FR2521564A1 - Composes de silane utiles comme agents d'ensimage du verre ou comme promoteurs d'adherence - Google Patents
Composes de silane utiles comme agents d'ensimage du verre ou comme promoteurs d'adherence Download PDFInfo
- Publication number
- FR2521564A1 FR2521564A1 FR8302567A FR8302567A FR2521564A1 FR 2521564 A1 FR2521564 A1 FR 2521564A1 FR 8302567 A FR8302567 A FR 8302567A FR 8302567 A FR8302567 A FR 8302567A FR 2521564 A1 FR2521564 A1 FR 2521564A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- radical
- radicals
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- -1 HYDROCARBON RADICALS Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000004513 sizing Methods 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150059681 RNR1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/40—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
Abstract
COMPOSES FAVORISANT L'ADHERENCE DES SYSTEMES A FONCTION ALCOXY VULCANISABLES A LA TEMPERATURE AMBIANTE. ILS REPONDENT A LA FORMULE GENERALE : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R ET R SONT CHOISIS DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR DES RADICAUX HYDROCARBONES MONOVALENTS EN C-C, R ET R SONT CHOISIS DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR DES RADICAUX HYDROCARBONES DIVALENTS EN C-C, R EST CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR L'HYDROGENE ET LE RADICAL METHYLE, X EST CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES RADICAUX -COO- ET -CO-, Z EST CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES RADICAUX -O-, -NR- ET Z EST CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES RADICAUX -O-, -S-, -NR- SACHANT QUE R EST CHOISI DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR L'HYDROGENE ET DES RADICAUX ALKYLES EN C-C, R ET R SONT CHOISIS PARMI L'HYDROGENE ET DES RADICAUX HYDROCARBONES MONOVALENTS EN C-C, ET T EST COMPRIS ENTRE 0 ET 3. APPLICATION A L'ENSIMAGE DU VERRE.
Description
La présente invention concerne de nouveaux composés de silane, et plus
particulièrement de nouveaux composés de silane que l'on peut utiliser comme agents d'ensimage
pour le verre ou comme promoteurs d'adhérence.
Les silanes à fonction acrylate sont bien connus; voir par exemple, la demande de brevet français n' 80 27502, qui décrit l'utilisation de silanes à fonction acrylate avec d'autres composés comme promoteurs d'adhérence pour des compositions de Si H-oléfine catalysées par le platine vulcanisables à température ambiante L'utilisation de silanes à fonction amine comme promoteurs d'adhérence pour des systèmes à fonction alcoxy vulcanisables à température ambiante à deux composants est également bien connue, comme
le montre le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 888 815.
Dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 4 026 880, on décrit aussi un silane à fonction amine particulier comme agent de floculation organique qui est également décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 888 815
précédent comme promoteur d'adhérence.
On a découvert récemment de nouveaux systèmes à fonction alcoxy vulcanisables à température ambiante à un composant, comme le montre par exemple la demande de
brevet des Etats-Unis d'Amérique N O 277 524 du 26 6 1981.
On peut citer comme autres brevets intéressants qui décrivent certains silanes à fonction amine destinés à
diverses utilisations, les brevets des Etats-Unis d'Amé-
rique N O 4 100 075, 3 751 371, 3 615 538, et 3 716 569.
En ce qui concerne la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique N O 277 524, on s'est constamment efforcé de
réaliser des promoteurs d'adhérence pour ce type de com-
position. La présente invention a pour objet de réaliser un
nouveau groupe de composés de silane.
La présente invention a encore pour objet de pré-
senter un nouveau groupe de silanes à fonction amine.
La présente invention a encore pour objet de présenter un nouveau groupe de silanes qui sont utiles comme promoteurs d'adhérence et agents de traitement de
fibres de verre.
La présente invention a encore pour objet de présenter un nouveau procédé de préparation de nouveaux
composés silanes qui sont utiles comme promoteurs d'adhé-
rence.
Conformément aux objets indiqués plus haut, la pré-
sente invention fournit un nouveau composé utile comme
agent d'ensimage pour le verre et comme promoteur d'adhé-
rence, répondant à la formule R 1 ( 1) (RO)3 t Si -R _ X-CHCH 2 zR 3 _z IR 1 1
R 7
dans laquelle, R et R sont choisis dans le groupe cons-
titué par des radicaux hydrocarbonés monovalents en C -C 81 R et R sont choisis dans le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés divalents en C -C 2, R 7 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et le radical méthyle, X est choisi dans le groupe constitué par un radical o Il -o-c- et un radical o
Z est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-
le radical -S et les radicaux
R
et Z' est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-,le radical S et les radicaux R 6 -N- dans lesquels R 5 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et des radicaux alkyles en C 1-C 3, R 4 et R 6 sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène et des radicaux hydrocarbonés monovalents en C 1-C 6, et
t est compris entre O et 3.
Dans les composés de formule (I), R et R sont
choisis dans le groupe constitué par des radicaux hydro-
carbonés monovalents en C 1-C 8 comme par exemple des radi-
caux alkyles, comme les radicaux méthyle, éthyle, propyle, des radicaux cycloalkyles, comme les radicaux cyclohéxyle, cycloheptyle, etc; des radicaux alcényles, comme les radicaux vinyle, allyle, etc; des radicaux aromatiques mononucléaires, comme les radicaux phényle, méthylphényle, éthylphényle, etc; et des radicaux fluoroalkyles Les radicaux R et R 3 peuvent représenter n'importe quels radicaux hydrocarbonés divalents en Cl-C 12 et sont de
préférence choisis dans le groupe constitué par des radi-
caux hydrocarbonés divalents en C 2-C 8 qui peuvent être substitués ou non et qui sont de préférence choisis dans le groupe constitué par des radicaux comme les radicaux
alkylènes et arylènes ayant de 2 à 8 atomes de carbone.
Le radical X peut être choisi dans le groupe cons-
titué par le radical O -O-C- et le radical
O
Ii -C- et représente, de préférence, un radical O -O-C- Le radical R peut être choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et le groupe méthyle, aucun des deux n'étant plus particulièrement recommandé De plus, le
radical Z est choisi dans le groupe constitué par l'oxy-
gène, le soufre et les radicaux -N- et représente, de préférence, un radical R 5 jo
io -N-
Z' est également, de préférence, choisi dans le groupe constitué par un radical-O un radical-S-,et un radical R 6 R -N- et représente, mieux encore, un radical R 6
Le radical R 5 est de préférence choisi dans le groupe cons-
4 6
titué par des radicaux alkyles en C 1-C 3 et R et R sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène et des radicaux hydrocarbonés monovalents en C 1-C comme les
radicaux indiqués précédemment pour R et R, sachant que.
les radicaux R 4 et R 6 ne doivent pas, de manière recom-
mandée, renfermer plus de 6 atomes de carbone On recom-
mande particulièrement les radicaux contenant de l'azote que l'on a indiqués comme souhaitables pour Z et Z' dans les composés de formule <I) lorsque les composés sont destinés à être utilisés comme promoteurs d'adhérence, et
en particulier, comme promoteurs d'adhérence pour la com-
position de la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique no 277 524 De plus t peut être compris entre O et 3, et est de préférence égal à O lorsque le composé est destiné à être utilisé comme promoteur d'adhérence Il est donc recoumandé que le composé présente autant de groupes alcoxy liés à l'atome de silicium que possible lorsqu'il
est destiné à être utilisé comme promoteur d'adhérence.
Un groupe recommandé de composés répondant à la formule (I), utiles comme promoteurs d'adhérence auront avantageusement pour formule: Rt R 5 R 6
1 2 I 3 I 4 ( 2 >
(RO)3 ti R O C HCH N R N R R 1 dans laquelle R R, R 2, R 7, R 5, R 3, R 6, R 4 sont tels que définis précédemment Comme on l'a indiqué précédemment, il est recommandé que dans les composés de formule ( 2) t = O, R, R représentent le radical méthyle et R, R et
R 4 représentent l'hydrogène.
On peut citer parmi les composés répondant à la formule ( 2) que l'on peut avantageusement utiliser comme promoteurs d'adhérence dans la présente invention, par
exemple:
O H 2 N CH 2-CH 2-CH 2-NH-CH CH O-CH -CH 2-CH 2-Si(OCH 3)
2 2 2 2 2 2 2 2 S(H 33
H 3
CH 3 3251 NH-CH 2 N-CH-O-CH 2 CH 2 CH 2Si(OCH 3)3 c H NC 2 CH 2 NH-Ce
3 CH 3
O i H 2 N-CH 2 e CH 2-NH-CH 2-CH-C-O-CH 2-CH 2-CH-CH 2-Si(OCH 3)3 O
CH O
3/N-CH 2 E CH -NH-CH -CH-g-O-CH 2-CH 2-CH 2-Si (OCH)
CH 3 CH
CH 3
2521 564
il
H 2 N-CH 2-CH 2-NH-CH 2-CH 2 2 C
O
H 2 N-CH 2-CH 2-NH-CH 2 H C
CH 3
H 2 N-CH 2-CH 2-NH-CH 2-CH
1 H 3 O-CH 2-C-CHCH 2-Si(OCH 3)3 O-CH 2-CH 2-CH 2-Si(OCH 3)2 O-CH 2Si(OCH 3)3 H 2 N 40 ( CH 2-NH-CH 2-CH-C-O-CH 2-CH 2-CH 2-Si (OCH 3) 3 H 2 N CH 3 CH 3 et
CH O
N CH 2-NH-CH 2-CH O-CH 2-CH 2-CH 2 Si (OCH 3)
CH 3 H 3
__ O C H-H 2 CH-i(OM)_ H N-CH 2-CH 2-CH 2-NH-CH 2-CH 2 OCH 2 C 2 2 e 3 CH 3 I 1 faut toutefois noter que X peut représenter C = O dans la formule (I) et que Z peut représenter un groupe soufre ou un groupe oxygène Un tel composé serait
utile conmme agent d'ensimage pour le verre et comme pro-
moteur d'adhérence On peut préparer le composé de
formule (I) en faisant réagir un premier composé répon-
dant à la formule: i 1 (RO) ( 3) R avec un composé répondant la formule:
H-Z-R 3-Z'-R 4
formules dans lesquelles R, R 1,, R R 3, R 7,, R 5, R 6,
et R 4 sont tels que définis précédemment.
Le premier composé répond de préférence à la formule R' (RO)3 _t S iR -0 C = CH 2 ( 5) R et on le fait réagir avec un second composé répondant, de préférence à la formule:
R 6
H-I N-R 3R ( 6)
1 2 7 3 6 4
formules dans lesquelles, R, R 1, R 2, R 7,, R et R sont
tels que définis précédemment Là encore, t sera, de pré-
férence égal à O lorsque le composé est destiné à être utilisé comme promoteur d'adhérence, R 7 représente un groupe
6 4
méthyle et R 5 R et R représentent l'hydrogène Pour obtenir le meilleur rendement du procédé ci-dessus, on fait de préférence réagir au moins deux moles du second composé de formule ( 4) ci-dessus ou de formule ( 6) ci-dessus avec une mole du premier composé de formule ( 3) ou de formule
( 5) ci-dessus.
Cette réaction ne nécessite pas d'apport de chaleur et on met de préférence en oeuvre le procédé à température ambiante La réaction est exothermique On peut toutefois utiliser une température comprise, d'une manière générale,
entre la température ambiante et 100 C Toutefois, lors-
qu'on augmente la température vers les valeurs plus élevées ou avoisinant 100 C, il est possible qu'au cas oi on se trouverait en présente d'un réactif acrylate ou similaire, le matériau se polymérise partiellement En conséquence, lorsqu'on augmente la température de la réaction, des réactions secondaires concurrentes se produisent, ce qui
a pour effet d'abaisser le rendement On met donc de pré-
férence la réaction en oeuvre à une température comprise entre la température ambiante et 60 C De plus la durée de la réaction peut être comprise entre 2 heures et 24 heures et de préférence entre 8 heures et 24 heures On peut
diminuer la durée de la réaction en augmentant la tempéra-
ture de réaction, toutefois, comme on l'a noté plus haut, l'augmentation de température s'accompagne de réactions
secondaires concurrentes.
On utilise, de préférence, un solvant pour permettre
un contact intime entre les réactifs Le solvant est avan-
tageusement choisi parmi des solvants organiques comme des solvants aromatiques, et par exemple le xylène, le toluène
le benzène, etc et des solvants hydrocarbonés comme l'hex-
ane, l'heptane, l'octane, etc ou des solvants de type éther bien connus comme le dioxanne, le tétrahydrofuranne, etc.
Dans la formule ci-dessus, R représente de préfé-
rence un radical propylène et R 3 éthylène Il faut noter qu'il n'est pas nécessaire d'utiliser de catalyseur dans la réaction précédente lorsqu'on fait réagir le composé de formule ( 5) avec un composé de formule ( 6) Toutefois, dans les cas o Z représente le soufre ou l'oxygène, on peut utiliser des catalyseurs comme le trichlorure de bore, l'acide chlorhydrique, l'éthérate de trifluorure de bore, le chlorure d'aluminium et d'autres catalyseurs du
type acide de"Lewis.
Les composés répondant aux formules ( 3), ( 4), ( 5) et
( 6) sont des composés bien connus et on peut se les procu-
rer auprès de n'importe quel fabricant de produits c h i m i q u e S comme par exemple, Aldrich Chemical Co, Wisconsin, Silar Laboratories, Inc New York, et Petrarch Systems, Inc, Pennsylvanie Les intermédiaires silanes répondant à la formule ( 3) et à la formule ( 5) sont des composés bien connus que l'on peut acheter à des maisons vendant des produits chimiques comme celles que l'on a
indiquées plus haut, ou par exemple à Union Carbide Cor-
poration, Connecticut, ou Dow Corning Corporation, Michi-
gan Dans le cas des intermédiaires silanes, on peut obtenir les silanes de formule ( 3) et de formule ( 5) en faisant réagir l'hydrure de silane méthoxylé approprié avec un acrylate oléfinique en présence d'un catalyseur de platine pour ajouter l'hydrure de silane sur le groupe oléfinique de l'acrylate ou dans le cas o X représente C=O, sur le groupe'oléfinique du composé cétonique Ces réactions sont bien connues dans la technique Dans le cas o R 2 représente un radical méthylène, on fait réagir
le sel de sodium de l'acrylate avec du triméthoxychloro-
méthylsilane pour produire le composé voulu d'une manière
connue dans la technique.
On peut mettre en oeuvre la réaction à température ambiante o, demanière plus recommandée àune température élevée de 100 'C, on utilise de préférence des quantités stoéchiométriques des réactifs et la réaction se développe sans aucune difficulté Pour plus de détails sur ce type de procédé on se reportera à la précédente demande de
brevet français N O 80 27502 et àla technique en général.
Les composés répondant aux formules ( 4) et ( 6) sont
bien connus dans la technique et on peut se les procurer au-
près des maisons vendant des produits chimiques indiquées plus haut et il n'est pas nécessaire de décrire davantage leur préparation Lorsqu'on a fait réagir les composés dans les quantités stoéchiométriques voulues aux températures indiquées plus haut, onobtient, dans la plupartdes cas, les
composés voulus répondant aux formules ( 1) et ( 2) en un ren-
dement d'au moins 80 à 90 % Lorsque la réaction est terminée, on peut purifier le composé en éliminant par distillation les réactifs en excès et le solvant en excès en chauffant au dessus de la température de reflux du solvant pour laisser c rÉéiddc le cçposé pur répondant aux formules ( 1) et ( 2) précédentes et aux autres formules indiquées précédemment
dans la description.
Il faut noter que lorsqu'il est nécessaire d'utiliser un quelconque des catalyseurs indiqués précédemment, on peut l'employer en une concentration représentant de 1 à % en poids de l'ensemble des deux réactifs De plus, on met de préférence en oeuvre le procédé de mise en réaction des composés de formules ( 3) et ( 4) ou des composés de formules ( 5) et ( 6) sous la pression atmosphérique On travaille de préférence sous vide lorsqu'on élimine par
distillation le solvant et les réactifs en excès pour ob-
tenir le produit voulu.
A tous les égards, on peut mettre en oeuvre les réactions de production des composés de formules ( 1) et ( 2) d'une manière bien connue de l'homme de l'art, grace aux informations données précédemment Il faut noter que les composés de la présente invention sont, d'une manière générale, recommandés comme agents d'ensimage pour le
verre, et on a plus particulièrement découvert, lors d'es-
sais réels, que les composés de formule ( 2) constituaient des promoteurs d'adhérence particulièrement recommandés pour les systèmes vulcanisables à température ambiante des
demandes de brevet des E U A N 277 524 et 338 758.
On donne l'exemple ci-dessous pour illustrer la
présente invention Il n'est pas supposé limiter la pré-
sente invention Toutes les parties sont exprimées en poids.
Exemple I
On a introduit dans un ballon à trois cols de 1000 ml,
248 parties ( 1,0 mole) de méthacryloxy-3-propyltrimétho-
xysilane auxquelles on ajoute lentement 120 parties ( 2,0 moles) d'éthylènediamine-1,2 Le ballon était muni
d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un conden-
sateur à reflux On a agité le mélange à température ambiante pendant 40 heures, en prélevant régulièrement
des échantillons On a trouvé par analyse par chromatogra-
phie gazeuse des pics correspondants aux deux composés de départ et aux deux produits Le pic prédominant était toutefois celui correspondant au produit voulu, le
méthyl-l lN-(amino-2 éthyl)aminol-3 prôpionate de (trimé-
thoxysilyl)-3 propyle On a soumis le mélange de réaction
à une distillation sous vide pour éliminer l'éthylênedia-
mine en excès D'après l'analyse par chromatographie gazeuse, le résidu obtenu était pur à 94,7 % On a obtenu par titrage un pourcentage d'amine de 8,97 % (en théorie
,04 %)
Claims (7)
1 Composé utile comme agent d'ensimage pour le ver-
re caractérisé en ce qu'il répond a la formule: R 1 it (RO) 3 _t Si R 2 X CHCH 2-Z-R 3 Z-R 4 3-t 2 dans laquelle R et R 1 sont choisis dans le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés monovalents en C 1-C 8, R 2
et R 3 sont choisis dans le groupe constitué par des radi-
caux hydrocarbonés divalents en C 1-C 12, 7 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et le radical méthyle, X est choisi dans le groupe constitué par un radical et un radical
Z est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-
le radical -S et les radicaux
R 5
-N- et Z' est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-, le radical -S-, et les radicaux R 6
-_
sachant que R 5 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et des radicaux alkyles en C 1-C 3, R 4 et R 6
sont choisis parmi l'hydrogène et des radicaux hydrocar-
bonés monovalents en C 1-C 6, et t est compris entre O et 3. 2 Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est utile comme promoteur d'adhérence et en ce qu'il répond à la formule: Rt o 5 6 2 t 2 3 4 (RO)3 t Si R O C-CCH 2 R N R 1 2 R 3 Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que t = O, R et R 7 représentent le groupe méthyle
et R, R et R représente l'hydrogène.
4 Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il répond à la formule: O O (CH 30)3 Si-(CH 2) 3-OCH-CH 2 HNCH 2 CH 2NH 2 CH 3 Procédé de préparation d'un agent d'ensimage pour le verre répondant à la formule: 1 t 234 (RO) i R X CH -CH 2 Z R Z' R 3-t k L 2
caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un pre-
mier composant répondant à la formule R 1 t (RO)33 hi R X C 2-CH 2 (R) _ti-R X irc H 2 avec un second composant répondant à la formule:
H-Z-R 3 Z ' R 4
formules dans lesquelles R et R 1 sont choisis dans le
groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés monova-
lents en C 1-C 8, R 2 et R 3 sont choisis dans le groupe cons-
titué par des radicaux hydrocarbonés divalents en Cl-C 12, R 7 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène
et le radical méthyle, X est choisi dans le groupe cons-
titué par un radical -o-c- et un radical
Z est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-
le radical -S et les radicaux R 5 -N- et Z' est choisi dans le groupe constitué par le radical -O-, le radical -S et les radicaux R 6 N dans lesquels R 5 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène et les radicaux alkyles en C 1-C 3, R 4 et R 6 sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène et des radicaux hydrocarbonés monovalents en C 1-C 6 et t est
compris entre O et 3.
6 Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le premier composé répond à la formule l Ri It 2 (RO) 3 t)Si R_ C C-C CH 2 R et le second composé répond à la formule
R 5 R 6
3 t 1 _-4 7 Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que t = O, R et R 7 représentent le groupe méthyle et
R, R 6 et R représentent l'hydrogène.
8 Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise au moins 2 moles du second composé par
mole du premier composé.
9 Procédé selon la revendication 8, caractérisé en
ce qu'on met en oeuvre le procédé à une température com-
prise entre la température ambiante et 1000 C. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la durée de la réaction est comprise entre 2 heures
et 24 heures.
il Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'on utilise un solvant organique choisi dans le
groupe constitué par des solvants aromatiques, des sol-
vants hydrocarbonés inertes et des solvants de type éther.
12 Procédé selon la revendication il, caractérisé en ce que R 2 représente un radical propylène et en ce que
R 3 représente un radical éthylène.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/349,600 US4472590A (en) | 1982-02-17 | 1982-02-17 | Silicone compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2521564A1 true FR2521564A1 (fr) | 1983-08-19 |
Family
ID=23373141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8302567A Pending FR2521564A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-02-17 | Composes de silane utiles comme agents d'ensimage du verre ou comme promoteurs d'adherence |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472590A (fr) |
| JP (1) | JPS58170791A (fr) |
| DE (1) | DE3304182A1 (fr) |
| FR (1) | FR2521564A1 (fr) |
| GB (1) | GB2116575B (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8322317D0 (en) * | 1983-08-18 | 1983-09-21 | Dow Corning Ltd | Organosilicon compounds |
| US4562278A (en) * | 1984-10-12 | 1985-12-31 | Dow Corning, Ltd. | Organosilicon compounds and preparation and use thereof |
| US5342870A (en) * | 1993-12-15 | 1994-08-30 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions, and bis(trialkoxysilylalkyleneoxy-carbonylalkylene) amine adhesion promoters |
| US5569689A (en) * | 1995-10-02 | 1996-10-29 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions |
| DE102006022842A1 (de) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Wacker Chemie Ag | Über Methylolgruppen vernetzbare Siliconpolymere |
| JP6318121B2 (ja) * | 2015-07-02 | 2018-04-25 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー、およびその重合体 |
| CN111116633B (zh) * | 2018-11-01 | 2022-08-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种钻井液用胺基硅醇抑制剂及制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700716A (en) * | 1971-08-12 | 1972-10-24 | Gen Electric | Amino-functional silane compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558556A (en) * | 1968-07-17 | 1971-01-26 | Gen Electric | Aminoalkylesteralkylpolysiloxanes |
| US3668229A (en) * | 1968-07-17 | 1972-06-06 | Gen Electric | Cyanoalkylesteralkylsilanes, amino- alkylesteralkylsilanes, polysiloxanes, and polishes formed therefrom |
| US3615538A (en) * | 1968-08-02 | 1971-10-26 | Printing Dev Inc | Photosensitive printing plates |
| US3554952A (en) * | 1969-01-21 | 1971-01-12 | Dow Corning | Aqueous dispersion of aminoalkyl silane-aldehyde reaction products |
| US3751371A (en) * | 1970-10-12 | 1973-08-07 | Petrolite Corp | Scale formation inhibiting process using silicon-containing aminomethyl phosphonates |
| US3716569A (en) * | 1970-10-12 | 1973-02-13 | Petrolite Corp | Silicon-containing aminomethyl phosphonates |
| US4026880A (en) * | 1971-08-05 | 1977-05-31 | General Electric Company | Silanes having an amine functional group thereon |
| US3888815A (en) * | 1973-08-20 | 1975-06-10 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
| US4100075A (en) * | 1977-06-23 | 1978-07-11 | The Harshaw Chemical Company | Silane treated antimony compounds |
| JPS6039095B2 (ja) * | 1978-11-06 | 1985-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4209455A (en) * | 1978-12-29 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Aminoorganosilicon acylamino compounds |
| US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
-
1982
- 1982-02-17 US US06/349,600 patent/US4472590A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-02-08 DE DE19833304182 patent/DE3304182A1/de not_active Withdrawn
- 1983-02-15 JP JP58022213A patent/JPS58170791A/ja active Granted
- 1983-02-16 GB GB08304213A patent/GB2116575B/en not_active Expired
- 1983-02-17 FR FR8302567A patent/FR2521564A1/fr active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700716A (en) * | 1971-08-12 | 1972-10-24 | Gen Electric | Amino-functional silane compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2116575B (en) | 1985-06-05 |
| GB8304213D0 (en) | 1983-03-23 |
| DE3304182A1 (de) | 1983-08-25 |
| GB2116575A (en) | 1983-09-28 |
| JPS58170791A (ja) | 1983-10-07 |
| US4472590A (en) | 1984-09-18 |
| JPH0463078B2 (fr) | 1992-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5026890A (en) | Method and intermediates for preparation of bis(aminoalkyl)polydiorganosiloxanes | |
| US3178464A (en) | Production of organosilicon compounds | |
| JP4400938B2 (ja) | イソシアナトオルガノシランの製造方法 | |
| US5200543A (en) | Siloxane compounds | |
| EP0328397B1 (fr) | Composés organosilicium contenant du fluor et leur procédé de préparation | |
| EP0176086A1 (fr) | Organocyclosiloxane | |
| US3099670A (en) | Addition of silicon hydrides to aliphatically unsaturated organic compounds | |
| US5508369A (en) | Organopolysiloxanes having a silanol group and process of making them | |
| FR2521564A1 (fr) | Composes de silane utiles comme agents d'ensimage du verre ou comme promoteurs d'adherence | |
| US4304920A (en) | Novel organosilane compounds | |
| FR2645156A1 (fr) | Compose organosilicie a groupes hydroxyles | |
| US4412078A (en) | Hydantoinylsilanes | |
| EP0485985A1 (fr) | Composés organosiliciques et procédé pour les préparer | |
| EP1149837A2 (fr) | Composés organosiliciques | |
| US4788311A (en) | Novel organosilicon compounds useful as a stabilizer for organopolysiloxane compositions | |
| US4176131A (en) | Chemical process | |
| EP0031996A1 (fr) | Hydantoinylsilanes et bis(hydantoinyl)silanes et procédé pour leur préparation | |
| US5117026A (en) | Fluorine-containing organic silicon compounds | |
| US5136072A (en) | Thexyl C1 -C4 alkyl dialkoxy silane | |
| US5342983A (en) | Organic silicon compounds | |
| EP0284473B1 (fr) | Procédé de préparation de cétènes acétals silylés | |
| EP1233020B1 (fr) | Composés organosiliciques fluorés | |
| JP3915883B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| US3313837A (en) | Organosilicon compounds | |
| US3929851A (en) | Process for producing halogenated compounds |