FR2754253A1 - Composition containing hydroquinone and salicylic acid compound - Google Patents

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Abstract

A combination (A) of hydroquinone (HQ) and a salicylic acid derivative of formula (I) or its salt is new. R = linear, branched or cyclic 2-22C aliphatic chain, which is saturated or contains one or more double bonds and is optionally substituted by one or more of halogen, CF3, OH, 1-6C acyloxy or -COOH (optionally esterified by a 1-6C alcohol; R' = OH or -O-CO-R1; R1 = 1-18C saturated or unsaturated aliphatic group. Also claimed is a topical cosmetic or dermatological composition comprising (A) as sole tyrosinase inhibiting whitening agent, together with a vehicle.

Description

La présente invention se rapporte à l'association de dérivés d'acide salicylique et d'hydroquinone, les compositions cosmétiques ou dermatologiques comprenant une telle association et leur utilisation par application topique sur la peau du visage et/ou du corps, dans le but de blanchir la peau ou de traiter les taches pigmentaires sans entraîner de desquamation. The present invention relates to the combination of salicylic acid derivatives and hydroquinone, the cosmetic or dermatological compositions comprising such an association and their use by topical application to the skin of the face and / or the body, for the purpose of bleach the skin or treat pigment spots without causing flaking.

A différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur la peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues à une concentration importante de mélanine dans les kéranocytes situés à la surface de la peau. En effet, les mélanocytes situés dans la partie profonde de l'épiderme produisent de la mélanine et délivrent cette mélanine aux kératinocytes environnants, qui vont ensuite remonter à la surface de l'épiderme, chargés de mélanine. At different periods of their life, some people see on the skin and especially on the hands, darker spots and / or more colorful, giving the skin a heterogeneity. These spots are due to a high concentration of melanin in keranocytes located on the surface of the skin. Indeed, the melanocytes located in the deep part of the epidermis produce melanin and deliver this melanin to the surrounding keratinocytes, which will then rise to the surface of the epidermis, loaded with melanin.

Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes:

Figure img00010001
The mechanism of formation of the pigmentation of the skin, that is to say the formation of melanin is particularly complex and schematically involves the following main steps:
Figure img00010001

<tb> Tyrosine <SEP> --- > <SEP> Dopa <SEP> --- > <SEP> Dopaquinone <SEP> --- > <SEP> Dopachrome <SEP> --- > <SEP> Mélanine
<tb>
La tyrosinase est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en
Dopa (dihydroxyphénylalanine) et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques.<tb> Tyrosin <SEP>---><SEP> Dopa <SEP>---><SEP> Dopaquinone <SEP>---><SEP> Dopachrome <SEP>---><SEP> Melanin
<Tb>
Tyrosinase is the essential enzyme involved in this series of reactions. In particular, it catalyzes the transformation reaction of tyrosine into
Dopa (dihydroxyphenylalanine) and the transformation reaction of Dopa into dopaquinone. This tyrosinase only acts when it is maturing under the influence of certain biological factors.

Une substance est reconnue comme dépigmentante si elle agit directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut ainsi être bloquée et assurer la dépigmentation. A substance is recognized as depigmenting if it acts directly on the vitality of the epidermal melanocytes where the melanogenesis takes place and / or if it interferes with one of the stages of melanin biosynthesis either by inhibiting one of the enzymes involved in melanogenesis or in intercalating as a structural analogue of one of the chemical compounds of the melanin synthesis chain, which chain can thus be blocked and ensure depigmentation.

Les substances les plus utilisées en tant que dépigmentants sont plus particulièrement l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone. Ces composés, bien qu'ils présentent une efficacité certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de la toxicité qu'ils entraînent, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. Cette toxicité provient de ce qu'ils interviennent sur des mécanismes fondamentaux de la mélanogénèse en tuant des cellules qui risquent alors de perturber leur environnement biologique et qui par conséquent obligent la peau à les évacuer en produisant des toxines. The substances most used as depigmenting agents are more particularly hydroquinone and its derivatives, in particular its ethers such as monomethyl ether and hydroquinone monoethyl ether. These compounds, although they have a certain effectiveness, are unfortunately not free of side effects due to the toxicity they cause, which can make their use difficult, even dangerous. This toxicity comes from the fact that they interfere with the fundamental mechanisms of melanogenesis by killing cells that may then disturb their biological environment and therefore force the skin to evacuate them by producing toxins.

Ainsi l'hydroquinone, dont l'emploi est d'ailleurs limité légalement en
Europe à une concentration de 2 %, est un composé particulièrement irritant et cytotoxique pour le mélanocyte, dont le remplacement, total ou partiel a été envisagé par de nombreux auteurs.Thus hydroquinone, whose use is legally limited in
Europe at a concentration of 2%, is a particularly irritating and cytotoxic compound for the melanocyte, whose replacement, total or partial has been considered by many authors.

L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" ou chloasma) ou d'une contraception oestro-progestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations accidentelles telles que la photosensibilisation et la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies telles que le vitiligo. Pour ces dernières hyperpigmentations, à défaut de pouvoir repigmenter la peau lésée, on achève de dépigmenter les zones de peau normale résiduelle pour donner à l'ensemble de la peau une teinte blanche homogène. The use of harmless topical depigmenting substances with good efficacy is particularly sought for treating regional hyperpigmentations by melanocytic hyperactivity such as idiopathic melasmas, occurring during pregnancy ("pregnancy mask" or chloasma) or a oestro-progestative contraception, hyperpigmentations localized by hyperactivity and benign melanocyte proliferation such as senile pigmentary spots known as actinic lentigo, accidental hyperpigmentations such as photosensitization and post-injury wound healing, as well as certain leukoderma such as vitiligo. For the latter hyperpigmentations, failing to repigment the damaged skin, it completes depigmenting the areas of residual normal skin to give the entire skin a uniform white color.

On a ainsi cherché des substances qui n'interviennent pas dans le mécanisme de la mélanogénèse mais qui agissent en amont sur la tyrosinase en empêchant son activation et sont de ce fait beaucoup moins toxiques. On utilise couramment comme inhibiteur de l'activation de la tyrosinase l'acide kojique. Par ailleurs, le brevet US 5 262 153 enseigne d'utiliser l'acide lactique et ses dérivés. We have thus looked for substances that do not intervene in the mechanism of melanogenesis but act upstream on tyrosinase by preventing its activation and are therefore much less toxic. The kojic acid is commonly used as an inhibitor of tyrosinase activation. Furthermore, US Pat. No. 5,262,153 teaches the use of lactic acid and its derivatives.

La demanderesse a trouvé de manière inattendue que certains dérivés d'acide salicylique présentaient en plus de leurs propriétés kératolytiques connues à hautes doses, la propriété d'inhiber l'activation de la tyrosinase à des doses plus faibles, et donc son activité, et d'agir ainsi sur la pigmentation et les taches de la peau sans toxicité. Lorsqu'ils sont associés à l'hydroquinone, ils améliorent son activité et/ou permettent de la remplacer partiellement tout en conservant son efficacité. The Applicant has unexpectedly found that certain salicylic acid derivatives have in addition to their known keratolytic properties at high doses, the property of inhibiting the activation of tyrosinase at lower doses, and therefore its activity, and of thus act on the pigmentation and the spots of the skin without toxicity. When combined with hydroquinone, they improve its activity and / or partially replace it while maintaining its effectiveness.

Certes, il est connu de la demande de brevet EP 378 936 d'utiliser ces dérivés d'acide salicylique comme agents kératolytiques pour prévenir le vieillissement de la peau et, entre autres, pour traiter les taches pigmentées d'origine sénile. Ces agents kératolytiques sont des exfoliants ou desquamants et réduisent les taches pigmentaires en éliminant les cellules mortes en surface de la peau et notamment celles de ces taches. Ce document n'enseigne nullement que ces dérivés d'acide salicylique peuvent inhiber l'activité de la tyrosinase en ayant pour cible les mélanocytes, et permettre ainsi une réduction de la production de mélanine, seuls ou associés à d'autres inhibiteurs de la tyrosinase comme l'hydroquinone. Of course, it is known from patent application EP 378 936 to use these salicylic acid derivatives as keratolytic agents to prevent aging of the skin and, inter alia, to treat pigmented spots of senile origin. These keratolytic agents are exfoliants or desquamants and reduce the pigment spots by eliminating the dead cells on the surface of the skin and in particular those of these spots. This document does not teach that these salicylic acid derivatives can inhibit tyrosinase activity by targeting melanocytes, and thus allow a reduction in melanin production alone or in combination with other tyrosinase inhibitors. like hydroquinone.

Or, la demanderesse a constaté de manière surprenante que ces composés, quand on les utilisait à plus faible concentration associés à l'hydroquinone, avaient un effet d'inhibition de l'activité de la tyrosinase et dépigmentaient la peau sans la desquamer, en agissant sur la synthèse de la mélanine et non en éliminant les cellules mortes. Ces deux processus d'action, synthèse de la mélanine et desquamation, sont bien différents et même antinomiques. However, the Applicant has surprisingly found that these compounds, when used at lower concentrations associated with hydroquinone, had an effect of inhibiting the activity of tyrosinase and depigmenting the skin without desquamating, acting on the synthesis of melanin and not by eliminating dead cells. These two processes of action, synthesis of melanin and desquamation, are very different and even antinomic.

En effet, quand un composé desquame la peau, il crée une inflammation superficielle de ia peau, entraînant la stimulation de la mélanine. Par conséquent, la desquamation conduit à une effacement des taches superficielles de la peau et non à une inhibition de la production de mélanine. C'est ainsi que les composés décrits dans la demande de brevet EP 378 936, utilisés à des concentrations supérieures à 3 %, effacent les taches de la peau par desquamation. Rien ne laissait supposer qu'à plus faible concentration, ces mêmes composés pouvaient ralentir ou limiter la synthèse de la mélanine et avoir alors au contraire un effet anti-inflammatoire. Indeed, when a compound desquamates the skin, it creates a superficial inflammation of the skin, causing the stimulation of melanin. As a result, desquamation leads to deletion of superficial skin spots and not to inhibition of melanin production. Thus, the compounds described in patent application EP 378 936, used at concentrations greater than 3%, remove skin spots by desquamation. There was no evidence to suggest that at lower concentrations these same compounds could slow down or limit melanin synthesis and instead have an anti-inflammatory effect.

Enfin, la demande de brevet EP 570 230 décrit l'utilisation de dérivés alkylés et alcoxylés de l'acide salicylique à fortes concentrations ou en association avec d'autres dépigmentants, pour traiter la dyschromie. Cependant, des composés même de formule proche peuvent avoir des propriétés bien différentes et ce document n'enseigne en aucun cas que ces dérivés alkylés et alcoxylés de l'acide salicylique peuvent être employés en association avec l'hydroquinone pour en améliorer l'activité inhibitrice de la tyrosinase et permettre de la remplacer partiellement tout en conservant son efficacité. Finally, the patent application EP 570 230 describes the use of alkyl and alkoxylated derivatives of salicylic acid in high concentrations or in combination with other depigmentants, to treat dyschromia. However, even compounds of similar formula can have very different properties and this document does not teach in any case that these alkylated and alkoxylated derivatives of salicylic acid can be used in combination with hydroquinone to improve the inhibitory activity. tyrosinase and allow to partially replace it while maintaining its effectiveness.

Aussi, la présente invention a pour objet un produit de combinaison constitué par l'association d'hydroquinone et d'au moins un dérivé d'acide salicylique de formule (I):

Figure img00040001

dans laquelle:
R représente une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclisée, une chaîne insaturée portant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non, ces chaînes comportant de 2 à 22 atomes de carbone et pouvant être substituées par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène, le groupement trifluorométhyle, les groupements hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien par une fonction carboxyle, libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone,
R' représente un groupement hydroxyle ou une fonction ester de formule:
Figure img00040002
Also, the subject of the present invention is a combination product consisting of the combination of hydroquinone and at least one salicylic acid derivative of formula (I):
Figure img00040001

in which:
R represents a saturated, linear, branched or cyclized aliphatic chain, an unsaturated chain carrying one or more conjugated or unsubstituted double bonds, these chains comprising from 2 to 22 carbon atoms and which may be substituted by at least one substituent chosen from halogen, trifluoromethyl group, hydroxyl groups in free form or esterified with an acid having 1 to 6 carbon atoms or with a carboxyl function, free or esterified with a lower alcohol having 1 to 6 carbon atoms,
R 'represents a hydroxyl group or an ester function of formula:
Figure img00040002

dans laquelle R1 représente un groupement aliphatique saturé ou insaturé ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et ses sels cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. wherein R 1 represents a saturated or unsaturated aliphatic group having from 1 to 18 carbon atoms, and its cosmetically or pharmaceutically acceptable salts.

De préférence, le radical R comporte au moins 4 atomes de carbone. II est par exemple formé d'un radical alkyle linéaire saturé ayant de 4 à Il atomes de carbone. Preferably, the radical R comprises at least 4 carbon atoms. It is for example formed of a saturated linear alkyl radical having from 4 to 11 carbon atoms.

De façon avantageuse, le dérivé de l'acide salicylique est choisi parmi les acides n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5salicylique. Advantageously, the salicylic acid derivative is chosen from n-octanoyl-5-salicylic acid, n-decanoyl-5-salicylic acid and n-dodecanoyl-5-salicylic acid.

Il peut s'agir également des sels de ces acides, et en particulier des sels obtenus par salification avec une base. Comme base susceptible de salifier les dérivés de l'acide salicylique selon l'invention, on peut citer les bases minérales comme les hydroxydes de métaux alcalins (hydroxydes de sodium et de potassium) ou les hydroxydes d'ammonium ou mieux encore les bases organiques. It may also be salts of these acids, and in particular salts obtained by salification with a base. As base capable of salifying the salicylic acid derivatives according to the invention, mention may be made of mineral bases such as alkali metal hydroxides (hydroxides of sodium and potassium) or ammonium hydroxides or even more preferably organic bases.

De préférence, on utilise des bases amphotères pour la salification des dérivés de l'acide salicylique, c'est-à-dire des bases ayant à la fois des groupements fonctionnels anioniques et cationiques. Les bases amphotères peuvent être des amines organiques primaires, secondaires, tertiaires ou cycliques et plus spécialement des acides aminés. A titre d'exemple de bases amphotères, on peut citer la glycine, la lysine, I'arginine, la taurine, I'histidine, 'alanine, la valine, la cystéïne, la trihydroxy-méthylaminométhane (TRISTA), la triéthanolamine. Ces bases sont utilisées en quantités suffisantes pour amener le pH de l'émulsion entre 5 et 7 et donc proche de celui de la peau. II s'ensuit une grande compatibilité de l'émulsion de l'invention vis-à-vis de la peau. Preferably, amphoteric bases are used for the salification of salicylic acid derivatives, that is to say bases having both anionic and cationic functional groups. The amphoteric bases can be primary, secondary, tertiary or cyclic organic amines and more particularly amino acids. As an example of amphoteric bases, mention may be made of glycine, lysine, arginine, taurine, histidine, alanine, valine, cysteine, trihydroxy-methylaminomethane (TRISTA) and triethanolamine. These bases are used in sufficient quantities to bring the pH of the emulsion between 5 and 7 and thus close to that of the skin. It follows a great compatibility of the emulsion of the invention vis-à-vis the skin.

De manière préférentielle, le rapport pondéral hydroquinone / dérivé d'acide salicylique est compris entre 1/6 et 20/1, plus préférentiellement compris entre 1/4 et 4/1. Preferably, the weight ratio hydroquinone / salicylic acid derivative is between 1/6 and 20/1, more preferably between 1/4 and 4/1.

La présente invention concerne également une composition topique, cosmétique ou dermatologique, comprenant l'association définie ci-dessus comme seul agent de blanchiment inhibiteur de la tyrosinase, et un véhicule approprié pharmaceutiquement acceptable. The present invention also relates to a topical, cosmetic or dermatological composition, comprising the combination defined above as the sole tyrosinase inhibiting bleaching agent, and a suitable pharmaceutically acceptable carrier.

Les dérivés d'acide salicylique ou leurs sels sont utilisés, selon la présente invention, de préférence en quantité comprise entre 0,01 et 3 % en poids et par rapport au poids total de la composition, encore plus préférentiellement de 0,2 et 3 % en poids. The salicylic acid derivatives or their salts are used, according to the present invention, preferably in an amount of between 0.01 and 3% by weight and with respect to the total weight of the composition, still more preferably of 0.2 and 3. % in weight.

L'hydroquinone est pour sa part utilisée de préférence en quantité comprise entre 0,2 et 2 % en poids et par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement comprise entre 1 et 2 % en poids. The hydroquinone is for its part preferably used in an amount of between 0.2 and 2% by weight and with respect to the total weight of the composition, more preferably between 1 and 2% by weight.

L'application d'une composition contenant l'association d'hydroquinone et d'un dérivé d'acide salicylique selon l'invention permet d'obtenir une nette diminution voire une disparition complète de la formation de taches par inhibition de la tyrosinase et donc permet d'obtenir une inhibition de la synthèse de la mélanine, en employant des quantités d'hydroquinone inférieures à celles préconisées dans l'état de la technique. The application of a composition containing the combination of hydroquinone and a salicylic acid derivative according to the invention makes it possible to obtain a clear reduction or even a complete disappearance of the formation of spots by inhibition of tyrosinase and therefore allows to obtain an inhibition of the synthesis of melanin, using amounts of hydroquinone lower than those recommended in the state of the art.

Les compositions contenant les dérivés d'acide salicylique selon l'invention peuvent présenter toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, par exemple sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooiiques ou huileuses, de dispersions du type lotion ou sérum, de gels aqueux, anhydres ou huileux, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore de microémulsions, de microcapsules, de microparticules ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. The compositions containing the salicylic acid derivatives according to the invention may have all the galenical forms normally used for topical application, for example in the form of aqueous, hydroalcoholic or oily solutions, lotion or serum-type dispersions, aqueous gels, anhydrous or oily, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or suspensions or emulsions of consistency soft, semi-solid or solid type cream or gel, or microemulsions, microcapsules, microparticles or vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type. These compositions are prepared according to the usual methods.

De façon connue, les compositions cosmétiques ou dermatologiques de l'invention peuvent contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les charges, les filtres et les matières colorantes. In known manner, the cosmetic or dermatological compositions of the invention may contain adjuvants which are customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, perfumes , fillers, filters and dyestuffs.

Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et/ou dermatologique, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic and / or dermatological fields, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid vesicles.

Comme émulsionnants, on peut utiliser des émulsionnants eau-dans huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E) selon l'émulsion finale souhaitée. Comme émulsionnants, on peut citer par exemple le stéarate de PEG-20, le stéarate de
PEG-100, le Polysorbate 60 (Tween 60 vendu par la société ICI, le stéarate de sorbitan (Span 60 vendu par la société ICI) et le PPG-3 myristyl éther.As emulsifiers, water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsifiers can be used depending on the desired final emulsion. As emulsifiers, mention may be made, for example, of PEG-20 stearate, stearate of
PEG-100, Polysorbate 60 (Tween 60 sold by ICI, sorbitan stearate (Span 60 sold by ICI) and PPG-3 myristyl ether.

Le taux d'émulsionnant peut aller de 0,1 % à 15 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. The emulsifier level may range from 0.1% to 15% by weight, and preferably from 0.5% to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

On peut ajouter à la composition selon l'invention des coémulsionnants, par exemple en une quantité allant de 0,05 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme coémulsionnant, on peut citer le stéarate de glycérol. Coemulsifiers may be added to the composition according to the invention, for example in an amount ranging from 0.05% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. As coemulsifier, mention may be made of glycerol stearate.

Dans les dispersions de vésicules lipidiques, I'émulsionnant peut être constitué par des vésicules de lipides ioniques et/ou non ioniques. In lipid vesicle dispersions, the emulsifier may consist of ionic and / or nonionic lipid vesicles.

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales, les huiles végétales (huile de tournesol, huile d'amande d'abricot, huile de karité), les huiles de synthèse, les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (alcool stéarylique), des acides gras (acide stéarique) et des cires. As oils that can be used in the invention, mention may be made of mineral oils, vegetable oils (sunflower oil, apricot kernel oil, shea oil), synthetic oils, silicone oils (cyclomethicone) and oils. fluorinated (perfluoropolyethers). To these oils can be added fatty alcohols (stearyl alcohol), fatty acids (stearic acid) and waxes.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques, les polyacrylates ou polyméthacrylates de glycéryle, les polyacrylamides, les gommes naturelles (xanthane) et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe. As hydrophilic gelling agents, mention may be made of carboxyvinyl polymers, glyceryl polyacrylates or polymethacrylates, polyacrylamides, natural gums (xanthan) and clays and, as lipophilic gelling agents, modified clays such as bentones and metal salts. fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica.

Comme actifs hydrophiles, on peut utiliser par exemple les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, en particulier la glycérine ou le sorbitol, I'urée, I'allantoïne, les sucres et leurs dérivés, I'acide glycyrrhétinique. Examples of hydrophilic active agents that may be used are proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, in particular glycerin or sorbitol, urea, allantoin, sugars and their derivatives, and glycyrrhetinic acid. .

Comme actifs lipophiles, on peut citer le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles. Lipophilic active agents include tocopherol (vitamin E) and its derivatives, essential fatty acids, ceramides, essential oils.

On peut aussi utiliser dans ces compositions des filtres UV à propriété lipophile ou hydrophile, les oxydes de titane et de zinc, éventuellement sous forme de nano-oxydes, notamment en vue d'obtenir des compositions assurant également une bonne protection contre les UV. It is also possible in these compositions to use UV filters with lipophilic or hydrophilic properties, titanium and zinc oxides, optionally in the form of nanooxides, in particular with a view to obtaining compositions which also provide good protection against UV radiation.

Ces compositions constituent notamment des crèmes de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, des laits corporels de protection ou de soin, des lotions, gels ou mousses pour le soin ou le traitement de la peau, des lotions de nettoyage ou de désinfection, des compositions pour le bain, des fonds de teint et des crèmes teintées. Dans ces derniers cas, la composition contient des pigments. These compositions comprise, in particular, creams for protecting, treating or caring for the face, for the hands or for the body, protective or care body milks, lotions, gels or mousses for the care or treatment of the skin. , cleaning or disinfecting lotions, bathing compositions, foundations and tinted creams. In these latter cases, the composition contains pigments.

Selon un mode préférentiel de réalisation de l'invention, la composition topique se présente sous la forme d'une lotion ou d'un gel, plus particulièrement sous la forme d'une lotion ou d'un gel transparent ou translucide, présentant un aspect macroscopiquement homogène. According to a preferred embodiment of the invention, the topical composition is in the form of a lotion or a gel, more particularly in the form of a lotion or gel that is transparent or translucent, having an appearance macroscopically homogeneous.

La réalisation de telles compositions topique présente le problème particulier d'associer dans une composition non émulsionnée un actif hydrophile (hydroquinone) et un actif lipophile (dérivé de l'acide salycilique). The production of such topical compositions has the particular problem of associating in a non-emulsified composition a hydrophilic active agent (hydroquinone) and a lipophilic active agent (derived from salicylic acid).

Les lotions ou gels selon l'invention sont des compositions comprenant l'association selon l'invention à titre de principe actif inhibiteur de la tyrosinase, et un véhicule hydrophile approprié comprenant au moins 20 % en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un solvant organique hydrophile, et au plus 20 % en poids d'eau. The lotions or gels according to the invention are compositions comprising the combination according to the invention as an active ingredient which inhibits tyrosinase, and a suitable hydrophilic vehicle comprising at least 20% by weight relative to the total weight of the composition of the present invention. at least one hydrophilic organic solvent, and at most 20% by weight of water.

De manière préférentielle, les lotions ou gels selon l'invention sont substantiellement exemptes de phase grasse insoluble dans le véhicule hydrophile. Par substantiellement exempte, on entend selon l'invention que la composition ne comprend pas de phase grasse insoluble, ou que la quantité de phase grasse insoluble est insuffisante pour modifier son aspect macroscopiquement homogène. Preferably, the lotions or gels according to the invention are substantially free of fat phase insoluble in the hydrophilic vehicle. By substantially free means according to the invention that the composition does not comprise insoluble fatty phase, or that the amount of insoluble fatty phase is insufficient to modify its macroscopically homogeneous appearance.

Le solvant hydrophile peut représenter de 20 % à 90 % en poids du poids total de la composition et de préférence de 50 % à 90 % en poids. The hydrophilic solvent may represent from 20% to 90% by weight of the total weight of the composition and preferably from 50% to 90% by weight.

Le solvant organique hydrophile est avantageusement choisi parmi les mono-alcools inférieurs linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone comme l'éthanol, le propanol, le butanol, I'isopropanol, I'isobutanol les polyéthylène glycols ayant de 6 oxydes d'éthylène à 80 oxydes d'éthylène ; les polyols tels que le propylène glycol, I'isoprène glycol, le butylène glycol, le glycérol, le sorbitol ; les mono- ou di-alkyle d'isosorbide dont les groupements alkyle ont de 1 à 5 atomes de carbone comme le diméthyl isosorbide ; les éthers de glycol comme l'éthoxy diglycol, le diéthylène glycol mono-méthyl ou monoéthyl éther et les éthers de propylène glycol comme le dipropylène glycol méthyl éther; les polyols tels que l'isoprène glycol ; des dérivés de polypropylène glycol (PPG) tels que les esters de polypropylène glycol et d'acide gras, de PPG et d'alcool gras comme le PPG-23 oléyl éther et le PPG-36 oléate. The hydrophilic organic solvent is advantageously chosen from linear or branched lower mono-alcohols having from 1 to 8 carbon atoms, such as ethanol, propanol, butanol, isopropanol and isobutanol, and polyethylene glycols containing 6 carbon oxides. ethylene oxide with 80 ethylene oxides; polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerol, sorbitol; mono- or di-alkyl of isosorbide whose alkyl groups have from 1 to 5 carbon atoms such as dimethyl isosorbide; glycol ethers such as ethoxy diglycol, diethylene glycol mono-methyl or monoethyl ether and propylene glycol ethers such as dipropylene glycol methyl ether; polyols such as isoprene glycol; polypropylene glycol (PPG) derivatives such as polypropylene glycol and fatty acid, PPG and fatty alcohol esters such as PPG-23 oleyl ether and PPG-36 oleate.

De manière préférentielle, le solvant hydrophile est constitué par de l'éthanol et/ou au moins un polyol. Lorsque le solvant hydrophile est constitué par de l'éthanol et au moins un polyol, le rapport pondéral éthanol / polyol(s) est compris entre environ 2/1 et 1/2, de préférence compris entre environ 3/2 et 2/3. Preferably, the hydrophilic solvent consists of ethanol and / or at least one polyol. When the hydrophilic solvent consists of ethanol and at least one polyol, the weight ratio of ethanol / polyol (s) is between about 2/1 and 1/2, preferably between about 3/2 and 2/3. .

De manière préférentielle, la composition selon l'invention comprend moins de 20 % en poids d'eau, plus préférentiellement moins de 10% en poids. Preferably, the composition according to the invention comprises less than 20% by weight of water, more preferably less than 10% by weight.

Le gel selon l'invention comprend en outre un gélifiant approprié. Des exemples de gélifiants appropriés et leur utilisation dans des compositions hydrophiles sont notamment décrits dans la demande de brevet EP 679 388, incorporée ici par référence. The gel according to the invention further comprises a suitable gelling agent. Examples of suitable gelling agents and their use in hydrophilic compositions are described in particular in patent application EP 679 388, incorporated herein by reference.

D'autres gélifiants appropriés selon l'invention sont des gélifiants hydrosolubles usuels, tels que les gommes de cellulose, les polyuréthannes,oles dérivés acryliques comme par exemple le polyméthacrylate de glycéryle à 2 % dispersé dans un mélange eau/glycérine commercialisé sous le dénomination
NORGEL ou LUBRAGEL par la société GUARDIAN, ou encore un gélifiant constitué par l'association d'un polyacrylamide, d'isoparaffine en C13-C14 et de laureth-7 (CTFA), commercialisé sous la dénomination Sepigel 305 par la société
SEPPIC.Other suitable gelling agents according to the invention are conventional water-soluble gelling agents, such as cellulose gums, polyurethanes, acrylic derivatives such as, for example, 2% glyceryl polymethacrylate dispersed in a water / glycerin mixture sold under the name
NORGEL or LUBRAGEL by GUARDIAN, or a gelling agent consisting of a combination of a polyacrylamide, isoparaffin C13-C14 and laureth-7 (CTFA), sold under the name Sepigel 305 by the company
SEPPIC.

La quantité de gélifiant selon l'invention, est avantageusement comprise, en matière active, entre 0,01 et 6 % en poids du poids total de la composition, de préférence entre 0,25 et 3 % en poids, et mieux encore entre 1 et 3 % en poids. The amount of gelling agent according to the invention is advantageously comprised, in the active material, of between 0.01% and 6% by weight of the total weight of the composition, preferably between 0.25% and 3% by weight and better still between 1% and 1% by weight. and 3% by weight.

les exemples de compositions ci-après permettent d'illustrer l'invention, sans chercher à en limiter la portée.  the following examples of compositions make it possible to illustrate the invention without seeking to limit its scope.

Exemple s Lotion dépigmentante

Figure img00100001
Example of depigmenting lotion
Figure img00100001

<tb> <SEP> Ingrédients
<tb> Hydroquinone <SEP> 2,00
<tb> Acide <SEP> capryloyl <SEP> salicylique <SEP> 2,00
<tb> Ethanol <SEP> 48,00
<tb> Eau <SEP> 9,40
<tb> Polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (PEG-8) <SEP> 38,50
<tb> Conservateur <SEP> 0,10
<tb>
Exemple 2 Gel dépigmentant

Figure img00100002
<tb><SEP> Ingredients
<tb> Hydroquinone <SEP> 2.00
<tb> Acid <SEP> capryloyl <SEP> salicylic acid <SEP> 2.00
<tb> Ethanol <SEP> 48,00
<tb> Water <SEP> 9.40
<tb> Polyethylene <SEP> Glycol <SEP> (PEG-8) <SEP> 38.50
<tb> Conservative <SEP> 0.10
<Tb>
Example 2 depigmenting gel
Figure img00100002

<tb> <SEP> Ingrédients
<tb> Hydroquinone <SEP> 2,00
<tb> Acide <SEP> capryloyl <SEP> salicylique <SEP> 2,00
<tb> Ethanol <SEP> 45,50
<tb> Eau <SEP> 9,00
<tb> Polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (PEG-8) <SEP> 36,40
<tb> Conservateur <SEP> 0,10
<tb> Gélifiant <SEP> (Polyacrylamide <SEP> + <SEP> isoparaffine <SEP> en <SEP> C13-C14 <SEP> + <SEP> laureth-7) <SEP> 5100 <SEP>
<tb> <tb><SEP> Ingredients
<tb> Hydroquinone <SEP> 2.00
<tb> Acid <SEP> capryloyl <SEP> salicylic acid <SEP> 2.00
<tb> Ethanol <SEP> 45,50
<tb> Water <SEP> 9.00
<tb> Polyethylene <SEP> Glycol <SEP> (PEG-8) <SEP> 36.40
<tb> Conservative <SEP> 0.10
<tb> Gelling agent <SEP> (polyacrylamide <SEP> + <SEP> isoparaffin <SEP> in <SEP> C13-C14 <SEP> + <SEP> laureth-7) <SEP> 5100 <SEP>
<Tb>

Claims (13)

Figure img00110002
Figure img00110002
 R' représente un groupement hydroxyle ou une fonction ester de formule: R 'represents a hydroxyl group or an ester function of formula: R représente une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclisée, une chaîne insaturée portant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non, ces chaînes comportant de 2 à 22 atomes de carbone et pouvant être substituées par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène, le groupement trifluorométhyle, les groupements hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien par une fonction carboxyle, libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, R represents a saturated, linear, branched or cyclized aliphatic chain, an unsaturated chain carrying one or more conjugated or unsubstituted double bonds, these chains comprising from 2 to 22 carbon atoms and which may be substituted by at least one substituent chosen from halogen, trifluoromethyl group, hydroxyl groups in free form or esterified with an acid having 1 to 6 carbon atoms or with a carboxyl function, free or esterified with a lower alcohol having 1 to 6 carbon atoms, dans laquelle: in which:
Figure img00110001
Figure img00110001
 1. Produit de combinaison constitué par l'association d'hydroquinone et d'au moins un dérivé d'acide salicylique de formule (I): A combination product consisting of the combination of hydroquinone and at least one salicylic acid derivative of formula (I): REVENDICATIONS dans laquelle R1 représente un groupement aliphatique saturé ou insaturé ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et ses sels cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. wherein R 1 represents a saturated or unsaturated aliphatic group having from 1 to 18 carbon atoms, and its cosmetically or pharmaceutically acceptable salts. 2. Produit de combinaison selon la revendication 1, caractérisé en ce que le dérivé de l'acide salicylique est choisi parmi les acides n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique. 2. Combination product according to claim 1, characterized in that the salicylic acid derivative is chosen from n-octanoyl-5-salicylic, n-decanoyl-5-salicylic, n-dodecanoyl-5-salicylic acid. 3. Produit de combinaison selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le rapport pondérai hydroquinone / dérivé d'acide salicylique est compris entre 1/6 et 20/1, plus préférentiellement compris entre 1/4 et 4/1.  3. Combination product according to one of claims 1 or 2, characterized in that the weight ratio hydroquinone / salicylic acid derivative is between 1/6 and 20/1, more preferably between 1/4 and 4 / 1. 4. Composition topique, cosmétique ou dermatologique, comprenant le produit de combinaison selon l'une des revendications 1 à 3 comme seul agent de blanchiment inhibiteur de la tyrosinase, et un véhicule approprié pharmaceutiquement acceptable. 4. Topical, cosmetic or dermatological composition, comprising the combination product according to one of claims 1 to 3 as sole tyrosinase inhibiting bleaching agent, and a suitable pharmaceutically acceptable carrier. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que la quantité de dérivés d'acide salicylique est comprise entre 0,01 et 3 % en poids et par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,2 et 3 % en poids. 5. Composition according to claim 4, characterized in that the amount of salicylic acid derivatives is between 0.01 and 3% by weight and relative to the total weight of the composition, preferably 0.2 and 3%. in weight. 6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée en ce que la quantité d'hydroquinone est comprise entre 0,2 et 2 % en poids et par rapport au poids total de la composition, de préférence comprise entre 1 et 2 % en poids. 6. Composition according to one of claims 4 or 5, characterized in that the amount of hydroquinone is between 0.2 and 2% by weight and relative to the total weight of the composition, preferably between 1 and 2 % in weight. 7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée en ce que la composition topique se présente sous la forme d'une lotion ou d'un gel 7. Composition according to one of claims 4 to 6, characterized in that the topical composition is in the form of a lotion or a gel 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle comprend un véhicule hydrophile approprié comprenant au moins 20 % en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un solvant organique hydrophile, et au plus 20 % en poids d'eau. 8. Composition according to claim 7, characterized in that it comprises a suitable hydrophilic vehicle comprising at least 20% by weight relative to the total weight of the composition of at least one hydrophilic organic solvent, and at most 20% by weight. of water. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant organique hydrophile est avantageusement choisi parmi les mono-alcools inférieurs linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, les polyéthylène glycols ayant de 6 oxydes d'éthylène à 80 oxydes d'éthylène, les polyols, les mono- ou di-alkyle d'isosorbide dont les groupements alkyle ont de 1 à 5 atomes de carbone, les éthers de glycol, les éthers de propylène glycol et les dérivés de polypropylène glycol. 9. The composition as claimed in claim 8, characterized in that the hydrophilic organic solvent is advantageously chosen from linear or branched lower mono-alcohols having from 1 to 8 carbon atoms, the polyethylene glycols having from 6 oxides of ethylene to 80 oxides. ethylene, polyols, mono- or di-alkyl isosorbide whose alkyl groups have from 1 to 5 carbon atoms, glycol ethers, propylene glycol ethers and polypropylene glycol derivatives. 10 Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le solvant hydrophile est constitué par de l'éthanol et/ou au moins un polyol. Composition according to Claim 9, characterized in that the hydrophilic solvent consists of ethanol and / or at least one polyol. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le rapport pondéral éthanol / polyol(s) est compris entre environ 2/1 et 1/2, de préférence compris entre environ 3/2 et 2/3. 11. Composition according to claim 10, characterized in that the weight ratio ethanol / polyol (s) is between about 2/1 and 1/2, preferably between about 3/2 and 2/3. 12. Composition selon l'une des revendications 8 à 11, caractérisée en ce que la composition comprend moins de 20% en poids d'eau, préférentiellement moins de 10% en poids. 12. Composition according to one of claims 8 to 11, characterized in that the composition comprises less than 20% by weight of water, preferably less than 10% by weight. 13. Composition selon l'une des revendications 8 à 12, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un gélifiant approprié.  13. Composition according to one of claims 8 to 12, characterized in that it further comprises a suitable gelling agent.
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