ES2707754A2 - Bicapa structure perfume microcapsules (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) - Google Patents
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Abstract
Description
DESCRIPCIÓNDESCRIPTION
Microcápsulas de perfume de estructura bicapaBicapa structure perfume microcapsules
Objeto de la invenciónObject of the invention
La presente invención se refiere a microcápsulas que contienen una fase interior oleosa que contiene un perfume, rodeada por una doble envoltura. Además se refiere al método de fabricación de dichas microcápsulas, así como a sus usos, en particular en composiciones detergentes.The present invention relates to microcapsules that contain an interior oily phase containing a perfume, surrounded by a double envelope. It also relates to the method of manufacturing said microcapsules, as well as to their uses, in particular in detergent compositions.
Antecedentes de la invenciónBACKGROUND OF THE INVENTION
Se sabe que la microencapsulación de perfumes, constituidos en particular por aceites esenciales, permite protegerlos, evitar la pérdida de ingredientes volátiles aromáticos, controlar el perfil de liberación del perfume y mejorar su estabilidad (I.T. Carvalho et al., International Journal of Cosmetic Science, 2015, 1-11). De ese modo es posible formular estos perfumes en diferentes composiciones, en particular detergentes (documento WO 2015/104469). Los documentos EP 2 684 600 y WO 01/73188 describen por lo tanto microcápsulas bicapa que comprenden un núcleo oleoso que contiene un perfume, recubierto de una primera capa de polímero natural y a continuación por una capa hidrófoba a base en particular de ésteres de ácido graso o de estearato de magnesio. Lo más a menudo, sin embargo, la encapsulación se realiza mediante la copolimerización de compuestos a base de aldehído y poliamina. Principalmente se usan resinas de aminoplastos obtenidas por policondensación de una poliamina (en generan melanina, que es un derivado de triazina) con un aldehído (la mayoría de las veces formaldehído) (documento US-5.137.646). El documento WO 2005/018795 describe por lo tanto microcápsulas de doble pared que contienen un material de cambio de fase (u opcionalmente un perfume) que comprenden una membrana interior de resina de aminoplasto y una membrana exterior de material termoplástico.It is known that the microencapsulation of perfumes, constituted in particular by essential oils, makes it possible to protect them, to avoid the loss of volatile aromatic ingredients, to control the release profile of the perfume and to improve its stability (IT Carvalho et al., International Journal of Cosmetic Science, 2015, 1-11). In this way it is possible to formulate these perfumes in different compositions, in particular detergents (WO 2015/104469). EP 2 684 600 and WO 01/73188 therefore describe bilayer microcapsules comprising an oily core containing a perfume, coated with a first layer of natural polymer and then with a hydrophobic layer based in particular on fatty acid esters or magnesium stearate. Most often, however, the encapsulation is performed by the copolymerization of aldehyde-based and polyamine-based compounds. In particular, aminoplast resins obtained by polycondensation of a polyamine (in which they generate melanin, which is a triazine derivative) with an aldehyde (most often formaldehyde) are used (US Pat. No. 5,137,646). WO 2005/018795 therefore describes double-walled microcapsules containing a phase change material (or optionally a perfume) comprising an inner membrane of aminoplast resin and an outer membrane of thermoplastic material.
Aunque estas resinas son eficaces para la encapsulación de perfumes y su coste sigue siendo ventajoso, su uso sigue siendo controvertido, ya que estas resinas son fuente de formaldehído libre que permanece en la fase acuosa continua al final del proceso de formación de cápsulas. De hecho, ciertos monómeros no reaccionan durante la polimerización alrededor de las gotas de fase oleosa que contienen el perfume. Como alternativa o adicionalmente, el formaldehído se puede liberar en la fase acuosa continua debido a los equilibrios químicos que tienen lugar en el material. No obstante, el formaldehído es un compuesto volátil, irritante y considerado como un cancerígeno importante para los organismos de salud. Por esta razón, su concentración en composiciones se somete a reglamentación para numerosas aplicaciones.Although these resins are effective for the encapsulation of perfumes and their cost remains advantageous, their use remains controversial, since these resins are a source of free formaldehyde that remains in the continuous aqueous phase at the end of the capsule-forming process. In fact, certain monomers do not react during the polymerization around the oil phase droplets containing the perfume. Alternatively or additionally, formaldehyde can be released in the continuous aqueous phase due to the chemical equilibria that take place in the material. However, formaldehyde is a volatile, irritant compound and considered a major carcinogen for health organisms. For this reason, its concentration in compositions is subject to regulation for numerous applications.
Controlar y minimizar la presencia de formaldehído libre en las composiciones representa un verdadero desafío para la industria. Este problema normalmente se resuelve añadiendo a estas composiciones inhibidores de formaldehído (documento US-7.807.076; documento US-4.409.156), tales como urea o arginina, pero esta solución no siempre conserva suficientemente la degradación de la membrana y por lo tanto presenta, en ciertos casos, una eficacia limitada.Controlling and minimizing the presence of free formaldehyde in the compositions represents a real challenge for the industry. This problem is usually solved by adding to these compositions formaldehyde inhibitors (US Pat. No. 7,807,076; US Pat. No. 4,409,156), such as urea or arginine, but this solution does not always sufficiently preserve the degradation of the membrane and therefore presents, in certain cases, limited effectiveness.
Además, sigue siendo necesario mejorar la eficacia de encapsulación, la protección del perfume y la estabilidad fisicoquímica de las microcápsulas en el tiempo y en temperatura.In addition, it remains necessary to improve the encapsulation efficiency, the protection of the perfume and the physico-chemical stability of the microcapsules in time and temperature.
Para resolver uno o más de los problemas mencionados anteriormente se han propuesto diferentes soluciones, incluyendo el uso de una o varias membranas de silicona en lugar de o además de la membrana de aminoplasto (documento US-7.799.752; documento EP 2 618 927; documento WO 2015/104469). Aunque estas soluciones hayan permitido conseguir microcápsulas de perfume más estables, en particular en presencia de detergentes, el uso de siliconas en productos de uso diario está cada vez más cuestionado debido a, por una parte, su bioacumulación, en particular en los sistemas acuáticos y, por otra parte, un indicio de efecto disruptor endocrino que pesa sobre ciertas siliconas. Por lo tanto, sería deseable proporcionar microcápsulas que no contuvieran compuestos de silicona.To solve one or more of the problems mentioned above, different solutions have been proposed, including the use of one or more silicone membranes instead of or in addition to the aminoplast membrane (US Pat. No. 7,799,752; EP 2 618 927; WO 2015/104469). Although these solutions have made it possible to achieve more stable perfume microcapsules, particularly in the presence of detergents, the use of silicones in everyday products is increasingly questioned due, on the one hand, to their bioaccumulation, in particular in aquatic systems and , on the other hand, an indication of endocrine disrupting effect that weighs on certain silicones. Therefore, it would be desirable to provide microcapsules that did not contain silicone compounds.
En este contexto, los inventores han demostrado que la presencia de una segunda membrana hidrófoba particular, cristalizada sobre la primera membrana de resina polimérica, podría mejorar la estabilidad fisicoquímica de las microcápsulas con el tiempo y en temperatura y podría contribuir a conservar mejor la intensidad olfativa del perfume encapsulado, en particular cuando se usa en composiciones detergentes. En el caso en el que las microcápsulas estén basadas en resina de aminoplasto, la presente invención permite además limitar la formación de formaldehído en el transcurso del tiempo.In this context, the inventors have shown that the presence of a second particular hydrophobic membrane, crystallized on the first polymeric resin membrane, could improve the physicochemical stability of the microcapsules with time and temperature and could contribute to better preserve the olfactory intensity of the encapsulated perfume, in particular when used in detergent compositions. In the case where the microcapsules are based on aminoplast resin, the present invention also makes it possible to limit the formaldehyde formation in the course of time.
Sumario de la invenciónSummary of the invention
La invención tiene como objeto microcápsulas formadas por un núcleo constituido por una fase oleosa que contiene al menos un perfume, dicho núcleo estando recubierto de una primera membrana que contiene al menos un polímero y cuya superficie exterior está recubierta de una segunda membrana esencialmente constituida por al menos un compuesto no siliconado, no polimérico, insoluble en agua, que tiene un punto de fusión comprendido entre 20 y 120 °C, caracterizados por que el polímero de la primera membrana se elige entre: resinas de fenolformaldehído; resinas de aminoplastos opcionalmente eterificadas, en particular urea-formaldehído, melaninaformaldehído, melanina-urea-formaldehído, glicoluril-formaldehído, acetoguanamina-formaldehído o benzoguanamina-formaldehído, en las que la urea puede estar sustituida por una alquilenurea o una tiourea y/o el formaldehído puede estar sustituido por glioxal, así como sus derivados metilados; poliureas; resinas epoxídicas; poliimidas; poliamidas; poliuretanos, poli(met)acrilatos de alquilo; así como sus mezclas.The invention relates to microcapsules formed by a core constituted by an oil phase containing at least one perfume, said core being covered with a first membrane containing at least one polymer and whose outer surface is covered with a second membrane essentially constituted by less a non-silicone compound, non-polymeric, insoluble in water, having a melting point comprised between 20 and 120 ° C, characterized in that the polymer of the first membrane is chosen from: phenol-formaldehyde resins; optionally etherified aminoplast resins, in particular urea-formaldehyde, melaninformaldehyde, melanin-urea-formaldehyde, glycoluril-formaldehyde, acetoguanamine-formaldehyde or benzoguanamine-formaldehyde, in which the urea may be substituted by an alkyleneurea or a thiourea and / or the formaldehyde may be substituted by glyoxal, as well as its methylated derivatives; polyureas; epoxy resins; polyimides; polyamides; polyurethanes, alkyl poly (meth) acrylates; as well as their mixtures.
También tiene como objeto una suspensión de estas microcápsulas en un medio acuoso.It also has as an object a suspension of these microcapsules in an aqueous medium.
La invención tiene incluso como objetivo el método de fabricación de estas microcápsulas o de su suspensión, que comprende las siguientes etapas sucesivas:The invention also has as its objective the method of manufacturing these microcapsules or their suspension, which comprises the following successive steps:
a) se forma una emulsión de una fase oleosa que contiene al menos un perfume en una fase acuosa, en presencia de al menos un tensioactivo y de al menos un monómero o prepolímero,a) an emulsion of an oil phase containing at least one perfume in an aqueous phase is formed in the presence of at least one surfactant and of at least one monomer or prepolymer,
b) dicha emulsión se calienta con agitación con el fin de polimerizar dichos monómeros o prepolímeros y para formar de ese modo una primera membrana alrededor de la fase oleosa,b) said emulsion is heated with stirring in order to polymerize said monomers or prepolymers and to thereby form a first membrane around the oil phase,
c) se introduce con agitación, en dicha fase acuosa, al menos un compuesto hidrófobo en estado fundido, dicho compuesto hidrófobo siendo un compuesto no siliconado, no polimérico, insoluble en agua, que tiene un punto de fusión comprendido entre 20 y 120 °C,c) at least one hydrophobic compound in the molten state is introduced with agitation, in said aqueous phase, said hydrophobic compound being a non-silicone, non-polymeric, water-insoluble compound, having a melting point comprised between 20 and 120 ° C ,
d) la suspensión obtenida de ese modo se enfría con agitación, con el fin de cristalizar dicho compuesto hidrófobo y formar de ese modo una segunda membrana sobre la primera membrana,d) the suspension thus obtained is cooled with agitation, in order to crystallize said hydrophobic compound and thereby form a second membrane on the first membrane,
e) opcionalmente, dichas microcápsulas se aíslan y se secan.e) optionally, said microcapsules are isolated and dried.
Tiene incluso como objetivo el uso de estas microcápsulas como aditivo perfumante en una composición detergente, cosmética o farmacéutica o en materiales textiles, apelo cartón, de preferencia en una composición detergente. It even aims to use these microcapsules as a perfuming additive in a detergent, cosmetic or pharmaceutical composition or in textile materials, preferably cardboard, preferably in a detergent composition.
Por último la presente invención tiene como objeto una composición detergente que comprende estas microcápsulas.Finally, the present invention has as its object a detergent composition comprising these microcapsules.
Descripción detalladaDetailed description
La presente invención se refiere a microcápsulas que contienen al menos un perfume. En el contexto de la presente descripción, por "perfume" se hace referencia a un compuesto único o a una mezcla de compuestos volátiles y odoríferos. Estos compuestos tienen una tensión de vapor superior a la presión atmosférica a temperatura ambiente. Se enumeran en particular en el Índice Merck, 8a Edición, Merck & Co., Inc. Rahway, N.J. Estos compuestos pueden ser de origen sintético o natural. Se puede tratar por ejemplo de uno o varios aceites esenciales de plantas, elegidas por ejemplo entre Asteraceae, Myrtaceae, Lauraceae, Lamiaceae, Rutaceae y Zingiberaceae, que se extraen habitualmente de una parte cualquiera de estas plantas mediante extracción con la ayuda de un fluido supercrítico, hidrodestilación, extracción mediante maduración, arrastre con vapor o cualquier otro método que permita la extracción de moléculas perfumadas de una planta.The present invention relates to microcapsules containing at least one perfume. In the context of the present description, "perfume" refers to a single compound or a mixture of volatile and odoriferous compounds. These compounds have a vapor tension higher than atmospheric pressure at room temperature. They are listed in particular in the Merck Index, 8th Edition, Merck & Co., Inc. Rahway, N.J. These compounds can be of synthetic or natural origin. It can be, for example, one or several plant essential oils, chosen for example between Asteraceae, Myrtaceae, Lauraceae, Lamiaceae, Rutaceae and Zingiberaceae, which are usually extracted from any part of these plants by extraction with the aid of a supercritical fluid. , hydrodistillation, extraction by maturation, steam drag or any other method that allows the extraction of perfumed molecules from a plant.
Tanto si son de origen sintético como natural, los perfumes comprenden en general compuestos, opcionalmente terpénicos, elegidos entre alcoholes, aldehídos y ésteres.Whether they are of synthetic or natural origin, perfumes generally comprise compounds, optionally terpenic, chosen from alcohols, aldehydes and esters.
Los siguientes compuestos perfumantes se pueden usar en particular como perfume en la presente invención, solos o en combinación: 2-metil butirato de metilo; 2-metil butirato de isopropilo; 2-metil butirato de etilo; 2-metil pentanoato de etilo; heptanoato de etilo; octanoato de etilo; hexanoato de isobutilo; butirato de amilo; heptanoato de amilo; isobutirato de isoamilo; acetato de hexilo; butirato de hexilo; isobutirato de hexilo; isovalerato de hexilo; propionato de hexilo; 2-ciclohexil propanoato de etilo; 3,5,5-trimetil hexanoato de etilo; 5-hidroxidecanoato de glicerilo; acetato de prenilo; 2-butenil acetato de metilo; 3-nonenoato de metilo; decenoato de etilo; octenoato de etilo; decadienoato de etilo; octenoato de etilo; acetato de citronelilo; isovalerato de 2-hex-1-enilo; propionato de 2-hexen-1-ilo; valerato de 2-hexenen-1-ilo; (E)-2-hexenoato de 3-hexen-1-ilo; 2-metil butirato de 3-hexen-1-ilo; acetato de 3-hexen-1-ilo; benzoato de 3-hexen-1-ilo; formiato de 3-hexen-1-ilo; tiglato de 3-hexen-1-ilo; 2-metil butirato de 2-metil butilo; isovalerato de butilo; alil ciclohexano; propionato de alil ciclohexilo; valerato de alil ciclohexilo; octanoato de bencilo; gamma-decalactona; la gamma-dodecalactona; lactona de Jazmín; jasmolactona; nonalactona; 6-acetoxidihidroteaspirano; isobutirato de fenoxietilo; pivacicleno; antranilato de dimetilo; antranilato de metilo; octanal; nonanal; decanal; dodecanal; metil nonil acetaldehído; metil octil acetaldehído; 2,4-hexadienal; intreleveno; decen-1-al; nonen-1-al; aldoxal; geraldehído; isociclo citral; d-limoneno; ligustral; tridecenal; triplal; vertoliff; ciclal C; heliotropina; neocaspireno; beta naftol etil éter; beta naftol metil éter; éter de jacinto; 2-heptil ciclopentanona; undecavertol; frutonilo; y sus mezclas.The following perfuming compounds can be used in particular as perfume in the present invention, alone or in combination: methyl 2-methyl butyrate; 2-methyl isopropyl butyrate; Ethyl 2-methyl butyrate; Ethyl 2-methyl pentanoate; ethyl heptanoate; ethyl octanoate; isobutyl hexanoate; amyl butyrate; amyl heptanoate; isoamyl isobutyrate; hexyl acetate; hexyl butyrate; hexyl isobutyrate; hexyl isovalerate; hexyl propionate; Ethyl 2-cyclohexyl propanoate; Ethyl 3,5,5-trimethyl hexanoate; Glyceryl-5-hydroxydecanoate; prenyl acetate; Methyl 2-butenyl acetate; Methyl 3-nonenoate; ethyl decenoate; ethyl octenoate; ethyl decadienoate; ethyl octenoate; Citronellyl acetate; 2-hex-1-enyl isovalerate; 2-hexen-1-yl propionate; 2-hexenen-1-yl valerate; (E) -2-hexeno-3-hexen-1-yl; 3-Hexen-1-yl 2-methylbutyrate; 3-hexen-1-yl acetate; 3-hexen-1-yl benzoate; 3-hexen-1-yl formate; 3-hexen-1-yl tiglato; 2-methyl butyl 2-methyl butyrate; butyl isovalerate; allyl cyclohexane; allyl cyclohexyl propionate; allyl cyclohexyl valerate; benzyl octanoate; gamma-decalactone; gamma-dodecalactone; Jasmine lactone; jasmolactone; nonalactone; 6-acetoxydihydroteaspyran; phenoxyethyl isobutyrate; pivacicleno; dimethyl anthranilate; methyl anthranilate; octanal; nonanal; channel; dodecanal; methyl nonyl acetaldehyde; methyl octyl acetaldehyde; 2,4-hexadienal; intreleveno; decen-1-al; nonen-1-al; aldoxal geraldehyde; citral isociclo; d-limonene; ligustral; tridecenal; triplal; vertoliff; ciclal C; heliotropin; neocaspireno; beta naphthol ethyl ether; beta naphthol methyl ether; hyacinth ether; 2-heptyl cyclopentanone; undecavertol; frutonyl; and its mixtures.
En la presente invención, el perfume está incluido en una fase oleosa que forma el núcleo de la microcápsula. Esta fase oleosa puede estar formada exclusivamente por perfume, es decir, uno o varios compuestos perfumantes. Como alternativa, puede comprender uno o varios aceites volátiles y/o no volátiles cualesquiera, de origen vegetal y/o sintético, además del perfume. En el contexto de la presente descripción, por "aceite" se hace referencia a un compuesto líquido a temperatura ambiente (25 °C) y presión atmosférica (105 Pa) que, cuando se introduce a razón de al menos un 1 % en peso en agua a 25 °C, no es del todo soluble en agua, o es soluble hasta un máximo de al menos un 10 % en peso, con respecto al peso de aceite introducido en el agua. Estos aceites se pueden usar en particular para aumentar el carácter hidrófobo del núcleo oleoso cuando el perfume no es lo suficientemente, en particular en el caso en el que el perfume comprende, o está constituido por, uno o varios aceites esenciales. Los ejemplos de aceites de ese tipo comprende aceites hidrocarbonados, en particular los ésteres de ácidos grasos, tales como miristato de etilo y estearato de metilo. De ese modo el perfume puede representar de un 1 a un 100 %, preferentemente de un 50 a un 100 % en peso, por ejemplo de 80 a un 100 % en peso o como alternativa de un 50 a un 80 % en peso, con respecto al peso total de la fase oleosa.In the present invention, the perfume is included in an oil phase that forms the core of the microcapsule. This oily phase can consist exclusively of perfume, that is, one or more perfuming compounds. As an alternative, it may comprise one or more volatile and / or nonvolatile oils, of vegetable and / or synthetic origin, in addition to the perfume. In the context of the present description, by "oil" reference is made to a liquid compound at room temperature (25 ° C) and atmospheric pressure (105 Pa) which, when introduced to ratio of at least 1% by weight in water at 25 ° C, is not completely soluble in water, or is soluble up to a maximum of at least 10% by weight, based on the weight of oil introduced into the water. These oils can be used in particular to increase the hydrophobic character of the oily core when the perfume is not sufficiently, particularly in the case where the perfume comprises, or is constituted by, one or more essential oils. Examples of oils of that type include hydrocarbon oils, in particular fatty acid esters, such as ethyl myristate and methyl stearate. In this way, the perfume can represent from 1 to 100%, preferably from 50 to 100% by weight, for example from 80 to 100% by weight or alternatively from 50 to 80% by weight, with with respect to the total weight of the oil phase.
Además, se prefiere que el perfume y el aceite hidrocarbonado presente opcionalmente representen de un 70 a un 100 %, de preferencia de un 80 a un 100 %, incluso de un 90 a un 100 %, mejor, de un 95 a un 100 %, del peso la fase oleosa. Esta última puede contener opcionalmente uno o varios agentes antioxidantes, agentes de viscosidad, absorbentes de UV, rectificadores de densidad, fotoestabilizantes o cualquier otro compuesto estabilizante que debe ser identificado fácilmente por el experto en la materia además de los componentes mencionados anteriormente. Para formar una microcápsula de acuerdo con la invención, cada gótica de esta fase oleosa está cubierta por una envoltura, dicha "primera membrana", que contiene al menos un polímero sintético que es capaz de polimerizarse en fase acuosa, elegido entre: las resinas de fenol-formaldehído (o resinas fenólicas); las resinas de aminoplastos opcionalmente eterificadas, en particular urea-formaldehído, melanina-formaldehído, melanina-urea-formaldehído, glicoluril-formaldehído, acetoguanamina-formaldehído o benzoguanamina-formaldehído, en las que la urea puede estar sustituida por una alquilenurea o una tiourea y/o el formaldehído puede estar sustituido por glioxal, así como sus derivados metilados; poliureas; resinas epoxídicas; poliimidas; poliamidas; poliuretanos, poli(met)acrilatos de alquilo, sin que este listado sea limitante; así como sus mezclas.Furthermore, it is preferred that the perfume and the hydrocarbon oil present optionally represent from 70 to 100%, preferably from 80 to 100%, even from 90 to 100%, better, from 95 to 100% , of the weight the oil phase. The latter may optionally contain one or more antioxidant agents, viscosity agents, UV absorbers, density rectifiers, photostabilizers or any other stabilizing compound that must be readily identified by the person skilled in the art in addition to the components mentioned above. To form a microcapsule according to the invention, each gothic of this oil phase is covered by an envelope, said "first membrane", containing at least one synthetic polymer that is capable of polymerizing in aqueous phase, chosen from: the resins of phenol-formaldehyde (or phenolic resins); the optionally etherified aminoplast resins, in particular urea-formaldehyde, melanin-formaldehyde, melanin-urea-formaldehyde, glycoluril-formaldehyde, acetoguanamine-formaldehyde or benzoguanamine-formaldehyde, in which the urea may be substituted by an alkyleneurea or a thiourea and / or formaldehyde may be substituted by glyoxal, as well as its methylated derivatives; polyureas; epoxy resins; polyimides; polyamides; polyurethanes, alkyl poly (meth) acrylates, without this listing being limiting; as well as their mixtures.
Es preferente usar una resina de aminoplasto, de preferencia una resina de urea-formaldehído o melaninaformaldehído o melanina-urea-formaldehído, que tenga por ejemplo una proporción de melanina / formaldehído de 1:1,5 a 1:6, de preferencia de 1:3 a 1:6, o una poliurea.It is preferred to use an aminoplast resin, preferably a urea-formaldehyde resin or melaninformaldehyde or melanin-urea-formaldehyde, having for example a melanin / formaldehyde ratio of 1: 1.5 to 1: 6, preferably 1. : 3 to 1: 6, or a polyurea.
De acuerdo con una forma de realización preferente de la invención, la primera membrana comprende además al menos un tensioactivo, tal con un polímero anfifílico. Los ejemplos de polímeros anfifílicos que son convenientes para este uso son en particular: los copolímeros de ácido acrílico y de acrilamida; los copolímeros de anhídrido maleico y de monómero etilénico, en particular los copolímeros de alquilviniléter y de anhídrido maleico; los homo- y copolímeros de ácido estirenosulfónico, los homo- y copolímeros diácido acrilamido-2-metilpropano sulfónico, los derivados de celulosa tales como carboximetil celulosa sódica; y sus mezclas.According to a preferred embodiment of the invention, the first membrane further comprises at least one surfactant, such with an amphiphilic polymer. Examples of amphiphilic polymers which are suitable for this use are in particular: the copolymers of acrylic acid and of acrylamide; the copolymers of maleic anhydride and ethylenic monomer, in particular the copolymers of alkyl vinyl ether and maleic anhydride; the homo- and copolymers of styrenesulfonic acid, the homo- and copolymers diacid acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid, the cellulose derivatives such as sodium carboxymethyl cellulose; and its mixtures.
Las microcápsulas de acuerdo con la invención son de modo tal que la primera membrana mencionada anteriormente está recubierta, sobre su superficie exterior, es decir, sobre su superficie opuesta a la que está en contacto con el núcleo oleoso, de una segunda membrana constituida esencialmente por un compuesto hidrófobo particular. Por "constituida esencialmente", se hace referencia a que la segunda membrana contiene de un 60 a un 100 % en peso, de preferencia de un 70 a un 100 % en peso, más preferentemente de un 80 a un 100 % en peso y que, mejor, de un 90 a un 100 % en peso de compuesto hidrófobo, con respecto al peso total de la segunda membrana. Este compuesto hidrófobo es un compuesto nos siliconado y no polimérico insoluble en agua, que tiene un punto de fusión comprendido entre 20 y 120 °C, de preferencia de 35 a 95 °C, más preferentemente de 48 a 95 °C y, mejor, de 55 a 95 °C.The microcapsules according to the invention are such that the first membrane mentioned above is coated, on its outer surface, ie on its surface opposite that which is in contact with the oil core, with a second membrane consisting essentially of a particular hydrophobic compound. By "essentially constituted", reference is made to the second membrane containing from 60 to 100% by weight, preferably from 70 to 100% by weight, more preferably from 80 to 100% by weight and , better, from 90 to 100% by weight of hydrophobic compound, with respect to the total weight of the second membrane. This hydrophobic compound is a non-polymeric, water-insoluble silicone compound which has a melting point of between 20 and 120 ° C, preferably of 35 to 95 ° C, more preferably of 48 to 95 ° C and, better, from 55 to 95 ° C.
Los ejemplos de los compuestos hidrófobos de ese tipo son:Examples of hydrophobic compounds of that type are:
- los alcanos lineales o ramificados, por ejemplo las ceras cuya fórmula neta es CnH2n+2 con n comprendido entre 20 y 50 tales como las parafinas de tipo 6003, 5603, 4110 comercializadas por Parafluid™- linear or branched alkanes, for example waxes whose net formula is CnH2n + 2 with n between 20 and 50 such as paraffins of type 6003, 5603, 4110 marketed by Parafluid ™
- los alcoholes grasos lineales que contienen de forma ventajosa de 12 a 22, de preferencia de 18 a 22, átomos de carbono, tales como alcohol estearílico, alcohol behenílico y sus mezclas,- linear fatty alcohols containing advantageously from 12 to 22, preferably from 18 to 22, carbon atoms, such as stearyl alcohol, behenyl alcohol and mixtures thereof,
- los ácidos grasos que contienen de forma ventajosa de 12 a 22, y preferentemente de 18 a 22, átomos de carbono, que pueden ser saturados o insaturados, lineales o ramificados (tales como los ácidos laúrico esteárico), opcionalmente hidroxilados (tales como ácido hidroxiesteárico), esterificados (tales como palmitato de etilo y tetrabehenato de pentaeritritol), salificados y/u oligomerizados (en particular el dímero de ácido linoleico),fatty acids advantageously containing 12 to 22, and preferably 18 to 22, carbon atoms, which may be saturated or unsaturated, linear or branched (such as lauric stearic acids), optionally hydroxylated (such as acid) hydroxystearic), esterified (such as ethyl palmitate and pentaerythritol tetrabehenate), salified and / or oligomerized (in particular the dimer of linoleic acid),
- y sus mezclas.- and their mixtures.
En el contexto de la presente invención, se prefiere usar las sales de ácidos grasos en particular las sales de ácido esteárico y de ácido ricinoleico, preferentemente el estearato de magnesio o el ricinoleato de cinc, más preferentemente el estearato de magnesio.In the context of the present invention, it is preferred to use the fatty acid salts in particular the salts of stearic acid and ricinoleic acid, preferably magnesium stearate or zinc ricinoleate, more preferably magnesium stearate.
Las microcápsulas de acuerdo con la invención presentan por ejemplo una proporción de peso fase oleosa / primera membrana que varía de 3:1 a 9:1, de preferencia de 4:1 a 8:1, y una proporción de peso de primera membrana / segunda membrana de 4:1 a 50:1 y preferentemente de 5:1 a 20:1.The microcapsules according to the invention have, for example, an oil phase / first membrane weight ratio ranging from 3: 1 to 9: 1, preferably from 4: 1 to 8: 1, and a first membrane / weight ratio. second membrane from 4: 1 to 50: 1 and preferably from 5: 1 to 20: 1.
De forma ventajosa son ligeramente esféricas y presentan por ejemplo un diámetro medio D50 comprendido entre 1 y 50 |jm, preferentemente de 1 a 30 jm, más^ preferentemente de 1 a 10 jm, tal como se mide por difracción láser con la ayuda de una granulómetro Mastersizer® 3000 de Malvern.Advantageously they are slightly spherical and have, for example, a mean diameter D50 between 1 and 50 | jm, preferably from 1 to 30 jm, more preferably from 1 to 10 jm, as measured by laser diffraction with the aid of a Mastersizer® 3000 Granulometer from Malvern.
Estas microcápsulas se pueden presentar en particular en forma de suspensión acuosa.These microcapsules can be present in particular in the form of an aqueous suspension.
Método de preparación de las microcápsulasMethod of preparation of the microcapsules
Las microcápsulas de acuerdo con la invención se pueden preparar en particular siguiendo un método de coacervación (o separación de fases), mediante polimerización interfacial o in situ o incluso por la atomización o extrusión.The microcapsules according to the invention can be prepared in particular following a coacervation (or phase separation) method, by interfacial or in situ polymerization or even by atomization or extrusion.
En el método de coacervación, la fase oleosa se dispersan una solución de polímero, a continuación el polímero se transforma en un coacervado, de un modo tal que forma una capa continua alrededor de las gotitas de fase oleosa. En el método de polimerización in situ, que es preferente para la fabricación de las microcápsulas de acuerdo con la invención, la polimerización de los monómeros o prepolímeros se realiza directamente sobre la superficie de las gotitas de fase oleosa.In the coacervation method, the oil phase is dispersed a polymer solution, then the polymer is transformed into a coacervate, in such a way that it forms a continuous layer around the droplets of oil phase. In the in situ polymerization method , which is preferred for the manufacture of the microcapsules according to the invention, the polymerization of the monomers or prepolymers is carried out directly on the surface of the oil phase droplets.
De forma más particular, el método usado comprende una primera etapa que consiste en formar una emulsión de una fase oleosa que contiene al menos un perfume en una fase acuosa de pH generalmente ácido, en presencia de al menos un tensioactivo y de al menos un monómero o prepolímero. La emulsión se puede formar por mezcla, generalmente entre 10 y 95 °C, preferentemente entre 20 y 50 °C y lo más preferentemente entre 20 y 35 °C, de la fase oleosa con una fase acuosa que contiene el monómero o prepolímero y el tensioactivo. Como alternativa, el monómero o prepolímero y/o el tensioactivo se pueden incluir en la fase oleosa. La proporción de peso de la fase acuosa con respecto a la fase oleosa puede variar de 1:1 a 5:1, preferentemente de 1:1 a 3:1 y más preferentemente de 1:1 a 2:1. En el caso en el que la primera membrana está formada por una resina de melanina-formaldehído, se usan monómeros de melanina y formaldehído o un condensado (metiolmelanina) o policondensado (prepolímeros) de estos dos monómeros. Sin embargo es evidente que se pueden combinar varios monómeros y/o prepolímeros diferentes, en el caso en el que se desee que la primera membrana de las microcápsulas comprenda un copolímero, una mezcla de polímeros o una red interpenetrada de polímeros. Los monómeros o prepolímeros Pueden representar de un 1 a un 25 % en peso, más preferentemente de 1 a un 15 % y de preferencia de un 3 a un 10 % en peso, con respecto al peso de la mezcla de reacción. El tensioactivo se puede elegir entre los que se han descrito anteriormente. Se puede usar en una cantidad que represente de un 0,5 a un 10 %, de preferencia de un 1 a un 5 % y más preferentemente de un 1 a un 3 % en peso, con respecto al peso total de la mezcla de reacción.More particularly, the method used comprises a first step consisting of forming an emulsion of an oil phase containing at least one perfume in an aqueous phase of generally acidic pH, in the presence of at least one surfactant and of at least one monomer or prepolymer. The emulsion can be formed by mixing, generally between 10 and 95 ° C, preferably between 20 and 50 ° C and most preferably between 20 and 35 ° C, of the oil phase with an aqueous phase containing the monomer or prepolymer and the surfactant. Alternatively, the monomer or prepolymer and / or the surfactant can be included in the oil phase. The weight ratio of the aqueous phase to the oil phase can vary from 1: 1 to 5: 1, preferably from 1: 1 to 3: 1 and more preferably from 1: 1 to 2: 1. In the case where the first membrane is formed by a melanin-formaldehyde resin, melanin and formaldehyde monomers or a condensate (methyolmelanin) or polycondensate (prepolymers) of these two monomers are used. However, it is evident that several different monomers and / or prepolymers can be combined, in the case where it is desired that the first membrane of the microcapsules comprises a copolymer, a polymer mixture or an interpenetrated network of polymers. The monomers or prepolymers can represent from 1 to 25% by weight, more preferably from 1 to 15%, and preferably from 3 to 10% by weight, based on the weight of the reaction mixture. The surfactant can be chosen from those described above. It can be used in an amount representing from 0.5 to 10%, preferably from 1 to 5% and more preferably from 1 to 3% by weight, based on the total weight of the reaction mixture. .
La etapa de emulsificación se realiza con agitación, en particular con la ayuda de un agitador de palas o de hélice o de un homogeneizador, por ejemplo a una velocidad de 2.000 a 15.000 vueltas/min, de preferencia de 4.000 a 12.000 vueltas/min y más preferentemente de 5.000 a 10.000 vueltas/min. La agitación se continúa durante toda la emulsificación, que puede durar de varios minutos a varias horas, por ejemplo de 1 a 75 minutos y preferentemente de 5 a 30 minutos, mejor, de 10 a 15 minutos. Esta etapa generalmente se realiza entre 10 y 95 °C, preferentemente entre 20 y 50 °C y más preferentemente entre 20 y 35 °C.The emulsification step is carried out with stirring, in particular with the aid of a paddle or propeller stirrer or homogenizer, for example at a speed of 2,000 to 15,000 rpm, preferably 4,000 to 12,000 rpm. more preferably from 5,000 to 10,000 rpm. Agitation is continued throughout the emulsification, which may last from several minutes to several hours, for example from 1 to 75 minutes and preferably from 5 to 30 minutes, better, from 10 to 15 minutes. This step is generally carried out between 10 and 95 ° C, preferably between 20 and 50 ° C and more preferably between 20 and 35 ° C.
El pH de la fase acuosa se ajusta de preferencia en el intervalo de 3 a 7, más preferentemente de 3,5 a 6,5 y, mejor, de 4 a 6,5, en particular mediante la adición de un ácido orgánico o inorgánico tal como ácido cítrico o acético. El ajuste del pH se puede realizar después o antes de la mezcla de las fases acuosa y oleosa y antes o después de la introducción de los monómeros o prepolímeros y/o del tensioactivo en la fase acuosa, si fuera el caso.The pH of the aqueous phase is preferably adjusted in the range from 3 to 7, more preferably from 3.5 to 6.5 and, better, from 4 to 6.5, in particular by the addition of an organic or inorganic acid. such as citric or acetic acid. The adjustment of the pH can be carried out after or before the mixing of the aqueous and oily phases and before or after the introduction of the monomers or prepolymers and / or of the surfactant into the aqueous phase, if appropriate.
En la segunda etapa del método de acuerdo con la invención, la polimerización del monómero o prepolímero se realiza por calentamiento a una temperatura que varía por ejemplo de 40 a 95 °C, de preferencia de 85 a 95 °C. Esta etapa se realiza habitualmente bajo una agitación más débil que la etapa de emulsificación, por ejemplo a 500 -1.000 vueltas/min, y durante un período de tiempo de una a varias horas, por ejemplo de 2 a 4 horas. De ese modo se forma una primera membrana alrededor de cada una de las gotitas de la fase oleosa.In the second step of the method according to the invention, the polymerization of the monomer or prepolymer is carried out by heating at a temperature ranging, for example, from 40 to 95 ° C, preferably from 85 to 95 ° C. This step is usually carried out under weaker agitation than the emulsification step, for example at 500 -1,000 turns / min, and for a period of time of one to several hours, for example 2 to 4 hours. In this way a first membrane is formed around each of the droplets of the oil phase.
A continuación en la fase acuosa se introduce uno o varios compuestos hidrófobos tales como los que se han descrito anteriormente. La introducción de este compuesto se realiza con agitación, durante un período de tiempo que varía por ejemplo de varios minutos a una hora, en particular de 20 a 40 minutos, a una temperatura superior al punto de fusión de este compuesto hidrófobo o del conjunto de los compuestos hidrófobos, en el caso en el que se usen en mezcla, por ejemplo a una temperatura de 40 a 100 °C, de preferencia de 50 a 100 °C, más preferentemente de 60 a 100 °C incluso de 90 a 100 °C. Este compuesto hidrófobo puede representar de un 0,1 a un 2 % en peso, preferentemente de un 0,3 a un 1,2 % en peso y, mejor, de un 0,4 a un 1 % en peso, con respecto al peso total de la suspensión formada de ese modo.Then, one or more hydrophobic compounds, such as those described above, are introduced into the aqueous phase. The introduction of this compound is carried out with stirring, for a period of time varying, for example, from several minutes to one hour, in particular from 20 to 40 minutes, at a temperature above the melting point of this hydrophobic compound or of the group of the hydrophobic compounds, in the case where they are used in admixture, for example at a temperature of 40 to 100 ° C, preferably of 50 to 100 ° C, more preferably of 60 to 100 ° C even of 90 to 100 ° C C. This hydrophobic compound can represent from 0.1 to 2% by weight, preferably from 0.3 to 1.2% by weight and, better still, from 0.4 to 1% by weight, based on the total weight of the suspension thus formed.
La suspensión obtenida se enfría a continuación manteniendo la agitación, habitualmente hasta temperatura ambiente, con el fin de cristalizar dicho compuesto y formar de ese modo una segunda membrana sobre la primera membrana. En el transcurso del enfriamiento o inmediatamente después, es posible ajustar el pH de la fase acuosa con la ayuda de cualquier base apropiada, a un valor compatible con la aplicación que se prevé posteriormente. The suspension obtained is then cooled by maintaining the stirring, usually up to room temperature, in order to crystallize said compound and thereby form a second membrane on the first membrane. In the course of cooling or immediately afterwards, it is possible to adjust the pH of the aqueous phase with the aid of any suitable base, to a value compatible with the application that is foreseen later.
Como alternativa o además, un tensioactivo adicional se puede añadir a la fase acuosa. En particular se usa un tensioactivo de HLB superior a 8 que permite estabilizar la suspensión de microcápsulas. Este tensioactivo puede representar de un 0,5 a un 5 % y preferentemente de un 1 a un 3 % del peso total de la suspensión.Alternatively or in addition, an additional surfactant may be added to the aqueous phase. In particular, an HLB surfactant greater than 8 is used which allows the suspension of microcapsules to be stabilized. This surfactant may represent from 0.5 to 5% and preferably from 1 to 3% of the total weight of the suspension.
En una forma de realización preferente de la invención, en el caso en el que se usa una resina de aminoplasto para la preparación de la primera membrana, un agente de neutralización de formaldehído se puede añadir a la fase acuosa, ya sea durante el método de fabricación de las microcápsulas, ya sea posteriormente, en la suspensión de microcápsulas obtenida. Los ejemplos de agentes de neutralización de formaldehído son urea; etilen urea; imidazolidin-2-ona; tetrahidro-2-pirimidona; melanina; dietanolamina; arginina; amoniaco; acetilacetona; los compuestos que comprenden al menos un grupo funcional acetoacetato, tales como acetoacetato de metilo, de tercbutilo o de etilo; malonato de dimetilo o de metil terc-butilo; sulfito de sodio; clorhidrato de hidroxilamina; los compuestos que contienen de 1 a 16 átomos de carbono y comprenden al menos un, de forma ventajosa varios, grupo o grupos funcionales hidrazida, tales como dihidrazida de ácido adípico, dihidrazida de ácido isoftálico y carbodihidrazida; y sus mezclas.In a preferred embodiment of the invention, in the case where an aminoplast resin is used for the preparation of the first membrane, a formaldehyde neutralizing agent can be added to the aqueous phase, either during the manufacture of the microcapsules, or subsequently, in the microcapsule suspension obtained. Examples of formaldehyde neutralizing agents are urea; ethylene urea; imidazolidin-2-one; tetrahydro-2-pyrimidone; melanin; diethanolamine; arginine; ammonia; acetylacetone; the compounds comprising at least one acetoacetate functional group, such as methyl, tert-butyl or ethyl acetoacetate; dimethyl or methyl tert-butyl malonate; sodium sulfite; hydroxylamine hydrochloride; compounds containing from 1 to 16 carbon atoms and comprising at least one, advantageously several, group or functional groups hydrazide, such as adipic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide and carbodihydrazide; and its mixtures.
La suspensión de microcápsulas de acuerdo con la invención por lo tanto contiene de forma ventajosa en este caso uno varios agente(s) de neutralización de formaldehído tales como los que se han mencionado anteriormente, que pueden representar por ejemplo de un 0,1 a un 10 % en peso y de preferencia de un 0,4 a un 5 %, más preferentemente de un 0,4 a un 2 % en peso, con respecto al peso total de la suspensión, y disminuye de forma ventajosa la concentración de formaldehído disuelto en la fase acuosa.The suspension of microcapsules according to the invention therefore advantageously contains in this case one of several formaldehyde neutralizing agents (s) such as those mentioned above, which may represent, for example, from 0.1 to 10% by weight and preferably from 0.4 to 5%, more preferably from 0.4 to 2% by weight, based on the total weight of the suspension, and advantageously decreasing the concentration of dissolved formaldehyde in the aqueous phase.
Al final de este método, se obtiene una suspensión de microcápsulas que se pueden usar como tales, opcionalmente después de concentración. Como alternativa, las microcápsulas esperan recoger por centrifugación o filtración, opcionalmente se pueden lavar con un disolvente apropiado, y a continuación se pueden secar. Por lo tanto se pueden usar en forma seca.At the end of this method, a suspension of microcapsules is obtained which can be used as such, optionally after concentration. Alternatively, the microcapsules are expected to be collected by centrifugation or filtration, optionally washed with an appropriate solvent, and then dried. Therefore they can be used in dry form.
Breve descripción de las figurasBrief description of the figures
La Figura 1 ilustrar de forma esquemática el método de preparación de las microcápsulas de acuerdo con la invención. Figure 1 schematically illustrates the method of preparing the microcapsules according to the invention.
La Figura 2 representa la variación de la tasa de encapsulación de perfume en diferentes microcápsulas que contienen cantidades variables de estearato de magnesio, conservadas a 70 °C, en función del tiempo. Figure 2 represents the variation of the perfume encapsulation rate in different microcapsules containing varying amounts of magnesium stearate, stored at 70 ° C, as a function of time.
Las Figuras 3A y 3B representan la alteración del olor en función del tiempo (respectivamente antes y después del frotamiento de un perfume encapsulado en las microcápsulas de acuerdo con la invención y microcápsulas comparativas, impregnadas sobre cartulinas que a continuación se conservan a 70 °C, por comparación con una muestra de control que es una solución de perfume conservada a 4 °C. Figures 3A and 3B depict the alteration of the odor as a function of time (respectively before and after the rubbing of a perfume encapsulated in the microcapsules according to the invention and comparative microcapsules, impregnated on cardboards which are then kept at 70 ° C, by comparison with a control sample which is a perfume solution preserved at 4 ° C.
La Figura 4 representa la alteración del olor de un perfume encapsulado en las micropartículas de acuerdo con la invención y microcápsulas comparativas, conservadas a 70 °C, a continuación impregnadas después de lavado sobre toallas. La Figura 5 representa la intensidad olfativa de un perfume encapsulado en las microcápsulas de acuerdo con la invención y microcápsulas comparativas, después de dos meses de almacenamiento en una base suavizante a temperatura ambiente, a continuación internación después de lavados sobre toallas lavadas a mano a 30 °C . Figure 4 represents the alteration of the odor of a perfume encapsulated in the microparticles according to the invention and comparative microcapsules, preserved at 70 ° C, then impregnated after washing on towels. Figure 5 represents the olfactory intensity of a perfume encapsulated in the microcapsules according to the invention and comparative microcapsules, after two months of storage in a softening base at room temperature, then internalization after washing on hand washed towels at 30 ° C. ° C.
La Figura 6 ilustra la intensidad olfativa, determinada por un panel de expertos, de un perfume encapsulado en las micropartículas de acuerdo con la invención y microcápsulas comparativas, a continuación impregnadas sobre toallas lavadas a máquina y secadas en diferentes condiciones. Figure 6 illustrates the olfactory intensity, determined by a panel of experts, of a perfume encapsulated in the microparticles according to the invention and comparative microcapsules, then impregnated on towels machine washed and dried under different conditions.
La Figura 7 ilustra la evolución de la concentración de formaldehído [F] (concentración final / concentración inicial de formaldehído) en función del tiempo en suspensiones de microcápsulas de acuerdo con la invención y comparativas tratadas con la ayuda de dos agentes de neutralización de formaldehído diferentes (urea y acetoacetato de tercbutilo). Figure 7 illustrates the evolution of the formaldehyde concentration [F] (final concentration / initial concentration of formaldehyde) as a function of time in microcapsule suspensions according to the invention and comparatives treated with the aid of two different formaldehyde neutralizing agents (urea and tertbutyl acetoacetate).
EjemplosExamples
La invención se comprenderá mejor a la vista de los ejemplos que siguen a continuación, que se proporcionan a modo puramente ilustrativo y no tienen como objeto limitar el alcance de la invención, que se define con las reivindicaciones adjuntas.The invention will be better understood in view of the examples that follow, which are provided purely by way of illustration and are not intended to limit the scope of the invention, which is defined by the appended claims.
Ejemplo 1: Preparación de una suspensión de microcápsulas perfumadasExample 1: Preparation of a suspension of perfumed microcapsules
Se preparó una emulsión de aceite en agua en mezcla, en el orden de 60 g de agua, 45 g de tensioactivo (solución a un 10 %) constituida por un copolímero de poli(metilviniléter-co-anhídrido maleico) comercializado por ASHLAND INC. con la denominación comercial Gantrez® a N - 1 1 9 BF, 100 g de perfume y 12,5 g de prepolímero de melaninaformaldehído proporcionado por SYRIATOS SA con la denominación comercial WF-70®. Le mezcla se realizó con agitación vigorosa (7.500 vueltas/min) durante 10 minutos a 70-80 °C. La agitación se disminuyó a 600 vueltas/min y continuó durante 3 h a 90 °C para formar la pared de las microcápsulas. Siempre con agitación, a continuación se añadió a la suspensión 1,2 g de estearato de magnesio en estado fundido (a 95-100 °C). La agitación continuó durante 30 min, a continuación la suspensión se enfrió hasta temperatura ambiente para cristalizar el estearato de magnesio alrededor de las microcápsulas. Se añadieron 5 g de un segundo tensioactivo (Polisorbato 85 comercializado por la compañía E.R.C.A. SpA con la denominación comercial Ercasorb® TOE V/FD) a la suspensión, que se neutralizó con la ayuda de una solución de trietanolamina.An oil-in-water emulsion was prepared in a mixture, in the order of 60 g of water, 45 g of surfactant (10% solution) constituted by a copolymer of poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride) marketed by ASHLAND INC. with the trade name Gantrez® at N-1 1 9 BF, 100 g of perfume and 12.5 g of melaninformaldehyde prepolymer provided by SYRIATOS SA under the trade name WF-70®. Mixing was performed with vigorous agitation (7,500 rpm) for 10 minutes at 70-80 ° C. Stirring was decreased to 600 rpm and continued for 3 h at 90 ° C to form the microcapsule wall. Always with stirring, 1.2 g of magnesium stearate in the molten state (at 95-100 ° C) was then added to the suspension. Stirring was continued for 30 min, then the suspension was cooled to room temperature to crystallize the stearate magnesium around the microcapsules. 5 g of a second surfactant (Polysorbate 85 marketed by the company ERCA SpA under the trade name Ercasorb® TOE V / FD) was added to the suspension, which was neutralized with the aid of a solution of triethanolamine.
De ese modo se obtuvo una suspensión de micropartículas de perfume de estructura bicapa.In this way, a suspension of perfume microparticles of bilayer structure was obtained.
Ejemplo 2: Ensayo de estabilidad a 70 °CExample 2: Stability test at 70 ° C
Suspensiones similares a la que se ha descrito en el Ejemplo 1, de pH comprendido entre 5 y 6,5 y que contenían cantidades variables de estearato de magnesio, se acondicionaron en frascos conservados a 70 °C. Las muestras de ensayo obtenidas se someten a ensayo a continuación a diferentes intervalos de tiempo para evaluar la tasa de encapsulación de perfume.Suspensions similar to that described in Example 1, of pH comprised between 5 and 6.5 and containing variable amounts of magnesium stearate, were conditioned in flasks stored at 70 ° C. The test samples obtained are then tested at different time intervals to evaluate the rate of perfume encapsulation.
La tasa de encapsulación de perfume corresponde al porcentaje de masa de perfume encapsulado con respecto al porcentaje de masa de perfume total. Se determina gracias a un aparato de análisis termogravimétrico (TGA 2 de Mettler). El método consiste en determinar las diferentes pérdidas de masa después de calentamiento de las muestras de ensayo siguiendo un gradiente de temperatura de 25 a 500 °C a una velocidad de 10 °C/min y con un volumen de N2 = 20 ml/min. La pérdida de perfume encapsulado se produce a partir de 240 °C. La tasa de residuo a 240 °C corresponde por lo tanto a la suma de la masa de perfume encapsulado y de la masa de las membranas (que es de 7 g).The perfume encapsulation rate corresponds to the percentage of encapsulated perfume mass with respect to the percentage of total perfume mass. It is determined by a thermogravimetric analysis device (Mettler's TGA 2). The method consists of determining the different mass losses after heating the test samples following a temperature gradient of 25 to 500 ° C at a speed of 10 ° C / min and with a volume of N2 = 20 ml / min. The loss of encapsulated perfume occurs from 240 ° C. The residual rate at 240 ° C corresponds therefore to the sum of the encapsulated perfume mass and the mass of the membranes (which is 7 g).
Los resultados obtenidos se ilustran en la Figura 2 adjunta, en la que:The results obtained are illustrated in the attached Figure 2, in which:
C7b se refiere a microcápsulas que no contienen segunda membranaC7b refers to microcapsules that do not contain a second membrane
C8 se refiere a microcápsulas que contienen un 0,1 % de estearato de magnesioC8 refers to microcapsules containing 0.1% magnesium stearate
C9 se refiere a microcápsulas que contienen un 0,2 % de estearato de magnesioC9 refers to microcapsules containing 0.2% magnesium stearate
C10 se refiere a microcápsulas que contienen un 0,3 % de estearato de magnesioC10 refers to microcapsules containing 0.3% magnesium stearate
C11 se refiere a microcápsulas que contienen un 0,4 % de estearato de magnesioC11 refers to microcapsules containing 0.4% magnesium stearate
C12b se refiere a microcápsulas que contienen un 0,5 % de estearato de magnesioC12b refers to microcapsules containing 0.5% magnesium stearate
C13 se refiere a microcápsulas que contienen un 1 % de estearato de magnesioC13 refers to microcapsules containing 1% magnesium stearate
C14 se refiere a microcápsulas que contienen un 1,5 % de estearato de magnesioC14 refers to microcapsules containing 1.5% magnesium stearate
Como se destaca a partir de esta Figura, las microcápsulas que no comprenden segunda membrana (C7b) presentan una tasa de encapsulación inicial de perfume inferior a la mayor parte de las microcápsulas de acuerdo con la invención. Además, esta tasa disminuye en gran medida desde los primeros días de almacenamiento a 70 °C y permanece claramente inferior a la obtenida con todas las microcápsulas de acuerdo con la invención. Además se observa que las micro cápsulas que contienen de un 0,4 a un 1 % en peso, y en particular un 0,5 % en peso (C7b), de estearato de magnesio son las más estables en el tiempo. Los ensayos que siguen a continuación por lo tanto se realizaron sobre estas microcápsulas.As highlighted from this Figure, the microcapsules that do not comprise the second membrane (C7b) have an initial encapsulation rate of perfume lower than most of the microcapsules according to the invention. In addition, this rate decreases greatly from the first days of storage at 70 ° C and remains clearly lower than that obtained with all the microcapsules according to the invention. It is further observed that the microcapsules containing from 0.4 to 1% by weight, and in particular 0.5% by weight (C7b), of magnesium stearate are the most stable in time. The tests that follow are therefore carried out on these microcapsules.
Ejemplo 3: . Ensayo de alteración olfativaExample 3:. Olfactory alteration test
Ejemplo 3A: Ensayo sobre cartulinasExample 3A: Cardboard test
La suspensión de microcápsulas preparada en el Ejemplo 1 se diluyó a un 20 % en agua destilada. A continuación se aplicaron 70 mg de esta solución sobre un papel acartonado (o "cartulina") que se dejó secar durante 30 min. A continuación las cartulinas se colocaron en el horno a 70 °C. En las mismas condiciones se prepararon cartulinas perfumadas comparativas, impregnadas con microcápsulas desprovistas de segunda membrana pero por lo demás idénticas a las que se han usado anteriormente.The microcapsule suspension prepared in Example 1 was diluted to 20% in distilled water. Next, 70 mg of this solution was applied on a paperboard (or "cardboard") that was allowed to dry for 30 min. Then the cards were placed in the oven at 70 ° C. Under the same conditions, comparative scented cards were prepared, impregnated with microcapsules devoid of a second membrane but otherwise identical to those previously used.
Dos panelistas expertos realizaron una evaluación sensorial. Se evaluaron 4 muestras de ensayo como máximo en el transcurso de cada ensayo, sin superar 5 ensayos al día, con el fin de no saturar el olfato de los panelistas. Estos últimos evaluaron la intensidad olfativa del perfume y su posible alteración atribuyendo a cada muestra de ensayo una nota sobre una escala de 0 a 10. El perfume se considera alterados y su olor es diferente al percibido por un control formado por una solución del mismo perfume conservado a 4 °C. Cuanto más se aleja de la nota del perfume de control, más alterado está el olor (por ejemplo: olor a quemado, caliente, jabón, ácido, cloro, agrio, etc.). Para cada evaluación, las muestras de ensayo se olieron con ocultación, de forma aleatoria y al menos dos veces para confirmar la nota atribuida.Two expert panelists performed a sensory evaluation. Four test samples were evaluated at the most in the course of each trial, without exceeding 5 tests per day, in order not to saturate the nose of the panelists. The latter evaluated the olfactory intensity of the perfume and its possible alteration by attributing to each test sample a note on a scale of 0 to 10. The perfume is considered altered and its smell is different to that perceived by a control formed by a solution of the same perfume preserved at 4 ° C. The further away from the control perfume note, the more altered the odor is (for example: burning, hot, soap, acid, chlorine, sour, etc.). For each evaluation, the test samples were smeared with concealment, randomly and at least twice to confirm the attributed score.
La evaluación se repitió después de tratamiento manual de las cartulinas (la cartulinas se pliega en 2 en su centro, los dos lados son frotados entre sí con una presión constante por un técnico experimentado).The evaluation was repeated after manual treatment of the cardboards (the cardboard is folded in 2 in its center, the two sides are rubbed together with a constant pressure by an experienced technician).
Las Figuras 3A y 3B ilustran los resultados obtenidos sobre las muestras de ensayo almacenadas de 14 a 28 días. Como se muestra en la Figura 3A, el perfume contenido en las microcápsulas de acuerdo con la invención, que contienen un 0,5 % en peso de estearato de magnesio (C12b), se altera menos en el tiempo que el contenido en las microcápsulas comparativas, desprovistas de segunda membrana (C7b). Sucede lo mismo después del tratamiento (Figura 3B). Figures 3A and 3B illustrate the results obtained on the stored test samples from 14 to 28 days. As shown in Figure 3A, the perfume contained in the microcapsules according to the invention, containing 0.5% by weight of magnesium stearate (C12b), is altered less in time than the content in the comparative microcapsules. , devoid of second membrane (C7b). The same happens after the treatment (Figure 3B).
Ejemplo 3B: Ensayo en toallasExample 3B: Test on towels
Se preparó una solución que contenía un 1 % de suspensión de microcápsulas de acuerdo con el Ejemplo 1, conservada a 70 °C durante 30 días, en una base suavizante no perfumada (del mercado) que se utilizará para realizar un lavado a máquina. Las toallas se colocaron anudadas en el tambor de una máquina de lavar. Se añadieron 25 g de esta solución de base suavizante en el compartimento del suavizante de la máquina, que se reguló con un programa "suavizante" de un periodo de duración de aproximadamente 15 min. A continuación las toallas se secaron durante 24 h a temperatura ambiente. Las toallas perfumadas comparativas, impregnadas con microcápsulas desprovistas de segunda membrana pero por lo demás idénticas a las que se han usado anteriormente, se lavaron y se secaron en las mismas condiciones.A solution containing 1% microcapsule suspension according to Example 1, stored at 70 ° C for 30 days, was prepared in a non-scented softener base (commercially available) to be used for machine washing. The towels were placed knotted in the drum of a washing machine. 25 g of this softening base solution was added to the softener compartment of the machine, which was regulated with a "softening" program for a period of approximately 15 min. The towels were then dried for 24 h at room temperature. Comparative perfumed towels, impregnated with microcapsules devoid of second membrane but otherwise identical to those previously used, were washed and dried under the same conditions.
La alteración del olor del perfume se evaluó de la misma manera que se hizo anteriormente, usando como muestra de control una toalla lavada con el mismo programa, con la ayuda de una solución de base suavizante que contenía un 1 % de perfume en forma libre, almacenado a 4 °C (perfume idéntico al encapsulado), y se secó como se ha mencionado anteriormente.The smell alteration of the perfume was evaluated in the same way as before, using as a control sample a towel washed with the same program, with the help of a softening base solution containing 1% perfume in free form, stored at 4 ° C (perfume identical to the encapsulated), and dried as mentioned above.
Los resultados de esta evaluación se presentan en la Figura 4. Como se muestra en la Figura, el olor presente en las toallas tratadas con la ayuda de las micropartículas de acuerdo con la invención (C12b) está menos alterado que el presente en las toallas tratadas con la ayuda de microcápsulas comparativas, que no comprenden segunda membrana (C7b).The results of this evaluation are presented in Figure 4. As shown in the Figure, the odor present in the towels treated with the aid of the microparticles according to the invention (C12b) is less altered than that present in the treated towels with the help of comparative microcapsules, which do not comprise the second membrane (C7b).
Estos ensayos permiten llegar a la conclusión de que las micropartículas de perfume de acuerdo con la invención son más estables a la temperatura que las microcápsulas idénticas pero que no contienen segunda membrana. Ejemplo 4: Propiedades olfativas These tests make it possible to conclude that the perfume microparticles according to the invention are more stable at temperature than identical microcapsules but do not contain a second membrane. Example 4: Olfactory properties
Ejemplo 4A: Lavado a manoExample 4A: Hand wash
Se preparó una solución que comprendía un 0,2 % de suspensión de acuerdo con el Ejemplo 1 en una base suavizante del mercado. Esta solución se conservó durante 2 meses a temperatura ambiente, a continuación se añadieron 5 g de esta solución a 1 l de agua corriente a 30 °C. Una toalla pequeña se sumergió en la solución y se agitó durante 2 min antes de dejarla sumergida durante 15 min. A continuación la toalla se escurrió y después se secó durante 24 h a temperatura ambiente. Las toallas comparativas impregnadas con microcápsulas desprovistas de segunda membrana pero por lo demás idénticas a las que se han utilizado anteriormente, se lavaron y se secaron en las mismas condiciones.A solution comprising 0.2% suspension according to Example 1 was prepared in a softening base on the market. This solution was stored for 2 months at room temperature, then 5 g of this solution was added to 1 l of tap water at 30 ° C. A small towel was immersed in the solution and stirred for 2 min before leaving it submerged for 15 min. The towel was then drained and then dried for 24 h at room temperature. Comparative towels impregnated with microcapsules devoid of second membrane but otherwise identical to those previously used, were washed and dried under the same conditions.
Dos panelistas expertos realizaron una evaluación sensorial. Se evaluaron 4 muestras de ensayo como máximo en el transcurso de cada ensayo, sin superar 5 ensayos al día, con el fin de no saturar el olfato de los panelistas. Estos últimos evaluaron la intensidad olfativa del perfume atribuyendo a cada muestra de ensayo una nota sobre una escala de 0 a 10. Para cada evaluación, las muestras de ensayo se olieron con ocultación, de forma aleatoria y al menos dos veces para confirmar la nota atribuida.Two expert panelists performed a sensory evaluation. Four test samples were evaluated at the most in the course of each trial, without exceeding 5 tests per day, in order not to saturate the nose of the panelists. The latter evaluated the olfactory intensity of the perfume by attributing to each test sample a note on a scale of 0 to 10. For each evaluation, the test samples were smeared with concealment, randomly and at least twice to confirm the attributed score. .
Los resultados de esta evaluación se presentan en la Figura 5. Como se observa a partir de esta Figura, el olor presente en las toallas tratadas con la ayuda de las micropartículas de acuerdo con la invención (C12b) es más intenso que el que está presente en las toallas tratadas con la ayuda de microcápsulas comparativas, que no comprenden segunda membrana (C7b), después de lavado a mano a 30 °CThe results of this evaluation are presented in Figure 5. As seen from this Figure, the odor present in the towels treated with the aid of the microparticles according to the invention (C12b) is more intense than that present in the towels treated with the help of comparative microcapsules, which do not comprise the second membrane (C7b), after washing by hand at 30 ° C
Ejemplo 4B: Lavado a máquinaExample 4B: Machine washing
Se preparó una solución diluyendo un 1 % de suspensión de acuerdo con el Ejemplo 1 en una base suavizante no perfumada. Las toallas se colocaron anudadas en el tambor de una máquina de lavar. Se añadieron 25 g de esta solución de base suavizante en el compartimento del suavizante de la máquina, que se reguló con un programa "suavizante" de un periodo de duración de aproximadamente 15 min. A continuación las toallas se secaron bien a temperatura ambiente durante 24 h, bien en la secadora durante 2 h a 70 °C o durante 1 h a 80 °C. Una muestra de ensayo adicional se preparó usando un 2 % de suspensión de microcápsulas, que se secó durante 3 h a 80 °C. Las toallas perfumadas comparativas, impregnadas con microcápsulas desprovistas de segunda membrana pero por lo demás idénticas a las que se han usado anteriormente, se lavaron y se secaron en las mismas condiciones.A solution was prepared by diluting a 1% suspension according to Example 1 in a non-perfumed softening base. The towels were placed knotted in the drum of a washing machine. 25 g of this softening base solution was added to the softener compartment of the machine, which was regulated with a "softening" program for a period of approximately 15 min. The towels were then dried well at room temperature for 24 h, either in the dryer for 2 h at 70 ° C or for 1 h at 80 ° C. An additional test sample was prepared using a 2% microcapsule suspension, which was dried for 3 h at 80 ° C. Comparative perfumed towels, impregnated with microcapsules devoid of second membrane but otherwise identical to those previously used, were washed and dried under the same conditions.
La intensidad del dolor del perfume se evaluó de la misma manera que se ha mencionado anteriormente.The pain intensity of the perfume was evaluated in the same manner as mentioned above.
Los resultados de esta evaluación se presentan en la Figura 6. Como se muestra en esta Figura, el olor presente en las toallas tratadas con la ayuda de las micropartículas de acuerdo con la invención (C12b) es más intenso que el que está presente en las toallas tratadas con la ayuda de microcápsulas comparativas, que no comprenden segunda membrana (C7b), sea cual sea el modo desecado usado.The results of this evaluation are presented in Figure 6. As shown in this Figure, the odor present in the towels treated with the aid of the microparticles according to the invention (C12b) is more intense than that present in the towels treated with the aid of comparative microcapsules, which do not comprise the second membrane (C7b), regardless of the drying mode used.
Estos ensayos permiten llegar a la conclusión de que las micropartículas de perfume de acuerdo con la invención son más eficaces, en una plantación de tratamiento de lavandería, que las microcápsulas idénticas pero que no contienen segunda membrana.These tests make it possible to conclude that the perfume microparticles according to the invention they are more effective, in a laundry treatment plant, than identical microcapsules but do not contain a second membrane.
Ejemplo 5: Medición de la tasa de formaldehído libreExample 5: Measurement of the free formaldehyde rate
La suspensión de microcápsulas del Ejemplo 1 se repartió en dos muestras de ensayo tratadas respectivamente con dos agentes de neutralización de formaldehído diferentes: urea (U) (1,2 % en peso) o acetoacetato de terc-butilo (TBAA) (5,3 % en peso). Se prepararon dos muestras de ensayo de suspensión de microcápsulas comparativas, que contenían microcápsulas idénticas a las del Ejemplo 1 pero desprovistas de segunda membrana, y se mezclaron con los mismos agentes de neutralización de formaldehído en las mismas proporciones.The microcapsule suspension of Example 1 was divided into two test samples treated respectively with two different formaldehyde neutralizing agents: urea (U) (1.2% by weight) or tert-butyl acetoacetate (TBAA) (5.3 % in weigh). Two suspension test samples of comparative microcapsules, which contained microcapsules identical to those of Example 1 but devoid of second membrane, were prepared and mixed with the same formaldehyde neutralizing agents in the same proportions.
Se midió la tasa de formaldehído libre en cada una de las muestras de ensayo a diferentes intervalos de tiempo, con la ayuda de kits de ensayo analíticos MQuant® proporcionados por MERCK KGa. Los resultados de este ensayo se presentan en la Figuras 7. Como se muestra en esta Figura, las microcápsulas de acuerdo con la invención liberan menos formaldehído que las microcápsulas comparativas después de 15 días de conservación a temperatura ambiente.The rate of free formaldehyde in each of the test samples was measured at different time intervals, with the aid of MQuant® analytical test kits provided by MERCK KGa. The results of this test are presented in Figure 7. As shown in this Figure, the microcapsules according to the invention release less formaldehyde than the comparative microcapsules after 15 days of storage at room temperature.
Ejemplo 6: Composiciones detergentesExample 6: Detergent compositions
Experto en la materia preparó las composiciones que siguen a continuación de manera clásica, mezclando sus componentes, denominados aquí por sus nombres INCI, en las proporciones indicadas.Expert in the subject prepared the following compositions in a classical manner, mixing their components, named here by their INCI names, in the proportions indicated.
6A - Composición suavizante6A - Softening composition
6B- detergente líquido6B- liquid detergent
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