FR2587900A1 - FATTY AMINO ACIDIC ACID-ACID COMBINATIONS, WITH EMOLLIENT, EMULSIFYING AND ANTIOXIDANT PROPERTIES, FOR COSMETICS, DERMATOLOGY AND FOOD - Google Patents

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES DERIVES D'ACIDES AMINES BASIQUES, TELS QUE LA LYSINE ET L'ARGININE, CARACTERISES EN CE QU'ILS SONT ASSOCIES A DES ACIDES GRAS SATURES, INSATURES OU RAMIFIES, CE QUI LEUR CONFERE DES PROPRIETES EMOLLIENTES, EMULSIFIANTES ET ANTIOXYDANTES. GRACE A CE TYPE D'ASSOCIATIONS, LES ACIDES GRAS INSATURES, TRES SENSIBLES A L'AUTO-OXYDATION, DEVIENNENT ANTI-OXYDANTS. DE TELLES ASSOCIATIONS SERONT AVANTAGEUSEMENT UTILISEES DANS LA PREPARATION DES COMPOSITIONS COSMETIQUES ET DERMATOLOGIQUES MAIS EGALEMENT DANS DES PREPARATIONS DE COMPOSITIONS DESTINEES A L'ALIMENTATION.THE INVENTION CONCERNS DERIVATIVES OF BASIC AMINO ACIDS, SUCH AS LYSINE AND ARGININE, CHARACTERIZED IN THAT THEY ARE ASSOCIATED WITH SATURATED, UNSATURE OR BRANCHIFIED FATTY ACIDS, WHICH GIVES THEM EMOLLIENT, EMULSIFYING AND ANTIOXIDANT PROPERTIES. . THANKS TO THIS TYPE OF ASSOCIATIONS, UNSATURATED FATTY ACIDS, VERY SENSITIVE TO SELF-OXIDATION, BECOME ANTI-OXIDANTS. SUCH ASSOCIATIONS WILL BE ADVANTELY USED IN THE PREPARATION OF COSMETIC AND DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS BUT ALSO IN PREPARATIONS OF COMPOSITIONS INTENDED FOR FOOD.

Description

258799È258799È

La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés d'acides aminés tels que la lysine et l'arginine,caracterisés en ce que ces acides aminés basiques,sont associés à des acides gras,ce qui leur confère, simultanément,  The subject of the present invention is new amino acid derivatives such as lysine and arginine, characterized in that these basic amino acids are associated with fatty acids, which confers on them, simultaneously,

des propriétés émulsifiantes,émollientes et antioxydantes. De telles associa-  emulsifying, emollient and antioxidant properties. Such associations

tions,acides gras-lysine, acides gras-arginine,seront- avantageusement utili- sées dans des préparations de compositions cosmétiques, dermatologiques,etmrme alimentaires,en raison de leur nature biologique et de leur protection contre  The fatty acids-lysine, arginine-fatty acids, will be advantageously used in preparations of cosmetic, dermatological and food compositions, because of their biological nature and their protection against

la formation des lipoperoxydes.the formation of lipoperoxides.

Ces composés sont définis par la structure générale suivante:  These compounds are defined by the following general structure:

IO R-COOH,H2N-R' - (R")-CH-COOHR-COOH, H2N-R '- (R ") - CH-COOH

N1H NIL2 Dans laquelle R représente un radical gras saturé,insaturé ou ramifié comportant de 4 à 30 atomes de carbone. R' repçésente la fraction guanidyle fl,%C-NH de l'arginine ou un CH2 de la lysine. R" représentant la chaine  Wherein R represents a saturated, unsaturated or branched fatty group having from 4 to 30 carbon atoms. R 'represents the guanidyl moiety,% C-NH of arginine or CH2 of lysine. R "representing the chain

hydàocarbonée des acides aminés.hydro-carbon amino acids.

I5 On réalisera ces composés acides gras-acides aminés,par neutralisation moléculaire de l'acide gras par l'acide aminé basiquede telle façon qu'une solution hydroalcoolique contenant IO% de l'un des composés, indique un pH se  These fatty acid-amino acid compounds will be produced by molecular neutralization of the fatty acid with the basic amino acid, such that a hydroalcoholic solution containing 10% of one of the compounds indicates a pH of

situant entre 6,5 et 7,5.between 6.5 and 7.5.

A titre d'exemple,une molécule d'acide oléique,soit 282 grs,est solubi-  By way of example, an oleic acid molecule, ie 282 grs, is solubilized

lisée dans 500 à 750 ml d'éthanoliau bain marie à 50 ,sous agitation;on ajoute lentement une molécule de l'un des acides aminés,soit I46 grs pour la Lysine  in 500 to 750 ml of 50 ml water bath with stirring, one molecule of one of the amino acids is slowly added, ie I46 grs for Lysine.

ou I74 grs pour l'arginine.or I74 grs for arginine.

A une température ne dépassant pas 55 ,afin d'éviter les phénomènes de coloration,et sous un bon vide,on élimine l'alcool et,éventuellement, l'eau de la lysine base. Dans le cas d'acides gras insaturés commre les acides oléique ou linoléique,on obtient des gels de consistance variable; tandis que pour les acides saturés,on obtient une masse solide pouvant alors être broyée et réduite  At a temperature not exceeding 55, in order to avoid coloring phenomena, and under a good vacuum, the alcohol and, optionally, the water of the lysine base are removed. In the case of unsaturated fatty acids such as oleic or linoleic acids, gels of variable consistency are obtained; while for saturated acids, a solid mass is obtained which can then be ground and reduced

en poudre,de couleur variant entre le blanc et le beige.  in powder, of color varying between white and beige.

A titre d'exemples non limitatifs,le tableau I donne les rapports acides gras-acides aminés théoriques et trouvés,ainsi que les teneurs en  By way of non-limiting examples, Table I gives the theoretical and found fatty acid-amino acid ratios, as well as the contents of

azote total,déterminant le degré de pureté du produit obtenu.  total nitrogen, determining the degree of purity of the product obtained.

Les dérivés d'acides gras insaturés,donnent avec l'eau,à froid, des gels qui se liquéfient par chauffage;ils sont solubles dans l'éthanol pur et hydra té,dans le propylèneglycol,chloroforme;insolubles dans l'acétone, l'acétate  The unsaturated fatty acid derivatives give, with cold water, gels which liquefy on heating, they are soluble in pure ethanol, hydrated, in propylene glycol, chloroform and insoluble in acetone. 'acetate

d 'éthyle.of ethyl.

-2- 2587900-2- 2587900

Les dérivés d'acides gras saturés,se présentant sous forme de poudre sont solubles,après chauffage,dans le propylèneglycol,le glycérol;ils forment des gels avec l'eau. Ils sont en partie solubles dans le chloroforme et difficilement solubles dans les corps gras,coame la stéarine,les alcools gras polyoxyéthylénés,l'alcool cétylique etc...  The saturated fatty acid derivatives, in the form of a powder, are soluble, after heating, in propylene glycol, glycerol, they form gels with water. They are partly soluble in chloroform and hardly soluble in fatty substances, such as stearin, polyoxyethylenated fatty alcohols, cetyl alcohol, etc.

TABLEAU ITABLE I

Acides gras Calculé sur les produits anhydres P.M Théorique Trouvé Acide Acide AzAcide Acide Azte gras Azote Azt gras aminé gras amine Dérivés de la LYSINE Stéarique 43I 65,8% 34,22% 6,5% 66,4% 33,6% 6,3% Palmitique 402 63,7% 36,3% 6,9% 64,8% 35,2% 6,7% Oléi-ue 429 65,7% 34,3% 6,5- 66,8% 33, 2% 6,3% Dérivés de l'ARGININE Stéarique 458 62% 38% I2,22% 62,8% 37,2% II, 9% Oléique 456 61,8% 38,2% I2,28% 61,2% 37,8% I2,2%  Fatty Acids Calculated on anhydrous products PM Theoretical Found Acid Acid AzAcid Acid Azte Fat Nitrogen Azt Fatty Amino Fatty Amine Derivatives of Lysine Stearic 43I 65.8% 34.22% 6.5% 66.4% 33.6% 6, 3% Palmitic 402 63.7% 36.3% 6.9% 64.8% 35.2% 6.7% Olei-ue 429 65.7% 34.3% 6.5- 66.8% 33, 2% 6.3% Derivatives of ARGININE Stearic 458 62% 38% I2.22% 62.8% 37.2% II, 9% Oleic 456 61.8% 38.2% I2.28% 61.2 % 37.8% I2.2%

_ _ - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _._ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.  _ _ - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ - _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.

Identification a) Points de fusion (B1loc Maquenne) Oléate de Lysine Palmitate " Stéarate " Myristate " Linoléate "  Identification a) Melting points (B1loc Maquenne) Lysine Palmitate oleate "Stearate" Myristate "Linoleate"

I50 + 50 I50 + 50

I850 IlI850 He

I900,,I900 ,,

I80o " I80o Il Oléate d'arginine Palmitate Stéarate " Linoléate " b) Réactions colorées I- Dans 2 ml d'une solution hydroalcoolique,on verse quelques gouttes d'une 2 solution de ninhydrine. On porte quelques minutes au Bain Marie bouillant. On obtient  I80o "I80o Il Arginine oleate Palmitate Stearate" Linoleate "b) Color reactions I- In 2 ml of a hydroalcoholic solution, a few drops of a solution of ninhydrine are poured in. Bring to boiling bain-marie for a few minutes. gets

dans tous les cas,une coloration brun violet.  in all cases, a purple-brown color.

2- Dans 2 ml d'une solution hydroalcoolique,on verse quelques gouttes d'une  2- In 2 ml of a hydroalcoholic solution, pour a few drops of a

solution sulfurique de paradiméthylbenzaldéhyde. Il se produit un précipité blanc.  sulfuric solution of paradimethylbenzaldehyde. A white precipitate occurs.

Porté au B.M. durant quelques minutes,le précipité disparait,la solution prend une  Worn to the B.M. for a few minutes, the precipitate disappears, the solution takes a

coloration rose.pink coloring.

c) Examens par chromatoplaque Pour la caractérisation par rapport à l'acide aminé,on utilisera le  c) Examinations by chromatoplate For the characterization with respect to the amino acid, the

solvant de migration suivant:Chloroforme-méthanol-ammoniaque: 20/20/I0.  following migration solvent: Chloroform-methanol-ammonia: 20/20/10.

Temps de migration, environ 30 minutes  Migration time, about 30 minutes

Révélateur:solution de ninydrine,rouge de méthyle ou pourpre de bromo-  Developer: Ninhydrin solution, Methyl Red or Bromine Purple

crésol.cresol.

IO I5IO I5

I70 +5 I70 +5

i350:,i350 :,

I700 "I700 "

I400 lI400 l

-3- 2587900-3-2587900

Rf Rf Lvsine 0,35 Arginine 0,38 Oléate de lysine 0,24 Oléate d'arginine 0, 33 Palmitate " 0,23 Palmitate " 0,33 Stéarate " 0,23 Stéarate " 0,33 Linoléate O, 23 C=prylate 0,23  Rf Rf Lvsine 0.35 Arginine 0.38 Lysine oleate 0.24 Arginine oleate 0.33 Palmitate "0.23 Palmitate" 0.33 Stearate "0.23 Stearate" 0.33 Linoleate O, 23 C = prylate 0.23

Pour la caractérisation par rapport à l'acide gras,on utilisera le sol-  For characterization with respect to the fatty acid, the sol-

vant de migration suivant: Ether de pétrole-Ether éthylique: 50/50 Révélateur: 2-7 dichlorofluorescéine ou encore Rouge de méthyle. Apres vaporisation avec une solution de rouge de méthyle,on expose la plaque ayant été préalablement chauffée,aux vapeurs d'ammoniaque;,les acides gras et leurs dérivés d'acides aminés restent rouge,le fond de la plaque exposée devenant jaune. Avec  next migration: Petroleum ether-Ethyl ether: 50/50. Developer: 2-7 dichlorofluorescein or Methyl red. After spraying with a solution of methyl red, the previously heated plate is exposed to the ammonia vapors, the fatty acids and their amino acid derivatives remain red, the bottom of the exposed plate becoming yellow. With

la dichlorofluorescéine,on exposera la plaque aux U.V. à 366 nm.  dichlorofluorescein, the U.V. plate will be exposed at 366 nm.

Rf RfRf Rf

I5 Acide oléique 0,88 Oléate d'arginine 0,7I -  I5 Oleic acid 0.88 Arginine oleate 0.7I -

Acide stéarique 0,66 Palmitate" 0,6I Acide palmitique 0,63 Stéarate " 0, 52 Acide linoléique 0,80 Palmitate de lysine 0,6I Oléate " 0,72 Stéarate " 0,55 Linoléate " 0,73 c) Dosages Par acidification,à l'aide d'acide chlorhydrique,d'une solution de l'un  Stearic Acid 0.66 Palmitate "0.6I Palmitic Acid 0.63 Stearate" 0.052 Linoleic Acid 0.80 Lysine Palmitate 0.6I Oleate "0.72 Stearate" 0.55 Linoleate "0.73 c) Assays By acidification, using hydrochloric acid, of a solution of one

des dérivés donnés ci-dessus,comme exemples non]imitatifs,on séparera facile-  derivatives given above, as non-imitative examples, it will be easy to separate

ment l'acide gras de l'acide aminé;,le premier surnageant,ie second restant dans la phase aqueuse,sous forme de chlorhydrate.Pour l'acide gras,il suffira de déterminer l'indice d'acide pour connaitre son identité. pour ce qui concerne l'acide aminé,on pourra effectuer un dosage d'azote sur la solution ou encore  the fatty acid of the amino acid, the first supernatant, the second remaining in the aqueous phase, in the form of hydrochloride. For the fatty acid, it will suffice to determine the acid number to know its identity. as regards the amino acid, it will be possible to perform a nitrogen dosage on the solution or

avoir recours à la technique de formoltitration.  use the technique of formoltitration.

Ces associations Acides gras-Acides aminés seront avantageusement uti-  These combinations of fatty acids and amino acids will advantageously be used

lisées dans la préparation d'émulsions destinées à la cosmétique -ou à la phar-ma-  in the preparation of emulsions for cosmetics-or phar-ma-

cie. Elles pourront être employées seules,comme agents émulsifiants et émollients, ou encore,en association avec d'autres agents émulsifiants ioniques ou nonioniqueú  co. They may be used alone, as emulsifying and emollient agents, or in combination with other ionic or nonionic emulsifying agents.

selon la qualité finale recherchée.  according to the desired final quality.

De telles substances pourront être avantageusement incorporées dans des compositions destinées a ètre appliquées sur la peau,afin de remédier à une déficience en lipides comme en eau. Elles conduiront à un toucher particulièrement  Such substances may be advantageously incorporated into compositions intended to be applied to the skin, in order to remedy a deficiency in lipids as well as in water. They will lead to a particular touch

onctueux,sans présenter pour autant,les inconvénients d'un caractère "graissant".  unctuous, without presenting the disadvantages of a "greasy" character.

-4- En dehors de ces propriétés émulsifiantes et émollientes,le principal intéret  -4- Apart from these emulsifying and emollient properties, the main interest

de ce groupe de substances,est leur propriété antioxydante.  of this group of substances, is their antioxidant property.

Il est bien connu que les peroxydes présentent un caractère de toxicité non négligeable et que,les radicaux libres qui se forment au cours du processus de peroxydation (peroxydes et hydroperoxydes) sont des éléments antiphysiologiques.  It is well known that peroxides have a non-negligible toxicity and that the free radicals that form during the peroxidation process (peroxides and hydroperoxides) are antiphysiological elements.

D'autre part,plusieurs auteurs ont montré qu'il fallait attribuer à la pero-  On the other hand, several authors have shown that it is necessary to attribute

xydation et à l'oxydation radicalaire in vivo,une part importante dans le détermi  oxidation and radical oxidation in vivo, an important part of the determination

nisme du processus de vieillissement (HARMANN D- Free radical theory of aging-  the aging process (HARMANN D- Free radical theory of aging-

J. Geront. I968-23-476. Prolongation of life,Role of te free radical reaction in IO aging- J. Amer. Geront.So:. T969-I7-721. HOCHSCHILD RLyyosomes memffbranes and and aging Exp.Geront. I97I-6-I53. TAPPEL A LFree radical lipid péroxidation datim and its inhibition by vitamin E and seéenium- Fed. Proc I965-24-73) Il est également bien connu que les radiations ultraviolettes conduisent à la formation de peroxydes (SHERVIN E R-Oxidation an antioxidants in fat and oil I5 processing- J.A.O.C.S. I978-55-809- VIGNERON M,Autoxydation. Mesures de préventio I956- Société d'éditions pharmaceutiques et scientifiques. Paris) ce sont des facteurs de vieillissement de la peau,se traduisant par une perte d'élasticité  J. Geront. I968-23-476. Prolongation of life, Role of the free radical reaction in IO aging - J. Amer. Geront.So :. T969-I7-721. HOCHSCHILD RYyosomes memffbranes and aging Exp.Geront. I97I-6-I53. TAPPEL A LFree radical lipid peroxidation datim and its inhibition by vitamin E and seéenium- Fed. Proc I965-24-73) It is also well known that ultraviolet radiations lead to the formation of peroxides (SHERVIN E R-Oxidation an antioxidants in fat and oil I5 processing- JAOCS I978-55-809- WINEMAKER M, Autoxidation. of prevention I956 - Society of pharmaceutical and scientific editions Paris) are factors of aging of the skin, resulting in a loss of elasticity

avec formation de rides plus ou moins importantes.  with formation of more or less important wrinkles.

Il y a donc intéret a se protéger des phénomènes de peroxydation,surtout en été,du fait de l'intensité des radiations ionisantes;par incorporation dans des compositions cosmétiques,en particulier,de substances protectrices à caractère physiologique,tel est le cas avec les dérivés lipidiques de la lysine et de 1' arginine,étant bien connu que ces acides aminés présentent un intéret biologique important. De plus,comme on le voit dans les tableaux qui suivent; des acides gras comme  It is therefore advantageous to protect oneself from the phenomena of peroxidation, especially in summer, because of the intensity of the ionizing radiations, by incorporation in cosmetic compositions, in particular, protective substances of a physiological character, such is the case with the lipid derivatives of lysine and arginine, it being well known that these amino acids have a significant biological interest. Moreover, as we see in the following tables; fatty acids like

1 'acide oléique et l'acide linoléique,deviennent des antioxydants, pourtant sensi-  Oleic acid and linoleic acid become antioxidants, yet

bles à 1 'autoxydation,lorsqu'ils sont associés aux acides aminés indiqués;ce qui constitue une propriété particulièrement intéressante, dans le cadre de la présent( invention. La détermination des propriétés antioxydantes des dérivés lipidiques de la lysine et de l'arginine,a fait l'objet de nombreux dosages de peroxydes,après barbottage d'air et d'oxygène,et principalement après exposition aux radiations  autoxidation, when they are associated with the indicated amino acids, which is a particularly interesting property in the context of the present invention: the determination of the antioxidant properties of the lipid derivatives of lysine and arginine, has been the subject of numerous peroxide tests, after bubbling air and oxygen, and mainly after exposure to radiation

ultra violettes.Des mesures ont été effectuées sur des émulsions réalisées unique-  ultra violet measurements. Measurements have been carried out on single emulsions

ment avec des associations acides gras-acides aminés,étant donné que la préparatif  with fatty acid-amino acid associations, since the preparation

des compositions cosmétiques concerne surtout les émulsions. Par contreles émul-  cosmetic compositions mainly concerns emulsions. By emul-

sions témoins,ne pouvant contenir des substances a essayer,ne comportent unique-  control samples, which can not contain substances to be tested, contain only

ment qu'un alcool gras polyoxyéthyléné en présence d'huile.Les différents tableau, ci-après,nous montrent les résultats constatés avec de multiples huiles, ainsi  The following table shows the results observed with multiple oils,

qu'avec des huiles émulsionnées par les associations acides gras-acides aminés.  with oils emulsified by fatty acid-amino acid combinations.

-5- Oxydation d'huiles par barbotage d'air durant une air à 50 ,en présence de 2% et de 4% d'oléate de lysine,comparativement à une huile non traitée mais chauffée e une huile contenant O,I% de BHT- a) après barbotage- b) après 6 jours-c) apès 2I jours. Tableau I exHrimentses temps après teneur en Air Oléate Témoin Témoin expérimentees traitement oléate neutre BHT Sésame a) 2% 1,9 I,O 1,5 1,3 b) " 4,9 3,4 4,3 3,6 Oeillette a) " 2,4 2,2 1,5 1,4 b) " 4,9 5,7 5,9 5,4 Tournesol a) " 1,4 3, 5 1,6 0,4 b) " 3,8 3,5 3,3 3,2 Amandes douces a) " 5,4 2,I 5,I 1,2 c) " 21,I 6,5 20,6 4,0 Soja a) " I5,0 8,4 I7,4 I8,I b) " 29,4 20,4 31,3 27,I Mais a) " 21,5 22,3 32,0 35,2 c) " 59,4. 45,0 61,1 60,2 Arachide a) " 0,8 0,8 0,4 I,I Olive a) " 2,9 3,8 1,8 1,3 Amandes douces a) 4% 5,4 0,9 5,I I, I Olive a) " 2,9 1,2 1,8 1,3 Les chiffres correspondent au nombre de ml d'hyposulfite de sodium N/200 pour  Oxidation of oils by bubbling air through air at 50, in the presence of 2% and 4% lysine oleate, compared to an untreated but heated oil containing 0.1% of oil. BHT-a) after bubbling-b) after 6 days-c) after 2I days. TABLE I EXHRECTED TIME AFTER AIR CONTENT OLEATE CONTROL CONTROL EXPERIMENT BENEFICIAL TREATMENT OLEATE SOLAN BHT Sesame a) 2% 1.9 I, O 1.5 1.3 b) "4.9 3.4 4.3 3.6 ) "2.4 2.2 1.5 1.4 b)" 4.9 5.7 5.9 5.4 Sunflower a) "1.4 3, 5 1.6 0.4 b)" 3, 8 3.5 3.3 3.2 Sweet almonds a) "5.4 2, I 5, I 1.2 (c)" 21, I 6.5 20.6 4.0 Soy a) "I5.0 8 , 4 I7.4 I8, I b) "29.4 20.4 31.3 27, I But a)" 21.5 22.3 32.0 35.2 c) "59.4 45.0 61 , 1 60.2 Groundnut a) "0.8 0.8 0.4 I, I Olive a)" 2.9 3.8 1.8 1.3 Sweet almonds a) 4% 5.4 0.9 5 , II, I Olive a) "2.9 1.2 1.8 1.3 The figures correspond to the number of ml of sodium hyposulphite N / 200 for

I gr d'huile.I gr of oil.

Oxydation d'huile par barbotage d'Oxygène durant une heure à 50 . Mesures effec-  Oxidation of oil by bubbling Oxygen for one hour at 50. Measures taken

tuées immédiatement après traitement-Témoin neutre sans passage de 2  killed immediately after treatment-Neutral control without passage of 2

Tableau 2Table 2

Huiles teneur en esHuiles teneur en Oxygène Oléate Témoin Témoin experimentées oléate neutre BHT neutre BHT Oeillette 2% 3,6 2,2 1,9 2,I Noisette " II,7 1,5 12,4 II,6 (2eme mesure " II,7 1,4 I2,3 II,7 Sésame " 1,4 1,2 1,4 0,9 Acide oléique " I7,7 IO,2 IO0,6 IO,4 Tournesol I4,6 I2,6 6,7 I3,2 Arachide " 1,5 0,5 I,O 0,8 Trioléate de glycérol " 2,0 I,O 0,5 1, 2 Amandes douces " 2,7 2,5 O,I 1,7 Amandes douces 4% 2,7 I,I O,I 1,7  Oils oil content Oil content Oxygen Oleate Control Experimented control neutral oleate BHT neutral BHT Eyelash 2% 3,6 2,2 1,9 2, I Hazelnut II, 7 1,5 12,4 II, 6 (2nd measurement "II , 7 1,4 I2,3 II, 7 Sesame "1,4 1,2 1,4 0.9 Oleic acid" I7.7 IO, 2 IO0.6 IO, 4 Sunflower I4.6 I2.6 6.7 I3,2 Groundnut "1.5 0.5 I, O 0.8 Glycerol trioleate" 2.0 I, O 0.5 1, 2 Sweet almonds "2.7 2.5 O, I 1.7 Sweet almonds 4% 2.7 I, IO, I 1.7

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __-_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _  _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __-_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

IO I5 -6- Oxydation d'huiles,sous U.V. à 50 - A) durant 8 heures- B) durant Comparaison de protection entre l'oléate de lysine à 2% et le BHT  O 5 -6- Oxidation of oils, under U.V. at 50 - A) for 8 hours- B) during Protection comparison between 2% lysine oleate and BHT

Tableau 3Table 3

I2 heures.I2 hours.

à O,I%at O, I%

- - - - -- - - --- - - -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- ----- - - -- -- --- - -- - -- -- -- -- -- -  - - - - - - - --- - - - - - - - - - - - - - ----- - - - - --- - - - - - - - - -

Huiles expérimentées Durée d'expo- Témoin Oléate BHT sition Tournesol A IO,5 2,8 5,2 Arachide " I,7 2,5 4,5 Oeillette " I6,0 0,6 II,O Mals " 9,7 0,7 7,6 Soja " 5,2 0,4 7,5 Amandes douces " 7,I I,7 3,8 Sésame " 3,8 0,7 2,2 Trioléate de glycérol " 4,5 0,2 0,2 Arachide B 4,I I,4 3,2 Sésame " IO,3 3,2 6,2 Noisette " I6,5 2,I 5,8 Amandes douces:2% oléate " 7,I 4,2 3, 8  Experimented Oils Exposure Time-Control Oleate BHT Sunflower Seed AO, 2.8 2.8 5.2 Groundnut "I.7.5 4.5 Flint I6.0 0.6 II, O Mals" 9.7 0 , 7 7.6 Soybean "5.2 0.4 7.5 Sweet almonds" 7, II, 7 3.8 Sesame "3.8 0.7 2.2 Glycerol trioleate" 4.5 0.2 0, 2 Groundnut B 4, II, 4 3.2 Sesame "IO, 3 3.2 6.2 Hazel" I6.5 2, I 5.8 Sweet almonds: 2% oleate "7, I 4.2 3, 8

:4%" " " 7,I 1,8 3,8: 4% "" "7, I 1.8 3.8

Oxydation d'huiles sous U.V. durant IO heures-Comparaison de protection entre  Oxidation of oils under U.V. during 10 hours-Comparison of protection between

le stéarate de lysine à 4% et le BHT à O,I%.  lysine stearate at 4% and BHT at 0.1%.

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __Tableau4_ Témoin Stéarate BHT Huiles expérimentées Tournesol I2,5 3 8 Oeillette I3,2 0,5 8,5 Mals IO,7 0,6 3,5 Comparaison des propriétés antioxydantes entre le BHT à O,I%,l'oléate de lysine, et le stéarate de lysine à 5%,sous forme d'émulsion.Témoin:5% dhuilê-:essâ9er % d'alcool gras polyoxyéthyléné-BHT à 0,I% dans émulsion témoin-Oléate et stéara %,Huile a essayer 5%.  _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __Table 4_ Control Stearate BHT Experimental oils Sunflower I2,5 3 8 Spatula I3,2 0,5 8,5 Mals IO, 7 0,6 3,5 Comparison of the properties antioxidants between BHT at 0.1%, lysine oleate, and 5% lysine stearate, as an emulsion.Temoin: 5% oil: 0% polyoxyethylene-BHT fatty alcohol at 0, I% in control emulsion-Oleate and stearure%, oil to be tested 5%.

Tableau 5Table 5

Huiles a essayer Témoin BHT Oléate Stéarate Noisette 9,5 2,3 3,4 1,4 Sésame 22,5 3,7 4,4 1,4 Amandes douces I2 2,0 2,I 0,6 SoFa II,4 4,2 4,6 2, 3  Oils to be tested BHT indicator Oleate Stearate Hazelnut 9.5 2,3 3,4 1,4 Sesame 22,5 3,7 4,4 1,4 Sweet almonds I2 2,0 2, I 0,6 SoFa II, 4 4 , 2 4,6 2, 3

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _-__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __-_ _ _ _ _  _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __-_ _ _ _ _

IO I5 -7-IO I5 -7-

Comparaison des propriétés antioxydantes de différents dérivés de la lysine et d.  Comparison of antioxidant properties of different lysine derivatives and d.

l'arginine avec le BHT dans différentes huiles émulsifiées.  arginine with BHT in different emulsified oils.

Témoin:alcool polyoxyéthyléné:5%-Huile 5%-Eau 90'/.  Control: polyoxyethylenated alcohol: 5% - 5% oil - 90% water.

BHT: 0,1 % dans émulsion témoin.BHT: 0.1% in control emulsion.

Dérivés d'acides aminés; 5%-Huile 5%-Eau 90%  Amino acid derivatives; 5% -Water 5% -Water 90%

Exposition U V: I2 heures à 50 .U V exposure: 12 hours at 50.

Tableau 6Table 6

Huiles Huilmes toes B H T Temoin Dérivés d'acides aminés  Oils Huilmes toes B H T Witness Derivatives of Amino Acids

exriÈmentées ------------ ------....  EXAMINED ------------ ------

Noisette Sésame Olive Amandes douces Soja I5 Tournesol Sésame Noisette Soja Amandes douces Tournesol Olive Amandes douces tournesol Amandes douces Tournesol Amandes douces Tournesol Amandes douces Tournesol 2,2 3, 7 2,2 2,0 4,0 2,8 2,0 1,4 3,0 1,5 2,8 2,2 2,2 I,5 2,3 1,5 2,3 1,5 2,3 1,5 9,5 22,I 8,4 I2,0 II,5 36,0 7,5 2,2 I5,5 7,6 36,0 8,4 4,5 8,I 4,5 8,I 4,5 8,I 4,7 Oléate de lysine 3,4 4,4 2,0 2,I 4,6 I,5 Stéarate de lysine 1,4 1, 4 2,3 0,7 4,I I,5 Palmitate de lysine 2,2 1,6 Oléate d' arginine 2,4 1,6 Palmitate d' arginine 2,1 1,3 Stéarate d' arginine 1,8 1,2 -8-  Hazelnut Sesame Olive Sweet Almonds Soy I5 Sunflower Sesame Hazelnut Soy Sweet Almonds Sunflower Olive Sweet Almonds Sunflower Sweet Almonds Sunflower Sweet Almonds Sunflower Sweet Almonds Sunflower 2.2 3, 7 2.2 2.0 4.0 2.8 2.0 1, 4 3.0 1.5 2.8 2.2 2.2 I, 5 2.3 1.5 2.3 1.5 2.3 1.5 9.5 22, I 8.4 I2.0 II , 36.0 7.5 2.2 I5.5 7.6 36.0 8.4 4.5 8, I 4.5 8, I 4.5 8, I 4.7 Lysine oleate 3,4 4.4 2.0 2, I 4.6 I, 5 Lysine stearate 1.4 1, 4 2.3 0.7 4, II, 5 Lysine palmitate 2.2 1.6 Arginine oleate 2, 4 1.6 Arginine Palmitate 2.1 1.3 Arginine Stearate 1.8 1.2 - 8 -

Comparaison des propriétés antioxydantes de différentes associations, acides gras-  Comparison of antioxidant properties of different combinations, fatty acids

acides aminés avec le BHT,selon leur introduction dans la phase grasse ou la phase aqueuse d'une émulsion.Exposition aux U.V. I8 heures à 22 . Emulsion,selon le tableai 6- Phase aqueuse:(I) - Phase grasse (2).Le BHT est introduit uniquement dans la-phas, grasse.  amino acids with BHT, according to their introduction into the fatty phase or the aqueous phase of an emulsion.Exposure to U.V. 18 hours to 22. Emulsion, according to Table 6 - Aqueous phase: (I) - Fat phase (2). BHT is introduced only in the phas, fat.

Tableau 7Table 7

-- -- -- -- -- -- -- - -- - -- -- -- -- -- - -- - - -- - -- - - - - - - - - - - - -.  - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - .

Dérivés d'acides aminés Huiles expérimentées en émulsion D6rives d'acides amimnes Olive Tournesol Amandes douces  Amino Acid Derivatives Experimented Emulsion Oils Derived Amino Acids Olive Sunflower Sweet Almonds

BHT 5 3,& 4BHT 5 3, & 4

Témoins:alcool gras + huile I3,5 I3,I IO0,2 Oléate de lysine (I) 5,7 4,7 2,0  Controls: Fatty Alcohol + Oil I3.5 I3, I IO0.2 Lysine Oleate (I) 5.7 4.7 2.0

(2) 3,2 3,4 1,7(2) 3.2 3.4 1.7

Stéarate de lysine (1) 4,I 4,6 7,8Lysine stearate (1) 4, I 4.6 7.8

(2) 1,7 1,2 3,0(2) 1.7 1.2 3.0

Palmitate de lysine (I) 1,6 4,4 4,8Lysine palmitate (I) 1.6 4.4 4.8

(2) I 0,8 3,2(2) I 0.8 3.2

Myristate de lysine (I) 2,8 5,0 4,7Lysine myristate (I) 2.8 5.0 4.7

(2) 1,7 3,7 2,2(2) 1.7 3.7 2.2

Oléate d'arginine (1) 4,4 5,2 5,5Arginine oleate (1) 4.4 5.2 5.5

(2) 3,5 2,6 3,2(2) 3.5 2.6 3.2

Caprylate de lysine (I) - 4,5 6,0 5,8  Lysine Caprylate (I) - 4.5 6.0 5.8

(2) 2,7 4,4 3,8(2) 2.7 4.4 3.8

Linoléate de lysine (I) 3,2 4,2 2,8  Lysine linoleate (I) 3.2 4.2 2.8

(2) I,2 2,7 1,7(2) I, 2 2.7 1.7

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ - - --_-_- - --_-_ - -_ -_  _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ - - --_-_- - --_-_ - -_ -_

Les associations acides gras-acides aminés ne peuvent ètre mises en parallèle avec les antioxydants chimiques classiques,qui s'utilisent à faible dose,tels le BHT et BHA par exemple. Ces associations ne sont pas des antioxydants proprement dit;ce soni principalement des agents émulsifiants,aux propriétés émollientes intéressantes, cari térisés par des propriétés antioxydantes,ce qui évite d'avoir recours aux antioxydani chimiques. A la lumière de nombreuses déterminations d'indices de peroxydes,figurant dans les tableaux,on met en évidence les résultats suivants I-Par barbotage d'air ou d'oxygène durant une heure à 50 ,on observe que l'oléate de lysine conduit à une protection antioxydante, voisine ou parfois superieure à celle du BHT,selon.la nature des huiles expérimentées(tableaux I et 2) 2-Par exposition aux radiations ultraviolettes durant une periode se situant entre 8 et I8 heures, 1'oléate comme le stéarate de lysine sont des antioxydants efficaces (Tableaux 3 et 41 3-Dans le cas d'émulsions comportant différentes huiles, exposées aux U.V.,durant I8 heures,le stéarate de lysine conduit à des résultats superieurs à ceux obtenus avec l'oléate.( tableau 5) I0 I5 -94-Toutes les associations acides gras saturés ou insaturés avec la lysine ou 1'  The fatty acid-amino acid combinations can not be compared with conventional chemical antioxidants, which are used at low doses, such as BHT and BHA, for example. These combinations are not antioxidants proper, they are mainly emulsifying agents, with interesting emollient properties, characterized by antioxidant properties, which avoids the use of chemical antioxidants. In light of numerous peroxide value determinations, shown in the tables, the following results are demonstrated: By air or oxygen sparging for one hour at 50, it is observed that lysine oleate leads to to antioxidant protection, close to or sometimes greater than that of BHT, depending on the nature of the oils tested (Tables I and 2) 2-By exposure to ultraviolet radiation for a period of between 8 and 18 hours, the lysine stearate are effective antioxidants (Tables 3 and 41). In the case of emulsions containing different oils exposed to UV for 18 hours, lysine stearate leads to results superior to those obtained with the oleate. Table 5) All combinations of saturated or unsaturated fatty acids with lysine or 1 '

arginine sont douées de propriétés antiperoxydantes.  arginine are endowed with antiperoxidant properties.

-La protection antioxydante est plus élevée lorsque les dérivés d'acides aminés  -The antioxidant protection is higher when the amino acid derivatives

sont introduits dans la phase grasse d'une émulsion,plutot que dans la phase aqueuse.  are introduced into the fatty phase of an emulsion, rather than in the aqueous phase.

En raison de l'importance de protection vis a vis des radiations ultraviolettes  Due to the importance of protection against ultraviolet radiation

il sera particulièrement avantageux,d' avoir recours à ce type de substances,au carac-  It will be particularly advantageous to use this type of substance

tère strictement biologique,identiques aux acides gras et a la lysine ou arginine libres ou combinées,que l'on trouve normalement dans les tissus, en particulier,au niveau du stratum corneum;ce qui permettra de s'opposer à l'action perturbatrice  strictly biological, identical to the free or combined fatty acids and lysine or arginine normally found in tissues, in particular in the stratum corneum, which will make it possible to oppose the disturbing action

IO des radiations solaires,relative à la nocivité des peroxydes.  IO solar radiation, relating to the harmfulness of peroxides.

Utilisation des associations acides gras-lysine ou arginine Etant donné d'une part,ainsi qu'il a été précisé,qu'il y a intéret a introduire ces associations dans les corps gras a protéger de l'auto-oxydation;mais que d'autre  Use of fatty acid-lysine or arginine combinations Given, on the one hand, as has been stated, that there is interest in introducing these combinations into the fatty substances to be protected from auto-oxidation, but that 'other

part,du fait des hauts points de fusion,il est difficile d'obtenir un mélange homo-  on the other hand, because of the high melting points, it is difficult to obtain a homogeneous

gène et limpide,sans provoquer de modification de couleur des corps gras; il est I5 préférable de les solubiliser dans des polyalcools comme le propylèneglycol ou le glycérol par exemple et d'introduire ce mélange dans les corps,gash.On obtient  gene and limpid, without causing changes in the color of the fatty substances; it is preferable to solubilize them in polyalcohols such as propylene glycol or glycerol for example and to introduce this mixture into the body, gash.On obtains

ainsi une masse limpide qui,par addition d'eau,conduira à l'émulsion recherchée.  thus a limpid mass which, by addition of water, will lead to the desired emulsion.

On obtient des émulsions dont le pH se situera aux environs de 7,et qui sont carac-  Emulsions with a pH of around 7 are obtained, which are typical

térisées par une remarquable action émolliente.  controlled by a remarkable emollient action.

A titre d'exemples non limitatifs,citons comme composants d'émulsions: I) Oléate de lysine.....................5 Propylèneglycol.................... IO Alcool cétylique.................... 5 Stéarine........................  By way of nonlimiting examples, let us mention as components of emulsions: I) Lysine oleate ..................... 5 Propylene glycol ....... ............. IO Cetyl alcohol .................... 5 Stearin ............ ............

..IO Eau qs.............................IOO Conservateur qs 2) Stéarate de lysine...................5 Propylèneglycol......IO Stéarine..............DTD: ..............IO Alcool gras polyoxyéthyléné......... 5 Huile d'amandes douces.............. 5 Eau qs.............................IOO..DTD: Conservateur qs.  ..IO Water qs ............................. IOO Preservative qs 2) Lysine stearate ........ ........... 5 Propylene Glycol ...... 10 Stearin .............. DTD: ............. .IO Polyoxyethylenated fatty alcohol ......... 5 Sweet almond oil .............. 5 Water qs ............. ................ IOO..DTD: Conservative qs.

3) Oléate d'arginine...................5 Glycérol.........................  3) Arginine oleate ................... 5 Glycerol ....................... ..

IO Huile de tournesol.................IO Alcool cétylique polyoxyéthyléné....IO Stéarine............................ 8 Lipoaminoacide...................... 3 Eau qs............................. IOO Conservateur qs -Io- 2587900 On pourra utiliser également, avantageusement ces associations dans des produits..DTD: d'hygiène,tels savons,shampooings en raison de leurs propriétés émolliente et sijrgrai-  IO Sunflower oil ................. IO Polyoxyethylated cetyl alcohol .... IO Stearin ................... ......... 8 Lipoamino acid ...................... 3 Water qs .............. ............... IOO Conservateur qs -Io- 2587900 These combinations can also advantageously be used in products ... DTD: hygiene, such as soaps, shampoos because of their properties emollient and sijrgra-

sante.Il en sera de même pour la préparation de solutions d'ondulation permanente dans lesquelles,ce type d'association permettra une augmentation d'activité des composés réducteurs,du fait de leur tensioactivité,d'une part;et d'autre part en  It will be the same for the preparation of permanent wave solutions in which, this type of association will allow an increase in activity of reducing compounds, because of their surfactant, on the one hand and secondly in

raison de la nature biologique de ce type de substances.  because of the biological nature of this type of substance.

A titre d'exemples non limitatifs citons: I-Savons de toilette Savon cocopalmiste.............. 95 I Oléate de lysine..................5 Savon suif coco..................95 Stéarate de lysine................5 2Shampooings Laurylsulfate de sSdi'm..........30 I5 Oléate de lysine.......  As non-limiting examples: I-Soap toilet soap cocopalmist .............. 95 I Lysine oleate ............... ... 5 Soap coconut soap .................. 95 Lysine Stearate ................ 5 2Shyl Lauryl Sulfate Shampoos 'm .......... 30 I5 Lysine oleate .......

.........5..DTD: Eau............................ 65 -  ......... 5..DTD: Water ............................ 65 -

Laurylsulfate ether.............20 LAuroylcollagénate de sodium.... IO Oléate de lysine 5 Eau............................ 65 3-Lotion pour ondulation permanente Thiolactate d'ammonium.......... I5 Oléate de lysine 2 immpriaque...................... au..................73 -1l-  Lauryl sulphate ether ............. 20 Sodium lauroylcollagenate .... IO Lysine oleate 5 Water ..................... ....... 65 3-Lotion for permanent waving Ammonium thiolactate .......... I5 Lysine oleate 2 immpriac ................ ...... to .................. 73 -1l-

Claims (2)

-REVENDICATIONS- I- Nouvelles compositions à usage cosmétique,dermatologique et alimentaire,carac- térisées en ce qu'elles comportent des associations d'acides gras saturés, insaturés ou ramifiés,avecla lysine ou l'arginineconformément à la structure suivante: R-COOH,H2N-R'-(R")- H-COOH -2NH2 Dans laquelle: R=un radical gras comportant de 4 à 30 atomes de carbone R'=fraction guanidyle HN= -NH de l'arginine ou un CH2 de la lysine. R"=Chaine hydrocarbonée des acides aminés IO 2- Compositions cosmétiques et dermatologiques,comportant des associations selon la revendication I,caractérisées par un pouvoir émollient élevé.New compositions for cosmetic, dermatological and food use, characterized in that they comprise saturated, unsaturated or branched fatty acid combinations, with lysine or arginine, in accordance with the following structure: R-COOH , In which: R = a fatty radical having from 4 to 30 carbon atoms R '= guanidyl moiety HN = -NH of arginine or a CH 2 of the lysine R "= Hydrocarbon chain of amino acids IO 2- Cosmetic and dermatological compositions, comprising combinations according to claim I, characterized by a high emollient power. 3- Compositions cosmétiques et dermatologiques,caractérisées en ce qu'elles comportent des associations selon la revendication I,permettant d41t;mul9i-ier  3- Cosmetic and dermatological compositions, characterized in that they comprise associations according to claim I, allowing to multiply les graisses et les huiles,utilisées seules ou en mélange avec d'autres émulsi-  fats and oils, used alone or mixed with other emulsifiers I5 fiants.I5 fiants. 4-Compositions cosmétiques et dermatologiques,caractérisées en ce qu'elles compor-  4-Cosmetic and dermatological compositions, characterized in that they comprise tent des associations selon la revendication I,permettant la protection des  associations according to claim I, allowing the protection of corps gras contre les phénomènes de peroxydation.  fat body against the phenomena of peroxidation. -Compositions alimentaires caractérisées par la présence d'associations, selon la revendication I,permettant là protection des graisses et des huiles contre  -Food compositions characterized by the presence of associations, according to claim I, allowing the protection of fats and oils against la peroxydation.peroxidation.
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