ES2622930T3 - Método para usar compuestos de ciclopentanol como materiales de fragancia - Google Patents

Método para usar compuestos de ciclopentanol como materiales de fragancia Download PDF

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ES2622930T3 ES14195879.3T ES14195879T ES2622930T3 ES 2622930 T3 ES2622930 T3 ES 2622930T3 ES 14195879 T ES14195879 T ES 14195879T ES 2622930 T3 ES2622930 T3 ES 2622930T3
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Abstract

Un método para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en: 1-etil-2-pentil-ciclopentanol; 1-etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol; 1-metil-2-pentil-ciclopentanol; y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.

Description

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DESCRIPCION
Metodo para usar compuestos de ciclopentanol como materiales de fragancia Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a nuevas entidades qmmicas y a un metodo de uso de las mismas como materiales para fragancia.
Antecedentes de la invencion
Hay una necesidad en desarrollo en la industria de fragancias para proporcionar nuevos agentes qmmicos para dar a los perfumistas y a otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Las personas con experiencia en la materia aprecian como las pequenas diferencias en las estructuras qmmicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en olor, notas y caractensticas de las moleculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y a otras personas aplicar nuevos compuestos y crear nuevas fragancias. Por ejemplo, los compuestos de benceno que difieren ligeramente en sustituyentes poseen perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al, International Journal of Quantum Chemistry 79: 101-108 (2000)]. En el caso de los terc-butil ciclohexanos, se dice que el olor depende de la conformacion de los compuestos y por lo tanto los analogos que adoptan la misma conformacion poseen un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten el olor pronunciado de tipo orina- sudoracion, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o, como maximo, poseen un olor floral o lenoso debil e indefinible. Sin embargo, se ha mostrado que otros terc-butil ciclohexanos trans y cis poseen actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al, Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983)]. Por lo tanto, para las personas con experiencia en la materia es diffcil predecir una estructura dada que pudiera ser eficaz en las actividades sensoriales. La identificacion de productos qmmicos de fragancia deseables continua planteando desaffos diffciles.
El documento de Patente de Estados Unidos N.° 3852219 desvela compuestos generales de 2-sec-butil-1- etinilciclopentanol para su uso en perfumes y colonias. Sin embargo, el documento de Patente de Estados Unidos N.° 3852219 no desvela ni ensena los compuestos de la presente invencion para su uso como formulaciones de fragancia.
Sumario de la Invencion
La presente invencion proporciona nuevos compuestos, el uso ventajoso inesperado de los mismos para potenciar, aumentar o modificar la fragancia de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos para el cuidado de tejidos, productos personales y similares.
Una realizacion de la presente invencion se refiere a un metodo para mejorar, potenciar o modificar una formulacion de fragancia a traves de la adicion de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
1 -etil-2-pentil-ciclopentanol;
1-etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol;
1 -metil-2-pentil-ciclopentanol; y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a una formulacion de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
1 -etil-2-pentil-ciclopentanol;
1-etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol;
1-metil-2-pentil-ciclopentanol; y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
Otra realizacion de la presente invencion se refiere a un producto de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de las formulaciones de fragancia proporcionadas anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invencion seran evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.
Descripcion detallada de la invencion
Los nuevos ciclopentanoles de la presente invencion se ilustran, por ejemplo, mediante los siguientes ejemplos.
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N.°
Nombre Quimico
Estructura 6
1 -Etil-2-pentil-ciclopentanol
Estructura 7
1-Etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol
Estructura 63
1 -Metil-2-pentil-ciclopentanol
Estructura 64
1-Metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol
Los compuestos de la presente invencion se pueden preparar a partir de ciclopentanona. Las etapas de reaccion se pueden representar mediante un esquema que se muestra a continuacion:
imagen1
en el que R1 representa un hidrocarburo C1-C2 y R2 representa un grupo hidrocarburo C2-C9, y en el que R1 y R2 se seleccionan para preparar compuestos de ciclopentanol seleccionados entre 1 -etil-2-pentil-ciclopentanol, 1 -etil-2-(3- metil-butil)-ciclopentanol, 1-metil-2-pentil-ciclopentanol, y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
La preparacion mencionada anteriormente se detalla en los Ejemplos. Los materiales se adquirieron en Aldrich Chemical Company a menos que se indique de otro modo.
De manera sorprendente se encontro que los compuestos de la presente invencion poseen un efecto de fragancia potente y complejo tal como, por ejemplo, notas frescas, cftricas y verdes con fondos adicionales amaderados y canforaceos y terreos.
El uso de los compuestos de la presente invencion se puede aplicar ampliamente en productos de perfumena actuales, incluyendo las preparaciones de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, productos para el cuidado de tejidos, ambientadores y preparaciones cosmeticas. La presente invencion tambien se puede usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero no limitados a, detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones de fregado, limpiadores de ventanas y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invencion se pueden usar solos o en combinacion con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares. Las personas con experiencia en la materia conocen la naturaleza y la diversidad de los otros ingredientes que tambien se pueden usar. En la presente invencion se pueden usar muchos tipos de fragancias, siendo la unica limitacion la compatibilidad con los otros componentes usados. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, pina, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas de flores tales como similares a lavanda, similares a rosa, similares a iris, similares a clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas aromaticas y bosques obtenidos a partir de pino, pfcea y otros olores forestales. Las fragancias tambien se pueden obtener a partir de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares.
Un listado de fragancias adecuadas se proporciona en el documento de Patente de Estados Unidos N.° 4.534.891, cuyos contenidos se incorporan por referencia como se establece en su totalidad. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edicion, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran acacia, casia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino blanco, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmm, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recien cortado, azahar, orqrndea, reseda, guisante de olor, trebol, nardo mdico, vainilla, violeta, alheli, y similares.
Los compuestos de la presente invencion se pueden usar en combinacion con un compuesto de fragancia complementario. La expresion "compuesto de fragancia complementario", como se usa en el presente documento, se define como un compuesto de fragancia seleccionado entre el grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]- heptanal (Acalea), ester de alilo del acido iso-amil oxiacetico (Amil Glicolato de Alilo), propano-1,3-dioato de (3,3- dimetilciclohexil)etiletilo (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2- buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2,2,1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-
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hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A- hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Ciclacet), propinoato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6- ilo (Ciclaprop), 3A,4,5, butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1G-inden-5/6-ilo (Ciclobutanato), 1-(2,6,6- trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascona), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrilo (Fleuranilo), 3- (O/P-etilfenil) 2,2-dimetil propionaldehndo (Floralozone), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol),
1.3.4.6.7.8- hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1- ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (Acetato de Geranilo), a- metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-l,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3- hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (lonona a), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2- pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrilo (Khusinilo), 3,4,5,6,6- pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil) ciclohexeno-1-carboxaldehndo (Lyral), 3-metil-4- (2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil lonona y), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil lonona a Extra, Metil lonona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7,4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien- 1-ilo (Acetato de Nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-1-carboxaldehndo (Preciclemona B), 4-metil-8-metilen-2- adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehndo (Triplal), decahidro-
2.6.6.7.8.8- hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4- terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-en-1-carboxaldefndo (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3 -hexeno (Vivaldie).
La complejidad de las notas de olor se refiera la presencia de olores multiples y/o mixtos pero definidos en lugar de una sola nota o unas pocas notas facilmente identificables. Los niveles de complejidad elevados e tambien se asignan a compuestos que poseen notas ambiguas y hasta cierto punto diffciles de definir debido a la contribucion directa o a las muchas combinaciones olfativas de olores producidas. Se considera que los materiales de fragancia de alto nivel de complejidad tienen una calidad inusual y elevada.
Las expresiones "formulacion de fragancia", "composicion de fragancia" y "composicion de perfume" significan lo mismo y se refieren a una composicion de consumo que es una mezcla de compuestos que incluyan, por ejemplo, alcoholes, aldehndos, cetonas, esteres, eteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sinteticos y mercaptanos, que se mezclan de manera que los olores combinados de los componentes individuales produzcan una fragancia agradable o deseada. La formulacion de fragancia de la presente invencion es una composicion de consumo que comprende un compuesto de la presente invencion. La formulacion de fragancia de la presente invencion comprende un compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario como se ha definido anteriormente.
La expresion "producto de fragancia" se refiere a un producto de consumo que contiene un ingrediente de fragancia que anade fragancia o enmascara un mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, jabones en barra, jabones lfquidos, geles de ducha, banos de espuma, cosmeticos, productos para el cuidado de la piel tales como cremas, lociones y productos de afeitado, productos para el cuidado del cabello para usar como champu, aclarado, acondicionamiento, blanqueamiento, coloracion, tenido y moldeado, desodorantes y antitranspirantes, productos para el cuidado femenino tales como tampones y compresas femeninas, productos para el cuidado de los bebes tales como panales, barberos y toallitas, productos para el cuidado familiar tales como papeles higienicos, panuelos faciales, panuelos de papel o toallas de papel, productos para tejidos tales como suavizantes y ambientadores para tejidos, productos para el cuidado del aire tales como ambientadores sistemas de suministro de fragancias, preparaciones cosmeticas, agentes de limpieza y desinfectantes tales como detergentes, materiales de lavado a maquina, composiciones para fregar, productos de limpieza de vidrio y metal, tales como limpiacristales, limpiadores de encimera, limpiadores de suelo y alfombras, limpiadores de inodoro y aditivos de blanqueamiento, agentes de lavado tales como agentes de lavado de uso general, de uso intensivo y de lavado de manos o de tejidos finos incluyendo detergentes de lavandena y aditivos de aclarado, productos para la higiene dental y oral tales como dentffricos, blanqueamiento dental y enjuagues bucales, productos para la salud y nutricionales y productos alimenticios tales como productos para aperitivo y bebida. El producto de fragancia de la presente invencion es un producto de consumo que contiene un compuesto de la presente invencion. El producto de fragancia de la presente invencion puede contener un compuesto de la presente invencion y ademas un compuesto de fragancia complementario como se ha definido anteriormente.
Se entiende que el termino "mejorar" en la expresion "mejorar, potenciar o modificar una formulacion de fragancia" se refiere a elevar la formulacion de fragancia hasta un caracter mas deseable. Se entiende que el termino "potenciar" se refiere a hacer que la formulacion de fragancia sea de mayor eficacia o proporcionar a la formulacion de fragancia una mejora en el caracter. Se entiende que el termino "modificar" se refiere a proporcionar a la formulacion de fragancia un cambio en el caracter.
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Se entiende que la expresion "cantidad olfativa aceptable" se refiere a la cantidad de un compuesto en una formulacion de fragancia, en la que el compuesto aportara sus caractensticas olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulacion de fragancia sera la suma del efecto de cada uno de los ingredientes de la fragancia. Por tanto, el compuesto de la presente invencion se puede usar para mejorar o potenciar las caractensticas de aroma de la formulacion de fragancia, o modificando la reaccion olfativa a la que contribuyen otros ingredientes de la formulacion. La cantidad olfativa aceptable puede variar dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto olfativo que se desea.
La cantidad de los compuestos de la presente invencion usados en una formulacion de fragancia vana desde aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 70 por ciento en peso, preferentemente de un 0,005 a aproximadamente un 50 por ciento en peso, mas preferentemente de aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 25 por ciento en peso e incluso mas preferentemente de aproximadamente un 1 a aproximadamente un 10 por ciento en peso. Los expertos en la materia seran capaces de usar la cantidad deseada para proporcionar el efecto y la intensidad de fragancia deseados. Ademas de los compuestos de la presente invencion, tambien se pueden usar otros materiales en conjunto con la formulacion de fragancia para encapsular y/o suministrar la fragancia. Algunos materiales bien conocidos son, por ejemplo, pero no se limitan a, polfmeros, oligomeros, otros no polfmeros tales como tensioactivos, agentes emulgentes, lfpidos incluyendo grasas, ceras y fosfolfpidos, aceites organicos, aceites minerales, vaselina, aceites naturales, fijadores de perfume, fibras, almidones, azucares y materiales de superficie solida tales como zeolita y sflice.
Cuando se usan en una formulacion de fragancia, estos ingredientes proporcionan notas adicionales para preparar una formulacion de fragancia mas deseable y apreciable, y para anadir la percepcion de valor. Las cualidades de olor encontradas en estos materiales ayudan a embellecer y potenciar el acorde terminado asf como para mejorar el comportamiento de los demas materiales en la formulacion de fragancia.
Ademas, de manera sorprendente tambien se encuentra que los compuestos de la presente invencion proporcionan un comportamiento superior del ingrediente y poseen ventajas inesperadas en el mal olor que contrarrestan aplicaciones tales como transpiracion corporal, olor ambiental tal como moho y hongos, bano, etc. Los compuestos de la presente invencion eliminan sustancialmente la percepcion de malos olores y/o previenen la formacion de tales malos olores, por lo tanto, se pueden usar con un gran numero de productos funcionales.
Los ejemplos de los productos funcionales se proporcionan en el presente documento para ilustrar los diversos aspectos de la presente invencion. Sin embargo, no tienen la intencion de limitar el alcance de la presente invencion. Los productos funcionales pueden incluir, por ejemplo, una composicion convencional de ambientador (o desodorante), tal como pulverizadores ambientadores de habitaciones, un aerosol u otro pulverizador, difusores de fragancia, un sistema de mecha u otro sistema lfquido, o un solido, por ejemplo velas o una base de cera tal como en las aromaticas y en plastico, polvos carcomen sobrecitos o en aerosoles o geles secos, tal como en forma de varillas de gel solido, desodorantes de ropa aplicados mediante aplicaciones de lavado a maquina tales como detergentes, polvos, lfquidos, blanqueadores o suavizantes de tejido, sustancias para refrescar tejidos, pulverizadores para ropa del hogar, bloques para armario, pulverizadores de aerosol para armario, o zonas de almacenamiento de ropa o en limpieza en seco para superar las notas de disolvente residual en la ropa, accesorios de bano tales como toallas de papel, tejidos de bano, toallitas sanitarias, toallas humedas, panos de lavado desechables, panales desechables, desodorantes de cubeta para panales, limpiadores tales como desinfectantes y limpiadores de inodoros, productos cosmeticos tales como antitranspirantes y desodorantes, desodorantes corporales generales en forma de polvos, aerosoles, lfquidos o solidos, o productos para el cuidado del cabello tales como aerosoles para el cabello, acondicionadores, enjuagues, colores y tintes para el cabello, ondas permanentes, depilatorios, alisadores para el cabello, aplicaciones para preparar el cabello tales como gominas, cremas y lociones, productos para el cuidado del cabello medicinales que contienen ingredientes tales como sulfuro de selenio, alquitran de hulla o salicilatos, o champus, o productos para el cuidado de los pies tales como polvos, lfquidos o colonias para los pies, productos para despues del afeitado y lociones corporales, o jabones y detergentes sinteticos tales como barras, lfquidos, espumas o polvos, control de olor tales como durante procesos de fabricacion, tales como en la industria de acabado textil y en la industria de impresion (tintas y papel), control de efluentes tales como en procesos involucrados en formacion de pulpa, corrales y procesamientos de carne, tratamiento de aguas residuales, bolsas de basura, o eliminacion de basura, o en el control de olor de productos tal como en productos acabados textiles, productos terminados de caucho o ambientadores de vehfculos, productos agncolas y para el cuidado de mascotas tales como efluentes domesticos de perro y gallina y productos para el cuidado de animales domesticos y mascotas tales como desodorantes, champu o agentes de limpieza, o material de cama para animales y sistemas de aire cerrado a gran escala tales como auditorios, y sistemas subterraneos y de transporte.
Por lo tanto, se observara que la composicion de la invencion normalmente es una en la que el agente que neutraliza el mal olor esta presente junto con un vehfculo por medio del que o desde el que el agente que neutraliza el mal olor se puede introducir en un espacio de aire en el que el mal olor esta presente, o un sustrato sobre el que se ha depositado el mal olor. Por ejemplo, el vehfculo puede ser un propulsor de aerosol tal como clorofluoro-metano, o un solido tal como una cera, material plastico, caucho, polvo inerte o gel. En un ambientador de tipo mecha, el vehfculo es un lfquido sustancialmente inodoro de baja volatilidad. En varias aplicaciones, una composicion de la invencion contiene un agente tensioactivo o un desinfectante, mientras que en otras, el agente que neutraliza el mal olor esta
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presente sobre un sustrato fibroso. En muchas composiciones de la invencion tambien esta presente un componente de fragancia que imparte una fragancia a la composicion. Se pueden usar todas las fragancias que se han indicado anteriormente.
Se entiende que una cantidad eficaz que neutraliza el mal olor se refiere a la cantidad del agente que neutraliza el mal olor de la invencion usado en un producto funcional que es organolepticamente eficaz para disminuir un mal olor dado a la vez que se reduce la intensidad combinada del nivel de olor, en el que el mal olor dado esta presente en el espacio aereo o se ha depositado sobre un sustrato. La cantidad exacta de agente que neutraliza el mal olor usada puede variar dependiendo del tipo de agente que neutraliza el mal olor, el tipo de vehfculo usado y el nivel deseado de neutralizacion del mal olor. En general, la cantidad de agente que neutraliza el mal olor presente es la dosificacion habitual requerida para obtener el resultado deseado. El experto con experiencia en la materia conoce una dosificacion de este tipo. En una realizacion preferente, cuando se usan en conjunto con productos solidos o lfquidos funcionales con mal olor, por ejemplo, jabon y detergente, los compuestos de la invencion pueden estar presentes en una cantidad que vana de aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 50 por ciento en peso, preferentemente de aproximadamente un 0,01 a aproximadamente un 20 por ciento en peso, y mas preferentemente de aproximadamente un 0,05 a aproximadamente un 5 por ciento en peso, y cuando se usan en conjunto con productos funcionales gaseosos con mal olor, los compuestos de la presente invencion pueden estar presentes en una cantidad que vana de aproximadamente 0,1 a 10 mg por metro cubico de aire.
Lo que sigue a continuacion se proporciona como realizaciones espedficas de la presente invencion. Otras modificaciones de la presente invencion resultaran facilmente evidentes para las personas con experiencia en la materia. Se entiende que las modificaciones de este tipo estan dentro del alcance de la presente invencion. Como se usa en el presente documento, todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se indique otra de otro modo, se entiende que ppm se refiere a partes por millon, se entiende que l es litro, se entiende que ml es mililitro, se entiende que g es gramo, se entiende que mol es mol, se entiende que psi son libras por pulgada cuadrada, y se entiende que mmHg son milfmetros (mm) de mercurio (Hg). Como se usa en los ejemplos, se entiende que IFF se refiere a International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, USA.
EJEMPLO 1
imagen2
Preparacion de 2-Pentil-ciclopentanona: Un matraz de reaccion de 3 l se cargo con ciclopentanona (500 g, 6 mol), agua (H2O) (500 ml) e hidroxido sodico (NaOH) (10 g, 0,25 mol). Se alimento valeraldehfdo (430 g, 5 mol) en el matraz de reaccion durante 3 horas a la vez que la temperatura se mantuvo a 25-30 °C. Despues de completar la alimentacion, la reaccion se envejecio durante 2 horas y se neutralizo con acido clortndrico (HCl) (30 g, 0,3 mol) a la vez que la temperatura se mantuvo a 25-30 °C. La masa de reaccion se envejecio adicionalmente durante 2 horas. La fase organica se separo y se lavo con bicarbonato sodico acuoso saturado (NaHCOa) (200 ml). El producto en bruto obtenido se fracciono para proporcionar 2-pentiliden-ciclopentanona (523 g) con un punto de ebullicion de 122 °C a 3 mmHg. Un autoclave de cremallera de 1 l se cargo con 2-pentilidin ciclopentanona (523 g) y paladio sobre carbono (Pd/C) (2 g). El autoclave se purgo tres veces con nitrogeno seguido de tres veces con hidrogeno. A continuacion, el agitador del autoclave se puso en funcionamiento a 1500 rpm y la presion se establecio en 100 psi. Se dejo que la reaccion produjera exotermia a aproximadamente 120 °C y se mantuvo a esta temperatura durante 2 horas. El autoclave se enfrio a una temperatura ambiente. A continuacion, el hidrogeno se ventilo y el autoclave se purgo posteriormente tres veces con nitrogeno. El Pd/C se retiro por filtracion a traves de Celite®. El producto en bruto, 2-pentil-ciclopentanona (520 g), se obtuvo, y se uso en las siguientes etapas sin purificacion adicional.
2-Pentiliden-ciclopentanona:
RMN 1H (500 MHz, CDCla): 6,40 ppm (t, 1H), 3,75-3,15 ppm (m, 2H), 2,70-2,55 ppm (m, 2H), 2,25-2,15 ppm (m, 1H), 1,96-2,14 ppm (m, 1H), 1,71-1,82 ppm (m, 2H), 1,48-1,57 ppm (m, 1H), 1,20-1,37 ppm (m, 3H), 0,88 ppm (t, 3H, J =6,95 Hz)
2-Pentil-ciclopentanona:
RMN 1H (500 MHz, CDCla): 2,25-2.32 ppm (m, 1H), 2,18-2,25 ppm (m, 1H), 1,96-2,14 ppm (m, 3H), 1,71-1,82 ppm (m, 2H), 1,48-1,57 ppm (m, 1H), 1,20-1,37 ppm (m, 7H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,95 Hz)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
EJEMPLO II
imagen3
Preparacion de 1-Metil-2-pentil-ciclopentanol (Estructura 63): Un matraz de reaccion de 3 l se cargo con una solucion de cloruro de metilmagnesio (MeMgCl) en tetrahidrofurano (THF) (800 ml, 2,4 mol) y THF (500 ml). El matraz de reaccion se enfrio a 5-10 °C. La 2-pentil-ciclopentanona (370 g, 2,4 mol) (preparada como anteriormente en el EJEMPLO I) se alimento en la mezcla de reaccion durante una hora. La reaccion se envejecio durante 4 horas y a continuacion se neutralizo con acido acetico (CH3COOH) (160 g) a la vez que la temperatura se mantuvo a 510 °C. La mezcla de reaccion se vertio en H2O (3 l) y tolueno (1 l). La fase organica se separo y se destilo fraccionadamente para proporcionar 1-metil-2-pentil-ciclopentanol (245 g) con un punto de ebullicion de 150-152 °C a 3 mmHg.
RMN 1H (500 MHz, CDCla): 1,85-1,91 ppm (m, 1H), 1,62-1,76 ppm (m, 3H), 1,17-1,59 ppm (m, 10H), 1,27 ppm (s, 3H), 1,10-1,20 ppm (m, 2H), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,85 Hz).
En los siguientes Ejemplos III-VI, los ciclopentanoles con las estructuras 6, 7, 63 y 64 forman parte de la invencion. Las estructuras restantes se proporcionan solamente para informacion y fines comparativos.
EJEMPLO III
Los siguientes ciclopentanoles se prepararon de una manera similar.
1-Etil-2-isobutil-ciclopentanol (Estructura 4) (punto de ebullicion de 145-150 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCla): 1,82-1,90 ppm (m, 1H), 1,62-1,81 ppm (m, 4H), 1,48-1,61 ppm (m, 3H), 1,34-1,47 ppm (m, 2H), 1,12-1,25 ppm (m, 2H), 1,04 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,65 Hz), 0,93 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,55 Hz)
1-Etil-2-pentil-ciclopentanol (Estructura 6) (punto de ebullicion de 165-166 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 1,84-1,90 ppm (m, 1H), 1,60-1,78 ppm (m, 4H), 1,35-1,58 ppm (m, 6H), 1,15-1,35 ppm (m, 6H), 1,13 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,5 Hz), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,7 Hz)
1- Etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol (Estructura 7) (punto de ebullicion de 155-159 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 1,84-1,90 ppm (m, 1H), 1,66-1,81 ppm (m, 2H), 1,64 ppm (t, 2H, J = 7,45 Hz), 1,451,59 ppm (m, 2H), 1,35-1,45 ppm (m, 4H), 1,18-1,28 ppm (m, 1H), 1,12-1,18 ppm (m, 2H), 1,05 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t. 3H, J = 7,50 Hz), 0,89 ppm (d, 3H, J = 6,25 Hz), 0,88 ppm (d, 3H, J = 6,15 Hz)
2- Etil-biciclopentil-2-ol (Estructura 12) (punto de ebullicion de 135-140 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 1,87-1,91 ppm (m, 1H), 1,42-1,84 ppm (m, 15H), 1,11-1,20 ppm (m, 2H), 1,10 ppm (s, 1H), 0,94 ppm (t. 3H, J = 7,45 Hz)
1- Etil-2-heptil-ciclopentanol (Estructura 28) (punto de ebullicion de 176-178 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 1,84-1,98 ppm (m, 1H), 1,61-1,78 ppm (m, 4H), 1,35-1,60 ppm (m, 6H), 1,12-1,34 ppm (m, 10H), 0,92-1,06 ppm (m, 4H), 0,88 ppm (t. 3H, J = 6,53 Hz)
2- (3,4-Dimetil-pentil)-1-etil-ciclopentanol (Estructura 29) (punto de ebullicion de 163-166 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 1,84-1,94 ppm (m, 1H), 1,66-1,78 ppm (m, 2H), 1,62-1,66 ppm (m, 2H), 1,47-1,62 ppm (m, 3H), 1,35-1,46 ppm (m, 3H), 1,23-1,31 ppm (m, 2H), 1,11-1,22 ppm (m, 1H), 1,02-1,09 ppm (m, 2H), 0,94 ppm (t, 3H, J = 7,53 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,83 Hz, de d, J = 1,53 Hz), 0,78-0,82 ppm (m, 6H)
2-IsobutiM-viml-ciclopentanol (Estructura 33) (punto de ebullicion de 130-132 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 5,86 ppm (d, 1H, J = 17,25 Hz, de d, J = 10,72 Hz), 5,26 ppm (d, 1H, J = 17,27 Hz, de d, J = 1,42 Hz), 5,10 ppm (d, 1H, J = 10,72 Hz, de d, J = 1,40 Hz), 1,44-1,96 ppm (m, 8H), 1,19 ppm (s, 1H), 1,091,18 ppm (m, 2H), 0,90 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz), 0,84 ppm (d, 3H, J = 6,56 Hz)
2-(3-Metil-butil)-1-vinil-ciclopentanol (Estructura 36) (punto de ebullicion de 125-128 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 5,87 ppm (d, 1H, J = 17,26 Hz, de d, J = 10,75 Hz), 5,27 ppm (d, 1H, J = 17,28 Hz, de d, J = 1,23 Hz), 5,09 ppm (d, 1H, J = 10,73 Hz, de d, J = 1,18 Hz), 1,89-1,96 ppm (m, 1H), 1,74-1,88 ppm (m, 2H), 1,561,72 ppm (m, 3H), 1,44-1,54 ppm (m, 2H), 1,37-1,43 ppm (m, 1H), 1,29 ppm (s, 1H), 1,06-1,24 ppm (m, 3H),
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
0,87 ppm (d, 3H, J = 6,45 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,40 Hz)
2-Vinil-biciclopentil-2-ol (Estructura 41) (punto de ebullicion de 130 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 5,95 ppm (d, 1H, J = 17,23 Hz, de d, J = 10,71 Hz), 5,27 ppm (d, 1H, J = 17,27 Hz, de d, J = 1,42 Hz), 5,02 ppm (d, 1H, J = 10,72 Hz, de d, J = 1,40 Hz), 1,70-1,91 ppm (m, 6H), 1,41-1,69 ppm (m, 8H), 1,39 ppm (s, 1H), 0,98-1,21 ppm (m, 2H)
2-Isobutil-1-metil-ciclopentanol (Estructura 60) (punto de ebullicion de 125-130 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCI3): 1,83-1,90 ppm (m, 1H), 1,49-1,80 ppm (m, 6H), 1,35-1,43 ppm (m, 1H), 1,26 ppm (s, 3H), 1,18-1,24 ppm (m, 2H), 1,14 ppm (s, 1H), 0,93 ppm (d, 3H, J = 6,65 Hz), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,55 Hz)
1-Metil-2-(2-metil-alil)-ciclopentanol (Estructura 62) (punto de ebullicion de 122-125 °C a 25 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 4,72 ppm ( s, 2H), 2,24 ppm (d, 1H, J = 13,86 Hz, de d, J = 4,10 Hz), 1,95ppm(d, 1H, J = 13,76 Hz, de d, J = 10,15 Hz), 1,75-1,86 ppm (m, 1H), 1,67-1,74 ppm (m, 7H), 1,52-1,62 ppm (m, 1H), 1,401,46 ppm (m, 1H), 1,30 ppm (s, 3H), 1,13 ppm (s, 1H)
1- Metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol (Estructura 64) (punto de ebullicion de 145-149 °Ca 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,84-1,91 ppm (m, 1H), 1,62-1,79 ppm (m, 3H), 1,44-1,61 ppm (m, 3H), 1,32-1,43 ppm (m, 2H), 1,27 ppm (s, 3H), 1,11-1,25 ppm (m, 4H), 0,90 ppm (d, 3H, J = 6,45 Hz), 0,88 ppm (d, 3H, J = 6,35 Hz)
2- Metil-biciclopentil-2-ol (Estructura 69) (punto de ebullicion de 125-128 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,90-1,96 ppm (m, 1H), 1,73-1,84 ppm (m, 3H), 1,67-1,72 ppm (m, 3H), 1,42-1,67 ppm (m, 6H), 1,37-1,41 ppm (m, 1H), 1,34 ppm (s, 3H), 1,30 ppm (s, 1H), 1,10-1,21 ppm (m,2H)
1- Metil-2-(2-metil-pentil)-ciclopentanol (Estructura 73) (punto de ebullicion de 105-107 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,00-2,35 ppm (m, 15H), 1,25 ppm (s, 3H), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,75 Hz), 0,84 ppm (d, 3H, J = 6,60 Hz)
2- HeptiM-metN-ciclopentanol (Estructura 85) (punto de ebullicion de 175-178 °C a 3 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,84-2,32 ppm (m, 2H), 1,61-1,82 ppm (m, 3H), 1,13-1,58 ppm (m, 18H), 0,88 ppm (t, 3H, J = 6,60 Hz)
2-(3,4-Dimetil-pentil)-1-metil-ciclopentanol (Estructura 86) (punto de ebullicion de 155-158 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,84-2,26 ppm (m, 2H), 1,48-1,81 ppm (m, 6H), 1,38-1,47 ppm (m, 2H), 1,37 ppm (s, 1H), 1,27 ppm (d, 3H, J = 1,48 Hz), 1,15-1,35 ppm (m, 1H), 1,14 ppm (s, 1H), 0,96-1,12 ppm (m, 1H), 0,86 ppm (d, 3H, J = 6,84 Hz), 0,81 ppm (d, 3H, J = 6,68 Hz), 0,79 ppm (d, 3H, J = 6,80 Hz)
2-BenciM-metil-ciclopentanol (Estructura 87) (punto de ebullicion de 125-130 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 7,15-7,30 ppm (m, 5H), 2,86-2,92 ppm (d, 1H, J = 13,36 Hz, de d, J = 4,07 Hz), 2,452,52 ppm (d, 1H, J = 13,32 Hz, de d, J = 10,41 Hz), 1,93-2,45 ppm (m, 1H), 1,61-1,85 ppm (m,4H), 1,48-1,53 ppm (m, 2H), 1,32 ppm (s, 3H), 1,13 ppm (s, 1H)
1-Metil-2-(3,5,5-trimetil-hexil)-ciclopentanol (Estructura 88) (punto de ebullicion de 160-162 °C a 5 mmHg)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,81-2,17 ppm (m, 2H), 1,63-1,78 ppm (m, 3H), 1,34-1,55 ppm (m, 5H), 1,27 ppm (2s, 3H), 1,10-1,26 ppm (m, 3H), 0,99-1,10 ppm (m, 2H), 0,88-0,95 ppm (m, 12H).
EJEMPLO IV
Las propiedades de fragancia de los ciclopentanoles mencionados anteriormente se evaluaron usando (i) fuerza de olor de 0 a 10, en la que 0 = ninguno, 1 = muy debil, 5 = moderado, 10 = extremadamente fuerte; y (ii) niveles de complejidad, en el que 0 = ninguno, 1 = muy debil, 5 = moderado, 10 = extremadamente elevado. Las puntuaciones medias se informan a continuacion:
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor Fuerza Complejidad
1 -Etil-2-isobutil- ciclopentanol (Estructura 4)
H3C^/OH Nota verde con fondo amaderado y fondos canforaceos y terreos 6 7
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor Fuerza Complejidad
1-Etil-2-pentil- ciclopentanol (Estructura 6)
H3C^/0H Notas lactonicas, dulces y cremosas con caracter frutal similar al coco y floral suave y fondo verde 8 7
1-Etil-2-(3-metil- butil)-ciclopentanol (Estructura 7)
h3c^voh T* Fuerza elevada con extrema complejidad; notas frescas, cftricas y verdes con fondos canforaceos y terreos; fondo amaderado adicional soportado por caracteres florales y frutales 8 9
2-Etil-biciclopentN-2- ol (Estructura 12)
*■#0 Caracter amaderado con calidad de disolvente y qrnmica; notas canforaceas, terreas y de pino pero grasas 7 4
1 -Etil-2-heptil- ciclopentanol (Estructura 28)
H3C^sy0H yj— (CH2)6CH3 Notas frutales, de melocoton, lactonicas, florales y dulces; fuerza baja y complejidad baja 1 1
2-(3,4-Dimetil-pentil)- 1-etil-ciclopentanol (Estructura 29)
' ch3 Notas frutales, de melocoton, lactonicas, florales y dulces; fuerza baja y complejidad baja 1 1
2-Isobutil-1 -vinil- ciclopentanol (Estructura 33)
h2c^X/oh ^nr Notas frescas, canforaceas, amaderadas y terreas con cualidad grasa y qrnmica y caracteres de pescado, marinos y oleosos 4 5
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor Fuerza Complejidad
2-(3-Metil-butil)-1 - vinil- ciclopentanol (Estructura 36)
h2c^\/0H ?H;j Notas frescas y florales con cualidad grasa y sucia 4 4
2-Vinil-biciclopentil-2- ol (Estructura 41)
Notas frescas, cftricas, amaderadas terreas y canforaceas con cualidad qmmica, similar al queroseno y balsamica 4 5
2-Isobutil-1-metil- ciclopentanol (Estructura 60)
H,C OH One Notas frescas, dtricas, florales, terreas y canforaceas con cualidad verde 7 7
1 -Metil-2-(2-metil- alil)-ciclopentanol (Estructura 62)
h3c oh ch3 Notas frescas y similares a pino con cualidad balsamica 4 5
1 -Metil-2-pentil- ciclopentanol (Estructura 63)
h3c oh Notas lactonicas, frutales, florales , y similares al melocoton; con cualidad baja 8 8
1 -Metil-2-(3-metil- butil)-ciclopentanol (Estructura 64)
H,C OH ?H3 Notas florales, herbaceas y de pino pero sin caracteres canforaceos o terreos 8 8
2-Metil-biciclopentil- 2-ol (Estructura 69)
H,C OH 60 Notas frescas, cftricas, herbaceas y de arns con cualidad balsamico y qmmica 6 5
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor Fuerza Complejidad
1-Metil-2-(2-metil- pentil)-ciclopentanol (Estructura 73)
H3C OH CHj Notas frescas, frutales, florales y verdes 6 8
2-Heptil-1 -metil- ciclopentanol (Estructura 85)
h3c OH (CH2)6CH3 Nota aldehfdica con caracter frutal 7 6
2-(3,4-Dimetil-pentil)- 1-metil-ciclopentanol (Estructura 86)
H,C OH ?H3 ch3 Notas lactonicas pero ligeramente quemadas, florales y aldehfdicas con calidad grasa, de disolvente y qrnmica 5 4
2-Bencil-1-metil- ciclopentanol (Estructura 87)
H,C OH Nota verde con caracter de disolvente, fuerza baja y complejidad baja 1 1
1-Metil-2-(3,5,5- trimetil-hexil)- ciclopentanol (Estructura 88)
H,C OH 9Hs CH3 Nota floral con cualidad de goma gomosa y aldehfdica 3 3
Entre todas las estructuras evaluadas, las Estructuras 6, 7, 63 y 64 presentaban olores particularmente deseables, fuertes y complejos. Sus propiedades ventajosas son inesperadas.
EJEMPLOV 5
Ademas, se preparo un numero de analogos de ciclopentanol mediante hidrogenacion de los correspondientes alfa ciclopentilidinos sustituidos o ciclopentanonas 2-sustituidas a partir del esquema que se ha descrito anteriormente (Vease, pagina 7).
10 2-Isobutil-ciclopentanol (Estructura 89)
RMN 1H (500 MHz, CDCls): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 0,82-1,84 ppm (m, 17H)
2-Pentil-ciclopentanol (Estructura 90)
RMN 1H (500 MHz, CDCla): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,35-1,80 ppm (m, 16H), 0,89 ppm (t, 3H, J = 6,79 Hz)
Biciclopentil-2-ol (Estructura 91)
RMN 1H (500 MHz, CDCh): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 2,05-2,20 (m, 2H), 1,45-1,75 ppm (m, 15H)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
2-Heptil-ciclopentanol (Estructura 92)
RMN 1H (500 MHz, CDCI3): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,10-1,80 ppm (m, 20H), 0,87 ppm (t, 3H, J-6,79 Hz) 2-Bencil-ciclopentanol (Estructura 93)
RMN 1H (500 MHz, CDCI3): 7,00-7,25 ppm (m, 5H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 2,10-2,60 ppm (m, 3H), 1,50-1,80 ppm (m,7H)
2-Octil-ciclopentanol (Estructura 94)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,10-1,80 ppm (m, 22H), 0,87 ppm (t, 3H, J-6,79 Hz) 2-(1-Vinil-hex-5-enil)-ciclopentanol (Estructura 95)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 5,60-5,79 ppm (m, 2H), 4,80-5,05 ppm (m, 4H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,35-2,20 ppm (m, 15H)
2-(5,6-Dimetil-ciclohex-3-enil)-ciclopentanol (Estructura 96)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 5,35-5,60 ppm (m, 2H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,45-2,25 ppm (m, 13H), 0,80-0,95 ppm (m,6H)
2-(2-Fenil-propil)-ciclopentanol (Estructura 97)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 7,05-7,25 ppm (m, 5H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 2,80-3,10 ppm (m, 1H), 1,50-2,00 ppm (m, 10H), 1,29 ppm (d, 3H, J = 6,75 Hz)
2-((E)-3,7-Dimetil-octa-2,6-dienil)-ciclopentanol (Estructura 98)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 5,15-5,25 ppm (m, 2H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,20-2,25 ppm (m, 23H) 2-(1,5-Dimetil-1-vinil-hex-4-enil)-ciclopentanol (Estructura 99)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 5,70-5,80 ppm (m, 1H), 4,90-5,15 ppm (m, 3H), 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,25-1,90 ppm (m, 18H), 1,04 ppm (s, 3H)
2-[2-(2,2,3-Trimetil-ciclopentil)-etil]-ciclopentanol (Estructura 100)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 3,75-4,14 ppm (m, 1H), 1,61-1,84 ppm (m, 6H), 1,31-1,59 ppm (m, 7H), 1,02-1,24 ppm (m, 5H), 0,72-0,92 ppm (m, 6H), 0,50 ppm (s, 3H)
2-(2,2,6-Trimetil-ciclohexilmetil)-ciclopentanol (Estructura 101)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 3,77-4,14 ppm (m, 1H), 0,98-2,01 ppm (m, 18H), 0,74-0,98 ppm (m, 9H) 2-(4-Isopropil-bencil)-ciclopentanol (Estructura 102)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 7,09-7,20 ppm (m, 4H), 3,77-4,14 ppm (m, 1H), 2,48-2,88 ppm (m, 3H), 1,65-2,15 ppm (m, 8H), 1,24 ppm (d, 6H, J = 7,03 Hz)
2-(4-terc-Butil-bencil)-ciclopentanol (Estructura 103)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 7,27-7,37 ppm (m, 2H), 7,12-7,17 ppm (m, 2H), 3,77-4,14 ppm (m, 1H), 2,48-2,86 (m, 2H), 1,20-2,08 ppm (m, 8H), 1,31 ppm (s, 9H)
1-Ciclopropil-2-pentil-ciclopentanol (Estructura 104)
RMN 1H (500 MHz, CDCl3): 1,08-2,03 (m, 15H), 1,02 (s. a., 1H), 0,77-0,97 (m, 4H), 0,28-0,50 (m, 3H), 0,17-0,27 (m, 1H).
EJEMPLO VI
Tambien se evaluaron las propiedades de fragancia de los analogos de ciclopentanol mencionados anteriormente (es dedr, las Estructuras 89-104). Los perfiles de olor se informan a continuacion:
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor
2-Isobutil-ciclopentanol (Estructura 89)
OH (Vrr Ninguna nota unica de olor, sin complejidad
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor
2-Pentil-ciclopentanol (Estructura 90)
OH Nota verde con caracter aspero, sin fuerza ni complejidad
Biciclopentil-2-ol (Estructura 91)
OH Notas similares a naftaleno, qmmicas y sudorosas
2-Heptil-ciclopentanol (Estructura 92)
OH (CH2)8CH3 Nota grasa, sin complejidad
2-Bencil-ciclopentanol (Estructura 93)
OH 6~0 Notas de carbinol sucio, acidas y sudorosas
2-Octil-ciclopentanol (Estructura 94)
OH (ch2)7ch3 Nota verde con caracter de hierba, sin fuerza ni complejidad
2-(1-Vinil-hex-5-enil)- ciclopentanol (Estructura 95)
OH Notas sucias, de azufre y similares a hongos
2- (5,6-Dimetil-ciclohex- 3- enil)-ciclopentanol (Estructura 96)
OH H,C CH, 6-0 Nota qmmica, sin fuerza ni complejidad
2-(2-Fenil-propil)- ciclopentanol (Estructura 97)
OH __ Notas romanticas y acidas
Nombre Quimico
Estructura Perfil de Olor
2-((E)-3,7-Dimetil-octa- 2,6-dienil)-ciclopentanol (Estructura 98)
OH CH, CH, Nota muy grasa
2-(1,5-Dimetil-1-vinil- hex-4-enil)-ciclopentanol (Estructura 99)
, ^CH, OH & 2 CH3 Nota muy qmmica
2-[2-(2,2,3-Trimetil- ciclopentil)-etil]- ciclopentanol (Estructura 100)
oh HX CH„ 1 3 \/ (y-^_TCH3 Nota ligeramente floral pero muy debil
2-(2,2,6-Trimetil- ciclohexilmetil)- ciclopentanol (Estructura 101)
AU | H,C CH, Nota qmmica y muy debil
2-(4-Isopropil-bencil)- ciclopentanol (Estructura 102)
OH ch3 Nota ligeramente floral pero muy debil
2-(4-terc-Butil-bencil)- ciclopentanol (Estructura 103)
OH ch3 Nota ligeramente amaderada pero muy debil
1 -Ciclopropil-2-pentil- ciclopentanol (Estructura 104)
<1 OH Nota verde, sin fuerza ni complejidad
La evaluacion de ciclopentanoles y analogos de ciclopentanol en los ejemplos mencionados anteriormente mostro de manera sorprendente que los ciclopentanoles 1-sustituidos del EJEMPLO IV, en los que la sustitucion es un grupo hidrocarburo C1-C2, poseen olores deseables, fuertes y complejos, que no se observan en los analogos de 5 ciclopentanol del EJEMPLO VI. En consecuencia, tales propiedades ventajosas de los ciclopentanoles 1-sustituidos son inesperadas y superiores.

Claims (13)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para mejorar, potenciar o modificar una formulacion de fragancia a traves de la adicion de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
    1 -etil-2-pentil-ciclopentanol;
    1-etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol;
    1-metil-2-pentil-ciclopentanol; y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
  2. 2. El metodo de la reivindicacion 1, en el que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  3. 3. El metodo de la reivindicacion 1, en el que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  4. 4. El metodo de la reivindicacion 1, en el que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 1 a aproximadamente un 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  5. 5. Una formulacion de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
    1 -etil-2-pentil-ciclopentanol;
    1-etil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol;
    1-metil-2-pentil-ciclopentanol; y 1-metil-2-(3-metil-butil)-ciclopentanol.
  6. 6. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 5, en la que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 0,005 a aproximadamente un 50 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  7. 7. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 5, en la que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 0,5 a aproximadamente un 25 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  8. 8. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 5, en la que
    la cantidad olfativa aceptable es de aproximadamente un 1 a aproximadamente un 10 por ciento en peso de la formulacion de fragancia.
  9. 9. La formulacion de fragancia de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8 que comprende adicionalmente un material seleccionado entre el grupo que consiste en un polfmero y un no polfmero.
  10. 10. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 9, en la que el no polfmero se selecciona entre el grupo que consiste en un oligomero, un tensioactivo, un emulgente, una grasa, una cera, un fosfolfpido, un aceite organico, un aceite mineral, una vaselina, un aceite natural, un fijador de perfume, una fibra, un almidon, un azucar y un material de superficie solida.
  11. 11. La formulacion de fragancia de la reivindicacion 10, en la que el material de superficie solida se selecciona entre el grupo que consiste en zeolita y sflice.
  12. 12. Un producto de fragancia que contiene una cantidad olfativa aceptable de la formulacion de fragancia de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11.
  13. 13. El producto de fragancia de la reivindicacion 12, en la que el producto de fragancia se selecciona entre el grupo que consiste en un perfume, una colonia, agua de tocador, un producto cosmetico, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de tejidos, un agente limpiador y un ambientador, un jabon en barra, un jabon ifquido, un gel de ducha, un bano de espuma, un cosmetico, un producto para el cuidado de la piel, un producto para el cuidado del cabello, un desodorante, un antitranspirante, un producto para el cuidado femenino, un producto para el cuidado del bebe, un producto para el cuidado de la familia, un producto para tejido, un producto para el cuidado del aire, un sistema de suministro de fragancia, una preparacion cosmetica, un desinfectante, un agente de lavado, un producto para higiene dental y oral, un producto para el cuidado de la salud y nutricional y un producto alimenticio.
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