ES2643632T3 - Uso cosmético de las sulfoniloxibencilaminas n-sustituidas y compuestos relacionados - Google Patents
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Description
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DESCRIPCION
Uso cosmetico de las sulfoniloxibencilaminas n-sustituidas y compuestos relacionados REFERENCIA CRUZADA A SOLICITUDES RELACIONADAS
Esta solicitud internacional reivindica prioridad sobre la solicitud de patente de Estados Unidos de tramitacion conjunta con num. de serie 12/826.864, presentada el 30 de junio de 2010, que se incorpora a la presente por referencia en su totalidad.
CAMPO DE LA INVENCION
La presente invencion se relaciona generalmente con composiciones para aplicacion topica a la piel que comprenden sulfoniloxibencilaminas N-sustituidas y con el uso de tales composiciones para mejorar el aspecto estetico de la piel.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
El colageno es la principal proteina estructural del cuerpo y se compone de tres cadenas de proteinas enrolladas entre si en una triple helice apretada. Esta estructura unica le da al colageno mayor resistencia a la traccion que el acero. Aproximadamente el 33 por ciento de la proteina en el cuerpo es colageno. Esta proteina soporta los tejidos y organos y conecta estas estructuras con los huesos. De hecho, los huesos tambien se componen de colageno en combination con ciertos minerales tales como el calcio y el fosforo. El colageno juega un papel clave en el suministro de los andamios estructurales que rodean las celulas que ayudan a mantener la forma y la diferenciacion celular, similar a la forma en que las barras de acero refuerzan un bloque de hormigon. La red de colageno similar a una malla une las celulas entre si y proporciona el marco de apoyo o el medio ambiente en el cual las celulas se desarrollan y funcionan, y los tejidos y los huesos sanan.
El colageno es formado por fibroblastos, que son celulas de la piel especializadas localizadas en la dermis. Los fibroblastos tambien producen otras proteinas estructurales de la piel tales como la elastina (una proteina que da a la piel su capacidad de cerrarse de nuevo) y los glucosaminoglicanos (GAG). Los GAG constituyen la sustancia fundamental que mantiene la dermis hidratada. Con el fin de dar la senal o activar la production de proteinas estructurales de la piel, las celulas fibroblasticas tienen una forma especial de receptores en sus membranas externas que actuan como sitios de union a la que las moleculas de la senal con una forma coincidente se pueden encajar. Cuando a los receptores se une la combinacion correcta de moleculas de senal (llamadas factores de crecimiento de fibroblastos, o FGF), los fibroblastos inician la produccion de colageno. La estimulacion de colageno proporciona a la piel su resistencia, durabilidad y apariencia suave y rellena.
La invencion proporciona asi composiciones y metodos nuevos para estimular la produccion de colageno. Es otro objeto de la invencion mejorar el aspecto general de la piel, que incluye tratar, revertir y/o prevenir los signos del envejecimiento, tales como arrugas de la piel, mediante la estimulacion de la produccion de colageno con composiciones cosmeticas que comprenden cantidades efectivas de las sulfoniloxibencilaminas N-sustituidas.
La discusion anterior se presenta unicamente para proporcionar una mejor comprension de la naturaleza de los problemas a los que se enfrenta la tecnica y no se debe interpretar en modo alguno como una admision del estado de la tecnica anterior ni tampoco la cita de cualquier referencia en la presente se interpretara como una admision de que dicha referencia constituye una "tecnica anterior" de la presente solicitud.
SUMARIO DE LA INVENCION
De conformidad con los objetivos anteriores y otros, se descubrio sorprendentemente que las sulfoniloxibencilaminas N- sustituidas son potentes estimuladores de la produccion de colageno y, por tanto son agentes beneficiosos contra varios signos de envejecimiento intrinseco y fotoenvejecimiento de la piel.
En un aspecto de la invencion, se proporciona un metodo para mejorar el aspecto estetico de la piel humana que comprende la aplicacion topica en un area de la piel que lo necesite de una cantidad efectiva de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida o una sal de la misma cosmeticamente aceptable en un vehiculo cosmeticamente aceptable, donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida tiene la estructura de la Formula I:
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R2
N-WrR3
Y
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X 4
J3
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O_W2-R-,
donde Wi es un grupo -SO2 o un grupo -CONH, y W2 es un grupo -SO2.
Ri, R2 y R3 son independientemente C1-20 hidrocarburos, cada uno independientemente seleccionado de alquil, cicloalquil, haloalquil, alcoxialquil, heteroalquil, aril, arilalquil, alquilaril, heteroarilalquil, y alquilheteroaril, y cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, seleccionados de halogenos, O, N, S, y S es opcionalmente oxidado;
X, Y cada uno independientemente representa H o un alquil, haloalquil, alcoxi, amino, aminoalquil, haloalcoxi, alquenil opcionalmente sustituido, y donde X, Y adyacentes tomados juntos pueden formar un anillo de 5, 6, o 7 miembros;
R1, R2 y R3 cada uno puede tambien ser opcionalmente sustituido con, por ejemplo, amino, aminoalquil, alcoxi, haloalcoxi, haloalquil, alquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, aril, etc.
y en donde el grupo -O-W2-R1 se une al anillo de fenil en la posicion 2, 3 o 4.
Tambien se proporciona un metodo para tratar uno o mas signos de envejecimiento de la piel que comprende la aplicacion topica a la piel que lo necesite de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida de Formula I en una cantidad eficaz para aumentar el colageno.
En otro aspecto de la invention, se proporciona un metodo para tratar, mejorar, y/o prevenir las lineas finas o arrugas o la flacidez en la piel humana, que comprende la aplicacion topica a la piel que lo necesite, incluyendo aplicar directamente a una arruga o a una linea fina, de una composition que comprende sulfoniloxibencilamina N-sustituida segun la Formula I en una cantidad efectiva para aumentar el colageno.
Estos y otros aspectos de la presente invencion se comprenderan mejor haciendo referencia a la siguiente description detallada y figuras acompanantes.
DESCRIPCION DETALLADA
Se pretende que todos los terminos que se usan en la presente tengan su significado corriente a menos que se disponga otra cosa.
La presente invencion proporciona composiciones para la aplicacion topica que comprenden una cantidad efectiva de sulfoniloxibencilaminas N-sustituidas o un compuesto relacionado para tratar, revertir, mejorar y/o prevenir los signos del envejecimiento cutaneo. Tales signos de envejecimiento de la piel incluyen, sin limitation, los siguientes:
(a) el tratamiento, la reduction y/o la prevention de las lineas finas o arrugas,
(b) la reduccion del tamano del poro de la piel,
(c) la mejoria en el grosor, la gordura, y/o la tirantez de la piel;
(d) la mejoria en la flexibilidad y/o la suavidad de la piel;
(e) la mejoria en el tono, la luminosidad y/o la claridad de la piel;
(f) la mejoria de la production del procolageno y/o colageno;
(g) la mejoria en el mantenimiento y remodelacion de la elastina;
(h) la mejoria en la textura y/o promotion de la retexturizacion de la piel;
(i) la mejoria en la reparation de la barrera y/o la funcion cutanea;
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(j) la mejoria en la apariencia de los contornos de la piel;
(k) el restablecimiento del esplendor y/o el brillo de la piel;
(l) la reposicion de los nutrientes esenciales y/o de los componentes de la piel;
(m) la reduction por el envejecimiento y/o la menopausia;
(n) la mejoria en la hidratacion de piel;
(o) el aumento de la elasticidad y/o capacidad de recuperation de la piel;
(p) el tratamiento, reduccion y/o prevention de la flacidez de la piel y/o
(q) la reduccion de manchas de pigmentation.
En la practica, las composiciones de la invention se aplican a la piel con necesidad de tratamiento. Es decir, la piel que sufre de una deficiencia o perdida de cualquiera de los anteriores atributos o que de otro modo se beneficiaria de la mejoria en cualquiera de los atributos anteriores de la piel.
En ciertas modalidades preferidas las composiciones y los metodos de la invencion se dirigen a la prevencion, tratamiento y/o la mejoria de lineas finas y/o arrugas en la piel. En este caso, las composiciones se aplican a la piel con necesidad de tratamiento, por lo cual se entiende la piel con arrugas y/o lineas finas. Preferentemente, las composiciones se aplican directamente a las lineas finas y/o arrugas. Las composiciones y los metodos son adecuados para el tratamiento de las lineas finas o las arrugas en cualquier superficie de la piel, incluidas, sin limitation, la piel de la cara, el cuello y/o las manos.
Las composiciones cosmeticas para el tratamiento de una afeccion de la piel asociada con la perdida de colageno y/o la fibra de elastina comprenden una cantidad efectiva de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida para mejorar el colageno, en un vehiculo cosmeticamente aceptable. Estos agentes potenciadores del colageno pueden tener la estructura de la Formula (I):
R2
-N-WrR3
Y
2
X 4
6
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0-W^R1
En la Formula (I), Wi es un grupo -SO2 o un grupo -CONH, y W2 es un grupo -SO2; Ri, R2 y R3 son independientemente alquil, cicloalquil, haloalquil, alcoxialquil, arilalquil o heteroalquil, cada uno de los cuales puede ser opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, seleccionados de halogenos, O, N, S, y con S opcionalmente oxidado; X, Y cada uno independientemente representa H o son alquil, haloalquil, alcoxi, amino, aminoalquil, haloalcoxi, alquenil opcionalmente sustituidos, y donde X, Y adyacentes tomados juntos pueden formar un anillo de 5, 6, o 7 miembros.
En una modalidad, Wi y W2 son SO2; X e Y son H; Ri, R2 cada uno representa C1-C8 alquil, preferentemente C1-C4 alquil, y R3 es un alquil alifatico, C1-C8 cicloalquil sustituido o no sustituido, o un radical hidrocarburo aromatico, como el ilustrado por el radical hidrocarburo aromatico de C6 el cual puede ser un aril sustituido o no sustituido (por ejemplo, fenil). En otras modalidades R1, R2, R3 independientemente representan un grupo alquil inferior (por ejemplo, metil, etil, propil, butil, etc.), tipicamente metil o etil). En otras modalidades, R1, R2 representan, independientemente en cada aparicion, radicales hidrocarburos de CrC8alifaticos; que incluyen los radicales hidrocarburos de CrC6alifaticos, radicales hidrocarburos de CrC8alifaticos, o un radical hidrocarburo de CrC6alifatico, como se ilustra por alquil, alquenil ciclicos o de cadena lineal, ramificada, sustituidos o no sustituidos, (por ejemplo, vinil, alil, etc.), y porciones alquinil; los radicales hidrocarburos aromaticos de C6-C20, incluyendo los radicales hidrocarburos aromaticos de C6-C12, radicales hidrocarburos aromaticos de C6-C10, o radicales hidrocarburos aromaticos de C6, como se ilustra por aril (por ejemplo, fenil), alquil-aril (por ejemplo, bencil), aril-alquil, y similares sustituidos o no sustituidos; o radicales heteroaril de C1-C20 incluyendo uno o mas heteroatomos seleccionados de O, N, y S en el anillo; incluyendo radicales
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heteroaromaticos de C1-C12, radicales heteroaromaticos de C1-C8, y radicales heteroaromaticos de C1-C6, como se ilustra por heteroaril, alquil-heteroaril, heteroaril-alquil y similares.
R1, R2 y R3 cada uno puede tambien ser opcionalmente sustituido con, por ejemplo, amino, aminoalquil, alcoxi, haloalcoxi, haloalquil, halogeno, amino, aminoalquil, alcoxi, haloalcoxi, haloalquil, alquil, alquenil, alquinil, cicloalquil, aril, etc.
En algunas modalidades, W1 es CONH, W2 es SO2, X e Y son H, R1 es C1-C8 alquil, R2 es C1-C8 alquil o aralquil, y R3 es alquil, cicloalquil, arilalquil o heteroalquil.
Ademas, cualquier atomo de nitrogeno se puede oxidar opcionalmente hasta el N-oxido o se puede cuaternizar, por ejemplo con haluros de alquil inferior, tales como metil, etil, propil, y butil cloruros, bromuros, y yoduros; dialquil sulfatos como dimetil, dietil, dibutil, y diamil sulfatos, haluros de cadena larga tales como decil, lauril, miristil y estearil cloruros, bromuros y yoduros, haluros de aralquilo tales como bencil y fenetil bromuro, para nombrar unos pocos.
En una modalidad de acuerdo con la Formula (I), W1 y W2 son SO2, como se muestra en la Formula (la).
R2
O
R3
(la)
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donde X e Y son H, R1 es un grupo alquil, R2 es i-butil y R3 es un grupo fenil. grupo como se muestra en la Formula (lb):
En una modalidad particular, una composicion cosmetica comprende, en un vehiculo cosmeticamente aceptable, preferentemente una emulsion agua en aceite o aceite en agua, de aproximadamente 0.0001% hasta aproximadamente 25% en peso de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida que tiene la estructura:
CH2CH(CH3)2
20 o una sal cosmeticamente aceptable de esta.
En otra modalidad particular, una composicion cosmetica comprende, en un vehiculo cosmeticamente aceptable, preferentemente una emulsion agua en aceite o aceite en agua, de aproximadamente 0.0001% hasta aproximadamente 25% en peso de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida que tiene la estructura:
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O—SO2—CH3
o una sal cosmeticamente aceptable de esta.
La invencion abarca el uso de las sales cosmetica o farmaceuticamente aceptables (por ejemplo, no toxicas y/o no irritantes). Los ejemplos de las sales de los compuestos en la presente invencion incluyen sales con metales alcalinos como el sodio y el potasio, sales con metales alcalinoterreos, tales como calcio y magnesio, sales con aminas, tales como monoetanolamina, sales con acidos inorganicos tales como el acido clortridrico y acido sulfurico y sales con acidos organicos como el acido dtrico y el acido acetico. Mencion especial se puede hacer de las sales de clorhidrato.
Las composiciones cosmeticas de acuerdo con la invencion se pueden formular en una variedad de formas para la aplicacion topica y comprenderan de aproximadamente 0.00001% a aproximadamente 25% en peso de uno o mas compuestos de Formula (I), y preferentemente comprendera de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 1% en peso. Las composiciones comprenderan una cantidad efectiva de los compuestos de sulfoniloxibencilamina N- sustituida de acuerdo con la Formula (I), lo que significa una cantidad suficiente para aumentar el colageno en un area determinada de la piel cuando este se aplica topicamente.
La composition se puede formular en una variedad de formas de productos, tales como, por ejemplo, una locion, crema, suero, espray, aerosol, pastilla, pomada, esencia, gel, pasta, parche, lapiz, toallita, mascara, palillo, espuma, elixir, concentrado, y similares, en particular para la administration topica. Preferiblemente, la composicion se formula en forma de locion, crema, pomada o gel.
Las composiciones pueden incluir un vehiculo cosmeticamente aceptable. Estos vehiculos pueden tomar cualquier forma de las que se conocen en la tecnica, adecuada para su aplicacion en la piel y pueden incluir, pero no se limitan a, agua, aceites vegetales, aceites minerales, esteres tales como palmitato octal, miristato de isopropil y palmitato de isopropil, eteres, tales como dicapril eter e isosorbida de dimetil; alcoholes como etanol e isopropanol, alcoholes grasos, como alcohol cetilico, alcohol cetearilico, alcohol estearico y alcohol bifenil; isoparafinas como isooctano, isododecano y es hexadecano, aceites de silicona como ciclometicona, dimeticona, dimeticona polimero reticulado, polisiloxanos y sus derivados, preferentemente derivados organomodificados, aceites de hidrocarburos, tales como aceite mineral, vaselina, isoeicosano y poliisobuteno; polioles como propilenglicol, glicerina, glicol butileno, pentilenglicol y hexilenglicol; ceras como las ceras de abeja y botanicas, o cualesquiera combinaciones o mezclas de los anteriores.
El vehiculo puede comprender una fase acuosa, una fase oleosa, un alcohol, una fase de silicona o mezclas de los mismos. El vehiculo cosmeticamente aceptable tambien puede comprender una emulsion. Los ejemplos no limitantes de emulsiones adecuadas incluyen emulsiones de agua en aceite, emulsiones de aceite en agua, emulsiones de silicona en agua, emulsiones de agua en silicona, emulsiones de cera en agua, emulsiones triples de agua-aceite-agua o similares que tienen el aspecto de una crema, gel o microemulsiones. La emulsion puede incluir un emulsionante, como un surfactante no ionico, anionico o anfotero.
La fase oleosa de la emulsion tiene preferentemente uno o mas compuestos organicos, que incluyen emolientes, humectantes (tales como propilenglicol y glicerina), otros componentes dispersables en agua o solubles en agua que incluyen espesantes como veegum o hidroxialquil celulosa, agentes gelificantes, tales como acido poliacrilico MW, es decir, Carbopol 934, y sus mezclas. La emulsion puede tener uno o mas agentes emulsionantes capaces de emulsionar los diversos componentes presentes en la composicion.
Los compuestos adecuados para su uso en la fase oleosa incluyen, sin limitation, los aceites vegetales, esteres como octil palmitato, miristato de isopropil y palmitato de isopropil, eteres como dicapril eter, alcoholes grasos, como el
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alcohol cetilico, alcohol estearico y el alcohol behemlico; isoparafinas tales como isooctano, isododecano e isohexadecano; aceites de silicona como dimeticonas, siliconas dclicas, y polisiloxanos; aceites de hidrocarburos, tales como aceite mineral, vaselina, isoeicosano y poliisobuteno; ceras naturales o sinteticas, y similares. Los aceites de hidrocarburos hidrofobicos adecuados pueden ser saturados o insaturados, tener un caracter alifatico y ser de cadena lineal o ramificada o contener anillos alidclicos o aromaticos. La fase que contiene aceite puede estar compuesta de un aceite unico o mezclas de aceites diferentes.
Los aceites de hidrocarburos incluyen aquellos que tienen 6-20 atomos de carbono, con mayor preferencia 10-16 atomos de carbono. Los hidrocarburos representativos incluyen decano, dodecano, tetradecano, tridecano, e isoparafinas C8-20. Los hidrocarburos parafinicos estan disponibles de Exxon bajo la marca ISOPARS, y de la Corporacion Permetil. Ademas, los hidrocarburos parafinicos C8-20 como la isoparafina C12 (isododecano) fabricada por la Corporacion Permetil con el nombre comercial Permetil 99ATM tambien se contemplan que sean adecuados. Tambien son adecuadas varias isoparafinas C16 disponibles en el mercado, tales como isohexadecano (con el nombre comercial Permetil RTM). Los ejemplos de hidrocarburos volatiles preferidos incluyen polidecanos tales como isododecano e isodecano, se incluye, por ejemplo, Permetil-99A (Presperse Inc.) y las isoparafinas desde C7-C8 a C12- C15, tales como la serie Isopar disponible de Exxon Chemicals. Un disolvente hidrocarburo representativo es isododecano.
La fase oleosa puede comprender una o varias ceras, que incluyen, por ejemplo, cera de salvado de arroz, cera de carnauba, cera ouricury, cera de candelilla, cera de lignito, cera de cana de azucar, ozoquerita, cera de polietileno, ceras Fischer-Tropsch, cera de abejas, cera microcristalina, ceras de silicona, ceras fluoradas, y cualquier combinacion de las mismas.
Emulsionantes no limitantes incluyen ceras emulsionantes, emulsionantes alcoholes politndricos, polieter de polioles, polieteres, mono- o di-esteres de polioles, monoestearatos de etilenglicol, monoestearatos de glicerina, diestearatos de glicerina, emulsionantes que contienen siliconas, esteroles de soja, alcoholes grasos, como alcohol cetilico, acidos grasos tales como acido estearico, sales de acidos grasos, y mezclas de los mismos. Los emulsionantes que se prefieren incluyen esterol de soja, alcohol cetilico, acido estearico, cera emulsionante, y mezclas de los mismos. Otros emulsionantes especificos que se pueden usar en la composicion de la presente invencion incluyen, pero no se limitan a, uno o mas de los siguientes: esteres de sorbitan; poligliceril-3-diisoestearato, monoestearato de sorbitan, triestearato de sorbitan, sesquioleato de sorbitan, monooleato de sorbitan; esteres de glicerol, tales como monoestearato de glicerol y monooleato de glicerol; fenoles de polioxietileno tales como octil fenol polioxietileno y nonil fenol polioxietileno; eteres de polioxietileno tales como eter cetilico de polioxietileno y eter estearico de polioxietileno, glicol esteres de polioxietileno, esteres del sorbitan del polioxietileno; copolioles de dimeticona, esteres de poligliceril tales como poligliceril-3-diisoestearato; laurato de gliceril; Steareth-2, Steareth-10, y Steareth-20, por nombrar algunos. Emulsionantes adicionales se proporcionan en INCI Ingredient Dictionary and Handbook 11.a edicion 2006, descripcion del cual se incorpora por referencia.
Estos emulsionantes normalmente estaran presentes en la composicion en una cantidad de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 10% en peso, en particular, en una cantidad de aproximadamente 0.01% a aproximadamente 5% en peso, y con mayor preferencia, por debajo del 1% en peso.
La fase oleosa puede comprender uno o mas aceites de silicona volatiles y/o no volatiles. Las siliconas volatiles incluyen siliconas dimetilsiloxano volatiles ciclicas y lineales. En una modalidad, las siliconas volatiles pueden incluir ciclodimeticonas, que incluyen el tetramero (D4), el pentamero (D5) y el hexamero (D6) de las ciclometiconas, o mezclas de las mismas. Se puede hacer mencion en particular al ciclotrisiloxano ciclometicona-hexametil, ciclotetrasiloxano octametil, y ciclopentasiloxano decametil volatiles. Las dimeticonas adecuadas se encuentran disponibles de Dow Corning bajo el nombre de Dow Corning 200® Fluid y tienen viscosidades en el intervalo de 0.65 a 600 000 centistokes o superior. Los aceites de siliconas liquidas volatiles no polares adecuados, se describen en la patente de Estados Unidos num. 4.781.917, que se incorpora en la presente por referencia en su totalidad. Materiales adicionales de siliconas volatiles se describen en Todd y otros, “Volatile Silicone Fluids for Cosmetics”, Cosmetics and Toiletries, 91:27-32 (1976), que se incorpora en la presente por referencia en su totalidad. Las siliconas volatiles lineales generalmente tienen una viscosidad de menos de aproximadamente 5 centistokes a 25° C, mientras que las siliconas ciclicas tienen viscosidades de menos de aproximadamente 10 centistokes a 25° C. Los ejemplos de siliconas volatiles de diferentes viscosidades incluyen Dow Corning 200, Dow Corning 244, Dow Corning 245, Dow Corning 344 y Dow Corning 345 (Dow Corning Corp.); las siliconas fluidas SF-1204 y SF-1202 (G.E. Silicones), GE 7207 y 7158 (General Electric Co.) y SWS-03314 (SWS Silicones Corp.). Las siliconas volatiles lineales, incluyen compuestos de polidimetilsiloxano de bajo peso molecular tales como hexametildisiloxano, octametiltrisiloxano, decametiltetrasiloxano y dodecametilpentasiloxano, por nombrar algunos.
Los aceites de silicona no volatiles tipicamente comprenderan polialquilsiloxanos, poliarilsiloxanos, polialquilarilsiloxanos, o mezclas de los mismos. Los polidimetilsiloxanos son los aceites de silicona no volatiles que se
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prefieren. Los aceites de silicona no volatiles suelen tener una viscosidad de aproximadamente 10 a aproximadamente 60 000 centistokes a 25° C, preferentemente entre aproximadamene 10 y aproximadamente 10 000 centistokes, y con mayor preferencia aun entre aproximadamente 10 y aproximadamente 500 centistokes, y un punto de ebullicion superior a 250° C a la presion atmosferica. Los ejemplos no limitativos incluyen dimetilpolisiloxano (dimeticona), feniltrimeticona, y difenildimeticona. Los aceites de silicona volatiles y no volatiles, opcionalmente, se pueden sustituir con diversos grupos funcionales, tales como los grupos alquil, aril, amina, vinilo, hidroxil, grupos haloalquil, grupos alquilaril, y grupos acrilato, por nombrar algunos.
La emulsion de agua en silicona se puede emulsionar con un surfactante no ionico (emulsionante), tal como, por ejemplo, los copolimeros de bloque de polioxialquileno-polidiorganosiloxano, que incluyen los descritos en la patente de Estados Unidos num. 4.122.029, la description de la cual se incorpora por referencia en la presente. Estos emulsionantes comprenden generalmente un esqueleto de polidiorganosiloxano, por lo general polidimetilsiloxano, que tienen cadenas laterales que comprende grupos -(EO)m- y/o -(PO)n-, donde EO es etilenoxi y PO es el 1,2-propilenoxi, las cadenas laterales estan normalmente cubiertas o terminan con grupos de hidrogeno o grupos alquil inferiores (por ejemplo, C1-6, por lo general C1-3). Otros emulsionantes adecuados de agua en silicona se describen en la patente de Estados Unidos num. 6.685.952, la descripcion de la cual se incorpora por referencia en la presente. Los emulsionantes de agua en silicona disponibles en el mercado incluyen aquellos de Dow Corning bajo las denominaciones comerciales Formulation Aid 3225C y 5225C; Silicone sF-1528 disponible de General Electric; Abil EM 90 y EM 97, disponible de Goldschmidt Chemical Corporation (Hopewell, VA) y la serie de emulsionantes Silwet vendidos por OSI Specialties (Danbury, CT).
Los ejemplos de los emulsionantes de agua en silicona incluyen, pero no se limitan a, polimero reticulado de dimeticona PEG 10/15, copoliol de dimeticona, copoliol de dimeticona cetilico, polimero reticulado de PEG-15 laurildimeticona, polimero reticulado de laurilmeticona, copoliol de dimeticona y ciclometicona, copoliol de dimeticona (y) trigliceridos caprilico/caprico, poligliceril-4 isoestearate (y) copoliol cetil dimeticona (y) laurato de hexilo y copoliol dimeticona (y) ciclopentasiloxano. Los ejemplos de los emulsionantes de agua en silicona que se prefieren incluyen, sin limitation, PEg/PPG-18/18 dimeticona (nombre comercial 5225C de Dow Corning), PEG/PPG-19/19 dimeticona (nombre comercial BY25-337 de Dow Corning), cetil PEG/PPG-10/1 dimeticona (nombre comercial Abil EM-90, Goldschmidt Chemical Corporation), PEG-12 dimeticona (nombre comercial SF 1288, General Electric), lauril PEG/PPG-18/18 meticona (nombre comercial 5200 Formulation Aid, Dow Corning), polimero reticulado PEG-12 dimeticona (nombre comercial 9010 y 9011 mezcla de elastomero de silicona, Dow Corning), polimero reticulado PEG- 10 dimeticona (nombre comercial KSG-20, Shin-Etsu), y polimero reticulado PEG-10/15 dimeticona (nombre comercial KSG-210, Shin-Etsu).
Los emulsionantes de agua en silicona normalmente estaran presentes en la composition en una cantidad de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 10% en peso, en particular, en una cantidad de aproximadamente 0.01% a aproximadamente 5% en peso, y con mayor preferencia por debajo de 1 % en peso.
La fase acuosa de la emulsion puede incluir uno o mas solventes adicionales, que incluyen alcoholes inferiores, tales como etanol, isopropanol, y similares. El disolvente volatil puede ser tambien un ester cosmeticamente aceptable tal como acetato de butil o acetato de etil, cetonas, tales como acetona o metil etil cetona, o similares.
La fase que contiene aceite tipicamente comprende de aproximadamente 10% a aproximadamente 99%, preferentemente de aproximadamente 20% a aproximadamente 85%, y con mayor preferencia de aproximadamente 30% a aproximadamente 70% en peso, en funcion del peso total de la emulsion, y la fase acuosa tipicamente comprende de aproximadamente 1% a aproximadamente 90%, preferentemente de aproximadamente 5% a aproximadamente 70%, y con mayor preferencia de aproximadamente 20% a aproximadamente 60% en peso de la emulsion total. La fase acuosa tipicamente comprende de aproximadamente 25% a aproximadamente 100%, mas tipicamente de aproximadamente 50% a aproximadamente 95% en peso de agua.
Las composiciones pueden incluir liposomas. Los liposomas pueden comprender otros aditivos o sustancias y/o se pueden modificar para llegar a, o permanecer en, mas especificamente, un lugar despues de la administration.
Ademas, las composiciones pueden incorporar tecnologia de encapsulation y/o microencapsulacion. Como se conoce en la tecnica, se pueden seleccionar materiales de encapsulacion que liberaran la composicion ante la exposition a la humedad, cambios de pH, cambios de temperatura, cambio de solubilidad, o corte mecanico o rotura. Los materiales de encapsulacion adecuados y metodos de preparation de materiales encapsulados, como el secado por aspersion, extrusion, coacervacion, recubrimiento en lecho fluido, atrapamiento en liposomas y otros, se describen en, por ejemplo, la publication de la solicitud de patente de Estados Unidos Num. 2005/0000531 a Shi; Uhlmann, y otros, "Flavor encapsulation technologies: an overview including recent developments" Perfumer and Flavorist, 27, 52-61, 2002; y "Selection of Coating and Microencapsulation Processes" por Robert E. Sparks e Irwin Jacobs en Controlled-
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Release Delivery Systems for Pesticides, Herbert B. Scher ed., Marcel Dekker, Nueva York, N.Y., 1999, pp. 3-29, el contenido de las cuales se incorpora por referencia en la presente.
Las composiciones que incorporan tecnologias de encapsulation y/o microencapsulacion pueden formar nanoparticulas. El termino "nanoparticulas" como se usa en la presente, se refiere a una particula de tamano nanometrico, que tiene un diametro de entre aproximadamente 1 nanometro y aproximadamente 999 nanometros, el termino "nanoparticulas", tal como se usa en la presente, se refiere a las particulas de tamano nanometrico, nanoagrupaciones, agrupaciones, particulas, pequenas particulas y materiales nanoestructurados.
La composition puede comprender, opcionalmente, otros activos y excipientes cosmeticos, obvios para aquellos con experiencia en la tecnica, que incluyen pero no se limitan a, rellenos, agentes emulsionantes, antioxidantes, agentes tensioactivos, formadores de pelicula, agentes quelantes, agentes gelificantes, espesantes, emolientes, humectantes, hidratantes, vitaminas, minerales, modificadores de la viscosidad y/o la reologia, protectores solares, queratoliticos, agentes despigmentantes, retinoides, compuestos hormonales, acidos alfa-hidroxi, acidos alfa-ceto, agentes anti- micobacterianos, agentes antifungicos, antimicrobianos, antivirales, analgesicos, compuestos lipidicos, agentes anti- alergenicos, antihistaminas H1 o H2, agentes anti-inflamatorios, anti-irritantes, antineoplasicos, agentes que activan el sistema inmunologico, agentes supresores del sistema inmunologico, agentes antiacne, anestesicos, antisepticos, repelentes de insectos, compuestos de enfriamiento de la piel, protectores de la piel, potenciadores de penetration en la piel, exfoliantes, lubricantes, fragancias, colorantes, agentes despigmentantes, agentes hipopigmentantes, agentes conservantes, estabilizantes, agentes farmaceuticos, agentes fotoestabilizadores, protectores solares, y mezclas de los mismos. Ademas de lo anterior, las composiciones cosmeticas de la invention pueden contener cualquier otro compuesto para el tratamiento de trastornos de la piel.
Los colorantes pueden incluir, por ejemplo, pigmentos organicos e inorganicos y agentes nacarados. Los pigmentos inorganicos adecuados incluyen, pero no se limitan a, oxido de titanio, oxido de circonio y oxido de cerio, asi como oxido de zinc, oxido de hierro, oxido de cromo y hierro azul. Los pigmentos organicos adecuados incluyen bario, estroncio, calcio y lacas de aluminio y carbono negro. Los agentes nacarados adecuados incluyen mica recubierta con oxido de titanio, oxido de hierro, o con pigmentos naturales.
Varios rellenos y componentes adicionales se pueden agregar. Los rellenos normalmente se presentan en una cantidad de aproximadamente 0% en peso a aproximadamente 20% en peso, en funcion del peso total de la composicion, preferentemente de aproximadamente 0.1% en peso a aproximadamente 10% en peso. Los rellenos adecuados incluyen, sin limitation, silice, silice tratada, talco, estearato de zinc, mica, caolin, polvos de nailon tal como Orgasol ™, polvo de polietileno, Teflon ™, almidon, nitruro de boro, microesferas de copolimero tal como Expancel™ (Nobel Industries), Polytrap™ (Dow Corning) y microesferas de resina de silicona (Tospearl™ de Toshiba), y similares.
En una modalidad de la invencion, las composiciones pueden incluir activos de la piel adicionales, tales como, pero que no se limitan a, botanicos, agentes queratoliticos, agentes descamativos, potenciadores de la proliferation de queratinocitos, inhibidores de la colagenasa, inhibidores de la elastasa, agentes despigmentantes, agentes antiinflamatorios, esteroides, agentes antiacne, antioxidantes, acido salicilico o salicilatos, acido tiodipropionico o esteres del mismo, e inhibidores de producto finales de glicacion avanzada (AGE).
En una modalidad especifica, la composicion puede comprender al menos un botanico adicional, tal como, por ejemplo, un extracto botanico, un aceite esencial, o la propia planta. Los botanicos adecuados incluyen, sin limitacion, los extractos de Abies pindrow, Acacia catechu, Aloe, Amorphophallus campanulatus, Anogeissus latifolia, Asmunda japonica, Azadirachta indica, Butea frondosa, Butea monosperma, Cedrus deodara, Chamomile, Emblica officinalis, Ficus benghalensis, Glycyrrhiza glabra, Humilus scandens, Ilex purpurea Hassk, Innula racemosa, Ligusticum chiangxiong, Ligusticum lucidum, Mallotus philippinensis, Melicope hayesil, Mimusops elengi, Morinda citrifolia, Moringa oleifera, Naringi crenulata, Nerium indicum, Piper betel, Pouzolzia petandra, Psoralea corilifolia, Rhinacanthus nasutus, Sapindus rarek, Sesbania grandiflora, Stenoloma chusana, Terminalia bellerica, glicolipidos de tomate y mezclas de los mismos.
La composicion puede comprender ingredientes activos adicionales que tienen beneficios contra el envejecimiento, ya que se contempla que se pueden obtener mejoras sinergicas con tales combinaciones. Los componentes antienvejecimiento ejemplares incluyen, sin limitacion, botanicos (por ejemplo, extracto de Butea Frondosa); fitol, acido tiodipropionico (TDpA) y esteres del mismo; retinoides (por ejemplo, el acido retinoico todo-trans, el acido 9-cis retinoico, el acido fitanico y otros); hidroxiacidos (que incluyen alfa-hidroxiacidos y beta-hidroxiacidos), acido salicilico y salicilatos; agentes exfoliantes (por ejemplo, el acido glicolico, el acido 3,6,9-trioxaundecanedioico, etc.), compuestos que estimulan la estrogeno sintetasa (por ejemplo, la cafeina y derivados); compuestos capaces de inhibir la actividad de la 5 alfa-reductasa (por ejemplo, el acido linolenico, el acido linoleico, el finasteride, y mezclas de los mismos); agentes que mejoran la funcion barrera (por ejemplo, las ceramidas, gliceridos, colesterol y sus esteres, acidos grasos
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alfa-hidroxi y omega-hidroxi y esteres de los mismos, etc.); inhibidores de la colagenasa e inhibidores de la elastasa, por nombrar algunos.
Los retinoides ejemplares incluyen, sin limitation, el acido retinoico (por ejemplo, los todo-trans o 13-cis) y derivados de los mismos, el retinol (Vitamina A) y esteres de los mismos, tales como el palmitato de retinol, acetato de retinol, propionato de retinol y, sales de los mismos.
En otra modalidad, las composiciones topicas de la presente invention tambien pueden incluir uno o mas de los siguientes: un potenciador de la penetration de la piel, un emoliente, un rellenador de la piel, un difusor optico, un protector solar, un agente exfoliante, y un antioxidante.
Un emoliente proporciona las ventajas funcionales de mejorar la suavidad de la piel y reducir la aparicion de lineas finas y arrugas gruesas. Los ejemplos incluyen miristato de isopropil, vaselina, lanolato de isopropil, siliconas (por ejemplo, meticona, dimeticona), aceites, aceites minerales, esteres de acidos grasos, o cualquier mezcla de los mismos. Los emolientes pueden estar presentes, preferentemente, de aproximadamente 0.1% p a aproximadamente 50% p de la composicion.
Un rellenador cutaneo actua como un potenciador de colageno en la piel. Un ejemplo de un rellenador cutaneo adecuado, y que se prefiere, es palmitoil oligopeptido. Otros rellenadores cutaneos son los agentes potenciadores de colageno y/o otros glicosaminoglicanos (GAG). Cuando esta presente, el rellenador cutaneo puede comprender desde aproximadamente 0.1% p a aproximadamente 20% p del peso total de la composition.
Un difusor optico es una particula que cambia la optometria de superficie de la piel, dando como resultado una vision borrosa y el ablandamiento de, por ejemplo, las lineas y arrugas. Los ejemplos de difusores opticos que se pueden usar en la presente invencion incluyen, pero no se limitan a, nitruro de boro, mica, nailon, polimetilmetacrilato (PMMA), polvo de poliuretano, sericita, silice, polvo de silicona, talco, teflon, dioxido de titanio, oxido de zinc, o cualquier mezcla de los mismos. Cuando esta presente, el difusor optico puede estar presente de aproximadamente 0.01% p a aproximadamente 20% p del peso total de la composicion.
Un protector solar para proteger la piel contra los rayos ultravioleta perjudiciales tambien se puede incluir. Los protectores solares que se prefieren son aquellos con un amplio rango de protection UVB y UVA, tales como el octocrileno, la avobenzona (Parsol 1789), octil metoxicinamato, octil salicilato, oxibenzona, homosilato, benzofenona, derivados del alcanfor, oxido de zinc y dioxido de titanio. Cuando esta presente, la proteccion solar puede comprender de aproximadamente 0.01% p a aproximadamente 70% p de la composicion.
Agentes exfoliantes adecuados incluyen, por ejemplo, alfa-hidroxiacidos, beta-hidroxiacidos, oxaacidos, oxadiacidos, y sus derivados, tales como esteres, anhidridos y sales de los mismos. Hidroxiacidos adecuados incluyen, por ejemplo, acido glicolico, acido lactico, acido malico, acido tartarico, acido crtrico, acido 2-hidroxialcanoico, acido mandelico, acido salicilico y derivados de los mismos. Un agente exfoliante que se prefiere es el acido glicolico. Cuando esta presente, el agente exfoliante puede comprender desde aproximadamente 0.1% p hasta aproximadamente 80% p de la composicion.
Un antioxidante funciona, entre otras cosas, para eliminar los radicales libres de la piel para proteger la piel de los agresores ambientales. Los ejemplos de antioxidantes que se pueden usar en las composiciones actuales incluyen los compuestos que tienen funciones hidroxifenolicas, como el acido ascorbico y sus derivados/esteres, beta-caroteno, catequinas, curcumina, derivados del acido ferulico (por ejemplo, ferulato de etil, ferulato de sodio); derivados del acido galico (por ejemplo, galato de propil); licopeno; acido reductico; acido rosmarinico; acido tanico; tetrahidrocurcumina; tocoferol y sus derivados; acido urico; o cualquier mezcla de ellos. Otros antioxidantes adecuados son aquellos que tienen una o mas funciones tiol (-SH), ya sea en forma reducida o no reducida, como el glutation, acido lipoico, acido tioglicolico, y otros compuestos sulfidril. Los antioxidantes pueden ser inorganicos, tales como bisulfitos, metabisulfitos, sulfitos, u otras sales inorganicas y acidos que contienen azufre. Las composiciones de la presente invencion pueden comprender un antioxidante preferentemente desde aproximadamente 0.001% p hasta aproximadamente 10% p, y con mayor preferencia desde aproximadamente 0.01% p hasta aproximadamente 5% p, del peso total de la composicion.
Otros aditivos convencionales son: vitaminas, tales como el tocoferol y el acido ascorbico; derivados de las vitaminas como el monopalmitato de ascorbil; espesantes, como la hidroxialquil celulosa; agentes gelificantes, agentes estructurantes como la bentonita, esmectita, silicato de magnesio y aluminio y silicato de litio y magnesio, agentes quelantes de metales, tales como el EDTA; pigmentos como el oxido de zinc y dioxido de titanio; colorantes; emolientes; y humectantes.
Se prefiere que la composicion este esencialmente libre de componentes que tengan un gran potencial oxidante, incluidos por ejemplo, peroxidos organico o inorganico. Por "esencialmente libre de" estos componentes se entiende que las cantidades presentes son insuficientes para tener un impacto medible de la sulfoniloxibencilamina N-sustituida
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sobre la actividad potenciadora del colageno. En algunas modalidades, esto sera, en una base molar en relacion a la cantidad de sulfoniloxibencilamina N-sustituida, menos del 1%.
En una modalidad, la composition de la invention que comprende sulfoniloxibencilamina N-sustituida puede tener un pH entre aproximadamente 1 y aproximadamente 8. En ciertas modalidades, el pH de la composicion sera acido, es dedr, menos de 7.0., y preferentemente estara entre aproximadamente 2 y aproximadamente 7, con mayor preferencia entre aproximadamente 3.5 y aproximadamente 5.5.
La invencion proporciona un metodo para tratar el envejecimiento de la piel por la aplicacion topica de una composicion que comprende una sulfoniloxibencilamina N-sustituida, preferentemente en un vehiculo cosmeticamente aceptable, sobre el area afectada por un periodo de tiempo suficiente para reducir, mejorar, revertir o prevenir los signos dermatologicos del envejecimiento. Este metodo es particularmente util para tratar los signos de fotoenvejecimiento de la piel y el envejecimiento intrinseco.
Generalmente, la mejoria en la condition y/o la apariencia estetica se selecciona del grupo que consiste en: la reduction de los signos dermatologicos del envejecimiento cronologico, el fotoenvejecimiento, envejecimiento hormonal y/o envejecimiento actinico; la prevention y/o reduccion de la aparicion de lineas y/o arrugas; la reduccion de la perception de las lineas y arrugas faciales, arrugas faciales en las mejillas, la frente, arrugas perpendiculares entre los ojos, arrugas horizontales sobre los ojos, y alrededor de la boca, lineas de marioneta, y en particular arrugas o pliegues profundos; la prevencion, reduccion y/o, disminucion de la aparicion y/o la profundidad de las lineas y/o arrugas; la mejoria de la apariencia de las lineas suborbitales y/o lineas periorbitales; la reduccion de la aparicion de patas de gallo; rejuvenecimiento y/o la revitalization de la piel, en particular por el envejecimiento cutaneo, la reduccion de la fragilidad de la piel, la prevencion y/o reversion de la perdida de glicosaminoglicanos y/o colageno; la mejoria de los efectos del desequilibrio de estrogeno, la prevencion de atrofia de la piel, la prevencion, reduccion y/o tratamiento de la hiperpigmentacion; la minimization de la decoloration de la piel, la mejoria del tono, luminosidad, claridad y/o tirantez de la piel; la prevencion, reduccion y/o mejoria de la flacidez de la piel, la mejoria de la firmeza, relleno, flexibilidad y/o suavidad de la piel; la mejoria de la production de procolageno y/o colageno; la mejoria de la textura de piel y/o promotion de la retexturizacion; la mejoria de la reparation y/o funcion de la barrera cutanea; la mejoria de la apariencia de los contornos de la piel; la restauracion del esplendor y/o brillo de la piel; la minimizacion de los signos dermatologicos de la fatiga y/o el estres; la resistencia al estres ambiental; la reposition de los ingredientes de la piel que disminuyen por el envejecimiento y/o la menopausia; la mejoria de la comunicacion entre las celulas de la piel; el aumento de la proliferation celular y/o multiplication; el aumento del metabolismo de las celulas de la piel que disminuye por el envejecimiento y/o la menopausia; el retardo del envejecimiento celular; la mejoria de la hidratacion de la piel; la potenciacion del engrosamiento de la piel; el aumento de la elasticidad y/o la capacidad de recuperation de la piel; la potenciacion de la exfoliation; la mejoria de la microcirculation; la disminucion y/o prevencion de la formation de la celulitis; y cualquiera de sus combinaciones.
Sin animos de atarnos a ninguna teoria en particular, se cree que las composiciones de la invencion aumentan y mejoran el aspecto estetico de la piel por la estimulacion de colageno y/o por la mejoria de la adherencia celula-a- celula entre los queratinocitos a traves de la estimulacion de las Desmogleinas.
La composicion tipicamente se aplicara a la piel una, dos, o tres veces al dia durante tanto tiempo como sea necesario para lograr los resultados antienvejecimiento que se desean. El regimen de tratamiento puede comprender la aplicacion diaria durante al menos una semana, al menos dos semanas, al menos cuatro semanas, al menos ocho o al menos doce semanas. Regimenes de tratamiento cronicos tambien se contemplan.
El componente activo sulfoniloxibencilamina N-sustituida se aplica topicamente a un “individuo que necesita del mismo” por lo que se entiende un individuo en el que se destacan los beneficios de reducir los signos visibles del dano de la piel o el envejecimiento. En una modalidad especifica, el componente sulfoniloxibencilamina N-sustituida se proporciona en un vehiculo, diluyente o transportador aceptable desde el punto de vista farmaceutico, fisiologico, cosmetico, y dermatologico, donde la composicion se aplica de forma topica a un area afectada de la piel y se deja permanecer en la zona afectada en una cantidad efectiva para mejorar la condicion y el aspecto estetico de la piel.
En una modalidad, los metodos para el tratamiento de lineas finas y arrugas comprenden la aplicacion topica de las composiciones inventivas de sulfoniloxibencilamina N-sustituida a la piel de una persona que necesita de las mismas, por ejemplo, la aplicacion topica directamente a la linea fina y/o arruga en una cantidad y por un tiempo suficiente para reducir la severidad de las lineas finas y/o arrugas o prevenir o inhibir la formacion de nuevas lineas finas y/o arrugas. El efecto de una composicion en la formacion o la aparicion de lineas finas y arrugas se puede evaluar cualitativamente, por ejemplo, por inspection visual, o cuantitativamente, por ejemplo, por medio de mediciones asistidas por el microscopio o el ordenador de la morfologia de la arruga (por ejemplo, el numero, la profundidad, la longitud, el area, el volumen y/o el ancho de las arrugas por unidad de area de la piel). Esta modalidad incluye el tratamiento de las arrugas en la piel de las manos, brazos, piernas, cuello, pecho y cara, e incluye la frente.
Tambien se contempla que las composiciones de la invention seran utiles para el tratamiento de la piel delgada por la aplicacion topica de la composition a la piel delgada de un individuo que necesite de la misma. Se pretende que “piel delgada" incluya la piel que adelgaza debido a la edad cronologica, la menopausia, o el foto-dano. En algunas modalidades, el tratamiento es para piel delgada en los hombres, mientras que otras modalidades tratan la piel delgada 5 en las mujeres, pre-menopausicas o post-menopausicas, ya que se cree que la piel se adelgaza de manera diferente con la edad en los hombres y mujeres y, en particular, en las mujeres en las diferentes etapas de la vida.
El metodo de la invencion se puede emplear con fines profilacticos para prevenir el envejecimiento, incluso en pacientes que no manifiestan signos de envejecimiento de la piel, mas comunmente en individuos menores de 25 anos de edad. El metodo tambien puede revertir o tratar los signos del envejecimiento, una vez se manifiestan como es 10 comun en pacientes mayores de 25 anos de edad.
Los siguientes ejemplos pretenden demostrar ciertos aspectos de la invencion de una manera no limitante.
EJEMPLOS Ejemplo 1
Ensayo de colageno
15 Se sembraron fibroblastos dermicos humanos (Cascade Biololics, Portland, OR) a 10 000 celulas/pocillo en placas de cultivo de 96 pocillos en medio suplementado (DMEM, 10% de suero fetal bovino, 1% de penicilina/estreptomicina y 1% de L-glutamina) durante la noche en atmosfera humeda de 10% de CO2 a 37oC. Al dia siguiente, el medio se remplazo con medio fresco (DMEM, 1% penicilina/ estreptomicina y 1% de L-glutamina) y los compuestos se disolvieron en DMSO y se anadieron a los pocillos por triplicado a una concentration de 0.0005%. La solution de 20 DMSO se uso como control. Despues de una incubation de 48 horas, las placas se retiraron de la incubadora y el medio de cada pocillo se recolecto para el ensayo de procolageno.
La production de colageno se midio utilizando un kit EIA de peptido tipo I C procolageno (PIP), (Takara Bio, Inc., Japon). En resumen, el medio acondicionado se diluyo 1:10 en diluyente de la muestra. 20|jl de medio acondicionado diluido y 100jl de solucion de conjugado anticuerpo-POD se anadieron a los pocillos de la placa de ELISA Takara. Las 25 placas de ELISA se incubaron a 37oC durante 3 horas antes de que los pozos se lavaran cuatro veces con 400jl de PBS 1X. Al final del lavado, 100jl de la solucion de sustrato (que se suministra con el kit) se anadieron a los pocillos y se incubaron a temperatura ambiente durante 15 minutos. La reaction se paro por la adicion a los pocillos de 100jl de acido sulfurico 1N. La absorbancia se midio en un espectrofotometro a la longitud de onda de 450 nm. La cantidad de peptido procolageno en el medio acondicionado se calculo a partir de la curva estandar. La estimulacion de la 30 produccion de colageno se mostro como un aumento en el colageno sobre el control.
Los resultados de los compuestos probados en el ensayo del colageno se ilustran en la Tabla 1:
Tabla 1. Analogos activos en la sintesis estimulante de colageno
- :0T o 2 SO2R1
- Numero del compuesto
- Posicion Ri R2 R3 Estimulacion de la produccion de colageno*
- 1
- 4 CH3 i-butil SO2fenil + + + +
- 2
- 4 CH3 i-butil CONH(2-Et)Ph + + + +
- 3
- 3
- CH2CH3 CH2-2-furanil CONH-c-hexil + + +
- 4
- 3 CH2CH3 s-butil CO(4-OCH3)Ph + + +
- 5
- 3 CH3 Metoxietil CO(4-Cl)Ph + + +
- 6
- 3 CH3 i-butil CObutil + + +
- 7
- 3 CH(CH3)2 i-butil CO-i-butil + + + +
- 8
- 4 CH2CH3 i-butil CO-c-propil + + + +
- 9
- 3 CH2CH3 i-propil CONH-t-butil + + +
- 10
- 3 CH(CH3)2 i-butil CO-c-butil + + +
"+++": 51-80% aumento en colageno sobre el control; "++++": >81% aumento en colageno sobre el control
Claims (16)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Un metodo no terapeutico para mejorar el aspecto estetico de la piel humana que comprende la aplicaciontopica, a un area de la piel que lo necesite, de una cantidad efectiva de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida o una sal de la misma cosmeticamente aceptable en un veWculo cosmeticamente aceptable, donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida tiene la estructura de la Formula I:Y
imagen1 R2(I)donde:Wi es un grupo -SO2 o un grupo -CONH;W2 es un grupo -SO2;Ri, R2 y R3 son independientemente C1-20 hidrocarburos, cada uno independientemente seleccionado de alquil, cicloalquil, haloalquil, alcoxialquil, heteroalquil, heteroaril, aril, arilalquil, alquilaril, heteroaril, heteroarilalquil, y alquilheteroaril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S;X, Y cada uno independientemente representa H o un alquil, haloalquil, alcoxi, amino, aminoalquil, haloalcoxi, alquenil opcionalmente sustituido, y donde X, Y adyacentes tomados juntos pueden formar un anillo de 5, 6, o 7 miembros;y en donde el grupo -O-W2-R1 se une al anillo de fenil en la posicion 3 o 4. - 2. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, donde R1 es un grupo C1-4 alquil.
- 3. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 2, donde R1 es -CH3 o -CH2CH3.
- 4. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, donde R2 se selecciona del grupo que consiste en i-butil, sec- butil, metoxietil y CH2-2-furanil.
- 5. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 4, donde R2 es un grupo i-butil.
- 6. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, donde R3 es alquil, cicloalquil o aril.
- 7. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 6, donde R3 es fenil.
- 8. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde dicha mejora estetica de dicha piel se selecciona del grupo que consiste en:(a) el tratamiento, la reduction y/o la prevention de las lineas finas o arrugas,(b) la reduccion del tamano del poro de la piel,(c) la mejoria en el grosor, la gordura, y/o la tirantez de la piel;(d) la mejoria en la flexibilidad y/o la suavidad de la piel;(e) la mejoria en el tono, la luminosidad y/o la transparencia de la piel;(f) la mejoria de la production del procolageno y/o colageno;(g) la mejoria en el mantenimiento y remodelacion de la elastina;5101520(h) la mejoria en la textura y/o promotion de la retexturizacion de la piel;(i) la mejoria en la reparation de la barrera y/o la funcion cutanea;(j) la mejoria en la apariencia de los contornos de la piel;(k) el restablecimiento del esplendor y/o el brillo de la piel;(l) la reposition de los nutrientes esenciales y/o de los componentes de la piel;(m) la mejoria de la apariencia de la piel disminuida por la menopausia;(n) la mejoria en la hidratacion de piel;(o) el aumento de la elasticidad y/o capacidad de recuperation de la piel;(p) el tratamiento, reduction y/o prevention de la flacidez de la piel; o(q) la reduccion de manchas de pigmentation.
- 9. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 8, en donde dicha mejora estetica de dicha piel es el tratamiento, reduccion, y/o prevencion de: lineas finas y/o arrugas, flacidez de la piel, perdida de elasticidad y apariencia de piel mudada.
- 10. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida tiene la estructura:
imagen2 O—S—Ri Oo una sal cosmeticamente aceptable de esta, donde:X e Y son H;R1 es un grupo C1-8 alquil, un grupo fenil o grupo bencil, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S;R2 es alquil, aril, alquilaril o heteroaril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S; yR3 es alquil o aril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S. - 11. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida tiene la estructura:51015OY-"N C\ /R3N6/Y^5 0X 4 0-|-RiOo una sal cosmeticamente aceptable de esta, dondeR2X e Y son H;R1 es un grupo C1-8 alquil, un grupo fenil o grupo bencil, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S;R2 es alquil, aril, alquilaril o heteroaril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S; yR3 es alquil o aril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos que incluyen halogeno, O, N y S;y en donde dicho grupo -O-SO2-R1 se une al anillo de fenil en la posicion 3 o 4.
- 12. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida tiene la estructura:R2 O
imagen3 donde:X e Y son H;R1 es un grupo C1-8 alquil, un grupo fenil o grupo bencil, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S;R2 es alquil, aril, alquilaril o heteroaril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S; yR3 es alquil o aril, donde cada uno es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S. - 13. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 1 para tratar las arrugas y/o lineas finas que comprende aplicar en forma topica a dicha arruga y/o linea fina en la piel de un individuo con necesidad de este, una cantidad efectiva de unasulfoniloxibencilamina N-sustituida o una sal cosmeticamente aceptable de la misma en un vehfculo cosmeticamente aceptable durante un tiempo suficiente para reducir la severidad de dichas arrugas o lmeas finas.
- 14. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 13, en donde dicha sulfoniloxibencilamina N-sustituida o una sal cosmeticamente aceptable de la misma se aplica a dicha piel al menos una vez al dia durante un periodo de al menos5 cuatro semanas.
- 15. Una composicion cosmetica que comprende de aproximadamente 0.0001% a aproximadamente 25% en peso de una sulfoniloxibencilamina N-sustituida de formula I:f/N-Wi-Rj6 <*>nCJsX 4 O—W2~R,donde:10 Wi es un grupo -SO2 o un grupo -CONH,W2 es un grupo -SO2;R1, R2 y R3 son independientemente C1-20 hidrocarburos, cada uno independientemente seleccionado de alquil, cicloalquil, haloalquil, alcoxialquil, heteroalquil, heteroaril, aril, arilalquil, alquilaril, heteroaril, heteroarilalquil, y alquilheteroaril, donde cada es opcionalmente sustituido con C y/o 1-6 heteroatomos, que incluyen halogeno, O, N y S;15 X, Y cada uno independientemente representa H o un alquil, haloalquil, alcoxi, amino, aminoalquil, haloalcoxi, alquenil opcionalmente sustituido, y donde X, Y adyacentes tomados juntos pueden formar un anillo de 5, 6 o 7 miembros;y en donde el grupo -O-W2-R1 se une al anillo de fenil en la position 3 o 4, en un vehiculo cosmeticamente aceptable.
- 16. La composicion cosmetica de acuerdo con la reivindicacion 15, en donde dicho vehiculo cosmeticamente aceptable comprende una emulsion agua en aceite o aceite en agua.
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