FR2481069A1 - PROCESS AND COMPOSITION BASED ON OXADIAZOLIC DERIVATIVES FOR THE DESTRUCTION OF WHITE, IRON WIRE AND LARVAE ALTISES - Google Patents

PROCESS AND COMPOSITION BASED ON OXADIAZOLIC DERIVATIVES FOR THE DESTRUCTION OF WHITE, IRON WIRE AND LARVAE ALTISES Download PDF

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Ronald E Wheeler
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Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
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Abstract

L'INVENTION A TRAIT A LA LUTTE INSECTICIDE. ELLE CONCERNE UN PROCEDE POUR DETRUIRE DES LARVES DE COLEOPTERES, PROCEDE QUI CONSISTE A APPLIQUER AU SOL CONSTITUANT L'HABITAT DESDITES LARVES UNE QUANTITE A EFFET INSECTICIDE D'UN COMPOSE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST L'HYDROGENE OU UN GROUPE ALKYLE OU ALKOXY EN C A C; R ET R SONT DES GROUPES ALKYLE EN C A C ET X, Y, Z ET V REPRESENTENT L'OXYGENE OU LE SOUFRE. APPLICATION A LA DESTRUCTION DE LARVES DE SCARABEIDES, D'ELATERIDES, DE TENEBRIONIDES ET D'ALTISES.THE INVENTION RELATES TO INSECTICIDE CONTROL. IT CONCERNS A PROCESS FOR DESTROYING LARVAE OF COLEOPTERS, A PROCEDURE WHICH CONSISTS OF APPLYING TO THE SOIL CONSTITUTING THE HABITAT OF SAID LARVAES A QUANTITY WITH INSECTICIDAL EFFECT OF A COMPOUND OF FORMULA: (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH R IS OR HYDROGENE AN ALKYL OR ALKOXY GROUP IN CAC; R AND R ARE ALKYL GROUPS IN C A C AND X, Y, Z AND V REPRESENT OXYGEN OR SULFUR. APPLICATION TO THE DESTRUCTION OF SCARABEID LARVAES, ELATERIDES, TENEBRIONIDES AND ALTISA.

Description

La présente invention concerne certains dérivés oxadiazoliques et leurThe present invention relates to certain oxadiazole derivatives and their

utilisation comme insecticides contre les vers blancs ainsi que contre les vers fil de fer ou  use as insecticides against grubs as well as against wireworms or

les larves d'altises.larvae of flea beetles.

Le brevet britannique NO 1 213 707 fait connaître des composés insecticides de formule générale  British Patent No. 1,213,707 discloses insecticidal compounds of the general formula

R10 X1R10 X1

\1\ 1

R2 P--X2R2 P - X2

dans laquelle X1 et X2, qui peuvent être égaux ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre; A représente un groupe alkylène; R1 représente un groupe alkyle, R2 représente un groupe alkyle ou alkoxy; et R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe carbamoyle ou amino éventuellement substitué. Un composé particulier révélé dans ce brevet britannique, à savoir le neuvième  wherein X1 and X2, which may be the same or different, each represents an oxygen or sulfur atom; A represents an alkylene group; R1 represents an alkyl group, R2 represents an alkyl or alkoxy group; and R3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted carbamoyl or amino group. A particular compound disclosed in this British patent, namely the ninth

composé à partir du haut du Tableau 2, est le 3-(diéthoxy-  composed from the top of Table 2, is 3- (diethoxy)

phosphinothioylthiométhyl)-5-méthyl-1,2,4-oxadiazole. Les exemples de ce brevet britannique illustrent des essais effectués sur certains des composés, en vue d'éprouver l'activité insecticide sur des mouches domestiques adultes; des larves de moustiques, des chenilles de la teigne des crucifères, des pucerons et des adultes de la chrysomèle du cresson; des tétranyques et des chenilles de piérides. Aucun de ces essais n'implique l'application et l'utilisation de l'insecticide dans le sol constituant  phosphinothioylthiométhyl) -5-methyl-1,2,4-oxadiazole. Examples of this British patent illustrate tests carried out on some of the compounds, in order to test insecticidal activity on adult houseflies; mosquito larvae, cucumber moth larvae, aphids and watercress beetle adults; spider mites and caterpillars. None of these tests involve the application and use of the insecticide in the soil

l'habitat des insectes.insect habitat.

Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 4 028 377 fait connaître des composés insecticides de formule générale l l OR3 l/I  U.S. Patent No. 4,028,377 discloses insecticidal compounds of the general formula I OR3 I / I

R1- 1-CH3-S-PR1- 1-CH3-S-P

SR2 dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un groupe alkyle, benzyle ou phényle non substitué, R2 représente le groupe méthyle ou éthyle et R3 représente un groupe alkyle en C1 à C7 non substitué, éventuellement interrompu par de l'oxygène, ou représente un groupe alcényle en C3 ou C4. Les exemples du brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 028 377 précité illustrent des essais portant sur certains des composés pour éprouver leur activité insecticide sur des tiques du cotonnier; des larves de tiques; des  Wherein R1 is hydrogen, alkyl, benzyl or unsubstituted phenyl, R2 is methyl or ethyl, and R3 is unsubstituted C1-C7 alkyl optionally interrupted by oxygen, or C3 or C4 alkenyl group. Examples of the aforementioned U.S. Patent No. 4,028,377 illustrate tests on some of the compounds to test their insecticidal activity on cotton ticks; tick larvae; of the

acariens; et sur des anguillules des racines dans le sol.  mites; and on root twisters in the soil.

Dans ce dernier essai, le sol infesté des nématodes en question est traité avec les composés d'essai, puis de jeunes plants de tomate sont plantés immédiatement après la  In this latter trial, the infested soil of the nematodes in question is treated with the test compounds, and tomato seedlings are planted immediately after the test.

préparation du sol ou après 8 jours d'attente.  preparation of the soil or after 8 days of waiting.

Le brevet britannique N 1 261 158 fait connaître des composés de formule générale: R10 X -S-A- Y) n R2 Le premier composé figurant sur le tableau I du brevet  British Patent No. 1,261,158 discloses compounds of the general formula: ## STR1 ## The first compound shown in Table I of the patent

britannique N 1 261 158 précité est le 5-(diéthoxy-  British Patent No. 1,261,158 cited above is 5- (diethoxy)

phosphinothioylthiométhyl)-3-méthylisoxazole. Les composés des exemples du brevet britannique N 1 261 158 précité ont été soumis à des essais en vue de la détermination de leur efficacité insecticide sur des mouches, des larves de moustiques, des chenilles de papillons nocturnes, la chrysomèle du cresson, des pucerons, des tétranyques et des  phosphinothioylthiométhyl) -3-methylisoxazole. The compounds of the examples of the aforementioned British Patent No. 1,261,158 have been tested with a view to determining their insecticidal effectiveness on flies, mosquito larvae, moth larvae, watercress beetle, aphids, spider mites and

chenilles de papillons diurnes.butterfly caterpillars.

Comme décrit dans l'ouvrage intitulé "Ortho Seed Treater Manual" déposé en 1976 par la firme Chevron Chemical Company, page 27, des larves de scarabéides et d'élatérides ont été combattues à l'aide d'un mélange comprenant du lindane (isomère gamma de l'hexachlorobenzène) et du captan (n-(trichlorométhyl)thioJ-4-cyclohexène-1,2-dicarboximide). La présente invention propose un procédé pour détruire des vers blancs, procédé qui consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers blancs, une quantité à effet insecticide d'un composé de formule: Rl -5 3 -CH2-X-P-ZR2  As described in the "Ortho Seed Treater Manual" filed in 1976 by Chevron Chemical Company, page 27, larvae of beetles and rubellaids were combated with a mixture of lindane (isomer hexachlorobenzene gamma) and captan (n- (trichloromethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide). The present invention provides a method for destroying white grubs by applying to the soil constituting the habitat of white grubs an insecticidally effective amount of a compound of the formula: R 1 -5 3 -CH 2 -X-P-ZR 2

4 / 3 I4/3 I

N VRN VR

dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V  wherein R 1 is hydrogen or an alkyl or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; R2 and R3 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; and X, Y, Z and V

représentent l'oxygène ou le soufre.  represent oxygen or sulfur.

Selon un autre de ses aspects, la présente invention propose une composition insecticide contre les vers blancs, qui comprend une quantité à effet insecticide contre  According to another of its aspects, the present invention provides an insecticide composition against white grubs, which comprises an insecticidal amount against

les vers blancs d'un composé répondant à la formule I ci-  worms of a compound of formula I above

dessus, et un support inerte du point de vue biologique. De préférence, le composé utilisé dans la composition insecticide conforme à la présente invention est un composé qui répond à la formule I ci-dessus dans laquelle R1, R2 et R3 représentent en outre un groupe alkyle en C1 à C4; X et Y représentent le soufre; et Z et V représentent l'oxygène. On apprécie en outre une composition insecticide destinée à la lutte contre les vers blancs, dont le composé est en outre défini de telle façon que R1 représente un groupe méthyle et  above, and a biologically inert carrier. Preferably, the compound used in the insecticidal composition according to the present invention is a compound which corresponds to formula I above wherein R 1, R 2 and R 3 further represent a C 1 to C 4 alkyl group; X and Y represent sulfur; and Z and V represent oxygen. It is further preferred an insecticide composition for the control of white grubs, the compound of which is further defined such that R 1 represents a methyl group and

X un atome de soufre.X a sulfur atom.

L'expression "ver blanc" est utilisée au sens du  The term "white worm" is used in the sense of

présent mémoire pour désigner les larves de scarabéides.  present memory for the larvae of scarabéids.

Les scarabéides appartiennent à la famille des Scarabeidae. Les genres suivants appartenant à la famille des Scarabeidae sont des genres particuliers contre lesquels on utilise préférentiellement le procédé insecticide de la présente invention: Popillia, Lachnostera, Premnotrypes,  Scarabaeids belong to the family Scarabeidae. The following genera belonging to the family Scarabeidae are particular genera against which the insecticidal method of the present invention is preferentially used: Popillia, Lachnostera, Premnotrypes,

Costelytra, Phyllophaga, Heteronychus et Diaprepes.  Costelytra, Phyllophaga, Heteronychus and Diaprepes.

La présente invention propose également un procédé pour détruire les vers "fil de fer" et/ou les larves d'altises, procédé qui- consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers fil de fer et/ou des larves d'altises une quantité efficace du point de vue insecticide  The present invention also provides a method for destroying wireworms and / or flea beetle larvae, which method involves applying to the soil constituting the habitat wireworms and / or flea beetle larvae. an insecticidally effective amount

d'un composé de formule I ci-dessus.  of a compound of formula I above.

Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne une composition insecticide contre les vers fil de fer et/ou les larves d'altises, qui renferme une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers fil de fer et contre les larves d'altises, d'un composé de formule I ci-dessus et un support biologiquement inerte. De préférence, le composé utilisé dans la composition insecticide de la présente invention est un composé répondant à la formule I ci-dessus, dans laquelle en outre R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en Ci à C4; X et Z représentent le soufre; et Z et V représentent l'oxygène. On apprécie en outre une composition insecticide pour la lutte contre les vers fil de fer et les larves d'altises dans laquelle le composé utilisé est en outre défini de telle façon que R1  In another aspect, the present invention relates to an insecticide composition against wireworms and / or flea beetle larvae, which contains an insecticidally effective amount against wireworms and larvae. flea beetles, a compound of formula I above and a biologically inert carrier. Preferably, the compound used in the insecticidal composition of the present invention is a compound of formula I above, wherein furthermore R1, R2 and R3 are C1-C4 alkyl; X and Z represent sulfur; and Z and V represent oxygen. It is further preferred an insecticidal composition for the control of wireworms and flea beetle larvae in which the compound used is further defined such that R1

représente un groupe méthyle et que X.représente le soufre.  represents a methyl group and X. represents sulfur.

L'expression "ver fil de fer" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner les larves de taupins et couvre également les "faux vers fil de fer". Les taupins appartiennent à la famille des Elateridae et les genres suivants, qui font partie de cette famille, sont des genres contre lesquels on apprécie particulièrement l'application du procédé insecticide de la présente invention: Melanotus,  The term "wireworm" is used in this specification to refer to wireworm larvae and also covers "false worms". The wireworms belong to the family Elateridae and the following genera, which form part of this family, are genera against which the application of the insecticidal method of the present invention is particularly appreciated: Melanotus,

Ctenicera, Conoderus, Limonius, Horistonotus et Agriotes.  Ctenicera, Conoderus, Limonius, Horistonotus and Agriotes.

Les faux vers fil de fer appartiennent à la famille des Tenebrionidae. Les genres suivants faisant partie de cette  False wireworms belong to the family Tenebrionidae. The following genres that are part of this

famille sont des genres contre lesquels on apprécie parti-  family are genres against which

culièrement l'application du procédé insecticide de la  the application of the insecticide process of

présente invention: Eleodes, Blapstinus et Embaphion.  present invention: Eleodes, Blapstinus and Embaphion.

L'expression "larve d'altise" est utilisée au sens du présent mémoire pour désigner les larves des altises appartenant à la famille des Chrysomelidae. Les genres suivants faisant partie de la famille des Chrysomelidae sont des genres contre lesquels on apprécie particulièrement l'application du procédé insecticide de la présente  The term "larvae of flea beetle" is used herein for the flea beetle larvae belonging to the family Chrysomelidae. The following genera belonging to the family Chrysomelidae are genera against which the application of the insecticidal method of the present invention is particularly appreciated.

invention: Chaetocnema, Epitrix, Phyllotreta et Systena.  Chaetocnema, Epitrix, Phyllotreta and Systena.

Les composés utilisés dans le procédé de la présente invention ou la composition insecticide de la présente invention peuvent être préparés de la manière décrite dans le brevet britannique NO 1 213 707 et le brevet  The compounds used in the process of the present invention or the insecticidal composition of the present invention may be prepared in the manner described in British Patent No. 1,213,707 and the patent

des Etats-Unis d'Amérique NO 4 028 377 précités.  United States of America No. 4,028,377, cited above.

Claims (9)

REVENDICATIONS 1. Procédé pour détruire des vers blancs, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers blancs une quantité efficace du point de vue insecticide d'un composé de formule: N I>l 211 4' 2 Ri 3C1- CH2-X-P-ZR  1. A method for destroying white grubs, characterized in that it consists in applying to the soil constituting the habitat of white grubs an insecticidally effective amount of a compound of formula: ## STR2 ## 3C1- CH2-XP-ZR N VRN VR dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V  wherein R 1 is hydrogen or an alkyl or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; R2 and R3 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; and X, Y, Z and V représentent l'oxygène ou le soufre.  represent oxygen or sulfur. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en C1 à C4; X et Y représentent le soufre; et Z et V  2. Process according to claim 1, characterized in that R1, R2 and R3 are C1-C4 alkyl groups; X and Y represent sulfur; and Z and V représentent l'oxygène.represent oxygen. 3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que R1 est un groupe méthyle et X est le soufre.  3. Process according to claim 2, characterized in that R1 is a methyl group and X is sulfur. 4. Composition insecticide contre les vers blancs, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers blancs4. Insecticide composition against white grubs, characterized in that it comprises an insecticidally effective amount against white grubs d'un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à  of a compound according to any one of claims 1 to 3 et un support biologiquement inerte.  3 and a biologically inert carrier. 5. Procédé pour détruire des vers fil de fer ou des larves d'altises, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au sol constituant l'habitat des vers fil de fer ou des larves d'altises une quantité efficace du point de vue insecticide d'un composé de formule:  5. A method for destroying wireworms or larvae of flea beetles, characterized in that it consists in applying to the soil constituting the habitat of wireworms or larvae of flea beetles an amount effective from the point of view insecticide of a compound of formula: 24810-6924810-69 dans laquelle R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle ou alkoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone; R2 et R3 sont des groupes alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; et X, Y, Z et V  wherein R 1 is hydrogen or an alkyl or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; R2 and R3 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; and X, Y, Z and V représentent l'oxygène ou le soufre.  represent oxygen or sulfur. 6. Procédé suivant la revendication 3, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 sont des groupes alkyle en C1 à C4; X et Y représentent du soufre et Z et V représentent  6. Process according to claim 3, characterized in that R1, R2 and R3 are C1-C4 alkyl groups; X and Y represent sulfur and Z and V represent de l'oxygène.oxygen. 7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que R1 est un groupe méthyle et X est du soufre.  7. Process according to claim 6, characterized in that R1 is a methyl group and X is sulfur. 8. Composition insecticide contre les vers fil de fer, caractérisée en ce qu'elle renferme une quantité efficace du point de vue insecticide contre les vers fil de8. Insecticide composition against wireworms, characterized in that it contains an insecticidally effective amount against wireworms. fer du composé défini dans les revendications 5 à 7 et un  iron of the compound defined in claims 5 to 7 and a support biologiquement inerte.biologically inert support. 9. Composition insecticide contre les larves d'altises, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace du point de vue insecticide contre les larves  9. Insecticidal composition against larvae of flea beetles, characterized in that it comprises an insecticidally effective amount against larvae d'altises du composé défini dans les-revendications 5 à 7 et  of flea beetles of the compound defined in claims 5 to 7 and un support biologiquement inerte.a biologically inert support.
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