ES2645478T3 - Forma cristalina anhidra de Cabazitaxel, procedimiento de preparación y composiciones farmacéuticas de la misma - Google Patents

Forma cristalina anhidra de Cabazitaxel, procedimiento de preparación y composiciones farmacéuticas de la misma Download PDF

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Abstract

Una forma cristalina anhidra, referida como forma H, de Cabazitaxel de fórmula (I)**Fórmula** en la que la forma cristalina anhidra presenta lo siguiente: - un patrón X-RPD obtenido usando las longitudes de onda del cobre λ1 y λ2 de 1,54056 Å y 1,54439 Å, respectivamente, que comprende reflexiones distintivas, expresadas como valoreslde grados 2-theta, a 5,8, 6,5, 8,1, 9,5, 10,9, 11,5, 12,2, 13,0, 14,1, 14,8, 16,8, 17,2, 19,0, 19,4, 20,1, 21,9 y 24,0 ± 0,2;

Description

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DESCRIPCION
Forma cristalina anhidra de Cabazitaxel, procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas de la misma CAMPO DE LA INVENClON
La presente invencion se refiere a una nueva forma cristalina anhidra de Cabazitaxel, a un procedimiento para su preparacion y a composiciones farmaceuticas de la misma.
ANTECEDENTES DE LA INVENClON
El Cabazitaxel es un derivado semisintetico del taxoide natural 10-deacetilbacatina III, comercializado como solvato de acetona. Estabiliza los microtubulos para conducir finalmente a la interrupcion de la proliferacion celular. Ha sido aprobado en los Estados Unidos de America como tratamiento de segunda ffnea del cancer de prostata refractario a hormonas despues de un tratamiento basado en docetaxel.
El Cabazitaxel tiene la formula siguiente (I):
imagen1
Su nombre qrnmico es 4a-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-ip-hidroxi-7p, 10p-dimetoxi-9-oxo-11-taxen-13a- il(2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato.
El Cabazitaxel y los procedimientos para la preparacion del mismo se describen en los documentos WO96/30.355 y WO99/25.704.
El documento WO2005/028.462 describe un solvato de acetona de Cabazitaxel, referido a veces como forma A. A pesar del hecho de que la cristalizacion del solvato de acetona es una forma muy eficaz para eliminar impurezas, una forma farmaceutica mejor sera Cabazitaxel puro sin disolvente de cristalizacion.
Se describen formas de solvato cristalinas adicionales de Cabazitaxel referidas como forma I (solvato de tolueno), forma II (solvato de eter metil-terc-bufflico), forma III (solvato de 2-propanol), forma IV (solvato de 1-butanol), forma V (solvato de 1-propanol) y una forma amorfa de Cabazitaxel en una forma en polvo no espumosa en el documento WO2012/142.117 (Teva). Los solvatos raras veces se usan en productos farmaceuticos dado que los disolventes son volatiles, con lo que resulta diffcil mantener el disolvente en el cristal. Si el API se desolvata debido a las condiciones de almacenamiento u otros motivos, podna llevar a la formacion de multiples polimorfos con diferentes propiedades ffsicas. Ademas, los solidos amorfos son metaestables y pueden conducir con el tiempo a la formacion de diferentes polimorfos con diferentes propiedades ffsicas.
El documento WO2009/115.655 (Sanofi) describe cinco formas anhidras del compuesto, referidas como formas B, C, D, E y F; tres solvatos de etanol, referidos como formas de etanolato B, D, E; un heterosolvato de etanol/agua de forma F; y una forma C sin disolvente monohidratada y una forma C sin disolvente dihidratada. Conseguir alta pureza con estas formas es posible solo proporcionando el API previamente purificado por otras tecnicas como por ejemplo el paso a traves del solvato de acetona (tal como se describe en la solicitud). Sin embargo la introduccion de una tecnica de purificacion adicional obstaculiza el procedimiento de fabricacion con ineficiencia debido a los tiempos de produccion mas largos y al menor rendimiento.
El documento WO-2013/134.534 describe solvatos de Cabazitaxel cristalinos con:
- acetatos de alquilo, tales como los solvatos con acetato de etilo (Forma VII), acetato de isopropilo (Forma VIII), acetato de metilo (Forma XVII), acetato de butilo (Forma XVIII) y acetato de isobutilo (Forma XXI);
- cetonas, tales como los solvatos con metiletilcetona (Forma IX) y metilisobutilcetona (Forma X);
- alcoholes, tales como los solvatos con 2-butanol (Forma XI), isobutanol (Forma XII) y alcohol airfflico (Forma XIII).
El documento WO-2013/134.534 describe tambien solvatos con dioxolano (Forma XIV), 1,4-dioxano (Forma XV),
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I, 2-propanodiol (Forma XIX), glicerol (Forma XX) y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (Forma XXII). Tambien se describe una forma de Cabazitaxel cristalina designada como Forma XVI, que puede ser anhidra.
En el documento WO-2013/088.335-A se describe tambien un solvato de acetato de etilo cristalino de Cabazitaxel.
El documento WO2009/115.655 describe dos formas hidratadas del compuesto en particular monohidratada y dihidratada, de manera que las dos formas hidratadas se obtienen de la forma anhidra C por exposicion a humedad. La forma anhidra C tal como se describe anteriormente se obtiene en alta pureza solo pasando a traves del solvato de acetona.
En el documento CN-102.675.257-A se describe una forma cristalina de Cabazitaxel obtenida de acetona/agua.
En el documento WO2013/034.979 se describen formas cristalinas, que incluyen una forma anhidrato, de Cabazitaxel, designadas como Formas C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C8b, C9 y C9p.
Finalmente, en el documento WO2013/010.987.013 se describen formas cristalinas referidas como Forma-1, Forma- 2, Forma-3, Forma-4, Forma-5, Forma-6, Forma-7, Forma-8, Forma-9, Forma-10, Forma-11, Forma-12 y Forma-13.
Sigue siendo conveniente encontrar nuevas formas cristalinas capaces de resolver los problemas mencionados anteriormente.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION
Un objeto de la presente invencion es una nueva forma cristalina anhidra de Cabazitaxel, designada como forma H. Un objeto adicional de la presente invencion son procedimientos para la preparacion de la forma cristalina mencionada anteriormente y composiciones farmaceuticas de la misma.
En la presente invencion el termino "anhidro" se refiere a una forma cristalina de Cabazitaxel que contiene menos del 1% de humedad adsorbida tal como se determina mediante analisis de Karl Fisher.
La Forma H es una forma cristalina anhidra de Cabazitaxel obtenida cristalizando Cabazitaxel a partir de una mezcla de decanofl y octanofl trigliceridos (numero CAS 52622-27-2), conocida con el nombre comercial Miglyol® 812, o a partir de trioctanoato de glicerol.
BREVE DESCRIPCION DE LAS FIGURAS
Figura 1: patron X-RPD de la forma cristalina H de Cabazitaxel.
Figura 2: espectro FTIR de la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel en el intervalo espectral 4.000-550 cm'1. Figura 3: perfiles TG y DTA de la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel.
Figura 4: perfil DSC de la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
La Forma H de Cabazitaxel segun la presente invencion se caracteriza por un patron de difraccion de polvos por rayos X (XRPD) obtenido usando las longitudes de onda del cobre y X2 de 1,54056 A y 1,54439 A, respectivamente, en esencia tal como se representa en la Figura 1. El patron X-RPD muestra una estructura cristalina y comprende reflexiones distintivas, expresadas como valores de grados 2-theta, en 5,8, 6,5, 8,1, 9,5, 10,9,
II, 5, 12,2, 13,0, 14,1, 14,8, 16,8, 17,2, 19,0, 19,4, 20,1, 21,9 y 24,0 ± 0,2.
El patron X-RPD tal como se representa en la Figura 1 se indexo mediante TOPAS con una celda ortorrombica y un posible grupo espacial P2-|2-|21. Un refinamiento de Pawley convergio a un valor Rwp = 7,065% con los siguientes parametros de celdas: a = 18,693(4) A, b = 27,461(5) A, c = 8,587(1) A, a= p = y = 90°, V = 4408(1) A3 y grupo espacial P2-|2-|21, coherente con la presencia de 4 moleculas en la celda.
La Forma H puede caracterizarse adicionalmente mediante un espectro de espectroscopia de infrarrojo por transformada de Fourier (FTIR) en el intervalo espectral 4.000-550 cm-1 en modo ATR esencialmente tal como se representa en la Figura 2. El espectro FTIR de forma H comprende frecuencias de absorcion caractensticas a 3.615, 3.449, 3.060, 2.982, 2.939, 2.893, 2.826, 1.742, 1.711, 1.489, 1.450, 1.390, 1.368, 1.315, 1.273, 1.263, 1.247, 1.172, 1.098, 1.071, 1.027, 989, 947, 919, 883, 832, 802, 781, 718, 704, 675 y 637 ± 4 cm-1.
La Forma H puede ser caracterizarse ademas por perfiles termogravimetrico (TG) y de analisis termico diferencial (DTA) tal como se representa en la Figura 3. El perfil DTA se caracteriza por un pico de fusion con inicio a aproximadamente 184°C y maximo a 192,9°C seguido por un pico exotermico intenso debido a descomposicion.
En el perfil TG, la ausencia de perdida de peso hasta la fusion es coherente con un producto anhidro, libre de disolventes residuales.
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La Forma H puede caracterizarse ademas por un perfil DSC tal como se representa en la Figura 4. El perfil DSC es coherente con la senal DT y muestra un perfil termico caracterizado por un pico de fusion con inicio a 187,4°C, maximo a 192,5°C y AH = - 41,03 J/g, seguido por descomposicion que tiene lugar por encima de 200°C.
Cuando la forma cristalina de Cabazitaxel segun la presente invencion se refiere en la presente memoria descriptiva tal como se caracteriza mediante datos graficos esencialmente segun se representa en una figura, como, por ejemplo, para el difractograma X-RPD, los perfiles TG/DTA y DSC y el espectro FTIR, el experto en la materia comprendera que dichas representaciones graficas de datos pueden verse afectadas por pequenas variaciones que pueden activarse por variabilidad experimental que afecta a la respuesta instrumental y/o la concentracion y pureza de la muestra. Estas variaciones son bien conocidas para el experto en la materia y no impediran la comparacion de los datos graficos de las figuras en la presente memoria descriptiva con los datos graficos generados para una forma cristalina desconocida y a partir de la evaluacion de si los dos conjuntos de datos graficos se caracterizan o no por la misma forma cristalina o por dos formas cristalinas diferentes.
La forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel de la presente invencion puede prepararse a partir de una solucion de Cabazitaxel en una mezcla de decanofl y octanofl trigliceridos o en trioctanoato de glicerol, tal como se describe en el Ejemplo 1 o 2, respectivamente. La precipitacion de los cristales de la forma anhidra H tiene lugar espontaneamente y puede completarse mediante la adicion de un antidisolvente tal como heptano. Los cristales obtenidos se recuperan seguidamente por filtrado, se lavan con antidisolvente nuevo y se secan.
Por tanto, un objeto adicional de la invencion es un procedimiento para la preparacion de la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel que comprende las etapas siguientes:
a) disolucion de Cabazitaxel en una mezcla de decanofl y octanofl trigliceridos o en trioctanoato de glicerol a 20- 25°C;
b) agitacion de la solucion obtenida en la etapa a), en la que un producto empieza a cristalizar;
c) adicion de heptano a la suspension espesa obtenida en la etapa b);
d) filtrado y secado del precipitado obtenido en la etapa c), para proporcionar la forma cristalina H de Cabazitaxel.
La forma cristalina anhidra H de la invencion puede obtenerse con una pureza superior al 99% cuando se obtiene tal como se describe en los ejemplos 1-2.
La forma cristalina anhidra de la invencion disfruta de varias propiedades ventajosas en comparacion con las formas de Cabazitaxel descritas anteriormente en terminos, por ejemplo, de alta pureza que puede obtenerse sin necesidad de una cristalizacion adicional, estabilidad hasta la conversion a otras formas polimorficas, mejor manipulacion y mejor procesabilidad.
A la vista de las ventajas descritas anteriormente, la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel de la invencion es util para la preparacion de Cabazitaxel, sales de Cabazitaxel y formas polimorficas del mismo.
Ademas, la forma cristalina anhidra H de la invencion es especialmente util como medicamento, especialmente para el tratamiento de canceres y, en particular, de canceres de prostata tal como, por ejemplo, cancer de prostata resistente a hormonas.
Los usos anteriores de la forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel representan un objeto adicional de la invencion.
Para los usos terapeuticos, la forma cristalina anhidra H de la invencion puede incorporarse en composiciones farmaceuticas convencionales que contienen al menos un excipiente adecuado para usos farmaceuticos, que representan un objeto adicional de la invencion.
A continuacion se ilustra la invencion mediante los ejemplos siguientes, en los que se uso un Cabazitaxel en crudo como material de partida.
EJEMPLO 1
Preparacion de forma cristalina anhidra H de Cabazitaxel por recristalizacion con Miglyol® 812 de Cabazitaxel en crudo
Se disolvio Cabazitaxel en crudo (1 g) en Miglyol® 812 (28 g) a temperatura ambiente. Se dejo que la solucion cristalizara y a continuacion se anadio heptano (112 mL). Se filtro el precipitado, se lavo con heptano y se seco al vacfo durante 16 horas a aproximadamente 60°C. Se obtuvo Cabazitaxel con pureza superior al 99%. Rendimiento 85%.
EJEMPLO 2
Preparacion de forma anhidra H de Cabazitaxel por recristalizacion con trioctanoato de glicerol de Cabazitaxel en
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crudo
Se disolvio Cabazitaxel en crudo (1 g) en trioctanoato de glicerol (28 g) a temperatura ambiente. Se dejo que la solucion cristalizara y a continuacion se anadio heptano (112 mL). Se filtro el precipitado, se lavo con heptano y se seco al vado durante 16 horas a aproximadamente 60°C. Se obtuvo Cabazitaxel con pureza superior al 99%. Rendimiento 84%.
EJEMPLO 3
El compuesto obtenido segun los Ejemplos 1-2 se caracterizo usando las tecnicas descritas a continuacion.
Difraccion de polvos por rayos X (X-RPD) (Figura 1)
Se recogieron patrones X-RPD en un difractometro Bruker D2-Phaser. El generador de rayos X se acciono a 30 kV y 10 mA, usando la lmea CuKacomo fuente de radiacion. Se empaqueto la muestra en una rendija adecuada y la longitud irradiada fue de 10 mm. Los datos se recogieron entre 2 y 50 grados 2-theta con un tamano de etapa de 0,02 grados 2-theta y un tiempo de recuento por etapa de 3 s.
Espectroscopia infrarroja de transformada de Fourier (FTIR) (Figura 2)
El espectro de infrarrojo se registro en modo Reflectancia Total Atenuada (ATR) usando espectrometro de transformada de Fourier Perkin Elmer Spectrum One, equipado con accesorio Specac ATR Golden Gate. El espectro es el resultado de la adquisicion y transformacion de 16 barridos coanadidos en la region espectral 4.000550 cm'1 a una resolucion de 4 cm'1.
Termogravimetna (TG) y analisis termico diferencial (DTA) (Figura 3)
El analisis se realizo usando un sistema simultaneo Seiko TG/DTA7200 mediante el uso de bandejas de aluminio (40 ml de volumen). Las senales TG/DT se registraron de 30 a 300°C con tasa de calentamiento lineal (10°C/min) bajo un flujo de nitrogeno de 200 ml/min. Para la medida se usaron aproximadamente 10 mg de polvo.
Calorimetna de barrido diferencial (DSC) (Figura 4)
El analisis se realizo usando un sistema Mettler DSC1. Se registro el flujo de calor de 30 a 300°C con tasa de calentamiento lineal (10°C/min) bajo un flujo de nitrogeno de 50 ml/min. Para la medida se usaron aproximadamente 5 mg de polvo, en crisol de aluminio cerrado (40 ml de volumen) con un orificio.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Una forma cristalina anhidra, referida como forma H, de Cabazitaxel de formula (I)
    imagen1
    en la que la forma cristalina anhidra presenta lo siguiente:
    5 - un patron X-RPD obtenido usando las longitudes de onda del cobre Xi y X2 de 1,54056 A y 1,54439 A,
    respectivamente, que comprende reflexiones distintivas, expresadas como valores de grados 2-theta, a 5,8, 6,5, 8,1, 9,5, 10,9, 11,5, 12,2, 13,0, 14,1, 14,8, 16,8, 17,2, 19,0, 19,4, 20,1, 21,9y24,0± 0,2;
  2. 2.- La forma cristalina de Cabazitaxel segun la reivindicacion 1, para su uso en la preparacion de Cabazitaxel, sales de Cabazitaxel y formas polimorficas del mismo.
    10 3.- Composiciones farmaceuticas que contienen la forma cristalina anhidra H segun la reivindicacion 1 en mezcla
    con al menos un excipiente adecuado para el uso farmaceutico.
  3. 4.- Un procedimiento de preparacion de la forma cristalina anhidra H segun la reivindicacion 1, que comprende la recristalizacion de Cabazitaxel a partir de una mezcla de decanofl y octanofl trigliceridos o de trioctanoato de glicerol.
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