FI118075B

FI118075B - Iholle levitettäviä parasitisidikoostumuksia

Info

Publication number: FI118075B
Application number: FI972387A
Authority: FI
Inventors: Kirkor Sirinyan; Doris Hackemueller; Hubert Dorn; Richard Kujanek; Klemens Krieger; Ulrich Heukamp; Terence Hopkins
Original assignee: Bayer Healthcare Ag
Priority date: 1994-12-09
Filing date: 1997-06-05
Publication date: 2007-06-29
Also published as: EP0796042A1; DE59505055D1; AR001997A1; NO972592L; NZ297416A; CN1089553C; GR3029907T3; MY115385A; US6001858A; AU4256996A; CZ295080B6; SK282286B6; MX9704222A; SK71797A3; PL184426B1; US20020155140A1; KR100406821B1; DE4443888A1; PL320674A1; CA2207212A1

Description

" ' i'; x 118075 ‘

Iholle levitettäviä parasitisidikoostumuksia Käsiteltävänä oleva keksintö koskee koostumuksia eläinten iholla loisivien hyönteisten torjumiseksi käyttä-5 mällä hyönteisten nikotinergisten asetyylikoliiniresepto- rien agonisteja tai antagonisteja.

Hyönteisten nikotinergisten asetyylikoliiniresepto-rien agonistit tai antagonistit ovat tunnettuja. Niihin kuuluvat nikotinyyli-insektisidit ja aivan erityisesti ! 10 kloorinikotinyyli-insektisidit.

PCT-hakemusjulkaisusta W0 93/24 002 on tunnettua, että määrätyt 1-[N(halogeeni-3-pyridyylimetyyli)]-N-metyy-liamino-l-alkyyliamino-2-nitroetyleenijohdannaiset sopivat kotieläimiä vaivaavien kirppujen systeemiseen torjunta- : 15 käyttöön. Kotieläimiä vaivaavien kirppujen torjuntaan ei sovi hakemusjulkaisun W0 93/24 002 mukaan ei-systeeminen käyttö eli käyttö iholla.

Nyt on keksitty uusia aineita hyönteisten nikotinergisten asetyylikoliinireseptorien agonistien tai an-20 tagonistien käyttämiseksi iholla, jotka sopivat erityisen ΐ hyvin loisivien hyönteisten, kuten kirppujen, täiden tai kärpästen, torjumiseksi eläinten iholla.

* * · *

Keksinnön mukaiset aineet sisältävät seuraavia ai- * » * .! neosia: • · · -g • · ·.>< 25 - hyönteisten nikotinergisten asetyylikoliiniresep- / * * * * torien agonisteja tai antagonisteja konsentraationa 0,1-20 • · : " paino-% koostumuksen kokonaispainosta laskettuna; • · * • · · *.* * - liuotteita ryhmästä bentsyylialkoholi ja valin naisesti substituoidut pyrrolidonit konsentraationa vähin- • Φ • *·· 30 tään 20 paino-% koostumuksen kokonaispainosta laskettuna; i : **: - liuotteita ryhmästä sykliset karbonaatit ja lak- $

. tönit konsentraationa 5,0 - 50 paino-% koostumuksen koko- I

• · · naispainosta laskettuna; ja | * ♦ , , , , "* - valinnaisesti muita apuaineita ryhmästä sakeutus- ;; • * * : 35 aineet, levitysaineet, väriaineet, hapettumisen estoai- • * · • · • · «·· 2 1 1 8075 neet, ponneaineet, säilöntäaineet, tarttumisaineet, emul-gointiaineet konsentraationa 0,025 - 10 paino-% koostumuk- '% sen kokonaispainosta laskettuna.

Hyönteisten nikotinogeenisten asetyylikoliiniresep-5 torien agonisteja tai antagonisteja tunnetaan esim. EP-hakemusjulkaisuista 464,830, 428 941, 425 978, 386 565, ; 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 10 471 372, 302 389; DE-hakemusjulkaisuista 3 639 877, > 3 712 307; JP-hakemusjulkaisuista 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; US-patenttijulkaisuista 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; PCT-patenttihakemuksista 15 W0 91/17 659, 9l/4 965; FR-patenttihakemuksesta 2 611 114; BR-patenttihakemuksesta 88 03 621.

Käsiteltävänä olevassa patenttihakemuksessa viitataan nimenomaan näissä julkaisuissa selitettyihin yhdisteisiin ja niiden valmistukseen.

20 Näitä yhdisteitä voidaan edullisesti kuvata ylei sellä kaavalla (I) /(A) s =.;· / : R—^(Z) *· · f1 ·.·: 25 n

: ·.: x—E

• · jossa R on vety, ryhmien asyyli, alkyyli, aryyli, aralkyy-li, heteroaryyli tai heteroaryylialkyyli valinnaisesti substituoituja tähteitä, A on monofunktionaalinen ryhmä :1. 30 sarjasta vety, asyyli, alkyyli, aryyli tai on bifunktio- ζ

· · ;V

.···. naalinen, tähteeseen Z sitoutunut ryhmä; E on elektroneja ; * 1 "1 puoleensa vetävä ryhmä; X on tähde -CH= tai =N-, jolloin • 1

*.2: tähde -CH= voi sitoutua tähteeseen Z H-atomin asemasta; Z

• · 1 • 1 '·< • · • · ♦ · · • · · *.· · j 2 • · · • · ? t 1 ' • · · 3 118075 on monofunktionaalinen ryhmä sarjasta alkyyli, -0-R, -S-R,

R

-N

\

R

5 tai bifunktionaalinen ryhmä, joka on sitoutunut R tähteeseen A tai tähteeseen X.

Erityisen edullisia ovat kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa tähteet merkitsevät seuraavasti: R on vety sekä valinnaisesti substituoituja tähtei-10 tä sarjasta asyyli, alkyyli, aryyli, aralkyyli, heteroal-kyyli, heteroaryylialkyyli. Asyylitähteinä mainittakoon formyyli, alkyylikarbonyyli, aryylikarbonyyli, alkyylisul-fonyyli, aryylisulfonyyli, (alkyyli)-(aryyli)-fosforyyli, jotka voivat vuorostaan olla substituoituja. Alkyylinä 15 mainittakoon C^^-alkyyli, erityisesti C1.4-alkyyli ja yksilöitynä metyyli, etyyli, isopropyyli, sek- tai tert-butyy-li, jotka voivat olla vuorostaan substituoituja. Aryylinä mainittakoon fenyyli, naftyyli, erityisesti fenyyli. Aral-kyylinä mainittakoon fenyylimetyyli, fenetyyli. Hetero-20 aryylinä mainittakoon heteroaryyli, jossa on kymmeneen saakka rengasatomeja ja heteroatomeina N, 0, S, erityises- „ ti N. Yksilöityinä mainittakoon tienyyli, furyyli, tiatso- * · :y lyyli, imidatsolyyli, pyridyyli, bentstiatsolyyli. Hetero- * * * *·*.* aryylialkyylinä mainittakoon heteroaryylimetyyli, hetero- • · * : *.* 2 5 aryylietyyli, joissa on kuuteen saakka rengasatomeja ja * · !.**: heteroatomeina N, 0, S, erityisesti N. r,

Substituentteina mainittakoon esimerkkeinä ja edul- · ' lisesti:

Alkyyli, jossa on edullisesti 1-4, erityisesti 1 30 tai 2 hiiliatomia, kuten metyyli, etyyli, n- ja isopropyy- * * * .···. li ja n-, iso- ja tert-butyyli; alkoksi, jossa on edulli- * · *·* sesti 1-4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia, kuten me- * · *. *: toksi, etoksi, n- ja isopropyyli oksi ja n-, iso- ja tert- • ♦ · butyylioksi; alkyylitio, jossa on edullisesti 1-4, eri-35 tyisesti 1 tai 2, hiiliatomia, kuten metyylitio, etyyli- » • · · « · • · ··« 4 118075 tio, n- ja isopropyylitio ja n-, iso- ja tert-butyylitio; halogeenialkyyli, jossa on edullisesti 1-4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia ja edullisesti 1-5, erityisesti 1 -3, halogeeniatomia, jolloin halogeeniatomit ovat samoja 5 tai erilaisia ja halogeeniatomina on edullisesti fluori, kloori tai bromi, erityisesti fluori, kuten trifluorime-tyyli; hydroksi; halogeeni, edullisesti fluori, kloori, bromi ja jodi, erityisesti fluori, kloori ja bromi; syaani; nitro; amino; monoalkyyli- ja dialkyyliamino, joissa 10 on edullisesti 1 - 4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia alkyyliryhmää kohti, kuten metyyliamino, metyylietyyliami-no, n- ja isopropyyliamino ja metyyli-n-butyyliamino; kar-boksyyli; karbalkoksi, jossa on edullisesti 2-4, erityisesti 2 tai 3, hiiliatomia kuten karbometoksi ja karbo-15 etoksi; sulfo (-SOjH) ; alkyylisulfonyyli, jossa on edullisesti 1-4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia, kuten metyyli sulfonyyli ja etyylisulfonyyli; aryylisulfonyyli, jossa on edullisesti 6 tai 10 aryylihiiliatomia, kuten fenyylisulfonyyli sekä heteroaryyliamino ja heteroaryyli-20 alkyyliamino, kuten klooripyridyyliamino ja klooripyridyy-limetyyliamino.

j*. ' A on erityisen edullisesti vety sekä valinnaisesti • · · substituoituja tähteitä sarjasta asyyli, alkyyli, aryyli, • · · .*I jotka merkitsevät edullisesti kuten R. A on lisäksi bi- • · · \ ·] 25 funktionaalinen ryhmä. Mainittakoon valinnaisesti subs- • · · ’· tituoitu alkyleeni, jossa on 1 - 4, erityisesti 1-2, • · i ** C-atomia, jolloin substituentteina mainittakoon lisäksi • · · ·.* * yllä luetellut substituentit ja jolloin alkyleeniryhmien katkaisijoina voi olla heteroatomeja sarjasta N, 0, S.

!*·,, 30 A ja Z voivat niihin sitoutuneiden atomien kanssa :“*· muodostaa tyydyttyneen tai tyydyttymättömän heterosyklisen • ·* . renkaan. Heterosyklinen rengas voi sisältää 1 tai 2 muita • · · • *· samanlaisia tai erilaisia heteroatomeja ja/tai heteroryh- • · *···* miä. Edullisia heteroatomeja ovat happi, rikki tai typpi :*·*: 35 ja heteroryhmiä N-alkyyli, jolloin N-alkyyliryhmän alkyy- • * * * * ··· 5 118075 lissa on edullisesti 1-4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia. Alkyylinä mainittakoon metyyli, etyyli, n- ja isopro-pyyli ja n-, iso- ja tert-butyyli. Heterosyklisessä renkaassa on 5 - 7, edullisesti 5 tai 6, rengasjäsentä.

5 Heterosyklisen renkaan esimerkkeinä mainittakoon pyrrolidiini, piperidiini piperatsiini, heksametyleeni-imiini, heksahydro-1,3,5-triatsiini, morfoliini, joiden valinnaisena substituenttina voi edullisesti olla metyyli.

E on elektroneja puoleensa vetävä tähde, joilloin 10 erityisesti on mainittava N02, CN, halogeenialkyylikarbo-nyyli, kuten 1,5-halogeeni-C^-karbonyyli, erityisesti COCF3.

X on -C H= tai -N=.

Z on valinnaisesti substituoituja tähteitä alkyyli, 15 -OR, -SR, -NRR, jolloin R ja substituentit merkitsevät edullisesti kuten yllä.

Z voi yllä mainitun renkaan lisäksi muodostaa sii- f hen sitoutuneen atomin ja tähteen =C- kanssa X:n asemesta tyydyttyneen tai tyydyttymättömän heterosyklisen renkaan.

20 Heterosyklinen rengas voi sisältää 1 tai 2 muita samanlaisia tai erilaisia heteroatomeja ja/tai heteroryhmiä. Edul-lisiä heteroatomej a ovat happi, rikki tai typpi ja hetero- * ·· ryhmiä N-alkyyli, jolloin N-alkyyliryhmän alkyylissä on • « · ; edullisesti 1-4, erityisesti 1 tai 2, hiiliatomia. Ai- • 1 · ' *t ·[ 25 kyylinä on erityisesti mainittava metyyli, etyyli, n- ja -5 • 1 1 *· 1ϊ isopropyyli ja n-, iso- ja tert-butyyli. Heterosyklisessä ·· : 2· renkaassa on 5 - 7, edullisesti 5 tai 6, rengas j äsentä.

• · · .

V : Heterosyklisen renkaan esimerkkeinä mainittakoon pyrrolidiini, piperidiini, piperatsiini, heksametyleeni- ·1·.. 30 imiini, morfoliini ja N-metyylipiperatsiini. ; • 2> ;3. Keksinnön mukaisesti aivan erityisen edullisesti ; • ·· / . käytettävinä yhdisteinä mainittakoon yhdisteet, joilla on '1 ’· yleiset kaavat (II) ja (III) : • · • · • 1 · ♦ · ♦ • 1 ♦ · · 2 • · * « 3 ··♦ 6 118075

SubSt.^^ry $J-<ch*-nx/« (ii)

II

' ' X — E

5 N-η

Subst.—-H- I (A) / (CH2)„—Nn /(2) (HI) c

II

X—E

10 jossa n on 1 tai 2, Subst. on jokin yllä mainituista subs-tituenteista, erityisesti halogeeni, aivan erityisesti kloori, A, Z, X ja E merkitsevät kuten yllä.

Yksilöityinä mainittakoon seuraavat yhdisteet: 15 /-y |-1 CH3 C1—\ /“CH:-N NH a-/VcH,-NH2 N=X || \=/ V Tl ' no2 N—no2 ch3 2 0 1

N

«-O-C-G N|"^;_ch'nYn~:h> :··; N n1 c^s • · NO. 2 * * * * : V 25 £:! a-^yCHi-in Η-Π-^ :.T: N=/ X X '«-<=«-<*

CN x,,o I

r,u! CH, :·. 30 3 !···! I I /—\ /0Λ ··:·· ClHT >-CH—N NH Cl ft y— CH. / NHCH, o 35 n, XN<x i

6 a-fy~“-V

N N Ti >.N N—NO, 7 118075 Γ^Ί Γ ci—y—ch2—n NH ci—(f y—ch2-n n(ch3)2 n =7 h n=7 y c” Il NOz CH-NOj 5 CH3 CI—fVcH,-N N(CHJ2 n =7 if n=^7 γ

ch II

no2 n-no2 10 ch3 CH3 ^

Cl V 7—CH,—-N— C — CH, Cl—(f V-CH, N N — CH3

n=7 » n=7 ‘ Y

15 ^CN N\ n°2

CjHj CH3 CH3 CI—^S-CH-H-C — NHCH3 CI-^VcH2-1 .N—CH, N " N =7

20 CH'no2 II

N~"CN

r^i i—I

S^JlH S-j—CH-N NH

::ϊ Y a~i I

: * i 25 CH N\ . *. I no2 no2 • • · • *· ·*ϊ* I I | |

:·** : H3C-^ ^N^NH S-T-CH—N NH

r c|Y i yH

:·. 3 0 CH n—1 CH

: ** I no , *·· l : : no-, * »i ' ’ w2 * · • * · Λ*

'* " CH —NH

: : s—( V^nhch3 -

«-ς | Y

*.· * N— NOj • · · * · • « • · ’ 1 1 8075 8

Keksinnön mukaiset koostumukset sisältävät vaikuttavaa ainetta konsentraationa 0,1 - 20 paino-%, edullisesti 1 - 12,5 paino-%. ! '

Ennen käyttöä laimennettavat valmisteet sisältä-5 vät vaikuttavaa ainetta konsentraationa 0,5 - 80 paino-%, edullisesti 1-50 paino-%.

Yleensä on osoittautunut eduksi antaa noin 0,5 -noin 50 mg, edullisesti 1-20 mg, vaikuttavaa ainetta kehonpainosta laskettuna päivässä edullisten tulosten saa-10 vuttamiseksi. ;

Liuotteina tulevat kysymykseen bentsyylialkoholi tai valinnaisesti substituoidut pyrrolidonit, kuten pyr-rolidoni-2, 1-(C2.20-alkyyli) pyrrolidoni-2 , erityisesti 1-etyylipyrrolidoni, 1-oktyylipyrrolidoni, 1-dodekyylipyr-15 rolidoni, 1-isopropyylipyrrolidoni, 1-(iso- tai tert- tai 'f k n-butyyli) pyrrolidoni, 1-heksyylipyrrolidoni, l-(C2_10-alke- nyyli) pyrrolidoni-2 , kuten l-vinyylipyrrolidoni-2, 1-(C3.8- τ sykloalkyyli)pyrrolidoni-2, kuten 1-sykloheksyylipyrroli- doni, 1-(C^-hydroksialkyyli) pyrrolidoni-2, 1-(C1.6-alkoksi- '7 20 CV6-alkyyli)pyrrolidoni-2, kuten 1-(2-hydroksietyyli)pyrro- lidoni, 1-(3-hydroksipropyyli)pyrrolidoni, 1-(2-metoksi- :*, etyyli) pyrrolidoni, 1-(3metoksipropyyli) pyrrolidoni, li- % [•m·' säksi 1 - bent syylipyrrol idoni. Erityisesti mainittakoon • * · I bentsyylialkoholi tai n-dodekyyli- tai n-oktyylipyrrolido- *. *, 25 ni. Näitä liuotteita voidaan käyttää joko yksinään tai • · # ** seoksena muiden liuotteiden (keraliuotteiden) kanssa.

• · • · ϊ ** Niiden konsentraatio on vähintään 20 paino-%, edul- • · * V * lisesti 40 - 90 paino-%, erityisen edullisesti 50 - 90 paino-%.

: ·,, 30 Muina liuotteina tai keraliuotteina tulevat kysy- ;***· mykseen sykliset karbonaatit tai laktonit. Näistä mainit-

• M

. takoon etyleenikarbonaatti, propyleenikarbonaatti, gamma- butyrolaktoni.

• · Φ · • · » • i • ♦ · *»· # * • · ··· 9 118075

Niiden konsentraatio on 5,0 - 50 paino-%, edullisesti .7,5 - 50 paino-%, erityisen edullisesti 10 - 50 paino-% .

Muina apuaineina tulevat kysymykseen säilöntäai-5 neet, kuten bentsyylialkoholi (ei tarpeen, jos bentsyylial-koholi toimii liuotteena), triklooributanoli, p-hydrok-sibentsoehappoesteri, n-butanoli.

Sakeutusaineina esim. epäorgaaniset sakeutusaineet, kuten bentoniitit, kolloidinen piihappo, alumiinimonostea-10 raatti, orgaaniset sakeutusaineet, kuten selluloosajohdan- ;* naiset, polyvinyylialkoholit, polyvinyylipyrrolidonit ja '1 niiden kopolymeerit, akrylaatit ja metakrylaatit.

Väriaineina mainittakoon kaikki eläinkäytössä sallitut väriaineet, jotka voidaan liuottaa tai suspendoida.

15 Apuaineita ovat myös leviävät öljyt, kuten adipii- nihappodi-2-etyyliheksyyliesteri, isopropyylimyristaatti, . ' dipropyleeniglykolipelargonaatti, sykliset ja asykliset si-likoniöljyt, kuten dimetikonit ja lisäksi niiden etyleeni-oksidin, propyleenioksidin ja formaliinin kanssa muodostu-20 vat ko- ja terpolymeerit, rasvahappoesterit, triglyseridit, rasva-alkoholit.

j·. Hapettumisen estoaineita ovat sulfiitit ja metabi- sulfiitit, kuten kaliummetabisulfiitti, askorbiinihappo, • « · .! *, butyylihydroksitolueeni, butyylihydroksianisoli, tokofero- V! 25 li.

• * · *· Valonsuoja-aineita ovat esim. aineet ryhmästä bent- * · • " sofenonit tai novantisolihappo.

• · · V : Tarttumisaineita ovat esim. selluloosajohdannaiset, tärkkelysjohdannaiset polyakrylaatit, luonnonpolymeerit, j 30 kuten alginaatit, gelatiinit.

:***· Apuaineita ovat myös emulgointiaineet, kuten ionoi- ·»· , tumattomat tensidit, esim. polyoksietyloitu risiiniöljy, • «· *.,* polyoksietyloitu sorbitaanimono-oleaatti, sorbitaanimono- *·*·* stearaatti, glyserolimonostearaatti, polyoksietyylistea- ΓΓ: 35 raatti, alkyylifenolipolyglykolieetterit; amfolyyttiset Φ · · • · • « ··· 10 118075 tensidit, kuten di-Na-N-lauryyli-beeta-iminodipropionaatti tai lesitiini; anioniset tensidit, kuten Na-lauryylisulfaatti, rasva-alkoholieetterisulfaatit, mono/dialkyylipo-ly9lykolieetteriortofosf orihappoesterimonoetanoliamiini-5 suola; kationiset tensidit, kuten setyylitrimetyyliammo-niumkloridi.

Muita apuaineita ovat aineet, joiden avulla keksinnön mukaiset koostumukset voidaan suihkuttaa tai ruiskuttaa iholle. Tällöin on kyse suihketölkeissä tarvittavista 10 tavanomaisista ponneaineista, kuten propaanista, butaanis- ta, dimetyylieetteristä, C02:sta tai halogenoiduista alem- 4 pi-alkaaneista tai niiden keskinäisistä seoksista.

Koska keksinnön mukaisten koostumusten myrkyllisyys tasalämpöisissä eläimissä on vähäinen, ne sopivat loisi- ; 15 vien hyönteisten torjuntaan, joita esiintyy koti- ja hyötyeläimissä eläinten pidossa ja karjankasvatuksessa sekä eläintarha-, laboratorio-, koe- ja lemmikkieläimissä. Tällöin ne tehoavat tuhoeläinten kaikkiin tai yksittäisiin kehitysasteisiin sekä resistentteihin ja normaaliherkkiin 20 tuholaisiajeihin.

Tuholaisiin kuuluvat Anoplura-lahkosta esim. Haema- ··, topinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pedicu- >: • ·· . lus spp., Pthirus spp.; Mallophaga-lahkosta esim. Trimeno- ♦ · * * pon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus • · « \\ 25 spp., Trichodectes spp., Feicola spp., Damalinea spp., • * · *· *’ Bovicola spp.; Diptera-lahkosta esim. Chrysops spp., Taba- I ** nus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haema- • · Φ ·.· · tobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp.,

Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia !**.. 30 spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., :"** Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oes- ··· . teromyia spp., Oedemagena spp. Hypoderma spp., Oestrus • * · spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.

* ♦ *···* Siphonaptera-lahkosta esim. Ctenocephalides spp., :T: 35 Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.

• · · # · • · ··· 11 1 1 8075

Erityisen merkittävä on vaikutus Siphonaptera-lahkon hyönteisiin, erityisesti kirppuihin.

Hyöty- ja kasvatuseläimiin kuuluvat nisäkkäät, ku-ten nauta, hevonen, lammas, sika, vuohi, kameli, vesipuh-5 veli, aasi, kani, kuusipeura, poro, turkiseläimet, kuten minkki, sinsilla, pesukarhu, linnut, kuten kana, hanhi, kalkkuna, ankka.

Laboratorio- ja koe-eläimiin kuuluvat hiiri, rotta, marsu, kultahamsteri, koira ja kissa.

10 Lemmikkieläimiin kuuluvat koira ja kissa.

Käyttö voi tapahtua sekä ennalta ehkäisevästi että myös terapeuttisesti.

Keksinnön mukaiset muotokappaleet voivat sisältää muitakin vaikuttavia aineita. Muita vaikuttavia aineita 15 ovat insektisidit, kuten fosforipitoiset yhdisteet eli fosfori- ja fosfonihappoesterit, luonnon tai synteettiset pyretroidit, karbamaatit, amidiinit, juveniilihormonit ja juvenaaliset synteettiset vaikuttavat aineet sekä kitiini-synteesin estoaineet, kuten diaryylieetterit ja bentsoyy-20 liureat.

Fosfori- tai fosfonihappoestereitä ovat O-etyyli-O-(δ-kinolyyli) fenyylitiofosfaatti (kvintiofos- • ·· si) , • · * .* ;* O, O-dietyyli-O- (3-kloori-4-metyyli-7-kumarinyyli) tiofos- • · · * ·* 25 faatti (kumafossi) , • · • * * *· *: 0,0-dietyyli-O-fenyyliglyoksylonitriilioksiimitiofosfaatti * » • *·· (foksiimi) , • · · V ί O, O-dietyyli-O-syaaniklooribentsaldoksiimitiofosfaatti (klorfoksiimi), - ·*·„ 30 O, O-dietyyli-O-(4-bromi-2,5-dikloorifenyyli)fosforotio- 3 .***. naatti (bromofossietyyli) , • · · .* O, O, O 1 ,0'-tetraetyyli-S, S '-metyleenidi (fosforoditionaatti) ’· " (etioni) , • · · • · *·..* 2,3-p-dioksaaniditioli-S, S-bis (O, O-dietyylif osf oroditio- * ·*·*· 35 naatti) , • / • · · • · ♦ ·· 12 118075 2-kloori-1-(2,4-dikloorifenyyli)vinyylidietylifosfaatti (klorfenvinfossi) , Ο,Ο-dimetyyli-O- (3-metyyli-4-metyylitiofenyyli) tionofosfo-rihappoesteri (fentioni) , 3 5 Karbamaattej a ovat 2- isopropoksifenyylimetyylikarbamaatti (propoksuuri), 1-naftyyli-N-metyylikarbamaatti (karbaryyli),

Synteettisiä pyretroideja ovat 3- [2-(4-kloorifenyyli)-2-kloorivinyyli]-2,2-dimetyylisyk- 10 lopropaanikarboksyylihappo[(a-syaani-4-fluori-3-fenoksi)- bentsyyli]esteri (flumetriini), 2,2-dimetyyli-3-(2,2-di- kloorivinyyli)syklopropaanikarboksyylihappo-asyaani (4-fluori-3-fenoksi)bentsyyliesteri (syflutriini) ja sen enantiomeerit ja stereomeerit, 15 a-syaani-3-fenoksibentsyyli(±)cis,trans-3-(2,2-dibromivi-nyyli)-2,2-dimetyylisyklopropaanikarboksylaatti (deltamet-riini), 2,2-dimetyyli-3-(2,2-dikloorivinyyli)syklopropaanikarbok- : syylihappo-a-syaani-3-fenoksibentsyyliesteri (sypermetrii-2 0 ni) , 3-fenoksibentsyyli(±)cis,trans-3-(2,2-dikloorivinyyli)- ·· 2,2-dimetyylisyklopropaanikarboksylaatti (permetriini), . λ • *·· j *,. a- (p-Cl-fenyyli) isovaleriaanahappo-a-syaani-3-fenoksibent- 5 • · ,* * syyliesteri (fenvaleraatti) , • · · *4 25 2-syaani-3-fenoksibentsyyli-2-(2-kloori-a,a,a-trifluori-p- i • * * *· " toluidino)-3-metyylibutyraatti (fluvalinaatti) . v • · • · : ** Amidiineja ovat * · · : 3-metyyli-2 - (2,4-dimetyylifenyyli-imino) tiatsoliini, 2~(4-kloori-2-metyylifenyyli-imino)-3-metyylitiatsolidii- : 30 rn, ? * :***; 2-(4-kloori-2-metyylifenyyli-imino)-3-(isobutyl-1-enyyli) - " *·· .· , tiatsolidiini, • · · 1,5-bis(2,4-dimetyylifenyyli)-3-metyyli-l,3,5-triatsapen- • · *···* ta-1,4-dieeni (amitraz) .

• ' ·* • * * • · · ··· » » · · • · • · • · « i ,---¾ 118075

Sykliset makroliitit, kuten ivermektiinit ja aba-mektiinit. Näiden esimerkkeinä mainittakoon 5-0-dimetyyli-22,23-dihydroavermektiini-A1a, -22,23-dihydroavermektiini-B1a ja -22,23-dihydroavermektiini-Bb1 (vrt. WHO, F.A. Series 5 27, s. 27 - 73 [1991]). Juveniilihormoneja ja juveniili- hormonien kaltaisia aineita ovat erityisesti yhdisteet, joilla on seuraavat kaavat: 10 HC jcx JL, JJ CH, CH, iso-H7Cf 33

15 CHj CH3 CH3 O

H3C oCH3

CH3 CH3 CHj O I

20 CH

.. CHa°xX!L^ Jk3 J] f1’ * · 1 w * · . -.

Il 25 Η502~7<? W CHj O

H,C

··· J v n3^J CH3 CHj o :·. H-C ^ '^^^OCH, • ·1 J o ··· • · • · • · 1 • 1 * · · • 1 · • Φ *** • · • · • Φ · • · # • · 1 • 1 · · · • · • ·

»M

;'ΐ 118075 14

Substituoituja diaryylieettereitä ovat erityisesti RV v _/' \ P’ /=\R‘ <\ //“z-\\, /> 'O-CH, ·:η·οΚ), /) ς N ' N—' R7 R1 R3 Rs R6 2

H H CH3 H O

10 H H CH3 2-C1 O

5-F H CH3 H O

H H CF3 H O

H H C2H5 H O

15-----

H H H H O

H H CH3 H CH2 H H CH3 H C(CH3)2

l1—^ 1——1——----—H

Φ · • 0 « »· • # · 0 0 9 9 0 0 9 1 0 0 0 9 9 0 9 9 9 • · * 1 • · • 1 « • · · 9 · • · • · · • · # • · 99 ....

• · · * · 9 9 9 • ·· • · ··· • · • · *·1 • ·,1 * 1 · • · 1 t « · • · • ♦ • · 1 15 118075

Bentsoyyliureoita ovat yhdisteet, joilla on kaava R1 CO-NH-CONH —^ ^—R4 R2 R1 R2 R4 H Cl CF3 10 Cl Cl CF3 F F CF3 H F CF3 H Cl SCF3 15-----

F F SCF3 J

H F SCF3 > — I·· >- — —· H Cl OCFj 2 0 1_Z_ "°CF3 H F OCF3 !··: 1 r : • · / • · · 25--- • · F F /-v ;.;i -O-".

» ·« * · · Γ .. 1 ' ' k>·· • 1· * ··· • m —I — - —i—— - , — • 1 · • · • · · • · · * 1 ··1·'.

• · • · • · 9 9 ♦ ·· • · · * 1 · · » • · • · 118075 : is

Triatsiineja ovat yhdisteet, joilla on kaava NH-FL

,Α. : I

5 XX

R4-NH N NH-R3 R, R2 R3

Syklopropyyli H H

10 ----

Syklopropyyli H CH3

Syklopropyyli H CjHj

Syklopropyyli H C3H7-n 15 Syklopropyyli H ’ C^Hg-n

Syklopropyyli H C5Hn-n

Syklopropyyli H C6H13-n

Syklopropyyli H C7H15-n

M

• ·· « * · • * · * · · • * * · · ···.· • * * · • * • · * ft·*··.'· • · • ft ft ·· * ft ft ft ft · * • ft ft • • ft · ft · ft ·· • ft ft ft • · ft ft ft · ft ft ft · • ft ft • * * ft ft • « ft ft · • ft • · · ft • ft ft • · ft j ft · · ft ft * ft ft · • · «•ft·· 118075 ' ' ' ' 17 . V, (Jatkoa)

Rj Ro R3

Syklopropyy 1 i H CgH]7-n 5 ___.__:________

Syklopropyy li H C,,-H25-n

Syklopropyyl i H C^-C^-n

Syklopropyy li H CH2CH(CH3)C2H5 10 Syklopropyyl i H CH2CH=CH2

Syklopropyy li Cl C^Hj

Syklopropyyli Cl C6Hl3-n

Syklopropyyli Cl CgH]7-n 15 Syklopropyyli Cl C,2H25-n ;

Syklopropyyli H Syklopropyyli

Syklopropyyli H COCH3

Syklopropyyli H COCH3- HC1 20---

Syklopropyyli H C0C2Hs- HC1

Syklopropyyli H C0C2Hs • * · “ 1 1 “ 1 *.·.*, Syklopropyyli H COC3H7-n 11* • · ” l'““ 11 ·'·*: 25 Syklopropyyli H COC3H7-i !.'·· Syklopropyyli H COC^-t HC1 *· , ( — - _— — - _ — _____ : ** Syklopropyyli H COC,Hg-n * * · - ----- -----,| * ’ —- -|-- - —

Syklopropyyli H COC6H13-n L - • · • e- * · · # ··· • * * * * * • · * * · * · · • · ·*· • * * β « · · • · · • · * * • * · • · ·«« 18 118075 (Jatkoa) .,: _R.__ Ro R3

Syklopropyyli h COCirH23-n 4 5 ........ ...... .— — -

Syklopropyyli COCH3 COC,H5

Syklopropyyli COC3H7-n COC6HI3-n

Syklopropyyli COCH3 COC3Hrn 10 Syklopropyyli 00¾¾ COC3H7-n

Syklopropyyli H CO-syklopropyyli

Syklopropyyli CO-syklopropyyli CO-syklopropyyli

Syklopropyyli C0CH3 C0CH3

15 Isopropyyli H H

Isopropyyli H C0CH3

Isopropyyli H COC3H7-n

Syklopropyyli H C0NHCH3 20 ' -----

Syklopropyyli h CONHC3H7-i

Syklopropyyli CONHCH, CONHCH,

·· ___ J

• * — — - - — - —- ^ **. !* Syklopropyyli H SCNHCH,

• · # J

* * · - - — ::Λ Syklopropyyli h CONHCH,CH=CH, : .* 25 ------ - -

Syklopropyyli CONHCH,CH=CH, CONHCH, CH=CH, * · ___ " · “ - Γ*·· Syklopropyyli CSNHCH3 CSNHCH3 • * · *·. 30 Mainittakoon erityisesti muut vaikuttavat aineet, • «· ]···, joiden yleisnimi on propoksuuri, syflutriini, flumetriini, • * *·* pyriproksifeeni, metopreeni, diatsinoni, amitraz, fentioni • · *.**: ja levamisoli.

··«

Seuraavissa esimerkeissä on vaikuttavana aineena .*!*. 35 käytetty 1-[ (6-kloori-3-pyridinyyli)metyyli] -N-nitro-2- .*·*. imidatsolidiniumia (yleisnimi imidaklopridi) , • · · 19 118075

Esimerkki 1

Imidaklopridi 10 g

Propyleenikarbonaatti 45 g

Bentsyylialkoholi 45 g 5 Belsil DMC 6031R 1 g (polysiloksaanikopolymeeri, Wacker GtnbH,D-81737 Munchen)

Esimerkki 2

Imidaklopridi 10 g n-oktyylipyrrolidoni-2 44,5 g 10 Gamma-butyrolaktoni 44,5 g

Belsil L 066R 1 g (polysiloksaanikopolymeeri, Wacker GmbH, D-81737 Munchen)

Esimerkki 3

Imidaklopridi 8,5 g 15 n-dodekyylipyrrolidoni 45,25 g

Gamma-butyrolaktoni 45,25 g

Belsil L 066r 1 g (polysiloksaanikopolymeeri levitysaineena)

Esimerkki 4 20 Imidaklopridi 10 g

Bentsyylialkoholi 89,9 g :·, Belsil DMC 6031R 0,1 g *·· '' ' '-’\r \ (polysiloksaanikopolymeeri levitysaineena) • · · .

.* * Esimerkki 5 • · · ' \ \ 25 Imidaklopridi 12,5 g • · · ’· " Bentsyylialkoholi 70,0 g * ϊ *·* Propyleenikarbonaatti 17,5 g • * e ·,· · Esimerkki 6

Imidaklopridi 10,0 g Γ*.. 30 1-sykloheksyylipyrrolidoni 80,0 g ·“*· Propyleenikarbonaatti 10,0 g • · · " .· . Esimerkki 7 • * · / Imidaklopridi 11,0 g • · *···* Bentsyylialkoholi 70,0 g * 35 Propyleenikarbonaatti 15,0 g • ·***. Isopropyylimyristaatti 4,0 g • · · 20 118075

Esimerkki 8

Imidaklopridi 12,5

Bent syy1i a1koholi 70,0 g

Propyleenikarbonaatti 17,4 g 5 Butyylihydroksitolueeni 0,1 g

Esimerkki 9

Imidaklopridi 10,0 g

Bentsyylialkoholi 70,0 g ,

Propyleenikarbonaatti 17,5 g 10 Adipiinihappo-di-2- etyyliheksyyliesteri 2,5 g

Esimerkki 10

Imidaklopridi 12,5 g

Pyrrolidoni-2 70,0 g 15 Propyleenikarbonaatti 17,5 g

Esimerkki 11

Imidaklopridi 10,0 g

Pyriproksifeeni 1,0 g

Bentsyylialkoholi 70,0 g 20 Propyleenikarbonaatti 18,9 g

Butyylihydroksitolueeni 0,1 g ··. Esimerkki 12 ' • · · t<i. Imidaklopridi 12,5 g • · * ,* I Triflumuroni 2,5 g / • · · *t 25 Bentsyylialkoholi 60,0 g • ♦ · [· " Propyleenikarbonaatti 27,5 g s .* ** Esimerkki 13 • · · ·.·* · Imidaklopridi 10,0 g

Flumetriini 2,0 g 30 Bentsyylialkoholi 60,0 g ;***; Propyleenikarbonaatti 28,0 g • ·« .* . Esimerkki 14 • » « **,|* Imidaklopridi 10,0 g • · **··* Bentsyylialkoholi 60,0 g :***: 35 Etyleenikarbonaatti 15,0 q 1 ;***; Propyleenikarbonaatti 15,0 g *** 21 1 1 8075

Käyttöesimerkki A

Kirppujen saastuttaman 20 kg painavan koiran selkään valutettiin 2 ml esimerkissä 1 selitettyä koostumusta. Tulokset olivat: 5

Aika vrk Kirppujen lukumäärä Vaikutus X - per koira käsittelemätön käsitelty -1 Saastutus 100 kirppua -[_q 0 Hoito ja laskenta 30 0 100 5, 8 Saastutus 100 kirppua 9 Laskenta 56 0 100 15 Saastutus 100 kirppua 16 Laskenta 76 0 100 ]_5 19 Saastutus 100 kirppua (hoitamattomat eläimet) 250 kirppua (hoidetut eläimet) 20 Laskenta 39 0 100 26 Saastutus 100 kirppua 27 Laskenta 4·3 0 100 ^ 20 ' i

Käyttöesimerkki B

• 1’ Käyttöesimerkki B

• · :.V 20 kg painavan koiran olkapäille levitettiin 1 ml ·· 1 • V 25 esimerkin 4 mukaista liuosta. Eläin saastutettiin 200 kir- pulla 2 ja 6 vrk:n hoidon jälkeen. Laskettiin koiraan jää-·1·.. neet kirput kulloinkin 3. päivänä ja 7. päivänä hoidon ;‘j1j jälkeen. Ei voitu todeta eläviä kirppuja. Vaikutus oli • 100-prosenttinen.

·· * · * ·» ··♦ • · • « «1· • · • · « • ·· • · · • · • · ··· ··· • · · ·♦· ♦ · • · • « • · ·

Claims

22 1 1 807 5

1. Aine loisivien hyönteisten torjumiseksi eläimen iholla, tunnettu siitä, että se sisältää 5. hyönteisten nikotinergisten asetyylikoliiniresep- torien agonisteja tai antagonisteja konsentraationa 0,1 - 20 paino-% koostumuksen kokonaispainosta laskettuna; - liuotteita ryhmästä bentsyylialkoholi ja valinnaisesti substituoidut pyrrolidonit konsentraationa vähin- 10 tään 20 paino-% koostumuksen kokonaispainosta laskettuna; - liuotteita ryhmästä sykliset karbonaatit ja lak-tonit konsentraationa 5,0 - 50 paino-% koostumuksen kokonaispainosta laskettuna; ja - valinnaisesti muita apuaineita ryhmästä sakeutus-15 aineet, levitysaineet, väriaineet, hapettumisen estoaineet, ponneaineet, säilöntäaineet, tarttumisaineet ja emulgointi-aineet konsentraationa 0,025 - 10 paino-% koostumuksen ko- i ' konaispainosta laskettuna.

2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnet-20 tu siitä, että se vaikuttavana aineena sisältää yhdisteitä, joilla on kaava (I), y(A) !:V R"“n\^'(2) (i) « · ^ - A il ·. ·: x—E ♦ ♦ • · • ·· jossa R on vety tai valinnaisesti substituoitu tähde ;·. 25 ryhmästä asyyli, alkyyli, aryyli, aralkyyli, heteroaryyli * * * . ja heteroaryylialkyyli; . ' • · ‘Γ A on monofunktionaalinen ryhmä sarjasta vety, * · ·.*·* asyyli, alkyyli ja aryyli tai A on bifunktionaalinen ryh- • · ♦ Σ,,.ί mä, joka on sitoutunut tähteeseen Z; • ..:11 "T ,···. 30 E on elektroneja puoleensa vetävä ryhmä; • · ♦ »«« • ♦ ♦ · • · » 23 1 1 8075 X on tähde -CH= tai =N-, jolloin tähde -CH= voi H-atomin asemesta olla sitoutunut tähteeseen Z; Z on monofunktionaalinen ryhmä sarjasta alkyyli, -O-R, -S-R ja R ✓ ' R 5 jolloin R:llä ori edellä esitetty merkitys, tai Z on bifunktionaalinen ryhmä, joka on sitoutunut tähteseen A tai tähteeseen X.

3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tun-10 nettu siitä, että se vaikuttavana aineena sisältää pa- .1 tenttivaatimuksen 2 mukaisia yhdisteitä, joilla on kaava (I), j ossa R on vety tai valinnaisesti substituoitu tähde ; sarjasta asyyli, alkyyli, aryyli, aralkyyli, heteroaryyli . j 15 ja heteroaryylialkyyli, jolloin asyyli on esimerkiksi formyyli, alkyylikarbonyyli, aryylikarbonyyli, alkyylisulfonyyli, aryylisulfonyyli tai (alkyyli) - (aryyli) - fosforyyli, jotka vuorostaan voivat 20 olla substitituoituja; alkyyli on esimerkiksi Ci-io-alkyyli, joka vuoros- * · taan voi olla substituoitu; • · • · ,·, : . aryyli on esimerkiksi fenyyli tai naftyyli, eri- • ·· ’ tyisesti fenyyli; * · 25 aralkyyli on esimerkiksi fenyylimetyyli tai fene- tyyli; heteroaryyli on esimerkiksi tienyyli, furyyli, • » ί *' tiatsolyyli, imidatsolyyli, pyridyyli tai bentstiatsolyy- ··· • · -J I *...· li; .‘.J 30 heteroaryylialkyyli on esimerkiksi heteroaryylime- ."·! tyyli; ja • · substituentti on esimerkiksi alkyyli, jossa on 1 - 4 *.* * hiiliatomia, alkoksi, jossa on 1 - 4 hiiliatomia, alkyyli- • «· ·...· tio, jossa on 1 - 4 hiiliatomia, halogeenialkyyli, jossa 24 1 1 8075 on 1 - 4 hiiliatomia ja 1 - 5 halogeeniatomia, jolloin ha-logeeniatomit voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ha-logeeniatomi on fluori, kloori tai bromi; hydroksi, halogeeni, syaani, nitro, amino, monoalkyyli- tai dialkyy-5 liamino, jonka kussakin alkyyliryhmässä on 1 - 4 hiiliatomia, karboksyyli, karbalkoksi, jossa on 2 - 4 hiiliatomia, sulfo (-SO3H) , alkyylisulfonyyli, jossa on 1 - 4 hiiliatomia, fenyylisulfonyyli, heteroaryyliamino tai heteroaryy-lialkyyliamino; 10. on vety tai valinnaisesti substituoitu tähde : j sarjasta asyyli, alkyyli tai aryyli, joilla on R:n yhteydessä mainitut merkitykset; tai A on bifunktionaalinen ryhmä, kuten valinnaisesti substituoitu alkyleeni, jossa on 1 - 4 hiiliatomia, jolloin substituentti on esimerkiksi 15 edellä mainittu substituentti ja jolloin alkyleeniryhmä voi olla katkaistu heteroatomilla sarjasta N, O ja S; A ja Z voivat yhdessä niihin sitoutuneiden atomien kanssa muodostaa tyydyttyneen tai tyydyttymättömän 5 - 6-jäsenisen heterosyklisen renkaan, joka voi sisältää 1 tai 2 20 samanlaista tai erilaista heteroatomia ja/tai heteroryh- mää, jolloin heteroatomi on happi, rikki tai typpi ja he- „ teroryhmä on N-alkyyli, jonka alkyyliryhmässä on 1 tai 2 • · • ** hiiliatomia; ; • · *·*·" E on NO2 tai CN; : V 25 X on -N=; ja • · Z on valinnaisesti substituoitu tähde ryhmästä al- • *·· kyyli, -OR, -SR ja -NRR, jolloin R:llä on edellä esitetty merkitys* •

4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnet - :*. 30 tu siitä, että se vaikuttavana aineena sisältää yhdistei- .···. tä, joilla on kaavat (II) ja (III), • · *·· * · • · · ···. » · ··· • · • · . * · ♦ «·· • * · • · ♦ ··♦ • · ψ ·* 25 1 1 8075 - Sr.tS.y-. M'· (II) i II X—E N-n Subst—[f Jj (A) S iCH3)n~NN /(Z) (III) c II x —E joissa n on 1 tai 2; Subst. on halogeeni; ja

5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että se vaikuttavana aineena sisältää yhdistei- i- tä, joilla on kaavat • · • · *·· • ' * · * · · • * · * * * * · • · * • · * · • · * · · * · · * * • · * · * · · * * · • * * .ν' • · · • · • * * * · * · ·** • · • * · • * · • · ··· * * Φ · **· ··· • * * * · · *··· • · • • · · 118075 26 __ I-1 /CH’ Cl—\ CH, N^.NH Cl—(" y—CHj N .NH2 N=/ Π N=/ Y V II no2 n—no2 CH, i c>Mf^V-cH—n ε n-Vch;\n'ch^ N~·'7 Ti J—s n 4 N\ Cl ^NO, no2 0 /, r ] I I ΙΥ°=Λ Cl—XV—CH2 H —N^J—P N=7 if ll —CH—C H- N I CN N°2 CHa — j——η Cl—(l y CH,-N NH CH2-j/ NHCH, 1 N--y II N=/ v N\ li CN N- -NO, =·... : c,_C^CHr“ V cl“CVCH=—’Y N. II V.: cn N «· · • m · • 1 • 1 • t • 1 1 * 1 1 * · • · 1 • · · • · · • · 1 * · • »1 * • · · * · • · ··1 * • · • 1 · ··1 • 1 * · · • · • · • · 1 * * 1 · • · · *·· 1 1 * 1 * · * · · 27 1 1 8075 CH3 Cl ^^~CH2 ΝγΝΗ Cl-·-- i N(CH3)2 cVwn N Y i n02 .., CH-N02 - ^_ CH3 C1~YY“NYNH C'~~YYCH3-N N(CH3)3 K . - N~ Y : N°2 N-N02 CH3 Cl CH2 N CH3 C!—^ CH,-N N — CH, N Π N=/ T ^CN N n°3 C.,H, /—\ | ?H-· ch3 a—¢/ \\ CH n_c_nhch Cl/f~\ I I N=^/ II 3 \ /~CH“N N —CH3 CH N=/ 'N02 I! n-cn ..:.4 : *** Y4IH /~ί-CHr~Y-NH :V: Y c>Y I Y ·· · CH N— N : .1 I no, .·. : no2 2 • «1 • 1 • 1 ··'·. • · · ........... .. .. Hr II i I 3\S/^VNH /71-ch3—n nh if c,Y I Y . , CH N CH^ 5 : 1·· I NOj : .···. NO, ’ » 1 1· * · 1 ch, -nh s-/ 1 V-nhch3 . V c,-4 I l N— NO, ·1· Λ * t • 1 * · · 28 1 1 8075

· * 6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnet- \ tu siitä, että se vaikuttavana aineena sisältää l-[(6-kloori-3-pyridinyyli) metyyli]-N-nitro-imidatsolidiniumi (imidaklopridi).

5 A, Z, X ja E tarkoittavat samaa kuin patenttivaa- : timuksessa 3.

7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen aine, tunnettu siitä, että se sisältää vaikuttavaa ainetta konsentraationa 1 - 12,5 paino-%.

8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-7 mukainen aine, tunnettu siitä, että se liuotteena sisältää bentsyyli- 10 alkoholia. i

9. Jonkin patenttivaatimuksen 1-8 mukainen ' tunnettu siitä, että liuote on valittu ryhmästä bent-syylialkoholi ja pyrrolidoni ja sitä on läsnä konsentraationa 40-90 paino-%. y

10. Jonkin patenttivaatimuksen 1-9 mukainen ai ne, tunnettu siitä, että se liuotteena bentsyylialkoho-li- tai pyrrolidoniliuotteen lisäksi sisältää etyleenikar-bonaattia, propyleenikarbonaattia tai γ-butyrolaktonia. i

11. Jonkin patenttivaatimuksen 1-10 mukainen ; 20 aine, tunnettu siitä, että liuote on valittu ryhmästä sykliset karbonaatit ja laktonit ja sitä on läsnä konsent- ' raationa 7,5 - 50 paino-%.

. 12. Jonkin patenttivaatimuksen 1-11 mukainen * ·* aine, tunnettu siitä, että se vaikuttavana aineena li- * · · • · · • ·* 25 säksi sisältää ainetta ryhmästä propoksuuri, syflutriini, *.**: flumetriini, pyriproksifeeni, metopreeni, diatsinoni, « · • *·. amitraz, fentioni ja levamisoli. • ·· !φί J

13. Menetelmä jonkin patenttivaatimuksen 1-12 mukaisen aineen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 30 sekoitetaan vaikuttava aine tai vaikuttavat aineet mainit-.*··, tujen liuotteiden kanssa ja lisätään valinnaisesti muut apuaineet. ···' .*·· • · ... '';i! • * • · · • · * : * * · • f · • · * • · 1 J :.. 29 1 1 8075 : Λ