FR2507472A2 - Hair dyeing compsn. contg. violet nitro dye - and yellow nitro dye, for use on treated hair - Google Patents
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Abstract
Description
Compositions tinctoriales pour cheveux à base de colorants directs nitrés, et procédé de teinture utilisant lesdites compositions.Dye compositions for hair based on direct nitro dyes, and dyeing process using said compositions.
La présente invention concerne de nouvelles compositions tinctoriales destinées a la coloration directe des cheveux humains, et notamment des cheveux permanentés, naturels ou décolorés. The present invention relates to new dye compositions intended for the direct dyeing of human hair, and in particular permed, natural or bleached hair.
On utilise fréquemment en teinture des cheveux des associations de colorants permettant d'obtenir des nuances va riées. C'est ainsi que l'on a déj utilisé, pour l'obtention de colorations naturelles, des compositions de teinture capillaire comprenant des colorants directs nitrés violets en association avec des colorants directs nitrés jaunes. Combinations of dyes are frequently used in hair dyeing to obtain varied shades. This is how we have already used, for obtaining natural colorings, hair dye compositions comprising direct nitro violet dyes in combination with yellow nitro direct dyes.
Une difficulté surgit cependant lorsqu'on utilise de telles associations de colorants sur des cheveux dont la sensibilité aux teintures capillaires diffère de la racine à la pointe. I1 en est ainsi en particulier pour des cheveux dont les racines sont naturelles et dont les pointes ont déjà subi des traitements divers tels que décolorations ou permanentes. I1 est très difficile, dans ce cas, d'obtenir un bon unisson de coloration de la racine la pointe du cheveu, qui soit stable dans le temps, lorsqu'on utilise en combinaison deux ou plusieurs colorants. On constate en effet dans ce cas des colorations différentes selon le degré de sensibilisation du cheveu. A difficulty arises, however, when using such combinations of dyes on hair whose sensitivity to hair dyes differs from root to tip. This is particularly so for hair whose roots are natural and whose ends have already undergone various treatments such as bleaching or perming. It is very difficult, in this case, to obtain a good leveling color from the root to the tip of the hair, which is stable over time, when two or more dyes are used in combination. In this case, there are in fact different colorings depending on the degree of awareness of the hair.
Selon la demande de brevet principal 80 17 616, on peut obtenir sur des cheveux dont le degré de sensibilisation varie de la racine la-pointe, une teinte naturelle 1d ont la nuance est sensiblement la même de la racine à la pointe en utilisant une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet et au moins un colorant nitré jaune choisis parmi certains groupes particuliers de façon que le colorant violet et le colorant jaune se neutralisent parfaitement, présentent une sélectivité sensiblement égale et aient sensiblement la mame solidité vis- -vis de la lumière, des shampooings et de la transpiration. According to main patent application 80 17 616, it is possible to obtain, on hair the degree of sensitization of which varies from root to tip, a natural shade 1d has the shade is substantially the same from root to tip using a composition dye comprising at least one violet nitro dye and at least one yellow nitro dye chosen from certain specific groups so that the violet dye and the yellow dye neutralize each other perfectly, have a substantially equal selectivity and have substantially the same strength vis-à-vis light, shampoos and perspiration.
On appelle sélectivité d'un colorant la différence de montée de celui-ci sur la fibre capillaire selon que celle-ci est plus ou moins sensibilisée par un traitement tel que la permanente. The difference in the rise of the dye on the hair fiber is called selectivity of a dye, depending on whether the latter is more or less sensitized by a treatment such as perm.
La demanderesse a donc constaté que si on utilisait dans une composition tinctoriale des colorants de sélectivité et de solidité sensiblement égales, ces colorants avaient le même type de comportement sur un cheveu différemment sensibilisé de la racine 9 la pointe et soumis a l'action de la lumière, du lavage ou de la transpiration et que l'on obtenait ainsi une teinture ayant une nuance dont l'intensité peut être affaiblie lors d'une telle action ultérieure, mais dont le reflet reste le même de la racine la pointe, quelles que soient les différences de sensibilisation du cheveu 9 la teinture lorsque l'on passe de la racine la pointe. The Applicant has therefore found that if dyes of selectivity and substantially equal solidity were used in a dye composition, these dyes had the same type of behavior on a hair differently sensitized from the root to the tip and subjected to the action of light, washing or perspiration and thus obtaining a dye having a shade whose intensity may be weakened during such a subsequent action, but whose reflection remains the same from root to tip, whatever be the differences in sensitization of the hair 9 the dye when we go from the root to the tip.
Ainsi, un colorant violet et un colorant jaune de sélectivité et de solidité sensiblement analogues montant par exemple tous deux plus fortement sur les pointes des cheveux ayant subi un traitement de permanente seront par exemple affaiblis de la même manière par la lumière, le lavage ou la transpiration, ce qui fait que le reflet de la nuance sera conservé de la racine 9 la pointe du cheveu puisque les deux colorants auront le meme comportement. Thus, a violet dye and a yellow dye of selectivity and of substantially similar solidity, for example both rising more strongly on the tips of the hair having undergone a perm treatment, will for example be weakened in the same way by light, washing or perspiration, so that the reflection of the shade will be kept from the root 9 to the tip of the hair since the two dyes will have the same behavior.
Le résultat recherché par la demanderesse est atteint conformément a la demande de brevet principal si on utilise une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P a 10 PB et au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y a 2,5 Y, ces colorants ayant un coefficient de sélectivité sensiblement identique allant de 3 8 lorsque celui-ci est déterminé pour une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6% et sensiblement les mêmes solidités a la lumière, au shampooing et 9 la transpiration. The result sought by the applicant is achieved in accordance with the main patent application if a dye composition is used comprising at least one violet nitro dye having a shade according to Munsell ranging from 7.5 P to 10 PB and at least one yellow nitro dye having a shade according to Munsell ranging from 10 Y to 2.5 Y, these dyes having a substantially identical selectivity coefficient ranging from 3 8 when this is determined for a weight concentration of between 0.1 and 0.6% and substantially the same fastness to light, shampoo and perspiration.
Une condition supplémentaire pour que les colorants violets et jaunes se neutralisent est que le rapport de leurs concentrations pondérales (somme des violets/somme des jaunes) soit compris entre 1 et 3. An additional condition for the purple and yellow dyes to neutralize is that the ratio of their weight concentrations (sum of violets / sum of yellows) is between 1 and 3.
L'invention faisant l'objet dè la demande de brevet principal nO 80 17 616 est donc une composition tinctoriale pour la coloration directe de cheveux humains, qui comprend au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P à 10 PB et au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y à 2,5 Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respectivement dans un rapport de concentrations pondérales allant de 1 a 3 et ayant un coefficient de sélectivité sensiblement identique allant de 3 à 8, lorsque celui-ci est déterminé pour une concentration en poids comprise entre 0,1 et 0,6%. The invention which is the subject of main patent application No. 80 17 616 is therefore a dye composition for the direct dyeing of human hair, which comprises at least one nitro violet dye having a shade according to Munsell ranging from 7.5 P to 10 PB and at least one yellow nitro dye having a shade according to Munsell ranging from 10 Y to 2.5 Y, these purple and yellow dyes being used respectively in a weight concentration ratio ranging from 1 to 3 and having a coefficient of selectivity substantially identical ranging from 3 to 8, when the latter is determined for a concentration by weight of between 0.1 and 0.6%.
On sait que selon la notation de Munsell, une couleur est définie par la formule
HV/C dans laquelle les trois paramètres désignent respectivement la nuance ou "hue" (H), l'intensité ou "value" (V) et la pureté ou "chromaticité" (C), le trait incliné étant une simple convention.We know that according to Munsell's notation, a color is defined by the formula
HV / C in which the three parameters respectively designate the shade or "hue" (H), the intensity or "value" (V) and the purity or "chromaticity" (C), the inclined line being a simple convention.
La nuance H peut être exprimée par un chiffre suivi d'une ou deux lettres caractérisant la couleur, P signifiant par exemple violet, B bleu et Y jaune. The shade H can be expressed by a number followed by one or two letters characterizing the color, P meaning for example purple, B blue and Y yellow.
En ce qui concerne la notation de Munsell, on se rapportera à la publication de Official Digest, avril 1964, page 375, fig. 2. With regard to the Munsell notation, reference is made to the publication of Official Digest, April 1964, page 375, fig. 2.
Etant donné que la sélectivité d'un colorant varie avec sa concentration, il est plus rationnel de définir pour un colorant déterminé, son coefficient de sélectivité à une concentration donnée. Ce coefficient permet ainsi de comparer différents colorants entre eux. Since the selectivity of a dye varies with its concentration, it is more rational to define for a given dye, its selectivity coefficient at a given concentration. This coefficient thus makes it possible to compare different dyes with each other.
Le coefficient de sélectivité d'un colorant peut être déterminé de la manière suivante
On teint une mèche de cheveux naturels non sensibilisés, c'est-à-dire n'ayant pas subi de traitement de permanente, à l'aide d'une composition de teinture contenant le colorant X à une concentration pondérale CO, dans des conditions fixes de teinture en ce qui concerne le support, le pH, la température, etc.. On obtient une intensité VO. The selectivity coefficient of a dye can be determined as follows
A lock of natural hair that is not sensitized, that is to say that has not undergone perm treatment, is dyed using a dye composition containing the dye X at a CO weight concentration, under conditions fixed dyeing with regard to support, pH, temperature, etc. We obtain an intensity VO.
On teint une mèche sensibilisée, c'est-à-dire ayant subi un traitement de permanente dans les mêmes conditions de teinture, mais avec des compositions de teinture contenant des concentrations pondérales décroissantes en colorant X, C1,
C2... Cn.A sensitized lock is dyed, that is to say having undergone a permanent treatment under the same dyeing conditions, but with dye compositions containing decreasing concentrations by weight of dye X, C1,
C2 ... Cn.
On recherche la concentration C n pour laquelle on obtient la même intensité sur la mèche sensibilisée que sur la mèche non sensibilisée avec la concentration CO en colorant X-. The concentration C n is sought for which the same intensity is obtained on the sensitized lock as on the non-sensitized lock with the CO concentration by coloring X-.
Le coefficient de sélectivité du colorant X à la concentration CO dans le support donné est alors défini comme étant le rapport sco = CO/Cn
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention faisant l'objet de la demande de brevet principal, la demanderesse utilise en tant que colorants violets, les 2-nitrop-phénylènediamines N-substituees de formule
dans laquelle R1 désigne le radical-hydroxyéthyle, R2 le radical ss -hydroxyethyle ouniéthyle et R3 le radical ss -hydroxyéthyle, méthyle ou bien le radical ss ss-aminoéthyle lorsque R2 désigne le radical ss -hydroxyéthyle, et comme colorants jaunes, les o- ou p-nitroanilines de formule ::
dans laquelle R4 désigne de l'hydrogène, R5 le groupe isopropyle et R6 le groupe amino, ou bien R4 désigne le groupe p -hydroxyéthyloxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe méthylamino ou -hydroxyéthylamino ou bien R4 désigne le groupe g , -dihydroxypropyloxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe amino, méthylamino ou -hydroxyethylamino, ou encore R4 désigne le groupe ss -hydroxyéthylamino, R5 le groupe méthoxy et
R6 de l'hydrogène, ou bien encore R4 désigne le groupe méthoxy, R5 de l'hydrogène et R6 le groupe /3-hydroxyethylamino, Fhydroxypropylamino ou , < -dihydroxypropylamino.The selectivity coefficient of the dye X at the CO concentration in the given support is then defined as being the ratio sco = CO / Cn
According to a preferred embodiment of the invention which is the subject of the main patent application, the applicant uses as purple dyes, N-substituted 2-nitrop-phenylenediamines of formula
in which R1 denotes the hydroxyethyl radical, R2 denotes the ss -hydroxyethyl or monoethyl radical and R3 denotes the ss -hydroxyethyl, methyl radical or else the ss ss-aminoethyl radical when R2 denotes the ss -hydroxyethyl radical, and as yellow dyes, the o- or p-nitroanilines of formula ::
in which R4 denotes hydrogen, R5 denotes isopropyl group and R6 denotes amino group, or alternatively R4 denotes p-hydroxyethyloxy group, R5 denotes hydrogen and R6 denotes methylamino or -hydroxyethylamino group or R4 denotes group g, -dihydroxypropyloxy, R5 of hydrogen and R6 the amino group, methylamino or -hydroxyethylamino, or R4 denotes the group ss -hydroxyethylamino, R5 the methoxy group and
R6 hydrogen, or alternatively R4 denotes the methoxy group, R5 denotes hydrogen and R6 denotes the group / 3-hydroxyethylamino, Fhydroxypropylamino or, <-dihydroxypropylamino.
La demanderesse a constaté que les colorants ci-dessus utilisés en combinaison dans une composition tinctoriale non seulement permettaient d'obtenir des teintes neutres et naturelles dont le reflet est conservé lorsque l'on passe des parties non sensibilisées aux parties sensibilisées des cheveux et est seulement atténué sans être modifié par la lumière, les shampooings et la transpiration, mais également que ces colorants présentaient la propriété très intéressante d'être non mutagènes ou seulement très faiblement mutagènes. The Applicant has found that the above dyes used in combination in a dye composition not only made it possible to obtain neutral and natural shades whose reflection is preserved when passing from non-sensitized parts to sensitized parts of the hair and is only attenuated without being modified by light, shampoos and perspiration, but also that these dyes had the very interesting property of being non-mutagenic or only very weakly mutagenic.
Dans la présente description le caractère non mutagène des colorants est apprécié dans le test d'Ames, sur Salmonella
Typhimurium, sans ou avec S 9 mix, activé ou non par l'Arochlor (traitement préalable des rats par l'Arochlor), et ce, sur les cinq souches TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 et TA 98.In the present description, the non-mutagenic nature of the dyes is appreciated in the Ames test, on Salmonella
Typhimurium, with or without S 9 mix, activated or not by Arochlor (prior treatment of rats with Arochlor), and this, on the five strains TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 and TA 98.
Le test d'Ames est décrit notamment dans les publications suivantes - Ames B.N; KAMMEN H.O; YAMASAKI E. "Dyes are mutagenic;
Identification of a variety of mutagenic Ingredients"
Proc. Nat. Acad. Sci. USA, vol. 72, nO 6, p. 2423-2427 (juin 1975).The Ames test is described in particular in the following publications - Ames BN; KAMMEN HO; YAMASAKI E. "Dyes are mutagenic;
Identification of a variety of mutagenic Ingredients "
Proc. Nat. Acad. Sci. USA, vol. 72, no. 6, p. 2423-2427 (June 1975).
- Ames B.N; J. Mc CANN and E. YAMASAKI, Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test, Mutation Res., 31 (1975) p. 347-364.- Ames B.N; J. Mc CANN and E. YAMASAKI, Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test, Mutation Res., 31 (1975) p. 347-364.
Selon une autre caractéristique de l'invention faisant l'objet de la demande de brevet principal, la somme des concentrations des colorants violets et des colorants jaunes contenus dans les compositions tinctoriales de l'invention peut aller de 0,04% à 2,5% en poids. According to another characteristic of the invention which is the subject of the main patent application, the sum of the concentrations of the purple dyes and yellow dyes contained in the dye compositions of the invention can range from 0.04% to 2.5 % in weight.
Les compositions tinctoriales de la demande de brevet principal peuvent contenir outre les colorants violets et les colorants jaunes indiqués ci-dessus, d'autres colorants nitrés permettant d'obtenir des nuances plus ou moins rouges et plus ou moins cuivrées et de faire varier ainsi le reflet des nuances. The dye compositions of the main patent application may contain, in addition to the purple dyes and the yellow dyes indicated above, other nitro dyes making it possible to obtain shades more or less red and more or less coppery and thus to vary the reflection of nuances.
Ces colorants doivent présenter une sélectivité toujours inférieure 9 celle des colorants violets et jaunes de formule (I) et (Il). These dyes must have a selectivity always lower than that of the purple and yellow dyes of formula (I) and (II).
Des colorants convenant particulièrement bien pour être utilisés en association avec les colorants violet et jaune susmentionnés sont les 3-nitro-aminophénols de formule
dans laquelle R7 désigne de l'hydrogène et R8 un groupe amino ou B -hydroxyéthylamino, ou bien R7 désigne le groupe amino et
R8 de l'hydrogène.Dyes which are particularly suitable for use in combination with the aforementioned violet and yellow dyes are the 3-nitro-aminophenols of formula
in which R7 denotes hydrogen and R8 denotes an amino group or B-hydroxyethylamino, or else R7 denotes the amino group and
R8 of hydrogen.
En outre, les colorants rouges de formule (III) susmen tionnée ont aussi la propriété d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes dans le test d'Ames. In addition, the above-mentioned red dyes of formula (III) also have the property of being non-mutagenic or very weakly mutagenic in the Ames test.
Les compositions tinctoriales de la demande de brevet principal peuvent contenir 0,001 à 2,5% en poids et de préférence 0,005 a 1,5% en poids d'un ou plusieurs des colorants de formule (III) ci-dessus. The dye compositions of the main patent application may contain 0.001 to 2.5% by weight and preferably 0.005 to 1.5% by weight of one or more of the dyes of formula (III) above.
La demanderesse a découvert, et ceci fait l'objet de la présente demande de certificat d'addition, qu'il était particulièrement avantageux d'introduire dans les compositions tinctoriales conformes à la demande de brevet principal définies ci-dessus d'autres colorants d'appoint constitués par des colorants nitrés orangés a jaune permettant d'obtenir des nuances à reflets variés, esthétiques et naturels. The Applicant has discovered, and this is the subject of the present request for a certificate of addition, that it was particularly advantageous to introduce into the dye compositions in accordance with the main patent application defined above other dyes d 'make up consisting of orange to yellow nitro dyes allowing to obtain nuances with varied reflections, aesthetic and natural.
Ces colorants d'appoint sont des nitro-amino benzènes ayant pour formule
dans laquelle Rg désigne le groupe hydroxy, R10 désigne de l'hydrogène et R11 le groupe N- --hydroxy-éthylamind, ou bien
Rg désigne le groupe -hydroxyéthyloxy ou ss , < -dihydroxy- propyloxy, R10 le groupe N--hydroxyéthylamino et R11 de l'hydrogène.These additional dyes are nitro-amino benzenes having the formula
in which Rg denotes the hydroxy group, R10 denotes hydrogen and R11 denotes the N- --hydroxy-ethylamind group, or else
Rg denotes the group -hydroxyethyloxy or ss, <-dihydroxypropyloxy, R10 the group N - hydroxyethylamino and R11 hydrogen.
La demanderesse a constaté par ailleurs que les colorants de formule (IV) susmentionnée avaient l'avantage d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes dans le test d'Ames. The Applicant has also found that the dyes of formula (IV) above mentioned had the advantage of being non-mutagenic or very weakly mutagenic in the Ames test.
La présente invention a donc pour objet des compositions tinctoriales pour la coloration directe des cheveux humains conformes a la demande de brevet principal comprenant en outre les colorants de formule (IV) ci-dessus. The present invention therefore relates to dye compositions for the direct dyeing of human hair in accordance with the main patent application further comprising the dyes of formula (IV) above.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir de 0,001 a 2,5% en poids, et de préférence de 0,005 a 1,5% en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (IV) ci-dessus. The dye compositions according to the invention may contain from 0.001 to 2.5% by weight, and preferably from 0.005 to 1.5% by weight of one or more dyes of formula (IV) above.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre, dans un véhicule aqueux, outre les colorants directs nitrés définis ci-dessus, un solvant, par exemple un alcool tel que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique ou l'alcool benzylique ou un glycol ou éther de glycol comme par exemple le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, l'éthylcellosolve, le carbitol ou le butylcarbitol, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20% en poids et de préférence entre 2 et 10% en poids. The dye compositions according to the invention may comprise, in an aqueous vehicle, in addition to the direct nitro dyes defined above, a solvent, for example an alcohol such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol or benzyl alcohol or a glycol or glycol ether such as for example butylglycol, ethylene glycol, propylene glycol, ethylcellosolve, carbitol or butylcarbitol, in concentrations of between 0.5 and 20% by weight and preferably between 2 and 10% by weight.
Elles peuvent contenir également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques, ou leur mélange, dans des concentrations généralement comprises entre 0,05 et 50% en poids et de préférence entre 0,5 et 10% en poids. They can also contain anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants, or a mixture thereof, in concentrations generally between 0.05 and 50% by weight and preferably between 0.5 and 10% by weight.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer parmi les tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants - alkylsulfates, alkyléther sulfates, alkylamides sulfates éthoxylés ou non, - alkylsulfonates, alkylamides sulfonates, alphaoléfines sulfonates, - alkyl sulfoacétates, les radicaux alkyle de ces composés ayant une channe linéaire en C12 à C18' - acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, ricinoléïque, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques. By way of nonlimiting examples, mention may be made, among the anionic surfactants used alone or as a mixture, of the alkaline salts, the magnesium salts, the ammonium salts, the amine salts or the alkanolamine salts of the following compounds - alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamides sulfates, ethoxylated or not, - alkylsulfonates, alkylamides sulfonates, alphaolefins sulfonates, - alkyl sulfoacetates, the alkyl radicals of these compounds having a linear C12 to C18 'chain - fatty acids such as acid lauric, myristic, oleic, ricinoleic, palmitic, stearic, coconut oil or hydrogenated coconut oil acids, carboxylic acids of polyglycolic ethers.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment
- les sels d'amines grasses,
- les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d 'alkyltriméthyl- ammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthylammonium, de diméthyl- distéarylammonium,
- les sels d'alkylpyridinium,
- les dérivés d'imidazoline.Among the cationic surfactants which can be used alone or as a mixture, there may be mentioned in particular
- salts of fatty amines,
- quaternary ammonium salts such as chlorides and bromides of alkyldimethylbenzylammonium, of alkyltrimethylammonium, of alkyldimethylhydroxyethylammonium, of dimethyl distearyl ammonium,
- alkylpyridinium salts,
- imidazoline derivatives.
On peut également citer des composés à caractère cationique tels que les oxydes d'amines. Mention may also be made of compounds of cationic nature such as amine oxides.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment : - les alkylamino- mono- et dipropionates, - les betalnes telles que les alkylbétaïnes, N-alkyl-sulfo bétoines, N-alkylamino bétoines, le radical alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, - les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines. Among the amphoteric surfactants which can be used, there may be mentioned in particular: - alkylamino-mono- and dipropionates, - betalnes such as alkylbetaines, N-alkyl-sulfo betoines, N-alkylamino betoines, the alkyl radical containing 1 to 22 carbon atoms, - cycloimidiniums such as alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éventuellement être utilisés en mélange avec les anioniques et/ou les cationiques précédemment cités, on peut mentionner
- les produits de condensation d'un monoalcool, d'un C < -diol, d'un alkylphénol, ou d'un amide avec le glycidol, par exemple, les composés de formule R-CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O)n2E dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et hydroxyméthylène et n2 étant un nombre entier tel que 1 L n2 iL 10, les composés de formule
RO LB2H30 (CH20Eg- n3 H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 b 22 atomes de carbone et 1 t n3 C 10,
- les alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés a chaîne grasse linéaire en C8 a C18,
- les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras,
- les amides gras polyéthoxylés,
- les amines grasses polyéthoxylées.Among the nonionic surfactants, which may optionally be used in admixture with the anionics and / or cationics mentioned above, there may be mentioned
- the condensation products of a monoalcohol, of a C <-diol, of an alkylphenol, or of an amide with glycidol, for example, the compounds of formula R-CHOH-CH2-O- (CH2- CHOH-CH2-O) n2E in which R denotes an aliphatic, cycloaliphatic or arylaliphatic radical having from 7 to 21 carbon atoms and their mixtures, the aliphatic chains possibly comprising ether, thioether and hydroxymethylene groups and n2 being an integer such as 1 L n2 iL 10, the compounds of formula
RO LB2H30 (CH20Eg- n3 H in which R denotes an alkyl, alkenyl or alkylaryl radical having 8 b 22 carbon atoms and 1 t n 3 C 10,
- alcohols, alkylphenols or polyethoxylated or polyglycerolated fatty acids with a linear fatty chain C8 to C18,
- condensates of ethylene and propylene oxide on fatty alcohols,
- polyethoxylated fatty amides,
- polyethoxylated fatty amines.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des amides gras, tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids. The dye compositions according to the invention can also contain fatty amides, such as mono- and di-ethanolamides of acids derived from copra, lauric acid or oleic acid, in concentrations of between 0.05 and 10% by weight.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir également des épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, dans des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids. The dye compositions according to the invention may also contain thickeners such as sodium alginate or gum arabic or cellulose derivatives such as methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, in concentrations of between 0 , 5 and 15% by weight.
Outre les ingrédients mentionnés ci-dessus, elles peuvent contenir des adjuvants tels que des parfums, des agents conservateurs et des agents séquestrants. In addition to the ingredients mentioned above, they may contain adjuvants such as perfumes, preservatives and sequestering agents.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être compris entre 6 et 11, mais de préférence entre 8 et 10. The pH of the dye compositions according to the invention can be between 6 and 11, but preferably between 8 and 10.
I1 est ajusté avec des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude ou avec des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique. It is adjusted with alkaline agents such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ammonia, ammonium, potassium or sodium carbonate, soda or with acidifying agents such as phosphoric and hydrochloric acids. , tartaric, acetic, lactic or citric.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes usuelles telles que liquides épaissis, liquides moussants, mousses pour aérosol, etc... The dye compositions according to the invention can be in various usual forms such as thickened liquids, foaming liquids, aerosol foams, etc.
Elles peuvent être appliquées sur cheveux naturels, naturels permanentés ou sur cheveux fortement ou légèrement décolorés, éventuellement permanentés. They can be applied to natural, permed natural hair or to strongly or slightly discolored hair, possibly permed.
La présente invention a donc également pour objet un procédé de teinture de cheveux humains par coloration directe. The present invention therefore also relates to a process for dyeing human hair by direct dyeing.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, on fait subir aux cheveux un traitement d'éclaircissement soit à l'aide d'une solution d'eau oxygénée ammoniacale ou contenant des agents alcalins tels que les amines aliphatiques ou hydroxy aliphatiques, soit a l'aide d'une solution ammoniacale de peroxydes ou de persels alcalins, tels que le peroxyde de sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, de peroxyde d'urée ou de composés d'addition du peroxyde d'hydrogène et de composes organiques tels que le perhydrate de mélanine, sans toutefois que cette liste soit limitative. According to a preferred embodiment of the invention, the hair is subjected to a lightening treatment either with the aid of an ammonia hydrogen peroxide solution or containing alkaline agents such as aliphatic or hydroxy aliphatic amines, or using an ammoniacal solution of peroxides or alkaline persalts, such as sodium peroxide, potassium peroxide, sodium perborate, sodium percarbonate, urea peroxide or addition compounds of hydrogen peroxide and organic compounds such as melanin perhydrate, without however this list being limiting.
On applique cette solution éclaircissante sur la chevelure, on laisse poser pendant 5 à 30 minutes suivant l'éclair cissement recherché, après quoi, on rince a l'eau et on applique la composition tinctoriale selon l'invention qu'on laisse poser pendant 15 a 30 minutes à température ambiante; les cheveux sont alors rincés et sÉchés. Selon une autre variante, on applique simultanément sur la chevelure la solution éclaircissante et la composition tinctoriale selon l'invention. This lightening solution is applied to the hair, it is left on for 5 to 30 minutes depending on the desired lightening, after which it is rinsed with water and the dye composition according to the invention is applied which is left to stand for 15 30 minutes at room temperature; the hair is then rinsed and dried. According to another variant, the lightening solution and the dye composition according to the invention are applied simultaneously to the hair.
Après avoir laissé poser pendant 15 a 30 minutes, on rince les cheveux et on les sèche.After leaving it on for 15 to 30 minutes, the hair is rinsed and dried.
Les compositions tinctoriales selon l'invention permettent d'obtenir dans tous les cas sur des cheveux permanentés, une coloration unie dans une nuance dont le reflet est con servé de la racine a la pointe du cheveu, sans être modifié par la lumière, les shampooings ou la transpiration. The dye compositions according to the invention make it possible to obtain, in all cases on permed hair, a solid coloring in a shade the reflection of which is preserved from the root to the tip of the hair, without being modified by light, shampoos or sweating.
La présente invention sera mieux comprise par les exemples non limitatifs suivants. The present invention will be better understood from the following nonlimiting examples.
EXEMPLE 1
Préparation du (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyéthylamino)phénoxyéthanol
1ère étape
Préparation du [(2-nitro, 4-ss -hydroxyéthoxy)phényl]carbamate de ss -chloréthyle. EXAMPLE 1
Preparation of (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyethylamino) phenoxyethanol
1st step
Preparation of [(2-nitro, 4-ss -hydroxyethoxy) phenyl] ss -chlorethyl carbamate.
La matière première utilisée est le (3-nitro, 4-amino)phénoxy- méthanol décrit dans l'exemple i du brevet français 2.290.186. The raw material used is (3-nitro, 4-amino) phenoxymethanol described in example i of French patent 2,290,186.
On dissout 4 moles (792 g) de (3-nitro, 4-amino)phénoxyéthanol dans 1600 ml de dioxanne. On ajoute 2,4 moles (240 g) de carbonate de chaux. On élève la température au voisinage de 900C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 4,8 moles (686 g) de chloroformiate de ss-chloréthyle. L'addition terminée, on maintient le chauffage 30 minutes à 90 C. On filtre le milieu réactionnel chaud. Le filtrat refroidi est dilué par de l'éther de pétrole pour précipiter le produit recherché qui, après recristallisation à l'aide de dioxanne et séchage sous vide, fond a 1190C. 4 moles (792 g) of (3-nitro, 4-amino) phenoxyethanol are dissolved in 1600 ml of dioxane. 2.4 moles (240 g) of lime carbonate are added. The temperature is raised to around 900C and then gradually introduced, with stirring, 4.8 moles (686 g) of ss-chloroethyl chloroformate. When the addition is complete, the heating is maintained for 30 minutes at 90 C. The hot reaction medium is filtered. The cooled filtrate is diluted with petroleum ether to precipitate the desired product which, after recrystallization using dioxane and drying under vacuum, melts at 1190C.
2ème étape
Préparation du (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyéthylamino) phénoxy- éthanol. 2nd stage
Preparation of (3-nitro, 4-N-ss -hydroxyethylamino) phenoxyethanol.
On introduit 0,1 mole (30,45 g) de [(2-nitro, 4-ss-hy- droxyethoxy)phenyt7carbamate de ss -chloréthyle dans 62 ml d'eau. On ajoute peu à peu, en quelques minutes sous agitation, 10 ml de solution sodique lON. La température monte au voisinage de 6O0C. On élève ensuite la température du milieu réactionnel à 700C puis on ajoute sous agitation, 22 ml de solution sodique lON. On maintient l'agitation 15 minutes à 7O0C. Après refroidissement, on essore le produit recherché qui, après lavage à l'eau, séchage et recristallisation dans le méthanol, fond a 820C. 0.1 mol (30.45 g) of [(2-nitro, 4-ss-hydroxy-ethoxy) phenyt7carbamate of s-chloroethyl is introduced into 62 ml of water. 10 ml of lON sodium solution are gradually added over a few minutes with stirring. The temperature rises to around 6O0C. The temperature of the reaction medium is then raised to 700C and then 22 ml of lON sodium solution are added with stirring. Stirring is continued for 15 minutes at 7O0C. After cooling, the desired product is drained which, after washing with water, drying and recrystallization from methanol, melts at 820C.
Analyse Calculé pour Trouvé ClOH14 5N2
C% 49,58 49,72
H% 5,33 5,82
N% 11,57 11,62 0% 33,03 33,00
EXEMPLE 2
Préparation du (3-nitro, 4-N- f3-hydroxyéthylamino) phényl ss, γ -dihydroxypropyléther.
C% 49.58 49.72
H% 5.33 5.82
N% 11.57 11.62 0% 33.03 33.00
EXAMPLE 2
Preparation of (3-nitro, 4-N-f3-hydroxyethylamino) phenyl ss, γ -dihydroxypropylether.
On dissout 0,2 mole (39,6 g) de (3-nitro, 4-N-hydroxy- éthylamino)phénol dans 125 ml de solution sodique 2N. A cette solution préalablement chauffée au voisinage de 90 C on ajoute 0,25 mole (27,5 g) de 1-chloro-2,3-propanediol. On maintient le chauffage encore 2 heures. Après refroidissement du milieu réactionnel, ce dernier est extrait a l'aide d'acétate d'éthyle. Après évaporation à sec du solvant, on obtient 29 g de produit recherché sous forme de cristaux oranges. 0.2 mol (39.6 g) of (3-nitro, 4-N-hydroxyethylethylamino) phenol is dissolved in 125 ml of 2N sodium solution. To this solution, previously heated to around 90 ° C., 0.25 mole (27.5 g) of 1-chloro-2,3-propanediol is added. Heating is continued for another 2 hours. After the reaction medium has cooled, the latter is extracted using ethyl acetate. After evaporation to dryness of the solvent, 29 g of sought product is obtained in the form of orange crystals.
Après recristallisation dans l'isopropanol et séchage sous vide, le produit fond à 1020C. After recrystallization from isopropanol and drying under vacuum, the product melts at 1020C.
Analyse Calculé pour Trouvé C11H16N06
C% 48,52 48,53 H% 5,92 5,88 10,29 10,29 0 35,26 35,15
EXEMPLE 3
On prépare une solution éclaircissante en mélangeant 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes avec 10 g d'une solution aqueuse contenant 3,5% d'ammoniaque et 4% d'hydroxyéthylcellulose. On applique cette solution sur des cheveux ayant subi quelque temps auparavant un traitement de permanente qu'on appellera cheveux à pointes permanentées. On laisse poser 15 minutes, puis on rince à l'eau.Analysis Calculated for Found C11H16N06
C% 48.52 48.53 H% 5.92 5.88 10.29 10.29 0 35.26 35.15
EXAMPLE 3
A lightening solution is prepared by mixing 30 g of hydrogen peroxide at 20 volumes with 10 g of an aqueous solution containing 3.5% of ammonia and 4% of hydroxyethylcellulose. This solution is applied to hair that has undergone a perm treatment some time before, which will be called permed hair. Leave to stand for 15 minutes, then rinse with water.
On prépare la composition tinctoriale suivante Nl-methyl, N4,N4-bis ('3-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine 2,5 g
(4-nitro 3-méthylamino)phénoxyéthanol.............1,1 g
(3-nitro, 4-N- -hydroxyéthylamino) phénoxyéthanol,0,15 g 3-nitro 4-ss-hydroxyéthylamino phénol..............0,18 g
Amide laurique.....................................15 g
Acide laurique................................10 g
Butylglycol...................................60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g
Monoéthanolamine q.s.p............................pH 9
Eau q.s.p 1000 g
Cette composition est appliquée sur cheveux à pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclaircissement ci-dessus.Cette composition apporte, après 30 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond doré nacré. Le reflet de la nuance est conservé de-la racine à la pointe sans être modifié par la lumière ou la transpiration.The following dye composition is prepared Nl-methyl, N4, N4-bis ('3-hydroxyethyl) 2-nitro p-phenylenediamine 2.5 g
(4-nitro 3-methylamino) phenoxyethanol ............. 1.1 g
(3-nitro, 4-N- -hydroxyethylamino) phenoxyethanol, 0.15 g 3-nitro 4-ss-hydroxyethylamino phenol .............. 0.18 g
Lauride amide ..................................... 15 g
Lauric acid ................................ 10 g
Butylglycol ................................... 60 g Hydroxyethylcellulose 50 g
Monoethanolamine qs ........................... pH 9
Water qs 1000 g
This composition is applied to hair with permed ends having undergone the above lightening pretreatment. This composition brings, after 30 minutes of laying at room temperature and rinsing with water, a golden blond pearly coloring. The reflection of the shade is kept from the root to the tip without being modified by light or perspiration.
EXEMPLE 4
On applique sur des cheveux à pointes permanentées la solution éclaircissante de l'exemple 3 et simultanément la composition tinctoriale suivante N1-méthyl, N4,N4-bis ( -hydroxyethyl) 2-nitro p-phenylènediamine 2,5 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol 1 g 3-nitro 2-amino phénol 1,75 g 3-nitro 4-ss-hydroxyéthylamino phénol 5 g (3-nitro, 6-N- R -hydroxyéthylamino) phénol 1,5 g
Amide laurique................................15 g
Acide laurique................................10 g
Butylglycol 60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g Monoéthanolamine q.s.p pH 9 Eau q.s.p * 1000 g
Cette composition confère aux cheveux, après 30 minutes de pose à température ambiante suivie d'un rinçage, une intense coloration cuivrée rouge. On note que cette coloration est plus intense sur les pointes mais que le reflet de la nuance est conservé de la racine S la pointe du cheveu. I1 est atténué sans être modifié par la lumière ou la transpiration.EXAMPLE 4
The lightening solution of Example 3 is applied to hair with permanent tips and simultaneously the following dye composition N1-methyl, N4, N4-bis (-hydroxyethyl) 2-nitro p-phenylenediamine 2.5 g (4-nitro 3 -methylamino) phenoxyethanol 1 g 3-nitro 2-amino phenol 1.75 g 3-nitro 4-ss-hydroxyethylamino phenol 5 g (3-nitro, 6-N- R-hydroxyethylamino) phenol 1.5 g
Lauride amide ................................ 15 g
Lauric acid ................................ 10 g
Butylglycol 60 g Hydroxyethylcellulose 50 g Monoethanolamine qs pH 9 Water qs * 1000 g
This composition gives the hair, after 30 minutes of laying at room temperature followed by rinsing, an intense red copper color. We note that this coloration is more intense on the tips but that the reflection of the shade is kept from the root S to the tip of the hair. It is attenuated without being modified by light or perspiration.
EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante N1-methyl, N4,N4bis- (ss-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phenylènediamine 2 t 5 g (4-nitro 3-méthylamino)phénoxy éthanol 1 g (3-nitro, 4-N-ss -hydroXyéthylamino) phényl 13 ss dihydroxypropyl éther.............................2 g
Amide laurique....................................15 g
Acide laurique....................................10 g
Butylglycol.......................................60 g Hydroxyéthylcellulose 50 g Monoéthanolamine q.s.p pH 9
Eau q.s.p 1000 g
Cette composition, appliquée pendant 30 minutes sur cheveux naturels a pointes permanentées, leur confère après rinçage et séchage, une coloration blond clair acajou cuivré.EXAMPLE 5
The following dye composition is prepared N1-methyl, N4, N4bis- (ss-hydroxyethyl) 2-nitro p-phenylenediamine 2 t 5 g (4-nitro 3-methylamino) phenoxy ethanol 1 g (3-nitro, 4-N- ss -hydroXyethylamino) phenyl 13 ss dihydroxypropyl ether ............................. 2 g
Lauric amide .................................... 15 g
Lauric acid .................................... 10 g
Butylglycol ....................................... 60 g Hydroxyethylcellulose 50 g Monoethanolamine qs pH 9
Water qs 1000 g
This composition, applied for 30 minutes to natural hair with permed ends, gives them, after rinsing and drying, a light blond copper mahogany coloring.
On peut faire les mêmes observations que pour l'exemple précédent en ce qui concerne le reflet de la nuance. The same observations can be made as for the previous example with regard to the reflection of the shade.
Claims (3)
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