FR2661070A1 - INSECTICIDE COMPOSITIONS BASED ON 2,4-DIOXO-1- (2-PROPYNYL) IMIDAZOLIDINE-3-YLMETHYL CHRYSANTHEMATE. - Google Patents
INSECTICIDE COMPOSITIONS BASED ON 2,4-DIOXO-1- (2-PROPYNYL) IMIDAZOLIDINE-3-YLMETHYL CHRYSANTHEMATE. Download PDFInfo
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Abstract
La composition insecticide de la présente invention contient (a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)-imidazolidine-3-ylméthyle et (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondéral de (a) à (b) étant de 3:1 à 1:100.The insecticidal composition of the present invention contains (a) 2,4-dioxo-1- (2-propynyl) -imidazolidin-3-ylmethyl chrysanthemate and (b) at least one carboxylic acid ester selected from the group consisting of esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, the weight ratio of (a) to (b) being from 3: 1 to 1: 100 .
Description
I La présente invention concerne une composition insecticide.The present invention relates to an insecticidal composition.
Le chrysanthémate de 2,4-dioxo-l-( 2- 2,4-dioxo-l- (2- chrysanthemate)
propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle de formule (ci-après composé A) propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl of formula (hereinafter compound A)
0 O0 O
3 t I 13 t I 1
CH -CCH 2 N NCH 2 OC CH=C(CH 3)2CH -CCH 2 N NCH 2 OC CH = C (CH 3) 2
0 CH 3 CH 30 CH 3 CH 3
est un composé décrit dans US-A-4 176 189 et on sait qu'il est utilisable comme ingrédient actif pour des insecticides Cependant, le composé ne présente pas d'activité insecticide suffisamment élevée quand il est is a compound described in US-A-4,176,189 and it is known that it can be used as an active ingredient for insecticides However, the compound does not exhibit sufficiently high insecticidal activity when it is
utilisé seul.used alone.
Les présents inventeurs ont étudié de façon importante la manière de renforcer l'activité insecticide du composé A et ont par suite trouvé que, lorsque (b) au moins un ester d'acide carboxylique choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone est ajouté (a) au composé A de sorte que le rapport pondéral de (a) & (b) soit de 3:1 à 1:100, l'activité insecticide du composé A est remarquablement renforcée La présente invention résulte The present inventors have studied extensively how to enhance the insecticidal activity of compound A and have consequently found that, when (b) at least one ester of carboxylic acid chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and the esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms is added (a) to compound A so that the weight ratio of (a) & (b) is 3: 1 to 1: 100, the insecticidal activity of compound A is remarkably enhanced The present invention results
de cette découverte.of this discovery.
Selon la présente invention, il est fourni une composition insecticide comprenant: According to the present invention, there is provided an insecticidal composition comprising:
(a) du chrysanthémate de 2,4-dioxo-l-( 2- (a) 2,4-dioxo-1- (2-) chrysanthemum
propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle (composé A), (b) au moins un composé choisi dans le groupe comprenant les esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et les esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone, le rapport pondérai de (a) à (b) étant de 3:1 a 1:100, et éventuellement propynyl) imidazolidine-3-ylmethyl (compound A), (b) at least one compound chosen from the group comprising esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms, the weight ratio of (a) to (b) being 3: 1 to 1: 100, and optionally
(c) au moins un support inerte.(c) at least one inert support.
Le composé A comprend divers isomères optiques et géométriques Parmi les isomères, on peut incorporer dans la composition insecticide de la présente invention un isomère présentant une activité insecticide et ses mélanges La teneur du composé A dans la composition de la présente invention est généralement de 0,001 % à 75 % Compound A comprises various optical and geometric isomers. Among the isomers, it is possible to incorporate into the insecticidal composition of the present invention an isomer exhibiting insecticidal activity and its mixtures. The content of compound A in the composition of the present invention is generally 0.001%. at 75%
en poids.in weight.
Des exemples particuliers des esters d'acides monocarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone et des esters d'acides dicarboxyliques ayant de 16 à 19 atomes de carbone sont le phtalate de dibutyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d'isopropyle, le laurate d'hexyle, etc Ces composés peuvent également être utilisés en mélange Un ou plusieurs composés choisis parmi eux sont généralement mélangés dans la composition de la présente invention à raison de 0,0003 % Particular examples of the esters of monocarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms and the esters of dicarboxylic acids having from 16 to 19 carbon atoms are dibutyl phthalate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate, hexyl laurate, etc. These compounds can also be used as a mixture One or more compounds chosen from among them are generally mixed in the composition of the present invention in an amount of 0.0003%
à 75 % en poids.at 75% by weight.
Dans la composition de la présente invention, on peut incorporer un ou plusieurs autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents propulsifs, supports solides, etc. Des exemples particuliers d'autres insecticides sont: In the composition of the present invention, one or more other insecticides, synergists, perfumes, fungicides, solvents, propellants, solid carriers, etc. can be incorporated. Particular examples of other insecticides are:
(l RS)-cis,trans-chrysanthémate de (RS)-3-allyl-2- (l RS) -cis, trans-chrysanthemate from (RS) -3-allyl-2-
méthyl-4-oxocyclopent-2-ényle lalléthrinel; methyl-4-oxocyclopent-2-enyl lallethrin;
(l RS)-cis,trans-chrysanthémate de 3,4,5,6-tétrahydro- (l RS) -cis, trans-chrysanthemate of 3,4,5,6-tetrahydro-
phtalimidométhyle Etétraméthrinel; phthalimidomethyl Etetramethrin;
( 1 R)-cis,trans-chrysanthémate de (S)-2-méthyl-4-oxo- (1 R) -cis, trans-chrysanthemate of (S) -2-methyl-4-oxo-
3-( 2-propynyl)cyclopent-2-ényle lpralléthrinel; ( 1 RS)-cis,transchrysanthémate de 3-phénoxybenzyle phénothrinel; 3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl lprallethrin; (1 RS) -cis, 3-phenoxybenzyl phenothrinel transchrysanthemate;
( 1 RS)-cis,trans-chrysanthémate de 5-benzyl-3- (1 RS) -cis, 5-benzyl-3- trans-chrysanthemate
furylméthyle lresméthrinel;furylmethyl lresmethrin;
<l R)-cis,trans-chrysanthémate de t RS)-c-cyano-3- <l R) -cis, trans-chrysanthemate of t RS) -c-cyano-3-
phénoxybenzyle Ecyphénothrinel;phenoxybenzyl Ecyphenothrinel;
( 1 RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- (1 RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl-
cyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle lpernméthrinel; 3-phenoxybenzyl cyclomanecarboxylate lpernmethrin;
(i RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- (i RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl-
cyclopropanecarboxylate de (RS)-c-cyano-3-phénoxybenzyle l cyperméthrine 3; (RS) -c-cyano-3-phenoxybenzyl cyclopropanecarboxylate cypermethrin 3;
(i R)-cis-3-( 2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthylcyclo- (i R) -cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclo-
prcpanecarboxylate de (S)-"-cyano-3-phénoxybenzyle ldeltaméthrinel; (S) - "- cycano-3-phenoxybenzyl ldeltamethrin prcpanecarboxylate;
( 1 RS)-cis,trans-3-( 2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- (1 RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl-
cyclopropanecarboxylate de (RS)-a-cyano-4-fluoro-3- (RS) -a-cyano-4-fluoro-3- cyclopropanecarboxylate
phénoxybenzyle Ccyfluthrinel;phenoxybenzyl Ccyfluthrinel;
(IRS)-cis,trans-chrysanthémate de 5-( 2-propynyl)- (IRS) -cis, 5- (2-propynyl) trans-chrysanthemate -
furfuryle Efuraméthrinel;furfuryle Efuramethrin;
oxyde de 2-( 4-éthoxyphényl)-2-méthylpropyle et de 3- 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl and 3- oxide
phénoxybenzyle Eéthofenproxl; phosphate de 2,2-dichlorovinyle et de diméthyle Edichlorvosl; phenoxybenzyl Eéthofenproxl; 2,2-dichlorovinyl and dimethyl phosphate Edichlorvosl;
phosphorothioate de O,O-dinméthyle et de O-( 3-méthyl- O, O-dinmethyl phosphorothioate and O- (3-methyl-
4-nitrophényle Efénitrothionl; méthylcarbamate de 2-(l-méthyléthoxy) phényle lpropoxurl; 4-nitrophenyl Efenitrothionl; 2- (1-methylethoxy) phenyl methylcarbamate lpropoxurl;
oxyde de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-( 2- 4-phenoxyphenyl oxide and (RS) -2- (2-
pyridyloxy)propyle lpyriproxyfenl;pyridyloxy) propyl lpyriproxyfenl;
( 2 E,4 E>-ll-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-dodéca- (2 E, 4 E> -ll-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodeca-
diènoate d'isopropyle Eméthoprènel; ( 2 E,4 E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,4diènoate d'éthyle ú hydroprénel; 1-( 4-chlorophényl)-3-( 2,6difluorobenzoyl)urée Ediflubenzuronl; et N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4, 6-triamine E cyromazinel Des exemples particuliers des agents de synergie sont isopropyl dienate Emethoprenal; (2 E, 4 E) -3,7,11-trimethyldodeca-2,4-ethyl dienoate ú hydroprenel; 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6difluorobenzoyl) urea Ediflubenzuronl; and N-cyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine E cyromazinel Specific examples of synergists are
l'a-E 2-( 2-butoxyéthoxy)éthoxyl-4,5-methylènedioxy-2- a-E 2- (2-butoxyethoxy) ethoxyl-4,5-methylenedioxy-2-
propyltoluène (butylate de piperonyle), le I-( 2- propyltoluene (piperonyl butylate), I- (2-
éthylhexyl)-bicyclol 2,2, 1 l hept-5-ène-2,3-dicarboximide (NGK-264), l'éther octachlorodipropylique (S-421), etc. Des exemples particuliers des solvants sont l'alcool isopropylique, le kérosène, le dodécylbenzène, etc. Des exemples particuliers des agents de propulsion sont le propane/butane, l'éther diméthylique, les gaz Fréon (hydrocarbures fluorés), etc. On prépare la composition de la présente invention, par exemple, en mélangeant une quantité prescrite de compose A et une quantité prescrite d'au moins un ester d'acide carboxylique décrit précédemment et, si nécessaire, d'autres insecticides, agents de synergie, parfums, fongicides, solvants, agents de propulsion, supports solides, etc, à la température ambiante ou ethylhexyl) -bicyclol 2,2, 1 l hept-5-ene-2,3-dicarboximide (NGK-264), octachlorodipropyl ether (S-421), etc. Particular examples of the solvents are isopropyl alcohol, kerosene, dodecylbenzene, etc. Particular examples of the propellants are propane / butane, dimethyl ether, Freon gases (fluorinated hydrocarbons), etc. The composition of the present invention is prepared, for example, by mixing a prescribed amount of compound A and a prescribed amount of at least one ester of the carboxylic acid described above and, if necessary, other insecticides, synergists, perfumes, fungicides, solvents, propellants, solid carriers, etc., at room temperature or
sous chauffage.under heating.
Les insectes et les acariens contre lesquels la composition de la présente invention ainsi préparée est efficace sont indiqués ci-dessous: Lépidoptères Tinea pellionella, Tineola bisselliella, etc. Diptères Culex spp comme (Culex pipiens pallens) et Culex tritaenforhynchus; Aedes spp comme Aedes aegyptf; et Aedes albopictus; Anopheles spp comme Anopheles sinensis (Chironomidés); Nuscidés comme Musca domestica et Muscfna stabul ans; Calliphoridés; Sarcophagidés; Fannia canicularis; Anthomyiidés comme Delia platura et Delia antiqua; Tephritidés; Drosophilidés; Psychodidés; Simul-idés; Tabanidés; Stomoxyidés, etc. Dictyoptères Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc. Hyménoptères Formicidés, Vespidés, Béthvlidés, Tenthrédinidés comme Athalfa rosae ruficornis, etc. Isoptères Reticulitermes speratus, Coptmdermes formosanus, etc. Ixodidés Boophilus microplus, etc. Acariens de poussières ménagères Acaridés comme Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphidés comme Dermatophagoides farinae, Cheylétidés comme Chelacaropsis moorei, Macronyssidés comme Ornithonyssus bacoti, etc. La composition de la présente invention peut être utilisée telle quelle pour détruire les insectes nuisibles; cependant, elle est souvent utilisée sous forme de préparation comme des aérosols, des pulvérisations huileuses, etc Dans le dernier cas, la teneur en composé A dans les aérosols ou les pulvérisations huileuses est de préférence de 0, 001 % à % en poids. La présente invention est illustrée plus en détail avec référence aux exemples suivants, aux exemples comparatifs et à l'exemple d'essai; cependant, la présente invention ne doit pas être considérée comme The insects and mites against which the composition of the present invention thus prepared is effective are indicated below: Lepidoptera Tinea pellionella, Tineola bisselliella, etc. Culex spp Diptera such as (Culex pipiens pallens) and Culex tritaenforhynchus; Aedes spp like Aedes aegyptf; and Aedes albopictus; Anopheles spp like Anopheles sinensis (Chironomidae); Nuscidae like Musca domestica and Muscfna stabul ans; Calliphoridae; Sarcophagids; Fannia canicularis; Anthomyiidae such as Delia platura and Delia antiqua; Tephritids; Drosophila; Psychodids; Simul-ideas; Tabanids; Stomoxyids, etc. Dictyoptera Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc. Formicidae hymenoptera, Vespidae, Bethvlidae, Tenthredinidae such as Athalfa rosae ruficornis, etc. Isoptera Reticulitermes speratus, Coptmdermes formosanus, etc. Ixodidae Boophilus microplus, etc. House dust mites Mites like Tyrophagus putrescentiae, Pyroalyphids like Dermatophagoides farinae, Cheyletids like Chelacaropsis moorei, Macronyssidae like Ornithonyssus bacoti, etc. The composition of the present invention can be used as such to destroy pests; however, it is often used in the form of a preparation such as aerosols, oily sprays, etc. In the latter case, the content of compound A in aerosols or oily sprays is preferably from 0.001% to% by weight. The present invention is illustrated in more detail with reference to the following examples, comparative examples and the test example; however, the present invention should not be considered as
leur étant limitée.being limited to them.
Dans les exemples, les exemples comparatifs et In the examples, the comparative examples and
l'exemple d'essai, les parties sont en poids. the test example, the parts are by weight.
Exemple 1Example 1
On mélange en chauffant (environ 40-50 C) 50,0 parties du composé A (partie acide: configuration d-trans) et 50,0 parties de myristate d'isopropyle pour 50.0 parts of compound A (acid part: d-trans configuration) and 50.0 parts of isopropyl myristate are mixed by heating (approximately 40-50 ° C.)
obtenir une composition insecticide liquide. obtaining a liquid insecticide composition.
Le tableau 1 donne la liste des compositions insecticides obtenues de la même manière que précédemment. Table 1 lists the insecticide compositions obtained in the same manner as above.
TABLEAU 1TABLE 1
ExampleExample
ExempleExample
comparatif Composition (parties en poids) Composé A Ester d'acide carboxylique comparative Composition (parts by weight) Compound A Carboxylic acid ester
(partie acide.(acid part.
configuration Iyristate Palmitate Laurate Phtalate Adipate Stéarate Acétate d-trans) d'isoprb d'isopro d'hexyle de dibuty de diiso de butyle d'éthyle pyle pyle le propyle o O O O o o o o o o o o o configuration Iyristate Palmitate Laurate Phthalate Adipate Stearate Acetate d-trans) isopro isopro dibuty hexyl isyl butyl diiso pyle pyle propyl o O O O o o o o o o o o o o
O O O O O O OO O O O O O O
O O O O 50 O OO O O O 50 O O
O O O O O 50 OO O O O O 50 O
O O O O O O 50O O O O O O 50
Exemple 8Example 8
On dissout 0,1 partie de composé A, 0,1 partie de myristate d'isopropyle et 0,3 partie de cyphénothrine dans un mélange de 20,0 parties de dodécylbenzène et de 39,5 parties de kérosène On introduit le mélange résultant dans un conteneur On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse ,0 parties d'un mélange propulsif de propane et de 0.1 part of compound A, 0.1 part of isopropyl myristate and 0.3 part of cyphenothrin are dissolved in a mixture of 20.0 parts of dodecylbenzene and 39.5 parts of kerosene The resulting mixture is introduced into a container A spray nozzle is provided on the container. 0 parts of a propellant mixture of propane and
butane pour obtenir un aérosol.butane to obtain an aerosol.
Exemple 9Example 9
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de myristate d'isopropyle dans un mélange de 20,0 parties 1.0 part of compound A and 1.0 part of isopropyl myristate are dissolved in a mixture of 20.0 parts
d'alcool isopropylique et de 28,0 parties de kérosène. isopropyl alcohol and 28.0 parts kerosene.
On introduit le mélange résultant dans un récipient On prévoit sur le conteneur une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is provided on the container. The insecticide composition is compressed via the nozzle 50.0 parts of a propellant mixture of propane, butane and dimethyl ether.
pour obtenir un aérosol.to get an aerosol.
Exemple 10Example 10
On dissout dans 18,0 parties de kérosène 1,0 partie Dissolve in 18.0 parts of kerosene 1.0 part
de composé A et 31,0 parties de myristate d'isopropyle. of compound A and 31.0 parts of isopropyl myristate.
On introduit le mélange résultant dans un récipient On fixe au récipient une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther diméthylique pour obtenir un aérosol. The resulting mixture is introduced into a container. A spray nozzle is fixed to the container. The insecticide composition is compressed via the nozzle 50.0 parts of a propellant mixture of propane, butane and dimethyl ether to obtain an aerosol.
Exemple 11 lExample 11 l
On dissout 1,0 partie de composé A et 1,0 partie de phtalate de dibutyle dans un mélange de 2,5 parties d'alcool isopropylique et de 45,5 parties de dodécylbenzène On introduit le mélange résultant dans un récipient On prévoit sur le récipient une buse de pulvérisation On comprime dans la composition insecticide par l'intermédiaire de la buse 50,0 parties d'un mélange propulsif de propane, de butane et d'éther 1.0 part of compound A and 1.0 part of dibutyl phthalate are dissolved in a mixture of 2.5 parts of isopropyl alcohol and 45.5 parts of dodecylbenzene. The resulting mixture is introduced into a container. container spray nozzle Compressed into the insecticide composition via the nozzle 50.0 parts of a propellant mixture of propane, butane and ether
diméthylique pour obtenir un aérosol. dimethyl to obtain an aerosol.
Exemple d'essai Chacune des compositions insecticides obtenues dans les exemples 1 à 7 et les exemples comparatifs 1 à 4 est diluée avec de l'acétone pour obtenir une solution contenant 0,189 g/l de composé A On dépose 0,3 ml de la solution dans une boîte de Petri de 8,5 cm de diamètre de telle sorte qu'une quantité de 0,0567 mg de composé A est fixée à la boîte de Petri De ce fait, le composé A est fixé à la boîte de Petri à raison de 10 mg/m 2 Après séchage de la boîte de Petri par évaporation de Test example Each of the insecticidal compositions obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 4 is diluted with acetone to obtain a solution containing 0.189 g / l of compound A 0.3 ml of the solution is deposited in a Petri dish 8.5 cm in diameter so that an amount of 0.0567 mg of compound A is attached to the petri dish Therefore, compound A is attached to the petri dish at a rate of 10 mg / m 2 After drying of the Petri dish by evaporation of
l'acétone, on y libère 10 blattes (Blattella germanica). acetone, we release 10 cockroaches (Blattella germanica).
On détermine l'effet d'abrutissement (KT 50, temps We determine the effect of stupefaction (KT 50, time
nécessaire pour abrutir 50 % des blattes). necessary to stultify 50% of cockroaches).
Le tableau 2 montre les résultatsTable 2 shows the results
TABLEAU 2TABLE 2
KT 50 (mn) pour Blatella germanicaKT 50 (mn) for Blatella germanica
1 0,81 0.8
2 0 y 9 Example 3 1 O2 0 y 9 Example 3 1 O
4 0,94 0.9
1,11.1
6 0,96 0.9
7 1,27 1.2
Exemple 1 3,0 comparatif 2 2,8Example 1 3.0 Comparative 2 2.8
3 4,13 4.1
4 3,34 3.3
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