FI71665B - Foerfarande foer framstaellning av en flytande injicerbar loesning av sulfonamid - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av en flytande injicerbar loesning av sulfonamid Download PDFInfo
- Publication number
- FI71665B FI71665B FI802152A FI802152A FI71665B FI 71665 B FI71665 B FI 71665B FI 802152 A FI802152 A FI 802152A FI 802152 A FI802152 A FI 802152A FI 71665 B FI71665 B FI 71665B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- trimethoprim
- pyrrolidone
- solution
- present
- sulfadoxine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KUULUTUSjULKAISU n^/r »tST# ™ UTLÄGGNINGSSKRIFT f i O O O
C Patentti myönnetty e' Patent CO CC 1087 J (51) Ky.ik.>t.ci/ A 61 K 31/635, 31/505 SUOMI FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansökning 802152 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag . 07.80 <H> (23) Alkupäivä — Giltighetsdag 0 k. 07.80 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentlig 06.01 . 8 1
Patentti- ja rekisterihallitus (44) Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm.—
Patent- och registerstyrelsen ' ^ Ansökan utlagd och utl.skriften publicerad 31.10.86 (86) Kv. hakemus — Int. ansökan (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 05-07.79 USA (US) 5^6 (71) Pfizer Inc., 235 East *42nd Street, New York, New York, USA(US) (72) William Wellesley Armstrong, Nassau, New York, USA(US) (74) Oy Koister Ab (51+) Menetelmä nestemäisen ruiskutettavan sul fonamidM iuoksen valmistamiseksi - Förfarande för framstä11 ning av en flytande, injieerbar lös-ning av sulfonamid Tämä keksintö koskee farmaseuttiseen käyttöön soveltuvien sulfonamidiliuosten valmistamista, tarkemmin sanottuna menetelmää sulfametoksatsolin tai sulfadoksiinin ja trimetoprimin 2-pyrrolidonia sisältävien parenteraalisten vesiliuosten valmistamiseksi.
US-patentti n:o 3 515 783 koskee antibakteerisia seoksia, jotka sisältävät sulfametoksatsolia ja trimetoprimiä.
US-patentti n:o 3 551 564 koskee sulfametoksatsolin ja trimetoprimin parenteraalisia liuoksia, jotka sisältävät seuraavia veteen sekoittuvia liuottimia: tetrahydrofurfuryylialkoholin polyety-leeniglykolieettereitä, dimetyyliformamidia, dimetyylisulfoksidia, dimetyyliasetaminia, dietyyliasetamidia, 1,2-propyleeniglykolia, di-(1,2-propyleeniglykolia), 1,3-butyleeniglykolia, glyseroliformaalia, dietyleeniglykolia ja 2-15 etyleenioksidiryhmää sisältävää polyety-leeniglykolia.
2 71 665 US-patentti n:o 3 985 876 koskee trimetopromin liuoksia eri sulfonamidien kanssa, sisältäen sulfametoksatsolin ja sulfadoksiinin seoksessa, joka sisältää 10-15% vettä ja 30-90% orgaanisia liuottimia kuten dimetyyli- ja dietyyliasetamidia, dimetyyliformamidia, dimetyylisulfoksidia, glyseroliformaalia ja eri glykoleita.
US-patentti n:o 4 018 889 koskee oksitetrasykliiniliuoksia, jotka sisältävät noin 1-40% oksitetrasykliiniä sideaineen vesiliuoksessa, joka sisältää noin 10-50% painosta 2-pyrrolidonia, noin 0,8- 1,3 moolisuhdetta farmaseuttisesti hyväksyttävää mainittuun liuokseen liukenevaa magnesiumyhdistettä, jolloin mainitun liuoksen pH-arvo on alueella noin 7,5 - 9,5.
Tämän keksinnön mukaisesti esitetään menetelmä sulfametoksatsolin tai sulfadoksiinin ja trimetoprimin 2-pyrrolidonissa sisältävän parenteraalisen vesiliuoksen valmistamiseksi.
Tämän keksinnön mukaisesti valmistetaan nestemäinen sulfona-midiseos, jonka muodostaa vesipitoinen liuos, jossa on noin 10-20% (paino/tilavuus) sulfametoksatsolia tai sulfadoksiinia, noin 3-5% (paino/tilavuus) trimetoprimiä ja noin 60-80% (paino/tilavuus) 2-pyrrolidonia, jolloin mainitun seoksen pH on noin 5 - 9,5.
Tämän keksinnön mukaisissa seoksissa käytetyt sulfonamidit ovat sulfametoksatsoli ja sulfadoksiini. Niitä on liuoksessa pitoisuuksina noin 10-20% (paino/tilavuus). Edullinen pitoisuus on noin 20% paino/tilavuus.
Sulfametoksatsoli /N^- (5-metyyli-3-iso-oksatsolyyli) sulfoniiliamidi,/ on erityisesti kuvattu US-patentissa n:o 2 888 455.
Sulfadoksiini /N'-(5,6-dimetoksi-4-pyrimidyyli)sulfoniiliamidi/ on kuvattu US-patentissa n:o 3 132 139.
Trimetoprimiä käytetään myös tämän keksinnön mukaisissa seoksissa potentiaattorina pitoisuuksina noin 3-5% (paino/tilavuus. Edullinen väkevyys on noin 4% (paino/tivaluus);
Trimetoprim /2,4-diamino-5(3,4,5-trimetoksibentsyyli)pyrimi-diiniy on kuvattu UA-patentissa n:o 2 909 522.
2-pyrrolidoni on läsnä oheisliuottimena sulfonamidille ja tri-metoprimille pitoisuutena noin 60% - 80% paino/tilavuus.
2-pyrrolidoni tunnetaan myös 2-pyrrolidinonina, 2-oksopyrroli-diiniä, alfa-pyrrolidonina ja 2-ketopyrrolidiininä. Sen LD5Q suun kautta on 8 mg/kg rotilla ja 2,8 g/kg intraperitoneaalisena ruiskeena hiirillä.
3 71665 Näiden seosten pH-arvo säädetään tarvittaessa välille pH 5-9,5. pH voidaan säätää farmaseuttisesti hyväksyttävän emäksen kuten esimerkiksi monoetanoliamiinin avulla.
Näissä seoksissa voi läsnä olla myös vapaavalintaisena aineosana polyvinyylipyrrolidonia, jonka molekyylipaino on välillä noin 5 000 ja 100 000 (K-12 - 30), pitoisuutena noin 1-5% (paino/tilavuus.) Tämän keksinnön mukaisesti käytettäväksi on edullinen polyvinyyli-pyrrolidoni, jonka keskimääräinen molekyylipaino on noin 10 000 -17 000 (jossa K-arvo = 17). Se on osittain parantamassa liukenemista ja se voi parantaa kudoksen sietokykyä.
Vapaavalintaisina oheisliuottimina voi läsnä olla aineosia kuten propyleeniglykoli, polyetyleeniglykolit, bentsyylialkoholi, dimetyyliasetamidi, etyylilaktaatti ja glyseroliformaali, pitoisuuksina noin 0,5-30% (paino/tilavuus).
Näiden liuosten stabiilisuutta terapeuttiseen antoon voidaan parantaa edelleen käyttämällä antioksidanttia kuten monotioglyserolia tasoilla noin 0,1 - 1% (paino/tilavuus).
Näiden sulfonamidiseosten esisijainen käyttö on parenteraali-sena seoksena, mutta niitä voidaan myös käyttää paikallisesti.
Nämä liuokset tuottavat tehokkaat pitoisuudet vereen ja ne ovat hyvin siedettäviä verrattuna nykyisin käytössä oleviin erittäin emäksisiin sulfonamidien vesiliuoksiin, joiden pitoisuus veressä on tavallisesti lyhytaikainen ja joihin usein liittyy kudosvaurioita.
Tämän keksinnön mukaisesti valmistetut sulfonamidiantibiootti-seokset on myös helppo ruiskuttaa laajalla lämpötila-alueella ja ne ovat fysikaaliselta ja kemialliselta stabiilisuusnäkökannalta tyydyttäviä. Tämän keksinnön mukaisesti seokset valmistetaan edullisesti sekoittamalla pyrrolidoni veteen ja muihin oheisliuottimiin, mikäli niitä on. Sitten lisätään sulfonamidi ja trimetoprim ja sekoitetaan, kunnes liuos on kirkas. Sitten säädetään pH halutulle alueelle. Polvivinyylipyrrolidonin kuuluessa mukaan se lisätään veteen samanaikaisesti 2-pyrrolidonin sekoittamisen kanssa.
Esillä olevaa keksintöä kuvaavat seuraavat esimerkit. Olisi kuitenkin ymmärrettävä, että keksintö ei rajoitu esimerkkien erityisiin yksityiskohtiin.
71665 4
Esimerkit 1-3 _g/100 ml_
Esimerkki Esimerkki Esimerkki 12 3
Sulf ametoksatsoli 20,00 20,00 '20,00
Trimetoprim 4r00 4,00 4,00 2-pyrrolidoni 60,00 60,00 70',00
Dimetyyliasetamidi - - 10,00
Polyvinyylipyrrolidoni (K = 17) 5,00 5,00
Glyseroli formaali - 20,00
Bentsyylialkoholi 0,90 0,90 0,90
Monotioglyseroli 0,20 0,20 0,20
Monoetanoliamiini 4,50 4,50
Vesi q.s. ad 100,00 100.00 100,00 pH 8,8 8,8 7,0
Viskositeetti mm^/s 25°C:ssa 35 31 28
Yllä mainitut liuokset valmistettiin liuottamalla kaikki aineosat veteen, jolloin sulfametoksatsoli ja trimetoprim lisättiin viimeiseksi .
Esimerkkien 1 ja 2 pH:n nostaminen monoetanoliamiinilla arvoihin 9,5 ja vastaavasti 8,8 tuotti samanlaiset liuokset, joissa ei tapahtunut merkittäviä viskositeettimuutoksia.
Esimerkit 4-5 _g/100 ml_
Esimerkki 4 Esimerkki 5
Sulfadoksiisi 20,00 20,00
Trimetoprim 4,00 4,00 2-pyrrolidoni 60,00 70,00
Polyvinyylipyrrolidoni (K=17) 5f00 5,00
Dimetyylilasetamidi 10,00 10,00
Glyseroli formaali 7}50 7,50
Bentsyylialkoholi 0,90 0,90
Monotioglyseroli 0,20 0,20
Monoetanoliamiini 2,00
Vesi g.s. Ad 100,00 100,00 pH 8,7 7,7 2 1 Viskositeetti mm/s 25°C:ssa 49 53
Yllä mainitut liuokset valmistettiin liuottamalla kaikki aineosat veteen, jolloin sulfadoksiini ja trimetoprim lisättiin viimeksi.
5 71665
Esimerkit 6-8 _g/100 ml_
Esimerkki Esimerkki Esimerkki 6 7 8
Sulfadoksiini 20,00 20,00 20,00
Trimetoprim 4,00 4.00 4,00 2-pyrrolidoni 80,00 80,00 70,00
Polyvinyylipyrrolidoni (K=17) 5,f>0
Dimetyyliasetamidi 10,00 10,00 10,00
Bentsyylialkoholi 0,90 0,90 0,90
Monoetanoliamiini - - 2,00
Vesi g.s. Ad 100,00 100,00 100,00 pH 7,9 8,0 8,4
Viskositeetti mm^/s 25°:ssa 63 28 26
Yllä mainitut liuokset valmistettiin liottamalla kaikki aineosat veteen, jolloin sulfadoksiini ja trimetoprim lisättiin viimeiseksi.
Claims (3)
1. Menetelmä nestemäisen ruiskutettavan sulfonamidiliuoksen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 10-20% (paino/tilavuus) sulfametoksatsolia tai sulfadoksiinia ja 3-5% (paino/tilavuus) tri-metoprimiä liuotetaan 2-pyrrolidonin vesiliuokseen, joka sisältää haluttaessa polyvinyylipyrrolidonia, propyleeniglykolia, jotakin polyetyleeniglykolia, bentsyylialkoholia, dimetyyliasetamidia, etyylilaktaattia tai glyseroliformaalia, jolloin 2-pyrrolidonia käytetään pitoisuutena noin 60-80% (paino/tilavuus) mainitusta liuoksesta, ja pH säädetään tarvittaessa arvoon noin 7-9,5.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyvinyylipyrrolidinia, jonka keskimääräinen molekyyli-paino on noin 5000-100 000 on myös läsnä pitoisuutena noin 1-5% (paino/tilavuus).
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä,t u n n e t -t u siitä, että propyleeniglykolia, jotakin polyetyleeniglykolia, bentsyylialkoholia, dimetyyliasetamidia, etyylilaktaattia tai glyseroliformaalia on myös läsnä pitoisuutena noin 0,5-30% (paino/tilavuus) .
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5454679A | 1979-07-05 | 1979-07-05 | |
US5454679 | 1979-07-05 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI802152A FI802152A (fi) | 1981-01-06 |
FI71665B true FI71665B (fi) | 1986-10-31 |
FI71665C FI71665C (fi) | 1987-02-09 |
Family
ID=21991859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI802152A FI71665C (fi) | 1979-07-05 | 1980-07-04 | Foerfarande foer framstaellning av en flytande, injicerbar loesning av sulfonamid. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0022342B1 (fi) |
AT (1) | ATE3750T1 (fi) |
DE (1) | DE3063763D1 (fi) |
DK (1) | DK150151C (fi) |
ES (1) | ES493153A0 (fi) |
FI (1) | FI71665C (fi) |
GR (1) | GR69321B (fi) |
IE (1) | IE49933B1 (fi) |
NZ (1) | NZ194222A (fi) |
ZA (1) | ZA804036B (fi) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1197481B (it) * | 1986-09-15 | 1988-11-30 | Zambon Spa | Preparazione farmaceutica per uso veterinario |
EP0444511B1 (en) * | 1990-02-20 | 1996-05-08 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Magnetic recording and reproducing system |
HU210693B (en) * | 1991-10-11 | 1995-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing pharmaceutical compositions for injections without tissue damages, containing sulfamethoxazol and trimetoprime |
HU212498B (en) | 1992-11-06 | 1996-07-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing water-soluble pharmaceutical compositions, containing sulfachlorpyridazin-sodium and trimethoprim |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3985876A (en) * | 1973-01-05 | 1976-10-12 | Burroughs Wellcome Co. | Chemotherapeutic solutions containing a sulphur and a salt of a 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine |
GB1538903A (en) * | 1975-04-11 | 1979-01-24 | Nelson Res & Dev | Carrier for a topically applied physiologically active agent or cosmetic agent |
US4018889A (en) * | 1976-01-02 | 1977-04-19 | Pfizer Inc. | Oxytetracycline compositions |
DK136934B (da) * | 1976-02-06 | 1977-12-19 | Rosco As | Fremgangsmåde til fremstilling af en klar, stabil, injicerbar opløsning indeholdende et sulfonamid og en potentiator. |
DE2627706C2 (de) * | 1976-06-21 | 1982-11-18 | Saarstickstoff-Fatol Gmbh, 6685 Schiffweiler | Verfahren zur Herstellung von neutralen beständigen, mit Wasser zu klaren Lösungen verdünnbaren Sulfonamid-Potentiatorlösungen |
DE2631779A1 (de) * | 1976-07-15 | 1978-01-19 | Basf Ag | Sulfonamid-trimethoprim-loesungen |
-
1980
- 1980-06-30 DE DE8080302189T patent/DE3063763D1/de not_active Expired
- 1980-06-30 IE IE1361/80A patent/IE49933B1/en unknown
- 1980-06-30 EP EP80302189A patent/EP0022342B1/en not_active Expired
- 1980-06-30 AT AT80302189T patent/ATE3750T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-02 NZ NZ194222A patent/NZ194222A/xx unknown
- 1980-07-03 GR GR62347A patent/GR69321B/el unknown
- 1980-07-04 ZA ZA00804036A patent/ZA804036B/xx unknown
- 1980-07-04 FI FI802152A patent/FI71665C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 ES ES493153A patent/ES493153A0/es active Granted
- 1980-07-04 DK DK289280A patent/DK150151C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI802152A (fi) | 1981-01-06 |
FI71665C (fi) | 1987-02-09 |
ATE3750T1 (de) | 1983-06-15 |
GR69321B (fi) | 1982-05-14 |
IE49933B1 (en) | 1986-01-08 |
EP0022342A2 (en) | 1981-01-14 |
DK150151C (da) | 1987-11-02 |
EP0022342B1 (en) | 1983-06-15 |
DK289280A (da) | 1981-01-06 |
ZA804036B (en) | 1981-06-24 |
ES8105568A1 (es) | 1981-06-16 |
IE801361L (en) | 1981-01-05 |
EP0022342A3 (en) | 1981-08-05 |
DK150151B (da) | 1986-12-22 |
NZ194222A (en) | 1982-06-29 |
ES493153A0 (es) | 1981-06-16 |
DE3063763D1 (en) | 1983-07-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ATE287408T1 (de) | Tricyclische derivate der pyrazolcarbonsäure, ihre herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
DK304382A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede imidazolderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
FI921030A0 (fi) | Cykliska ureaderivat, dessa foereningar innehaollande laekemedel och foerfarande foer deras framstaellning. | |
NO905572D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av peptidforbindelser. | |
KR930019655A (ko) | 종양치료 조성물 및 치료방법 | |
MX9303259A (es) | Composicion para decapar las pinturas. | |
HUP0002839A2 (hu) | Pirrolo[3,4-d]pirimidinon-származékok, alkalmazásuk, az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, eljárás előállításukra | |
DK57181A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-substituerede imidazolderivater eller ugiftige farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
FI71665B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en flytande injicerbar loesning av sulfonamid | |
FI70138C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en foerbaettrad injekterbarloesning innehaollande kalcium/magnesium/oxitetracyklinsa mklat | |
US4303643A (en) | Sulfonamide compositions | |
KR840003004A (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
US4374826A (en) | Sulfonamide compositions | |
FI72650C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en laongtidsverkande injektionsloesning av sulfadimetoxin. | |
ATE307103T1 (de) | Hyperforin-derivate, ihre verwendung sowie diese enthaltende zubereitungen | |
FI72651C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en laongtidsverkande injektionsloesning av sulfametazin. | |
JPS6431727A (en) | Dissolution of argininamide and drug composition containing argininamides | |
KR910000645A (ko) | 개선된 경련치료제 | |
EP0008950A3 (en) | Pyrimido(1,6-a)indole derivatives and intermediates therefor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their use | |
KR910015584A (ko) | 7-아미노-3-메톡시메틸세프-3-엠-4-카복실산의 제조방법 | |
FI57883B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil klortetracyklinloesning | |
KR920018032A (ko) | 벤젠술포닐우레아 유도체 | |
KR890002125A (ko) | 4-아미노-6, 7-디메톡시 퀴나졸린 유도체의 제조방법. | |
KR970058711A (ko) | 피부 질환 치료용 국소 조성물 | |
KR980002043A (ko) | 신규 피페라진 유도체 및 그 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: PFIZER INC. |