FR2642424A1 - Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire - Google Patents
Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire Download PDFInfo
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Abstract
Procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire I répondant à la formule suivante :H2 C = CH-C(0)-A-R3 - N**+(R1 )(R2 )(R), X**-dans laquelle : - A est un atome d'oxygène ou un groupe NH; - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone; - R1 , R2 et R, différents ou identiques, sont chacun un radical alkyle ou un radical aryle; - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH3 -CO3 et CH3 -SO4 à partir d'au moins un monomère acrylique II de formule :H2 C = CH-C(0)-A-R3 -N(R1 ) (R2 )et d'au moins un agent quaternisant III de formule RX. La réaction est effectuée sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars. Application à la préparation, avec une durée réduite, de solutions contenant peu d'impuretés.
Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire répondant å la formule < I) suivante
H2C = CH - C(O) - A - R3- N+ (R1? < R2(R), X dans laquelle - A est un atome d'oxygene ou un groupe NH, - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié de 1 à 6
atomes de carbone, - R1, R2 et R, différents ou identiques, sont chacun un
radical alkyle ou un radical aryle, - X est choisi parmi C1, Br, I, CH3-C03 et CH3-SO4.
H2C = CH - C(O) - A - R3- N+ (R1? < R2(R), X dans laquelle - A est un atome d'oxygene ou un groupe NH, - R3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié de 1 à 6
atomes de carbone, - R1, R2 et R, différents ou identiques, sont chacun un
radical alkyle ou un radical aryle, - X est choisi parmi C1, Br, I, CH3-C03 et CH3-SO4.
Il est connu par la demande EP-A- 250 325 un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels d'ammonium quaternaire insaturés répondent à la formule (I) suivante :
H2C = C(R3) - C(O) - A - R4 - N#(R1) (R2) (R), X# dans laquelle - A est un atome d'oxygene ou un groupe NH, - R3 est un atome dthydrogène ou un radical méthyle, - R4 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 4
atomes de carbone, - R1 et R2, différents ou identiques, sont chacun un
radical alkyle ou un radical aryle, - R est un radical alkyle ou aryle, - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH3-C03 ou CH3-S04, à partir d'au moins un monomère (méth)acrylique < Il) de formule
H2C = C(R3) - C(O) - A - R4 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant CIII) de formule RX, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé caractérisé en ce que ::
a) on fait réagir dans un réacteur fermé, le monomère
(méth)acrylique (II) avec 5 à O% de la quantité
pondérale nécessaire à la réaction d'agent
quaternisant (III), ce dernier étant introduit en
continu dans le réacteur,
b) ensuite, on ajoute en continu l'eau et le reste
d'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtention de
la concentration souhaitée de sel d'ammonium
quaternaire (I) dans l'eau,
c) on maintient la température pendant les étapes (a)
et (b) a une valeur comprise entre 30 et 60'C,
d) et pendant les étapes (a) et (b) et a l'approche
de la fin de la réaction en particulier, on
maintient dans le milieu réactionnel un courant de
gaz oxygéné tel que le rapport en volume de gaz
total å la sortie du réacteur sur l'oxygène
introduit à l'entrée de ce meme réacteur est
inférieur à 100/1.
H2C = C(R3) - C(O) - A - R4 - N#(R1) (R2) (R), X# dans laquelle - A est un atome d'oxygene ou un groupe NH, - R3 est un atome dthydrogène ou un radical méthyle, - R4 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 4
atomes de carbone, - R1 et R2, différents ou identiques, sont chacun un
radical alkyle ou un radical aryle, - R est un radical alkyle ou aryle, - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH3-C03 ou CH3-S04, à partir d'au moins un monomère (méth)acrylique < Il) de formule
H2C = C(R3) - C(O) - A - R4 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant CIII) de formule RX, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé caractérisé en ce que ::
a) on fait réagir dans un réacteur fermé, le monomère
(méth)acrylique (II) avec 5 à O% de la quantité
pondérale nécessaire à la réaction d'agent
quaternisant (III), ce dernier étant introduit en
continu dans le réacteur,
b) ensuite, on ajoute en continu l'eau et le reste
d'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtention de
la concentration souhaitée de sel d'ammonium
quaternaire (I) dans l'eau,
c) on maintient la température pendant les étapes (a)
et (b) a une valeur comprise entre 30 et 60'C,
d) et pendant les étapes (a) et (b) et a l'approche
de la fin de la réaction en particulier, on
maintient dans le milieu réactionnel un courant de
gaz oxygéné tel que le rapport en volume de gaz
total å la sortie du réacteur sur l'oxygène
introduit à l'entrée de ce meme réacteur est
inférieur à 100/1.
Ce procédé permet de préparer des solutions aqueuses de sels d'ammonium quaternaire insaturés (I) qui ont une stabilité A température ambiante supérieure A un an.
Toutefois, on constate dans ces solutions la présence d'impuretés, en particulier des produits d'hydrolyse tels que CH2= CH - C(O) - AH CIV) et de monomères acryliques < Il). La teneur de ces impuretés est particulièrement élevée lorsque A est un atome d'oxygène. De plus, ce procédé nécessite des temps de réaction relativement longs, ce qui représente un inconvénient économique évident.
Le problème que la présente invention vise à résoudre consiste a mettre au point un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) permettant de réduire considérablement a la fois la formation d'impuretés et la durée de la réaction de quaternisation.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I) répondant à la formule suivante
H2C = CH - C(O) - A - R3 - N+(R1) (R2) (R), X à partir d'au moins un monomère acrylique (II) de formule
H2C = CH - C < O? - A - R3 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule RX, dans lesquelles R, R1, R2, R3, A et X ont les significations précitées, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé selon lequel - dans une première étape a), on fait réagir au moins un
monomere acrylique CII) avec 0 à 30 en poids, et de
préférence 5 à 252 en poids, de la quantité nécessaire
à la réaction d'au moins un agent quaternisant (III),
ou bien avec 5 à 50Z en poids, et de préférence 5 a 20%
en poids, d'une solution aqueuse de sels insaturés
d'ammonium quaternaire (I) contenant 50 à 85% en poids
desdits sels, - et, dans une deuxième étape (b > , on ajoute en continu
l'eau et l'agent quaternisant < III) jusqu'à l'obtention
de la concentration souhaitée de sels insaturés
d'ammonium quaternaire dans l'eau, - la réaction, pendant les étapes Ca) et (b) étant
effectuée en présence d'oxygène, à une température
comprise entre 10 et 90 C, de préference entre 40 et
80 C, - et, en fin de réaction, on diminue progressivement la
pression jusqu'à la pression atmosphérique, et
simultanément, on impose un rapport du débit
volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur
le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le
réacteur inférieur é 100, et de préférence inférieur à
50, caractérisé en ce que la réaction est effectuée
sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars
environ.
H2C = CH - C(O) - A - R3 - N+(R1) (R2) (R), X à partir d'au moins un monomère acrylique (II) de formule
H2C = CH - C < O? - A - R3 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule RX, dans lesquelles R, R1, R2, R3, A et X ont les significations précitées, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé selon lequel - dans une première étape a), on fait réagir au moins un
monomere acrylique CII) avec 0 à 30 en poids, et de
préférence 5 à 252 en poids, de la quantité nécessaire
à la réaction d'au moins un agent quaternisant (III),
ou bien avec 5 à 50Z en poids, et de préférence 5 a 20%
en poids, d'une solution aqueuse de sels insaturés
d'ammonium quaternaire (I) contenant 50 à 85% en poids
desdits sels, - et, dans une deuxième étape (b > , on ajoute en continu
l'eau et l'agent quaternisant < III) jusqu'à l'obtention
de la concentration souhaitée de sels insaturés
d'ammonium quaternaire dans l'eau, - la réaction, pendant les étapes Ca) et (b) étant
effectuée en présence d'oxygène, à une température
comprise entre 10 et 90 C, de préference entre 40 et
80 C, - et, en fin de réaction, on diminue progressivement la
pression jusqu'à la pression atmosphérique, et
simultanément, on impose un rapport du débit
volumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sur
le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le
réacteur inférieur é 100, et de préférence inférieur à
50, caractérisé en ce que la réaction est effectuée
sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars
environ.
La présence d'oxygène pendant la réaction est assurée t - soit en maintenant le mélange réactionnel sous la
pression d'un gaz oxygéné tel que l'air ou de l'oxygène
pur, - soit en imposant un balayage d'un gaz oxygéné tel que
le rapport du débit volumétrique de gaz total à la
sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène
introduit dans le réacteur soit inférieur à 100 et, de
préférence à 50.
pression d'un gaz oxygéné tel que l'air ou de l'oxygène
pur, - soit en imposant un balayage d'un gaz oxygéné tel que
le rapport du débit volumétrique de gaz total à la
sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène
introduit dans le réacteur soit inférieur à 100 et, de
préférence à 50.
En fin de réaction, dès que le mélange réactionnel est a pression atmosphérique, on élimine les traces d'agents quaternisants (III) volatils et dissous dans le mélange réactionnel à l'aide d'un balayage de ce dernier avec un fort débit de gaz oxygéné, tel que l'air.
De préférence, la durée de la réaction ne dépasse pas 10 heures environ.
De préférence, pendant l'étape (b), les débits d'eau et d'agent quaternisant (III) sont réglés de manière à maintenir dans le milieu réactionnel une solution aqueuse sature ou proche de la saturation en sels insaturés d'ammonium quaternaire cri). Ceci est habituellement obtenu en choisissant un rapport molaire eau/agent quaternisant compris entre 1,5 et 3 environ, ce rapport étant d'autant plus elevé que la température de réaction est plus faible et que la quantité d'agent quaternisant introduite dans l'étape
Ca) est plus élevée.
Ca) est plus élevée.
Lorsque l'agent quaternisant (III) est un composé volatil dans les conditions de la réaction, l'introduction de l'agent quaternisant au cours de la réaction est conduite de manière a limiter ses pertes dans les évents gazeux. Les pertes sont ainsi maintenues inférieures à 10%, voire 3S, de la stoechiométrie. Le gaz en sortie du réacteur est conduit vers un dispositif de traitement visant à le débarrasser quasi-totalement des traces d'agent quaternisant (III) qu'll contient De préférence, on envoie le gaz en sortie du réacteur dans un second réacteur comprenant du monomère acrylique avec lequel l'agent quaternisant réagit.
Le procédé selon l'invention convient à la quaternisation des monomères acryliques (II) susceptibles de s1 hydrolyser tels que l'acrylate de diméthylaminoéthyle, l'acrylate de diméthylaminopropyle, et le diméthylamino- propyle acrylamide.
Les agents quaternisants (III) convenant à la présente invention sont notamment les hydrocarbures halogénés tels que le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure d'éthyle, l'iodure d'éthyle, le chlorure de benzyle; le sulfate de diméthyle ou le carbonate de méthyle
Parmi les inhibiteurs de polymérisation convenant au procédé selon l'invention, on peut citer le toluene-3,5diterbutyl-4-hydroxy, l'éther méthylique d' hydroquinone, la phénothiazine, l'hydroquinone, le catéchol et le terbutylcatéchol. De préférence, on utilise de 100 ppm à 5000 ppm d'inhibiteur de polymérisation par rapport au monomère acrylique (II)
Le procédé selon l'invention permet de préparer des solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I > ayant des concentrations de l'ordre de 50 à 85% en poids de sels CI) dans l'eau et contenant des quantités très faibles d'impuretEs, par exemple, des quantités qui n'excèdent pas 0,6% en poids de monomères acryliques CII) et 0,4% en poids de CH2 = CH - C < O) - AH (IV), (A ayant la signification donnée précédemment).
Parmi les inhibiteurs de polymérisation convenant au procédé selon l'invention, on peut citer le toluene-3,5diterbutyl-4-hydroxy, l'éther méthylique d' hydroquinone, la phénothiazine, l'hydroquinone, le catéchol et le terbutylcatéchol. De préférence, on utilise de 100 ppm à 5000 ppm d'inhibiteur de polymérisation par rapport au monomère acrylique (II)
Le procédé selon l'invention permet de préparer des solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I > ayant des concentrations de l'ordre de 50 à 85% en poids de sels CI) dans l'eau et contenant des quantités très faibles d'impuretEs, par exemple, des quantités qui n'excèdent pas 0,6% en poids de monomères acryliques CII) et 0,4% en poids de CH2 = CH - C < O) - AH (IV), (A ayant la signification donnée précédemment).
D'autre part, les solutions aqueuses de sels insaturés d'ammonium quaternaire préparées conformément au procédé selon l'invention possèdent une stabilité au stockage å température ambiante supérieure à un an.
Les exemples qui vont suivre, donnés à titre indicatif, permettront de mieux comprendre l'invention.
Dans ces exemples, les pourcentages sont exprimés en poids.
Exemple 1 (comparatif)
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure d'acrylovloxyéthyl triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur d double enveloppe, on charge sous agitation 515 g d'acrylate de diméthylaminoéthyle stabilisé à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone.
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure d'acrylovloxyéthyl triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur d double enveloppe, on charge sous agitation 515 g d'acrylate de diméthylaminoéthyle stabilisé à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone.
Pendant toute la durée de la réaction, on injecte en continu dans le réacteur, 0,2 Nl/h d'air et on maintient: - la température à 47'C, - la pression atmosphérique, - le débit de sortie des évents inférieur a 0,7 N1/h
(soit un rapport des débits volumétriques des évents
sur l'oxygène introduit dans le réacteur inférieur a
17,5 > .
(soit un rapport des débits volumétriques des évents
sur l'oxygène introduit dans le réacteur inférieur a
17,5 > .
Dans la première étape, on injecte dans le réacteur 18 g de chlorure de méthyle avec un débit de 30 g/h (soit 11% de la quantité totale de CH3C1 nécessaire å la réaction, puis, dans une seconde étape, on injecte simultanément et en continu le chlorure de méthyle et l'eau dans un rapport pondéral eau/CH3Cl égal à 0,95.
A l'approche de la fin de la réaction, le débit de chlorure de méthyle est progressivement réduit à 10 g/h et le débit de sortie des évents est maintenu inférieur à 1 Nl/h (d'où un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène à l'entrée du réacteur inférieur à 25).
L'opération est arrêtée après 15 heures de réaction.
Dans cette opération, on a utilisé 174 g d'eau et 196 g de chlorure de méthyle et on récupère 865 g de chloruer d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonoum à 80% dans l'eau.
Le produit final est ensuite soumis & une injection d'air avec un débit de 7 Nl/h pendant 1/2 heure å chaud puis pendant 1/2 heure à température ambiante.
Le produit final obtenu a les caractéristiques suivantes :
Eau 20,4%
Acide acrylique 0,69%
Acrylate de diméthylaminoéthyle 1.3%
Chlorure de méthyle 15 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an.
Eau 20,4%
Acide acrylique 0,69%
Acrylate de diméthylaminoéthyle 1.3%
Chlorure de méthyle 15 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an.
Exemple 2
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur à double enveloppe, sous agitation, on charge 357,5 g d'acrylate de diméthylaminoéthyle stabilisé, à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone.
Préparation d'une solution aqueuse de chlorure d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonium à 80%
Dans un réacteur à double enveloppe, sous agitation, on charge 357,5 g d'acrylate de diméthylaminoéthyle stabilisé, à l'aide de 700 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone.
Pendant toute la durée de la réaction, on injecte en continu dans le réacteur 0,15 Nl/h d'air et on maintient la pression absolue a une valeur de 4 bars par l'intermé- diapre d'une soupape tarée sur la sortie des évents La température est régulée à 50'C sur toute l'opération.
Le débit de sortie des évents pendant la synthèse est maintenu inférieur à 0,8 N1/h (soit un rapport des débits volumétriques des évents sur l'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à 30).
Dans une première étape, on injecte dans le réacteur 15 g de chlorure de méthyle sur une période de 30 minutes (soit 11% de la quantité totale de CH3Cl nécessaire à la réaction?.
Dans une seconde étape, on injecte simultanément et en continu le complément de chlorure de méthyle et l'eau dans un rapport pondéral eau/CH3Cl égal à 0,95 sur une période de 3 heures.
Le débit d'air en entrée du réacteur est augmenté à 1 Nl/h et on ramène progressivement sur une durée de 1 heure la pression du système à la pression atmosphérique en contrôlant le débit des évents qui reste inférieur à 10 Nl/h (d'où un rapport des débits volumétrique, des évents sur l'oxygène en entrée inférieur à 50 > .
Dans cette opération, on a utilisé 1.1 g d'eau et 139 g de chlorure de méthyle et on récupère 601 g de chlorure d'acryloyloxyéthyl triméthyl ammonium à 80% dans l'eau.
Le produit final est ensuite soumis a une injection d'air avec un débit de 10 Nl/h pendant 1/2 heure a chaud, puis pendant 1/2 heure a température ambiante.
Le produit final obtenu a les caractéristiques suivantes :
Eau Or 1
Acide acrylique 0,30%
Acrylate de diméthylaminoéthyle 0,40%
Chlorure de méthyle 10 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an.
Eau Or 1
Acide acrylique 0,30%
Acrylate de diméthylaminoéthyle 0,40%
Chlorure de méthyle 10 ppm
Stabilité au stockage supérieure à 1 an.
Claims (8)
- REVENDICATIONSréacteur inférieur Q 100, procédé caracterisé en ce que la réaction est effectuée sous une pression absolue comprise entre 3 et 10 bars.le débit volumétrique d'oxygène introduit dans levolumétrique de gaz total à la sortie du réacteur sursimultanément, on impose un rapport du débitpression jusqu'à la pression atmosphérique, etcomprise entre 10 et 90 C - et en fin de réaction, on diminue progressivement laeffectuée en présence d'oxygène, à une températured'ammonium quaternaire dans l'eau, - la réaction, pendant les étapes (a) et (b) étantde la concentration souhaitée de sels insaturél'eau et l'agent quaternisant (III) jusqu'à l'obtentionsels, - et, dans une deuxième étape (b > , on ajoute en continuquaternaire (I) contenant 50 à 85% en poids desditssolution aqueuse de sels insaturés d'ammoniumquaternisant (III), ou bien avec 5 à 50% en poid d'unequantité nécessaire à la réaction d'au moins un agentmonomere acrylique CII) avec O à 30% en poids de laradical alkyle ou un radical aryle, - X est choisi parmi Cl, Br, I, CH3-CG3 et CH3-SO4 à partir d'au moins un monomère acrylique (II) de formule H2C = CH - CCO) - A - R3 - N(R1) (R2) et d'au moins un agent quaternisant (III) de formule FtX, dans lesquelles R, R1, R2, R3, A et X ont les significations précitées, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, procédé selon lequel - dane une première étape (a), on fait réagir au moine unatomes de carbone, - R1, R2 et R, différents ou identiques, sont chacun unH2C = CH C(O) - A - R3 - N+(R1) (R2) (R), X-, dans laquelle : - A est un atome d'oxygène ou un groupe NH, - R3 3 est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 a 6I - Procédé de préparation da solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire (I) répondant à la formule suivante
- 2 - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans la première étape Ca?, on fait réagir au moins un monomère acrylique CII) avec 5 à 25% en poids de la quantité nécessaire à la réaction d'agent quaternisant (III)
- 3 - Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérise en ce que, dans la première étape (a?, on fait réagir au moins un monomère acrylique CII) avec 5 à 20% en poids d'une solution aqueuse de sels insaturés d'ammonium quaternaire (I).
- 4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'en fin de réaction, on impose un rapport du débit volumétrique de gaz total å la sortie du réacteur sur le débit volumétrique d'oxygène introduit dans le réacteur inférieur à 50.
- 5 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérise en ce que ld durée de la réaction ne dépasse paz 10 heures.
- 6 - Procédé selon l'une quelconque des : evendications 1 å 5, caractérisé en ce que la température est maintenue entre 40 et 80 C pendant la réaction.
- 7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que pendant l'étape (b > les débits d'eau et d'agent quaternisant (III) sont réglés de manière à maintenir dans le milieu réactionnel une solution aqueuse saturée ou proche de la saturation en sels insaturés d'ammonium quaternaire (I).
- 8 - Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que pendant l'étape (b > le rapport molaire eau/agent quaternisant est compris entre 1,5 et 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8901069A FR2642424B1 (fr) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8901069A FR2642424B1 (fr) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2642424A1 true FR2642424A1 (fr) | 1990-08-03 |
| FR2642424B1 FR2642424B1 (fr) | 1991-09-27 |
Family
ID=9378207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8901069A Expired - Fee Related FR2642424B1 (fr) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Procede de preparation de solutions aqueuses de sels insatures d'ammonium quaternaire |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2642424B1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4206714A1 (de) * | 1992-03-04 | 1993-09-09 | Sandoz Ag | Wachsdispersionen, deren herstellung und verwendung |
| FR2750696A1 (fr) * | 1996-07-08 | 1998-01-09 | Atochem Elf Sa | Solutions aqueuses stabilisees de sels d'ammoniums quaternaires insatures |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS51127016A (en) * | 1975-04-25 | 1976-11-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Stabilization process |
| EP0250325A2 (fr) * | 1986-06-20 | 1987-12-23 | Elf Atochem S.A. | Procédé de préparation de solution aqueuse de sels d'ammonium quaternaire insaturé |
| EP0302122A1 (fr) * | 1987-02-18 | 1989-02-08 | Kohjin Co., Ltd. | Procede de preparation de sels d'ammonium quaternaire non satures |
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1989
- 1989-01-27 FR FR8901069A patent/FR2642424B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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| US5912383A (en) * | 1996-07-08 | 1999-06-15 | Elf Atochem S.A. | Stabilized aqueous solutions of unsaturated quaternary ammonium salts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2642424B1 (fr) | 1991-09-27 |
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