FR2650836A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIXTURES OF DISAZOIC PIGMENTS - Google Patents
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Abstract
Procédé de préparation de mélanges de pigments disazoques à partir de deux pigments disazoques différents ou plus, de formule générale : (CF DESSIN DANS BOPI) Qui se différencient par l'un au moins des substituants R**1, R**2 et R**3, par copulation mixte d'un diaminodiphényle bis-diazoté A de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) avec un mélange B d'au moins deux composantes de copulation qui se différencient par l'un au moins des substituants R**1, R**2 et R**3, de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) On mélange en continu, dans un rapport molaire A : B de 1 : 2,0-2,5, la solution aqueuse acide du diaminodiphényle A bis-diazoté qui est à un pH d'au maximum 4 avec la solutionaqueuse alcaline du mélange B des deux composantes de copulation de formule III au moins, dont le pH est d'au moins 12, en maintenant le pH entre 4 et 7 en réglant l'addition des composantes réactionnelles, qu'on laisse réagir pendant une durée moyenne de 1 à 5 minutes.Process for preparing mixtures of disazo pigments from two or more different disazo pigments, of general formula: (CF DRAWING IN BOPI) Which differ by at least one of the substituents R ** 1, R ** 2 and R ** 3, by mixed coupling of a bis-diazotized diaminodiphenyl A of formula: (CF DRAWING IN BOPI) with a mixture B of at least two coupling components which are differentiated by at least one of the substituents R ** 1, R ** 2 and R ** 3, of formula: (CF DRAWING IN BOPI) The acidic aqueous solution of diaminodiphenyl is mixed continuously, in a molar ratio A: B of 1: 2.0-2.5 A bis-diazotized which is at a pH of at most 4 with the alkaline aqueous solution of mixture B of the two coupling components of formula III at least, the pH of which is at least 12, while maintaining the pH between 4 and 7 by adjusting the addition of the reaction components, which are left to react for an average time of 1 to 5 minutes.
Description
Procédé de préparation de mélanges de pigments disazoïques La présenteProcess for the preparation of mixtures of disazo pigments
invention concerne un procédé de préparation de mélanges de pigments disazoïques par copulation The invention relates to a process for the preparation of mixtures of disazo pigments by copulation.
continue d'une solution aqueuse acide d'un diaminodiphényle bis- of an acidic aqueous solution of a diaminodiphenyl bis-
diazoté avec la solution aqueuse alcaline d'un mélange de compo- diazotized with the aqueous alkaline solution of a mixture of
santes de copulation. Les mélanges de pigments ainsi obtenus se distinguent par leurs parfaites propriétés pigmentaires ainsi que par un comportement rhéologique extraordinairement bon. On sait depuis longtemps, comme on peut le voir dans la publication du JP Sho 48-26373, que l'on obtient, par une copulation mixte de dérivés de diaminodiphényle bisdiazotés avec un mélange de dérivés d'acétoacétanilides, des mélanges de pigments disazoïques ayant de meilleures propriétés pigmentaires que les prbduits individuels correspondants, et la publication japonaise précitée décrit un procédé discontinu de prépration de health of copulation. The pigment mixtures thus obtained are distinguished by their perfect pigment properties as well as an extraordinarily good rheological behavior. It has been known for a long time, as can be seen in the publication of JP Sho 48-26373, that a mixed copulation of bisdiazotized diaminodiphenyl derivatives with a mixture of acetoacetanilide derivatives results in mixtures of disazo pigment having better pigment properties than the corresponding individual products, and the aforementioned Japanese publication discloses a batch process of prepration of
mélanges de pigments disazoïques à structure cristalline modi- mixtures of disazo pigments with a modified crystalline structure
fiée par réaction d'une suspension aqueuse acide d'un mélange d'acétoacétyl-m-xylidide et d'un acétoacétalinide monosubstitué by reacting an acidic aqueous suspension of a mixture of acetoacetyl-m-xylidide and a monosubstituted acetoacetamide
avec une solution aqueuse acide de o-dichlorobenzidine bis- with an acidic aqueous solution of o-dichlorobenzidine bis-
diazotée. Il a été aujourd'hui trouvé qu'en copulant en diazotized. It has been found today that by copulating
continu une solution aqueuse acide d'un diaminodiphényle bis- continuously an acidic aqueous solution of a diaminodiphenyl bis-
diazoté avec la solution aqueuse alcaline d'un mélange d'acéto- diazotized with the aqueous alkaline solution of a mixture of
acétanilides à substituants différents, on obtient des mélanges acetanilides with different substituents, mixtures are obtained
de pigments disazoïques avec de parfaites propriétés pigmentai- disazo pigments with perfect pigmentary properties.
res et qui ont un comportement rhéologique étonnament bon. res and have a rheological behavior surprisingly good.
La présente invention concerne ainsi un procédé de préparation de mélanges de pigments disazoïques à partir de deux pigments disazoïques différents ou plus, de formule générale: -2 - The present invention thus relates to a process for preparing mixtures of disazo pigments from two or more different disazo pigments of general formula:
CH3 X X CH3CH3 X X CH3
Co CO ICo CO I
HC-NN N=N-CHHC-NN N = N-CH
I 1I 1
CO COCO CO
y HN (I)y HN (I)
R1 R2R1 R2
R2 R1R2 R1
R3R qui se différencient par l'un au moins des substituants R1, R2 et R3, substituants qui, indépendamment les uns des autres, désignent l'hydrogène, un halogène ou bien un alkyle ou un alcoxy en Ci-C4, X est un halogène ou un alkyle ou un alcoxy en Cl-C4, et Y l'hydrogène ou un halogène, par copulation mixte d'un diaminodiphényle bis-diazoté (A) de formule: R3R which are distinguished by at least one of substituents R1, R2 and R3, substituents which, independently of one another, denote hydrogen, halogen or a C1-C4 alkyl or alkoxy, X is a halogen or a C 1 -C 4 alkyl or alkoxy, and Y is hydrogen or halogen, by mixed coupling of a bis-diazotized diaminodiphenyl (A) of formula:
X XX X
H2H2
y Y avec un mélange (B) d'au moins deux composantes de copulation différentes par l'un au moins de leurs substituants R1, R2 et R31 de formule: CH3- Co CH2-CONHXR 3 (m), R2 - 3 - procédé caractérisé en ce que l'on mélange en continu, dans un rapport molaire A:B de 1:2,0-2,5, de préférence de 1:2,1-2,3, la solution aqueuse acide du diaminodiphényle (A) bis-diazoté qui est à un pH d'au maximum 4 avec la solution aqueuse alcaline, dont le pH est d'au moins 12, du mélange (B) d'au moins deux composantes de copulation en formule III, différentes'comme il a été défini ci-dessus, en maintenant le pH du milieu entre 4 et 7, y Y with a mixture (B) of at least two different coupling components with at least one of their substituents R1, R2 and R31 of the formula: CH3-Co CH2-CONHXR 3 (m), R2-3-process characterized in that the acidic aqueous solution of diaminodiphenyl (A) is continuously mixed in a molar ratio A: B of 1: 2.0-2.5, preferably 1: 2.1-2.3. ) bis-diazotized which is at a pH of at most 4 with the alkaline aqueous solution, whose pH is at least 12, of the mixture (B) of at least two coupling components of formula III, different'as it has been defined above, while maintaining the pH of the medium between 4 and 7,
de préférence entre 5,5 et 6,5, en règlant l'addition des compo- preferably between 5.5 and 6.5, by adjusting the addition of
santes réactionnelles, qu'on laisse réagir avec une durée de séjour moyenne de 1 à 5 minutes, de préférence de 3 à 5 minutes, reactions which are allowed to react with an average residence time of 1 to 5 minutes, preferably 3 to 5 minutes,
puis on isole par filtration le mélange de pigments formés. then the mixture of pigments formed is isolated by filtration.
Les halogènes peuvent être ici par exemple le Halogens can be here for example the
fluor, mais de préférence le brome et en parculier le chlore. fluorine, but preferably bromine and in particular chlorine.
Les alkyles en C1-C4 peuvent être les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, et les alcoxy en Cl-C4 les groupes méthoxy, C1-C4 alkyls can be methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, and C1-C4 alkoxy, methoxy,
éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy ou tert- ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy or tert-
butoxy. Le mélange B comprendra avantageusement deux composantes de copulation de formule III dans un rapport molaire butoxy. The mixture B will advantageously comprise two coupling components of formula III in a molar ratio.
de 1 à 9 à 9 à 1, et notamment de 1 à 4 à 4 à 1. from 1 to 9 to 9 to 1, and especially from 1 to 4 to 4 to 1.
Il est préférable d'utiliser dans le présent procédé un diaminodiphényle bis-diazoté de formule: a av c] il It is preferable to use in the present process a bis-diazotized diaminodiphenyl of formula:
H2N NV2H2N NV2
et un mélange de deux composantes de copulation différentes par l'un au moins de leurs substituants R1 et R2, de formule: CH3- Co- CH:--CONH- R2 R1 -4- R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, and a mixture of two different coupling components with at least one of their substituents R 1 and R 2 of the formula: ## STR2 ## R 2 and R 2 denoting, independently, one of the other, hydrogen,
le chlore ou bien le groupe méthyle ou méthoxy. chlorine or the methyl or methoxy group.
Il est particulièrement préférable que le mélan- It is particularly preferable that the
ge (B) des composantes de copulation soit un mélange de deux composantes différentes de formule V dans lesquelles Rl et R2 ge (B) coupling components is a mixture of two different components of formula V in which R1 and R2
sont l'hydrogène ou le groupe méthyle. are the hydrogen or the methyl group.
Il est tout spécialement préférable que le It is especially preferable that the
mélange B soit un mélange de 65 à 75 mol-% de l'acétoacétyl- mixture B is a mixture of 65 to 75 mol-% of the acetoacetyl-
xylilide de formule: CH3- CO- CH2-CONH v CH3 CH3 et de' à 35 mol-% de l'acétoacétylanilide de formule: xylilide of formula: CH3-CO-CH2-CONH CH3 CH3 and from 35 to 35 mol-% of the acetoacetylanilide of formula:
CH3- CO- CH.,-CON /CH3- COCH, - CON /
En ce qui concerne les diaminodiphényles de for- In the case of diaminodiphenyls of
mule II et les acétacétylanilides de formule III, il s'agit généralement de composés connus et qui se trouvent en majeure mule II and acetacetylanilides of formula III, it is generally known compounds and which are in major
partie dans le commerce.part in the trade.
On peut obtenir par les méthodes générales cou- It can be obtained by the general methods
rantes la solution de la composante diazoique (A), par exemple the solution of the diazo component (A), for example
suivant les brevets US 4 341 701 et 4 648 907. according to US Pat. Nos. 4,341,701 and 4,648,907.
On prépare la solution du mélange (B) des compo- The solution of the mixture (B) of the compounds
santes de copulation en mélangeant les deux composantes de for- of copulation by mixing the two components of
mule III dans les proportions voulues et en dissolvant le mélange par exemple dans une lessive alcaline aqueuse diluée ou concentrée, avantageusement dans une lessive de soude ou de mule III in the desired proportions and dissolving the mixture, for example in a dilute or concentrated aqueous alkali liquor, advantageously in a sodium hydroxide or sodium hydroxide solution.
potasse à 30%.potash 30%.
potasse à 30%.potash 30%.
-- 5--- 5--
On dilue avec de l'eau à la concentration voulue les deux solutions cidessus, leur concentration étant The two solutions above are diluted with water to the desired concentration, their concentration being
avantageusement de 2 à 7% en poids, de préférence de 4 à 5%. preferably from 2 to 7% by weight, preferably from 4 to 5%.
Par mélange "en continu" on entend que l'on mé- By "continuous mixing" it is meant that one
lange la composante diazolque avec des composantes de copulation à des vitesses pratiquement égales, de préférence avec un léger excès de la composante de copulation de manière qu'au moment o la suspension quitte le récipient de réaction le mélange et la The diazolic component is mixed with coupling components at substantially equal rates, preferably with a slight excess of the coupling component such that at the time the suspension leaves the reaction vessel the mixture and
réaction soient largement terminés et qu'il n'y ait dans la sus- reaction are largely completed and that there is no
pension qu'un léger excès ou même aucun excès de l'une des composantes relativement à un excès prédéterminé dans l'un des courants. Pour effectuer la copulation dans des conditions pension a slight excess or even no excess of any of the components relative to a predetermined excess in any of the currents. To perform copulation under conditions
appropriées on fait arriver la solution de la composante de dia- the solution of the dia-
zotation et la solution des composantes de copulation, par deux conduites individuelles adaptées pour régler l'arrivée des deux courants, dans un réacteur à un seul compartiment d'un volume zotation and the solution of the coupling components, by two individual pipes adapted to regulate the arrival of the two currents, in a reactor with a single compartment of a volume
correspondant au temps de séjour moyen voulu, et il est avanta- corresponding to the average desired residence time, and it is
geux de mélanger les solutions d'une manière intense, de pré- to mix solutions in an intense, pre-emptive way.
férence sous haute turbulence, et quand le temps de séjour s'est écoulé la suspension formée sort du récipient et on isole par under high turbulence, and when the residence time has elapsed the suspension formed leaves the container and is isolated by
filtration le mélange de pigments.filtering the mixture of pigments.
Pour assurer un mélange intense il faut un agi- To ensure intense mixing, it is necessary to
tateur à forte action de cisaillement, par exemple l'appareil du commerce appelé Turrax(R) (Janke und Kunkel KG, Staufen, BRD), qui soumet les partenaires réactionnels à une forte action de cisaillement au cours de leur mélange et de leur réaction, et pour produire une forte turbulence dans la réunion des deux solutions on peut utiliser des agitateurs très efficaces qui se a high shearing agent, for example the commercial apparatus called Turrax (R) (Janke und Kunkel KG, Staufen, BRD), which subjects the reaction partners to strong shearing action during their mixing and reaction , and to produce a strong turbulence in the union of the two solutions one can use very efficient agitators which
trouvent dans le commerce, par exemple les appareils Ultra- commercially available, for example
Turrax-(R) (Janke und Kunkel KG, Staufen, BRD), Ystral(R) Turrax- (R) (Janke und Kunkel KG, Staufen, BRD), Ystral (R)
(Ystral GmbH, Ballrechten-Dottingen, BRD), Polytron(R) (Kinema- (Ystral GmbH, Ballrechten-Dottingen, BRD), Polytron (R) (Kinema-
tic, Kriens-Luzern, CH) et (R)Silverson Mach Ltd, Cheshem/UK), 3 ou encore le mélangeur Chemcol(R)-Mischer (Chemiecolor AG, tic, Kriens-Luzern, CH) and (R) Silverson Mach Ltd., Cheshem / UK), or the Chemcol (R) -Mischer (Chemiecolor AG,
Kilchberg-Ztrich, CH).Kilchberg-Ztrich, CH).
- 6 -- 6 -
Il n'est pas essentiel de broyer ou de pulvéri- It is not essential to grind or pulverize
ser les particules du produit car le mélange rapide et intime the particles of the product because the quick and intimate mixture
dans une zone de réaction relativement étroite suffit normale- in a relatively narrow reaction zone is normally sufficient
ment à assurer la formation d'un produit homogène finement divisé. to ensure the formation of a finely divided homogeneous product.
On peut régler l'arrivée des réactifs au réac- The arrival of reagents can be regulated
teur par exemple au moyen de pompes de mesure ou de compteurs de courant, et l'on peut aussi régler leur réaction de copulation d'une manière appropriée avec un auto-analyseur, par exemple tel que décrit dans le brevet US 4 159 264, ce qui garantit au cours for example by means of measuring pumps or current meters, and their coupling reaction can also be adjusted in an appropriate manner with an auto-analyzer, for example as described in US Pat. No. 4,159,264, which guarantees the course
de la réaction un excès minimal des composantes de copulation. of the reaction a minimal excess of the copulation components.
Les caractéristiques des produits obtenus, par exemple aptitude à la filtration et propriétés tinctoriales et d'application, peuvent être tendues optimales au cours de la The characteristics of the products obtained, for example filterability and dyeing and application properties, can be optimized during the
préparation par un contrôle et un réglage du pH du mélange réac- preparation by controlling and adjusting the pH of the reaction mixture
tionnel, contrôle qui peut se faire facilement dans le procédé tional control that can easily be achieved in the process
de cette invention. Selon les cas on peut régler le pH en ajou- of this invention. Depending on the case, the pH can be adjusted by adding
tant un acide ou un alcali, dont les additions éventuelles peu- acid or alkali, the additions of which may be
vent être contrôlées par une électrode de pH, par exemple au moyen d'une électrode brossée, montée dans ou à côté de la conduite de départ, mais le contrôle du pH peut également se can be controlled by a pH electrode, for example by means of a brushed electrode, mounted in or next to the starting line, but pH control can also be
faire dans le réacteur de copulation même. do in the copulation reactor itself.
On effectuera ordinairement la copulation àodes Ordinary copulation will usually be performed
températures de 0 à 50 C, de préférence de 15 à 30 C. temperatures from 0 to 50 C, preferably from 15 to 30 C.
Les propriétés des mélanges de pigments que l'on obtient par le présent procédé peuvent éventuellement être encore améliorées par des méthodes de conditionnemement connues, telles que décrites par exemple dans les brevets US 4 341 701, The properties of the pigment mixtures obtainable by the present process may be further improved by known conditioning methods as described, for example, in US Pat. Nos. 4,341,701.
4 648 907 et 4 729 796.4,648,907 and 4,729,796.
Les exemples qui suivent expliquent la présente invention. - 7 - The following examples explain the present invention. - 7 -
Exemple 1Example 1
a) Préparation de la solution de la composante bis-diazotée Dans un bécher de 5 litres on met en suspension a) Preparation of the solution of the bis-diazotized component In a 5-liter beaker, it is suspended
420 g (1,2 mol) du dichlorhydrate de 3,3'-dichloro-4,4'-diamino- 420 g (1.2 mol) 3,3'-dichloro-4,4'-diamino dihydrochloride
diphényle (à environ 72%, soit dichlorhydrate de 3,3'-dichloro- diphenyl (about 72%, 3,3'-dichlorohydrochloride
benzidine) dans 431,2 g (3,78 mol) d'acide chlorhydrique techni- benzidine) in 431.2 g (3.78 mol) of technical hydrochloric acid
que à 32%, on refroidit la suspension entre -10 et -15 C avec un bain glacé en ajoutant directement de la glace puis tout en agitant constamment on ajoute en 1 à 3 minutes 320 ml (2,46 mol) d'une solution aqueuse à 40% de nitrite de sodium, en maintenant at 32%, the suspension is cooled to between -10 and -15 ° C. with an ice bath by adding ice directly, then, while stirring constantly, 320 ml (2.46 mol) of a solution are added in 1 to 3 minutes. 40% sodium nitrite, while maintaining
la température de la suspension au-dessous de 5 C par une addi- the temperature of the suspension below 5 C by an additive
tion directe de glace, et pendant environ 30 minutes il doit y avoir un net excès de nitrite. Après la réaction on détruit l'excès de nitrite en ajoutant 20 ml d'une solution à 15% d'acide sulfamique puis on ajoute 4,2 g de charbon actif et 4,4 g de kieselguhr, on agite pendant encore 10 minutes entre 0 et 5 C et on filtre, et on porte la solution brun-rouge limpide ice, and for about 30 minutes there must be a clear excess of nitrite. After the reaction, the excess nitrite is destroyed by adding 20 ml of a 15% solution of sulfamic acid, then 4.2 g of activated charcoal and 4.4 g of kieselguhr are added, the mixture is stirred for a further 10 minutes between 0 and 5 C and filtered, and wear clear red-brown solution
à 7800 g avec de la glace et de l'eau. at 7800 g with ice and water.
b) Préparation de la solution des composantes de copulation Dans un bécher de 10 litres on met 344,4 g (1,68 b) Preparation of the solution of the copulation components In a 10-liter beaker 344.4 g (1.68
mol) d'acétacétylxylidide à 100%, 127,6 g (0,72 mol) d'acétacé- mol) of 100% acetacetylxylidide, 127.6 g (0.72 mol) of
tylanilide et 331,0 g (2,48 mol) d'une solution aqueuse à 30% d'hydroxyde de sodium, on porte le mélange à 7800 g avec de l'eau désionisée puis on l'agite à la température ambiante avec tylanilide and 331.0 g (2.48 mol) of a 30% aqueous solution of sodium hydroxide, the mixture is heated to 7800 g with deionized water and then stirred at room temperature with
un agitateur magnétique jusqu'à ce qu'il se soit formé une so- a magnetic stirrer until it has formed a
lution incolore, légèrement trouble, ce qui demande environ une heure. c) Réaction de copulation Dans un réacteur d'un litre à un compartiment, avec 3 conduites séparées d'introduction et une conduite de départ munies chacune d'une pompe appropriée et qui est équipé d'un agitateur à haute efficacité, on introduit en continu sous colorless, slightly cloudy, which takes about an hour. c) Copulation reaction In a one-liter to one-compartment reactor, with 3 separate feed lines and a feed line each provided with a suitable pump and equipped with a high-efficiency stirrer, the feed is continuous under
agitation constante et forte turbulence 368,0 g/mn de la solu- constant agitation and strong turbulence 368.0 g / min of the solu-
tion de la composante bis-diazotée préparée ci-dessus en a) par l'une des conduites d'introduction et 404,8 g/mn de la solution des composantes de copulation préparée en b) par une seconde of the bis-diazotized component prepared above in a) by one of the introduction lines and 404.8 g / min of the solution of coupling components prepared in b) by a second
2650&362650 & 36
-8 conduite et on laisse réagir à 20-25 C avec un temps de séjour moyen de 1,25 minute. Au moyen d'un régulateur de pH placé à l'embouchure dans la conduite de départ on maintient le pH à la valeur constante de 6,2 par un réglage éventuel des réactifs et/ou en ajoutant par la troisième conduite d'introduction une The reaction mixture is stirred and allowed to react at 20-25 ° C. with an average residence time of 1.25 minutes. By means of a pH regulator placed at the mouth in the starting line, the pH is maintained at the constant value of 6.2 by a possible adjustment of the reagents and / or by adding by the third introduction line a
solution aqueuse à 10% d'hydroxyde de sodium. La suspension du. 10% aqueous solution of sodium hydroxide. The suspension of the.
mélange de pigments qui se forme pendant le temps de séjour in- a mixture of pigments which forms during the inde-
diqué est retirée en continu par la conduite de départ et on sépare par filtration le mélange de pigments, on le lave à l'eau et on le sèche, ce qui donne un rendement de 96-98% du rendement théorique, rapporté au 3,3'dichloro-4,4'-diaminodiphényle. Dans le mélange quittant le réacteur on peut toujours avec une sonde à touche déceler la présence d'une trace des composantes de The column is removed continuously by the starting line and the pigment mixture is filtered off, washed with water and dried, giving a yield of 96-98% of the theoretical yield, based on 3, 3'dichloro-4,4'-diaminodiphenyl. In the mixture leaving the reactor it is always possible with a probe to detect the presence of a trace of the components of
copulation, mais pas du composé bis-diazoté. copulation, but not the bis-diazotized compound.
Le pigment jaune ainsi obtenu, incorporé par une méthode courante dans une couleur d'impression à base d'huile, montre, avec de bonnes propriétés pigmentaires inchangées, un The yellow pigment thus obtained, incorporated by a common method into an oil-based printing color, shows, with good unchanged pigmentary properties, a good
bien meilleur comportement rhéologique qu'un pigment de composi- much better rheological behavior than a compositional pigment
tion identique qui a été préparé par une méthode connue (C.I. identical preparation which has been prepared by a known method (C.I.
Pigment Gelb 188-21094).Pigment Gelb 188-21094).
Exemple 2Example 2
En procédant comme dans l'exemple 1 ci-dessus, à la seule exception que l'on remplace l'acétacétylxylidide par la quantité équivalente d'acétacétyl-2,5-diméthoxy-4-chloranilide, on obtient également un pigment jaune ayant d'aussi bonnes Proceeding as in Example 1 above, with the sole exception that acetacetylxylidide is replaced by the equivalent amount of acetacetyl-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide, a yellow pigment is also obtained. 'as good
caractéristiques que celui de l'exemple 1. characteristics than that of Example 1.
Exemple 3Example 3
En procédant également comme dans l'exemple 1 Also proceeding as in Example 1
sauf que l'on remplace le dichlorhydrate du 3,3'-dichloro-4,4'- except that 3,3'-dichloro-4,4'-dihydrochloride is substituted for
diaminodiphényle par la quantité équivalente de dichlorhydrate de 3,3'diméthoxy-4,4'-diaminodiphényle, on obtient un pigment de couleur orange ayant d'aussi bonnes caractéristiques que diaminodiphenyl by the equivalent amount of 3,3'-dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl dihydrochloride, an orange-colored pigment having as good characteristics as
celui de l'exemple 1.that of Example 1.
-9- Exemple 4 (Traitement complémentaire) Dans un ballon de 3 litres muni d'un agitateur on ajoute une solution aqueuse à 10% d'hydroxyde de sodium à 1420,0 g de la suspension obtenue à l'exemple 1 c) évacuée, jusqu'à pH 7,0, puis on ajoute aussitôt une solution à 70 C de ,2 g d'acide abiétique (Staybelite Rein(R)) dans 250 ml d'eau EXAMPLE 4 (Complementary treatment) In a 3-liter flask fitted with a stirrer is added an aqueous 10% solution of sodium hydroxide at 1420.0 g of the suspension obtained in Example 1 c) evacuated. to pH 7.0, then a solution of 70 C of 2 g of abietic acid (Staybelite Rein (R)) in 250 ml of water is added immediately.
contenant 6,0 g d'hydroxyde de sodium. containing 6.0 g of sodium hydroxide.
On chauffe le mélange pendant une heure à 95 C The mixture is heated for one hour at 95 ° C.
puis on règle le pH à 6,0 avec de l'acide chlorhydrique bi- then the pH is adjusted to 6.0 with hydrochloric acid
normal, on agite pendant encore une heure à 95 C, on abaisse ensuite la température à 70 C en ajoutant de l'eau froide et on sépare le pigment par filtration, on le lave à l'eau et on le sèche. Incorporé dans des couleurs d'impression à base d'huile, ce pigment montre un comportement encore meilleur que The mixture is stirred for a further hour at 95 ° C., the temperature is then lowered to 70 ° C. by adding cold water and the pigment is filtered off, washed with water and dried. Incorporated into oil-based print colors, this pigment shows even better behavior than
celui de l'exemple 1, en ce qui concerne aussi bien ses proprié- that of Example 1, with regard to both its properties and
tés pigmentaires que son comportement rhéologique. pigmentary tones as its rheological behavior.
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