FR2491466A1 - Alpha-amino:thiocarbonyl 3-phenoxy benzyl alcohol - useful as intermediate for pesticidal ester cpds. - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne des alcools comportant un groupement thioamido et leur procédé de préparation. The present invention relates to alcohols comprising a thioamido group and to the process for their preparation.
L'invention a pour obJet sous toutes leurs formes stéréoisomères les composés de formule (I)
Les composés de l'invention peuvent être de configu
ration (RS), (S) ou (R) au niveau du carbone benzylique.The compounds of the invention can be of configu
ration (RS), (S) or (R) at the level of the benzyl carbon.
L'invention a également pour objet un procédé de pré
paration des composés de formule (I), caractérisé en ce que lion fait réagir sur un composé de formule (II)
l'hydrogène sulfuré, en présence d'une base tertiaire, au seir d'un solvant organique.The invention also relates to a process for pre
paration of the compounds of formula (I), characterized in that lion reacts on a compound of formula (II)
hydrogen sulfide, in the presence of a tertiary base, as an organic solvent.
L'invention a plus précisément pour obJet un procédé tel que défini précédemment, caractérisé en ce que la base tertiaire est la triéthylamine et que le solvant est un hydrocarbure aromatique. The invention more specifically relates to a process as defined above, characterized in that the tertiary base is triethylamine and that the solvent is an aromatic hydrocarbon.
La Société demanderesse a trouvé que les composés de formule (I) donnent avec de nombreux acides, des esters (III) doués notamment de propriétés pesticides, ce qui rend l'utili- sation des composés (I) particulièrement avantageuse. The Applicant Company has found that the compounds of formula (I) give, with numerous acids, esters (III) endowed in particular with pesticidal properties, which makes the use of the compounds (I) particularly advantageous.
Les composés de formule générale (III), ainsi que leur activité pesticide sont décrits dans la demande de brevet dd- posée le même jour par la Société demanderesse et intitulée "Esters dialcools comportant un groupement thiamido, leurs prc cédés de préparation, et les compositions les renfermant". The compounds of general formula (III), as well as their pesticidal activity are described in the patent application filed the same day by the Applicant Company and entitled "Dialcohol esters comprising a thiamido group, their prc ceded for preparation, and the compositions enclosing them. "
Ces composés ont pour formule générale (III)
dans laquelle R représente différents restes d'acides et ndtamment un groupement
dans lequel R3, R4 et R5)identiques ou différents > repré- sentent un atome de fluor, de chlore ou de brome ou un groupement
dans lequel X représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NH.These compounds have the general formula (III)
in which R represents different residues of acids and in particular a group
in which R3, R4 and R5) identical or different> represent a fluorine, chlorine or bromine atom or a group
in which X represents an oxygen or sulfur atom or an NH group.
Les composés de formule générale (III) sont préparés en estérifiant l'alcool (I) par un acide fonctionnel de cet acide.
ou un dérivé
Ils peuvent également être obtenus en faisant réagir l'hydrogène sulfuré sur un composé de formule (IV)
or a derivative
They can also be obtained by reacting hydrogen sulfide on a compound of formula (IV)
Des exemples de ces préparations sont donnés plus loin dans la partie expérimentale. Examples of these preparations are given later in the experimental part.
Les composés (III) sont actifs tomme pesticides, par exemple comme insecticides. The compounds (III) are active as pesticides, for example as insecticides.
Ils peuvent être également utilisés dans la lutte contre les acariens parasites des végétaux, contre les acariens parasites des animaux et contre les nématodes. They can also be used in the fight against parasitic mites of plants, against parasitic mites of animals and against nematodes.
Des exemples d'activait insecticide et acaricide des composés (III) sont donnés plus loin dans la partie expérimentale. Examples of insecticide and miticide activating of the compounds (III) are given later in the experimental part.
Exemnle 1 : 3-phénoxy a-hydroxy benzène éthane thioamide.Example 1: 3-phenoxy a-hydroxy benzene ethane thioamide.
Dans une solution de 20 g d'alcool a,--cyano 3-phénoxy benzylique, dans 200 crn3 de toluène et dans 4,5 cm3 de méthylamine, on fait barboter l'hydrogène sulfuré pendant 22 heures, verse le mélange réactionnel sur une solution aqueuse d'acide chlorhydrique N, sépare la phase organique par décantation, la lave à l'eau, la sèche, la concentre à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant avec un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle (8 - 2), cristallise dans l'éther isopropylique et obtient 18,5 g de 3-phénoxy α-hydroxy benzène éthane thioamide
F = 700C. Hydrogen sulfide is bubbled through for 22 hours in a solution of 20 g of α, - cyano 3-phenoxy benzyl alcohol, in 200 ml of toluene and in 4.5 cm3 of methylamine, the reaction mixture is poured onto a aqueous solution of hydrochloric acid N, separates the organic phase by decantation, washing with water, drying, concentrating to dryness by distillation under reduced pressure, chromatography the residue on silica eluting with a mixture of benzene and ethyl acetate (8 - 2), crystallizes from isopropyl ether and obtains 18.5 g of 3-phenoxy α -hydroxy benzene ethane thioamide
F = 700C.
Spectre IR (chloroforme) Absorption à 3600 cm 1 attribuée à l'OH libre et associé,
Absorptions à 3478, 3360 cm-I attribuées à -NH2
Absorptions à 1670, 1578, 1477 cm-1 attribuées aux noyaux aromatiques et à
Absorption at 3478, 3360 cm-I attributed to -NH2
Absorption at 1670, 1578, 1477 cm-1 attributed to the aromatic nuclei and to
Spectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 3,97 - 4,03 ppm attribués à l'hydrogène de l'hydroxyle, pics à 5,18 - 5,25 ppm attribués à llhydrogène porté par le carbone en a de
pics de 6,92 à 7,58 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques, pic à 7,5 ppm attribué aux hydrogènes du -NH2.NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 3.97 - 4.03 ppm attributed to hydroxyl hydrogen, peaks at 5.18 - 5.25 ppm attributed to hydrogen carried by carbon in a of
peaks of 6.92 to 7.58 ppm attributed to the hydrogens of the aromatic rings, peak at 7.5 ppm attributed to the hydrogens of -NH2.
Exemple 2 : (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-/dihydro-2-oxo 3(2H) thiénylidène méthyl/ cycloProPane-i-carboxylate de 2-amino1-(3-phénoxyphényl)-2-thioxoéthyle.Example 2: (1R, cis) 2,2-dimethyl 3- / dihydro-2-oxo 3 (2H) thienylidene methyl / cycloProPane-i-carboxylate of 2-amino1- (3-phenoxyphenyl) -2-thioxoethyl.
Dans une solution de 1,85 g de chlorure de l'acide (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-/dihydro-2-oxo 3-(2H) thiénylidène méthyl/ cyclopropane-1-carboxylique dans 19 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute goutte à goutte, à OOC, 1,15 g d'imidazole en solution dans 12 cm3 de chlorure de méthylène, agite pendant 15 minutes à 0 C, ajoute à -30 C, une solution de 2 g de 3-phénoxy α;-hydroxy benzène éthane thîoamide racé- mique dans 20 cm3 de chlorure de méthylène, agite pendant 164 heures à 25 C, verse le mélange réactionnel sur une solution aqueuse diluée d'acide chlorhydrique, sépare, par décantation la phase organique, la concentre à sec par distil lation sos pression réduite, chromatographie @ le résidu sur gel de silice en éludant par un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle (8 - 2) et obtient 590 mg d'isomère le plus mobile (composé A) du (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-/dihydro-2-oxo 3 (2H) thiénylidène méthyl/ cyclopropane 1-carboxylate de 2-amino-1-(3-phénoxyphényl) 2-thioxo éthyle F = 144 C et 600 mg d'isomère le moins mobile (composé B) du (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-/dihydro-2-oxo 3 (2H) thiénylidène- méthyl/ cyclopropane-1-carboxylate de 2-amino-1-(3-phénoxyphényl) 2-thioxo-éthyle. F = 172 C. In a solution of 1.85 g of chloride of acid (1R, cis) 2,2-dimethyl 3- / dihydro-2-oxo 3- (2H) thienylidene methyl / cyclopropane-1-carboxylic in 19 cm3 of chloride of methylene, 1.15 g of imidazole dissolved in 12 cm3 of methylene chloride are added dropwise to OOC, stirred for 15 minutes at 0 ° C., a solution of 2 g of 3 at -phenoxy α; - hydroxy benzene ethane thioamide racemic in 20 cm3 of methylene chloride, stirred for 164 hours at 25 ° C., pour the reaction mixture onto a dilute aqueous solution of hydrochloric acid, separate the organic phase by decantation , concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, chromatography @ the residue on silica gel, eluting with a mixture of benzene and ethyl acetate (8-2) and obtained 590 mg of the most mobile isomer ( compound A) of (1R, cis) 2,2-dimethyl 3- / dihydro-2-oxo 3 (2H) thienylidene methyl / cyclopropane 2-amino-1- (3-phenoxyphenyl) 2-thioxo ethyl F-carboxylate = 14 4 C and 600 mg of the least mobile isomer (compound B) of (1R, cis) 2,2-dimethyl 3- / dihydro-2-oxo 3 (2H) thienylidene-methyl / cyclopropane-1-carboxylate of 2- amino-1- (3-phenoxyphenyl) 2-thioxo-ethyl. F = 172 C.
Caractéristiques du composé A.Characteristics of compound A.
-/α/D = - 72 (c = 1%, diméthylformamide) - dichroIsme circulaire (éthanol) max. à 247 nm As = -8,0; max. à 285 nm As = + 5,5; max. à 319 nm ## = - 0,7; inflexion vers 345 nm ## = - 0,4;
Ceci confère vraisemblablement la structure (R) au carbone benzylique.- / α / D = - 72 (c = 1%, dimethylformamide) - circular dichroism (ethanol) max. at 247 nm As = -8.0; max. at 285 nm As = + 5.5; max. at 319 nm ## = - 0.7; inflection towards 345 nm ## = - 0.4;
This probably confers the structure (R) on the benzyl carbon.
Spectre IR (chloroforme)
Absorptions à 1727 cm-1,
1665 et 1625 cm-1 3420 et 3310
Spectre RMN (deutérochloroforme) pic à 1,3 ppm attribué aux hydrogènes des méthyles géminés, pics à 1,65 - 2,15 ppm attribués aux hydrogènes en positions 1 et 3 du cyclopropane, pics à 2,8 - 3,45 ppm attribués aux hydrogènes du radical cxo thiénylidène, pic à 6,43 ppm attribué à l'hydrogène lié au carbone porteur du groupement
pics à 6,66 - 6,83 ppm attribués à l'hydrogène thylénique, pics à 6,75 - 7,58 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques, pics à 7,58 ppm attribué aux hydrogènes du -NH2,
Caractéristiques du composé B : - /a/D = + 1150 (c = 1%, diméthylformamide) - Dichroïsme circulaire: (éthanol) max. à 120 nm As - 4,8; max. à 280 nm ås = + 4,3; max. à 314 nm ## = - 0,35; max. à 350 nm as = + 0,30.IR spectrum (chloroform)
Absorption at 1727 cm-1,
1665 and 1625 cm-1 3420 and 3310
NMR spectrum (deuterochloroform) peak at 1.3 ppm attributed to the hydrogens of the twin methyls, peaks at 1.65 - 2.15 ppm attributed to the hydrogens in positions 1 and 3 of cyclopropane, peaks at 2.8 - 3.45 ppm attributed to the hydrogens of the cxo thienylidene radical, peak at 6.43 ppm attributed to the hydrogen bonded to the carbon carrying the group
peaks at 6.66 - 6.83 ppm attributed to thylenic hydrogen, peaks at 6.75 - 7.58 ppm attributed to hydrogens in aromatic rings, peaks at 7.58 ppm attributed to hydrogens of -NH2,
Characteristics of compound B: - / a / D = + 1150 (c = 1%, dimethylformamide) - Circular dichroism: (ethanol) max. at 120 nm As - 4.8; max. at 280 nm ås = + 4.3; max. at 314 nm ## = - 0.35; max. at 350 nm as = + 0.30.
Ce qui confère vraisemblablement la structure (S) au carbone benzylique. Which probably gives structure (S) to benzyl carbon.
Spectre IR (chloroforme)
Absorptions à 1742, 1700 cm-1
1680, 1635 cm-I
3480, 3365 Cm-1
Spectre de RMN (deutérochlorroforme) pic à 1,27 ppm attribué aux hydrogènes des méthyles géminés, pics à 1,68 - 2,18 ppm attribués aux hydrogènes en positions 1 et 3 du cyclopropane, pics à 2,63 - 3,47 ppm attribués aux hydrogènes de l'oxo thiénylidène, pic à 6,43 ppm attribué à l'hydrogène lié au carbone porteur du groupement
pics à 6,83 - 7,67 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques, pic à 7,67 ppm attribué aux hydrogènes du -NH2.IR spectrum (chloroform)
Absorption at 1742, 1700 cm-1
1680, 1635 cm-I
3480, 3365 Cm-1
NMR spectrum (deuterochlorroform) peak at 1.27 ppm attributed to the hydrogens of the twin methyls, peaks at 1.68 - 2.18 ppm attributed to the hydrogens in positions 1 and 3 of cyclopropane, peaks at 2.63 - 3.47 ppm attributed to the hydrogens of oxo thienylidene, peak at 6.43 ppm attributed to the hydrogen linked to the carbon carrying the group
peaks at 6.83 - 7.67 ppm attributed to the hydrogens of the aromatic rings, peak at 7.67 ppm attributed to the hydrogens of -NH2.
Exemple 3 : (1R, trans) 2,2-diméthyl 3-(1,2-dibromo 2,2-dichloro éthyl) cyclopropane-1-carboxylate de 2-amino-1-(3phénoxyphényl)-2-thioxoéthyle.Example 3: (1R, trans) 2,2-dimethyl 3- (1,2-dibromo 2,2-dichloro ethyl) cyclopropane-1-carboxylate of 2-amino-1- (3phenoxyphenyl) -2-thioxoethyl.
Dans une solution de 8,6 g d'acide (1R, trans) 2,2diméthyl 3-(1,2-dibromo 2, 2-dichloroéthyl) cyclopropane-I - carboxylique, dans 160 cm3 de chlorure de méthylène, on ajoute, à OOC, 4,88 g de dicyclohexyl carbodiimide, quelques cristaux de 4-diméthylamino pyridine, agite à OOC, introduit 4,03 g de 3-phénoxy α;-hydroxy benzène éthane thioamide, agite pendant une heure à 0 C, \ élimine par filtration lin- soluble, puis concentre le filtrat à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur gel de silice en éluant par un mélange de benzène et acétate d'éthyle (9 - 1) et obtient 2,37 g d'isomère le plus mobile (isomère A) du (1R, trans) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromo 2,2-dichloroéthyl) cyclopropane-1-carboxylate de 2-amino 1-(3-phénoxyphényl)-2thioxoéthyle, et après cristallisation dans l'éther isopropylique 3 g d'isomère le moins mobile (isomère B) du (îR,trans) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromo 2,2-dichloroéthyl) cyclopropane1-carboxxlate de 2-amino-1-(3-phénoxyphényl)-2-thioxoéthyle F = 168 C
Caracteristiques de l'isomère A ::
Dichroïsme circulaire (éthanol) max. à 248 nm = - 0,5; max. à 270 nm As = - 0,7; max. à 280 nm ## = - 0,7; max. à 35o nm As = + 0,4.In a solution of 8.6 g of (1R, trans) 2,2dimethyl 3- (1,2-dibromo 2, 2-dichloroethyl) cyclopropane-I - carboxylic acid, in 160 cm3 of methylene chloride, the following is added, at OOC, 4.88 g of dicyclohexyl carbodiimide, a few crystals of 4-dimethylamino pyridine, stirred at OOC, introduced 4.03 g of 3-phenoxy α; - hydroxy benzene ethane thioamide, stirred for one hour at 0 C, \ eliminates by insoluble filtration, then concentrates the filtrate to dryness by distillation under reduced pressure, chromatographs the residue on silica gel, eluting with a mixture of benzene and ethyl acetate (9 - 1) and obtains 2.37 g d most mobile isomer (A isomer) of (1R, trans) 2,2-dimethyl 3- (2,2-dibromo 2,2-dichloroethyl) cyclopropane-1-carboxylate of 2-amino 1- (3-phenoxyphenyl) -2thioxoethyl, and after crystallization from isopropyl ether 3 g of the least mobile isomer (isomer B) of (îR, trans) 2,2-dimethyl 3- (2,2-dibromo 2,2-dichloroethyl) cyclopropane1- 2-amino-1- (3-phenoxyphen) carboxxlate yl) -2-thioxoethyl F = 168 C
Characteristics of the A isomer:
Circular dichroism (ethanol) max. at 248 nm = - 0.5; max. at 270 nm As = - 0.7; max. at 280 nm ## = - 0.7; max. at 35o nm As = + 0.4.
Ce qui confère vraisemblablement une structure (S) au au niveau du carbone porteur du radical
Spectre IR (chloroforme)
Absorptions à 3425 - 3360 cm 1 attribués au NH2
Absorption à 1741 cm-1 attribuée à
Absorption at 3425 - 3360 cm 1 attributed to NH2
Absorption at 1741 cm-1 attributed to
Absorptions à 1545c 1487 cm-1 attribuées aux noyaux aromatiques
Absorption à 1382 cm-1 attribuée aux méthyles géminés
Absorption à 694 cm-1 attribuée au noyau phényle
Spectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 1,22 - 1,32 ppm attribués aux hydrogènes des méthyles géminés, pics à 4,42 - 4,58 ppm et 4,25 - 4,42 ppm attribués à lthy- drogène en position 1 de la chaine éthyle, pics à 6,42 - 6,48 ppm attribués à l'hydrogène lié au carbone porteur du groupement
pics de 6,83 à 7,67 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques. Absorption at 1545c 1487 cm-1 attributed to aromatic nuclei
Absorption at 1382 cm-1 attributed to twin methyls
Absorption at 694 cm-1 attributed to the phenyl nucleus
NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 1.22 - 1.32 ppm attributed to the hydrogens of the twin methyls, peaks at 4.42 - 4.58 ppm and 4.25 - 4.42 ppm attributed to the hydrogen in position 1 of the ethyl chain, peaks at 6.42 - 6.48 ppm attributed to the hydrogen bonded to the carbon carrying the group
peaks of 6.83 to 7.67 ppm attributed to the hydrogens of the aromatic nuclei.
Caractéristiques de l'isomère B
Dichroisme circulaire (éthanol) max. à 250 nm hs = + 0,5; max. à 264 nm ## = + 0,5; max. à 275 nm As = - 0,1; max. à 291 nm Ag = + 0,6; max. à 345 nm ## = - C,44.Characteristics of the B isomer
Circular dichroism (ethanol) max. at 250 nm hs = + 0.5; max. at 264 nm ## = + 0.5; max. at 275 nm As = - 0.1; max. at 291 nm Ag = + 0.6; max. at 345 nm ## = - C, 44.
Ce qui confère vraisembleblement la structure (R) au niveau du carbone. porteur du radical
Spectre IR (chloroforme)
Absorptions à 3470 - 3360 cm-1 attribués aux -NH2
Absorption à 1740 ç ' attribuée à
Absorption at 3470 - 3360 cm-1 attributed to -NH2
Absorption at 1740 ç 'attributed to
Absorptions à 1592 - 1487 cms) attribuées aux noyaux aromatiques
Absorption à 1380 cm-1 attribuée aux méthyles géminés
Absorption à 693 cm-1 attribuée au phényle.Absorption at 1592 - 1487 cms) attributed to aromatic nuclei
Absorption at 1380 cm-1 attributed to twin methyls
Absorption at 693 cm-1 attributed to phenyl.
Spectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 1,27 - 1,35 ppm attribués aux hydrogènes des méthyles géminés pics à 1,7 - 1,79 ppm attribués à lthydrogène en position 1 du cyclopropyle pics à 4,2 - 4,37 et 4,37 - 4,53 ppm attribués à l'hydrogène en position 7 de la chaine éthyle pic à 6,45 ppm attribué à l'hydrogène lié au carbone porteur du groupement
pics de 6,83 à 7,66 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques.NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 1.27 - 1.35 ppm attributed to the hydrogens of the twin methyl peaks at 1.7 - 1.79 ppm attributed to the hydrogen in position 1 of the cyclopropyl peaks at 4.2 - 4.37 and 4.37 - 4.53 ppm attributed to hydrogen in position 7 of the ethyl chain peak at 6.45 ppm attributed to hydrogen linked to the carbon carrying the group
peaks of 6.83 to 7.66 ppm attributed to the hydrogens of the aromatic nuclei.
Etude de l'effet létal du composé de l'exemple domestiques.Study of the lethal effect of the compound of the domestic example.
Les insectes tests sont des mouches domestiques femelles de souche sensible aux pyréthrinoIdes, élevées à 22 23C et 60-65% humidité relative et âgées de 4 à 5 jours.0n opè re par application topique de 1 l de solution acétonique sur le thorax dorsal des insectes à l'aide du micro manipulateur d'Arnold. On utilise 50 individus par dose et au moins 8 doses différentes du produit à tester. On effectue le con truble de mortalité vingt-quatre heures après traitement. The test insects are female houseflies of strain sensitive to pyrethroids, raised to 22 23C and 60-65% relative humidity and aged 4 to 5 days. We operate by topical application of 1 l of acetonic solution on the thoracic back insects using Arnold's micro manipulator. 50 individuals are used per dose and at least 8 different doses of the product to be tested. The mortality test is carried out twenty-four hours after treatment.
Les essais sont effectués en présence de butoxyde depipéronyle comme synergiste. The tests are carried out in the presence of depiperonyl butoxide as a synergist.
Les résultats expérimentaux obtenus sont les suivants
(exprimés en DL50 en nanogramme par insecte)
Composé de l'exemple 3 (isomere A) 5,65
Etude de 1'effet létal du composé de l'exemple 3 sur larves
de Spodoptera littoralis.The experimental results obtained are as follows
(expressed in LD50 in nanograms per insect)
Compound of Example 3 (isomer A) 5.65
Study of the lethal effect of the compound of Example 3 on larvae
of Spodoptera littoralis.
Les essais sont effectués par application topique
d'une solution acétonique à l'aide du micro manipulateur
d'Arnold sur le thorax dorsal des larves. On utilise 15 lar
ves par dose de produit à tester et au moins 8 doses diffé
rentes. Les larves utilisées sont des larves du quatrième
stade larvaire, c'est-à-dire âgées d'environ 10 ours lors
qu'elles sort élevées à 240C et 65% d'humidité relative.The tests are carried out by topical application
of an acetone solution using the micro manipulator
Arnold's on the dorsal thorax of the larvae. We use 15 lar
ves per dose of product to be tested and at least 8 different doses
annuities. The larvae used are larvae of the fourth
larval stage, i.e. about 10 bears when
they come out high at 240C and 65% relative humidity.
Après traitement, les individus sont placés sur un milieu
nutritif artificiel (milieu de Poitout).After treatment, the individuals are placed on a medium
artificial nutrient (middle of Poitout).
On effectue le contre des mortalités 48 heures
après traitement.Counter mortalities are carried out 48 hours
after treatment.
Les résultats expérimentaux obtenus sont les suivants
(exprimés en DL50 en nanogramme par insecte).The experimental results obtained are as follows
(expressed in LD50 in nanograms per insect).
Composé de l'exemple 3 (isomère A) 7,03
Etude de l'activité sur Tétranychus urticae.Compound of Example 3 (isomer A) 7.03
Study of the activity on Tetranychus urticae.
Essai adulticide. Adulticide trial.
On utilise des plants de haricots comportant deux
feuilles qui sont traitées au pistolet Fisher à différentes
doses des produits à tester. Après séchage ces plants sont
infestés à raison de 25 femelles de Tétranychus urticae par
feuilles et maintenus à 22-230C,60"6596 d'humidtté relative sous n
mière artificielle permanente. Les dénombrements des acariens
vivants et morts sont effectués 24 heures et 48 heures après
traitement.We use bean plants with two
sheets that are spray treated with Fisher at different
doses of the products to be tested. After drying these plants are
25 females of Tetranychus urticae infested with
leaves and kept at 22-230C, 60 "6596 relative humidity under n
permanent artificial material. Mite counts
living and dead are done 24 hours and 48 hours after
treatment.
Les produits des exemples 2 et 3 présentent une bonne
activité adulticide dans ce test. The products of Examples 2 and 3 show good
adulticidal activity in this test.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8104285A FR2491466A1 (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Alpha-amino:thiocarbonyl 3-phenoxy benzyl alcohol - useful as intermediate for pesticidal ester cpds. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8104285A FR2491466A1 (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Alpha-amino:thiocarbonyl 3-phenoxy benzyl alcohol - useful as intermediate for pesticidal ester cpds. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| FR2491466B1 FR2491466B1 (en) | 1984-02-24 |
Family
ID=9255844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8104285A Granted FR2491466A1 (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Alpha-amino:thiocarbonyl 3-phenoxy benzyl alcohol - useful as intermediate for pesticidal ester cpds. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2491466A1 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2303796A1 (en) * | 1975-03-11 | 1976-10-08 | Shell Int Research | NEW THIOAMIDES, ESPECIALLY USED AS PESTICIDES |
-
1981
- 1981-03-04 FR FR8104285A patent/FR2491466A1/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2303796A1 (en) * | 1975-03-11 | 1976-10-08 | Shell Int Research | NEW THIOAMIDES, ESPECIALLY USED AS PESTICIDES |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2491466B1 (en) | 1984-02-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| ST | Notification of lapse |