ES2658616T3 - Protección de cultivos de cereales contra los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato - Google Patents

Protección de cultivos de cereales contra los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato Download PDF

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Abstract

Una composición para proteger trigo y cebada de los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2- piridinocarboxilato es un éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2- carboxílico o una sal de trietilamonio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico, y en donde la composición comprende, además del herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-piridino-carboxilato, el protector mefempir-dietilo.

Description

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DESCRIPCIÓN
Protección de cultivos de cereales contra los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2piridinocarboxilato
Cuando se utilizan productos agroquímicos, tales como agentes de protección de plantas y especialmente
5 herbicidas, las plantas cultivadas pueden resultar dañadas hasta cierto punto, dependiendo de factores tales como la dosis de productos agroquímicos y su método de aplicación, la especie de planta cultivada, la naturaleza de las condiciones del suelo y climáticas, por ejemplo, el tiempo de exposición a la luz, la temperatura y la cantidad de precipitación. Por lo tanto, se sabe que las plantas cultivadas que deben protegerse del efecto adverso del crecimiento de plantas no deseables pueden ser dañadas en cierto grado cuando se utiliza una dosis eficaz de
10 herbicida. Se han propuesto diversas sustancias que son capaces de prevenir específicamente el efecto adverso de un herbicida sobre las plantas cultivadas, es decir, de proteger las plantas cultivadas sin que al mismo tiempo influyan notablemente en la acción herbicida sobre las malas hierbas que se van a combatir, para resolver este problema. Sin embargo, se ha encontrado que los antídotos propuestos con frecuencia tienen solo un campo de uso estrecho, es decir, un antídoto particular es frecuentemente adecuado solo para su uso con especies individuales de
15 plantas cultivadas y/o para proteger las plantas cultivadas de sustancias o clases de sustancias herbicidas individuales.
La Patente de Estados Unidos 7.314.849 B2 describe ciertos compuestos de 6-(aril polisustituido)-4-amino-2piridinocarboxilato y su uso como herbicidas. Aunque se ha demostrado que algunos de estos compuestos son herbicidas particularmente eficaces para controlar la vegetación no deseable en cultivos de cereales, también se ha
20 demostrado que producen ligeras cantidades de daño tanto al trigo como a la cebada a las concentraciones requeridas para controlar adecuadamente la vegetación no deseable.
Se ha descubierto ahora que, sorprendentemente, que el efecto fitotóxico de ciertos compuestos de 6-(arilpolisustituidos)-4-amino-2-piridinocarboxilato, que tienen un modo de acción auxínico, sobre el trigo y la cebada puede ser mejorado mediante el uso de ciertos protectores. La presente invención se refiere a un método para
25 proteger cultivos de cereales contra los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato es éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico o sal de trietilamonio de ácido 4-amino3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílica,
cuyo método comprende poner en contacto trigo y cebada con, o aplicar al área de cultivo, el protector mefenpir30 dietilo
La presente invención también se refiere a una composición para proteger el trigo y la cebada de los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)4-amino-2-piridinocarboxilato es éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2carboxílico o sal de trietilamonio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílica, en
35 donde la composición comprende, además del herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato, el protector mefenpir-dietilo.
La utilización de un protector de espirooxazolidina tal como AD 67 (MON 4660) en composición con un herbicida piridinocarboxilato de la fórmula (I)
imagen2
40 en donde hal representa F, Cl o Br, y R representa metilo o etilo,
muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin perder los efectos herbicidas sobre las malas hierbas tales como el amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), la ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), la amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH).
45 Las combinaciones de protectores de dicloroacetamida tales como benoxacor, diclormid, diciclonón (BAS 145 138H), furilazol (MON 13900) y un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) dieron como resultado un efecto de protección contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducción de los efectos herbicidas sobre las malas hierbas tales como amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (
imagen3
5 Papaver rhoeas L; PAPRH), pamplina (Stellaria media L; STEME), verónica (Veronica persica L; VERPE).
Una mezcla de un protector de bencenosulfonamida tal como 2-CBSU y un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin perder los efectos herbicidas sobre malas hierbas como amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU),
10 amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH).
Se ha descubierto inesperadamente que la mezcla de protectores de fenil pirazol tales como mefenpir-dietilo y el herbicida de piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducir los efectos herbicidas sobre malas hierbas tales como amor de
15 hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH), verónica (Veronica persica L; VERPE), cardo ruso (Salsola iberica L; SASKR), pensamiento silvestre (Viola tricolor L; VIOTR).
La combinación de un protector de fenilpirimidina tal como fenclorim y un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula
(I) muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo
20 (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin perder los efectos herbicidas sobre malas hierbas tales como amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH), alforfón silvestre (Polygonum convolvulus L; POLCO).
Las combinaciones de protectores de la clase oxima tales como fluxofenim, Oxabetrinilo y un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) han dado como resultado un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de
25 piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducción de los efectos herbicidas sobre malas hierbas tales como amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH), manzanilla dulce (Matricaria chamomila L; MATCH), cardo ruso (Salsola iberica L; SASKR).
La mezcla de protectores de éter de oxima, tal como isoxadifen-etilo, y un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula
30 (I) muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS), trigo duro (Triticum durum L; TRZDU), y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducir los efectos herbicidas sobre malas hierbas tales como ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH).
La mezcla de un protector de naftopiranona tal como anhídrido naftálico y un herbicida de piridinocarboxilato de
35 fórmula (I) muestra un efecto protector contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducción de los efectos herbicidas sobre malas hierbas tales como amor de hortelano (Galium aparine L; GALAP), ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH), coquia (Kochia scoparia L; KCHSC ), pensamiento silvestre (Viola tricolor L; VIOTR).
40 La mezcla de un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) y un herbicida de fenilurea tal como daimuron muestra un efecto de protección contra la fitotoxicidad del herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) sobre trigo (Triticum aestivum L; TRZAW), trigo duro (Triticum durum L; TRZDU), y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS) sin reducir los efectos herbicidas sobre malas hierbas como la ortiga muerta (Lamium purpureum L; LAMPU), amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH).
45 La mezcla de un herbicida de piridinocarboxilato de fórmula (I) y un herbicida inhibidor de la EPSP (5enolpiruvilshikimato-3-fosfato) sintasa, tal como el glifosato, muestra un efecto de protección contra la fitotoxicidad en el trigo (Triticum aestivum L; TRZAS) y cebada (Hordeum Vulgare L; HORVS).
Los piridinocarboxilatos de fórmula I son una nueva clase de compuestos que tienen actividad herbicida. Se describen varios compuestos de piridinocarboxilato en la Patente de Estados Unidos 7.314.849, que incluye ácido 4
50 amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico (compuesto 1) y Ácido 4-amino-3-cloro-6-(2,4dicloro-3-metoxifenil)-piridino-2-carboxílico (compuesto 2). Los piridinocarboxilatos de fórmula (I) controlan las hierbas gramíneas anuales y las malas hierbas de hoja ancha en el trigo y la cebada, pero también son fitotóxicos para el trigo y la cebada a dosis comercialmente herbicidas.
AD67 (MON 4660) es el nombre común para 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4,5]decano. Su actividad de
55 protección se describe en The Pestivide Manual, Decimotercera edición, 2003. AD67 (MON 4660) se utiliza como un protector en el maíz.
Benoxacor es el nombre común para (±)-4-(dicloroacetil)-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Benoxacor se utiliza como un protector en el maíz.
imagen4
2-CBSU es el nombre común para N-(aminocarbonil)-2-clorobencenosulfonamida. Su actividad de protección se describe en Modern Crop Protection Compounds, 2007. Se ha demostrado que 2-CBSU protege frente a las lesiones 5 por herbicidas en el maíz.
Daimuron es el nombre común para N-(4-metilfenil)-N '-(1-metil-1-feniletil)urea. Su actividad herbicida se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Daimuron se utiliza como un herbicida selectivo de malas hierbas ciperáceas y malas hierbas de pasto anuales en arroz con cáscara.
Dichlormid es el nombre común para N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida. Su actividad de protección se describe en The 10 Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. El diclormid se utiliza como un protector para el maíz y el sorgo.
Diciclonon (BAS 145 138H) es el nombre común para (RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1,2]pirimidin6-ona. Su actividad de protección se describe en Pesticide Biochemistry and Physiology 1992, 42, 128-139. Diciclonon (BAS 145 138H) se utiliza como un protector para el maíz.
Fenclorazol es el nombre común para el ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(triclorometil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico. Su
15 actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Fenclorazol se utiliza como un protector en trigo, centeno y triticale.
Fenclorim es el nombre común para 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Fenclorim se utiliza como un protector en el arroz de siembra directa.
Fluxofenim es el nombre común para la 1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima. Su
20 actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Fluxofenim se utiliza como un protector en el sorgo.
Furilazol (MOΝ 13900) es el nombre común para 3-(dicloroacetil)-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Furilazol (MOΝ 13900) se utiliza como un protector en el maíz.
25 Isoxadifen-etilo es el nombre común para 4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolocarboxilato de etilo. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Isoxadifen se utiliza como un protector en el maíz.
Glifosato es el nombre común para N-(fosfonometil)glicina. Su actividad herbicida se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta Edición, 2006. Glifosato controla una amplia gama de malas hierbas anuales y perennes de
30 hoja ancha y pasto.
Mefenpyr es el nombre común paral ácido 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxílico. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, decimocuarta edición, 2006. Mefenpyr se utiliza como un protector en trigo, centeno, triticale y cebada.
Anhídrido naftálico es el nombre común para 1H,3H-nafto[1,8-cd]piran-1,3-diona. Su actividad de protección se
35 describe en The Pestivide Manual, Octava edición, 1987. Anhídrido naftálico se utiliza como un protector en el maíz y el sorgo.
Oxabetrinilo es el nombre común para α-[(1,3-dioxolan-2-il)metoxiimino]benceno-acetonitrilo. Su actividad de protección se describe en The Pestivide Manual, Decimocuarta edición, 2006. Oxabetrinilo se utiliza como un protector en el sorgo.
40 El término herbicida se utiliza en la presente memoria para indicar un ingrediente activo que destruye, controla o modifica negativamente de otro modo el crecimiento de las plantas. Una cantidad eficaz como herbicida o de control de la vegetación es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto modificador adverso e incluye desviaciones del desarrollo natural, destrucción, regulación, desecación, retraso y similares. Los términos plantas y vegetación incluyen semillas germinadas, plántulas emergentes y vegetación establecida. El término protector,
45 según se utiliza en la presente memoria, se refiere a un compuesto que protege selectivamente las plantas de cultivo del daño por herbicida sin reducir significativamente la actividad en las especies de malas hierbas diana.
Los compuestos muestran actividad herbicida cuando se aplican directamente a la planta o al lugar de la planta a través de la aplicación foliar, al suelo o en el agua en cualquier etapa de crecimiento o antes de la plantación o emergencia. El efecto observado depende de la especie de planta que se vaya a controlar, la etapa de crecimiento 50 de la planta, los parámetros de aplicación de dilución y tamaño de gota de pulverización, el tamaño de partícula de los componentes sólidos, las condiciones ambientales en el momento de uso, el compuesto específico empleado, los coadyuvantes y portadores específicos empleados, el tipo de suelo y similares, así como la cantidad de producto químico aplicado. Estos y otros factores se pueden ajustar como se conoce en la técnica para promover una acción herbicida no selectiva o selectiva. En general, se prefiere aplicar la composición de la presente invención después de
imagen5
la emergencia a la relativa vegetación indeseada inmadura para lograr un control máximo de malas hierbas.
Las plantas cultivadas que se van a proteger del efecto adverso del crecimiento de plantas no deseables pueden ser dañadas en cierto grado cuando se utiliza una dosis eficaz de herbicidas. Proteger significa evitar el efecto adverso de un herbicida sobre las plantas cultivadas, es decir, proteger las plantas cultivadas sin, al mismo tiempo, influir
5 notablemente en la acción herbicida sobre las malas hierbas que se van a combatir.
En la composición de esta invención, la razón en peso del protector con respecto al piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 a la cual se protege el efecto herbicida sobre la planta cultivada se encuentra dentro del intervalo de entre 16:1 y 1:32. Preferiblemente, la razón en peso entre el protector y el piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 en la que se protege el efecto herbicida sobre la planta cultivada se encuentra dentro del
10 intervalo de entre 4:1 y 1:8.
La tasa a la que se aplica la composición protegida dependerá del tipo particular de mala hierba a controlar, el grado de control requerido, y el tiempo y el método de aplicación. En general, la composición de la invención se puede aplicar a una tasa de aplicación de entre 4 gramos por hectárea (g/ha) y 1200 g/ha en base a la cantidad total de piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 y protector en la composición.
15 El piridinocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 y el protector mefenpir-dietilo de la presente invención se pueden aplicar por separado o juntos como parte de un sistema herbicida de múltiples partes.
La mezcla de herbicida y protector de la presente invención se puede aplicar junto con uno o más herbicidas diferentes para controlar una variedad más amplia de vegetación no deseable. Cuando se utiliza junto con otros herbicidas, la composición se puede formular con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en el tanque con el otro 20 herbicida o herbicidas o aplicar secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con la composición protegida de la presente invención incluyen: ésteres y aminas 2,4-D, acetoclor, acifluorfen, aclonifen, AE0172747, alaclor, aminociclopiraclor, amidosulfurón, aminotriazol, tiocianato de amonio, anilifos, atrazina, AVH 301, azimsulfurón, benfuresato, bensulfurón-metilo, bentazona, bentiocarb, benzobiciclon, bifenox, bispiribac-sodio, bromacilo, bromoxinilo, butaclor, butafenacilo, butralin, cafenstrol, 25 carbetamida, carbentrazona-etilo, clorflurenol, clorimuron, clorprofam, cinosulfuron, cletodim, clomazona, clopiralid, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butilo, dicamba, diclobenil, diclorprop-P, diclosulam, diflufenican, diflufenzopir, dimetenamid, dimetenamid-p, diquat, ditiopir, diuron, EK2612, EPTC, esprocarb, ET-751, etoxisulfuron, etbenzanid, F7967, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fentrazamida, flazasulfuron, florasulam, fluacifop, fluacifop-P-butilo, flucetosulfuron, flufenacet, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluometuron, 30 flupirsulfuron, floroxipir, fomesafen, foramsulfuron, fumiclorac, glufosinato, glufosinato-amonio, glifosato, halosulfuron, haloxifop-metilo, haloxifop-R, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, iodosulfuron, ioxinil, IR 5790, isoproturon, isoxaben, isoxaflutol, KUH-021, lactofen, linuron, MCPA, aminas y ésteres de MCPA, mecoprop-P, mefenacet, mesosulfuron, mesotriona, metamifop, metolaclor, metosulam, metribucin, metsulfuron, molinato, MSMA, napropamida, nicosulfuron, norflurazon, OK-9701, 35 ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxaciclomefona, oxifluorfen, paraquat, pendimetalin, penoxsulam, pentoxazona, petoxamida, picloram, picolinafen, piperofos, pretilaclor, profoxidim, propaclor, propanil, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, pirasulfotol, pirazogil, pirazosulfuron, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, primisulfuron, piroxsulam, quinclorac, quizalofop-etilo-D, S-3252, saflufenacil, setoxidim, simazina, SL-0401, SL0402, s-metolaclor, sulcotriona, sulfentrazona, sulfosato, tebutiuron, terbacil, TH-547, tiazopir, tiobencarb, triclopir,
40 aminas y ésteres de triclopir, trifluralin y tritosulfuron.
La composición protegida de la presente invención se puede utilizar adicionalmente, junto con glifosato, glufosinato, dicamba, imidazolinonas o 2,4-D sobre cultivos tolerantes al glifosato, tolerantes al glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a imidazolinona o 2,4-D. En general, se prefiere utilizar la mezcla de herbicidaprotector de la presente invención combinada con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se está tratando
45 y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicación empleada. Adicionalmente, se prefiere generalmente aplicar la composición protegida de la presente invención y otros herbicidas complementarios al mismo tiempo, como una formulación combinada o como una mezcla para tanque.
En la práctica, es preferible utilizar la composición protegida de la presente invención en mezclas que contienen una
50 cantidad eficaz como herbicida de los componentes herbicidas junto con al menos un coadyuvante o portador aceptable desde el punto de vista agrícola. Los coadyuvantes o portadores adecuados no deberían ser fitotóxicos para cultivos valiosos, particularmente a las concentraciones empleadas en la aplicación de las composiciones para el control selectivo de malas hierbas en presencia de cultivos, y no deberían reaccionar químicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de la composición. Tales mezclas pueden diseñarse para su aplicación
55 directa a las malas hierbas o a su lugar o pueden ser productos concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con portadores y coadyuvantes adicionales antes de la aplicación. Pueden ser sólidos, tales como, por ejemplo, espolvoreables, gránulos, gránulos dispersables en agua o polvos mojables, o líquidos tales como, por ejemplo, productos concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones.
Los coadyuvantes y portadores agrícolas adecuados que son útiles para preparar las mezclas herbicidas de la invención son bien conocidos para aquellos expertos en la técnica. Algunos de estos coadyuvantes incluyen, pero no se limitan a, producto concentrado de aceite para cultivo (aceite mineral (85%) + emulsionantes (15%)); producto etoxilado de nonilfenol; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petróleo, ésteres alquílicos, ácido orgánico y tensioactivo aniónico; alquil(C9-C11)poliglicósido; producto etoxilado de alcohol
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5 fosfatado; producto etoxilado (C12-C16) de alcohol primario natural; copolímero de bloques de di-secbutilfenol EO-PO; cápsula de polisiloxano-metilo; producto etoxilado de nonilfenol + nitrato de amonio urea; aceite de semilla metilado emulsionado; producto etoxilado (8EO) de alcohol tridecílico (sintético); producto etoxilado (15 EO) de amina de sebo; dioleato-99 de PEG (400).
Los portadores líquidos que se pueden emplear incluyen agua, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cultivo,
10 acetona, metiletilcetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometiléter de propilenglicol y monometiléter de dietilenglicol, alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico, alcohol amílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetilsulfóxido, fertilizantes líquidos y similares. Generalmente, el agua es el portador de elección para la dilución de los productos concentrados.
15 Los portadores sólidos adecuados incluyen talco, arcilla pirofilita, sílice, arcilla de atapulgita, arcilla de caolín, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, cal, carbonato cálcico, arcilla bentonita, tierra Fuller, cáscaras de semilla de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscara de nuez, lignina y similares.
Normalmente es deseable incorporar uno o más agentes tensioactivos a las composiciones de la presente invención.
20 Tales agentes tensioactivos se emplean ventajosamente tanto en composiciones sólidas como líquidas, especialmente en aquellas diseñadas para ser diluidas con portador antes de la aplicación. Los agentes tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o para otros fines. Los tensioactivos utilizados convencionalmente en la técnica de la formulación y que también pueden utilizarse en las presentes formulaciones
25 se describen, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants”, "Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes tensioactivos típicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como lauril sulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tales como producto etoxilado de nonilfenol C18; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales
30 como producto etoxilado de alcohol tridecílico C16; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftaleno sulfonato, tales como dibutilnaftalensulfonato de sodio; ésteres dialquilo de sales de sulfosuccinato, tales como di(2etilhexil) sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ésteres de mono y dialquil fosfato; aceites
35 vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de tung y similares ; y ésteres de los aceites vegetales anteriores.
Otros aditivos utilizados comúnmente en composiciones agrícolas incluyen agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de corrosión, colorantes,
40 aromatizantes, agentes de dispersión, auxiliares de penetración, agentes adherentes, agentes dispersantes, agentes espesantes, agentes depresores del punto de congelación, agentes antimicrobianos, y similares. Las composiciones también pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares, y pueden formularse con fertilizantes líquidos o fertilizantes particulados sólidos, portadores tales como nitrato de amonio, urea y similares.
45 La concentración de los ingredientes activos en la mezcla herbicida-protector de la presente invención es generalmente de 0,001 a 98 por ciento en peso. A menudo se emplean concentraciones de 0,01 a 90 por ciento en peso. En composiciones diseñadas para emplearse como productos concentrados, los ingredientes activos están generalmente presentes en una concentración de 5 a 98 por ciento en peso, preferiblemente de 10 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen típicamente con un portador inerte, tal como agua, antes de la aplicación.
50 Las composiciones diluidas generalmente aplicadas a malas hierbas o al lugar de las malas hierbas generalmente contienen de 0,0001 a 1 por ciento en peso de ingrediente activo y preferiblemente contienen de 0,001 a 0,05 por ciento en peso.
Las presentes composiciones se pueden aplicar a malas hierbas o a su lugar mediante el uso de espolvoreadores terrestres o aéreos convencionales, pulverizadores y aplicadores de gránuloso o agua de riego, y mediante otros
55 medios convencionales conocidos por los expertos en la técnica.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención.
Evaluación de la protección herbicida posterior a la emergencia en cultivos de cereales
Las semillas de las especies de plantas de ensayo deseadas se plantaron en mezcla de siembra Sun Gro MetroMix® 306, que típicamente tiene un pH de 6.0 a 6.8 y un contenido de materia orgánica de 30 por ciento en macetas de plástico con una superficie de 103.2 centímetros cuadrados (cm2). Cuando se requirió para asegurar una buena germinación y plantas sanas, se aplicó un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento químico o físico. Las plantas se cultivaron durante 7-36 días (d) en un invernadero con un fotoperiodo aproximado de 14 horas (h) que se
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5 mantuvo a 18ºC durante el día y 17ºC durante la noche. Se añadieron nutrientes y agua regularmente y se proporcionó iluminación suplementaria con lámparas de 1000 vatios de haluro de metal en la parte superior, según fuera necesario. Las plantas se emplearon para realizar ensayos cuando alcanzaron la etapa de segunda o tercera hojas verdaderas.
Las cantidades pesadas de ésteres (metilo) o sales (TEA [trietilamonio], K [potasio]) de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4
10 cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico (Compuesto 1) se disolvieron en un volumen de 97:3 volumen/volumen (v/v) de acetona/dimetilsulfóxido (DMSO) para obtener soluciones de provisión de partida. Si el compuesto experimental no se disolvía fácilmente, la mezcla se calentaba y/o se sometía a sonicación. Las soluciones de provisión de partida concentradas se diluyeron con una mezcla acuosa de 1,5% v/v de producto concentrado de aceite de cultivo de Agri-dex para proporcionar las tasas de aplicación apropiadas. Los requisitos del
15 compuesto se basan en un volumen de aplicación de 12 ml a una velocidad de 187 litros por hectárea (L/ha). Las soluciones de provisión de partida de los protectores se prepararon siguiendo el mismo procedimiento. Las soluciones de pulverización de los protectores y las mezclas de compuestos experimentales se prepararon añadiendo las soluciones de provisión de partida a la cantidad apropiada de solución de dilución para formar una solución de pulverización de 12 ml con los ingredientes activos en combinaciones de dos direcciones. Se aplicaron
20 compuestos formulados al material de la planta con un pulverizador de riel Mandel suspendido equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha en un área de aplicación de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de pulverización de 43 centímetros (cm) (18 pulgadas) sobre el promedio del dosel vegetal. Las plantas de control se pulverizaron de la misma manera con el blanco de disolvente.
Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describió anteriormente y se
25 regaron mediante riego de tierra para evitar el lavado de los compuestos de ensayo. Después de 20-22 d, se determinó visualmente el estado de las plantas de ensayo en comparación con el de las plantas de control y se puntuó en una escala de 0 a 100 por ciento donde 0 corresponde a ninguna lesión y 100 corresponde a destrucción completa.
Se utilizó la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, SR. 30 Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22).
La siguiente ecuación se utilizó para calcular la actividad esperada de las mezclas que contenían dos ingredientes activos, A y B:
Esperado = A + B -(A x B/100)
A = eficacia observada del ingrediente activo A a la misma concentración utilizada en la mezcla.
35 B = eficacia observada del ingrediente activo B a la misma concentración utilizada en la mezcla.
Algunos de los compuestos sometidos a ensayo, las tasas de aplicación empleadas, las especies de plantas empleadas y los resultados proporcionan en la Tabla 1 a la Tabla 22.
Tabla 1. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo a la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1
Razón
sal TEA
AD67 Herbicida: Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0
140 0 - 0 - 0 - - - -
0
70 0 - 0 - 0 - - - -
0
35 0 - 0 - 0 - - - -
0
17,5 0 - 0 - 0 - - - -
140
140
1:1 10 26 6 16 100 100 83 94 100 99 80 80
140
70 2:1 11 26 9 16 100 100 75 94 99 99 63 80
140
35 4:1 10 26 0 16 100 100 95 94 99 99 73 80
imagen8
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
AD67 Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0
140 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
70 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
140
140
1:1 100 100 100 100 85 88 88 94 89 85 58 69
140
70 2:1 100 100 93 100 83 88 100 94 89 85 68 69
140
35 4:1 100 100 88 100 85 88 100 94 88 85 65 69
Tabla 2. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención) Tabla 3. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Benoxacor Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 7 14 20 26 26 26 5 7 0 16 16 16 100 100 100 100 100 100 91 96 96 94 94 94 100 100 100 99 99 99 78 90 80 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Benoxacor Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 100 100 100 100 100 100 98 98 98 100 100 100 85 85 85 88 88 88 99 95 99 94 94 94 85 80 83 85 85 85 78 65 65 69 69 69
imagen9
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
2-CBSU Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 5 11 10 26 26 26 4 10 0 16 16 16 100 100 100 100 100 100 85 95 90 94 94 94 100 100 100 99 99 99 78 85 83 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
2-CBSU Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 100 100 100 100 100 100 97 93 96 100 100 100 89 88 85 88 88 88 98 98 85 94 94 94 85 88 92 85 85 85 50 70 65 69 69 69
Tabla 4. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo a la invención) Tabla 5. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención) Tabla 6. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Diclormid Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0
140 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
70 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
140
140
1:1 15 26 20 16 100 100 100 94 100 99 73 80
140
70 2:1 6 26 15 16 100 100 85 94 100 99 84 80
140
35 4:1 7 26 0 16 100 100 83 94 100 99 73 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1
Razón
imagen10
sal TEA
Diclormid Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0
140 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
70 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
140
140
1:1 100 100 98 100 90 88 98 94 90 85 68 69
140
70 2:1 100 100 99 100 80 84 90 94 93 85 65 69
140
35 4:1 100 100 98 100 95 85 95 94 90 85 48 69
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Diciclonon Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 9 4 0 26 26 26 4 8 0 16 16 16 100 100 100 100 100 100 99 80 80 94 94 94 100 100 100 99 99 99 85 83 75 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Diciclonon Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 100 100 100 100 100 100 99 100 99 100 100 100 85 88 86 88 88 88 79 99 100 94 94 94 87 88 85 85 85 85 70 70 50 69 69 69
imagen11
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Fenclorazoletilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 0 0 0 26 26 26 0 0 0 16 16 16 100 100 100 100 100 100 98 99 94 94 94 94 100 100 100 99 99 99 65 68 78 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Fenclorazoletilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0 140 70 35 17,5 140 140 140 140 70 35 1:1 2:1 4:1
0 0 0 0 ----100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0 0 0 ----99 94 83 100 100 100 88 89 88 88 88 88 0 0 0 0 ----99 98 80 94 94 94 0 0 0 0 ----88 88 89 85 85 85 0 0 0 0 ----73 75 75 69 69 69
Tabla 7. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención) Tabla 8. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención) Tabla 9. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Fenclorim Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0
140 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
70 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
140
140
1:1 6 26 4 16 100 100 95 94 100 99 78 80
140
70 2:1 7 26 8 16 100 100 93 94 100 99 77 80
140
35 4:1 8 26 5 16 100 100 89 94 100 99 60 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1
Razón
imagen12
sal TEA
Fenclorim Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0 140 140 140
140 70 35 17,5 140 70 35 1:1 2:1 4:1 0 0 0 0 100 100 100 ----100 100 100 0 0 0 0 99 99 96 0 0 0 0 100 100 100 85 89 88 ----88 88 88 0 0 0 0 94 88 93 ----94 94 94 0 0 0 0 93 90 90 ----85 85 85 0 0 0 0 65 68 65 ----69 69 69
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Fluxofenim Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 0 1 0 26 26 26 11 13 0 16 16 16 100 100 100 100 100 100 89 89 90 94 94 94 98 100 100 99 99 99 80 78 84 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Fluxofenim Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0 140 70 35 17,5 140 140 140 140 70 35 1:1 2:1 4:1
0 0 0 0 ----100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0 0 0 ----100 93 100 100 100 100 89 89 89 88 88 88 0 0 0 0 ----99 100 100 94 94 94 0 0 0 0 ----89 92 89 85 85 85 0 0 0 0 ----68 68 68 69 69 69
imagen13
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Furilazol (MON 13900) Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 16 100 94 99 80
0 0 0 0
140 70 35 17,5
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
140 140 140 140
140 70 35 17,5 1:1 2:1 4:1 8:1 6 8 5 2 26 26 26 26 4 9 7 13 16 16 16 16 100 100 100 100 100 100 100 100 86 89 87 85 94 94 94 94 100 100 100 100 99 99 99 99 70 93 85 80 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Furilazol (MON 13900) Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 100 88 94 85 69
0 0 0 0
140 70 35 17,5
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
140 140 140 140
140 70 35 17,5 1:1 2:1 4:1 8:1 100 100 100 100 100 100 100 100 94 97 93 95 100 100 100 100 92 90 91 90 88 88 88 88 85 90 83 83 94 94 94 94 78 82 83 80 85 85 85 85 73 73 73 73 69 69 69 69

Tabla 10. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Mefenpirdietilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0
140 0 - 0 - 0 - - - -
0
70 0 - 0 - 0 - - - -
0
35 0 - 0 - 0 - - - -
0
17,5 0 - 0 - 0 - - - -
140
140
1:1 1 26 3 16 100 100 75 94 100 99 70 80
140
70 2:1 0 26 3 16 100 100 75 94 100 99 85 80
imagen14
140
35 4:1 2 26 4 16 100 100 70 94 100 99 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Mefenpirdietilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 140
0 - 0 0 - 0 - 0 - 0 -
0 70
0 - 0 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 0 - 0 - 0 - 0 -
140 140 1:1
100 100 98 100 94 88 87 94 88 85 75 69
140 70 2:1
100 100 95 100 90 88 88 94 88 85 75 69
140 35 4:1
100 100 90 100 88 88 88 94 83 85 70 69

Tabla 11. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Anhídrido naftálico Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- ---- ---- ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 13 16 10 26 26 26 8 11 4 16 16 16 100 100 100 100 100 100 91 93 94 94 94 94 100 100 100 99 99 99 93 87 75 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Anhídrido naftálico Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0 140 140 140 140 70 35 17,5 140 70 35 1:1 2:1 4:1
0 0 0 0 ----100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 0 0 0 0 ----99 100 98 100 100 100 88 89 87 88 88 88 0 0 0 0 ----94 95 98 94 94 94 0 0 0 0 ----87 85 88 85 85 85 0 0 0 0 ----78 75 70 69 69 69
imagen15
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS GALAP KCHSC LAMPU MATCH
Compuesto 1 sal TEA
Oxabetrinilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 26 - 16 - 100 - 94 - 99 - 80 -
0 0 0 0
140 70 35 17,5 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ---- 0 0 0 0 ----
140 140 140
140 70 35 1:1 2:1 4:1 20 21 13 26 26 26 16 18 10 16 16 16 100 100 100 100 100 100 92 90 99 94 94 94 100 100 100 99 99 99 93 87 97 80 80 80
Tasa aplicación (g/ha)
PAPRH POLCO SASKR STEME VERPE VIOTR
Compuesto 1 sal TEA
Oxabetrinilo Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
140
0 100 - 100 - 88 - 94 - 85 - 69 -
0 0 0 0 140 70 35 17,5 140 140 140 140 70 35 1:1 2:1 4:1
0 0 0 0 ----100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 ----0 0 0 0 ----98 97 97 100 100 100 94 90 89 88 88 88 0 0 0 0 ----100 100 89 94 94 94 0 0 0 0 ----92 89 88 85 85 85 0 0 0 0 ----73 80 73 69 69 69

Tabla 13. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVS MATCH VIOTR
Compuesto 1 Sal K Glifosato
Razón Herbicida: Protector Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
8,75 0
5 - 1,7 - 50 - 20 -
17,5 0
8 - 3,3 - 62 - 48 -
35 0
27 - 6,7 - 57 - 42 -
0 52,5
48 - 13 - 28 - 52 -
8,75 52,5
1:6 37 51 12 15 55 64 75 61
7,5 52,5
1:7 37 53 10 16 58 73 77 75
35 52,5
1:1,5 45 62 12 19 75 69 83 72
imagen16
Tasa aplicación (g/ha)
HORVW TRZDU TRZAW LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Ester metílico AD-67 Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35 0 0
50 - 42 - 35 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
30 50 22 42 12 35 97 35 95 97
35 17,5 2:1
13 50 20 42 13 35 100 35 100 97
35 8,8 4:1
13 50 18 42 17 35 100 35 100 97
35 4,4 8:1
15 50 13 42 13 35 100 35 100 97

Tabla 15. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
HORVW TRZDU TRZAW LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Éster metílico Benoxacor Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35 0 0
50 - 42 - 35 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
15 50 18 42 15 35 100 97 100 97
35 17,5 2:1
15 50 17 42 18 35 100 97 100 97
35 8,8 4:1
13 50 25 42 22 35 100 97 100 97
35 4,4 8:1
10 50 20 42 20 35 100 97 100 97

Tabla 16. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
HORVW TRZDU TRZAW LAMPU PAPRH
Compuesto 1
Razón
Éster metílico
2-CBSU Herbicida: Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35
0 0 50 - 42 - 35 - 97 - 97 -
0
4,4 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
8,8 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
imagen17
35 35 35 35
35 17,5 8,8 4,4 1:1 2:1 4:1 8:1 12 15 20 22 50 50 50 50 22 22 20 25 42 42 42 42 13 20 20 25 35 35 35 35 100 400 100 100 97 97 97 97 100 100 100 100 97 97 97 97

Tabla 17. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
HORVW TRZDU TRZAW HORVS LAMPU PAPRH
Compuesto 1
Razón
Éster metílico
Daimuron Herbicida: Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35
0 0 50 - 42 - 35 - 33 - 97 - 97 -
0
4,4 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
8,8 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
17,5 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0
35 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
3 50 7 42 10 35 18 33 100 97 95 97
35 17,5 2:1
15 50 12 42 10 35 12 33 100 97 100 97
35 8,8 4:1
20 50 15 42 10 35 12 33 100 97 100 97
35 4,4 8:1
20 50 15 42 15 35 15 33 100 97 100 97

Tabla 18. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
imagen18
imagen19
Tasa aplicación (g/ha)
HORVW TRZDU TRZAW HORVS LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Éster metílico Diciclonon Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35 0 0
50 - 42 - 35 - 33 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
20 50 27 42 25 35 22 33 100 97 100 97
35 17,5 2:1
15 50 23 42 22 35 25 33 100 97 100 97
35 8,8 4:1
15 50 23 42 22 35 23 33 100 97 100 97
35 4,4 8:1
18 50 27 42 27 35 20 33 100 97 100 97

Tabla 20. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVW TRZDU TRZAW HORVS LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Ester metílico Fenclorazol Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35 0 0
50 - 50 - 42 - 35 - 33 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 100 97 100 97
35 17,5 2:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 100 97 100 97
35 8,8 4:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 100 97 100 97
35 4,4 8:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 100 97 100 97

Tabla 21. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada (no de acuerdo con la invención)
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVW TRZDU TRZAW HORVS LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Ester metílico Isoxadifen Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
Protector
35 0 0
50 - 50 - 42 - 35 - 33 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
0 50 5 50 12 42 0 35 0 33 98 97 100 97
35 17,5 2:1
3,3 50 12 50 17 42 3,3 35 5 33 98 97 100 97
imagen20
35 8,8 4:1 33 50 37 50 32 42 13 35 15 33 97 97 98 97 35 4,4 8:1 42 50 42 50 37 42 17 35 17 33 99 97 100 97

Tabla 22. Actividad protectora de composiciones herbicidas sobre trigo y cebada
Tasa aplicación (g/ha)
TRZAS HORVW TRZDU TRZAW HORVS LAMPU PAPRH
Compuesto 1 Razón
Ester metílico Mefenpir-Herbicida:
Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex Ob Ex
dietilo Protector
35 0 0
50 - 50 - 42 - 35 - 33 - 97 - 97 -
0 4,4
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 8,8
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 17,5
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
0 35
0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
35 35 1:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 97 97 100 97
35 17,5 2:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 96 97 97 97
35 8,8 4:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 98 97 98 97
35 4,4 8:1
0 50 0 50 0 42 0 35 0 33 98 97 100 97
5 TRZAS = Triticum aestivum (trigo) PAPRH = Papaver rhoeas (amapola) HORVS = Hordeum Vulgare (cebada) POLCO = Polygonum convolvulus (alforfón silvestre) GALAP = Galium aparine (amor de hortelano) SASKR = Salsola iberica (cardo ruso) KCHSC = Kochia scoparia (coquia) STEME = Stellaria media (pamplina) LAMPU = Lamium purpureum (ortiga muerta) VERPE = Veronica persica (verónica)
10 MATCH = Matricaria chamomila (manzanilla dulce) VIOTR = Viola tricolor (pensamiento silvestre) Ob = Valores observados Ex = Valores esperados g/ha = gramos/hectárea
Razón Herbicida:Protector = Razón de herbicida con respecto a protector 15

Claims (8)

  1. imagen1
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición para proteger trigo y cebada de los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2piridinocarboxilato es un éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2
    5 carboxílico o una sal de trietilamonio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico, y
    en donde la composición comprende, además del herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-piridino-carboxilato, el protector mefempir-dietilo.
  2. 2. La composición de la reivindicación 1, en la cual la razón en peso del protector con respecto al herbicida de 10 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridino-carboxilato está entre 16:1 y 1:32.
  3. 3.
    La composición de la reivindicación 1, en la cual la razón en peso del protector con respecto al herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridino-carboxilato está entre 4:1 y 1:8.
  4. 4.
    La composición de la reivindicación 1, que comprende éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2
    fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico y mefenpir-dietilo, en la cual la razón en peso de éster metílico de ácido 415 amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico con respecto a mefenpir-dietilo es 1:1, 2:1, 4:1, u
    8:1.
  5. 5. La composición de la reivindicación 1, que comprende sal de trietilaminio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico y mefenpir-dietilo, en la cual la razón en peso de sal de trietilamonio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico con respecto a mefenpir-dietilo es
    20 1:1, 2:1 o 4:1.
  6. 6. Un método para proteger trigo y cebada de los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4amino-2-piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato es éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico o sal de trietilamonio de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico,
    25 cuyo método comprende poner en contato el trigo o la cebada con o, aplicar al área en cultivo, el protector mefempirdietilo.
  7. 7. La utilización de una composición que comprende un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2piridinocarboxilato, en donde el herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato es éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico o sal de trietilamonio de ácido de 4
    30 amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico, y además del herbicida de 6-(fenil trisustituido)4-amino-2-piridinocarboxilato, el protector mefenpir-dietilo para proteger trigo y cebada de los efectos nocivos del herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato.
  8. 8. La utilización de la reivindicación 7, en la que la razón en peso del protector con respecto al herbicida de 6(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato está entre 16:1 y 1:32.
    20
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
BR122016022104B1 (pt) * 2007-08-27 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo certos ácidos carboxílicos de pirimidina ou piridina e certos herbicidas de cereal e arroz, composição herbicida, e métodos para controlar vegetação indesejável
JP5658164B2 (ja) 2008-11-24 2015-01-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 禾穀類のための６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤及びクロキントセット−メキシルの薬害軽減組成物
ES2662669T3 (es) 2008-11-24 2018-04-09 Dow Agrosciences Llc Protección del daño del herbicida 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato sobre el arroz con cáscara sembrado directamente y trasplantado
CN103828802A (zh) 2008-11-24 2014-06-04 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2012001158A (es) 2009-07-31 2012-02-13 Syngenta Ltd Dionas ciclicas sustituidas con heteroarilo herbicidamente activo o derivados del mismo.
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
US8889591B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-18 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and bromobutide, daimuron, oxaziclomefone or pyributicarb
RU2678419C2 (ru) * 2013-01-10 2019-01-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Защита от 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее производных на злаковых культурах
AR094574A1 (es) * 2013-01-25 2015-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas y métodos de uso de combinaciones de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o uno de sus derivados y un herbicida inhibidor de ariloxifenoxi propionato accasa
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
WO2017027442A1 (en) * 2015-08-10 2017-02-16 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions comprising pyridine carboxylic acids
CN107318847B (zh) * 2017-08-01 2019-11-12 江苏绿利来股份有限公司 一种含有氟氯吡啶酯和乙草胺的除草剂组合物
CN107372518A (zh) * 2017-08-01 2017-11-24 江苏绿利来股份有限公司 提高氟氯吡啶酯安全性的除草组合物
EA202092027A1 (ru) * 2018-02-28 2020-12-22 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
CN115363035A (zh) * 2021-05-20 2022-11-22 四川利尔作物科学有限公司 耐雨水冲刷的除草剂组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
HU217652B (hu) 1991-03-07 2000-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Egy piridin-szulfonamid-vegyület, sói, hidrátjai, komplexei, intermedierjei, előállításuk, valamint a vegyület alkalmazása herbicidként
CA2115567A1 (en) 1991-08-22 1993-03-04 Brett Hayden Bussler Safening herbicidal pyrazolylsulfonylureas
WO1994018836A1 (en) * 1993-02-17 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
CA2626103C (en) * 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
BR122016022104B1 (pt) * 2007-08-27 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo certos ácidos carboxílicos de pirimidina ou piridina e certos herbicidas de cereal e arroz, composição herbicida, e métodos para controlar vegetação indesejável
JP5658164B2 (ja) 2008-11-24 2015-01-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 禾穀類のための６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤及びクロキントセット−メキシルの薬害軽減組成物
CN103828802A (zh) 2008-11-24 2014-06-04 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
ES2662669T3 (es) * 2008-11-24 2018-04-09 Dow Agrosciences Llc Protección del daño del herbicida 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato sobre el arroz con cáscara sembrado directamente y trasplantado
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination

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