ES2606333T3 - Colorantes de cianina y métodos para detectar una diana usando dichos colorantes - Google Patents

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Abstract

Uso de un compuesto según la fórmula: **Fórmula** en las que - las líneas discontinuas Z1 y Z2 representan los átomos necesarios para completar la fórmula seleccionada de los grupos que consisten en un anillo, dos anillos condensados y tres anillos condensados teniendo cada dicho anillo 3 ó 4 ó 5 ó 6 átomos de carbono y en las que al menos uno de dichos anillos tiene al menos un grupo amina aromático (-NH2), o al menos un grupo hidroxilo aromático (-OH), o al menos un grupo fosfato aromático (-PO4), o una mezcla de los mismos, unidos, - k y m y n son independientemente 1 ó 0, - R1 a R13 se seleccionan individualmente del grupo que consiste en -D y -(B)i-(D)j, - X e Y pueden ser independientemente oxígeno, azufre, selenio, -C(CH3)2- o -CH>=CH-, y - A1 y A2 se seleccionan del grupo que consiste en -D y -(B)i-(D)j - i y j son independientemente cualquier número entre 0-6, - B es un ligador, - D se selecciona del grupo que consiste en grupos que son sustrato para una enzima seleccionada del grupo de grupos fosfato, hidroxilo y amino; como sustrato para al menos una enzima en el que la al menos una enzima es peroxidasa del rábano (HRP) o fosfatasa alcalina (AP).

Description

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-i y j son independientemente cualquier número entre 0-6, -B es un ligador, -D se selecciona del grupo que consiste en grupos que son sustrato para una enzima seleccionada del grupo de
grupos fosfato, hidroxilo y amino;
5 b) proporcionar al menos una enzima, en el que dicha enzima es peroxidasa del rábano (HRP) o fosfatasa alcalina (AP), c) poner en contacto el compuesto según la invención con dicha enzima, d) opcionalmente proporcionar un cofactor, y e) detectar dicho precipitado,
10 en el que la detección de dicho precipitado es una detección directa o indirecta de dicha diana. d) Un compuesto según la fórmula
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Fórmula IIIa.
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Fórmula IVa.
o
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Fórmula XI, o
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Fórmula XII, 5 en el que en las fórmulas X-XII -las líneas discontinuas Z 1 y Z2 representan los átomos necesarios para completar la fórmula seleccionada del grupo que consiste en un anillo, dos anillos condensados y tres anillos condensados teniendo cada dicho anillo 5 ó 6 átomos de carbono y en las que al menos uno de dichos anillos tiene al menos un grupo amina aromático (-NH2), o al menos un grupo hidroxilo aromático (-OH), o al menos un grupo fosfato aromático (-PO4), o una
10 mezcla de los mismos, unidos, -k y m y n son independientemente 1 ó 0, -R1 a R13 se seleccionan individualmente del grupo que consiste en -(D)j y -(B)i-(D)j, -X e Y pueden ser independientemente oxígeno, azufre, selenio, -C(CH3)2-o -CH=CH-, y -A1 y A2 se seleccionan del grupo que consiste en -(D)j y -(B)i-(D)j,
15 -i y j son independientemente cualquier número entre 0-6, -B es un ligador, -D se selecciona del grupo que consiste en grupos que son sustrato para una enzima seleccionada del grupo de
grupos fosfato, hidroxilo y amino; b) instrucciones para su uso como sustrato para al menos una enzima, en el que dicha enzima es peroxidasa del 20 rábano (HRP) o fosfatasa alcalina (AP),
c) opcionalmente al menos una enzima, en el que dicha enzima es peroxidasa del rábano (HRP) o fosfatasa alcalina (AP), d) opcionalmente al menos un cofactor para la enzima.
La invención proporciona además usos de dichos compuestos X-XII como cromógeno, o como fluorocromo, o como 25 ambos.
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Además, la presente invención proporciona usos de los compuestos según la invención como sustrato para al menos una enzima. El uso puede ser en realizaciones adicionales en el que la al menos una enzima puede procesar un grupo amina aromático (-NH2), un grupo hidroxilo aromático (-OH) o un grupo fosfato aromático (-PO4).
Incluso adicionalmente, dichos usos pueden ser en los que la enzima se conjuga con una molécula de unión que puede unirse a al menos una diana de interés.
En todavía incluso realizaciones adicionales, la al menos una enzima es HRP, o AP, o ambas.
En realizaciones adicionales,
-las líneas discontinuas Z1 y Z2 representan los átomos necesarios para completar la fórmula seleccionada de los grupos que consisten en un anillo, dos anillos condensados, y tres anillos condensados teniendo cada dicho anillo 4 ó 5 ó 6 átomos de carbono y en las que al menos uno de dichos anillos tiene al menos un grupo amina aromático (-NH2), o al menos un grupo hidroxilo aromático (-OH), o al menos un grupo fosfato aromático (-PO4), o una mezcla de los mismos, unidos,
-k y m y n son independientemente 1 ó 0,
-R1 a R13 se seleccionan individualmente del grupo que consiste en -D y -(B)i-(D)j,
-X e Y pueden ser independientemente oxígeno, azufre, selenio, -C(CH3)2 o -CH=CH-, y
-A1 y A2 se seleccionan del grupo que consiste en -D y -(B)i-(D)j.
Algunas realizaciones son en las que i y j son independientemente cualquier número entre 0-6, tal como 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6.
En algunas realizaciones, i es 1.
En algunas realizaciones adicionales, j es 1.
En todavía realizaciones adicionales i es 1 y j es 1.
En realizaciones adicionales, B es un ligador. B puede seleccionar en realizaciones adicionales del grupo que consiste en cadenas de alquilo ramificadas de 1-20 átomos de carbono, tales como 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, o incluso 20 átomos de carbono, cadenas de alquilo lineales de 1-20 átomos de carbono, tales como 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ,10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, o incluso 20 átomos de carbono, monoéteres que contienen desde 2-20 átomos de carbono, tales como 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ,10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19,
o incluso 20 átomos de carbono, poliéteres que contienen desde 2-20 átomos de carbono, tales como 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ,10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, o incluso 20 átomos de carbono, y cadenas de polimetina que contienen desde 1 hasta 6 átomos de carbono, tales como 1, 2, 3, 4, 5, o incluso 6 átomos de carbono; y opcionalmente B puede conectar dos de los grupos A1, A2 y/o R1-7 formando un sistema de anillos adicional entre dos de A1, A2 y R1-7 produciendo de ese modo la parte de cadena de metina central de un sistema de anillos.
La invención proporciona además un método para precipitar un compuesto según las fórmulas
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Fórmula X
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Fórmula X,
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Fórmula XI, o
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Fórmula XII, b) proporcionar al menos una enzima, c) poner en contacto el compuesto según la invención con dicha enzima, d) opcionalmente proporcionar un cofactor, y
10 e) detectar dicho precipitado, en el que la detección de dicho precipitado es una detección directa o indirecta de dicha diana. En realizaciones adicionales, el precipitado se detecta mediante microscopía, por ejemplo microscopía óptica,
microscopía fluorescente, o ambas. En realizaciones adicionales, los métodos anteriores pueden ser histoquímica, inmunohistoquímica, citoquímica, 15 inmunocitoquímica, ELISA (ensayo de inmunoabsorción ligado a enzimas), ISH (hibridación in situ), FISH (hibridación in situ fluorescente), CISH (hibridación in situ de cromógenos), citometría de flujo, o cualquier otro método que utilice o bien un compuesto cromogénico, un compuesto fluorescente, o bien ambos. En otra realización,
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