FR2517712A1 - Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims - Google Patents

Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims Download PDF

Info

Publication number
FR2517712A1
FR2517712A1 FR8122718A FR8122718A FR2517712A1 FR 2517712 A1 FR2517712 A1 FR 2517712A1 FR 8122718 A FR8122718 A FR 8122718A FR 8122718 A FR8122718 A FR 8122718A FR 2517712 A1 FR2517712 A1 FR 2517712A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
dyeing method
polyurethane
dye
dyes
immersion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8122718A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR2517712B1 (en
Inventor
Francoise Roger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corning Glass Works
Original Assignee
Corning Glass Works
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Corning Glass Works filed Critical Corning Glass Works
Priority to FR8122718A priority Critical patent/FR2517712A1/en
Priority to US06/433,774 priority patent/US4454170A/en
Priority to CA000415596A priority patent/CA1189655A/en
Priority to ES517850A priority patent/ES8402378A1/en
Priority to EP82306433A priority patent/EP0081346A1/en
Priority to JP57212601A priority patent/JPS58104285A/en
Priority to PT75929A priority patent/PT75929B/en
Publication of FR2517712A1 publication Critical patent/FR2517712A1/en
Priority to FR8318190A priority patent/FR2554837B2/en
Application granted granted Critical
Publication of FR2517712B1 publication Critical patent/FR2517712B1/fr
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10165Functional features of the laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10339Specific parts of the laminated safety glass or glazing being colored or tinted
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/26Polyamides; Polyurethanes using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Process for tinting a transparent polyurethane comprises (a) colouring by immersion in a continuously agitated bath comprising colourant(s) dispersed in an aq. soln. contg. a surfactant or wetting agent; and (b) fixing by heating and rinsing. Process is used in opthalmic applications partic. as corrective lenses for eyeglasses. The filtering properties may be adjusted according to the degree of evolution of retinal alteration due to aphakia or retinitis pigmentosa.

Description

Dans le domaine du verre dit de sécurité pour la réalisation de verres de lunetterie, lentilles pour instruments, glaces pour véhicules, fenêtres d'immeubles et autres, on utilise des structures stratifiées ou feuil- letées présentant une ou plusieurs couches auxiliaires de matière plastique optiquement transparente et souple, rapportées au verre de base dans le but d'en empêcher la fragmentation et d'en réduire au minimum la dispersion des éclats lorsque le verre subit un choc de force suffisante pour provoquer sa rupture. Parmi les matières plas tiques appropriées à cet usage, on a proposé le recours aux polyuréthanes qui paraissent particulièrement adéquats et intéressants < w maints égards. In the field of so-called safety glass for the production of spectacle lenses, lenses for instruments, windows for vehicles, windows of buildings and others, laminated or laminated structures are used having one or more auxiliary layers of plastic optically transparent and flexible, attached to the base glass with the aim of preventing its fragmentation and minimizing the dispersion of the fragments when the glass is subjected to a shock of sufficient force to cause it to break. Among the plastics suitable for this use, use has been made of polyurethanes which appear to be particularly suitable and of interest in many respects.

Ainsi, le brevet britannique flo 1.576.394 décrit la production d'un "doublon" ou feuille composite préformée de polymères destinée à être utilisée dans la fabrication de stratifiés verre-matière plastique, le doublon étant formé d'une épaisseur d'un polyuréthane thermoplastique à propriétés adhésives et d'une autre épaisseur en un polyuréthane thermo-durcissable.Selon ce brevet, on prépare des stratifiés à triple couche en faisant appel à une épaisseur de verre pour constituer la couche extérieure de l'article confectionné, ainsi qutau susdit doublon ou feuille composite préformmée, oelleci étant solidarisée adhésivement avec la précédente par l'entremise de la pellicule thermoplastique0
Le brevet britannique fait remarquer qu'une coloration de la feuille de matière plastique peut être effec- tuée avant ou après son application contre la couche de verre, mais ne fournit aucune précision quant aux composite tions colorantes envisagées ni au mode opératoire de la coloration.
Thus, the British patent flo 1,576,394 describes the production of a "doubloon" or preformed composite sheet of polymers intended for use in the manufacture of glass-plastic laminates, the doubloon being formed of a thickness of a polyurethane. Thermoplastic with adhesive properties and another thickness made of thermosetting polyurethane. According to this patent, triple-layer laminates are prepared using a thickness of glass to form the outer layer of the made-up article, as well as above. duplicate or preformed composite sheet, this being adhesively secured to the previous one by means of the thermoplastic film 0
The British patent points out that a coloring of the plastic sheet can be carried out before or after its application against the glass layer, but does not provide any details as to the coloring compositions envisaged or to the coloring procedure.

Un aperçu de mode opératoire de coloration est mentionné dans le brevet français n 2 467 908 où la coloration est obtenue par trempage dans un bain contenant des colorants du commerce, dits CIBACRONE, à un pH inférieur à 4 et de préférence ae l'ordre de 2.  An overview of the coloring procedure is mentioned in French Patent No. 2,467,908, where the coloring is obtained by soaking in a bath containing commercial dyes, called CIBACRONE, at a pH below 4 and preferably in the order of 2.

En outre, le brevet français stipule que cette coloration doit se faire à 600C (ou moins) avec des concentrations en colorant comprises entre 0,5 et 10 gr par litre de bain et de préférence 1 à 3 gr par litre, ce traitement de coloration pouvant être éventuellement fixé par trempage dans un bain fixateur, sans précision aucune quant aux conditions, Il est clair pour lthomme de l'art que l'utilisation d'une telle technique pose des problèmes de reproductibilité à l'échelle industrielle très difficiles et onéreux à surmonter par des utilisateurs même experts, le maintien du niveau d'acidité (pu 4 4) étant pratiquement impossible à obtenir d'une façon continue. In addition, the French patent stipulates that this coloring must be done at 600C (or less) with dye concentrations between 0.5 and 10 gr per liter of bath and preferably 1 to 3 gr per liter, this coloring treatment can be optionally fixed by soaking in a fixing bath, without any specification as to the conditions, It is clear to those skilled in the art that the use of such a technique poses reproducibility problems on an industrial scale very difficult and expensive to be overcome by even expert users, maintaining the acidity level (pu 4 4) being practically impossible to obtain on a continuous basis.

Une structure analogue de lentille feuilletée à triple couche utilisable en lunetterie, est décrite dans la demande de brevet français déposée le 5 octobre 1981 sous le nO 81 18678 pour "Verre ophtalmique stratifié et son procédé de fabrication", ladite lentille étant formée d'une épaisseur extérieure en verre et d'une couche intérieure en un polyuréthane thermo-durcissable optiquement transparent qui est soudée au verre par l'entremise d'une couche mince d'un polyuréthane thermoplastique optiquement transparent.Selon cette demande de brevet français, l'épaisseur totale hors-tout du doublon ou feuille composite d'un seul tenant en polparéthane utilisée est comprise entre 0,25 et 0,55 mm avec une épaisseur de couche thermoplastique de 0,04 à 0,06 mm, et une épaisseur de couche thermo-durcissable de 0,2 à 0,5 nim.  A similar structure of laminated triple layer lens usable in eyewear, is described in the French patent application filed on October 5, 1981 under No. 81 18678 for "Laminated ophthalmic glass and its manufacturing process", said lens being formed of a outer thickness of glass and an inner layer of an optically transparent thermosetting polyurethane which is welded to the glass by means of a thin layer of an optically transparent thermoplastic polyurethane. According to this French patent application, the thickness total overall of the doubloon or composite sheet in one piece of polparethane used is between 0.25 and 0.55 mm with a thickness of thermoplastic layer from 0.04 to 0.06 mm, and a thickness of thermo layer -curable from 0.2 to 0.5 nim.

La présente invention vise la teinture du doublon de polyuréthane soit avant (clest-à-dire en l'état), soit après stratification (c'est-à-dire après solidarisation avec 11 épaisseur de verre), la seconde formule étant préférée car plus rentable sur le plan du produit fini. The present invention relates to the dyeing of the polyurethane duplicate either before (ie, as is), or after lamination (that is to say after joining with 11 thickness of glass), the second formula being preferred because more profitable in terms of finished product.

Elle concerne plus précisément un procédé met- tant en oeuvre une opération de coloration du polyuréthane suivie d'une opération de fixation. Selon la présente invention, l'opération de coloration steffectue à l'aide d'une dispersion de colorant dans une solution aqueuse contenant un agent mouillant ou additif tensio-actif et soumise à agitation permanente pour améliorer la dispersion de colorant et maintenir le niveau de teinte et l'homogénéité sur la surface teintée ; quant à l'opération consécutive de fixation, elle s'effectue par traitement thermique et rinçage que requiert la structure ouverte de la feuille de polyuréthane afin de fixer le colorant au sein de celle-ci. More precisely, it relates to a process using a polyurethane coloring operation followed by a fixing operation. According to the present invention, the coloring operation is carried out using a dye dispersion in an aqueous solution containing a wetting agent or surfactant additive and subjected to permanent stirring to improve the dye dispersion and maintain the level of hue and uniformity on the tinted surface; as for the subsequent fixing operation, it is carried out by heat treatment and rinsing which the open structure of the polyurethane sheet requires in order to fix the dye within it.

En pratique, le plus simple est la fixation par rinçage dans une solution aqueuse bouillante dalkyle sulfonate de sodium du genre connu sous la désignation de "Teepol", par exemple à raison de 30 cc/l à 99 C pendant moins de 10 minutes. In practice, the simplest is the fixing by rinsing in a boiling aqueous solution of sodium alkyl sulfonate of the kind known under the designation "Teepol", for example at a rate of 30 cc / l at 99 ° C. for less than 10 minutes.

Des résultats satisfaisants ont été obtenus avec un produit dit "plastosoluble" formé de colorants dispersés de faible solubilité dans l'eau et ainsi appelé car, mis au point et préparé à l'état dispersé pour les fibres synthétiques de itindustrie textile, il diffuse et semble sty dissoudre, d'où le terme image de "plastosoluble".  Satisfactory results have been obtained with a so-called "plastosoluble" product formed from dispersed dyes of low solubility in water and so called because, developed and prepared in a dispersed state for synthetic fibers of the textile industry, it diffuses and seems to dissolve, hence the term image of "plastosoluble".

Pour l'appliquer efficacement à partir de liqueurs aqueuses, il convient d'y incorporer des agents dispersants solubles dans liteau tels que des additifs tensio-actifs courants.To apply it effectively from aqueous liquors, it is advisable to incorporate therein dispersing agents soluble in batten such as common surfactant additives.

En fait, il faut "microdisperser" le colorant pour obtenir une solution colloïdale stable dans le bain de teinture et conserver cette microdispersion pendant toute l'opération, d'où l'importance de l'additif tensioactif pour contrecarrer une éventuelle agglomération au cours de celle-ci. In fact, it is necessary to "microdisperse" the dye to obtain a stable colloidal solution in the dye bath and to preserve this microdispersion during the whole operation, hence the importance of the surfactant additive to counteract any agglomeration during this one.

Les colorants utilisés sont du type dénommé couramment A.C.R. dans le commerce et pouvant titre fourni par la société Technique Chimique Nouvelle, 8 allée Marie
Louise, 92240 Malakoff. Ils sont employés pour la colora- tion d'autres matériaux organiques comme par exemple un alkyle carbonate de diéthylène-glycol connu sous la désignation commerciale de "CR 39". Il est à noter que, si les colorants utilisés dans le cadre de la présente in; vention sont du type de ceux employés pour le "CR 3911, ils ne donnent pas naissance à des teintes comparables dans les deux cas : ceci en raison de l'acceptabilité chimique du polyuréthane coloré selon le procédé de la présente invention.
The dyes used are of the type commonly referred to as ACR commercially and may title supplied by the company Technique Chimique Nouvelle, 8 allée Marie
Louise, 92240 Malakoff. They are used for the coloring of other organic materials such as for example an alkyl carbonate of diethylene glycol known under the commercial designation of "CR 39". It should be noted that, if the dyes used in the context of this in; vention are of the type used for "CR 3911, they do not give rise to comparable colors in the two cases: this because of the chemical acceptability of the polyurethane colored according to the process of the present invention.

D'ailleurs, le choix des matériaux colorants utilisés pour l'obtention de la teinture proprement dite et de son tensio-actif, est fait à partir de produits du commerce dans un souci de rentabilité et non pas de limitation de la présente invention0
Celle-ci sera mieux comprise à partir des exemples pratiques qui suivent, illustrés par les dessins annexés sur lesquels ::
- la figure 0 est un diagramme des chromaticités de divers illuminants importants de la société britannique IOC.I. ;
- les figures 1A et 1B montrent les courbes caractéristiques relatives à l'obtention d'une teinte brune selon un mode d'exécution de l'invention ;
- les figures 2A et 2B sont des graphiques analogues relatifs à ltobtention d'une teinte rose ;
- les figures 3A et 3B sont aussi des graphiques analogues relatifs à l'obtention d'une teinte grise.
Moreover, the choice of coloring materials used for obtaining the actual dye and its surfactant is made from commercial products for the sake of profitability and not of limitation of the present invention.
This will be better understood from the practical examples which follow, illustrated by the appended drawings in which:
- Figure 0 is a diagram of the chromaticities of various important illuminants from the British company IOC.I. ;
- Figures 1A and 1B show the characteristic curves relating to obtaining a brown shade according to an embodiment of the invention;
- Figures 2A and 2B are similar graphs relating to the obtaining of a pink tint;
- Figures 3A and 3B are also similar graphs relating to obtaining a gray tint.

Pour la confection de ces graphiques, les transmissions optiques obtenues sur des lentilles à usage ophtalmique ou solaire comme décrites dans la demande de brevet français nO 81 18678 sus-mentionnée, ont été mesurées au spectrophotomètre CARY 14 sur des produits finis de 2 mm d'épaisseur, Ces transmissions optiques respectent, de par leur dénomination A - AB - B1 - B2 les conventions généralement en usage dans la profession. For the preparation of these graphics, the optical transmissions obtained on lenses for ophthalmic or solar use as described in the French patent application No. 81 18678 mentioned above, were measured with a CARY 14 spectrophotometer on finished products of 2 mm thickness, These optical transmissions respect, by their designation A - AB - B1 - B2 the conventions generally in use in the profession.

Sur le diagramme de la figure O, le trait continu est le lieu du rayonnement provenant d'un corps noir à diverses températures. Les points A, B et C représentent la chromaticité des illuminants de la société I.C.I. Le point E représente la chromaticité d'une source rayonnant des quantités égales d'énergie dans chaque intervalle de longueur d'onde. On the diagram in Figure O, the solid line is the location of the radiation from a black body at various temperatures. Points A, B and C represent the chromaticity of the illuminants from I.C.I. Point E represents the chromaticity of a source radiating equal amounts of energy in each wavelength interval.

Dans ce qui suit, les teintes choisies et reférencées par leurs coordonnées trichromatiques ont été me surées à partir de la chromaticité de l'illuminant C, comme défini par la figure O et généralement admis dans le domaine de la lunetterie. Ces teintes y sont les plus courantes et les plus connues mais ne sont en aucune façon les seules à pouvoir être mises en oeuvre dans le procédé de la présente invention, lequel ne se limite d'ailleurs pas au domaine de la lunetterie médicale et/ou ophtalmique et solaire mais peut être étendu à tout autre domaine de l'industrie ou de étant faisant appel à un produit polyuréthane. In what follows, the shades chosen and referenced by their trichromatic coordinates were measured from the chromaticity of the illuminant C, as defined by FIG. O and generally accepted in the field of eyewear. These colors are the most common and the most well-known therein, but they are by no means the only ones that can be used in the process of the present invention, which is not limited to the field of medical eyewear and / or ophthalmic and solar but can be extended to any other field of the industry or being using a polyurethane product.

La base de l'obtention des teintes voulues est assurée par mélange d'un ou plusieurs des colorants pri maires du type :
Rouge 3443 ACR
Bleu 3438 ACR
Jaune 3441 ACR
Orange 3439 ACR
Rose 3442 ACR associés en proportion convenable à un ou plusieurs des agents tensio-actifs --généralement appelés "mouillants"-du type alcool gras de référence commerciale 3782 - 4005.
The basis for obtaining the desired shades is ensured by mixing one or more of the primary dyes of the type:
Red 3443 ACR
Blue 3438 ACR
Yellow 3441 ACR
Orange 3439 ACR
Rose 3442 ACR combined in suitable proportion with one or more of the surfactants - generally called "wetting agents" - of the fatty alcohol type of commercial reference 3782 - 4005.

On exécute ces opérations selon le procédé qui sera à présent décrit dans les exemples suivants Où l'exemple 1 sert de pilote et les suivants en constituent des extensions, ces exemple étant illustrés par les gra- phiques sur lesquels sont portés en abscisse le temps de trempage en minutes et en ordonnez la transmission optique Cm en %. Chaque exemple a été traité avec un rapport de 6
Co d'une part (figures 1A, 2A > 3A) t de 2 d'autre part (figures 1B, 23, 3B3 oil Cm est la concentration de l'agent mouillant et Cc celie des colorants mélangés.
These operations are carried out according to the method which will now be described in the following examples Where example 1 is used as a pilot and the following constitute extensions thereof, these examples being illustrated by the graphs on which the time of abscissa is plotted. soaking in minutes and order the optical transmission Cm in%. Each example was treated with a ratio of 6
Co on the one hand (FIGS. 1A, 2A> 3A) t on the other hand (FIGS. 1B, 23, 3B3 where Cm is the concentration of the wetting agent and Cc is that of the mixed dyes.

EXEMPLE 1 : OBTENTION DE TEINTE BRUNE :
Dans cet exemple, on réalise un mélange colorant selon les techniques traditionnelles des mélanges colorants primaires dans les proportions en poids suivantes
Rouge 3443 ACR 40%
Bleu 3438 ACR 20%
Jaune 3441 ACR 40%
L'obtention du bain de teinture se fait alors en diluant dans de l'eau distillée de résistivité électrique 10 à 17 #-cm maintenue à 60-700C par chauffage au bain-marie avec association d'un agent mouillant du type 3782 ACR dans les proportions suivantes de concentration de colorant Cc et de mouillant Cm
Cc = 2g/l
Cm = 12g/l
soit un rapport Cm/Cc = 6 ou bien, pour des teintes plus foncées
Cc = 6g/l
Cm = 12g/1
soit un rapport Cm/Cc = 2.
EXAMPLE 1: OBTAINING BROWN TONE:
In this example, a coloring mixture is produced according to traditional techniques of the primary coloring mixtures in the following weight proportions
Red 3443 ACR 40%
Blue 3438 ACR 20%
Yellow 3441 ACR 40%
The dye bath is obtained by diluting in distilled water with electrical resistivity 10 to 17 # -cm maintained at 60-700C by heating in a water bath with the combination of a wetting agent of type 3782 ACR in the following proportions of concentration of dye Cc and wetting agent Cm
Cc = 2g / l
Cm = 12g / l
either a Cm / Cc ratio = 6 or, for darker shades
Cc = 6g / l
Cm = 12g / 1
or a Cm / Cc ratio = 2.

L'ensemble du bain de teinture ainsi obtenu est alors porté à 800C + 10C et soumis à une agitation conti- nuelle éliminant le risque de ségrégation préférentielle d'un ou plusieurs des colorants de base. The entire dye bath thus obtained is then brought to 800C + 10C and subjected to continuous stirring eliminating the risk of preferential segregation of one or more of the basic dyes.

Après stabilisation thermique du bain de teinture, ltopération de coloration est alors possible ; cette opération steffectue par immersion des lentilles revêtues de polyuréthane ou/et des pièces de polyuréthane en l'état durant des temps variant de 5 secondes à 1 heure en fonction du niveau de transmission désiré. After thermal stabilization of the dye bath, the coloring operation is then possible; this operation is carried out by immersion of the lenses coated with polyurethane or / and pieces of polyurethane in the state for times varying from 5 seconds to 1 hour depending on the level of transmission desired.

Cette opération de ccloration terminée, il est alors procédé à l'étape de fixation-rinçage par immersion des pièces colorées dans une solution de l'Teepol" à ébullition pendant 10 minutes (comme précédemment décrit). This operation is completed, then the fixing-rinsing step is carried out by immersing the colored pieces in a solution of the Teepol "at boiling point for 10 minutes (as previously described).

Cette-opération importante va conférer au maté riau final ainsi obtenu une résistance à la lumière et aux conditions d'humidité et de température très accrue par rapport aux produits organiques similaires colorés par immersion dans une teinture mais non fixés L'opération de fixation staccompagne d'une augmentation de transmission dtenviron 10% comme indiqué sur les courbes des figures 1A et 1B. This important operation will give the final material thus obtained a resistance to light and to very increased humidity and temperature conditions compared to similar organic products colored by immersion in a dye but not fixed. an increase in transmission of about 10% as indicated on the curves of FIGS. 1A and 1B.

EXEMPLE 2 : OBTENTION DE TEINTE ROSE t
La préparation du colorant de base est obtenue en associant les colorants primaires dans les proportions en poids sui vantes
Rose ACR 3442 : 94%
Bleu ACR 3438 : 2%
Jaune ACR 3442 : 4%
L'obtention du bain de teinture se fait selon le même processus que dans exemple 1, toujours avec adjonction d'un agent mouillant. Le traitement de teinture se fait dans le même domaine de température. Les résultats obtenus après immersion à différents temps sont conformes aux courbes des figures 2A et 2B.
EXAMPLE 2: OBTAINING A PINK TINT
The preparation of the base dye is obtained by combining the primary dyes in the following weight proportions
Pink ACR 3442: 94%
Blue ACR 3438: 2%
Yellow ACR 3442: 4%
Obtaining the dye bath is done according to the same process as in Example 1, still with the addition of a wetting agent. The dye treatment is done in the same temperature range. The results obtained after immersion at different times are in accordance with the curves in FIGS. 2A and 2B.

EXEMPTE 3 : OBTENTION DE TEINTE GRISE :
La préparation du colorant de base est obtenue en associant les colorants primaires dans les proportions en poids sui- vantes :
Rouge 3443 ACR : 32%
Bleu 3438 ACR : 40%
Jaune 3441 ACR : 28%
L'obtention du bain de teinture se fait selon le processus explicité dans exemple 1 avec adjonction d'un agent mouillant. Le traitement de teinture se fait dans le même domaine de température avec des résultats conformes à ceux des courbes des figures 3A et 3B.
EXAMPLE 3: OBTAINING GRAY TINT:
The preparation of the base dye is obtained by combining the primary dyes in the following weight proportions:
Red 3443 ACR: 32%
Blue 3438 ACR: 40%
Yellow 3441 ACR: 28%
The dye bath is obtained according to the process explained in Example 1 with the addition of a wetting agent. The dyeing treatment is done in the same temperature range with results in accordance with those of the curves in FIGS. 3A and 3B.

Il est bien évident que d'autres teintes peuvent être obtenues (verte, jaune, rouge ...) selon le même procédé. It is obvious that other colors can be obtained (green, yellow, red ...) by the same process.

Des températures de traitement plus élevées ont été utilisées sans toutefois dépasser 900C, température à laquelle la majorité des colorants primaires bleus cris- tallisent et par là nuisent à l'homogénéité de la teinte obtenue. Ces traitements à plus haute température sont particulièrement intéressants pour ltobtention de teintes foncées à faible transmission ( < 10%) mais peu stries pour les teintes à haute transmission ; un compromis sera donc à utiliser en fonction du but recherché. Higher processing temperatures have been used, without however exceeding 900 ° C., the temperature at which the majority of blue primary dyes crystallize and thereby adversely affect the uniformity of the shade obtained. These higher temperature treatments are particularly advantageous for obtaining dark shades with low transmission (<10%) but little streaking for high transmission shades; a compromise will therefore have to be used depending on the aim sought.

Quelques fois, après l'opération de fixation- rinçage, apparais une légère diffusion qui donne un aspect laiteux à la teinte obtenue. Cet aspect disparaît spontanément après 48 heures à température ambiante ou plus rapide ment après 1 heure de chauffage de la lentille colorée à 600C0
Pour les teintes très foncées, il est également recommandé de faire précéder l'opération de rinçage d'un traitement thermique en étuve à 125 C pendant 1 heure, cette opération ayant pour but d'augmenter l'accrochage des colorants dans le polyuréthane et ne s'applique que pour desproduits très exposés à des conditions climatiques extrêmes (forte humidité et haute température en permanence) pouvant stapparenter à un traitement dit de tropicalisation.
Sometimes, after the fixing-rinsing operation, a slight diffusion appears which gives a milky appearance to the shade obtained. This appearance disappears spontaneously after 48 hours at room temperature or faster after 1 hour of heating the colored lens at 600C0
For very dark shades, it is also recommended to precede the rinsing operation with a heat treatment in an oven at 125 C for 1 hour, this operation having the aim of increasing the adhesion of the dyes in the polyurethane and not applies only for products very exposed to extreme climatic conditions (high humidity and high temperature at all times) which may be similar to a so-called tropicalization treatment.

Il est signalé que des résultats particulièrement satisfaisants ont été obtenus en ayant recours à des polyuréthanes répondant aux compositions chimiques spécifiées dans la demande de brevet français n 79 29968 déposée le 6 décembre 1979 et publiée sous le n 2 470 682. It is reported that particularly satisfactory results have been obtained by using polyurethanes corresponding to the chemical compositions specified in French patent application No. 79,299,968 filed on December 6, 1979 and published under No. 2,470,682.

Par tailleurs, si l'on a fait référence ci-dessus plus spécialement aux doublons de polyuréthane destinés à la lunetterie, cette application n'est nullement limitative. En effet, le procédé de coloration de la présente invention convient tout autant aux vitrages appropriés à d'autres domaines d'application, par exemple l'automobile ou le bâtiment, ainsi qu'indiqué au tout début de ce mémoire. By tailors, if reference was made above more particularly to polyurethane duplicates intended for eyewear, this application is in no way limiting. Indeed, the coloring process of the present invention is equally suitable for glazing suitable for other fields of application, for example the automobile or the building industry, as indicated at the very beginning of this thesis.

Ces vitrages peuvent titre d'ailleurs constitués de feuilles simples de verre minéral ou organique (méthacrylate ou polycarbonate, par exemple) ou des feuilletés constitués par l'assemblage d > au moins deux feuilles de ces verres*
Des feuilles de verre organique et minéral peuvent d'ailleurs être assemblées au sein d'un même feuilleté, comme cela se pratique couramment dans ces types de vitrages.
These glazings can also be made up of simple sheets of mineral or organic glass (methacrylate or polycarbonate, for example) or laminated sheets formed by the assembly of at least two sheets of these glasses *
Sheets of organic and mineral glass can also be assembled within the same laminate, as is commonly practiced in these types of glazing.

Claims (8)

REVENDICATIONS 1. Procédé de teinture d'une feuille de polyuréthane transparente, mettant en oeuvre une opération de coloration suivie d'une opération de fixation, carat térisé en ce que ladite opération de coloration sleffetue par immersion du polyuréthane dans un bain maintenu sous agitation permanente et formé d'une dispersion d'un ou plusieurs colorants dans une solution aqueuse contenant un additif tensio-actif ou agent mouillant, tandis que ladite opération de fixation s'effectue par traitement thermique et rinçage. 1. Process for dyeing a transparent polyurethane sheet, using a coloring operation followed by a fixing operation, carat terized in that said coloring operation is simplified by immersion of the polyurethane in a bath maintained under permanent stirring and formed from a dispersion of one or more dyes in an aqueous solution containing a surfactant additive or wetting agent, while said fixing operation is carried out by heat treatment and rinsing. 2. Procédé de teinture selon la revendication 1, caractérisé en ce que ltopération de fixation s'effectue par rinçage dans une solution aqueuse bouillante dtalkyle sulfonate de sodium du genre connu sous la maraue "Teepol".  2. Dyeing method according to claim 1, characterized in that the fixing operation is carried out by rinsing in a boiling aqueous solution of sodium alkyl sulfonate of the genus known as "Teepol". 3. Procédé de teinture selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il est exécuté sur une feuille de polyuréthane transparente préalablement scellée sur un support également transparent tel que du verre, 3. Dyeing method according to claim 1 or 2, characterized in that it is carried out on a transparent polyurethane sheet previously sealed on a also transparent support such as glass, 4. Procédé de teinture selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la température du bain se situe entre environ 80 et 909C, de préférence à environ 8O0C.  4. Dyeing process according to claim 1, 2 or 3, characterized in that the temperature of the bath is between approximately 80 and 909C, preferably at approximately 8O0C. 5. Procédé de teinture selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'additif tensio-actif est du type alcool gras. 5. Dyeing method according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant additive is of the fatty alcohol type. 6. Procédé de teinture selon lBune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce ce que la dispersion dans la solution aqueuse avec agent mouillant du bain, est constituée d'un ou plusieurs colorants de faible solubilité propre dans l'eau, ce ou ces colorants étant du type plastosoluble. 6. Dyeing method according to any one of the preceding claims, characterized in that the dispersion in the aqueous solution with wetting agent of the bath, consists of one or more dyes of low clean solubility in water, this or these dyes being of the plastosoluble type. 7. Procédé de teinture selon la revendication 6, caractérisé en ce que la concentration de colorant dans l'eau est de l'ordre de 2g/l ou 6g/l. 7. Dyeing method according to claim 6, characterized in that the concentration of dye in water is of the order of 2g / l or 6g / l. 8. Procédé de teinture selon la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce que la concentration d'agent mouillant dans liteau est de 11 ordre de 12g/l.  8. Dyeing method according to claim 6 or 7, characterized in that the concentration of wetting agent in the strip is 11 of the order of 12 g / l. 90 Application du procédé de teinture selon l'une quelconque des revendications précédentes à un doublon ou feuille composite préformée à faible épaisseur, à savoir ùne épaisseur d'un polyuréthane thermoplastique et une autre épaisseur d'un polyuréthane thermo-durcissable. 90 Application of the dyeing method according to any one of the preceding claims to a duplicate or preformed composite sheet of small thickness, namely one thickness of a thermoplastic polyurethane and another thickness of a thermosetting polyurethane. 1Oo Application du procédé de teinture selon la revendication 9, caractérisée en ce que le doublon se trouve scellé sur un support transparent tel que du verre.  1Oo Application of the dyeing method according to claim 9, characterized in that the duplicate is sealed on a transparent support such as glass.
FR8122718A 1981-12-04 1981-12-04 Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims Granted FR2517712A1 (en)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8122718A FR2517712A1 (en) 1981-12-04 1981-12-04 Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims
US06/433,774 US4454170A (en) 1981-12-04 1982-10-12 Method for tinting a sheet of polyurethane
CA000415596A CA1189655A (en) 1981-12-04 1982-11-15 Method for tinting a sheet of polyurethane
ES517850A ES8402378A1 (en) 1981-12-04 1982-12-01 Tinting polyurethane.
EP82306433A EP0081346A1 (en) 1981-12-04 1982-12-03 Tinting polyurethane
JP57212601A JPS58104285A (en) 1981-12-04 1982-12-03 Coloring of polyurethane sheet
PT75929A PT75929B (en) 1981-12-04 1982-12-03 Process for preparing tinting polyurethane
FR8318190A FR2554837B2 (en) 1981-12-04 1983-11-16 PROCESS FOR DYEING A POLYURETHANE SHEET

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8122718A FR2517712A1 (en) 1981-12-04 1981-12-04 Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2517712A1 true FR2517712A1 (en) 1983-06-10
FR2517712B1 FR2517712B1 (en) 1984-06-01

Family

ID=9264678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8122718A Granted FR2517712A1 (en) 1981-12-04 1981-12-04 Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS58104285A (en)
FR (1) FR2517712A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8206463B2 (en) * 2006-05-04 2012-06-26 Bayer Materialscience Llc Colored article of manufacture and a process for its preparation

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE733354C (en) * 1939-02-15 1943-03-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for coloring plastics
GB834321A (en) * 1957-07-05 1960-05-04 Ici Ltd Process for dyeing polyurethane foam
US3591406A (en) * 1969-10-17 1971-07-06 Du Pont Process for band-tinting plasticized polyvinyl butyral sheeting and product therefrom
US3630662A (en) * 1966-09-19 1971-12-28 Celanese Corp Process of dyeing shaped condensation polymer material in heated two-phase dye liquid
DE2622065A1 (en) * 1975-05-19 1976-12-02 Monsanto Co INTERMEDIATE LAYER FOR LAMINATED SAFETY GLASS
US4139652A (en) * 1977-11-30 1979-02-13 Ppg Industries, Inc. Solvent system for electrostatic shade band deposition process
FR2459260A1 (en) * 1979-06-21 1981-01-09 Nippon Sheet Glass Co Ltd COLORED ANTIBED ARTICLE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
FR2467908A1 (en) * 1979-10-17 1981-04-30 Saint Gobain Colouring polyurethane transparent layer in laminated glazing - by dipping in acid bath contg. reactive dye

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49117572A (en) * 1973-03-13 1974-11-09
GB1480492A (en) * 1973-07-13 1977-07-20 Jessen Inc Wesley Aphakic spectacle lenses and method of making the same
DE2629779C3 (en) * 1976-07-02 1985-04-04 Saint Gobain Process for the production of a two-layer film with self-healing properties using polyurethanes as a shatterproof layer on safety glass
US4302263A (en) * 1978-03-16 1981-11-24 Ppg Industries, Inc. Method of treating interlayer material
US4268134A (en) * 1979-03-07 1981-05-19 Corning Glass Works Lightweight laminated photochromic lenses
US4284686A (en) * 1980-06-09 1981-08-18 Corning Glass Works Spectacle lenses to reduce discomfort from aphakia and certain eye diseases

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE733354C (en) * 1939-02-15 1943-03-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for coloring plastics
GB834321A (en) * 1957-07-05 1960-05-04 Ici Ltd Process for dyeing polyurethane foam
US3630662A (en) * 1966-09-19 1971-12-28 Celanese Corp Process of dyeing shaped condensation polymer material in heated two-phase dye liquid
US3591406A (en) * 1969-10-17 1971-07-06 Du Pont Process for band-tinting plasticized polyvinyl butyral sheeting and product therefrom
DE2622065A1 (en) * 1975-05-19 1976-12-02 Monsanto Co INTERMEDIATE LAYER FOR LAMINATED SAFETY GLASS
US4139652A (en) * 1977-11-30 1979-02-13 Ppg Industries, Inc. Solvent system for electrostatic shade band deposition process
FR2459260A1 (en) * 1979-06-21 1981-01-09 Nippon Sheet Glass Co Ltd COLORED ANTIBED ARTICLE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
FR2467908A1 (en) * 1979-10-17 1981-04-30 Saint Gobain Colouring polyurethane transparent layer in laminated glazing - by dipping in acid bath contg. reactive dye

Also Published As

Publication number Publication date
FR2517712B1 (en) 1984-06-01
JPS58104285A (en) 1983-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2039959C (en) Colored glass composition and glazing thus obtained
BE1001693A5 (en) Deposit method of oxide tin coating on glass by pyrolysis hot and flat glass coating on the tel.
EP0100705B1 (en) Transparent and polarizing layered glass and process for manufacturing it
EP2961704B1 (en) Glass-ceramic of lithium aluminosilicate type containing a solid solution of -spodumene
US4648925A (en) Method of making transparent polarizing laminated glasses
EP2966484B1 (en) Method of color-dyeing a lens for goggles and glasses
JPH0456285B2 (en)
EP2395387A1 (en) Dyed plastic lens fabrication method
CA3056706A1 (en) Laminated glazing comprising a stack of layers
WO2007080342A1 (en) Collection of pairs of ophthalmic lenses and ophthalmic lenses with residual reflection colour of different intensity
EP1362014B1 (en) Method for incorporating an additive in a thin layer formed on a substrate and its use in ophthalmic optics
US4377389A (en) Dip dyeing of plastic articles and the dye bath composition thereof
EP1680371B1 (en) Glass with poor light transmission
FR2517712A1 (en) Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims
DE60013582T2 (en) METHOD FOR STAINING A TRANSPARENT POLYCARBONATE ITEM AND ARTICLES MANUFACTURED THEREOF
FR2695732A1 (en) Process for producing a plastic photochromic lens.
US20230150215A1 (en) Methods and systems for making an optical functional film
FR2674529A1 (en) Improvements to optical glasses consisting of a polyallyl polymer network and application of these glasses to ophthalmic optics
FR2470100A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING COLOR PHOTOCHROMIC LENSES
FR2717819A1 (en) Process for dyeing polycarbonate-polyester copolymers
FR2528982A2 (en) Tinting of polyurethane sheet or laminate by immersion in dye - then fixing used for eye lenses with adjustable properties to suit aphakia or retinitis pigmentosa victims
FR2519967A1 (en) Light-fast coloured glass laminates - with unlimited colour range, using glass, thermo-adhesive and gelatin layers
JP2023542121A (en) Manufacturing method and system for optical functional film
JP2024036360A (en) Lenses with color enhancement
CN111016049A (en) Manufacturing method of single-side color car room lens

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse
AR Application made for restoration
BR Restoration of rights