FI66195B - FOERFARANDE FOER NEDSAETTNING AV KCENTRATION AV EN FOERORENING - Google Patents
FOERFARANDE FOER NEDSAETTNING AV KCENTRATION AV EN FOERORENING Download PDFInfo
- Publication number
- FI66195B FI66195B FI810846A FI810846A FI66195B FI 66195 B FI66195 B FI 66195B FI 810846 A FI810846 A FI 810846A FI 810846 A FI810846 A FI 810846A FI 66195 B FI66195 B FI 66195B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sodium borohydride
- composition
- borohydride
- process according
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
661 95661 95
MENETELMÄ EPÄPUHTAUDEN KONSENTRAATION ALENTAMISEKSI -FÖRFARANDE FÖR NEDSÄTTNING AV KONCENTRATION AV EN FÖRORENINGMETHOD FOR REDUCING THE CONCENTRATION OF THE POLLUTANT -FÖRFARANDE FÖR NEDSÄTTNING AV KONCENTRATION AV EN FÖRORENING
Esillä oleva keksintö koskee orgaanisten yhdisteiden puhdistusta ja erityisesti menetelmiä suhteellisen tummaväristen epäpuhtauksien konsentraation alentamiseksi ainekokoomuksessa, johon kuuluu ainakin yksi haluttu 5 yhdiste ja yksi tai useampia tällaisia epäpuhtauksia.The present invention relates to the purification of organic compounds and in particular to methods for reducing the concentration of relatively dark impurities in a composition of matter comprising at least one desired compound and one or more such impurities.
Erityisesti keksinnön kohteena on menetelmä epäpuhtauden konsentraation alentamiseksi, joka epäpuhtaus kuuluu aine-kokoomukseen sisältäen epäpuhtauden ja tyydytettyjen ja/ tai tyydyttämättömien alifaattisten karboksyylihappojen 10 seoksen, joissa on 8-24 hiiliatomia, epäpuhtauden ollessa väriltään tummempi kuin haluttu tuote.In particular, the invention relates to a process for reducing the concentration of an impurity which belongs to a composition comprising a impurity and a mixture of saturated and / or unsaturated aliphatic carboxylic acids having 8 to 24 carbon atoms, the impurity being darker in color than the desired product.
Usein on toivottua parantaa, so. vaalentaa orgaanisten yhdisteiden väriä, jotka on aiottu erilaisiin teollisiin tarkoituksiin. On tunnettua, että monien orgaa-15 nisten yhdisteiden tai ainekokoomusten käsittely natrium-hydridillä voi aiheuttaa yhdisteiden tai ainekokoomusten värin parantumisen. Aiemmin on kuitenkin oletettu, että käsittely natriumborohydridillä on toteutettava systeemissä alkaalisella, tai vähintäänkin neutraalilla pH-ar-20 volla.It is often desirable to improve, i.e. brightens the color of organic compounds intended for various industrial purposes. It is known that treatment of many organic compounds or compositions with sodium hydride can cause color improvement of the compounds or compositions. However, it has previously been assumed that treatment with sodium borohydride must be carried out in the system at an alkaline, or at least neutral, pH-ar-20.
Tämä usko, että natriumborohydridin käyttö tum-manväristen epäpuhtauksien eliminoimiseksi voidaan toteuttaa vain neutraalilla tai alkalisella pH-arvolla, ei ole epäuskottava erityisesti, koska happamalla pH-arvolla 25 borohydridi hajoaa vedyn muodostuessa.This belief that the use of sodium borohydride to eliminate dark colored impurities can only be realized at neutral or alkaline pH is not unbelievable in particular because at acidic pH 25 borohydride decomposes to form hydrogen.
Havainnollistaen käsittelyä natriumborohydridillä, puhdistettavan yhdisteen ollessa karboksylihappo käsittely natriumborohydridillä olisi aiheuttanut hapon muuttumisen vastaavaksi suolaksi vesiliuoksessa ja tätä seuraavan 30 happamoitumisen sekä hapon erottamisen vesiliuoksesta.Illustrating the treatment with sodium borohydride, the compound to be purified being a carboxylic acid, treatment with sodium borohydride would have resulted in the conversion of the acid to the corresponding salt in aqueous solution and subsequent acidification and separation of the acid from the aqueous solution.
Tämä erotustoimenpide voi olla vaikea, koska usein emulsiot, joko vesi-rasva- tai rasva-vesiemulsiot ovat hyvin muodostuneita ja nämä emulsiot on "murrettava" ennen kuin 2 66195 hapon erottaminen voidaan suorittaa. Tämän jälkeen erotettu happo on kuivattava ja tislattava. Juuri tässä lopullisessa tislausvaiheessa värin parantuminen havaitaan tavallisesti. On oletettu, että värilliset epäpuhtaudet ovat kar-5 bonyyliyhdisteitä tai niiden johdannaisia, ja että natrium-borohydridi muuttaa nämä epäpuhtaudet tuotteiksi, jotka eivät tislaannu pois karboksyylihappojen kanssa.This separation operation can be difficult because often emulsions, either water-fat or fat-water emulsions, are well formed and these emulsions must be "broken" before separation of 266,195 acids can be performed. The separated acid must then be dried and distilled. It is at this final stage of distillation that color improvement is usually observed. It has been assumed that the colored impurities are carbon-5 carbonyl compounds or their derivatives, and that sodium borohydride converts these impurities into products that do not distill off with carboxylic acids.
Esillä olevan keksinnön mukaan on kehitetty menetelmä epäpuhtauden konsentraation alentamiseksi, joka epä-10 puhtaus kuuluu ainekokoomukseen sisältäen epäpuhtauden ja tyydytettyjen ja/tai tyydyttämättömien alifaattisten karboksylihappojen seoksen, joissa on 8-24 hiiliatomia, epäpuhtauden ollessa väriltään tummempi kuin haluttu tuote. Keksinnön mukaisessa menetelmässä ainekokoomus ja boro-15 hydridi saatetaan yhteen happamalla pH-arvolla ja saatava seos tislataan.According to the present invention, there is provided a method of reducing the concentration of an impurity in a composition comprising a mixture of an impurity and saturated and / or unsaturated aliphatic carboxylic acids having from 8 to 24 carbon atoms, the impurity being darker in color than the desired product. In the process according to the invention, the substance combination and the boro-15 hydride are brought together at an acidic pH and the resulting mixture is distilled.
Täten nyt on keksitty, että vastoin kaikkea aiempaa käytäntöä, käsittely borohydridillä voidaan toteuttaa happamalla pH-arvolla. Kuten yllä olevasta ilmenee, tästä 20 aiheutuvat edut ovat olennaisia. Puhdistettaessa karbok-sylihappoa borohydridi voidaan lisätä happoon silloin, kun vettä ei ole läsnä, ja saatava seos voidaan tislata tuottamaan suoraan puhdistettu lopullinen tuote.Thus, it has now been found that, contrary to all previous practice, treatment with borohydride can be carried out at an acidic pH. As can be seen from the above, the benefits of this 20 are substantial. Upon purification of the carboxylic acid, the borohydride can be added to the acid in the absence of water, and the resulting mixture can be distilled to directly produce the purified final product.
Borohydridi on edullisesti natriumborohydridi.The borohydride is preferably sodium borohydride.
25 Puhdistettavan ainekokoomuksen rasvahapot, so.25 Fatty acids of the composition to be cleaned, i.
tyydytetyt ja/tai tyydyttämättömät alifaattiset karboksyli-hapot sisältävät edullisesti 14-20, edullisimmin 16-18 hiiliatomia. Erityisen edullinen happo on 18 hiiliatomia sisältävä alifaattinen karboksylihappo.saturated and / or unsaturated aliphatic carboxylic acids preferably contain 14 to 20, most preferably 16 to 18 carbon atoms. A particularly preferred acid is an aliphatic carboxylic acid having 18 carbon atoms.
30 Julkaisuista Ullmanns Encyklopädie der Technischen30 Publications Ullmanns Encyklopädie der Technischen
Chemie, 3. painos, nide 7, 1956, ss.504-505 ja US pat.julk.Chemie, 3rd Edition, Volume 7, 1956, pp. 504-505 and U.S. Pat.
3 471 536 tunnetut menetelmät perustuvat esillä olevasta menetelmästä poiketen rasvahappojen alkaliseen käsittelyyn ja vast, rasvahappojen käsittelyyn aminoyhdisteellä kar-35 boksylihappojen puhdistamiseksi. Mainituissa julkaisuissa boro-hydridiä ei ole käytettä epäpuhtauden konsentraation aienta- 66195 3 tamiseen ja/tai epäpuhtauden poistamiseen happamalla pH-arvolla.Unlike the present method, the known methods of 3,471,536 are based on the alkaline treatment of fatty acids and, conversely, the treatment of fatty acids with an amino compound for the purification of carboxylic acids. In said publications, borohydride has not been used to reduce the concentration of an impurity and / or to remove an impurity at an acidic pH.
Jälleen käyttäen esimerkkiä, mäntyöljynä tunnettua ainekokoomusta saadaan jätetuotteena keitettäessä puuta 5 selluloosaksi paperinvalmistuksen yhteydessä. Mäntyöljy sisältää seoksen rasvahappoja näiden happojen ollessa pääasiassa tyydyttämättömiä karboksyylihappoja hiili-atomien lukumäärän ollessa 14-24, pääasiassa 16-18, ja pääjakeen ollessa rasvahappo tai -happoja sisältäen 18 10 hiiliatomia.Again, using an example, a composition of matter known as tall oil is obtained as a waste product by cooking wood 5 into cellulose in papermaking. Tall oil contains a mixture of fatty acids, these acids being mainly unsaturated carboxylic acids with a number of carbon atoms of 14 to 24, mainly 16 to 18, and the main fraction being a fatty acid or acids containing 18 to 10 carbon atoms.
Raaka mäntyöljy on tummavärinen ainekokoomus ja se tislataan, jolloin saadaan raaka rasvahapposeos, joka on väriltään ruskea. Tällaisella rasvahappojen seoksella on joukko käyttötarkoituksia, esim. vernissojen valmistukia sen yhteydessä maaleja tai pintakäsittelyaineita varten, painomusteita varten ja saippuan ja pesuaineiden valmistusta varten. Erityisesti maaliaineita, pintakäsittelyaineita ja vaaleavärisiä painomusteita varten on tarve vähentää rasva-happoseoksen tummuutta. Ennen tätä keksintöä käsittely natrium-20 borohydridillä olisi aiheuttanut yllä mainitun saippuoitumisen aiheuttaman monimutkaisen menettelyn, natriumborohydridikäsitte-lyn ja tätä seuraavaan rasvahappojen erottamisen tekemällä uudelleen happamaksi, kuivauksen sekä lopuksi tislauksen. Esillä oleva keksintö tekee mahdolliseksi rasvahapposeoksen muodos-25 tamisen, jolla on haluttu vaalea väri, käsittelemällä suoraan seos natriumborohydridillä, jolloin seos tislataan samanaikaisesti tai välittömästi tämän jälkeen.The crude tall oil is a dark colored composition and is distilled to give a crude fatty acid mixture that is brown in color. Such a mixture of fatty acids has a number of uses, e.g. in the manufacture of varnishes in connection with it for paints or surface treatments, for printing inks and for the manufacture of soap and detergents. Especially for paints, finishes and light color inks, there is a need to reduce the darkness of the fatty acid mixture. Prior to the present invention, treatment with sodium borohydride would have resulted in the complex procedure of saponification mentioned above, treatment with sodium borohydride and subsequent separation of fatty acids by re-acidification, drying and finally distillation. The present invention makes it possible to form a fatty acid mixture having the desired light color by directly treating the mixture with sodium borohydride, the mixture being distilled simultaneously or immediately thereafter.
Käytetyn natriumborohydridin määrä riippuu läsnäolevien, natriumborohydridin kanssa reagoivien epäpuhtauksien määrästä.The amount of sodium borohydride used depends on the amount of impurities that react with the sodium borohydride present.
30 Nämä epäpuhtaudet voivat sisältää paitsi tummavärisiä epäpuhtauksia, myös vaaleavärisiä epäpuhtauksia, jotka voivat olla myös natriumborohydridin kanssa reagoivia. Käytettävän natriumborohydridin määrä riippuu sen hajoamisnopeudesta käsittely-olosuhteissa. Käytännössä käytettävän natriumborohydridin 35 määrä varmistetaan normaalisti sen jälkeen, kun sopivia kokeita 4 66195 on tehty halutun vaalean värin omaavan tuotteen saamiseksi. Kuitenkin on todettu, että vain pieniä määriä natriumborohyd-ridiä tarvitaan alentamaan huomattavasti sellaisten ainekokoo-inusten väriä, kuten yllä mainitut raaka mäntyöljy ja mäntyöl-5 jystä saatu seos. Ensisijainen määrä natriumborohydridiä on 0,01-0,5 p-% (rasvahapposeoksen painon perusteella). Edullisimmin natriumborohydridin määrä on 0,02-0,05 p-%. On todettu, että natriumborohydridin optimi määrä on noin 0,03 % raakaa mäntyöljystä saatavaa rasvahapposeosta varten. Täten saadun 10 tuotteen väri tulee progressiivisesti vaaleammaksi natriumborohydridin konsentraation kasvaessa tähän optimiarvoon. Tämän määrän yläpuolella olennaista parantumista ei enää tavallisesti havaita.These impurities may include not only dark impurities but also light impurities which may also be reactive with sodium borohydride. The amount of sodium borohydride used depends on its rate of decomposition under the treatment conditions. The amount of sodium borohydride 35 used in practice is normally ascertained after suitable experiments 4 66195 have been carried out to obtain a product having the desired light color. However, it has been found that only small amounts of sodium borohydride are required to significantly reduce the color of compositions such as the above-mentioned crude tall oil and the mixture derived from tall oil. The preferred amount of sodium borohydride is 0.01-0.5 wt% (based on the weight of the fatty acid mixture). Most preferably, the amount of sodium borohydride is 0.02 to 0.05% by weight. It has been found that the optimum amount of sodium borohydride is about 0.03% for a crude fatty acid mixture from tall oil. The color of the product 10 thus obtained progressively becomes lighter as the concentration of sodium borohydride increases to this optimum value. Above this amount, a substantial improvement is no longer usually observed.
On todettu, että esillä olevan keksinnön mukaisen menetel-15 män mukaan saatavalla tuotteella ei ole ainoastaan vaaleampaa väriä kuin ainekokoomuksella ennen käsittelyä, vaan lisäksi värin stabiliteetin lisäys tuotteessa on hyvä ja vähintää vertailtavissa tuotteisiin, joita saadaan natriumborohydridin käsittelyllä alkalisella pH-arvolla.It has been found that the product obtained according to the process of the present invention not only has a lighter color than the composition before treatment, but also a good increase in color stability in the product and at least comparable to products obtained by treating sodium borohydride with alkaline pH.
20 Natriumborohydridin sekoittamisen jälkeen käsiteltävään seokseen saatava seos voidaan kuumentaa ennen tislausta.After mixing the sodium borohydride with the mixture to be treated, the mixture can be heated before distillation.
Seos voidaan esimerkiksi kuumentaa lämpötilassa 50-80 °C noin 1-3 h ajan normaalissa ilmanpaineessa. On todettu, että lämpötilassa yli noin 80 °C vedyn kehitys tulee olennaiseksi 25 käsiteltäessä raakaa rasvahapposeosta, joka on saatu mäntyöljystä.For example, the mixture can be heated at 50-80 ° C for about 1-3 hours at normal atmospheric pressure. It has been found that at temperatures above about 80 ° C the evolution of hydrogen becomes essential when treating a crude fatty acid mixture obtained from tall oil.
Tislaus voidaan suorittaa heti yllä mainitun lämpökäsittelyn jälkeen tai vaihtoehtoisesti se voidaan suorittaa jonkin aikaa, esim. monia päiviä lämpökäsittelyn jälkeen ilman loppuisen tuotteen hajoamista.The distillation can be carried out immediately after the above-mentioned heat treatment or, alternatively, it can be carried out for some time, e.g. many days after the heat treatment, without decomposing the final product.
30 Tyypillisesti mäntyöljystä saatua raakaa rasvahapposeosta kuumennetaan lämpötilassa noin 70 °C noin yhden tunnin ajan ja saatava seos tislataan sen jälkeen. Kuitenkin lämpötilaa ja tämän kuumennusvaiheen kestoa ennen tislausta voidaan vaihdella laajemmissa rajoissa ja on todennäköisesti tärkeämpää 35 taata natriumborohydridin läheinen sekoittuminen käsiteltävään 5 66195 ainekokoomukseen ennen tislausvaihetta. On oletettu, että ei vähemmän tyydyttäviä tuloksia voidaan saavuttaa jättämällä kuumennusvaihe pois ennen tislausta silloin, kun tällainen läheinen sekoittuminen saavutetaan.Typically, the crude fatty acid mixture from tall oil is heated at about 70 ° C for about one hour and the resulting mixture is then distilled. However, the temperature and duration of this heating step prior to distillation can be varied over a wider range and it is likely to be more important to ensure close mixing of the sodium borohydride with the composition to be treated prior to the distillation step. It has been assumed that no less satisfactory results can be obtained by omitting the heating step before distillation when such close mixing is achieved.
5 Koskien tislausta itseään, tämä on tyhjiötislaus tapaukses sa, jolloin ainekokoomus on mäntyöljystä saatu raaka rasva-happoseos.5 As regards the distillation itself, this is vacuum distillation in the case where the composition is a crude fatty acid mixture obtained from tall oil.
Natriumborohydridin lisäys voidaan tehdä suoraan reaktio-astiaan jauheena tai konsentroituna lietteenä käsiteltävään 10 ainekokoomukseen. Edullisesti ilmaejektori on sovitettu reaktio-astiaan dispersioimaan muodostunut vety. Käytettävän ilmaejek-torin kapasiteetti riippuu lisättävän natriumborohydridin määrästä samaten kuin käsiteltävän ainekokoomuksen lämpötilasta. Esillä olevan keksinnön mukainen menetelmä voidaan toteut-15 taa joko jatkuvatoimisesti tai panosprosessina. On todettu, että natriumborohydridi vähentää selektiivisesti väriä muodostavia epäpuhtauksia vaikuttamatta vastaavasti saaliiseen tai rasvahapposeoksen ominaisuuksiin silloin, kun seos on peräisin mäntyöljystä. Pieni määrä natriummetaboraattia muodostuu sivu-20 tuotteena, mikä jää jäännökseen tislauksen jälkeen.The addition of sodium borohydride can be made directly to the reaction vessel as a powder or concentrated slurry for the composition to be treated. Preferably, the air ejector is adapted to disperse the hydrogen formed in the reaction vessel. The capacity of the air ejector used depends on the amount of sodium borohydride to be added as well as the temperature of the material assembly to be treated. The method of the present invention can be carried out either continuously or as a batch process. It has been found that sodium borohydride selectively reduces color-forming impurities without affecting the yield or the properties of the fatty acid mixture, respectively, when the mixture is derived from tall oil. A small amount of sodium metaborate is formed as a by-product, which remains after distillation.
Esillä olevan keksinnön sovellutuksia kuvataan esimerkkien avulla. Seuraavissa esimerkeissä rasvahapposeoksen väristabili-teetit määrättiin kuumentamalla 20 g näytteitä halkaisijaltaan 20 mm lasiputkessa asettamalla putki lämpötilassa 200 °C pidet-25 tyyn uuniin 1 tunnin ajaksi. Värin mittaukset suoritettiin käyttäen Cardner 1963-mittakaavaa.Embodiments of the present invention will be illustrated by way of examples. In the following examples, the color stability of the fatty acid mixture was determined by heating 20 g of samples in a 20 mm diameter glass tube by placing the tube in an oven maintained at 200 ° C for 1 hour. Color measurements were performed using a Cardner 1963 scale.
Esimerkki 1 (a) Vertailutarkoituksessa 1200 paino-osaa raakaa rasvahappo-seosta (saatu mäntyöljystä) kuumennettiin lämpötilaan 30 70 °C, pidettiin tässä lämpötilassa 1 tunnin ajan lisää mättä lisäaineita ja tislattiin sitten tyhjiössä. Pieni määrä esijakeita ja pääjae otettiin talteen.Example 1 (a) For comparison, 1200 parts by weight of a crude fatty acid mixture (obtained from tall oil) was heated to 30-70 ° C, kept at this temperature for 1 hour without further additives and then distilled in vacuo. A small number of precursors and the main fraction were recovered.
(b) 1200 osaa samaa raakaa rasvahapposeosta kuin kohdassa (a) 35 kuumennettiin lämpötilaan 70 °C. 0,03 % natriumborohyd- 6 66195 ridijauhetta sekoitettiin tähän ja annettiin reagoida lämpötilassa tunnin ajan. Tyhjiötislaus suoritettiin sitten samalla tapaa kuin kohdassa (a).(b) 1200 parts of the same crude fatty acid mixture as in (a) 35 were heated to 70 ° C. 0.03% sodium borohydride powder was mixed here and allowed to react at temperature for one hour. Vacuum distillation was then performed in the same manner as in (a).
, f 5 Esijae Pääjae Jäännös ' I ' (a) (bj~ (a) (b) j (a) (b) j I i p-% 5.3 5.8 85.1 84.8 j 9.6 9.4 ; 10 Happoarvo - - 187.0 187.0 j159.3 120.0 ‘ %/rasvahappo - - 89.1 88.4 ; 76.9 73.8 i %/hartsihappo - - 5.4 6.2 | 18.8 21.0., f 5 Foreword Main verse Residue 'I' (a) (bj ~ (a) (b) j (a) (b) j I i p-% 5.3 5.8 85.1 84.8 j 9.6 9.4; 10 Acid value - - 187.0 187.0 j159. 3 120.0 '% / fatty acid - - 89.1 88.4, 76.9 73.8 i% / resin acid - - 5.4 6.2 | 18.8 21.0.
%/ei-saip. - - 5.3 5.2 ; 4.1 5.1 !% / Non-Saip. - - 5.3 5.2; 4.1 5.1!
Jodiarvo -!- 154.2153.1 * - -JIodine value -! - 154.2153.1 * - -J
i 15 Gardner-väri 96 7 5 ! - | i ' Värin pysyvyys - 9 6 ! - ! (1 h /200 °C) j « j !_ !_i_i 20 Esimerkki 2 Tässä esimerkissä esikäsittely pidettiin minissä. Natrium-borohydridi sekoitettiin saman rasvahapposeoksen kanssa kuin esimerkissä 1 30 min ajan lämpötilassa 20 °C, jolloin se oli täysin sekoittunut. Tyhjiötislaus suoritettiin lämpötilassa 25 160 °C, kuten esimerkissä 1.i 15 Gardner color 96 7 5! - | i 'Color fastness - 9 6! -! (1 h / 200 ° C) j «j! _! _I_i 20 Example 2 In this example, the pretreatment was kept in a mini. Sodium borohydride was mixed with the same fatty acid mixture as in Example 1 for 30 min at 20 ° C, at which time it was completely mixed. Vacuum distillation was performed at 25 ° C as in Example 1.
Esijae Pääjae ! % Natrium- i borohydridi ~ 0.0l|0.02 ’ 0.05 Ö 0.01I 0.021 0.05 30 I Ϊ p-% 5.4 5.6 5.4 5.8 87.1 87.4 86.6 |87.3Esijae Pääjae! % Borohydride ~ 0.0l | 0.02 '0.05 Ö 0.01I 0.021 0.05 30 I Ϊ p-% 5.4 5.6 5.4 5.8 87.1 87.4 86.6 | 87.3
Gardner-väri 9776 7665 Värin pysyvyys - - - 9876 (1 h/200 °C) 35 ------!- 7 66195Gardner color 9776 7665 Color fastness - - - 9876 (1 h / 200 ° C) 35 ------! - 7 66195
Esimerkki 3Example 3
Konsentroitu liete sisältäen 0,3 osaa natriumborohydridiä muodostettiin huoneen lämpötilassa 50 osassa samaa rasvahappo-seosta kuin esimerkissä 1. Tämä lisättiin vielä 1140 osaan 5 rasvahapposeosta, jota oli pidetty lämpötilassa 60 °C, joka antoi natriumborohydridin tason 0,025 %. Seosta sekoitettiin tässä lämpötilassa 3 h ajan. Tyhjiötislaus suoritettiin, tällä kertaa otettiin 3 esijaetta ja 2 pääjaetta.A concentrated slurry containing 0.3 parts of sodium borohydride was formed at room temperature in 50 parts of the same fatty acid mixture as in Example 1. This was added to a further 1140 parts of 5 fatty acid mixtures maintained at 60 ° C to give a level of 0.025% sodium borohydride. The mixture was stirred at this temperature for 3 h. Vacuum distillation was performed, this time 3 pre-fractions and 2 main fractions were taken.
10 Esijae 2. fraktio 3. fraktio (a) (b) (a) ' (b) (a) (b) p-% 5.7 5.8 42.0 42.0 42.6 43.610 Foreword Fraction 2 Fraction 3 (a) (b) (a) '(b) (a) (b) p% 5.7 5.8 42.0 42.0 42.6 43.6
Gardner-väri 97 87 75 15 Värin stabii- •lisuus - - 86 (1 h/200 °C) 20 25 30 35Gardner color 97 87 75 15 Color stability • - 86 (1 h / 200 ° C) 20 25 30 35
Claims (12)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8010797 | 1980-03-31 | ||
GB8010797A GB2072656B (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Purification of arganic compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI810846L FI810846L (en) | 1981-10-01 |
FI66195B true FI66195B (en) | 1984-05-31 |
FI66195C FI66195C (en) | 1984-09-10 |
Family
ID=10512512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI810846A FI66195C (en) | 1980-03-31 | 1981-03-19 | FOERFARANDE FOER NEDSAETTNING AV KCENTRATION AV EN FOERORENING |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI66195C (en) |
GB (1) | GB2072656B (en) |
NO (1) | NO155238C (en) |
SE (1) | SE441263B (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI67229C (en) * | 1982-08-17 | 1985-02-11 | Oulu Oy | FOERFARANDE FOER ATT FOERBAETTRA FAERGEN OCH FAERGSTABILITETENHOS EN CARBOXYLSYRA ELLER DESS BLANDNING |
JPH04501271A (en) * | 1989-08-22 | 1992-03-05 | アモコ・コーポレイシヨン | Process for producing trimellitic anhydride with improved color |
US5101050A (en) * | 1989-11-29 | 1992-03-31 | Amoco Corporation | Process for the production of aromatic anhydrides and aromatic esters with superior color properties |
US5633401A (en) * | 1996-04-01 | 1997-05-27 | Eastman Chemical Company | Process for decolorizing cyclopropanecarboxylic acid |
FI125590B (en) | 2008-04-10 | 2015-12-15 | Neste Oyj | Process for the preparation of a composition suitable for the preparation of pinosyl wine and its compounds, a composition suitable for the preparation of stilbene compounds, a method for the preparation of stilbene compounds and fatty and resin acid esters of pinosyl wine and its monomethyl ether |
-
1980
- 1980-03-31 GB GB8010797A patent/GB2072656B/en not_active Expired
-
1981
- 1981-03-19 FI FI810846A patent/FI66195C/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-30 NO NO811084A patent/NO155238C/en unknown
- 1981-03-31 SE SE8102044A patent/SE441263B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI66195C (en) | 1984-09-10 |
FI810846L (en) | 1981-10-01 |
NO155238C (en) | 1987-03-04 |
SE441263B (en) | 1985-09-23 |
NO811084L (en) | 1981-10-01 |
GB2072656B (en) | 1984-05-23 |
NO155238B (en) | 1986-11-24 |
GB2072656A (en) | 1981-10-07 |
SE8102044L (en) | 1981-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2726262A (en) | Process for the preparation and purification of monocyclic aromatic polycarboxylic acids or mixtures thereof | |
FI66195C (en) | FOERFARANDE FOER NEDSAETTNING AV KCENTRATION AV EN FOERORENING | |
EP0106445B2 (en) | Process for modifying and stabilising the colour of carboxylic acids or their mixtures | |
US2567404A (en) | Stabilizing fatty material | |
US2567409A (en) | High molecular weight fatty acids | |
US2515739A (en) | Method of treating tall oil | |
US2898350A (en) | Ozonolysis of coal-tar products | |
US3031491A (en) | Purification of esters of dicarboxylic acids | |
EP0000464B1 (en) | Process for the purification of mercapto benzothiazole | |
US1668944A (en) | Cellulose esters of fatty acids and process of making the same | |
US1918603A (en) | Process of making soap and glycerine | |
SU852874A1 (en) | Method of purifying alkoxysilans | |
US1857520A (en) | Purification of sodium acetate | |
US2789987A (en) | Racemization of optically active dextrorotatory compounds | |
EP0247456B1 (en) | Process for the purification of 1,5-diaminonaphthalene with 1-amino-5-hydroxynaphthalene content | |
SU401665A1 (en) | METHOD OF OBTAINING KVERCETIN | |
US2030690A (en) | Tar acid product and process of producing it | |
US1986815A (en) | Refined "sulphate black liquor" talloel and process of making the same | |
US2891988A (en) | 5-formyl-2-oxovaleric acid, its salts and esters and a process of producing the same | |
GB2082576B (en) | Process for the production of dichlorophene ester mixture and emulsions containing this mixture | |
KR810000413B1 (en) | Process for separation of wax from rice bran oil | |
GB841653A (en) | Process for the production of dibasic and monobasic acids | |
JPS6152184B2 (en) | ||
DE2003548C (en) | Process for stabilizing S-BenzylS-furyl-methyl-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
SU836065A1 (en) | Method of clarifying colophony and its derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: UNION CAMP CHEMICALS (UK) LIMITED |