FR2507613A1 - Polyalkyloxyamines en qualite d'agents de desemulsionnement - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET LE DESEMULSIONNEMENT D'UNE EMULSION. ON MET EN CONTACT L'EMULSION AVEC UN COMPOSE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN ATOME D'HYDROGENE, UN RADICAL ALKYLE, ARYLE OU ALKYLARYLE, UN HETEROCYCLE OU UNE N,N-DIUREE; (OA) EST UN SUBSTITUANT ALKYLENEOXY; -OAN EST UN RADICAL ALKYLENEOXY CONTENANT DE L'AZOTE; N EST UN NOMBRE ENTIER D'AU MOINS 1 SERVANT A INDIQUER LE NOMBRE DE GROUPES -OAOAN FIXES A R; P EST 0 OU UN NOMBRE ENTIER QUI INDIQUE LE NOMBRE DE MOTIFS (OA) DANS CHACUN DES N GROUPES FIXES A R; ET I EST UN SUFFIXE PERMETTANT DE DISTINGUER LES P GROUPES INDIVIDUELS DANS CHACUN DES N GROUPES. DESEMULSIONNEMENT DE CERTAINS HYDROCARBURES ET EMPECHEMENT DE LA REFORMATION D'UNE EMULSION.
Description
La présente invention concerne l'utilisation de polyalkyloxyamines en
qualité d'agents de désémulsionnement pour des émulsions d'huiles brutes, surtout provenant des
inondations micellaires ou micellaires-polymères.
En raison des réserves en baisse constante et de la production décroissante des huiles brutes aux U S A, on a envàsagé un certain nombre de projets d'accroissement de récupération d'huile afin de stimuler la production à partir des champs pétroliers connus qui sont au-delà des limites d'une récupération économique L'un de ces procédés d'accroissement de récupération consiste à injecter un tensio-actif dans un réservoir pour abaisser la tension interfaciale huile-saumure et pour permettre la production d'une plus grande quantité d'huile On appelle couramment
ces procédés des inondations micellaires ou micellaires-
polymères. Bien que les techniques avec tensio-actifs se soient révélées efficaces pour améliorer ha mobilité et récupérer un supplément d'huile, elles ont également introduit des
problèmes qu'on ne rencontrait pas jusqu'alors La princi-
pale de ces difficultés réside dans la nécessité de désé-
mulsionner l'huile produite L'émulsion est principalement provoquée par les tensio-actifs, les cotensio-actifs et le
polymère qu'on utilise dans le procédé Le procédé de désé-
mionnement selon l'invention convient particulièrement
pour séparer les émulsions de ce genre.
Les composés organiques servant à désémulsionner les
huiles brutes et d'autres courants hydrocarbonés sont notam-
ment les produits d'addition d'ammonium quaternaire aux polyépihalohydrines selon le brevet US NO 3 $ 9 i 520; les polyuréthanes du brevet US Ne 3 594 393; les polyoxirannes d'un poids moléculaire élevé selon-le brevet US NO 3 617 571; les polymères d'amidines cycliques selon le brevet US NO 3 647 711; les bétalnes polymères d'ammonium quaternaire, par exemple les esters-d'alcanolamines quaternaires selon le brevet US N 3 819 589; les bétaines selon le brevet US NO 3 929 632; les agents de désémulsionnement d'appoint de t 1 OTU=oj VI le quvpuodpj Oe UTOUÀXOTúXTVX Tod sep ILU 09 UOTI Ug AUT 4 T uoles 4 uemeuuo Ternupapp op "quesu sol *Rd or JOI 29 J inod sepu C -uodmvq suo Tqn Tos sep no seuuq sep ISOPTOV sep 4 ueuu O Tl IUOO sez 4 nv&p teelqn Toeojpúiq en Td aipuea gel mod conb T Ilv 4 pu quo T sel OOAV iaxoldmoo es 4 UIR Aned ageodwoo sep lUOUUO Tquoo quemeuuo Telumpopp op elne 2 v "UT Uqieo gea 4 no ua *lUOMOUUO Tqjnm -papp el 4 uemallanq Tqvlq enbo Aoid ejjqwvjvd 00 op p Tidoiddu OC O"VTSPJ un te Tqqwd Tlqdmvap OOTPUT 41 4 ue TJTPOR 4 UO Te Tuup eun e 4 norv sol uo puuub 6-Fnb soub-çuo T uou 4 a senb Tuo T oj T 4 ov -OTBU 04 op sezuw 19 a ue quemajud Tou Tid quaqu Touoo aina Ti -pquv enb Tulqoeq ul op quemeuno Telumpapp op o 4 ue 2 v col -unes P quemprddue unjP qe Mn Tpoq op eanaorqo el Oub 194 94 ú 1 Z -oaqoelp u 4 P Uo T TPPV jud 40 sai Tur -190 Tu "UOTOT"p soi jeuuo Tainuqupp inod rnuipu Tu ageodwoo op uo T 4 wu Tl Tqn VI q Tjopp ZOL 9 EZ il ON SII q"Aeaq el 09 L -du lO Cçt-M " 04 TIO 40-ut eepeodpp seubjim sel gnon OUPUOA quos edú 4 00 op quemeuuo Ternups O? 9 P op 04 ue 2 v sol OOUTU Vlouwq 4 p Tx 4 VI OJ 49 4 ned eu Taujouvo rvi-r enb saolv ela-Fulexelq-ouq-r úzr 4 pm-equed vi: OJ 49 qued au T Mu -ouitlúiq 4 púrod ul ouo T 4 vlúxoq 4 pp pa Tapp pa 2 ap el a Tue 4 qo Mod quiell-qq 9 àp apúxoal DOAW JT 2 upj 4 uemeana Ti PIL Tn 4 TUJ uonb eplqpp Tumuoj-Toupqd op ejqmúTod un oi 4 g 4 ned eplúXlv I -úX O epúiqpprvrouplqd qu'rgpz WI eau Tuvrouvo Tu eun 40 OUTMV -Ouqrúiqqpxlod eun 40 prcxl"xo epliq PTV-Toupnd eu Tapi eunap esuelqu un ue 4 unqu Touoo l I Uomeuuo Tglnmpopp op que 2 u un 4 Tjopp Cgo 69 o t, ex sa i Le &ojq il * 94 vuojlno sep 4 uguequoo "UOTOTUMP 09 T inod 4992 VOTAU 9 Uo Tq UOT Iddvir usage OTJVA 01 quemeuuo Ta Tnupopp op Bl IU 92 B 99 P UOT 4 T*Odmoo in 0940 zval op no ouqsxxojl op 4 uvue 4 uoo gretmo Tqouoj eeduoj 2 sep o"Ai L-euitlj CX Iv Ixol Tod op ueaituúlod sel aldwaze jud 6 sonb Tl Ip To XIS Ilod oeu Tavip sejiemúlod op 4 a al Xp To XI 2 -Xlod op soaqmúlod OP u O T 4 vo Tirnfr ll Ta*PP 99- 6 L C es sa jq Aqjq el allons ug i o 669 C ex i-e - 69 o-qq C es Sil eqe Aejq sel uoleo eplúXlv Xxollod eplqpplvcujoj-joupqdlÀX -lusp u OT 4 v 9 uepuooúlod op al Tnpoid soi 49 'Cos 69 o -q es sn qe.&ejq el suep qnb T Idxe emmoo vou Tmvúlod-eui IúXlvllod úL 9 zosz R 1-±EOA 1) Pj OA 2 Nl(i Pl n
dans laquelle R est un atome d'hydrogène, un radical al-
kylet aryle ou alkylaryle ou un hiétérocycle Le radical alcèneoxy 4 oÀ 14 Provient d'un oxyde dtalkylène tel que
l'oxyde d'éthylène, de propylène, de butylène, de 2-butylè-
ne, d'isobutylène, etcq comme par exemple -CH 2-CH 2-0 éthylèneoxy CH 3CH 2-CH 2-O propylèneoxy CH -CH -CH -0 2-propylèneoxy 2 2 CH 2-CH 2-CH 2CH 2-0 butylèneoxy
CH
i 3 CH -CH 2-CH-O 2-butylèneoxy CH CH -CH -CH-O 2-butylèneoxy CH i 3 -CH CH-O isobutylèneoxy CH 3 et -OA N est un radical alkylèneoxy contenant de l'azote comme par exemple: CH -0-CH 2-CH-NH 2 2-aminopropylèneoxy -CH 2-C 2-CH 2 NH 3-aminopropylèneoxy
CH
1 3
-O-CH -CH-NH-CH 2-(méthylamino)-
2 3 propylèneoxy CH i 3
-O-CH 2 CH-N-(CH 3)2 2 (dimé thylamino) -
2 32 propylèneoxy
CH
-O-CH -CH-NH-CH -CH -CH -H 2-(cyanoéthylamino)-
2 2 2 2 2 propyîèneoxy CH
-O-H CH 2 CH
-0-CH 2-CH-N CH -CH O
CH 2-CH 2
CH 3 /-CH=N
-O-CH 2-CH-N I
CH=CH
CH O O
t3 I
-O-CH 2-CH-NH-C-NH 2
CH
-O-CH 2-CH-NH-CH 2-CH 2-0 H
-O-CH 2-CH 2-NH 2
CH ? 3 CH
O-CH 2-CH-NH 2
2-(N-morpholyl)-
propylèneoxy
2-(N-dmidazolyl)-
propylèneoxy 2-(uréido)propylèneoxy
2-(hydroxyéthylamino)-
propylèneoxy aminoéthylèneoxy 2-amino-l-butylèneoxy CH i:3
-0-CH -CH-N 4 CH 2-CH 2-OH)2 2-lbis(hydroxyéthyl)l-
aminopropylèneoxy A 1 et A 2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un radical alkyle; n est un nombre entier d'au moins 1 qui indique le nombre de groupes -OA 1 OA 2 N fixés à R 1; est zéro ou un nombre entier qui indique le nombre de motifs OA 1 i dans chacun des N groupes fixés à R 1; et i est un suffixe permettant la distinction entre les
individuels dans chacun des N groupes fixés à R 1.
Le nombre total des radicaux oxyalkyle O O Ai) par mo-
lécule est donné par l'équation 1: i=n ú OA 10 =; Pl = Pl + Pj + P k + '' () î=i
Le nombre moyen de radicaux oxyalkyle OA 1 +i dans cha-
cun des N groupes fixés à R 1 est donné par l'équation 2: i=n P = i Pl i=i n ( 2) Pour démontrer l'utilisation de la formule I et le calcul de p, on va considérer la molécule:
CH CH
1 3 1 3
CH 240-CH 2-CH 3 0-CH 2-CH NH 2
I CH CH
CH 3 -CH 2-C-CH 240-C-CH -CH 70-CH 2 -CH-NH 2
I CH CH
CH 240-CH 2-CH) 4-O-CH 2-CH-NH 2
dans laquelle R est un radical l,l,l-triméthylènepropane, CH 2- < 2
CH 3-CH 2-C-CH 2-
CH 2 -
4 OA 1 + est un radical oxypropylène CH
3-CH 2 CH
-CH 2,-CH
-0 A 2 N est un radical 2-aminopropylèneoxy CH l 3
-O-CH 2-CH-NH 2
Par conséquent, p est Pl 3 4,67 i=i n Certains composés disponibles dans le commerce et répondant & la formule I apparaissent dans le tableau I en
même temps que la marque déposée correspondante Ces pro-
duits sont fabriqués par Jefferson Chemical Co, qui est une filiale de Texaco Inc Le nombre à c 8 té du nom "Jeffamine" indique le poids moléculaire moyen du composé
en question (voir page 19).
On peut préparer les agents de désémulsionnement selon l'invention en ajoutant de l'oxyde d'éthylène, de propylène ou de butylène à un composé hydroxylique tel qu'un diol ou un triol, notamment des composés phénoliques op 4 ueswol op uexom OJ Tvrnoplom Op Tod el Loue V s al Tenbvr su"p C PU d ou-q-v apu Tuuu 4 pp 499 ueúom ea Tu Tnoglon vp Tod el Tg uo Tqunbp T and d aernorvo qued uo 64 aud 9 p op gejq T 41 M sep xtona el aud apu-Fo Lzailpppid 4 ues u op an OIVA UT enb T"UTV NZ yo qe oc fl YO 6 TU OP "e JTV Tn OPT Om OPT Od 091 Onb Puu OP 4 uv 4 ff "J elnm&zoj VI aud alvapups uosuj eunip 84 TJOPP oiqe 4 UOA -nod OIT 'Band ageodwoo *op avd que Toq au UO-F 4 uo Au Tt T VOTOO 4 u 9 m Guu O Tg Tnm Pg PP OP 94 u O 2 v * 91 Onb PJ"Tlm 44 UWPU Od OD *Un Dnv ongu no ned alil enb oi Tnpoiqu T ueiu 4 ue &ned oejllnvip enb Z 9 JOTU 6 DU 4 ?TúXTB#P ueplxo&p vj Tio" xneaquou op ea Tnpojiu T 4 ue Aned Je Tiq up no TOTP np, sonb TTúXOJP 111 godnois eu Tv 4 aeo 114,Fvi O* sa aqrnllzoj eat 4 ouivo op UOT 4 vjpdo qua 400 1049 4 TOTJ 4 un 6 TOTP un le qutrúdoad op no euqrúiqqpèp epúxoil op UOT 4 TP Pvil Onb 4 T"J UP TOUTU 499 Ue TI 'Oe Tdm' B "O Duv 49 qnn OZ sop oi Tp-,q-4 *eo 4 * rnd 4 uemenb Tqpzl 4 uúe ageodmoo sep sud 4 u O" Ou 4 u*m Ouu OT*Tum PBPP OP 94 UOBV 091 Tv J Pu P" ug oeu Taw eunép UOT% -OUPPJ el OP OTATUS e TTJ 4 TUOTúJ De#T OP UOTITPP Vi T *Tda GZ 9 avd 'OUTUU *un u* OT 4 JO Au OO OJII* 4 u Od no OUTOW Oun q BO Tnb T Onb-FTúx OJPú'q edu OJP ne O Tn OP'r Om O-z 4 n-0 Oun J 04 n Or'u qn Od UO &úXO Ouq TúX Tu "OT 4 TP Pwi P "PO Odw OO BOT JOUTRIZO 4 moi oeuq Tú 4 nq OP no Ouq Túd Oúd OP 40 ule Tútl 4 fi P 9 Púx Ot T OP u OT 4 "BTJ Pu OSTTO Jvd $u OT 4 q O u O aub UTODúl" "OP 4 u 9 mv 4 ou 4 uoq epq Topjd senb -TTúXOXPúlq apoodno'o sol -oqe Aejq 99 T euvp, 49 enb Tm Tlqo oinq 01 VI ouvp enuuoo ue Tq apppooid sep jud 69 pinl emoo au Tam Tp aun ejooue no &Ou Tl Olqd J Om VI Onb OTT 94 ou Tuu eun no Ov-Fuomvi T "AU uo T 4 nq Tquq ne op uo-rqovpj eun Vp ueúom ne e 4 oze 4 T OP quvm JJu OJ 990 dm O O un avd P Ou Tdm 9 J Ba OT" 400 unb TTúX Tv Xx Oll Od Ou Zvq D el OP Tv"TI Lz"q úx OJPúq Odn Oa 2 el esonb Tqu Tqule eeait"lod sep joujoj inod 4 u 9 m Pue 4 Tnm -Tu 4 Tov apouanbpe OOJ ImúT Od sep joujoj inod 4 veme AT"eeo -one q Tou 9 uijúX Tv&p 99 P Xx O&P 90 "uv T Pm 99 P Jeu TIT 4 N Tsgnu qn Od u O 'T Oq D 94 v D 91 49 T Ou TOJO 99 a Or 'Touqqd or enb e 194 úM 05 z zs Piii
désémulsionnement déterminé par voie expérimen-
tale; b est le poids moléculaire de R 1; c est le poids moléculaire de OA 2 N; d est le poids moléculaire de OA 1; et
n est tel que précédemment défini.
Par exemple, un agent de désémulsionnement qu'on prépare en ajoutant d'abord de l'oxyde de propylène au triméthylolpropane et en terminant ensuite avec l'ammoniac
présente un poids moléculaire moyen déterminé expérimenta-
tement de 421 Ainsi a= 421, b= 83, c= 74, d= 58 et n= 3, ce qui
donne une valeur de p de 0,67.
Dans le présent mémoire, l'expression "désémulsion-
nement" est définie comme le prouédé de séparation d'une
émulsion en une phase contenant un hydrocarbure relative-
ment pur et une petite quantité d'eau et une ou plusieurs autres phases contenant le complément des constituants de llémulsion mais relativement peu d'hydrocarbures De façon idéale, une phase aqueuse contenant le tensio-actif et
l'agent de désémulsionnement est séparée à titre de la pre-
mière phase alors que l'hydrocarbure constitue l'autre phase
cependant, de façon très fréquente on observe aussi la pré-
sence d'une phase ayant une densité intermédiaire entre celle de la phase d'hydrocarbure et la phase arueuse Cette
phase sera appelée émulsion de phase médiane ou EPM.
Les fluides obtenus des inondations micellaires ou micellaires-polymères sont des systèmes à trois phases On peut observer les trois phases en laissant les fluides au repos jusqu'à ce que la séparation soit complète La phase supérieure, qu'on appelle aussi phase hydrocarbonée, est de couleur noire et consiste principalement en huile brute du réservoir La EPM est de couleur grise ou noire et est très visqueuse La phase inférieure qu'on appelle également phase aqueuse ou phase de saumure, est d'une couleur allant du jaune à l'ambre et habituellement translucide Au summum de la production d'huile, les proportions relatives des trois phases peuvent être de façon caractéristique: phase supérieure 13 5 % phase médiane * 2 + 2 % phase inférieure 87 7 % On stabilise l'émulsion de la phase supérieure par des tensio-actifs solubles dans l'huile; parfois l'émulsion peut contenir jusqu'à 10 à 12 % d'eau et de tensio- actif
mais le plus souvent ce total est inférieur à 5 %.
La EPM est une macroémulsion visqueuse consistant en quantités sensiblement égales d'huile et de saumure On la stabilise par des tensioactifs, le plus souvent des sulfonates d'ions bivalents et les polymères, par exemple les polyacrylamides servant au réglage de la mobilité La
EPM contient parfois une plus forte concentration de tensio-
actif que la phase aqueuse inférieure ou que la phase hydro-
carbonée supérieure En raison de sa viscosité élevée,
cette phase médiane contient fréquemment des matières soli-
des en suspension.
La phase inférieure est de la saumure Elle contient des sels ainsi que les tensio-actifs les plus hydrosolubles
de la solution micellaire Avec une durée adéquate de ré-
tention, cette phase contient moins de 0,10 % d'huile.
Les agents de désémulsionnement selon l'invention peuvent servir à traiter les huiles brutes provenant de la production primaire, secondaire ou tertiaire Ces agents de désémulsionnement s ont spécialement efficaces pour le traitement de l'huile de production secondaire ou tertiaire, utilisant une inondation par tensio-actif Les agents de
désémulsionnement selon l'invention sont spécialement inté-
ressants pour désémulsionner les huiles brutes provenant d'une inondation par tensio-actif qui est une dispersion micellaire.
Les expressions "micellaire" et "dispersion micellai-
re" désignent l'inondation par des mélanges du type décrit par H J Hill, J Reisberg et G L Stegemeier, J Pet Tech, 186 Février 1973, consistant à injecter des solutions
aqueuses relativement diluées d'un tensio-actif et/ou d'un co-
tensio-actif; par le procédé décrit dans le brevet US
3 885 628 consistant à injecter un système phases multi-
ples et aussi le procédé du brevet US 3 082 822 dans lequel on injecte en alternance des doses relativement petites d'huiles anhydres solubles et des petites doses d'eau ou d'un autre milieu aqueux; il convient également de mention- ner les brevets US 3 682 247, 3 687 201, 3 740 343,
3 956 372, 3 964 548, 3 997 451 et 4 013 125.
L'huile produite lors de la production secondaire ou tertiaire peut renfermer des tensio-actifs ioniques
tels que le pétrole, l'huile brute, les sulfonates d'alkyl-
aryle ou d'alkyle, les carboxylates d'alkyle ou d'aryle, les naphténites naturels ou les sels de tétraalkylamuonium;
des tensio-actifs non ioniques tels que les alcools poly-
oxyalkylés, les phénols, les phénols alkylés eu les alkyl-
carboxyamides; des cotensio-actifs tels que des alcools,
des alcools ou des phénols polyoxyalkylés ou des alkylsul-
fates; des polymères tels que les polyacrylamidessou les biopolymères non ioniques; les hydrocarbures tels que l'huile brute, l'huile de schiste, les produits de liquéfaction de la houille, les gazoles, ou dtautres fractions de pétrole; et des saumures contenant des cations minéraux appartenant aux Groupes IA et IIA et aussi à la série des métaux de transition de la Classification Périodique des Eléments, et des anions tels que des palogénures, sulfates, sulfites,
carbonates, bicarbonates, nitrates, etc Les émulsions peu-
vent aussi contenir d'autres composés d'usage courant tels
que des biocides et des agents anti-corrosifs.
Le traitement des fluides produits par les agents de désémulsionnement selon l'invention accélère la séparation et abaisse en général la teneur en eau de la phase huileuse; cependant on obtient toujours un système à trois phases comprenant une phase huileuse, une phase EPM et une phase de saumure L'addition de grosses quantités de certains agents de désémulsionnement peut provoquer la dissolution de EPN dans l'huile de sorte qu'on obtient un système à deux phases Ceci n'est pas un avantage sur le plan du traitement ultérieur de l'huile car on doit finalement
séparer la EPM de l'huile.
Diverses autres caractéristiques de l'invention
ressortent d'ailleurs de la description détaillée qui suit.
Une forme de réalisation de l'objet de l'invention est représentée, à titre d'exemple non limitatif, au dessin annexé. La fig 1 est un graphique des vitesses comparatives de désémulsionnement qu'on obtient avec deux agents de désémulsionnement. La fig 2 est un graphique des vitesses comparatives de déshydratation d'une émulsion à l'aide de deux agents
différents de désémulsionnement.
On utilise les agents de désémulsionnement selon l'in-
vention en une concentration d'au moins 1,0 ppm et, de pré-
férence, entre 5 et 5000 ppm par rapport à l'émulsion Bien qu'on puisse employer des proportions de plus de 5000 ppm, il n'en découle aucun avantage quand on le met en parallèle
avec les facteurs économiques du procédé de désémulsiennement.
La quantité utilisée dépend en grande partie des caractéris-
tiques de l'émulsion, par exemple la concentration,et du type des matières solides en suspension, la quantité et le type des polymères éventuels, la viscosité de l'huile, la température à laquelle on effectue le désémulsionnement, la durée de séjour du fluide dans la zone de traitement, la composition chimique de la eaumure, la fraction d'huile dans les fluides produits, le nombre des lavages supplémentaires à l'eau fratche, etc En général, plus les quantités du
tensie-actif et du cotensio-actif dans l'émulsion sont impor-
tantes, plus grande sera la quantité nécessaire de l'agent
de désémulsionnement.
La température à laquelle le désémulsionnement inter-
vient le plus facilement avec les agents de désémulsionnement selon linvention dépend de la viscosité de l'huile, du type et de la concentration du tensio-actif et du cotensio-actif, de la composition de la saumure, etc En général, plus la température est élevée, plus la séparation sera rapide; 1 l cependant la concentration en eau résiduelle dans l'huile augmente avec l'élévation de la température De ce fait, la température optimale assurant la séparation la plus rapide ainsi que la plus faible teneur en eau dans l'huile ne peut pas être indiquée; pour chaque système, ce para- mètre doit être réglé individuellement pour obtenir la
valeur optimale Cependant il existe certaines limites im-
posées par les propriétés physiques des phases d'hydrocar-
bure et aqueuse, par exemple qu'il est impossible d'effec-
tuer les séparations au-dessous du point de congélation ou au-dessus du point d'ébullition de la saumure Pareillement
la volatilité de l'hydrocarbure est un facteur important.
La volatilité de l'agent de désémulsionnement n'est que rarement un facteur qui compte Dans la pratique, quand on effectue le désémulsionnement Sous pression atmosphérique,
une température de 10 à 90 C convient parfaitement.
On utilise fréquemment des champs électrostatiques
pour obliger les gouttelettes d'eau à augmenter plus rapi-
dement en dimension afin d'en faciliter ainsi la séparation.
Les agents de désémulsionnement selon l'invention sont non ioniques et ont un excellent comportement dans les systèmes
de ce genre.
Le choix d'un agent de désémulsionnement pour une
applicationeparticulière dépend en grande partie de cer-
tains facteurs interdépendants, à savoir-les performances
techniques et l'efficacité par rapport au prix Cette ef-
ficacité par rapport au prix est régie par le prix d'une dose unitaire de l'agent de désémulsionnement et par la
quantité nécessaire pour obtenir le niveau désiré des per-
formances techniques Les performances techniques sont une combinaison d'au moins deux facteurs cinétiques, à savoir la vitesse de déshuilage de la saumure et la vitesse de
déshydratation de l'huile En rapport avec ce dernier para-
mètre, il faut mentionner la concentration finale ou d'équi-
libre de l'eau dans l'huile Les deux facteurs cinétiques ont beaucoup de choses en commun et en général un agent de désémulsionnement qui déshydrate-facilement la phase huileu E effectue aussi efficacement le déshuilage de la phase de saumure. Ltinvention sera maintenant expliquée en se référant
aux exemples ci-après.
Pour bien faire ressortir les performances amélio- rées des agents de désémulsionnement selon l'invention, on les compare aux meilleurs agents connus de désémulsionnement
qu'on trouve dans le commerce, à savoir "Tretolitew RP-578.
Dtautres sociétés telles que Nalco, produisent des agents
de désémulsionnement similaires au RP-578.
Dans les exemples on effectue un test de centrifuga-
tion et un test de dessalement simulé pour déterminer les performances de l'agent de désémulsionnement Pour le test de centrifugation, on mélange 100 ml d'huile et 50 ml
d'eau dans un mélangeur pendant 30 secondes à une tempéra-
ture de 21 à 270 C et ensuite on effectue la centrifugation pendant 15 minutes On enregistre la quantité d'eau séparée ainsi que les observations concernant sa couleur et sa limpidité On examine également l'interface huile-eau pour déterminer la présence d'une phase médiane qu'on appelle "PAD" On détermine la teneur en eau dans la phase huileuse par le procédé de Karl Fischer Les valeurs au-dessous d'environ 0,50 % indiquent que l'huile est d'une qualité
pour pipeline.
Le test de dessalement simulé, TDS, consiste à mélan-
ger dans un mélangeur pendant 30 secondes 100 ml d'huile
avec 5,0 ml d'eau et une proportion de l'agent de désémul-
sionnement qu'on utilise dans un appareil de dessalement de raffinerie On transfère le mélange dans un tube étalonné
et on chauffe à la température de dessalement Après 15 mi-
nutes, on relève la quantité d'eau séparée et on enregistre le résultat comme "avant coalescence" (qu'on indique Oans
les exemples par "AC").
On mélange de nouveau l'échantillon, on chauffe en-
core une fois à la température de dessalement et on soumet à une coalescence électrostatique pendant 15 minutes en appliquant un gradient de tensions analogue à celui d'un appareil de dessalement de raffinerie Pour déterminer la vitesse de déshydratation de l'huile, on lit toutes les minutes la quantité d'eau qui a été séparée On enregis- tre ces valeurs en utilisant les signes plus et moins pour indiquer une quantité légèrement supérieure ou légèrement
inférieure à la graduation sur le tube.
Après la période de coalescence électrostatique, on enregistre les observations qualitatives concernant la
limpidité et la couleur de la phase d'eau et aussi la pré-
sence éventuelle d'une troisième phase à l'interface huile-
eau On détermine ensuite la teneur en eau dans la phase
huileuse par la technique de Karl Fischer Une valeur infé-
rieure à environ 0,50 % indique qu'aucun problème ne se
posera dans la raffinerie.
On obtient les émulsions servant à établir l'effica-
cité des agents de désémulsionnement par une technique d'inondation micellaire-polymère d'un réservoir d'huile gréseuse dans le Comté de Crawford, Illinois On utilise
comme tensio-actif dans le liquide dtinondation des sulfo-
nates d'huile brute provenant de la sulfonation de l'huile brute d'Illinois, qu'on fait suivre d'une neutralisation à l'ammoniac Le cotensio-actif est un alcool ou un alcool
éthoxylé Le réservoir a été soumis à une inondation préa-
lable à l'eau.
On effectue l'inondation en introduisant une dose de -dispersion micellaire ayant un volume de pores de 10 % et contenant environ 2,5 % en poids de groupes sulfonates actifs (ASG = -503 H 4), environ 0,5 à 1,5 % en poids d'un cotensio-actif, environ 5 à 15 % en poids d'huile brute et d'autres hydrocarbures, environ 2,0 à 4,0 % en poids d'un mélange de sels minéraux, principalement du sulfate et du sulfite d'ammonium, le complément étant de l'eau On fait suivre cette première dose d'une seconde dose d'environ
1200 ppm de polyacrylamide dans l'eau (environ 10 % de vo-
lume de pores), puis par des solutions moins concentrées du
polymère d'acrylamide et finalement par de l'eau.
Les taux relatifs de déshydratation de l'huile après le lavage à l'eau de l'huile (décrit dans l'exemple 1) avec les deux agents de désémulsionnement sont comparés dans l'exemple 3 (fig 2) Comme le montrent ces résultats, le produit RP-578 nécessite environ 16 heures pour aboutir à une concentration d'eau dans l'huile de moins de 0,50 %
alors que le produit T-403 atteint ce mime niveau de déshy-
dratation en moins d'une heure Le taux de déshydration de l'huile est un facteur de première grandeur qu'on étudie pour construire les installations de traitement des fluides produits à l'aide d'un tensioactif, par exempoe micellaire, étant donné que si Mton utilise des produite chimiques qui développent des vitesses réduites 1 le volume nécessaire des
cuves est beaucoup plus important Ce dernier facteur aug-
mente à son tour les frais de l'installation et abaisse les profits Inutile de dire qu'une augmentation de 16 fois de
la vitesse de déshydratation qu'on obtient à l'aide du pro-
duit T-403 par comparaison au produit RP-578 est importante.
On compare également dans l'exemple 2 (fig 1) les vitesses relatives de désémulsionnement après lavage de l'eau avec l'agent de désémulsionnement selon l'invention ("Jeffamine" T-403) et le produit "Tretolite" RP-573 Sans tenir compte du temps d'induction nécessaire pour l'agent de désémulsionnement "Tretolite" pour commencer son travail, les vitesses relatives de déshuilage peuvent &tre obtenues par une comparaison des pentes des parties relativement linéaires des courbes de séparation Une telle opération montre que T-403 est de trois à quatre fois plus rapide que RP-578 Si la-période d'induction nécessaire pour le produit "Tretolite" est prise en considération, la vitesse relative
de la "Jeffamine" oest encore plus grande.
La teneur finale en eau ( 16 heures) de l'huile lavée
à l'eau et désémulsionnée avec T-403 et RP-578 est respecti-
vement de 2700 à 5500 microgrammes par ml Ces valeurs sont
proches des concentrations d'équilibre et démontrent qu'ou-
tre l'obtention de vitesses très améliorées de déshydrata-
tion, les agents de désémulsionnement selon l'invention
donnent finalement une huile plus sèche.
Les exemples restants 4 à 10 montrent encore les propriétés de désémulsionnement des polyalkyloxyamines par comparaison avec les agents de désémulsionnement de la technique antérieure.
EXEMPLE 1
On prélève des échantillons de fluides produits d'un des réservoirs gréseux dont il a été précédemment question à un moment o la fraction d'huile est d'environ 20 % Avant l'addition des produits chimiques de désémulsionnement, on laisse les fluides au repos pendant 24 heures; on sépare
la phase inférieure de saumure et la phase médiane On uti-
lise la phase supérieure (phase huileuse) dans les exemples
2 à 10.
EXEMPLE 2
On mélange dans un mélangeur pendant 1 minute 2 par-
ties de la phase huileuse de l'exemple 1, 1 partie d'eau et 1000 ppm de "Jeffamine T-403 " et on transfère ensuite dans un cylindre gradué Ondétermine le taux de séparation du mélange en enregistrant le volume de saumure en fonction du temps On calcule les fractions en volume de la saumure et on les porte en fonction du temps sur le graphique de la
fig 1 En supposant un désémulsionnement complet, la frac-
tion finale d'eau en volume doit être de 0,33.
Après 16 heures de repos, on détermine la teneur en eau de la phase huileuse par le procédé de Karl Fischer Le
résultat est également indiqué à la fig 1.
De façon analogue on effectue deux expériences iden-
tiques avec les mêmes réactifs et les mêmes techniques sauf qu'on remplace le Désémulsifiant "Jeffamine T-403 " par 2500 et 5000 ppm respectivement de "Tretolite RP-578 " Après calcul des fractions en volume, on porte les résultats à la fig 1 La teneur en eau des phases huileuses désémulsionnéef est déterminée par le procédé de Karl Fischer et apparait
également à la fig 1.
EXEMPLE 3
On mélange pendant 1 minute dans un mélangeur 2 parties de la phase huileuse de l'exemple 1, 1 partie d'eau et 1000 ppm de "Jeffamine T-403 " et on transfère ensuite du mélangeur dans un cylindre gradué On prélève périodiquement des échantillons de la phase huileuse et on détermine la teneur en eau par le procédé de Karl Fischer.
Ces valeurs en fonction du temps apparaissent à la fig 2.
De façon analogue, on effectue un autre essai avec les mêmes réactifs et la même technique mais on remplace
la "Jeffamine T-403 ' par 2500 ppm de "Trétolite RP-578 ".
* Les résultats de cet essai apparaissent également à la
fig 2.
EXEMPLE 4
On mélange quatre échantillons de la phase huileuse de l'exemple 1 dans un mélangeur pendant 1 minute avec 50 d'eau et la proportion de "Jeffamine T-403 " ou de "Trétolite
RP-578 " indiquée dans le tableau II On transfère les mé-
langes dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 e C. Après 16 heures, on sépare la saumure et on soumet lthuile désémulsionnée au test de dessalement simulé Les résultats
apparaissent dans le tableau II (voir page 20).
EXEMPLE 5
On mélange trois échantillons de la phase huileuse de l'exemple 1 dans un mélangeur pendant 1 minute avec 50 % d'eau et la quantité de "Jeffamine TA-345 " indiquée dans le tableau III On transfère les mélanges dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 e C Après 16 heures, on sépare la saumure et on soumet l'huile désémulsionnée au test de dessalement simulé Les résultats apparaissent dans le
tableau III (voir page 20).
EXEMPLE 6
On mélange deux échantillons de la phase huileuse de l'exemple 1 dans un mélangeur pendant 1 minute avec 50 % d'eau et les quantités de "Jeffamine" DU-700 et DU-3000 indiquées dans le tableau IV On transfère les mélanges dans
un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 C Après 16 heu-
res, on sépare la saumure et on soumet lthuile désémulsionnée
à un test de centrifugation.
Les résultats apparaissent dans le tableau IV
(voir page 21).
EXEMPLE 7
On mélange trois échantillons de la phase huileuse de l'exemple 1 dans un mélangeur pendant 1 minute avec % d'eau et la quantité d'une "Jeffamine" de la série
D apparaissant dans le tableau V On transfère les mélan-
ges dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 c.
Après 16 heures, on sépare la saumure et on soumet l'huile
désémulsionnée à un test de dessalement simulé.
Les résultats apparaissent dans le tableau V
(voir page 21).
EXEMPLE 8
On mélange un échantillon de la phase huileuse de l'exemple 1 dans un mélangeur pendant 1 minute àvec % d'eau et la proportion de "Jeffamine Expérimentale" 5060-47-B indiquée dans le tableau VI On transfère le mélange dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 e C Après 16 heures, on sépare la saumure et on soumet l'huile désémulsionnée à un test de centrifugation Les
résultats apparaissent dans le tableau VI (voir page 22).
EXEMPLE 9
On mélange un échantillon de la phase huileuse dans un mélangeur pendant 1 minute avec 50 % d'eau et la quantité de "Jeffamine" ED-600 indiquée dans le tableau VII On transfère le mélange dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 C Après 16 heures, on sépare la saumure et on soumet l'huile désémulsionnée à un test de dessalement simulé Les résultats apparaissent dans le
tableau VII (vair page 22).
EXEMPLE 10 -
On mélange un échantillon de la phase huileuse de l'exemple 1 pendant 1 minute dans un mélangeur avec
% d'eau et la quantité de "Jeffamine" BUD-2000 indi-
quée dans le tableau VIII On transfère le mélange dans un entonnoir séparateur et on chauffe à 38 C Après 16 heures, on sépare la saumure et on sounet l'huile déesémulsionnée à un test de centrifugation Les résultats
apparaissent dans le tableau VITI (voir page 22).
TABLEAU I
Marque déposée R 1
"Jef 1 famine "T-4 ê 03 1,1,1,-trimé thy-
1 lènepropane "Je ffamine"T -34 & 5 1, 2-propényle e Jeffamine"ID-230 1, 2-propényle "Jeffamine OD-4 & O o 1, 2-propényle "Jeftamine"D-2000 1, 2propényle "Jeffamine"'ED-600 1, 2-éthényle "Jeffamnine"ED-900 1, 2éthényle "Je ffamine"úD-2001 1, 2-êthényle "Jeffamine"BUD-20001 2 proényle "Jeffamine"IDU-700 1, 2-propénylea "Jeffamine"DU-1700 1, 2- propénylea "Jeffamine"D U-3000 12 poéyea Il Jefamnel 11,1,2-proényae 5060- 47-E méthylène méthane 14 propylèneoxy pro pylène oxy pro pyl ène oxy propylène O xy propylèneoxy é thylèneoxy é thylèneoxy éthylèneoxy propylèneoxy propylène O xy propylèneoxy propyl ène oxy pro pyl ène oxy
-OA 2 N
2-aminopropyl ène oxy 3-aminopropényloxy 2-aininopropyl ène oy 2aminopropyl ène oxy 2-aminopropylèneoxy 2-aminopropylèneoxy 2a'mixiopropyl éne oxy 2-aminopropylène oxy 2-urédylpropylène oxy 2urédylpropylèneoxy 2-urédylpropylèneoxy 2-urédylpropyl ène oxy 2aminopropylèneoxy n p 0,75 0,18 0,8 2,93 36,1 i 6,3 9,7 14,8 :3,6 12,2 23, 5 non
déter-
miné
Les composée de la série DU contiennent également dès liaisons internes d'urée.
a F. \.0 c,) 1 > 4 Test de dessalement
Agent de désémul-
sionnement (ppm) simulé d'huile
Durée -
AC 5
TABLEAU II
désémulsionnée avec "Jeffamine T-403 " ou "Tretolite RP-578 " (mn) Qualité Qualité de H 20 % 15 d'eau l'interface Avant Après T-403 ( O ooo) 3 5 5 5 jaune pas de PAD 0,05 0,21 limpide T-403 ( 500) 1 4 + 5 + 5 + limpide pas de PAD 0,03 0,34 RP-578 ( 2500) 1 + 5 5 + 5 + brun clair légère PAD 0,08 0,29 RP-578 ( 5000) 2 + 5 + 5 + 5 + brun clair pas de PAD 0,08 0,22
TABLEAU III
Test de dessalement simulé de l'huile dwésmulsionnée avec "Jeffamine TA345 " Agent de désémul Durée (mn) Qualité Qualité de H 20 sionnement (ppm) AC 5 10 15 d'eau l'interface Avant p O Avant Après TA-345 ( 1000) 1 4 + 5 + 5 + limpide pas de PAD 0,03 0,36 TA-345 ( 500) 1 4 + 5 5 + limpide pas de PAD 0,03 0,29 TA-345 ( 250) 1 2 + 4 4 + beige pas de PAD 0,03 1,10 o N c Ln o os LW
TABLEAU IV
Test de centrifugation de l'huile désé ulsiomiée avec les composés 'Jeffamine W de la
série DU.
Agent dl, désémulsionnement Qualité Qualité de H % (PP) d'eau l'interface Av-ant Après "Jeffamine"DU-700 ( 1500) "Jeffamine"DU-3000 ( 1,500) limpide limpide 0, 4 mi PAD 1,.5 ml PAD
TABLEAU V
Test de dessalement simulé d'une huile désémulsionnée avec de la série D Agent de dégémul Durée (mn) Qualité sionnement (ppm) AC 5 10 15 d'eau les composés "Jeffamine" Qualité de H 20 % l'ntrac Avant Après D-230 ( 1250) 4 5 + 5 + 6 limpide pas de PAD 0,05 O 025 D-4 oo ( 1250) 4, 5 5 + 6 limpide pas de PAD 0,08 0,29 D-2000 ( 1200) 1 -5 + 6 6 limpide pas de PAD 0,05 0,22 ru %A 0,05 0,05 0, 07 0,07 N w- M 1- %O N. CD Ln cm ayci Tm C 40 OP Td MTT ( 000 z) oooz-anq aoujaequ Til niseip (udd) OP P 4 TT"ub P 4 TT 12 nb queuguao Ta Tumpapp OP quesy UT OOAU OPUUQT"TUMP*PP OITUR Oun&P UOT 4 v"n JT Jl IUQO OP 4 * 01
IIIA YRIIEIYI
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96 O H OP Pq Tlvnb 91 Tillanb (uiy-
aa OTZP* lial OP aisiburmlejjeréé Sop OOAV opuuo Terampapp Or Tnq IIA ayniryil + 11 + O (O ZT) 1009-aa ç Dy (tudd) quemeuuo Te opina -TUMPUPP OP 4 ue"Y OIM&P prum Te queme Tessop OP quel Cr Io 6 ollo OEYCI OP sud ep FdvâFT (OO T) a-Lll-ogoç agicly qui RAY OOUJJ OlUT&T nie* 8 P (add) % Oa H OP p 4 T Twnb, qq'rrwxib quemeuuo To Tnmpepp OP 4 ue"Y a-zif-ogoç ue Tv 4 uem Tapdxa ou Tmvjjeru UT DOAU opuuo To Tampapp Or Tnq eunip p Tn MTO 4 ueme Twooop OP 4 * 01
I& iivaiuvî.
Claims (11)
1 Procédé de désémulsionnement d'une émulsion,
caractérisé en ce qu'il consiste à mettre en contact ltémul-
sion avec un composé de formule: R 1 3 O Ai)Pl OA 2 NJ n
dans laquelle R 1 représente un atome d'hydrogène, un radi-
cal alkyle, aryle ou alkylaryle, un hétérocycle ou une N,Nt-diurée; <OA 31est un substituant alkylèneoxy; -OA 2 N est un radical alkylèneoxy contenant de l'azote n est un nombre entier ayant une valeur d'au moins 1 et qui indique le nombre de groupes -OA OA 2 N fixés à R 1; 1 2 p est zéro ou un nombre entier qui indique le nombre de motifs l OA 1 i dans chacun des N groupes fixés à R 1; et i est un suffixe permettant de distinguer les p
groupes individuels dans chacun des N groupes.
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R 1 représente un radical alkyle ou N,N'-diurée; 40 A 1 i et 40 A 2 représentent chacun un substituant choisi parmi les radicaux éthylèneoxy, propylèneoxy, et butylèneoxy et N est un substituant contenant de l'azote choisi dans
le groupe comprenant une amine, une méthylamine, une dimé-
thylamine, une cyanoéthylamine, la morpholine, l'imidazole,
un uréide et l'hydroxyéthylamine.
3 Procédé selon la revendication 1 ou-2, caractéri-
sé en ce que la valeur de N est de 1 à 4, et le nombre moyen
de groupes 4 OA 1 i par composé de désémulsionnement est d'en-
viron O à 35.
4 Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que le poids moléculaire moyen du composé de désémul-
sionnement est d'environ 200 à 3500.
Procédé selon la revendication 1 ou 2, caracté- risé en ce que l'émulsion comprend une huile brute produite
à l'aide d'un tensio-actif.
6 Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'on met en contact l'émulsion avec au moins 10 ppm du composé de désémulsionnement par rapport à la quantité de l'émulsion. 7 Procédé selon la revendication 5, caractérisé en
ce qu'on produit l'huile brute par une inondation par ten-
sio-actif contenant au moins un tensio-actif ionique. 8 Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que le tensio-actif ionique est un sulfonate de pétrole. 9 Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce qu'on met en contact l'émulsion avec environ 50 à 5000 ppm du composé de désémulsionnement par rapport à la
quantité de l'émulsion.
Procédé selon la revendication 8, caractérisé
en ce que l'émulsion contient des sels bivalents du tensio-
actif et en ce qu'on traite en outre l'émulsion de façon à produire un changement des sels du tensio-actif pour les
rendre monovalents.
11 Procédé de désémulsionnement d'une émulsion
d'huile brute produite à l'aide d'un tensio-actif, caracté-
risé en ce qu'on met l'émulsion en contact avec un composé de formule: R 14 (O Al/pi OA 2 N l n dans laquelle R 1 représente un radical 1,1triméthylbne-méthane, 1 l,1,l-tétraméthylène-méthane, 1,2-propényle, 1,2éthényle et N,N'-diurée;
4 O A 14 et 4 OA 2 représentent chacun un groupe éthylène-
oxy, propylèneoxy ou 2-propylèneoxy; N est un substituant renfermant de l'azote et choisi dans le groupe comprenant les amines, les diméthylamines,
les méthylamines, les hydroxyéthylamines, les cyanoéthylami-
nes, -la morpholine, l'imidazole et les uréides; n est un nombre entier de 1 à 4;
p est un nombre entier qui indique le nombre de mo-
tifs 4 OA 14 dans chacun des N groupes, ayant une valeur moyenne par composé de désémulsionnement de O à environ 25; et
i est un suffixe permettant de faire la distinc-
tion entre les p groupes individuels dans chacun des n groupes. 12 Procédé selon la revendication 11, caractérisé
en ce qu'on a Joute de l'eau fraiche au mélange de l'âiul-
sion et de l'agent de désémulsionnement -
13 Procédé selon la revendication 11, caractérisé
en ce que R 1 représente le groupe l,l,l-triméthylène-métha-
ne, 40 A 1 + et 4 OA 2 représentent chacun un radical 2-propylè-
neoxy, N est un substituant contenant de l'azote et qui est une amine, N est égal à 3, le nombre moyen de groupes 4 O Ai dans le composé de désemulsionnement est d'environ
0,75 à 2,5 et le poids moléculaire moyen du composé de désé-
mulsionnement est d'environ 200 à 400.
14 Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que R 1 représente le radical 1,2-propényle, 4 OA 1 et A 2 représentent chacun le radical 2-propylèneoxy, N est une amine secondaire, N est 2, le nombre moyen de groupes OA 1 i dans le composé de désémulsionnement est d'environ
0,8 à 16 et le poids moléculaire moyen du composé de désé-
mulsionnement est d'environ 230 à 2000.
Procédé selon la revendication 13 ou 14, carac-
térisé en ce qu'on utilise le composé de désémulsionnement à raison d'environ 10 à 5000 ppm par rapport à la quantité
de lt'émulsiog.
16 Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on applique un champ électrostatique au mélange
de l'émulsion et de l'agent de désémulsionnement.
17 Procédé selon la revendication 11 ou 16, ca-
ractérisé en ce qu'on applique de la chaleur au mélange de
l'émulsion et de ltagent de désémulsionnement.
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