ES2711781T3 - Composiciones tipo azeótropo que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno - Google Patents

Composiciones tipo azeótropo que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno Download PDF

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Abstract

Una composición que comprende una mezcla tipo azeótropo ternaria que consiste esencialmente en cis-1-cloro- 3,3,3-trifluoropropeno, metanol y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en isohexano y trans- 1,2-dicloroetileno.

Description

DESCRIPCION
Composiciones tipo azeotropo que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
Antecedentes
Campo de la invencion:
La presente invencion se refiere generalmente a composiciones que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. Mas especificamente, la presente invencion proporciona composiciones tipo azeotropo que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y usos de las mismas.
Descripcion de la tecnica relacionada:
Los fluidos basados en fluorocarbono, que incluyen clorofluorocarbonos (“CFC”) o hidroclorofluorocarbonos (“HCFC”), tienen propiedades que son deseables en refrigerantes industriales, agentes de soplado, medios de transferencia de calor, disolventes, dielectricos gaseosos y otras aplicaciones. Para estas aplicaciones, el uso de fluidos de componente unico o mezclas tipo azeotropo, es decir, aquellos que no se fraccionan sustancialmente en la ebullicion y la evaporacion, son particularmente deseables.
Desafortunadamente, los problemas ambientales sospechados, tal como calentamiento global y agotamiento del ozono, se han atribuido al uso de algunos de estos fluidos, limitando por consiguiente su uso actual. Se han propuesto hidrofluoroolefinas (“HFO”) como posibles sustitutos para dichos CFC, HCFC y HFC. Sin embargo, la identificacion de nuevas mezclas que no se fraccionen, medioambientalmente seguras, que comprenden HFO son complicadas debido al hecho de que la formacion de azeotropos no es facilmente predecible. Por lo tanto, la industria esta buscando continuamente nuevas mezclas con base de HFO que sean aceptables y sustitutos ambientalmente mas seguros para CFC, HCFC, y HFC. Esta invencion satisface estas necesidades entre otras. El documento WO 2009/089511 describe el uso de alquenos fluorados tales como HFCO-1233zd en una amplia variedad de aplicaciones que incluyen composiciones disolventes.
El documento WO 2010/062572 describe composiciones tipo azeotropo que comprenden HFCO-1233zd.
Compendio de la invencion
Los solicitantes han descubierto la formacion de ciertas composiciones tipo azeotropo ternarias que se forman al mezclar cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, metanol y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en isohexano y trans-1,2-dicloroetileno.
Las mezclas tipo azeotropo preferidas de la invencion muestran caracteristicas que las hacen particularmente deseables para un numero de aplicaciones, incluyendo como disolventes en un numero de aplicaciones de limpieza y otras, incluyendo en aerosoles y otras composiciones pulverizables. En particular, los solicitantes han reconocido que estas composiciones tienden a mostrar potenciales de calentamiento global (“PCG”) relativamente bajos, preferiblemente menos de aproximadamente 1000, mas preferiblemente menos de aproximadamente 500, e incluso mas preferiblemente menos que aproximadamente 150.
Por consiguiente, un aspecto de la presente invencion implica una composicion que comprende una mezcla tipo azeotropo ternaria proporcionada en la presente memoria y, opcionalmente, uno o mas de lo siguiente: co-agente de soplado, co-disolvente, ingrediente activo y aditivo tal como lubricantes, estabilizantes, pasivadores metalicos, inhibidores de la corrosion y supresores de inflamabilidad. El nitrometano puede incluirse en la mezcla como un estabilizador. El nitrometano puede contribuir tambien a las propiedades tipo azeotropo de la composicion.
La invencion proporciona un disolvente para usar en el desengrasado con vapor, limpieza en frio, enjugado, limpieza de fundente de soldadura, limpieza en seco y aplicaciones disolventes similares que comprenden una mezcla tipo azeotropo como se describe en la presente memoria.
Otro aspecto de la invencion proporciona una composicion pulverizable que comprende una mezcla tipo azeotropo como se describe en la presente memoria, un ingrediente activo, y, opcionalmente, ingredientes inertes y/o disolventes y propelentes de aerosol.
Breve descripcion de las figuras
La FIG. 1 ilustra el cambio en el punto de ebullicion de una composicion de cis-1233zd y metanol mientras se anade gradualmente trans-1,2-DCE.
La FIG. 2 ilustra el cambio en el punto de ebullicion de una composicion de cis-1233zd y metanol mientras se anade gradualmente isohexano.
La FIG. 3 ilustra el cambio en el punto de ebullicion de una composicion de cis-1233zd y metanol mientras se anade gradualmente isohexano.
Descripcion de realizaciones preferidas
Segun ciertas realizaciones, la presente invencion proporciona composiciones tipo azeotropo ternarias que consisten esencialmente en, cis HFO-1233zd, metanol y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en isohexano y trans-1,2-dicloroetileno. Por consiguiente, la presente invencion supera los defectos mencionados anteriormente proporcionando composiciones tipo azeotropo que estan, en realizaciones preferidas, sustancialmente libres de CFC, HCFC y HFC y tienen potenciales de calentamiento global muy bajos tienen bajo potencial de agotamiento de ozono y que muestran caracteristicas de punto de ebullicion relativamente constantes.
Como se usa en la presente memoria, el termino “tipo azeotropo” se refiere a composiciones que son estrictamente azeotropicas o que se comportan generalmente como mezclas azeotropicas. Una mezcla azeotropica es un sistema de dos o mas componentes en que la composicion liquida y la composicion vapor son iguales a la presion y temperatura establecidas. En la practica, esto significa que los componentes de una mezcla azeotropica estan en ebullicion constante o esencialmente en ebullicion constante y generalmente no pueden separarse termodinamicamente durante un cambio de fase. La composicion de vapor formada por ebullicion o evaporacion de una mezcla azeotropica es identica, o esencialmente identica, a la composicion liquida original. Por consiguiente, la concentracion de componentes en las fases liquida y vapor de composiciones tipo azeotropo cambian solo minimamente, si lo hacen, ya que la composicion hierve o si no evapora. En contraste, hervir o evaporar mezclas no azeotropicas cambia las concentraciones de componente en la fase liquida en un grado significativo.
Como se usa en la presente memoria, el termino “que consiste esencialmente en”, con respecto a los componentes de una composicion tipo azeotropo, significa que la composicion contiene los componentes indicados en una relacion tipo azeotropo, y puede contener componentes adicionales con tal que los componentes adicionales no formen nuevos sistemas tipo azeotropo. Por ejemplo, las mezclas tipo azeotropo que consisten esencialmente en dos compuestos son aquellos que forman azeotropos binarios, que opcionalmente pueden incluir uno o mas componentes adicionales, con tal que los componentes adicionales no den la mezcla no azeotropica y no formen un azeotropo con cualquiera o ambos de los compuestos.
El termino “cantidades efectivas” como se usa en la presente memoria se refiere a la cantidad de cada componente que, tras la combinacion con el otro componente, da por resultado la formacion de una composicion tipo azeotropo de la presente invencion.
A menos que se especifique otra cosa, el termino HFO-1233zd indica el isomero cis.
Como se usa en la presente memoria, el termino cis-HFO-1233zd con respecto a un componente de una mezcla tipo azeotropo, indica la cantidad de cis-HFO-1233zd respecto a todos los isomeros de HFO-1233zd en composiciones tipo azeotropo es al menos aproximadamente 95%, mas preferiblemente al menos aproximadamente 98%, incluso mas preferiblemente al menos aproximadamente 99%, incluso mas preferiblemente al menos aproximadamente 99,9%. En ciertas realizaciones preferidas, el componente cis-HFO-1233zd en composiciones tipo azeotropo de la presente invencion es cis-HFO-1233zd esencialmente puro.
Como se usa en la presente memoria, el termino “presion ambiental” con respecto a los datos del punto de ebullicion indica la presion atmosferica que rodea el medio relevante. En general, la presion ambiental es 101,35 kPa (14,7 psia), pero podria variar /- 3,45 kPa (0,5 psi).
Las composiciones tipo azeotropo de la presente invencion pueden producirse combinando cantidades efectivas de HFO-1233zd con uno o mas componentes distintos, preferiblemente en la forma fluida. Cualquiera de una amplia variedad de metodos conocidos en la tecnica para combinar dos o mas componentes para formar una composicion puede adaptarse para usar en los presentes metodos. Por ejemplo, pueden mezclarse, juntarse o combinarse de otra forma HFO-1233zd y metanol a mano y/o a maquina, como parte de una reaccion y/o proceso por lotes o continuo, o por medio de combinaciones de dos o mas de dichas etapas. A la luz de la descripcion de la presente memoria, los expertos en la tecnica seran facilmente capaces para preparar composiciones tipo azeotropo segun la presente invencion sin experimentacion indebida.
Los fluoropropenos, tal como CF3CCUCH2 , pueden producirse por metodos conocidos tales como fluoracion de la fase vapor catalitica de varios compuestos C3 que contienen halogeno saturados e insaturados, que incluyen el metodo descrito en las Patentes de Ee .UU. nums. 2.889.379; 4.798.818 y 4.465.786.
El documento EP 974.571, describe la preparacion de 1,1,1,3-clorotrifluoropropeno poniendo en contacto 1,1,1,3,3-pentafluoropropeno (HFC-245fa) en la fase vapor con un catalizador con base de cromo a temperatura elevada, o en la fase liquida con una disolucion alcoholica de KOH, NaOH, Ca(OH)2 o Mg(OH)2. El producto final es aproximadamente 90% en peso del isomero trans y 10% en peso de cis. Preferiblemente, los isomeros cis se separan sustancialmente de las formas trans de manera que la forma preferida resultante de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno esta mas enriquecida en el isomero cis. Debido a que el isomero cis tiene un punto de ebullicion de aproximadamente 40°C en contraste con el punto de ebullicion del isomero trans de aproximadamente 20°C, los dos pueden separarse facilmente por cualquier numero de metodos de destilacion conocidos en la tecnica. Sin embargo, un metodo preferido es destilacion por lotes. Segun este metodo, una mezcla de cis y trans 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se carga al evaporador. El isomero trans se elimina por la cabeza dejando el isomero cis en el evaporador. La destilacion puede tambien realizarse en una destilacion continua donde el isomero trans se elimina por la cabeza y el isomero cis se elimina por el fondo. Este proceso de destilacion puede dar aproximadamente trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno puro al 99,9+% y cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno al 99,9+%.
Composiciones tipo azeotropo de cis-HFO-1233zd/metanol/isohexano:
En una realizacion preferida, la composicion tipo azeotropo comprende cantidades efectivas de cis-HFO-1233zd, metanol e isohexano. Mas preferiblemente, estas composiciones tipo azeotropo ternarias consisten esencialmente en aproximadamente 40,0 a aproximadamente 99,9% en peso de cis-HFO-1233zd, de aproximadamente 0,10 a aproximadamente 10,0% en peso de metanol, y de mas de 0,0 a aproximadamente 50,0% en peso de isohexano; e incluso mas preferiblemente de aproximadamente 70,0 a aproximadamente 88,0% en peso de cis-HFO-1233zd, aproximadamente 2,0 a aproximadamente 5,0% en peso de metanol, y de aproximadamente 10,0 a aproximadamente 25,0% en peso de isohexano; y lo mas preferiblemente de aproximadamente 78,0 a aproximadamente 88,0% en peso de cis-HFO-1233zd, de aproximadamente 2,0 a aproximadamente 3,0% en peso de metanol; y de aproximadamente 10,0 a aproximadamente 19,0% en peso de isohexano.
Preferiblemente, las composiciones de cis-HFO-1233zd/metanol/isohexano de la presente invencion tienen un punto de ebullicion de aproximadamente 34,0°C ± 0,8°C a una presion de aproximadamente 100,52 kPa (754,0 mm Hg). Composiciones tipo azeotropo de cis-HFO-1233zd/metanol/trans-1,2-DCE:
En una realizacion preferida, la composicion tipo azeotropo comprende cantidades efectivas de cis-HFO-1233zd, metanol y trans-1,2-DCE. Mas preferiblemente, estas composiciones tipo azeotropo ternarias consisten esencialmente en aproximadamente 50,0 a aproximadamente 99,9% en peso de cis-HFO-1233zd, de 0,1 a aproximadamente 10,0% en peso de metanol, y de mas de 0,0 a aproximadamente 40,0% en peso de trans-1,2-DCE; e incluso mas preferiblemente de aproximadamente 60,0 a aproximadamente 88,0% en peso de cis-HFO-1233zd, aproximadamente 2,0 a aproximadamente 10,0% en peso de metanol, y de aproximadamente 10,0 a aproximadamente 30,0% en peso de trans-1,2-DCE; y lo mas preferiblemente de aproximadamente 70,0 a aproximadamente 85,0% en peso de cis-HFO-1233zd, de aproximadamente 2,0 a aproximadamente 3,0% en peso de metanol; y de aproximadamente 13,0 a aproximadamente 27,0% en peso de trans-1,2-DCE.
Preferiblemente, las composiciones de cis-HFO-1233zd/metanol/trans-1,2-DCE de la presente invencion tienen un punto de ebullicion de aproximadamente 33,87°C ± 0,9°C a una presion de aproximadamente 100,06 kPa (750,50 mm Hg).
Composiciones pulverizables:
En una realizacion preferida, las composiciones tipo azeotropo de esta invencion pueden usarse como disolventes en composiciones pulverizables, o bien solas o en combinacion con otros propelentes conocidos. La composicion disolvente comprende, mas preferiblemente consiste esencialmente en, e, incluso mas preferiblemente, consiste en las composiciones tipo azeotropo de la invencion. En ciertas realizaciones, la composicion pulverizable es un aerosol.
En ciertas realizaciones preferidas, se proporciona una composicion pulverizable que comprende un disolvente como se describe anteriormente, un ingrediente activo, y opcionalmente, otros componentes tales como ingredientes inertes, disolventes y similares.
Los materiales activos adecuados para pulverizar incluyen, sin limitacion, materiales cosmeticos tales como desodorantes, perfumes, lacas, disolventes de limpieza, lubricantes, insecticidas ademas de materiales medicinales, tal como medicamentos anti-asmaticos. El termino materiales medicinales se usa en la presente memoria en su sentido mas amplio para incluir cualquiera y todos los materiales que son, o al menos se cree que son, efectivos en conexion con tratamientos terapeuticos, diagnosticos, de alivio de dolor y tratamientos similares, y como tal incluirian por ejemplo farmacos y sustancias biologicamente activas.
Disolventes y composiciones de limpieza:
En otra realizacion de la invencion, las composiciones tipo azeotropo descritas en la presente memoria pueden usarse como un disolvente en la limpieza de diversas suciedades tales como aceite mineral, fundentes basados en rosina, fundentes de soldadura, aceites de silicio, lubricantes, etc., de diversos sustratos enjugando, desengrasado con vapor, limpieza en seco u otros medios. En ciertas realizaciones preferidas, la composicion de limpieza es un aerosol.
Ejemplos
La invencion se ilustra adicionalmente en el siguiente ejemplo que se pretende que sea ilustrativo, pero no limitante de ninguna manera. Para los ejemplos relevantes, se uso un ebullometro del tipo general descrito por Swietolslowski en su libro “Ebulliometric Measurements” (Reinhold, 1945).
Ejemplo 1:
Se uso un ebullometro que consistia en un matraz pequeno equipado con un dispensador automatizado y un condensador unido al matraz. El dispensador y el condensador se enfriaron mediante un bano circulante. Aproximadamente 10 cc de una mezcla de 97% en peso de cis-1233zd y 3,0% en peso de metanol se cargo al matraz y se anadio trans-1,2-dicloroetileno lentamente al matraz usando el dispensador automatizado. Como se muestra en la Tabla posterior, se mostro que el punto de ebullicion de la mezcla cambio muy lentamente. El punto de ebullicion permanecio esencialmente constante alrededor de 33,87°C a una presion de aproximadamente 100,06 kPa (750,50 mm Hg) que indicaban la formacion de una mezcla ternaria tipo azeotropo.
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Ejemplo 2:
Se uso un ebullometro que consistia en un pequeno matraz equipado con un dispensador automatizado y un condensador unido al matraz. El dispensador y el condensador se enfriaron mediante un bano circulante. Aproximadamente 10 cc de una mezcla de 97% en peso de cis-1233zd y 3,0% en peso de metanol se cargo al matraz e isohexano se anadio lentamente al matraz usando el dispensador automatizado. Como se muestra en la Tabla posterior, se vio que el punto de ebullicion de la mezcla cambio muy lentamente. El punto de ebullicion permanecio esencialmente constante alrededor de 34,00°C a una presion de aproximadamente 100,52 kPa (754 mm Hg) que indicaba la formacion de una mezcla ternaria tipo azeotropo.
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Ejemplos 3 y 4:
Una mezcla tipo azeotropo se carga en una lata de aerosol. Una valvula de aerosol se engasta en el sitio y se anade HFC-134a a traves de la valvula para alcanzar una presion en la lata de aproximadamente 137,89 kPa (20 PSIG). La mezcla se pulveriza despues en la superficie demostrando que la mezcla azeotropica es util como un aerosol.
Opcionalmente, los aerosoles tienen un co-agente de aerosol diferente o ningun co-agente de aerosol, y opcionalmente tienen al menos un ingrediente activo seleccionado del grupo que consiste en desodorantes, perfumes, lacas, disolventes de limpieza, lubricantes, insecticidas y materiales medicinales.
Figure imgf000007_0002
Ejemplos 5 y 6
Una mezcla se carga en una lata de aerosol. Una valvula de aerosol se engasta en su sitio y se anade HFC-134a a traves de la valvula para conseguir una presion en la lata de aproximadamente 137,89 kPa (20 PSIG). La mezcla se pulveriza entonces en una probeta metalica sucia con fundente de soldadura. El fundente se elimina y la probeta esta visualmente limpia.
Puede usarse un co-aerosol diferente o ningun co-aerosol. Opcionalmente, el metodo de aplicacion de la mezcla azeotropica como un agente de limpieza es desengrasando con vapor o enjugando en vez de pulverizando. Opcionalmente, la mezcla azeotropica de agente de limpieza se aplica puro. Opcionalmente, el material a limpiar se cambio de fundente de soldadura a un aceite mineral, aceite de silicio u otro lubricante.
Figure imgf000007_0003
Ejemplo 7 y 8
Se prepara una mezcla, se mezcla aceite de silicona con la mezcla y el disolvente se dejo evaporar, un recubrimiento delgado de aceite de silicona se deja detras en la probeta. Esto indica que las mezclas de disolvente pueden usarse por deposicion de aceite de silicona en varios sustratos.
Figure imgf000007_0004
Ejemplo 9 y 10
Se prepara una mezcla, se incorpora aceite mineral con la mezcla. El aceite mineral se dispersa equitativamente por toda la mezcla. Esto indica que la composicion tipo azeotropo puede usarse como un disolvente.
Figure imgf000007_0005
Figure imgf000008_0001
Ejemplos 11 y 12
Se prepararon mezclas. Varias probetas de acero inoxidable se mancharon con aceite mineral. Despues estas probetas se sumergieron en estas mezclas disolventes. Las mezclas eliminaron los aceites en un corto periodo de tiempo. Las probetas se observaron visualmente y parecieron limpias.
Figure imgf000008_0002
Ejemplo 13 y 14:
Se preparo una mezcla de disolvente. Se puso fundente de soldadura de rosina Kester 1544 en probetas de acero inoxidable y se calento a aproximadamente 148,89-204,442C (300-4002F), que simula el contacto con un soldado de onda usado normalmente para soldar componentes electronicos en la fabricacion de placas de circuito impresas. Las probetas se banaron entonces en la mezcla disolvente y se quitaron despues de 15 segundos sin enjuagar. Los resultados muestran que las probetas parecen limpias mediante inspeccion visual.
Figure imgf000008_0003
Ejemplo 15 y 16
La cantidad medida de pastas de soldadura comerciales se aplican mediante un cepillo en placas de circuito impresas que se redistribuyen despues como se hace en una operacion de soldadura comercial. Las placas de circuito se sumergen en una amasadora usando el 100% de las siguientes mezclas disolventes azeotropicas para limpiar las placas. Como se indica, cada placa parece visualmente limpia despues de la operacion.
Figure imgf000008_0004
Ejemplo 17 y 18
Trozos de tejidos se manchan mediante aceites minerales estandar, despues disoluciones al 100% de las mezclas disolventes azeotropicas posteriores se usan para limpiar los tejidos simulando una operacion de limpieza en seco. Los tejidos estan visualmente limpios despues de la operacion. Esto indica que estas mezclas disolventes pueden usarse en aplicacion de limpieza en seco.
Figure imgf000008_0005

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una composicion que comprende una mezcla tipo azeotropo ternaria que consiste esencialmente en cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, metanol y un tercer componente seleccionado del grupo que consiste en isohexano y trans-1,2-dicloroetileno.
2. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 40 a 99,9% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 0,1 a 10% en peso, y el isohexano se proporciona en una cantidad de mas de 0,0 a 50% en peso.
3. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 70 a 88,0% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 2,0 a 5,0% en peso y el isohexano se proporciona en una cantidad de 10,0 a 25,0% en peso.
4. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 78,0 a 88% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 2,0 a 3,0% en peso, y el isohexano se proporciona en una cantidad de 10,0 a 19,0% en peso.
5. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 50 a 99,9% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 0,1 a 10% en peso, y el trans-1,2-dicloroetileno se proporciona en una cantidad de mas de 0,0 a 40% en peso.
6. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 60 a 88,0% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 2,0 a 10,0% en peso y el trans-1,2-dicloroetileno se proporciona en una cantidad de 10,0 a 30,0% en peso.
7. La composicion segun la reivindicacion 1 en donde el cis-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno se proporciona en una cantidad de 70 a 85,0% en peso, el metanol se proporciona en una cantidad de 2,0 a 3,0% en peso y el trans-1,2-dicloroetileno se proporciona en una cantidad de 13,0 a 27,0% en peso.
8. El uso de una composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 como un disolvente.
9. El uso segun la reivindicacion 8 en donde el disolvente se proporciona para usar en desengrasante con vapor, limpieza en frio, enjugado, limpieza de fundente de soldadura o limpieza en seco.
10. El uso segun la reivindicacion 8 o la reivindicacion 9 en donde el disolvente se usa para limpiar suciedades seleccionadas de aceite mineral, fundentes de soldadura con base de rosina, fundentes de soldadura, aceite de silicio o lubricantes de un sustrato.
11. Una composicion pulverizable que comprende la composicion de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 como un disolvente opcionalmente en combinacion con un propelente.
12. La composicion pulverizable segun la reivindicacion 11 en forma de un aerosol.
13. La composicion pulverizable segun la reivindicacion 11 o la reivindicacion 12 que comprende ademas un ingrediente activo seleccionado del grupo que consiste en material cosmetico, disolvente de limpieza, lubricantes, insecticidas y materiales medicinales.
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