ES2905456T3 - Proceso para purificar composiciones de (hidro)halocarburo - Google Patents

Proceso para purificar composiciones de (hidro)halocarburo Download PDF

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Abstract

Un proceso para tratar una composición que comprende 1,1-difluoroetano y una o más impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas para reducir la concentración de al menos una impureza que contiene hidrocarburos halogenados no deseada, en donde las impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas comprenden uno o más de un mono, di o trihalometano, y en donde el proceso comprende poner en contacto la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular de carbono.

Description

DESCRIPCIÓN
Proceso para purificar composiciones de (hidro)halocarburo
La presente invención se refiere a un proceso para reducir la concentración de impurezas no deseadas y, preferentemente, de compuestos orgánicos halogenados no deseados en composiciones de (hidro)halocarburo.
Los (hidro)halocarburos se usan normalmente como materiales refrigerantes o propulsores. Durante los últimos 20 años, la variedad de (hidro)halocarburos usados en estas aplicaciones ha cambiado al descubrirse que algunos de estos materiales (tales como difluorodiclorometano, R12) agotan la capa de ozono de la Tierra, mientras que otros (tal como el clorodifluorometano, R134a) tienen una acción inaceptablemente alta como gas de efecto invernadero.
La naturaleza de los procesos de fabricación de hidrocarburos halogenados es tal que uno o más productos periféricos o no deseados se producen junto con un producto deseado en una composición de producto. A continuación, el producto deseado se separa de los productos periféricos o no deseados, por ejemplo, por destilación.
Sin embargo, incluso después de la destilación, un producto deseado a menudo incluye trazas de los productos periféricos o no deseados, por ejemplo, como resultado de la formación de una mezcla azeotrópica. También es posible que las sustancias usadas en otras partes del proceso de fabricación puedan contaminar el producto en trazas. Otras técnicas de separación también pueden dejar trazas de impurezas en la composición deseada.
Mientras que en determinadas circunstancias, dicha contaminación a nivel de trazas no afecta significativamente al uso final del producto deseado, en otras, tales como cuando el contaminante es tóxico o tiene un potencial de calentamiento global relativamente alto, en el que el producto final puede entrar en contacto con materiales que pueden degradarse degradados por el contaminante o cuando el producto final se usa en alimentos o productos personales, es deseable reducir aún más o eliminar la presencia de estos contaminantes. Es particularmente deseable controlar el contenido de impurezas de bajo nivel en las composiciones destinadas al uso en el campo médico y/o farmacéutico, tales como las destinadas al uso como propulsor de calidad médica.
Se conoce el uso de zeolitas como tamices moleculares para eliminar materiales contaminantes de productos de (hidro)halocarburo. El documento US2005/0133360 describe el uso de zeolitas para purificar 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a) y clorodifluorometano (HCFC-22). El documento WO2004/074225 describe el uso de zeolitas para la eliminación de impurezas que contienen azufre de (hidro)halocarburos.
El documento US 5.536.891 está dirigido a un proceso para la purificación de 1,1,1-tricloroetano que comprende inicialmente al menos un clorocarbono C1-C3 no deseado en una concentración elevada no deseada de hasta aproximadamente 10.000 ppm, cuyo proceso comprende suministrar dicho 1,1,1-tricloroetano impuro a una zona de adsorción, poner en contacto dicho 1,1,1-tricloroetano impuro en dicha zona de adsorción con un adsorbente particulado a una temperatura entre aproximadamente 0 y aproximadamente 50 °C, durante un tiempo suficiente para reducir el clorocarbono no deseado en el 1,1,1-tricloroetano para no exceder la menor cantidad de no más del 90 % de dicha concentración indeseablemente elevada y en cualquier caso no más de 100 ppm de clorocarbono no deseado, siendo dicho adsorbente un producto particulado de pirólisis controlada de un polímero vinilaromático reticulado macroporoso polisulfonado que tiene un área superficial de al menos aproximadamente 500 m2/g de un volumen de poro de microporo de al menos aproximadamente 0,24 ml/g, un volumen de poro de macroporo de menos de aproximadamente 0,24 ml/g y una relación de volumen de poro de macroporo con respecto a microporo de menos de aproximadamente el 100 por ciento, y retirar el 1,1,1-tricloroetano purificado de dicha zona de adsorción.
El documento US 5.523.499 está dirigido a un proceso para purificar un producto de hexafluoroetano que contiene impurezas seleccionadas del grupo que consiste en clorotrifluorometano y fluoroformo que comprende la etapa de: poner en contacto dicho producto de hexafluoroetano con un sorbente para dichas impurezas seleccionadas del grupo que consiste en carbonos activados y tamices moleculares inorgánicos, a una temperatura en el intervalo de -20 a 300 °C y una presión en el intervalo de 10 kPa a 3000 kPa y durante un período de tiempo suficiente para eliminar una cantidad sustancial de dichas impurezas.
El documento WO 2005/044765 está dirigido a un método para purificar 1,1-difluoroetano, que comprende poner el 1,1-difluoroetano en bruto que contiene al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos insaturados, teniendo cada uno dos átomos de carbono dentro de la molécula y compuestos saturados que contienen cloro, teniendo cada uno átomos de carbono dentro de la molécula, en contacto con un adsorbente que comprende una zeolita que tiene un tamaño de poro promedio de 3 a 6 A y una relación sílice/aluminio de 2,0 o menos y/o un adsorbente carbonoso que tiene un tamaño de poro promedio de 3,5 a 6 A para reducir el contenido de dicho compuesto contenido como impureza en el 1,1-difluoroetano en bruto.
El documento US 7.084.316 desvela un proceso para purificar pentafluoroetano en bruto que contiene impurezas de hidrofluorocarbono, hidroclorofluorocarbono y/o hidroclorocarbono que comprende poner en contacto el material en bruto con una zeolita.
Las zeolitas proporcionan un medio útil y eficaz para separar componentes de una mezcla cuando estos componentes tienen formas y/o tamaños sustancialmente diferentes. Sin embargo, existe la necesidad de un método y un medio para eliminar impurezas de una composición de (hidro)halocarburo que sea eficaz cuando el componente periférico o no deseado tiene una forma y/o tamaño similar al componente deseado.
La indicación o análisis de un documento aparentemente publicado previamente en esta memoria descriptiva no debe considerarse necesariamente como un reconocimiento de que el documento forma parte del estado de la técnica o es conocimiento general común
De acuerdo con un primer aspecto de la invención, se proporciona un proceso para tratar una composición que comprende 1,1-difluoroetano y una o más impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas para reducir la concentración de al menos una impureza que contiene hidrocarburos halogenados no deseada, en el que las impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas comprenden uno o más de un mono, di o trihalometano, y en el que el proceso comprende poner en contacto la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular de carbono.
Los inventores han descubierto sorprendentemente que el uso de tamices moleculares de carbono en la purificación de (hidro)halocarburos proporciona una eliminación muy selectiva de las impurezas de hidrocarburos halogenados. La invención proporciona una marcada mejora en dicho rendimiento en comparación con el uso de otros tamices moleculares que tienen tamaños de poro de orden similar.
La etapa de contacto del proceso puede realizarse en fase líquida o de vapor, pero se prefiere la fase líquida ya que es más económica de llevar a cabo.
Por supuesto, la etapa de contacto del proceso debe realizarse a una temperatura que permita que se produzca la absorción. Preferentemente, el proceso se realiza, al menos en parte, a una temperatura inferior a aproximadamente 200 °C, tal como de aproximadamente 5 °C a aproximadamente 200 °C. En algunas realizaciones preferidas, el proceso se realiza, al menos en parte, a una temperatura de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 100 °C. Aún en realizaciones más preferidas, el proceso se realiza, al menos en parte, a una temperatura de aproximadamente 20 °C a aproximadamente 60 °C, por ejemplo, aproximadamente 40 °C.
La etapa de contacto del método de la presente invención se puede realizar a cualquier presión suficiente para mantener los componentes de la composición en la fase líquida o de vapor, según corresponda. Si el proceso se realiza en la fase líquida, preferentemente se realiza a su presión autógena, es decir, la presión que ejerce el propio líquido, o superior si se desea. Si el proceso se realiza en fase de vapor, se realiza preferentemente a una presión de 0,1 MPa a la presión de saturación. Para una temperatura determinada, la presión de saturación de un componente puro es aquella presión a la que se produce la vaporización del líquido.
En algunas realizaciones preferidas, el proceso comprende además una etapa de tratamiento de adsorbente antes de la etapa de contacto. Preferentemente, la etapa de tratamiento de adsorbente comprende calentar el adsorbente a una temperatura máxima de al menos 150 °C, por ejemplo, al menos 200 °C, al menos 250 °C, al menos 300 °C, al menos 350 °C o al menos 400 °C.
En algunas realizaciones, la etapa de tratamiento de adsorbente comprende calentar el adsorbente a la temperatura máxima a una velocidad de 1 °C/min a 100 °C/min. Preferentemente, la etapa de tratamiento de adsorbente comprende calentar el adsorbente a la temperatura máxima a una velocidad de 10 °C/min a 60 °C/min. Preferentemente, la etapa de tratamiento de adsorbente comprende calentar el adsorbente a la temperatura máxima a una velocidad de 15 °C/min a 40 °C/min, por ejemplo, aproximadamente 20 °C/min.
Preferentemente, la etapa de tratamiento de adsorbente tiene una duración suficientemente larga para garantizar que se elimine cualquier especie adsorbida presente sobre o en el adsorbente antes del uso. Por ejemplo, la etapa de tratamiento de adsorbente puede incluir mantener el adsorbente a o aproximadamente a la temperatura máxima durante entre 1 segundo y 1 hora.
En algunas realizaciones, la etapa de tratamiento de adsorbente comprende exponer el adsorbente a uno o más gases inertes, por ejemplo, N2 o uno o más gases nobles. En algunas realizaciones, la exposición se realiza antes, durante o después de la etapa de tratamiento térmico. Preferentemente, la exposición se realiza durante al menos parte de la etapa de tratamiento térmico.
Preferentemente, el adsorbente tiene un diámetro de poro medio de aproximadamente 0,5 Á a aproximadamente 20 Á, por ejemplo, de aproximadamente 1 Á a aproximadamente 10 Á. Los poros pueden ser esféricos o elípticos. En el caso de poros elípticos, el diámetro puede referirse a cualquier dimensión.
Normalmente, el proceso se puede usar para tratar el 1,1-difluoroetano que se produce por cualquier método.
La composición a tratar comprende 1,1-difluoroetano.
El proceso también puede reducir la concentración de impurezas inorgánicas y/u orgánicas que contienen azufre. Es particularmente ventajoso usar el proceso para reducir la concentración de impurezas que contienen azufre orgánico porque estas son normalmente más difíciles de eliminar usando técnicas estándar conocidas por los expertos en la materia.
Por la expresión "impurezas que contienen azufre orgánico" se entiende compuestos que contienen al menos carbono y azufre, incluyendo opcionalmente otros átomos tales como hidrógeno y oxígeno. Las impurezas que contienen azufre orgánico que se pueden eliminar/reducir incluyen (pero sin limitación) disulfuro de dimetilo, etanotiol, disulfuro de dietilo, disulfuro de carbono y sulfuro de carbonilo.
Por la expresión "impurezas que contienen azufre inorgánico" se entiende compuestos que contienen al menos azufre, incluyendo opcionalmente otros átomos tales como hidrógeno y oxígeno. Las impurezas que contienen azufre inorgánico que se pueden eliminar/reducir incluyen (pero sin limitación) sulfuro ácido, dióxido de azufre, trióxido de azufre y/o ácido sulfúrico.
El proceso de la presente invención se usa para eliminar o reducir la concentración de uno o más compuestos orgánicos halogenados no deseados que comprenden uno o más mono, di y/o trihalometanos. El proceso también es particularmente adecuado para la eliminación/reducción de compuestos orgánicos halogenados que contienen dos átomos de carbono, aunque también se pueden eliminar otros compuestos orgánicos halogenados no deseados. Cuando los compuestos orgánicos halogenados no deseados contienen dos o más átomos de carbono, pueden ser saturados o insaturados.
Por la expresión "compuestos orgánicos halogenados no deseados" se entiende compuestos no deseados que contienen carbono, uno o más átomos de halógeno y, opcionalmente, hidrógeno. Los compuestos orgánicos halogenados no deseados contienen preferentemente flúor y/o cloro y/o bromo, más preferentemente flúor y/o cloro. Los compuestos orgánicos halogenados no deseados comprenden uno o más compuestos seleccionados de halometanos, dihalometanos y trihalometanos.
Normalmente, el proceso elimina al menos el 50 % en peso, más preferentemente al menos el 90 % en peso e incluso más preferentemente al menos el 98 % en peso de las impurezas de hidrocarburos halogenados. En algunas realizaciones, el proceso reduce la concentración de impurezas de hidrocarburos halogenados a niveles en, aproximadamente o por debajo del límite de detección por olfato y/o por cromatografía de gases.
El proceso no reduce necesariamente la concentración de cada una o más impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas, pero puede hacerlo.
Los compuestos orgánicos halogenados que se pueden eliminar/reducir usando el proceso de la presente invención incluyen (pero sin limitación) clorofluorometanos, por ejemplo, clorodifluorometano (R-22) y clorofluorometano (R-31).
Por la expresión "tamiz molecular de carbono" se entiende un tamiz molecular que comprende un adsorbente carbonoso sustancialmente amorfo con nanoporos sustancialmente uniformes preferentemente de menos de 20 Angstrom de diámetro de poro medio, tales como los adsorbentes carbonosos producidos por pirólisis de materiales precursores poliméricos. Como entienden los expertos en la materia, dichos materiales son distintos del carbono activado, que normalmente se produce a partir de materiales vegetales tales como cáscaras de coco y normalmente muestra un intervalo mucho mayor de tamaños de poro.
Si es necesario, el adsorbente puede secarse antes de su uso. Como alternativa, el adsorbente puede usarse en la forma en que se obtiene del fabricante. El nivel de humedad preferido es inferior a aproximadamente el 1,5 % en peso.
Normalmente, el proceso se realiza haciendo circular la composición a tratar a través de un lecho de pulido que contiene el adsorbente. El lecho de pulido puede ser un lecho empacado o fluido, aunque se prefiere un lecho empacado.
El tiempo de contacto depende de la cantidad de adsorbente que se use y de su frescura. El experto en la materia podría determinar fácilmente un tiempo de contacto adecuado para un proceso particular.
La eficacia del adsorbente usado en el proceso se deteriorará con el tiempo. El tiempo que tarda el adsorbente en deteriorarse depende de una serie de factores, tales como la relación entre la cantidad de adsorbente y la cantidad de composición que se está tratando.
El proceso de la presente invención puede comprender además la etapa de regenerar el adsorbente después de que se haya puesto en contacto con la composición de (hidro)halocarburo. Por ejemplo, el adsorbente puede regenerarse poniéndolo en contacto con una corriente de nitrógeno calentado o calentándolo mientras se hace pasar nitrógeno sobre este.
Debe apreciarse que una composición a tratar puede ponerse en contacto con el adsorbente más de una vez. En tal proceso, la composición puede someterse a contactos repetidos con un tipo de adsorbente o someterse a contactos con más de un tipo de adsorbente. El contacto repetido reducirá aún más el contenido de una o más impurezas que contienen azufre no deseadas y, si resulta apropiado, de uno o más compuestos orgánicos halogenados no deseados.
Normalmente, la composición a tratar puede ponerse en contacto con el adsorbente tantas veces como sea necesario para eliminar una cantidad suficiente de los hidrocarburos halogenados no deseados. El número de veces que una composición entra en contacto con el adsorbente depende de varios factores, tales como la frescura del adsorbente y el nivel inicial de impurezas.
Normalmente, no es necesario someter la composición de (hidro)halocarburo a ningún tratamiento adicional antes o después del proceso de la presente invención para garantizar que se reduzca la concentración de impurezas de hidrocarburos halogenados.
Sin embargo, si se desea, el proceso puede incluir una o más etapas de purificación adicionales, que pueden realizarse antes y/o después del proceso de la presente invención. Las etapas de purificación adicionales pueden reducir la concentración de impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas que el adsorbente reduce/elimina.
Opcionalmente, las etapas de purificación adicionales pueden reducir la concentración de otros compuestos no deseados, tales como agua o compuestos que contienen azufre.
Se puede usar cualquier método de purificación de (hidro)halocarburos conocido en la materia como etapas de purificación adicionales. Por ejemplo, se prefiere el tratamiento con otros tamices moleculares (por ejemplo, zeolitas) que son preferentemente tamices moleculares estables a los ácidos y pueden tener un tamaño de poro de 2 a 10 A. Adicional, o como alternativa, pueden usarse agentes desecantes y/o técnicas de destilación.
Las capas de diferentes adsorbentes y/o agentes desecantes se pueden combinar dentro de un solo lecho de pulido. El orden de las capas se puede seleccionar por un experto en la materia para proporcionar el tratamiento más eficaz.
Si es necesario, la destilación se puede realizar antes y/o después de que la composición a tratar se ponga en contacto con el uno o más adsorbentes y/o el uno o más agentes desecantes en el lecho de pulido.
También se desvela, pero no se reivindica, una composición que está sustancialmente libre de impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas que se pueden obtener mediante un proceso como el descrito anteriormente.
Preferentemente, la composición es 1,1-difluoroetano (R-152a) o 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) o mezclas de los mismos, que está sustancialmente libre de impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas.
Por la expresión "sustancialmente libre de impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas" se entiende que las impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas están presentes en una cantidad menor que la que da como resultado una cantidad aproximadamente o por debajo de la cantidad detectable por cromatografía de gases. El experto en la materia apreciará que la cantidad exacta de impurezas de hidrocarburos halogenados no deseadas dependerá de qué impurezas de hidrocarburos halogenados estaban presentes en la composición antes de realizar el proceso ya que pueden detectarse diferentes compuestos a diferentes niveles usando cromatografía de gases. En algunas circunstancias, "sustancialmente libre" se refiere a una impureza presente en una concentración inferior a 15 ppm.
Las composiciones que se pueden obtener mediante un proceso como el descrito anteriormente pueden usarse como propulsor, especialmente como propulsor médico y/o farmacéutico. Los alcanos halogenados, tales como hidrofluoroalcanos, por ejemplo, 1,1-difluoroetano (R-152a) y 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) y mezclas de los mismos, son adecuados para este uso.
También se describe, pero no se reivindica, un dispositivo de suministro farmacéutico que contiene una o más sustancias y/o composiciones farmacéuticamente activas y una composición que puede obtenerse mediante los métodos descritos anteriormente.
Las composiciones que se pueden obtener mediante un proceso como el descrito anteriormente también se pueden usar como refrigerante, como agente espumante, como disolvente y/o como agente extintor de incendios.
Por ejemplo, el 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), que se puede obtener mediante un proceso como el descrito anteriormente, se puede usar como disolvente, por ejemplo, como disolvente de extracción para productos naturales, preferentemente como disolvente de extracción de aroma y/o fragancia.
También se describe, pero no se reivindica, un aparato que comprende un tamiz molecular de carbono y medios para suministrar a dicho tamiz molecular de carbono una composición que comprende uno o más (hidro)halocarburos deseados y una o más impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas para reducir la concentración de al menos una impureza que contiene hidrocarburos halogenados no deseada,
en el que las impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas comprenden uno o más de un mono, di o trihalometano,
los (hidro)halocarburos deseados se seleccionan de
(i) 1,1,1,2-tetrafluoretano, 1,1,1-trifluoroetano, 1,1-difluoroetano, perfluoroetano u otros mono, di, tri o tetrafluoroetanos;
(ii) 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano, 1,1-dicloro-1-fluoroetano, 1 -cloro-1, 1 -difluoroetano, 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano, 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano (R-123), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano y/u otros (hidro)clorofluoroetanos; y/o
(iii) (hidro)cloroetanos, (hidro)bromoetanos y/o (hidro)yodometanos,
estando el aparato adaptado y dispuesto para realizar un proceso como el descrito anteriormente.
También se describe, pero no se reivindica, un método para proporcionar refrigeración o calentamiento usando un fluido de transferencia de calor que comprende:
(i) 1,1,1,2-tetrafluoretano, 1,1,1-trifluoroetano, 1,1-difluoroetano, perfluoroetano u otros mono, di, tri o tetrafluoroetanos;
(ii) 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano, 1,1-dicloro-1-fluoroetano, 1 -cloro-1, 1 -difluoroetano, 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano, 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano (R-123), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano y/u otros (hidro)clorofluoroetanos; y/o
(iii) (hidro)cloroetanos, (hidro)bromoetanos y/o (hidro)yodometanos;
cuyo método comprende un método para eliminar un hidrocarburo halogenado no deseado como se ha descrito anteriormente. Preferentemente, el método para proporcionar refrigeración se realiza en un sistema de aire acondicionado móvil.
En otro aspecto, la invención proporciona un sistema de refrigeración que comprende un fluido de transferencia de calor que comprende 1,1-difluoroetano; y un absorbente que comprende un tamiz molecular de carbono.
La presente invención se ilustra ahora, pero sin limitación, mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1
Se pesó con precisión una pequeña muestra (aproximadamente 50 mg) de cada adsorbente en un crisol de alúmina de 100 pl. Primero el adsorbente se pretrató calentándolo desde 30-350 °C a 20 °C/min en flujo de nitrógeno (125 ml/min). A continuación, la muestra se enfrió a 40 °C y se expuso a HFC-152a al 16,67 % v/v en nitrógeno durante 2 horas, controlando gravimétricamente cualquier absorción. Cualquier adsorbente que mostrara una capacidad insignificante para HFC-152a se analizó a continuación de la misma manera para la adsorción de cloruro de metilo.
Los resultados se muestran en la Tabla 1, a continuación.
El HFC-152a era de calidad industrial y se obtuvo en Du Pont. Este material se analizó y se encontró que tenía la siguiente composición:
Cloruro de metilo = 28 ppm
Desconocido 1 = 5 ppm
254fb (CF3CH2CH2F) = 7 ppm
E-1131 (CHF=CHCI) = 1,2 ppm
HFC-152a restante (99,9588 %)
Ejemplos comparativos 1 a 7
Se trataron diversos tamices moleculares de zeolita y una muestra de carbono activado de la misma manera que el tamiz molecular de carbono del Ejemplo 1 y se expuso a HFC-152a en nitrógeno de la misma manera que en el Ejemplo 1, controlándose gravimétricamente cualquier absorción. A continuación, el adsorbente se tamizó adicionalmente para determinar la adsorción de cloruro de metilo de la misma manera.
Los resultados se muestran en la Tabla 1, a continuación.
Tabla 1
Figure imgf000007_0001
Como puede observarse en la Tabla 1, se encontró que los adsorbentes de zeolita y carbono activado de los Ejemplos comparativos 1 a 7 adsorbían HFC-152a (algunos en cantidades significativas). Sorprendentemente, el tamiz molecular de carbono del Ejemplo 1 adsorbió poco HFC-152a pero adsorbió selectivamente cloruro de metilo.
Ejemplo 2
Se preparó una muestra de 30 g de HFC-152a que contenía 28 ppm de cloruro de metilo. Esta muestra se trató con 0,5 g de tamiz molecular de carbono Union Showa en un cilindro de presión de vidrio a temperatura ambiente y presión autógena mientras se agitaba con un agitador magnético. Después de 8 horas de tiempo de contacto, se extrajo una muestra de HFC-152a líquido para su análisis mediante cromatografía de gases. El cloruro de metilo residual se midió a 9 ppm.
Ejemplos 3 a 4
Se pesó con precisión una pequeña muestra (aproximadamente 35 mg) de cada adsorbente en un crisol de alúmina de 100 pl. El adsorbente se equilibró primero a 30 °C en una atmósfera de nitrógeno (100 ml/min) durante 5 minutos, a continuación se pretrató mediante calentamiento desde 30-350 °C a 20 °C/min en flujo de nitrógeno (100 ml/min) y se mantuvo a 350 °C durante 5 minutos. A continuación, la muestra se enfrió a 40 °C a -20 °C/min, se equilibró en una atmósfera de nitrógeno (40 ml/min) durante 23,8 minutos y se expuso a HFC-152a al 16,67 % v/v (60 ml/min) en nitrógeno durante 2 horas.
Se encontró que el HFC-152a suministrado en los Ejemplos 3 a 4 tenía una concentración de cloruro de metilo de 24 ppm. La absorción de HFC-152a y cloruro de metilo en los absorbentes se midió mediante análisis termogravimétrico. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Figure imgf000007_0002
Ejemplos 5 a 7
Las muestras de los absorbentes se secaron en un horno de cámara a 350 °C durante 12 h en una atmósfera de nitrógeno. A continuación, se colocaron 0,5000 g de los absorbentes secos en recipientes a presión que contenían barras agitadoras magnéticas. Se añadieron aproximadamente 40 ml de HFC-152a a cada recipiente a presión, que se sellaron y se agitaron a 1000 rpm durante 7 horas.
Se encontró que el HFC-152a suministrado en los Ejemplos 3 a 4 tenía una concentración de cloruro de metilo de 24 ppm. La cantidad residual de cloruro de metilo en el HFC-152a restante se midió mediante cromatografía de gases. Los resultados se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3
Figure imgf000007_0003
Ejemplo comparativo 8
Se secó una muestra del tamiz molecular Sigma 4A tal como se usa en el Ejemplo comparativo 6 en un horno de cámara a 300 °C durante 6 h en una atmósfera de nitrógeno (200 ml/min). A continuación, se colocaron 0,5000 g del absorbente seco en un recipiente a presión que contenía una barra agitadora magnética. Se añadieron aproximadamente 17 g de HFC-152a al recipiente a presión, que se selló y se agitó a 1000 rpm durante 6 horas.
Se encontró que el HFC-152a suministrado en el Ejemplo comparativo 8 tenía una concentración de cloruro de metilo de 24 ppm. La cantidad residual de cloruro de metilo en el HFC-152a restante se midió mediante cromatografía de gases y se encontró que era de 22 ppm.
Por consiguiente, parece que se pueden usar adsorbentes de tamices moleculares de carbono para eliminar selectivamente las impurezas de hidrocarburos halogenados de los (hidro)halocarburos. En particular, parece que los tamices moleculares de carbono pueden ser inesperadamente hábiles para separar moléculas que tienen diámetros eficaces muy similares. Sin desear quedar ligados a ninguna teoría en particular, parece que la actividad de separación de los tamices moleculares de carbono se basa en algo más que la simple exclusión por tamaño; se postula que las interacciones superficiales entre el tamiz molecular de carbono y la composición a separar también pueden desempeñar un papel en la capacidad del tamiz para absorber algunas moléculas en poros de dimensiones restringidas.
Las preferencias y opciones para un aspecto, característica o parámetro determinado de la invención deben considerarse, a menos que el contexto indique lo contrario, como desveladas en combinación con todas y cada una de las preferencias y opciones para todos los demás aspectos, características y parámetros de la invención.

Claims (17)

REIVINDICACIONES
1. Un proceso para tratar una composición que comprende 1,1-difluoroetano y una o más impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas para reducir la concentración de al menos una impureza que contiene hidrocarburos halogenados no deseada, en donde las impurezas que contienen hidrocarburos halogenados no deseadas comprenden uno o más de un mono, di o trihalometano, y en donde el proceso comprende poner en contacto la composición con un adsorbente que comprende un tamiz molecular de carbono.
2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la etapa de contacto se realiza, al menos en parte, a una temperatura inferior a 200 °C, preferentemente a una temperatura de 5 °C a 200 °C, más preferentemente a una temperatura de 20 °C a 100 °C, aún más preferentemente a una temperatura de 20 °C a 60 °C, y especialmente a una temperatura de 40 °C.
3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la etapa de contacto se realiza a una presión de 0,1 MPa a la presión de saturación.
4. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior que comprende además una etapa de tratamiento de adsorbente antes de la etapa de contacto.
5. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la etapa de tratamiento de adsorbente comprende una etapa de tratamiento térmico.
6. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la etapa de tratamiento térmico comprende calentar el adsorbente a una temperatura máxima de al menos 150 °C, preferentemente al menos 200 °C, al menos 250 °C, al menos 300 °C, al menos 350 °C o al menos 400 °C, preferentemente en donde la etapa de tratamiento térmico comprende calentar el adsorbente a la temperatura máxima a una velocidad de 1 °C/min a 100 °C/min, preferentemente en donde la etapa de tratamiento térmico comprende calentar el adsorbente a la temperatura máxima a una velocidad de 10 °C/min a 60 °C/min, preferentemente a una velocidad de 15 °C/min a 40 °C/min, más preferentemente 20 °C/min, preferentemente en donde la etapa de tratamiento térmico comprende mantener el adsorbente a la temperatura máxima de entre 1 segundo y 1 hora.
7. Un proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en el que la etapa de tratamiento de adsorbente comprende una etapa de exposición que comprende exponer el adsorbente a uno o más gases inertes, preferentemente en donde la etapa de exposición se realiza antes, durante o después de la etapa de tratamiento térmico.
8. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en el que el adsorbente tiene un diámetro de poro medio de menos de 20 A, por ejemplo, de 0,5 A a 20 A, preferentemente de 1 A a 10 A.
9. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en donde el proceso elimina al menos el 50 % en peso, más preferentemente al menos el 90 % en peso e incluso más preferentemente al menos el 98 % en peso de las impurezas de hidrocarburos halogenados.
10. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 9, en donde el proceso reduce la concentración de las impurezas de hidrocarburos halogenados a niveles en, o por debajo del límite de detección por cromatografía de gases, y preferentemente a niveles inferiores a 15 ppm.
11. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en el que los hidrocarburos halogenados no deseados eliminados usando el proceso se seleccionan de clorofluorometanos, por ejemplo, clorodifluorometano (R-22) y clorofluorometano (R-31), fluorometanos, por ejemplo, mono, di o trifluorometano y clorometanos, por ejemplo, mono, di o triclorometano.
12. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en el que el adsorbente se seca antes de su uso y/o en el que el contenido de humedad del adsorbente es inferior al 1,5 % en peso.
13. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, que se realiza haciendo circular la composición a tratar a través de un lecho de pulido que contiene el adsorbente, en el que el lecho de pulido comprende un lecho empaquetado o fluido.
14. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, que comprende además una etapa de regeneración del adsorbente después de que se haya puesto en contacto con la composición de (hidro)halocarburo, preferentemente en donde la etapa de regeneración comprende poner en contacto el adsorbente con una corriente de nitrógeno calentado y/o calentar el adsorbente mientras se pasa nitrógeno sobre él.
15. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en el que la composición a tratar se pone en contacto con el adsorbente más de una vez.
16. Un proceso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, que comprende además una o más etapas de purificación adicionales, que se pueden realizar antes y/o después de la etapa de contacto, preferentemente en el que la etapa de purificación adicional incluye el tratamiento con uno o más tamices moleculares, y preferentemente el tratamiento con una o más zeolitas, que son preferentemente tamices moleculares estables a los ácidos y pueden tener un tamaño de poro de 2 a 10 A; y/o en donde la etapa de purificación adicional comprende el uso de agentes desecantes y/o técnicas de destilación.
17. Un sistema de refrigeración que comprende:
un fluido de transferencia de calor que comprende 1,1-difluoroetano; y
un absorbente que comprende un tamiz molecular de carbono.
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