FI124011B - Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions - Google Patents

Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions Download PDF

Info

Publication number
FI124011B
FI124011B FI20110371A FI20110371A FI124011B FI 124011 B FI124011 B FI 124011B FI 20110371 A FI20110371 A FI 20110371A FI 20110371 A FI20110371 A FI 20110371A FI 124011 B FI124011 B FI 124011B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
resin
mixture
water
antimicrobial
glycerol
Prior art date
Application number
FI20110371A
Other languages
Finnish (fi)
Swedish (sv)
Other versions
FI20110371A (en
FI20110371A0 (en
Inventor
Pentti Sipponen
Original Assignee
Patolab Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Patolab Oy filed Critical Patolab Oy
Priority to FI20110371A priority Critical patent/FI124011B/en
Publication of FI20110371A0 publication Critical patent/FI20110371A0/en
Priority to FI20120287A priority patent/FI20120287A/en
Priority to EP12783249.1A priority patent/EP2775838B1/en
Priority to US14/348,192 priority patent/US20140234455A1/en
Priority to PCT/FI2012/051019 priority patent/WO2013060936A1/en
Priority to CA2850908A priority patent/CA2850908C/en
Priority to CN201280052537.1A priority patent/CN103906431A/en
Publication of FI20110371A publication Critical patent/FI20110371A/en
Application granted granted Critical
Publication of FI124011B publication Critical patent/FI124011B/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/13Coniferophyta (gymnosperms)
    • A61K36/15Pinaceae (Pine family), e.g. pine or cedar
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Description

Havupuun pihkan ja veden seos käytettäväksi antimikrobisena hoitoaineena ja antimikrobisena lisäaineena vesiohenteisissa liuoksissaConiferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions

Keksinnön kohteena on patenttivaatimuksen 1 mukainen havupuun pihkan (ko-lofoni/resin/rosin) vesiseoskoostumus/dispersio käytettäväksi antimikrobisena 5 lääketieteellisenä hoitoaineena, tai antimikrobisena suoja-aineena erilaisissa ve siohenteisissa ja vesiliukoisissa materiaaleissa, pinnoitteissa, maaleissa, pesuaineissa, puhdistusaineissa, kosmeettisissa tuotteissa ja rakennusmateriaaleissa.The present invention relates to an aqueous composition / dispersion of conifer resin (collophone / resin / rosin) according to claim 1 for use as an antimicrobial medical conditioner, or as an antimicrobial preservative in various water-soluble and water-soluble materials, coatings, cleaning agents, .

Ihohaavojen ja ihoinfektioiden kansanlääkinnässä eläinrasvaan keitetty havupuun (kuusi, mänty, jne.) pihka (pihkasalva) on ollut vuosisatoja perinne Suo-10 messa ja Pohjoismaissa. Perinteinen ja modernilla teknologialla valmistettu pih kasalva on tieteellisissä kliinisessä kokeessa osoittautunut tehokkaaksi ihohaavojen hoidossa. Samat ominaisuudet on voitu osoittaa olevan havupuun pihkalla itsellään. Havupuun pihkalla (resin/rosin) on laajakiijoiset antimikrobiset ominaisuudet, varsinkin ihon patogeenisiä Gram-positiivisia bakteereita vastaan. Pihka 15 (rosin/resin) on myös laajakirjoisesti antifungaalinen (estää sienten ja homeiden kasvua) (1-7). Pihkalla (rosin/resin) on siis tunnettu kiistaton antimikrobinen teho ja vaikutus. Moderni, formuloitu teollinen rasvapohjainen salva (esim. Abi-lar® ja Abicin®) on valmistettu sekoittamalla kuusen calluspihka (runkopihka) tunnettuihin salvoissa yleisesti käytätettyihin rasvoihin.In folk medicine for skin wounds and skin infections, resin (rosewood) cooked in softwood (spruce, pine, etc.) has been a tradition for centuries in Finland and the Nordic countries. Traditional and modern yard cultivation has proven to be effective in the treatment of skin wounds in scientific clinical trials. The same properties have been shown to be present in coniferous resin itself. Coniferous resin (rosin) has broad-spectrum antimicrobial properties, particularly against pathogenic Gram-positive bacteria in the skin. Resin 15 (rosin / resin) is also broadly antifungal (inhibits fungal and mold growth) (1-7). Resin (rosin / resin) thus has a known antimicrobial potency and effect. A modern, formulated industrial fat-based ointment (e.g., Abi-lar® and Abicin®) is made by blending spruce callus resin (known as resin) with known fats commonly used in ointments.

20 Tieteellisten tutkimusten mukaan pihkan sisältämät hartsihapot (resin acids) ovat nimenomaan laajakirjoisesti antimikrobisia (antibakteriaalisia ja antifungaalisia) ja antimikrobisina aineina toimiva pihkan komponentti.20 According to scientific studies, the resin acids contained in resin are specifically broad-spectrum antimicrobial (antibacterial and antifungal) and resin acids which act as antimicrobial agents.

^ Havupuun (kuusi, mänty, kataja, jne.) pihka on monen eri kemiallisen aineen 04 seos, jossa pääaineosat ovat hartsihappoja ja lignaaneja, useiden haihtuvien yh- o 25 disteiden, ja kumarihapon, ohella. Pihkan lähes puhtaita hartsihappoja (rosin o gum) on fraktioitavissa myös sulfaattiselluloosatekniikkaan pohjautuvassa pape- | riteollisuudesta saatavasta mäntyöljystä (Tall oil/liquid rosin/rosin gum).The resin of conifers (spruce, pine, juniper, etc.) is a mixture of many different chemical substances 04, the main constituents of which are resin acids and lignans, along with several volatile compounds, and coumaric acid. Resin almost pure rosin o gum can also be fractionated on a paper pulp based on sulphate cellulose technology | tall oil / liquid rosin / rosin gum from the crafts industry.

Uusi havainto on, että kuusen pihka estää myös Helicobacter pylori bakteerin o ^ kasvua Agar - diffuusiomaljoilla tehdyissä kokeissa (Kuva 1).A new finding is that spruce gum also inhibits the growth of Helicobacter pylori in experiments on agar diffusion plates (Figure 1).

δ c\j 30 Helicobacter pylori infektio on maailmanlaajuinen ongelma. Infektio aiheuttaa mahalaukun limakalvossa kroonisen gastriitin (tulehduksen), joka on perussyy 2 mahalaukun yleisille sairauksille (mahahaava- ja pohjakaissuolihaavataudit, mahalaukun syöpä, atrofmen gastriitti (limakalvon surkastuminen)). Helikobaktee-ri-infektion hoito on osoittautunut ongelmaksi. Hoitoon käytetään tänä päivänä haponestolääkkeiden (PPI) ja 2-3 antibiootin monimutkaista yhdistelmää. Siitä 5 huolimatta hoitotulokset jäävät puutteelliseksi, ja parhaimmassakin tapauksessa vain 70-80 % potilaista paranee. Uusintahoitoihin joudutaan usein.δ c \ j 30 Helicobacter pylori infection is a global problem. The infection causes chronic gastritis (inflammation) in the mucosa of the stomach, which is the main cause of common diseases of the stomach (gastric and duodenal ulcers, gastric cancer, atrophic gastritis). Treatment of Helicobacter rb infection has proven to be a problem. Today, a complex combination of acid anesthetics (PPI) and 2-3 antibiotics is used for treatment. Despite this, treatment results remain poor, and at best, only 70-80% of patients recover. Repetitive treatments are often required.

Havupuun pihka (resin/rosin) on helikobakteeri-infektion hoidollinen vaihtoehto edellyttäen, että pihka (resin/rosin) on saatavissa mahanesteeseen (vesipohjainen neste) sekoittuvaan muotoon, vesidispersiona tai kolloidina. Pihka ei liukene 10 mahanesteeseen ja pihkan vesiuutosta ei sellaisenaan voi käyttää hoitona. Kol loidaalinen bismuttti on todettu jo 25 vuotta sitten tehokkaaksi hoitotavaksi heli-kobakteeri-infektiossa ja tällä hoitomuodolla on saavutettavissa merkittävä hoitovaste. Tämän keksinnön mukaisena kolloidaalisena vesidispersiona pihka estää Agar - diffuusiokokeissa (Agar malja, jossa pihka liikkuu Agar - mediumissa 15 vesiliukoisessa muodossa) helikobakteerin kasvun vastaavalla tavalla (Kuva 2), ja dispersio on antimikrobinen helikobakteeria kohtaan samoin kuin muita bakteereita, sieniä sekä homeita vastaan (Kokeet 1-2). Keksinnön mukainen, vesidispersiona oleva pihka on siksi uusi infektioiden hoitovaihtokeino, kun dispersiota käytetään huuhteluaineena tai nestemäisenä lääkinnällisenä liuoksena.Conifer rosin (resin / rosin) is a therapeutic option for Helicobacter pylori infection, provided that resin / rosin is available in a form that is miscible with gastric fluid (an aqueous liquid), or as an aqueous dispersion or colloid. Resin is insoluble in 10 gastric fluids and water extract of resin as such cannot be used as a treatment. Colonic bismuth has been recognized as an effective treatment for Heli cobacterial infection 25 years ago and a significant response can be achieved with this treatment. As an aqueous colloidal dispersion of the present invention, the resin inhibits helicobacter growth similarly in Agar diffusion assays (Agar dish in which the resin moves in water-soluble form in Agar medium) (Figure 2), and the dispersion is antimicrobial against Helicobacter and other fungi 1-2) The. The aqueous dispersion resin of the invention is therefore a novel means of treating infections when the dispersion is used as a rinse aid or as a liquid medical solution.

20 Pihka (rosin) ja sen sisältämät hartsihapot eivät ole veteen liukenevia. Pihkan (rosin/resin) pelkkä vesiuutos ei ole antimikrobinen - pihka ei liukene veteen ja siksi pelkkä vesiuutos ei estä bakteerien kasvua (liuos ei ole antimikrobinen) eikä siksi sovellu edellä kuvattuun tarkoitukseen. Esimerkiksi kuusen pihkan tai ^ hartsihappojen vesiuute ei ole antimikrobinen European Pharmacopoeia n mu- 25 kaisessa Challenge testissä (Mikrobiologian laboratorio/Hjelt instituutti/HY).20 The rosin and the resin acids it contains are not water-soluble. The water extract of rosin / resin alone is not antimicrobial - the resin is not soluble in water and therefore the water extract alone does not inhibit bacterial growth (the solution is not antimicrobial) and is therefore not suitable for the purpose described above. For example, aqueous extract of spruce resin or resin acids is not antimicrobial in the European Pharmacopoeia Challenge test (Laboratory of Microbiology / Hjelt Institute / HY).

i o Tästä syystä pelkän pihkan tai pihkan rasvaseosten vesiuute ei sovellu hoitoai- o neeksi. Sen sijaan tämän keksinnön mukaisesti pihkan vesiseoksella, jossa pih- | ka/resin/rosin on tehty dispersioksi veteen käyttäen apuna dispergointiväliainetta (esimerkiksi turvallinen glyseroli), saadaan bakteereiden kasvua estävä veden ja o 30 pihkan seos (Kokeet 1-3). Päinvastoin kuin keksinnön mukainen pihkan vesi- o dispersio, pihkan puhdas vesiuutos ei saa aikaan tätä antimikrobista vaikutusta (Koe 3).For this reason, an aqueous extract of pitch or pitch fat mixtures alone is not suitable as a treatment agent. Instead, in accordance with the present invention, the resin mixture with the resin ka / resin / rosin is made into a dispersion in water with the aid of a dispersing medium (for example, safe glycerol), resulting in a mixture of water and o 30 pitch, inhibiting bacterial growth (Experiments 1-3). In contrast to the resin aqueous dispersion of the invention, the pure resin aqueous extract does not produce this antimicrobial effect (Experiment 3).

33

Mahalaukun helikobakteeri-infektion hoidossa pihka (rosin/resin) on saatava siis veteen sekoittuvaan kolloidaaliseen ja/tai dispersoituneeseen muotoon. Veteen dispersoituneena pihka (voidaan imeyttää myös tabletiksi tai valmistaa kapseliksi) saadaan mahalaukkuun nestemäisenä liuoksena ja kulkeutumaan vesifaasin 5 (mahaneste) mukana mahalaukun seinämään, jossa helikobakteerit kolonisoitu- vat (kasvavat). Keksinnön mukaisesti pihkan vesidispersio soveltuu myös käytettäväksi turvallisena antimikrobisena hoitoaineena huuhtelunesteissä kun ihmisten ja eläinten ontelolta (suuontelo, vatsaontelo, virtsarakko, poskiontelot, korvakäytävät, jne.) puhdistetaan ja hoidetaan sairaustiloissa, tai turvallisena an-10 timikrobisena seoksena huuhdeltaessa, steriloitaessa tai pestessä ihmisten tai eläinten pintaosia (ihoa, tukkaa (shampoo), jalkoja, kavioita, jne.).Thus, in the treatment of gastric Helicobacter pylori infection, rosin / resin must be obtained in a water-miscible colloidal and / or dispersed form. The resin dispersed in water (can also be absorbed into a tablet or made into a capsule) is brought into the stomach as a liquid solution and enters with the aqueous phase 5 (gastric fluid) into the stomach wall where the helicobacteria colonize (grow). According to the invention, the aqueous resin dispersion is also suitable for use as a safe antimicrobial conditioner in rinsing fluids for cleaning and treating human and animal cavities (oral cavity, abdomen, bladder, sinuses, ear canals, etc.), or safe anesthetic or surface parts (skin, hair (shampoo), feet, hooves, etc.).

Edellä kuvattu pihkan vesidispersio soveltuu käytettäväksi antimikrobisena puhdistus- ja sterilisointisiteissä, kankaissa ja liinoissa, joissa side on kostutettu dis-persioliuoksella ja pakattu tunnetulla tavalla pakkaukseksi, joka estää veden 15 haihtumisen (kosteuspyyhkeet, jne.). Kun seoksen valmistamisessa käytetty dis- persioapuaine on esimerkiksi glyseroli, puhdistussiteessä oleva antimikrobinen liuos on VOC (volatile organic compound) -vapaa. Keksinnön mukaisesti ja vastaavalla tavalla voidaan valmistaa myös esimerkiksi VOC- ja etanolivapaa antimikrobinen suuvesi.The resin aqueous dispersion described above is suitable for use as an antimicrobial in cleaning and sterilizing dressings, fabrics and cloths in which the dressing is moistened with a dispersion solution and packaged in a known manner to prevent evaporation of the water (moisture wipes, etc.). For example, when the dispersion excipient used in the preparation of the composition is glycerol, the antimicrobial solution in the cleaning bandage is VOC (volatile organic compound) free. For example, VOC and ethanol-free antimicrobial mouthwash can also be prepared according to the invention and similarly.

20 Edellä olevan pihkan vesidispersion käyttömahdollisuuksia ovat edelleen seok sen tai sen laimennusten käyttö erilaisten pintojen (pöydät, seinät, lattiat, vaatteet, sängyt, instrumentit, katetrit, jne.) vesiohenteisina liuoksina. Näissä käyttötarkoituksissa pihka saadaan vesiseoksena puhdistettavalle pinnalle, jossa pihka ^ ja kantaja-aine imeytyvät ja/tai tiivistyy suojakalvoksi veden haihduttua. Pinnal- oj 25 le muodostuu pitkäaikaisesti pysyvä suojakalvo, jonka pinnalla mikrobit eivät i o kasva, ja joka myös lisää pinnan vesitiiviyttä aineen kuivamisen ja imeytymisen o jälkeen (Kuva 2). Edellä kuvattu pihkan vesidispersio on VOC (volatile organic ϊ compound) -vapaa tuote silloin kun dispersiovällaineena käytetään esimerkiksi glyserolia (’’nonvolatile liquid”). Pinnalle muodostuva kalvo myös hylkii vettä jaThe possibilities of using the aqueous dispersion of the above resin still include the use of the mixture or dilutions thereof as aqueous solutions of various surfaces (tables, walls, floors, clothing, beds, instruments, catheters, etc.). For these uses, the resin is obtained as an aqueous mixture on a surface to be cleaned where the resin and the carrier are absorbed and / or condensed into a protective film upon evaporation of the water. The surface protector forms a long-lasting protective film, on which the microbes do not grow, and which also increases the water-tightness of the surface after drying and absorption of the substance (Figure 2). The resin aqueous dispersion described above is a VOC (volatile organic ϊ compound) free product when, for example, glycerol ('' nonvolatile liquid '') is used as the dispersion medium. The film formed on the surface also repels water and

Is- o 30 vähentää veden imeytymistä materiaalin sisään. Vesiohenteisena dispersio- o na/emulsiona havupuun pihka (rosin/resin) on myös sekoitettavissa erilaisiin ve siohenteisiin materiaaleihin antimikrobiseksi suoja-aineeksi. Tällaisia käyttötarkoituksia ovat esimerkiksi vesiliukoiset puun ja pintojen suojauksessa käytetyt 4 aineet, maalit, puunsuoja-aineet, homeenestoaineet, kankaiden ja nahkojen suoja-aineet, jne.No. 30 reduces the absorption of water into the material. As a water-based dispersion / emulsion, rosin / resin can also be mixed with various water-borne materials as an antimicrobial preservative. Such uses include, for example, water-soluble wood and surface protection agents 4, paints, wood preservatives, mold inhibitors, fabric and leather preservatives, etc.

Keksinnön yksityiskohtainen kuvaus Tämän keksinnön kulmakivi on pihkan (rosin/resin) vesidispersio, antimikrobi-5 nen seos/liuos, joka dispersio voidaan edelleen laimentaa/ohentaa vedellä (tai esim. kettosuolaliuoksella) ilman, että pihka saostuu liuoksessa, ja niin, että liuos (seos/dispersio) on stabiili, ja joka vesidispersio sisältää antimikrobisen määrän pihkaa (rosin/resin), ja jolla dispersiolla on antimikrobinen vaikutus ja teho (kokeet 1-2). Keksinnön mukainen pihkan vesiseos saadaan aikaan käyttämällä dis-10 persoivaa väliainetta, esimerkiksi glyserolia, jonka avulla pihka saadaan jakau tumaan tasaisesti, Tuloksena syntyy lievästi sameahko kolloidimainen stabiili veden, pihkan ja glyserolin dispersio.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The cornerstone of this invention is an aqueous dispersion of pitch (rosin / resin), an antimicrobial mixture / solution, which dispersion can be further diluted / diluted with water (or, e.g., saline) without precipitation of the pitch and mixture / dispersion) is stable, and which aqueous dispersion contains antimicrobial amount of rosin / resin, and which dispersion has antimicrobial activity and potency (Experiments 1-2). The resin aqueous mixture of the invention is provided by the use of a dis-10 permissive medium, for example glycerol, which provides a uniform distribution of the resin. A slightly opaque colloidal stable dispersion of water, resin and glycerol is produced.

Keksinnön mukainen veteen sekoittuva ja vesiohenteinen pihkan (resin/rosin) dispersio/ seos saadaan aikaan myös käyttämällä dispergoivana väliaineena 15 myös muita tunnettuja aineita kuin glyseroli (esimerkiksi alkoholit, DMSO, ase toni, öljyt, solujen ja bakteerien kolloidaaliset kasvatusmediumit, jne.). Glyserolin lisäksi vastaava vesiohenteinen pihkan vesidispersio voidaan saada aikaan käyttämällä glyserolin sijasta dispergoivana väliaineena esimerkiksi monopropy-leeniglykolia (Kuva 1, Koe 2). Glyseroli ja monopropyleeniglykoli ovat ihmisil-20 le vaarattomia aineita ja soveltuvat siksi keksinnön mukaisen lääketieteelliseen käyttöön tarkoitetun pihka-vesidispersion valmistamiseenThe water-miscible and water-borne resin / rosin dispersion / mixture of the invention is also provided by the use of known substances other than glycerol as a dispersing medium (for example, alcohols, DMSO, weapon Toni, oils, colloidal growth media of cells and bacteria, etc.). In addition to glycerol, a corresponding aqueous aqueous resin dispersion of pitch can be obtained by using, for example, monopropylene glycol as a dispersing medium instead of glycerol (Figure 1, Experiment 2). Glycerol and monopropylene glycol are non-human substances and are therefore suitable for the preparation of a pitch water dispersion for medical use according to the invention.

Keksinnön mukainen glyserolin, pihkan ja veden seos/dispersio voidaan saada ^ aikaan useammalla tavalla.The mixture / dispersion of glycerol, pitch and water according to the invention can be obtained in several ways.

δδ

CNJCNJ

. Esimerkki 1: Puhdistettua kuivaa pölyksi tai rakeiksi jauhettua pihkaa (ro- o ^ 25 sin/resin/kolofoni) liuotetaan glyserolissa tai glyserolin ja veden seoksessa (gly- o seroli on tavallisesti veden 70 %:nen seos) usean päivän, jopa viikkojen, ajan.. Example 1: Purified dry resin (ro-25 ^ sin / resin / rosin) ground to dry dust or granules is dissolved in glycerol or a mixture of glycerol and water (glycerol is usually a 70% mixture of water) for several days, even weeks. .

CCCC

Seosta sekoitetaan tarvittaessa ja liukenemista voidaan tehostaa lämmittämällä.The mixture is stirred as needed and dissolution can be enhanced by heating.

Liukenematon pihka kerrostuu seoksen pinnalla. Alla oleva glyseriinikerros o ^ j uoksutetaan poi s j a suodatetaan useampaan kertaan. Näin saatu veden j a glyse- δ ^ 30 riinin seos/dispersio on antimikrobinen European Pharmacopoeia Challenge tes tin mukaan. Saatu seos on kirkas, mutta kolloidimainen dispersio, lievästi jäh- 5 meä, ja maistuu makealta. Nesteessä on pihkan tuoksu. Seos voidaan edelleen laimentaa vedellä haluttuun laimennukseen ja antimikrobiseen tehoon pihkan saostumatta.Insoluble resin is deposited on the surface of the mixture. The glycerin layer below is drained and filtered several times. The mixture / dispersion of water and glycerol δ 30 obtained in this way is antimicrobial according to the European Pharmacopoeia Challenge test. The resulting mixture is a clear but colloidal dispersion with a slight solidity and tastes sweet. The liquid has a pitch of tar. The mixture can be further diluted with water to the desired dilution and antimicrobial activity without resin precipitation.

Esimerkki 2: Glyserolin ja pihkan vesiohenteinen dispersio voidaan valmistaa 5 sekoittamalla pihkan ja alkoholin seos (pihka liukenee alkoholiin) glyserolin kanssa halutussa suhteessa (esimerkiksi 40 ml etanolin ja puhdistetun pihkan 65 %:sta seosta (liuos 65 %:nen pihkan suhteen; w/w) sekoitetaan 200 mkaan glyserolia). Seoksen annetaan sekoittua (esim. 1-2 päivää), tarvittaessa seosta sekoittaen. Seos suodatetaan useamman kerran. Lopputuloksena on pihkan, gly-10 serolin, veden ja alkoholin (esim. etanoli) kolloidimainen dispersio/seos. Kun seoksen annetaan seisoa huoneen lämmössä, alkoholi haihtuu seoksesta pois ajan funktiona ilman että pihka saostuu liuoksessa. Haihtumista voidaan nopeuttaa seosta lämmittämällä, ja tislaamalla haihtuva alkoholi takaisin nestemäiseen muotoon. Lopullinen seos on glyserolin ja veden kolloidimainen dispersio/seos, 15 joka on kyllästynyt pihkalla. Seos on stabiili, ja sitä voidaan edelleen laimentaa vedellä (esim. keittosuola, tislattu vesi) haluttuun antimikrobiseen tehoon ja pih-kapitoisuuteen. Liuoksella on samanlaiset ominaisuudet kuin esimerkissä 1 valmistetulla liuoksella.Example 2: An aqueous dispersion of glycerol and pitch can be prepared by mixing a mixture of pitch and alcohol (resin soluble in alcohol) with glycerol in the desired ratio (for example, 40 ml of a 65% mixture of ethanol and purified pitch (65% w / w solution) ) mixed with 200 ml glycerol). The mixture is allowed to stir (e.g. 1-2 days), if necessary with stirring. The mixture is filtered several times. The end result is a colloidal dispersion / mixture of pitch, Gly-10 serol, water and alcohol (e.g. ethanol). When the mixture is allowed to stand at room temperature, the alcohol evaporates from the mixture over time without the resin precipitating in solution. Evaporation can be accelerated by heating the mixture and distilling the volatile alcohol back into a liquid form. The final mixture is a colloidal dispersion / mixture of glycerol and water saturated with pitch. The mixture is stable and can be further diluted with water (e.g., saline, distilled water) to the desired antimicrobial activity and P 1 concentration. The solution has the same properties as the solution prepared in Example 1.

Esimerkki 3: Havupuun pihkan vesidispersio/seos voidaan valmistaa myös kor-20 vaarnalla esimerkeissä 1 ja 2 mainittu glyseroli muilla veteen sekoittuvilla dis- pergoivilla väliaineilla. Tällaisia aineita ovat esimerkiksi monopropyleeniglykoli ja sen johdannaiset, asetoni, DMSO, jotkin rasvaa ja proteiineja sisältävät kolloidaaliset vesiseokset (esim. bakteeri- ja kudosviljelymediumit), jne. Liuoksen tt valmistus tapahtuu samalla tavalla kuin esimerkeissä 1 ja 2, mutta glyseroli kor- ° 25 vataan esimerkiksi monopropyleeniglykolilla tai muilla em. aineilla. Propyleeni- i o glykoli kyllästyy pihkalla ja liuos suodatetaan (ylimäärä pihkasta suodattuu o pois). Jäljellejäävä seos/dispersio voidaan sekoittaa/laimenta/ohentaa vedellä ir (tai keittosuolalla) ja käyttää edellä kuvattuihin tarkoituksiin pihkan (rosin) suh- >- teen erilaisina laimennuksina. Glyserolin tapaan esimerkiksi monopropyleeni- t'- o 30 glykoli on myrkytön ja soveltuu siksi lääketieteellisiin tarkoituksiin käytettävän o vesi-pihkaseoksen dispergointiaineeksi.Example 3: An aqueous dispersion / mixture of conifer resin can also be prepared by the co-20 dowel glycerol mentioned in Examples 1 and 2 with other water miscible dispersing media. Such materials include, for example, monopropylene glycol and its derivatives, acetone, DMSO, some aqueous colloidal fat and protein mixtures (e.g., bacterial and tissue culture media), etc. The solution of tt is prepared in the same manner as in Examples 1 and 2, but glycerol is added. for example, monopropylene glycol or other substances mentioned above. Propylene glycol is saturated with the resin and the solution is filtered (excess resin is filtered off). The remaining mixture / dispersion can be mixed / diluted / diluted with water (or saline) and used for various purposes as dilutions of the rosin. Like glycerol, for example, monopropylene t'-30 glycol is non-toxic and is therefore suitable as a dispersant in a water-resin mixture for medical purposes.

66

Pihkan, glyserolin ja veden dispersio on stabiili seos, joka Agar - diffuusiotestis-sä on antimikrobinen esimerkiksi Staphylococcus aureus bakteeria ja Helicobacter pylori bakteeria kohtaan (Kuva 1 ja 2). Seoksen lopullista antimikrobista tehoa voidaan säädellä halutun suuruiseksi vedellä (tai keittosuolaliuoksella) lai-5 mentamalla. Silloin kun pihkan ja veden dispersioksi tekemisessä käytetty aine on ihmiselle (tai eläimelle) turvallinen (esimerkiksi glyseroli, monopropyleeni-glykoli), voidaan saatua dispersiota (esimerkki 2) käyttää antimikrobisena lääkeaineena sellaisenaan tai laimennettuna, esimerkiksi mahalaukun helikobakteeri-infektiossa, haavainfektioissa, huuhteluaineissa, puhdistusaineissa, jne. (Kuva 10 3).The dispersion of pitch, glycerol and water is a stable mixture which, in the Agar diffusion test, is antimicrobial against, for example, Staphylococcus aureus and Helicobacter pylori (Figure 1 and 2). The final antimicrobial activity of the mixture can be adjusted by dilution with water (or saline) to the desired size. Where the agent used to make the resin-water dispersion is safe for humans (or animals) (e.g., glycerol, monopropylene glycol), the resulting dispersion (Example 2) may be used as an antimicrobial drug, either alone or diluted, for example, gastric helicobacterial infection, wound infections, , etc. (Figure 10 3).

Puhdas glyseroli ei ole antimikrobinen European Pharmacopoeia Challenge testissä ja aine ei ole toksinen. Siksi pihka-glyseroliseosta/dispersiota voidaan esimerkiksi juoda sellaisenaan tai laimennettuna. Seos on maultaan makea, mutta seoksen maku voidaan muuttaa lisäaineilla halutunlaiseksi. Glyseroli on lääke-15 tieteellisessä käytössä, esimerkiksi voiteissa ja suonensisäisissä lääkeformulaati- oissa. Glyserolia käytetään myös ruuan lisäaineena ja suun kautta nautittuna esimerkiksi hoidettaessa aivopöhöä.Pure glycerol is not antimicrobial in the European Pharmacopoeia Challenge test and is not toxic. Therefore, for example, the pitch / glycerol mixture / dispersion may be drunk as such or diluted. The mixture has a sweet taste, but the flavor of the mixture can be changed with additives as desired. Glycerol is a drug-15 in scientific use, for example in ointments and intravenous drug formulations. Glycerol is also used as a food additive and taken orally, for example in the treatment of stroke.

Keksinnön mukainen pihka -glyseroli-vesidispersio ja keksinnön mukainen käyttötarkoitus saadaan aikaan myös silloin, kun pihkaraaka-aineena, luonnosta kerä-20 tyn (tai juoksutetun) pihkan (resin/rosin) sijasta käyttämällä puunjalostusteolli suudesta saatavia mäntyöljyn (Tall oil) rosiinifraktioita (hartsifraktiota, rosin gum), tai jos käytetään pihkan yksittäisiä puhdistettuja hartsihappoja (abietiini-happo, pimarihappo, jne.) tai niiden seoksia.The resin-glycerol-aqueous dispersion of the invention and the use according to the invention are also provided when the resin / rosin fractions (tall oil) obtained from the wood processing industry are used as the resin raw material instead of the resin / rosin collected from nature. rosin gum), or when using single purified resin acids (abietic acid, pimaric acid, etc.) or mixtures thereof.

^ Kuvassa 3 on neljä mikrobiologisissa testeissä usein käytettyä metallilevyä, joi- cm 25 den pinta on sivelty (yksi sivelykerta) pihka-glyseriini-vesidispersioihin kostute- o ^ tuilla kangasliinoilla. Levyt 1 ja 3 on sivelty (puhdistettu/pinnoitettu) dispersioil- o la, jotka ovat esimerkin 1 mukaan valmistettuja pihka-glyseriini-vesi dispersioita cc “ ja levyt 2 ja 4 on sivelty esimerkin 3 mukaisella tavalla valmistettuja pihkapa glyseriini-vesi dispersioita. Levy 5 on käsittelemätön kontrollilevy. Sen jälkeen o ^30 kun sivelty dispersio kuivuu, levyjen pinnoissa ei ole silmillä nähtäviä eroja.Figure 3 shows four sheets of metal commonly used in microbiological tests, with one surface applied (one coat) to water-resin dispersions of pitch-glycerin. Sheets 1 and 3 are coated with (purified / coated) dispersions of pitch-glycerin-water dispersions prepared according to Example 1 and sheets 2 and 4 are coated with pitch-glycerin-water dispersions prepared according to Example 3. Plate 5 is an untreated control plate. After the coated dispersion dries, there is no visible difference in the surface of the plates.

δ C\1δ C \ 1

Viikon kuluttua metallilevyjen sivelystä (puhdistuksesta/pinnoituksesta) levyille tehtiin European Pharmacopoeia’n (Ph.Eur.) mukainen pintatesti (EN 13697); 7One week after staining (cleaning / coating) of the metal plates, the plates were subjected to a surface test according to European Pharmacopoeia (Ph.Eur.) (EN 13697); 7

Mikrobiologian laboratorio, Hjelt instituutti, HY). Tulos (lähete 7667/2011) oli seuraava: ”Pinnoitetut teräskappaleet 1-4 vähensivät Staphylococcus aureus bakteerin määrää yli 103 verrattuna pinnoittamattomaan teräkseen (kappa's le 5) 24 tunnissa. Kappaleilla 1-4 on hyvä antimikrobinen teho S.aureusta kohtaan. Tuloksesta vastaava henkilö: FT Kirsi Laitinen”Laboratory of Microbiology, Hjelt Institute, HY). The result (ref. 7667/2011) was as follows: “Coated steel pieces 1-4 reduced the number of bacteria of Staphylococcus aureus by more than 103 compared to uncoated steel (kappa's le 5) in 24 hours. Paragraphs 1-4 have good antimicrobial activity against S. aureus. Responsible person: Kirsi Laitinen Ph.D. ”

Testin suoritus. Tutkittavalle pinnalle inokuloidaan 5 x 105pmy. ä (pesäkkeitä muodostava yksikkö) vastaava määrä testibakteeria (S.aureus). 10 Annettiin vaikuttaa 24 tuntia, jonka jälkeen pinnalta otetaan näyte dup likaattina ja viljellään spesifisellä viljelyalustalla 24 tuntia 36 oC lämpötilassa, Mikrobivähennys kuvastaa pinnan antimikrobista tehoa. Vähennys yli log 3 kuvaa hyvää antimikrobista tehoa.Test performance. The surface to be examined is inoculated with 5 x 105 pmy. the number of test bacteria (S. aureus) corresponding to ä (colony forming unit). After being allowed to act for 24 hours, the surface is sampled as a duplicate and cultured on a specific culture medium for 24 hours at 36 ° C. The microbial reduction reflects the antimicrobial activity of the surface. A reduction above log 3 indicates good antimicrobial activity.

is Koe 1.is Experiment 1.

Pihkan kolloidaaliset vesidispersiot A. Puhdistettua pihkarouhetta (pihkarae) uutetaan glyseriiniin (glyserolin 70 %:nen vesiseos). Annetaan seisoa ja sekoitettu 2 päivää suodatettu 20 - suodos kellertävä, kirkas, viskoosi, maistuu makealta - lisätty keittosuolaa (saline) 1/3. Neste pysyy sakkautumattomana, mutta on tasaisen harmaa, lievästi tahmea, kolloidaalinen dispersio.Resin Colloidal Aqueous Dispersions A. The purified pitch (pitch) is extracted with glycerin (70% glycerol in water). Allow to stand and stir for 2 days filtered 20 - yellowish, clear, viscous, tastes sweet - saline added 1/3. The liquid remains non-precipitated but is a uniformly gray, slightly sticky, colloidal dispersion.

- näytteet AI) Pihkan (resin), glyserolin ja veden dispersio; A2) dispersio edelleen laimennettu keittosuolalla (saline) (1/3) seos 25 B. Glyseriiniin (200 ml) lisätään etanoliin liuotettua puhdistettua pihkaa 40 ml (liuos 60 %:nen (w/w) pihkan suhteen. Annetaan seisoa ja sekoittua 2 päivää 5 - glyseriinikerros valutettu pois ja neste suodatettu.- samples AI) Dispersion of resin, glycerol and water; A2) Dispersion further diluted in saline (1/3) 25 B. Purified resin dissolved in ethanol 40 ml (60% w / w solution) is added to glycerin (200 ml) and allowed to stand and stir for 2 days The 5 - glycerin layer was drained off and the liquid filtered.

^ - suodos on tasaisen harmaa, lievästi tahmea tasainen dispersio (samanlai- o nen kuin rouheella saatu suodos).The ^ filtrate is a uniformly gray, slightly sticky, uniform dispersion (similar to that obtained with grits).

§ 30 - laimennettu keittosuolalla 1/3. Neste on kolloidimainen dispersio x - näytteet: B1) pihkan, glyserolin, veden dispersio, jossa pieni määrä§ 30 - diluted with saline 1/3. The liquid is a colloidal dispersion x - samples: B1) a dispersion of pitch, glycerol, water with a small amount

CCCC

haihtuvaa etanolia (liuos sisältää etanolia 6.6 promillea mitattuna) B2) dispersio edelleen laimennettu keittosuolalla (saline) (1/3) seos (liuos sics sältää etanolia 0.5 promillea mitattuna)volatile ethanol (solution contains 6.6 ounces of ethanol) B2) dispersion further diluted with saline (1/3) mixture (solution of sics contains 0.5 ounces of ethanol)

^ 35 Challenge-testi (European Pharmacopoeia; EN 13697)/Mikrobiologian laboratory rio/Hjelt Instituutti/HY^ 35 Challenge Test (European Pharmacopoeia; EN 13697) / Laboratory of Microbiology / Hjelt Institute / HY

Viljelyputkeen laitetaan tutkittava bakteeri (S.aureus (MRSA)) ja tutkittava liuos. Inkubaatioaika 18 tuntia, jonka jälkeen viljelyputkesta otetaan näyte, jossa tutki 8 taan elävien bakteerien määrä viljelykokeella käyttäen spesifistä viljely alustaa (24 tuntia).Inoculate with the test bacterium (S. aureus (MRSA)) and the test solution. The incubation time is 18 hours, after which a sample is taken from the culture tube and examined for the presence of live bacteria in a culture experiment using a specific culture medium (24 hours).

Tulokset AI: ei bakteerikasvua 5 A2: runsas bakteerikasvu (+++) B1: ei bakteerikasvua B2: ei bakteerikasvuaResults AI: no bacterial growth 5 A2: high bacterial growth (+++) B1: no bacterial growth B2: no bacterial growth

Johtopäätökset: Glyseriinin, pihkan ja veden dispersio on antimikrobinen. Anti-10 mikrobinen pihkan vesidispersio saadaan aikaan ilman että seokseen lisätään al koholia (edellä vaihtoehto A), jolloin saatu dispersio on VOC - vapaa. Liuos sisältää vain luonnon pihkaa, vettä ja glyserolia.Conclusions: The dispersion of glycerin, pitch and water is antimicrobial. The anti-10 microbial aqueous dispersion of pitch is obtained without the addition of alcohol (above alternative A) to the mixture, whereby the resulting dispersion is VOC-free. The solution contains only natural resin, water and glycerol.

15 Koe 2.15 Experiment 2.

Challenge testi monopropyleeniglykolin (MPG) tai glyserolin avulla tehdyillä pihkan vesidispersioil-la, jotka laimennettu edelleen vedellä (saline) (kts koe 1). Ph.Eur. Challenge testi, jossa kohdebak-teerina S.aureus bakteeri (MRSA kanta)Challenge test with resin aqueous dispersions of monopropylene glycol (MPG) or glycerol further diluted with water (saline) (see experiment 1). Ph.Eur. Challenge test with S. aureus bacterium (MRSA strain) as the target bacterium

Laimennus MRSA kasvu MPG + resin 1 1/3 1/15 1/100 ++Dilution MRSA Growth MPG + resin 1 1/3 1/15 1/100 ++

Glycerol + resin 1 1/3 + 1/15 +++ 1/100 +++ ° MPG 1 A 1/3 + « 1/15 +++ ° 1/100 +++ x xGlycerol + resin 1 1/3 + 1/15 +++ 1/100 +++ ° MPG 1 A 1/3 + «1/15 +++ ° 1/100 +++ x x

Glycerol (70 %) +++ co o 5 Koe 3- C\1Glycerol (70%) +++ co o 5 Koe 3- C \ 1

Mikrobiologinen Challenge-testi pelkällä pihkan vesiuutteella (Mikrobiologian laborato- 9 rio/Hjelt instituutti/HY): ’’Uutteella ei ole mikrobeja tappavaa tehoa (28vrk)testiorganismeja kohtaan {S.aureus, E.coli, Ps.aeruginosa, Ps. putida, Kl.pneumoniae, C.albicans, Aspergillus niger - home)”Microbiological Challenge Test with P resin Water Extract (Laboratory of Microbiology / Hjelt Institute / HY): '' The extract has no antimicrobial activity (28 days) against test organisms {S.aureus, E.coli, Ps.aeruginosa, Ps. Putida, Kl.pneumoniae, C.albicans, Aspergillus niger - home) "

Kirjallisuutta: 1. Sipponen A ym. Beneficial effect of resin salve in treatment of severe pressure ulcers: a prospective, randomized and controlled multicentre trial. Br J Dermatol 2008;158:1055-62 5 2. Rautio M ym. Antimicrobial effects of home-made resin salve from Norway spruce. APMIS 2007;115:335-40 3. Mahady GB. Medical plants for the prevention and the treatment of a bacterial infection. CurrPharmDes 2005; 11:2405-27.References: 1. Sipponen A et al., A Beneficial Effect of Resin Salve in the Treatment of Severe Pressure Ulcers: A Prospective, Randomized and Controlled Multicenter Trial. Br J Dermatol 2008; 158: 1055-62 5 2. Antimicrobial effects of home-made resin salve from Norway spruce by Rautio M et al. APMIS 2007; 115: 335-40 3. Mahady GB. Medical plants for prevention and treatment of bacterial infection. CurrPharmDes 2005; 11: 2405-27.

4. Rios JL, Redo MC. Medicinal plants and antimicrobial activity. J Ethnophar- 10 macol 2005; 6:80-4.4. Rios JL, Redo MC. Medicinal plants and Antimicrobial activity. J Ethnophar-10 macol 2005; 6: 80-4.

5. Sipponen A, Jokinen JJ, Lohi J. Resin salve from the Norwegian spruce tree: a ‘novel’ method for the treatment of chronic wounds. J Wound Care 2007; 1672-4.5. Sipponen A, Jokinen JJ, Lohi J. Resin salve from the Norwegian spruce tree: a novel method for the treatment of chronic wounds. J Wound Care 2007; 1672-4.

6. Sipponen A, Peltola R, Jokinen JJ, Laitinen K, Lohi J, Rautio M, Männistö M, 15 Sipponen P, Lounatmaa K. Effects of Norway spruce (Picea abies) resin on cell wall and cell membrane of Staphylococcus aureus. Ultrastruct Pathol 2009;33:128-35.6. Sipponen A, Peltola R, Jokinen JJ, Laitinen K, Lohi J, Rautio M, Männistö M, 15 Sipponen P, Lounatmaa K. Effects of Norway spruce (Picea abies) resin on cell wall and cell membrane of Staphylococcus aureus. Ultrastruct Pathol 2009; 33: 128-35.

^ 7. Sipponen A, Kuokkanen O, Tiihonen R, Kauppinen H, Jokinen JJ. Natural co- δ^ 7. Sipponen A, Kuokkanen O, Tiihonen R, Kauppinen H, Jokinen JJ. Natural co- δ

CvJCVJ

± niferous resin salve to treat complicated surgical wounds: pilot clinical trial on o § 20 healing and costs. Int J Dermat 2011, in press.± niferous resin salve to treat Complicated surgical wounds: pilot clinical trial on o § 20 Healing and costs. Int J Dermat 2011, in press.

XX

XX

O- co o δO- co o δ

C\JC \ J

Claims (6)

1. Blandning av barrträds käda (kolofon, rosin, resin, rosin gum), och vatien, som omfattar ett dispergeringsmedel som väljs ur glycerol, mono- 5 propylen glykol och dess derivat, odlingsmedier som använts i vävnads- och cellodlingar (till exempel FAB, HAM lösningar), eller blandningar av dem, att användas som en lösning som administreras via munnen vid Helicobacter py-lori-infektion eller som antimikrobiell vattenförtunnad/koksaltförtunnad blandning vid sköljning av människors och djurs vävnadskaviteter (säsom näs-10 hälorna, munhälan, örongangen, bukhälan, magsäcken, urinbläsan).1. Mix of coniferous chain (rosin, raisin, resin, raisin gum), and the aqueous, comprising a dispersant selected from glycerol, monopropylene glycol and its derivatives, culture media used in tissue and cell cultures (e.g., FAB , HAM solutions), or mixtures thereof, to be used as a solution administered orally by Helicobacter pylori infection or as antimicrobial water-thinned / saline-thinned mixture in rinsing human and animal tissue cavities (such as nasal heels, oral health, ear canal , abdominal heel, stomach, bladder). 2. Blandning enligt patentkrav 1, k ä n n e t e c k n a d av att vid dispergering av kädan uppkommer en jämn antimikrobiell blandning av vatten, dispergeringsmedlet och käda, vilken blandning kan vidare utspädas/förtunnas med vatten/koksaltlösning eller blandas i andra vätskor eller material.2. A mixture according to claim 1, characterized in that, when dispersing the chain, a uniform antimicrobial mixture of water, the dispersant and chain is obtained, which mixture can further be diluted / diluted with water / saline solution or mixed in other liquids or materials. 3. Blandning enligt patentkrav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att blandningen är VOC- (volatile organic compound) fri.3. A mixture according to claim 1 or 2, characterized in that the mixture is VOC- (volatile organic compound) free. 4. Blandning enligt nägot av föregäende patentkrav, känne-t e c k n a d av att dispergeringsmedlet är glycerol.4. A mixture according to any preceding claim, characterized in that the dispersant is glycerol. 5. Blandning enligt nägot av föregäende patentkrav, känne-20 t e c k n a d av att den kan vara en lösning eller en i fast tablettform erhällen produkt genom att absorbera blandningen i en känd bärare (säsom gelatin, cellulosa, stärkelse) eller genom att framställa gelatinkapslar (’’soft gelatin capsules”) därav.5. A composition according to any preceding claim, characterized in that it may be a solution or a solid tablet formulated product by absorbing the mixture in a known carrier (such as gelatin, cellulose, starch) or by preparing gelatin capsules ( 'soft gelatin capsules'). 6. Blandning enligt nägot av föregäende patentkrav, känne-25 t e c k n a d av att kädan är en hartsfraktion av barrträd (rosin/rosin gum) som fäs frän träförädlingsindustrin. •ί· δ cv δ CO o X IX Q. co o δ cv6. A mixture according to any one of the preceding claims, characterized in that the chain is a resin fraction of conifers (raisin / raisin gum) obtained from the wood processing industry. • ί · δ cv δ CO o X IX Q. co o δ cv
FI20110371A 2011-10-26 2011-10-26 Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions FI124011B (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20110371A FI124011B (en) 2011-10-26 2011-10-26 Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions
FI20120287A FI20120287A (en) 2011-10-26 2012-08-29 Water composition containing resin acids to be used as antimicrobial treatment agent and additive
EP12783249.1A EP2775838B1 (en) 2011-10-26 2012-10-24 Aqueous antimicrobial composition containing coniferous resin acids
US14/348,192 US20140234455A1 (en) 2011-10-26 2012-10-24 Antimicrobial composition, method for its preparation and its use
PCT/FI2012/051019 WO2013060936A1 (en) 2011-10-26 2012-10-24 Aqueous antimicrobial composition containing coniferous resin acids
CA2850908A CA2850908C (en) 2011-10-26 2012-10-24 Aqueous antimicrobial composition containing coniferous resin acids
CN201280052537.1A CN103906431A (en) 2011-10-26 2012-10-24 Aqueous antimicrobial composition containing coniferous resin acids

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20110371 2011-10-26
FI20110371A FI124011B (en) 2011-10-26 2011-10-26 Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI20110371A0 FI20110371A0 (en) 2011-10-26
FI20110371A FI20110371A (en) 2013-04-27
FI124011B true FI124011B (en) 2014-01-31

Family

ID=44883628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20110371A FI124011B (en) 2011-10-26 2011-10-26 Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions

Country Status (1)

Country Link
FI (1) FI124011B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019220011A1 (en) * 2018-05-16 2019-11-21 Nordic Biotech Group Oy An antimicrobial composition

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI20120287A (en) 2011-10-26 2013-04-27 Patolab Oy Water composition containing resin acids to be used as antimicrobial treatment agent and additive
FI124101B (en) 2012-05-14 2014-03-14 Hankkija Maatalous Oy Modified tall oil fatty acid
FI124918B (en) 2013-05-14 2015-03-31 Hankkija Maatalous Oy tall oil fatty acids
FI125051B (en) 2013-10-24 2015-05-15 Hankkija Oy Tall oil fatty acid
WO2015071534A1 (en) * 2013-11-13 2015-05-21 Hankkija Oy A feed supplement and a feed composition comprising resin acid based composition
FI20155045A (en) 2015-01-20 2016-07-21 Repolar Oy Coniferous tree for treating and preventing sterile inflammation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019220011A1 (en) * 2018-05-16 2019-11-21 Nordic Biotech Group Oy An antimicrobial composition

Also Published As

Publication number Publication date
FI20110371A (en) 2013-04-27
FI20110371A0 (en) 2011-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI124011B (en) Coniferous resin / water mixture for use as an antimicrobial conditioner and antimicrobial additive in aqueous solutions
Cui et al. The specific antibacterial effect of the Salvia oil nanoliposomes against Staphylococcus aureus biofilms on milk container
El-Mahmood et al. The antibacterial activity of Azadarichta indica (neem) seeds extracts against bacterial pathogens associated with eye and ear infections
CN104274490B (en) Bactericidal composition including source of silver ions and menthol and application thereof
CN101808627B (en) Antiseptics
Garg et al. Comparison of antimicrobial efficacy of propolis, Morinda citrifolia, Azadirachta indica, triphala, green tea polyphenols and 5.25% sodium hypochlorite against Enterococcus fecalis biofilm
CA2850908C (en) Aqueous antimicrobial composition containing coniferous resin acids
Adnan Bioactive potential of essential oil extracted from the leaves of Eucalyptus globulus (Myrtaceae)
Omran et al. Evaluation of antimicrobial activity of Triphala constituents and nanoformulation
Nourbakhsh et al. Bacterial biofilms and their resistance mechanisms: a brief look at treatment with natural agents
CN107205375A (en) Kill microorganism oil-in-water type dispersion liquid
Aremu et al. Antibacterial evaluation of Acacia nilotica Lam (Mimosaceae) seed extract in dermatological preparations
Ramanauskiene et al. Analysis of the antimicrobial activity of propolis and lysozyme in semisolid emulsion systems
Rasha et al. Effects of zinc oxide nanoparticles synthesized using aspergillus niger on carbapenem-resistant klebsiella pneumonia in vitro and in vivo
Nwaokorie et al. Antimicrobial activities of Garcinia kola on oral Fusobacterium nucleatum and biofilm
Arawwawala et al. Antibacterial activity of Trichosanthes cucumerina Linn. extracts
Helaly et al. Dexpanthenol and propolis extract in combination with local antibiotics for treatment of Staphylococcal and Pseudomonal wound infections.
Benyagoub et al. Antimicrobial effect of Quercus robur L. leaves selective extracts from the Mezi Mountain of Djeniene Bourezg (West of Algeria)
AU2008341594A1 (en) Medicinal agent for anti-helicobacter therapy
Gasong et al. Antibacterial activity of Nigella sativa L. seed oil in water emulsion against dental cariogenic bacteria
RU2301057C1 (en) Disinfecting gel
Kaur et al. Anti-biofilm potential of aqueous Eucalyptus leaf extract against nosocomial pathogens: Staphylococcus and Pseudomonas aeruginosa
Madani et al. Propolis nanoparticle enhances antimicrobial efficacy against Enterococcus faecalis biofilms
Phimnuan et al. Development of anti-acne film from bio-cellulose incorporating Punica granatum peel extract
WO2012080186A1 (en) Composition and use of a fermented olive leaf product for the treatment of nail and skin infections.

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 124011

Country of ref document: FI

Kind code of ref document: B