ES2627567T3 - Compuesto de nitrilo, método de preparación del mismo, y composición de fragancia que comprende el compuesto de nitrilo - Google Patents

Compuesto de nitrilo, método de preparación del mismo, y composición de fragancia que comprende el compuesto de nitrilo Download PDF

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Abstract

Un compuesto de nitrilo representado por la fórmula (I-3), fórmula (I-2) o fórmula (I-1),**Fórmula** en la que el enlace representado por una línea ondulada en la fórmula (I-1) y fórmula (I-2) indica una forma cis, una forma trans, o una mezcla de una forma cis y una forma trans.

Description

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[En las fórmulas, R indica un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono.]
En términos del rendimiento y la selectividad, el método de producción del penta-2-enoato de 2-ciano-4-ciclohexilo
(VII) es preferiblemente un método que incluye una etapa de permitir que el 2-ciclohexilpropanal (II) y el cianoacetato
(VI) experimenten condensación de Knoevenagel, más preferiblemente una etapa de condensación de 2ciclohexilpropanal (II) y cianoacetato (VI) en presencia de un activador.
La porción éster (R en la fórmula anterior) del cianoacetato (VI) usado en la condensación de Knoevenagel es un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono incluyen grupos alquilo lineales o ramificados tales como metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, metilbutilo, hexilo, metilpentilo, etilbutilo, heptilo, y octilo. Los ejemplos del grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 átomos de carbono incluyen metileno, etileno, propileno, butileno, pentileno, hexileno, heptileno, y octileno. Los ejemplos del alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono incluyen grupos alquiloxi lineales o ramificados tales como metoxi, etoxi, propiloxi, butoxi, pentiloxi, metilbutiloxi, hexiloxi, metilpentiloxi, etilbutiloxi, heptiloxi, y octiloxi. Los ejemplos del grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono incluyen metoximetilo, etoximetilo, y metoxietilo. La porción éster (R en la fórmula anterior) del cianoacetato (VI) usado en la condensación de Knoevenagel es preferiblemente un grupo alquilo lineal que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y en términos del coste y el manejo, de manera adicionalmente preferible un grupo metilo o un grupo etilo.
Los ejemplos del activador usado en la reacción de condensación de Knoevenagel incluyen aminas orgánicas o sales de las mismas, aminoácidos, y sales de amonio. Es preferiblemente una amina orgánica o una sal de la misma en términos del rendimiento y la actividad de reacción, y particularmente, más preferiblemente una amina orgánica que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un acetato de la misma en términos de la actividad de reacción.
La cantidad del activador que va a usarse en la reacción de condensación de Knoevenagel es, con respecto al 2ciclohexilpropanal (II), preferiblemente de 0,001 a 10 veces en moles, más preferiblemente de 0,002 a 5 veces en moles en términos del rendimiento, y de manera adicionalmente preferible de 0,005 a 2 veces en moles en términos del rendimiento y el coste.
La cantidad del cianoacetato (VI) que va a usarse con respecto al 2-ciclohexilpropanal (II) en la reacción de condensación de Knoevenagel es, con respecto al 2-ciclohexilpropanal (II), preferiblemente de 0,5 a 2 veces en moles, más preferiblemente de 0,8 a 1,2 veces en moles, y en términos de mejorar el rendimiento, de manera adicionalmente preferible de 1,01 a 1,10 veces en moles.
En la reacción de condensación de Knoevenagel, la temperatura de reacción es preferiblemente de 0 a 150ºC en términos de la seguridad, preferiblemente de 20 a 150ºC en términos de la eficacia de la reacción, y más preferiblemente de 20 a 120ºC en términos de aumentar el rendimiento.
En la reacción de condensación de Knoevenagel, en términos de mejorar la eficacia de la reacción, es preferible que la reacción se lleve a cabo mientras se elimina el agua producida como subproducto de la reacción. El método de eliminación de agua es preferiblemente un método que usa un eliminador de agua (por ejemplo, un tamiz molecular), un método en el que se destila agua a presión normal o a presión reducida, o un método en el que la deshidratación
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trans, o una mezcla de una forma cis y una forma trans.
<15> Un método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo representado por la fórmula (I-3) a continuación, que incluye hidrogenar uno cualquiera seleccionado de 4-ciclohexil-2-pentenonitrilo representado por la fórmula (I-1) a
5 continuación, 4-ciclohexil-3-pentenonitrilo representado por la fórmula (I-2) a continuación, y una mezcla del 4ciclohexil-2-pentenonitrilo representado por la fórmula (I-1) a continuación y el 4-ciclohexil-3-pentenonitrilo representado por la fórmula (I-2) a continuación, preferiblemente hidrogenar uno cualquiera de los mismos usando un catalizador de hidrogenación.
10 [Fórmula química 22]
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En la fórmula (I-1) y fórmula (I-2), el enlace representado por una línea ondulada indica una forma cis, una forma 15 trans, o una mezcla de una forma cis y una forma trans.
<16> Un método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3), que incluye desalcoxicarbonilar pentanoato de 2ciano-4-ciclohexilo representado por la fórmula (VIII) a continuación para obtener 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3).
20 [Fórmula química 23]
imagen21
En la fórmula, R indica un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 8 25 átomos de carbono, o un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con alcoxilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono.
<17> El método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) según el punto <16>, en el que la desalcoxicarbonilación se lleva a cabo mediante un método de reacción de Krapcho o un método de reacción de dos
30 etapas en el que se descarbonila el ácido carboxílico obtenido hidrolizando el pentanoato de 2-ciano-4-ciclohexilo representado por la fórmula (VIII).
<18> El método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) según el punto <16>, en el que la
desalcoxicarbonilación se lleva a cabo mediante un método de reacción de Krapcho en presencia de una sal. 35
<19> El método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) según el punto <18>, en el que el método de reacción de Krapcho se lleva a cabo en un disolvente mixto de agua y un disolvente orgánico polar.
<20> El método de producción de 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) según uno cualquiera de los puntos <16> a <19>,
40 que incluye además una etapa de hidrogenación de penta-2-enoato de 2-ciano-4-ciclohexilo representado por la fórmula (VII) a continuación para obtener pentanoato de 2-ciano-4-ciclohexilo representado por la fórmula (VIII).
[Fórmula química 24]
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En un matraz de 30 ml, se pusieron 1,00 g del 2-ciano-4-ciclohexilpentanoato de etilo (VIII-1) (con una pureza del 98,4% y un contenido puro de 984 mg, 4,15 milimoles) que se sintetizó en el ejemplo 9(b-1) o 9(b-2), 0,50 g de 5 acetato de potasio (5,1 milimoles, 1,2 veces en moles con respecto al 2-ciano-4-ciclohexilpentanoato de etilo (VIII1)), 1,0 g de N,N-dimetilformamida (el 100% en masa con respecto al 2-ciano-4-ciclohexilpentanoato de etilo (VIII1)), y 97 mg de agua (5,4 milimoles, 1,3 veces en moles con respecto al 2-ciano-4-ciclohexilpentanoato de etilo (VIII1)), que luego se sometieron a reflujo en un baño de aceite a 150ºC durante cinco horas. Se sometió esta disolución de reacción a análisis por cromatografía de gases. Como resultado, la razón de conversión del 2-ciano-4
10 ciclohexilpentanoato de etilo (VIII-1) fue del 100% y el 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) tenía un rendimiento de la reacción del 97,1%.
[Producción de composición de fragancia, composición limpiadora, etc.]
15 Ejemplo 10 y ejemplos comparativos 1 y 2 (composición de fragancia con notas florales-a madera)
Usando el 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) obtenido en el ejemplo 3, se preparó una composición de fragancia con notas florales-a madera de tal manera que tuviese una composición indicada en la tabla 1 (ejemplo 10). Además, para comparación, se preparó una composición de fragancia con notas florales-a madera en la que no se usó el 4
20 ciclohexilpentanonitrilo (I-3) (ejemplo comparativo 1) y una composición de fragancia con notas florales-a madera en la que se usó Peonile en lugar del 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) (ejemplo comparativo 2).
[Tabla 1]
Tabla 1 (Unidad: partes en masa)
Composición de fragancia con notas florales-a madera
Ej. 10 Ej. comp. 1 Ej. comp. 2
Aldehyde C-12 MNA1)
3 3 3
Allyl Amyl Glycolate2)
2 2 2
Ambroxan3)
0,5 0,5 0,5
Bacdanol4)
20 20 20
Acetato de bencilo
15 15 15
cis-3-hexenol
1 1 1
Citronelol
30 30 30
-damascona
3 3 3
Dihidromircenol
30 30 30
Acetato de etilo
2 2 2
Acetoacetato de etilo
2 2 2
Etil linalol
20 20 20
Fruitate5)
5 5
-Terpineno
5 5 5
Habanolide6)
30 30 30
Heliotropine
5 5 5
Acetato de hexilo
1 1 1
Hexyl Cinnamic Aldehyde7)
200 200 200
Irotyl8)
4 4 4
Iso E Super9)
100 100 100
Aceite de limón California
10 10 10
Liffarome10)
1,5 1,5 1,5
Triplal11)
2 2 2
Lilyall12)
30 30 30
Acetato de linalilo
20 20 20
Benzoato de metilo
1 1 1
-Metilionona
30 30 30
31
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Tabla 9
Limpiador sin fragancia multiusos (APC) concentrado
Cantidad combinada (% en masa)
Alcohol C14-15 ramificado polietoxietilenado 1)
19,5
Aceite de ricino hidrogenado2)
4,0
Cloruro de benzalconio3)
1,25
Conservante4)
0,12
Agua de intercambio iónico
El resto
pH
5,8
1) Nombre comercial de Kao: Findet LR4/2585
5 2) Nombre comercial de Kao: Findet ARH/52
3) Nombre comercial de Kao: Tetranilo BC-80
4) Nombre comercial de Thor Specialities: Acticide SPX
10 Se realizaron las evaluaciones de los limpiadores multiusos concentrados del ejemplo 17 y ejemplo comparativo 10 de la siguiente manera. Dos expertos que tenían una experiencia de combinar olores y evaluar fragancias de al menos cinco años pero menos de diez años, así como dos expertos que tenían una experiencia de al menos 25 años, determinaron la nota de fragancia del olor en la boca de la botella.
15 En comparación con el limpiador multiusos concentrado del ejemplo comparativo 10, en el limpiador multiusos concentrado del ejemplo 17, no solo se potenció la nota a madera sino que también se potenciaron una sensación de vegetación y una sensación de especias de la albahaca, lo que permite que se efectuara adicionalmente la nota de albahaca. En el limpiador multiusos concentrado del ejemplo 17, el 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) enfatizó
20 sustancialmente el componente que forma una nota a especias.
Ejemplos 18 a 20 y ejemplos comparativos 11 a 12 (Composición de fragancia con notas cítricas (naranja))
Usando el 4-ciclohexil-2-pentenonitrilo (I-1) obtenido en el ejemplo 1, el 4-ciclohexil-3-pentenonitrilo (I-2) obtenido en
25 el ejemplo 2, y el 4-ciclohexilpentenonitrilo (I-3) obtenido en el ejemplo 3, se prepararon composiciones de fragancia con notas cítricas (naranja) de tal manera que tuvieran composiciones indicadas en tabla 10 (ejemplos 18, 19, y 20, respectivamente). Además, para comparación, se prepararon una composición de fragancia con notas cítricas (naranja) en la que se usó nitrilo de cuminilo que tiene un olor a comino en lugar del 4-ciclohexil-2-pentenonitrilo (I1), el 4-ciclohexil-3-pentenonitrilo (I-2), o el 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) (ejemplo comparativo 11), y se preparó una
30 composición de fragancia con notas cítricas (naranja) en la que no se usaron 4-ciclohexil-2-pentenonitrilo (I-1), el 4ciclohexil-3-pentenonitrilo (I-2), o el 4-ciclohexilpentanonitrilo (I-3) (ejemplo comparativo 12).
[Tabla 10]
Tabla 10 (Unidad: partes en masa)
Composición de fragancia con notas cítricas (naranja)
Ej. 18 Ej. 19 Ej. 20 Ej. comp. 11 Ej. comp. 12
Aldehyde C-101)
100 100 100 100 100
AldehydeC-11 MOA2)
5 5 5 5 5
AldehydeC-111 LEN
35 35 35 35 35
AldehydeC-12 MNA4)
10 10 10 10 10
AldehydeC-12 LAUR
20 20 20 20 20
AldehydeC-86)
12 12 12 12 12
AldehydeC-97)
3 3 3 3 3
Citral
25 25 25 25 25
Citronelal
5 5 5 5 5
Nitrilo de citronelilo
75 75 75 75 75
Cuminaldehído
2 2 2 2 2
Limoneno
250 250 250 250 250
Geraniol
10 10 10 10 10
Triplal8)
15 15 15 15 15
Manzanate9)
8 8 8 8 8
Mirceno
15 15 15 15 15
Aceite de naranja, Pera BM
150 150 150 150 150
trans-2-hexenal
1 1 1 1 1
4-ciclohexil-2-pentenonitrilo (I-1)
15 0 0 0 0
4-ciclohexil-3-pentenonitrilo (I-2)
0 15 0 0 0
37
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  1. imagen1
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