ES2564016T3 - Composiciones perfumantes y usos de las mismas - Google Patents

Composiciones perfumantes y usos de las mismas Download PDF

Info

Publication number
ES2564016T3
ES2564016T3 ES11729742.4T ES11729742T ES2564016T3 ES 2564016 T3 ES2564016 T3 ES 2564016T3 ES 11729742 T ES11729742 T ES 11729742T ES 2564016 T3 ES2564016 T3 ES 2564016T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
composition
perfume
modulator
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11729742.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Kenneth Wong
Aude Daugeron Jouault
Sophie Bonnus
Rémy Mounier
Anton Furrer
Damien Berthier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2564016T3 publication Critical patent/ES2564016T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Una composición que consiste en: a) un componente de perfume, en una cantidad de entre el 3 y el 40 % en peso del peso de la composición, al menos el 40 % en peso del peso total de dicho componente de perfume que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presión de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 <= V <= 300 Pa; b) desde el 40 hasta el 90 % en peso, en relación al peso total de la composición, de etanol; c) desde el 0,01 hasta el 20 % en peso, en relación al peso total de la composición, de un modulador de perfume formado por alcohol isocetílico; y d) opcionalmente agua; y en la que la suma de los pesos de los ingredientes a) a d) en la composición añade hasta al menos el 98 % del peso de la composición.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Composiciones perfumantes y usos de las mismas Campo de la invencion
La presente invencion se relaciona con el campo de perfumena. Mas particularmente, proporciona composiciones en las que la liberacion de una fragancia particular se modula a traves del uso de cantidades espedficas de un agente de modulacion. Las composiciones de la invencion comprenden alcohol isocerflico en presencia de altas cantidades de etanol. La invencion tambien se relaciona con los procedimientos de uso de dichas composiciones y a un procedimiento para aumentar la durabilidad de un componente de fragancia aplicando estas composiciones en piel o cabello.
Antecedentes de la tecnica
En la industria de la perfumena hay una necesidad constante de encontrar nuevas tecnologfas para prolongar la percepcion de perfumes con el tiempo. Tal necesidad esta marcada particularmente cuando se trata con perfumes ricos en compuestos altamente volatiles que se evaporan rapidamente, tal que la intensidad de la fragancia, como se percibe por el usuario y otros en su ambiente, disminuye rapidamente con el tiempo. El grado percibido de esta disminucion esta mejorado adicionalmente por la evaporacion rapida de etanol, presente en altas cantidades en fragancias y "eaux de toilette" (colonias), asf como en brumas corporales. Mantener la intensidad con el tiempo es clave para una fragancia comercial. De hecho, los consumidores buscan fragancias que duren todo un dfa. Se acepta comunmente que una fragancia tenga que mantener una buena intensidad de por lo menos 8 horas para satisfacer esta necesidad del consumidor, el desarfo principal es mantener una intensidad aceptable de los compuestos altamente volatiles con el tiempo. La presente invencion tiene como objetivo proporcionar notas superiores y medias de las composiciones de perfume las cuales tienen una intensidad mejorada con el tiempo.
Retardar la evaporacion de los ingredientes altamente volatiles presentes en las fragancias es por lo tanto uno de los objetivos principales de investigacion en diseno y creacion de fragancias y se han descrito muchos enfoques para solucionar este problema en la tecnica anterior. El uso de agentes de naturaleza diversa, capaces de modificar las caracterfsticas de evaporacion de los ingredientes de fragancia y de las fragancias, ha producido una tecnica anterior tan extensa que posiblemente no puede ser citada exhaustivamente aqrn. Tales agentes descritos anteriormente se encuentran en el intervalo de materiales de perfumena pesados y extensores de perfume (entendiendo que son compuestos que tienen un olor, y que son compatibles, en cuanto a solubilidad y olor, con un aceite de perfume mas costoso o menos disponible, y, cuando se mezclan o se utilizan junto con el mismo, amplfan la utilidad del aceite), a una gran variedad de materiales polimericos o similares a gel capaces de formar pelfculas o arreglos estructurados tales como micelas que atrapan el perfume, a materiales portadores que encapsulan la fragancia, o incluso a los denominados pro-perfumes, es decir entidades qrnmicas que liberan un ingrediente perfumante via degradacion o division qrnmica, cuando se aplica a una superficie en condiciones controladas.
Muchos investigadores anteriores han propuesto el uso de los denominados "fijadores" pero, para nuestro mejor conocimiento, tales propuestas de los antecedentes de la invencion son indiscriminadas en relacion a la naturaleza de la fragancia, es decir, evocan el uso de los fijadores con cualquier ingrediente de perfume o fragancia, asumiendo que todos los ingredientes se ven afectados en gran parte como de la misma manera por cierto fijador.
Ahora los inventores han establecido asombrosamente que este no es el caso y la presente invencion proporciona un acercamiento diferente y selectivo, dirigido a beneficiar la seleccion de un modulador de naturaleza espedfica, alcohol isocerflico o una mezcla de modulador de fragancia formada de los mismos, para utilizarse con fragancias que comprenden una cantidad definida de ingredientes de perfume con presiones de vapor espedficas. De hecho hemos establecido que tal solucion proporciona fragancias mas duraderas en los casos en los que prolongar la percepcion de la fragancia es mas necesario, mientras que todavfa permite libertad al perfumista en la eleccion de los ingredientes perfumantes a su disposicion para lograr el efecto hedonico deseado, particularmente entre los ingredientes en el intervalo de presion de vapor mas alta de la paleta del perfumista. Por otra parte, tambien hemos establecido que los fijadores de acuerdo con la presente invencion, a diferencia de muchos fijadores previamente propuestos, no afectan la estabilidad del olor de la fragancia incluso despues de dos meses de almacenamiento a 45 °C.
Las composiciones de la invencion no se conocen a partir de la tecnica anterior. Mientras que el alcohol isocerflico es un emoliente conocido en composiciones cosmeticas, apreciadas por su capacidad de reducir la pegajosidad y aligera el efecto grasiento otros emolientes mas grasientos, particularmente en lapices labiales, en el que tambien actua como dispersante de pigmento, para nuestro mejor conocimiento nunca se ha descrito o sugerido para uso en retardar la evaporacion de los ingredientes del perfume y modular el perfil de evaporacion de intervalos espedficos de componentes mas volatiles en fragancias, el ultimo rfpicamente esta libre de componentes grasos. Su uso como un modulador del perfil de evaporacion de fragancias de naturaleza espedfica es una contribucion totalmente inesperada y ventajosa a la tecnologfa de perfumena.
La presente invencion trae una solucion nueva y ventajosa para el problema de prolongar la durabilidad de las fragancias que comprende una cantidad significativa de la mayona de los componentes perfumantes volatiles, asf
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
como altas cantidades de etanol u otros alcoholes comunmente utilizados en perfumes comerciales.
Descripcion de la invencion
Los presentes inventores han establecido asombrosamente que el impacto de olor de los ingredientes de perfumena puede mejorarse eficientemente con perfumes que contienen alcohol isocetilico como un modulador de evaporacion de perfume.
As^ la invencion se relaciona con una composicion que consiste en:
a) un componente de fragancia, en una cantidad de entre el 3 y el 40 % en peso del peso de la composicion, al menos el 40 % en peso del peso total de dicho componente de fragancia que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa;
b) desde el 40 hasta el 90 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
c) desde el 0,01 hasta el 20 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de un modulador de fragancia formado por alcohol isocetflico; y
d) opcionalmente agua;
y en la que la suma de los pesos de los ingredientes a) a d) anade hasta al menos el 98 % del peso de la composicion.
Por "que consiste en" significa aqrn que la composicion consiste esencialmente de los componentes enumerados pero puede contener cantidades pequenas (no mas del 2 % en peso de los mismos) de otros ingredientes que no tienen un impacto en la liberacion del componente de la fragancia. La composicion puede por ejemplo comprender agentes de estabilizacion o antioxidacion de uso actual en perfumena, filtros o inhibidores de UV o incluso agentes colorantes. Sin embargo estara desprovisto de ingredientes cosmeticos de naturaleza variada, tales como emolientes, agentes suavizantes de piel, agentes bactericidas, sales antritranspirantes, agentes desodorantes, conservadores, activos del cuidado de la piel; agentes humectantes, tensioactivos, agentes relajantes, fijadores de cabello, acondicionadores de cabello, acondicionadores de piel, propulsores y cualquier otro tipo de sustancia actual en cosmeticos, jabones, cremas y geles, previstos para aplicacion a la piel y al cabello, y que es de una naturaleza susceptible de tener un efecto en el mdice de evaporacion y la liberacion de la fragancia. La composicion por lo tanto esta desprovista de cualquier ingrediente, diferente del modulador de fragancia citado anteriormente, capaz de afectar la liberacion de los ingredientes perfumantes presentes en el componente de la fragancia.
Aparte de estas cantidades pequenas (no mas del 2 % en peso de la composicion) de los ingredientes aceptables anteriores, los ingredientes a) a d) formaran al menos el 98 % del peso total de la composicion, cada uno de los ingredientes a) a c) que esta presente en una cantidad comprendida en el intervalo respectivo citado anteriormente. Esto tambien significa que, cuando la composicion no comprende agua, los componentes a) a c) estan presentes en cantidades comprendidas dentro de los intervalos respectivos definidos anteriormente, de tal manera que la suma total de sus pesos anaden hasta al menos el 98 % del peso total de la composicion.
Las composiciones de acuerdo con la invencion son las denominadas composiciones de fragancia finas (perfumes o fragancias), que significan composiciones a base de etanol, esencialmente previstas para perfumar la piel o el cabello, es decir para impartir un olor agradable a los mismos o cubrir un mal olor de los mismos. Estan generalmente en la forma de concentrados de perfume, perfumes, "eaux de parfum", "eaux de toilette", o colonias y brumas corporales.
Las palabras "perfume" y "fragancia" se utilizan aqrn indistintamente para senalar el componente en la composicion que esta formada de ingredientes perfumantes, es decir, ingredientes capaces de impartir o modificar el olor de la piel o cabello.
Por "ingrediente perfumante" significa aqrn un compuesto de uso actual en perfumena, que se utiliza esencialmente por su capacidad de oler agradablemente y de ser capaz de impartir un olor agradable a los productos en los que se incorpora, o a las superficies, tales como piel o cabello, a las que se aplica, por sf solo o en mezcla con otros ingredientes. En otras palabras, un ingrediente perfumante tiene la capacidad de impartir o de modificar, de una manera positiva o agradable, el olor de una composicion o superficie. Cuando el ultimo tiene un mal olor, el ingrediente perfumante tambien puede ser capaz de cubrir tal mal olor para hacer el olor percibido total agradable.
Por "modulador" se entiende aqrn un agente que tiene la capacidad de afectar la manera en la que el olor y particularmente el mdice y la intensidad de la evaporacion, de las composiciones que incorporan el modulador puede percibirse por un observador o un usuario del mismo, con el tiempo, en comparacion con la misma percepcion en la ausencia del modulador. En particular, de acuerdo con la invencion, el alcohol isocetflico es un modulador de tenacidad percibida de las composiciones de acuerdo con la invencion, es decir se utiliza para prolongar el tiempo durante el que su fragancia se percibe por tener una intensidad aceptable, en comparacion con la percepcion cuando el alcohol isocetflico no se utiliza en la composicion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Un "modulador de fragancia formado por alcohol isocetflico" significa aqrn un modulador de fragancia a base de alcohol isocetflico, pero que tambien puede contener otra sustancia o sustancias que tienen un efecto modulador similar en la evaporacion de la fragancia, en las mismas condiciones. El modulador de fragancia, como se define aqrn, consiste en sustancias capaces de aumentar la tenacidad del componente de la fragancia, y por lo tanto de la composicion, en comparacion con su tenacidad en ausencia del modulador de fragancia, y contiene por lo menos el 30 % de alcohol isocetflico y, mas preferentemente, una cantidad predominante (mas de 50 % del peso total del modulador de fragancia) de alcohol isocetflico.
La percepcion o impacto de un ingrediente perfumante, o de una mezcla de ingredientes perfumantes que forman el componente de la fragancia, se entiende aqrn para prolongarse o retrasarse en la presencia del modulador, es decir sus notas superior y central se vuelven "tenaces", lo que significa que pueden percibirse por el usuario y cualquier otro individuo en los alrededores por un tiempo mas largo que si la fragancia ha sido aplicada por sf sola, en ausencia del modulador, a la piel o al cabello.
Las definiciones anteriores aplicadas aqrn a cualquiera y a todas las realizaciones de la invencion aqrn descrita y en particular a cualquiera y a todas las realizaciones de las composiciones de acuerdo con la invencion.
El perfume o componente de fragancia presente en la composicion de la invencion se define aqrn como compuesto que se utiliza para impartir un efecto hedonico. Es decir un componente perfumante, para considerarse como tal, debe ser reconocido por una persona experta en la materia que sea capaz de impartir o modificar de una manera positiva, deseable o agradable el olor de la composicion, o de un artfculo o de una superficie en los cuales se aplica. Los compuestos capaces de modificar la percepcion de un consumidor del olor y el impacto de un compuesto como se ha definido anteriormente tambien se consideran como el componente de la fragancia en la composicion de la invencion.
Normalmente, el componente de fragancia de la composicion es una mezcla de ingredientes perfumantes, posiblemente junto con portadores de perfume actuales.
Por "portador de perfumena" entendemos aqrn un material que es practicamente neutro desde un punto de vista de perfumena, es decir que no altera significativamente las propiedades organolepticas de los componentes perfumantes. El portador preferentemente puede ser un lfquido y sera normalmente un disolvente, tal como, dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo (citrato de trietilo) son los mas utilizados comunmente.
De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, la composicion comprende un componente de fragancia en el que del 50 al 70 %, o incluso mas, de su peso se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa.
Tambien, el uso de alcohol isocetflico como modulador de la tenacidad de la composicion ha demostrado que es mas ventajoso cuando el componente de fragancia comprende las cantidades mencionadas anteriormente de ingredientes particularmente volatiles, es decir ingredientes que tienen una presion de vapor entre 0,4 < V < 200 Pa, las composiciones que resultan de la invencion son preferidas.
La naturaleza y el tipo de ingredientes perfumantes de cualquiera de los componentes de la fragancia de las composiciones de acuerdo con la invencion pueden seleccionarse por la persona experta en base de su conocimiento general junto con las ensenanzas contenidas aqrn, y de acuerdo con el uso o aplicacion previstos y el efecto perfumante deseado. De modo general, estos ingredientes perfumantes pertenecen a las clases qmmicas tan variadas como alcoholes, aldefudos, cetonas, esteres, eteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos heterodclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y pueden ser de origen natural o sintetico. Muchos de estos ingredientes en todo caso son enumerados en textos de referencia tales como el libro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, Estados Unidos, o sus versiones mas recientes, y en otros trabajos y libros de textos de una naturaleza similar, asf como en la abundante bibliograffa de patentes en el campo de la perfumena.
Tambien se entiende que los ingredientes perfumantes pueden mezclarse con compuestos conocidos para liberar de una manera controlada varios tipos de ingredientes perfumantes, es decir a traves de division de reaccion qmmica de los enlaces qmmicos de precursores del peso molecular mas alto. Tales moleculas de liberacion qmmica se senalan generalmente como "profragancias" o "sistemas de liberacion de perfume" y ellas son comunmente utilizadas en fragancias para prolongar la liberacion en tiempo de odorizantes espedficos y su impacto olfativo con el tiempo, con respecto al efecto olfativo que cada odorizante podna producirse cuando se utiliza como tal y no en la forma de precursor mas pesado de las mismas.
Siempre que el componente de fragancia comprenda al menos el 40 % de su peso, y mas preferentemente al menos el 50 % y normalmente del 50 al 70 % o mas, en peso de los ingredientes perfumantes que tienen una presion del vapor en el intervalo de 0,05 < V < 300 Pa, el resto del componente de la fragancia puede formarse de cualquier ingrediente o ingredientes perfumantes comunes o actuales, utilizados como entidades qmmicas solas, como mezclas de isomeros o con otros ingredientes perfumantes, o en la forma de sistemas de liberacion de perfume como se citan anteriormente. Los ejemplos de tales sistemas de liberacion se encuentran por ejemplo en el
documento WO 95/04809, el documento EP 0971021, el documento WO 03/049666, el documento EP 0936211, el documento WO 99/60990, el documento WO 01/28980, el documento WO 08/093272, el documento WO 98/47477, el documento US 2004/0102357, el documento DE 30 03 494 y el documento WO 95/08976, por nombrar algunos documentos en los que tales sistemas se describen detalladamente.
5 Los ingredientes perfumantes preferidos que tienen la presion de vapor calculada deseada (calculada de acuerdo con el programa de referencia EPI suite v4.00, 2000-2008 Agencia de proteccion del medio ambiente Norteamericana) para formar al menos el 40 % en peso del componente de la fragancia, se citan en la Tabla 1 en lo sucesivo.
Tabla 1 - Ingredientes perfumantes para uso en la invencion
Ingredientes
Presion de vapor calculada (Pa)
Limoneno
193,285
Acetato de hexilo
193,285
Acetato de cis-3-hexenilo*
151,962
cis-3-hexenol*
124,902
Acetoacetato de etilo
123,836
Oxido de rosa
87,578
Acetato de 3-metil-2-hexenilo*
73,182
2,4-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldel'ndo*
46,922
Acetato de bencilo
24,927
Acetato de linalilo
17,462
Dihidromircenol
16,529
Acetato de estiralilo
14,930
Citral
12,170
Linalol
11,091
(+-)-3-Metoxi-7,7-dimetil-10-metileno-biciclo[4.3.1]decano*
4,199
Acetato de geranilo
3,839
Fenotilol
3,239
Cicloheilpropanoato de alilo
2,906
Antranilato de metilo
2,626
Damascona alfa*
2,479
Linalol de etilo
2,359
(2E,4Z)-2,4-Decadienoato de etilo*
2,306
Citronelol
2,253
Geraniol
2,119
Myrrhone®1)*
1,946
(2E)-2,4,7-Decatrienoato de etilo*
1,746
Dicarboxilato de dietil 1,4-ciclohexano*
1,680
Indol
1,613
Florol®2)*
1,600
4-Nonanolida*
1,573
Heliotropina
1,413
4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol*
1,333
Eugenol
1,264
Ciclosal
1,141
Hivernal®8)*
0,873
4-Metil-3-decen-5-ol
0,793
gama-n-Decalactona
0,682
5
10
15
20
25
Ingredientes
Presion de vapor calculada (Pa)
Florazolonellvl 9)
0,665
Bourgeonal®3)
0,665
gama-Undecalactona*
0,545
Cashmeran
0,537
TiiiaF
0,477
Romandolide®5)*
0,357
(Metoximetoxi)ciclododecano
0,312
2,2,7/8,9/10-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ona*
0,152
Iso E Super6)
0,147
Calone®10)*
0,097
Coumarina
0,088
Sandalore®7)
0,059
Hedione®*
0,055
Heliopropanal
0,055
* origen: Firmenich SA, Ginebra Suiza 1) 4-(2,2,c-3,t-6-tetrametil-R-1-ciclohexil)-3-buten-2-ona 2) tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol 3) 3-(4-terc-butilfenil)propanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 4) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 5) propanoato de (1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]metilo 7) origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos 1 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-pentanol; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 8) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal 9) 3-(4/2-Etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 10) 7-Metil-2H,4H-l,5-benzodioxepin-3-ona
Entre todas las composiciones de la invencion, se prefieren aquellas en las que el componente de la fragancia contiene al menos el 35 %, el 40 % o incluso mas preferentemente al menos el 50 %, en peso de los ingredientes perfumantes seleccionados en el grupo que consiste en los ingredientes mencionados en la tabla anterior.
Como se indica anteriormente, el componente de la fragancia forma del 3 al 40 % en peso del peso de la composicion. Las realizaciones mas particulares de la composicion de la invencion comprenderan del 3 al 25 %, y mas espedficamente del 5 al 20 %, en peso de componente de fragancia, en relacion al peso total de la composicion.
Por lo tanto, entre las composiciones de acuerdo con la invencion que son de una naturaleza mas espedfica uno puede citar las composiciones que comprenden el 3 % o mas, y hasta el 25 %, o el 5 o mas y hasta el 20 %, en peso del componente de la fragancia, al menos el 40 % en peso por el que, y mas preferentemente 50 a 70 % en peso por los que, se forma por ingredientes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa, y preferentemente una presion calculada de vapor V de 0,4 < V < 200 Pa.
El componente c) de cualquier realizacion de las composiciones de la invencion es un modulador de fragancia como se define anteriormente en esta descripcion, presente en una cantidad de entre el 0,01 y el 20 % en peso del peso de la composicion y, en realizaciones mas particulares, entre el 0,5 y el 10% en peso. Cantidades mas preferidas del modulador de la fragancia en cualquier composicion vanan desde el 0,5 hasta el 6 %, o incluso entre el 1 y el 5 % en peso del peso total de la composicion. Preferentemente, al menos el 50 %, y mas preferentemente al menos el 70 %, en peso del peso del modulador de fragancia es el alcohol isocetflico, el resto hasta el 100 % posiblemente sea uno o mas de otros moduladores o co-moduladores.
Por lo tanto, la invencion se relaciona con las composiciones como se define anteriormente que contienen alcohol isocetflico, o una mezcla de alcohol con otros moduladores, es decir Tegosoft™ APM y/o Schercemol™ NGDO, como el modulador de fragancia.
El alcohol isocetflico se comercializa por International Speciality Products por ejemplo, bajo la marca registrada CERAPHYL® ICA. Hay sin embargo otros proveedores de este material, que tambien se vende bajo otras designaciones comerciales. Cualquier forma comercial de alcohol isocetflico es apropiada para uso en el
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Los co-moduladores preferidos de acuerdo con la presente invencion son los compuestos conocidos comercialmente como Tegosoft™ APM (PPG-3 miristil eter; disponible de Evonik Industries, Alemania) y ester Schercemol™NGDO (Neopentil glicol dietilhexanoato; disponible de Lubrizol Advanced Materials, Estados Unidos). El modulador de fragancia de cualquier composicion de acuerdo con la invencion por lo tanto se puede componer de alcohol isocetflico, o es una mezcla del ultimo con uno o ambos de esos dos co-moduladores, en el que el alcohol isocetflico forma el 50 % en peso o mas del peso de la mezcla del modulador de fragancia. En este contexto, fue posible establecer que las composiciones de acuerdo con la invencion que conteman un modulador de fragancia formado por alcohol isocetflico junto con Tegosoft™ APM y/o ester de Schercemol™ NGDO, en las que la concentracion del peso del alcohol isocetflico era 50 % en peso del peso combinado de la mezcla del modulador y el otro modulador o moduladores de fragancia formaron 50 % en peso del resto del componente b) en las composiciones de acuerdo con la invencion dieron resultados muy apreciados.
Las mezclas del modulador de fragancia de alcohol isocetflico junto con Tegosoft™ APM y el ester Schercemol™ NGDO, en las que la concentracion del peso del alcohol ester de Schercemol™ NGDO era del 50 % del peso combinado de la mezcla y los otros dos componentes de la misma estaban presentes en cantidades con % en peso iguales en la mezcla, tambien mejoraron ventajosamente la intensidad de la fragancia percibida con el tiempo. En particular, mezclas de alcohol isocetflico con Tegosoft™ APM, en una proporcion en peso 1:1, dio resultados de liberacion de fragancia optimos despues de 4 y 8 h de aplicacion de la composicion en la piel.
Por lo tanto, todas las composiciones de acuerdo con la invencion que contema mezclas de al menos el 50 % en peso de alcohol isocetflico junto con Tegosoft™ APM y/o ester Schercemol™ NGDO demostraron ser composiciones principales para el objetivo de la invencion, es decir para prolongar la percepcion de la fragancia de la superficie en la que ha sido aplicada, con respecto al uso de la fragancia sin ningun modulador, o incluso cuando solamente se utilizo alcohol isocetflico como el modulador.
El etanol puede estar presente en cualquiera de las composiciones en una concentracion del 40 hasta el 90 % en p/p, y mas espedficamente, se formara desde el 50 hasta el 80 %, o incluso desde el 60 hasta el 85 %, en peso del peso total de la composicion. Cualquier calidad aceptable de etanol, compatible con los requerimientos para uso en aplicaciones topicas, es conveniente para uso en las composiciones de acuerdo con la invencion.
La cantidad de agua presente en cualquier realizacion de las composiciones de la invencion no sera superior al 20 % en peso, y mas preferentemente sera el 10% o menos en peso, en relacion al peso de la composicion. Esta cantidad puede resultar de la cantidad de agua presente en el etanol usado en la composicion, o no, de acuerdo con las circunstancias.
Es evidente que la invencion abarca cualquier composicion que comprende los componentes a) a c), o a) a d), citados anteriormente en este texto, en cualquier realizacion en la que cada ingrediente esta presente en cualquier cantidad apropiada relacionada con el mismo definida en este texto, independientemente de la cantidad de uno cualquiera de los otros tres ingredientes. Muchas de tales composiciones pueden por lo tanto abarcarse, en las que uno o mas ingredientes se combinan en intervalos de concentracion mas amplios o mas espedficos.
Se ha comprobado que, entre tales composiciones, las que consisten en:
a) un componente de fragancia, en una cantidad de entre el 5 y el 20 % en peso del peso de la composicion, por lo menos el 50 % en peso del peso total del que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo de 0,05 < V < 300 Pa;
b) desde el 60 hasta el 85 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
c) desde el 0,5 hasta el 6 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de alcohol isocetflico o una mezcla de los mismos con Tegosoft™ y/o Schercemol™ NGDO; y
d) desde 0 hasta el 10 % en peso de agua, en relacion al peso de la composicion,
son formulaciones espedficas de acuerdo con la invencion, con la cual se observaron los mejores resultados, con respecto al mejoramiento del funcionamiento de la tenacidad.
De acuerdo con otras realizaciones preferidas, se proporcionan composiciones que consisten en:
a) un componente de fragancia, en una cantidad de entre el 5 y el 10 % en peso del peso de la composicion, por lo menos 50 % en peso del peso total del cual es formado por ingredientes perfumantes que tiene una presion calculada de vapor V comprendido en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa;
b) desde el 70 hasta el 85 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
c) desde el 2 hasta el 6 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, del alcohol isocetflico o una mezcla de los mismos con Tegosoft™ y/o Schercemol™ NGDO; y
d) desde 0 hasta el 5 % en peso del agua, en relacion al peso de la composicion.
Todas las composiciones de la invencion definidas en la presente divulgacion son capaces de prolongar eficientemente la percepcion del componente de fragancia cuando se comparan a las composiciones similares que
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
difieren solamente en que el modulador de fragancia esta ausente y que ha sido reemplazado por etanol o agua. Ademas, se ha establecido que los moduladores de fragancia a base de alcohol isocetflico de acuerdo con la invencion no afectan negativamente la calidad y la estabilidad olfativa de la fragancia, aun cuando las composiciones se han sometido a un penodo de almacenamiento de tiempo largo, es decir por 2 meses a 45 °C, a diferencia de lo que puede ser observado cuando se emplean algunos fijadores convencionales.
Una composicion de acuerdo con cualquiera de las realizaciones descritas anteriormente es un material perfumante util, que puede utilizar ventajosamente en perfumena fina para los productos previstos para perfumar la piel y el cabello. De hecho, tales composiciones se pueden emplear ventajosamente para lograr una deposicion mas controlada, y liberacion consecuente, del perfume.
Otro objeto de la presente invencion se relaciona con un procedimiento para perfumar la piel o el cabello, o con un procedimiento para intensificar o prolongar el efecto de la difusion de la fragancia caractenstica de un componente de fragancia en piel o cabello, caracterizado en que una superficie del cuerpo se trata con cualquier composicion como se define en esta descripcion, en condiciones que son susceptibles de permitir la liberacion del componente de fragancia, de una mejor manera de realizacion que con perfumes conocidos anteriores, en las que el modulador de fragancia esta ausente.
Las composiciones de acuerdo con la invencion pueden prepararse por la adicion simple de sus componentes de una manera generalmente conocida.
Breve Descripcion de las Figuras
Figura 1: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion A de la invencion, en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia, aproximadamente 8 horas despues de la aplicacion del mismo.
Figura 2: Esta figura muestra que la intensidad de olor de la Composicion B de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 3: Esta figura muestra la intensidad de olor de la Composicion C de la invencion segun en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 4: Esta figura muestra la intensidad de olor de la Composicion D de la invencion, en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia, con el tiempo, despues de la aplicacion del mismo. Figura 5: Esta figura muestra que la intensidad de olor de la Composicion E de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 6: Esta figura muestra la intensidad de olor de la Composicion F de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 7: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion G de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 8: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion H de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 9: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion I de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 10: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion J de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 11: Esta figura muestra la intensidad del olor de la Composicion K de la invencion en comparacion con un blanco que no comprende ningun modulador de fragancia y en funcion del tiempo transcurrido desde la aplicacion de la composicion.
Figura 12: Esta figura muestra la intensidad del olor de las composiciones M a S de acuerdo con la invencion, que contiene la Fragancia I combinada con mezclas de alcohol isocetflico con Tegosoft™ APM y/o ester Schercemol™ NGDO, en una variedad de concentraciones relativas, en comparacion con la intensidad del olor de la composicion L la cual contiene la misma fragancia combinada con alcohol isocetflico solo como el modulador, en dos puntos de tiempo despues de la aplicacion de la composicion.
Figura 13: Esta figura muestra la intensidad de olor de la fragancia I cuando se combina con una variedad de moduladores de fragancia que consisten en mezclas de alcohol isocetflico con Tegosoft™ APM y/o ester Schercemol™ NGDO, en comparacion con la intensidad del olor de la misma fragancia cuando se combina con alcohol isocetflico solo, en dos puntos de tiempo despues la aplicacion de la composicion.
Ejemplos
La invencion se describira ahora con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos, en los que las abreviaturas tienen el significado usual en la tecnica. En todas las pruebas de evaluacion descritas a continuacion, que involucran el uso de panelistas, la evaluacion se llevo a cabo en una prueba a ciegas, lo que significa que los panelistas no 5 sabfan la composicion de la muestra evaluada.
Ejemplos 1 a 3
Composiciones de acuerdo con la invencion y uso de las mismas
Un perfume, previsto para formar el componente de fragancia de las composiciones de la invencion, se preparo mezclando los siguientes ingredientes, en las cantidades indicadas en la Tabla 2 a continuacion.
10 Tabla 2: Fragancia I
Ingredientes
Partes (en peso)
(Z)-3-Hexen-1-ol
6,00
Acetoacetato de etilo
7,80
2-metil-pentanoato de etilo1
8,64
Acetato de (Z)-3-hexen-1-ilo
8,52
Limoneno
8,16
Dihidromircenol2)
9,36
Zestover3)
8,28
Oxido de rosa
9,24
Acetato de bencilo
9,00
Linalool de etilo
20,16
Citral
18,24
Indol
7,02
Heliotropina
9,00
Antranilato de metilo
9,06
Eugenol
9,84
a-Damascona
11,52
Coumarina
8,76
Ciclohexil propionato de alilo
11,76
(2E,4Z)-2,4-decadienoato de Etilo
11,76
Tilial®4
12,24
Total
204,36
1 Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) Origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos 3) 2,4-dimetil-3-ciclohexano-l-carbaldel'ndo; origin: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal, origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza
Con la Fragancia I, se prepararon tres composiciones de acuerdo con la invencion, mezclando los componentes descritos en la Tabla 3, en las proporciones indicadas.
Tabla 3: Composiciones de acuerdo con la invencion
Componente
Composicion (% en peso)
A
B
A
Fragancia I
10,00 10,00 10,00
Etanol 96 %
79,42 79,42 79,42
Ceraphyl® ICA
5,00 3,00 1,00
Agua Desmineralizada
5,58 7,58 9,58
5
10
15
20
25
En paralelo, una composicion en blanco se preparo reemplazando el modulador de fragancia Ceraphyl® ICA, en la cantidad indicada en la tabla para las Composiciones A, B, C, respectivamente por la misma cantidad de agua desmineralizada.
Despues se evaluaron cada una de las composiciones A, B, C en una prueba a ciegas contra el blanco, por un panel de 30 individuos. A los ultimos se les pidio evaluar la intensidad del olor percibido, en una escala de 1 a 10, de cada par de muestras, es decir la de la composicion de acuerdo con la invencion y el blanco. En la escala 1 a 10, 0 represento una inhabilidad para detectar el olor y 10 represento un olor muy fuerte.
Las muestras se evaluaron despues de la aplicacion en laminas de vidrio, habiendo tenido lugar la ultima en una placa caliente a una temperatura constante de 32 °C, durante la cantidad de tiempo deseada. Se promediaron los resultados de las pruebas a ciegas llevadas a cabo de esa manera y se trataron para la varianza siguiendo el analisis de Duncan post-hoc (a = 0,05).
La Figura 1 representa los resultados de una evaluacion de la prueba a ciegas, despues de aproximadamente 8ha 32 °C, de la Composicion A contra el blanco. Se vio claramente a partir de esta figura que el modulador de fragancia Ceraphyl®ICA, en una concentracion del 5 % en peso, mejora fuertemente la percepcion de la intensidad de la fragancia del usuario, despues de 8 h de aplicacion de la composicion A en la placa.
Las Figuras 2 y 3 muestran el efecto en un cierto plazo del mismo modulador de fragancia, cuando se utilizo en concentraciones mas bajas (Composiciones B y C). El efecto del alcohol isocetflico se marco particularmente despues de 4 y 8 horas de aplicacion de las dos composiciones citadas de acuerdo con la invencion en la placa transportadora.
Ejemplo 4
Composicion de acuerdo con el perfume de la invencion y uso de la misma
Un perfume, previsto para formar el componente de fragancia de las composiciones de la invencion, se preparo mezclando los siguientes ingredientes, en las cantidades indicadas en la Tabla 4 a continuacion.
Tabla 4: Fragancia II
Ingredientes
Partes (en peso)
Acetato de cis-3-hexenilo
1
Acetato de estiralilo
1
Acetoacetato de etilo
4
Coumarina
3
Ciclohexilpropionato de alilo
1
Damascona alfa
2
Decalactona
1
Dihidromircenol
5
Linalol de etilo
20
Geraniol
10
Iso E Super
10
Tilial®
100
Limoneno Dist
40
Florol®
101
Oxido de rosa
5
Feniletil alcohol
85
cis-3-Hexenol
1
2,4-Dimetil-3-ciclohexano-1-carbaldel'ndo
5
Total
395
Con la Fragancia II, se preparo una composicion de acuerdo con la invencion, por la mezcla de los componentes descritos en la Tabla 5, en las proporciones indicadas.
Componente
Composicion (% en peso)
Fragancia II
10,00
Etanol 96 %
79,42
Ceraphyl® ICA
3,00
Agua desmineralizada
7,58
En paralelo, una composicion en blanco se preparo reemplazando el modulador de fragancia Ceraphyl® ICA, en la cantidad indicada en la tabla para la Composicion D, por la misma cantidad de agua desmineralizada.
Despues, la Composicion D entonces se evaluo en una prueba a ciegas contra el blanco, por un panel de 5 expertos 5 en evaluacion de olor. A los ultimos se les pidio evaluar la intensidad de olor percibido, en una escala de 1 a 10, del par de muestras, es decir la de la composicion de acuerdo con la invencion y el blanco. En la escala 1 a 10, 0 represento una inhabilidad de detectar el olor y 10 represento un olor muy fuerte.
Las muestras se evaluaron despues de la aplicacion en laminas de vidrio, habiendo tenido lugar la ultima en una placa caliente a una temperatura constante de 32 °C, durante la cantidad de tiempo deseado. Se promediaron los 10 resultados de las pruebas a ciegas llevadas a cabo de esa manera.
La Figura 4 muestra el efecto en un cierto plazo del modulador de fragancia, cuando se utilizo en la concentracion indicada en la tabla 5. El efecto del alcohol isocetflico se marco a partir de 35 minutos despues de la aplicacion de la composicion y se marco particularmente despues de 8 horas de aplicacion de la composicion de la invencion en la placa transportadora.
15 Ejemplo 5
Composicion de acuerdo con la invencion y uso de la misma
Un perfume, previsto para formar el componente de la fragancia de las composiciones de la invencion, se preparo mezclando los siguientes ingredientes, en las cantidades indicadas en la Tabla 6 a continuacion.
Tabla 6: Fragancia III
Ingredientes
Partes (en peso)
Acetato de cis-3-hexenilo
2
Acetato de estiralilo
1
Acetoacetato de etilo
5
Ciclohexilpropionato de alilo
1
Damascona alfa
2
Dihidromircenol
14
Linalol de Etilo
34
Geraniol
10
Iso E Super
10
Lilial®
100
Limoneno Dist
105
Florol®
110
Oxido de rosa
5
Feniletil alcohol
85
cis-3-Hexenol
1
Zestover
10
Total
495
20 Con la Fragancia III, se preparo una composicion de acuerdo con la invencion, por la mezcla de los componentes descritos en la Tabla 7, en las proporciones indicadas.
Componente
Composicion (% en peso)
Fragancia III
10,00
Etanol 96 %
79,42
Ceraphyl® ICA
3,00
Agua desmineralizada
7,58
En paralelo, una composicion en blanco se preparo reemplazando el modulador de fragancia Ceraphyl®ICA, en la cantidad indicada en la tabla para la Composicion E, por la misma cantidad de agua desmineralizada.
Despues, la Composicion E se evaluo en una prueba a ciegas contra el blanco, por un panel de 5 expertos en la 5 evaluacion de olor. A los ultimos se les pidio evaluar la intensidad del olor percibida, en una escala de 1 a 10, del par de muestras, es decir, la de la composicion de acuerdo con la invencion y el blanco. En la escala 1 a 10, 0 represento una inhabilidad de detectar el olor y 10 represento un olor muy fuerte.
Las muestras se evaluaron despues del uso en laminas de vidrio, las ultimas han sido colocadas en una placa caliente a una temperatura constante de 32 °C, durante la cantidad de tiempo deseado. Se promediaron los
10 resultados de las pruebas a ciegas llevadas a cabo de esa manera.
La Figura 5 muestra el efecto con el tiempo del modulador de fragancia, cuando se utilizo en la concentracion
indicada en la Tabla 7. El efecto del alcohol isocetflico se marco a partir de 15 minutos despues de la aplicacion de la composicion y se marco particularmente despues de 4 horas de la aplicacion de la composicion de acuerdo con la invencion en la placa transportadora.
15 Ejemplos 6 a 11
Seis perfumes, previstos para formar los componentes de las composiciones de fragancia de la invencion, se prepararon mezclando los siguientes ingredientes, en las cantidades indicadas en la Tabla 8 a continuacion.
Tabla 8: Fragancias IV a IX
Ingredientes
Fragancias
IV V I VII VIII IX
(partes en peso)
Limoneno
368 2576 1840 1288 1288 1288
cis-3-Hexenol
3 21 15 11 11 11
Zestover
1 5 1 1 1
Afermato5 DIPG al 10 %
10 70 50 35 35 35
Sclareolate®"1)
90 630 450 315 315 315
Linalol
79 553 395 277 277 277
3-Metoxi-7,7-dimetil-10-metileno-biciclo[4.3.1]decano*
53 371 265 186 186 186
Damascona Alfa* DIPG 10 %
13 91 65 46 46 46
Coranol
53 371 265 186 186 186
Cedramber2)
50 1050 750 525 525 525
Ciclosal
5 35 25 18 18 18
Decal
3 21 15 11 11 11
Y-Undecalactona*
3 21 15 11 11 11
Ambrox®*
3 1 5 6 6 6
Tilial®
18 26 90 13 13 13
(Metoximetoxi)Ciclododecano
26 182 130 91 91 91
Iso E Super
0 0 950 950 950 950
Calone®3)
0 50 50 50 50 50
Exaltenona
0 950 0 0 0 0
Hedione® HC*
0 0 1000 2000 2000 2000
Paradisone®*
0 1000 1000 1000 1000 1000
Ingredientes
Fragancias
IV V I VII VIII IX
(partes en peso)
Muscenone
0 0 1000 1000 1000 2000
Galaxolide®70 MIP Extra
0 1000 1000 1500 4000 5500
Astrotona
0 0 0 0 1000 4000
Exaltolide®*
0 0 0 0 1000 2000
Etilvanilina
0 00 72
Etilpralina
0 0 0 0 100 100
Bacdanol®4)
0 0 0 0 100 0
Salicilato de Cis-3-Hexenilo
0 0 0 0 70 0
* origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 1) (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo 2) 8-Metoxi-2,6,6,8-tetrametil-triciclo[5.3.1.0(1,5)]undecano 3) 7-Metil-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-ona 4) 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol; origen: International Flavors & Fragrances 5) Formato de 1-(3,3-dimetil-l-ciclohexil)etilo; origen: International Flavors & Fragrances
La Fragancia IV contema el 97,4 % en peso de los ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor entre 0,4 a 200 Pa, y el 100 % de los ingredientes teman una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa.
5 La Fragancia V se compoma del 67,95% en peso de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor entre 0,4 y 200 Pa, el resto de la fragancia estaba formada de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor debajo de 0,4 Pa. Se compone del 89,92 % de los ingredientes que tienen una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa.
La Fragancia VI se compoma del 48,4 % en peso de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor 10 entre 0,4 y 200 Pa y se completaba con ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor por debajo de 0,4 Pa. Se compone del 79,89 % en peso de los ingredientes que tienen una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa.
La Fragancia VII se compoma del 33,89 % en peso de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor entre 0,4 y 200 Pa y se completaba con ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor debajo de 0,4 Pa. Se compone del 74,92 % en peso de los ingredientes que tienen una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa.
15 La Fragancia VIII se compoma del 50 % en peso de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa y se completaba con ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor debajo de 0,05 Pa.
La Fragancia IX se compoma del 35 % en peso de ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor entre 0,05 y 300 Pa y se completaba con ingredientes perfumantes que teman una presion de vapor debajo de 0,05 Pa.
Todo los % en peso anteriores estan relacionados con el peso total de la fragancia.
20 Las composiciones de acuerdo con la invencion se prepararon despues con las Fragancias IV a IX, mezclando los componentes descritos en la Tabla 9, en las proporciones indicadas.
Tabla 9: Composiciones F a K de acuerdo con la invencion
Componente
Composicion (% en peso)
F
G H I J K
Fragancia IV
10,00 0 0 0 0 0
Fragancia V
0 10 0 0 0 0
Fragancia VI
0 0 10 0 0 0
Fragancia VII
0 0 0 10 0 0
Fragancia VIII
0 0 0 0 10 0
Fragancia IX
0 0 0 0 0 10
5
10
15
20
25
30
35
40
Componente
Composicion (% en peso)
F
G H I J K
Etanol 96 %
79,42 79,42 79,42 79,42 79,42 79,42
Ceraphyl® ICA
3,00 3,00 3,00 3,00 3,00 3,00
Agua desmineralizada
7,58 7,58 7,58 7,58 7,58 7,58
En paralelo, una composicion en blanco se preparo reemplazando el modulador de fragancia Ceraphyl® ICA, en la cantidad indicada en la tabla anterior para la Composicion F, por la misma cantidad de agua desmineralizada.
Despues, las Composiciones F a K se evaluaron en una prueba a ciegas contra el blanco, por un panel de 5 expertos en la evaluacion de olor. A los ultimos se les pidio evaluar la intensidad de olor percibida, en una escala de 1 a 10, de los pares sucesivos de muestras, es decir, la de cada una de las composiciones de acuerdo con la invencion contra el blanco. En la escala 1 a 10, 0 represento una inhabilidad de detectar el olor y 10 represento la percepcion de un olor muy fuerte.
Las muestras se evaluaron despues de la aplicacion en laminas de vidrio, habiendo tenido lugar la ultima en una placa caliente a una temperatura constante de 32 °C, durante la cantidad de tiempo deseada. Se promediaron los resultados de las pruebas a ciegas llevadas a cabo de esa manera.
Las Figuras 6 a 11 muestran el efecto con el tiempo del modulador de fragancia, cuando se utilizaron en la concentracion indicada en la Tabla 9.
Para la Composicion F el efecto del alcohol isocetflico se marco a partir 15 minutos despues de la aplicacion de la composicion y particularmente se marco despues de 4 horas de la aplicacion de la composicion de acuerdo con la invencion en la placa transportadora (Figura 6).
Para la Composicion G, el efecto del alcohol isocetflico se marco ya en 15 minutos despues de la aplicacion de la composicion y entonces despues de 1 hora y 8 horas de la aplicacion de la composicion de acuerdo con la invencion en la placa transportadora (Figura 7).
Para la Composicion H el efecto del alcohol isocetflico se marco a partir de 15 minutos despues de la aplicacion de la composicion y se marco particularmente despues de 1 hora, 4 horas y 8 horas de la aplicacion de la composicion de acuerdo con la invencion en la placa transportadora (Figura 8).
Para la Composicion I el efecto del alcohol isocetflico se marco a partir de 15 minutos despues de la aplicacion de la composicion y se marco particularmente despues de 4 horas y 8 horas de la aplicacion de la composicion de acuerdo con la invencion en la placa transportadora (Figura 9).
Para la Composicion J el efecto del alcohol isocetflico se marco en 15 minutos y en 8 horas despues de la aplicacion de la composicion en la placa transportadora.
Para la composicion K el efecto del alcohol isocetflico se marco en 15 minutos y en 8 horas despues de la aplicacion de la composicion en la placa transportadora.
En todos los casos, Ceraphyl® ICA tuvo un impacto en la fragancia liberada que podna observarse en un corto plazo despues de la aplicacion y podna prolongar la percepcion de un olor fuerte durante varias horas, incluso en caso de que la composicion estuviera hecha esencialmente de sustancias muy volatiles. En ausencia del modulador de fragancia, el impacto de la fragancia se habna perdido mas rapidamente.
Ejemplos 12 a 19
Un perfume, previsto para formar el componente de la fragancia de las composiciones de la invencion, se preparo mezclando los siguientes ingredientes, en las cantidades indicadas en la Tabla 2 anterior.
Con la Fragancia I, se prepararon ocho composiciones de acuerdo con la invencion, mezclando los componentes descritos en la Tabla 10 a continuacion, en las proporciones indicadas.
Tabla 10: Composiciones L a S
Componente
Composicion (% en peso)
L
M N O P Q R S
Fragancia I
10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00
Etanol 96 %
79,42 79,42 79,42 79,42 79,42 79,42 79,42 79,42
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Componente
Composicion (% en peso)
L
M N O P Q R S
Ceraphyl® ICA
5,00 3,5 3,5 4,5 4,5 2,5 2,5 2,5
Ester SchercemolIM NGDO
0 0 1,5 0,5 0 1,25 2,5 0
TegosoftIM APM
0 1,5 0 0 0,5 1,25 0 2,5
Agua desmineralizada
5,58 5,58 5,58 5,58 5,58 5,58 5,58 5,58
En paralelo, una composicion en blanco se preparo reemplazando el modulador de fragancia Ceraphyl®ICA, en la cantidad indicada en la tabla para la Composicion L, por la misma cantidad de agua desmineralizada.
Despues se evaluaron cada una de las composiciones La S en una prueba a ciegas contra el blanco, por un panel de 30 individuos. A los ultimos se les pidio evaluar la intensidad del olor percibido, en una escala de 1 a 10, de cada par de muestras, es decir, la de la composicion de acuerdo con la invencion y el blanco. En la escala 1 a 10, 0 represento una inhabilidad de detectar el olor y 10 represento un olor muy fuerte.
Las muestras se evaluaron despues de la aplicacion en laminas de vidrio, habiendo tenido lugar la ultima en una placa caliente a una temperatura constante de 32 °C, durante la cantidad de tiempo deseada. Se promediaron los resultados de las pruebas a ciegas llevadas a cabo de esa manera y se trataron para la varianza siguiendo el analisis de Duncan post-hoc (a = 0,05).
La Figura 12 representa los resultados de la evaluacion de la prueba a ciegas, despues de aproximadamente 15 minutos y despues de 1 hora a 32 °C, de las Composiciones L a S contra el blanco. Se vio claramente a partir de esta figura que las diferentes mezclas de los moduladores de fragancia con Ceraphyl®ICA, en una concentracion del peso total del modulador del 5 % en peso, en relacion al peso de composicion, mejoraron fuertemente la percepcion de la intensidad de la fragancia por el usuario, despues de 1 h de aplicacion de las Composiciones L a S en la placa. En este momento la mejor mezcla de realizacion de los moduladores de fragancia contema cantidades iguales de Ceraphyl®ICA y ester Schercemol™ NGDO, es decir el 2,5 % en peso de cada uno, en relacion al peso total de composicion.
La Figura 13 representa los resultados de una evaluacion de la prueba a ciegas, despues de aproximadamente 4 horas y despues de 8 horas a 32 °C, de las Composiciones L a S contra el blanco. Se vio claramente a partir de esta figura que las diferentes mezclas de los moduladores de fragancia con Ceraphyl®ICA, en una concentracion total del modulador del 5 % en peso, en relacion al peso de la composicion, mejoraron fuertemente la percepcion de la intensidad de la fragancia por el usuario, despues de 4 h y 8 h de la aplicacion de las Composiciones L a S en la placa.
Despues de 4 horas la mejor mezcla de realizacion de los moduladores de fragancia comprendio cantidades iguales de Ceraphyl®ICA y Tegosoft™ APM, seguidas por la mezcla con cantidades iguales de Ceraphyl®ICA y esteres Schercemol™ NGDO. Estas mezclas tuvieron un impacto mejorado en prolongar el tiempo durante el cual una intensidad de fragancia aceptable podna percibirse por el usuario que el 5 % de Ceraphyl® ICA solo.
Despues de 8 horas, se observo que la mezcla de los moduladores Ceraphyl®ICA y Tegosoft™ APM, presentes en cantidades iguales en la composicion, demostro tener el mejor funcionamiento. Esto fue seguido de mezclas que representan una concentracion del 3,5 % en peso de Ceraphyl® ICA y el 1,5 % en peso de Tegosoft™ APM, y que representan una concentracion del 4,5 % en peso de Ceraphyl® ICA y del 0,5 % en peso del ester Schercemol NGDO, en relacion al peso total de composicion de la invencion. La combinacion de la concentracion del 2,5 % en peso de Ceraphyl® ICA con una concentracion del 1,25 % en peso de Schercemol™ NGDO y con una concentracion del 25 % en peso de Tegosoft™ APM, en relacion al peso total de composicion, tambien demostro ser es muy util. Todas estas mezclas dieron mejores resultados que cuando una concentracion de peso del 5 % de Ceraphyl® ICA solo se utilizo en la misma composicion y con la misma fragancia.
Ejemplo 20
Resultados de estabilidad de fragancia despues de 8 semanas de almacenamiento a 45 °C de Eaux de Toilette (EDT) que comprende el 5 % en peso de Ceraphyl ICA
El olor de una composicion que comprende la Fragancia I y el 5 % en peso de Ceraphyl® ICA anterior y de una variedad de Eaux de Toilette comercial que comprende el 5 % en peso de Ceraphyl® ICA, y en la que el componente de la fragancia se utilizo en las concentraciones indicadas en la Tabla 11 a continuacion, se comparo despues de 8 semanas de almacenamiento a 45 °C, para cada fragancia y en una prueba a ciegas, con la de la referencia correspondiente del mismo EDT pero en la que el Ceraphyl® ICA ha sido reemplazado por agua.
Los resultados de estas evaluaciones a ciegas despues del penodo de almacenamiento del tiempo indicado se resumen en la Tabla 12 a continuacion.
Tabla 11
Fragancia
Familia olfativa Dosificacion de Fragancia
Fragancia comercializada n.°1
Oriental, Floral 17 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°2
Amaderado, afrutado 19 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°3
Oriental, Floral 15 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°4
Cttrico, Aromatico 12 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°5
Floral, picante 17 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°6
Floral, Muguet 20 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°7
Floral, acuoso 19 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°8
Oriental, vamllico, amaderado 19 % peso/peso en EDT 81 % Vol.
Fragancia comercializada n.°9
Aromatico, acuoso 7 % peso/peso en EDT 75 % Vol.
5 Tabla 12
MUESTRA EDT
Evaluacion olfativa Evaluacion visual Evolucion de pH Estabilidad total
Fragancia I (Ej. 1 anterior)
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°1
BUENA Similar como ref. Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°2
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°3
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°4
BUENA Similar como ref. Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°5
BUENA Similar como ref. Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°6
BUENA Similar como ref. Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°7
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°8
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Fragancia comercializada n.°9
BUENA Sin cambio Igual a ref. Estable
Los resultados resumidos en la Tabla 12 muestran claramente que la presencia del modulador de fragancia no tiene absolutamente ningun impacto en la calidad de la fragancia y estabilidad del olor con el tiempo, incluso a una temperature de almacenamiento alta.
10

Claims (18)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion que consiste en:
    a) un componente de perfume, en una cantidad de entre el 3 y el 40 % en peso del peso de la composicion, al menos el 40 % en peso del peso total de dicho componente de perfume que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa;
    b) desde el 40 hasta el 90 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
    c) desde el 0,01 hasta el 20 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de un modulador de perfume formado por alcohol isocetflico; y
    d) opcionalmente agua;
    y en la que la suma de los pesos de los ingredientes a) a d) en la composicion anade hasta al menos el 98 % del peso de la composicion.
  2. 2. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizada porque el componente de perfume comprende el 50 % en peso o mas de ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo 0,05 < V < 300 Pa.
  3. 3. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, caracterizada porque dichos ingredientes perfumantes tienen una presion de vapor entre 0,4 < V < 200 Pa.
  4. 4. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, caracterizada porque dichos ingredientes perfumantes que forman el 40 % en peso, respectivamente el 50 % en peso o mas, del componente de perfume se seleccionan del grupo que consiste en los ingredientes citados en la Tabla 1.
  5. 5. Una composicion de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el modulador de perfume que comprende alcohol isocetflico esta presente en una cantidad de entre el 0,05 y el 10 %, y preferentemente de entre el 0,5 y el 6 % en peso, en relacion al peso total de la composicion.
  6. 6. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 5, caracterizada porque contiene hasta el 20 % en peso de agua.
  7. 7. Una composicion de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el modulador de perfume esta formado por al menos el 50 % en peso, y mas preferentemente del 70 al 100 % en peso, en relacion al peso total del modulador de perfume, de alcohol isocetflico.
  8. 8. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 7, caracterizada porque el modulador de perfume esta formado por al menos el 100 % en peso de alcohol isocetflico, en relacion al peso total del modulador de perfume.
  9. 9. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 7, caracterizada porque el modulador de perfume comprende adicionalmente un co-modulador seleccionado del grupo que consiste en PPG-3 miristil eter, Neopentil glicol dietilhexanoato y sus mezclas.
  10. 10. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 9, caracterizada porque contiene un modulador de perfume formado por PPG-3 miristil eter y/o Neopentil glicol dietilhexanoato, en el que la concentracion de peso del alcohol isocetflico es el 50 % del peso combinado de la mezcla de modulador y el otro modulador o moduladores de perfume forman el restante 50 % en peso de la mezcla de modulador.
  11. 11. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 10, caracterizada porque contiene una mezcla de alcohol isocetflico junto con PPG-3 miristil eter y Neopentil glicol dietilhexanoato, en la que la concentracion de peso del alcohol isocetflico es el 50 % del peso combinado de la mezcla y los otros dos componentes de la misma estan presentes en cantidades de % en peso iguales en la mezcla.
  12. 12. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 7, caracterizada porque el modulador de perfume se compone de una mezcla de alcohol isocetflico y PPG-3 miristil eter, presente en una proporcion en peso de 1:1.
  13. 13. Una composicion de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizada porque consiste en:
    a) un componente de perfume, en una cantidad de entre el 5 y el 20 % en peso del peso de la composicion, al menos el 50 % en peso del peso total del que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo de 0,05 < V < 300 Pa;
    b) desde el 60 hasta el 85 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
    c) desde el 0,5 hasta el 6 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de alcohol isocetflico o una mezcla de los mismos con PG-3 miristil eter y/o Neopentil glicol dietilhexanoato; y
    d) desde 0 hasta el 10 % en peso de agua, en relacion al peso de la composicion.
  14. 14. Una composicion de acuerdo con reivindicacion 1, caracterizada porque consiste en:
    a) un componente de perfume, en una cantidad de entre el 5 y el 10 % en peso del peso de la composicion, al menos el 50 % en peso del peso total del que se forma por ingredientes perfumantes que tienen una presion de vapor V calculada comprendida en el intervalo de 0,05 < V < 300 Pa;
    5 b) desde el 70 hasta el 85 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de etanol;
    c) desde el 2 hasta el 6 % en peso, en relacion al peso total de la composicion, de alcohol isocetflico o una mezcla de los mismos con PG-3 miristil eter y/o Neopentil glicol dietilhexanoato; y
    d) desde 0 hasta el 5 % en peso de agua, en relacion al peso total de la composicion.
  15. 15. Una composicion de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en la forma de un perfume, eau 10 de toilette, eau de parfum, una colonia o una locion o pulverizador corporal.
  16. 16. Un procedimiento para otorgar, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una superficie del cuerpo, que comprende poner en contacto o tratar dicha superficie del cuerpo con una composicion como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, de una manera generalmente conocida.
  17. 17. Un procedimiento para modular el impacto olfativo percibido de una composicion, procedimiento que comprende 15 anadir un agente de modulacion formado por alcohol isocetflico a un componente de perfume como se ha definido
    en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en las proporciones relativas indicadas y completar la composicion con etanol y opcionalmente agua.
  18. 18. Un procedimiento para incrementar la durabilidad de un componente de perfume en una composicion a base de etanol, que comprende preparar una composicion como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
    20 14, usando dicho componente de perfume junto con un modulador de perfume formado por alcohol isocetflico, en las
    proporciones relativas definidas en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.
ES11729742.4T 2010-06-10 2011-06-10 Composiciones perfumantes y usos de las mismas Active ES2564016T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10165538 2010-06-10
EP10165538 2010-06-10
PCT/IB2011/052543 WO2011154926A1 (en) 2010-06-10 2011-06-10 Perfuming compositions and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2564016T3 true ES2564016T3 (es) 2016-03-17

Family

ID=43063449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11729742.4T Active ES2564016T3 (es) 2010-06-10 2011-06-10 Composiciones perfumantes y usos de las mismas

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8822404B2 (es)
EP (1) EP2579839B1 (es)
JP (1) JP5911480B2 (es)
CN (1) CN102933193B (es)
BR (1) BR112012029506A2 (es)
CO (1) CO6640310A2 (es)
ES (1) ES2564016T3 (es)
MX (1) MX2012013700A (es)
PL (1) PL2579839T3 (es)
WO (1) WO2011154926A1 (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014001222B1 (pt) * 2011-07-19 2018-10-09 Coty Inc perfume
WO2013060691A2 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Firmenich Sa Perfuming compositions and uses thereof
WO2013064412A2 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Firmenich Sa Perfuming compositions and uses thereof
FR3003753B1 (fr) * 2013-03-29 2016-03-04 Lvmh Rech Composition hydro-alcoolique parfumante contenant un ether aliphatique
EP3003501A2 (en) * 2013-05-31 2016-04-13 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising a fragrance accord
EP2961374B1 (en) * 2013-12-13 2017-01-25 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
EP3443950A1 (en) * 2014-07-30 2019-02-20 Symrise AG A fragrance composition
WO2016049390A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions comprising ionic liquids
EP3103431A1 (en) 2015-06-12 2016-12-14 The Procter and Gamble Company Fragrance compositions and uses thereof
EP3307393B1 (en) 2015-06-12 2020-01-08 The Procter and Gamble Company Fragrance composition
WO2017144093A1 (en) * 2016-02-24 2017-08-31 Symrise Ag Fragrance primer composition
CN111902191A (zh) * 2018-02-07 2020-11-06 科蒂公司 芳香组合物及其用途
US20220304914A1 (en) * 2019-06-06 2022-09-29 Coty Inc. Coating compositions
CN115023215A (zh) * 2020-02-04 2022-09-06 弗门尼舍有限公司 提供长效香氛表现的配方
CN111802389B (zh) * 2020-08-07 2021-12-28 中国农业科学院茶叶研究所 一种外源诱导组合物、外源诱导剂及提高茶叶中类胡萝卜素的方法
EP4366683A2 (en) * 2021-09-09 2024-05-15 Firmenich SA Fragrances with improved long-lasting performance

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3818105A (en) * 1971-08-23 1974-06-18 Exxon Research Engineering Co Composition and process for lubricating the skin
IT1209302B (it) 1979-02-01 1989-07-16 Dow Corning Ltd Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata
AU684804B2 (en) 1993-08-09 1998-01-08 Firmenich S.A. Fabric scenting method
HUT74082A (en) 1993-09-30 1996-10-28 Procter & Gamble Active substance delivery system
DK0671901T3 (da) * 1993-10-01 1998-09-14 Scherer Corp R P Sammensætninger til udlevering af duftstoffer
US6087322A (en) 1997-04-24 2000-07-11 The Procter & Gamble Company Fragrance pro-accords
EP0936211B1 (en) 1998-02-13 2010-07-07 Givaudan SA Aryl-acrylic acid esters useful as precursors for organoleptic compounds
US6036964A (en) * 1998-03-05 2000-03-14 Colgate-Palmolive Company Personal hygiene product with enhanced fragrance delivery
US6133228A (en) 1998-05-28 2000-10-17 Firmenich Sa Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters
EP0971021A1 (en) 1998-07-10 2000-01-12 The Procter & Gamble Company Process for producing particles of amine reaction product
EP1226113B1 (fr) 1999-10-18 2005-11-09 Firmenich S.A. Esters comportant une fonction carbamoyle secondaire et leur utilisation en tant que precurseurs d'alcools odorants
WO2001034110A1 (fr) 1999-11-10 2001-05-17 Firmenich Sa Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante
EP1279726A1 (en) * 2001-07-27 2003-01-29 Givaudan SA Fabric softener composition
CN1290485C (zh) 2001-12-13 2006-12-20 弗门尼舍有限公司 用于活性分子受控释放的化合物
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
EP1857436A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-21 Kao Corporation, S.A. Fragrance precursor
JP5453112B2 (ja) 2007-01-30 2014-03-26 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013529222A (ja) 2013-07-18
US8822404B2 (en) 2014-09-02
WO2011154926A1 (en) 2011-12-15
CN102933193B (zh) 2015-06-17
PL2579839T3 (pl) 2016-07-29
CN102933193A (zh) 2013-02-13
CO6640310A2 (es) 2013-03-22
JP5911480B2 (ja) 2016-04-27
MX2012013700A (es) 2012-12-17
EP2579839B1 (en) 2016-01-13
BR112012029506A2 (pt) 2017-02-21
US20130079270A1 (en) 2013-03-28
RU2013100168A (ru) 2014-07-20
EP2579839A1 (en) 2013-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2564016T3 (es) Composiciones perfumantes y usos de las mismas
ES2762253T3 (es) Composiciones perfumadoras y usos de las mismas
ES2753029T3 (es) Composiciones perfumantes y usos de las mismas
EP3141239A1 (en) Fragrance compositions and uses thereof
ES2767877T3 (es) Composiciones para contrarrestar el mal olor y procedimiento para su uso para contrarrestar el mal olor del sudor
US8557262B2 (en) Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces
ES2285457T3 (es) Perfume rociable con una tenacidad mejorada.
US9000052B2 (en) Perfuming compositions and uses thereof
JP2009062402A (ja) ジャスミンサンバック様香料組成物
WO2002100372A2 (en) Stable transparent perfuming emulsion
US9464257B2 (en) Fragrance composition
BRPI1004512B1 (pt) composição perfumadora colorida e processo de perfumação das matérias queratínicas
JP2006219413A (ja) 香粧品用香料組成物
US20220378689A1 (en) Fragrance or flavor composition
RU2574884C2 (ru) Парфюмерные композиции и их применение
ES2629179T3 (es) Formulación (V) de aroma y fragancia
US20230020871A1 (en) Soap Composition