FR2768726A1 - Process for production of 1,1,1,3,3-penta:fluoro:propane - Google Patents
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Abstract
Description
DESCRIPTION
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particuliérement pour objet la fabrication du 1,1,1 ,3,3-pentafluoropropane. DESCRIPTION
The present invention relates to the field of fluorinated hydrocarbons and more particularly relates to the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane.
En raison de l'appauvrissement de la couche d'ozone, une limitation de la production des chlorofluorocarbones entièrement halogénés (CFC) a été programmée dès 1986 (protocole de Montréal) et une réactualisation (convention de Copenhague en 1992) a arrêté le principe de l'abandon total de ces produits à la fin de l'année 1995. Due to the depletion of the ozone layer, a limitation of the production of fully halogenated chlorofluorocarbons (CFCs) was programmed as early as 1986 (Montreal Protocol) and an update (Copenhagen Convention in 1992) stopped the principle of the total abandonment of these products at the end of 1995.
Les recherches pour trouver des substituts à ces composés se sont d'abord focalisées sur des produits contenant des atomes d'hydrogène (HCFC), puis sur des produits ne contenant plus de chlore: les hydrofluorocarbures. Parmi ceux-ci, un intérêt croissant pour les composés en C3 semble se manifester. Research to find substitutes for these compounds focused first on products containing hydrogen atoms (HCFCs), then on products no longer containing chlorine: hydrofluorocarbons. Among these, an increasing interest in C3 compounds seems to be manifested.
Le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, connu sous la désignation F245fa, est sans danger pour la couche d'ozone. Il appartient donc à la catégorie des substituts potentiels aux CFC et son utilisation a été évoquée dans différentes demandes de brevet, notamment comme agent d'expansion pour mousse (JP 5239251), comme gaz propulseur et solvant de nettoyage pour l'industrie électronique (DD 298419) et enfin comme fluide caloporteur (JP 2272086).. 1,1,1,3,3-Pentafluoropropane, known under the designation F245fa, is harmless to the ozone layer. It therefore belongs to the category of potential substitutes for CFCs and its use has been mentioned in various patent applications, in particular as blowing agent for foam (JP 5239251), as propellant and cleaning solvent for the electronic industry (DD 298419) and finally as heat transfer fluid (JP 2272086).
Le I,1,1,3,3-pentafluoropropane peut être préparé de différentes façons, en particulier:
- par hydrogénation catalytique du 1,1 ,3,3,3-pentafluoro-1 -propène (Knunyants et al., Izvest. Akad. Nauk. S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk. 1960, 14121418; C.A. 55: 349c et Kinet. Katal. 1967, 8(6), 1290-1299 ; C.A. 69 : 3510n),
- par hydrogénolyse du 1 ,2,2-trichloro-1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropane (brevet
US 2942036),
- par réaction du tétrahydrofuranne avec le trifluorure de cobalt (Burdon et al., J. Chem. Soc. C, 1969,13,1739-1746). I, 1,1,3,3-pentafluoropropane can be prepared in various ways, in particular:
- by catalytic hydrogenation of 1,1,3,3,3-pentafluoro-1 -propene (Knunyants et al., Izvest. Akad. Nauk. SSSR, Otdel. Khim. Nauk. 1960, 14121418; CA 55: 349c and Kinet Katal. 1967, 8 (6), 1290-1299; CA 69: 3510n),
- by hydrogenolysis of 1,2,2-trichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (patent
US 2942036),
- By reaction of tetrahydrofuran with cobalt trifluoride (Burdon et al., J. Chem. Soc. C, 1969,13,1739-1746).
Ces procédés n'étant pas exploitables industriellement, il a récemment été proposé dans les demandes de brevet EP 703 205 et WO 9601797 de fabriquer le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane par réaction du fluorure d'hydrogène avec le 1,1,1,3,3- pentachloropropane ou un dérivé partiellement fluoré du 1,1,1 ,3,3-pentachloropro- pane, en phase liquide et en présence d'un catalyseur. Le 1,1,1,3,3-pentachloropropane, utilisé comme produit de départ, peut être facilement préparé en une seule étape par réaction du tétrachlorure de carbone avec le chlorure de vinyle, deux produits industriels largement disponibles. Par "dérivé partiellement fluoré du 1,1,1 ,3,3-pentachloropropane", on entend ici les composés réactionnels intermédiai res tels que le 3-chloro-1 ,1,1 ,3-tétrafluoropropane (F244), le 3,3-dichloro-1 ,1,1 - trifluoropropane (F243) et le 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène (F1233zd). Since these processes cannot be used industrially, it has recently been proposed in patent applications EP 703 205 and WO 9601797 to manufacture 1,1,1,3,3-pentafluoropropane by reaction of hydrogen fluoride with 1, 1,1,3,3- pentachloropropane or a partially fluorinated derivative of 1,1,1,3,3-pentachloropropane, in the liquid phase and in the presence of a catalyst. 1,1,1,3,3-pentachloropropane, used as a starting material, can be easily prepared in a single step by reaction of carbon tetrachloride with vinyl chloride, two widely available industrial products. By "partially fluorinated derivative of 1,1,1,3,3-pentachloropropane" is meant here the intermediate reaction compounds such as 3-chloro-1, 1,1,3-tetrafluoropropane (F244), 3, 3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane (F243) and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (F1233zd).
Bien que ces deux publications mentionnent généralement que le catalyseur peut être choisi parmi les dérivés métalliques, notamment ceux des métaux appartenant aux groupes principaux Illa, IVa et Va et aux sous-groupes IVb, Vb et Vlb, elles préconisent d'utiliser préférentiellement les dérivés de l'antimoine et plus particulièrement les pentahalogénures d'antimoine qui conduisent à une transformation importante du 1,1,1,3,3-pentachloropropane et à une sélectivité élevée en 1,1,1,3,3pentafluoropropane. Although these two publications generally mention that the catalyst can be chosen from metal derivatives, in particular those of the metals belonging to the main groups Illa, IVa and Va and to the subgroups IVb, Vb and Vlb, they recommend preferentially using the derivatives antimony and more particularly the antimony pentahalides which lead to a significant transformation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and to a high selectivity in 1,1,1,3,3pentafluoropropane.
Tous les exemples de ces deux publications ont été réalisés en utilisant comme catalyseur un pentahalogénure d'antimoine (SbCl5 ou SbF5). Malheureusement, I'emploi de ces catalyseurs s'accompagne de phénomènes de corrosion importants, ce qui rend difficile l'exploitation industrielle d'un tel procédé. All of the examples in these two publications were produced using an antimony pentahalide (SbCl5 or SbF5) as catalyst. Unfortunately, the use of these catalysts is accompanied by significant corrosion phenomena, which makes industrial exploitation of such a process difficult.
Des composés à base de titane tel que le tétrachlorure de titane ont déjà été utilisés comme catalyseurs de fluoration en phase liquide pour la réaction de fluoration de l'acétylène en 1 ,1-difluoroéthane (brevet US 2 830 100), celle du trichloroéthylène en 1,1,2-trichloro-1-fluoroéthane (brevet US 4 383 128) ou la synthèse du 1chloro-2-fluoroéthane à partir du chlorure de vinyle (brevet FR 1 534 403). A.E. Titanium-based compounds such as titanium tetrachloride have already been used as fluorination catalysts in the liquid phase for the fluorination reaction of acetylene to 1, 1-difluoroethane (US Pat. 2,830,100), that of trichlorethylene to 1,1,2-trichloro-1-fluoroethane (US patent 4,383,128) or the synthesis of 1chloro-2-fluoroethane from vinyl chloride (patent FR 1,534,403). A.E.
Feiring (J. of Fluorine Chemistry 13 (1979) 7-18) a étudié l'addition d'HF sur le tétrachloroéthylène catalysée par TiC 14. Ce composé du titane a également été utilisé comme catalyseur pour la réaction de fluoration du chlorure de vinylidène en 1,1dichloro-1-fluoroéthane (brevet EP 378 942), celle du trifluoroéthylène en 1,1,1,2tétrafluoroéthane (brevet EP 574 077) ou celle du 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane en 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (demande de brevet WO 95/04022). Certains effets de synergie ont également été mis en évidence entre TiC4 et SbC13 (brevet US 5202 509), avec un solvant nitré ou une sulfone pour la synthèse du 1,1 dichloro-1-fluoroéthane à partir du chlorure de vinylidène (demande de brevet
WO 94/13607) ou récemment avec SbCl5 pour la fluoration du trichloroéthylène en
F134a (J. Chem. Soc. Chem. Communications 1994 (7) 867).Feiring (J. of Fluorine Chemistry 13 (1979) 7-18) studied the addition of HF to tetrachlorethylene catalyzed by TiC 14. This titanium compound was also used as a catalyst for the fluorination reaction of vinylidene chloride in 1,1dichloro-1-fluoroethane (patent EP 378,942), that of trifluoroethylene in 1,1,1,2tetrafluoroethane (patent EP 574,077) or that of 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane in 1 -chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane (patent application WO 95/04022). Certain synergistic effects have also been demonstrated between TiC4 and SbC13 (US patent 5202 509), with a nitrated solvent or a sulfone for the synthesis of 1,1 dichloro-1-fluoroethane from vinylidene chloride (patent application
WO 94/13607) or recently with SbCl5 for the fluorination of trichlorethylene in
F134a (J. Chem. Soc. Chem. Communications 1994 (7) 867).
De l'examen de la littérature, il ressort que TiCI4 est le plus souvent utilisé pour catalyser l'addition d'HF sur une double liaison et rarement pour l'échange Cl-F sur un substrat saturé. From a review of the literature, it appears that TiCI4 is most often used to catalyze the addition of HF on a double bond and rarely for the Cl-F exchange on a saturated substrate.
II a maintenant été trouvé, de manière surprenante, que TiC 14 et plus généralement les composés à base de titane sont de bons catalyseurs de la réaction de fluoration du 1,1,1 ,3,3-pentachloropropane en 1,1,1 ,3,3-pentafluoropropane. Ils présentent une bonne activité sans les inconvénients générés par les catalyseurs à base d'antimoine en ce qui concerne la corrosion. De plus, contrairement à l'antimoine, les catalyseurs au titane ne sont pas désactivés par réduction et ne condui sent pas à la sous-production de composés lourds en C6, lesquels ne peuvent pas être recyclés pour donner le produit final désiré (F 245fa). It has now been found, surprisingly, that TiC 14 and more generally the titanium-based compounds are good catalysts for the fluorination reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane to 1,1,1, 3,3-pentafluoropropane. They exhibit good activity without the disadvantages generated by antimony catalysts with regard to corrosion. In addition, unlike antimony, the titanium catalysts are not deactivated by reduction and do not lead to the underproduction of heavy C6 compounds, which cannot be recycled to give the desired final product (F 245fa ).
L'invention a donc pour objet un procédé de fabrication du 1,1,1,3,3- pentafluoropropane (F245fa) par réaction du fluorure d'hydrogène avec le 1,1,1,3,3- pentachloropropane (F240fa) ou un dérivé sous-fluoré du F240fa en phase liquide, caractérisé en ce que l'on utilise comme catalyseur un composé à base de titane. The subject of the invention is therefore a process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (F245fa) by reaction of hydrogen fluoride with 1,1,1,3,3- pentachloropropane (F240fa) or a sub-fluorinated derivative of F240fa in the liquid phase, characterized in that a titanium-based compound is used as catalyst.
Comme composés à base de titane, on utilise de préférence les halogénures de titane comme les chlorures, les fluorures ou les chlorofluorures, mais on peut utiliser aussi les oxydes ou les oxyhalogénures. Le tétrachlorure de titane s'est révélé particulièrement intéressant. As titanium-based compounds, titanium halides such as chlorides, fluorides or chlorofluorides are preferably used, but oxides or oxyhalides can also be used. Titanium tetrachloride has been found to be particularly interesting.
La mise en oeuvre du procédé selon l'invention peut être réalisée de façon connue en soi, de manière discontinue, semi-discontinue ou continue. The implementation of the method according to the invention can be carried out in a manner known per se, discontinuously, semi-discontinuously or continuously.
En mode discontinu, on opère dans un autoclave agité dans lequel les réactifs sont préalablement introduits avant le début de la réaction ; la pression dans l'autoclave est alors la pression autogène et varie donc avec l'avancement de la réaction. In batch mode, the reaction is carried out in a stirred autoclave into which the reactants are introduced beforehand before the start of the reaction; the pressure in the autoclave is then the autogenous pressure and therefore varies with the progress of the reaction.
Lorsque le procédé est mis en oeuvre selon un processus semi-discontinu,
I'appareillage utilisé est constitué d'un autoclave surmonté d'un simple condenseur ou surmonté d'une colonne de rétrogradation et d'un condenseur de reflux, et équipé d'une vanne de régulation de pression. Comme précédemment, la totalité des réactifs est préalablement introduite dans l'autoclave, mais les produits de la réaction à bas point d'ébullition (en particulier le F245fa) sont extraits en continu durant la réaction.When the process is implemented according to a semi-discontinuous process,
The apparatus used consists of an autoclave surmounted by a simple condenser or surmounted by a retrogradation column and a reflux condenser, and equipped with a pressure regulating valve. As before, all of the reagents are introduced beforehand into the autoclave, but the products of the reaction with low boiling point (in particular F245fa) are continuously extracted during the reaction.
Lorsque le procédé selon l'invention est mis en oeuvre en mode continu, on utilise le même appareillage qu'en mode semi-discontinu et on introduit les réactifs en continu, préférentiellement dans un milieu constitué par une solution de catalyseur dans de l'HF. When the process according to the invention is carried out in continuous mode, the same apparatus is used as in semi-discontinuous mode and the reagents are introduced continuously, preferably in a medium consisting of a catalyst solution in HF .
La quantité de catalyseur à mettre en oeuvre peut varier dans de larges limites. Elle est généralement comprise entre 0,0005 et 0,1 mole, de préférence entre 0,001 et 0,05 mole, par mole d'HF. Dans tous les cas, on préfère travailler avec une quantité de catalyseur inférieure à sa limite de solubilité dans l'HF. The amount of catalyst to be used can vary within wide limits. It is generally between 0.0005 and 0.1 mole, preferably between 0.001 and 0.05 mole, per mole of HF. In all cases, it is preferred to work with an amount of catalyst lower than its limit of solubility in HF.
Le catalyseur selon l'invention n'étant pas générateur de corrosion, la quantité de fluorure d'hydrogène à utiliser en mode discontinu ou semi-discontinu est généralement comprise entre 0,5 et 50 moles par mole de F240fa et, de préférence entre 2 et 20 moles. Dans le cas du mode continu, on préfère opérer en injectant les réactifs dans un milieu constitué d'H F. Since the catalyst according to the invention does not generate corrosion, the quantity of hydrogen fluoride to be used in batch or semi-batch mode is generally between 0.5 and 50 moles per mole of F240fa and, preferably between 2 and 20 moles. In the case of the continuous mode, it is preferable to operate by injecting the reagents into a medium consisting of H F.
La température de mise en oeuvre du procédé selon l'invention peut généralement être comprise entre 30 et 1800C. Elle est de préférence choisie entre 70 et 1500C et, plus particulièrement, entre 100 et 140"C. The temperature for implementing the process according to the invention can generally be between 30 and 1800C. It is preferably chosen between 70 and 1500C and, more particularly, between 100 and 140 "C.
Lorsqu'on opère en semi-discontinu ou en continu, la pression opératoire est choisie de façon à maintenir le milieu réactionnel en phase liquide. Elle se situe généralement entre 5 et 50 bars et, préférentiellement, entre 10 et 40 bars. When operating semi-discontinuously or continuously, the operating pressure is chosen so as to maintain the reaction medium in the liquid phase. It is generally between 5 and 50 bars and, preferably, between 10 and 40 bars.
La température du condenseur est réglée en fonction de la quantité et de la nature des produits susceptibles d'être évacués durant la réaction. Elle est généralement comprise entre -50 et 1500C et, préférentiellement, entre 0 et 100"C. The temperature of the condenser is adjusted as a function of the quantity and of the nature of the products capable of being removed during the reaction. It is generally between -50 and 1500C and, preferably, between 0 and 100 "C.
Dans l'exemple suivant qui illustre l'invention sans la limiter, les pourcentages indiqués sont des pourcentages molaires. In the following example which illustrates the invention without limiting it, the percentages indicated are molar percentages.
EXEMPLE
On a opéré selon le mode semidiscontinu décrit ci-dessus, dans un autoclave agité de 1 litre en inox 316L contenant une petite éprouvette (masse: 5 g; surface: 760 mm2) en inox 316L et surmonté d'un condenseur alimenté par de l'eau industrielle à 17"C. Dans cet autoclave on a chargé 228 g d'HF (11,4 moles) et 11,8 g de TiC4 (0,062 mole). L'autoclave a ensuite été chauffé jusqu'à Il 00C à l'aide d'un bain d'huile circulant dans une double enveloppe. Après stabilisation en température du milieu réactionnel, on a alimenté en continu 19 g/heure de F240fa (0,09 mole/h) et une partie des produits les plus volatils a été dégazée en continu par l'intermédiaire d'une vanne de régulation de pression maintenue à 20 bars.EXAMPLE
We operated according to the semi-continuous mode described above, in a stirred autoclave of 1 liter in 316L stainless steel containing a small test tube (mass: 5 g; surface: 760 mm2) in 316L stainless steel and surmounted by a condenser fed by l industrial water at 17 "C. In this autoclave was charged 228 g of HF (11.4 moles) and 11.8 g of TiC4 (0.062 mole). The autoclave was then heated to 11 ° C. using an oil bath circulating in a double jacket. After stabilization in temperature of the reaction medium, 19 g / hour of F240fa (0.09 mol / h) and a portion of the most volatiles was continuously degassed via a pressure control valve maintained at 20 bar.
Après passage dans un barboteur à eau puis dans un sécheur, ces produits ont été recueillis dans un piège en Inox refroidi à l'azote liquide.After passing through a water bubbler and then through a dryer, these products were collected in a stainless steel trap cooled with liquid nitrogen.
Après 5 heures de réaction, on a arrêté l'opération et analysé par chromatographie en phase gazeuse les gaz piégés et le milieu réactionnel. Cette analyse indique que la conversion du F240fa s'élève à 88% avec les sélectivités suivantes:
-F245fa: 11%
- F244 36 %
- F243 35 %
- F1233zd:18%
Les pourcentages indiqués sont des pourcentages molaires.After 5 hours of reaction, the operation was stopped and analyzed by gas chromatography the trapped gases and the reaction medium. This analysis indicates that the conversion of F240fa amounts to 88% with the following selectivities:
-F245fa: 11%
- F244 36%
- F243 35%
- F1233zd: 18%
The percentages indicated are molar percentages.
Après séparation du F245fa, le F240fa non converti et les intermédiaires sous-fluorés F244, F243 et F1233zd peuvent être recyclés au réacteur. After separation of the F245fa, the unconverted F240fa and the sub-fluorinated intermediates F244, F243 and F1233zd can be recycled to the reactor.
Par ailleurs, la pesée de l'éprouvette en inox 316L maintenue dans le milieu durant toute la réaction n'a fait apparaître aucune différence de poids par rapport à son poids initial. Aucune corrosion n'a donc été observée. Furthermore, the weighing of the 316L stainless steel specimen maintained in the medium throughout the reaction did not show any difference in weight compared to its initial weight. No corrosion was therefore observed.
Claims (5)
Priority Applications (12)
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|---|---|---|---|
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| FR9801882A FR2768727A1 (en) | 1997-09-23 | 1998-02-17 | SYNTHESIS OF 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE |
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| JP26871798A JPH11158089A (en) | 1997-09-23 | 1998-09-22 | Synthesis of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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