FR2556347A1 - Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication - Google Patents
Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication Download PDFInfo
- Publication number
- FR2556347A1 FR2556347A1 FR8418670A FR8418670A FR2556347A1 FR 2556347 A1 FR2556347 A1 FR 2556347A1 FR 8418670 A FR8418670 A FR 8418670A FR 8418670 A FR8418670 A FR 8418670A FR 2556347 A1 FR2556347 A1 FR 2556347A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- compound
- hca
- organophosphorus compound
- formula
- cyclic organophosphorus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 5
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- -1 cyclic organophosphorus compound Chemical class 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
SELON L'INVENTION, ON PREPARE LE COMPOSE ORGANOPHOSPHORE CYCLIQUE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) PAR REACTION DU COMPOSE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) AVEC LA 1,4-BENZOQUINONE. APPLICATIONS : LE COMPOSE I PEUT ETRE INTRODUIT DANS DIVERS POLYMERES DE HAUT POIDS MOLECULAIRE OU INCORPORE COMME COMPOSANT DIOL ET EXERCE UN EFFET STABILISANT ET IGNIFUGEANT SUPERIEUR.
Description
La présente invention concerne un nouveau composé
organophosphoré cyclique et un procédé pour sa fabrication.
Des acides carboxyliques dérivés de l'une des matières premières pour la préparation du composé selon l'invention (composé de formule II ci-après) sont décrits dans le brevet des E.U.A. 3 702 878 et des esters obtenus par réaction des acides carboxyliques avec des alcools sont décrits dans les brevets des E.U.A. 4 127 590 et 4 280 951, mais le composé selon l'invention
n'a jamais été décrit.
L'objet de la présente invention est de proposer
un composé organophosphoré cyclique intéressant comme stabi-
lisant et ignifugeant pour substances organiques, en particulier des composés de poids moléculaire élevé, et un procédé pour sa fabrication. La présente invention concerne, selon l'une de ses aspects, un composé organophosphoré cyclique représenté par la formule I
O =P O (I)
HO Q OH
et en outre, selon un autre aspect, un procédé pour la procuction d'un composé organophosphorê cyclique représenté par la formule I, qui consiste à faire réagir un composé de formule II O = P -O (Il) H
avec la 1,4-benzoquinone.
La figure unique ci-annexée représente le spectre-
d'absorption dans l'infrarouge du composé organophosphoré cyclique selon l'invention obtenu dans l'exemple, les nombres d'ondes (cm 1)
étant portés en abscisses et la transmission (%) en ordonnées.
Le composé représenté par la formule I ci-dessus (ci-après dénommé HCA-HQ) est intéressant comme stabilisant et ignifugeant pour les substances organiques, en particulier les polymères de haut poids moléculaire, et par exemple lorsqu'on l'ajoute à des homopolymères ou copolymères tels que polyoléfines, polystyrène, polyacétals, polycarbonates, polyacrylates, oxydes de polyphénylène, polysulfones, polyesters ou résines époxydiques, résines phénol-formaldéhyde, etc., il améliore notablement leur
résistance à la détérioration par la chaleur, l'oxygène, la lu-
mière, etc. et exerce également sur eux un effet ignifugeant.
En outre, comme c'est un composé bifonctionnel dans lequel le noyau benzénique lié au phosphore porte deux groupes hydroxyles en positions para l'un de l'autre, il est
intéressant comme intermédiaire pour divers dérivés, en particu-
lier des composés de poids moléculaire élevé. Par exemplelorsqu'on l'utilise comme partie d'un composant diol dans la production de résines de polyesters, de résinesde polyuréthannes, etc., il présente
un effet stabilisant et ignifugeant supérieur; par exemple résis-
tance à l'extraction par les solvants, résistance à la volatili-
sation, résistance à l'efflorescence, etc.
Le composé de formule II ci-dessus (ci-après dénom-
mé HCA) utilisé comme matière première dans la fabrication du HCA-HQ est préparé,par exemple par réaction du o-phénylphénol avec PC13 en présence d'un catalyseur, hydrolyse du composé résultant et déshydratation de l'hydrolysat résultant par chauffage (voir publications de brevets japonais n Sho 49-45397/1974 et Sho
-17979/1975).
La réaction du HCA avec la 1,4-benzoquinone (ci-après dénommée p-BQ) donne le HCA-HQ selon l'équation suivante:
O =P-O 0 + 0O O > O =P--O
HO OH
On décrit ci-après un mode de mise en oeuvre gêné-
ral du procédé de production selon l'invention.
Dans un réacteur muni d'un agitateur, d'un conden-
seur à reflux, d'un thermomètre et d'un orifice pour l'introduction de matière première, on charge un solvant inerte et le HCA et on maintient la température entre la température ambiante et 100 C, de préférence à 5080 C. Lorsque le HCA s'est dissous, on ajoute la p-BQ. On utilise la p-BQ sous forme de poudre finement divisée ou d'une solution dans un solvant inerte. On préfère comme solvants Lurts ceux qui dissolvent les matières premières et le produit
de réaction résultant à chaud mais dissolvent faiblement le pro-
duit à froid; maisdans le cas o la solubilité est élevée, on peut appliquer un traitement de concentration et/ou dépôt par addition d'un solvant qui ne dissout pas ou difficilement les matières et le produit. Des exemples de solvants inertes sont les éthers d'alkyles inférieures d'éthylèneglycol, les éthers d'alkyles inférieurs de propylèneglycol, le benzne, le toluène, le xylène, etc. L'addition de la p-BQ est effectuée en maintenant le HCA toujours présent dans le solvant inerte en excès par rapport à la quantité équivalente par rapport à la p-BQ. Si cet excès de
HCA n'est maintenu, il y a un risque élevé de formation d'une quan-
tité accrue de sous-produits en plus du produit recherché. Pour la réaction du HCA avec la p-BQ, on peut utiliser n'importe quelle
technique,pour autant qu'elle soit mise en oeuvre dans des condi-
tions o cet excès d'HCA est maintenu. Par exemple, il est possible d'ajouter un mélange de HCA et de p-BQ de telle sorte que le HCA puisse toujours être présent en excès par rapport à la quantité
théorique en rapport avec leurs proportions introduites.
Lorsque l'addition est terminée, on fait réagir le mélange à 70-150 C pendant 0,5-5 h, de préférence à 120-130 C pendant 1,5-3 h. Lorsque le point final de réaction a été confirmé par chromatographie gazeuse ou liquide, on refroidit le mélange de réaction à une température voisine de la température ambiante, puis on filtre le précipité, on lave et on sèche pour obtenir le produit recherché. On peut utiliser comme solvants de lavage le solvant utilisé pour la réaction, mais si sa tension de vapeur est
faible, un second lavage peut être effectué avec un solvant conve-
nable ayant une tension de vapeur élevée.
L'exemple suivant illustre l'invention sans toute-
fois en limiter la portée.
Exemple
A-1 000 g de 2-éthoxyéthanol on ajoute 540 g (2,5 mol)
de HCA et on élève la température de mélange & 70 C en agitant.
Lorsque le HCA est complètement dissous, on ajoute à la solution 243 g (2, 25 mol) de p-BQ en poudre finement divisée par petites portions en 2 h en maintenant la température à 70-90 C. Lorsque l'addition est terminée, on maintient la solution à 125-130 C
pendant 2 h, puis on refroidit à 20 C, on filtre le précipité résul-
tant, on lave la masse filtrée par 180 ml de 2-éthoxyéthanol, puis par 180 ml de méthanol et on sèche à 90 C sous pression réduite pour obtenir 540 g d'une poudre cristalline blanche. Rendement: 74,1 % par rapport à la p-BQ; F 250 C. Ce produit est recristallisé dans le 2-éthoxyéthanol (éthylcellosolve) pour obtenir un produit purifié ayant un point de fusion de 250 C. L'analyset élémentaire donne les résultats suivants:
C (7.) H (%) P (7)
trouvé 66,83 3,96 9,39 calculé 66,67 4,01 9,57 En outre, son spectre d'absorption IR (méthode à
la pastille de KBr) est représenté à la figure ci-annexée.
R E V E N D I CATIONS
1. Composé organophosphoré cyclique caractérisé en ce qu'il répond à la formule suivante
O =P O (I)
HO Q OH
2. Procédé pour la fabrication du composé organophos-
phoré cyclique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste A faire réagir un composé de formule suivante
O = - O (I)
H
avec la 1,4-benzoquinone.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en
ce que l'on fait réagir le composé de formule II avec la 1,4-benzo-
quinone en maintenant toujours le premier présent dans un solvant inerte en excès par rapport à la quantité équivalente rapportée
à celle du second composé.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58231503A JPS60126293A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | 環状有機りん化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2556347A1 true FR2556347A1 (fr) | 1985-06-14 |
FR2556347B1 FR2556347B1 (fr) | 1989-01-06 |
Family
ID=16924510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8418670A Expired FR2556347B1 (fr) | 1983-12-09 | 1984-12-06 | Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4618693A (fr) |
JP (1) | JPS60126293A (fr) |
DE (1) | DE3444740A1 (fr) |
FR (1) | FR2556347B1 (fr) |
GB (1) | GB2152055B (fr) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61231080A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Sanko Kagaku Kk | 有機物質用安定剤組成物 |
US5041482A (en) * | 1988-07-26 | 1991-08-20 | Adhesive Technologies | Cool melt glue |
EP0703241B1 (fr) * | 1994-09-19 | 2000-07-26 | Bayer Ag | Procédé de préparation de 6-oxo-(6H)-dibenz-(c,e)(1,2)-oxa-phosphorinen (ODOP) |
TW528769B (en) * | 1998-06-19 | 2003-04-21 | Nat Science Council | Flame retardant advanced epoxy resins and cured epoxy resins, and preparation thereof |
WO2000044805A1 (fr) * | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Vinylesters retardateurs de flamme, resines et compositions de resines contenant lesdits vinylesters, et produits durcis obtenus a partir de ceux-ci |
US6291627B1 (en) * | 1999-03-03 | 2001-09-18 | National Science Council | Epoxy resin rendered flame retardant by reaction with 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide |
JP2000336204A (ja) * | 1999-05-26 | 2000-12-05 | Sanko Chem Co Ltd | 安定性難燃性合成樹脂組成物 |
TW445277B (en) * | 1999-09-04 | 2001-07-11 | Chin Yee Chemical Ind Co Ltd | Flame retardants and flame retardant resin compositions |
JP4588834B2 (ja) * | 2000-04-06 | 2010-12-01 | パナソニック電工株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物及び、該リン含有エポキシ樹脂を用いる難燃性の樹脂シート、樹脂付き金属箔、プリプレグ及び積層板、多層板 |
TW593526B (en) * | 2001-09-20 | 2004-06-21 | Wangsuen Su Jen | Phosphorus group containing flame retardant hardener, advanced epoxy resins and cured epoxy resins thereof |
KR100425376B1 (ko) * | 2001-10-29 | 2004-03-30 | 국도화학 주식회사 | 인 및 실리콘 변성 난연성 에폭시수지 |
JP2006342217A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
KR100805198B1 (ko) | 2006-10-30 | 2008-02-21 | 아이디비켐(주) | 10-(2,5-디히드록시페닐)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드의 신규의 제조방법 |
WO2009060987A1 (fr) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Tohto Kasei Co., Ltd. | Résine époxy contenant du phosphore et composition de résine époxy contenant du phosphore, leur procédé de fabrication et composition de résine durcissable et objet durci contenant chacun ou obtenus chacun à partir de la résine et de la composition de résine |
JP5478850B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-04-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 特定の製造方法により得られるリン含有フェノール化合物を用いたリン含有エポキシ樹脂、該樹脂を用いたリン含有エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
JP5388518B2 (ja) * | 2008-09-16 | 2014-01-15 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有フェノール化合物およびその製造方法、該化合物を用いた硬化性樹脂組成物および硬化物 |
TW201016716A (en) * | 2008-10-23 | 2010-05-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Phosphorus-containing compound and manufacturing method thereof |
CN101723981B (zh) * | 2008-11-04 | 2012-07-25 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 含磷化合物及其制造方法 |
US8288003B2 (en) | 2009-03-18 | 2012-10-16 | Dic Corporation | Method for producing phosphorus-containing phenolic compound, novel phosphorus-containing phenol, curable resin composition, cured product of the same, printed wiring board, and semiconductor sealing material |
US8963104B2 (en) | 2011-08-05 | 2015-02-24 | Nitto Denko Corporation | Optical element for correcting color blindness |
CN103214522B (zh) * | 2013-04-27 | 2015-06-03 | 山东天一化学股份有限公司 | 一种10-(2,5-二羟基苯基)-10-氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物的制备方法 |
KR102192792B1 (ko) | 2013-09-30 | 2020-12-18 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
US20150148450A1 (en) * | 2013-11-24 | 2015-05-28 | Iteq Corporation | Halogen-free low-expansion resin composition |
JP7037314B2 (ja) | 2017-09-26 | 2022-03-16 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2034887B2 (de) * | 1970-07-14 | 1975-10-30 | Sanko Chemical Co. Ltd., Kurume, Fukuoka (Japan) | Dibenzo-1,2-oxaphosphorinane und davon ableitbare Diphenyl-(thio)phosphon (-phosphin) -säuren sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US4157436A (en) * | 1975-10-14 | 1979-06-05 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Phosphorus-containing polyesters |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2553417A (en) * | 1950-02-23 | 1951-05-15 | Us Rubber Co | Adducts of quinones and dialkyl phosphites |
US3702878A (en) * | 1969-12-31 | 1972-11-14 | Sanko Chemical Co Ltd | Cyclic organophosphorus compounds and process for making same |
US4127590A (en) * | 1975-10-14 | 1978-11-28 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Phosphorus-containing compounds |
GB1547105A (en) * | 1976-07-05 | 1979-06-06 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenk | Cyclic phosphinates and their use as flame-retardants |
JPS53128195A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-08 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkiyuu | Flame retarder |
JPS5912693B2 (ja) * | 1978-05-24 | 1984-03-24 | 株式会社三光開発科学研究所 | 難燃剤 |
-
1983
- 1983-12-09 JP JP58231503A patent/JPS60126293A/ja active Granted
-
1984
- 1984-12-04 GB GB08430513A patent/GB2152055B/en not_active Expired
- 1984-12-06 FR FR8418670A patent/FR2556347B1/fr not_active Expired
- 1984-12-07 DE DE19843444740 patent/DE3444740A1/de active Granted
- 1984-12-10 US US06/679,720 patent/US4618693A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2034887B2 (de) * | 1970-07-14 | 1975-10-30 | Sanko Chemical Co. Ltd., Kurume, Fukuoka (Japan) | Dibenzo-1,2-oxaphosphorinane und davon ableitbare Diphenyl-(thio)phosphon (-phosphin) -säuren sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US4157436A (en) * | 1975-10-14 | 1979-06-05 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Phosphorus-containing polyesters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60126293A (ja) | 1985-07-05 |
JPH0150712B2 (fr) | 1989-10-31 |
DE3444740A1 (de) | 1985-06-20 |
GB8430513D0 (en) | 1985-01-09 |
GB2152055B (en) | 1987-01-07 |
FR2556347B1 (fr) | 1989-01-06 |
GB2152055A (en) | 1985-07-31 |
DE3444740C2 (fr) | 1990-04-19 |
US4618693A (en) | 1986-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2556347A1 (fr) | Nouveau compose organophosphore cyclique et son procede de fabrication | |
US2415046A (en) | Acetals of nitro alcohols | |
CN109970755B (zh) | 取代的水杨醛衍生物的合成 | |
EP0259233B1 (fr) | Procédé de préparation de polyisocyanate à groupement biuret | |
CH637102A5 (fr) | Procede de preparation de chlorure de chloracetyle. | |
JPH05310640A (ja) | ヒドロキシフェニルカルボキシレートの製造方法 | |
FR2546162A1 (fr) | Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis | |
US5068446A (en) | Process for preparation of dibromopropyl ether compound having high melting point | |
EP0032275B1 (fr) | Procédé pour la fabrication de 2-hydroxybenzophénones substituées | |
RU2111960C1 (ru) | Способ получения натриевой соли 1-амино-1-цианамидо-2,2-дицианэтилена | |
JPH01268663A (ja) | モノグリセリドの製造方法 | |
US5208359A (en) | Process for the preparation of di-tert.butoxydiacetoxysilane | |
CH651545A5 (fr) | Sulfones aromatiques et leur preparation. | |
JPS5829305B2 (ja) | マレイミドノ セイゾウホウ | |
JPH0368019B2 (fr) | ||
KR100212489B1 (ko) | 액상 자외선 안정제의 제조방법 | |
SU1006433A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-трис-(2,3-дибромпропил)-изоцианурата | |
CA1326861C (fr) | Derive acrylique de l'uree | |
US3373187A (en) | Method of preparing aspirin | |
US3271417A (en) | 1, 2-thiazetidine-3-one-1-oxides and their preparation | |
US3217003A (en) | Method for preparing triaryl isocyanurates | |
US2577477A (en) | Tetracyanoethyl benzoguanamine | |
CH409908A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux acétals | |
JPS58131949A (ja) | メチレンビスカルボン酸アミドの製造法 | |
JPH03157345A (ja) | カルボン酸類の合成方法 |