FI69089C - Organiska polyesteramino-silansalter laempliga som adhesionspromotorer - Google Patents
Organiska polyesteramino-silansalter laempliga som adhesionspromotorer Download PDFInfo
- Publication number
- FI69089C FI69089C FI810987A FI810987A FI69089C FI 69089 C FI69089 C FI 69089C FI 810987 A FI810987 A FI 810987A FI 810987 A FI810987 A FI 810987A FI 69089 C FI69089 C FI 69089C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- polyester
- cch
- organic
- polymerate
- chc
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/918—Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
- C08G63/6954—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6958—Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
69089
Adheesion edistäjäksi soveltuvat orgaaniset polyesteriamino-silääni suolat
Organiska polyesteramino-silansalter lämpliga som adhesionspromotorer
Keksinnön kohteena ovat adheesion edistäjiksi soveltuvat orgaanisten polyesteriaminosilaanisuolojen vesidispersiot.
US-patentissa 4 122 074 ja siitä jaetussa US-patentissa 4 163 973 on selitetty eräät orgaaniset polyesteri-aminosilaa-nit, joita voidaan käyttää epäorgaanisten kvartsimateriaalien ja orgaanisten hartsien välisen kiinnitarttumisen edistäjinä. Näissä patenteissa selitetään, että orgaanisia happoja, kuten etikkahappoa, voidaan käyttää kationisesti varautuneiden ami-noalkyyl i-alkoks i s i lääni ryhmien muodostamiseksi pitkin polyesteri s ilaaniket jua. On todettu, että tämän patentin mukaan valmistetuilla silaaneilla on ajasta riippuvia stabiliteetteja, joita voidaan parantaa.
On todettu, että ajallisesti suhteellisen stabiileja orgaanisia polyesteri-aminosilaanisuoloja voidaan valmistaa orgaanisista polyesteri-aminosilaaneista, esim. US-patentissa 4 122 074 selitetyistä silaaneista ja voimakkaista mineraali-hapoista, joiden pKa on pienempi kuin noin -3.
Keksinnön mukaiset ajallisesti stabiilit orgaaniset polyeste-ri-aminosi lääni suolat ovat polymeraatteja, joiden molekyyli-painot ovat yli 1000, jolloin niissä on seuraavien kaavojen mukaisia yksiköitä: __iy=\rc (i> VJ7 a 2 69089 o o " *i ill) --CCH=CHC-- ' ' —b - - 0R0 -j— (III) “ d
O O
--CCH2CHG------- (IV) HN+H(CH CH.N+H_) (CH,) SiX,. ,
* * i« 2 y 2 V, V, 3-Z J
An An R° z e joissa kaavoissa R on kaksiarvoinen hiilivetyradikaali edullisesti alkyleeniradikaali, jossa on 2...6 hiiliatomia, R° on yksiarvoinen alkyyli-, aryyli- tai aralkyyliryhmä, X on yksiarvoinen alkoksiryhmä, jossa on enintään 8 hiiliatomia, y on 0 tai 1, v on kokonaisluku 1...6, z on 2, 1 tai 0, a on 0 tai 0,004...0,6 oleva moolifraktio, b ja e ovat noin 0,004...0,6 olevia moolifraktioita ja d on noin 0,4...0,6 oleva mooli-fraktio edellyttäen, että d on suurempi kuin, yhtä suuri kuin tai hiukan pienempi kuin summa a + b + e, jolloin suolalle on tunnusomaista, että An on yksiarvoisen mineraalihapon anioni, jonka hapon pKa on pienempi kuin noin - 3.
Tällaiset polymeraatit ovat polyestereitä, joissa karbonyyli-radikaalin jokainen käytettävissä oleva valenssi on tyydytetty -ORO-radikaalin valenssilla tai hydroksyyliryhmällä.
Keksinnön mukaisia orgaanisia polyesteri-aminosilaaneja voidaan valmistaa suorittamalla sopivan orgaanisen aminosilaanin ja sopivan tyydyttämättömän konjugoituneen polyesterin välinen Michael-additioreaktio.
69089
Menetelmään soveltuvissa tyydyttämättömissä konjugoituneissa polyestereissä on seuraavien kaavojen mukaisia yksiköitä: — — 0
~~ \_j I
a 0 0 » » (II) --CCH=CHC-- v ' —*b -- 0R0 — (III) L " d joissa kaavoissa R, a, b ja d tarkoittavat samaa kuin edellä on määritelty. Tällaisia polyestereitä on helposti saatavissa, ja niitä voidaan valmistaa US-patentissa 4 122 074 selitetyllä tavalla. Suuren molekyyl ipainon omaavien polyestereiden valmistamiseksi, toisin sanoen sellaisten polyestereiden valmistamiseksi, joiden molekyylipaino on yli 5000, voidaan tällaisten helposti saatavien polyestereiden ketjua pidentää orgaanisilla di-isosyanaateilla, kuten US-patentissa 4 122 074 on täydellisesti selitetty.
Menetelmään sopivien orgaanisten aminosilaanien kaava on H0N(CH0CH«NH) (CH„) SiX,0 .
I 2 2 y 2 v (3-z) z jossa kaavassa X, R°, y, v ja z tarkoittavat samaa kuin edellä on määritelty. Edullisimmin käytetty orgaaninen aminosilaani on gamma-aminopropyylitrietoksisilääni.
4 69089
Keksinnön mukainen Michael-additioreaktio suoritetaan seuraa-valla tavalla: edellä selitetty sopiva tyydyttämätön polyeste-rihartsi liuotetaan etyleeniglykolin monometyylieetteriin siten, että saadaan hartsin 65-paino-prosenttinen liuos. Liuoksen vesipitoisuus säädetään arvoon 0,35 %. Liuos lämmitetään 75 °C:een ja pysytetään tässä lämpötilassa, ja edellä selitetty sopiva orgaaninen aminosilaani lisätään tiputtaen liuokseen. Tämän orgaanisen aminosilaanin tiputtaen tapahtuvan lisäyksen aikana liuosta sekoitetaan perusteellisesti. Koko orgaanisen aminosilaanimäärän tultua lisätyksi liuos jäähdytetään huoneenlämpöön. Tässä vaiheessa voimakas happo, joka on vedetön ja on liuotettu etyleeniglykolin monometyylieetteriin, lisätään liuokseen. Käytetään niin paljon happoa, että happo saadaan täydellisesti reagoimaan kaikkien niiden aminoryhmien kanssa, jotka ovat sitoutuneet polyesterihartsiin tämän reagoidessa orgaanisen aminosilaanin kanssa.
Hapot, jotka keksinnön mukaan muodostavat ajan mittaan stabiileja suoloja, ovat voimakkaita mineraalihappoja, joiden pKa on pienempi kuin noin -3. Eksponentti pKa, joka on sama kuin -logigKa' on hapon voimakkuuden eräs sopiva mitta. Voimakkaalla hapolla on suurempi taipumus dissosioitua eli muuttua H+-reaktiiviseksi kuin heikolla hapolla. Mitä voimakkaampi happo on sitä suurempi on sen dissosioitumisvakio eli happamuusväkio ja sitä pienempi on sen kPa. Niinpä kloorivetyhapon pKa on -6,1, kun taas etikkahapon pKa on 4,76.
Sen lisäksi, että keksinnön mukaan voimakkaita mineraalihappoja käyttämällä saadaan orgaanisia polyesteri-aminosilaanihap-posuoloja, joilla on erittäin tyydyttävät kestoiät, kuten seuraavssa osoitetaan, voidaan näiden happojen avulla valmistaa käyttökelpoisia orgaanisten polyesteriaminosilääni en hap-posuoloja, joilla on pienempi silyloitumistaso kuin mikä on välttämätöntä siinä tapauksessa, että käytetään esim. etikka-happoa .
5 69089
Keksinnön mukaisia orgaanisten polyesteri-aminosilaanien ja happojen suoloja voidaan käyttää lujittavina 1iimausaineiden sidosaineina ja kuitulasin, mineraali- ja metal1ialustojen suojapinnoitteina, US-patentissa 4 122 074 selitetyllä tvalla.
Vertailuesimerkki
Seuraavassa vertailuesimerkissä verrataan US-patentin 4 122 074 etikkahapposuolan ja keksinnön mukaisen kloorivety-happosuolan stabiliteettia ajan mittaan.
Mainitun US-patenttijulkaisun palstoilla 7...8 selitetyn menetelmän "Procedure B" mukaisella tavalla liuotettiin 4933 g polyesterihartsia, jonka kaava on οΊ Γ Ί Γ
II
O /»™\ c— o o c—{ --CCH-CHC- — -—ORO- —
. \_/ J. L TL T
jossa R, a, b ja d tarkoittavat samaa kuin keksinnön mukaisessa polyesterissä, ja josta polyesteristä US-patentissa on käytetty nimitystä "Polyester B", 2654 grammaan etyleeniglyko-lin monometyylieetteriä, joka lämmitettiin 75 °C:een, silyloi-tiin 2654 grammalla yhdistettä Ni^C-jH^-Si (OC2H5) jäähdytet tiin ja laimennettiin 1151 grammalla jääetikkahappoa. Tämän tuotteen 1 painoprosenttinen aktiivisten kiinteiden aineiden liuos tislatussa vedessä antoi tulokseksi hiukan samean dispersion, joka pysyi muuttumattomana 36 tuntia. Oltuaan varastoituna noin 6 viikkoa huoneenlämmössä tästä tuotteesta ei enää muodostunut hiukan sameita dispersioita, vaan sen sijaan hyvin maitomaisia dispersiota, joista nopeasti muodostui hart-simainen sakka osoituksena Michael-additioreaktiotuotteen hajoamisesta.
Seuraavassa taulukossa on esitetty tulokset, jotka saatiin hieman nopeutetussa vanhentamiskokeessa käyttämällä tämän tuotteen tuoretta valmistetta, jolloin jälleen saatiin disper-siokyvyn samankaltainen huononeminen, mikä näyttää korreloivan _ TT- -- 69089 aminotiitterin pienenemisen ja tyydyttämättömän fumaraatin regeneroitumisen kanssa. Fumaraatin tyydyttämättömyys suureni havaintojen mukaan 96 tunnin kuluttua 50 0C:ssa, ja tähän liittyvä tiirattavissa olevan aminon väheneminen viittaa selvästi Michael-additiosilylointireaktion melkein täydelliseen pala ut umi s een.
Taulukko
Etikkahapposuolan vanhenemisstabiliteetti
Vesidispersio Funktionaalis- FMR-analyysi Lämmön vaikutus 20 paino-% ten ryhmien (moolisuhde) kiinteitä analyysi Tumaraatti/ aineita (mocleja/kg) ftalaatti
Amiinia Tyydyt- tänättb- _ mlä_
Laskettu (perusmäärät) - 0,8 2,6 2,7
Alkuaan tehtynä ensinmäinen C,77 :,?5 2,8 2 h:n kuluttua 50 C:ssa kohtuullinen 0,72 2,12 3,1 96 h:n kuluttua 50 °C:ssa ei hyväksyttävissä C ,13 3,6 3,3
Laskettu (kokonaan palautunut) - 0 3,4 3,5
Valmistuksessa, joka yleisesti oli samanlainen kuin US-paten-tin 4 122 074 mukainen "Procedure B", liuotettiin 823 g tässä patentissa mainittua polyesterihartsia "Polyester B" 443 g:aan etyleeniglykolin monometyylieetteriä, lämmitettiin 75 °C:een, silyloitiin 177 g: 11a yhdistettä Nf^CgHg-Si (OCjH^) g, jäähdytettiin huoneenlämpöön ja laimennettiin 29,2 grlla kuivaa kloorivetyhappokaasua, joka oli lisätty etyleeniglykolin mono-metyylieetteriin. Tämän tuotteen oltua viikon ajan 50 °C:ssa saatiin siitä yhä melkein kirkas 20 % vesidispersio osoituksena siitä, että Michael-additiosilylointireaktion palautumista ei ollut tapahtunut ollenkaan tai ainoastaan vähäisesti.
7 69089 US-patentin 4 122 074 mukaisen menetelmän "Procedure B" kaltaisessa valmistuksessa liuotettiin 334,75 g tässä patentissa nimellä "Polyester B" mainittua polyesterihartsia 180,25 g:aan etyleeniglykolin monometyylieetteriä, lämmitettiin 75 °C:een, silyloitiin 41,8 g:lla yhdistettä NH2C3H6-Si(OC2H5)3, ja laimennettiin 6,89 g: 11a kuivaa kloori vetyhappokaasua, joka oli lisätty etyleeniglykolin monometyylieetteriin. 7 tuntia 120 °C:ssa suoritetun nopeutetun vanhentamisen jälkeen fumaraatin ja ftalaatin moolisuhteen PMR-analyysi oli 3,05 (laskettu 3,02), mikä todistaa keksinnön mukaisen tuotteen erinomaista stabiliteettia varastoinnin aikana.
Suuressa mittakaavassa tehty valmistusesimerkki
Reaktio suoritettiin 22 litran 3-kaulaisessa pullossa, jossa oli mekaaninen sekoitin, lämmitysvaippa, tiputussuppilo, automaattiseen lämmönsäätökytkimeen liitetty lämpömittari ja ve-denlauhdutin, jonka lähtöaukko oli suojattu kuivan typen ohi-tusvirralla. Pulloon pantiin 14584,6 g kaavan H0CH(CH3) 2CH20/"C(0)CH=CHC(O)0CH2CH(CH3)O _72^H mukaisen polyes-terihartsituotteen 65 painoprosenttista etyleeniglykolin mono-metyyl ieetter iä. Alkuaan analysoidun vesimäärän perusteella lisättiin 45 g vettä 0,35 painoprosenttisen tavoitevedenpitoi-suuden saavuttamiseksi. Liuos lämmitettiin 75 °C:een. Tämän jälkeen liuokseen lisättiin tiputtaen 4,75 tunnin kuluessa 1252,5 g gamma-aminopropyyli-trietoksisilaania koko ajan mak-simaalisesti sekoittaen. Reaktioseoksen oltua edelleen 0,5 tuntia 75 °C:ssa seos jäähdytettiin 2,5 tunnin kuluessa noin 25 °C:een. Tämän jälkeen lisättiin kohtuullisesti sekoittaen muutamien minuuttien kuluessa nopeasti 206,6 g vedetöntä kloori vetykaasua , joka oli liuotettu 1549 g:aan etyleeniglykolin monometyylieetteriä. Tuloksena saatiin 18537,7 g ambran-punai-senväristä liuosta, jossa oli keksinnön mukaista polyesteri-aminopropyylisilaani-hydrokloridia.
Claims (4)
- 69089 8 Adheesion edistäjäksi soveltuva polyesteripolymeraatti-tuote, joka käsittää vesidispersiona polyesteriamino-organosilaanieuolaa, jonka molekyylipaino on suurempi kuin 1000, jolloin siinä on seuraavien kaavojen mukaisia yksiköitä: - —i __ i _/=rvc (i) T VJ' i_ a 0 0 1! tl -- CCH=CHC-- (II) —Ib -OROf (III) d o o —CCH2CHC--------(IV) HN+H(CH_CH-N+H0) (CH,,) SiX, « . t i i, i y / v, v. a-z; An An R° z , e joissa kaavoissa R on kaksiarvoinen hiilivetyradikaali, edullisesti alkyleeniradikaali, jossa on 2...6 hiili-atomia, R° on yksiarvoinen alkyyli-, aryyli- tai aral-kyyliryhmä, X on yksiarvoinen alkoksiryhmä, jossa on 9 69089 enintään 8 hiiliatomia, y on 0 tai 1, v on kokonaisluku 1...6, z on 2, 1 tai 0, a on 0 tai 0,004...0,6 oleva moolifraktio, b ja e ovat noin 0,004...0,6 olevia mooli-fraktioita ja d on noin 0,4...0,6 oleva moolifraktio edellyttäen, että d on suurempi kuin, yhtä suuri kuin tai hiukan pienempi kuin summa a+b+e, tunnettu siitä, että An on voimakkaan yksiarvoisen mineraalihapon anioni, jonka hapon pKa on pienempi kuin -3.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polyesteripolyme-raattituote, tunnettu siitä, että kaavan IV mukaisena yksikkönä on seuraavan kaavan mukainen yhdiste 0 0 tt n --CCH.CHC -- * t HN+H(CH«CH«N+H9) (CH9) SiX,« . , i i y / v, \c-z) An An R° _ z — e jossa e tarkoittaa samaa kuin edellä.
- 3. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen polyesteri-polymeraattituotteen valmistamiseksi, jonka menetelmän mukaan tyydyttämätön konjugoitunut polyesteri, jonka molekyylipaino on vähintään 1000 ja jossa on seuraavien kaavojen mukaisia yksiköitä 0 I! 0 /z=r\ C-- t t 0 o - CCH=CCH— (II) L- Jb — 0R0 -- (Hl) Jd 10 69089 joissa kaavoissa R on kaksiarvoinen hiilivetyradikaali, edullisesti 2...6 hiiliatomia sisältävä alkyleeniradi-kaali, a on 0 tai 0,004...0,6 oleva moolifraktio, b on 0,004...0,6 oleva moolifraktio ja d on 0,4...0,6 oleva moolifraktio, saatetaan reagoimaan noin 0...235 °C:ssa seuraavan kaavan mukaisen orgaanisen aminosilaanin kanssa H2N(CH2CH2NH)y(CH2)vSiX(3-z) (V) R°z jossa kaavassa R° on yksiarvoinen alkyyli-, aryyli- tai aralkyyliryhmä, X on yksiarvoinen alkoksiryhmä, jossa on enintään 8 hiiliatomia, y on 0 tai 1, v on kokonaisluku 1...6 ja z on 2, 1 tai 0, polyesteri-aminoalkyylialkoksi-silaanin valmistamiseksi, tunnettu siitä, että näin saatu polyesteri-aminoalkyylialkoksisilaani saatetaan reagoimaan yksiarvoisen mineraalihapon kanssa, jonka pKa on pienempi kuin -3, ja muodostunut suola dispergoi-daan veteen.
- 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, jossa tyydyttämätön konjugoitunut polyesteri, jossa on kaavojen I, II ja III mukaisia yksiköitä, joissa kaavoissa a on 0,004...0,6 oleva moolifraktio, ja muut symbolit tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan orgaanisen aminosilaanin kanssa, jonka kaava on H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3, tunnettu siitä, että näin saatu polyesteriamino-silaani saatetaan reagoimaan kloorivetyhapon kanssa. 11 Patentkrav 69089
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/136,362 US4273694A (en) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Certain acid salts of polyester aminoorganosilanes |
US13636280 | 1980-04-01 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI810987L FI810987L (fi) | 1981-10-02 |
FI69089B FI69089B (fi) | 1985-08-30 |
FI69089C true FI69089C (fi) | 1985-12-10 |
Family
ID=22472518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI810987A FI69089C (fi) | 1980-04-01 | 1981-03-31 | Organiska polyesteramino-silansalter laempliga som adhesionspromotorer |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4273694A (fi) |
EP (1) | EP0037286B1 (fi) |
JP (1) | JPS57128A (fi) |
BR (1) | BR8101986A (fi) |
CA (1) | CA1163745A (fi) |
DE (1) | DE3173347D1 (fi) |
FI (1) | FI69089C (fi) |
MX (1) | MX158169A (fi) |
NO (1) | NO153855C (fi) |
PL (1) | PL230467A1 (fi) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5920039A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-02-01 | Casio Comput Co Ltd | デ−タ入力確認方式 |
JPS60124328A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-03 | Hitachi Ltd | 電子銃用電極部品の加工方法 |
JPS60249600A (ja) * | 1984-05-22 | 1985-12-10 | 松下電工株式会社 | プリント基板打抜金型 |
US4539379A (en) * | 1984-05-25 | 1985-09-03 | General Electric Company | Method for making silicone-polyester copolymers |
GB8709851D0 (en) * | 1987-04-25 | 1987-05-28 | Langston Machine | Stacking boxes of corrugated board |
US5091465A (en) * | 1989-12-13 | 1992-02-25 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Glass fiber size |
US5405895A (en) * | 1992-07-30 | 1995-04-11 | Industrial Technology Research Institute | Surface treating compositions and methods of preparation and use in treating long glass fibers |
US5507848A (en) * | 1993-03-12 | 1996-04-16 | Beckman; Eric J. | Polymers capable of reversibly complexing acid gases and a method of using the same |
JP4410248B2 (ja) | 2004-03-15 | 2010-02-03 | 三菱電機株式会社 | エレベータの制動装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2763629A (en) * | 1952-03-25 | 1956-09-18 | Lof Glass Fibers Co | Product for treating glass fibers for improving the adhesion of resins thereto |
BE547947A (fi) * | 1955-05-20 | 1900-01-01 | ||
US3674724A (en) * | 1970-04-27 | 1972-07-04 | Owens Corning Fiberglass Corp | Polyester reinforced elastomers |
US4163073A (en) * | 1977-07-05 | 1979-07-31 | Union Carbide Corporation | Process for treating inorganic siliceous surfaces |
US4122074A (en) * | 1977-07-05 | 1978-10-24 | Union Carbide Corporation | Polyester aminoalkylalkoxysilanes |
-
1980
- 1980-04-01 US US06/136,362 patent/US4273694A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-30 NO NO811082A patent/NO153855C/no unknown
- 1981-03-31 FI FI810987A patent/FI69089C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-03-31 JP JP4661981A patent/JPS57128A/ja active Pending
- 1981-03-31 EP EP81301407A patent/EP0037286B1/en not_active Expired
- 1981-03-31 DE DE8181301407T patent/DE3173347D1/de not_active Expired
- 1981-04-01 MX MX186655A patent/MX158169A/es unknown
- 1981-04-01 BR BR8101986A patent/BR8101986A/pt unknown
- 1981-04-01 PL PL23046781A patent/PL230467A1/xx unknown
- 1981-04-01 CA CA000374346A patent/CA1163745A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0037286A3 (en) | 1982-02-10 |
CA1163745A (en) | 1984-03-13 |
EP0037286A2 (en) | 1981-10-07 |
NO153855C (no) | 1986-06-04 |
PL230467A1 (fi) | 1982-08-16 |
US4273694A (en) | 1981-06-16 |
FI810987L (fi) | 1981-10-02 |
FI69089B (fi) | 1985-08-30 |
NO811082L (no) | 1981-10-02 |
DE3173347D1 (en) | 1986-02-13 |
EP0037286B1 (en) | 1986-01-02 |
NO153855B (no) | 1986-02-24 |
JPS57128A (en) | 1982-01-05 |
BR8101986A (pt) | 1981-10-06 |
MX158169A (es) | 1989-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0012835B1 (en) | Ambient temperature curable hydroxyl containing polymer/silicon compositions | |
EP1047645B1 (en) | Compound for use as a mineral fibre binder and process for providing such | |
EP0011782B1 (en) | Ambient temperature curable hydroxyl containing polymer/silicon compositions | |
US4122074A (en) | Polyester aminoalkylalkoxysilanes | |
JP4602618B2 (ja) | アルコキシシラン基を有するピペラジノン誘導体 | |
FI69089C (fi) | Organiska polyesteramino-silansalter laempliga som adhesionspromotorer | |
US5659001A (en) | Moisture curable compositions | |
WO1996038453A1 (en) | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom | |
KR900008464B1 (ko) | 폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물 | |
EP0745604A2 (en) | Room temperature curable fluoropolymer composition; and fluorine-containing organosilicon compounds, a method of producing the same, and room temperature curable silicone composition containing the same | |
JP2000119366A5 (fi) | ||
CZ9006218A3 (en) | Polyester resin and use thereof for lubrication of glass fibers | |
EP0574928A2 (en) | Fluorosilicone resin and curable fluorosilicone resin composition | |
DE69621529T2 (de) | Vernetzbare öl- und wasserabweisende Silicon-Zusammensetzung | |
KR101521643B1 (ko) | 유기실리콘 조성물들 및 그 제조 방법 | |
EP2944641A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen | |
US4142904A (en) | Flame retardant polycarboxy alkyl and aryl phosphonates | |
US5126420A (en) | Rtv organopolysiloxane compositions | |
US5101057A (en) | Fluorinated carboxylic acid derivatives and methods for making | |
US6780471B2 (en) | Curable silicone resin composition and reactive silicon compounds | |
JPS63188688A (ja) | 尿素官能性有機けい素化合物の製造方法 | |
JP2002201368A (ja) | 一成分型湿分硬化性組成物 | |
EP0457128A2 (en) | Novel amine-terminated compounds | |
US20060247409A1 (en) | Novel organosilicon compounds and a method for their production | |
JPH0368894B2 (fi) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: UNION CARBIDE CORPORATION |