FI114706B - Förfarande för framställning av derivat av benzoesyra som mellanprodukter och benzotiofener som farmaceutiska ämnen - Google Patents

Förfarande för framställning av derivat av benzoesyra som mellanprodukter och benzotiofener som farmaceutiska ämnen Download PDF

Info

Publication number
FI114706B
FI114706B FI954067A FI954067A FI114706B FI 114706 B FI114706 B FI 114706B FI 954067 A FI954067 A FI 954067A FI 954067 A FI954067 A FI 954067A FI 114706 B FI114706 B FI 114706B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
reaction product
acid
Prior art date
Application number
FI954067A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI954067A0 (sv
FI954067A (sv
Inventor
Douglas Patton Kjell
Fred Mason Perry
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of FI954067A0 publication Critical patent/FI954067A0/sv
Publication of FI954067A publication Critical patent/FI954067A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI114706B publication Critical patent/FI114706B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för framställning av en förening med formeln I R1 ^ / (CH2)n—N ^ | R2 HOOC 5 1 väri R1 och R2 betecknar vardera oberoende av varandra Ci-4-alkyl eller de bildar tillsammans piperidinyl, pyrro-10 lidinyl, metylpyrrolidinyl, dimetylpyrrolidinyl, morfoli-no, dimetylamino, dietylamino eller 1-hexametylenimino; och n är 2 eller 3; eller för framställning av dess farmaceutiskt god-15 tagbara sait, kännetecknat av att a) halogenalkylamin med formeln III > « • « « : : r1 : / : \ X—(CH2)n—N ;· r III ♦ 20 väri X är halogen; och ^ R1, R2 och n är ovan definierade bringas att reage- * · V ra med en förening med formeln IV • · • * /. ROOC
25 IV 31 114706 väri R är Ci_6-alkyl i närvaro av ett alkylacetatlösnings-medel och en bas; b) reaktionsprodukten i steg a) extraheras med en vattenhaltig syra; och 5 c) reaktionsproduktens ester i steg b) avspjälks, varvid bildas en syra.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att nämnda alkylacetatlösningsmedel är amylacetat eller isopropylacetat. 10 3. Förfarande enligt nägotdera patentkraven 1 och 2, kännetecknat av att nämnda bas är karbonatsalt eller bikarbonatsalt och nämnda vattenhaltiga syra är vä-tekloridsyra.
4. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, 15 kännetecknat av att nämnda karbonatsalt är pulver- formigt kaliumkarbonat.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat av att R1 och R2 bildar tillsammans pi-peridinyl och n är 2, eller dess farmaceutiskt godtagbara 20 sait.
6. Förfarande för framställning av en förening med . “ formeln II » · \: R1 k· (CH2)n— : · Γ II R2 ·· > jOCK> 25 II t » 114706 32 väri R1 och R2 betecknar vardera oberoende av varandra Ci-4-alkyl eller de bildar tillsammans piperidinyl, pyrro-lidinon, metylpyrrolidinon, dimetylpyrrolidinyl, morfoli-5 no, dimetylamino, dietylamino eller 1-hexametylenimino; R3 och R4 betecknar vardera väte eller en hydroxis skyddsgrupp; och n är 2 eller 3; eller för framställning av dess farmaceutiskt god-10 tagbara sait, kännetecknat av att a) halogenalkylamin med formeln III R1 / X—(CH2)n—N R2 III 15 väri X är halogen; och R1, R2 och n är ovan definierade bringas att reage- .. ra med en förening med formeln IV * » · y: /=\ . : rooc —n— oh r ·. iv t' : 2 0 > · väri R är Ci-6-alkyl i närvaro av ett alkylacetatlösnings- j· medel och en bas ; *. b) reaktionsprodukten i steg a) extraheras med en 25 vattenhaltig syra; c) reaktionsproduktens ester i steg b) avspjälks, • varvid bildas en syra; ' * i • · - » » 33 1 1 4706 d) den i steg c) extraherade produkten bringas att reagera med en förening med formeln V v 5 väri R3 och R4 är ovan definierade, eller med dess farma-ceutiskt godtagbara salt; e) hydroxis skyddsgrupper R3 och R4 hos reaktions-produktion i steg d) avlägsnas eventuellt; och 10 f) eventuellt bildas ett salt av reaktionsproduk- ten i antingen steg d) eller steg e).
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-n a t av att nämnda alkylacetatlösningsmedel är amylacetat eller isopropylacetat. 15 8. Förfarande enligt nägotdera patentkraven 6 och 7, kännetecknat av att nämnda bas är karbonatsalt eller bikarbonatsalt och nämnda vattenhaltiga syra är vä- ; tekloridsyra .
9. Förfarande enligt nägot av patentkraven 6-8, 20 kännetecknat av att nämnda karbonatsalt är ett pul- verformigt kaliumkarbonat. . 10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 6-9, kännetecknat av att föreningen enligt formel II är * 1 · ' en förening, väri
25 R1 och R2 tillsammans bildar piperidinyl; ♦ t · Δ ...: R och R betecknar vardera metoxi; och I I I ... · n är 2; eller dess farmaceutiskt godtagbara salt. ,,,,: 11. Förfarande enligt nägot av patentkraven 6 - • 30 10, kännetecknat av att nämnda hydroxis skyddsgrup- I · V.· per R3 och R4 avlägsnas och vätekloridsalt av reaktions- • · » ’...· produkten i steg e) bildas.
FI954067A 1994-08-31 1995-08-30 Förfarande för framställning av derivat av benzoesyra som mellanprodukter och benzotiofener som farmaceutiska ämnen FI114706B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29863694 1994-08-31
US08/298,636 US5631369A (en) 1994-08-31 1994-08-31 Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceutical agents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI954067A0 FI954067A0 (sv) 1995-08-30
FI954067A FI954067A (sv) 1996-03-01
FI114706B true FI114706B (sv) 2004-12-15

Family

ID=23151367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI954067A FI114706B (sv) 1994-08-31 1995-08-30 Förfarande för framställning av derivat av benzoesyra som mellanprodukter och benzotiofener som farmaceutiska ämnen

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5631369A (sv)
EP (1) EP0699672B1 (sv)
JP (1) JPH08119964A (sv)
KR (1) KR100359959B1 (sv)
AT (1) ATE165355T1 (sv)
BR (1) BR9503846A (sv)
CA (1) CA2157236A1 (sv)
CY (1) CY2092B1 (sv)
DE (1) DE69502152T2 (sv)
DK (1) DK0699672T3 (sv)
ES (1) ES2114721T3 (sv)
FI (1) FI114706B (sv)
GR (1) GR3026742T3 (sv)
HK (1) HK1006912A1 (sv)
HU (2) HU222121B1 (sv)
IL (1) IL115092A0 (sv)
TW (1) TW427975B (sv)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69719640T2 (de) * 1996-08-28 2003-11-06 Eli Lilly And Co., Indianapolis Amorphe Benzothiophen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
CA2231013A1 (en) * 1997-04-30 1998-10-30 Eli Lilly And Company Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceuticals
US7124425B1 (en) * 1999-03-08 2006-10-17 Immersion Entertainment, L.L.C. Audio/video system and method utilizing a head mounted apparatus with noise attenuation
EP1220847A2 (en) * 1999-09-27 2002-07-10 Eli Lilly And Company Process for preparing benzoic acids
FR2817865B1 (fr) * 2000-12-11 2005-02-18 Sanofi Synthelabo Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese
US7964734B2 (en) 2002-09-30 2011-06-21 A/S Gea Farmaceutisk Fabrik Raloxifene acid addition salts and/or solvates thereof, improved method for purification of said raloxifene acid addition salts and/or solvates thereof and pharmaceutical compositions comprising these
US7012153B2 (en) * 2003-12-22 2006-03-14 Eli Lilly And Company Process for preparing benzoic acids
IN2014MN00380A (sv) 2006-06-30 2015-06-19 Iceutica Pty Ltd
MX351930B (es) 2009-04-24 2017-11-03 Iceutica Pty Ltd Una formulacion novedosa de indometacina.
US9526734B2 (en) 2014-06-09 2016-12-27 Iceutica Pty Ltd. Formulation of meloxicam
KR102117214B1 (ko) 2020-03-26 2020-06-01 유지씨 주식회사 에어 리스 스프레이 건 용 도료 비산 방지 커버 하우징
KR102145873B1 (ko) 2020-06-10 2020-08-20 유지씨 주식회사 에어 리스 스프레이건 용 도료 비산 방지 커버 하우징 및 그 비산 방지 커버 하우징이 결합 된 고소작업대용 도색장치 및 그 비산 방지 커버 하우징이 결합 된 달비계용 도색 장치 및 그 비산 방지 커버 하우징이 결합 된 평면용 도색장치
KR102227020B1 (ko) 2020-12-18 2021-03-12 유지씨 주식회사 스프레이 건 용 도료 비산 방지 커버 하우징 결합체
KR102444617B1 (ko) 2021-05-28 2022-09-16 이다지 도장용 스프레이건의 비산방지장치
KR102607000B1 (ko) 2023-03-24 2023-11-29 이다지 도장용 스프레이 건의 비산방지장치

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3947470A (en) * 1974-06-20 1976-03-30 Smithkline Corporation Substituted benzofurans and benzothiophenes
US4133814A (en) * 1975-10-28 1979-01-09 Eli Lilly And Company 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophenes useful as antifertility agents
US4418068A (en) * 1981-04-03 1983-11-29 Eli Lilly And Company Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
GB2097788B (en) * 1981-04-03 1985-04-24 Lilly Co Eli Benzothiophene compounds and process for preparing them
IL65379A0 (en) * 1981-04-03 1982-05-31 Lilly Co Eli Process for preparing acylated benzothiophenes
US4380635A (en) * 1981-04-03 1983-04-19 Eli Lilly And Company Synthesis of acylated benzothiophenes
US4358593A (en) * 1981-04-03 1982-11-09 Eli Lilly And Company Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
US4656187A (en) * 1981-08-03 1987-04-07 Eli Lilly And Company Treatment of mammary cancer
CA2020887A1 (en) * 1989-07-28 1991-01-29 Michael Klaus Aromatic carboxylic amides

Also Published As

Publication number Publication date
CY2092B1 (en) 2002-04-05
HUT73141A (en) 1996-06-28
EP0699672A1 (en) 1996-03-06
KR100359959B1 (ko) 2003-01-14
ATE165355T1 (de) 1998-05-15
DE69502152D1 (de) 1998-05-28
HU0003473D0 (sv) 1995-08-30
GR3026742T3 (en) 1998-07-31
DK0699672T3 (da) 1998-10-07
JPH08119964A (ja) 1996-05-14
US5631369A (en) 1997-05-20
HU9502537D0 (en) 1995-10-30
US5750688A (en) 1998-05-12
HU222121B1 (hu) 2003-04-28
HK1006912A1 (en) 1999-03-19
CA2157236A1 (en) 1996-03-01
KR960007543A (ko) 1996-03-22
ES2114721T3 (es) 1998-06-01
TW427975B (en) 2001-04-01
EP0699672B1 (en) 1998-04-22
FI954067A0 (sv) 1995-08-30
IL115092A0 (en) 1995-12-08
FI954067A (sv) 1996-03-01
BR9503846A (pt) 1996-09-17
DE69502152T2 (de) 1998-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI114706B (sv) Förfarande för framställning av derivat av benzoesyra som mellanprodukter och benzotiofener som farmaceutiska ämnen
JP4437004B2 (ja) ２−ブチル−３−（４−［３−（ジブチルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル）−５−ニトロベンゾフラン塩酸塩およびその製造
CA2053477C (en) Heterocyclic amine derivatives, their production and use
JP3999128B2 (ja) ベンゾ［ｂ］チオフェン誘導体、およびその製造方法
CA2157235A1 (en) Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceutical agents
FI78084C (sv) Förfarande för framställning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyran derivat
FR2655043A1 (fr) Nouveaux derives du thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US4194049A (en) 2-[[2-Methyl-1-[2-benzoyl(or benzyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones
FI111543B (sv) Förfarande för framställning av osymmetriskt substituerade triaziner
ZA200302971B (en) Efficient process for the preparation of a factor Xa inhibitor.
RU2248974C2 (ru) Способ получения {2-[4-(альфа-фенил-п-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-этокси}-уксусной кислоты и новые промежуточные соединения
WO2004087640A1 (en) Process for the manufacture of n-alkoxalyl-alaninates
CN101248060B (zh) 用于制备苯并咪唑化合物的方法
CN1837190A (zh) N，n＇－二烃基－3，3＇－二硫代二丙酰胺的制备方法
JP4336913B2 (ja) アミド誘導体の製造方法
US5578728A (en) Process for the preparation of a benzo(a)quinolizione derivative
IT201800006337A1 (it) Procedimento per la preparazione di lifitegrast
FI59595C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 5 eller 6-trifluormetyl 3-(4-alkylpiperazin-1-yl)karbonyloxi-2-(1,8-naftyridin-2-yl)isoindolin-1-oner
US20040267023A1 (en) Novel process for the preparation of the insulin sensitizer
CN1181379A (zh) 制备3－哌嗪基苯并异噻唑的方法
US6034252A (en) Substituted thienocycloalkylpyrazoles: dopamine receptor subtype specific ligands
US4281142A (en) Imidazolecarboxaldehydes
JPH04270272A (ja) アミノアルキルモルホリン誘導体の製造法
FI92483B (sv) Oxodibensoxepinderivat
WO2001023369A2 (en) Process for preparing benzoic acids

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired