FR2768054A1 - Utilisation de derives de benzene sulfonamide pour obtenir un medicament destine au traitement de l'ejaculation retrograde ou de l'aspermie - Google Patents
Utilisation de derives de benzene sulfonamide pour obtenir un medicament destine au traitement de l'ejaculation retrograde ou de l'aspermie Download PDFInfo
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Abstract
Utilisation d'un composé de formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, tel que chlore ou fluor, un groupe C1-4 alkyle ou C1-4 alcoxy, linéaire ou ramifié,R2 , R3 , et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe C1-4 alkyle, linéaire ou ramifié, un groupe C3-4 cycloalkyle etR5 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-2 alkyle C1-2 fluoroalkyle, ou C1-2 perfluoroalkyle, pour la fabrication d'un médicament utile dans le traitement des troubles de l'éjaculation tels que l'éjaculation rétrograde ou l'aspermie.
Description
La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés de benzène sulfonamide pour obtenir un médicament destiné au traitement de l'éjaculation rétrograde ou de l'aspermie.
Les composés répondent à la formule générale (I)
dans laquelle
R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, tel que chlore ou fluor, un groupe C14 alkyle ou C14 alcoxy, linéaire ou ramifié, un groupe C34 cycloalkyle
R2, R3, et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe C14 alkyle, linéaire ou ramifié, un groupe C34 cycloalkyle et Rs représente un atome d'hydrogène, un groupe C12 alkyle, C 2 fluoroalkyle, ou C12 perfluoroalkyle.
dans laquelle
R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, tel que chlore ou fluor, un groupe C14 alkyle ou C14 alcoxy, linéaire ou ramifié, un groupe C34 cycloalkyle
R2, R3, et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe C14 alkyle, linéaire ou ramifié, un groupe C34 cycloalkyle et Rs représente un atome d'hydrogène, un groupe C12 alkyle, C 2 fluoroalkyle, ou C12 perfluoroalkyle.
Les composés de formule générale (I) peuvent comprendre un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques. Ils peuvent donc exister sous forme d'énantiomères ou de diastéréoisomères.
Ces énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques, font partie de l'invention.
Les composés de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme de base libre ou de sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables, qui font également partie de l'invention.
Les composés de formule générale (I), selon l'invention, peuvent être préparés selon les procédés décrits dans la demande de brevet WO 97/06136.
Le tableau ci-après illustre les structures de quelques composés utilisables selon l'invention.
Tableau
Tableau
<tb> <SEP> N <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> <SEP> base/sel <SEP> F <SEP> ( C) <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CHRSORH <SEP> 156-161
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<tb> <SEP> base <SEP> 217-220
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<tb> <SEP> 6 <SEP> O-iC3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3SO3H <SEP> 92
<tb> <SEP> 7 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> Sa <SEP> H <SEP> 206-208
<tb> <SEP> 8 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3S03H <SEP> 184
<tb> <SEP> 9 <SEP> OCH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3SO3H <SEP> 194-196
<tb> <SEP> 10 <SEP> OCH3 <SEP> c-C3H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> HCl <SEP> 231
<tb> <SEP> 11 <SEP> OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3SO3H <SEP> 90-92
<tb> <SEP> 12 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> oxalate <SEP> 154-156
<tb> <SEP> 13 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> c-C3H5 <SEP> H <SEP> HCl <SEP> 199-202
<tb> <SEP> 14 <SEP> OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> i-C3H7 <SEP> H <SEP> oxalate <SEP> 180
<tb> <SEP> 15 <SEP> OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> t-C4H9 <SEP> H <SEP> HCl <SEP> 203-205
<tb> 16 <SEP> anti <SEP> OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> base <SEP> 233-237
<tb> <SEP> 17 <SEP> syn <SEP> OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> base <SEP> 176-177
<tb> 18 <SEP> (-)syn <SEP> n <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> base <SEP> 143-145 <SEP>
<tb> i-C3H7 représente un isopropyle, t-C4H9 un tertiobutyle, c-C3H5 un cyclopropyle ; (+) représente un racémique ; (+) représente l'énantiomère dextrogyre ; (-) représente l'énantiomère lévogyre ; anti représente un mélange de diastéréoisomères RS et
SR ; syn représente un mélange de diastéréoisomères RR et SS.
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<tb> i-C3H7 représente un isopropyle, t-C4H9 un tertiobutyle, c-C3H5 un cyclopropyle ; (+) représente un racémique ; (+) représente l'énantiomère dextrogyre ; (-) représente l'énantiomère lévogyre ; anti représente un mélange de diastéréoisomères RS et
SR ; syn représente un mélange de diastéréoisomères RR et SS.
Les composés de l'invention ont été soumis à des tests biologiques destinés à mettre en évidence leur activité contractile sur les muscles lisses du trigone et des artères.
1. L'activité in vitro des composés de l'invention a été étudiée sur les muscles lisses de trigone et artères. Ces essais ont été réalisés sur des lapins femelles néo-zélandais pesant de 3 à 3,5 kg. Les animaux ont été tués par dislocation cervicale, puis on a préparé des anneaux de tissu d'artères mésentériques et des bandes de trigone. Ces anneaux ou bandes de tissu ont été immergés dans une solution de
Krebs modifiée, oxygénée par un mélange de 95 % de Q et 5 % de CQ. Chaque échantillon de tissu a été soumis à une tension de 1 g puis on a ajouté de la phényléphrine à des doses cumulatives et établi la courbe concentration/réponse.
Krebs modifiée, oxygénée par un mélange de 95 % de Q et 5 % de CQ. Chaque échantillon de tissu a été soumis à une tension de 1 g puis on a ajouté de la phényléphrine à des doses cumulatives et établi la courbe concentration/réponse.
Après rinçage des tissus, on a introduit le composé à étudier à des doses cumulatives et établi la courbe concentration/réponse. L'effet contractile de chaque composé est évalué par le calcul du pD2 (logarithme négatif de la concentration d'agoniste qui induit 50% de la contraction maximale) ainsi que par l'effet maximal exprimé en pourcentage de la contraction obtenue avec la phényléphrine (% Emax )
Les résultats obtenus montrent que les composés conformes à l'invention, présentent * un pD2 trigone, habituellement compris entre 4 et 6 * un pD2 artère habituellement inférieur à 5, * un %sema phényléphrinetrigone supérieur à 30%, habituellement compris entre 40% et 90%, * un E, artère habituellement supérieur à 30%.
Les résultats obtenus montrent que les composés conformes à l'invention, présentent * un pD2 trigone, habituellement compris entre 4 et 6 * un pD2 artère habituellement inférieur à 5, * un %sema phényléphrinetrigone supérieur à 30%, habituellement compris entre 40% et 90%, * un E, artère habituellement supérieur à 30%.
L'ensemble des résultats ci-dessus, montrent que les composés de l'invention ont une forte action contractile sur les muscles lisses du trigone et une faible action contractile artérielle.
Ils peuvent être utilisés comme médicament, en particulier en tant qu'agent contractant des muscles lisses du trigone, et plus particulièrement encore, dans le traitement des troubles de l'éjaculation tels que l'éjaculation rétrograde ou l'aspermie. Dans cette indication, les composés selon l'invention présentent une bonne efficacité et, habituellement, des effets secondaires moindres que les médicaments conventionnellement utilisés pour un tel traitement, notamment pour ce qui concerne les effets secondaires affectant le système cardio-vasculaire.
Les composés selon l'invention peuvent être présentés sous différentes formes pharmaceutiques appropriées à l'administration par voie digestive ou parentérale, le cas échéant en associant avec au moins un excipient pharmaceutique. Les formes pharmaceutiques appropriées sont par exemple les comprimés, les gélules, les dragées, les capsules, les solutions buvables ou injectables, les sirops, les suppositoires.
Ces formes pharmaceutiques peuvent être dosées pour permettre une dose journalière de 1 yg/kg à 30 mg/kg.
Claims (2)
- C1-2 fluoroalkyle, ou C12 perfluoroalkyle, sous forme d'énantiomères, de diastéréoisomères ou de mélange de ces différentes formes, y compris de mélange racémique, ainsi que les sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables, pour la fabrication d'un médicament utile en tant qu'agent contractant des muscles lisses du trigone.R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe C12 alkyle,R2, R3, et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène, un groupe C14 alkyle, linéaire ou ramifié, un groupe C34 cycloalkyle etR1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, tel que chlore ou fluor, un groupe C14 alkyle ou C14 alcoxy, linéaire ou ramifié,dans laquelleREVENDICATIONS 1. Utilisation d'un composé de formule (I)
- 2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le médicament est utile dans le traitement des troubles de l'éjaculation tels que l'éjaculation rétrograde ou l'aspermie.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9711283A FR2768054A1 (fr) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Utilisation de derives de benzene sulfonamide pour obtenir un medicament destine au traitement de l'ejaculation retrograde ou de l'aspermie |
AU91664/98A AU9166498A (en) | 1997-09-11 | 1998-09-10 | Use of sulphonamide benzene derivatives to obtain a medicine for treating retrograde ejaculation or aspermia |
PCT/FR1998/001927 WO1999012535A1 (fr) | 1997-09-11 | 1998-09-10 | Utilisation de derives de benzene sulfonamide pour obtenir un medicament destine au traitement de l'ejaculation retrograde ou de l'aspermie |
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WO (1) | WO1999012535A1 (fr) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6503935B1 (en) | 1998-08-07 | 2003-01-07 | Abbott Laboratories | Imidazoles and related compounds as α1A agonists |
EP2344451A2 (fr) * | 2008-09-05 | 2011-07-20 | Acucela, Inc. | Composants à liaison soufre pour le traitement de maladies et de troubles ophtalmiques |
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1997
- 1997-09-11 FR FR9711283A patent/FR2768054A1/fr not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-09-10 AU AU91664/98A patent/AU9166498A/en not_active Abandoned
- 1998-09-10 WO PCT/FR1998/001927 patent/WO1999012535A1/fr active Application Filing
Patent Citations (1)
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EP2344451A4 (fr) * | 2008-09-05 | 2014-08-13 | Acucela Inc | Composants à liaison soufre pour le traitement de maladies et de troubles ophtalmiques |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1999012535A8 (fr) | 1999-05-27 |
WO1999012535A1 (fr) | 1999-03-18 |
AU9166498A (en) | 1999-03-29 |
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