FR2480776A1 - Control of cercaria causing bilharziasis - using amphoteric surfactants - Google Patents

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Lucien Marcou
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Abstract

Method of controlling cercariae capable of transmitting bilharziasis comprises contacting the cercariae with at least one amphoteric surfactant of the betaine or imidazoline type. The surfactants inactivate the cercariae in water, inhibit their penetration through the skin and inhibit their development into adults in vivo.

Description

Agents tensioactifs amphotères du type bétaSne ou imidazoline, leur préparation et leur utilisation dans les pains de toilette ou de ménage.Amphoteric surfactants of the beta or imidazoline type, their preparation and their use in toilet or household rolls.

La présente invention concerne de nouvelles formes des agents tensioactifs amphotères du type bétatne ou imidazoline, leur procédé de préparation et leur utilisation dans les pains de toilette ou de ménage ; la présente invention concerne également l'emploi de ces pains pour la lutte contre les cercaires. The present invention relates to novel forms of beta-amide or imidazoline-type amphoteric surfactants, process for their preparation and their use in toilet or household loaves; the present invention also relates to the use of these loaves for the fight against cercariae.

Les agents de surface amphotères possèdent deux ou plusieurs groupements fonctionnels pouvant, selon les conditions du milieu, s'ioniser en solution aqueuse pour conférer au produit le caractère d'agent de surface anionique ou cationique. Les groupes les plus importants de ces agents de surface amphotères sont les bétoines, les imidazolines, et les aminoacides. Tous ces produits, du fait de leur tolérance cutanée, de leur pouvoir adoueissant, de leurs propriétés antistatiques, sont très utilisés en cosmétologie comme bases de préparation de shampooings doux et non irritants, de bains moussants, etc. The amphoteric surfactants have two or more functional groups that can, according to the conditions of the medium, ionize in aqueous solution to give the product the character of anionic or cationic surface agent. The most important groups of these amphoteric surfactants are betaines, imidazolines, and amino acids. All these products, because of their skin tolerance, their advenant power, their antistatic properties, are widely used in cosmetology as bases for the preparation of mild and non-irritating shampoos, bubble baths, etc.

Si certains agents de surface amphotères sont habituellement présentés sous forme concentrée comme les aminoacides obtenus par condensation d'amines grasses sur l'acide acrylique, l'acrylate de méthyle, l'acide crotonique, etc. (par exemple les dérivés de la > alanine ou les dérivés N. alkylaminobutyrique), la majorité de ces agents de surface est commercialisée sous forme de solutions aqueuses ayant une concentration comprise entre 30 et 50%, et ces solutions contiennent du chlorure de sodium résultant du procédé habituel de fabrication de ces agents de surface,
Or, la présence de chlorure de sodium empoche l'utilisation des agents de surface de ce type dans les pains de toilette ou de ménage, c'est-a-dire dans les présentations détergentes sous forme solide compacte.If certain amphoteric surfactants are usually presented in concentrated form as the amino acids obtained by condensation of fatty amines with acrylic acid, methyl acrylate, crotonic acid, etc. (For example, derivatives of> alanine or N-alkylaminobutyric derivatives), the majority of these surfactants are commercially available as aqueous solutions having a concentration of between 30 and 50%, and these solutions contain the resulting sodium chloride. the usual process of manufacturing these surfactants,
However, the presence of sodium chloride impregnates the use of surfactants of this type in the bathroom or household rolls, that is to say in the detergent presentations compact solid form.

La présente invention permet de surmonter cette difficulté en mettant à la disposition des techniciens des agents tensioactifs amphotères de type bétatne ou imidazoline sans le sel (le plus souvent chlorure de sodium) qui les accompagne généralement.  The present invention makes it possible to overcome this difficulty by providing betaine or imidazoline-type amphoteric surfactants to the technicians without the salt (most often sodium chloride) which generally accompanies them.

Les bétaSnes ont la formule générale

Figure img00020001

dans laquelle
R : est une chaîne grasse aliphatique linéaire ou ramifiée
comprenant de 6 à 18 atomes de carbone,
ou un radical à charnue grasse comprenant de 8 à 24 atomes
de carbone et une fonction intermédiaire qui peut être un
groupe amide, un groupe êther, un groupe ester, etc.The betaAs have the general formula
Figure img00020001

in which
R: is a linear or branched aliphatic fatty chain
comprising from 6 to 18 carbon atoms,
or a fatty-fleshy radical comprising from 8 to 24 atoms
carbon and an intermediate function that can be a
amide group, ether group, ester group, etc.

ou un radical alkylphényle dont la chaîne grasse comprend
de 4 à 12 atomes de carbone
R' et R" : sont des chaînes aliphatiques courtes contenant de 1 à
5 atomes de carbone,
ou des groupes hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypro
pyle, etc.or an alkylphenyl radical whose fatty chain comprises
from 4 to 12 carbon atoms
R 'and R ": are short aliphatic chains containing from 1 to
5 carbon atoms,
or hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypro groups
pyle, etc.

La préparation de ces alkylbétaïnes est habituellement réalisée par réaction en milieu aqueux, entre une amine tertiaire et l'acide monochloracétique ou ses sels, selon la réaction

Figure img00020002
The preparation of these alkylbetaines is usually carried out by reaction in an aqueous medium, between a tertiary amine and monochloroacetic acid or its salts, depending on the reaction
Figure img00020002

A la place de l'acide monochloracétique, il est possible d'utiliser les acides monochlorés de masse moléculaire plus importante tels l'acide-monochloropropionique, l'acide monochlorobutyrique, etc. In place of monochloroacetic acid, it is possible to use monochlorinated acids of higher molecular mass such as monochloropropionic acid, monochlorobutyric acid, etc.

Dans tous les cas (que le réactif soit un acide ou un sel de cet acide) les alkylbétatnes sont obtenues en solution aqueuse contenant un sel (chlorure de sodium le plus souvent). In all cases (whether the reagent is an acid or a salt of this acid) alkylbetates are obtained in aqueous solution containing a salt (sodium chloride most often).

Si l'amine tertiaire de départ est une diméthylalkyamine grasse, par exemple : laurylamine, oleylamine, stéarylamine, etc., cette réaction conduit aux produits habituellement dénommés alkyl betaYnes, respectivement : laurylbétaTne, oleylbétatne, stéarylbétanne, etc. If the tertiary amine starting material is a fatty dimethylalkylamine, for example: laurylamine, oleylamine, stearylamine, etc., this reaction leads to the products usually called alkyl betaYnes, respectively: laurylbeta, oleylbetat, stearylbetan, etc.

Si l'amine tertiaire de départ est synthétisée par réaction entre un acide gras et une diamine de formule

Figure img00030001

dans laquelle R, R' et R" sont des carbures aliphatiques comprenant de 1 à 5 atome de carbone, on obtient une amidoamina tertiaire selon la réaction
Figure img00030002
If the starting tertiary amine is synthesized by reaction between a fatty acid and a diamine of formula
Figure img00030001

in which R, R 'and R "are aliphatic carbides comprising from 1 to 5 carbon atoms, a tertiary amidoamina is obtained according to the reaction
Figure img00030002

Par condensation de tette amine tertiaire avec acide ronochloracétique, ses sels ou ses esters, on obtient une bétaïne comprenant, dans sa channe hydrophobe, un groupe amide intermédiaire,
Ges produits, dont la formule est donnée ci-dessous, sont habituellement appelés : alkylamidobétaïnes.

Figure img00030003
By condensation of this tertiary amine with ronochloroacetic acid, its salts or its esters, a betaine is obtained comprising, in its hydrophobic ring, an intermediate amide group,
These products, whose formula is given below, are usually referred to as: alkylamidobetaines.
Figure img00030003

Si l'amine tertiaire de départ est obtenue par condensation de deux molécules dioxyde d'éthylène sur une amine grasse, selon la réaction

Figure img00030004

la bétaïne obtenue est une alkyl-N-diéthoxybétaine de formule
Figure img00030005
If the starting tertiary amine is obtained by condensation of two molecules of ethylene dioxide on a fatty amine, depending on the reaction
Figure img00030004

the betaine obtained is an alkyl-N-diethoxybetaine of formula
Figure img00030005

Toutes ces bétaïnes sont ainsi obtenues et commerciali- sées sous forme de solutions aqueuses contenant 30 à 50% en poids environ de l'agent de surface et une certaine quantite (très géné- ralement la quantité stoechiométrique) d'un sel par exemple la chlo- rure de sodium. All these betaines are thus obtained and marketed in the form of aqueous solutions containing from 30 to 50% by weight of the surfactant and a certain amount (very generally the stoichiometric amount) of a salt, for example chlorine. - sodium chloride.

Les agents de surface amphotères contenant un groupe imidazoline sont préparés à partir du produit de la réaction de deux molécules d'acide gras sur une diamine de formule

Figure img00040001

dans laquelle R' peut entre : - un hydrogène : il s'agit-alors de l'éthylènediamine - un groupe éthoxy : il s'agit de l'aminoéthyléthanolamine - un groupe éthylèneamine : il s'agit de la diéthylènetriamine - un groupe aliphatique gras : il s'agit d'une diamine grasse.Imidazoline group-containing amphoteric surfactants are prepared from the reaction product of two fatty acid molecules on a diamine of the formula
Figure img00040001

in which R 'can be between: - a hydrogen: it is then-ethylenediamine - an ethoxy group: it is aminoethylethanolamine - an ethyleneamine group: it is diethylenetriamine - an aliphatic group fat: it is a fatty diamine.

Cette réaction, après amidation et élimination d'une molécule d'eau, conduit à une alkylimidazoline de formule

Figure img00040002
This reaction, after amidation and removal of a molecule of water, leads to an alkylimidazoline of formula
Figure img00040002

X pouvant être : - CO-NH-(CH2)n-CH2
- CO-O-(CH2)n-CH2, etc.X being able to be: - CO-NH- (CH2) n-CH2
- CO-O- (CH2) n-CH2, etc.

I1 est possible de synthétiser un agent de surface amphotère à partir de cette dialkylimidazoline par réaction avec l'acide monochloracétique, ses sels ou ses esters. Cette réaction conduit à un dérivé de formule

Figure img00040003
It is possible to synthesize an amphoteric surfactant from this dialkylimidazoline by reaction with monochloroacetic acid, its salts or esters. This reaction leads to a derivative of formula
Figure img00040003

Cette structure n'est donnée qu'à titre indicatif car il bien connu qu'à cet des imidazolines il se forme des diamides esters, des imidazolines esters, des amides esters, etc., et que,du fait de l'instabilité du cycle imidazoline qui peut s'hydrolyser partiellement, il y a également un amide de formule

Figure img00040004
This structure is only given as an indication because it is well known that imidazolines form diamide esters, imidazolines esters, amide esters, etc., and that, because of the instability of the cycle imidazoline which can partially hydrolyze, there is also an amide of formula
Figure img00040004

Mais là encore, comme dans le cas desbétaSnes, l'agent de surface amphotère est obtenu et commercialisé sous forme d'une solution aqueuse contenant un sel généralement du chlorure de sodium. But again, as in the case of desbétaSnes, the amphoteric surfactant is obtained and marketed in the form of an aqueous solution containing a salt generally sodium chloride.

Or dans le cas de la préparation des agents tensioactifs amphotères de type bétoine ou imidazoline il a été trouvé que l'on pouvait obtenir ces agents sans qu'un sel soit présent à condition de réaliser la réaction avec l'acide monochloracétique, ses sels ouses esters en un milieu solvant organique polaire non aqueux. Ce solvant est avantageusement un alcool ou le diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde. L'amine tertiaire (cas des bétoines) ou la dialkylimidazoline (cas des tensioactifs imidazoline) est dissoute dans ledit solvant et on ajoute à cette solution l'acide monochloracétique ou un sel ou un ester de cet acide. A la fin de la réaction la molécule d'acide chlorhydrique ou de sel qui se forme peut entre aisément éliminée. However, in the case of the preparation of amphoteric surfactants of beton or imidazoline type, it has been found that these agents can be obtained without the presence of a salt provided that the reaction is carried out with monochloroacetic acid and its salts. esters in a non-aqueous polar organic solvent medium. This solvent is advantageously an alcohol or dimethylformamide or dimethylsulfoxide. The tertiary amine (betoines case) or the dialkylimidazoline (case of imidazoline surfactants) is dissolved in said solvent and to this solution is added monochloroacetic acid or a salt or an ester of this acid. At the end of the reaction the molecule of hydrochloric acid or salt that forms can easily be removed.

On obtient donc une solution stable, exempte de sel, du produit tensioactif amphotère. A stable, salt-free solution of the amphoteric surfactant product is thus obtained.

Par distillation (éventuellement sous vide) de préférence dans un évaporateur à couche mince ou dans un évaporateur rotatif le solvant peut entre partiellement ou totalement éliminé. By distillation (optionally under vacuum) preferably in a thin-film evaporator or in a rotary evaporator the solvent can be partially or completely removed.

Les agents tensioactifs de type bétaïne ou de type imidazoline ainsi préparés peuvent être utilisés dans les produits solides, pains de toilette ou de lavage, connus et employés pour leurs proprié- tés tensioactives. Ces produits solides peuvent 8tre à base de savons (c'est-à-dire de sels de sodium d'acides gras) ou à base d'autres agents tensioactifs (dans le cas des syndets). The betaine or imidazoline-type surfactants thus prepared can be used in solid products, toilet or washing bars known and used for their surface-active properties. These solid products can be based on soaps (that is to say sodium salts of fatty acids) or on the basis of other surfactants (in the case of syndets).

Dans les produits solides à base de savon les agents tensioactifs amphotères selon l'invention sont utilisés en quantité comprise entre 10 et 50% en poids du mélange et de préférence entre 15 et 30% en poids du mélange. In solid soap products the amphoteric surfactants according to the invention are used in an amount of between 10 and 50% by weight of the mixture and preferably between 15 and 30% by weight of the mixture.

Dans les produits à base d'autres agents tensioactifs (syndets) on peut utiliser uniquement des agents tensioactifs amphotères selon l'invention (notamment en mélange) ou des mélanges d'agents amphotères selon l'invention avec d'autres agents tensioactifs. In the products based on other surfactants (syndets) it is possible to use only amphoteric surfactants according to the invention (especially as a mixture) or mixtures of amphoteric agents according to the invention with other surfactants.

Les pains de toilette synthétiques ou "syndets" sont préparés actuellement dans des buts dermatologiques, pour les personnes à peau sensible ou allergiques au savon dont elles supportent mal l'alcalinité. Ces syndets sont préparés à partir d'agents de surface bien tolérés par la peau, et donnent des solutions de lavage de pH neutre ou légèrement acide. The synthetic loaves or "syndets" are currently prepared for dermatological purposes, for people with sensitive skin or allergic to soap which they do not support the alkalinity. These syndets are prepared from surfactants that are well tolerated by the skin, and give neutral or slightly acidic pH wash solutions.

Ces syndets présentent, sur le savon, un certain nombre d'avantages - agressivité moins marquée vis-à-vis de la peau, - pH neutre ou légèrement acide, - insensibilité aux eaux dures, ce qui évite la formation de précipité
ou de "crasse", - stabilité améliorée des parfums qui peuvent etre, de ce fait, uti
lisés en proportion plus faible.These syndets have a number of advantages over soap, such as less aggressiveness to the skin, neutral or slightly acidic pH, and insensitivity to hard water, which prevents the formation of precipitates.
or "grime", - improved stability of perfumes which can be, therefore, used
in a smaller proportion.

Les syndets existants comprennent habituellement - 1 ou plusieurs agents de surface, - des charges, - des surgraissants et plastifiants, - des additifs qui améliorent le brillant et lubrifient la pate au
cours du boudinage, - des colorants - des parfums
Les agents de surface les plus utilisés pour la préparation des syndets sont, entre autres*: - les alkylsulfates de potassium, de sodium, etc., - les alkylsulfoacétates, - les hémisulfosuccinates, - les acylglutamates, etc.Existing syndets usually include - 1 or more surfactants, - fillers, - superfatting and plasticizers, - additives which improve gloss and lubricate the pulp at
course of boudinage, - dyes - perfumes
The most used surfactants for the preparation of syndets are, inter alia, potassium alkylsulfates, sodium alkylsulfates, etc., alkylsulfoacetates, hemisulfosuccinates, acylglutamates, and the like.

Les charges comprennent - des féculents : fécules, amidon de riz, amidon de mats, etc,, - des charges minérales : silice colloïdale, bentonite, chlorure de
potassium, etc., - des sucres : glucose, etc.The feedstocks comprise starchy foods, starch from rice, starch from maize, etc., mineral fillers: colloidal silica, bentonite, chlorine
potassium, etc., - sugars: glucose, etc.

Les produits plastifiants ou surgraissants sont à base de - alkylolamides d'acides gras, - aminoxydes, - alcools gras lourds,
Le brillant et la lubrification au boudinage sont obtenus par addition d'acide palmitique ou d'acide stéarique.The plasticizing or superfatting products are based on fatty acid alkylolamides, aminoxides, heavy fatty alcohols,
Brightness and lubrication by extrusion are obtained by addition of palmitic acid or stearic acid.

La formulation de ces divers ingrédients dans le but de préparer des bases pour syndets est orientée afin que les propriétés mécaniques du produit permettent le passage à la boudineuse et la frappe, et afin que le pain de toilette possède les caractéristiques habituelles du savon : brillant, douceur, résistance au délitage, pouvoir moussant, etc. The formulation of these various ingredients for the purpose of preparing bases for syndets is oriented so that the mechanical properties of the product allow the passage to the plodder and the strikes, and so that the toilet roll has the usual characteristics of the soap: brilliant, softness, resistance to disintegration, foaming power, etc.

Des pains de toilette mixtes contenant à la fois des savons et des agents de surface synthétiques, plus aisés à mettre au point sur le plan formulation et sur le plan technologique, ont été également fabriqués. Ces pains de toilette mixtes n'ont malheur reusement pas toutes les propriétés dermatologiques des pains syn- thé tiques ; an effet, leur pI4 est nécessairement alcalin du fait de la présence de savon et l'action de celui-ci est renforcée par la présence du produit tensioactif synthétique. Mixed toilet bars containing both soaps and synthetic surfactants, which are easier to develop formally and technologically, were also manufactured. These mixed toilet rolls do not unfortunately have all the dermatological properties of synthetic breads; In fact, their pI4 is necessarily alkaline because of the presence of soap and the action thereof is enhanced by the presence of the synthetic surfactant product.

Enfin il a été trouvé que ces pains de toilette ou de ménage (savons ou syndets) contenant les agents amphotères selon l'invention constituent une forme très appréciée de source d'agent amphotère actif contre les cercaires. Finally, it has been found that these toilet or household bars (soaps or syndets) containing the amphoteric agents according to the invention constitute a very popular form of amphoteric agent source active against cercariae.

Les propriétés carcéricides des agents de surface amphi tires du type bétatne et imidazoline ont été décrites dans la demande de brevet français n 79 21941 du 31 août 1979 ç les savons ou syndets selon la présente invention sont utilisables pour une telle ap plication. The properties of the steroidal surface agents of the beta and imidazoline type have been described in the French patent application No. 79 21941 of August 31, 1979, the soaps or syndets according to the present invention being usable for such an application.

Les exemples non limitatifs suivants illustrent cette invention. The following nonlimiting examples illustrate this invention.

Exemple 1.Example 1

Une alkylbétatne de coprah à cabane en C8mC18 est pré- parée par réaction dans l'isopropanol entre une alkyldiméthylamine en C8-C18 obtenue à partir d'une amine grasse de coprah et du monochloracétate de soude en excès. A C 8 -C 18 coconut coconut alkylbetate is prepared by reaction in isopropanol between a C8-C18 alkyl dimethylamine obtained from a coconut fatty amine and excess sodium monochloroacetate.

L'alkylbétatne obtenue est séparée du chlorure de sodium formé et du monochloracétate de soude en excès par filtration. Il en résulte une solution d'alkylbétatne dans l'isopropanol contenant environ 50% d'extrait sec, et d'un pH d'environ 8.  The alkylbetate obtained is separated from the sodium chloride formed and excess sodium monochloroacetate by filtration. This results in a solution of alkylbétatne in isopropanol containing about 50% solids, and a pH of about 8.

Cette solution d'alkylbétaïne dans l'isopropanol est concentrée sous vide dans un évaporateur à couche mince (appareil
Luwa par exemple). Le produit obtenu a les caractéristiques suivantes - extrait sec 96 à 97% - teneur en sel......... # 3% - eau ...... environ 0,5% - isopropanol 1 à 2% - amine libre environ 2%
Cette alkylbétaïne se présente comme un solide pateux de couleur crème, légèrement nacré, qui devient liquide à une température comprise entre 120 et 130 C.This solution of alkylbetaine in isopropanol is concentrated under vacuum in a thin-film evaporator (apparatus
Luwa for example). The product obtained has the following characteristics - dry extract 96 to 97% - salt content ......... # 3% - water ...... about 0.5% - isopropanol 1 to 2% - free amine about 2%
This alkylbetaine is a creamy, slightly pearlescent, creamy solid which becomes liquid at a temperature of between 120 and 130 ° C.

Exemple 2.Example 2

Une alkylbétaïne en C12-Cl4 (chaîne dite laurique) est préparée selon le procédé décrit dans l'exemple 1 mais à partir d'une amine tertiaire synthétisée à partir d'un acide gras en C12-Cl4 contenant environ 70 parties d'acide laurique et 30 parties d'acide myris tique,
L'alkylbétatne obtenue a des propriétés voisines de celles de l'exemple 1 ; son aspect est toutefois un peu plus cireux.A C12-C14 alkylbetaine (so-called lauric chain) is prepared according to the process described in Example 1 but from a tertiary amine synthesized from a C12-C14 fatty acid containing about 70 parts of lauric acid. and 30 parts of myrtic acid,
The alkylbetate obtained has properties similar to those of Example 1; its appearance is a little more waxy.

Exemple 3.Example 3

Une alkylbétatne en C16-C18 (chaîne dite de suif) est préparée selon le procédé décrit dans l'exemple 1 mais à partir d'une amine grasse en C16-Cl8, préparée à partir de suif. A C16-C18 alkylbetate (so-called tallow chain) is prepared according to the method described in Example 1 but from a C16-C18 fatty amine prepared from tallow.

L'alkylbétaïne obtenue a des propriétés voisines de celles des exemples 1 et 2 mais la cire obtenue est plus dure et moins collante. The alkylbetaine obtained has properties similar to those of Examples 1 and 2 but the wax obtained is harder and less tacky.

Exemple 4.Example 4

Une alkylamidobétatne de coprah ( chaîne en C12--C18) est préparée par réaction entre un acide gras de coprah éteté en C12-C18 et la diméthylaminopropylamine. A coconut alkylamidobetate (C12-C18 chain) is prepared by reaction between a C12-C18 coco fatty acid and dimethylaminopropylamine.

Cette réaction conduit à une alkylamidopropyldiméthylamine, Cette alkylamidoamine dissoute dans l'isopropanol est mise à réagir avec du monochloracétate de soude en excès, et conduit à une alkylamidobétaïne en solution dans l'isopropanol. This reaction leads to an alkylamidopropyldimethylamine. This alkylamidoamine dissolved in isopropanol is reacted with excess sodium monochloroacetate and leads to an alkylamidobetaine dissolved in isopropanol.

Par filtration afin de séparer le chlorure de sodium formé et le monochioracé ta te de soude en excès, on obtient une solution dans l'isopropanol contenant environ 47% de cette alkylamidobétaïne.  Filtration, in order to separate the sodium chloride formed and the monochloride excess sodium hydroxide, gives a solution in isopropanol containing about 47% of this alkylamidobetaine.

Cette solution est concentrée sous vide, de préférence dans un appareil du type rotatif ou dans un appareil sécheur à couche mince du type Luwa modifié. This solution is concentrated under vacuum, preferably in a rotary type apparatus or in a modified Luwa-type thin-film dryer.

L'alkylamidobétatne en C12-C18 obtenue a les caractéristiques suivantes - extrait sec.................... 97% - teneur en chlorure de sodium < 2% - teneur en eau ............... environ 0,5% - teneur en isopropanol 2 à 3%
Cette bétatne se présente comme un solide pâteux, de couleur marron et dont le point de fusion est compris entre 150 et 1600C.The C12-C18 alkylamidobetate obtained has the following characteristics - dry extract .................... 97% - sodium chloride content <2% - water content ............... approximately 0.5% - Isopropanol content 2-3%
This betatne is a pasty solid, brown color and whose melting point is between 150 and 1600C.

Exemple 5.Example 5

Une alkylamidobétatne laurique est obtenue selon le procédé décrit dans l'exemple 4 mais à partir d'acide laurique. A lauryl alkylamidobetate is obtained according to the process described in Example 4 but from lauric acid.

La réaction avec le monochloracétate de soude est effectuée dans du n-propanol. The reaction with sodium monochloroacetate is carried out in n-propanol.

Le produit obtenu a les caractéristiques suivantes - extrait sec....................... environ 99% - pH en solution à 5% dans l'eau.... 7,25 - teneur en sel..................... < 2%
Le produit obtenu est une cire de couleur beige relativement dure, malléable à partir de 800 C, et fondant à environ 170 C.The product obtained has the following characteristics - dry extract ....................... approximately 99% - pH in solution at 5% in water ... 7.25 - salt content ..................... <2%
The product obtained is a relatively hard beige color wax, malleable from 800 C, and melting at about 170 C.

Exemple 6.Example 6

Une alkylamidobétaïne palmitique est obtenue selon le procédé décrit à l'exemple 4 mais à partir d'acide palmitique. A palmitic alkylamidobetaine is obtained according to the process described in Example 4 but from palmitic acid.

L'alkylamidobétatne obtenue a les caractéristiques suivantes - extrait sec......................... 96 à 97% - pH en solution à 5% dans l'eau environ 6 - teneur en sel....................... < 3% - teneur en isopropanol 3 à 4%
Ce produit se présente sous forme d'une cire dure et cassante de couleur beige, fondant à environ 150 C.The alkylamidobetaine obtained has the following characteristics - dry extract ......................... 96 to 97% - pH in solution at 5% in the water about 6 - salt content ....................... <3% - isopropanol content 3 to 4%
This product is in the form of a hard and brittle wax beige, melting at about 150 C.

Exemple 7.Example 7

Un pain de savon contenant de l'alkylbétaïne en C8 C18 est obtenu par mélange de 50 à 90% d'un savon de sodium préparé à partir d'un mélange contenant 20% d'huile de coprah et 80% de suif, et 10 à 50% de l'alkylbétatne préparée selon le procédé décrit à l'exemple 1. A soap cake containing C8 C18 alkylbetaine is obtained by mixing 50 to 90% of a sodium soap prepared from a mixture containing 20% coconut oil and 80% tallow, and 50% of the alkylbetate prepared according to the method described in Example 1.

Le savon obtenu peut être coloré et parfumé selon les méthodes habituelles. I1 donne, après boudinage et frappe, un pain brillant onctueux ayant conservé les qualités habituelles du savon mais possédant en plus une action inhibitrice vis-à-vis des cercaires de la bilharziose. The soap obtained can be colored and perfumed according to the usual methods. It gives, after stripping and strikes, a creamy smooth bread having preserved the usual qualities of the soap but having in addition an inhibitory action vis-à-vis the cercariae of bilharziasis.

Exemple 8.Example 8.

Un pain de savon contenant de l'alkylbétatne en C12-Cl4 est obtenu selon le procédé décrit à l'exemple 7, mais en utilisant la bétoine préparée selon le procédé de l'exemple 2. A soap bar containing C12-C14 alkylbetate is obtained according to the method described in Example 7, but using the betony prepared according to the method of Example 2.

Le pain de savon obtenu a les mêmes qualités qui celui qui est décrit dans l'exemple 7. The soap bar obtained has the same qualities as that described in Example 7.

Exemple 9.Example 9.

Un pain de savon contenant de l'alkyîbétatne de suif est obtenu par mélange de 50 à 90% de savon de sodium préparé à partir d'un mélange 20% d'huile de coprah et 80% de suif, et 10 à 50% d'alkylbétatne en C16-C18, préparée selon le procédé de l'exemple 3. A soap cake containing tallow alkylate is obtained by mixing 50 to 90% of sodium soap prepared from a mixture of 20% coconut oil and 80% tallow, and 10 to 50% by weight. C16-C18 alkylbetate prepared according to the method of Example 3.

Le pain de savon obtenu a des caractéristiques suffisantes et peut contenir des quantités plus importantes de bétatne que les pains décrits dans les exemples précédents. The soap bar obtained has sufficient characteristics and may contain larger amounts of betatin than the breads described in the previous examples.

Exemple 10.Example 10

Des pains de savon contenant des alkylamidobétaïnes telles que celles decrites dans les exemples 4, 5 et 6 sont obtenus selon le procédé décrit à l'exemple 7 mais en remplaçant les alkyl bétatnes par ces produits. Soaps containing alkylamidobetaines such as those described in Examples 4, 5 and 6 are obtained according to the method described in Example 7 but replacing the alkyl betaines with these products.

Les pains de savon obtenus sont aisés à boudiner et donnent, après frappe, des pains lisses, brillants, doués de bonnes propriétés inhibitrices vis-à-vis des cercaires de la bilharziose. The loaves of soap obtained are easy to roll and give, after striking, smooth, shiny loaves, endowed with good inhibitory properties vis-à-vis the cercariae of bilharziasis.

Exemple 11.Example 11

Une dialkylamidoimidazoline, préparée à partir des acides gras totaux de coprah et de diéthylènetriamine, est dissoute dans de l'isopropanol et traitée à l'aide de monochloracétate de soude en excès. La solution obtenue est débarrassée du chlorure de sodium formé et du monochloracétate de soude en excès par filtration.  A dialkylamidoimidazoline, prepared from the total fatty acids of coconut and diethylenetriamine, is dissolved in isopropanol and treated with excess sodium monochloroacetate. The solution obtained is freed from sodium chloride formed and excess sodium monochloroacetate by filtration.

Il en résulte une solution à 47% dans l'isopropanol, de la dialkylamidoimidazoline amphotère, de formule

Figure img00110001
This results in a 47% solution in isopropanol, amphoteric dialkylamidoimidazoline, of formula
Figure img00110001

<tb> <SEP> /N. <SEP> CH
<tb> <SEP> coprah^C <SEP> / <SEP> |
<tb> <SEP> N-CH
<tb> <SEP> MÀ2oeoQ
<tb> Coprah- <SEP> CO-NH- <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> cri,-eoo <SEP> CH2
<tb>
Par passage dans un évaporateur à couche mince, sous vide, du type Luwa par exemple, l'isopropanol est éliminé et l'imi- dazoline amphotère obtenue a les caractéristiques suivantes - extrait sec...................... 90% - teneur en eau.................... < 1,5% - teneur en sel.................... < 1,5% - pH en solution à 5%.............. 6 à 8
Ce produit est une cire marron, assez dure fondant è environ 550 C. <tb><SEP> / N. <SEP> CH
<tb><SEP> copra ^ C <SEP> / <SEP> |
<tb><SEP> N-CH
<tb><SEP> M2oeoQ
<tb> Coprah- <SEP> CO-NH- <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> cry, -eoo <SEP> CH2
<Tb>
By passing through a vacuum-type thin-film evaporator of the Luwa type for example, the isopropanol is removed and the amphoteric imidazoline obtained has the following characteristics - dry extract ............ .......... 90% - water content .................... <1,5% - salt content ..... ............... <1.5% - pH in 5% solution .............. 6 to 8
This product is a brown wax, quite hard melting at about 550 C.

Exemple 12.Example 12.

Une dialkylamidoimidazoline amphotère en C16 est préparée selon le procédé décrit dans l'exemple 11, mais en utilisant de l'acide palmitique au lieu des acides gras totaux de coprah. An amphoteric C16 dialkylamidoimidazoline is prepared according to the method described in Example 11, but using palmitic acid instead of total coconut fatty acids.

Le produit qui possède deux radicaux gras en C16 a les caractéristiques ci-dessous - extrait sec....................... 97,3% - teneur en eau..................... < 1,5% - chlorure de sodium................ < 1,5% - pH en solution à 5% 0 6 à 8
Cette imidazoline amphotère se présente sous forme d'un solide dur et cassant, de couleur beige, visqueux à 75 C et liquide au-dessus de 95 C.The product which has two C16 fatty radicals has the following characteristics - dry extract ....................... 97.3% - water content. .................... <1,5% - sodium chloride ................ <1,5% - pH in 5% solution 0 6 to 8
This amphoteric imidazoline is in the form of a hard and brittle solid, beige in color, viscous at 75 ° C. and liquid above 95 ° C.

Exemple 13.Example 13

Des bases pour pain de toilette ou de lavage, totalement synthétiques, sont obtenues par mélange d'une alkylbétatne ou d'une allcylamidobétaSne telles celles décrites dans les exemples 1 à 6 avec des dialkylamidoimidazolines amohptères préparées selon les procédés décrits aux exemples 11 et 12. Totally synthetic toilet or washbasin bases are obtained by mixing an alkylbetate or an alkylamidobetaine such as those described in Examples 1 to 6 with aminotropic dialkylamidoimidazolines prepared according to the methods described in Examples 11 and 12.

Selon les mélanges et leurs proportions, les caractéris- tiques de ces bases pour syndets sont les suivantes T A B L E A U
Mélange Aspect Pouvoir moussant
Alkylbétaïne Dialkylamidoimidazoline NF T 73,404
C8-C18 : 33,3% C16 : 66,7% dur, peu collant 180-150-120 id : 40 % id : 60 % dur, légèrement collant 200-170-150 id : 33,3% coprah : 66,7% très mou
Alkylamidobétaïne Dialkylamidoimidazoline
C12-C18 : 33,3% C16 : 66,7% dur, opaque, peu collant 130- 60- 50 id : 50 % id : 50 % dur, légèrement collant 280-240-220 id : 60 % id : 40 % peu dur, collant 330-300-260 id : 25 % id : 75 % dur, collant
C12 : 50 % id 50 % dur, opaque, légèrement collant 120- 30- 20 id : 33,3% coprah : 66,7% très mou
Les mélanges de 30 à 40% d'alkylbétatne en C8-C18 et de 60 à 70% de dialkylamidoimidazoline amphotère en C16 ; ceux de 40 à 60% d'alkylamidobétaïne en C12-C18 et de 60 à 40% de dialkylamidoimidazoline amphotère en C16 conduisent à des bases de syndets pouvant entre aisément transformées en pain de toilette ou de ménage par addition des diverses charges habituelles : parfum, colorant, etc.According to the mixtures and their proportions, the characteristics of these bases for syndets are the following TABLE
Blend Aspect Foaming
Alkylbetaine Dialkylamidoimidazoline NF T 73.404
C8-C18: 33.3% C16: 66.7% hard, little tacky 180-150-120 id: 40% id: 60% hard, slightly sticky 200-170-150 id: 33.3% copra: 66, 7% very soft
Alkylamidobetaine Dialkylamidoimidazoline
C12-C18: 33.3% C16: 66.7% hard, opaque, little sticky 130-60-50 id: 50% id: 50% hard, slightly sticky 280-240-220 id: 60% id: 40% little hard, sticky 330-300-260 id: 25% id: 75% hard, tacky
C12: 50% id 50% hard, opaque, slightly sticky 120- 30- 20 id: 33.3% copra: 66.7% very soft
Mixtures of 30 to 40% C8-C18 alkylbetate and 60 to 70% C16 amphoteric dialkylamidoimidazoline; those of 40 to 60% of C12-C18 alkylamidobetaine and 60 to 40% of C16 amphoteric dialkylamidoimidazoline lead to syndet bases which can easily be converted into toilet or household bread by addition of the various usual fillers: perfume, dye, etc.

Les pains obtenus sont agréables au toucher, très moussants, bien tolérés par la peau, insensibles aux eaux dures ; ils peuvent être maintenus à un pH légèrement acide favorable à la protection de la peau. En dehors de leurs propriétés dermatologiques, ces syndets sont doues de propriétés inhibitrices vis-à-vis des cercaires de la bilharziose.  The breads obtained are pleasant to the touch, very foaming, well tolerated by the skin, insensitive to hard water; they can be maintained at a slightly acidic pH favorable for the protection of the skin. Apart from their dermatological properties, these syndets are endowed with inhibitory properties vis-à-vis the cercariae of bilharziasis.

Claims (6)

REVENDICATIONS 1. En tant que produits nouveaux les agents tensioactifs amphotères de type bétatne ou imidazoline, caractérisés en ce qu'ils ne sont pas accompagnés d'un sel minéral, généralement du chlorure de sodium, provenant de leur procédé de préparation.1. As novel products amphoteric surfactants betatin or imidazoline type, characterized in that they are not accompanied by a mineral salt, usually sodium chloride, from their preparation process. 2. Nouveaux pains de toilette ou de ménage, caractérisés en ce qu'ils comportent au moins un agent tensioactif amphotère selon la revendication 1.2. New loaves of toilet or household, characterized in that they comprise at least one amphoteric surfactant according to claim 1. 3. Nouveaux pains selon la revendication 2, caractérisés en ce que ce sont des savons qui comportent jusqu'à 50% en poids de savon et jusqu'à 50% en poids d'au moins un agent tensioactif amphi tère selon la revendication 1.3. New breads according to claim 2, characterized in that they are soaps containing up to 50% by weight of soap and up to 50% by weight of at least one amphipathic surfactant according to claim 1. 4. Nouveaux pains selon la revendication 2, caracterisés en ce que ce sont des syndets.4. New breads according to claim 2, characterized in that they are syndets. 5. Procéde de fabrication des agents tensioactifs amphotères selon la revendication 1, caractérisés en ce que la réaction de l'amine avec l'acide chloracétique ou un de ses sels ou un de ses esters de façon à former l'agent tensioactif de type bétatne ou imidazoline, est réalisée dans un solvant organique polaire tel qu'un alccol, le diméthylformamide ou le diméthylsulfoxyde et que l'on élimine, par exemple par filtration, le sel qui s'est formé lors de cette réaction ou dans la réaction de neutralisation éventuelle ultérieure.5. Process for manufacturing amphoteric surfactants according to claim 1, characterized in that the reaction of the amine with chloroacetic acid or one of its salts or an ester thereof to form the beta-type surfactant. or imidazoline, is carried out in a polar organic solvent such as an alcohol, dimethylformamide or dimethylsulfoxide and which is removed, for example by filtration, the salt that formed during this reaction or in the neutralization reaction possible later. 6. Utilisation des pains de toilette selon l'une quelconque des revendications 2, 3 et 4 pour la lutte contre les cercaires. 6. Use of the rolls of toilet according to any one of claims 2, 3 and 4 for the control of cercariae.
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