ES2729753T3 - Heteroarylpiperidine and piperazine derivatives as fungicides - Google Patents

Heteroarylpiperidine and piperazine derivatives as fungicides Download PDF

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ES2729753T3 ES11741248T ES11741248T ES2729753T3 ES 2729753 T3 ES2729753 T3 ES 2729753T3 ES 11741248 T ES11741248 T ES 11741248T ES 11741248 T ES11741248 T ES 11741248T ES 2729753 T3 ES2729753 T3 ES 2729753T3
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Tomoki Tsuchiya
Pierre Wasnaire
Sebastian Hoffmann
Pierre Cristau
Thomas Seitz
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Abstract

Compuestos de la fórmula (I)**Fórmula** en la las definiciones de restos tienen los siguientes significados: A es fenilo que puede contener hasta cinco sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de ZA-1, o A es un heteroarilo, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, opcionalmente benzocondensado, que puede contener hasta cuatro sustituyentes, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de ZA-2, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de ZA-3, ZA-1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, cianoalquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilaminocarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, -SF5, fenilo, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-2 y RG1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, hidroxialquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxicarboniloxi, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-3, RG2 y Z2 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, -C(=O)H, -C(=O)NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, fenilo o bencilo, R3 y R4 son iguales o diferentes, y cada uno es independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo, L1 es NRL12 o C(RL11)2, RL11 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, trialquilsililoxi, -NR3R4 o -C(=O)NR3R4, o los dos restos RL11, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo, o los dos restos RL11 son =CH2, =COR3, =NOR3 o =CHN(R9)2, RL12 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo o bencilo, R9 es alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo, Y es azufre u oxígeno, X es carbono o nitrógeno, R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo, R10 es oxo, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo, p es de 0 a 2, G es un heteroarilo sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de RG1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de RG2, Q es heterociclilo saturado o parcial o totalmente insaturado, sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que uno o más sustituyentes R5 son iguales o diferentes y cada uno está seleccionado independientemente de, R5 es igual o diferente, y es independientemente: enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q: hidrógeno, oxo, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2,-C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo. haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, formilalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q: hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo, -C(=O)H, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo,**Fórmula** en las que el enlace identificado con "i" está enlazado directamente a Q, y en las que el enlace identificado con "j" está enlazado directamente a R1, m es de 0 a 2, n es de 0 a 4, R20 es halógeno o hidroxilo, R21 es igual o diferente, y es independientemente alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, o alquilcarboniloxi, R22 es hidroxilo, halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquilcarboniloxi o cicloalquilo, R23 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ciclopropilo, bencilo o fenilsulfonilo, R24 es igual o diferente, y es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, fenilo o bencilo, R25 es igual o diferente, y es independientemente flúor, bromo, cloro, R26 es hidrógeno, hidroxilo, piridinilo, alquilo, haloalquilo o alcoxi, R27 es igual o diferente o diferente, y es independientemente en cada caso hidrógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi o alquiniloxi, con la condición de que, cuando n es mayor que 1, un resto L2 en cada caso no puede contener más de dos R27 distintos de hidrógeno, R1 es un fenilo, bencilo o naftalenilo opcionalmente mono- o polisustituido de manera igual o diferente con Z1, o es un heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, o R1 es un anillo carbocíclico, no aromático de 3 a 7 miembros, es un resto heterociclilo, no aromático de 5, 6 o 7 miembros o es un anillo bicíclico, carbocíclico o heterocíclico de 8 a 11 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de oxo, tioxo o Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, Z1 son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, halocicloalquilcarboniloxi, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiltio, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alqueniltio, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, trialquilsililoxi, -SF5, cicloalquilalquilamino, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxihaloalcoxi, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, dialquilaminosulfonilo, alcoxihaloalquilo, alquilaminosulfonilo, dialcoxialquilo, haloalcoxihaloalquilo, -NHC(=O)H, halocicloalqueniloxialquilo, alquiltiocarbonilo, alcoxialquenilo, -SO2NHCN, -NHCN, -haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilalquilamino, alcoxialquinilo, halodialquilaminoalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxiamino, alcoxialcoxicarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alquilsulfonilaminocarbonilo, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, - C(=O)NHCN, -N=C(R9)2,-NR3R4, -C(=O)NR3R4, -C(=N-OR7)R8 o -L3Z3, R7 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, bencilo o Z3, R8 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, haloalquilcicloalquilo, alcoxilalquilo, haloalcoxialquilo, bencilo o fenilo, L3 es un enlace directo, -CH2-, -C(=O)-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-,-C(=O)NH-, -OC(=O)- o -NHC(=O)-, Z3 es un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxialcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, trisililalquilo o fenilo, sustituyentes en el nitrógeno: hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, -C(=O)NR3R4, fenilo o bencilo, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).Compounds of formula (I) ** Formula ** in the residue definitions have the following meanings: A is phenyl which may contain up to five substituents, wherein the substituents are independently selected from each other from ZA-1, or A is a 5- or 6-membered, optionally benzo-fused, unsubstituted or substituted heteroaryl, which may contain up to four substituents, wherein the substituents on the carbon are independently selected from each other from ZA-2, and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from ZA-3, ZA-1 are the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl , alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkynyloxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkynyloxyalkyl Uilo, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkenyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, cycloalkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylaminocarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, a Lkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, trialkylsilyl, -SF5, phenyl, -C (= O) NR3R4 or -NR3R4, ZA-2 and RG1 are the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, hydroxyalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylthioalkyl, haloalkyl, alkylthioalkyl, alkoxy, alkylthioalkyl alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyloxy, -C (= O) NR3R4 or -NR3R4, ZA-3, RG2 and Z2 are the same or d different and each is independently hydrogen, -C (= O) H, -C (= O) NR3R4, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloxyalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, phenyl, or benzyl, R3 and R4 are the same or different, and each is independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, cyclo isalkyl, L-12 RL or C (RL11) 2, RL11 are the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl , haloalkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylthio, alkylsulfonyl, h alloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, trialkylsilyloxy, -NR3R4 or -C (= O) NR3R4, or the two RL11 moieties, together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring, or the two RL11 moieties are = CH2, = COR3, = NOR3 or = CHN (R9) 2, RL12 is hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylaminocarbonyl , alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, phenyl or benzyl, R9 is alkyl, alkenyl, alkynyl, xcyl, carbon or haloalkyl, alkynyl, benzynyl, oxygen, cycloalkyl, or bennyl or nitrogen, R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, halogen, cyano or hydroxyl, R10 is oxo, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, h allogeneic, cyano, or hydroxyl, p is 0 to 2, G is an unsubstituted or substituted, 5-membered heteroaryl, wherein the substituents on the carbon are independently selected from each other from RG1 and the substituents on the nitrogen are independently selected each other of RG2, Q is saturated or partially or fully unsaturated, unsubstituted or substituted, 5-membered heterocyclyl, wherein one or more R5 substituents are the same or different and each is independently selected from, R5 is the same or different, y is independently: bonded to the carbon of the 5-membered heterocyclyl of Q: hydrogen, oxo, halogen, cyano, hydroxyl, nitro, -CHO, -C (= O) OH, -C (= O) NH2, -C (= O) NR3R4, -NR3R4, alkyl, alkenyl, alkynyl. haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, halocycloalkylalkyl, alkylcycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkenyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, formylalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, halocycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalk ylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, trialkylsilyl, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, nitrogen bonded from the 5-membered heterocyclyl of Q: hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylphenyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylphenyl-cycloalkyl, halocycloalkyl, alkyl-phenyl C (= O) H, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyl, ** Formula ** in which the bond identified with "i" is directly linked to Q, and in which the bond identified with "j" is directly linked to R1, m is 0 to 2, n is 0 to 4, R20 is halogen or hydroxyl, R21 is the same or different, and is independently alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy , or alkylcarbonyloxy, R22 is hydroxyl, halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alk uylcarbonyloxy or cycloalkyl, R23 is hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cyclopropyl, benzyl, or different esylsulfonyl independently hydrogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, phenyl or benzyl, R25 is the same or different, and is independently fluorine, bromine, chlorine, R26 is hydrogen, hydroxyl, pyridinyl, alkyl, haloalkyl or alkoxy, R27 is the same or different or different, and is independently in each case hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy, with the proviso that, when n is greater than 1, a residue L2 in each case cannot contain more than two R27 other than hydrogen, R1 is a phenyl, benzyl or naphthalenyl optionally mono- or polysubstituted equally or differently with Z1, or is a benzocondensed 5- or 6-membered heteroaryl do, unsubstituted or substituted, wherein the substituents on the carbon are independently selected from Z1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2, or R1 is a 3- to 7-membered, non-aromatic carbocyclic ring, is a 5-, 6- or 7-membered, non-aromatic heterocyclyl moiety or is an 8 to 11-membered bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein the substituents on the carbon are independently selected from each other from oxo, thioxo or Z1 and the substituents in nitrogen they are independently selected from each other from Z2, Z1 are hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl , haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkyl aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, halocicloalquilcarboniloxi, alkylsulfonyloxy, haloalkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylthio, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkenylthio, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxy rbonilo, trialkylsilyl, trialkylsilyloxy, -SF 5, cycloalkylalkylamino, dialkylaminothiocarbonyl, alkoxycarbonylamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialkylaminocarbonylamino, alcoxihaloalcoxi, alkylthiocarbonyloxy, haloalcoxialcoxi dialkylaminosulfonyl, alcoxihaloalquilo, alkylaminosulfonyl, dialkoxyalkyl, haloalcoxihaloalquilo, -NHC (= O) H, halocicloalqueniloxialquilo, alkylthiocarbonyl , alkoxyalkenyl, -SO2NHCN, -NHCN, -haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino, alkylaminothiocarbonyl, alquilaminocarbonilalquilamino, alkoxyalkynyl halodialkylaminoalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkylcarbonyl, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxyamino, alkoxyalkoxycarbonyl, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alkylsulfonylaminocarbonyl, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, - C (= O) NHCN, -N = C (R9) 2, -NR3R4, -C (= O) NR3R4, -C (= N-OR7) R8 or -L3Z3, R7 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, benzyl or Z3, R8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, haloalkylcycloalkyl, alkoxylalkyl, haloalkoxyalkyl, benzyl or phenyl, L3 is a direct bond, -CH2-, -C (= O) -, sulfur, oxygen, -C (= O) O -, - C (= O) NH-, -OC (= O) - or -NHC (= O) -, Z3 is a phenyl residue or a 5- or 6-membered heteroaryl residue, which can contain up to three substituents, wherein the substituents are independently selected from the following list: substituents on carbon: halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, -SH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkoxyalkyl , Alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, halocycloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkoxyalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfylalkoxy, substituents in the hydrogen-C-haloalkylsulfyloxy, trisulfonyl = O-nitrogen H, alkyl , alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloxycarbonyl, N-cyclo4Ralkoxycarbonyl, haloxycarbonyl, or haloalkoxycarbonyl (3) , as well as salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of formula (I).

Description

DESCRIPCIÓNDESCRIPTION

Derivados de heteroarilpiperidina y piperazina como fungicidasHeteroarylpiperidine and piperazine derivatives as fungicides

La invención se refiere a derivados de heteroarilpiperidina y piperazina, a sus sales agroquímicamente activas, a su uso así como a procedimientos y agentes para combatir hongos nocivos fitopatógenos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semillas de plantas, a procedimientos para producir agentes de este tipo y semillas tratadas, así como a su uso para combatir hongos nocivos fitopatógenos en agricultura, horticultura y silvicultura, en la salud animal, en la protección de materiales así como en el sector doméstico y de la higiene. La presente invención se refiere además a un procedimiento para preparar derivados de heteroarilpiperidina y piperazina.The invention relates to heteroarylpiperidine and piperazine derivatives, their agrochemically active salts, their use as well as methods and agents for combating harmful phytopathogenic fungi in and / or on plants or in and / or on plant seeds, to procedures for produce agents of this type and treated seeds, as well as their use to combat harmful phytopathogenic fungi in agriculture, horticulture and forestry, in animal health, in the protection of materials as well as in the domestic and hygiene sector. The present invention further relates to a process for preparing heteroarylpiperidine and piperazine derivatives.

Ya se sabe que, determinados tiazoles heterocíclicamente sustituidos pueden usarse como agentes fitoprotectores fungicidas (véanse los documentos WO 07/014290, WO 08/013925, WO 08/013622, WO 08/091594, WO 08/091580, WO 09/055514, WO 09/094407, WO 09/094445, WO 09/132785, WO 10/037479, WO 10/065579, WO 11/018401, WO 11/018415, WO 11/076510, WO 11/076699). Sin embargo, específicamente a cantidades de aplicación más bajas, la eficacia fungicida de estos compuestos no es siempre suficiente.It is already known that certain heterocyclic substituted thiazoles can be used as fungicidal phytoprotective agents (see WO 07/014290, WO 08/013925, WO 08/013622, WO 08/091594, WO 08/091580, WO 09/055514, WO 09/094407, WO 09/094445, WO 09/132785, WO 10/037479, WO 10/065579, WO 11/018401, WO 11/018415, WO 11/076510, WO 11/076699). However, specifically at lower application amounts, the fungicidal efficacy of these compounds is not always sufficient.

Puesto que los requisitos ecológicos y económicos en cuanto a los agentes fitoprotectores modernos están constantemente en aumento, por ejemplo, con respecto al espectro de actividad, toxicidad, selectividad, cantidad de aplicación, formación de residuos y capacidad de producción favorable, y además a que también puede haber problemas con resistencias, es un objetivo constante desarrollar nuevos agentes fitoprotectores, especialmente fungicidas, que presenten ventajas con respecto a los conocidos, al menos en algunas áreas.Since the ecological and economic requirements for modern plant protection agents are constantly increasing, for example, with respect to the spectrum of activity, toxicity, selectivity, amount of application, waste formation and favorable production capacity, and also because There may also be problems with resistance, it is a constant objective to develop new phytoprotective agents, especially fungicides, which have advantages over the known ones, at least in some areas.

Recientemente se ha encontrado que, sorprendentemente, los presentes derivados de heteroarilpiperidina y piperazina consiguen al menos en algunos aspectos los objetivos mencionados y son adecuados como agentes fitoprotectores, especialmente como fungicidas.Recently, it has been found that, surprisingly, the present heteroarylpiperidine and piperazine derivatives achieve at least in some aspects the aforementioned objectives and are suitable as phytoprotective agents, especially as fungicides.

Son objeto de invención compuestos de la fórmula (I),Compounds of the formula (I) are subject of the invention,

Figure imgf000002_0001
Figure imgf000002_0001

en la que las definiciones de restos tienen los siguientes significados:in which the definitions of remains have the following meanings:

A es fenilo, que puede contener hasta cinco sustituyentes,A is phenyl, which can contain up to five substituents,

en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de ZA-1,in which the substituents are independently selected from each other of ZA-1,

oor

A es un heteroarilo sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, opcionalmente benzocondensado, que puede contener hasta cuatro sustituyentes, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de ZA-2 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de ZA-3,A is an unsubstituted or substituted 5 or 6 membered heteroaryl, optionally benzocondensate, which may contain up to four substituents, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from ZA-2 and the substituents on the nitrogen are selected independently of each other from ZA-3,

ZA-1 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, cianoalquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilaminocarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, -SF5, fenilo,-C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-1 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alquiniloxialquilo, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkenyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, cycloalkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alk ylsulphonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylaminocarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, trialkylsilyl, -SF 5, phenyl, - C (= O) NR3R4 or -NR3R4,

ZA-2 y RG1 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, hidroxialquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxicarboniloxi, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4,ZA-2 and RG1 are the same or different and are independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, hydroxyalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, alkylthio, haloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyloxy, -C (= O) NR3R4 or -NR3R4,

ZA-3, RG2 y Z2 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí hidrógeno, -C(=O)H, -C(=O)NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, fenilo o bencilo,ZA-3, RG2 and Z2 are the same or different and are independently hydrogen, -C (= O) H, -C (= O) NR3R4, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, phenyl or benzyl,

R3 y R4 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo,R3 and R4 are the same or different and are independently from each other hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, cycloalkyl, benzyl or phenyl,

L1 es NRL12o C(RL11)2 ,L1 is NRL12o C (RL11) 2 ,

RL11 es igual o diferente, y es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, trialquilsililoxi, -NR3R4 o -C(=O)NR3R4,RL11 is the same or different, and is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl , dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylthio, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, trialkylsilyloxy, -NR3R4 or -C (NR = R4, -3 (C4 = NR4)

o los dos restos RL11 junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo, o los dos restos RL11 son =CH2 , =COR3, =NOR3 o =CHN(R9)2 ,or the two RL11 moieties together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring, or the two RL11 moieties are = CH 2 , = COR3, = NOR3 or = CHN (R9) 2 ,

RL12 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo o bencilo,RL12 is hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylaminocarbonyl, haloalquilaminocarbonilo, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, phenyl or benzyl,

R9 es alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo,R9 is alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, cycloalkyl, benzyl or phenyl,

Y es azufre u oxígeno,And it is sulfur or oxygen,

X es carbono o nitrógeno,X is carbon or nitrogen,

R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo,R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, halogen, cyano or hydroxyl,

R10 es oxo, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo,R10 is oxo, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, halogen, cyano or hydroxyl,

p es de 0 a 2,p is 0 to 2,

G es un heteroarilo sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de RG1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de RG2,G is an unsubstituted or substituted, 5-membered heteroaryl, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from RG1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from RG2,

Q es heterociclilo saturado o parcial o totalmente insaturado, sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que uno o más sustituyentes R5 son iguales o diferentes y cada uno está seleccionado independientemente de, R5 es igual o diferente, y es independientemente:Q is saturated or partial or totally unsaturated, unsubstituted or substituted, 5-membered heterocyclyl, in which one or more R5 substituents are the same or different and each is independently selected from, R5 is the same or different, and is independently:

enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q:carbon bonded of the 5-membered heterocyclyl of Q:

hidrógeno, oxo, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2 ,-C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo., haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, formilalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino,hydrogen, oxo, halogen, cyano, hydroxyl, nitro, -CHO, -C (= O) OH, -C (= O) NH 2 , -C (= O) NR3R4, -NR3R4, alkyl, alkenyl, alkynyl., haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, halocycloalkylalkyl, alkylcycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkenyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, formylalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, halocycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cicloalquilcarbon yloxy, alkylcarbonylalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, trialkylsilyl, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino,

enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q:nitrogen-bound heterocyclyl of 5 members of Q:

hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo, -C(=O)H, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo, L2 es hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, benzyl, alkylsulfonyl, -C (= O) H, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyl, L2 is

Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001

o L2-4 =or L2-4 =

Figure imgf000004_0002
Figure imgf000004_0002

en las que el enlace identificado con "i" está enlazado directamente a Q, y en las que el enlace identificado con "j" está enlazado directamente a R1,in which the link identified with "i" is linked directly to Q, and in which the link identified with "j" is linked directly to R1,

m es de 0 a 2,m is from 0 to 2,

n es de 0 a 4,n is from 0 to 4,

R20 es halógeno o hidroxilo,R20 is halogen or hydroxyl,

R21 es igual o diferente, y es independientemente alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, o alquilcarboniloxi,R21 is the same or different, and is independently alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkyloxy, or alkylcarbonyloxy,

R22 es hidroxilo, halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquilcarboniloxi o cicloalquilo,R22 is hydroxy, halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylcarbonyloxy or cycloalkyl,

R25 es igual o diferente, y es independientemente flúor, bromo, cloro,R25 is the same or different, and is independently fluorine, bromine, chlorine,

R27 es igual o diferente o diferente, y es independientemente en cada caso hidrógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi o alquiniloxi,R27 is the same or different or different, and is independently in each case hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy,

con la condición de que L2 no puede contener más de dos R27 diferentes de hidrógeno,with the proviso that L2 cannot contain more than two different R27 of hydrogen,

R1 es un fenilo, bencilo o naftalenilo opcionalmente mono- o polisustituido de manera igual o diferente con Z1, o es un heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2,R1 is a phenyl, benzyl or naphthalenyl optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner with Z1, or is a 5- or 6-membered benzo-condensed heteroaryl, unsubstituted or substituted, in which the carbon substituents are independently selected from Z1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other of Z2,

oor

R1 es un anillo carbocíclico de 3 a 8 miembros no aromático (saturado o parcialmente saturado), es un resto heterociclilo, no aromático de 5, 6 o 7 miembros o es un anillo bicíclico, carbocíclico o heterocíclico de 8 a 11 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de oxo, tio o Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2,R1 is a non-aromatic 3- to 8-membered carbocyclic ring (saturated or partially saturated), is a 5, 6 or 7-membered heterocyclyl, non-aromatic moiety or is an 8 to 11-membered bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, in the that the substituents on the carbon are independently selected from each other from oxo, thio or Z1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2,

Z1 son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tio, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, halocicloalquilcarboniloxi, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiltio, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alqueniltio, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, trialquilsililoxi, -SF5, cicloalquilalquilamino, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxihaloalcoxi, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, dialquilaminosulfonilo, alcoxihaloalquilo, alquilaminosulfonilo, dialcoxialquilo, haloalcoxihaloalquilo, -NHC(=O)H, halocicloalqueniloxialquilo, alquiltiocarbonilo, alcoxialquenilo, -SO2NHCN, -NHCN, haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilalquilamino, alcoxialquinilo, halodialquilaminoalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxiamino, alcoxialcoxicarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alquilsulfonilaminocarbonilo, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, -C(=O)NHCN, -N=C(R9)2 , -NR3R4, -C(=O)NR3R4, -C(=N-OR7)R8 o-L3Z3,Z1 are hydrogen, halogen, hydroxyl, thio, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, halocycloalkylcarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, haloalkylsulphonyloxy, phenylsulfonyloxy, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsalkylsalkylsalkylsalkylsalkyl alkylsalkyl alkylsalkyl alkylsalkyl alkylsalkyl alkyls chyle, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylthio, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkenylthio, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, trialkylsilyl, trialkylsilyloxy, -SF 5, cycloalkylalkylamino, dialkylaminothiocarbonyl alkoxycarbonylamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialkylaminocarbonylamino, alcoxihaloalcoxi, alkylthiocarbonyloxy, haloalcoxialcoxi dialkylaminosulfonyl, alcoxihaloalquilo, alkylaminosulfonyl, dialkoxyalkyl, haloalcoxihaloalquilo, -NHC (= O) H, halocicloalqueniloxialquilo, alkylthiocarbonyl, alkoxyalkenyl, -SO2NHCN, -NHCN, haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino , alkylaminothiocarbonyl, alkylaminocarbonylalkylamino, alkoxyalk uinyl, halodialkylaminoalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkylcarbonyl, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxyamino, alkoxyalkoxycarbonyl, cycloalkenyloxyalkyl, dialkylaminothiocarbonylamino, alkylsulfonylaminocarbonyl, haloalkoxyhaloalkoxy, halocycloalkoxyalkyl, -C (= O) NHCN, -N = C (R9) 2 , -NR3R4, -C (= O) NR3R4, -C (= N-OR7) R8 or-L3Z3,

R7 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, bencilo o Z3,R7 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, benzyl or Z3,

R8 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, haloalquilcicloalquilo, alcoxilalquilo, haloalcoxialquilo, bencilo o fenilo,R8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, haloalkylcycloalkyl, alkoxylalkyl, haloalkoxyalkyl, benzyl or phenyl,

L3 es un enlace directo, -CH2-, -C(=O)-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-, -C(=O)NH-,-OC(=O)- o -NHC(=O)-, Z3 es un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxialcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, trisililalquilo o fenilo,L3 is a direct bond, -CH 2 -, -C (= O) -, sulfur, oxygen, -C (= O) O-, -C (= O) NH -, - OC (= O) - or - NHC (= O) -, Z3 is a phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl moiety, which may contain up to three substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: carbon substituents: halogen , cyano, nitro, hydroxy, amino, -SH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, alkyloxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkyloxy, alkoxy alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, trisyllalkyl or phenyl,

sustituyentes en el nitrógeno: hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, -C(=O)NR3R4, fenilo o bencilonitrogen substituents: hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonylcarbonyl , haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, -C (= O) NR3R4, phenyl or benzyl

así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).as well as salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I).

Otro objeto es el uso de los compuestos de la fórmula (I) como fungicidas.Another object is the use of the compounds of the formula (I) as fungicides.

Los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención de la fórmula (I) así como sus sales, complejos metálicos y N-óxidos son muy adecuados para combatir hongos nocivos fitopatogénos. Los compuestos mencionados anteriormente de acuerdo con la invención muestran, principalmente, una eficacia fungicida intensa y pueden usarse tanto en la protección de cultivos, en los sectores domésticos y de la higiene como en la protección de materiales.The heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention of formula (I) as well as their salts, metal complexes and N-oxides are very suitable for combating harmful phytopathogenic fungi. The compounds mentioned above according to the invention show, mainly, an intense fungicidal efficacy and can be used both in crop protection, in domestic and hygiene sectors and in the protection of materials.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en forma pura y como mezclas de diferentes formas isoméricas posibles, especialmente, de estereoisómeros, tales como isómeros E y Z, treo y eritro, y también isómeros ópticos, tales como isómeros R y S o atropisómeros, y, si fuera adecuado, también de tautómeros. Se reivindican tanto los isómeros E y Z, así como también los isómeros treo y eritro, y también los isómeros ópticos, cualquier mezcla de estos isómeros, así como las formas tauroméricas posibles.The compounds of the formula (I) may be present in pure form and as mixtures of different possible isomeric forms, especially, of stereoisomers, such as E and Z isomers, threo and erythro, and also optical isomers, such as R and S isomers. or atropisomers, and, if appropriate, also of tautomers. Both the E and Z isomers are claimed, as well as the threo and erythro isomers, and also the optical isomers, any mixture of these isomers, as well as the possible tauromeric forms.

Las definiciones de restos de los compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula (I) tienen preferentemente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente los siguientes significados:The definitions of residues of the compounds according to the invention of the formula (I) preferably have, especially especially preferably and very particularly preferably the following meanings:

A es preferentemente fenilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista,A is preferably phenyl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list,

halógeno, ciano, hidroxilo, -NR3R4, -C(=O)NR3R4, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C3-C6-halocicloalquilo, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1-C4, alquenilo C1 -C4xi, C1 -C4-alquiniloxi, alquiltio C1 -C4, alquilsulfonilo C1 -C4, haloalquiltio C1 -C4, haloalquilsulfonilo C1 -C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1 -C6, hidroxi-alquilo C1 -C4, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1 -C6, alquilcarboniloxi C1-C6 o -C(=O)H, o,halogen, cyano, hydroxyl, -NR3R4, -C (= O) NR3R4, nitro, C 1 -C 6 alkenyl , C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6, cycloalkyl C 3 -C 8 haloalkyl C 1 -C 6 haloalkenyl , C 2 -C 6 -alkynyl , C 2 -C 6, C 3 -C 6 -halocicloalquilo, alkoxy C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkenyl C1 - C4 xi, C 1 -alquiniloxi -C 4, alkylthio C 1 -C 4 alkylsulfonyl C 1 -C 4 haloalkylthio C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 -alkyl C 1 -C 6 -alkyl, hydroxy- alkyl C 1 -C 4 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 -alkyl or -C (= O) H, or,

A es preferentemente un resto heteroaromático seleccionado del siguiente grupo: furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo o pirimidin-5-ilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista,A is preferably a heteroaromatic moiety selected from the following group: furan-2-yl, furan-3-yl, thiophene-2-yl, thiophene-3-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5 -yl, pyrrole-1-yl, pyrrole-2-yl, pyrrole-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl , thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazole-4-yl, imidazole-1-yl, imidazole -2-yl, imidazol-4-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4 -yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrazin-2-yl, pyrazin-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl or pyrimidin-5-yl, which can contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list,

sustituyentes en el carbono:carbon substituents:

halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, -NR3R4, alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C3-C6-halocicloalquilo, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1 -C4, alquil C1 -C4-sulfonilo, haloalquiltio C1 -C4, haloalquilsulfonilo C1 -C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, hidroxi-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1 -C6, alquilcarboniloxi C1-C6 o fenilo, sustituyentes en el nitrógeno:halogen, cyano, hydroxyl, nitro, -NR3R4, alkyl C 1 -C 6 alkenyl , C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 haloalkenyl C 2 - C 6 haloalkynyl , C 2 -C 6, C 3 -C 6 -halocicloalquilo, alkoxy C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 4 alkyl C1 - C4 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl -C 1 -C 4 hydroxyalkyl C 1 -C 4 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 or phenyl, substituents on nitrogen:

alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1 -C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1 -C6, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1 -C4, fenilsulfonilo, -C(=O)H, o alquilcarbonilo C1-C6,alkyl C 1 -C 6 alkenyl , C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkyl C 1 -C 6 haloalkenyl , C 2 -C 6 haloalkynyl , C 2 -C 6, cycloalkyl C 3 -C 10 -alkyl C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, alkylsulfonyl C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl C 1 -C 4 -alkyl, phenylsulfonyl, -C (= O) H, alkylcarbonyl or C 1 -C 6

A es de manera especialmente preferente fenilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: flúor, bromo, yodo, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, clorofluorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etoxi, 1-metiletoxi, propoxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, 1-metiletiltio, metiltio, etiltio, propiltio, difluorometiltio o trifluorometiltio, oA is especially preferably phenyl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: fluorine, bromine, iodine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, propyl, 1- methylethyl, 1,1-dimethylethyl, chlorofluoromethyl, dichloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, ethoxy, 1-methylethoxy, propoxy, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 1-methylethylthio, methylthio, ethylthio, propylthio, difluoromethylthio or trifluoromethylthio or trifluoromethiothio or trifluoromethio

A es de manera especialmente preferente un resto heteroaromático seleccionado del siguiente grupo: furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo o pirimidin-5-ilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes son iguales o diferentes y están seleccionado independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono:A is particularly preferably a heteroaromatic moiety selected from the following group: furan-2-yl, furan-3-yl, thiophene-2-yl, thiophene-3-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazole- 4-yl, thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazole-4-yl, imidazol-1- ilo, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl or pyrimidin-5-yl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are the same or different and are independently selected from each other from the following list: carbon substituents:

flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, 1,1 -dimetiletilo, clorofluorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etoxi, 1-metiletoxi, propoxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, 1-metiletiltio, metiltio, etiltio, propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio o fenilo,fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, 1,1-dimethylethyl, chlorofluoromethyl, dichloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, ethoxy, 1-methylethoxy methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 1-methyl ethylthio, methylthio, ethylthio, propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio or phenyl,

sustituyentes en el nitrógeno:nitrogen substituents:

metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, 2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2-difluoroetilo o 2-cloro-2-fluoroetilo.methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, 2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2-difluoroethyl 2-chloro-2-fluoroethyl.

A es de manera muy especialmente preferente pirazol-1-ilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:A pyrazole-1-yl is very particularly preferred, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list:

metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, cloro, bromo, flúor, monofluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, omethyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, chloro, bromine, fluorine, monofluoromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl, or

A es de manera muy especialmente preferente fenilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:A is very particularly preferably phenyl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list:

metilo, etilo, yodo, cloro, bromo, flúor, metoxi, etoxi, difluorometilo o trifluorometilo.methyl, ethyl, iodine, chlorine, bromine, fluorine, methoxy, ethoxy, difluoromethyl or trifluoromethyl.

R3 y R4 son preferentemente iguales o diferentes y son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo, y de manera especialmente preferente son metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo o 1,1-dimetiletilo,R3 and R4 are preferably identical or different and are independently hydrogen, C 1 -C 6 alkenyl , C 2 -C 6 alkynyl , C 2 -C 6 haloalkyl C 1 -C 6 cycloalkyl C 3 -C 8, benzyl or phenyl, and especially preferably are methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl or 1,1-dimethylethyl,

L1 es preferentemente C(RL11)2 (en particular CHRL11) o NRL12 y de manera especialmente preferente es CH2 , RL11 es preferentemente hidrógeno, metilo, etilo o ciclopropilo, o los dos restos RL11 junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo oL1 is preferably C (RL11) 2 (in particular CHRL11) or NRL12 and especially preferably is CH 2 , RL11 is preferably hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl, or the two RL11 moieties together with the carbon atom to which they are attached , form a cyclopropyl ring or

los dos restos RL11 son =CHN(R9)2 ,the two residues RL11 are = CHN (R9) 2 ,

RL11 es de manera especialmente preferente hidrógeno o metilo,RL11 is especially preferably hydrogen or methyl,

RL12 es preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquilsulfonilo C1 -C4, alcoxicarbonilo C1 -C4, y de manera especialmente preferente es hidrógeno o metilo, y de manera muy especialmente preferente es hidrógeno,RL12 is preferably hydrogen, C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkyl , cycloalkyl C 3 -C 8 alkylsulfonyl C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4 and particularly preferred is hydrogen or methyl, and very particularly preferably is hydrogen,

R9 es preferentemente igual o diferentes y es independientemente entre sí alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo, y de manera especialmente preferente es hidrógeno,. metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo o 1,1-dimetiletilo,R9 is preferably equal to or different and is independently C 1 -C 6, alkenyl C 2 -C 6 alkynyl , C 2 -C 6 haloalkyl C 1 -C 6 cycloalkyl C 3 -C 8, benzyl or phenyl, and especially preferably is hydrogen. methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl or 1,1-dimethylethyl,

Y es preferentemente oxígeno o azufre y de manera especialmente preferente oxígeno,And it is preferably oxygen or sulfur and especially preferably oxygen,

X es carbono o nitrógeno y preferentemente es carbonoX is carbon or nitrogen and preferably is carbon

R2 es preferentemente hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C1-C4, haloalquilo C1 -C4, alcoxi C1-C4, halógeno, ciano o hidroxilo, y de manera especialmente preferente es hidrógeno, flúor, cloro, bromo o hidroxilo, y de manera muy especialmente preferente es hidrógeno o flúor,R2 is preferably hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, alkenyl C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 -alkyl, halogen, cyano or hydroxyl, and particularly preferred is hydrogen, fluorine, chlorine , bromine or hydroxyl, and most particularly preferably is hydrogen or fluorine,

R10 es preferentemente oxo, alquilo C1-C4, alquenilo C1 -C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halógeno, ciano o hidroxilo, y de manera especialmente preferente es flúor, cloro, bromo o hidroxilo, y de manera muy especialmente preferente es flúor,R10 is preferably oxo, C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 -alkyl, halogen, cyano or hydroxyl, and particularly preferred is fluorine, chlorine, bromine or hydroxyl, and very particularly preferably is fluorine,

p es preferentemente de 0 a 1, y de manera especialmente preferente es 0,p is preferably 0 to 1, and especially preferably it is 0,

G es preferentemente G is preferably

Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001

en las que el enlace identificado con "v" está enlazado directamente a X, y en las que el enlace identificado con "w" está enlazado directamente a Q,in which the link identified with "v" is directly linked to X, and in which the link identified with "w" is directly linked to Q,

G es de manera especialmente preferente G1, G2 o G3, y de manera muy especialmente preferente es G1, RG1 es preferentemente hidrógeno o halógeno y de manera especialmente preferente es hidrógeno,G is especially preferably G1, G2 or G3, and most particularly preferably is G1, RG1 is preferably hydrogen or halogen and especially preferably is hydrogen,

Q es preferentemente Q is preferably

Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001

en las que el enlace indicado con "*" está enlazado directamente a G y, al mismo tiempo, el enlace identificadoin which the link indicated with "*" is linked directly to G and, at the same time, the link identified

con "#" directamente a L2, o en las que el enlace identificado con “*”, está enlazado directamente a L2 y, al mismowith "#" directly to L2, or in which the link identified with "*", is linked directly to L2 and, at the same

tiempo, el enlace identificado con "#" está enlazado directamente a G,time, the link identified with "#" is linked directly to G,

Q es de manera especialmente preferenteQ is especially preferred

Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0002

en las que el enlace identificado con "x" está enlazado directamente a G, y en las que el enlace identificado conin which the link identified with "x" is linked directly to G, and in which the link identified with

"y" está enlazado directamente a L2,"y" is linked directly to L2,

Q es en particular preferentementeQ is particularly preferably

Figure imgf000008_0003
Figure imgf000008_0003

en las que el enlace identificado con "x" está enlazado directamente a G, y en las que el enlace identificado conin which the link identified with "x" is linked directly to G, and in which the link identified with

"y" está enlazado directamente a L2,"y" is linked directly to L2,

R5 es preferentemente igual o diferente y es independientemente entre síR5 is preferably the same or different and is independently from each other

enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q:carbon bonded of the 5-membered heterocyclyl of Q:

hidrógeno, ciano, -NR3R4, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6,C hydrogen, cyano, -NR3R4, 1 -C 6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, C1 - C6 haloalkyl, C2 - C6 haloalkenyl,

haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquil Ci-C4-cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4 , alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, cicloalcoxi C3-C8-alquilo C1 -C4, a Ci-C4-alquilo C1 -C4, alquiltio C1 -C4-alquilo C1-C4 , alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, cicloalcoxi C3-C8, h C3-C8, cicloalquil C3-C8-alcoxi C1 -C4, alqueniloxi C2-C6, haloalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, h C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4 , alquilcarboniloxi C1 -C6, haloalquilcarboniloxi C1 -C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C8, C2 - C6 haloalkynyl, cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 alkyl Ci-C 4 -cycloalkyl C 3 -C 8 cycloalkyl , C 3 -C 8 -C 1 -C 4 alkoxy Ci-C 4 -C 1 -C 4 cycloalkoxy , C 3 -C 8 -alkyl C 1 -C 4 Ci-C4 alkyl C1 - C4, alkylthio C1 - C4 -C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 cycloalkoxy , C 3 -C 8, C 3 -C 8 h, cycloalkyl C 3 -C 8 alkoxy C 1 -C 4 C2 - C6 alkenyloxy, C2 - C6 haloalkenyloxy, C2 - C6 alkynyloxy, h C6 alkoxy C1 - C6 alkoxy C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 6 , C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy,

alquilcarbonil C1 -C6-alcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, cicloalquiltio C3-C8, alkylcarbonyl C1 - C6 alkoxy C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 cycloalkylthio , C 3 -C 8,

enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q:nitrogen-bound heterocyclyl of 5 members of Q:

hidrógeno, -C(=O)H, alquilo C1-C3 , alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o bencilo,hydrogen, -C (= O) H, C 1 -C 3 alkyl, alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 -alkyl or benzyl,

R5 de manera especialmente preferente es hidrógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o metoximetilo,R5 especially preferably is hydrogen, cyano, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or methoxymethyl,

R5 de manera muy especialmente preferente es hidrógeno,R5 very particularly preferably is hydrogen,

L2 es preferentemente L2-1, L2-2, L2-3, L2-4, L2-5, L2-6, L2-7, L2-8 o L2-9,L2 is preferably L2-1, L2-2, L2-3, L2-4, L2-5, L2-6, L2-7, L2-8 or L2-9,

m es preferentemente 0 o 2,m is preferably 0 or 2,

n es preferentemente de 0 a 2, y de manera especialmente preferente es 0 o 1,n is preferably 0 to 2, and especially preferably it is 0 or 1,

R20 es preferentemente halógeno o hidroxilo, de manera especialmente preferente es hidroxilo, cloro, flúor,R20 is preferably halogen or hydroxyl, especially preferably it is hydroxyl, chlorine, fluorine,

R21 es igual o diferente y es independientemente entre sí preferentemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4 haloalqueniloxi C2-C4, a C2-C4, haloalquiniloxi C2-C4, C1 -C4-alquilcarboniloxi, y de manera especialmente preferente es metilo, etilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi o trifluorometoxi,R21 is identical or different and is independently preferably C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkenyl , C 2 -C 4 alkynyl , C 2 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 - C 4 alkenyloxy , C 2 -C 4 haloalkenyloxy , C 2 -C 4, a C 2 -C 4 haloalkynyloxy , C 2 -C 4 -alkylcarbonyloxy C1 - C4, and particularly preferred is methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy or trifluoromethoxy,

R22 es preferentemente hidroxilo, halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1 -C4, alqueniloxi C2-C4 haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, haloalquiniloxi C2-C4, C1 -C4-alquilcarboniloxi, cicloalquilo C3-C6 y de manera especialmente preferente es hidroxilo, cloro, flúor, bromo, yodo, metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, trifluorometilo, difluorometilo, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, 1-eteniloxi, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi o trifluorometoxi,R22 is preferably hydroxyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkenyloxy , C 2 -C 4 haloalkenyloxy , C 2 -C 4 alkynyloxy , C 2 -C 4 haloalkynyloxy , C 2 -C 4, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl and especially preferably is hydroxyl, chloro, fluorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, 1- ethenyloxy, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy or trifluoromethoxy,

R25 es preferentemente flúor,R25 is preferably fluorine,

R27 es igual o diferente y es independientemente entre sí preferentemente hidrógeno, alquilo C1 -C4, alcoxi C1-C4, y de manera especialmente preferente hidrógeno,R27 is identical or different and is independently preferably hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 and particularly preferably hydrogen,

R1 es preferentemente cicloalquenilo C5-C6 sin sustituir o sustituido, cicloalquilo C3-C8, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1-1, y de manera especialmente preferente es ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo, que en cada caso puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, etilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, etinilo, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, metiltio, etiltio o trifluorometiltio y de manera muy especialmente preferente es ciclopent-2-en-1-ilo, ciclopent-3-en-1-ilo, ciclohex-1-en-1-ilo, ciclohex-2-en-1-ilo, ciclohex-3-en-1-ilo, ciclopentilo, o ciclohexilo, oR1 is preferably unsubstituted or substituted C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, in which the substituents are independently selected from each other from Z1-1, and especially preferably is cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, ethynyl, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy , trifluoroalkylcarbonyloxy, methylthio, ethylthio or trifluoromethylthio and most particularly preferably is cyclopent-2-en-1-yl, cyclopent-3-en-1-yl, cyclohex-1-en-1-yl, cyclohex-2-en -1-yl, cyclohex-3-en-1-yl, cyclopentyl, or cyclohexyl, or

R1 es preferentemente fenilo sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1'2 y de manera especialmente preferente es fenilo, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, hidroxilo, amino, tio, -(C=O)H, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo,R1 is preferably unsubstituted or substituted phenyl, in which the substituents are independently selected from each other from Z1.2 and especially preferably it is phenyl, which may contain up to three substituents, in which the substituents are independently selected from each other. following list: fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxyl, amino, thio, - (C = O) H, methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl,

1,1 -dimetiletilo, 1,2-dimetiletilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, diclorometilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, 1,1 -dimetiletoxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1-metiletoxicarbonilo, 1,1-dimetiletoxicarbonilo, 1-eteniloxi, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi, metilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, metilcarbonilamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluorosulfoniloxi, metilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, -C(=N-OH)H, -C(=N-OCH3)H, -C(=N-OCH2CH3)H,-C(=N-OH)CH3, -C(=N-OCH3)CH3, -C(=N-OCH2CH3)CH3 o trimetilsililoxi, de manera muy especialmente preferente es fenilo, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, amino, hidroxilo, -(C=O)H, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, etoxi, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, 1-eteniloxi, 2-propeniloxi, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi, metilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, metilcarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluorosulfoniloxi, metilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, -C(=N-OH)H,-C(=N-OCH3 )H, -C(=N-OCH2CH3)H, -C(=N-OH)CH3 , -C(=N-OCH3)CH3 , -C(=N-OCH2CH3 )CH3 o trimetilsililoxi, o1,1-dimethylethyl, 1,2-dimethylethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, 1,1-dimethylethoxy, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, trifluoromethyl, carbonyl, trifluoromethyl, carbonyl ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, 1,1-dimethylethoxy, 1-ethenyloxy, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy, methylcarbonyloxy, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, methylcarbonylamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, trifluorosulfonyloxy, Methylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, -C (= N-OH) H, -C (= N-OCH3) H, -C (= N-OCH2CH3) H, -C (= N-OH) CH3, -C (= N- OCH3) CH3, -C (= N-OCH2CH3) CH3 or trimethylsilyloxy, most particularly preferably is phenyl, which may contain up to three substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: fluorine, chlorine, bromine , iodine, cyano, amino, hydroxy, - (C = O) H, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, 1-ethylenecarbonyl , 2-propenyloxy, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy, methylcarbonyloxy, trifluoroalkylcarbonyloxy, chloromethylcarbonyloxy, methylcarbonylamino, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, trifluorosulfonyloxy, methylsulphonylamino -OCH 3 ) H, -C (= N-OCH 2 CH 3 ) H, -C (= N-OH) CH 3 , -C (= N-OCH 3 ) CH 3 , -C (= N-OCH 2 CH 3 ) CH 3 or trimethylsilyloxy, or

R1 es preferentemente sin sustituir o sustituido, naftalen-1-ilo, naftalen-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-ilo, 5,6,7,8-tetrahidro-naftalen-1-ilo, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ilo, decalin-1-ilo, decalin-2-ilo, 1H-inden-1-ilo, 2,3-dihidro-1H-inden-1-ilo, 1H-inden-2-ilo, 1H-inden-3-ilo, 1H-inden-4-ilo, 1H-inden-5-ilo, 1H-inden-6-ilo, 1H-inden-7-ilo, indan-1-ilo, indan-2-ilo, indan-3-ilo, indan-4-ilo o indan-5-ilo,R1 is preferably unsubstituted or substituted, naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl, 5, 6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl, decalin-1-yl, decalin-2-yl, 1H-inden-1-yl, 2, 3-dihydro-1H-inden-1-yl, 1H-inden-2-yl, 1H-inden-3-yl, 1H-inden-4-yl, 1H-inden-5-yl, 1H-inden-6- ilo, 1H-inden-7-yl, indan-1-yl, indan-2-yl, indan-3-yl, indan-4-yl or indan-5-yl,

en los que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1’3 y de manera especialmente preferente, donde los sustituyentes se seleccionan independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, metoxi, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, estando contenidos en la variante especialmente preferida como máximo in which the substituents are independently selected from each other from Z1'3 and especially preferably, where the substituents are independently selected from each other from the following list: methyl, methoxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, being contained in the most preferred variant at most

tres sustituyentes y de manera muy especialmente preferente no está presente ningún sustituyente, othree substituents and very particularly preferably no substituent is present, or

R1 es preferentemente un resto heteroarilo, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1-4, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2R1 is preferably a 5- or 6-membered, unsubstituted or substituted heteroaryl moiety, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z1-4, and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2

y es de manera especialmente preferente furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1.2.4- tiadiazol-5-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,3-triazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, 1.2.4- triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-4-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo o pirazin-2-ilo, que en cada caso pueden contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:and it is especially preferred furan-2-yl, furan-3-yl, thiophene-2-yl, thiophene-3-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, pyrrole 1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5- ilo, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, imidazol-1-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazole- 3-yl, 1.2.4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl, 1,2,3-triazol-4-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1.2.4-triazol-3-yl, 1,2,4-triazol-4-yl, pyridin-2- ilo, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl or pyrazin-2-yl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list:

sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, hidroxilo, amino, tio, -(C=O)H, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1,1-dimetiletilo, 1,2-dimetiletilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, diclorometilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, 1,1 -dimetiletoxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1-metiletoxicarbonilo, 1,1-dimetiletoxicarbonilo, 1-eteniloxi, 2-propeniloxi, 2-propiniloxi, metilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, metilcarbonilamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluorosulfoniloxi, metilsulfonilamino, o trifluorometilsulfonilamino, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2-propinilo,carbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxy, amino, thio, - (C = O) H, methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl, 1,1-dimethylethyl, 1 , 2-dimethylethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, 1,1 -dimetiletoxi, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl , 1,1-dimethylethoxy, 1-ethenyloxy, 2-propenyloxy, 2-propynyloxy, methylcarbonyloxy, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, methylcarbonylamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, trifluorosulfonyloxy, methylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino or substituents in nitrogen: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, phenylsu lfonyl, phenyl or 2-propynyl,

en los que de manera muy especialmente preferente no está presente ningún sustituyente en el nitrógeno, o R1 es preferentemente heteroarilo benzocondensado, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1'5, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2 y de manera especialmente preferente es indol-1-ilo, indol-2-ilo, indol-3-ilo, indol-4-ilo, indol-5-ilo, indol-6-ilo, indol-7-ilo, benzimidazol-1-ilo, benzimidazol-2-ilo, benzimidazol-4-ilo, benzimidazol-5-ilo, indazol-1-ilo, indazol-3-ilo, indazol-4-ilo, indazol-5-ilo, indazol-6-ilo, indazol-7-ilo, indazol-2-ilo, 1-benzofuran-2-ilo, 1-benzofuran-3-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-5-ilo, 1-benzofuran-6-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, 1-benzotiofen-2-ilo, 1-benzotiofen-3-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-5-ilo, 1-benzotiofen-6-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1,3-benzotiazol-2-ilo, 1,3-benzotiazol-4-ilo, 1,3-benzotiazol-5-ilo, 1,3-benzotiazol-6-ilo, 1,3-benzotiazol-7-ilo, 1,3-benzoxazol-2-ilo, 1,3-benzoxazol-4-ilo, 1,3-benzoxazol-5-ilo, 1,3-benzoxazol-6-ilo, 1,3-benzoxazol-7-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, quinolin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6-ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-1-ilo, isoquinolin-3-ilo, isoquinolin-4-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-6-ilo, isoquinolin-7-ilo o isoquinolin-8-ilo, que en cada caso pueden contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:in which, in a very particularly preferred manner, no substituent is present in the nitrogen, or R 1 is preferably unsubstituted or substituted 5 or 6 membered benzocondensed heteroaryl, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z 1 '5, and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2 and particularly preferably is indole-1-yl, indole-2-yl, indole-3-yl, indole-4-yl, indole-5- ilo, indole-6-yl, indole-7-yl, benzimidazol-1-yl, benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl, indazol-1-yl, indazol-3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-yl, indazol-6-yl, indazol-7-yl, indazol-2-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran- 4-yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophene-3-yl, 1-benzothiophene-4- ilo, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1,3-benzothiazol-2-yl, 1,3-benzothiazo l-4-yl, 1,3-benzothiazol-5-yl, 1,3-benzothiazol-6-yl, 1,3-benzothiazol-7-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 1,3- benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazol-6-yl, 1,3-benzoxazol-7-yl, quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin- 4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5- ilo, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl or isoquinolin-8-yl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list:

sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, 2-propiniloxi, 2-propeniloxi, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2-propinilo, y de manera muy especialmente preferente no está presente ningún sustituyente en los restos heteroarilo benzocondensados, o R1 es preferentemente heterociclilo C5-C15 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1-6 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2 y de manera especialmente preferente es piperidin-1-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, piperazin-1-ilo, piperazin-2-ilo, piperazin-3-ilo, morfolin-1 -ilo, morfolin-2-ilo, morfolin-3-ilo, tetrahidropiran-2-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, 1,2,3,4-tetrahidroquinolin-1 -ilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-1-ilo, indolin-1-ilo, isoindolin-2-ilo, decahidroquinolin-1-ilo o decahidroisoquinolin-2-ilo, que en cada caso puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:carbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, methoxy, 2-propynyloxy, 2-propenyloxy, nitrogen substituents: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, Methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, phenylsulfonyl, phenyl or 2-propynyl, and in a very preferred manner no substituent is present in the benzo-condensed heteroaryl moieties, or R 1 is preferably unsubstituted or substituted C 5 -C 15 heterocyclyl, in which the substituents in the carbon are independently selected from each other from Z1-6 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2 and especially preferred is piperidin-1-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl, piperidin- 4-yl, piperazin-1-yl, piperazin-2-yl, piperazin-3-yl, morpholin-1-yl, morpholin-2-yl, morpholin-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3- ilo, tetrahydropyran-4-yl, 1,2,3,4-tetrahydroqui nolin-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-1-yl, indolin-1-yl, isoindolin-2-yl, decahydroquinolin-1- ilo or decahydroisoquinolin-2-yl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list:

sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, 2-propiniloxi, 2-propeniloxi, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2-propinilo, y de manera muy especialmente preferente no está presente ningún sustituyente en los restos heterociclilo,carbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, methoxy, 2-propynyloxy, 2-propenyloxy, nitrogen substituents: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, phenylsulfonyl, phenyl or 2-propynyl, and in a very preferred manner no substituent is present in the heterocyclyl moieties,

Z1-1 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí ciano, halógeno, -C(=O)H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, hidroxilo, oxo, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, alquilcarboniloxi C1 -C6, haloalquilcarboniloxi C1 -C6, alquiltio C1-C6 o haloalquiltio C1 -C6, Z1-1 are the same or different and are independently cyano, halogen, -C (= O) H, C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 cycloalkyl C 3 -C 6 alkenyl , C 2 -C 6 haloalkenyl , C 2 -C 6 alkynyl , C 2 -C 6 haloalkynyl , C 2 -C 6, hydroxy, oxo, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkenyloxy , C 2 -C 6 alkynyloxy C 2 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkylthio C1 - C6 haloalkylthio or C 1 -C 6

Z1-2 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, hidroxilo, tio, nitro, -C(=O)H, -COOH, -C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1 -C6, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8,Z1-2 are the same or different and are independently from each other halogen, cyano, hydroxyl, thio, nitro, -C (= O) H, -COOH, -C (= O) NR3R4, -NR3R4, C 1 -C 6 alkyl , C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, C1 - C6 haloalkyl, haloalkenyl C 2 -Ca, C2 - C6 haloalkynyl, cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl C 3 -C 8 , C 3 -C 8 halocycloalkenyl,

alcoxi Ci-Ca-alquilo Ci-Ca, alquilcarbonilo Ci-Ca, haloalquilcarbonilo Ci-Ca, cicloalquilcarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-Ca, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxi C1 -Ca, haloalcoxi C1 -Ca, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, alqueniloxi C2-Ca, haloalqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, haloalquiniloxiCi-Ca alkoxy-Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl Ci-Ca, cycloalkylcarbonyl , C 3 -C 8 alkoxycarbonyl C 1 -Ca, cycloalkoxycarbonyl C 3 -C 8 -cycloalkylaminocarbonyl , C 3 -C 8 alkoxy C 1 -ca, haloC 1 -ca, cycloalkoxy , C 3 -C 8 halocycloalkoxy , C 3 -C 8 alkenyloxy C 2 -Ca haloalkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -Ca, haloalkynyloxy

C2-Ca, alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4, alquilcarboniloxi Ci-Ca, haloalquilcarboniloxi Ci-Ca, cicloalquilcarbonilo alquilcarbonil Ci-Ca-alcoxi Ci-C4, alquiltio Ci-Ca, haloalquiltio Ci-Ca, cicloalquiltio C3-Ca, alquilsulfonilo Ci-Ca, haloalquilsulfonilo Ci-Ca, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilsulfoniloxi Ci-Ca, haloalquilsulfoniloxi Ci-Ca, fenilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino Ci-Ca, haloalquilsulfonilamino Ci-Ca, trialquilsililo (Ci-C4), trialquilsililoxi (Ci-C4) o-C(=N-OR7)R8,C 2 -Ca, Ci-C 4 -alkoxy C 1 -C 4 alkoxy, Ci-Ca alkylcarbonyloxy, Ci-Ca haloalkylcarbonyloxy, Ci-Ca-Ci-C 4 alkylcarbonyl, Ci-Ca alkylthio, Ci-Ca haloalkylthio, C 3 -Ca cycloalkylthio, Ci-Ca alkylsulfonyl, Ci-Ca haloalkylsulfonyl, C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl, Ci-Ca alkylsulfonyloxy, Ci-Ca haloalkylsulfonyloxy, Ci-Ca alkylsulphonylamino, Cyl-alkylamino-Ci-alkylsilylamino-Ci-alkylsilylamino 4 ), trialkylsilyloxy (Ci-C 4 ) oC (= N-OR7) R8,

Z1-3 y z 1-5 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, nitro,-C(=O)H, -NR3R4, -C(=O)NR3R4, alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo Ci-Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquiniloZ1-3 yz 1-5 are identical or different and are independently halogen, cyano, nitro, -C (= O) H, -NR3R4, -C (= O) NR3R4, Ci-Ca alkyl, alkenyl C 2 - Ca, C 2 -Ca alkynyl, Ci-Ca haloalkyl, C 2 -Ca haloalkenyl, haloalkynyl

C2-Ca, C-C4-alcoxi- alquilo Ci-C4, alquilcarbonilo Ci-Ca, alcoxicarbonilo Ci-Ca, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquilcarboniloxi Ci-Ca, alquilcarboniltio Ci-Ca, alquiltio Ci-C4, haloalquiltio Ci-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, haloalquilsulfonilo Ci-C4,C 2 -Ca, CC 4 alkyl -alkoxy- Ci-C 4 alkylcarbonyl Ci-Ca, Ci-Ca alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci-Ca alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylthio Ci-Ca, alkylthio Ci -C 4 haloalkylthio Ci-C 4 alkylsulfonyl Ci-C 4 haloalkylsulfonyl Ci-C 4,

Z1-4 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, hidroxilo, tio, nitro, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo Ci-Ca, haloalqueniloZ1-4 are the same or different and are independently from each other halogen, cyano, hydroxyl, thio, nitro, -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) NR3R4, -NR3R4, alkyl Ci-Ca, C 2 -Ca alkenyl, alkynyl C 2 -Ca haloalkyl Ci-Ca haloalkenyl

C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloal C8, alcoxi Ci-Ca-alquilo Ci-Ca, alquilcarbonilo Ci-Ca, haloalquilcarbonilo Ci-Ca, cicloalquilcarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo Ci-Ca, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C3-C10 , alcoxi Ci-Ca, haloalcoxi Ci-Ca, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, alqueniloxi C2-Ca, haloalqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, haloalquiniloxiC 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl C 3 -C 8 halocicloal C8, Ci-Ca alkoxy-Ci-Ca alkyl, Ci-Ca alkylcarbonyl, Ci-Ca haloalkylcarbonyl, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl, Ci-Ca 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 cycloalkoxycarbonyl, C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl, Ci-Ca alkoxy, Ci-Ca haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C-haloalkoxy 3 -C 8 alkenyloxy C 2 -Ca haloalkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -Ca, haloalkynyloxy

C2-Ca, alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4, alquilcarboniloxi Ci-Ca, haloalquilcarboniloxi Ci-Ca, cicloalquilcarbonilo alquilcarbonil Ci-Ca-alcoxi C1-C4, alquiltio Ci-Ca, haloalquiltio Ci-Ca, cicloalquiltio C3-Ca, alquilsulfonilo Ci-Ca, haloalquilsulfonilo Ci-Ca, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilsulfoniloxi Ci-Ca, haloalquilsulfoniloxi Ci-Ca, fenilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino Ci-Ca o haloalquilsulfonilamino Ci-Ca,C 2 -Ca, Ci-C 4 -alkoxy C 1 -C 4 alkoxy, Ci-Ca alkylcarbonyloxy, Ci-Ca haloalkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxycarbonyl, Ci-Ca alkylthio, Ci-Ca haloalkylthio , C 3 -Ca cycloalkylthio, Ci-Ca alkylsulfonyl, Ci-Ca haloalkylsulfonyl, C 3 -C 8 cycloalkylsulfonyl, Ci-Ca alkylsulfonyloxy, Ci-Ca haloalkylsulfonyloxy, Ci-Ca alkylsulphonylamino or C-Ca-alkylsulfonylamino,

Z1-a son iguales o diferentes y son independientemente entre sí ciano, halógeno, -C(=O)H,-C(=O)NR3R4, fenilo,Z1-a are the same or different and are independently from each other cyano, halogen, -C (= O) H, -C (= O) NR3R4, phenyl,

alquilo Ci-Ca, haloalquilo Ci-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca, haloalquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi Ci-Ca, haloalcoxi Ci-Ca, alqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, alquiltio Ci-Ca, -NR3R4, alquilcarbonilo Ci-Ca, alcoxicarbonilo Ci-Ca, alquilcarboniloxi Ci-Ca o haloalquiltio Ci-Ca,Ci-Ca alkyl, haloalkyl Ci-Ca cycloalkyl , C 3 -Ca alkenyl, C 2 -Ca -alkenyl , C2 -Ca alkynyl , C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy Ci-Ca, haloalkoxy Ci-Ca, alkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -Ca, Ci-Ca alkylthio, NR3R4, Ci-Ca alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl Ci-Ca, alkylcarbonyloxy Ci-Ca or haloalkylthio Ci-Ca,

Z2 es igual o diferente y es independientemente entre sí preferentemente hidrógeno, alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo Ci-Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi Ci-C4-alquilo bencilo, haloalquilsulfonilo C1 -C4, alcoxicarbonilo Ci-Ca, haloalcoxicarbonilo Ci-Ca, fenilsulfonilo, alquilsulfoniloZ2 are identical or different and is independently preferably hydrogen, Ci-Ca alkyl, alkenyl C 2 -Ca alkynyl C 2 -Ca haloalkyl Ci-Ca, haloalkenyl C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy Ci- C 4 -benzyl alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, Ci-Ca alkoxycarbonyl, Ci-Ca haloalkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, alkylsulfonyl

C1 -C4, -C(=O)H, o alquilcarbonilo C1 -C3,C 1 -C 4 , -C (= O) H, or C 1 -C 3 alkylcarbonyl,

R7 es preferentemente hidrógeno, alquilo Ci-Ca, haloalquilo Ci-Ca, bencilo o Z3'1, de manera especialmente preferente es hidrógeno, metilo o etilo,R7 is preferably hydrogen, Ci-Ca alkyl, Ci-Ca haloalkyl, benzyl or Z3'1, especially preferably it is hydrogen, methyl or ethyl,

R8 es preferentemente hidrógeno, alquilo Ci-Ca, haloalquilo Ci-Ca, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquil Ci-C4-cicloalquilo C3-C8, haloalquil Ci-C4-cicloalquilo C3-C8, alcoxil Ci-C4-alquilo C1-C4, hal C4-alquilo C1 -C4, bencilo o fenilo,R8 is preferably hydrogen, Ci-Ca alkyl, haloalkyl Ci-Ca cycloalkyl , C 3 -C 8 -alkyl C 1 -C 4 alkyl , cycloalkyl C 3 -C 8, alkyl Ci-C 4 -cycloalkyl , C 3 -C 8 haloalkyl Ci -C 4 -cycloalkyl , C 3 -C 8 alkoxyl Ci-C 4 -C 1 -C 4 hal C 4 -C 1 -C 4 -alkyl, benzyl or phenyl,

L3 es preferentemente un enlace directo, -CH2-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, - OC(=O)- o -NHC(=O)-,L3 is preferably a direct bond, -CH 2 -, sulfur, oxygen, -C (= O) O-, -C (= O) NH-, - OC (= O) - or -NHC (= O) -,

de manera especialmente preferente es un enlace directo,especially preferably it is a direct link,

Z3-1 es preferentemente un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o a miembros, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: Z3-1 is preferably a phenyl moiety or a 5-membered heteroaryl moiety, which may contain up to two substituents, wherein the substituents are independently selected from each other from the following list:

sustituyentes en el carbono:carbon substituents:

halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo C1 -C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1 -C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo Ci-Ca, haloalquilcarbonilo Ci-Ca, alcoxicarbonilo Ci-Ca, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, alquiltio C1-C4, haloalquiltio Ci-C4, alquilsulfonilo Ci-C4, haloalquilsulfonilo Ci-C4 o Ci-C4-alquilamino, di(Ci-C4-alquil)amino, halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, -SH, C 1 -C 4 alkenyl , C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 haloalkenyl , C 2 -C 4 haloalkynyl C 2 -C 4 alkoxyalkyl C 1 -C 4 alkylcarbonyl Ci-Ca, Ci-Ca haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl Ci-Ca alkoxy C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -ca, alkylthio C 1 -C 4 haloalkylthio Ci-C 4 alkylsulfonyl Ci-C 4 haloalkylsulfonyl Ci-C4 or Ci-C 4 alkylamino, di (Ci-C 4 -alkyl) amino,

sustituyentes en el nitrógeno: alquilo Ci-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo Ci-Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, fenilo, bencilo, haloalquilsulfonilo C1 -C4, alcoxicarbonilo Ci-Ca, haloalcoxicarbonilo Ci-Ca, fenilsulfonilo, alquilsulfonilo C1 -C4, -C(=O)H, o alquilcarbonilo C1-C3.substituents on nitrogen: Ci-Ca alkyl, alkenyl C 2 -Ca alkynyl C 2 -Ca haloalkyl Ci-Ca, haloalkenyl C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy Ci-C 4 -C 1 -C 4 , phenyl, benzyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, Ci-Ca alkoxycarbonyl, Ci-Ca haloalkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulphonyl, or C 1 -C 3 alkylcarbonyl.

Los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina que pueden usarse de acuerdo con la invención se definen en términos generales por la fórmula (I). Las definiciones de restos de los restos anteriores y mencionados a continuación de la fórmula (I) se aplican a los productos finales de la fórmula (I), tal como a todos los productos intermedios (véase también más adelante "Explicaciones de los procedimientos y productos intermedios").The heteroarylpiperidine and piperazine derivatives that can be used according to the invention are defined in general terms by the formula (I). The definitions of residues of the above and aforementioned residues of the formula (I) apply to the final products of the formula (I), as well as to all intermediate products (see also below "Explanations of the procedures and products intermediate ").

i i ii

Las definiciones de restos o explicaciones expuestas anteriormente o a continuación, en términos generales o en intervalos preferidos, pueden combinarse también entre sí, es decir, aleatoriamente entre los intervalos e intervalos preferidos respectivos. Se aplican de manera correspondiente a los productos finales así como a precursores y productos intermedios. Además, pueden suprimirse definiciones individuales.The definitions of residues or explanations set forth above or below, in general terms or at preferred intervals, may also be combined with each other, that is, randomly between the respective preferred intervals and intervals. They apply correspondingly to the final products as well as to precursors and intermediate products. In addition, individual definitions can be deleted.

Se prefieren aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que todos los restos en cada caso tienen los significados preferidos mencionados anteriormente.Those compounds of the formula (I) are preferred, in which all moieties in each case have the preferred meanings mentioned above.

Se prefieren especialmente aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que todos los restos tienen en cada caso los significados especialmente preferidos mencionados anteriormente.Especially preferred are those compounds of the formula (I), in which all moieties have in each case the especially preferred meanings mentioned above.

Se prefieren muy especialmente aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que todos los restos tienen en cada caso los significados muy especialmente preferidos mencionados anteriormente.Especially preferred are those compounds of the formula (I), in which all moieties have in each case the very especially preferred meanings mentioned above.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-ilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which A is 3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 2,5-diclorofenilo,Compounds of the formula (I), in which A is 2,5-dichlorophenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 2,5-bis(difluorometil)fenilo,Compounds of the formula (I), in which A is 2,5-bis (difluoromethyl) phenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-ilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which A is 5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 2,5-dimetilfenilo,Compounds of the formula (I), in which A is 2,5-dimethylphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 2-metoxi-5-metilfenilo,Compounds of the formula (I), in which A is 2-methoxy-5-methylphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 5-cloro-2-metilfenilo,Compounds of the formula (I), in which A is 5-chloro-2-methylphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 3-(difluorometil)-5-metil-1H-pirazol-1-ilo, Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que A es 3 -isopropil-5-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-ilo, Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L1 es -CH2-,Compounds of the formula (I), in which A is 3- (difluoromethyl) -5-methyl-1 H -pyrazol-1-yl, are further preferred. Compounds of the formula (I), wherein A is also preferred 3-Isopropyl-5- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl, Compounds of the formula (I) are also preferred, in which L 1 is -CH 2 -,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L1 es -NH-,Compounds of the formula (I), in which L1 is -NH-, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que Y es azufre,Also preferred are compounds of the formula (I), in which Y is sulfur,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que Y es oxígeno,Compounds of the formula (I), in which Y is oxygen, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que X es carbono,Compounds of the formula (I), in which X is carbon, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R2 es hidrógeno o flúor,Also preferred are compounds of the formula (I), wherein R2 is hydrogen or fluorine,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que G es G1,Compounds of the formula (I), in which G is G1, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que Q es Q24-3,Compounds of the formula (I), in which Q is Q24-3, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que Q es Q11-1,Compounds of the formula (I), in which Q is Q11-1, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que RG1 es hidrógeno,Compounds of the formula (I), wherein RG1 is hydrogen, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R5 es hidrógeno, Compounds of the formula (I), wherein R 5 is hydrogen, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2O-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH 2 O-, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2S-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH 2 S-, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -C(CH3)2-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -C (CH 3 ) 2 -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2S(O)2-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH 2 S (O) 2 -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2(OCH3)-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH 2 (OCH 3 ) -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -Si(CH3 )2-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -Si (CH 3 ) 2 -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2CH2(C=O)-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH 2 CH 2 (C = O) -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CF2-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CF 2 -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CHF-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CHF-, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH(OH)-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -CH (OH) -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -CH2 N(CH3 )2-,Compounds of the formula (I), in which L 2 is -CH 2 N (CH 3 ) 2 -, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -C(CH3)OH-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -C (CH 3 ) OH-, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que L2 es -C(CF3 )OH-,Compounds of the formula (I), in which L2 is -C (CF 3 ) OH-, are also preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es fenilo,Compounds of the formula (I), wherein R 1 is phenyl, are further preferred.

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-acetilfenilo,Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-acetylphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2,6-difluorofenilo,Compounds of the formula (I), wherein R 1 is 2,6-difluorophenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2,6-dibromfenilo,Compounds of the formula (I), wherein R1 is 2,6-dibromphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-metoxifenilo,Compounds of the formula (I), wherein R 1 is 2-methoxyphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-metilfenilo,Compounds of the formula (I), wherein R 1 is 2-methylphenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-Fluorofenilo,Compounds of the formula (I), wherein R1 is 2-Fluorophenyl, are further preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2,6-diclorofenilo,Compounds of the formula (I), wherein R 1 is 2,6-dichlorophenyl, are also preferred,

así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-cloro-6-fluorofenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-chloro-6-fluorophenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es tiofen-2-ilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos. Compounds of the formula (I), in which R 1 is thiophene-2-yl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-[(E/Z)-(metoxiimino)metil]fenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2 - [(E / Z) - (methoxyimino) methyl] phenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-clorofenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-chlorophenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-bromofenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-bromophenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]fenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] phenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-formil-6-metoxifenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-formyl-6-methoxyphenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-formilfenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-formylphenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Se prefieren además compuestos de la fórmula (I), en la que R1 es 2-bromo-6-fluorofenilo, así como sales agroquímicamente activas, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.Compounds of the formula (I), in which R 1 is 2-bromo-6-fluorophenyl, as well as agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof are further preferred.

Las definiciones de restos mencionadas anteriormente pueden combinarse entre sí de manera aleatoria. Además pueden suprimirse definiciones individuales.The definitions of residues mentioned above can be combined with each other randomly. In addition, individual definitions can be deleted.

De acuerdo con el tipo de sustituyentes definido anteriormente, los compuestos de la fórmula (I) tienen propiedades ácidas o básicas y pueden formar sales, posiblemente también sales internas o aductos, con ácidos inorgánicos u orgánicos, o con bases, o con iones metálicos. Si los compuestos de la fórmula (I) portan amino, alquilamino u otros grupos que pueden inducir propiedades básicas, estos compuestos pueden hacerse reaccionar con ácidos para dar sales, o se obtienen directamente en forma de sales mediante la síntesis. Si los compuestos de la fórmula (I) portan hidroxilo, carboxilo o u otros grupos que inducen propiedades ácidas, estos compuestos pueden hacerse reaccionar con bases para dar sales. Son bases adecuadas, por ejemplo, hidróxidos, carbonatos, hidrogenocarbonatos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, específicamente aquellas de sodio, potasio, magnesio y calcio, además amoniaco, amidas primarias secundarias y terciarias grupos alquilo C1 -C4, mono-, di- y trialcanolaminas de alcanoles C1 -C4, colina y clorocolina.According to the type of substituents defined above, the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts, possibly also internal salts or adducts, with inorganic or organic acids, or with bases, or with metal ions. If the compounds of the formula (I) carry amino, alkylamino or other groups that can induce basic properties, these compounds can be reacted with acids to give salts, or are obtained directly in the form of salts by synthesis. If the compounds of the formula (I) carry hydroxyl, carboxyl or other groups that induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to give salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, alkali metal and alkaline earth metal hydrogen carbonates, specifically those of sodium, potassium, magnesium and calcium, in addition to ammonia, secondary primary tertiary amides and C 1 -C 4 alkyl groups, mono-, di - and trialkanolamines of C 1 -C 4 alkanols, choline and chlorocoline.

Las sales obtenidas de esta manera presentan asimismo propiedades fungicidas.The salts obtained in this way also have fungicidal properties.

Son ejemplos de ácidos inorgánicos ácidos halohídricos, tales como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico, y sales ácidas, tales como NaHSO4 y KHSO4. Los ácidos orgánicos útiles incluyen, por ejemplo, ácido fórmico, ácido carbónico y ácidos alcanoicos, tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, y también ácido glicólico, ácido tiocinámico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos grasos C6-C20 saturados o mono o diinsaturados, monoésteres alquilsulfúricos, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos que tienen restos alquilo de cadena lineal o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos o ácidos arildisulfónicos (restos aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos de ácido sulfónico), ácido alquilfosfónico (ácidos fosfónicos que tienen restos alquilo de cadena lineal o ramificados que tienen de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácido fosfónico), en los que los restos alquilo y arilo pueden portar sustituyentes adicionales, por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.Examples of inorganic acids are halohydric acids, such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid, and acid salts, such as NaHSO 4 and KHSO 4 . Useful organic acids include, for example, formic acid, carbonic acid and alkanoic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and also glycolic acid, thiocinamic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, acid benzoic, cinnamic acid, oxalic acid, saturated or mono or diunsaturated C 6 -C 20 fatty acids, alkylsulfuric monoesters, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight or branched chain alkyl moieties having 1 to 20 carbon atoms), acids arylsulfonic or aryldisulfonic acids (aromatic moieties, such as phenyl and naphthyl, which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acid (phosphonic acids having straight or branched chain alkyl moieties having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or aryldiphosphonic acids (aromatic moieties, such as phenyl and naphthyl or, which carry one or two phosphonic acid moieties), in which the alkyl and aryl moieties may carry additional substituents, for example, p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2- acetoxybenzoic, etc.

Como iones metálicos se tienen en cuenta especialmente los iones de los elementos del segundo grupo principal, especialmente calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupos principales, especialmente aluminio, estaño y plomo, y también del primer al octavo grupos de transición, especialmente, cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc y otros. Se da preferencia particular a los iones metálicos de los elementos del cuarto periodo. Aquí, los metales pueden estar presentes en las diversas valencias que pueden asumir.As metal ions, the ions of the elements of the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth major groups, especially aluminum, tin and lead, and also of the first to eighth transition groups, especially chromium, are especially taken into account , manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and others. Particular preference is given to the metal ions of the elements of the fourth period. Here, metals can be present in the various valences they can assume.

Los grupos opcionalmente sustituidos pueden estar mono- o polisustituidos, en los que los sustituyentes en el caso de polisustituciones pueden ser iguales o diferentes.The optionally substituted groups may be mono- or polysubstituted, in which the substituents in the case of polysubstitutions may be the same or different.

En las definiciones de los símbolos dadas en las fórmulas anteriores, se usaron términos colectivos que son en general representativos de los siguientes sustituyentes:In the definitions of the symbols given in the previous formulas, collective terms were used that are generally representative of the following substituents:

Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo y preferentemente flúor, cloro, bromo y más preferentemente flúor, cloro. Alquilo: restos hidrocarburo saturados, de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) alquilo C1 -C6 tal como metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1 -dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1,1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2 metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo y 1 -etil-2-metilpropilo. Esta definición también se aplica a alquilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo cicloalquilalquilo, hidroxialquilo etc. siempre que en otro punto no se defina como por ejemplo alquiltio, alquilsufinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo o haloalquiltio. Si el alquilo se encuentra en el final de un sustituyente compuesto, tal como por ejemplo en alquilcicloalquilo, entonces la parte del sustituyente compuesto que se encuentra al principio, por ejemplo el cicloalquilo, puede estar sustituida una o varias veces, de manera igual o diferente e independientemente entre sí con alquilo. Lo mismo también se aplica a sustituyentes compuestos en los que otros restos tales como por ejemplo alquenilo, alquinilo, hidroxilo, halógeno, formilo etc. se encuentran en el final.Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine and preferably fluorine, chlorine, bromine and more preferably fluorine, chlorine. Alkyl: saturated, straight chain or branched hydrocarbon moieties with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms, for example (but not limited to) C 1 -C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethyl ethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-di-methylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2 methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl , 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl. This definition also applies to alkyl as part of a compound substituent such as for example cycloalkylalkyl, hydroxyalkyl etc. provided that at another point it is not defined as, for example, alkylthio, alkylsufinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl or haloalkylthio. If the alkyl is at the end of a compound substituent, such as, for example, alkylcycloalkyl, then the part of the compound substituent found at the beginning, for example cycloalkyl, may be substituted once or several times, in the same or different manner and independently of each other with alkyl. The same also applies to compound substituents in which other moieties such as for example alkenyl, alkynyl, hydroxy, halogen, formyl etc. They are in the end.

Alquenilo: restos hidrocarburo insaturados, de cadena lineal o ramificados con 2 a 8 preferentemente 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en una posición cualquiera, por ejemplo (pero sin limitación) alquenilo C2-C6 tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2- propenilo, 1 -etil-1-propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1 -dimetil-2-butenilo, 1,1,-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1 -butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-lbutenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-l-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Esta definición también se aplica a alquenilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquenilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkenyl: unsaturated, straight chain or branched hydrocarbon moieties with 2 to 8 preferably 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, for example (but not limited to) C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl , 2-propenyl, 1-methylhenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2 -propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-l-butenyl, 1-methyl-2-butenyl , 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl , 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2- propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4 -hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl -2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pent enyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1, -dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1 , 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-lubtenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3 -dimethyl-l-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1 -ethyl -1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2 -trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl. This definition also applies to alkenyl as part of a compound substituent such as for example haloalkenyl etc. as long as it is not defined at another point.

Alquinilo: grupos hidrocarburo de cadena lineal o ramificados con 2 a 8 preferentemente 2 a 6 átomos de carbono y un triple enlace en una posición cualquiera, por ejemplo (pero sin limitación) alquinilo C2-C6 tal como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metill-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 -dimetil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1 -butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1 -etil-1 -metil-2-propinilo. Esta definición también se aplica a alquinilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquinilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkynyl: straight or branched chain hydrocarbon groups with 2 to 8 preferably 2 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, for example (but not limited to) C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1 -pentinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, 1-methyl-2-butynyl, 1 - methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexyl, 2-hexinyl, 3- hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pentinyl, 1-methyl-3-pentinyl, 1-methyl-4-pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-1-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl- 3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl. This definition also applies to alkynyl as part of a compound substituent such as haloalkynyl etc. as long as it is not defined at another point.

Alcoxi: restos alcoxi saturados, de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) alcoxi C1-C6 tal como metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metil-propoxi, 2-metilpropoxi, 1,1 -dimetiletoxi, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3- metilbutoxi, 2,2-di-metilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi,1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1 -dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi y 1-etil-2-metilpropoxi. Esta definición también se aplica a alcoxi como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalcoxi, alquinilalcoxi etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkoxy: saturated, straight chain or branched alkoxy moieties with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms, for example (but not limited to) C 1 -C 6 alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-Methylethoxy, butoxy, 1-methyl-propoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3- methylbutoxy, 2,2-di-methylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2- dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl- 2-methylpropoxy. This definition also applies to alkoxy as part of a compound substituent such as for example haloalkoxy, alkylalkoxy etc. as long as it is not defined at another point.

Alquiltio: restos alquiltio saturados, de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) alquiltio C1 -C6 tal como metiltio, etiltio, propiltio, 1 -metiletiltio, butiltio, 1 -metil-propiltio, 2-metilpropiltio, 1,1 -dimetiletiltio, pentiltio, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-di-metilpropiltio, 1 -etilpropiltio, hexiltio, 1,1 -dimetilpropiltio, 1,2-di-metilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metil-pentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1 -dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1 -etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1 -etil-1 -metilpropil-tio y 1 -etil-2-metil-propiltio. Esta definición también se aplica a alquiltio como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquiltio etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkylthio: saturated, straight chain or branched alkylthio moieties with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms, for example (but not limited to) C 1 -C 6 alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methyl ethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-di-methylpropylthio, 1-methylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-di-methylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methyl-pentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropyl- uncle and 1-ethyl-2-methyl-propylthio. This definition also applies to alkylthio as part of a compound substituent such as for example haloalkylthio etc. as long as it is not defined at another point.

Alcoxicarbonilo: un grupo alcoxi con 1 a 6 preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (tal como se menciona anteriormente), que está unido a través de un grupo carbonilo (-CO-) a la estructura principal. Esta definición también se aplica a alcoxicarbonilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo cicloalquilalcoxicarbonilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkoxycarbonyl: an alkoxy group with 1 to 6 preferably 1 to 3 carbon atoms (as mentioned above), which is linked through a carbonyl group (-CO-) to the main structure. This definition also applies to alkoxycarbonyl as part of a compound substituent such as for example cycloalkylalkoxycarbonyl etc. as long as it is not defined at another point.

Alquilsulfinilo: restos alquilsulfinilo saturados, de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) alquilsulfinilo C1 -C6 tal como metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo, butilsulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1-dimetiletilsulfinilo, pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1,1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-metilpentilsulfinilo, 2-metilpentil-sulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1-dimetilbutilsulfinilo, 1,2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1 -etil-1 -metilpropilsulfinilo y 1-etil-2-metilpropilsulfinilo. Esta definición también se aplica a alquilsulfinilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquilsulfinilo etc. siempre que no se defina en otro punto. Alquilsulfonilo: restos alquilsulfonilo saturados, de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) alquilsulfonilo C1-C6 tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, 1-metiletilsulfonilo, butilsulfonilo, 1-metil-propilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, 1,1 -dimetiletilsulfonilo, pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1,1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentil-sulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1-dimetilbutilsulfonilo, 1,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1 -etil-1 -metilpropilsulfonilo y 1 -etil-2-metilpropilsulfonilo. Esta definición también se aplica a alquilsulfonilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo alquilsulfonilalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Alkylsulfinyl: saturated, straight chain or branched alkylsulfinyl moieties with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms, for example (but not limited to) C 1 -C 6 alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-metiletilsulfinilo, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentyl sulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutyl sulfinyl, 1,2-dimethylbutyl sulfinyl, 1,3-dimethylbutyl 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl. This definition also applies to alkylsulfinyl as part of a compound substituent such as for example haloalkylsulfinyl etc. as long as it is not defined at another point. Alkylsulfonyl: saturated, straight chain or branched alkylsulfonyl moieties with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms, for example (but not limited to) C 1 -C 6 alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methyl-propylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutyl sulfonyl, 2-methylbutyl sulfonyl, 3-methylbutyl sulfonyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethylpropyl, 1-dimethyl-sulfonyl 1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentyl sulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutyl sulfonyl, 1,2-dimethylbutyl sulfonyl, 1,3-dimethylbutyl sulfonyl, 2,2 dimethylbutyl sulfonyl, 2,3-dimethylbutyl sulfonyl, 3,3-dimethylbutyl sulfonyl, 1-ethylbutyl sulfonyl, 2-ethylbutyl sulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl. This definition also applies to alkylsulfonyl as part of a compound substituent such as for example alkylsulfonyl alkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Cicloalquilo: grupos hidrocarburo monocíclicos, saturados con 3 a 10 preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros de anillo de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Esta definición también se aplica a cicloalquilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo cicloalquilalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Cycloalkyl: monocyclic hydrocarbon groups, saturated with 3 to 10 preferably 3 to 8 and more preferably 3 to 6 carbon ring members, for example (but not limited to) cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl. This definition also applies to cycloalkyl as part of a compound substituent such as for example cycloalkylalkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Cicloalquenilo: grupos hidrocarburo monocíclicos, parcialmente insaturados con 3 a 10 preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros de anillo de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) ciclopropenilo, ciclopentilo y ciclohexenilo. Esta definición también se aplica a cicloalquenilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo cicloalquilalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Cycloalkenyl: monocyclic hydrocarbon groups, partially unsaturated with 3 to 10 preferably 3 to 8 and more preferably 3 to 6 carbon ring members, for example (but not limited to) cyclopropenyl, cyclopentyl and cyclohexenyl. This definition also applies to cycloalkenyl as part of a compound substituent such as for example cycloalkylalkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Cicloalcoxi: restos cicloalquiloxi monocíclicos, saturados con 3 a 10 preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros de anillo de carbono, por ejemplo (pero sin limitación) ciclopropiloxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi. Esta definición también se aplica a cicloalcoxi como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo cicloalcoxialquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Cycloalkoxy: monocyclic cycloalkyloxy moieties, saturated with 3 to 10 preferably 3 to 8 and more preferably 3 to 6 carbon ring members, for example (but not limited to) cyclopropyloxy, cyclopentyloxy and cyclohexyloxy. This definition also applies to cycloalkoxy as part of a compound substituent such as for example cycloalkoxyalkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Haloalquilo: grupos alquilo de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (tal como se menciona anteriormente), pudiendo estar sustituidos en estos grupos en parte o completamente los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno tal como se menciona anteriormente, por ejemplo (pero sin limitación) haloalquilo C1-C3 tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo. Esta definición también se aplica a haloalquilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquilaminoalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.Haloalkyl: straight or branched chain alkyl groups with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms (as mentioned above), hydrogen atoms may be partially or completely substituted for these atoms by atoms halogen as mentioned above, for example (but not limited to) C 1 -C 3 haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl , 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2 , 2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 1,1,1-trifluoroprop-2-yl. This definition also applies to haloalkyl as part of a compound substituent such as for example haloalkylaminoalkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Haloalquenilo y haloalquinilo se definen de manera análoga a haloalquilo, estando presentes, en lugar de grupos alquilo, grupos alquenilo y alquinilo como parte del sustituyente.Haloalkenyl and haloalkynyl are defined analogously to haloalkyl, where instead of alkyl, alkenyl and alkynyl groups are present as part of the substituent.

haloalcoxi: grupo alcoxi de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (tal como se menciona anteriormente), pudiendo estar sustituidos en estos grupos en parte o completamente los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno tal como se menciona anteriormente, por ejemplo (pero sin limitación) haloalcoxi C1 -C3 tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoro-etoxi y 1,1,1-trifluoroprop-2-oxi. Esta definición también se aplica a haloalcoxi como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalcoxialquilo etc. siempre que no se defina en otro punto.haloalkoxy: straight chain or branched alkoxy group with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms (as mentioned above), hydrogen atoms may be partially or completely substituted for these atoms by atoms halogen as mentioned above, for example (but not limited to) C 1 -C 3 haloalkoxy such as chloromethoxy, bromomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1 , 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2 , 2,2-trichloroethoxy, pentafluoro-ethoxy and 1,1,1-trifluoroprop-2-oxy. This definition also applies to haloalkoxy as part of a compound substituent such as for example haloalkoxyalkyl etc. as long as it is not defined at another point.

Haloalquiltio: grupos alquiltio de cadena lineal o ramificados con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (tal como se menciona anteriormente), pudiendo estar sustituidos en estos grupos en parte o completamente los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno tal como se menciona anteriormente, por ejemplo (pero sin limitación) haloalquiltio C1 -C3 tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, pentafluoroetiltio y 1,1,1-trifluoroprop-2-iltio. Esta definición también se aplica a haloalquiltio como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo haloalquiltioalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto. Heteroarilo: sistema de anillo monocíclico de 5 o 6 miembros, totalmente insaturado, que contiene de uno a cuatro heteroátomos del grupo oxígeno, nitrógeno o azufre, si el anillo contiene varios átomos de oxígeno, entonces estos no se encuentran directamente adyacentes;Haloalkylthio: straight-chain or branched-chain alkylthio groups with 1 to 8 preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 carbon atoms (as mentioned above), hydrogen atoms may be partially or completely substituted by hydrogen atoms by atoms halogen as mentioned above, for example (but without limitation) C 1 -C 3 haloalkylthio as chloromethylthio, bromomethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, clorofluorometiltio, dichlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 1 -cloroetiltio, 1-bromoethylthio , 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylthio, 2 , 2,2-trichloroethylthio, pentafluoroethylthio and 1,1,1-trifluoroprop-2-ylthium. This definition also applies to haloalkylthio as part of a compound substituent such as for example haloalkylthioalkyl etc. as long as it is not defined at another point. Heteroaryl: 5 or 6-membered monocyclic ring system, totally unsaturated, containing one to four heteroatoms of the oxygen, nitrogen or sulfur group, if the ring contains several oxygen atoms, then these are not directly adjacent;

Heteroarilo de 5 miembros: que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno: grupos heteroarilo de 5 anillos, que además de átomos de carbono pueden contener de uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno como miembros de anillo, por ejemplo (pero sin limitación) 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1.3.4- oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y 1,3,4-triazol-2-ilo;5-membered heteroaryl: containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom: 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to four atoms of nitrogen or one to three nitrogen atoms and a sulfur or oxygen atom as ring members, for example (but not limited to) 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3- pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4- thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1.3.4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2- yl and 1,3,4-triazol-2-yl;

Heteroarilo de 5 miembros unido a través de nitrógeno, que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno, o heteroarilo de 5 miembros benzocondensado unido a través de nitrógeno, que contiene de uno a tres átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo de 5 anillos, que además de átomos de carbono de pueden contener uno a cuatro átomos de nitrógeno o de uno a tres átomos de nitrógeno como miembros de anillo, y en los que dos miembros de anillo de carbono adyacentes o un miembro de anillo de nitrógeno y un miembro de anillo de carbono adyacente pueden estar puenteados por un grupo buta-1,3-dien-1,4-diílo, en el que uno o dos átomos de C pueden estar sustituidos por átomos de N, estando unidos estos anillos a través de uno de los miembros de anillo de nitrógeno en la estructura principal, por ejemplo (pero sin limitación) 1 -pirrolilo, 1 -pirazolilo, 1.2.4- triazol-1-ilo, 1 -imidazolilo, 1,2,3-triazoM-ilo y 1,3,4-triazoM-ilo;5-membered heteroaryl linked through nitrogen, containing one to four nitrogen atoms, or benzocondensed 5-membered heteroaryl linked through nitrogen, containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups, which also of carbon atoms may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen ring member and a ring member of Adjacent carbon may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, in which one or two C atoms can be substituted by N atoms, these rings being joined through one of the members nitrogen ring in the main structure, for example (but not limited to) 1-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 1.2.4-triazol-1-yl, 1-imidazolyl, 1,2,3-triazoM-yl and 1, 3,4-triazoM-yl;

Heteroarilo de 6 miembros, que contiene de uno a cuatro átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo de 6 anillos, que además de átomos de carbono pueden contener de uno a tres o de uno a cuatro átomos de nitrógeno como miembros de anillo, por ejemplo (pero sin limitación) 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1,3,5-triazin-2-ilo, 1,2,4-triazin-3-ilo y 1,2,4,5-tetrazin-3-ilo;6-membered heteroaryl, containing one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example (but without limitation) 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl , 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl;

Heteroarilo de 5 miembros benzocondensado, que contiene de uno a tres átomos de nitrógeno o un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno o azufre: por ejemplo (pero sin limitación) indol-1-ilo, indol-2-ilo, indol-3-ilo, indol-4-ilo, indol-5-ilo, indol-6-ilo, indol-7-ilo, benzimidazol-1-ilo, benzimidazol-2-ilo, benzimidazol-4-ilo, benzimidazol-5-ilo, indazol-1-ilo, indazol-3-ilo, indazol-4-ilo, indazol-5-ilo, indazol-6-ilo, indazol-7-ilo, indazol-2-ilo, 1- benzofuran-2-ilo, 1-benzofuran-3-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-5-ilo, 1-benzofuran-6-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, l-benzotiofen-2-ilo, 1-benzotiofen-3-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-5-ilo, 1-benzotiofen-6-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1,3-benzotiazol-2-ilo, 1,3-benzotiazol-4-ilo, 1,3-benzotiazol-5-ilo, 1,3-benzotiazol-6-ilo, 1,3-benzotiazol-7-ilo, 1,3-benzoxazol-2-ilo, 1,3-benzoxazol-4-ilo, 1,3-benzoxazol-5-ilo, 1,3-benzoxazol-6-ilo y 1,3-benzoxazol-7-ilo,Benzocondensed 5-membered heteroaryl, containing one to three nitrogen atoms or a nitrogen atom and an oxygen or sulfur atom: for example (but not limited to) indole-1-yl, indole-2-yl, indole-3 -yl, indole-4-yl, indole-5-yl, indole-6-yl, indole-7-yl, benzimidazol-1-yl, benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl , indazol-1-yl, indazol-3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-yl, indazol-6-yl, indazol-7-yl, indazol-2-yl, 1- benzofuran-2-yl , 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, l-benzothiophene-2-yl, 1 -benzothiophene-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1,3-benzothiazol-2-yl, 1 , 3-benzothiazol-4-yl, 1,3-benzothiazol-5-yl, 1,3-benzothiazol-6-yl, 1,3-benzothiazol-7-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 1 , 3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazol-6-yl and 1,3-benzoxazol-7-yl,

Heteroarilo de 6 miembros benzocondensado, que contiene de uno a tres átomos de nitrógeno: : por ejemplo (pero sin limitación) quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, quinolin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6-ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-1-ilo, isoquinolin-3-ilo, isoquinolin-4-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-6-ilo, isoquinolin-7-ilo, e isoquinolin-8-ilo;6-membered benzo-condensed heteroaryl, containing one to three nitrogen atoms: for example (but not limited to) quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin- 6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7- ilo, and isoquinolin-8-yl;

Esta definición también se aplica a heteroarilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo heteroarilalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto;This definition also applies to heteroaryl as part of a compound substituent such as for example heteroarylalkyl etc. as long as it is not defined at another point;

Heterociclilo: heterociclo saturado o parcialmente insaturado de tres a quince miembros, preferentemente uno de tres a nueve miembros, que contiene de uno a cuatro heteroátomos del grupo oxígeno, nitrógeno o azufre: heterociclos mono-, bi- o tricíclicos que contienen además de miembros de anillo de carbono de uno a tres átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o azufre o uno o dos átomos de oxígeno y/o azufre; si el anillo contiene varios átomos de oxígeno, entonces estos no se encuentran directamente adyacentes; tal como por ejemplo (pero sin limitación) oxiranilo, aziridinilo, 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4- isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5- oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2- ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidroopirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3­ hexahidro-piridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidro-triazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo. Esta definición también se aplica a heterociclilo como parte de un sustituyente compuesto tal como por ejemplo heterociclilalquilo etc. siempre que no se defina en otro punto;Heterocyclyl: saturated or partially unsaturated heterocycle of three to fifteen members, preferably one of three to nine members, containing one to four heteroatoms of the oxygen, nitrogen or sulfur group: mono-, bi- or tricyclic heterocycles containing in addition to members of carbon ring of one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms; if the ring contains several oxygen atoms, then these are not directly adjacent; such as for example (but not limited to) oxyranyl, aziridinyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3 -isothiazolidinyl, 4- isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5- oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 5-thiozolidinyl, 5-thiozolidinyl , 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5 -yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl , 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl , 2,3-dihydrotien-3-yl, 2,4-dihydrotien-2-yl, 2,4-dihydrotien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin -2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3- ilo, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4- isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3, 4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1,3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3 hexahydro-pyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 1,3-piperaziminyl , 5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl. This definition also applies to heterocyclyl as part of a compound substituent such as for example heterocyclylalkyl etc. as long as it is not defined at another point;

Grupo saliente: grupo saliente Sn1 o Sn2, por ejemplo cloro, bromo, yodo, alquilsulfonatos (-OSO2-alquilo, por ejemplo -OSO2CH3 , -OSO2CF3) o arilsulfonatos (-OSO2-arilo, por ejemplo -OSO2 Ph,-OSO2 PhMe);Leaving group: leaving group Sn1 or Sn2, for example chlorine, bromine, iodine, alkylsulfonates (-OSO 2 -alkyl, for example -OSO 2 CH 3 , -OSO 2 CF 3 ) or arylsulfonates (-OSO 2 -aryl, for example -OSO 2 Ph, -OSO 2 PhMe);

No se incluyen combinaciones que contravengan las leyes de la naturaleza y que el experto en la materia podría excluir en base a su conocimiento experto. Por ejemplo, se excluyen estructuras de anillo que tienen tres o más átomos de oxígeno adyacentes.Combinations that contravene the laws of nature and that the person skilled in the art could exclude based on their expert knowledge are not included. For example, ring structures that have three or more adjacent oxygen atoms are excluded.

Explicación de los procedimientos de preparación y productos intermediosExplanation of preparation procedures and intermediate products

Los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de la fórmula (I) pueden prepararse de diferentes maneras. A continuación están representados esquemáticamente en primer lugar los procedimientos posibles. A menos que se indique otra cosa, los restos indicados tienen los significados indicados anteriormente.The heteroarylpiperidine and piperazine derivatives of the formula (I) can be prepared in different ways. The following are schematically represented first of all possible procedures. Unless otherwise indicated, the indicated residues have the meanings indicated above.

Los procedimientos de acuerdo con la invención para preparar compuestos de la fórmula (I) se llevan a cabo opcionalmente usando uno o más auxiliares de reacción.The processes according to the invention to prepare compounds of the formula (I) are optionally carried out using one or more reaction aids.

Son auxiliares de reacción útiles, dado el caso, aceptores de ácido o bases inorgánicos u orgánicos. Estos incluyen preferentemente acetatos, amidas, carbonatos, hidrogenocarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metal alcalino o metal alcalinotérreo, por ejemplo, acetato de sodio, acetato de potasio o acetato de calcio, amida de litio, amida de sodio, amida de potasio o amida de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de calcio, hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio o hidrogenocarbonato de calcio, hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio o hidruro de calcio, hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio, metóxido, etóxido, n- o i-óxido, n-, i-, s- o t-butóxido de sodio o metóxido, etóxido, n- o ipropóxido, n-, i-, s- o t-butóxido de potasio; y también compuestos orgánicos básicos de nitrógeno, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etildiisopropilamina, N,N-dimetilciclohexilamina, diciclohexilamina, etildiciclohexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilbencilamina, piridinina, 2-metil-, 3-metil-, 4­ metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetilpiridinina, 5-etil-2-metilpiridinina, 4-dimetilaminopiridinina, N-metilpiperidina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN), o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). Los procedimientos de acuerdo con la invención se llevan a cabo opcionalmente usando uno o más diluyentes. Prácticamente, son diluyentes útiles, todos los disolventes orgánicos inertes. Estos incluyen preferentemente hidrocarburos alifáticos y aromáticos, opcionalmente halogenados, tales como pentano, hexano, heptano, ciclohexano, éter de petróleo, bencina, ligroína, benceno, tolueno, xileno, cloruro de metileno, cloruro de etileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres, tales como dietil éter y dibutil éter, dimetil éter de glicol y dimetil éter de diglicol, tetrahidrofurano y dioxano, cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isopropil cetona y metil isobutil cetona, ésteres, tales como acetato de metilo y acetato de etilo, nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo y propionitrilo, amidas, por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida y N-metilpirrolidona, y también dimetilsulfóxido, tetrametilensulfona y hexametilfosforamida y DMPU.They are useful reaction aids, if necessary, inorganic or organic acid acceptors or bases. These preferably include acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkali metal or alkaline earth metal alkanolates, for example, sodium acetate, potassium acetate or calcium acetate, lithium amide, sodium amide, potassium amide or calcium amide, sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or calcium hydrogen carbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride, lithium hydroxide, sodium, potassium hydroxide or calcium hydroxide, methoxide, ethoxide, n- or i-oxide, n-, i-, s- or sodium t-butoxide or methoxide, ethoxide, n- or ipropoxide, n-, i- , s- or potassium t-butoxide; and also basic organic nitrogen compounds, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridinine, pyridinine, pyridinine, 3-methyl-, 4 methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethylpyridinine, 5-ethyl-2-methylpyridinine, 4-dimethylaminopyridinine, N- methylpiperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-eno (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7 -ene (DBU). The processes according to the invention are optionally carried out using one or more diluents. Practically, they are useful diluents, all inert organic solvents. These preferably include aliphatic and aromatic hydrocarbons, optionally halogenated, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, benzine, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers, such as diethyl ether and dibutyl ether, dimethyl ether of glycol and dimethyl ether of diglycol, tetrahydrofuran and dioxane, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, esters, such such as methyl acetate and ethyl acetate, nitriles, for example, acetonitrile and propionitrile, amides, for example, dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and also dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfone and hexamethylphosphoramide and DMPU.

Las temperaturas de reacción en los procedimientos de acuerdo con la invención pueden variar dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, se trabaja a temperaturas están entre 0 °C y 250 °C, preferentemente, a temperaturas entre 10 °C y 185 °C.The reaction temperatures in the processes according to the invention may vary within a relatively wide range. In general, working at temperatures are between 0 ° C and 250 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 185 ° C.

El tiempo de reacción varía en función de la escala de la reacción y de la temperatura de reacción, pero está en general entre unos pocos minutos y 48 horas.The reaction time varies depending on the scale of the reaction and the reaction temperature, but is generally between a few minutes and 48 hours.

Los procedimientos de acuerdo con la invención se llevan a cabo en general a presión normal. Sin embargo, también es posible trabajar a presión elevada o reducida.The procedures according to the invention are generally carried out at normal pressure. However, it is also possible to work at elevated or reduced pressure.

Para llevar a cabo los procedimientos de acuerdo con la invención, los materiales de partida requeridos en cada caso se usan en general en cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo, es posible también usar uno de los componentes usados en cada caso en un exceso relativamente grande. To carry out the procedures according to the invention, the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components used in each case in a relatively large excess.

Procedimiento AProcedure A

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En general, es posible preparar compuestos de la fórmula (I) a partir de los compuestos correspondientes (XXIII) y (XXIV) con grupos funcionales adecuados W9 y W10 (I) (véase Esquema 1, procedimiento A). Los grupos funcionales posibles para W9 y W10 son, por ejemplo, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, nitrilos, alcoholes, tioles, hidrazinas, oximas, amidinas, amido oximas, olefinas, acetilenos, haluros, alquil haluros, metanosulfonatos, trifluorometanosulfonatos, ácidos borónicos, boronatos etc., que pueden formar el heterociclo Q deseado en las condiciones de reacción adecuadas. Existen numerosos procedimientos bibliográficos para la preparación de heterociclos (véase documento WO 2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, editores: A. R. Katritzky y C. W. Rees, Pergamon Press, Nueva York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2-4, editores: R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. Scriven, Pergamon Press, Nueva York, 1996; The Chemistry of Heterocyiclic Compounds, editor: E. C. Taylor, Wiley, Nueva York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2­ 4, Elsevier, Nueva York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094; y bibliografía citada en los mismos).In general, it is possible to prepare compounds of the formula (I) from the corresponding compounds (XXIII) and (XXIV) with suitable functional groups W9 and W10 (I) (see Scheme 1, procedure A). The possible functional groups for W9 and W10 are, for example, aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids, amides, thioamides, nitriles, alcohols, thiols, hydrazines, oximes, amidines, amido oximes, olefins, acetylenes, halides, alkyl halides, methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates, boronic acids, boronates etc., which can form the desired heterocycle Q under the appropriate reaction conditions. There are numerous bibliographic procedures for the preparation of heterocycles (see WO 2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, editors: AR Katritzky and CW Rees, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2 -4, editors: R. Katritzky, CW Rees and EF Scriven, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyiclic Compounds, editor: EC Taylor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2 4, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094; and bibliography cited therein).

Procedimiento BProcedure B

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Figure imgf000019_0003

Una posibilidad determinada de preparación de compuestos de la fórmula (Ie) a partir de los compuestos (III) correspondientes por reacción con los compuestos (IIa) o (IIb) se muestra en el Esquema 2.A given possibility of preparing compounds of the formula (Ie) from the corresponding compounds (III) by reaction with the compounds (IIa) or (IIb) is shown in Scheme 2.

Los alquenos y alquinos (IIa) y (IIb) están disponibles en el mercado o pueden prepararse a partir de precursores disponibles en el mercado por procedimientos descritos en la bibliografía (Figura 1 y Esquema 2).Alkenes and alkynes (IIa) and (IIb) are commercially available or can be prepared from commercially available precursors by procedures described in the literature (Figure 1 and Scheme 2).

Figura 1Figure 1

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Figure imgf000019_0001

Y2 = O, S, NR23, Si(R256 *30)2Y2 = O, S, NR23, Si (R256 * 30) 2

k = 1-5.k = 1-5.

El alqueno (IIa-2) se prepara, por ejemplo, a partir de la cetona correspondiente (IIc) fluorando con trifluoruro de (dietilamino)azufre (DAST) o trifluoruro de bis(2-metoxietil)aminoazufre (Desoxoflúor) (véase, por ejemplo, Advances in Organic Synthesis, 2 0 0 6 , 2, 291-326, Singh, R. P., Meshri, D. T., Shreeve, J. M., Bentham Science Publishers Ltd; Singh, R. P., Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 17, 2561-2578; Chang, Y., Tewari, A., Adi, A., Bae, C. Tetrahedron 2008, 64, 9837-9842; y bibliografía citada en los mismos). El alqueno (IIa-3), (IIa-4) o (IIa-5) también puede prepararse por acetalización, aminación reductora, adición nucleófila o reducción (véase Esquema 3). Los alquenos (IIa-6) y (IIa-7) pueden prepararse a partir de los compuestos (IIa-5) por halogenación y tionación (véase, por ejemplo, para acetalización: Meskens, F. A. J. Synthesis 1981, 501; para aminación reductora: Nugent, T. C., El-Shazly, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753-819; Margaretha, P. Science of Synthesis 2008, Vol. 40, 65-89, Georg Thieme Verlag; para adición nucleófila, reducción, halogenación y tionación: Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6a Ed. 2007, Wiley-Interscience; documento WO 2006/11761 A1; Shandala, M. Y., Khalilo, S. M.; Al-Dabbagh, M. S Tetrahedron 1984, 40, 1195-8; Yang, X.; Mague, J. T.; Li, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 739-747; y bibliografía citada en los mismos).The alkene (IIa-2) is prepared, for example, from the corresponding ketone (IIc) by fluorinating with (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST) or bis (2-methoxyethyl) aminoazufre trifluoride (Deoxofluor) (see, for example, Advances in Organic Synthesis, 2 0 0 6 , 2, 291-326, Singh, RP, Meshri, DT, Shreeve, JM, Bentham Science Publishers Ltd; Singh, RP, Shreeve, JM Synthesis 2002, 17, 2561-2578 ; Chang, Y., Tewari, A., Adi, A., Bae, C. Tetrahedron 2008, 64, 9837-9842; and bibliography cited therein). The alkene (IIa-3), (IIa-4) or (IIa-5) can also be prepared by acetalization, reductive amination, nucleophilic addition or reduction (see Scheme 3). Alkenes (IIa-6) and (IIa-7) can be prepared from compounds (IIa-5) by halogenation and thionation (see, for example, for acetalization: Meskens, FAJ Synthesis 1981, 501; for reductive amination: Nugent, TC, El-Shazly, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753-819; Margaretha, P. Science of Synthesis 2008, Vol. 40, 65-89, Georg Thieme Verlag; for nucleophilic addition, reduction , halogenation and thionation: Smith. MB, March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6th Ed. 2007, Wiley-Interscience; WO 2006/11761 A1; Shandala, MY, Khalilo, SM; Al-Dabbagh, M. S Tetrahedron 1984 , 40, 1195-8; Yang, X .; Mague, JT; Li, CJ Org. Chem. 2001, 66, 739-747; and bibliography cited therein).

Esquema 3Scheme 3

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adición nuc eofi a
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nuc eofi addition to

- reducción

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- reduction
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Figure imgf000020_0003

(lla-4) (lla-6) (lla-7)(lla-4) (lla-6) (lla-7)

n = 0, 1,2, 3 o 4,n = 0, 1,2, 3 or 4,

Ry = alquilo, haloalquilo, alquilcarboniloRy = alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyl

Rx = alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo,Rx = alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl,

W13 = halógeno, toluenosulfoniloxi, metilsulfoniloxi.15*20W13 = halogen, toluenesulfonyloxy, methylsulfonyloxy. 15 * 20

Pueden realizarse reacciones adicionales con los compuestos (IIa-4), (IIa-5) y (IIa-7). Por ejemplo, la reacción de sustitución con reactivos electrófilos (XXII) puede dar compuestos (IIa-9) (Esquema 4). Existen muchos procedimientos bibliográficos para la preparación de aminas, tioalcoholes y alcoholes (véase, Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6a Ed. 2007, Wiley-Interscience; Matsuda, H., Ando, S., Morikawa, T., Kataoka, S., Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1949-1953; documento US 2005/0234040 A1; Masquelin, T. Obrecht, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9387-90; Bondzic, B. P., Eilbracht, P. Org. Lett. 2008, 10, 3433-3436; Bondzic, B. P., Farwick, A., Liebich, J., Eilbracht, P.v. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3723-3731; y bibliografía citada en los mismos).Additional reactions with the compounds (IIa-4), (IIa-5) and (IIa-7) can be performed. For example, the substitution reaction with electrophilic reagents (XXII) can give compounds (IIa-9) (Scheme 4). There are many bibliographic procedures for the preparation of amines, thioalcohols and alcohols (see, Smith. MB, March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6th Ed. 2007, Wiley-Interscience; Matsuda, H., Ando, S., Morikawa, T ., Kataoka, S., Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1949-1953; US 2005/0234040 A1; Masquelin, T. Obrecht, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9387 -90; Bondzic, BP, Eilbracht, P. Org. Lett. 2008, 10, 3433-3436; Bondzic, BP, Farwick, A., Liebich, J., Eilbracht, Pv Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3723-3731; and bibliography cited therein).

Esquema 4Scheme 4

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Figure imgf000020_0004

W13 = halógeno, toluenosulfoniloxi, metilsulfoniloxi,W13 = halogen, toluenesulfonyloxy, methylsulfonyloxy,

Y3 = O, S, NR23, yY3 = O, S, NR23, and

RQ = alquilo C1-C4 , haloalquilo C1-C4 , alquenilo C3-C4, haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4 , haloalquinilo alquilcarbonilo C2-C4 RQ = alkyl C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkenyl , C 3 -C 4 -alkenyl , C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 -alkynyl , C 2 -C 4 alkylcarbonyl

De forma análoga al procedimiento mostrado en el Esquema 2, se preparan compuestos de la fórmula (IIb).In a manner analogous to the procedure shown in Scheme 2, compounds of the formula (IIb) are prepared.

Un compuesto de la fórmula general (Ie) se obtiene a partir de un alqueno de la fórmula (IIa) o a partir de un alquino de la fórmula (IIb) y el compuesto (III) por una reacción de cicloadición (véanse, por ejemplo, documento WO 08/013622 y Synthesis, 1987, 11, 998-1001).A compound of the general formula (Ie) is obtained from an alkene of the formula (IIa) or from an alkyne of the formula (IIb) and the compound (III) by a cycloaddition reaction (see, for example, WO document 08/013622 and Synthesis, 1987, 11, 998-1001).

El Procedimiento B se realiza en presencia de una base adecuada. Son bases preferidas, aminas terciarias (por ejemplo, trietilamina) carbonatos, hidrogenocarbonatos y fosfatos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo. Procedure B is performed in the presence of a suitable base. Preferred bases are tertiary amines (eg, triethylamine) carbonates, hydrogen carbonates and alkali metal or alkaline earth metal phosphates.

El Procedimiento B se realiza preferentemente usando uno o más diluyentes. En la realización del Procedimiento B, son una opción preferida, disolventes orgánicos inertes (por ejemplo, tolueno y hexano). El agua es análogamente un disolvente posible. Como alternativa, el procedimiento B puede realizarse en un exceso del alqueno (Ila) o del alquino (llb). Procedure B is preferably performed using one or more diluents. In carrying out Procedure B, inert organic solvents (for example, toluene and hexane) are a preferred option. Water is similarly a possible solvent. Alternatively, procedure B can be carried out in an excess of alkene (Ila) or alkyne (llb).

El tratamiento se realiza por procedimientos habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización, destilación o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa.The treatment is carried out by usual procedures. If necessary, the compounds are purified by resrystallization, distillation or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Procedimiento CProcedure C

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Una posibilidad de preparación del producto intermedio (III) a partir del compuesto (IV) se muestra en el Esquema 5 (Procedimiento C).A possibility of preparing intermediate product (III) from compound (IV) is shown in Scheme 5 ( Procedure C).

Un compuesto de la fórmula general (III) se obtiene por condensación de un aldehído de la fórmula (IV) con hidroxilamina y posterior cloración (véanse, por ejemplo, documentos WO 05/0040159, WO 08/013622 y Synthesis, 1987, 11, 998-1001).A compound of the general formula (III) is obtained by condensation of an aldehyde of the formula (IV) with hydroxylamine and subsequent chlorination (see, for example, WO 05/0040159, WO 08/013622 and Synthesis, 1987, 11, 998-1001).

En el Procedimiento C, el aldehído (IV) e hidroxilamina se hacen reaccionar en primer lugar (Esquema 5, etapa (a)). Posteriormente, la oxima correspondiente se clora en presencia de un agente de cloración adecuado. Son reactivos de cloración preferidos, N-clorosuccinimida, HClO y cloro. Después de la etapa (a) del Procedimiento C, la mezcla de reacción puede tratarse por procedimientos habituales o adicionalmente convertirse directamente en la etapa (b). El Procedimiento C se realiza preferentemente usando uno o más diluyentes. En la etapa (a) del Procedimiento C de acuerdo con la invención, se da preferencia al uso de disolventes próticos, por ejemplo, etanol, como el disolvente. Después de la formación de la oxima correspondiente a partir del compuesto (VI), la mezcla de reacción se diluye en la etapa (b) con un disolvente adicional, por ejemplo, tetrahidrofurano, y después se añade hipoclorito de sodio acuoso. La cloración puede asimismo efectuarse con la ayuda de N-clorosuccinimida en DMF.In Procedure C, the aldehyde (IV) and hydroxylamine are reacted first (Scheme 5, step (a)). Subsequently, the corresponding oxime is chlorinated in the presence of a suitable chlorinating agent. Preferred chlorination reagents, N-chlorosuccinimide, HClO and chlorine. After step (a) of Procedure C, the reaction mixture can be treated by usual procedures or additionally converted directly to step (b). Procedure C is preferably performed using one or more diluents. In step (a) of Procedure C according to the invention, preference is given to the use of protic solvents, for example, ethanol, as the solvent. After the formation of the corresponding oxime from the compound (VI), the reaction mixture is diluted in step (b) with an additional solvent, for example, tetrahydrofuran, and then aqueous sodium hypochlorite is added. Chlorination can also be carried out with the help of N-chlorosuccinimide in DMF.

El tratamiento se realiza por procedimientos habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa.The treatment is carried out by usual procedures. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Procedimiento DProcedure D

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Figure imgf000021_0002

Una posibilidad particular de preparación de compuestos de la fórmula (Ie) a partir de los compuestos correspondientes (V) se muestra en el Esquema 6 (Procedimiento D). El Procedimiento D se realiza de manera análoga al procedimiento B (en los Esquemas 3 y 4). A particular possibility of preparing compounds of the formula (Ie) from the corresponding compounds (V) is shown in Scheme 6 ( Procedure D). Procedure D is performed analogously to procedure B (in Schemes 3 and 4).

Procedimiento E:Procedure E:

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Figure imgf000022_0001

Una posibilidad particular de preparación del producto intermedio (V) a partir del compuesto (111) con los compuestos (IIc-1) o (Ild) se muestra en el Esquema 7 (Procedimiento E). El Procedimiento E se realiza de forma análoga al procedimiento A (Esquema 2).A particular possibility of preparing the intermediate product (V) from the compound (111) with the compounds (IIc-1) or (Ild) is shown in Scheme 7 ( Procedure E). Procedure E is performed analogously to procedure A (Scheme 2).

Procedimiento FProcedure F

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Figure imgf000022_0002

Y2 es O, S, NR23.Y2 is O, S, NR23.

Una posibilidad particular de preparación de compuestos de la fórmula (If) a partir de los compuestos correspondientes (VII) con los compuestos (VI) se muestra en el Esquema 8 (Procedimiento F).A particular possibility of preparing compounds of the formula (If) from the corresponding compounds (VII) with the compounds (VI) is shown in Scheme 8 ( Procedure F).

En presencia de una base orgánica o inorgánica, por ejemplo, K2CO3 o Cs2CO3, compuestos de la fórmula (If) se preparan a partir de los compuestos correspondientes (VII) con los compuestos (VI). La temperatura de reacción para la sustitución puede variarse dentro de un intervalo relativamente amplio, y es posible usar disolventes inertes diferentes, por ejemplo, DMF, CH3CN y acetona. La presencia de un catalizador también puede ser útil para la reacción, por ejemplo, yoduro de potasio o yoduro de tetrabutilamonio (véase, por ejemplo, Mao, J., Yuan, H., Wang, Y. y col. Biorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1263-1268; Mirzae, Y. R., Tabrizi, S. B., Edjlali, L. Acta Chim. Slov. 2008, 55, 554-561; Huang Q. y col J. Med. Chem. 2009, 52, 6757-6767; documento WO 2006/114272 y bibliografía citada en los mismos).In the presence of an organic or inorganic base, for example, K 2 CO 3 or Cs 2 CO 3 , compounds of the formula (If) are prepared from the corresponding compounds (VII) with the compounds (VI). The reaction temperature for substitution can be varied within a relatively wide range, and it is possible to use different inert solvents, for example, DMF, CH 3 CN and acetone. The presence of a catalyst may also be useful for the reaction, for example, potassium iodide or tetrabutylammonium iodide (see, for example, Mao, J., Yuan, H., Wang, Y. et al. Biorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1263-1268; Mirzae, YR, Tabrizi, SB, Edjlali, L. Acta Chim. Slov. 2008, 55, 554-561; Huang Q. et al. J. Med. Chem. 2009, 52, 6757-6767; WO 2006/114272 and bibliography cited therein).

Los compuestos sustituidos de la fórmula (VI) están disponibles en el mercado o pueden prepararse por procedimientos conocidos de la bibliografía a partir de precursores disponibles en el mercado. The substituted compounds of the formula (VI) are commercially available or can be prepared by known methods of literature from commercially available precursors.

Procedimiento GProcedure G

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Una posibilidad particular de preparar el producto intermedio (VII) a partir de los compuestos correspondientes (III) con los compuestos (IIe) o (IIf) se muestra en el Esquema 9 (Procedimiento G). Los alquenos (IIe) y alquinos (IIf) están disponibles en el mercado o pueden prepararse a partir de precursores disponibles en el mercado por procedimientos descritos en la bibliografía (por ejemplo, a partir de alil alcoholes o propargil alcoholes, o a partir de productos de adición nucleófila de nucleófilos de vinilo, o acetilenilo en cetonas o aldehídos; (véase, por ejemplo, Smith. M. B., March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6a Ed. 2007, Wiley-Interscience; para adición nucleófila de nucleófilos de vinilo o acetilenilo: Palin, R. y col. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 589-593; Kanady, J. S., Nguyen, J. D., Ziller, J. W., Vanderwal, C. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 2175-2178; para halogenación: Yamakoshi, S., Hayashi, N., Suzuki, T., Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5372-5375; Niggemann, M., Jelonek, A., Biber, N., Wuchrer, M., Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7028-7036; Forbeck, E. M., Evans, C. D., Gilleran, J. A., Li, P., Joullie, Madeleine M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463-14469; Gichinga, M., Striegler, S. Tetrahedron 2009, 65, 4917-492; y procedimientos bibliográficos citados en los mismos). El Procedimiento G se realiza de forma análoga al procedimiento B (Esquema 2).A particular possibility of preparing the intermediate product (VII) from the corresponding compounds (III) with the compounds (IIe) or (IIf) is shown in Scheme 9 ( Procedure G). Alkenes (IIe) and alkynes (IIf) are commercially available or can be prepared from commercially available precursors by procedures described in the literature (for example, from allyl alcohols or propargyl alcohols, or from products of nucleophilic addition of vinyl nucleophiles, or acetylenyl in ketones or aldehydes; (see, for example, Smith. MB, March J. March's Advanced Organic Chemistry, 6th Ed. 2007, Wiley-Interscience; for nucleophilic addition of vinyl or acetylenyl nucleophiles : Palin, R. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 589-593; Kanady, JS, Nguyen, JD, Ziller, JW, Vanderwal, CDJ Org. Chem. 2009, 74, 2175-2178 ; for halogenation: Yamakoshi, S., Hayashi, N., Suzuki, T., Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5372-5375; Niggemann, M., Jelonek, A., Biber, N., Wuchrer , M., Plietker, BJ Org. Chem. 2008, 73, 7028-7036; Forbeck, EM, Evans, CD, Gilleran, JA, Li, P., Joullie, Madeleine MJ Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463-14469; Gichinga, M., Striegler, S. Tetrahedron 2009, 65, 4917-492; and bibliographic procedures cited therein). Procedure G is performed analogously to procedure B (Scheme 2).

Procedimiento HProcedure H

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En general, es posible preparar compuestos de la fórmula (I) a partir de los compuestos correspondientes (XXVI) y (XXV) con grupos funcionales adecuados W11 y W12 (I) (véase Esquema 10, Procedimiento H). Los grupos funcionales posibles para W11 y W12 son, por ejemplo, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, nitrilos, alcoholes, tioles, hidrazinas, oximas, amidinas, amido oximas, olefinas, acetilenos, haluros, alquil haluros, metanosulfonatos, trifluorometanosulfonatos, ácidos borónicos, boronatos etc. Estos pueden formar el heterociclo de 5 miembros G deseado en las condiciones de reacción adecuadas. Existen numerosos procedimientos bibliográficos para la preparación de heterociclos (véase documento WO 2008/013622; Comprehensive Heterociclic Chemistry Vol. 4-6, editores: A. R. Katritzky y C. W. Rees, Pergamon Press, Nueva York, 1984; Comprehensive Heterociclic Chemistry II, Vol. 2-4, editores: A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. Scriven, Pergamon Press, Nueva York, 1996; The Chemistry of Heterociclic Compounds, editor: E. C. Taylor, Wiley, Nueva York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, Nueva York; y bibliografía citada en los mismos). In general, it is possible to prepare compounds of the formula (I) from the corresponding compounds (XXVI) and (XXV) with suitable functional groups W11 and W12 (I) (see Scheme 10, Procedure H). The possible functional groups for W11 and W12 are, for example, aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids, amides, thioamides, nitriles, alcohols, thiols, hydrazines, oximes, amidines, amido oximes, olefins, acetylenes, halides, alkyl halides, methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates, boronic acids, boronates etc. These can form the desired 5-membered G-heterocycle under the appropriate reaction conditions. There are numerous bibliographic procedures for the preparation of heterocycles (see WO 2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry Vol. 4-6, editors: AR Katritzky and CW Rees, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2 -4, editors: AR Katritzky, CW Rees and EF Scriven, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, editor: EC Taylor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York; and bibliography cited therein).

Procedimiento IProcedure I

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Una posibilidad particular de síntesis de compuestos de la fórmula (le) a partir de los compuestos (IX) con los compuestos (Vlll) se muestra en el Esquema 11 (Procedimiento I).A particular possibility of synthesis of compounds of the formula (le) from the compounds (IX) with the compounds (Vlll) is shown in Scheme 11 ( Procedure I).

Pueden obtenerse las tiocarboxamidas (IX) por procedimientos conocidos de la bibliografía, por ejemplo, por tionación de la carboxamida correspondiente disponible en el mercado, usando, por ejemplo, reactivo de Lawesson (documento WO2008/013622, Org. Synth.Vol. 7, 1990, 372).The thiocarboxamides (IX) can be obtained by known methods in the literature, for example, by thionation of the corresponding commercially available carboxamide, using, for example, Lawesson's reagent (WO2008 / 013622, Org. Synth.Vol. 7, 1990, 372).

También pueden obtenerse a-halo cetonas o equivalentes correspondientes (por ejemplo, toluenosulfoniloxi) por procedimientos conocidos de la bibliografía (para ejemplos, véase documento WO2008/013622), (Esquema 12).A-halo ketones or corresponding equivalents (for example, toluenesulfonyloxy) can also be obtained by known procedures in the literature (for examples, see WO2008 / 013622), (Scheme 12).

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Los tiazoles (le) pueden obtenerse por una síntesis de tiazol de Hantzsch a partir de las tiocarboxamidas (IX) y ahalocetonas o equivalentes correspondientes (Vlll) (véanse, por ejemplo, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1984; vol. 6, páginas 235-363, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Pergamon Press, 1996; vol. 3, páginas 373-474 y referencias citadas en los mismos, y documento WO 07/014290).Thiazoles (le) can be obtained by a synthesis of Hantzsch thiazole from the thiocarboxamides (IX) and corresponding ahaloketones or equivalent (Vlll) (see, for example, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1984; vol. 6 , pages 235-363, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry II", Pergamon Press, 1996; vol. 3, pages 373-474 and references cited therein, and WO 07/014290).

El Procedimiento I se realiza preferentemente usando uno o más diluyentes. En la realización del procedimiento I, son una opción preferida, disolventes orgánicos inertes (por ejemplo, N,N-dimetilformamida y etanol). Procedure I is preferably performed using one or more diluents. In carrying out process I, inert organic solvents (for example, N, N-dimethylformamide and ethanol) are a preferred option.

Dado el caso, se usa una base auxiliar, por ejemplo, trietilamina.If necessary, an auxiliary base is used, for example, triethylamine.

Si es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Procedimiento JJ procedure

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Las amidas (la) obtenidas en la realización del Procedimiento J de acuerdo con la invención (Esquema 13) pueden convertirse por medio de procedimientos descritos en la bibliografía en las tioaminas correspondientes (Ib) (por ejemplo, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468). Esto implica hacer reaccionar los compuestos de la fórmula (Ia) típicamente con pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano (reactivo de Lawesson).The amides (la) obtained in carrying out Procedure J according to the invention (Scheme 13) can be converted by means of procedures described in the literature into the corresponding thioamines (Ib) (for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19 (2), 462-468). This involves reacting the compounds of the formula (Ia) typically with phosphorus pentasulfide or 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphethane 2,4-disulfide (Lawesson's reagent ).

El Procedimiento J de acuerdo con la invención se realiza preferentemente usando uno o más diluyentes. Los disolventes preferidos son tolueno, tetrahidrofurano y 1,2-dimetoxietano. Procedure J according to the invention is preferably performed using one or more diluents. Preferred solvents are toluene, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane.

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (Ib) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Si fuera necesario, los compuestos se purifican por recristalización o cromatografía.After the reaction is complete, the compounds (Ib) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by recrystallization or chromatography.

Procedimiento KK procedure

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Una posibilidad de preparación de compuestos de la fórmula (la) a partir de los compuestos correspondientes (Xlll) con los compuestos (XXII) se muestra en el Esquema 14 (Procedimiento K).A possibility of preparing compounds of the formula (la) from the corresponding compounds (Xlll) with the compounds (XXII) is shown in Scheme 14 ( Procedure K).

Los compuestos (XXII) están disponibles en el mercado o pueden prepararse por procedimientos descritos en la bibliografía (véanse, por ejemplo, documentos WO 2008/013622 y w O 2008/013925).Compounds (XXII) are commercially available or can be prepared by procedures described in the literature (see, for example, WO 2008/013622 and WO 2008/013925).

Un compuesto con la fórmula general (Ia) pueden sintetizarse de manera análoga a los procedimientos descritos en le bibliografía (véase, por ejemplo, documento WO 2007/147336), mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la fórmula general correspondiente (XIII) con un sustrato de la fórmula general (XXII) en la que W4 es cloro, opcionalmente en presencia de un neutralizante de ácidos/base.A compound with the general formula (Ia) can be synthesized analogously to the procedures described in the literature (see, for example, WO 2007/147336), by a coupling reaction of a compound with the corresponding general formula (XIII) with a substrate of the general formula (XXII) in which W4 is chlorine, optionally in the presence of an acid / base neutralizer.

Al menos se usa un equivalente de un neutralizante de ácidos/una base (por ejemplo, base de Hünig, trietilamina o neutralizadores de ácido poliméricos disponibles en el mercado), en relación al material de partida de la fórmula general (XIII). Si el material de partida es una sal, se necesitan al menos dos equivalentes del neutralizante de ácidos.At least one equivalent of an acid neutralizer / a base (for example, Hünig base, triethylamine or polymeric acid neutralizers available on the market) is used, in relation to the starting material of the general formula (XIII). If the starting material is a salt, at least two equivalents of the acid neutralizer are needed.

Como alternativa, un compuesto de la fórmula (Ia) también puede sintetizarse a partir del compuesto correspondiente de la fórmula (XIII) con un sustrato de la fórmula (XXII) en la que W4 es hidroxilo, en presencia de un agente de acoplamiento, de manera análoga a los procedimientos descritos en la bibliografía (por ejemplo, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, y referencias citadas en ese documento).Alternatively, a compound of the formula (Ia) can also be synthesized from the corresponding compound of the formula (XIII) with a substrate of the formula (XXII) in which W4 is hydroxyl, in the presence of a coupling agent, of analogously to the procedures described in the literature (for example, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, and references cited therein).

Son reactivos de acoplamiento adecuados, por ejemplo, reactivos de acoplamiento de péptidos, por ejemplo, N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida mezclada con 4-dimetilaminopiridinina, N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida mezclada con 1-hidroxibenzotriazol, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio, hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio, etc. Suitable coupling reagents are, for example, peptide coupling reagents, for example, N- (3-dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide mixed with 4-dimethylaminopyridinine, N- (3-dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide mixed with 1-Hydroxybenzotriazole, bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, etc.

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (la) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Si fuera necesario, los compuestos se purifican por recristalización o cromatografía.After the reaction is complete, the compounds (la) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by recrystallization or chromatography.

Procedimiento LProcedure L

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En A1-H, el hidrógeno está acoplado mediante un átomo de nitrógeno.In A1-H, hydrogen is coupled by a nitrogen atom.

Una posibilidad de preparación de compuestos de la fórmula (Ig) a partir de los compuestos correspondientes (XXXIII) con los compuestos (XXXIV) se muestra en el Esquema 15 (Procedimiento L).A possibility of preparing compounds of the formula (Ig) from the corresponding compounds (XXXIII) with the compounds (XXXIV) is shown in Scheme 15 ( Procedure L).

Los materiales de partida, a-haloacetamida o el grupo saliente equivalente (XXXIII), pueden prepararse por medio de procedimientos descritos en la bibliografía a partir de los compuestos (XXXV), (XVIIe) (Figura 2) o a partir de (XIII) (véase, por ejemplo, mesilación: Organic Letters, 2003, 2539-2541; tosilación: documento JP60156601; halogenación: Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110;). Típicamente, los compuestos de la fórmula (XXXIII, W14 = cloro) se preparan partiendo de una amida de la fórmula (XIII) y cloro de cloroacetilo. Los compuestos (XXXV) en la (Figura 2) se preparan de manera análoga al Procedimiento K con ácido glicólico o cloruro de hidroxiacetilo a partir de (XIII) (véanse, por ejemplo, documentos WO2007103187, WO 2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329).The starting materials, a-haloacetamide or the equivalent leaving group (XXXIII), can be prepared by procedures described in the literature from the compounds (XXXV), (XVIIe) (Figure 2) or from (XIII) ( see, for example, mesylation: Organic Letters, 2003, 2539-2541; tosylation: JP60156601; halogenation: Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110;). Typically, the compounds of the formula (XXXIII, W14 = chlorine) are prepared starting from an amide of the formula (XIII) and chloroacetyl chlorine. The compounds (XXXV) in (Figure 2) are prepared analogously to Procedure K with glycolic acid or hydroxyacetyl chloride from (XIII) (see, for example, WO2007103187, WO 2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329).

Figura 2Figure 2

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Al menos un equivalente de una base (por ejemplo, hidruro de sodio, carbonato de potasio) se usa en relación al material de partida de la fórmula general (XXXIV).At least one equivalent of a base (for example, sodium hydride, potassium carbonate) is used in relation to the starting material of the general formula (XXXIV).

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (Ig) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa.After the reaction is complete, the compounds (Ig) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Procedimiento MM procedure

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con los compuestos (XIV) se muestra en el Esquema 16 (Procedimiento M). with the compounds (XIV) shown in Scheme 16 ( Procedure M).

Un compuesto con la fórmula general (Ic) puede sintetizarse de manera análoga a los procedimientos descritos en la bibliografía (véase, por ejemplo, documento WO 2009/055514), por una reacción de acoplamiento de un compuesto con la fórmula general correspondiente (XIII), con un sustrato de la fórmula general (XIV), opcionalmente en presencia de un neutralizante de ácidos/base, por ejemplo, trietilamina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno o base de Hünig.A compound with the general formula (Ic) can be synthesized analogously to the procedures described in the literature (see, for example, WO 2009/055514), by a coupling reaction of a compound with the corresponding general formula (XIII) , with a substrate of the general formula (XIV), optionally in the presence of an acid / base neutralizer, for example, triethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene or Hünig base.

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (Ic) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales Si fuera necesario, los compuestos se purifican por recristalización o cromatografía.After the reaction is complete, the compounds (Ic) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by recrystallization or chromatography.

Procedimiento NProcedure N

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Una posibilidad de preparación de compuestos de la fórmula (Id) a partir de los compuestos correspondientes (XVa) o (XVb) (véase Figura 3) con los compuestos (XVI) se muestra en el Esquema 17 (Procedimiento N).A possibility of preparing compounds of the formula (Id) from the corresponding compounds (XVa) or (XVb) (see Figure 3) with the compounds (XVI) is shown in Scheme 17 ( Procedure N).

Figura 3Figure 3

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Los materiales de partida, cloruros de carbamoílo y tiocarbamoílo de la fórmula (XVa, W5 = cloro), pueden prepararse por medio de procedimientos descritos en la bibliografía a partir de los compuestos (XIII) (véanse, por ejemplo, Tetrahedron, 2008, 7605; Journal of Organic Chemistry, 2004, 3787; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4750; European Journal of Organic Chemistry, 2006, 1177). Típicamente, los compuestos de la fórmula (XVa, W5 = cloro) se preparan partiendo de aminas de la fórmula (XIII) y fosgeno, tiofosgeno o equivalentes de los mismos. Los materiales de partida alternativos, carbamoil- y tiocarbamoilimidazoles de la fórmula (XVb, W5 = imidazol-1-ilo), pueden prepararse por medio de procedimientos descritos en la bibliografía (véase, por ejemplo, Tetrahedron Letters, 2008, 5279; Tetrahedron, 2005, 7153). Típicamente, los compuestos de la fórmula (XVb, W5 = imidazol-1-ilo) se preparan partido de aminas de la fórmula (XIII) y 1,1'-carbonildiimidazol o 1,1'-tiocarbonildimidazol.The starting materials, carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides of the formula (XVa, W5 = chlorine), can be prepared by means of procedures described in the literature from the compounds (XIII) (see, for example, Tetrahedron, 2008, 7605 ; Journal of Organic Chemistry, 2004, 3787; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4750; European Journal of Organic Chemistry, 2006, 1177). Typically, the compounds of the formula (XVa, W5 = chlorine) are prepared starting from amines of the formula (XIII) and phosgene, thiophosgene or equivalents thereof. The alternative starting materials, carbamoyl- and thiocarbamoylimidazoles of the formula (XVb, W5 = imidazol-1-yl), can be prepared by means of procedures described in the literature (see, for example, Tetrahedron Letters, 2008, 5279; Tetrahedron, 2005, 7153). Typically, the compounds of the formula (XVb, W5 = imidazol-1-yl) are prepared from amines of the formula (XIII) and 1,1'-carbonyldiimidazole or 1,1'-thiocarbonyldimidazole.

El Procedimiento N se realiza opcionalmente en presencia de un aceptor de ácidos adecuado. Procedure N is optionally performed in the presence of a suitable acid acceptor.

Como alternativa, los compuestos (Id) obtenidos en la realización del Procedimiento N de acuerdo con la invención pueden en algunos casos obtenerse también sin usar un aceptor de ácidos, como los cloruros de ácidos correspondientes [(Id)-HCl]. Si se necesita, los compuestos (Id) se liberan por procedimientos habituales.As an alternative, the compounds (Id) obtained in the realization of Procedure N according to the invention can in some cases also be obtained without using an acid acceptor, such as the corresponding acid chlorides [(Id) -HCl]. If needed, the compounds (Id) are released by usual procedures.

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (Id) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Si fuera necesario, los compuestos se purifican por recristalización o cromatografía. After the reaction is complete, the compounds (Id) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by recrystallization or chromatography.

Procedimiento OProcedure OR

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Una posibilidad de preparación de compuestos de la fórmula (XIII) a partir de los compuestos correspondientes (XVIl) se muestra en el Esquema 18 (Procedimiento O).A possibility of preparing compounds of the formula (XIII) from the corresponding compounds (XVII) is shown in Scheme 18 ( Procedure O).

Un compuesto de la fórmula (XVII) se convierte en un compuesto de la fórmula (XIII) por procedimientos adecuados para la retirada de grupos protectores descritos en la bibliografía ("Protective Groups in Organic Synthesis"; Tercera Edición; 494-653, y la bibliografía citada en el mismo).A compound of the formula (XVII) is converted into a compound of the formula (XIII) by suitable procedures for the removal of protective groups described in the literature ("Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653, and the bibliography cited therein).

Pueden retirarse grupos protectores de terc-butoxicarbonilo y benciloxicarbonilo en un medio ácido (por ejemplo, con ácido clorhídrico o ácido trifluoroacético). Pueden retirarse grupos protectores de acetilo en condiciones básicas (por ejemplo, con carbonato de potasio o carbonato de cesio). Pueden retirarse grupos protectores bencílicos hidrogenolíticamente en presencia de un catalizador (por ejemplo, paladio sobre carbón activado).Tert-butoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl protecting groups can be removed in an acidic medium (for example, with hydrochloric acid or trifluoroacetic acid). Acetyl protecting groups may be removed under basic conditions (for example, with potassium carbonate or cesium carbonate). Benzylic protecting groups can be hydrogenated in the presence of a catalyst (for example, palladium on activated carbon).

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (XIII) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa. También es posible aislar el compuesto de la fórmula general (XIII) en forma de una sal, por ejemplo, en forma de una sal de ácido clorhídrico o de ácido trifluoroacético.After the reaction is complete, the compounds (XIII) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification. It is also possible to isolate the compound of the general formula (XIII) in the form of a salt, for example, in the form of a salt of hydrochloric acid or trifluoroacetic acid.

Procedimiento PProcedure P

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W11 y W12 son grupos funcionales adecuados para la formación del heterociclo deseado.W11 and W12 are suitable functional groups for the formation of the desired heterocycle.

En general, es posible preparar el producto intermedio (XVII) a partir de los compuestos correspondientes (XXVII) con los compuestos (XXV). El Procedimiento P (Esquema 19) se realiza de manera análoga al Procedimiento H (Esquema 10). In general, it is possible to prepare the intermediate product (XVII) from the corresponding compounds (XXVII) with the compounds (XXV). Procedure P (Scheme 19) is performed analogously to Procedure H (Scheme 10).

Procedimiento QQ procedure

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Figure imgf000029_0001

W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1 -C4, bencilo o benciloxicarbonilo.W6 is acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl.

Otra posibilidad de preparación del producto intermedio de la fórmula (XVIIf) a partir de los compuestos correspondientes (XXI) se muestra en el Esquema 20 (Procedimiento Q). Los compuestos (XXII) están disponibles en el mercado o pueden prepararse por procedimientos descritos en la bibliografía (véanse, por ejemplo, documentos WO 2008/013622 y WO 2007/014290). El Procedimiento Q se realiza de forma análoga al Procedimiento 1 (Esquema 11).Another possibility of preparing the intermediate product of the formula (XVIIf) from the corresponding compounds (XXI) is shown in Scheme 20 ( Procedure Q). Compounds (XXII) are commercially available or can be prepared by procedures described in the literature (see, for example, WO 2008/013622 and WO 2007/014290). Procedure Q is performed analogously to Procedure 1 (Scheme 11).

Procedimiento RR procedure

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Figure imgf000029_0002

Ga: El resto de piperidina se une mediante un átomo de nitrógeno o átomo de carbono,Ga: The rest of piperidine is bound by a nitrogen atom or carbon atom,

W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1 -C4, bencilo o benciloxicarbonilo,W6 is acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl,

W7 es bromo, yodo, metilsulfoniloxi o trifluorometilsulfoniloxi.W7 is bromine, iodine, methylsulfonyloxy or trifluoromethylsulfonyloxy.

Un compuesto con la fórmula general (XVIIb) puede sintetizarse de manera análoga a los procedimientos descritos en la bibliografía mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la fórmula general correspondiente (XXIX), con un sustrato de la fórmula general (XXX), opcionalmente, en presencia de una base (Esquema 21, Procedimiento R). (Véase, por ejemplo, para sustituciones nucleófilas: documentos WO 2008/104077; WO 2006/084015 (pirazoles con N-sustitución); para acoplamiento de Zn/Pd: documentos WO 2008/147831, WO 2006/106423 (piridinina), Shakespeare, W. C. y col. Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (derivados de pirimidina), Pasternak, A. y col. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (diazinas); Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185 (tiazol).A compound with the general formula (XVIIb) can be synthesized analogously to the procedures described in the literature by a coupling reaction of a compound with the corresponding general formula (XXIX), with a substrate of the general formula (XXX), optionally , in the presence of a base (Scheme 21, Procedure R). (See, for example, for nucleophilic substitutions: WO 2008/104077; WO 2006/084015 (N-substitution pyrazoles); for Zn / Pd coupling: WO 2008/147831, WO 2006/106423 (pyridinine), Shakespeare , WC et al. Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (pyrimidine derivatives), Pasternak, A. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (diazines); Coleridge, BM; Bello, CS; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185 (thiazole) .

Para sustituciones nucleófilas, al menos un equivalente de una base (por ejemplo, hidruro de sodio, carbonato de potasio) se usa en relación al material de partida de la fórmula general (XXIV).For nucleophilic substitutions, at least one equivalent of a base (for example, sodium hydride, potassium carbonate) is used in relation to the starting material of the general formula (XXIV).

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (XVIIb) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Si es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse en la siguiente etapa sin purificación previa. After the reaction is complete, the compounds (XVIIb) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, where appropriate, be used in the next step without prior purification.

Procedimiento SS procedure

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W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1 -C4, bencilo o benciloxicarbonilo,W6 is acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl,

W8 es bromo, yodo, metilsulfoniloxi o trifluorometilsulfoniloxi.W8 is bromine, iodine, methylsulfonyloxy or trifluoromethylsulfonyloxy.

Un compuesto con la fórmula general (XVIIc) puede sintetizarse de forma análoga a los procedimientos descritos en la bibliografía (véase, por ejemplo, para sustituciones nucleófilas: Li, C. S., Belair, L., Guay, J. y col. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217; documento WO2008/062276; para acoplamientos de cobre: Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016; para acoplamientos de paladio: documento WO2008/157500) mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la fórmula general correspondiente (XXXI) con un sustrato de la fórmula general (XXXII), opcionalmente, en presencia de una base (Esquema 22, Procedimiento S).A compound with the general formula (XVIIc) can be synthesized analogously to the procedures described in the literature (see, for example, for nucleophilic substitutions: Li, CS, Belair, L., Guay, J. et al. Bioorg. Med Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217; WO2008 / 062276; for copper couplings: Yeh, VSC; Wiedeman, PE Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016; for palladium couplings: WO2008 / 157500 ) by a coupling reaction of a compound with the corresponding general formula (XXXI) with a substrate of the general formula (XXXII), optionally, in the presence of a base (Scheme 22, Procedure S).

Para sustituciones nucleófilas, al menos un equivalente de una base (por ejemplo, hidruro de sodio, carbonato de potasio) se usa en relación con el material de partida de la fórmula general (XXXI).For nucleophilic substitutions, at least one equivalent of a base (for example, sodium hydride, potassium carbonate) is used in relation to the starting material of the general formula (XXXI).

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (XVIIc) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa.After the reaction is complete, the compounds (XVIIc) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by rescrystallization or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Procedimiento TT procedure

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W9y W10 son grupos funcionales adecuados para la formación del heterociclo deseado.W9 and W10 are suitable functional groups for the formation of the desired heterocycle.

En general, es posible preparar el producto intermedio (XVII) a partir de los compuestos correspondientes (XXVIII) y (XXIII). El Procedimiento T se realiza de forma análoga al Procedimiento A (Esquema 1). In general, it is possible to prepare the intermediate product (XVII) from the corresponding compounds (XXVIII) and (XXIII). Procedure T is performed analogously to Procedure A (Scheme 1).

Procedimiento UU procedure

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Una posibilidad de preparación del producto intermedio (XVIIa) a partir de los compuestos correspondientes (XVIII) se muestra en el Esquema 24 (Procedimiento U). Los materiales de partida de la fórmula (XVIII) pueden preparase por medio de procedimientos descritos en la bibliografía (véase, por ejemplo, documento WO 2008/013622), y el Procedimiento U se realiza de manera análoga al Procedimiento B (Esquema 2).A possibility of preparing the intermediate product (XVIIa) from the corresponding compounds (XVIII) is shown in Scheme 24 ( Procedure U). The starting materials of the formula (XVIII) can be prepared by means of procedures described in the literature (see, for example, WO 2008/013622), and Procedure U is performed analogously to Procedure B (Scheme 2).

Procedimiento VProcedure V

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Otra posibilidad particular de preparación del producto intermedio (XVIIa) a partir de los compuestos correspondientes (XVIII) se muestra en el Esquema 25 (Procedimiento V). El Procedimiento V se realiza de manera análoga al Procedimiento E (Esquema 7) y Procedimiento D (Esquema 6). Another particular possibility of preparing the intermediate product (XVIIa) from the corresponding compounds (XVIII) is shown in Scheme 25 ( Procedure V). Procedure V is performed analogously to Procedure E (Scheme 7) and Procedure D (Scheme 6).

Procedimiento WW procedure

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W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1 -C4, bencilo o benciloxicarbonilo,W 6 is acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl,

Y2 es O, S, NR23.And 2 is O, S, NR23.

Otro medio particular de preparación del producto intermedio de la fórmula (XVIId) a partir de los compuestos correspondientes (XVIII) se muestra en el Esquema 26 (Procedimiento W). El Procedimiento W se realiza de manera análoga al Procedimiento G (Esquema 9) y Procedimiento F (Esquema 8 ).Another particular means of preparing the intermediate product of the formula (XVIId) from the corresponding compounds (XVIII) is shown in Scheme 26 ( Procedure W). Procedure W is performed analogously to Procedure G (Scheme 9) and Procedure F (Scheme 8 ).

Procedimiento XX procedure

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W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1 -C4, bencilo o benciloxicarbonilo.W 6 is acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl.

Otra posibilidad particular de preparación del producto intermedio de la fórmula (VII) a partir de los compuestos correspondientes (XX) se muestra en el Esquema 27 (Procedimiento X). El Procedimiento X se realiza de manera análoga al Procedimiento O (Esquema 18, etapa a) y después Procedimiento K (Esquema 14), Procedimiento M (Esquema 16) o Procedimiento N (Esquema 17, etapa b). Another particular possibility of preparing the intermediate product of the formula (VII) from the corresponding compounds (XX) is shown in Scheme 27 ( Procedure X). Procedure X is performed analogously to Procedure O (Scheme 18, step a) and then Procedure K (Scheme 14), Procedure M (Scheme 16) or Procedure N (Scheme 17, stage b).

Procedimiento YProcedure Y

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Un compuesto de la fórmula general (XVII) pueden prepararse a partir de compuestos (XXXVII) o a partir de compuestos (XXXIX) mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, por ejemplo, la reacción de Suzuki (Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 27, 2046; A. Syn. Commun., 1981, 11, 7, 513) (véase Esquema 28, Procedimiento Y).A compound of the general formula (XVII) can be prepared from compounds (XXXVII) or from compounds (XXXIX) by palladium catalyzed coupling reactions, for example, the Suzuki reaction (Angew. Chem. Int. Ed. Engl ., 1998, 27, 2046; A. Syn. Commun., 1981, 11, 7, 513) (see Scheme 28, Procedure Y).

Los disolventes usados pueden ser todos disolventes habituales que sean inertes en las condiciones de reacción, y las reacciones pueden realizarse en mezclas de dos o más disolventes. Los disolventes preferidos son N,N-dimetilformamida, diclorometano, DMSO y tetrahidrofurano.The solvents used can all be common solvents that are inert under the reaction conditions, and the reactions can be carried out in mixtures of two or more solvents. Preferred solvents are N, N-dimethylformamide, dichloromethane, DMSO and tetrahydrofuran.

La reacción puede realizarse en presencia de los siguientes aditivos: fosfinas, por ejemplo, 2-diciclohexilfosfinobifenilo, desecantes, por ejemplo, tamiz molecular de 4 A, y bases adecuadas, por ejemplo, trietilamina, piridinina, carbonato de sodio, etóxido de sodio o fosfato de potasio.The reaction can be carried out in the presence of the following additives: phosphines, for example, 2-dicyclohexylphosphinobiphenyl, desiccants, for example, 4 A molecular sieve, and suitable bases, for example, triethylamine, pyridinine, sodium carbonate, sodium ethoxide or Potassium Phosphate.

Es posible usar numerosos catalizadores de cobre (II), paladio (0) o paladio (II) disponibles en el mercado en la reacción, pero se da preferencia al uso, en la reacción, a acetato de cobre (II), tetrakistrifenilfosfinopaladio (0), 1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio (II) o acetato de paladio (II). La cantidad de aplicación de de catalizador es al menos del 1% hasta un exceso, dependiendo del compuesto de partida (XXXVII) o (XXXIX).It is possible to use numerous copper (II), palladium (0) or palladium (II) catalysts commercially available in the reaction, but preference is given to the use, in the reaction, of copper (II) acetate, tetrakistriphenylphosphinopalladium (0 ), 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropaladium (II) or palladium (II) acetate. The amount of catalyst application is at least 1% to an excess, depending on the starting compound (XXXVII) or (XXXIX).

Después de que la reacción ha finalizado, los compuestos (XVII) se separan de la mezcla de reacción por una de las técnicas de separación habituales. Se es necesario, los compuestos se purifican por rescristalización, destilación o cromatografía, o pueden, dado el caso, usarse también en la siguiente etapa sin purificación previa.After the reaction is complete, the compounds (XVII) are separated from the reaction mixture by one of the usual separation techniques. If necessary, the compounds are purified by resrystallization, distillation or chromatography, or they can, if necessary, also be used in the next step without prior purification.

Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción, descritos anteriormente para la preparación de compuestos de la fórmula (I), pueden no ser compatibles con las funcionalidades particulares presentes en los compuestos productos intermedios. En estos casos, la introducción de secuencias de protección/desprotección o de conversiones mutuas de grupos funcionales en las síntesis ayuda a la obtención de los productos deseados. El uso y selección de los grupos protectores es evidente para el experto en materia de síntesis química (véase, por ejemplo, "Protective Groups in Organic Synthesis"; Tercera edición; 494-653, y bibliografía citada en el mismo). El experto en la materia reconocerá que puede ser necesario en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se muestra en un esquema individual, realizar etapas de síntesis rutinarias habituales que no se describen de forma específica, para completar la síntesis de los compuestos de la fórmula (I). Asimismo, el experto en la materia reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas anteriores en una secuencia distinta de la secuencia sugerida mostrada específicamente, para preparar los compuestos de la fórmula (I).It is recognized that some reagents and reaction conditions, described above for the preparation of compounds of the formula (I), may not be compatible with the particular functionalities present in the intermediate products compounds. In these cases, the introduction of protection / deprotection sequences or mutual conversions of functional groups in the synthesis helps to obtain the desired products. The use and selection of protective groups is evident to the expert in chemical synthesis (see, for example, "Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653, and bibliography cited therein). The person skilled in the art will recognize that it may be necessary in some cases, after the introduction of a given reagent as shown in an individual scheme, to perform routine routine synthesis steps that are not specifically described, to complete the synthesis of the compounds of the formula (I). Also, the person skilled in the art will recognize that it may be necessary to perform a combination of the steps illustrated in the above schemes in a sequence other than the suggested sequence shown specifically, to prepare the compounds of the formula (I).

Son nuevos compuestos de la fórmula (VIIIa)They are new compounds of the formula (VIIIa)

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y sales de los mismos, en los que los símbolos W2, L2 y R1 tienen los significados indicados en general, preferidos, especialmente preferidos o muy especialmente preferidos. and salts thereof, in which the symbols W2, L2 and R1 have the meanings indicated in general, preferred, especially preferred or very especially preferred.

Son nuevos compuestos de la fórmula (XVIIa),They are new compounds of the formula (XVIIa),

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tales como por ejemplo (XVIIa-1),such as for example (XVIIa-1),

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y sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos, en los que los símbolos W6, X, G, L2, p, R1, R2, R5 y R10 tienen los significados indicados en general, preferidos, especialmente preferidos o muy especialmente preferidos. Son nuevos compuestos de la fórmula (XXXIII),and salts, metal complexes and N-oxides thereof, in which the symbols W6, X, G, L2, p, R1, R2, R5 and R10 have the meanings indicated in general, preferred, especially preferred or very especially preferred . They are new compounds of the formula (XXXIII),

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tales como por ejemplo (XXXIII-1),such as for example (XXXIII-1),

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y sales de los mismos, en la que los símbolos W14, X, L2, R1, R2, R10, Q, p y G tienen los significados indicados en general, preferidos, especialmente preferidos o muy especialmente preferidos.and salts thereof, in which the symbols W14, X, L2, R1, R2, R10, Q, p and G have the meanings indicated in general, preferred, especially preferred or very especially preferred.

Son nuevos compuestos de la fórmula (XlIIa), They are new compounds of the formula (XlIIa),

tales como por ejemplo (XIIIa-1),such as for example (XIIIa-1),

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y sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos, en la que los símbolos X, L2, p, G, R1, R2, R5 y R10 tienen los significados indicados en general, preferidos, especialmente preferidos o muy especialmente preferidos.and salts, metal complexes and N-oxides thereof, in which the symbols X, L2, p, G, R1, R2, R5 and R10 have the meanings indicated in general, preferred, especially preferred or very especially preferred.

Otro objeto de la invención se refiere al uso no médico de los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención de la fórmula (I) para combatir microorganismos indeseados.Another object of the invention relates to the non-medical use of the heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention of the formula (I) to combat unwanted microorganisms.

Otro objeto de la invención se refiere a un agente para combatir microorganismos indeseados, que comprende al menos un derivado de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la presente invención.Another object of the invention relates to an agent for combating unwanted microorganisms, which comprises at least one heteroarylpiperidine and piperazine derivative in accordance with the present invention.

Además, la invención se refiere a un procedimiento para combatir microorganismos indeseados, caracterizado porque los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención se esparcen sobre los microorganismos y/o en su hábitat.In addition, the invention relates to a method for combating unwanted microorganisms, characterized in that the heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention are spread over the microorganisms and / or in their habitat.

Además, la invención se refiere a una semilla que se trató con al menos un derivado de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención.In addition, the invention relates to a seed that was treated with at least one heteroarylpiperidine and piperazine derivative according to the invention.

Un último objeto de la invención se refiere a un procedimiento para la protección de semillas contra microorganismos indeseados mediante el uso de una semilla tratada con al menos un derivado de heteroarilpiperidina y piperazina de de acuerdo con la presente invención.A last object of the invention relates to a method for the protection of seeds against unwanted microorganisms by using a seed treated with at least one derivative of heteroarylpiperidine and piperazine in accordance with the present invention.

Las sustancias de acuerdo con la invención tienen una fuerte actividad microbicida y, en la protección de cultivos y materiales, pueden usarse para combatir microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias.The substances according to the invention have a strong microbicidal activity and, in the protection of crops and materials, can be used to combat unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria.

Los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de la fórmula (I) de acuerdo con la invención tienen muy buenas propiedades fungicidas y pueden usarse en la protección de cultivos, por ejemplo, para combatir Plasmodioforomicetos, Oomicetos, Quitridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos y Deuteromicetos. The heteroarylpiperidine and piperazine derivatives of the formula (I) according to the invention have very good fungicidal properties and can be used in crop protection, for example, to combat Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.

En la protección de cultivos pueden usarse bactericidas, por ejemplo, para combatir Pseudomonas, Rizobiáceas, Enterobacteriáceas, Corinebacteriáceas y Estreptomicetáceas.In the protection of cultures, bactericides can be used, for example, to combat Pseudomonas, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corinebacteriaceae and Streptomycetaceae.

Los agentes fungicidas de acuerdo con la invención pueden usarse de manera curativa o protectora para combatir hongos fitopatógenos. Por lo tanto, la invención también se refiere a procedimientos curativos y protectores para combatir hongos fitopatógenos mediante el uso de los principios activos o agentes de acuerdo con la invención que se esparcen a la semilla, a la planta o a las partes de la planta, al fruto o al suelo en el que crece la planta.Fungicidal agents according to the invention can be used curatively or protectively to combat phytopathogenic fungi. Therefore, the invention also relates to curative and protective methods for combating phytopathogenic fungi by using the active ingredients or agents according to the invention that spread to the seed, the plant or the parts of the plant, the fruit or soil in which the plant grows.

Para combatir hongos fitopatógenos en la protección de cultivos, los agentes de acuerdo con la invención comprenden una cantidad eficaz aunque no fitotóxica, de los principios activos de acuerdo con la invención. Una "cantidad eficaz aunque no fitotóxica" significa una cantidad del agente de acuerdo con la invención que es suficiente para controlar la enfermedad fúngica de la planta de una manera satisfactoria o para erradicar completamente la enfermedad fúngica y que, al mismo tiempo, no produce ningún síntoma significativo de fitotoxicidad. En general, esta cantidad de aplicación puede variar dentro de un intervalo relativamente amplio. Depende de diversos factores, por ejemplo, del hongo que vaya a combatirse, de la planta, de las condiciones climáticas y de los ingredientes de los agentes de acuerdo con la invención.To combat phytopathogenic fungi in crop protection, the agents according to the invention comprise an effective but not phytotoxic amount of the active ingredients according to the invention. An "effective but not phytotoxic amount" means an amount of the agent according to the invention that is sufficient to control the fungal disease of the plant in a satisfactory manner or to completely eradicate the fungal disease and which, at the same time, does not produce any significant symptom of phytotoxicity. In general, this amount of application may vary within a relatively wide range. It depends on various factors, for example, the fungus to be fought, the plant, the climatic conditions and the ingredients of the agents according to the invention.

Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Debe entenderse que las plantas en el presente contexto significan todas las plantas y poblaciones de plantas tales como las plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas o no deseadas (incluyendo plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo puede ser plantas que pueden obtenerse por procedimientos de cultivo convencional y de optimización o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o por combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades vegetales protegibles y no protegibles por los derechos de los cultivadores de plantas. Debe entenderse que las partes de plantas significan todas las partes y órganos de las plantas por encima y por debajo del suelo, tales como brote, hoja, flor y raíz, pudiendo mencionarse como ejemplos de las mismas hojas, agujas, tallos, pedúnculos, flores, frutas, frutos, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de plantas también incluyen plantas cosechadas y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, ramificaciones y semillas. All plants and parts of plants can be treated according to the invention. It should be understood that plants in the present context mean all plants and plant populations such as wild plants or desired or unwanted crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivation plants can be plants that can be obtained by conventional cultivation and optimization procedures or by biotechnological and genetic engineering procedures or by combinations of these procedures, including transgenic plants and including plant varieties that are protected and not protected by the rights of Plant growers It should be understood that plant parts mean all parts and organs of plants above and below ground, such as bud, leaf, flower and root, and may be mentioned as examples of the same leaves, needles, stems, peduncles, flowers , fruits, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes. Parts of plants also include harvested plants and vegetative and generative propagation material, for example, cuttings, tubers, rhizomes, branches and seeds.

Las plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención incluyen las siguientes: algodón, lino, vid, frutos, hortalizas, tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pipa, tales como manzanas y peras, pero también frutos con drupa tales como, albaricoques, cerezas, almendras y melocotones y frutos blandos tal como fresas), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo bananas y plantaciones de banana), Rubiaceae sp. (por ejemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y vid); Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo, lechuga), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por ejemplo, pepino), Alliaceae sp. (por ejemplo, puerros, cebollas), Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes); plantas de cultivo principales tales como Gramineae sp. (por ejemplo, maíz, césped, cereales tales como trigo, centeno, arroz, cebada, avena y triticale), Asteraceae sp. (por ejemplosunflower), Brassicaceae sp. (por ejemplo, repollo, lombarda, brócoli, coliflor, coles de Bruselas, col china, colinabo, rábano y colza, mostaza, rábano picante y berro), Fabaceae sp. (por ejemplo, judias, cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soya), Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha azucarera y forrajera, acelga, remolacha); plantas útiles y ornamentales en jardines y bosques; y tipos genéticamente modificados de cada una de estas plantas.Plants that can be treated according to the invention include the following: cotton, flax, vine, fruits, vegetables, such as Rosaceae sp. (for example, fruits with a pipe, such as apples and pears, but also fruits with drupa such as apricots, cherries, almonds and peaches and soft fruits such as strawberries), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (for example bananas and banana plantations), Rubiaceae sp. (e.g., coffee), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (for example lemons, oranges and vines); Solanaceae sp. (for example, tomatoes), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (for example, lettuce), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (for example, cucumber), Alliaceae sp. (for example, leeks, onions), Papilionaceae sp. (for example, peas); main crop plants such as Gramineae sp. (for example, corn, grass, cereals such as wheat, rye, rice, barley, oats and triticale), Asteraceae sp. (for examplesunflower), Brassicaceae sp. (for example, cabbage, red cabbage, broccoli, cauliflower, Brussels sprouts, Chinese cabbage, kohlrabi, radish and rapeseed, mustard, horseradish and watercress), Fabaceae sp. (for example, beans, peanuts), Papilionaceae sp. (for example, soy), Solanaceae sp. (for example, potatoes), Chenopodiaceae sp. (for example, sugar and fodder beet, chard, beet); useful and ornamental plants in gardens and forests; and genetically modified types of each of these plants.

Como ejemplos no limitantes de patógenos de enfermedades fúngicas que pueden tratarse con la presente invención se incluyen:Non-limiting examples of fungal disease pathogens that can be treated with the present invention include:

enfermedades producidas por patógenos del mildiú, por ejemplo, especies de Blumeria, por ejemplo Blumeria graminis; especies de Podosphaera, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Sphaerotheca, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Uncinula, por ejemplo, Uncinula necator, diseases caused by mildew pathogens, for example, Blumeria species, for example Blumeria graminis; Podosphaera species , for example, Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca species , for example, Sphaerotheca fuliginea; Uncinula species , for example, Uncinula necator,

enfermedades producidas por patógenos de la herrumbre, por ejemplo, especies de Gymnosporangium, por ejemplo, Gymnosporangium sabinae; especies de Hemileia, por ejemplo, Hemileia vastatrix; especies de Phakopsora, por ejemplo, Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora meibomiae; especies de Puccinia, por ejemplo, Puccinia recondita, Puccinia graminis o Puccinia striiformis; especies de Uromyces, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; diseases caused by rust pathogens, for example, Gymnosporangium species , for example, Gymnosporangium sabinae; Hemileia species , for example, Hemileia vastatrix; Phakopsora species , for example, Phakopsora pachyrhizi or Phakopsora meibomiae; Puccinia species , for example, Puccinia recondita, Puccinia graminis or Puccinia striiformis; Uromyces species , for example, Uromyces appendiculatus;

enfermedades producidas por patógenos del grupo de los Oomicetos, por ejemplo, especies de Albugo, por ejemplo, Albugo candida; especies de Bremia, por ejemplo Bremia lactucae; especies de Peronospora, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Phytophthora, por ejemplo, Phytophthora infestans; especies de Plasmopara, por ejemplo, Plasmopara viticola; especies de Pseudoperonospora, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Pythium, por ejemplo, Pythium ultimum; enfermedades que producen manchas foliares y marchitamiento foliar producidas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo, Alternaria solani; especies de Cercospora, por ejemplo, Cercospora beticola; especies de Cladosporium, por ejemplo, Cladosporium cucumerinum; especies de Cochliobolus, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma conidial: Drechslera, Sin: Helminthosporium) o Cochliobolus miyabeanus; especies de Colletotrichum, por ejemplo, Colletotrichum lindemuthanium; especies de Cycloconium, por ejemplo, Cycloconium oleaginum; especies de Diaporthe, por ejemplo, Diaporthe citri; especies de Elsinoe, por ejemplo, Elsinoe fawcettii; especies de Gloeosporium, por ejemplo, Gloeosporium laeticolor; especies de Glomerella, por ejemplo, Glomerella cingulata; especies de Guignardia, por ejemplo, Guignardia bidwelli; especies de Leptosphaeria, por ejemplo, Leptosphaeria maculans; especies de Magnaporthe, por ejemplo, Magnaporthe grisea; especies de Microdochium, por ejemplo, Microdochium nivale; especies de Mycosphaerella, por ejemplo, Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola o Mycosphaerella fijiensis; especies de Phaeosphaeria, por ejemplo, Phaeosphaeria nodorum; especies de Pyrenophora, por ejemplo, Pyrenophora teres o Pyrenophora tritici repentis; especies de Ramularia, por ejemplo, Ramularia collo-cygni o Ramularia areola; especies de Rhynchosporium, por ejemplo, Rhynchosporium secalis; especies de Septoria, por ejemplo, Septoria apii o Septoria lycopersici; especies de Stagonospora, por ejemplo, Stagonospora nodorum; especies de Typhula, por ejemplo, Typhula incarnata; especies de Venturia, por ejemplo, Venturia inaequalis; diseases caused by pathogens of the Oomycete group, for example, Albugo species , for example, Albugo candida ; Bremia species, for example Bremia lactucae ; Peronospora species, for example, Peronospora pisi or P. brassicae; Phytophthora species , for example, Phytophthora infestans; Plasmopara species , for example, Plasmopara viticola; Pseudoperonospora species , for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis; Pythium species , for example, Pythium ultimum; diseases that produce leaf spots and leaf wilting produced, for example, by Alternaria species , for example, Alternaria solani; Cercospora species , for example, Cercospora beticola; Cladosporium species , for example, Cladosporium cucumerinum; Cochliobolus species , for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Sin: Helminthosporium) or Cochliobolus miyabeanus; Colletotrichum species , for example, Colletotrichum lindemuthanium; Cycloconium species , for example, Cycloconium oleaginum; Diaporthe species , for example, Diaporthe citri; Elsinoe species , for example, Elsinoe fawcettii; Gloeosporium species , for example, Gloeosporium laeticolor; Glomerella species , for example, Glomerella cingulata; Guignardia species , for example, Guignardia bidwelli; Leptosphaeria species , for example, Leptosphaeria maculans; Magnaporthe species , for example, Magnaporthe grisea; Microdochium species , for example, Microdochium nivale; Mycosphaerella species , for example, Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola or Mycosphaerella fijiensis; Phaeosphaeria species , for example, Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora species , for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora tritici repentis; Ramularia species , for example, Ramularia collo-cygni or Ramularia areola; Rhynchosporium species , for example, Rhynchosporium secalis; Septoria species , for example, Septoria apii or Septoria lycopersici; Stagonospora species , for example, Stagonospora nodorum; Typhula species , for example, Typhula incarnata; Venturia species , for example, Venturia inaequalis;

enfermedades de raices y tallos producidas, por ejemplo, por especies de Corticium, por ejemplo, Corticium graminearum; especies de Fusarium, por ejemplo, Fusarium oxisporum; especies de Gaeumannomyces, por ejemplo, Gaeumannomyces graminis; especies de Plasmodiophora, por ejemplo, Plasmodiophora brassicae; especies de Rhizoctonia, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Sarocladium, por ejemplo, Sarocladium oryzae; especies de Sclerotium, por ejemplo, Sclerotium oryzae; especies de Tapesia, por ejemplo, Tapesia acuformis; especies de Thielaviopsis, por ejemplo, Thielaviopsis basicola; root and stem diseases caused, for example, by Corticium species , for example, Corticium graminearum; Fusarium species , for example, Fusarium oxisporum; Gaeumannomyces species , for example, Gaeumannomyces graminis; Plasmodiophora species , for example, Plasmodiophora brassicae; Rhizoctonia species , for example, Rhizoctonia solani; Sarocladium species , for example, Sarocladium oryzae; Sclerotium species , for example, Sclerotium oryzae; Tapesia species , for example, Tapesia acuformis; Thielaviopsis species , for example, Thielaviopsis basicola;

enfermedades de la mazorca y panoja (incluyendo mazorca de maíz) producidas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo, Alternaria spp.; especies de Aspergillus, por ejemplo, Aspergillus flavus; especies de Cladosporium, por ejemplo, Cladosporium cladosporioides; especies de Claviceps, por ejemplo, Claviceps purpurea; especies de Fusarium, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Gibberella, por ejemplo, Gibberella zeae; especies de Monographella, por ejemplo, Monographella nivalis; especies de Septoria, por ejemplo, Septoria nodorum;diseases of the cob and panicle (including corn cob) produced, for example, by Alternaria species , for example, Alternaria spp .; Aspergillus species , for example, Aspergillus flavus; Cladosporium species , for example, Cladosporium cladosporioides; Claviceps species , for example, Claviceps purpurea; Fusarium species , for example, Fusarium culmorum; Gibberella species , for example, Gibberella zeae; Monographella species , for example, Monographella nivalis; Septoria species , for example, Septoria nodorum ;

enfermedades producidas por hongos del tizón, por ejemplo, especies de Sphacelotheca, por ejemplo, Sphacelotheca reiliana; especies de Tilletia, por ejemplo, Tilletia caries o Tilletia controversa; especies de Urocystis, por ejemplo, Urocystis occulta; especies de Ustilago, por ejemplo, Ustilago nuda; diseases caused by blight fungi, for example, Sphacelotheca species, for example, Sphacelotheca reiliana; Tilletia species , for example, Tilletia caries or Tilletia controversa; Urocystis species , for example, Urocystis occulta; Ustilago species , for example, Ustilago nuda;

herrumbre de la fruta producida, por ejemplo, por especies de Aspergillus, por ejemplo, Aspergillus flavus; especies de Botrytis, por ejemplo, Botrytis cinerea; especies de Penicillium, por ejemplo, Penicillium expansum o Penicillium purpurogenum; especies de Rhizopus, por ejemplo, Rhizopus stolonifer; especies de Sclerotinia, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; especies de Verticilium, por ejemplo, Verticilium alboatrum; rust of the fruit produced, for example, by Aspergillus species , for example, Aspergillus flavus; Botrytis species , for example, Botrytis cinerea; Penicillium species , for example, Penicillium expansum or Penicillium purpurogenum; Rhizopus species , for example, Rhizopus stolonifer; Sclerotinia species , for example, Sclerotinia sclerotiorum; Verticilium species , for example, Verticilium alboatrum;

enfermedades trasmitidas por las semillas y el suelo que producen putrefacción y marchitamiento, y también enfermedades de semilleros producidas, por ejemplo, por especies de Alternaría, por ejemplo, Alternaria brassicicola; especies de Aphanomyces, por ejemplo, Aphanomyces euteiches; especies de Ascochyta, por ejemplo, Ascochyta lentis; especies de Aspergillus, por ejemplo Aspergillus flavus; especies de Cladosporium, por ejemplo, Cladosporium herbarum; especies de Cochliobolus, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma conidial: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium); especies de Colletotrichum, por ejemplo, Colletotrichum coccodes; especies de Fusarium, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Gibberella, por ejemplo, Gibberella zeae; especies de Macrophomina, por ejemplo, Macrophomina phaseolina; especies de Microdochium, por ejemplo, Microdochium nivale; especies de Monographella, por ejemplo, Monographella nivalis; especies de Penicillium, por ejemplo, Penicillium expansum; especies de Phoma, por ejemplo, Phoma lingam; especies de Phomopsis, por ejemplo, Phomopsis sojae; especies de Phytophthora, por ejemplo, Phytophthora cactorum; especies de Pyrenophora, por ejemplo, Pyrenophora graminea; especies de Piricularia, por ejemplo, Piricularia oryzae; especies de Pythium, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Rhizoctonia, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Rhizopus, por ejemplo, Rhizopus oryzae; especies de Sclerotium, por ejemplo, Sclerotium rolfsii; especies de Septoria, por ejemplo, Septoria nodorum; especies de Typhula, por ejemplo, Typhula incarnata; especies de Verticillium, por ejemplo, Verticillium dahliae;diseases transmitted by seeds and soil that produce rot and wilting, and also seed diseases caused, for example, by Alternaria species , for example, Alternaria brassicicola; Aphanomyces species , for example, Aphanomyces euteiches; Ascochyta species , for example, Ascochyta lentis; Aspergillus species , for example Aspergillus flavus; Cladosporium species , for example, Cladosporium herbarum; Cochliobolus species , for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium); Colletotrichum species, for example, Colletotrichum coccodes; Fusarium species, for example, Fusarium culmorum; Gibberella species, for example, Gibberella zeae; Macrophomina species, for example, Macrophomina phaseolina; Microdochium species, for example, Microdochium nivale; Monographella species, for example, Monographella nivalis; Penicillium species, for example, Penicillium expansum; Phoma species, for example, Phoma lingam; Phomopsis species, for example, Phomopsis sojae; Phytophthora species, for example, Phytophthora cactorum; Pyrenophora species, for example, Pyrenophora graminea; Piricularia species, for example, Piricularia oryzae; Pythium species, for example, Pythium ultimum; Rhizoctonia species, for example, Rhizoctonia solani; Rhizopus species, for example, Rhizopus oryzae; Sclerotium species, for example, Sclerotium rolfsii; Septoria species, for example, Septoria nodorum; Typhula species, for example, Typhula incarnata; Verticillium species, for example, Verticillium dahliae;

cánceres, agallas y escobas de bruja producidas, por ejemplo, por especies de Nectria, por ejemplo, Nectria galligena;cancers, gills and witch brooms produced, for example, by Nectria species, for example, Nectria galligena;

enfermedades que producen marchitamiento, producidas, por ejemplo, por especies de Monilinia, por ejemplo, Monilinia laxa;diseases that cause wilting, produced, for example, by Monilinia species, for example, Monilinia laxa;

deformaciones de hojas, flores y frutos producidas, por ejemplo, por especies de Exobasidium, por ejemplo, Exobasidium vexans; especies de Taphrina, por ejemplo, Taphrina deformans;deformations of leaves, flowers and fruits produced, for example, by Exobasidium species, for example, Exobasidium vexans; Taphrina species, for example, Taphrina deformans;

enfermedades degenerativas en plantas leñosas, producidas, por ejemplo, por especies de Esca, por ejemplo, Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum o Fomitiporia mediterranea; especies de Ganoderma, por ejemplo, Ganoderma boninense;degenerative diseases in woody plants, produced, for example, by species of Esca, for example, Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum or Fomitiporia mediterranea; Ganoderma species, for example, Ganoderma boninense;

enfermedades de flores y semillas producidas, por ejemplo, por especies de Botrytis, por ejemplo, Botrytis cinerea;diseases of flowers and seeds produced, for example, by Botrytis species, for example, Botrytis cinerea;

enfermedades de tubérculos de plantas producidas, por ejemplo, por especies de Rhizoctonia, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Helminthosporium, por ejemplo, Helminthosporium solani;plant tuber diseases caused, for example, by Rhizoctonia species, for example, Rhizoctonia solani; Helminthosporium species, for example, Helminthosporium solani;

enfermedades producidas por patógenos bacterianos, por ejemplo, especies de Xanthomonas, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia, por ejemplo, Erwinia amylovora.diseases caused by bacterial pathogens, for example, Xanthomonas species, for example, Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas species, for example, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia species, for example, Erwinia amylovora.

Se da preferencia al control de las siguientes enfermedades de la soja:Preference is given to the control of the following soy diseases:

enfermedades fúngicas en hojas, tallos, vainas y semillas, producidas, por ejemplo, por mancha foliar por Alternaria (Alternaria spec. atrans tenuissima), Antracnosis (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha parda (Septoria glycines), mancha y añublo foliar por Cercospora (Cercospora kikuchii), añublo foliar por Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (Sin.)), mancha foliar por Dactuliophora (Dactuliophora glycines), mildiú lanudo (Peronospora manshurica), añublo por Drechslera (Drechslera glycini), mancha foliar de ojo de rana (Cercospora sojina), mancha foliar por Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por Phyllosticta (Phyllosticta sojaecola), añublo de vainas y tallos (Phomopsis sojae), mildiu pulverulento (Microsphaera difusa), mancha foliar por Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), añublo de las partes aéreas, follaje y tejidos por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), herrumbre (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), roña (Sphaceloma glycines), añublo foliar por Stemphylium (Stemphylium botryosum), mancha concéntrica (Corynespora cassiicola). fungal diseases on leaves, stems, pods and seeds, produced, for example, by leaf spot by Alternaria ( Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose ( Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), brown spot ( Septoria glycines), spot and leaf blight Cercospora (Cercospora kikuchii), mildew foliar Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (syn.)), leaf spot Dactuliophora (Dactuliophora glycines), woolly mildew (Peronospora manshurica), blight Drechslera (Drechslera glycini), leaf spot eye frog (sojina Cercospora), leaf spot Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), leaf spot Phyllosticta (Phyllosticta sojaecola), blight pods and stems (Phomopsis sojae), powdery mildew (diffuse Microsphaera), leaf spot Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), blast of aerial parts, foliage and tissues by Rhizoctonia ( Rhizoctonia solani), rust ( Phakopsora pachyrhizi, Phako psora meibomiae), roña ( Sphaceloma glycines), leaf blight by Stemphylium ( Stemphylium botryosum), concentric spot ( Corynespora cassiicola).

Enfermedades fúngicas en las raíces y en la base de los tallos, producidas, por ejemplo, por podredumbre negra de la raíz (Calonectria crotalariae), podredumbre carbonosa (Macrophomina phaseolina), añublo o marchitamiento, podredumbre de la raíz y podredumbre de vaina y collar por Fusarium (Fusarium oxisporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre radicular por Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), añublo de la vaina y tallo (Diaporthe phaseolorum), chancro del tallo (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podredumbre por Phytophthora (Phytophthora megasperma), podredumbre parda del tallo (Phialophora gregata), podredumbre por Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podredumbre radicular, descomposición del tallo y marchitamiento por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), descomposición del tallo por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), añublo sureño por Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podredumbre radicular por Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola). Fungal diseases at the roots and at the base of the stems, produced, for example, by black root rot ( Calonectria crotalariae), carbonaceous rot ( Macrophomina phaseolina), blight or withering, root rot and pod and collar rot by Fusarium ( Fusarium oxisporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), root rot by Mycoleptodiscus ( Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora ( Neocosmospora vasinfecta), pod sheath and stem dialoheor ( Diaportorum phase ( Diaportheor varus . caulivora), Phytophthora rot ( Phytophthora megasperma), brown stem rot ( Phialophora gregata), Pythium rot ( Pythium aphanidermatum, Pythium irregularulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), root rot, stem decomposition and wilting by Rhizoctonia ( Rhizoctonia solani), stem decomposition by Sclerotinia ( Sclerotinia sclerotiorum), southern blight by Sclerotinia ( Sclerotinia radiciolapsis Thiopsiopsiopsiopsiopsiopsiopsiopsiopsiolapsis ( Thiocythiopsis) basicola).

Los principios activos de acuerdo con la invención también tienen muy buena acción fortalecedora en plantas. Por lo tanto son adecuados para movilizar las defensas de las propias plantas contra agresiones ocasionadas por microorganismos indeseados.The active ingredients according to the invention also have very good strengthening action in plants. Therefore they are suitable to mobilize the defenses of the plants themselves against aggressions caused by unwanted microorganisms.

En este contexto, por sustancias fortalecedoras de plantas (que inducen resistencia), se entiende que se refiere a las sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas de tal manera que las plantas tratadas, cuando posteriormente se inoculan con microorganismos indeseados, desarrollan un alto grado de resistencia contra estos microorganismos.In this context, by plant-strengthening substances (which induce resistance), it is understood that it refers to substances that are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants, when subsequently inoculated with unwanted microorganisms , develop a high degree of resistance against these microorganisms.

En este caso, por microorganismos indeseados se entiende que se refiere a hongos y a bacterias fitopatógenos. Por tanto, las sustancias de acuerdo con la invención pueden usarse para proteger a las plantas durante un periodo de tiempo determinado después del tratamiento contra agresiones ocasionadas por los patógenos mencionados. El periodo durante el cual se proporciona la protección en general se prolonga durante 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios activos.In this case, unwanted microorganisms are understood to refer to fungi and phytopathogenic bacteria. Therefore, the substances according to the invention can be used to protect the plants for a certain period of time after treatment against aggressions caused by the mentioned pathogens. The period during which protection is generally provided lasts for 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after treatment of the plants with the active ingredients.

El hecho de que las plantas toleren bien los principios activos, a las concentraciones necesarias para combatir las enfermedades de las plantas, permite el tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de las reservas de propagación y semillas y del suelo.The fact that plants tolerate active ingredients well, at the concentrations necessary to combat plant diseases, allows the treatment of aerial parts of plants, propagation and seed reserves and soil.

Los principios activos de acuerdo con la invención pueden usarse particularmente con éxito para combatir enfermedades en viticultura y cultivos de patatas, frutos y hortalizas, por ejemplo, contra Oomicetos, hongos causantes del mildiú pulverulento, por ejemplo, especies de Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora y Pythium. The active ingredients according to the invention can be used particularly successfully to combat diseases in viticulture and potato, fruit and vegetable crops, for example, against Oomycetes, fungi causing powdery mildew, for example, species of Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora and Pythium

Los principios activos de acuerdo con la invención también son adecuados para potenciar el rendimiento de los cultivos. Además, tienen toxicidad reducida y las plantas los toleran bien.The active ingredients according to the invention are also suitable to enhance crop yield. In addition, they have reduced toxicity and plants tolerate them well.

En algunos casos, los compuestos de acuerdo con la invención pueden, a concentraciones o cantidades de aplicación particulares, usarse también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra OSM (organismos similares a Micoplasmas) y OSR (organismos similares a Rickettsias). Si fuese apropiado, también pueden usarse como insecticidas. Si fuese apropiado, también pueden usarse como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.In some cases, the compounds according to the invention may, at particular concentrations or amounts of application, also be used as herbicides, protectants, growth regulators or agents to improve the properties of plants, or as microbicides, for example, as fungicides , antifungal, bactericidal, viricidal (including agents against viroids) or as agents against OSM (organisms similar to Mycoplasmas) and OSR (organisms similar to Rickettsias). If appropriate, they can also be used as insecticides. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of other active ingredients.

Cuando las plantas toleran bien los principios activos de acuerdo con la invención, tienen toxicidad homeoterma favorable y cuando el medio ambiente los tolera bien, son adecuados para la protección de las plantas y órganos de las plantas, para aumentar los rendimientos de las cosechas, para mejorar la calidad del material cosechado en agricultura, en horticultura, en ganadería, en bosques, en jardines y en instalaciones de ocio, en la protección de productos y materiales almacenados y en el sector sanitario. Preferentemente, estos pueden usarse como agentes fitoprotectores. Normalmente son activos contra especies de plantas sensibles y resistentes y contra todas, o algunas, fases del desarrollo.When plants tolerate the active ingredients according to the invention well, they have favorable homeothermal toxicity and when the environment tolerates them well, they are suitable for the protection of plants and plant organs, to increase crop yields, for improve the quality of the material harvested in agriculture, horticulture, livestock, forests, gardens and leisure facilities, in the protection of stored products and materials and in the health sector. Preferably, these can be used as phytoprotective agents. They are normally active against sensitive and resistant plant species and against all, or some, stages of development.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos o agentes se efectúa directamente o dejando que actúen en los alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento, mediante procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, inmersión, pulverización, atomización, riego, evaporación, espolvoreo, nebulización, dispersión, espumado, aplicación de pintura, diseminación, irrigación (empapamiento), riego por goteo y, en el caso de material de propagación, especialmente en el caso de semillas, también por tratamiento de las semillas en seco, tratamiento de las semillas en húmedo, tratamiento en suspensión, incrustación, revestimiento con una o más capas, etc. También es posible aplicar los principios activos por el procedimiento del volumen ultrabajo o inyectando la preparación del principio activo o el propio principio activo en el suelo.The treatment according to the invention of plants and parts of plants with the active ingredients or agents is carried out directly or by allowing them to act in the surroundings, habitat or storage space, by means of usual treatment procedures, for example, immersion, spraying, atomization, irrigation, evaporation, dusting, fogging, dispersion, foaming, paint application, dissemination, irrigation (soaking), drip irrigation and, in the case of propagation material, especially in the case of seeds, also by treatment of the dry seeds, wet seed treatment, suspension treatment, embedding, coating with one or more layers, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low volume process or by injecting the preparation of the active ingredient or the active ingredient itself into the soil.

Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también pueden usarse en la protección de materiales, para proteger materiales industriales contra la infestación y destrucción por microorganismos indeseados, por ejemplo, hongos.The active ingredients or agents according to the invention can also be used in the protection of materials, to protect industrial materials against infestation and destruction by unwanted microorganisms, for example, fungi.

En este contexto por materiales industriales se entiende que significa materiales inanimados que se han preparado para su uso en la industria. Por ejemplo, materiales industriales que los principios activos de acuerdo con la invención han de proteger de la alteración o destrucción microbiana pueden ser adhesivos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, lana, pinturas y artículos plásticos, lubricantes refrigerantes y otros materiales que pueden infectarse, o destruirse, por microorganismos. La variedad de materiales a proteger también incluye partes de plantas de producción, por ejemplo, circuitos de refrigeración de agua, que pueden resultar dañados por la proliferación de microorganismos. Los materiales industriales dentro del ámbito de la presente invención incluyen preferentemente adhesivos, colas, papel y cartón, cuero, lana, pinturas, lubricantes refrigerantes y líquidos de transferencia térmica, más preferentemente lana. Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos adversos, tales como putrefacción, descomposición, cambio de color, decoloración o formación de moho.In this context, industrial materials are understood to mean inanimate materials that have been prepared for use in industry. For example, industrial materials that the active ingredients according to the invention have to protect from microbial alteration or destruction can be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wool, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials that they can be infected, or destroyed, by microorganisms. The variety of materials to be protected also includes parts of production plants, for example, water cooling circuits, which can be damaged by the proliferation of microorganisms. Industrial materials within the scope of the present invention preferably include adhesives, glues, paper and cardboard, leather, wool, paints, cooling lubricants and thermal transfer liquids, more preferably wool. The active substances or agents according to the invention can prevent adverse effects, such as rot, decomposition, color change, discoloration or mold formation.

El procedimiento de acuerdo con la invención para combatir hongos no deseados también puede emplearse para proteger mercancías en depósito. Por mercancías en depósito se entiende que se refiere sustancias naturales de origen vegetal o animal o a productos procesados de los mismos que son de origen natural y para los que se desea una protección prolongada. Las mercancías en depósito de origen vegetal, por ejemplo, plantas o partes de plantas, tales como tallos, hojas, tubérculos, semillas, frutos, granos, pueden protegerse recién recogidas o después de procesarse por (pre)secado, humidificación, trituración, molienda, prensado o torrefacción. Las mercancías en depósito también incluyen madera, no procesada, tal como madera para la construcción, postes y barreras eléctricos, o en forma de productos acabados, tales como muebles. Las mercancías en depósito de origen animal son, por ejemplo, cuero, piel, peletería y pelo. Los principios activos de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos adversos, tales como putrefacción, descomposición, cambio de color, decoloración, o formación de moho. The method according to the invention to combat unwanted fungi can also be used to protect goods in storage. Merchandise in storage means natural substances of plant or animal origin or processed products thereof that are of natural origin and for which prolonged protection is desired. Warehouse goods of plant origin, for example, plants or parts of plants, such as stems, leaves, tubers, seeds, fruits, grains, can be protected freshly picked or after being processed by (pre) drying, humidification, crushing, grinding , pressing or roasting. Warehouse goods also include unprocessed wood, such as construction timber, poles and electrical barriers, or in the form of finished products, such as furniture. The goods in storage of animal origin are, for example, leather, fur, fur and hair. The active ingredients according to the invention can prevent adverse effects, such as rotting, decomposition, color change, discoloration, or mold formation.

Los microorganismos capaces degradar o alterar los materiales industriales incluyen, por ejemplo, bacterias, hongos, levaduras, algas, y organismos limícolas. Los principios activos de acuerdo con la invención actúan preferentemente contra hongos, especialmente mohos, hongos que decoloran y destruyen la madera (Basidiomicetos) y contra organismos limícolas y algas. Los ejemplos incluyen los microorganismos de los siguientes géneros: Alternaría, tal como Alternaría tenuis; Aspergillus, tal como Aspergillus niger; Chaetomium, tal como Chaetomium globosum; Coniophora, tal como Coniophora puetana; Lentinus, tal como Lentinus tigrinus; Penicillium, tal como Penicillium glaucum; Polyporus, tal como Polyporus versicolor; Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila; Trichoderma, tal como Trichoderma viride; Escherichia, tal como Escherichia coli; Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. Microorganisms capable of degrading or altering industrial materials include, for example, bacteria, fungi, yeasts, algae, and limestone organisms. The active ingredients according to the invention preferably act against fungi, especially molds, fungi that discolor and destroy wood (Basidiomycetes) and against limy organisms and algae. Examples include microorganisms of the following genera: Alternaria, such as Alternaría tenuis; Aspergillus, such as Aspergillus niger; Chaetomium, such as Chaetomium balloonsum; Coniophora, just like Coniophora puetana; Lentinus, such as Lentinus tigrinus; Penicillium, such as Penicillium glaucum; Polyporus, such as Polyporus versicolor; Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila; Trichoderma, such as Trichoderma viride; Escherichia, such as Escherichia coli; Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

La presente invención también se refiere a un agente para combatir microorganismos indeseados, que comprende al menos uno de los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención. Preferentemente, estos agentes son fungicidas que comprenden adyuvantes, disolventes, vehículos, tensioactivos o diluyentes agrícolamente adecuados.The present invention also relates to an agent for combating unwanted microorganisms, which comprises at least one of the heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention. Preferably, these agents are fungicides comprising agriculturally suitable adjuvants, solvents, vehicles, surfactants or diluents.

De acuerdo con la invención, un vehículo es una sustancia orgánica o inorgánica natural o sintética que se mezcla o combina con los principios activos para aplicarse mejor, en particular para su aplicación a plantas o partes de las plantas o semillas. El vehículo, que puede ser sólido o líquido, es en general inerte y debe ser adecuado para su uso en agricultura.According to the invention, a vehicle is a natural or synthetic organic or inorganic substance that is mixed or combined with the active ingredients to be better applied, in particular for application to plants or parts of plants or seeds. The vehicle, which can be solid or liquid, is generally inert and must be suitable for use in agriculture.

Los vehículos sólidos útiles incluyen: por ejemplo, sales de amonio y harinas de rocas naturales, tal como caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulguita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y harinas de rocas sintéticas, tales como sílice, alúmina y silicatos finamente divididos; los vehículos sólidos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo, rocas naturales trituradas y fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, y también gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de material orgánico, tal como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; los emulsionantes y/o formadores de espuma útiles incluyen: por ejemplo, emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfonatos y arilsulfonatos, y también hidrolizados de proteína; los dispersantes adecuados son sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de éteres de alcohol-POE y/o -POP, ésteres del ácido y/o POP POE, éteres de alquilaril y/o POP POE, aductos grasos y/o POP POE, derivados de POE- y/o POP-poliol, aductos de POE- y/o POP-sorbitano o -azúcar, alquil o aril sulfatos, alquil- o arilsulfonatos y alquil o aril fosfatos o los aductos de PO-éter correspondientes. Son oligómeros o polímeros adecuados adicionales, por ejemplo, los derivados de monómeros vinílicos, del ácido acrílico, de EO y/o PO, solos o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. También es posible usar lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas modificadas o no, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos y también sus aductos con formaldehído.Useful solid vehicles include: for example, ammonium salts and natural rock flours, such as kaolin, clay, talc, crete, quartz, attapulguite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock flours, such as silica, alumina and finely divided silicates; solid carriers useful for granules include: for example, crushed and fractionated natural rocks, such as calcite, marble, pumice, sepiolite and dolomite, and also synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material, such as paper, sawdust, coconut husks, corn cobs and tobacco stalks; Useful emulsifiers and / or foam formers include: for example, non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfonates and arylsulfonates, and also protein hydrolysates; Suitable dispersants are non-ionic and / or ionic substances, for example, from the classes of alcohol-POE and / or -POP ethers, acid and / or POP POE esters, alkylaryl and / or POP POE ethers, fatty adducts and / or POP POE, derivatives of POE- and / or POP-polyol, adducts of POE- and / or POP-sorbitan or -sugar, alkyl or aryl sulfates, alkyl- or arylsulfonates and alkyl or aryl phosphates or PO adducts - corresponding ether. Additional suitable oligomers or polymers are, for example, those derived from vinyl monomers, acrylic acid, EO and / or PO, alone or in combination with, for example, (poly) alcohols or (poly) amines. It is also possible to use lignin and its sulphonic acid derivatives, modified or non-modified celluloses, aromatic and / or aliphatic sulfonic acids and also their formaldehyde adducts.

Los principios activos pueden transformarse en formulaciones habituales, tal como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, polvo fino, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos para dispersión, concentrados para suspoemulsiones, productos naturales impregnados con el principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con el principio activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.The active ingredients can be transformed into usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water and oil based suspensions, powders, fine powder, pastes, soluble powders, soluble granules, dispersion granules, concentrates for suspoemulsions, natural products impregnated with the active substance, synthetic substances impregnated with the active substance, fertilizers and also microencapsulations in polymeric substances.

Los principios activos pueden aplicarse como tal, en forma de sus formulaciones o formas de uso preparadas a partir de las mismas, tales como soluciones listas para usar, emulsiones, suspensiones basadas en agua o aceite, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvos finos, gránulos solubles, gránulos para dispersión, concentrados para suspoemulsiones, productos naturales impregnados con el principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con el principio activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas. La aplicación se realiza de una manera habitual, por ejemplo, por irrigación, pulverización, atomización, dispersión, espolvoreo, espumado, propagación, etc. También es posible aplicar los principios activos mediante el procedimiento de volumen ultrabajo, o inyectar la preparación con el principio activo o el propio principio activo en el suelo. También es posible tratar las semillas de las plantas.The active ingredients can be applied as such, in the form of their formulations or forms of use prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, water or oil based suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, fine powders , soluble granules, dispersion granules, concentrates for suspoemulsions, natural products impregnated with the active substance, synthetic substances impregnated with the active ingredient, fertilizers and also microencapsulations in polymeric substances. The application is carried out in a usual way, for example, by irrigation, spraying, atomization, dispersion, dusting, foaming, spreading, etc. It is also possible to apply the active ingredients by means of the ultra-low volume process, or inject the preparation with the active ingredient or the active ingredient itself into the soil. It is also possible to treat plant seeds.

Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de manera en sí conocida, por ejemplo, mezclando los principios activos al menos con un extensor, disolvente o diluyente, emulsionante, dispersante y/o agente aglutinante o de fijación, agente humectante, un repelente de agua habitual y, dado el caso, con desecantes y estabilizantes UV y dado el caso con colorantes y pigmentos, antiespumas, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, gibberelinas y también otros adyuvantes de procesamiento.The aforementioned formulations can be prepared in a manner known per se, for example, by mixing the active ingredients at least with an extender, solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binding or fixing agent, wetting agent, a usual water repellent and, if necessary, with desiccants and UV stabilizers and, where appropriate, with dyes and pigments, antifoams, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberelins and other processing aids.

La presente invención incluye no solo formulaciones que ya están listas para su uso y que pueden aplicarse con un aparato adecuado a la planta o a la semilla, sino también concentrados comerciales que tienen que diluirse con agua antes de su uso.The present invention includes not only formulations that are already ready for use and that can be applied with a suitable apparatus to the plant or seed, but also commercial concentrates that have to be diluted with water before use.

Los principios activos de acuerdo con la invención pueden estar presentes como tales o en sus formulaciones (comerciales) y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones como una mezcla otros principios activos (conocidos), tales como insecticidas, sustancias atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crecimiento, herbicidas, fertilizantes, protectores y/o semioquímicos.The active ingredients according to the invention may be present as such or in their (commercial) formulations and in the forms of use prepared from these formulations as a mixture other active ingredients (known), such as insecticides, attractants, sterilizers , bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, fertilizers, protectors and / or semi-chemicals.

Los adyuvantes utilizados pueden ser sustancias que sean adecuadas para conferir propiedades particulares al propio agente y/o a preparaciones derivadas de la misma (por ejemplo, fluidos para pulverizar, desinfectantes para semillas), tales como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas particulares. Los adyuvantes típicos incluyen: extensores, disolventes y vehículos.The adjuvants used may be substances that are suitable for conferring particular properties to the agent itself and / or to preparations derived therefrom (for example, spray fluids, seed disinfectants), such as certain technical properties and / or also particular biological properties. Typical adjuvants include: extenders, solvents and vehicles.

Los extensores adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que opcionalmente pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas sustituidas y no sustituidas, amidas, lactamas, (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).Suitable extenders are, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example, of the aromatic and non-aromatic hydrocarbon classes (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which optionally they can be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, substituted and unsubstituted amines, amides, lactams, (such as N- alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).

Por extensores o vehículos gaseosos licuados se entiende que se refiere a líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normal, por ejemplo, propulsores para aerosoles, tales como halohidrocarburos, o también butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.Liquid gas carriers or liquefied vehicles are understood to refer to liquids that are gaseous at normal temperature and pressure, for example, propellants for aerosols, such as halohydrocarbons, or also butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.

En las formulaciones es posible usar aglutinantes, tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, teles como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y acetato polivinílico, o incluso fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.In the formulations it is possible to use binders, such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latexes, teles such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, or even natural phospholipids such as cephalins and lecithins and phospholipids synthetic Other additives can be mineral and vegetable oils.

Si el extensor usado es agua, también es posible usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Los disolventes líquidos útiles son esencialmente: productos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, alcoholes, tales como butanol o glicol, y sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, o incluso agua.If the extender used is water, it is also possible to use, for example, organic solvents as auxiliary solvents. Useful liquid solvents are essentially: aromatic products, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated chlorinated or aliphatic aromatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example, fractions of petroleum, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, or even water.

Los agentes de acuerdo con la invención también pueden contener otros componentes, por ejemplo sustancias tensioactivas. Las sustancias tensioactivas adecuadas son emulsionantes y/o formadores de espuma, dispersantes, o agentes humectantes que tienen propiedades iónicas o no iónicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas. Ejemplos de los mismos son las sales del poli(ácido acrílico), sales del ácido lignosulfónico, sales del ácido fenolsulfónico, o ácido naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos, (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres grasos de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo, alquilarialpoliglicol éteres alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de proteína, lejía ligninosulfítica residual y metilcelulosa. La presencia de una sustancia tensioactiva es necesaria si uno de los principios activos y/o uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y cuando la aplicación se efectúa en agua. La proporción de tensioactivos se encuentra entre 5 y 40 por ciento en peso del agente de acuerdo con la invención.The agents according to the invention may also contain other components, for example surfactants. Suitable surfactants are emulsifiers and / or foam formers, dispersants, or wetting agents that have ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants. Examples thereof are the salts of poly (acrylic acid), salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid, or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, substituted phenols, (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty esters of polyols and derivatives of compounds containing sulfates, sulphonates and phosphates, for example, alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, residual ligninosulfitic bleach and methylcellulose. The presence of a surfactant is necessary if one of the active ingredients and / or one of the inert vehicles is insoluble in water and when the application is carried out in water. The proportion of surfactants is between 5 and 40 percent by weight of the agent according to the invention.

Es posible usar colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, y azul de Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina metálicos, y oligoelementos, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.It is possible to use dyes, such as inorganic pigments, for example, iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue and organic dyes, such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, and trace elements, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.

Otros aditivos pueden ser sustancias olorosas, aceites minerales o vegetales, opcionalmente modificados, ceras y nutrientes (incluyendo oligoelementos), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Other additives may be odorous substances, mineral or vegetable oils, optionally modified, waxes and nutrients (including trace elements), such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc salts.

Otros componentes pueden ser estabilizantes, tales como estabilizantes de baja temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes lumínicos u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.Other components may be stabilizers, such as low temperature stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other agents that improve chemical and / or physical stability.

Dado el caso, también es posible la presencia de otros componentes adicionales, por ejemplo, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, penetrantes, estabilizantes, secuestrantes, agentes formadores de complejos. En general, los principios activos pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido normalmente usado para fines de la formulación.If necessary, the presence of other additional components is also possible, for example, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetrants, stabilizers, sequestrants, complexing agents. In general, the active ingredients can be combined with any solid or liquid additive normally used for formulation purposes.

En general, las formulaciones contienen entre 0,05 y 99% en peso, 0,01 y 98% en peso, preferentemente entre 0,1 y 95% en peso, más preferentemente entre 0,5 y 90% de principio activo, más preferentemente entre 10 y 70 por ciento en peso.In general, the formulations contain between 0.05 and 99% by weight, 0.01 and 98% by weight, preferably between 0.1 and 95% by weight, more preferably between 0.5 and 90% active ingredient, more preferably between 10 and 70 percent by weight.

Las formulaciones descritas anteriormente pueden usarse en un procedimiento de acuerdo con la invención para combatir microorganismos indeseados, en el que los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención se aplican a los microorganismos y/o a su hábitat.The formulations described above can be used in a process according to the invention to combat unwanted microorganisms, in which the heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention are applied to the microorganisms and / or their habitat.

Los principios activos de acuerdo con la invención también pueden usarse, como tales o en formulaciones de los mismos, en una mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para así ampliar por ejemplo, el espectro de actividad o para prevenir el desarrollo de resistencia.The active ingredients according to the invention can also be used, as such or in formulations thereof, in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order to broaden, for example, the spectrum of activity or to prevent resistance development

Los compañeros de mezcla útiles incluyen, por ejemplo, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, o incluso bactericidas conocidos (véase también Pesticide Manual, 14a ed.).Useful mixing partners include, for example, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, or even known bactericides (see also Pesticide Manual, 14th ed.).

También es posible realizar una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, o con fertilizantes y reguladores de crecimiento, protectores y/o semioquímicos.It is also possible to mix with other known active ingredients, such as herbicides, or with fertilizers and growth regulators, protectors and / or semi-chemicals.

La aplicación se realiza de una manera habitual apropiada para las formas de uso.The application is carried out in a usual manner appropriate for the forms of use.

La invención comprende adicionalmente un procedimiento para el tratamiento de semillas.The invention further comprises a method for treating seeds.

Un aspecto adicional de la presente invención se refiere en particular a semillas tratadas al menos con uno de los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de acuerdo con la invención. Las semillas de acuerdo con la invención se usan en procedimientos para la protección de semillas de hongos nocivos fitopatógenos. En estos procedimientos, se usa la semilla tratada al menos con un principio activo de acuerdo con la invención.A further aspect of the present invention relates in particular to seeds treated with at least one of the heteroarylpiperidine and piperazine derivatives according to the invention. The seeds according to the invention are used in procedures for the protection of seeds of phytopathogenic harmful fungi. In these procedures, the seed treated with at least one active ingredient according to the invention is used.

Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también son adecuados para el tratamiento de semillas. Una gran parte del daño producido a las plantas de cultivo por organismos nocivos se desencadena por la infección de la semilla durante el almacenamiento o después de la siembra y también durante y después de la germinación de la planta. Esta fase es particularmente crítica, ya que las raices y los brotes de las plantas en crecimiento son particularmente sensibles, e incluso una pequeña lesión puede producir la muerte de la planta. Es por lo tanto de gran interés en la protección de la semilla y de la planta en germinación el uso de agentes apropiados.The active ingredients or agents according to the invention are also suitable for the treatment of seeds. A large part of the damage to crop plants by harmful organisms is triggered by the infection of the seed during storage or after sowing and also during and after the germination of the plant. This phase is particularly critical, since the roots and shoots of growing plants are particularly sensitive, and even a small lesion can cause the death of the plant. It is therefore of great interest in the protection of the seed and the germination plant the use of appropriate agents.

Desde hace mucho tiempo se conoce combatir hongos nocivos fitopatógenos mediante el tratamiento de las semillas de las plantas y es objeto de constantes mejoras. Sin embargo, el tratamiento de las semillas conlleva una serie de problemas que no siempre pueden resolverse de una manera satisfactoria. Por ejemplo, es deseable desarrollar procedimientos para proteger la semilla y la planta en germinación, que se administren con, o al menos reducir significativamente, la aplicación adicional de las agentes fitoprotectores después de plantar o después de la emergencia de las plantas. Es también deseable optimizar la cantidad del principio activo utilizada para proporcionar la mejor protección posible a la semilla y a la planta en germinación de la infestación por hongos fitopatógenos, aunque sin que el ingrediente activo usado dañe la propia planta. En particular, los procedimientos para el tratamiento de la semilla también deben tener en cuenta las propiedades fungicidas intrínsecas de las plantas transgénicas para conseguir una protección óptima de la semilla y de la planta en germinación con un coste mínimo de las agentes fitoprotectores.It has long been known to fight harmful phytopathogenic fungi by treating plant seeds and is constantly being improved. However, the treatment of the seeds entails a series of problems that cannot always be solved in a satisfactory way. For example, it is desirable to develop procedures to protect the germinating seed and plant, which are administered with, or at least significantly reduce, the additional application of the phytoprotective agents after planting or after the emergence of the plants. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used to provide the best possible protection to the seed and the germinating plant from infestation by phytopathogenic fungi, although without the active ingredient used damaging the plant itself. In particular, the procedures for the treatment of the seed must also take into account the intrinsic fungicidal properties of the transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and the germinating plant with a minimum cost of the phytoprotective agents.

Por lo tanto, la presente invención también se refiere a un procedimiento para la protección de semillas y plantas en germinación contra la infestación de plagas de animales y/u hongos nocivos fitopatógenos tratando la semilla con un agente de acuerdo con la invención. Del mismo modo, la invención se refiere al uso de los agentes de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas para proteger la semilla y la planta en germinación de hongos fitopatógenos. Adicionalmente, la invención se refiere a semillas que se han tratado con un agente de acuerdo con la invención para la protección de hongos fitopatógenos.Therefore, the present invention also relates to a method for the protection of germinating seeds and plants against infestation of pests of animals and / or harmful phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention. Similarly, the invention relates to the use of the agents according to the invention for the treatment of seeds to protect the seed and the plant in germination of phytopathogenic fungi. Additionally, the invention relates to seeds that have been treated with an agent according to the invention for the protection of phytopathogenic fungi.

Las plagas de animales y/u hongos nocivos fitopatógenos que dañan a las plantas después de la emergencia se combaten principalmente tratando el suelo y las partes de las plantas expuestas, con las agentes fitoprotectores. Debido a problemas relacionados con una posible influencia de las agentes fitoprotectores sobre el medio ambiente y sobre la salud de seres humanos y animales, se realizan esfuerzos para reducir la cantidad de principios activos empleada. The pests of animals and / or noxious phytopathogenic fungi that damage the plants after the emergency are fought mainly by treating the soil and the parts of the exposed plants, with the phytoprotective agents. Due to problems related to a possible influence of phytoprotective agents on the environment and on the health of humans and animals, efforts are made to reduce the amount of active ingredients used.

Una de las ventajas de la presente invención es que, debido a las propiedades sistémicas particulares de los agentes de acuerdo con la invención, el tratamiento de la semilla con estos agentes no solo protege a la propia planta, sino también a las plantas resultantes después de la emergencia, de plagas animales y/u hongos nocivos fitopatógenos. De este modo, en el momento de la siembra o poco después de la misma, puede dispensarse el tratamiento inmediato del cultivo.One of the advantages of the present invention is that, due to the particular systemic properties of the agents according to the invention, the treatment of the seed with these agents not only protects the plant itself, but also the resulting plants after the emergence of animal pests and / or phytopathogenic harmful fungi. Thus, at the time of sowing or shortly after it, immediate treatment of the crop can be dispensed.

Del mismo modo se considera que es ventajoso que los principios activos o agentes de acuerdo con la invención puedan también usarse especialmente con semillas transgénicas, en cuyo caso la planta que crece a partir de esta semilla puede expresar una proteína que actúe contra plagas. En virtud del tratamiento de dicha semilla con los principios activos o agentes de acuerdo con la invención, simplemente la expresión de la proteína, por ejemplo, una proteína insecticida, puede combatir determinadas plagas. De manera sorprendente, en este caso puede observarse un efecto sinérgico adicional, que también aumenta la eficacia para la protección contra la infestación por plagas. Los agentes de acuerdo con la invención son adecuados para la protección de semillas de cualquier variedad de planta que se use en agricultura, en invernaderos, en bosques o en horticultura. Más particularmente, la semilla es semilla de cereales (tal como trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patata, girasol, judía, café, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y forrajera), cacahuete, hortalizas (tales como tomate, pepino, cebolla y lechuga), césped y plantas ornamentales. De particular importancia es el tratamiento de las semillas de cereales (tales como trigo, cebada, centeno y avena), maíz y arroz.In the same way it is considered that it is advantageous that the active ingredients or agents according to the invention can also be used especially with transgenic seeds, in which case the plant that grows from this seed can express a protein that acts against pests. By virtue of treating said seed with the active ingredients or agents according to the invention, simply the expression of the protein, for example, an insecticidal protein, can combat certain pests. Surprisingly, in this case an additional synergistic effect can be observed, which also increases the effectiveness for protection against pest infestation. The agents according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety that is used in agriculture, in greenhouses, in forests or in horticulture. More particularly, the seed is cereal seed (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soybeans, rice, potatoes, sunflowers, beans, coffee, beets (for example, sugar beet and fodder), peanut, vegetables (such as tomato, cucumber, onion and lettuce), grass and ornamental plants. Of particular importance is the treatment of cereal seeds (such as wheat, barley, rye and oats), corn and rice.

Como se describe más adelante, el tratamiento de semillas transgénicas con los principios activos o agentes de acuerdo con la invención es de particular importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o proteína que tiene propiedades insecticidas. En las semillas transgénicas los genes heterólogos pueden originarse, por ejemplo, a partir de microorganismos de las especies de Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. Este gen heterólogo preferentemente se origina de Bacillus sp., en cuyo caso, el producto génico es eficaz contra el barrenador europeo del maíz y/o el gusano occidental de la raíz del maíz. El gen heterólogo se origina, más preferentemente, de Bacillus thuringiensis. As described below, the treatment of transgenic seeds with the active ingredients or agents according to the invention is of particular importance. This refers to plant seeds that contain at least one heterologous gene that allows the expression of a polypeptide or protein that has insecticidal properties. In transgenic seeds heterologous genes can originate, for example, from microorganisms of the species of Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. This heterologous gene preferably originates from Bacillus sp., In which case, the gene product is effective against the European corn borer and / or the western corn root worm. The heterologous gene originates, more preferably, from Bacillus thuringiensis.

En el contexto de la presente invención, el agente de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, en solitario o en una formulación adecuada. Preferentemente, la semilla se trata en un estado en el que es suficientemente estable para que no se produzcan daños durante el tratamiento. En general, la semilla puede tratarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Es habitual usar la semilla que se ha separado de la planta y liberado de mazorcas, cáscaras, cañas, revestimientos, pelos o la carne de los frutos. Por ejemplo, es posible usar semillas que se han recogido, limpiado y secado hasta un contenido de humedad de menos del 15% en peso. Como alternativa, también es posible usar semillas que, después de secarse, se han tratado, por ejemplo, con agua y después se han secado de nuevo.In the context of the present invention, the agent according to the invention is applied to the seed, alone or in a suitable formulation. Preferably, the seed is treated in a state in which it is stable enough so that no damage occurs during the treatment. In general, the seed can be treated at any time between harvest and planting. It is usual to use the seed that has been separated from the plant and released from ears, husks, reeds, coatings, hairs or the meat of the fruits. For example, it is possible to use seeds that have been collected, cleaned and dried to a moisture content of less than 15% by weight. Alternatively, it is also possible to use seeds that, after drying, have been treated, for example, with water and then dried again.

Cuando se trata la semilla, en general hay que tener cuidado de que la cantidad del agente de acuerdo con la invención, aplicado a la semilla, y/o la cantidad de otros aditivos, se seleccione de tal manera que la germinación de la semilla no se vea afectada, o que la planta resultante no esté dañada. En particular, no hay que olvidarse de esto, en el caso de que los principios activos puedan tener efectos fitotóxicos a determinadas tasas de aplicación.When treating the seed, it is generally necessary to take care that the amount of the agent according to the invention, applied to the seed, and / or the amount of other additives, is selected in such a way that the germination of the seed does not is affected, or that the resulting plant is not damaged. In particular, this should not be forgotten, in the event that the active ingredients may have phytotoxic effects at certain application rates.

Los agentes de acuerdo con la invención pueden aplicarse directamente, es decir, sin contener ningún otro componente y sin haberse diluido. En general, es preferible aplicar los agentes a la semilla en forma de una formulación adecuada. Las formulaciones y procedimientos que son adecuados para el tratamiento de las semillas son conocidos por los expertos en la materia y se describen, por ejemplo, en los siguientes documentos: US 4.272.417, US 4.245.432, US 4.808.430, US 5.876.739, US 2003/0176428, WO 2002/080675, WO 2002/028186. Los principios activos que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden transformarse a formulaciones habituales para el acondicionamiento de semillas, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas u otras masas de revestimiento para semillas, y también formulaciones ULV.The agents according to the invention can be applied directly, that is, without containing any other components and without being diluted. In general, it is preferable to apply the agents to the seed in the form of a suitable formulation. Formulations and procedures that are suitable for the treatment of seeds are known to those skilled in the art and are described, for example, in the following documents: US 4,272,417, US 4,245,432, US 4,808,430, US 5,876 .739, US 2003/0176428, WO 2002/080675, WO 2002/028186. The active ingredients that can be used in accordance with the invention can be transformed into customary formulations for seed conditioning, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes or other seed coating masses, and also ULV formulations.

Estas formulaciones se preparan de una manera conocida, mezclando los principios activos o las combinaciones de principios activos con aditivos habituales, por ejemplo, extensores y disolventes o diluyentes, colorantes, agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumas, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, gibberelinas habituales y también agua.These formulations are prepared in a known manner, by mixing the active ingredients or combinations of active ingredients with customary additives, for example, extenders and solvents or diluents, colorants, wetting agents, dispersants, emulsifiers, antifoams, preservatives, secondary thickeners, adhesives, habitual gibberelins and also water.

Los colorantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones para el acondicionamiento de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todos los colorantes que son habituales para dichos fines. Es posible usar pigmentos, que son poco solubles en agua, o colorantes, que son solubles en agua. Como ejemplos se incluyen los colorantes conocidos con los nombres Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 y C.I. Solvent Red 1.Useful dyes that may be present in seed conditioning formulations that can be used in accordance with the invention are all dyes that are customary for such purposes. It is possible to use pigments, which are poorly soluble in water, or dyes, which are soluble in water. Examples include known dyes with the names Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1.

Los agentes humectantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias que promueven la humectación y que se usan convencionalmente para la formulación de ingredientes agroquímicos activos. Se da preferencia al uso de alquil naftalenosulfonatos, tales como diisopropil o diisobutil naftalenosulfonatos. Useful wetting agents that may be present in seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention are all substances that promote wetting and that are conventionally used for the formulation of active agrochemical ingredients. Preference is given to the use of alkyl naphthalenesulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalenesulfonates.

Los agentes dispersantes y/o emulsionantes útiles que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todos dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos convencionalmente usados para la formulación de ingredientes agroquímicos activos. Pueden usarse con preferencia dispersantes no iónicos o aniónicos, o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Los dispersantes no iónicos adecuados incluyen especialmente polímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenolglicoléteres y tristirilfenol poliglicol éter, y los derivados fosfatados o sulfatados de los mismos. Los dispersantes aniónicos adecuados son especialmente lignosulfonatos, sales del poli(ácido acrílico) y condensados de arilsulfonato/formaldehído.Useful dispersing and / or emulsifying agents that may be present in seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants conventionally used for the formulation of active agrochemical ingredients. Non-ionic or anionic dispersants, or mixtures of non-ionic or anionic dispersants, can preferably be used. Suitable non-ionic dispersants include especially ethylene oxide / propylene oxide block polymers, alkylphenol glycol ethers and tristyrylphenol polyglycol ether, and phosphated or sulfated derivatives thereof. Suitable anionic dispersants are especially lignosulfonates, salts of poly (acrylic acid) and arylsulfonate / formaldehyde condensates.

Los antiespumantes que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias inhibidoras de espuma convencionalmente usadas para la formulación de principios activos agroquímicos. Con preferencia pueden usarse antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.The defoamers that may be present in the seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention are all foam inhibitor substances conventionally used for the formulation of agrochemical active ingredients. Preferably silicone defoamers and magnesium stearate can be used.

Los conservantes que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias que pueden usarse para dichos propósitos en las composiciones agroquímicas. Los ejemplos incluyen diclorofeno y hemiformal alcohol bencílico.The preservatives that may be present in the seed disinfection formulations that can be used according to the invention are all substances that can be used for such purposes in the agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and hemiformal benzyl alcohol.

Los espesantes secundarios que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todas las sustancias que pueden usarse para dichos propósitos en los agentes agroquímicos. Los ejemplos preferidos incluyen derivados de celulosa, derivados del ácido acrílico, xantana, arcillas modificadas y sílice finamente dividida.The secondary thickeners that may be present in seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention are all substances that can be used for such purposes in agrochemical agents. Preferred examples include cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.

Los adhesivos que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención son todos los aglutinantes habituales que pueden usarse en los productos de desinfección de semillas. Los ejemplos preferidos incluyen pilivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, poli(alcohol vinílico) y tilosa. Las gibberelinas que pueden estar presentes en las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo la invención pueden ser preferentemente gibberelinas A1, A3 (= ácido gibberélico), A4 y A7; se da preferencia particular al uso del ácido gibberélico. Las gibberelinas son conocidas (consúltese R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).The adhesives that may be present in the seed disinfection formulations that can be used according to the invention are all the usual binders that can be used in the seed disinfection products. Preferred examples include pilivinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tilose. The gibberelins that may be present in the seed disinfection formulations that can be used according to the invention may preferably be gibberelins A1, A3 (= gibberellic acid), A4 and A7; Particular preference is given to the use of gibberellic acid. Gibberelins are known (see R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

Las formulaciones para la desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención, pueden usarse para tratar una amplia diversidad de diferentes tipos de semillas, bien directamente o después diluir primero con agua. Por ejemplo, los concentrados o las preparaciones que pueden obtenerse de los mismos por dilución con agua pueden usarse para desinfectar las semillas de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, y también las semillas de maíz, arroz, colza, guisantes, judías, algodón, girasol y remolacha, o incluso, una amplia diversidad de diferentes semillas vegetales. Las formulaciones para la desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención, o las preparaciones diluidas de las mismas, también pueden usarse para desinfectar semillas de plantas transgénicas. En este caso, también pueden producirse efectos sinérgicos adicionales en interacción con las sustancias formadas por expresión.Formulations for seed disinfection that can be used according to the invention can be used to treat a wide variety of different types of seeds, either directly or then diluted first with water. For example, the concentrates or preparations that can be obtained from them by dilution with water can be used to disinfect cereal seeds, such as wheat, barley, rye, oats and triticale, and also corn, rice, rapeseed, Peas, beans, cotton, sunflower and beet, or even a wide variety of different vegetable seeds. Formulations for seed disinfection that can be used according to the invention, or diluted preparations thereof, can also be used to disinfect seeds of transgenic plants. In this case, additional synergistic effects may also occur in interaction with the substances formed by expression.

Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención, o las preparaciones preparadas a partir de las mismas añadiendo agua, son útiles todas las unidades de mezcla que pueden usarse habitualmente para la desinfección de semillas. Específicamente, el procedimiento en la desinfección de semillas es colocar la semilla en una mezcladora, añadir la cantidad deseada particular de las formulaciones de desinfección de semillas, tal cual, o después de diluir primero con agua y mezclar todo hasta que la formulación se distribuya homogéneamente sobre la semilla. Dado el caso, después de esto se realiza una operación de secado.For the treatment of seeds with the seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention, or the preparations prepared therefrom by adding water, all mixing units that can usually be used for seed disinfection are useful. Specifically, the procedure in seed disinfection is to place the seed in a mixer, add the particular desired amount of seed disinfection formulations, as is, or after first diluting with water and mixing everything until the formulation is distributed homogeneously On the seed If necessary, after this a drying operation is performed.

La cantidad de aplicación de las formulaciones de desinfección de semillas que puede utilizarse de acuerdo con la invención, puede variar dentro de un intervalo relativamente amplio. Esto lo indica el contenido particular de los principios activos en las formulaciones o la semilla. Las cantidades de aplicación de la combinación de principio activo son en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semilla.The amount of application of seed disinfection formulations that can be used in accordance with the invention may vary within a relatively wide range. This is indicated by the particular content of the active ingredients in the formulations or the seed. The application amounts of the active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención de la fórmula (I) también tienen muy buenos efectos antimicóticos. Tienen un espectro de actividad antimicótico muy amplio, especialmente contra dermatofitos y levaduras, mohos y hongos difásicos, (por ejemplo, contra especies de Candida, tales como Candida albicans, Candida glabrata), y Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies de Trichophyton, tales como Trichophyton mentagrophytes, especies de Microsporon, tales como Microsporon canis y audouinii. La lista de estos hongos no constituye ninguna limitación del espectro micótico cubierto y tiene un carácter meramente ilustrativo.In addition, the compounds according to the invention of the formula (I) also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antifungal activity, especially against dermatophytes and yeasts, molds and diphasic fungi, (for example, against Candida species , such as Candida albicans, Candida glabrata), and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species , such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species, such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species , such as Microsporon canis and audouinii. The list of these fungi does not constitute any limitation of the covered fungal spectrum and is merely illustrative.

Los principios activos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención pueden por lo tanto usarse tanto en aplicaciones médicas como no médicas.The active ingredients of the formula (I) according to the invention can therefore be used in both medical and non-medical applications.

Los principios activos pueden usarse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de uso preparadas a partir de las mismas, tales como soluciones, suspensiones, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvos finos y gránulos listos para su uso. La aplicación se realiza de una manera habitual, por ejemplo, por inmersión, pulverización, atomización, dispersión, espolvoreo, espumado, propagación, etc. También es posible aplicar los principios activos mediante el procedimiento de volumen ultrabajo, o inyectar la preparación con el principio activo o el propio principio activo en el suelo. También es posible tratar las semillas de las plantas.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the forms of use prepared from them, such as solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, fine powders and granules ready for use. The application is carried out in a usual manner, for example, by immersion, spraying, atomization, dispersion, dusting, foaming, spreading, etc. It is also possible to apply the active ingredients by means of the ultra-low volume process, or inject the preparation with the active ingredient or the active ingredient itself into the soil. It is also possible to treat plant seeds.

Cuando los principios activos de acuerdo con la invención se usan como fungicidas, las tasas de aplicación pueden variar dentro de un intervalo relativamente amplio, dependiendo del tipo de aplicación. La cantidad de aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención esWhen the active ingredients according to the invention are used as fungicides, application rates may vary within a relatively wide range, depending on the type of application. The amount of application of the active ingredients according to the invention is

• en el caso del tratamiento de partes de plantas, por ejemplo hojas: de 0,1 a 10.000 g/ha, preferentemente de 10 a 1000 g/ha, más preferentemente de 50 a 300 g/ha (en el caso de aplicación por irrigación o goteo, es incluso posible reducir la tasa de aplicación, especialmente cuando se usan sustratos inertes, tales como lana de roca o perlita);• in the case of treatment of plant parts, for example leaves: from 0.1 to 10,000 g / ha, preferably from 10 to 1000 g / ha, more preferably from 50 to 300 g / ha (in the case of application by irrigation or dripping, it is even possible to reduce the application rate, especially when inert substrates are used, such as rock wool or perlite);

• en el caso de tratamiento de semillas: de 2 a 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente de 3 a 150 g por 100 kg de semillas, más preferentemente de 2,5 a 25 g por 100 kg de semillas, e incluso más preferentemente de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de semillas;• in the case of seed treatment: from 2 to 200 g per 100 kg of seeds, preferably from 3 to 150 g per 100 kg of seeds, more preferably from 2.5 to 25 g per 100 kg of seeds, and even more preferably from 2.5 to 12.5 g per 100 kg of seeds;

• en el caso de tratamiento del suelo: de 0,1 a 10.000 g/ha, preferentemente de 1 a 5000 g/ha.• in the case of soil treatment: from 0.1 to 10,000 g / ha, preferably from 1 to 5000 g / ha.

Estas cantidades de aplicación son solamente a modo de ejemplo y no son limitantes para los fines de acuerdo con la invención.These application quantities are by way of example only and are not limiting for the purposes according to the invention.

Los principios activos de acuerdo con la invención se usan en el sector veterinario y en la cría de animales de una manera conocida por administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pócimas, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimientos a través de la alimentación, en forma de supositorios, por administración parenteral, tal como, por ejemplo, por inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantes, por administración nasal, por uso dérmico en forma, por ejemplo, de inmersión o baño, pulverización, vertido sobre y aplicación puntual sobre, lavado y espolvoreo, y también con la ayuda de artículos moldeados que contienen el principio activo, tales como collares, crotales, etiquetas para la cola, bandas para las extremidades, ronzales, dispositivos marcadores, etc.The active ingredients according to the invention are used in the veterinary sector and in animal husbandry in a manner known by enteric administration in the form of, for example, tablets, capsules, potions, concoctions, granules, pastes, boluses, procedures for through feeding, in the form of suppositories, by parenteral administration, such as, for example, by injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal and the like), implants, by nasal administration, by dermal use in the form, for example, of immersion or bathing, spraying, pouring on and punctual application on, washing and dusting, and also with the help of molded articles that contain the active substance, such as necklaces, crotales, labels for the tail, limb bands, ronzales, devices markers, etc.

Cuando se usan para el ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los principios activos de la fórmula (I) pueden usarse como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, fluidos) que comprenden los principios activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 a 10.000 veces, o pueden usarse como un baño químico.When used for livestock, poultry, domestic animals and the like, the active ingredients of the formula (I) can be used as formulations (eg, powders, emulsions, fluids) comprising the active ingredients in an amount from 1 to 80% by weight, directly or after a dilution of 100 to 10,000 times, or can be used as a chemical bath.

Los agentes listos para usar opcionalmente pueden comprender también otros insecticidas, y opcionalmente también uno o más fungicidas.The ready-to-use agents may optionally also comprise other insecticides, and optionally also one or more fungicides.

Con respecto a posibles compañeros de mezcla adicionales, se hace referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.With respect to possible additional mixing partners, reference is made to the insecticides and fungicides mentioned above.

Al mismo tiempo, los compuestos de acuerdo con la invención pueden emplearse para la protección de objetos que entran en contacto con agua salada o salobre, especialmente cascos de barco, filtros, redes, construcciones, sistemas de amarre y señalización, contra las incrustaciones.At the same time, the compounds according to the invention can be used for the protection of objects that come into contact with salt or brackish water, especially ship hulls, filters, nets, constructions, mooring and signaling systems, against fouling.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como agentes antiincrustantes, en solitario o en combinaciones con otros principios activos.In addition, the compounds according to the invention can be used as antifouling agents, alone or in combinations with other active ingredients.

El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede usarse para el tratamiento de organismos modificados genéticamente (OMG), por ejemplo, plantas o semillas. Las plantas modificadas genéticamente (o plantas transgénicas) son plantas en las que un gen heterólogo se ha integrado de manera estable en el genoma. La expresión “gen heterólogo” significa básicamente un gen que se proporciona o ensambla fuera de la planta y que, cuando se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial, proporciona a la planta transformada propiedades agronómicas nuevas o mejoradas u otras propiedades al expresar una proteína o polipéptido de interés o al regular negativamente o silenciar otro gen (o genes) que están presentes en la planta (usando, por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología cosupresora o tecnología con ARNi [ARN de interferencia]). Un gen heterólogo que está localizado en el genoma también se denomina transgén. Un transgén que se define por su localización particular en el genoma de la planta se denomina acontecimiento transgénico o de transformación.The treatment method according to the invention can be used for the treatment of genetically modified organisms (GMOs), for example, plants or seeds. Genetically modified plants (or transgenic plants) are plants in which a heterologous gene has been stably integrated into the genome. The term "heterologous gene" basically means a gene that is provided or assembled outside the plant and that, when introduced into the nuclear, chloroplast or mitochondrial genome, provides the transformed plant with new or improved agronomic properties or other properties when expressing a protein or polypeptide of interest or by negatively regulating or silencing another gene (or genes) that are present in the plant (using, for example, antisense technology, cosuppressive technology or technology with RNAi [RNA interference]). A heterologous gene that is located in the genome is also called a transgene. A transgene that is defined by its particular location in the genome of the plant is called a transgenic or transformation event.

Dependiendo de la especie de planta o de la variedad de planta, su localización y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede dar como resultado efectos superaditivos (“sinérgicos”). Por ejemplo, son posibles los siguientes efectos que superan los efectos realmente esperados: tasas de aplicación reducidas y/o ampliación del espectro de actividad y/o un aumento en la actividad de los principios activos y agentes que pueden usarse de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, tolerancia aumentada a altas o bajas temperaturas, tolerancia aumentada a la sequía o al contenido salino del suelo o agua, rendimiento floral aumentado, recolección más fácil, maduración acelerada, mayores producciones de cosechas, frutos más grandes, mayor altura de planta, coloración más verde de la hoja, floración más temprana, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mayor concentración de azúcares en los frutos, mejor estabilidad durante el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados.Depending on the plant species or plant variety, its location and growth conditions (soil, climate, vegetation period, diet), the treatment according to the invention can also result in superaditive ("synergistic") effects. . For example, the following effects are possible that exceed the really expected effects: reduced application rates and / or broadening of the spectrum of activity and / or an increase in the activity of the active ingredients and agents that can be used in accordance with the invention, better plant growth, increased tolerance at high or low temperatures, increased tolerance to drought or saline content of soil or water, increased floral yield, easier harvesting, accelerated ripening, greater crop yields, larger fruits, higher plant height, greener leaf coloration, earlier flowering, higher quality and / or higher nutritional value of harvested products, higher concentration of sugars in fruits, better storage stability and / or processability of harvested products.

A determinadas cantidades de aplicación, las combinaciones de los principios activos de acuerdo con la invención también pueden tener un efecto fortalecedor sobre las plantas. Son por tanto adecuadas para movilizar el sistema de defensa de la planta contra las agresiones por hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus no deseados. Esta puede ser una de las razones de la mayor actividad de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo, contra hongos. Debe entenderse que sustancias fortalecedoras de plantas (que inducen resistencia) significa, en el presente contexto, también aquellas sustancias o combinaciones de sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas de tal manera que, cuando posteriormente se inoculen con hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus no deseados, las plantas tratadas presenten un grado sustancial de resistencia a estos hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus no deseados. En el caso actual, se entiende que hongos fitopatógenos y/o microorganismos y/o virus no deseados se refiere a hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Por tanto, las sustancias de acuerdo con la invención pueden emplearse para la protección de plantas contra la infestación por los patógenos anteriormente mencionados dentro de un periodo de tiempo determinado después del tratamiento. El periodo dentro del cual se consigue la protección en general se extiende de 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios activos.At certain application quantities, combinations of the active ingredients according to the invention can also have a strengthening effect on plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's defense system against attacks by phytopathogenic fungi and / or unwanted microorganisms and / or viruses. This may be one of the reasons for the increased activity of the combinations according to the invention, for example, against fungi. It should be understood that plant-strengthening substances (which induce resistance) mean, in the present context, also those substances or combinations of substances that are capable of stimulating the plant's defense system in such a way that, when subsequently inoculated with phytopathogenic fungi and / or unwanted microorganisms and / or viruses, the treated plants have a substantial degree of resistance to these phytopathogenic fungi and / or unwanted microorganisms and / or viruses. In the present case, it is understood that phytopathogenic fungi and / or unwanted microorganisms and / or viruses refers to phytopathogenic fungi, bacteria and viruses. Therefore, the substances according to the invention can be used for plant protection against infestation by the aforementioned pathogens within a certain period of time after treatment. The period within which protection in general is achieved extends from 1 to 10 days, preferably from 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active ingredients.

Las plantas y variedades de plantas que preferentemente se tratan de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que tienen material genético que confiere rasgos útiles particularmente ventajosos a estas plantas (obtenidas por medios reproductores y/o biotecnológicos).Plants and varieties of plants that are preferably treated in accordance with the invention include all plants that have genetic material that confers particularly advantageous useful features to these plants (obtained by reproductive and / or biotechnological means).

Las plantas y variedades de plantas que también se tratan preferentemente de acuerdo con la invención son resistentes contra uno o más factores de estrés biótico, es decir, dichas plantas tienen una mejor defensa contra plagas de animales y microbianas, tales como contra nematodos, insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, virus y/o viroides.Plants and varieties of plants that are also preferably treated according to the invention are resistant against one or more biotic stressors, that is, such plants have a better defense against animal and microbial pests, such as against nematodes, insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria, viruses and / or viroids.

Asimismo, las plantas y variedades de plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son las plantas que son resistentes a uno o más factores de estrés abiótico. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, sobrecarga de agua, aumento de la salinidad en el suelo, aumento de exposición a minerales, condiciones de ozono, condiciones de luz fuerte, disponibilidad limitada de nutrientes de nitrógeno, disponibilidad limitada de nutrientes de fósforo o evitación de sombra.Also, the plants and varieties of plants that can be treated in accordance with the invention are plants that are resistant to one or more abiotic stressors. Abiotic stress conditions may include, for example, drought, cold and heat conditions, osmotic stress, water overload, increased salinity in the soil, increased exposure to minerals, ozone conditions, strong light conditions, availability limited nitrogen nutrients, limited availability of phosphorus nutrients or shade avoidance.

Asimismo, las plantas y variedades de plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son las plantas que se caracterizan por propiedades de rendimiento aumentadas. El rendimiento aumentado en dichas plantas puede ser el resultado de, por ejemplo, una mejor fisiología de la planta, desarrollo y crecimiento, tal como eficacia en el uso del agua, eficacia en la retención del agua, uso de nitrógeno mejorado, asimilación de carbono mejorada, fotosíntesis mejorada, eficacia de germinación y maduración acelerada aumentadas. El rendimiento también puede verse afectado por una mejor arquitectura de la planta (en condiciones de estrés y sin condiciones de estrés), incluyendo floración temprana, control de floración para la producción de semillas híbridas, vigor de plántulas, tamaño de la planta, número y distancia de entrenudos, crecimiento radicular, tamaño de la semilla, tamaño del fruto, tamaño de la vaina, cantidad de vainas o mazorcas, cantidad de semillas por vaina o mazorca, masa de semilla, carga de semillas mejorada, dispersión de semillas reducida, dehiscencia de la vaina reducida y resistencia al encamado. Otros rasgos adicionales de producción incluyen la composición de la semilla, tal como el contenido en carbohidratos, contenido en proteínas, contenido y composición de aceite, valor nutricional, reducción en compuestos antinutricionales, procesabilidad mejorada y mejor estabilidad durante el almacenamiento.Also, the plants and varieties of plants that can be treated in accordance with the invention are plants that are characterized by increased yield properties. The increased yield in such plants may be the result of, for example, a better plant physiology, development and growth, such as water use efficiency, water retention efficiency, improved nitrogen use, carbon assimilation enhanced, enhanced photosynthesis, increased germination efficiency and accelerated maturation. The yield can also be affected by a better plant architecture (under stress conditions and without stress conditions), including early flowering, flowering control for hybrid seed production, seedling vigor, plant size, number and distance of internodes, root growth, seed size, fruit size, pod size, number of pods or ears, number of seeds per pod or ear, seed mass, improved seed load, reduced seed dispersion, dehiscence of the reduced sheath and resistance to bedding. Other additional production features include seed composition, such as carbohydrate content, protein content, oil content and composition, nutritional value, reduction in antinutritional compounds, improved processability and better storage stability.

Las plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas híbridas que ya expresan las características de heterosis, o efecto híbrido, que da como resultado una cosecha, vigor, salud y resistencia a factores de estrés biótico y abiótico en general mayores. Típicamente, dichas plantas se obtienen cruzando una línea parental androestéril endogámica (parental hembra) con otra línea parental androfértil endogámica (parental masculina). La semilla híbrida típicamente se recoge a partir de las plantas androestériles y se comercializan a los cultivadores. Las plantas androestériles algunas veces (por ejemplo, como es el caso del maíz) pueden producirse por descope (es decir, retirada mecánica de los órganos reproductores masculinos o flores masculinas) pero, más típicamente, la androesterilidad es el resultado de determinantes genéticos en el genoma de la planta. En este caso, y especialmente cuando la semilla es el producto que se desea cosechar a partir de las plantas híbridas, es típicamente útil asegurarse de que se restablece completamente la androfertilidad en las plantas híbridas, que contienen los determinantes genéticos responsables de la androesterilidad. Esto puede conseguirse asegurándose de que los parentales masculinos tienen genes restauradores de la fertilidad apropiados que son capaces de restablecer la androfertilidad en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos responsables de la androesterilidad. Los determinantes genéticos para la androesterilidad pueden estar localizados en el citoplasma. Se describen ejemplos de androesterilidad citoplásmica (CMS), por ejemplo, para especies de Brassica. Sin embargo, los determinantes genéticos para la androesterilidad también pueden estar localizados en el genoma nuclear. También pueden obtenerse plantas androestériles mediante procedimientos de biotecnología vegetal, tales como modificación por ingeniería genética. En el documento WO 89/10396 se describe un medio particularmente útil para obtener plantas androestériles, en el que, por ejemplo, se expresa selectivamente una ribonucleasa, tal como barnasa en las células del tapete en los estamentos. Entonces, la fertilidad puede restablecerse por la expresión en las células del tapete de un inhibidor de ribonucleasa, tal como barstar.Plants that can be treated according to the invention are hybrid plants that already express the characteristics of heterosis, or hybrid effect, which results in a harvest, vigor, health and resistance to biotic and abiotic stress factors in general. Typically, such plants are obtained by crossing an inbred andro-sterile parental line (female parental) with another inbred and inbred parental line (male parental). Hybrid seed is typically collected from andro-sterile plants and marketed to growers. Andro-sterile plants sometimes (for example, as is the case with corn) can be produced by descope (i.e., mechanical removal of male reproductive organs or male flowers) but, more typically, androsterility is the result of genetic determinants in plant genome In this case, and especially when the seed is the product to be harvested from hybrid plants, it is typically useful to ensure that androfertility is completely restored in hybrid plants, which contain the genetic determinants responsible for androsterility. This can be achieved by ensuring that male parents have appropriate fertility-restoring genes that are capable of restoring androfertility in hybrid plants that contain the genetic determinants responsible for androsterility. Genetic determinants for androsterility may be located in the cytoplasm. Examples of cytoplasmic androsterility (CMS) are described, for example, for Brassica species. However, genetic determinants for androsterility may also be located in the nuclear genome. Andro-sterile plants can also be obtained through plant biotechnology procedures, such as genetic engineering modification. WO 89/10396 describes a particularly useful means for to obtain andro-sterile plants, in which, for example, a ribonuclease is selectively expressed, such as barnase in the mat cells in the strata. Then, fertility can be restored by expression in the cells of the mat of a ribonuclease inhibitor, such as barstar.

Las plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología vegetal, tales como modificación por ingeniería genética) que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas tolerantes a herbicidas, es decir, plantas que se han hecho tolerantes a uno o más herbicidas determinados. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o por selección de plantas que contiene una mutación que confiere dicha tolerancia a herbicidas.Plants or varieties of plants (obtained by plant biotechnology procedures, such as genetic engineering modification) that can be treated according to the invention are herbicide tolerant plants, that is, plants that have become tolerant to one or more specific herbicides. . Said plants can be obtained by genetic transformation or by plant selection that contains a mutation that confers said tolerance to herbicides.

Las plantas tolerantes a herbicidas son, por ejemplo, plantas tolerantes a glifosato, es decir, plantas que se han hecho tolerantes al herbicida glifosato o sus sales. Por ejemplo, las plantas tolerantes a glifosato pueden obtenerse transformando la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Son ejemplos de dichos genes EPSPS el gen AroA (mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium, el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp., los genes que codifican una EPSPS de petunia, una EPSPS de tomate o una EPSPS de Eleusina. También puede ser un EPSPS mutado. También pueden obtenerse plantas tolerantes a glifosato expresando un gen que codifique una enzima glifosato oxidorreductasa. También pueden obtenerse plantas tolerantes a glifosato expresando un gen que codifique una enzima glifosato acetil transferasa. También pueden obtenerse plantas tolerantes a glifosato seleccionando plantas que contengan mutaciones de origen natural de los genes anteriormente mencionados.Herbicide tolerant plants are, for example, glyphosate tolerant plants, that is, plants that have become tolerant to glyphosate herbicide or its salts. For example, glyphosate tolerant plants can be obtained by transforming the plant with a gene that encodes the enzyme 5-enolpiruvilsiquimato-3-phosphate synthase (EPSPS). Examples of such EPSPS genes are the AroA gene (CT7 mutant) of the Salmonella typhimurium bacteria , the CP4 gene of the Agrobacterium sp. Bacteria , the genes encoding a petunia EPSPS, a tomato EPSPS or an Eleusine EPSPS. It can also be a mutated EPSPS. Glyphosate tolerant plants can also be obtained by expressing a gene that encodes a glyphosate oxidoreductase enzyme. Glyphosate tolerant plants can also be obtained by expressing a gene encoding an enzyme glyphosate acetyl transferase. Glyphosate tolerant plants can also be obtained by selecting plants that contain naturally occurring mutations of the aforementioned genes.

Otras plantas resistentes a herbicidas son, por ejemplo, plantas que se han hecho tolerantes a herbicidas que inhiben la enzima glutamina sintasa, tales como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Dichas plantas pueden obtenerse expresando una enzima destoxificante del herbicida o una enzima glutamina sintasa mutante que sea resistente a la inhibición. Una enzima destoxificante eficaz de este tipo es, por ejemplo, una enzima que codifica una fosfinotricina acetiltransferasa (tal como la proteína bar o pat de especies de Streptomyces). También se han descrito plantas que expresan una fosfinotricina acetiltransferasa exógena.Other herbicide resistant plants are, for example, plants that have become herbicide tolerant that inhibit the enzyme glutamine synthase, such as bialaphos, phosphinothricin or glufosinate. Such plants can be obtained by expressing a herbicide detoxifying enzyme or a mutant glutamine synthase enzyme that is resistant to inhibition. An effective detoxifying enzyme of this type is, for example, an enzyme that encodes a phosphinothricin acetyltransferase (such as the protein bar or pat of Streptomyces species ). Plants that express an exogenous phosphinothricin acetyltransferase have also been described.

Adicionalmente, también son plantas tolerantes a herbicidas plantas que se han hecho tolerantes a los herbicidas que inhiben la enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) se transforma en homogentisato. Las plantas tolerantes a inhibidores de HPPD pueden transformarse con un gen que codifica una enzima HPPD resistente de origen natural o un gen que codifica una enzima HPPD mutada. La tolerancia a inhibidores de HPPD también puede obtenerse transformando plantas con genes que codifican determinadas enzimas que son capaces de formar el homogentisato a pesar de la inhibición de la enzima HPPD nativa por el inhibidor de HPPD. La tolerancia de las plantas a inhibidores de HPPD también puede mejorarse transformando plantas con un gen que codifica una enzima prefenato deshidrogenasa además de un gen que codifica una enzima tolerante a HPPD.Additionally, herbicide tolerant plants are also plants that have become herbicide tolerant that inhibit the enzyme hydroxyphenylpyruvadioxygenase (HPPD). Hydroxyphenylpyruvadioxygenases are enzymes that catalyze the reaction in which para-hydroxyphenylpyruvate (HPP) is transformed into homogentisate. HPPD inhibitor tolerant plants can be transformed with a gene that encodes a naturally occurring resistant HPPD enzyme or a gene that encodes a mutated HPPD enzyme. Tolerance to HPPD inhibitors can also be obtained by transforming plants with genes encoding certain enzymes that are capable of forming the homogentisate despite inhibition of the native HPPD enzyme by the HPPD inhibitor. Plant tolerance to HPPD inhibitors can also be improved by transforming plants with a gene that encodes a prefenate dehydrogenase enzyme in addition to a gene that encodes an HPPD tolerant enzyme.

Otras plantas resistentes a herbicidas son plantas que se han hecho tolerantes a inhibidores de acetolactato sintasa (ALS). Los inhibidores de ALS conocidos incluyen, por ejemplo, sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas, oxi(tio)benzoatos de pirimidinilo y/o herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se conocen diferentes mutaciones en la enzima ALS (también conocida como acetohidroxiácido sintasa, AHAS) que confieren tolerancia diferentes herbicidas y grupos de herbicidas. La producción de plantas tolerantes a sulfonilurea y plantas tolerantes a imidazolinona se ha descrito en la publicación internacional WO 1996/033270. También se han descrito otras plantas tolerantes a sulfonilurea e imidazolinona, por ejemplo, en el documento WO 2007/024782.Other herbicide resistant plants are plants that have become tolerant to acetolactate synthase (ALS) inhibitors. Known ALS inhibitors include, for example, sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidines, pyrimidinyl oxy (thio) benzoates and / or sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides. Different mutations are known in the ALS enzyme (also known as acetohydroxy acid synthase, AHAS) that confer tolerance to different herbicides and herbicide groups. The production of sulfonylurea tolerant plants and imidazolinone tolerant plants has been described in the international publication WO 1996/033270. Other sulfonylurea and imidazolinone tolerant plants have also been described, for example, in WO 2007/024782.

Otras plantas tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse por mutagénesis inducida, por selección en cultivos de células en presencia del herbicida o por reproducción con mutación.Other plants tolerant to imidazolinone and / or sulfonylurea can be obtained by induced mutagenesis, by selection in cell cultures in the presence of the herbicide or by reproduction with mutation.

Las plantas o variedades de cultivo de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología, tales como modificación por ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir, plantas que se han hecho resistentes al ataque por determinados insectos objetivo. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante la selección de plantas que contienen una mutación que confiere dicha resistencia a insectos.Plants or varieties of plant cultivation (obtained by biotechnology procedures, such as genetic engineering modification) that can also be treated according to the invention are transgenic plants resistant to insects, that is, plants that have become resistant to attack by certain target insects. Said plants can be obtained by genetic transformation or by the selection of plants that contain a mutation that confers said resistance to insects.

En el presente contexto, la expresión "planta transgénica resistente a insectos" incluye cualquier planta que contiene al menos un transgén que comprende una secuencia codificante que codifica:In the present context, the term "insect resistant transgenic plant" includes any plant that contains at least one transgene comprising a coding sequence that encodes:

1) una proteína cristalina insecticida de Bacillus thuringiensis o una parte insecticida de la misma, tal como las proteínas cristalinas insecticidas indicadas online en la página web: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/, o porciones insecticidas de la misma, por ejemplo, proteínas de la clase Cry Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae o Cry3Bb, o porciones insecticidas de las mismas; o1) a Bacillus thuringiensis insecticidal crystalline protein or an insecticidal part thereof, such as the insecticidal crystalline proteins indicated online on the website: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore / Bt /, or insecticidal portions thereof, for example, proteins of the Cry Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae or Cry3Bb class, or insecticidal portions thereof; or

2) una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis o una parte de la misma que es insecticida en presencia de una segunda proteína cristalina diferente de Bacillus thuringiensis o una parte de la misma, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas cristalinas Cy34 y Cy35; o 2) a crystalline protein of Bacillus thuringiensis or a part thereof that is insecticidal in the presence of a second crystalline protein other than Bacillus thuringiensis or a part thereof, such as the binary toxin constituted by the crystalline proteins Cy34 and Cy35; or

3) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de dos proteínas cristalinas insecticidas diferentes de Bacillus thuringiensis, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anterior o un híbrido de las proteínas de 2) anterior, por ejemplo, la proteína Cry1A.105 producida por el evento de maíz MON98034 (documento WO 2007/027777); o3) a hybrid insecticidal protein comprising parts of two different insecticidal crystalline proteins of Bacillus thuringiensis, such as a hybrid of the proteins of 1) above or a hybrid of the proteins of 2) above, for example, the Cry1A.105 protein produced for the MON98034 corn event (WO 2007/027777); or

4) una proteína de uno cualquiera de los puntos 1) a 3) anteriores en la que algunos, particularmente de 1 a 10, aminoácidos se han sustituido por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida contra una especie de insecto objetivo, y/o ampliar la gama de especies de insectos objetivo afectadas, y/o debido a los cambios inducidos en el ADN codificante durante la clonación o transformación, tal como la proteína Cry3Bb1 en los eventos del maíz MON863 o MON88017, o la proteína Cry3A en el evento del maíz MIR604; o4) a protein of any one of items 1) to 3) above in which some, particularly 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to obtain greater insecticidal activity against a target insect species, and / or expand the range of target insect species affected, and / or due to induced changes in the coding DNA during cloning or transformation, such as the Cry3Bb1 protein in the events of MON863 or MON88017 corn, or the Cry3A protein in the event of MIR604 corn; or

5) una proteína insecticida secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una parte insecticida de la misma, tal como las proteínas insecticidas vegetativas (VIP) indicadas en la página web: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por ejemplo, proteínas de la clase de proteínas VIP3Aa; o5) a Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus secreted insecticidal protein , or an insecticidal part thereof, such as the vegetative insecticidal proteins (VIP) indicated on the website: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/ home / Neil_Crickmore / Bt / vip.html, for example, proteins of the VIP3Aa protein class; or

6) una proteína secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis o B. cereus, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas VIP1A y VIP2A;6) a Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus secreted protein that is insecticidal in the presence of a second Bacillus thuringiensis or B. cereus secreted protein , such as the binary toxin consisting of VIP1A and VIP2A proteins;

7) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas secretadas de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, tal como un híbrido de las proteínas en 1) anterior o un híbrido de las proteínas en 2) anterior; o7) a hybrid insecticidal protein comprising parts of different secreted proteins of Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, such as a hybrid of the proteins in 1) above or a hybrid of the proteins in 2) above; or

8) una proteína de uno cualquiera de los puntos 1) a 3) anteriores en la que algunos, particularmente de 1 a 10 aminoácidos, se han sustituido por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida contra una especie de insecto objetivo, y/o ampliar la gama de especies de insectos objetivo afectadas, y/o debido a los cambios inducidos en el ADN codificante durante la clonación o transformación (aunque aún codifica una proteína insecticida), tal como la proteína VIP3Aa en el evento del algodón COT102.8) a protein of any one of items 1) to 3) above in which some, particularly 1 to 10 amino acids, have been replaced by another amino acid to obtain greater insecticidal activity against a target insect species, and / or expand the range of target insect species affected, and / or due to induced changes in the coding DNA during cloning or transformation (although still encoding an insecticidal protein), such as the VIP3Aa protein in the event of COT102 cotton.

Por supuesto, las plantas transgénicas resistentes a insectos, como se usa en el presente documento, también incluyen cualquier planta que comprende una combinación de genes que codifican las proteínas de una cualquiera de las clases 1 a 8 anteriormente mencionadas. En una realización, una planta resistente a insectos contiene más de un transgén que codifica una proteína de una cualquiera de las clases 1 a 8 anteriormente mencionadas, para ampliar la gama de especies de insectos objetivo afectadas o para retrasar el desarrollo de resistencia a insectos en las plantas usando diferentes proteínas insecticidas contra la misma especie de insecto objetivo pero que tienen un diferente modo acción, tal como la unión a diferentes sitios de unión receptores en el insecto.Of course, the insect-resistant transgenic plants, as used herein, also include any plant that comprises a combination of genes encoding the proteins of any one of the classes 1 to 8 mentioned above. In one embodiment, an insect-resistant plant contains more than one transgene that encodes a protein of any one of classes 1 to 8 mentioned above, to expand the range of target insect species affected or to delay the development of insect resistance in plants using different insecticidal proteins against the same target insect species but having a different mode of action, such as binding to different receptor binding sites in the insect.

Las plantas o variedades de cultivo de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología, tales como modificación por ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son tolerantes a factores de estrés abiótico. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante la selección de plantas que contienen una mutación que confiere dicha resistencia al estrés. Son particularmente útiles las plantas tolerantes al estrés que incluyen lo siguiente:Plants or varieties of plant cultivation (obtained by biotechnology procedures, such as genetic engineering modification) that can also be treated according to the invention are tolerant to abiotic stressors. Said plants can be obtained by genetic transformation or by the selection of plants that contain a mutation that confers said stress resistance. Particularly useful are stress-tolerant plants that include the following:

a. plantas que contienen un transgén capaz de reducir la expresión y/o la actividad del gen poli(ADP-ribosa)polimerasa (PARP) en las células de las plantas o en las plantas;to. plants containing a transgene capable of reducing the expression and / or activity of the poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) gene in plant cells or in plants;

b. plantas que contienen un transgén potenciador de tolerancia al estrés capaz de reducir la expresión y/o la actividad de genes que codifican la PARG de las plantas o células de las plantas;b. plants containing a stress tolerance enhancer transgene capable of reducing the expression and / or activity of genes encoding the PARG of plants or plant cells;

c. plantas que contienen un transgén potenciador de la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional en la planta de la ruta de biosíntesis de recuperación del dinucleótido de nicotinamida adenina, incluyendo nicotinamidasa, nicotinato fosforribosiltransferasa, ácido nicotínico mononucleótido adeniltransferasa, dinucleótido de nicotinamida adenina sintasa o nicotinamida fosforribosiltransferasa.c. plants containing a stress tolerance enhancer transgene encoding a functional enzyme in the plant of the nicotinamide adenine dinucleotide recovery biosynthesis pathway, including nicotinamide, nicotinate phosphoribosyltransferase, nicotinic acid mononucleotide adenyltransferase, nicotinamide nicotinamide adenototamide phosphoribosyltransferase.

Las plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología, tales como modificación por ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención muestran una cantidad, calidad y/o estabilidad durante el almacenamiento modificadas del producto cosechado y/o propiedades modificadas de los ingredientes específicos del producto cosechado, tales como, por ejemplo:Plants or varieties of plants (obtained by biotechnology procedures, such as genetic engineering modification) that can also be treated according to the invention show a modified quantity, quality and / or stability during storage of the harvested product and / or modified properties of the specific ingredients of the harvested product, such as, for example:

1) Plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado que está modificado con respecto a sus rasgos quimicofísicos, en particular el contenido en amilosa o la proporción amilosa/amilopectina, el grado de ramificación, la longitud promedio de la cadena, la distribución de las cadenas laterales, el comportamiento en cuanto a la viscosidad, la resistencia a geles, el tamaño de los granos y/o la morfología de los granos del almidón en comparación con el almidón sintetizado en las células o en las plantas naturales, de tal manera que este almidón modificado sea más adecuado para ciertas aplicaciones.1) Transgenic plants that synthesize a modified starch that is modified with respect to its chemophysical features, in particular the amylose content or the amylose / amylopectin ratio, the degree of branching, the average chain length, the distribution of side chains , the behavior in terms of viscosity, resistance to gels, the size of the grains and / or the morphology of the grains of the starch compared to the starch synthesized in the cells or in the natural plants, such that this starch Modified is more suitable for certain applications.

2) Plantas transgénicas que sintetizan polímeros de carbohidrato que no son almidón o que sintetizan polímeros de carbohidrato que no son almidón con propiedades modificadas en comparación con las plantas naturales sin modificación genética. Son ejemplos plantas que producen polifructosa, especialmente de tipo inulina y levano, plantas que producen alfa-1,4-glucanos, plantas que producen alfa-1,4-glucanos alfa-1,6-ramificados, y plantas que producen alternano.2) Transgenic plants that synthesize carbohydrate polymers that are not starch or that synthesize polymers of non-starchy carbohydrates with modified properties compared to natural plants without genetic modification. Examples are plants that produce polyfructose, especially inulin and yeast, plants that produce alpha-1,4-glucans, plants that produce alpha-1,4-glucans, alpha-1,6-branched, and plants that produce alternan.

3) Plantas transgénicas que producen hialuronano.3) Transgenic plants that produce hyaluronan.

Las plantas o variedades de cultivo de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología tales como modificación por ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas, tales como plantas de algodón, con características de fibra modificadas. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante la selección de plantas que contienen una mutación que confiere dichas características de fibra modificadas e incluyen:Plants or varieties of plant cultivation (obtained by biotechnology procedures such as genetic engineering modification) that can also be treated according to the invention are plants, such as cotton plants, with modified fiber characteristics. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selecting plants that contain a mutation that confers said modified fiber characteristics and includes:

a) plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma modificada de genes de celulosa sintasa; b) plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma modificada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 o rsw3;a) plants, such as cotton plants, that contain a modified form of cellulose synthase genes; b) plants, such as cotton plants, which contain a modified form of homologous nucleic acids rsw2 or rsw3;

c) plantas, tales como plantas de algodón, con una expresión aumentada de sacarosa fosfato sintasa;c) plants, such as cotton plants, with an increased expression of sucrose phosphate synthase;

c) plantas, tales como plantas de algodón, con una expresión aumentada de sacarosa sintasa;c) plants, such as cotton plants, with an increased expression of sucrose synthase;

e) plantas, tales como plantas de algodón, en las que la temporización de la apertura de los plasmodesmos en la base de la célula fibrosa está modificada, por ejemplo, mediante regulación negativa de la p-1,3-glucanasa selectiva de fibra;e) plants, such as cotton plants, in which the timing of the opening of plasmodesms at the base of the fibrous cell is modified, for example, by negative regulation of the selective fiber p-1,3-glucanase;

f) plantas, tales como plantas de algodón, que tienen fibras con una reactividad modificada, por ejemplo, mediante la expresión del gen de N-acetilglucosaminatransferasa que incluye los genes nodC y de quitina sintasa.f) plants, such as cotton plants, which have fibers with a modified reactivity, for example, by the expression of the N-acetylglucosaminatransferase gene that includes the nodC and chitin synthase genes.

Las plantas o variedades de cultivo de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas, tales como modificación por ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas, tales como plantas de colza o de Brassica relacionadas, con características de perfil oleaginoso modificado. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante la selección de plantas que contengan una mutación que confiera dichas características oleaginosas modificadas e incluyen:Plants or varieties of plant cultivation (obtained by plant biotechnology procedures, such as genetic engineering modification) that can also be treated according to the invention are plants, such as rapeseed or related Brassica plants, with profile characteristics modified oilseed. Said plants can be obtained by genetic transformation or by the selection of plants that contain a mutation that confers said modified oleaginous characteristics and includes:

a) plantas, tales como plantas de colza, que producen aceite que tiene un alto contenido en ácido oleico; b) plantas, tales como plantas de colza, que producen aceite que tiene un bajo contenido en ácido linolénico; c) plantas, tales como plantas de colza, que producen aceite que tiene un bajo nivel de ácidos grasos saturados. Las plantas transgénicas particularmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas que comprenden uno o más genes que codifican una o más toxinas, las plantas transgénicas que se comercializan con los siguientes nombres comerciales: YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), BiteGard® (por ejemplo, maíz), BT-Xtra® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón), Nucotn 33B® (algodón), NatureGard® (por ejemplo, maíz), Protecta® y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se encuentran disponibles con los siguientes nombres comerciales: Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinona) y SCS® (tolerancia a sulfonilurea, por ejemplo, maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de una manera convencional para tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse incluyen las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (por ejemplo, maíz).a) plants, such as rapeseed plants, that produce oil that has a high oleic acid content; b) plants, such as rapeseed plants, that produce oil that has a low linolenic acid content; c) plants, such as rapeseed plants, that produce oil that has a low level of saturated fatty acids. Particularly useful transgenic plants that can be treated in accordance with the invention are plants that comprise one or more genes encoding one or more toxins, the transgenic plants that are marketed under the following trade names: YIELD GARD® (eg, corn, cotton, soybean), KnockOut® (for example, corn), BiteGard® (for example, corn), BT-Xtra® (for example, corn), StarLink® (for example, corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® ( cotton), Nucotn 33B® (cotton), NatureGard® (for example, corn), Protecta® and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide tolerant plants that can be mentioned are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are available under the following trade names: Roundup Ready® (glyphosate tolerance, for example, corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinothricin, for example, rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinone) and SCS® (tolerance to sulfonylurea, for example, corn). Herbicide resistant plants (plants grown in a conventional manner for herbicide tolerance) that may be mentioned include varieties marketed under the name Clearfield® (eg, corn).

Las plantas transgénicas particularmente útiles que pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas que contienen eventos de transformación, o una combinación de eventos de transformación, y que se indican, por ejemplo, en las bases de datos de diversas agencias reguladoras nacionales o regionales (véase, por ejemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y http://www.agbios.com/dbase.php).Particularly useful transgenic plants that can be treated in accordance with the invention are plants that contain transformation events, or a combination of transformation events, and which are indicated, for example, in the databases of various national or regional regulatory agencies ( see, for example, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx and http://www.agbios.com/dbase.php).

Las plantas indicadas pueden tratarse de acuerdo con la invención de una manera particularmente ventajosa con los compuestos de la fórmula general (I) o las mezclas de principios activos de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos expuestos anteriormente para los principios activos o mezclas también se aplican al tratamiento de estas plantas. Se da un énfasis particular al tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas mencionados específicamente en el presente texto.The indicated plants can be treated according to the invention in a particularly advantageous manner with the compounds of the general formula (I) or mixtures of active ingredients according to the invention. The preferred ranges set forth above for the active ingredients or mixtures also apply to the treatment of these plants. Particular emphasis is given to the treatment of plants with the compounds or mixtures specifically mentioned herein.

Los principios activos o agentes de la presente invención pueden usarse por tanto para proteger a plantas de la infestación por los patógenos mencionados durante un periodo de tiempo determinado después del tratamiento. El periodo durante el cual se proporciona la protección se prolonga en general de 1 a 28 días, preferentemente de 1 a 14 días, más preferentemente de 1 a 10 días, y lo más preferentemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios activos, o durante hasta 200 días después del tratamiento de las semillas.The active substances or agents of the present invention can therefore be used to protect plants from infestation by the mentioned pathogens for a certain period of time after treatment. The period during which protection is provided is generally extended from 1 to 28 days, preferably from 1 to 14 days, more preferably from 1 to 10 days, and most preferably from 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active ingredients, or for up to 200 days after the seed treatment.

La preparación y uso de los principios activos de acuerdo con la invención de la fórmula (I) se ilustra mediante los ejemplos siguientes. Sin embargo, la invención no se limita a estos ejemplos.The preparation and use of the active ingredients according to the invention of the formula (I) is illustrated by the following examples. However, the invention is not limited to these examples.

Notas generales: A menos que se indique lo contrario, todas las etapas de purificación y separación cromatográfica se realizaron sobre gel de sílice y con un gradiente de disolvente de 0:100 de acetato de etilo/ciclohexano a 100:0 de acetato de etilo/ciclohexano.General notes: Unless otherwise indicated, all steps of purification and chromatographic separation were performed on silica gel and with a solvent gradient of 0: 100 ethyl acetate / cyclohexane to 100: 0 ethyl acetate / cyclohexane

Preparación de compuestos de la fórmula (1-15)Preparation of compounds of the formula (1-15)

Etapa 1Stage 1

4-(4-Bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-hidroxipiperidin-1-carboxilato de tere-butiloTere-Butyl 4- (4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-hydroxypiperidin-1-carboxylate

A una solución de 2,4-dibromo-1,3-tiazol (8,8 g) en diclorometano (180 ml) se le añadió gota a gota, a -78 °1C en una atmósfera de argón, n-butil-litio (1,6 M en tetrahidrofurano, 25 ml). La mezcla de reacción se agitó a -78 °C durante 20 minutos y después se añadió 4-oxopiperidin-1-carboxilato de ferc-butilo. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Posteriormente, la mezcla de reacción se mezcló con una solución saturada de cloruro de amonio a -30 °C y la fase acuosa se retiró. Después de haber extraído la fase acuosa con diclorometano, las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de paladio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-(4-bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-hidroxipiperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (15,3 g).To a solution of 2,4-dibromo-1,3-thiazole (8.8 g) in dichloromethane (180 ml) was added dropwise, at -78 ° 1C under an atmosphere of argon, n-butyllithium (1.6 M in tetrahydrofuran, 25 ml). The reaction mixture was stirred at -78 ° C for 20 minutes and then ferc-butyl 4-oxopiperidin-1-carboxylate was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Subsequently, the reaction mixture was mixed with a saturated solution of ammonium chloride at -30 ° C and the aqueous phase was removed. After the aqueous phase was extracted with dichloromethane, the combined organic phases were dried over palladium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4- (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid ferc-butyl (15.3 g).

Etapa 2Stage 2

4-(4-Bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-fluoropiperidin-1-carboxilato de tere-butiloTere-Butyl 4- (4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-fluoropiperidin-1-carboxylate

Se cargó inicialmente 4-(4-bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-hidroxipiperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (17,7 g) en una atmósfera de argón a 0 °C en diclorometano en un matraz PE, y se añadió gota a gota trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST) (7,08 ml). La refrigeración se retiró. Después de agitar durante una noche, se añadió una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y la mezcla se extrajo con diclorometano. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-(4-bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-fluoropiperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (18,0 g).Initially, ferric butyl 4- (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-hydroxypiperidin-1-carboxylate (17.7 g) was charged under an argon atmosphere at 0 ° C in dichloromethane in a PE flask, and diethylamino sulfur trifluoride (DAST) (7.08 ml) was added dropwise. The cooling was removed. After stirring overnight, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate was added and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4- (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-fluoropiperidin-1-carboxylic acid ferc-butyl ester (18.0 g).

Etapa 3Stage 3

4-Fluoro-4-(4-formil-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de tere-butiloTere-Butyl 4-Fluoro-4- (4-formyl-1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-carboxylate

A una solución de 4-(4-bromo-1,3-tiazol-2-il)-4-fluoropiperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (245 mg) en diclorometano (5 ml) se le añadió gota a gota, a -78 °C, n-butil-litio (1,6 M en tetrahidrofurano, 0,42 ml). Después de 20 min, se añadió gota a gota N,N-dimetilformamida (0,16 ml). Después de agitar a -78 °C durante 30 minutos, se añadió una solución saturada de cloruro de amonio, y la mezcla se extrajo con diclorometano. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-fluoro-4-(4-formil-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -carboxilato de ferc-butilo (75 mg).To a solution of 4- (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl) -4-fluoropiperidin-1-carboxylic acid ferc-butyl (245 mg) in dichloromethane (5 ml) was added dropwise, at -78 ° C, n-butyllithium (1.6 M in tetrahydrofuran, 0.42 ml). After 20 min, N, N-dimethylformamide (0.16 ml) was added dropwise. After stirring at -78 ° C for 30 minutes, a saturated solution of ammonium chloride was added, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4-fluoro-4- (4-formyl-1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-ferc-butyl carboxylate (75 mg).

Etapa 4Stage 4

4-Fluoro-4-{4-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de tere-butilo (XVNI-1)4-Fluoro-4- {4 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate tere-butyl (XVNI-1)

A una solución de 4-fluoro-4-(4-formil-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -carboxilato de ferc-butilo (3,49 g) en etanol (50 ml) se le añadió gota a gota hidroxilamina (50% en agua, 0,81 ml) a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó a 60 °C durante 1 hora, después, el disolvente se retiró a presión reducida. Esto produjo 4-fluoro-4-{4-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (3,49 g).To a solution of 4-fluoro-4- (4-formyl-1,3-thiazol-2-yl) piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (3.49 g) in ethanol (50 ml) was added dropwise dropwise hydroxylamine (50% in water, 0.81 ml) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 60 ° C for 1 hour, then the solvent was removed under reduced pressure. This produced 4-fluoro-4- {4 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (3.49 g).

Etapa 5Stage 5

4-Fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de terebutilo (XVIIa-1)4-Fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1 terebutyl carboxylate (XVIIa-1)

A una solución de 4-fluoro-4-{4-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-ilo}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (200 mg) y (1-metoxiprop-2-en-1-il)benceno (99 mg) en acetato de etilo (3 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, hidrogenocarbonato de potasio (304 mg) y N-clorosuccinimida (97 mg), y después una gota de agua. Después de agitar a reflujo durante una noche, se añadieron acetato de etilo y agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -carboxilato de ferc-butilo (150 mg). To a solution of 4-fluoro-4- {4 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (200 mg) and (1-Methoxypropy-2-en-1-yl) benzene (99 mg) in ethyl acetate (3 ml) was added, at room temperature, potassium hydrogen carbonate (304 mg) and N-chlorosuccinimide (97 mg), and then a drop of water. After stirring under reflux overnight, ethyl acetate and water were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin -1-ferc-butyl carboxylate (150 mg).

Etapa 6Stage 6

Cloruro de 4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (XIII-1) A una solución de 4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (150 mg) se le añadió gota a gota, a 0 °C, una solución 4 molar de cloruro de hidrógeno en 1,4-dioxano. La mezcla de reacción se agitó a 0 °C y después se calentó gradualmente a temperatura ambiente. Después de agitar durante una noche, el disolvente y el exceso de cloruro de hidrógeno se retiraron. Esto produjo cloruro de 4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piridinio (150 mg).4-Fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidinium chloride (XIII-1) To a solution of 4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3- Ferc-Butyl thiazol-2-yl) piperidine-1-carboxylate (150 mg) was added dropwise, at 0 ° C, a 4 molar solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane. The reaction mixture was stirred at 0 ° C and then gradually heated to room temperature. After stirring overnight, the solvent and excess hydrogen chloride were removed. This produced 4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl chloride ) pyridinium (150 mg).

Etapa 7Stage 7

2-[3,5-Bis(difluorometiM)-1H-pirazol-1-M]-1 -[4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (I-15)2- [3,5-Bis (difluorometiM) -1H-pyrazol-1-M] -1 - [4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro- 1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (I-15)

A una suspensión de cloruro de 4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (153 mg) en diclorometano (2 ml) y trietilamina (0,05 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, ácido bis-3,5-(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acético (70 mg), 4-dimetilaminopiridinina (4 mg) y 1-etil-3-(3'-dimetilaminopropil)carbodiimida (65 mg). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y después, se añadió agua. La fase acuosa se retiró y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-fluoro-4-(4-{5-[metoxi(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (30 mg).To a suspension of 4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2 chloride -yl) piperidinium (153 mg) in dichloromethane (2 ml) and triethylamine (0.05 ml) were added, at room temperature, bis-3,5- (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] acetic acid (70 mg), 4-dimethylaminopyridinine (4 mg) and 1-ethyl-3- (3'-dimethylaminopropyl) carbodiimide (65 mg). The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then, water was added. The aqueous phase was removed and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4-fluoro-4- (4- {5- [methoxy (phenyl) methyl] -4.5- dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (30 mg).

Preparación de compuestos de la fórmula (I-9)Preparation of compounds of the formula (I-9)

Etapa 1Stage 1

4-[4-(5-Benzoil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (XIX-1)4- [4- (5-Benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -1,3-thiazol-2-yl] piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (XIX-1 )

Se hizo reaccionar 4-{4-[(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (1,0 g) de manera análoga a I-15 (etapa 5) con 1-fenilprop-2-en-1-ona (637 mg). Esto produjo 4-[4-(5-benzoil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (1,12 g).Ferc-Butyl 4- {4 - [(hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate (1.0 g) was reacted analogously to I-15 (step 5 ) with 1-phenylprop-2-en-1-one (637 mg). This produced 4- [4- (5-benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -1,3-thiazol-2-yl] piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (1 , 12 g).

Etapa 2Stage 2

4-(4-{5-[Difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (XVIIa-2)4- (4- {5- [Difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidine-1-carboxylate ferc -butyl (XVIIa-2)

Se cargó inicialmente 4-[4-(5-benzoil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (2,0 g) en una atmósfera de argón, a temperatura ambiente en diclorometano (20 ml) en un matraz PE, y se añadió gota a gota trifluoruro de (dietilamino)azufre (DAST) (1,50 ml). Después de agitar a la temperatura de reflujo durante una noche, se añadió una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio y la mezcla se extrajo con diclorometano. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (1,8 g).Initially [4- (4- (5-Benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -1,3-thiazol-2-yl] piperidine-1-carboxylate ferc-butyl ( 2.0 g) in an argon atmosphere, at room temperature in dichloromethane (20 ml) in a PE flask, and (diethylamino) sulfur trifluoride (DAST) (1.50 ml) was added dropwise. After stirring at reflux temperature overnight, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate was added and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-carboxylate of ferc-butyl (1.8 g).

Etapa 3Stage 3

Cloruro de 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (XIII-2)4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidinium chloride (XIII-2 )

Se hizo reaccionar 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (1,8 g) de una manera análoga a I-15 (etapa 6). Esto produjo cloruro de 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (1,7 g).4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1- was reacted ferc-butyl carboxylate (1.8 g) in a manner analogous to I-15 (step 6). This produced 4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidinium (1) chloride , 7 g).

Etapa 4Stage 4

2-[3,5-Bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (I-9)2- [3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2- oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (I-9)

A una suspensión de cloruro de 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (407 mg) en diclorometano (4 ml) y trietilamina (0,43 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, ácido bis-3,5-(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acético (230 mg) y hexafluorofosfato de benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (570 mg). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y después, se añadió agua. La fase acuosa se retiró y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (455 mg). To a suspension of 4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidinium chloride (407 mg) in dichloromethane (4 ml) and triethylamine (0.43 ml) were added, at room temperature, bis-3,5- (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] acetic acid (230 mg) and benzotriazol-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (570 mg). The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then, water was added. The aqueous phase was removed and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (455 mg).

Preparación de compuestos de la fórmula (I-31)Preparation of compounds of the formula (I-31)

2-[3,5-Bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanotiona (I-31)2- [3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2- oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanothione (I-31)

A una solución de 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (455 mg) en tolueno (10 ml) se le añadió, a temperatura ambiente, 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano (reactivo de Lawesson) (213 mg). La mezcla se agitó a 70 °C durante 2 horas y después, se añadió agua. La fase acuosa se retiró y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-(5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanotiona (350 mg).To a solution of 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro- 1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (455 mg) in toluene (10 ml) was added, at room temperature, 2,4- 2,4-bis- (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphethane disulfide (Lawesson reagent) (213 mg). The mixture was stirred at 70 ° C for 2 hours and then, water was added. The aqueous phase was removed and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- (5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanothione (350 mg).

Preparación de compuestos de la fórmula (I-16)Preparation of compounds of the formula (I-16)

N-[2,5-Bis(difluorometil)fenil]-4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxamida (I-16)N- [2,5-Bis (difluoromethyl) phenyl] -4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1.3 -thiazol-2-yl) piperidin-1-carboxamide (I-16)

A una suspensión de cloruro de 4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidinio (411 mg) en diclorometano (5 ml) y trietilamina (0,16 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, 1,4-bis(difluorometil)-2-isocianatobenceno (225 mg) y una gota de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas y después se añadió una solución saturada de cloruro de amonio. La fase acuosa se retiró y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo N-[2,5-bis(difluorometil)fenil]-4-(4-{5-[difluoro(fenil)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-carboxamida (388 mg).To a suspension of 4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidinium chloride (411 mg) in dichloromethane (5 ml) and triethylamine (0.16 ml) were added, at room temperature, 1,4-bis (difluoromethyl) -2-isocyanatobenzene (225 mg) and a drop of 1,8- diazabicyclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU). The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then a saturated solution of ammonium chloride was added. The aqueous phase was removed and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced N- [2,5-bis (difluoromethyl) phenyl] -4- (4- {5- [difluoro (phenyl) methyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1 , 3-thiazol-2-yl) piperidin-1-carboxamide (388 mg).

Preparación de compuestos de la fórmula (I-2)Preparation of compounds of the formula (I-2)

Etapa 1Stage 1

4-{4-[5-(fenoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (XVIIa-3) A una solución de 4-{4-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de terc-butilo (3,2 g) y alil fenil éter (2,21 g) en acetato de etilo (80 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, hidrogenocarbonato de potasio (5,65 g) y N-clorosuccinimida (2,34 g), y después una gota de agua. Después de agitar a reflujo durante una noche, se añadió agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4­ {4-[5-(fenoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (2,34 g).4- {4- [5- (phenoxymethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (XVIIa -3) To a solution of tert-butyl 4- {4 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate (3.2 g) and allyl phenyl ether (2.21 g) in ethyl acetate (80 ml) were added, at room temperature, potassium hydrogen carbonate (5.65 g) and N-chlorosuccinimide (2.34 g), and then a drop of water. After stirring under reflux overnight, water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 4 {4- [5- (phenoxymethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl ( 2.34 g).

Etapa 2Stage 2

2-[3,5-Bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[5-(fenoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (I-2)2- [3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4- [5- (phenoxymethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3- il] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone (I-2)

A una solución de 4-{4-[5-(phenoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de terc-butilo (4,27 g) en diclorometano (20 ml) se le añadió gota a gota, a 0 °C, una solución 4 molar de cloruro de hidrógeno en 1,4-dioxano. La mezcla de reacción se agitó a 0 °C y después se calentó gradualmente a temperatura ambiente. Después de agitar durante 5 horas, el disolvente y el exceso de cloruro de hidrógeno se retiraron. El residuo se disolvió de nuevo en diclorometano (50 ml) (solución A).To a solution of 4- {4- [5- (phenoximetil) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate - Butyl (4.27 g) in dichloromethane (20 ml) was added dropwise, at 0 ° C, a 4 molar solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane. The reaction mixture was stirred at 0 ° C and then gradually heated to room temperature. After stirring for 5 hours, the solvent and excess hydrogen chloride were removed. The residue was dissolved again in dichloromethane (50 ml) (solution A).

Al mismo tiempo, a una solución de 3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acético (2,89 g) en diclorometano (30 ml) se le añadió, a temperatura ambiente, una gota a N,N-dimetilformamida, y cloruro de oxalilo (3,74 g). Después de agitar a temperatura ambiente durante 5 horas, el disolvente se retiró y el residuo se disolvió de nuevo en diclorometano (20 ml) (solución B).At the same time, a drop at N was added to a solution of 3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] acetic acid (2.89 g) in dichloromethane (30 ml). , N-dimethylformamide, and oxalyl chloride (3.74 g). After stirring at room temperature for 5 hours, the solvent was removed and the residue was dissolved again in dichloromethane (20 ml) (solution B).

Se añadió diisopropiletilamina (3,77 ml) a la solución A, a temperatura ambiente. Después de 15 minutos, la solución B se añadió gota a gota. Después de agitar a temperatura ambiente durante una noche, se añadió agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[5-(fenoximetil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (3,81 g).Diisopropylethylamine (3.77 ml) was added to solution A, at room temperature. After 15 minutes, solution B was added dropwise. After stirring at room temperature overnight, water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4- [5- (phenoxymethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol- 3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone (3.81 g).

Preparación de compuestos de la fórmula (I-43)Preparation of compounds of the formula (I-43)

Etapa 1Stage 1

4-{4-[5-(Bromometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de ferc-butilo (XX-1) A una solución de 4-{4-[(E/Z)-(hidroxiimino)metil]-1,3-tiazol-2-ilo}piperidin-1-carboxilato de terc-butilo (250 mg) y bromuro de alilo (107 mg) en acetato de etilo (10 ml) se le añadieron, a temperatura ambiente, hidrogenocarbonato de potasio (402 mg) y N-clorosuccinimida (129 mg), y después una gota de agua. Después de agitar a reflujo durante una noche, se añadió agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 4-{4-[5-(bromometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de tere-butilo (136 mg).4- {4- [5- (Bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate of ferc-butyl (XX -1) To a solution of tert-butyl 4- {4 - [(E / Z) - (hydroxyimino) methyl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate (250 mg) and allyl bromide (107 mg) in ethyl acetate (10 ml) was added, at room temperature, potassium hydrogen carbonate (402 mg) and N-chlorosuccinimide (129 mg), and then a drop of water. After stirring under reflux overnight, water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced tere-butyl 4- {4- [5- (bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidine-1-carboxylate (136 mg).

Etapa 2Stage 2

2-[3,5-Bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[5-(bromometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (VII-1)2- [3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4- [5- (bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3- il] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone (VII-1)

A una solución de 4-{4-[5-(bromometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-carboxilato de tere-butilo (720 mg) en diclorometano (5 ml) se le añadió gota a gota, a 0 °C, una solución 4 molar de cloruro de hidrógeno en 1,4-dioxano. La mezcla de reacción se agitó a 0 °C y después se calentó gradualmente a temperatura ambiente. Después de agitar durante 2 horas, el disolvente y el exceso de cloruro de hidrógeno se retiraron. El residuo se disolvió de nuevo en diclorometano (30 ml) (solución A).To a solution of 4- {4- [5- (bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-carboxylate of tere -butyl (720 mg) in dichloromethane (5 ml) was added dropwise, at 0 ° C, a 4 molar solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane. The reaction mixture was stirred at 0 ° C and then gradually heated to room temperature. After stirring for 2 hours, the solvent and excess hydrogen chloride were removed. The residue was dissolved again in dichloromethane (30 ml) (solution A).

Al mismo tiempo, a una solución de 3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acético (397 mg) en diclorometano (10 ml) se le añadió, a temperatura ambiente, una gota a N,N-dimetilformamida, y cloruro de oxalilo (650 mg). Después de agitar a temperatura ambiente durante 2 horas, el disolvente se retiró y el residuo se disolvió de nuevo en diclorometano (10 ml) (solución B).At the same time, a drop of N, N was added at room temperature to a solution of 3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] acetic acid (397 mg) in dichloromethane (10 ml). -dimethylformamide, and oxalyl chloride (650 mg). After stirring at room temperature for 2 hours, the solvent was removed and the residue was dissolved again in dichloromethane (10 ml) (solution B).

Se añadió diisopropiletilamina (0,66 ml) a la solución A, a temperatura ambiente. Después de 15 minutos, la solución B se añadió gota a gota. Después de agitar a temperatura ambiente durante una noche, se añadió agua a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[5-(bromometiil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (335 mg).Diisopropylethylamine (0.66 ml) was added to solution A, at room temperature. After 15 minutes, solution B was added dropwise. After stirring at room temperature overnight, water was added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -1- (4- {4- [5- (bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol- 3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone (335 mg).

Etapa 3Stage 3

2-[3,5-Bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[(2,6-difluorofenoxi)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (I-43)2- [3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5 - [(2,6-difluorophenoxy) methyl] -4,5-dihydro-1 , 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone (I-43)

A una solución de 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[5-(bromometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (55 mg) y 2,6-difluorofenol (13,3 mg) se le añadieron bromuro de tetra-n-butilamonio (33 mg) e hidróxido de sodio (13 mg, finamente molido). Después de agitar a reflujo durante 48 horas, se añadieron acetato de etilo y ácido clorhídrico (pH2) a la mezcla de reacción, que se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía. Esto produjo 2-[3,5-bis(difluorometill)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[(2,6-difluorofenoxi)metil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona. (10 mg)To a solution of 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4- [5- (bromomethyl) -4,5-dihydro-1,2- oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone (55 mg) and 2,6-difluorophenol (13.3 mg) were added tetra-n-butylammonium bromide (33 mg) and sodium hydroxide (13 mg, finely ground). After stirring at reflux for 48 hours, ethyl acetate and hydrochloric acid (pH2) were added to the reaction mixture, which was extracted with ethyl acetate. The organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography. This produced 2- [3,5-bis (difluorometill) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5 - [(2,6-difluorophenoxy) methyl] -4,5-dihydro -1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone. (10 mg)

EjemplosExamples

Los compuestos siguientes pueden prepararse por uno o más de los procedimientos mencionados anteriormente.The following compounds may be prepared by one or more of the procedures mentioned above.

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Figure imgf000052_0001

Los elementos estructurales G1 y Q24-3 enumerados en la Tabla 1 se definen a continuación:The structural elements G1 and Q24-3 listed in Table 1 are defined below:

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Figure imgf000052_0002

Para todos los compuestos enumerados en la Tabla 1, p = 0. For all the compounds listed in Table 1, p = 0.

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La calibración se realiza con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (valores de logP determinados en base a los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores máximos de lambda se determinaron en los máximos de las señalesCalibration is performed with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) with known logP values (logP values determined based on the retention times by linear interpolation between two successive alkanones). The maximum lambda values were determined at the maximum of the signals

cromatográficas usando espectros UV de 200 nm a 400 nm.chromatographic using UV spectra of 200 nm to 400 nm.

Datos de RMN de los ejemplos seleccionadosNMR data of the selected examples

Procedimiento de lista de picos de RMNNMR peak list procedure

Los datos de RMN de 1H de los Ejemplos I-1 a I-43 se indican en forma de listas de picos de RMN de 1H. Para cadaThe 1 H NMR data of Examples I-1 through I-43 are indicated in the form of 1 H NMR peak lists. For each

pico de señal, se enumeran el valor 8 en ppm y la intensidad de señal entre paréntesis:signal peak, the value 8 in ppm and the signal strength in brackets are listed:

99

6 66 6

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(continuación)(continuation)

,84);, 84);

(12,69)(12.69)

,6981 (1,17) ,5224 (0,68), 6981 (1.17), 5224 (0.68)

,0564 (1,47) , 0564 (1.47)

,5064 (0,44) 8,53), 5064 (0.44) 8.53)

7);7);

1);1);

3);3);

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

5) )5) )

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

44

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

););

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

3587 1668 95453587 1668 9545

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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Datos de RMN de productos intermediosNMR data of intermediate products

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continuacióncontinuation

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La intensidad de las señales intensas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En el caso de señales anchas, varios picos o el centro de la señal y su intensidad relativa pueden mostrarse en comparación con la señal más intensa en el espectro.The intensity of the intense signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the real relationships of the signal intensities. In the case of wide signals, several peaks or the center of the signal and its relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.

Las listas de los picos de RMN de 1H son similares a las impresiones de RMN de 1H clásicas y por tanto contienen normalmente todos los picos enumerados en una interpretación de RMN clásica.The 1H NMR peak lists are similar to the classic 1H NMR impressions and therefore usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation.

Además, como las impresiones de RMN de 1H clásicas, estas pueden mostrar señales de disolvente, señales de estereoisómeros de los compuestos objetivo, que son asimismo objeto de la invención, y/o picos de impurezas. En los datos de las señales de compuesto en el intervalo delta de disolventes y/o agua, nuestras listas de picos de RMN de 1H muestran los picos de disolvente habituales, por ejemplo, picos de DMSO en DMSO-d6 y el pico de agua, que normalmente tiene en promedio una intensidad alta.In addition, like classical 1 H NMR impressions, these may show solvent signals, stereoisomer signals of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or impurity peaks. In the data of the compound signals in the delta range of solvents and / or water, our lists of 1 H NMR peaks show the usual solvent peaks, for example, DMSO peaks in DMSO-d 6 and the water peak , which usually has a high intensity on average.

Los picos de estereoisómeros de los compuestos objetivo y/o picos de impurezas tiene normalmente en promedio una intensidad inferior que los picos de los compuestos objetivo (por ejemplo, con una pureza de >90%).The stereoisomer peaks of the target compounds and / or impurity peaks usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example, with a purity of> 90%).

Dichos estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicas de los procedimientos de preparación respectivos. Sus picos pueden por tanto ayudar a identificar la reproducción de nuestros procedimientos de preparación por medio de "huellas digitales de subproductos".Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the respective preparation procedures. Their peaks can therefore help identify the reproduction of our preparation procedures by means of "fingerprints of by-products".

Un experto que calcula picos de los compuestos objetivo por procedimientos conocidos (simulación MestreC, ACD, también con valores esperados evaluados empíricamente) puede, si se necesita, aislar los picos de los compuestos objetivo, usando opcionalmente filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la selección de picos relevantes en una interpretación de RMN de 1H clásica.An expert who calculates peaks of the target compounds by known procedures (MestreC simulation, ACD, also with expected values empirically evaluated) can, if necessary, isolate the peaks of the target compounds, optionally using additional intensity filters. This isolation would be similar to the selection of relevant peaks in a classical 1H NMR interpretation.

La tabla enumera todos los datos de RMN, tanto para los compuestos finales como para los productos intermedios. Ejemplos de usoThe table lists all the NMR data, both for the final compounds and for the intermediate products. Usage Examples

Ejemplo AExample A

Ensayo con Phytophthora (tomate) / protectorTest with Phytophthora (tomato) / protector

Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación de principio activo apropiada, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades especificadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.Solvent: 49 parts by weight of N, N-dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate active ingredient preparation, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amounts of solvent and emulsifier, and The concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Para examinar la eficacia protectora, se pulverizan plantas jóvenes de tomate con la formulación de principio activo a la cantidad de aplicación indicada. Un día después del tratamiento, a las plantas se les inocula una suspensión de esporas de Phytophthora infestans, y después se dejan permanecer a una humedad relativa del 100% y a 22 °C durante 24 h. Posteriormente, las plantas se ponen en una cámara climatizada a una humedad relativa del aire de aproximadamente el 96% y una temperatura de aproximadamente 20 °C.To examine the protective efficacy, young tomato plants are sprayed with the active ingredient formulation to the amount of application indicated. One day after treatment, the plants are inoculated with a spore suspension of Phytophthora infestans, and then allowed to remain at a relative humidity of 100% and at 22 ° C for 24 h. Subsequently, the plants are placed in a heated chamber at a relative humidity of about 96% and a temperature of about 20 ° C.

Evaluación después de 7 días después de la inoculación. Un 0 % significa una eficacia que se corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 10 0 % significa que no se observa infestación.Evaluation after 7 days after inoculation. 0% means an efficacy that corresponds to that of the control, while an efficiency of 10 0 % means that no infestation is observed.

En este ensayo, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención y compuestos no de acuerdo con la invención (señalados con *), a una concentración de principio activo de 100 ppm, muestran una eficacia del 70% o más.In this test, the following compounds according to the invention and compounds not according to the invention (indicated with *), at an active ingredient concentration of 100 ppm, show an efficiency of 70% or more.

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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Ejemplo BExample B

Ensayo con Plasmopara (vid) / protectorPlasmopara test (vine) / protector

Disolvente: 24,5 partes en peso de acetonaSolvent: 24.5 parts by weight of acetone

24,5 partes en peso de dimetilacetamida24.5 parts by weight of dimethylacetamide

Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éterEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Para producir una formulación de principio activo apropiada, se mezcla 1 parte en peso del principio activo con las cantidades especificadas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.To produce an appropriate active ingredient formulation, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the specified amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Para examinar la eficacia protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la formulación de principio activo a la cantidad de aplicación indicada. Después de secarse el revestimiento pulverizado, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara vitícola y después se dejan en una cabina de incubación a aproximadamente 20 °C y a una humedad relativa del aire del 100% durante 1 día. Posteriormente, las plantas se ponen en un invernadero a aproximadamente 21 °C y a una humedad del aire de aproximadamente el 90 % durante 4 días. Las plantas después se humedecen y se colocan en una cabina de incubación durante 1 día.To examine the protective efficacy, young plants are sprayed with the active ingredient formulation at the indicated amount of application. After the spray coating has dried, the plants are inoculated with an aqueous suspension of vitreous Plasmopara spores and then left in an incubation cabin at approximately 20 ° C and at a relative air humidity of 100% for 1 day. Subsequently, the plants are placed in a greenhouse at approximately 21 ° C and at an air humidity of approximately 90% for 4 days. The plants are then moistened and placed in an incubation cabin for 1 day.

Evaluación después de 6 días después de la inoculación. Un 0% significa una eficacia que se corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 10 0 % significa que no se observa infestación.Evaluation after 6 days after inoculation. 0% means an efficacy that corresponds to that of the control, while an efficiency of 10 0 % means that no infestation is observed.

En este ensayo, los siguientes compuestos de acuerdo con la invención y compuestos no de acuerdo con la invención (señalados con *), a una concentración de principio activo de 100 ppm, muestran una eficacia del 70% o más.In this test, the following compounds according to the invention and compounds not according to the invention (indicated with *), at an active ingredient concentration of 100 ppm, show an efficiency of 70% or more.

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(continuación)(continuation)

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(continuación)(continuation)

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Ejemplo CExample C

Ensayo con Peronospora (semillas de colza) / tratamiento de semillasTest with Peronospora (rapeseed seeds) / seed treatment

El ensayo se realizó en condiciones de invernadero.The test was performed under greenhouse conditions.

Se sembraron semillas de colza tratadas con un compuesto activo de acuerdo con la invención o con una combinación de compuestos activos de acuerdo con la invención disueltos en N-metil-2-pirrolidona y diluidos con agua a la dosis deseada en frascos de 6 x 6 cm. Los frascos contienen 4 cm de una mezcla 1:1 de arena y suelo de campo tratado con vapor. Las plantas se cultivaron a 10 °C.Rapeseed seeds treated with an active compound according to the invention or with a combination of active compounds according to the invention dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone and diluted with water to the desired dose in 6 x 6 bottles were seeded cm. The bottles contain 4 cm of a 1: 1 mixture of sand and steam-treated field soil. The plants were grown at 10 ° C.

Se inocularon plantas de 14 días de vida con una suspensión acuosa de esporas de Peronospora brassicae. Los frascos que contenían las plantas se incubaron en un invernadero a una temperatura de 15 °C y una humedad relativa de aire del 100% durante 7 días.14-day-old plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Peronospora brassicae. The bottles containing the plants were incubated in a greenhouse at a temperature of 15 ° C and a relative humidity of 100% for 7 days.

La evaluación del ensayo incluyó el ensayo del área de hoja infectada por planta. Un 0% significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia de 1 0 0 % significa que no se observa enfermedad. The evaluation of the trial included the test of the leaf area infected by plant. 0% means an efficacy that corresponds to that of the control, while an efficiency of 1 0 0 % means that no disease is observed.

En este ensayo, los siguientes compuestos mostraron una eficacia del 70% y mayor a una dosis de 50 g/dt del compuesto activo de acuerdo con la invención o compuesto no de acuerdo con la invención (señalado con *).In this test, the following compounds showed an efficiency of 70% and greater at a dose of 50 g / dt of the active compound according to the invention or compound not according to the invention (indicated with *).

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Claims (13)

REIVINDICACIONES 1. Compuestos de la fórmula (I)1. Compounds of the formula (I)
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 en la las definiciones de restos tienen los siguientes significados:In the definitions of remains have the following meanings: A es fenilo que puede contener hasta cinco sustituyentes,A is phenyl that can contain up to five substituents, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de ZA - 1 , owherein the substituents are independently selected from each other of Z A-1 , or A es un heteroarilo, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, opcionalmente benzocondensado, que puede contener hasta cuatro sustituyentes, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de ZA -2, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de ZA-3,A is an unsubstituted or substituted heteroaryl of 5 or 6 members, optionally benzocondensate, which may contain up to four substituents, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z A -2 , and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z A-3 , ZA-1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, cianoalquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiniloxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalquenilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, cicloalquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilaminocarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, -SF5 , fenilo, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4, ZA-2 y RG1 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, hidroxialquilo, formilalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxicarboniloxi, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarboniloxi, -C(=O)NR3R4 o -NR3R4,Z A-1 are the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl , haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alquiniloxialquilo, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloalkenyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy , alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, cycloalkylamino, alkylalkylcarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylaminoalkylamino, alkylaminocarbonylaminoalkylamino, alkylaminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, alkylalkyl lsulfonilamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylaminocarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkylsulfinyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, trialkylsilyl, -SF 5, phenyl, -C (= O) NR 3 R 4 or -NR 3 R 4 , Z A-2 and R G1 are each the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O ) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, hydroxyalkyl, formylalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkylalkyl, alkyl , haloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloa lquilcarboniloxi, cycloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, cycloalkylalkyl, halocycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxycarbonyloxy, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyloxy, -C (= O) NR 3 R 4 or -NR 3 R 4 , ZA-3, RG2 y Z2 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, -C(=O)H, -C(=O)NR3R4, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, fenilo o bencilo,Z A-3 , R G2 and Z 2 are the same or different and each is independently hydrogen, -C (= O) H, -C (= O) NR 3 R 4 , alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkoxy R3 y R4 son iguales o diferentes, y cada uno es independientemente hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo,R 3 and R 4 are the same or different, and each is independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, cycloalkyl, benzyl or phenyl, L1 es NRL 12 o C(RL 11 )2 ,L 1 is NR L 12 or C (R L 11 ) 2 , RL11 son iguales o diferentes y cada uno es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxi, alquiltio, haloalquiltio, haloalcoxi, alquilcarboniloxi, alquilcarbonilamino, alquilcarboniltio, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, trialquilsililoxi, -NR3R4 o -C(=O)NR3R4, oR L11 are the same or different and each is independently hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, haloalkoxy, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylthio, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, trialkylsilyloxy, -NR 3 R 4 or -C (= O) NR 3 R 4, or los dos restos RL 11 , junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo, o los dos restos RL11 son =CH2 , =COR3, =NOR3 o =CHN(R9)2 ,the two residues R L 11 , together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring, or the two residues R L11 are = CH 2 , = COR 3 , = NOR 3 o = CHN (R 9 ) 2 , RL 12 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilaminocarbonilo, haloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilo o bencilo, R9 es alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, bencilo o fenilo,R L 12 is hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylaminocarbonyl, haloalquilaminocarbonilo, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, phenyl or benzyl, R 9 is alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, cycloalkyl, benzyl or phenyl, Y es azufre u oxígeno,And it is sulfur or oxygen, X es carbono o nitrógeno,X is carbon or nitrogen, R2 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo,R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, halogen, cyano or hydroxyl, R10 es oxo, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, halógeno, ciano o hidroxilo, R 10 is oxo, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxy, halogen, cyano or hydroxyl, p es de 0 a 2 ,p is 0 to 2 , G es un heteroarilo sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de RG1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de RG 2 ,G is an unsubstituted or substituted, 5-membered heteroaryl, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from R G1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from R G 2 , Q es heterociclilo saturado o parcial o totalmente insaturado, sin sustituir o sustituido, de 5 miembros, en el que uno o más sustituyentes R5 son iguales o diferentes y cada uno está seleccionado independientemente de,Q is saturated or partial or totally unsaturated, unsubstituted or substituted, 5-membered heterocyclyl, in which one or more R 5 substituents are the same or different and each is independently selected from, R5 es igual o diferente, y es independientemente:R 5 is the same or different, and is independently: enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q:carbon bonded of the 5-membered heterocyclyl of Q: hidrógeno, oxo, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2 ,-C(=O)NR3 R4, -NR3 R4 , alquilo, alquenilo, alquinilo. haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, halocicloalquilalquilo, alquilcicloalquilalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquenilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alcoxialcoxialquilo, alquiltioalquilo, formilalquilo, alquilcarbonilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, hidroxialquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, cicloalquilalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alcoxialcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alquilcarbonilalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, trialquilsililo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino,hydrogen, oxo, halogen, cyano, hydroxyl, nitro, -CHO, -C (= O) OH, -C (= O) NH 2 , -C (= O) NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , alkyl , alkenyl, alkynyl. haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylcycloalkyl, halocycloalkylalkyl, alkylcycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkenyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, formylalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, halocycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkylcarbonylalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl ilsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, trialkylsilyl, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q:nitrogen-bound heterocyclyl of 5 members of Q: hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo, bencilo, alquilsulfonilo, -C(=O)H, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo,hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, benzyl, alkylsulfonyl, -C (= O) H, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyl,
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 en las que el enlace identificado con "i" está enlazado directamente a Q, y en las que el enlace identificado con "j" está enlazado directamente a R1,in which the link identified with "i" is linked directly to Q, and in which the link identified with "j" is linked directly to R1, m es de 0 a 2 ,m is from 0 to 2 , n es de 0 a 4,n is from 0 to 4, R20 es halógeno o hidroxilo,R 20 is halogen or hydroxyl, R21 es igual o diferente, y es independientemente alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, o alquilcarboniloxi,R 21 is the same or different, and is independently alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkyloxy, or alkylcarbonyloxy, R22 es hidroxilo, halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alqueniloxi haloalqueniloxi, alquiniloxi, haloalquiniloxi, alquilcarboniloxi o cicloalquilo,R 22 is hydroxy, halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkenyloxy haloalkenyloxy, alkynyloxy, haloalkynyloxy, alkylcarbonyloxy or cycloalkyl, R23 es hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ciclopropilo, bencilo o fenilsulfonilo, R24 es igual o diferente, y es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, fenilo o bencilo,R 23 is hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cyclopropyl, benzyl or phenylsulfonyl, R 24 is the same or different, and is independently hydrogen , cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, phenyl or benzyl, R25 es igual o diferente, y es independientemente flúor, bromo, cloro,R 25 is the same or different, and is independently fluorine, bromine, chlorine, R26 es hidrógeno, hidroxilo, piridinilo, alquilo, haloalquilo o alcoxi,R 26 is hydrogen, hydroxy, pyridinyl, alkyl, haloalkyl or alkoxy, R27 es igual o diferente o diferente, y es independientemente en cada caso hidrógeno, alquilo, alcoxi, alqueniloxi o alquiniloxi,R 27 is the same or different or different, and is independently in each case hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy, con la condición de que, cuando n es mayor que 1, un resto L2 en cada caso no puede contener más de dos R27 distintos de hidrógeno,with the proviso that, when n is greater than 1, a L 2 residue in each case cannot contain more than two R 27 other than hydrogen, R1 es un fenilo, bencilo o naftalenilo opcionalmente mono- o polisustituido de manera igual o diferente con Z1, o es un heteroarilo de 5 o 6 miembros benzocondensado, sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2,R 1 is a phenyl, benzyl or naphthalenyl optionally mono- or polysubstituted in the same or different manner with Z1, or is a 5- or 6- membered benzo-condensed heteroaryl, unsubstituted or substituted, in which the carbon substituents are independently selected from Z 1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2, oor R1 es un anillo carbocíclico, no aromático de 3 a 7 miembros, es un resto heterociclilo, no aromático de 5, 6 o 7 miembros o es un anillo bicíclico, carbocíclico o heterocíclico de 8 a 11 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de oxo, tioxo o Z1 y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2,R 1 is a 3- to 7-membered carbocyclic, non-aromatic ring, is a 5, 6 or non-aromatic heterocyclyl moiety 7 members or is a bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring of 8 to 11 members, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other of oxo, thioxo or Z1 and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other of Z2, Z1 son hidrógeno, halógeno, hidroxilo, tioxi, nitro, ciano, -C(=O)H, -C(=O)OH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, cicloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilaminoalquilo, haloalquilaminoalquilo, cicloalquilaminoalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcicloalquilo, alcoxi, alquilcicloalquilalquilo, halocicloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquiniltio, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, alcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, alquilcarboniloxi, haloalquilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, halocicloalquilcarboniloxi, alquilsulfoniloxi, haloalquilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, alquilcarbonilamino, haloalquilcarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, fenilsulfonilamino, cicloalquilalquilo, halocicloalquilalquilo, cicloalquilcicloalquilo, alcoxialcoxialquilo, alquilcarbonilalcoxi, cicloalquilcarbonilo, cicloalquiltio, cicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, alqueniltio, alquilcarboniltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, trialquilsililo, trialquilsililoxi, -SF5 , cicloalquilalquilamino, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialquilaminocarbonilamino, alcoxihaloalcoxi, alquiltiocarboniloxi, haloalcoxialcoxi, dialquilaminosulfonilo, alcoxihaloalquilo, alquilaminosulfonilo, dialcoxialquilo, haloalcoxihaloalquilo, -NHC(=O)H, halocicloalqueniloxialquilo, alquiltiocarbonilo, alcoxialquenilo, -SO2 NHCN, -NHCN, -haloalquilsulfonilaminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilamino, alquilaminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilalquilamino, alcoxialquinilo, halodialquilaminoalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilcarbonilo, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxiamino, alcoxialcoxicarbonilo, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alquilsulfonilaminocarbonilo, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, -C(=O)NHCN, -N=C(R9)2 ,-NR3R4, -C(=O)NR3R4, -C(=N-OR7)R8 o -L3Z3,Z1 are hydrogen, halogen, hydroxyl, thioxy, nitro, cyano, -C (= O) H, -C (= O) OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, halocycloalkenyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylaminoalkyl, haloalkylaminoalkyl, cycloalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkylcycloalkylalkyl, halocycloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkynylthio, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, halocycloalkylcarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, haloalkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkyl alkylsalkylcycloalkylalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkylcycloalkylsalkyl alkyls alkyl, cycloalkylcycloalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alkylcarbonylalkoxy, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylthio, cycloalkylaminocarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, alkenylthio, alkylcarbonylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, trialkylsilyl, trialkylsilyloxy, -SF 5, cycloalkylalkylamino, dialkylaminothiocarbonyl, alkoxycarbonylamino, alcoxialquilaminocarbonilo, haloalcoxiamino, cicloalquilalquilaminoalquilo, dialkylaminocarbonylamino, alcoxihaloalcoxi, alkylthiocarbonyloxy, haloalcoxialcoxi dialkylaminosulfonyl, alcoxihaloalquilo, alkylaminosulfonyl, dialkoxyalkyl, haloalcoxihaloalquilo, -NHC (= O) H, halocicloalqueniloxialquilo, alkylthiocarbonyl, alkoxyalkenyl, -SO 2 NHCN, -NHCN, -haloalkylsulfonylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonylamino, alkylaminothiocarbonyl, alkylaminocarbonylalkyl amino al, coxialquinilo halodialkylaminoalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkylcarbonyl, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxyamino, alkoxyalkoxycarbonyl, cicloalqueniloxialquilo, dialquilaminotiocarbonilamino, alkylsulfonylaminocarbonyl, haloalcoxihaloalcoxi, halocicloalcoxialquilo, -C (= O) NHCN, -N = C (R9) 2, -NR3R4, -C (= O) NR3R4, -C (= N-OR7) R8 or -L3Z3, R7 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, bencilo o Z3,R7 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, benzyl or Z3, R8 es hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilo, alquilcicloalquilo, haloalquilcicloalquilo, alcoxilalquilo, haloalcoxialquilo, bencilo o fenilo,R8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, haloalkylcycloalkyl, alkoxylalkyl, haloalkoxyalkyl, benzyl or phenyl, L3 es un enlace directo, -CH2-, -C(=O)-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-,-C(=O)NH-, -OC(=O)- o -NHC(=O)-, Z3 es un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalcoxi, halocicloalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxialcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, trisililalquilo o fenilo, sustituyentes en el nitrógeno: hidrógeno, -C(=O)H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, cicloalquilo, halocicloalquilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfonilo, fenilsulfonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, cicloalcoxicarbonilo, -C(=O)NR3R4, fenilo o bencilo, L3 is a direct bond, -CH 2 -, -C (= O) -, sulfur, oxygen, -C (= O) O -, - C (= O) NH-, -OC (= O) - or - NHC (= O) -, Z3 is a phenyl or a 5- or 6- membered heteroaryl moiety, which may contain up to three substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: carbon substituents: halogen , cyano, nitro, hydroxy, amino, -SH, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, alkyloxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkoxy alkoxy, alkyloxy, alkoxy alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, trisyllalkyl or phenyl, nitrogen substituents: hydrogen, -C (= O) H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkoxyalkyl at chylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, phenylsulfonyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, -C (= O) NR3R4, phenyl or benzyl, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).as well as salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I). 2. Compuestos de la fórmula [I] según la reivindicación 1,2. Compounds of the formula [I] according to claim 1, en la que los símbolos tienen los siguientes significados,in which the symbols have the following meanings, A es fenilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: flúor, bromo, yodo, cloro, ciano, nitro, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, 1 , 1 -dimetiletilo, clorofluorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etoxi, 1 -metiletoxi, propoxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, 1 -metiletiltio, metiltio, etiltio, propiltio, difluorometiltio o trifluorometiltio, oA is phenyl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: fluorine, bromine, iodine, chlorine, cyano, nitro, methyl, ethyl, propyl, 1- methyl ethyl, 1, 1 - dimethylethyl, chlorofluoromethyl, dichloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, ethoxy, 1 -methylethoxy, propoxy, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 1 -metiletiltio, methylthio, ethylthio, propylthio, difluoromethylthio or trifluoromethylthio, or A es un resto heteroaromático seleccionado del siguiente grupo: furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo o pirimidin-5-ilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes son iguales o diferentes y están seleccionado independientemente entre sí de la siguiente lista:A is a heteroaromatic moiety selected from the following group: furan-2-yl, furan-3-yl, thiophene-2-yl, thiophene-3-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5- ilo, pyrrole-1-yl, pyrrole-2-yl, pyrrole-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, imidazol-1-yl, imidazole- 2-yl, imidazol-4-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4- ilo, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl or pyrimidin-5-yl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are the same or different and are independently selected from each other from the following list: sustituyentes en el carbono:carbon substituents: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, 1 , 1 -dimetiletilo, clorofluorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etoxi, 1 -metiletoxi, propoxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, 1 -metiletiltio, metiltio, etiltio, propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio o fenilo,fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, propyl, 1 - methylethyl, 1, 1 - dimethylethyl, chlorofluoromethyl, dichloromethyl, dichlorofluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, ethoxy, 1 -methylethoxy, propoxy, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 1- methyl ethylthio, methylthio, ethylthio, propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio or phenyl, sustituyentes en el nitrógeno:nitrogen substituents: metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, 2 ,2 -trifluoroetilo, 2 ,2 -difluoroetilo, 2 ,2 -dicloro-2 -fluoroetilo, 2 -cloro-2 -difluoroetilo o 2 -cloro-2 -fluoroetilo. methyl, ethyl, propyl, 1 - methylethyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, 2, 2 -trifluoroetilo, 2, 2 -difluoroetilo, 2, 2 -dichloro- 2 -fluoroetilo, 2 - Chloro - 2 -difluoroetilo or 2- chloro- 2- fluoroethyl. RL11 es hidrógeno, metilo, etilo o ciclopropilo, o los dos restos RL11 junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo ciclopropilo o los dos restos RL11 son =CHN(R9)2,R L11 is hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl, or the two R R11 moieties together with the carbon atom to which they are attached, form a cyclopropyl ring or the two R L11 moieties are = CHN (R9) 2, RL12 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, R9 es igual o diferente, y es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo L12 R is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, alkylsulfonyl C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -C 4, R 9 is the same or different, and is independently C 1 -C 6 , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, benzyl or phenyl R2 es hidrógeno, flúor, cloro, bromo o hidroxilo,R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or hydroxyl, R10 es flúor, cloro, bromo o hidroxilo,R 10 is fluorine, chlorine, bromine or hydroxyl, p es 0 o 1 ,p is 0 or 1 , G esG is
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 en las que el enlace identificado con "v" está enlazado directamente a X, y en las que el enlace identificado con "e" está enlazado directamente a Q,in which the link identified with "v" is linked directly to X, and in which the link identified with "e" is linked directly to Q, RG1 es hidrógeno,R G1 is hydrogen, Q es What is it
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 en las que el enlace indicado con "*" está enlazado directamente a G y, al mismo tiempo, el enlace identificado con "#" está enlazado directamente a L2, o en las que el enlace identificado con “*”, está enlazado directamente a L2 y, al mismo tiempo, el enlace identificado con "#" está enlazado directamente a G,in which the link indicated with "*" is linked directly to G and, at the same time, the link identified with "#" is linked directly to L2, or in which the link identified with "*", is linked directly to L2 and, at the same time, the link identified with "#" is linked directly to G, R5 es igual o diferente, y es independientementeR5 is the same or different, and is independently enlazado al carbono del heterociclilo de 5 miembros de Q:carbon bonded of the 5-membered heterocyclyl of Q: hidrógeno, ciano, -NR3R4, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4 , alcoxi C1-C4-alquilo C1 -C4, cicloalcoxi C3-C8-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4 , alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquil C3-C8-alcoxi C1 -C4, alqueniloxi C2-C6, haloalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C2-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C4 , alquilcarboniloxi C1 -C6, haloalquilcarboniloxi C1-C6, cicloalquilcarboniloxi C4-C8, alquilcarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6 , cicloalquiltio C3-C8,hydrogen, cyano, NR3R4, Ci-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, Ci-C6 haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C2 - C6 haloalkynyl, cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 - C 8 halocycloalkyl , C 3 -C 8, alkyl C1 - C4 alkyl- C 3 -C 8 cycloalkyl C 3 -C 8 -alkyl C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 -alkyl C 1 -C -alkyl 4 cycloalkoxy , C 3 -C 8 -alkyl C 1 -C 4 alkoxy C1 - C4 alkoxy C1 - C4 alkyl C1 - C4, alkylthio C1 - C4 alkyl C1 - C4 , alkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 cycloalkoxy , C 3 -C 8 halocycloalkoxy , C 3 -C 8 cycloalkyl C 3 -C 8 alkoxy C 1 -C 4 alkenyloxy , C 2 -C 6, C2 - C6 haloalkenyloxy, C2 - C6 alkynyloxy, C2 - C6 haloalkynyloxy, alkoxy C1 - C6 alkoxy C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 6 cycloalkylcarbonyloxy C 4 -C 8 alkylcarbonylamino , C1 - C6 alkoxy C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 cycloalkylthio C3-C8, enlazado al nitrógeno del heterociclilo de 5 miembros de Q:nitrogen-bound heterocyclyl of 5 members of Q: hidrógeno, -C(=O)H, alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o bencilo,hydrogen, -C (= O) H, C1-C3 alkyl, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl or benzyl, R3 y R4 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo o 1,1-dimetiletilo,R3 and R4 are the same or different and are independently of each other methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, butyl or 1,1-dimethylethyl, L2 esL2 is
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 en las que el enlace identificado con "i" está enlazado directamente a Q, y en las que el enlace identificado con "j" está enlazado directamente a R1, in which the link identified with "i" is linked directly to Q, and in which the link identified with "j" is linked directly to R1, n es de 0 a 2 ,n is from 0 to 2 , m es 0 o 2 ,m is 0 or 2 , R1 es cicloalquenilo C5-C6 sin sustituir o sustituido, cicloalquilo C3-C8, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1-1 oR1 is unsubstituted or substituted C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, in which the substituents are independently selected from each other from Z1-1 or R1 es fenilo sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1-2 oR1 is unsubstituted or substituted phenyl, in which the substituents are independently selected from each other from Z1-2 or R1 es, sin sustituir o sustituido, naftalen-1-ilo, naftalen-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-ilo, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-1-ilo, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ilo, decalin-1-ilo, decalin-2-ilo, 1H-inden-1-ilo, 2,3-dihidro-1H-inden-1-ilo, 1H-inden-2-ilo, 1H-inden-3-ilo, 1H-inden-4-ilo, 1H-inden-5-ilo, 1H-inden-6 -ilo, 1H-inden-7-ilo, indan-1-ilo, indan-2-ilo, indan-3-ilo, indan-4-ilo o indan-5-ilo, los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de Z1-3, oR1 is, unsubstituted or substituted, naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl, 5, 6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl, decalin-1-yl, decalin-2-yl, 1H-inden-1-yl, 2,3- dihydro-1H-inden-1-yl 1H-inden-yl 2-yl 1H-inden-3-yl 1H-inden-4-yl 1H-inden-5-,,,,, 1H-inden- 6 -yl, 1H-inden-7-yl, indan-1-yl, indan-2-yl, indan-3-yl, indan-4-yl or indan-5-yl, the substituents are independently selected from each other from Z1-3, or R1 es un resto heteroarilo, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1’4, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, oR1 is a 5- or 6- membered, unsubstituted or substituted heteroaryl moiety, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z1'4, and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2, or R1 es heteroarilo benzocondensado, sin sustituir o sustituido, de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1-5, y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2, oR1 is 5- or 6- membered, unsubstituted or substituted benzocondensate heteroaryl, wherein the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z1-5, and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2, or R1 es heterociclilo C5-C15 sin sustituir o sustituido, en el que los sustituyentes en el carbono están seleccionados independientemente entre sí de Z1_a y los sustituyentes en el nitrógeno están seleccionados independientemente entre sí de Z2,R1 is unsubstituted or substituted C 5 -C 15 heterocyclyl, in which the substituents on the carbon are independently selected from each other from Z1_a and the substituents on the nitrogen are independently selected from each other from Z2, Z1-1 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí preferentemente ciano, halógeno, -C(=O)H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, hidroxilo, oxo, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, alquilcarboniloxi C1 -C6, haloalquilcarboniloxi C1-C6, alquiltio C1 -C6 o haloalquiltio C1 -C6,Z1-1 are the same or different and are independently preferably cyano, -C (= O) H, C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 cycloalkyl C 3 -C 6 alkyl , C 2 - C 6 haloalkenyl , C 2 -C 6 alkynyl , C 2 -C 6 haloalkynyl , C 2 -C 6, hydroxy, oxo, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkenyloxy , C 2 -C 6 alkynyloxy C2 - C6, C1 - C6 alkylcarbonyloxy, C1 - C6 haloalkylcarbonyloxy, C1 - C6 alkylthio or haloalkylthio C 1 -C 6 Z1_2 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, hidroxilo, tio, nitro, -C(=O)H, -COOH, -C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1 -C6, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxi C1-Ca-alquilo C1-Ca, alquilcarbonilo C1-Ca, haloalquilcarbonilo C1 -Ca, cicloalquilcarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, alqueniloxi C2-Ca, haloalqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, haloalquiniloxi C2-Ca, alcoxi C1 -C4-alcoxi C1-C4, alquilcarboniloxi C1-Ca, haloalquilcarboniloxi C1-Ca, cicloalquilcarboniloxi C3-C8, alquilcarbonil C1-Ca-alcoxi C1-C4, alquiltio C1-Ca, haloalquiltio C1 -Ca, cicloalquiltio C3-Ca, alquilsulfonilo C1-Ca, haloalquilsulfonilo C1-Ca, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilsulfoniloxi C1-Ca, haloalquilsulfoniloxi C1-Ca, fenilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino C1 -Ca, haloalquilsulfonilamino C1-Ca, trialquilsililo (C1-C4), trialquilsililoxi (C1 -C4) o -C(=N-OR7)R8,Z1_2 are the same or different and are independently from each other halogen, cyano, hydroxyl, thio, nitro, -C (= O) H, -COOH, -C (= O) NR3R4, -NR3R4, C 1 -C 6 alkyl, alkenyl C2 - C6, C2 - C6 alkynyl, C1 - C6 haloalkyl, haloalkenyl C 2 -Ca, C2 - C6 haloalkynyl, cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl C 3 -C 8 halocycloalkenyl , C 3 -C 8 alkoxy C 1 C 1 -Ca-alkyl - Ca, alkylcarbonyl C 1 -Ca, haloalkylcarbonyl C 1 -Ca, cycloalkylcarbonyl , C 3 -C 8 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 cycloalkoxycarbonyl C 3 -C 8 -cycloalkylaminocarbonyl , C 3 -C 8 alkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 cycloalkoxy , C 3 -C 8 halocycloalkoxy , C 3 -C 8 alkenyloxy C 2 -Ca haloalkenyloxy C 2 -ca, alkynyloxy C 2 -Ca, C 2 -Ca haloalkynyloxy, alkoxy C1 - C4 alkoxy C1 - C4, alkylcarbonyloxy C 1 -ca, C 1 -Ca haloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy, alkylcarbonyl C 1 -Ca-alkoxy C 1 -C 4 alkylthio C 1 -Ca haloalkylthio C 1 -Ca cycloalkyl thio C 3 -Ca, alkylsulfonyl C 1 -Ca haloalkylsulfonyl C 1 -Ca, cycloalkylsulfonyl C 3 -C 8 alkylsulfonyloxy C 1 -Ca, C 1 -Ca haloalkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C 1 -Ca alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino C 1 -Ca , trialkylsilyl (C 1 -C 4 ), trialkylsilyloxy (C 1 -C 4 ) or -C (= N-OR7) R8, Z1-3 y Z1-5 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, nitro, -C(=O)H, -NR3R4, -C(=O)NR3R4, alquilo C1-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo C1-Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi C1-C4-alquilo C1 -C4, alquilcarbonilo C1-Ca, alcoxicarbonilo C1 -Ca, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilcarboniloxi C1-Ca, alquilcarboniltio C1-Ca, alquiltio C1 -C4, haloalquiltio C1 -C4, alquilsulfonilo C1 -C4, haloalquilsulfonilo C1 -C4,Z1-3 and Z1-5 are the same or different and are independently from each other halogen, cyano, nitro, -C (= O) H, -NR3R4, -C (= O) NR3R4, C 1 -C alkyl, C 2 alkenyl -Ca alkynyl C 2 -Ca haloalkyl C 1 -Ca -alkenyl , C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy C1 - C4 alkyl C 1 -C 4 alkylcarbonyl C 1 -ca, alkoxycarbonyl C 1 -Ca alkoxy C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy C 1 -ca, alkylcarbonylthio C 1 -ca, alkylthio C 1 -C 4 haloalkylthio C 1 -C 4 alkylsulfonyl C 1 -C 4 C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, Z1-4 son iguales o diferentes y son independientemente entre sí halógeno, ciano, hidroxilo, tio, nitro, -C(=O)H, -C(=O)OH, -C(=O)NR3R4, -NR3R4, alquilo C1-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo C1 -Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxi C1 -Ca-alquilo C1 -Ca, alquilcarbonilo C1-Ca, haloalquilcarbonilo C1-Ca, cicloalquilcarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1 -Ca, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, alqueniloxi C2-Ca, haloalqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, haloalquiniloxi C2-Ca, alcoxi C1 -C4-alcoxi C1-C4, alquilcarboniloxi C1-Ca, haloalquilcarboniloxi C1-Ca, cicloalquilcarboniloxi C3-C8, alquilcarbonil C1-Ca-alcoxi C1-C4, alquiltio C1-Ca, haloalquiltio C1 -Ca, cicloalquiltio C3-Ca, alquilsulfonilo C1-Ca, haloalquilsulfonilo C1-Ca, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilsulfoniloxi C1-Ca, haloalquilsulfoniloxi C1-Ca, fenilsulfoniloxi, alquilsulfonilamino C1 -Ca o haloalquilsulfonilamino C1-Ca,Z1-4 are the same or different and are independently from each other halogen, cyano, hydroxyl, thio, nitro, -C (= O) H, -C (= O) OH, -C (= O) NR3R4, -NR3R4, alkyl C 1 -Ca alkenyl, C 2 -Ca alkenyl, C 2 -Ca haloalkyl C 1 -Ca -alkenyl , C 2 -Ca haloalkynyl C 2 -Ca cycloalkyl C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl C 3 -C 8 halocycloalkenyl C 3 -C 8 alkoxy C 1 -Ca-C 1 -Ca alkyl, C 1 -Ca alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl C 1 -Ca, cycloalkylcarbonyl , C 3 -C 8 alkoxycarbonyl C 1 -Ca, cycloalkoxycarbonyl C 3 -C 8 -cycloalkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 alkoxy C 1 -Ca haloalkoxy C 1 -Ca cycloalkoxy , C 3 -C 8 halocycloalkoxy , C 3 -C 8 alkenyloxy C 2 -Ca haloalkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -Ca, C 2 -Ca haloalkynyloxy, alkoxy C1 - C4 alkoxy C1 - C4, alkylcarbonyloxy C 1 -Ca, C 1 -Ca haloalkylcarbonyloxy, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyloxy, alkylcarbonyl C 1 - Ca-alkoxy C 1 -C 4 alkylthio C 1 -Ca haloalkylthio C 1 -Ca, cycloalkylthio C 3 -Ca to lquilsulfonilo C 1 -Ca haloalkylsulfonyl C 1 -Ca, cycloalkylsulfonyl C 3 -C 8 alkylsulfonyloxy C 1 -Ca, C 1 -Ca haloalkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C 1 -Ca alkylsulfonylamino or haloalkylsulfonylamino C 1 -Ca, Z1-a son iguales o diferentes y son independientemente entre sí ciano, halógeno, -C(=O)H, -C(=O)NR3R4, fenilo, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alquenilo C2-Ca, haloalquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi C1 -Ca, haloalcoxi C1 -Ca, alqueniloxi C2-Ca, alquiniloxi C2-Ca, alquiltio C1-Ca, -NR3R4, alquilcarbonilo C1 -Ca, alcoxicarbonilo C1-Ca, alquilcarboniloxi C1 -Ca o haloalquiltio C1-Ca,Z1-a are identical or different and are independently cyano, halogen, -C (= O) H, -C (= O) NR3R4, phenyl, C 1 -Ca alkyl, haloalkyl C 1 -Ca cycloalkyl C 3 - Ca, C 2 -Ca alkenyl, haloalkenyl C 2 -Ca alkynyl C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy C 1 -Ca haloalkoxy C 1 -Ca, alkenyloxy C 2 -Ca alkynyloxy C 2 -Ca, alkylthio C 1 -Ca, -NR3R4, alkylcarbonyl C 1 -Ca, alkoxycarbonyl C 1 -Ca, alkylcarbonyloxy C 1 -Ca haloalkylthio or C 1 -Ca, Z2 es igual o diferente, y es independientemente hidrógeno, alquilo C1 -Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, haloalquilo C1 -Ca, haloalquenilo C2-Ca, haloalquinilo C2-Ca, alcoxi C1-C4-alquilo C1 -C4, fenilo, bencilo, haloalquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-Ca, haloalcoxicarbonilo C1 -Ca, fenilsulfonilo, alquilsulfonilo C1-C4, -C(=O)H, o alquilcarbonilo C1 -C3,Z2 is the same or different and is independently hydrogen, C 1 -Ca alkyl, alkenyl C 2 -Ca alkynyl C 2 -Ca haloalkyl C 1 -Ca -alkenyl , C 2 -Ca -alkynyl , C 2 -Ca alkoxy C 1 -C 4 -C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, benzyl, haloalkylsulfonyl C 1 -C 4 alkoxycarbonyl C 1 -Ca, haloalkoxycarbonyl C 1 -Ca, phenylsulfonyl, C1 - C4 alkylsulfonyl, -C (= O) H , or C 1 -C 3 alkylcarbonyl, R7 es hidrógeno, metilo o etilo,R7 is hydrogen, methyl or ethyl, R8 es hidrógeno, alquilo C1 -Ca, haloalquilo C1 -Ca, cicloalquil C3-C8-alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C8, alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C8, haloalquil C1-C4-cicloalquilo C3-C8, alcoxil C1 -C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1 -C4-alquilo C1 -C4, bencilo o fenilo,R8 is hydrogen, C 1 -Ca alkyl, haloalkyl C 1 -Ca cycloalkyl , C 3 -C 8 -alkyl C 1 -C 4 alkyl , cycloalkyl C 3 -C 8, alkyl C1 - C4 alkyl- C 3 -C 8 , haloalkyl C1 - C4 alkyl- C 3 -C 8 alkoxyl C1 - C4 alkyl C1 - C4, haloalkoxy C1 - C4 alkyl C1 - C4, benzyl or phenyl, L3 es preferentemente un enlace directo, -CH2-, azufre, oxígeno, -C(=O)O-,-C(=O)NH-, -OC(=O)- o -NHC(=O)-, de manera especialmente preferente es un enlace directo,L3 is preferably a direct bond, -CH 2 -, sulfur, oxygen, -C (= O) O -, - C (= O) NH-, -OC (= O) - or -NHC (= O) -, especially preferably it is a direct link, Z3_1 es preferentemente un resto fenilo o un resto heteroarilo de 5 o a miembros, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono:Z3_1 is preferably a phenyl moiety or a 5-membered heteroaryl moiety, which may contain up to two substituents, wherein the substituents are independently selected from each other from the following list: carbon substituents: halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, -SH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4 o C1 -C4-alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, sustituyentes en el nitrógeno: alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, bencilo, haloalquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6 , haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenilsulfonilo, alquilsulfonilo C1 -C4, -C(=O)H, o alquilcarbonilo C1-C3, halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, -SH, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 1 alkoxy alkyl -C 4 alkylcarbonyl C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C2-C6 alkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C1-C4 alkylthio, haloalkylthio C 1 -C 4 alkylsulfonyl C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 1 -C 4 C1 - C4 alkylamino, di (C1 - C4 - alkyl) amino, the nitrogen substituents: C1-C6 alkyl , C2-C6, C2-C6 alkynyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 haloalkynyl, C1-C4 alkoxy-C1-C4 alkyl, phenyl, benzyl, C1-C4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -C (= O) H, or C 1 -C 3 alkylcarbonyl, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).as well as salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I). 3. Compuestos de la fórmula [I] según una de las reivindicaciones anteriores,3. Compounds of the formula [I] according to one of the preceding claims, en la que los símbolos tienen los siguientes significados,in which the symbols have the following meanings, A es pirazol-1-ilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, etilo, cloro, bromo, flúor, difluorometilo o trifluorometilo, oA is pyrazol-1-yl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: methyl, ethyl, chlorine, bromine, fluorine, difluoromethyl or trifluoromethyl, or A es fenilo, que puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, etilo, yodo, cloro, bromo, flúor, metoxi, etoxi, difluorometilo o trifluorometilo.A is phenyl, which may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: methyl, ethyl, iodine, chlorine, bromine, fluorine, methoxy, ethoxy, difluoromethyl or trifluoromethyl. L1 es CH2 ,L 1 is CH 2 , Y es oxígeno,And it's oxygen, X es carbono,X is carbon, R2 es hidrógeno o flúor,R 2 is hydrogen or fluorine, p es 0 ,p is 0 , G esG is
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 Q esWhat is it
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 en las que el enlace identificado con "x" está enlazado directamente a G, y en las que el enlace identificado con "y" está enlazado directamente a L2,in which the link identified with "x" is linked directly to G, and in which the link identified with "y" is linked directly to L2, R5 es hidrógeno, ciano, metilo, trifluometilo, difluorometilo o metoximetilo,R 5 is hydrogen, cyano, methyl, trifluomethyl, difluoromethyl or methoxymethyl, m es 0 ,m is 0 , n es 0 ,n is 0 , R20 es halógeno o hidroxilo,R 20 is halogen or hydroxyl, R21 es igual o diferente, y es independientemente metilo, etilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, metoxi, etoxi, propoxi, 1 -metiletoxi, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi o trifluorometoxi, R22 es hidroxilo, cloro, flúor, bromo, yodo, metoxi, etioxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, trifluorometilo, difluorometilo, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, 1 -eteniloxi, 2 -propeniloxi, 2 -propinioxi o trifluorometoxi,R 21 is the same or different, and is independently methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, methoxy, ethoxy, propoxy, 1- methylethoxy, 2- propenyloxy, 2- propyloxy or trifluoromethoxy, R 22 is hydroxy , chlorine, fluorine, bromine, iodine, methoxy, ethioxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, trifluoromethyl, difluoromethyl, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, 1- ethenyloxy, 2- propenyloxy, 2- propyloxy or trifluoromethoxy, R23 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, metilcarbonilo, etilcarbonilo, 1,1-dimetiletiloxicarbonilo, -C(=O)H, fenilsulfonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo o bencilo,R 23 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methyl ethyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, 1,1-dimethylethyloxycarbonyl, -C (= O) H, phenylsulfonyl, methyl sulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or benzyl, R24 es hidrógeno,R 24 is hydrogen, R25 es flúor,R 25 is fluorine, R26 es igual o diferente y es independientemente entre sí metilo, etilo, metoxi o etoxi,R 26 is the same or different and is independently of each other methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, R27 es hidrógeno,R 27 is hydrogen, R1 es ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo, que en cada caso puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, etilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, etinilo, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi, metilcarboniloxi, etilcarboniloxi, trifluorocarboniloxi, metiltio, etiltio o trifluorometiltio, oR 1 is cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, ethynyl, 2- propenyloxy, 2- propynyloxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, trifluorocarbonyloxy, methylthio, ethylthio or trifluoromethylthio, or R1 es fenilo, que puede contener hasta tres sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, hidroxilo, amino, tio, -(C=O)H, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 , 1 -dimetiletilo, 1 ,2 -dimetiletilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, diclorometilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, 1 -metiletoxi, 1 , 1 -dimetiletoxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1 -metiletoxicarbonilo, 1 ,1 -dimetiletoxicarbonilo, 1 -eteniloxi, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi, metilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, metilcarbonilamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluorosulfoniloxi, metilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino,-C(=N-OH)H, -C(=N-OCHa)H, -C(=N-OCH2CHa)H, -C(=N-OH)CH3,-C(=N-OCH3 )CH3, -C(=N-OCH2CH3 )CH3 o trimetilsililoxi, oR 1 is phenyl, which may contain up to three substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxyl, amino, thio, - (C = O ) H, methyl, ethyl, propyl, 1 - methylethyl, butyl, 1, 1 - dimethylethyl, 1, 2 - dimethylethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, 1 -methylethoxy , 1, 1 -dimetiletoxi, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1 -metiletoxicarbonilo, 1, 1 -dimetiletoxicarbonilo, 1 -eteniloxi, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi, methylcarbonyloxy, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, methylcarbonylamino, trifluoroalquilcarbonilamino , chloromethylcarbonylamino, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, trifluorosulfonyloxy, methylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, -C (= N-OH) H, -C (= N-OCHa) H, -C (= N-OCH 2 CHa) H, -C (= N-OH) CH3, -C (= N-OCH 3 ) CH3, -C (= N-OCH 2 CH 3 ) CH 3 or trimethylsilyloxy, or R1 es, sin sustituir o sustituido, naftalen-1-ilo, naftalen-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-ilo, 5,6,7,8-tetra-hidronaftalen-1-ilo, 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ilo, decalin-1-ilo, decalin-2-ilo, 1H-inden-1-ilo, 2,3-dihidro-1H-inden-1-ilo, 1H-inden-2-ilo, 1H-inden-3-ilo, 1H-inden-4-ilo, 1H-inden-5-ilo, 1H-inden-6 -ilo, 1H-inden-7-ilo, indan-1-ilo, indan-2-ilo, indan-3-ilo, indan-4-ilo o indan-5-ilo, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: metilo, metoxi, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, oR 1 is, unsubstituted or substituted, naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl, 5 , 6,7,8-tetra-hydronaphthalen-1-yl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl, decalin-1-yl, decalin-2-yl, 1H-inden-1-yl, 2 , 3-dihydro-1H-inden-1-yl, 1H-inden-2-yl, 1H-inden-3-yl, 1H-inden-4-yl, 1H-inden-5-yl, 1H-inden- 6 -ilo, 1H-inden-7-yl, indan-1-yl, indan-2-yl, indan-3-yl, indan-4-yl or indan-5-yl, in which the substituents are independently selected from yes from the following list: methyl, methoxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or R1 es furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, pirrol-1-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4- ilo, isotiazol-5-ilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-1-ilo, 1,2,3-triazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-1-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-4-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo o pirazin-2-ilo, que en cada caso pueden contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista:R 1 is furan-2-yl, furan-3-yl, thiophene-2-yl, thiophene-3-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, pyrrole-1-yl , pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, isothiazole -3-yl, isothiazol-4- yl, isothiazol-5-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, imidazol-1-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4 -yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl , 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl, 1 , 2,3-triazol-4-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4-triazol-4-yl, pyridin-2 -yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl or pyrazin-2-yl , which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, hidroxilo, amino, tio, -(C=O)H, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 , 1 -dimetiletilo, 1 ,2 -dimetiletilo, etenilo, etinilo, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, diclorometilo, ciclopropilo, metoxi, etoxi, propoxi, 1 -metiletoxi, 1 , 1 -dimetiletoxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1 -metiletoxicarbonilo, 1 ,1 -dimetiletoxicarbonilo, 1 -eteniloxi, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi, metilcarboniloxi, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, metilcarbonilamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluorosulfoniloxi, metilsulfonilamino, o trifluorometilsulfonilamino, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2 -propinilo, ocarbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, hydroxyl, amino, thio, - (C = O) H, methyl, ethyl, propyl, 1- methyl ethyl, butyl, 1, 1- dimethyl ethyl, 1 , 2 - dimethylethyl, ethenyl, ethynyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, 1 -methylethoxy, 1, 1 -dimetiletoxi, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1 -metiletoxicarbonilo , 1, 1 -dimetiletoxicarbonilo, 1 -eteniloxi, 2 -propeniloxi, 2 -propiniloxi, methylcarbonyloxy, trifluoroalquilcarboniloxi, clorometilcarboniloxi, methylcarbonylamino, trifluoroalquilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, trifluorosulfonyloxy, methylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino or substituents in nitrogen: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsu lfonyl, phenylsulfonyl, phenyl or 2- propyl, or R1 es indol-1-ilo, indol-2-ilo, indol-3-ilo, indol-4-ilo, indol-5-ilo, indol-6 -ilo, indol-7-ilo, benzimidazol-1-ilo, benzimidazol-2-ilo, benzimidazol-4-ilo, benzimidazol-5-ilo, indazol-1-ilo, indazol-3-ilo, indazol-4-ilo, indazol-5-ilo, indazol-6 -ilo, indazol-7-ilo, indazol-2-ilo, 1-benzofuran-2-ilo, 1-benzofuran-3-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-5- ilo, 1-benzofuran-6-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, 1-benzotiofen-2-ilo, 1-benzotiofen-3-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-5-ilo, 1-benzotiofen-6-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1,3-benzotiazol-2-ilo, 1,3-benzotiazol-4-ilo, 1,3-benzotiazol-5-ilo, 1,3-benzotiazol-6-ilo, 1,3-benzotiazol-7-ilo, 1,3-benzoxazol-2-ilo, 1,3-benzoxazol-4-ilo, 1,3-benzoxazol-5-ilo, 1,3-benzoxazol-6-ilo, 1,3-benzoxazol-7-ilo, quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, quinolin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6 -ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8 -ilo, isoquinolin-1-ilo, isoquinolin-3-ilo, isoquinolin-4-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-6 -ilo, isoquinolin-7-ilo o isoquinolin-8 -ilo, que en cada caso pueden contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: R 1 is indole-1-yl, indole-2-yl, indole-3-yl, indole-4-yl, indole-5-yl, indole- 6 -yl, indole-7-yl, benzimidazol-1-yl , yl benzimidazol-4-yl benzimidazol-5-yl indazol-3-yl indazol-4-yl indazol-5-yl-2-benzimidazole,,, indazol-1-yl,,,, indazole 6 -yl, indazole -7-yl, indazol-2-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran-5- yl, 1-benzofuran-6-yl , 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophene-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1 -benzothiophene-7-yl, 1,3-benzothiazol-2-yl, 1,3-benzothiazol-4-yl, 1,3-benzothiazol-5-yl, 1,3-benzothiazol-6-yl, 1,3 -benzothiazol-7-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazol-6-yl, 1,3 -benzoxazol-7-yl, quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin- 6 -yl, quinolin-7-yl, quinolin- 8 -yl, isoquinolin -1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin- 6 -yl, isoquinolin-7-yl or isoquin lin- 8 -yl, which in each case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, 2 -propiniloxi, 2 -propeniloxi,carbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, methoxy, 2- propyloxy, 2- propenyloxy, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2 -propinilo, onitrogen substituents: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, phenylsulfonyl, phenyl or 2 -propyl, or R1 es piperidin-1-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, piperazin-1-ilo, piperazin-2-ilo, piperazin-3-ilo, morfolin-1-ilo, morfolin-2-ilo, morfolin-3-ilo, tetrahidropiran-2 -ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, 1,2,3,4-tetrahidroquinolin-1-ilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalin-1-ilo, indolin-1-ilo, isoindolin-2 -ilo, decahidroquinolin- 1 -ilo o decahidroisoquinolin-2 -ilo, que en cada caso puede contener hasta dos sustituyentes, en el que los sustituyentes están seleccionados independientemente entre sí de la siguiente lista: sustituyentes en el carbono: flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, 2 -propiniloxi, 2 -propeniloxi, sustituyentes en el nitrógeno: metilo, etilo, propilo, -C(=O)H, metilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, clorometilcarbonilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenilo o 2 -propinilo,R 1 is piperidin-1-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl, piperidin-4-yl, piperazin-1-yl, piperazin-2-yl, piperazin-3-yl, morpholin-1-yl , morpholin-2-yl, morpholin-3-yl, tetrahydropyran- 2 -yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl, 1,2,3 , 4-tetrahydroisoquinolin-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-1-yl, indolin-1-yl, isoindolin- 2 -yl, decahydroquinolin -1- yl or decahydroisoquinolin- 2- yl, which in each Case may contain up to two substituents, in which the substituents are independently selected from each other from the following list: carbon substituents: fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, methoxy, 2- propyloxy, 2- propenyloxy, substituents on the nitrogen: methyl, ethyl, propyl, -C (= O) H, methylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, chloromethylcarbonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, phenylsulfonyl, phenyl or 2 -propyl, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).as well as salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I). 4. Procedimiento para combatir hongos nocivos fitopatógenos, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores se esparcen sobre los hongos nocivos fitopatógenos y/o su hábitat. 4. Method for combating harmful phytopathogenic fungi, characterized in that the compounds of formula (I) according to one of the preceding claims are spread over the harmful phytopathogenic fungi and / or their habitat. 5. Agente para combatir hongos nocivos patógenos, caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 3, además de extensores y/o sustancias tensioactivas.5. Agent for combating harmful pathogenic fungi, characterized by a content of at least one compound of the formula (I) according to one of claims 1 or 3, in addition to extenders and / or surfactants. 6. Uso de al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o de un agente de acuerdo con la reivindicación 5 para combatir hongos nocivos fitopatógenos. 6 . Use of at least one compound of formula (I) according to one of claims 1 to 3 or of an agent according to claim 5 to combat harmful phytopathogenic fungi. 7. Procedimiento para producir agentes para combatir hongos nocivos fitopatógenos de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 están mezclados con extensores y/o sustancias tensioactivas.Method for producing agents to combat phytopathogenic harmful fungi according to claim 5, characterized in that the compounds of the formula (I) according to one of claims 1 to 3 are mixed with extenders and / or surfactants. 8. Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de semillas. 8 . Use of compounds of the formula (I) according to one of claims 1 to 3 for the treatment of seeds. 9. Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de plantas transgénicas.9. Use of compounds of the formula (I) according to one of claims 1 to 3 for the treatment of transgenic plants. 10. Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 para el tratamiento de semillas transgénicas.10. Use of compounds of the formula (I) according to one of claims 1 to 3 for the treatment of transgenic seeds. 11. Compuestos de la fórmula (XVIIa),11. Compounds of the formula (XVIIa),
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Figure imgf000093_0001
 en los quein which W6 es acetilo, alcoxicarbonilo Ci-C4, bencilo o benciloxicarbonilo,W 6 is acetyl, Ci-C4 alkoxycarbonyl, benzyl or benzyloxycarbonyl, y en los que los símbolos X, G, L2, p, R1, R2, R5 y R10 tienen un significado tal como se indica en una de las reivindicaciones 1 a 3, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.and wherein the symbols X, G, L2, p, R1, R2, R 5 and R 10 have a meaning as indicated in one of claims 1 to 3, as well as salts, metal complexes and N-oxides of the same. 12. Compuestos de la fórmula (XXXIII),12. Compounds of the formula (XXXIII),
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0002
 en los quein which W 14 es aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, nitrilos, alcoholes, tioles, hidrazinas, oximas, amidinas, amida oximas, olefinas, acetilenos, haluros, haluros de alquilo, metanosulfonatos, trifluorometanosulfonatos, ácido borónico, boronatos,W 14 is aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids, amides, thioamides, nitriles, alcohols, thiols, hydrazines, oximes, amidines, amides oximes, olefins, acetylenes, halides, alkyl halides, methanesulfonates, trifluoromethanesulfonates, boronic acid, boronates y en los que los símbolos W14, X, L2, R1, R2, R10, Q, p y G tienen un significado tal como se indica en una de las reivindicaciones 1 a 3, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos.and wherein the symbols W14, X, L2, R1, R2, R10, Q, p and G have a meaning as indicated in one of claims 1 to 3, as well as salts, metal complexes and N-oxides of the same. 13. Compuestos de la fórmula (XlIIa),13. Compounds of the formula (XlIIa),
Figure imgf000093_0003
Figure imgf000093_0003
 y en los que los símbolos X, L2, p, G, R1, R2, R5 y R10 tienen un significado tal como se indica en una de las reivindicaciones 1 a 3, así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos. and wherein the symbols X, L2, p, G, R1, R2, R 5 and R 10 have a meaning as indicated in one of claims 1 to 3, as well as salts, metal complexes and N-oxides of the same.
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