FI67557C - Saosom fungicider anvaendbara tiolfosforsyra-s-4-nitro-2-triklormetylfenylestrar - Google Patents
Saosom fungicider anvaendbara tiolfosforsyra-s-4-nitro-2-triklormetylfenylestrar Download PDFInfo
- Publication number
- FI67557C FI67557C FI793127A FI793127A FI67557C FI 67557 C FI67557 C FI 67557C FI 793127 A FI793127 A FI 793127A FI 793127 A FI793127 A FI 793127A FI 67557 C FI67557 C FI 67557C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- nitro
- trichloromethylphenyl
- parts
- acid
- weight
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 17
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VEHPHYNMEBFZPZ-UHFFFAOYSA-N [4-nitro-2-(trichloromethyl)phenyl] thiohypochlorite Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(SCl)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 VEHPHYNMEBFZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWFYYBUKNTYFGG-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trichloromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C(C(Cl)(Cl)Cl)=C1 OWFYYBUKNTYFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 2
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RRYATXLRCBOQTJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RRYATXLRCBOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLHUAEFBYPEEJL-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)azaniumylideneazanide Chemical compound [N]Nc1ccccc1Cl HLHUAEFBYPEEJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-one Chemical compound OC=1C=CON=1 FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-nitropropane Chemical compound CC(Cl)C[N+]([O-])=O HRYRVCUBGVCXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZTCAUOCDANLTD-UHFFFAOYSA-N 2-n-(trichloromethylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCC=CC1C(=O)NSC(Cl)(Cl)Cl XZTCAUOCDANLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-2-fluoro-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound S=C1N(F)C(=O)C2=C1C=CC=C2C(Cl)Cl RQCLKJICDPMGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000221226 Armillaria mellea Species 0.000 description 1
- 235000011569 Armillaria mellea Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBFPXUWLVWIIPO-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=CC=C1Cl)(C2=C(C=CC(=C2)Cl)O)C3=C(C=CC(=C3)Cl)O Chemical compound CC(C1=CC=CC=C1Cl)(C2=C(C=CC(=C2)Cl)O)C3=C(C=CC(=C3)Cl)O QBFPXUWLVWIIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- FYBLWUVZITWWEZ-UHFFFAOYSA-N Cl.[Ca] Chemical compound Cl.[Ca] FYBLWUVZITWWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N Dichlozoline Chemical compound O=C1C(C)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000735439 Heterobasidion annosum Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001504481 Monticola <Aves> Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCHSKQDWHJODFU-UHFFFAOYSA-N N.C(N)(=S)SSC(N)=S Chemical compound N.C(N)(=S)SSC(N)=S XCHSKQDWHJODFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical group CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241001619461 Poria <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- KWYHKXQDUHJSGC-UHFFFAOYSA-N S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O.S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O.S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O KWYHKXQDUHJSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674251 Serpula lacrymans Species 0.000 description 1
- 241000222354 Trametes Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- CCVMTWVFDKVUPQ-UHFFFAOYSA-N [3-nitro-2-(trichloromethyl)phenyl] thiohypochlorite Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(SCl)=C1C(Cl)(Cl)Cl CCVMTWVFDKVUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N anilinothiourea Chemical compound NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 JDXKTOBMLZLCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- QUDSYEPRZVPMEZ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;manganese;zinc Chemical compound [Mn].[Zn].NCCN QUDSYEPRZVPMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
I- -».IT! r_, KUULUTUSjULKAISU /nrrn jfflfifc W <11) utlAcgningsskrift 6/do 7 c (4¾ Γη!:‘ ‘.1 ty 11 :4 1985
^(51) Kv.Nl/Im.CL^ C 07 F 9/18, A 01 N 57/1A
SUOMI—FINLAND (21) NtMdtalwMi — PstancanaMuiing 793127 (22) Hakwntaptlvi —AraBkningKiac 09.10.79 (23) AlimpflM—GlWflMtsdai 09.10.79 (41) Taltat hiUtiMfcsl — Mtvtt aff«Mllt 19.04.80
Patentti· ja rekisterihallit»!· Nlhtavlkripanon μ kuuLJulkaiMi pvm.—
Patent· och register ity releen AmMm utbgd odi utljkrifua pabUnnd 31 .12.84 (32)(33)(31) Pjry4«qr «ckoHc*» —Begird prtorHvt 1 8.1 0.78
Saksan L i i ttotasava1 ta-Förbunds repub 1iken Tyskland(DE) P 2845329.4 (71) BASF Aktiengesel1schaft, Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Helmut Hagen, Frankenthal, Ernst-Heinrich Pommer, Limburgerhof, Wolfgang Reuther, Heidelberg, Hans Ziegler, Frankenthal,
Saksan Liittotasava1ta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (54) Fungisideina käyttökelpoisia tiolifosforihappo-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyliestereitä - Säsom fungicider användbara tiolfosforsyra--S-4-n i t ro-2-1 r i klormety1 feny1 est rar Tämä keksintö koskee uusia, arvokkaita tiolifosfori-happo-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliestereitä, jotka ovat käyttökelpoisia fungisideina.
On tunnettua, että tiolifosforihappo,0,0-di-isopro-pyyli-S-bentsyyliestereitä (W.T. Thomson, Agricultural Chemicals IV, Fungizides, Indianapolis, Indiana 1973) tai ditioli-fosforihappo-O-butyyli-S-bentsyyli-S-etyyliestereitä (US-patentti 3 825 633) käytetään sienimyrkkyinä.
Nyt on keksitty yhdisteitä, joiden tehokkuus tuhosie-niä vastaan on hyvä ja joiden vaikutusspektri on entistä parempi .
2 67557
Keksinnön kohteena ovat tarkemmin sanottuna uudet tiolifosforihappo-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyylieste-rit, joiden kaava I on °2N ccl3 iT" x i (I) L JL il ^or1
^OR
jossa X on happi tai rikki ja 1 2 R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat 1-18 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai 5-18 hiili- atomia sisältävää sykloalkyyliryhmää.
1 · 2 R ja R tarkoittavat esimerkiksi metyyliä, etyyliä, isopro-pyyliä, n-propyyliä, butyyliä, n-heksyyliä, n-oktyyliä, n-dodekyyliä.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että
a) 4-nitro-2-trikloorimetyylibentseenisulfeenihappokloridi saatetaan reagoimaan fosforihapoke dialkyyliesterin kanssa, jonka kaava on II
X 1
Il /OR1
H - P „ II
\0R2 1 2 jossa R , R ja X tarkoittavat samaa kuin kaavassa I, iner- tissä liuottimessa lämpötilassa välillä -40 ja +120°C tai 1.2 b) jos X tarkoittaa happea ja R ja R ovat samoja saatetaan 4-nitro-2-trikloorimetyylibentseenisulfeenihappoklo- 3 67557 ridi reagoimaan fosfiitin kanssa, jonka kaava III on p(or1)3 (III), jossa R^ tarkoittaa samaa kuin edellä, inertissa liuottimes-sa lämpötilassa välillä -20 ja +120°C.
Reaktiossa tulevat inertteinä liuottimina kysymykseen tarkoituksenmukaisimmin halogenoidut hiilivedyt, kuten tetra-kloorimetaani, kloroformi, metyleenikloridi ja aromaattiset hiilivedyt kuten tolueeni, bentseeni. Edullisin lämpötila-alue reaktion kannalta on 0-100°C. Lähtöaineena käytettävää 4-nitro- 2-trikloorimetyylibentseenisulfeenihappokloridia valmistetaan tarkoituksenmukaisesti DE-kuulutusjulkaisussa 24 60 783 selostetulla menetelmällä klooraamalla 5-nitrobentso-l,2-ditio-3-tionia inertissä liuottimessa, kuten tetrakloorimetaanissa, kloroformissa tai dikloorietaanissa lämpötilassa välillä -20 ja +100°C, edullisesti välillä +20 ja +50°C.
Uusien vaikutusaineiden valmistusta selvennetään seu-raavissa esimerkeissä.
Esimerkkejä 1. 22 g fosforihapoke dimetyyliesteriä liuotetaan sekoi- tuslaitteessa 10°C:ssa 200 ml:aan tetrakloorimetaania ja tähän lisätään liuos, jossa on 61,4 g 4-nitro-2-trikloorimetyyli-bentseenisulfeenihappokloridia 200 ml:ssa tetrakloorimetaania. Sen jälkeen reaktion annetaan jatkua edelleen 5 tuntia huoneen lämpötilassa ja sen jälkeen lämmitetään tunnin ajan 70°C:ssa.
Jäähdyttämisen jälkeen erä lisätään 500 grammaan jäitä, orgaaninen faasi erotetaan ja pestään vedellä neutraaliksi.
Kun tetrakloorimetaani on poistettu vakuumissa saadaan 70 g tiolifosforihappo-O,0-dimetyyli-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyliesteriä keltaisena jauheena, sp.: 68°C.
Saanto: 92 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 28,2 2,5 3,7 8,4 28,2 20,9 8,3 laskettu 28,4 2,4 3,7 8,4 28,0 21,0 8,2 4 67557
Samaa yhdistettä valmistettiin myös 61,4 grammasta nitro-2-trikloorimetyylibentseenisulfeenihappokloridia ja 23,6 grammasta trimetyylifosfiittia tolueenissa.
Saanto: 90 % teoreettisesta.
2. 61,4 g 4-nitro-2-trikloorimetyylibentseenisulfeeniheppokloridia liuotetaan 200 ml:aan tolueenia ja tämä tiputetaan 10°C:ssa liuokseen, jossa on 24,2 g tiofosforihapokedimetyyliesteriä 200 ml:ssa tolueenia. 4-tuntisen huoneen lämpötilassa tapahtuneen sekoittamisen jälkeen lämmitetään tunnin ajan 70°C:ssa.
Jäähdyttämisen jälkeen erä kaadetaan jäihin, orgaaninen faasi eroitetaan ja pestään vedellä neutraaliksi. Kun tolueeni on imetty pois vakuumissa, saadaan 74 g ditiofosforihappo-0,0-dimetyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyyli-fenyyli-esteriä vaaleana öljynä.
Saanto: 93 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl 0 P
Saatu 27,2 2,5 3,5 16,0 26,8 16,2 7,9 laskettu 27,2 2,3 3,5 16,1 26,9 16,1 7,8 3. Liuokseen, jossa on 61,4 g 4-nitro-2-trikloorimetyylibentsee-nisulfeenihappokloridia liuotettuna 300 ml:aan tolueenia, tiputetaan 10°C:ssa 33,2 g fosforihapokedietyyliesteriä. 6-tuntisen huoneen lämpötilassa tapahtuneen reaktion jälkeen tolueeni poistetaan vakuumissa. Saadaan 65 g tiolifosforihappo-0,O-dietyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyli-esteriä vaaleana öljynä.
Saanto: 80 % vaaleana öljynä.
Saanto: 80 % teoreettisesta.
Samaa yhdistettä saadaan myös esimerkin 1 mukaisesti 61,4 grammasta 4-nitro-2-trikloorimetyylifenyylisulfeenihappokloridia ja 27,2 grammasta dietyylifosfiittia.
Saanto: 95 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 32,3 3,3 3,4 8,0 26,0 19,5 7,5 laskettu 32,3 3,2 3,4 7,8 26,1 19,6 7,6 5 67557 4. 30,8 g tiofosforihappodiettyliesteriä lisätään, 100 ml:aan bentseeniä liuotettuna, 10°C.ssa seokseen, jossa on 61,4 g 4-nitro-2-trikloorimetyylibentseenisulfeenihappokloridia 300 ml:ssa bentseeniä. Sen jälkeen lämmitetään hitaasti 70°C:seen ja tässä lämpötilassa sekoitetaan tunnin ajan.Eräs jatkokäisstely tapahtuu esimerkin 2 mukaisesti. Saadaan 83 g ditiofosforihappo-0,0-dietyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyli-esteriä vaaleana öljynä.
Saanto: 98 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 31,0 3,0 3,4 15,0 25,3 15,2 7,4 laskettu 31,1 3,1 3,3 15,1 25,1 15,1 7,3
Esimerkin 1 mukaisesti saadaan yhdisteitä: 5. Tiolifosforihappo-0,0-dipropyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyyli-fenyyliesteri, vaaleata öljyä.
Saanto: 97 % teoreettisesta.
Analyysi saatu 35,6 4,0 3,3 7.4 24,1 18,2 7,2 laskettu 35,7 3,9 3,2 7,3 24,4 18,3 7,1
6. Tiolofosforihappo-0,0-di-isopropyyli-S-4-nitro-2-trikloorime-tyylifenyyli-esteri, vaaleata jauhetta, sp.:65°C
Saanto: 97 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 35,7 3,8 3,1 7,1 24,4 18,5 7,2 laskettu 35,7 3,9 3,2 7,3 24,4 18,3 7,1 7. Tiolifosforihappo-0-metyyli-0-sykloheksyyli-S-4-nitro-2-trikloo-rimetyylifenyyliesteri, vaaleata öljyä.
Saanto: 95 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 37,6 3,7 3,0 7,2 23,9 17,9 6,7 laskettu 37,5 3,8 3,1 7,1 23,8 17,8 6,9 6 67557 8. Tiolifosforihappo-0,O-di-n-butyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyy-lifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
Saanto: 97 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 38,7 4,4 3,1 7,0 22,9 17,2 6,6 laskettu 38,8 4,5 3,0 6,9 22,9 17,2 6,7 9. Tiolifosforihappo-0,0-didodekyyli-S-4-nitro-trikloorimetyyli-fenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
Saanto: 91 % teoreettisesta.
Analyysi
C H N S Cl OP
saatu 54,0 7,7 1,8 4,6 15,6 11,7 4,4 laskettu 54,0 7,7 2,0 4,6 15,5 11,6 4,5.
10. Tiolifosforihappo-0-metyyli-0-etyyli-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
11. Tiolifosforihappo-O-metyyli-O-isopropyyli-S-4-nitro-2-trikloo-rimetyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
12. Tiolifosforihappo-0-metyyli-0-butyyli-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
13. Tiolifosforihappo-0,0-disykloheksyyli-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
14. Tiolifosforihappo-0,0-distearyyli-S-4-nitro-2-triklooriraetyy-lifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
Samalla tavalla kuin esimerkissä 4 valmistettiin yhdisteitä: 15. Ditiofosforihappo-0,0-dibutyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyy-lifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
16. Ditiofos forihappo-0-metyyli-0-butyyli-S-4-nitro-2-trikloori-metyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
17. Ditiofosforihappo-0,0-didodekyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyy-lifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
18. Ditiofosforihappo-0-etyyli-2-iropropyyli-S-4-nitro-2-trikloo-rimetyylifenyyli-esteri, vaaleata öljyä.
19. Ditiofosforihappo-0—disykloheksyyli—S—4-nitro—2-trikloori-me-tyylifenyyli—esteri, vaaleata öljyä.
Il 67557
Uusilla yhdisteillä on hyvä sienenmyrkkyvaikutus ja kasvit sietävät niitä hyvin. Ne soveltuvat kasvitauteja aiheuttavien maaperän sienien, esimerkiksi Pythium-, Aphanomyces- ja Fusarium-lajien torjuntaan, jotka voivat aiheuttaa taimi- ja kasviaihetauteja palkokasveissa, salaatissa, juurikkaissa, puuvillassa ja muissa viljelyskasveissa. Tämän lisäksi uusia yhdisteitä voidaan käyttää tuhosienien torjuntaan, jotka vaivaat ja tuhoavat kasvien maanpäällisiä osia; ne soveltuvat erityisesti riisissä esiintyvän Pyricularia oryzae-sienen torjuntaan.
Keksinnön mukaiset aineet voivat ehkäistä samanaikaisesti kahden tai useamman edellä mainitun sienen kasvua. Kasvitauteja aiheuttavien sienien torjuntaan tarvittavat käyttömäärät ovat välillä 0,05 - 5 kg vaikutusainetta viljelysalan hehtaaria kohden.
Uudet vaikutusaineet soveltuvat edelleen varastoidun puun ja rakennuspuun suojaamiseksi tuhoavalta tai hajoittavalta vaikutukselta, jota aiheuttavat puuta hävittävät kantasienien luokkaan kuuluvat sienet, kuten esimerkiksi Coniophora puteana, Serpula lacrymans,
Poria monticola, Lenzites trabea, Trametes versicolor, Armillaria mellea, Fomes annosus.
Keksinnön mukaisista vaikutusaineista voidaan valmistaa tavallisia seoksia kuten liuoksia, emulsioita,suspensioita, jauheita, pastoja ja rakeita. Näitä valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla vaikutusainetta liuottimien ja/tai kantaja-aineiden kanssa, mahdollisesti käyttämällä emulgaattoreita ja dispergointi-aineita, jolloin käytettäessä laimennusaineena vettä, apuliuottimina voidaan käyttää myös orgaanisia liuottimia. Tähän tarkoitukseen apuaineina tulevat pääasiallisesti kysymykseen: liuottimet kuten aromaattiset liuottimet (esim. ksyleeni, bentseeni), klooratut aromaattiset liuottimet (esim. klooribentseenit), paraffiinit (esim. maa-öljyfraktiot), alkoholit (esim. metanoli, butanoli), amiinit (esim. etanoliamiini, dimetyyliformamidi) ja vesi; kantaja-aineet kuten luonnon mineraalijauheet (esim. kaoliinit, savimaat, talkki, liitu) ja synteettiset mineraalijauheet (esim. erittäin hienojakoiset piihappo-silikaatit); emulgaattorit kuten ionittomat ja anioniset emulgaattorit (esim. polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, al-kyylisulfonaatti ja aryylisulfonaatti) ja dispergointiaineet, kuten ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa. Sienenmyrkky-aineet sisältävät 0,1 - 95 % (painoprosenttia) vaikutusainetta 8 67557 lähinnä 0,5 - 70 %. Käyttömäärät ovat halutun vaikutuksen laadusta riippuen välillä 0,05 - 5 kg vaikutusainetta hehtaaria kohden.
Reseptiseoksia, tai niistä valmistettuja käyttövalmiita valmisteita kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, jauheita, pastoja tai rakeita käytetään tunnetulla tavalla, esimerkiksi sinkoamalla, smuttamalla, pölyttämällä, sirottelemalla, peittaamalla tai kastelemalla.
Esimerkkejä sellaisten reseptiseosten valmistuksesta: I. 90 paino-osaa esimerkin 1 yhdistettä sekoitetaan 10 paino-osan kanssa N-metyyli-A-pyrrolidonia ja saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi hyvin pieninä pisaroina.
II. 20 paino-osaa esimerkin 2 yhdistettä liuotetaan seokseen, jossa on 80 paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa 8-10:n etyleenioksidi-moolin ja yhden öljyhappo-N-monoetanoliamidi-moolin liittymistuo-tetta, 5 paino-osaa dodekyylibentBeenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja 5 paino-osaa 40:n etyleenioksidi-moolin ja yhden risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Valuttamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 10 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
III. 20 paino-osaa esimerkin 1 yhdistettä liuotetaan seokseen, jossa on 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa 40:n etyleenioksidi-moolin ja yhden risiiniöljymoolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-prosenttia vaikutusuainetta.
IV. 20 paino-osaa esimerkin 3 yhdistettä liuotetaan seokseen, jossa on 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraaliöljyfrak-tiota, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osaa 40:n etyleenioksidi-moolin ja yhden risiiniöljy-moolin liittymistuotetta. Kaatamalla ja hajoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaa vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-rosenttia vaikutusainetta.
V. 20 paino-osaa esimerkin 6 yhdistettä sekoitetaan hyvin 3 paino-osan kanssa di-isobutyylinaftaliini-c^-sulfonihapon natriumsuo-laa, 17 paino-osan kanssa ligniinisulfonihapon natriumsuolaa, jota on saatu sulfiittijätelipeästä ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piihappogeeliä ja jauhetaan vasramyllyssä. Hajoittamalla seos hienojakoisesti 20 000 paino-osaa vettä saadaan suihkutettavaa liemiuutetta, joka sisältää 0,1 painoprosenttia vaikutusainetta.
9 67557 VI. 3 paino-osaa esimerkin 9 yhdistettä sekoitetaan perusteellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pölytettä, joka sisältää 3 painoprosenttia vaikutusainetta.
VII. 30 paino-osaa esimerkin 7 yhdistettä sekoitetaan perusteellisesti seoksen kanssa, jossa on 92 paino-osaa jauhemaista piihappo-geeliä ja 8 paino-osaa paraffiiniöljyä, jota ruiskutetaan piihappo-geelille. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmistetta, jonka tarttumiskyky on hyvä.
VIII. 40 paino-osaa esimerkin 3 vaikutusainetta sekoitetaan perusteel lisesti 10 osan kanssa fenolisulfonihappo-virtsa-aine-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa, kahden osan kanssa piigeeliä ja 48:n osan kanssa vettä. Saadaan stabiilia vesidispersiota. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä saadaan vesidispersiota, joka sisältää 0,04 painoprosenttia vaikutusainetta.
IX. 20 osaa esimerkin 4 yhdistettä sekoitetaan perusteellisesti 2 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osan kanssa rasva-alkoholi-polyglykolieetteriä, 2 osan kanssa fenolisul-fonihappovirtsa-aine-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa ja 68 osan kanssa parafiinista mineraaliöljyä. Saadaan stabiilia öljy-mäistä dispersiota.
X. Öljymäinen puunsuoja-aineen valmistamiseksi, jossa on 1 % vaikutusainetta yksi osa esimerkin 1 yhdistettä sekoitetaan 15 osan kanssa alkydihartsia, jonka joukossa on keskinkertainen määrä öljyä (20 % kiinteätä hartsia). Tämän jälkeen lisätään 45 osaa aro-maatteja sisältävää bensiinifraktiota, suodatetaan haluttaessa epäpuhtauksien poistamiseksi ja lisätään alifaattispitoista bensiini-fraktiota kunnes kokonaismääräksi tulee 100 osaa.
Vastaavalla tavalla valmistetaan öljymäistä puunsuoja-ainetta, jossa on 2 % vaikutusainetta.
Tässä käyttömuodossa keksinnön mukaiset aineet voivat olla myös yhdessä muiden vaikutusaineiden, esim. rikkaruohomyrkkyjen, hyönteismyrkkyjen, kasvua säätelevien aineiden ja sienenmyrkky-jen kanssa tai sekoitettavissa myöskin lannoitteiden kanssa. Sienenmyrkkyjen kanssa sekoitettaessa vaikutusainespektri saadaan tällöin useissa tapauksissa suuremmaksi. Useilla tällaisilla sie-nenmyrkkyseoksilla esiintyy myös synergistisiä vaikutuksia, so. yhdistelmätuetteen sienenmyrkkyvaikutus on suurempi kuin yksittäisten aineosien yhteenlaskettu vaikutus.
10 67557
Sienenmyrkkyjä, joita voidaan yhdistellä keksinnön mukaisten yhdisteidenkanssa, ovat esimerkiksi: ferridimetyyliditiokarbamaatti (Ferbam), sinkkidimetyyliditiokarbamaatti (Ziram), mangaanietyleenidisditiokarbamaatti (Maneb) mangaani-sinkki-etyleenidiamiini-bis-ditiokarbamaatti(Mancoceb) sinkkietyleenibisditiokarbamaatti (Zineb), tetrametyylitiuramidisulfidi (Thiram), 3.5- dimetyyli-1,3,5-2H-tetrahydrotiadiatsiini-2-tioni, sinkki-(N,N'-etyleeni)-bis-ditiokarbamaatin ja N ,N'-polyetyleeni-bis-(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi(Metiram), sinkki-(N,N'-propyleeni)-bis-ditiokarbamaatti (Propineb), ainkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ja N,N'-polypropylee-nibis-(tiokarbamoyyli)-disulfidin ammoniakki-kompleksi(Methyl-Metiram) ; dinitro-(1-metyyliheptyyli)-fenyyli-krotonaatti (Dinocap), 2-sek.-butyyli-4,6-dinitrofenyyli-3,3-dimetyyliakrylaatti(Binapacryl) , 2-sek.-butyyli-4,6-dinitrofenyyli-isopropyylikarbonaatti, 2.4.5- trikloorifenoli, pentakloorifenoli (PCP), pentakloorifenolin bariumsuola (5B), pentakloorifenyyli-asetaatti, pentaklooribentyylialkoholi, di-(5-kloori-2-hydroksifenyyli)-metaani (Dichlorophen), fenyyli-(5-kloori-2-hydroksifenyyli)-metaani, N-trikloorimetyylitio-tetrahydroftaaliamidi (Captan), N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidi (Folpet), N-fluoridikloorimetyylitio-ftaali-imidi, N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftaali-imidi(Captafol), 2-heptadekyyli-2-imidatsolinasetaatti (Glyodin), 2,4-dikloori-6-(o-kloorianiliini)-s-triatsiini (Anilazin), dietyyliftaali-imidofosforitionaatti (Plondrel), 5-amino-l-bis-(dimetyyliamino)-fosfinyyli-3-fenyyli-l,2-triatsoli, 5-etoksi-3-trikloorimetyyli-l,2,24-tiadiatsoli, 2,3-disyaano-l,4-ditia-antrakinoni (Dithianon), kinoksaliini-2,3-sykl.-tritiokarbonaatti (Thioquinox), 1- (butyylikarbamoyyli)-2-bentsimidatsoli-karbamiinihappometyyliesteri (Benomyl) , 2- metoksikarbonyyliamino-bentsimidatsoli, 2-rodaanimetyylitio-bentstiatsoli (Busan), 67557 4- (2-kloorifenyylihydratsoni)-3-metyyli-5-isoksatsoloni, 1- (1,2,4-triatsolyyli-l1)-1-(4'-klooridenoksi)-3,3-dimetyyli-butan- 2- oni(Triadimefon), 1- (1-imidstsolyyli)-2-allyylioksi-2-(2,4-dikloorifenyyli)-etaani (Imazalil), 2- (0,O-dietyyli-tionofosforyyli)-5-metyyli-6-keretoksi-pyratsolo-(1,5a)-pyrimidiini(pyrazophos), pyridiini-2-tioli-l-oksidi, 8-hydroksikinoliini tai tämän kuparisuola, 5,5-dimetyyli-3-(3,5-dikloorifenyyli)-2,4-diokso-l,3-oksatsolidii-ni, 5- metyyli-5-vinyyli-3-(3,5-dikloorifenyyli)-2,4-diokso-l,3-oksatso-lidiini, 2-/furyyli- (2)_7-bentsimidatsoli , piperatsiini-1,4-diyyli-bis-1-(2,2,2-trikloori-etyyli)-formamidi (Triforine), 2- ^/ (tiatsolyyli- (4)_/-bentsimidatsoli , 5-butyyli-2-dimetyyliamino-4-hydroksi-6-metyyli-pyrimidiini (Dimethirimol), bis-(p-kloorifenyyli)-3-pyridiinimetanoli 1.2- bis-(3-etoksikarbonyyli-2-tioureido)-bentseeni (Thiophanat), 1.2- bis-(3-metoksikarbonyyli-l-tioureido)-bentseeni(Thiophanat), 1.2- bis-(3-metoksikarbonyyli-l-tioureido)-bentseeni(Thiophanat M), didejyyliguanidiiniasetaatti (Dodine), 3- ^2-(3,5-dimetyyli-2-oksisykloheksyyli)-2-hydroksietyyli/-glutaari-imidi (Cycloheximide), heksaklooribentseeni, N-dikloorifluorimetyylitio-NN",N"-dimetyyli-N-fenyyli-rikkihappodia-midi (Dichlorfluanid), N-dikloorifluorimetyylitio-N-metyyli-N'-metyyli-N'-fenyyli-rikki-happodiamidi , 2.4.5.6- tetrakloori-isoftaalinitriili (Daconil), 1- (3,4-dikloorianiliino)-l-formyyliamino-2,2,2-trikloorietaani (Chloraniformethan), 2.6- dimetyyli-N-tridekyyli-morfoliini tai tämän suolat, 2.6- dimetyyli-N-syklododekyyli-morfoliini tai tämän suolat, 2 f 3-dikloori-l,4-naftokinoni, 1,4-dikloori-2,5-dimetoksibentseeni, p-dimetyyliaminobentseeni-diatsonatriumsulfonaatti, 2- kloori-l-nitro-propaani, _____ I.
67557 -plykloorinitrobentseenit kuten pentakloorinitrobenteeeni, metyyli-isotiosyanaatti, trifenyyli-tina-asetaatti (Fentin-acetat), sienenmyrkky-antibiootit kuten Griseofuivin tai Kasugamycin, metyyli-N-(2,6-dimetyyli)-N-(2-furoyyli)-alaminaatti, metyyli-N-(2,6-dimetyyli)-N-(2-metoksiasetyyli)-alaminaatti, merkaptobentstiatsoli, 2-syaano-N-^(etyyliamino)karbonyyli/-2-(metoksi-imino)-asetamidi, f® - (4-kloori f enoksi) - (1,1-dime tyyli) -1H-1,2,4-tri atsoli-1-etanoli , bentsisotiatsoloni, tetrafluoridiklooriasetoni, 1-fenyylitiosemikarbatsidi, N-nitroso-sykloheksyylihydroksyyliamiini ja alumiini-suolat(Fungol), Bordeaux-seos, nikkelipitoiset yhdisteet ja rikki, Näitä aineita voidaan sekoittaa keksinnön mukaisten sienen-myrkkyjen joukkoon painosuhteessa 1:10 - 10:1. Haluttaessa ne voidaan lisätä myös välittömästi ennen käyttöä (säiliösekoitus).
Seuraavista esimerkeistä A-C ilmenee uusien aineiden biologinen vaikutus. Vertailuaineina olivat tällöin cis-N-^Ttrikloorimetyyli)-tio/-4-syklohekseeni-l,2-dikarboksi-imidi (Y) (Chem.Werk, June 21, 1972, s. 46) ja tiolifosforihappo-0,O-dietyyli-S-bentsyyliesteri (Z)(US-PS 3 274 051).
A. 100 g kylvöhernenäytettä, lajiketta "Senator" peitataan huolellisesti lasipulloissa noin 5 minuutin ajan 300 mgrlla (=0,3 paino-%) peittausainevalmisteita, joiden kuiva-aineesta 40 % on vaikutusainetta. Sen jälkeen 100 hernettä kylvetään kylvölaa-tikoihin 3 cm:n syvyyteen 3-5 cm:n välein kompostimaahan, joka on luonnollisella tavalla Pythium-lajin sienien, Aphanomyces-lajin sienien ja Fusarium oxysporum-sienien vahvasti saastuttamaa. Laatikot sijoitetaan kasvihuoneeseen 17-20°C:n lämpötiloihin. Kokeen kestettyä 21 päivää määritetään terveiden hernekasvien lukumäärä.
13 67557
Yhdiste terveitä kasveja 21 päivää esimerkissä no_kompostimaassa olon jälkeen 2 96 8 92 9 85 Y 70
Kontrolli(käsittelemätön) 18
Kontrolli(käsittelemätön) 94 steriloitu kompostimaa_ B. Ruukuissa kasvaneiden riisinalkioiden lehdet saastutetaan keinotekoisesti sienen Pyricularis oryzae vesipitoisella konidio-lietteellä. Saastuttamisen jälkeen kasveja pidetään 24 tunnin ajan kammiossa 22-25°C:n lämpötiloissa ja ilman kosteuden ollessa suuri (kyllästetty vesihöyryllä), ja tämän ajan kuluttua ne ruiskutetaan tippuvan märiksi 0,l-%:sella (paino-%) vesiemulsioilla, jonka kuiva-aineesta 80 % on vaikutusainetta ja 20 % dispergointiainetta. Ruukut kasveineen pannaan sitten takaisin kosteaan kammioon. 5 päivän kuluttua käsittelemättömien kontrollikasvien sairausoireet ovat kehittyneet niin voimakkaasti, että muodostuneet lehtilaikut peittävät pääosan kokonaispinta-alasta. Sienien aiheuttaman saastumisen arviointi tapahtuu seuraavan kaavan mukaisesti: 0 = lehdissä ei saastumista, porrastettuna 5 reen = lehdet vahvasti saastuneet.
Yhdiste Lehtien saastuminen sen jälkeen esimerkissä no kun ne on ruiskutettu 0,1-%: sella _vaikutusaineella_ 4 1 7 1 9 0 Z 2 kontrolli (käsittelemätön) 5 C. Sienenmyrkkyvaikutuksen tutkimiseksi puuta tuhoavien sienien Coniophora puteana ja Trametes versicolor osalta, nojautuen esitykseen DIN-Vorschrift 52 176, Blatt 1, "Prufung von Holzschutzmitteln, Mykologische Kurzprufung (Klötzchenverfahren)" mäntymantopölkyille, mitoiltaa 50 x 15 mm, siveltiin kussakin tapauksessa puun pinnan m :ä 14 I: _ 67557 kohden 200 g öljyxnäisiä puunsuoja-aine valmis teitä, jotka sisälsivät 1 ja 2 % vaikutusainetta. Neliviikkoisen varastoinnin jälkeen käsitellyt pölkyt pantiin yhdessä käsittelemättömien kanssa lasikauka-loihin, joissa oli koesientä Coniophora puteana tai Trametes versicolor ravintoaagarissa. Kaukaloita haudottiin sen jälkeen ilmastoidussa tilassa 22°C:n lämpötilassa ja ilman suhteellisen kosteuden ollessa 70 %. Kolmikuukautisen koejän jälkeen pölkyistä poistettiin niihin tarttunut sienirihmasto ja kuivattiin. Tämän jälkeen todettiin puun vaurioitumisen määrä.
Yhdiste % yhdistettä Sienivaurion määrä kolmikuukauti- esimerkissä no valmisteessa . . .....
sen koejän jälkeen
Coniophora Trametes puteana versicolor 1 111 2 2 11 3 111 2 1 1 5 111 2 1 1
Kontrolli(vain liuotinta ilman - 3a/4b 3b vaikutusainetta)
Arviointikaava: 1 vahingoittumaton, 2a paikoitellen vähäistä vaurioitumista, 2b kaikkialla vähäistä vaurioitumista, 3a paikoitelleen voimakasta vaurioitumista, 3b kaikkialla voimakasta vaurioitumista, 4a paikoitellen täydellistä tuhoutumista, 4b kaikkialla tuhoutuminen täydellistä .
Claims (9)
1. Fungisideina käyttökelpoiset tiolifosforihappo- S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesterit, joiden kaava on I °2N \^^\^CCl3 !/0r1 1 ^OR 1 2 jossa X on happi- tai rikkiatomi ja R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat 1-18 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai 5-18 hiiliatomia sisältävää syklo-alkyyliryhmää.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0,0-dimetyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen ditiofosforihappo-0,0-dimetyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0,0-dietyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen ditiofosforihappo-O,0-dietyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0,0-dipropyyli-S-4-nitro~2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0-metyyli-0-sykloheksyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0,0-di-n-butyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen tiolifosforihappo-0,O-didodekyyli-S-4-nitro-2-trikloorimetyylifenyyliesteri.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782845329 DE2845329A1 (de) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Thiolphosphorsaeure-s-4-nitro-2- trichlormethylphenyl-ester, ihre herstellung und verwendung |
DE2845329 | 1978-10-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI793127A FI793127A (fi) | 1980-04-19 |
FI67557B FI67557B (fi) | 1984-12-31 |
FI67557C true FI67557C (fi) | 1985-04-10 |
Family
ID=6052478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI793127A FI67557C (fi) | 1978-10-18 | 1979-10-09 | Saosom fungicider anvaendbara tiolfosforsyra-s-4-nitro-2-triklormetylfenylestrar |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4301157A (fi) |
EP (1) | EP0010283B1 (fi) |
JP (1) | JPS5555197A (fi) |
AT (1) | ATE14T1 (fi) |
CA (1) | CA1129879A (fi) |
DE (2) | DE2845329A1 (fi) |
DK (1) | DK146415C (fi) |
FI (1) | FI67557C (fi) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6502143B1 (en) | 1999-12-31 | 2002-12-31 | Edward R. Bass | Intelligent interface cable assembly and method of providing the same |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE542722A (fi) * | 1954-11-10 | |||
US3274051A (en) * | 1963-08-30 | 1966-09-20 | Ihara Chemicals Company Ltd | Methods for killing plant fungi |
US3825633A (en) * | 1966-12-20 | 1974-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Phosphorodithiolates |
US3792132A (en) * | 1970-12-21 | 1974-02-12 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing alkyl phenyl phosphate and phosphorothionate compounds |
-
1978
- 1978-10-18 DE DE19782845329 patent/DE2845329A1/de active Pending
-
1979
- 1979-10-02 US US06/081,060 patent/US4301157A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-03 CA CA336,940A patent/CA1129879A/en not_active Expired
- 1979-10-09 FI FI793127A patent/FI67557C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-10-15 EP EP79103960A patent/EP0010283B1/de not_active Expired
- 1979-10-15 DE DE7979103960T patent/DE2960160D1/de not_active Expired
- 1979-10-15 AT AT79103960T patent/ATE14T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-17 JP JP13304079A patent/JPS5555197A/ja active Pending
- 1979-10-17 DK DK437979A patent/DK146415C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1129879A (en) | 1982-08-17 |
DK437979A (da) | 1980-04-19 |
ATE14T1 (de) | 1981-02-15 |
JPS5555197A (en) | 1980-04-22 |
FI793127A (fi) | 1980-04-19 |
DE2960160D1 (en) | 1981-03-26 |
EP0010283B1 (de) | 1981-02-11 |
EP0010283A1 (de) | 1980-04-30 |
DE2845329A1 (de) | 1980-05-08 |
DK146415C (da) | 1984-03-19 |
DK146415B (da) | 1983-10-03 |
US4301157A (en) | 1981-11-17 |
FI67557B (fi) | 1984-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ56096A3 (en) | Oxathiazines for wood protection, wood protection method and wood protection preparation | |
FI67557C (fi) | Saosom fungicider anvaendbara tiolfosforsyra-s-4-nitro-2-triklormetylfenylestrar | |
US4350701A (en) | 1-(Trihalomethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolin-5-ones, and process for controlling fungi | |
US4215127A (en) | Substituted 1-phenoxy-1-triazolyl-2-butanone compounds and their use as fungicides | |
FI73422C (fi) | 1-(trihalogenmetylsulfenyl)-4-aryl-1, 2,4-triazolidin-5-oner, och dessa innehaollande fungicider och foerfarande foer bekaempning av svampar med dem. | |
CA1116623A (en) | 4-nitro-2-trichloromethylphenylsulfenamides, their manufacture, and fungicides containing them | |
EP0093274B1 (de) | Organosilyl-Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide | |
DE2457147A1 (de) | 1,2,4-triazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US4272551A (en) | N-Sulfenylated formanilides useful as fungicides and bactericides | |
DE2411809A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US4395415A (en) | N-Oxo-pyridin-2-yl-dithio-(4-nitro-2-trichloromethylbenzene) and a fungicidal formulation containing same | |
US6423730B1 (en) | Method to control termites | |
DE2304128C2 (de) | Thiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
CH580910A5 (fi) | ||
KR800001547B1 (ko) | 티아졸일 신나민산 니트릴류의 제조방법 | |
CH574215A5 (en) | 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity | |
CH570762A5 (en) | O-ethyl-s-propyl-o-(halophenyl) thiophosphates - with insecticidal and acaricidal activity | |
CH583518A5 (en) | 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity | |
CH575717A5 (en) | S-Arylthioalkyl-O,S-dialkyl dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal, nematocidal activity, etc. | |
CH561011A5 (en) | N-(2-alkyl-4-halo)-n',n'-dialkyl-formamidines antiparasitic agents | |
CH602012A5 (en) | (5)-Alkylthio-(1,2,4)-triazolyl-(3)-(thio)phosphates | |
CH600760A5 (en) | Antiparasitic isobutyronitrile-phenyl-formamidine sulphides | |
CH574713A5 (en) | s-Picolyl phosphoridithioates - useful as insecticides, acaricides and plant-growth regulators | |
CH589416A5 (en) | S-cyanoalkyl-S,O-dialkyl dithiophosphates - insecticides, fungicides and nematocides | |
CH578304A5 (en) | S-(1-benzotriazolyl) dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |