ES2604314T3 - Sustancias fotolábiles acumuladoras de fragancias - Google Patents

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ES2604314T3
ES2604314T3 ES12725429.0T ES12725429T ES2604314T3 ES 2604314 T3 ES2604314 T3 ES 2604314T3 ES 12725429 T ES12725429 T ES 12725429T ES 2604314 T3 ES2604314 T3 ES 2604314T3
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Thomas Gerke
Christian Kropf
Ursula Huchel
Axel Griesbeck
Olga Hinze
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Abstract

Compuesto de la fórmula general (I),**Fórmula** representando al menos dos de los restos R en la fórmula (I) el resto a caracterizado entre corchetes,**Fórmula** y representando los restos R restantes en la fórmula (I), independientemente entre sí, respectivamente hidrógeno, un átomo de halógeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 átomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 átomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2, y aplicándose para cada resto a representado entre corchetes, independientemente entre sí, que R2 representa un resto hidrocarburo sustituido que presenta al menos un grupo C>=O, R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 6 átomos de C, especialmente un grupo metilo, y R3 representa hidrógeno, un átomo de halógeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 átomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 átomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2.

Description

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DESCRIPCION
Sustancias fotolabiles acumuladoras de fragancias
La presente invencion se refiere a cetonas especiales que actuan como sustancias fotolabiles acumuladoras de fragancias. Aparte de eso, la presente invencion se refiere a agentes de lavado o de limpieza que contienen tales cetonas. Aparte de eso, se refiere a un procedimiento para el aromatizado de larga duracion de superficies.
La mayona de las veces, los agentes de lavado o de limpieza contienen fragancias que otorgan un olor agradable a los agentes. A este respecto, la mayona de las veces las fragancias enmascaran los otros ingredientes, de manera que se produce una impresion de olor agradable para el consumidor.
Especialmente en el ambito de los agentes de lavado, las fragancias (expresion sinonima: sustancias aromaticas) son componentes importantes de la composicion, puesto que la colada tanto en el estado humedo como en el estado seco debena presentar una fragancia agradable y, si es posible, fresca. En el caso de la utilizacion de fragancias, en principio uno se encuentra ante el problema de que, en el caso de estas, se trata de compuestos mas o menos volatiles, pero se pretende un efecto aromatico de larga duracion. Especialmente en el caso de aquellas sustancias aromaticas que representan las notas frescas y ligeras del perfume y se evaporan de manera especialmente rapida como consecuencia de su alta presion de vapor, apenas puede alcanzarse la durabilidad deseada de la impresion de la fragancia.
Puede realizarse una liberacion de fragancia retardada, por ejemplo, a traves de la utilizacion de fragancias unida al portador. Un precursor unido al portador de una fragancia tambien se denomina "profragancia" o sustancia acumuladora de fragancia. En este contexto, la solicitud de patente internacional WO2007/087977 revela el uso de compuestos de 1-aza-3,7-dioxa-biciclo[3.3.0]octano como sustancias acumuladoras de fragancias para la liberacion retardada de aldehndos de fragancia y cetonas de fragancia por hidrolisis. Una posibilidad alternativa de la liberacion retardada de fragancias representa la utilizacion de sustancias denominadas fotoactivables como sustancias acumuladoras de fragancias. A traves de la exposicion a la luz solar o a otra fuente de radiacion electromagnetica de determinada longitud de onda, se induce la rotura de un enlace covalente en la molecula de la sustancia acumuladora de fragancias, mediante lo cual se libera una fragancia.
El documento US 6.949.680 revela el uso de determinadas cetonas de fenilo o de piridilo como sustancias fotoactivables que, en presencia de luz en una fragmentacion fotoqmmica, liberan un alqueno terminal como sustancia activa. La denominada sustancia activa posee, por ejemplo, una actividad antimicrobiana o que reparte fragancia que se retrasa al principio por la descomposicion inducida fotoqmmicamente y se libera durante un mayor penodo de tiempo sobre una superficie determinada.
El documento WO2009/118219 A1 describe determinadas cetonas como sustancias fotoactivables que permiten la liberacion retardada de compuestos dclicos con al menos un enlace doble dclico, especialmente terpenos dclicos o terpenoides dclicos con al menos un enlace doble dclico.
El documento WO2010/066486 A2 describe determinadas beta-hidroxicetonas como sustancias fotoactivables que, en presencia de luz, posibilitan una liberacion de aldefndos de fragancia (aldefndos aromaticos) y cetonas de fragancia (cetonas aromaticas).
El objetivo de la presente invencion era la puesta a disposicion de sustancias fotoactivables adicionales como sustancias acumuladoras de fragancias que posibilitan la liberacion retardada de cetonas aromaticas, especialmente de damascona.
Este objetivo se ha resuelto por un compuesto de la formula (I) general,
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representando al menos dos de los restos R en la formula (I) el resto a caracterizado entre corchetes,
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y representando los restos R restantes en la formula (I), independientemente entre sf, respectivamente hidrogeno, un atomo de halogeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2,
y aplicandose para cada resto a representado entre corchetes, independientemente entre sf, que R2 representa un resto hidrocarburo sustituido que presenta al menos un grupo C=O, R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 6 atomos de C, especialmente un grupo metilo, y R3 representa hidrogeno, un atomo de halogeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2.
El resto R2, que representa un resto hidrocarburo sustituido que presenta al menos un grupo C=O, puede ser lineal o ramificado, especialmente tambien puede comprender al menos un sistema de anillo.
En el caso de los compuestos de acuerdo con la invencion de la formula (I) general, se trata de cetonas, de manera que en lo sucesivo tambien se denominan cetonas de acuerdo con la invencion o cetonas de acuerdo con la invencion de acuerdo con la formula (I). Sorprendentemente, ha podido descubrirse que las cetonas de acuerdo con la invencion son sustancias acumuladoras de fragancias especialmente eficaces que permiten la liberacion retardada de cetonas aromaticas, especialmente de damascona. La aplicacion de las cetonas de acuerdo con la invencion en productos de lavado, de limpieza o de higiene ha dado como resultado un efecto de fragancia de larga duracion mejorado durante su aplicacion, especialmente junto con el tratamiento de productos textiles. Por ejemplo, ha podido descubrirse durante la aplicacion de cetonas de acuerdo con la invencion en un agente de tratamiento de colada como, por ejemplo, detergente asf como suavizante, un efecto de fragancia de larga duracion mejorado de la colada tratada. Aparte de eso, los productos correspondientes presentan una estabilidad de almacenamiento especialmente buena. Los agentes de acuerdo con la invencion posibilitan ademas reducir la cantidad total de perfume que esta contenido en el agente y, no obstante, lograr beneficios olfativos en los productos textiles lavados, especialmente con vistas a la sensacion de frescor. Ademas, resulta especialmente ventajosa la relacion favorable de sustancias aromaticas escindibles respecto a la molecula de anclaje. Se liberan al menos dos moleculas de sustancia aromatica por molecula portadora. Esto posibilita una utilizacion especialmente efectiva para fines de aromatizado. El excelente efecto de fragancia de larga duracion parece explicable por que durante la disociacion de las sustancias aromaticas almacenadas sobre el sustrato diana se entiende que este discurre sucesivamente, asf, que una (o varias) molecula de sustancia aromatica unida aun funciona como anclaje mientras que otra molecula de sustancia aromatica ya se ha disociado.
Tambien es posible que los restos R individuales de la cetona de la formula (I) general esten puenteados entre sf para dar lugar a cicleno, por ejemplo, a traves de atomos de C, O, N o S.
Resulta preferente que en el resto a, R3 represente hidrogeno o un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 6 atomos de C, especialmente un grupo metilo.
Los restos a con los que esta sustituido el anillo de benceno en la formula (I) pueden ser respectivamente identicos o pueden ser distintos. En una forma de realizacion preferente, estos restos a son identicos. Esta forma de realizacion es especialmente ventajosa si debe generarse un olor especialmente intenso de una sustancia aromatica determinada. La forma de realizacion en la que se utilizan distintos restos a resulta entonces especialmente ventajosa cuando se pretenden olores mezclados.
Preferentemente, 2 de los restos R de la formula (I) representan el resto a representado entre corchetes, pero tambien pueden ser mas, por ejemplo, 3 o 4 de los restos R en la formula (I) tambien pueden representar el resto a representado entre corchetes.
En el caso de 2 restos R en la formula (I) de acuerdo con el resto a representado entre corchetes, estos estan dispuestos entre sf preferentemente en la posicion 1,4 en el anillo de benceno. En el caso de 3 restos R en la formula (I) de acuerdo con el resto a representado entre corchetes, estos estan dispuestos entre sf preferentemente en la posicion 1,3, 5 en el anillo de benceno.
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En una forma de realizacion preferente de la invencion, todos los restos R restantes en el anillo de benceno en la formula (I) que no corresponden al resto a representado entre corchetes representan respectivamente hidrogeno.
La cetona de acuerdo con la formula (I) general es adecuada como sustancias acumuladoras de fragancias para todas las cetonas de fragancia habituales, especialmente seleccionada de Buccoxime; iso jasmona; metil-beta-naftil- cetona; almizcle de indanona; Tonalid/almizcle plus; alfa-damascona, beta-damascona, delta-damascona, gamma- damascona, demascenona, damarosa, metildihidrojasmonato, mentona, carvona, alcanfor, fenchona, alfa-ionona, beta-ionona, gamma-metil denominada ionona, fleuramona, dihidrojasmona, cis-jasmona, Iso-E-Super®, metil- cedrenil-cetona o metilcedrilona, acetofenona, metil-acetofenona, para-metoxi-acetofenona, metil-beta-naftilcetona, bencilacetona, benzofenona, para-hidroxifenilbutanona, cetona de apio o livescona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, dimetil-octenona, frescomenta, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5,-tetrametilciclohexanona, metilheptenona, 2-(2-(4-metil-3- ciclohexen-1-il)propil)-ciclopentanona, 1(p-menten-6(2)-il)-1-propanona, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2- acetil-3,3-dimetil-norbornano, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona, 4-damascol, dulcinil o casiona, gelsona, hexalona, isociclemon E, metilciclocitrona, metil-cetona de lavanda, orivon, para-terc-butilciclohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona, plicatona, velutona, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, tetramerano o mezclas de los mismos. Preferentemente, las cetonas pueden estar seleccionas de las damasconas, carvona, gamma-metil ionona, Iso-E-Super, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, bencilacetona, demascenona, metildihidrojasmonato, metilcedrilona, hediona y mezclas de las mismas. Las mas preferentes son todas las damasconas asf como las damascenonas.
Por la exposicion a la radiacion electromagnetica, especialmente que comprende las longitudes de onda de 200 a 400 nm, pueden liberarse las cetonas almacenadas del compuesto de acuerdo con la invencion segun la formula (I).
De acuerdo con una forma de realizacion especialmente preferente, en el caso de la cetona de acuerdo con la invencion de acuerdo con la formula (I), se trata de un compuesto en el que dos de los restos R corresponden al resto a mencionado entre corchetes que estan dispuestos entre sf en la posicion 1,4, y tratandose respectivamente del mismo resto a, y representando los cuatro restos R restantes hidrogeno, y estando seleccionados los restos a preferentemente de tal manera que, con la exposicion a la luz, especialmente que comprende longitudes de onda de 200 a 400 nm, la cetona de acuerdo con la invencion libera una de las cetonas de fragancia anteriormente mencionadas, especialmente cetonas de fragancia del tipo de la damascona.
De acuerdo con una forma de realizacion preferente, el resto a entre corchetes corresponde al siguiente resto b:
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representando el resto R4 un resto hidrocarburo dado el caso sustituido con al menos 5 atomos de C que comprende especialmente un resto hidrocarburo dclico.
Restos b especialmente corresponden a los siguientes restos b1 a b5:
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Las cetonas preferentes de acuerdo con la invencion de acuerdo con la formula (I) comprenden 2 o 3 de los restos b1 a b5, representando los restos R restantes hidrogeno. Las cetonas especialmente preferentes de acuerdo 5 con la invencion de acuerdo con la formula (I) comprenden 2 restos identicos, seleccionados de b1 a b5, cuyos restos se encuentran entre sf preferentemente en la posicion 1,4, representando los restos R restantes hidrogeno.
Correspondientemente, un ejemplo de una cetona de acuerdo con la invencion especialmente preferente es el siguiente:
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Las cetonas de acuerdo con la invencion de las formulas anteriormente mencionadas se pueden incorporar de manera muy estable en las matrices de agentes de lavado o de limpieza habituales, en cosmeticos y en composiciones de sustancia aromatica existentes. Posibilitan una liberacion retardada de las sustancias de fragancia almacenadas, a saber, especialmente de damascona en la forma a, p, y o 5 asf como de damascenona, especialmente p-damascenona. Estas cetonas otorgan una sensacion de frescor de duracion especialmente larga a los agentes de lavado o de limpieza habituales asf como a los cosmeticos. El producto textil lavado y secado se beneficia especialmente del buen efecto de fragancia fresca de larga duracion. La liberacion lenta de la sustancia aromatica almacenada se realiza tras la exposicion a la luz (radiacion electromagnetica), especialmente que comprende las longitudes de onda de 200 a 400 nm, como se ilustra de manera simplificada en la siguiente ecuacion de reaccion:
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Un objeto adicional de la presente invencion es un agente de lavado o de limpieza, preferentemente un detergente, suavizante o agente auxiliar de lavado, que contiene al menos una cetona de acuerdo con la invencion de acuerdo con la formula (I), estando contenida la cetona mencionada preferentemente en cantidades entre el 0,0001 y el 5 % en peso, ventajosamente entre el 0,001 y el 4 % en peso, mas ventajosamente entre el 0,01 y el 3 % en peso, especialmente entre el 0,1 y el 2 % en peso, en cada caso con respecto a todo el agente. Agentes de limpieza adecuados son, por ejemplo, agentes de limpieza para superficies duras como, preferentemente, agentes de lavavajillas. Del mismo modo, puede tratarse de agentes de limpieza como, por ejemplo, productos de limpieza para el hogar, productos de limpieza universales, limpiacristales, friegasuelos, etc. Preferentemente, puede tratarse de un producto para la limpieza de tazas de inodoro y urinarios, ventajosamente de un limpiador de enjuague para colgar en la taza del inodoro, especialmente de un denominado limpiador de inodoro en bloque.
De acuerdo con una forma de realizacion preferente de la invencion, el agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invencion contiene al menos un tensioactivo seleccionado de los tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos, zwitterionicos, anfoteros o mezclas de los mismos.
De acuerdo con una forma de realizacion preferente adicional de la invencion, el agente de acuerdo con la invencion esta presente en forma solida o lfquida.
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Un objeto adicional de la invencion es un agente cosmetico que contiene al menos una cetona de acuerdo con la formula (I), que contiene la cetona mencionada preferentemente en cantidades entre el 0,0001 y el 5 % en peso, ventajosamente entre el 0,001 y el 4 % en peso, mas ventajosamente entre el 0,01 y el 3 % en peso, especialmente entre el 0,1 y el 2 % en peso, en cada caso con respecto a todo el agente.
Un objeto adicional de la invencion es un agente de tratamiento del aire (por ejemplo, ambientador, desodorante ambiental, aerosol ambiental, etc.) que contiene al menos una cetona de acuerdo con la formula (I), estando contenida la cetona mencionada preferentemente en cantidades entre el 0,0001 y el 50 % en peso, ventajosamente entre el 0,001 y el 5 % en peso, mas ventajosamente entre el 0,1 y el 3 % en peso, especialmente entre el 0,1 y el 2 % en peso, en cada caso con respecto a todo el agente.
Segun una forma de realizacion adicional preferente de la invencion, en un agente de acuerdo con la invencion (es decir, agente de lavado o de limpieza, agente cosmetico o agente de tratamiento del aire), especialmente agente de lavado o de limpieza, estan contenidas sustancias de fragancia adicionales, preferentemente en cantidades entre el 0,0001 y el 5 % en peso, especialmente seleccionadas del grupo que comprende sustancias de fragancia de origen natural o sintetico, preferentemente sustancias de fragancia mas volatiles, preferentemente sustancias de fragancia de punto de ebullicion superior, sustancias de fragancia solidas y/o sustancias de fragancia adherentes.
Las sustancias aromaticas adherentes que pueden emplearse ventajosamente en el contexto de la presente invencion son, por ejemplo, aceites esenciales como aceite de rafz de Angelica, aceite de ams, aceite de flor de arnica, aceite de albahaca, aceite de malagueta, aceite de bergamota, aceite de flor de champaca, aceite de abeto noble, aceite de pina de abeto noble, aceite de eleirn, aceite de eucalipto, aceite de hinojo, aceite de agujas de picea, aceite de galbano, aceite de geranio, aceite de gingergrass, aceite de madera de guayaco, aceite de balsamo de gurjun, aceite de helicriso, aceite de Ho, aceite de jengibre, aceite de iris, aceite de cajeput, aceite de calamo aromatico, aceite de manzanilla, aceite de alcanfor, aceite de cananga, aceite de cardamomo, aceite de casia, aceite de aguja de pino, aceite de balsamo de copaiba, aceite de cilantro, aceite de hierbabuena, aceite de alcaravea, aceite de comino, aceite de lavanda, aceite de lemongrass, aceite de lima, aceite de mandarina, aceite de melisa, aceite de granos de almizcle, aceite de mirra, aceite de clavel, aceite de flores de naranjo, aceite de niaouli, aceite de olibano, aceite de naranja, aceite de origanum, aceite de palmarosa, aceite de pachulf, aceite de balsamo del Peru, aceite de petitgrain, aceite de pimienta, aceite de menta piperita, aceite de pimienta de Jamaica, aceite de pino, aceite de rosa, aceite de romero, aceite de sandalo, aceite de apio, aceite de espliego, aceite de ams estrellado, aceite de trementina, aceite de tuya, aceite de tomillo, aceite de verbena, aceite de vetiver, aceite de bayas de enebro, aceite de ajenjo, aceite de pirola, aceite de ylang-ylang, aceite de hisopo, aceite de canela, aceite de hojas de canela, aceite de citronela, aceite de limon asf como aceite de cipres.
Pero tambien pueden utilizarse sustancias aromaticas de punto de ebullicion superior o solidas de origen natural o sintetico en el contexto de la presente invencion como sustancias aromaticas o mezclas de sustancias aromaticas adherentes, asf, sustancias de fragancia. Entre estos compuestos se incluyen los compuestos mencionados a continuacion asf como mezclas de estos: ambretolida, aldelmdo a-amilcinamico, anetol, anisaldelmdo, alcohol amsico, anisol, ester metflico de acido de antranilo, acetofenona, bencilacetona, benzaldehfdo, esteretflico de acido benzoico, benzofenona, alcohol bendlico, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, formiato de bencilo, valeraniato de bencilo, borneol, acetato de bornilo, a-bromoestireno, aldehfdo n-dedlico, aldehfdo n-dodedlico, eugenol, eter metflico de eugenol, eucaliptol, farnesol, fencona, acetato de fenquilo, acetato de geranilo, formiato de geranilo, heliotropina, ester metflico de acido heptinocarboxflico, heptaldehfdo, eter dimetflico de hidroquinona, aldehfdo hidroxicinamico, alcohol hidroxicinamico, indol, irona, isoeugenol, eter metflico de isoeugenol, isosafrol, jasmona, alcanfor, carvacrol, carvona, eter metflico de p-cresol, cumarina, p-metoxiacetofenona, metil-n-amilcetona, ester metflico de acido metilantramlico, p-metilacetofenona, metilchavicol, p-metilquinolina, metil-p-naftilcetona, metil-n- nonilacetaldeh^do, metil-n-nonilcetona, muscona, eter etflico de p-naftol, eter metflico de p-naftol, nerol, nitrobenceno, aldehfdo n-nomlico, alcohol nomlico, aldehfdo n-octflico, p-oxi-acetofenona, pentadecanolida, alcohol p-feniletflico, dimetilacetal de fenilacetaldehfdo, acido fenilacetico, pulegon, safrol, ester isoamflico de acido salidlico, ester metflico de acido salidlico, ester hexflico de acido salidlico, ester ciclohexflico de acido salidlico, santalol, escatol, terpineol, timeno, timol, Y-undelactona, vainillina, aldehfdo veratrico, aldehfdo cinamico, alcohol cinamico, acido cinamico, ester etflico de acido cinamico, ester bendlico de acido cinamico. Entre las sustancias de fragancia mas volatiles se incluyen especialmente las sustancias aromaticas de menor punto de ebullicion de origen natural o sintetico, que pueden utilizarse solas o en mezclas. Ejemplos de sustancias de fragancia mas volatiles son alquilisotiocianatos (esencias de mostaza alqrnlicas), butanodiona, limoneno, linalool, acetato y propionato de linalilo, mentol, mentona, metil-n-heptenona, felandreno, fenilacetaldehudo, acetato de terpinilo, citral, citronelal.
Segun una forma de realizacion adicional preferente, el agente de acuerdo con la invencion (es decir, agente de lavado o de limpieza, agente cosmetico o agente de tratamiento del aire), especialmente agente de lavado o de limpieza, presenta al menos un, preferentemente varios, componentes activos, especialmente componentes de lavado, de cuidado, de limpieza activa y/o cosmeticos, ventajosamente seleccionados del grupo que comprende tensioactivos anionicos, tensioactivos cationicos, tensioactivos anfoteros, tensioactivos no ionicos, agentes de acidificacion, agentes de alcalinizacion, compuestos antiarrugas, sustancias antibacterianas, antioxidantes, agentes antirredeposicion, antiestaticos, sustancias de soporte, agentes blanqueadores, activadores blanqueadores, estabilizadores blanqueadores, catalizadores blanqueadores, agentes auxiliares del planchado, coadyuvantes,
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sustancias de fragancia, preventores del encogimiento, electrolitos, enzimas, sustancias protectoras del color, tintes, colorantes, inhibidores de la transferencia del color, agentes fluorescentes, fungicidas, germicidas, sustancias que forman complejos odonferos, agentes auxiliares, hidrotropos, abrillantadores, formadores de complejos, agentes conservantes, inhibidores de la corrosion, disolventes organicos miscibles en agua, blanqueadores opticos, perfumes, portadores de perfume, productos para dar brillo nacarado, productos de ajuste del pH, agentes repelentes e impregnantes, polfmeros, agentes resistentes al hinchamiento y antideslizantes, inhibidores de espuma, silicatos estratificados, sustancias repelentes de la suciedad, agentes protectores de la plata, aceites de silicona, principios activos de liberacion de suciedad, sustancias protectoras de los rayos UV, reguladores de la viscosidad, agentes espesantes, inhibidores de la decoloracion, inhibidores del agrisamiento, vitaminas y/o suavizantes. En el sentido de esta invencion, las indicaciones para el agente de acuerdo con la invencion en % en peso, siempre que no se indique lo contrario, se refieren al peso total del agente de acuerdo con la invencion.
Las cantidades de los ingredientes individuales en los agentes de acuerdo con la invencion (es decir, agentes de lavado o de limpieza, agentes cosmeticos o agentes del tratamiento del aire), especialmente agentes de lavado o de limpieza, se orientan respectivamente por el uso previsto de los agentes en cuestion y el experto esta familiarizado en principio con las dimensiones de las cantidades que van a utilizarse de los ingredientes o puede deducir estas de la bibliograffa especializada asociada. Segun el uso previsto de los agentes de acuerdo con la invencion, se elige mayor o menor, por ejemplo, el contenido de tensioactivos. Habitualmente, el contenido de tensioactivos, por ejemplo, de agentes de lavado, puede ascender, por ejemplo, entre el 10 y el 50 % en peso, preferentemente entre el 12,5 y el 30 % en peso y especialmente entre el 15 y el 25 % en peso, mientras que, por ejemplo, los agentes de limpieza para el lavavajillas de maquina pueden contener, por ejemplo, entre el 0,1 y el 10% en peso, preferentemente entre el 0,5 y el 7,5 % en peso y especialmente entre el 1 y el 5 % en peso de tensioactivos.
Los agentes de acuerdo con la invencion (es decir, agentes de lavado o de limpieza, agentes cosmeticos o agentes del tratamiento del aire), especialmente agentes de lavado o de limpieza, pueden contener tensioactivos, considerandose preferentemente tensioactivos anionicos, tensioactivos no ionicos y sus mezclas, pero tambien tensioactivos cationicos. Tensioactivos no ionicos adecuados son especialmente productos de etoxilacion y/o de propoxilacion de alquilglicosidos y/o alcoholes lineales o ramificados con respectivamente 12 a 18 atomos de C en la parte alquilo y de 3 a 20, preferentemente de 4 a 10, grupos alquileter. Ademas, pueden emplearse los correspondientes productos de etoxilacion y/o de propoxilacion de N-alquilaminas, dioles vecinales, esteres de acidos grasos y amidas de acidos grasos que corresponden en cuento a la parte alquilo a los derivados de alcoholes de cadena larga mencionados, asf como de alquilfenoles con 5 a 12 atomos de C en el resto alquilo.
Tensioactivos anionicos adecuados son, especialmente, jabones y aquellos que contienen grupos sulfato o sulfonato con preferentemente iones alcalinos como cationes. Jabones utilizables son preferentemente las sales alcalinas de acidos grasos saturados o insaturados con 12 a 18 atomos de C. Tales acidos grasos tambien pueden utilizarse de forma no completamente neutralizada. A los tensioactivos empleables del tipo sulfato pertenecen las sales de los semiesteres del acido sulfurico de alcoholes grasos con 12 a 18 atomos de C y los productos de sulfatacion de los tensioactivos no ionicos mencionados con bajo grado de etoxilacion. A los tensioactivos utilizables del tipo sulfonato pertenecen alquilbencenosulfonatos lineales con 9 a 14 atomos de C en la parte alquilo, alcanosulfonatos con 12 a 18 atomos de C, asf como olefinasulfonatos con 12 a 18 atomos de C, que se producen durante la reaccion de las correspondientes monoolefinas con trioxido de azufre, asf como esteres de acidos alfa-sulfograsos que se producen durante la sulfonacion de esteres de metilo o de etilo de acidos grasos.
Los tensioactivos cationicos se seleccionan preferentemente entre los esterquats y/o los compuestos de amonio cuaternario (QAV) de acuerdo con la formula general (Ri)(Rii)(Rni)(Riv)N+ X-, en la que R1 a RIV representan restos alquilo C1-22 iguales o diferentes, restos arilalquilo C7-28 o restos heterodclicos, formando dos restos o en el caso de un compuesto aromatico como la piridina incluso tres restos junto con el atomo de nitrogeno del heterociclo, por ejemplo, un compuesto piridinio o imidazolinio, y representando X- iones halogenuro, iones sulfato, iones hidroxido o aniones similares. Los QAV pueden producirse por reaccion de aminas terciarias con agentes alquilantes como, por ejemplo, cloruro de metilo, cloruro de bencilo, sulfato de dimetilo, bromuro de dodecilo e incluso con oxido de etileno. La alquilacion de las aminas terciarias con un resto alquilo largo y dos grupos metilo se consigue de manera especialmente sencilla; la cuaternizacion de las aminas terciarias con dos restos largos y un grupo metilo tambien puede realizarse con cloruro de metilo en condiciones suaves. Las aminas, que disponen de tres restos alquilo largos o restos alquilo sustituidos por hidroxi, son poco reactivas y se cuaternizan, por ejemplo, con sulfato de dimetilo. Los QAV que se consideran son, por ejemplo, cloruro de benzalconio (cloruro de N-alquil-N,N-dimetil- bencilamonio), benzalcon B (cloruro de m,p-diclorobencil-dimetil-(alquil C12)-amonio), cloruro de benzoxonio (cloruro de bencil-dodecil-bis-(2-hidroxietil)-amonio), bromuro de centrimonio (bromuro de N-hexadecil-N,N-trimetil-amonio), cloruro de bencetonio (cloruro de N,N-dimetil-N-[2-[2-[p-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenoxi]-etoxi]-etil]-bencilamonio), cloruros de dialquildimetilamonio como cloruro de di-n-decildimetilamonio, bromuro de didecildimetilamonio, cloruro de dioctildimetilamonio, cloruro de 1 -cetilpiridinio y yoduro de tiazolina asf como sus mezclas. Los QAV preferentes son los cloruros de benzalconio con restos alquilo C8-C22, especialmente cloruro de (alquil C12-C14)- bencildimetilamonio.
Esterquats preferentes son metosulfato de metil-N-(2-hidroxietil)-N,N-di(sebo-acil-oxietil)amonio, metosulfato de bis- (palmitoil)-etil-hidroxietil-metil-amonio o metosulfato de metil-N,N-bis(aciloxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio.
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Los tensioactivos en los agentes de acuerdo con la invencion (es dedr, agentes de lavado o de limpieza, agentes cosmeticos o agentes del tratamiento del aire), especialmente agentes de lavado o de limpieza, estan contenidos en porcentajes de cantidades de preferentemente el 5 % en peso al 50 % en peso, especialmente del 8 % en peso al 30 % en peso. Especialmente en los agentes de tratamiento final de la colada, se utilizan preferentemente hasta el 30 % en peso, especialmente del 5 % en peso al 15 % en peso, de tensioactivos, entre estos preferentemente al menos en parte tensioactivos cationicos.
Un agente de acuerdo con la invencion, especialmente agente de lavado o de limpieza, contiene preferentemente al menos una sustancia soporte organica y/o inorganica, soluble en agua y/o insoluble en agua. A las sustancias soporte organicas solubles en agua pertenecen los acidos policarboxflicos, especialmente el acido dtrico y los acidos de azucar, los acidos aminopolicarboxflicos monomeros y polfmeros, especialmente el acido metilglicinadiacetico, acido nitrilotriacetico y acido etilenodiaminatetraacetico asf como el acido poliaspartico, acidos polifosfonicos, especialmente el acido aminotris(metilenofosfonico), el acido etilendiaminotetrakis(metilenofosfonico) y el acido 1-hidroxietano-1,1-difosfonico, los compuestos hidroxi polfmeros como dextrina asf como los acidos (poli)carboxflicos polfmeros, acidos acnlicos poUmeros, acidos metacnlicos, acidos maleicos y copolfmeros de los mismos, que tambien pueden contener incorporados por polimerizacion pequenos porcentajes de sustancias polimerizables sin funcionalidad de acido carboxflico Las sustancias soporte organicas pueden utilizarse, especialmente para la produccion de agentes lfquidos, en forma de soluciones acuosas, preferentemente en forma de soluciones acuosas del 30 al 50 por ciento en peso. Por regla general, todos los acidos mencionados se utilizan en forma de sus sales solubles en agua, especialmente sus alcalinas.
Las sustancias soporte organicas pueden estar contenidas, si se desea, en cantidades de hasta el 40 % en peso, especialmente hasta el 25 % en peso y preferentemente del 1 % en peso al 8 % en peso. Las cantidades proximas al lfmite superior mencionado se utilizan preferentemente en agentes de acuerdo con la invencion pastosos o lfquidos, especialmente que contienen agua. Dado el caso, los agentes de tratamiento final de la colada de acuerdo con la invencion como, por ejemplo, suavizantes, tambien pueden estar libres de sustancias soporte organicas.
Como materiales soporte inorganicos solubles en agua se consideran especialmente silicatos alcalinos y polifosfatos, preferentemente trifosfato sodico. Como materiales soporte inorganicos insolubles en agua pero dispersables en agua pueden utilizarse especialmente alumosilicatos alcalinos cristalinos o amorfos, si se desea, en cantidades de hasta el 50 % en peso, preferentemente no superiores al 40 % en peso y en los agentes lfquidos especialmente del 1 % en peso al 5 % en peso. Entre ellos son preferentes los alumosilicatos sodicos cristalinos en calidad de detergentes, especialmente las zeolitas A, P y, dado el caso, X. Las cantidades proximas al lfmite superior mencionado se utilizan preferentemente en agentes solidos en forma de partfculas. Los alumosilicatos adecuados no presentan especialmente ninguna partfcula con un tamano de grano superior a 30 pm y constan preferentemente de por lo menos el 80 % en peso de partfculas con un tamano inferior a 10 pm. Sin embargo, resulta especialmente preferente prescindir de materiales soporte insolubles en agua al menos en su mayor parte, de manera que, en todo caso, se utilizan preferentemente solo en cantidades pequenas, por ejemplo, en cantidades de <5 % en peso o < 1 % en peso con respecto a todo el agente.
Los sustitutos o sustitutos parciales adecuados del alumosilicato mencionado son los silicatos alcalinos cristalinos, que pueden estar presentes solos o mezclados con silicatos amorfos. Los silicatos alcalinos utilizables como sustancias estructura en los agentes de acuerdo con la invencion presentan preferentemente una relacion molar de oxido alcalino respecto a SiO2 inferior a 0,95, especialmente entre 1:1,1 y 1:12, y pueden estar presentes en forma amorfa o cristalina. Silicatos alcalinos preferentes son los silicatos de sodio, especialmente los silicatos de sodio amorfos, con una relacion molar de Na2O:SiO2 de 1:2 a 1:2,8. Como silicatos cristalinos, que pueden estar presentes solos o mezclados con silicatos amorfos, se utilizan preferentemente silicatos estratificados cristalinos de la formula general Na2SixO2x+1 y H2O en la que x, el denominado modulo, es un numero de 1,9 a 4 e y es un numero de 0 a 20, y 2, 3 o 4 son valores preferentes para x. Silicatos estratificados cristalinos preferentes son aquellos en los que x adopta los valores 2 o 3 en la formula general mencionada. Especialmente, resultan preferentes tanto p- como 8- disilicatos de sodio (Na2Si2O5 y H2O). En los agentes de acuerdo con la invencion tambien pueden utilizarse silicatos alcalinos cristalinos practicamente anhidros producidos a partir de silicatos alcalinos amorfos de la formula general anteriormente mencionada, en la que x representa un numero de 1,9 a 2,1. En una forma de realizacion preferente adicional de los agentes de acuerdo con la invencion, se utiliza un silicato estratificado de sodio cristalino con un modulo de 2 a 3, como el que puede prepararse a partir de arena y carbonato de sodio. Los silicatos de sodio cristalinos con un modulo en el intervalo de 1,9 a 3,5 se utilizan en una forma de realizacion preferente adicional de los agentes de acuerdo con la invencion. En el caso de que como sustancia soporte adicional tambien este presente alumosilicato alcalino, especialmente zeolita, la relacion en peso de alumosilicato respecto a silicato, en cada caso con respecto a las sustancias activas anhidras, asciende preferentemente de 1:10 a 10:1. En agentes que contienen silicatos alcalinos tanto amorfos como cristalinos, la relacion en peso de silicato alcalino amorfo respecto a silicato alcalino cristalino asciende preferentemente de 1:2 a 2:1 y especialmente de 1:1 a 2:1.
Si se desea, las sustancias soporte estan contenidas en los agentes de acuerdo con la invencion, especialmente agentes de lavado o de limpieza, preferentemente en cantidades de hasta el 60 % en peso, especialmente del 5 % en peso al 40 % en peso. Los agentes de tratamiento final de la colada de acuerdo con la invencion como, por ejemplo, suavizantes, estan preferentemente libres de sustancias soporte inorganicas. Como compuestos
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peroxigenados adecuados se consideran especialmente peracidos organicos o sales de peracidos de acidos organicos, como acido ftalimidopercaproico, acido perbenzoico o las sales del acido diperdodecanodioico, peroxido de hidrogeno y sales inorganicas que liberan peroxido de hidrogeno en las condiciones de aplicacion, como perborato, percarbonato y/o persilicato. Siempre y cuando tengan que utilizarse compuestos peroxigenados solidos, estos pueden usarse en forma de polvos o granulados que, en principio, tambien pueden estar revestidos de manera conocida. Dado el caso, de manera especialmente preferente, se utiliza percarbonato alcalino, perborato alcalino monohidratado o, especialmente en agentes lfquidos, peroxido de hidrogeno en forma de soluciones acuosas que contienen del 3 % en peso al 10 % en peso de peroxido de hidrogeno. En el caso de que el agente de acuerdo con la invencion contenga agentes blanqueantes, como preferentemente compuestos peroxigenados, estos estan presentes en cantidades preferentemente de hasta el 50 % en peso, especialmente del 5 % en peso al 30 % en peso. Puede ser conveniente la adicion de pequenas cantidades de estabilizadores de agente blanqueantes conocidos como, por ejemplo, fosfonatos, boratos o metaboratos y metasilicatos asf como sales de magnesio como sulfato de magnesio.
Como activadores de blanqueo pueden utilizarse compuestos que, en condiciones de perhidrolisis, dan como resultado acidos peroxocarboxflicos alifaticos con preferentemente de 1 a 10 atomos de C, especialmente de 2 a 4 atomos de C y/o acidos perbenzoicos opcionalmente sustituidos. Resultan adecuadas sustancias que llevan grupos O y/o N-acilo del numero de atomos de C mencionado y/o grupos benzoilo opcionalmente sustituidos. Resultan preferentes alquilendiaminas aciladas varias veces, especialmente tetraacetiletilendiamina (TAED), derivados detriazina acilados, especialmente 1,5-diacetil-2,4-dioxohexahidro-1,3,5-triazina (DADHT), glicolurilas aciladas, especialmente tetraacetilglicolurila (TAGU), N-acilimida, especialmente N-nonanoilsuccinimida (NOSI), fenolsulfatos acilados, especialmente n-nonanoil- o isononanoiloxi-benzolsulfonato (n o iso-NOBS), antndrido de acido carboxflico, especialmente antndrido de acido ftalico, alcoholes acilados polivalentes, especialmente triacetina, diacetato de etilenglicol, 2,5-diacetoxi-2,5-dihidrofurano y enolesteres asf como sorbitol y manitol acilados o sus mezclas (SORMAN), derivados de azucar acilados, especialmente pentaacetilglucosa (PAG), pentaacetilfructosa, tetraacetilxilosa y octaacetil-lactosa asf como glucamina acetilada opcionalmente N-alquilada y gluconolactona, y/o lactamas N-aciladas, por ejemplo, N-benzoilcaprolactama.
Asimismo, se utilizan preferentemente acilacetales y acil-lactamas con sustituyentes hidrofilos. Tambien pueden utilizarse combinaciones de activadores de blanqueo convencionales. Los activadores de blanqueo de este tipo pueden estar presentes en el intervalo de cantidades habitual, preferentemente en cantidades del 1 % en peso al 10 % en peso, especialmente del 2 % en peso al 8 % en peso, con respecto a todo el agente.
Adicionalmente a los activadores de blanqueo convencionales anteriormente enumerados, o en su lugar, como denominados catalizadores del blanqueo tambien pueden estar contenidas sulfoniminas y/o sales de metales de transicion o compuestos complejos de metales de transicion reforzadoras/es del blanqueo.
Como enzimas utilizables en los agentes se consideran aquellas de la clase de las proteasas, cutinasas, amilasas, pululanasas, hemicelulalasas, celulasas, lipasas, oxidasas y peroxidasas asf como sus mezclas. Son especialmente adecuados principios activos enzimaticos obtenidas a partir de hongos y bacterias, como Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes o Pseudomonas cepacia. Las enzimas opcionalmente utilizadas pueden adsorberse sobre materiales soporte y/o incrustarse dentro de sustancias envolventes para protegerlas contra una inactivacion prematura. Si se desea, estan contenidas en los agentes de acuerdo con la invencion preferentemente en cantidades no superiores al 5 % en peso, especialmente del 0,2 % en peso al 2 % en peso.
Dado el caso, como blanqueantes opticos, los agentes pueden contener, por ejemplo, derivados del acido diaminoestilbenodisulfonico o sus sales de metales alcalinos. Son adecuadas, por ejemplo, sales del acido 4,4'- bis(2-anilino-4-morfolino-1,3,5-triazinil-6-amino)estilbeno-2,2'-disulfonico o compuestos de una estructura similar que, en lugar del grupo morfolino, llevan un grupo dietanolamino, un grupo metilamino, un grupo anilino o un grupo 2-metoxietilamino.
A los inhibidores de espumacion adecuados pertenecen, por ejemplo, los organopolisiloxanos y sus mezclas con acidos silfcicos microfinos, dado el caso silanizados asf como las ceras de parafina y sus mezclas con acidos silfcicos silanizados o alquilenodiamidas de bis(acido graso). Tambien se emplean ventajosamente mezclas de diversos inhibidores de espuma, por ejemplo, aquellas formadas por siliconas, parafinas o ceras. Preferentemente, los inhibidores de espumacion, especialmente los inhibidores de espumacion que contienen silicona y/o parafina, estan unidos a una sustancia soporte granulada soluble o dispersable en agua. A este respecto, son preferentes especialmente mezclas de ceras de parafina y bisesteariletilenodiamidas.
Adicionalmente, los agentes pueden contener componentes que influyen positivamente en la eliminacion por lavado de aceites y grasas de los productos textiles, los denominados principios activos de liberacion de suciedad. Este efecto se pone de manifiesto especialmente cuando se ensucia un producto textil que ya previamente se ha lavado varias veces con un agente de acuerdo con la invencion que contiene estos componentes que disuelven aceite y grasa. Entre los componentes preferentes que disuelven aceite y grasa se incluyen, por ejemplo, eteres de celulosa no ionicos como metilcelulosa y metilhidroxipropilcelulosa con un porcentaje de grupos metoxilo del 15 al 30 % en
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peso y de grupos hidroxipropoxilo del 1 al 15 % en peso, en cada caso con respecto al eter de celulosa no ionico, as^ como los polfmeros ya conocidos por el estado de la tecnica del acido ftalico y/o del acido tereftalico o de sus derivados con dioles monomeros y/o polfmeros, especialmente poKmeros de tereftalato de etileno y/o polietilenglicoltereftalatos o los derivados de los mismos modificados anionica y/o no ionicamente.
Los agentes pueden tambien contener inhibidores de transferencia de color, preferentemente en cantidades del 0,1 % en peso al 2 % en peso, especialmente del 0,1 % en peso al 1 % en peso que, en una configuracion preferente de la invencion, son polfmeros de vinilpirrolidona, vinilimidazol, N-oxido de vinilpiridina o copolfmeros de los mismos.
Los inhibidores del agrisado tienen el objetivo de mantener en suspension dentro del bano la suciedad que se ha desprendido de las fibras textiles. Para ello son adecuados los coloides solubles en agua generalmente de naturaleza organica, por ejemplo, almidon, cola, gelatina, sales de acidos etercarboxflicos o acidos etersulfonicos del almidon o de la celulosa o sales de esteres acidos de acido sulfurico de la celulosa o del almidon. Tambien son adecuadas para este fin las poliamidas que contienen grupos acidos solubles en agua. Ademas, se pueden utilizar otros derivados de almidon que son diferentes de los anteriormente nombrados, por ejemplo, almidones de aldefudo. Preferentemente, pueden utilizarse eteres de celulosa, como carboximetilcelulosa (sal sodica), metilcelulosa, hidroxialquilcelulosa y eteres mixtos, como metilhidroxietilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, metilcarboximetilcelulosa y sus mezclas, por ejemplo, en cantidades del 0,1 al 5 % en peso con respecto al agente.
A los disolventes organicos que pueden emplearse en los agentes de acuerdo con la invencion, especialmente cuando estan presentes en forma lfquida o pastosa, pertenecen los alcoholes de 1 a 4 atomos de C, especialmente metanol, etanol, isopropanol y tert-butanol, los dioles de 2 a 4 atomos de C, especialmente etilenglicol y propilenglicol, asf como sus mezclas y los eteres derivables de las clases de compuestos mencionadas. Los disolventes miscibles en agua de este tipo estan presentes en los agentes de acuerdo con la invencion preferentemente en cantidades no superiores al 30 % en peso, especialmente del 6 % en peso al 20 % en peso.
Para ajustar un valor de pH deseado que no se obtiene por simple mezcla de los componentes restantes, los agentes de acuerdo con la invencion pueden contener acidos compatibles con el sistema y con el medio ambiente, especialmente acido dtrico, acido acetico, acido tartarico, acido malico, acido lactico, acido glicolico, acido succmico, acido glutarico y/o acido adfpico, pero tambien acidos minerales, especialmente acido sulfurico, o bases, especialmente hidroxidos amonicos o alcalinos. Los reguladores del pH de este tipo estan contenidos en los agentes de acuerdo con la invencion preferentemente en una cantidad no superior al 20 % en peso, especialmente del 1,2 % en peso al 17 % en peso.
La produccion de agentes solidos de acuerdo con la invencion (es decir, especialmente agentes de lavado o de limpieza) no plantea ninguna dificultad y puede realizarse en principio de manera conocida, por ejemplo, por secado por pulverizacion o granulacion, anadiendose dado el caso posteriormente el compuesto peroxigenado opcional y el catalizador de blanqueo opcional. Para producir los agentes de acuerdo con la invencion con una densidad aparente elevada, especialmente en el intervalo de 650 g/l a 950 g/l, resulta preferente un procedimiento que tenga una etapa de extrusion. La produccion de agentes lfquidos de acuerdo con la invencion tampoco plantea ninguna dificultad y puede realizarse asimismo de manera conocida.
La produccion de las cetonas de acuerdo con la invencion se describe en la parte del ejemplo de manera ejemplificada mediante la produccion de una sustancia acumuladora de fragancia que contiene 6-damascona. A traves de esta ruta de smtesis principal tambien son accesibles las otras cetonas de la formula (I) general.
De acuerdo con una forma de realizacion preferente, la ensenanza de acuerdo con la invencion puede utilizarse para reducir de modo significativo el porcentaje de perfume en los agentes de lavado, de limpieza y productos para la higiene corporal. Con ello es posible ofrecer productos perfumados tambien a aquellos consumidores especialmente sensibles que no pueden utilizar en absoluto o pueden utilizar solamente de modo limitado los productos perfumados normales debido a intolerancias e irritaciones espedficas.
Un agente de lavado solido, especialmente en forma de polvo, preferente de acuerdo con la invencion puede contener, ademas de la cetona de acuerdo con la invencion, preferentemente otros componentes que estan seleccionados, por ejemplo, entre los siguientes:
- tensioactivos anionicos, como preferentemente alquilbencenosulfonato, alquilsulfato, por ejemplo, en cantidades preferentemente del 5 al 30 % en peso,
- tensioactivos no ionicos, como preferentemente poliglicoleteres de alcoholes grasos, alquilpoliglucosidos, glucamidas de acidos grasos, por ejemplo, en cantidades preferentemente del 0,5 al 15 % en peso,
- sustancias estructura como, por ejemplo, zeolita, policarboxilato, citrato sodico, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 70 % en peso, ventajosamente del 5 al 60 % en peso, preferentemente del 10 al 55 % en peso, especialmente del 15 al 40 % en peso,
- alcalis como, por ejemplo, carbonato sodico, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 35 % en peso, ventajosamente del 1 al 30 % en peso, preferentemente del 2 al 25 % en peso, especialmente del 5 al 20 % en peso,
- agentes blanqueantes como, por ejemplo, perborato sodico, percarbonato sodico, en cantidades, por ejemplo,
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del 0 al 30 % en peso, ventajosamente del 5 al 25 % en peso, preferentemente del 10 al 20 % en peso,
- inhibidores de la corrosion, por ejemplo, silicato sodico, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 10 % en peso, ventajosamente del 1 al 6 % en peso, preferentemente del 2 al 5 % en peso, especialmente del 3 al 4 % en peso,
- estabilizadores, por ejemplo, fosfonatos, ventajosamente del 0 al 1 % en peso,
- inhibidores de la espumacion, por ejemplo, jabones, aceites de silicona, parafinas, ventajosamente del 0 al 4 % en peso, preferentemente del 0,1 al 3 % en peso, especialmente del 0,2 al 1 % en peso,
- enzimas, por ejemplo, proteasas, amilasas, celulasas, lipasas, ventajosamente del 0 al 2 % en peso, preferentemente del 0,2 al 1 % en peso, especialmente del 0,3 al 0,8 % en peso,
- inhibidor del agrisado, por ejemplo, carboximetilcelulosa, ventajosamente del 0 al 1 % en peso,
- inhibidor de la transferencia de color, por ejemplo, derivados de polivinilpirrolidona, preferentemente del 0 al 2 % en peso,
- agentes reguladores, por ejemplo, sulfato sodico, ventajosamente del 0 al 20 % en peso,
- blanqueantes opticos, por ejemplo, derivados de estilbeno, derivados de bifenilo, ventajosamente del 0 al 0,4 % en peso, especialmente del 0,1 al 0,3 % en peso,
- opcionalmente, fragancias adicionales,
- opcionalmente, agua,
- opcionalmente, jabon,
- opcionalmente, activadores de blanqueo,
- opcionalmente, derivados de celulosa,
- opcionalmente, repelentes de suciedad;
los % en peso se refieren en cada caso a todo el agente.
En otra forma de realizacion preferente de la invencion, el agente esta presente en forma lfquida, preferentemente en forma de gel. Los agentes de lavado o de limpieza asf como los cosmeticos lfquidos preferentes tienen contenidos de agua, por ejemplo, del 10 al 95 % en peso, preferentemente del 20 al 80 % en peso y especialmente del 30 al 70 % en peso, con respecto a todo el agente. En el caso de concentrados lfquidos, el contenido de agua tambien puede ser especialmente bajo, por ejemplo, < 30 % en peso, preferentemente < 20 % en peso, especialmente < 15 % en peso, % en peso referidos en cada caso a todo el agente. Los agentes lfquidos tambien pueden contener disolventes no acuosos.
Un agente de lavado lfquido, especialmente en forma de gel, preferente de acuerdo con la invencion puede contener, ademas de la cetona de acuerdo con la invencion, especialmente otros componentes que estan seleccionados, por ejemplo, entre los siguientes:
- tensioactivos anionicos, como preferentemente alquilbencenosulfonato, alquilsulfato, por ejemplo, en cantidades preferentemente del 5 al 40 % en peso,
- tensioactivos no ionicos, como preferentemente poliglicoleteres de alcoholes grasos, alquilpoliglucosidos, glucamidas de acidos grasos, por ejemplo, en cantidades preferentemente del 0,5 al 25 % en peso,
- sustancias estructura como, por ejemplo, zeolita, policarboxilato, citrato sodico, ventajosamente del 0 al 15 % en peso, preferentemente del 0,01 al 10 % en peso, especialmente del 0,1 al 5 % en peso,
- inhibidores de la espumacion, por ejemplo, jabones, aceites de silicona, parafinas, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 10 % en peso, ventajosamente del 0,1 al 4% en peso, preferentemente del 0,2 al 2 % en peso, especialmente del 1 al 3 % en peso,
- enzimas, por ejemplo, proteasas, amilasas, celulasas, lipasas, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 3 % en peso, ventajosamente del 0,1 al 2 % en peso, preferentemente del 0,2 al 1 % en peso, especialmente del 0,3 al 0,8 % en peso,
- blanqueantes opticos, por ejemplo, derivados de estilbeno, derivados de bifenilo, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 1 % en peso, 10 ventajosamente del 0,1 al 0,3 % en peso, especialmente del 0,1 al 0,4 % en peso,
- opcionalmente, fragancias adicionales,
- opcionalmente, estabilizadores,
- agua,
- opcionalmente, jabon, en cantidades, por ejemplo, del 0 al 25 % en peso, ventajosamente del 1 al 20 % en peso, preferentemente del 2 al 15 % en peso, especialmente del 5 al 10 % en peso,
- opcionalmente, disolventes (preferentemente alcoholes), ventajosamente del 0 al 25 % en peso, preferentemente del 1 al 20 % en peso, especialmente del 2 al 15 % en peso; los % en peso se refieren en cada caso a todo el agente.
Un suavizante lfquido preferente de acuerdo con la invencion puede contener, ademas de la cetona de acuerdo con la invencion, especialmente otros componentes que estan seleccionados entre los siguientes:
- tensioactivos cationicos, como especialmente esterquats, por ejemplo, en cantidades del 5 al 30 % en peso,
- cotensioactivos como, por ejemplo, monoestearato de glicerina, acido estearico, alcoholes grasos, etoxilatos de alcoholes grasos, por ejemplo, en cantidades del 0 al 5 % en peso, preferentemente del 0,1 al 4 % en peso,
- emulsionantes como, por ejemplo, etoxilatos de aminas grasas, por ejemplo, en cantidades del 0 al 4 % en peso, preferentemente del 0,1 al 3 % en peso,
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10
15
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25
30
35
40
- opcionalmente, fragancias adicionales,
- opcionalmente, colorantes, preferentemente en el intervalo de ppm,
- opcionalmente, estabilizadores, preferentemente en el intervalo de ppm,
- disolventes como, por ejemplo, agua, en cantidades del 60 al 90 % en peso;
- los % en peso se refieren en cada caso a todo el agente.
Un objeto adicional de la invencion es un procedimiento para el aromatizado de larga duracion de superficies, aplicandose una cetona de acuerdo con la formula (I) general o un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invencion sobre la superficie que va a aromatizarse (por ejemplo, producto textil, vajilla, suelo) y exponiendose la superficie mencionada a continuacion a una radiacion electromagnetica, que comprende especialmente las longitudes de onda de 200 a 400 nm.
Un objeto adicional de la invencion es un procedimiento para la aromatizacion ambiental de larga duracion, exponiendose un agente de tratamiento del aire de acuerdo con la invencion a una radiacion electromagnetica, que comprende especialmente las longitudes de onda de 200 a 400 nm.
Ejemplo:
Representacion de una cetona de la formula (I) general:
imagen8
Se ha preparado el enolato de dilitio de 0,43 g (2,3 mmol) de 1,1'-bencil-1,4-diildipropan-1-ona mediante reaccion en 10 ml de tetrahidrofurano anhidro con 5,1 mmol de LDA (a partir de 5,1 mmol de diisopropilamina y 6 mmol de una solucion de n-BuLi 1,6 M en n-hexano, agitando durante 1 hora a -78 °C en 15 ml de THF) por adicion gota a gota a - 78 °C durante un penodo de 1 hora. El bis-enolato se ha mezclado entonces a la misma temperatura con 5,52 mmol de cloruro de cerio(III) (2,05 g, secado al vacfo) en 15 ml de THF y se ha agitado durante 30 min a -78 °C. A continuacion, se ha anadido gota a gota con agitacion 0,96 g de damascona en el plazo de 30 min y la formula se ha calentado a temperatura ambiente en el plazo de 5 horas. La solucion de reaccion se ha mezclado con 40 ml de solucion de cloruro amonico acuosa saturada y se ha extrafdo dos veces con 50 ml de eter. La fase organica se ha lavado con agua y solucion de NaCl saturada y se ha secado con MgSO4. La materia prima que queda tras la extraccion del disolvente se ha purificado mediante lavado con pentano. Se ha obtenido un aceite incoloro que se ha purificado ademas por cromatograffa de columna (eluyente eter de petroleo:acetato de etilo=95:5) El producto monosustituido y el disustituido se ha obtenido como mezcla en la proporcion 1:5 en forma de un aceite incoloro. El producto disustituido producido de esta manera ha mostrado un efecto de fragancia muy bueno durante la aplicacion en agentes de lavado y suavizantes durante el tratamiento de productos textiles. Especialmente, se ha descubierto una mejor durabilidad de la impresion de la fragancia sobre la colada lavada con ello y despues secada comparada con agentes de lavado y suavizantes que conteman una cantidad equivalente de 6-damascona pero que por lo demas eran equiparables. La impresion de la fragancia de los productos textiles ha durado considerablemente mas, tanto tras el secado al aire como especialmente tras el secado en secadoras.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de la formula general (I),
    imagen1
    representando al menos dos de los restos R en la formula (I) el resto a caracterizado entre corchetes,
    imagen2
    y representando los restos R restantes en la formula (I), independientemente entre sf, respectivamente hidrogeno, un atomo de halogeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2, y aplicandose para cada resto a representado entre corchetes, independientemente entre sf, que R2 representa un resto hidrocarburo sustituido que presenta al menos un grupo C=O, R1 representa un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 6 atomos de C, especialmente un grupo metilo, y
    R3 representa hidrogeno, un atomo de halogeno, -NO2, un grupo alcoxi lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido con 1 a 15 atomos de C, un resto arilo, un resto cicloalquilo, un resto acilo, -OH, -NH-alquilo, -NH2 o -N(alquilo)2.
  2. 2. Cetona segun la reivindicacion 1, caracterizada por que los restos a con los que esta sustituido el anillo de benceno de acuerdo con la formula (I) son respectivamente restos identicos.
  3. 3. Cetona segun una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizada por que los restos a en el anillo de benceno se encuentran entre sf en la posicion 1,4 en el caso de 2 restos a y se encuentran en la posicion 1, 3, 5 en el caso de 3 restos a.
  4. 4. Cetona segun una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que el resto a, respectivamente de manera independiente entre sf, corresponde al siguiente resto b,
    imagen3
    representando en este caso el resto R4 un resto hidrocarburo dado el caso sustituido con al menos 5 atomos de C que comprende especialmente un resto hidrocarburo dclico.
  5. 5. Cetona segun la reivindicacion 4, caracterizada por que el resto b, respectivamente de manera independiente entre s^ corresponde a uno de los siguientes restos b1 a b5
    5
    imagen4
  6. 6. Agente de lavado o de limpieza que contiene al menos una cetona segun una de las reivindicaciones 1 a 4, estando contenida la cetona mencionada preferentemente en cantidades entre el 0,0001 y el 5 % en peso, ventajosamente entre el 0,001 y el 4 % en peso, mas ventajosamente entre el 0,01 y el 3 % en peso, especialmente
    10 entre el 0,1 y el 2 % en peso, en cada caso con respecto a todo el agente.
  7. 7. Agente de lavado o de limpieza segun la reivindicacion 6, caracterizado por que contiene al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consta de tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos, zwitterionicos, anfoteros o mezclas de los mismos.
  8. 8. Agente de lavado o de limpieza segun una de las reivindicaciones 6 o 7, caracterizado por que esta presente en forma solida o Ifquida.
  9. 9. Procedimiento para el aromatizado de larga duracion de superficies, caracterizado por que se aplica una cetona 5 segun una de las reivindicaciones 1 a 5 sobre la superficie que va a aromatizarse y la superficie mencionada se
    expone a continuacion a una radiacion electromagnetica, que comprende especialmente las longitudes de onda de 200 a 400 nm.
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