ES2663630T3 - 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo, su preparación y uso - Google Patents
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Abstract
2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilato de 2-hidroxietilo de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que uno de entre R1 y R2 puede ser hidrógeno, en la que R1 y R2, si no es hidrógeno, y en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre grupos alquilo C1-22 de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente grupos alquilo C1-12, grupos arilo C6-12, grupos aralquilo C6-18 y grupos alcarilo C6-18, en la que R1 y/o R2, en cada caso independientemente uno del otro, pueden comprender al menos un grupo funcional adicional, seleccionado de entre grupos hidroxilo, grupos éter, grupos éster, grupos epoxi y dobles enlaces, y en la que R2 puede ser sustituido con hasta 10, preferentemente con 1 a 5, y en particular con 1 o 2 grupos 2- hidroxietil 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílicos adicionales de fórmula (Ia): **(Ver fórmula)** en la que R1 tiene el significado proporcionado.
Description
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DESCRIPCIÓN
2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo, su preparación y uso
La presente invención se refiere a 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo de fórmula (I):
en la que uno de entre R1 y R2 puede ser hidrógeno, en la que R1 y R2, si no es hidrógeno, y en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre grupos alquilo C1-22 de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente grupos alquilo C1-12, grupos arilo C6-12, grupos aralquilo Ca-18 y grupos alcarilo Ca-18, en la que R1 y/o R2, en cada caso independientemente uno del otro, pueden comprender al menos un grupo funcional adicional, seleccionado de entre grupos hidroxilo, grupos éter, grupos éster, grupos epoxi y dobles enlaces, y en la que R2 puede ser sustituido con hasta 10, preferentemente con 1 a 5, y en particular con 1 o 2 grupos 2-hidroxietil 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílicos adicionales de fórmula (la):
en la que R1 tiene el significado anterior.
Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de los 2-oxo-1,3-dioxolan-4- carboxilatos de 2-hidroxietilo de la invención haciendo reaccionar ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico de fórmula (Ib):
con un epóxido de fórmula (Ic):
en la que R1 y R2 tienen los significados anteriores, para formar los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2- hidroxietilo de fórmula (I).
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Finalmente, la presente invención se refiere al uso de 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo de la invención para la preparación de hidroxiuretanos.
Los poliuretanos basados en poliisocianatos pertenecen a la técnica anterior. Estos se usan, por ejemplo, como adhesivos, selladores, composiciones de fundición, como protección contra la corrosión y para revestimientos. La alta resistencia a ácidos, álcalis y productos químicos de las composiciones curadas obtenidas de esta manera es ventajosa. Sin embargo, los compuestos monoméricos de (poli)isocianato de bajo peso molecular son toxicológicamente inaceptables, especialmente si son fácilmente volátiles o migran.
Los sistemas de poliuretano pueden obtenerse también a partir de compuestos de carbonato cíclicos, que son toxicológicamente aceptables. De esta manera, por ejemplo, el carbonato de glicerol (4-(hidroximetil)-2-oxo-1,3- dioxolano) se usa regularmente en cosmética.
El documento WO 2011/157551 A1 describe ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico y sus ésteres según la fórmula
(II):
en la que R1 representa un grupo seleccionado de entre grupos alifáticos de cadena lineal o ramificada, grupos arilo, grupos aralquilo y grupos alquilarilo, y es preferentemente metilo o etilo. Por otra parte, R1 puede ser un radical n-valente, que puede ser sustituido con como máximo n-1 grupos 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílicos adicionales de fórmula (IIa):
Los ésteres indicados anteriormente pueden curarse con endurecedores de amina para formar hidroxiuretanos. Sin embargo, el documento WO 2011/157551 A1 no divulga ni sugiere los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2- hidroxietilo de la presente invención, ni su preparación y uso.
Los ésteres de 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico (IIa) del documento WO 2011/157551 A1 son accesibles mediante transesterificación, donde un éster de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico de bajo peso molecular de fórmula (II) se transesterifica con un poliol n-valente, por ejemplo:
Esta reacción de transesterificación es frecuentemente tediosa, requiere catalizadores fuertes y, a veces, resultado en bajos rendimientos del producto. Además, se necesita un éster de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico, de
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bajo peso molecular, caro, que requiere una síntesis complicada (véase el documento WO 2011/157551 A1, Ejemplos 1-4).
El documento WO 2012/065879 A1 divulga un procedimiento para la preparación de ésteres de ácido 2-oxo-[1,3]- dioxolan-4-carboxílico que, sin embargo, carecen de un grupo 2-hidroxietilo.
El documento WO 2013/092011 A1 divulga 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxamidas de fórmula (III):
en la que R1 y R2, en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre H, grupos alquilo C1-12 de cadena lineal, ramificada o cíclica, grupos arilo C6-10, grupos aralquilo C6-12 y grupos alcarilo C6-12 o, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un anillo de 5 a 8 miembros, y R3 se selecciona de entre H y grupos alquilo C1-12 de cadena lineal, ramificada o cíclica, o R1 y R3 son cada uno H, y R2 es un radical n-valente, en el que n es un número entero mayor de 1, preferentemente 2-5, en particular 2-3, que está sustituido con n-1 grupos 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxamida adicionales de fórmula (IV):
Estas 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxamidas, en las que R2 está sustituido, son accesibles, entre otras maneras, a través de la reacción de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico con poliisocianatos, por ejemplo:
El ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico (Ib) es fácilmente accesible a través de la oxidación de carbonato de glicerol (4-(hidroximetil)-2-oxo-1,3-dioxolano), que es un producto industrial (véase el documento WO 2013/092011 A1, Ejemplos 6-8). Sin embargo, los sistemas basados en carboxamida preparados a partir de ácido 2-oxo-1,3- dioxolan-4-carboxílico y poliisocianatos frecuentemente adolecen de alta viscosidad y, por lo tanto, son poco manejables y requieren algunos esfuerzos sintéticos y precauciones de seguridad y salud en el trabajo debido a la presencia de isocianatos.
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El objeto de la presente invención era esencialmente evitar al menos algunas de las desventajas de la técnica anterior, tal como se ha descrito anteriormente. En términos generales, el objetivo era proporcionar un sistema basado en 2-oxo-1,3-dioxolano que sea toxicológicamente aceptable, fácilmente accesible, altamente reactivo con endurecedores de amina y que sea adecuado como un aglutinante con funcionalidad de ciclocarbonato reticulable, preferentemente de baja viscosidad. Deberían evitarse tanto el uso de ésteres de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4- carboxílico de bajo peso molecular como materiales de partida como el trabajo con poliisocianatos.
Estos objetos se han conseguido con las características de las reivindicaciones independientes. Las reivindicaciones dependientes se refieren a realizaciones preferentes.
Sorprendentemente, se descubrió que pueden prepararse aglutinantes con funcionalidad de ciclocarbonato reticulables adecuados en una reacción de apertura de anillo entre un epóxido y ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4- carboxílico de fórmula (Ib) (denominado "CYCA"). Con este enfoque, cada epóxido (resina) puede convertirse fácilmente en un ciclocarbonato de 2-hidroxietilo (resina). Los aglutinantes resultantes tienen grupos carboxilato de 2-hidroxietilo químicamente estables y frecuentemente tienen baja viscosidad. Además, debido a la presencia de un grupo o unos grupos 2-hidroxietilo, también son bastante hidrófilos y, por lo tanto, compatibles con sustratos minerales y pueden curarse con aminas para dar hidróxipoliuretanos con buenas propiedades químicas y mecánicas.
Por lo tanto, un primer objeto de la presente invención es proporcionar 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2- hidroxietilo de fórmula (I):
en la que uno de entre R1 y R2 puede ser hidrógeno, en la que R1 y R2, si no es hidrógeno, y en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre grupos alquilo C1-22 de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente grupos alquilo C1-12, grupos arilo C6-12, grupos aralquilo Ca-18 y grupos alcarilo Ca-18, en la que R1 y/o R2, en cada caso independientemente uno del otro, pueden comprender al menos un grupo funcional adicional, seleccionado de entre grupos hidroxilo, grupos éter, grupos éster, grupos epoxi y dobles enlaces, y en la que R2 puede ser sustituido con hasta 10, preferentemente con 1 a 5, y en particular con 1 o 2 grupos 2-hidroxietil 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílicos adicionales de fórmula (la):
en la que R1 tiene el significado anterior.
Los significados preferentes de R1 y/o R2 son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-etil-n-hexilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo, grupos poliéter (como grupos (poli)oxialquileno C2-5), grupos policarbonato, grupos poliéster, grupos éster de ácido graso saturado e insaturado, grupos poli(met)acrilato y combinaciones de los mismos.
Una realización preferente de los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo de la invención es un 2-oxo- 1,3-dioxolan-4-carboxilato de 2-hidroxietilo, que comprende un resto éster de glicerol:
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Un segundo objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento para la preparación de los 2-oxo- 1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo de la invención haciendo reaccionar ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4- carboxílico de fórmula (Ib):
con un epóxido de fórmula (Ic): o
|>X
en la que R1 y R2 tienen los significados anteriores, para dar los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo de fórmula (I). Es obvio que R1 y R2 puede intercambiarse en el producto final de fórmula (I) ya que el anillo de epóxido puede ser atacado desde cualquier lado, pero en aras de la claridad de definición se adherirá a la notación como se muestra en la fórmula (I).
Dicho procedimiento puede llevarse a cabo de manera adecuada en presencia de un catalizador seleccionado de entre aminas terciarias, compuestos organometálicos tales como compuestos de cromo y mezclas de los mismos.
La materia objeto adicional de la presente invención es el uso de los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2- hidroxietilo de la invención para la preparación de hidroxiuretanos mediante reacción con aminas, tales como endurecedores de amina.
Aquí, en principio, son posibles dos hidroxiuretanos diferentes, concretamente, hidroxuretanos con grupos hidroxilo primarios o secundarios. En este sentido, se ha demostrado que el grupo COO aceptor de electrones desvía la reacción esencialmente en la dirección de los hidroxuretanos con grupos hidroxilo secundarios ya que, en caso de ataque del átomo de nitrógeno nucleófilo, la carga negativa en el átomo de oxígeno que está más cerca del grupo
COO está mejor estabilizada. Los hidroxiuretanos con grupos hidroxilo secundarios tienen la ventaja adicional de que la reacción de retorno está impedida. Teóricamente, también sería concebible un ataque de la amina en el grupo éster; sin embargo, se demostró analíticamente que en el presente caso la amina ataca esencialmente solo al grupo 2-oxo-1,3-dioxolano.
5 Las aminas adecuadas son aminas primarias y secundarias con grupos alquilo, grupos arilo, grupos aralquilo y grupos alquilarilo. Las aminas primarias reaccionan mucho más rápido que las aminas secundarias; las aminas alifáticas reaccionan más rápidamente que las aminas aromáticas. Con respecto a las reactividades relativas de diferentes aminas, compárese C. Diakoumakos, D. Kotzev, Non-Isocyanate-Based Polyurethanes Derived upon the Reaction of Amines with Cyclocarbonate Resins, Macromol. Symp., 216, 37-46 (2004), en particular el Esquema 4 10 en la página 45. Todas las aminas especificadas en ese documento y los endurecedores de amina estándar conocidos por una persona experta en la técnica son adecuados para llevar a cabo la presente invención. Las aminas de peso molecular relativamente alto tales como, por ejemplo, Jeffamine® de Huntsman Corp. y las poliéter aminas de BASF SE son también adecuadas.
Una ventaja de los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo (I) de la invención radica en la relativamente 15 alta hidrofilicidad de estos sistemas, que puede atribuirse a los grupos OH presentes. En principio, estos grupos OH están disponibles también para la reticulación con poliisocianatos, aunque los sistemas libres de isocianato posibles según la invención son preferentes debido a su menor toxicidad.
La hidrofilicidad de estas novedosas moléculas puede expresarse, por ejemplo, en términos de sus valores HLB ("HLB" es el equilibrio hidrófilo/lipófilo):
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HLB = 20 * Mhi/M
en la que
Mhi = peso molecular de la parte o las partes hidrofílicas M = peso molecular de la molécula completa.
25 Los valores HLB menores de 10 indican sustancias lipófilas; los valores HLB mayores de 10 indican sustancias hidrófilas. Los valores HLB más altos indican un mayor carácter hidrófilo.
Cuando se compara, por ejemplo, el producto de reacción trisustituido del Ejemplo 7 o 10 del documento WO 2011/157551 A1:
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35 con el producto de reacción trisustituido del Ejemplo 2 a continuación:
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la primera molécula tiene un valor HLB de 16,5 mientras que la última tiene un valor HLB de 17,6 (suponiendo que la totalidad del resto éster de glicerol es hidrófila).
Además, cuando se producen sistemas de polihidroxiuretano que están basados en los 2-oxo-1,3-dioxolan-4- carboxilatos de 2-hidroxietilo de la invención, es posible que no se produzca la formación de burbujas como resultado del CO2 formado, incluso en presencia de humedad. Por consiguiente, son posibles revestimientos en gran medida sin poros y sin burbujas, lo que a veces es problemático para los sistemas clásicos de poliuretano. Además, la estabilidad térmica de dichos sistemas de polihidroxuretano es también mayor que la estabilidad de los sistemas de poliuretano clásicos.
La presente invención se ilustra ahora más detalladamente con referencia a los ejemplos siguientes.
Ejemplos
Ejemplo 1: Reacción de CYCA con fenil glicidil éter
Puede prepararse una molécula funcional de ciclocarbonato a partir de fenil glicidil éter con ácido 2-oxo-1,3- dioxolan-4-carboxílico ("CYCA") en presencia de un catalizador de cromo.
Se disolvieron 2,85 g de fenil glicidil éter (0,019 mol), 2,50 g de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico (0,019 mol), 0,0025 g de trietilamina y 0,017 g de acetil acetonato de cromo (III) (Cr(acac)3) en 20 ml de THF seco y se agitó a 80°C durante 16 h. Después de la evaporación del disolvente, el producto se obtuvo como un líquido ligeramente púrpura con rendimiento cuantitativo.
1H-RMN (CDCl3): 7,28 (m, 2H, Ar), 7,96 (m, 1H, Ar), 6,88 (m, 2H, Ar), 5,07 (m, 1H, ciclocarbonato), 4,64 (m, 1H, ciclocarbonato), 4,43 (m, 1H, ciclocarbonato), 4,24-3,33 (m, 6H, CH, CH2O y OH) ppm.
IR (v, cm-1): 3.485 (bw), 2.927 (w), 2.876 (w), 1.791 (s, ciclocarbonato), 1.747 (s), 1.599 (m), 1.493 (m), 1.387 (m), 1.293 (w), 1.235 (s), 1.154 (s), 1.093 (s), 888 (w), 814 (m), 755 (s), 699 (s), 509 (m).
Ejemplo 2: Reacción de CYCA con Polypox® R 20
Un aglutinante con funcionalidad ciclocarbonato puede prepararse a partir de Polypox® R 20 (trimetilolpropano- triglicidil éter, DOW CHEMICAL) con ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico en presencia de un catalizador de cromo.
Bajo una atmósfera de nitrógeno seco, se disolvieron 30,0 g de Polypox® R 20 (0,21 mol de epóxido), 27,73 g de ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico (0,21 mol), 0,062 g de trietilamina y 0,098 g de acetilacetonato de cromo (III) (Cr(acac)3) en 100 ml de THF seco y se agitó a 80°C durante 16 h. Después de la evaporación del disolvente, el producto se obtuvo como un aceite ligeramente púrpura con un rendimiento cuantitativo.
1H-RMN (CDCh): 5,10 (m, 3H, ciclocarbonato), 4,68 (m, 3H, ciclocarbonato), 4,45 (m, 3H, ciclocarbonato), 4,283,31 (m, 24H, CH, CH2O y OH), 1,36 (m, 2H, CH2-Etilo), 0,83 (t, 3H, CHa-Etilo) ppm.
IR (v, cm'1): 3.467 (bw), 2.924 (m), 2.870 (m), 1.814 (s, ciclocarbonato), 1.746 (s), 1.481 (w), 1.386 (m), 1.225 (m), 1.151 (s), 1.090 (s), 1.060 (s), 945 (m), 851 (w), 767 (m).
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Ejemplo 3: Reacción de CYCA con Polypox R® 18
También puede prepararse un aglutinante con funcionalidad ciclocarbonato a partir de Polypox® R 18 (1,6- hexandiol-diglicidil-éter, DOW CHEMICAL) con ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico en presencia de un catalizador de cromo, siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1. El producto se obtiene como un aceite transparente con rendimiento cuantitativo.
IR (v, cm'1): 3.462 (bw), 2.934 (m), 2.864 (m), 1.813 (s, ciclocarbonato), 1.794 (s), 1.745 (s), 1.638 (w), 1.538 (w), 1.480 (w), 1.461 (w), 1.386 (m), 1.224 (m), 1.152 (s), 1.090 (s), 1.060 (s), 946 (m), 767 (m), 732 (w), 637 (w).
Ejemplo 4: Reacción de CYCA con aceite de soja epoxidado ("ESO")
También puede prepararse un aglutinante funcional de ciclocarbonato a partir de aceite de soja epoxidado (ESO 260 de Mythen con la fórmula idealizada indicada anteriormente en la presente memoria, Meq: 242 g/mol) con ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico en presencia de un catalizador de cromo, siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1. El producto se obtiene como un aceite púrpura ligeramente turbio con rendimiento cuantitativo.
IR (v, cm'1): 3.505 (bw), 2.925 (m), 2.855 (m), 1.819 (s, ciclocarbonato), 1.738 (s), 1.463 (w), 1.382 (w), 1.224 (m), 1.152 (s), 1.093 (s), 1.061 (s), 767 (m), 727 (w).
Ejemplo 5: Reacción de CYCA con una resina epoxídica Bisfenol A
MEts
THF- 00 C' I6h
10 También puede prepararse un aglutinante con funcionalidad ciclocarbonato a partir de una resina epoxídica de bisfenol A de bajo peso molecular (es decir, "poli(bisfenol A-co-epiclorohidrina), con extremo terminal glicidilo"; Mn: 377 g/mol, Sigma Alrich) con ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico en presencia de un catalizador de cromo, siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1. El producto se obtiene como un aceite púrpura ligeramente turbio en rendimiento cuantitativo
15 IR (v, cm'1): 3.495 (bw), 2.964 (m), 2.933 (m), 1.816 (s, ciclocarbonato), 1.746 (s), 1.607 (m), 1.508 (s), 1.461 (m), 1.384 (w), 1.362 (w), 1.295 (m), 1.224 (m), 1.229 (s), 1.152 (s), 1.093 (s), 1.060 (s), 1.033 (s), 943 (w), 829 (s), 766 (m), 736 (m), 558 (m).
Ejemplo 6: Curado
Todos los aglutinantes de carbonato cíclicos obtenidos de esta manera pueden curarse con endurecedores de 20 amina comercialmente disponibles tales como IPDA o polieteraminas para dar polihidroxuretanos.
- Reacción
- Cantidad [mol] Cantidad [g] Curado
- Polypox® R CYCA
- 20- 0,045 12,470 Curado, pegajoso.
- IPDA
- 0,045 3,825
- Polypox® R
- 20- 0,045 12,470 Aumento de viscosidad, sin curado completo,
- CYCA
- muy pegajoso, espumoso.
- Polieteramina T 403
- 0,045 6,602
- ESO 260-CYCA
- 0,01 3,745 Curado, casi sin no pegajoso, grumoso,
- Lupasol® FG
- 0,01 0,990 quebradizo.
- ESO 260-CYCA
- 0,01 3,745 Aumento de viscosidad pero sin curado
- Polieteramina T 403
- 0,01 1,467 completo, muy pegajoso, espumoso,
Claims (6)
- 510152025303540REIVINDICACIONES1. 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilato de 2-hidroxietilo de fórmula (I)
imagen1 en la que uno de entre R1 y R2 puede ser hidrógeno,en la que R1 y R2, si no es hidrógeno, y en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre grupos alquilo C1-22 de cadena lineal, ramificada o cíclica, preferentemente grupos alquilo C1-12, grupos arilo C6-12, grupos aralquilo Ca-18 y grupos alcarilo Ca-18,en la que R1 y/o R2, en cada caso independientemente uno del otro, pueden comprender al menos un grupo funcional adicional, seleccionado de entre grupos hidroxilo, grupos éter, grupos éster, grupos epoxi y dobles enlaces,y en la que R2 puede ser sustituido con hasta 10, preferentemente con 1 a 5, y en particular con 1 o 2 grupos 2- hidroxietil 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílicos adicionales de fórmula (la):imagen2 en la que R1 tiene el significado proporcionado. - 2. 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilato de 2-hidroxietilo según la reivindicación 1, en el que R1 y R2, en cada caso independientemente uno del otro, se seleccionan de entre metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-etilo-n-hexilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo, grupos poliéter, grupos policarbonato, grupos poliéster, grupos éster de ácido graso, grupos poli(met)acrilato y combinaciones de los mismos.
- 3. 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilato de 2-hidroxietilo según la reivindicación 1 o 2, que comprende un resto éster de glicerol:
imagen3 - 4. Un procedimiento de preparación de 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo según se define en una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el ácido 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxílico de fórmula (Ib)
imagen4 10se hace reaccionar con un epóxido de fórmula (Ic)imagen5 en la que R1 y R2 tienen los significados proporcionados, para dar el 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilato de 215 hidroxietilo de fórmula (I). - 5. Procedimiento según la reivindicación 4, que se lleva a cabo en presencia de un catalizador seleccionado de entre aminas terciarias, compuestos organometálicos y mezclas de los mismos.
- 6. Uso de los 2-oxo-1,3-dioxolan-4-carboxilatos de 2-hidroxietilo según se define en una de las reivindicaciones 1 a 5 para la preparación de hidroxiuretanos, mediante reacción con aminas.
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