FR2668365A1 - Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique. - Google Patents
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Abstract
Ce brevet décrit l'obtention et l'utilisation en cosmétique, des produits issus d'une réaction entre un oligopeptide biologiquement actif et un acide gras pour faciliter le passage transcutané et assurer la pénétration du peptide vers son site d'action.
Description
Le domaine des protéines et des peptides dotés d'une activité biologique spécifique est caractérisé par le très grand nombre de protéines (enzymes, protéines de transport et de structure) et de peptides de taille variable (facteurs de croissance, hormones, neurotransmetteurs). Cette grande diversité résulte de la possibilité pratiquement illimitée de combiner les acides aminés en chaines plus ou moins longues de séquence variable.
Les protéines et les peptides ont en commun leur structure chimique : enchaînement d'acides aminés ; leur nature physico-chimique : plutôt hydrosolubles que lipophiles ; leur mode de dégradation "in vivo" : action ciblée relativement spécifique pour chaque séquence (stimulateur, inhibiteur, effecteur de processus métaboliques).
Alors que ce dernier point rend les protéines et les peptides (polypeptides et oligopeptides) très interessants dans les domaines pharmaceutique et cosmétique, certains paramètres décrits plus haut limitent leur emploi dans ces domaines. En ce qui concerne l'application topique, le degré d'hydrosolubilité, l'absence de lipophilie marquée ainsi que la taille moyenne des peptides, couplés à la présence plus ou moins importante de charges électriques sur les molécules, sont responsables du fait que les peptides, même de petite taille, ne pénètrent que difficilement à travers les couches superficielles de la peau.
Un grand nombre de peptides biologiquement actifs, appelés biopeptides dans ce qui suit, pourraient trouver leur application dans les produits cosmétiques destinés aux soins préventifs ou réparateurs de la peau : les inhibiteurs de la protéolyse (élastase, collagénase), les stimulateurs de la synthèse du collagène, de l'élastine, de la réticuline ou de la laminine, les peptides anti-inflammatoires, les peptides à action cicatrisante, les peptides chemotactiques, vasodilatateurs et autres.
Quelles sont les limites d'utilisation de ces peptides dans les préparations cosmétiques ?
Du fait, de la difficulté qu'ont ces substances à pénétrer le stratum corneum, on pourrait penser qu'une augmentation de la concentration du peptide permettrait de surmonter la lenteur de la diffusion transcutanée. Mais le prix très élevé des peptides de synthèse et les risques de sensibilisation ou d'allergie interdisent cette voie.
Du fait, de la difficulté qu'ont ces substances à pénétrer le stratum corneum, on pourrait penser qu'une augmentation de la concentration du peptide permettrait de surmonter la lenteur de la diffusion transcutanée. Mais le prix très élevé des peptides de synthèse et les risques de sensibilisation ou d'allergie interdisent cette voie.
Ces peptides, de séquence connue et décrits dans 8rature, sont actifs "in vivo" et "in vitro" à des concentrations très faibles, de l'ordre de milli-, micro- et nanomoles par litre.
Pour amener les biopeptides de la surface de la peau vers les cellules cibles de l'épiderme, en utilisant des concentrations de cet ordre de grandeur, les possibilites sont limitées.
L'objet du présent brevet est l'utilisation des acides gras, composants naturels de la peau (acide oléique, palmitique, linoléique et autres) comme vecteurs de peptides. Nous avons découvert que la plupart des biopeptides d'intérêt cosmétique conservent leur activité biologique naturelle, même si ce peptide est acylé du côté N-terminal par un acide gras du type décrit. Ce lipopeptide acquiert un caractère lipophile beaucoup plus marqué, devient émulsifiable avec les composants lipophiles d'une préparation cosmétique et peut traverser le stratum corneum, soit par voie intercellulaire soit par voie intracellulaire.
Ces lipopeptides ont la formule générale suivante R1-NH-X-COOR2, où R1 est une chaine aliphatique de 2 à 22 atomes, sature ou insaturée, ou portant un ou plusieurs groupes hydroxyl ; ou X est un oligopeptide de 2 à 20 acides amines, de séquence et d'activité biologique définie ; ou R2 = H, ester méthylique ou éthylique, amide, méthylamide ou diméthylamide
Quelques exemples non limitatifs vont illustrer les possibilités d'utilisation de ces lipo-biopeptides.
Quelques exemples non limitatifs vont illustrer les possibilités d'utilisation de ces lipo-biopeptides.
Carnosine : la carnosine est un dipeptide de séquence B-Ala-His, qui se trouve présent dans divers tissus animaux. Au niveau physiologique et pharmacologique, son activité a été decrite comme étant antioxydante (BABIZHAYEN M.A. (1989) B.B.A. 1004, 363-371], cicatrisante (L. SOO YOUNG (1983) Hanguk. Saenghwa
Hakkoe Chi, 16 (2), 181 - 187] .et anti-inflammatoire.
Hakkoe Chi, 16 (2), 181 - 187] .et anti-inflammatoire.
L'utilisation de ce peptide par voie topique n'a pas été envisagée du fait de son faible pouvoir de penétration cutanée.
Le couplage de la carnosine avec un acide gras choisi dans la série des acides gras saturés ou insaturés de longueur C12 à C18 (palmitique, stéarique, oléique, linoléique etc ...) par voie de synthese (méthode des anhydrides mixtes, de carbodiimide et d'autres bien connues par l'homme de l'art de la synthese peptidique) donne un produit huileux mais pur, après purification par chromatographie. Ce produit conserve l'activité antioxydante de la carnosine. I1 peut être facilement incorporé dans la phase grasse d'une formulation cosmétique ou dans des préparations de liposomes.
Les études de pénétration cutanée par autohistoradiographie ont montré que la lipo-carnosine traverse le stratum corneum alors que la carnosine ne le fait que de façon très limitée dans un même laps de temps.
Gly-His-Lys : ce peptide est un facteur de croissance cellulaire spécifique des cellules du foie, surtout quand il se présente sous forme de sel de cuivre LPICKART L. et al (1973) Biochem.
Res. Commun. 54, 562-566]. I1 a egalement été décrit comme stimulateur de la synthèse du collagene sur des fibroblastes en culture (MAQUANT F.X. et al (1988 FEBS letters, 238 (2), 181187]. Son caractère hydrosoluble et hydrophile ainsi que les charges électriques (sur le groupe amino et carboxyl ainsi que sur le noyau imidazole et sur la Lysine) rendent son passage transcutané difficile. La réaction avec un acide gras, comme décrit plus haut, permet de garder l'activité stimulatrice de la synthèse de collagène. Le même type d'étude autohistoradiographique sur le peptide marqué à l'iode sur le noyau imidazole de l'histidine révèle une meilleure pénétration du lipobiopeptide par rapport au peptide seul.
Fragments de laminine et peptides chemotactiques : certaines séquences oligopeptidiques ont la capacité de reproduire des fonctions spécifiques des protéines dont elles sont issues : le pentapeptide Tyr-Arg-Gly-Asp-Ser de la laminine, glycoprotéine de poids moléculaire 800.000, est la séquence la plus courte qui favorise l'attachement des cellules entre elles. Cette action simule la fonction de la protéine entière. Plus la séquence peptidique est longue, moins le peptide passera facilement à travers la peau. La modification par la N-acylation permet, comme dans les autres cas, de faire pénétrer le peptide dans le stratum granulosum de l'épiderme.
Un comportement et une fonction similaire peuvent être décrits pour la séquence Arg-Gly-Asp de la fibronectine, pour la séquence Gly-Pro-Arg-Pro qui inhibe la fibrinolyse, pour la séquence Val-Gly-Pro-Val-Gly, fragment de l'éîastine, pour les peptides vasodilatateurs qui peuvent améliorer la microcirculation dans la peau ou les vasoconstricteurs qui permettent d'atténuer les tâches de rougeurs diffuses.
Concernant les peptides d'activité biologique qui peuvent etre rendus lipophiles et ainsi capables d'un passage transcutané, il est impossible d'en dresser une liste exhaustive.
On peut toutefois citer, sans être limitatif, les peptides stimulateurs de la croissance cellulaire, les peptides stimulateurs de la synthèse protéique, de la lipolyse, de la mélanogénese, les inhibiteurs peptidiques de l'hydrolyse enzymatique en général, et de la lipogénèse, les peptides responsables d'une action spécifique sur le cuir chevelu.
Les lipoaminoacides sont une classe à part, dans la mesure où un acide aminé ne constitue pas encore un peptide et n'a pas en soi une activité spécifique.
Les produits faisant l'objet de l'invention peuvent être formulés dans toutes les présentations habituelles de la cosmétologie telles que cremes, laits ou huiles ainsi que gels, lotions et toniques. I1 peut également s' agir de préparations liposomales, de micro- ou nanocapsules, de micro- ou nanoparticules.
La dose d'utilisation de ces composés va dépendre du peptide et de son activité spécifique. Elle pourra s'échelonner de 10-6 à 10-2 molaire.
Claims (17)
1. Préparations cosmétiques caractérisées en ce qu'elles
contiennent un ou plusieurs lipopeptides de formule
générale
R1 -NH-X-COOR2
ou R1 est une chaine aliphatique de 2 à 22 atomes, saturée
ou insaturée, ou portant un ou plusieurs groupes hydroxyles
ou X est un oligopeptide de 2 à 20 acides aminés, de
séquence et d'activite biologique définie ; ou R2 = H, ester
methylique ou éthylique, amide, methylamide ou diméthylamides.
2. Préparations cosmétiques selon la revendication 1
caractérisées en ce que la chaine aliphatique est sature.
3. Préparations cosmétiques selon les revendications 1 et 2
caractérisées en ce que la chaine aliphatique est hydroxyle
avec 1 à 3 groupements hydroxyles.
4. Préparations cosmétiques selon les revendications 1
à 3 caractérisées en ce que la chaine aliphatique est
insaturee avec 1 à 6 doubles liaisons.
5. Préparations cosmétiques selon les revendications 1 à 4,
caractérisées en ce que le peptide a la séquence B-Alanyl-
Histidine.
6. Préparations cosmétiques selon les revendications 1 à 4,
caractérisées en ce que le peptide a la séquence Glycyl
Histidyl-Lysine.
7. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4 caractérisées en ce que le peptide a
la séquence Arginyl-Glycyl-Aspartyl.
8. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisées en ce que le
peptide a la séquence Glycyl-Prolyl-Arginyl-Proline.
9. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisées en ce que le peptide
a la séquence Tyrosyl-Arginyl-Glycyl-Aspartyl-Sérine.
10. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisées en ce que le peptide
a la séquence Valyl-Prolyl-Glycyl-Valyl-Glycine.
11. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 10, caractérisées en ce que R1 est
l'acide palmitique.
12. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 10, caractérisées en ce que R1 est
l'acide oléique.
13. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 10, caractérisées en ce que R1 est
l'acide linoléique.
14. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 10, caractérisées en ce que R1 est
l'acide aleurétique.
15. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications 1 à 14 caractérisées en ce qu'elles peuvent
être des crèmes, laits, huiles, gels, lotions et toniques.
16. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 14 caractérisées en ce qu'elles
peuvent être encapsulées dans des vésicules du type
liposomes, micro- ou nanocapsules.
17. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
revendications de 1 à 16, caractérisées en ce que la dose
d'utilisation est comprise entre 10-6 et 10-2 molaire.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9013349A FR2668365B1 (fr) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique. |
Applications Claiming Priority (1)
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| FR9013349A FR2668365B1 (fr) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2668365A1 true FR2668365A1 (fr) | 1992-04-30 |
| FR2668365B1 FR2668365B1 (fr) | 1994-12-23 |
Family
ID=9401634
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9013349A Expired - Lifetime FR2668365B1 (fr) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique. |
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| FR (1) | FR2668365B1 (fr) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007752A1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-02-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Amphiphiles s'assemblant de maniere autonome et destines a la construction de structures secondaires peptidiques |
| WO1998007744A1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-02-26 | Sederma S.A. | Peptides synthetiques et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques |
| WO1998009611A1 (fr) * | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic | Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes |
| FR2753096A1 (fr) * | 1996-09-09 | 1998-03-13 | Seppic Sa | Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes |
| FR2756565A1 (fr) * | 1996-12-04 | 1998-06-05 | Oreal | Nouveaux derives d'histidine et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie |
| FR2776188A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-24 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Oleamide de glycylglycine en dermo-cosmetologie |
| FR2778917A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-11-26 | Oreal | Nouveaux derives d'histidine, procede de preparation et utilisations |
| WO1999062482A1 (fr) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Showa Denko K.K. | Tensioactif pour preparation a usage externe de soin de la peau, preparation a usage externe de soin de la peau contenant ce tensioactif |
| FR2786693A1 (fr) * | 1998-12-04 | 2000-06-09 | Dior Christian Parfums | Agent cosmetique pour obtenir une action amincissante |
| WO2000062743A2 (fr) * | 1999-04-19 | 2000-10-26 | The Procter & Gamble Company | Compositions de soin pour la peau contenant une combinaison de principes actifs de soin pour la peau |
| WO2001043701A2 (fr) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Sederma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide gly-hys-lys |
| FR2810323A1 (fr) * | 2000-06-16 | 2001-12-21 | Shiseido Int France | Utilisation cosmetique d'un lipopeptide |
| JP2002524487A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | セデルマ エス．アー． | 自然老化または老化亢進性（日光皮膚炎、汚染）の際の、瘢痕化、保湿化および皮膚外観改良用のペプチドの化粧品としてのまたは皮膚薬品としての使用 |
| WO2004060393A2 (fr) * | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Thorel Jean-Noel | Activateur cutane associant de l’atp avec d’autres bio-molecules a effet metabolique. |
| EP1449517A1 (fr) * | 2003-02-21 | 2004-08-25 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Utilisation de N-Lauroyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique aminissant |
| WO2011125040A2 (fr) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Sederma | Nouveaux composés de polyterpène, compositions les renfermant et utilisations topiques |
| US8361516B2 (en) | 2006-08-03 | 2013-01-29 | Sederma | Composition comprising sarsasapogenin |
| US8507649B2 (en) | 2006-05-05 | 2013-08-13 | Sederma | Cosmetic compositions comprising at least one peptide with at least one immobilized aromatic cycle |
| US20140309173A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-16 | Neocutis Sa | Peptides For Skin Rejuvenation And Methods Of Using The Same |
| US10286030B2 (en) | 2016-02-04 | 2019-05-14 | Alastin Skincare, Inc | Compositions and methods for invasive and non-invasive procedural skincare |
| US10493011B2 (en) | 2017-08-03 | 2019-12-03 | ALASTIN Skincare, Inc. | Peptide compositions and methods for ameliorating skin laxity and body contour |
| US11103455B2 (en) | 2018-08-02 | 2021-08-31 | ALASTIN Skincare, Inc. | Liposomal compositions and methods of use |
| WO2021170754A1 (fr) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | Sederma | Micro-algues recombinantes capables de produire des peptides, des polypeptides ou des protéines kttks et leurs dérivés, et procédé et utilisations associés |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2609393A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1988-07-15 | Serobiologiques Lab Sa | Composition notamment utile comme matiere de base pour la preparation de compositions pharmaceutiques, notamment dermatologiques et/ou cosmetiques comprenant une substance azotee, notamment aminoacides, oligo- ou polypeptides, proteines, et leurs derives, et composition pharmaceutique ou cosmetique ainsi preparee. |
| WO1989012441A1 (fr) * | 1988-06-16 | 1989-12-28 | Procyte Corporation | Preparations cosmetiques et pour les soins de la peau |
| WO1990006102A1 (fr) * | 1988-09-28 | 1990-06-14 | Peptide Technology Limited | Compose et procede ralentissant la reticulation de collagene |
-
1990
- 1990-10-25 FR FR9013349A patent/FR2668365B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2609393A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1988-07-15 | Serobiologiques Lab Sa | Composition notamment utile comme matiere de base pour la preparation de compositions pharmaceutiques, notamment dermatologiques et/ou cosmetiques comprenant une substance azotee, notamment aminoacides, oligo- ou polypeptides, proteines, et leurs derives, et composition pharmaceutique ou cosmetique ainsi preparee. |
| WO1989012441A1 (fr) * | 1988-06-16 | 1989-12-28 | Procyte Corporation | Preparations cosmetiques et pour les soins de la peau |
| WO1990006102A1 (fr) * | 1988-09-28 | 1990-06-14 | Peptide Technology Limited | Compose et procede ralentissant la reticulation de collagene |
Cited By (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096863A (en) * | 1996-08-23 | 2000-08-01 | Regents Of The University Of Minnesota | Self-assembling amphiphiles for construction of peptide secondary structures |
| WO1998007744A1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-02-26 | Sederma S.A. | Peptides synthetiques et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques |
| WO1998007752A1 (fr) * | 1996-08-23 | 1998-02-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Amphiphiles s'assemblant de maniere autonome et destines a la construction de structures secondaires peptidiques |
| WO1998009611A1 (fr) * | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic | Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes |
| FR2753096A1 (fr) * | 1996-09-09 | 1998-03-13 | Seppic Sa | Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes |
| FR2756565A1 (fr) * | 1996-12-04 | 1998-06-05 | Oreal | Nouveaux derives d'histidine et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie |
| WO1998024770A1 (fr) * | 1996-12-04 | 1998-06-11 | L'oreal | Nouveaux derives d'histidine, procede de preparation et leur utilisation comme agents anti-radicaux libres |
| US6562789B2 (en) | 1996-12-04 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Histidine derivatives, preparation process, and their use as free antiradical agents |
| US6255344B1 (en) | 1996-12-04 | 2001-07-03 | L'oreal S.A. | Histidine derivatives, preparation, process, and their use as free antiradical agents |
| FR2776188A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-24 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Oleamide de glycylglycine en dermo-cosmetologie |
| WO1999048470A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Oleamide de glycylglycine en dermo-cosmetologie |
| FR2778917A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-11-26 | Oreal | Nouveaux derives d'histidine, procede de preparation et utilisations |
| EP0962453A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-12-08 | L'oreal | Nouveaux dérivés d'histidine, procédé de préparation et utilisations |
| US6180116B1 (en) | 1998-05-25 | 2001-01-30 | L'oreal | Histidine derivatives, preparation process and uses |
| WO1999062482A1 (fr) * | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Showa Denko K.K. | Tensioactif pour preparation a usage externe de soin de la peau, preparation a usage externe de soin de la peau contenant ce tensioactif |
| JP2002524487A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | セデルマ エス．アー． | 自然老化または老化亢進性（日光皮膚炎、汚染）の際の、瘢痕化、保湿化および皮膚外観改良用のペプチドの化粧品としてのまたは皮膚薬品としての使用 |
| FR2786693A1 (fr) * | 1998-12-04 | 2000-06-09 | Dior Christian Parfums | Agent cosmetique pour obtenir une action amincissante |
| US6492326B1 (en) | 1999-04-19 | 2002-12-10 | The Procter & Gamble Company | Skin care compositions containing combination of skin care actives |
| WO2000062743A3 (fr) * | 1999-04-19 | 2001-01-18 | Procter & Gamble | Compositions de soin pour la peau contenant une combinaison de principes actifs de soin pour la peau |
| WO2000062743A2 (fr) * | 1999-04-19 | 2000-10-26 | The Procter & Gamble Company | Compositions de soin pour la peau contenant une combinaison de principes actifs de soin pour la peau |
| FR2802413A1 (fr) * | 1999-12-17 | 2001-06-22 | Sederma Sa | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-palmytoyl-gly-hys-lys, pour eliminer, reduire ou prevenir l'apparition de rides quelles qu'en soient la localisation et la cause |
| WO2001043701A3 (fr) * | 1999-12-17 | 2002-02-28 | Sederma Sa | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide gly-hys-lys |
| WO2001043701A2 (fr) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Sederma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide gly-hys-lys |
| FR2810323A1 (fr) * | 2000-06-16 | 2001-12-21 | Shiseido Int France | Utilisation cosmetique d'un lipopeptide |
| WO2004060393A2 (fr) * | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Thorel Jean-Noel | Activateur cutane associant de l’atp avec d’autres bio-molecules a effet metabolique. |
| WO2004060393A3 (fr) * | 2002-12-30 | 2004-09-16 | Jean-Noel Thorel | Activateur cutane associant de l’atp avec d’autres bio-molecules a effet metabolique. |
| EP1449517A1 (fr) * | 2003-02-21 | 2004-08-25 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Utilisation de N-Lauroyl aminoacides comme actif cosmétique et pharmaceutique aminissant |
| FR2851460A1 (fr) * | 2003-02-21 | 2004-08-27 | Seppic Sa | Utilisation de n-lauroyl aminoacides comme actif cosmetique et pharmaceutique amincissant |
| US8507649B2 (en) | 2006-05-05 | 2013-08-13 | Sederma | Cosmetic compositions comprising at least one peptide with at least one immobilized aromatic cycle |
| US8361516B2 (en) | 2006-08-03 | 2013-01-29 | Sederma | Composition comprising sarsasapogenin |
| WO2011125040A2 (fr) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Sederma | Nouveaux composés de polyterpène, compositions les renfermant et utilisations topiques |
| US9375398B2 (en) * | 2013-03-13 | 2016-06-28 | Neocutis S.A. | Peptides for skin rejuvenation and methods of using the same |
| US11331305B2 (en) | 2013-03-13 | 2022-05-17 | Anteis Sa | Peptides for skin rejuvenation and methods of using the same |
| US20160271109A1 (en) * | 2013-03-13 | 2016-09-22 | Neocutis Sa | Peptides For Skin Rejuvenation And Methods Of Using The Same |
| US10543195B2 (en) | 2013-03-13 | 2020-01-28 | Anteis Sa | Peptides for skin rejuvenation and methods of using the same |
| US20140309173A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-16 | Neocutis Sa | Peptides For Skin Rejuvenation And Methods Of Using The Same |
| US10286030B2 (en) | 2016-02-04 | 2019-05-14 | Alastin Skincare, Inc | Compositions and methods for invasive and non-invasive procedural skincare |
| US11426443B2 (en) | 2016-02-04 | 2022-08-30 | ALASTIN Skincare, Inc. | Compositions and methods for invasive and non-invasive procedural skincare |
| US10688147B2 (en) | 2016-02-04 | 2020-06-23 | ALASTIN Skincare, Inc. | Compositions and methods for invasive and non-invasive procedural skincare |
| US11426442B2 (en) | 2016-02-04 | 2022-08-30 | ALASTIN Skincare, Inc. | Compositions and methods for invasive and non-invasive procedural skincare |
| US11052032B2 (en) | 2017-08-03 | 2021-07-06 | ALASTIN Skincare, Inc. | Peptide compositions and methods for ameliorating skin laxity and body contour |
| US10493011B2 (en) | 2017-08-03 | 2019-12-03 | ALASTIN Skincare, Inc. | Peptide compositions and methods for ameliorating skin laxity and body contour |
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| US11103455B2 (en) | 2018-08-02 | 2021-08-31 | ALASTIN Skincare, Inc. | Liposomal compositions and methods of use |
| FR3107708A1 (fr) | 2020-02-28 | 2021-09-03 | Alganelle | Microalgue recombinante capable de produire des peptides, polypeptides et protéines de KTTKS et leurs dérivés, et leurs procédé et utilisations associés |
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