ES2550087T3 - Innovative 10-year mixtures and their use in perfume compositions - Google Patents

Abstract

Una formulación de fragancia que comprende una mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal, en la que la mezcla contiene un 8-22 % en peso de dec-6-enal, un 20-43 % en peso de dec-7-enal y un 35-59 % en peso de dec-8-enal.A fragrance formulation comprising a mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal, in which the mixture contains 8-22% by weight of dec-6-enal, a 20- 43% by weight of dec-7-enal and 35-59% by weight of dec-8-enal.

Description

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DESCRIPCIÓN DESCRIPTION

Mezclas de decenal novedosas y su uso en composiciones de perfume Innovative 10-year mixtures and their use in perfume compositions

Campo de la invención Field of the Invention

La presente invención se refiere a mezclas de decenal novedosas y a la incorporación y al uso de estas mezclas como materiales de fragancia. The present invention relates to novel decennial mixtures and the incorporation and use of these mixtures as fragrance materials.

Antecedentes de la invención Background of the invention

Existe una necesidad constante en la industria de las fragancias de proporcionar productos químicos con olores fuertes de modo que se necesite menos fragancia para lograr el efecto de olor deseado. Por lo tanto, esto proporciona a los perfumistas y otras personas la libertad para crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal sin la limitación del coste. Además de la resistencia del olor, consideraciones prácticas tales como la escala de operación de síntesis también pueden determinar la aplicabilidad de las moléculas de fragancia identificadas en uso comercial. Sin embargo, aunque la producción de una molécula de fragancia dada se puede llevar a cabo a escala comercial, en ocasiones es impredecible. Por estos motivos, se ha realizado un esfuerzo continuo en la industria de las fragancias para investigar y desarrollar procedimientos económicos para fabricar moléculas de fragancia que posean una alta resistencia. There is a constant need in the fragrance industry to provide chemicals with strong odors so that less fragrance is needed to achieve the desired odor effect. Therefore, this gives perfumers and other people the freedom to create new fragrances for perfumes, colognes and personal care products without limiting the cost. In addition to odor resistance, practical considerations such as the synthetic operation scale can also determine the applicability of the fragrance molecules identified in commercial use. However, although the production of a given fragrance molecule can be carried out on a commercial scale, it is sometimes unpredictable. For these reasons, a continuous effort has been made in the fragrance industry to investigate and develop economic procedures to manufacture fragrance molecules that have high resistance.

Un experto reconoce y aprecia las combinaciones de ingredientes de fragancia existentes que poseen un efecto superior en comparación con los ingredientes individuales. Dichas combinaciones se consideran inesperadas e inventivas (Véanse, por ejemplo, la patente de los EE. UU. N.º 7,767,640 y la patente delos EE. UU. N.º 7,846,886). An expert recognizes and appreciates the combinations of existing fragrance ingredients that have a superior effect compared to individual ingredients. Such combinations are considered unexpected and inventive (See, for example, U.S. Patent No. 7,767,640 and U.S. Patent No. 7,846,886).

El documento EP2 008 637 es una solicitud de patente que describe composiciones que contrarrestan el mal olor (MOC) que contienen aldehído alifático, cetona alifática y alcohol primario. EP2 008 637 is a patent application describing compositions that counteract bad odor (MOC) containing aliphatic aldehyde, aliphatic ketone and primary alcohol.

El dec-6-enal se identifica como un saborizante en perejil seco (véase, Masanetz et al. 1998. Flavor and Fragrance Journal, Vol.13:2, p 115-124). El dec-7-enal se emplea para reducir el olor del alcohol y el picor del alcohol, pero actúa de forma diferente que un perfume tradicional, donde en un perfume tradicional domina el olor o picor del alcohol haciendo que las composiciones huelan como el perfume (véase, la patente de los EE. UU. N.º 5,843,881). El dec-8-enal entra dentro de una estructura genérica que se divulga porque tiene un uso de fragancia potencial (véase, la publicación de los EE. UU. N.º 2011/0142776). Sin embargo, la estructura genérica como se enseña cubre un amplia gama de compuestos y el procedimiento sintético como se describe no puede dar lugar a la síntesis de dec-8-enal. Dec-6-enal is identified as a flavoring in dried parsley (see, Masanetz et al. 1998. Flavor and Fragrance Journal, Vol. 13: 2, p 115-124). The dec-7-enal is used to reduce the smell of alcohol and the itch of alcohol, but it acts differently than a traditional perfume, where in a traditional perfume the smell or itch of alcohol dominates making the compositions smell like perfume (see, U.S. Patent No. 5,843,881). The dec-8-enal falls within a generic structure that is disclosed because it has a potential fragrance use (see, U.S. publication No. 2011/0142776). However, the generic structure as taught covers a wide range of compounds and the synthetic procedure as described cannot result in the synthesis of dec-8-enal.

Por tanto, se informó de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal cada uno individualmente desde principios de los años 90 con diversas propiedades de sabor y fragancia. Se extrajeron a partir de fuentes naturales o se sintetizaron por medio de procedimientos que requerían múltiples etapas y que se ven afectados por tiempos de reacción largos que dan lugar a procedimientos complejos y costosos. Hasta la fecha, ninguno de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal ha logrado una importancia comercial como material de fragancia. De forma más importante, nada de lo expuesto en la técnica anterior divulga una mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal que tenga las proporciones especificadas. Therefore, dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal each were individually reported since the early 1990s with various flavor and fragrance properties. They were extracted from natural sources or synthesized by means of procedures that required multiple stages and are affected by long reaction times that give rise to complex and expensive procedures. To date, none of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal has achieved commercial importance as a fragrance material. More importantly, nothing in the prior art discloses a mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal that has the specified proportions.

La presente invención ha descubierto un procedimiento conveniente y económico que proporciona una mezcla novedosa de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal. La presente invención ha descubierto además, de manera sorprendente e inesperada, que esta mezcla de decenal novedosa, sólo cuando está en las proporciones de mezclado especificadas, posee propiedades de fragancia deseables de alta resistencia que son adecuadas parala aplicación de la fragancia. The present invention has discovered a convenient and economical process that provides a novel blend of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal. The present invention has also discovered, surprisingly and unexpectedly, that this novel decennial mixture, only when it is in the specified mixing ratios, has desirable high strength fragrance properties that are suitable for the application of the fragrance.

Sumario de la invención Summary of the invention

La presente invención proporciona una formulación de fragancia de acuerdo con la reivindicación 1 en el presente documento. The present invention provides a fragrance formulation according to claim 1 herein.

La presente invención proporciona un compuesto de decenal novedoso y su uso ventajoso e inesperado en la potenciación, mejora o modificación de la fragancia de perfumes, colonias, agua decolonia, productos para el cuidado de los tejidos, productos personales y similares. The present invention provides a novel decennial compound and its advantageous and unexpected use in the enhancement, improvement or modification of the fragrance of perfumes, colognes, water decolonia, tissue care products, personal products and the like.

Más específicamente, la mezcla de decenal novedosa contiene decenales que están representados por la fórmula I expuesta a continuación: More specifically, the novel decennial mixture contains decades that are represented by the formula I set forth below:

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Fórmula I en la que la línea discontinua representa un doble enlace y dos enlaces sencillos. Formula I in which the dashed line represents a double bond and two simple links.

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Otro modo de realización de la presente invención se refiere a un procedimiento de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de una mezcla de acuerdo con la reivindicación 7 en el presente documento. Another embodiment of the present invention relates to a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of a mixture according to claim 7 herein.

Estos y otros modos de realización de la presente invención resultarán evidentes al leer la siguiente memoria descriptiva. These and other embodiments of the present invention will be apparent upon reading the following specification.

Descripción detallada de la invención Detailed description of the invention

Los decenales de la presente invención se pueden representar por las siguientes estructuras: The decennial of the present invention can be represented by the following structures:

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Fórmula II Formula II

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Fórmula III Formula III

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Fórmula IV Formula IV

Los expertos en la técnica reconocerán que Those skilled in the art will recognize that

la fórmula II es dec-6-enal; formula II is dec-6-enal;

la fórmula III es dec-7-enal; y Formula III is dec-7-enal; Y

la fórmula IV es dec-8-enal. Formula IV is dec-8-enal.

La presente invención se refiere a una mezcla de dec-6-enal (8-22 % en peso), dec-7-enal (20-43 %) y dec-8-enal The present invention relates to a mixture of dec-6-enal (8-22% by weight), dec-7-enal (20-43%) and dec-8-enal

(35-59 %) que posee propiedades de fragancia deseables y útiles. (35-59%) that possesses desirable and useful fragrance properties.

Los decenales de la presente invención se pueden preparar a partir de 9-decenol (Rosalva, comercialmente disponible The decennial of the present invention can be prepared from 9-decenol (Rosalva, commercially available

en International Flavors & Fragrances Inc.) de acuerdo con el esquema de reacción a continuación, del que los detalles in International Flavors & Fragrances Inc.) according to the reaction scheme below, of which the details

se especifican en los ejemplos. Los materiales se adquirieron de Aldrich Chemical Company a menos que se indique They are specified in the examples. Materials were purchased from Aldrich Chemical Company unless indicated

de otro modo. else.

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Adicionalmente, se obtuvieron proporciones específicas de dec-6-enal (fórmula II), dec-7-enal (fórmula III) y dec-8-enal (fórmula IV). Additionally, specific proportions of dec-6-enal (formula II), dec-7-enal (formula III) and dec-8-enal (formula IV) were obtained.

Se ha descubierto de forma sorprendente e inesperada que existe criticidad para las proporciones de mezclado de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal. Específicamente, se ha descubierto que sólo una mezcla de decenal que contiene dec-6-enal (8-22 % en peso), dec-7-enal (20-43 %) y dec-8-enal (35-59 %) posee propiedades de fragancia deseables y útiles de alta resistencia mientras que una proporción de mezclado fuera de los intervalos especificados provocará notas discordantes, y hará que la mezcla de decenal sea inadecuada para su uso en fragancias. Por tanto, la presente invención se refiere al descubrimiento sorprendente e inesperado de la criticidad de las proporciones de mezclado en la mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal. It has been surprisingly and unexpectedly discovered that there is criticality for the mixing ratios of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal. Specifically, it has been found that only a decennial mixture containing dec-6-enal (8-22% by weight), dec-7-enal (20-43%) and dec-8-enal (35-59%) It possesses desirable and useful high strength fragrance properties while a mixing ratio outside the specified ranges will cause discordant notes, and will make the decennial mixture unsuitable for fragrance use. Therefore, the present invention relates to the surprising and unexpected discovery of the criticality of mixing ratios in the mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal.

Los expertos en la técnica reconocerán que, si es necesario, los productos isómeros obtenidos como se describe anteriormente se pueden separar adicionalmente usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen, por ejemplo, destilación y cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alto rendimiento, denominada HPLC, en particular, cromatografía en gel de sílice y atrapamiento con cromatografía de Those skilled in the art will recognize that, if necessary, the isomeric products obtained as described above can be further separated using techniques known to those skilled in the art. Suitable techniques include, for example, distillation and chromatography such as high performance liquid chromatography, called HPLC, in particular, silica gel chromatography and entrapment with chromatography of

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gases conocido como atrapamiento CG. Además, los productos comerciales se ofrecen mayormente como mezclas isómeras. gases known as CG entrapment. In addition, commercial products are mostly offered as isomeric mixtures.

El uso de las mezclas de decenal de la presente invención es ampliamente aplicable en los productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello, productos para el cuidado de los tejidos, ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales de lavavajillas, composiciones para fregar, limpiacristales y similares. The use of the decennial mixtures of the present invention is widely applicable in current perfumery products, including the preparation of perfumes and colognes, the scented personal care products such as soaps, shower gels and hair care products, fabric care products, air fresheners and cosmetic preparations. The present invention can also be used to perfume cleaning agents, such as, but not limited to, detergents, dishwashing materials, scrubbing compositions, glass cleaners and the like.

En estas preparaciones, las mezclas de decenal de la presente invención se pueden usar solas o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, coadyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear son bien conocidas por los expertos en la técnica. En la presente invención se pueden emplear muchos tipos de fragancias, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes que se empleen. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, esencias florales tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo lirio, de tipo clavel. Otras esencias agradables incluyen esencias de hierbas aromáticas y bosques derivadas de pino, picea y otros olores forestales. Las fragancias también se pueden derivar de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares. In these preparations, the decennial mixtures of the present invention can be used alone or in combination with other perfuming compositions, solvents, adjuvants and the like. The nature and variety of the other ingredients that can also be used are well known to those skilled in the art. Many types of fragrances can be used in the present invention, the only limitation being compatibility with the other components used. Suitable fragrances include, but are not limited to, fruits such as almond, apple, cherry, grape, pear, pineapple, orange, strawberry, raspberry; musk, floral essences such as lavender type, pink type, lily type, carnation type. Other pleasant essences include aromatic herbal essences and forests derived from pine, spruce and other forest odors. Fragrances can also be derived from various oils, such as essential oils, or from plant materials such as peppermint, peppermint and the like.

En la patente de los EE. UU. N.º 4,534,891 se proporciona una lista de fragancias adecuadas. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran la goma arábiga, casia, sándalo, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo índico, vainilla, violeta, alhelí y similares. In the US patent. UU. No. 4,534,891 a list of suitable fragrances is provided. Another source of suitable fragrances is in Perfumes, Cosmetics and Soaps, second edition, edited by WA Poucher, 1959. Among the fragrances provided in this treaty are gum arabic, cassia, sandalwood, cyclamen, fern, gardenia, hawthorn, heliotrope , honeysuckle, hyacinth, jasmine, lilac, lily, magnolia, mimosa, narcissus, freshly cut hay, orange blossom, orchid, reseda, sweet pea, clover, Indian tuberose, vanilla, violet, wallflower and the like.

Las mezclas de decenal de la presente invención se pueden usar en combinación con un compuesto de fragancia complementario. El término "compuesto de fragancia complementario" como se usa en el presente documento se define como un compuesto de fragancia seleccionado del grupo que consiste en 2-[(4-metilfenil)metilen]-heptanal (Acalea), éster alílico del ácido iso-amil-oxiacético (glicolato de alilamilo), etilpropano-1,3-dioato de The 10-year mixtures of the present invention can be used in combination with a complementary fragrance compound. The term "complementary fragrance compound" as used herein is defined as a fragrance compound selected from the group consisting of 2 - [(4-methylphenyl) methylene] -heptanal (Acalea), allyl ester of iso- acid amyl oxyacetic (allylamyl glycolate), ethylpropane-1,3-dioate

(3,3-dimetilciclohexil)etilo (3,3-dimethylcyclohexyl) ethyl

(Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), (Applelide), (E / Z) -1-ethoxy-1-decene (Arctical),

2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclo-penten-1-yl) -2-buten-1-ol

(Bacdanol), (Bacdanol),

2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)oxi]exo-1-propanol 2-methyl-3 - [(1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl) oxy] exo-1-propanol

(Bomafix), (Bomafix),

1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (citronelol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-1H-inden-5/6-ilo (Cyclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexahidro-4,7-metano-lG-inden-5/6-ilo (ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanonitrilo (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldehído (Floralozone), tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gamma-2-benzopirano (Galaxolide), 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de geranilo), α-metil-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-2-hidroxibenzoato de 3-hexenilo (salicilato de hexenilo, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Ionona α), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metilo (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanenitrilo (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidroxi-4-metil-pentil)-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Lyral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona γ), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ilo (acetato de nerilo), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimene), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)-ciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Precyclemone B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído (Triplal), decahidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furano (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclohexilo (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclohexilo (Vertenex), acetilcedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex-3-eno-1-carboxaldehído (Vertoliff) y (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3-hexeno (Vivaldie). 1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-one (Cashmeran), trimethylcyclopentenylmethylxabicyclooctane (Cassiffix), 1,1-dimethoxy-3, 7-dimethyl-2,6-octadiene (Citral DMA), 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol (citronellol), 3A acetate, 4,5,6,7,7A-hexahydro-4,7 -methane-1H-inden-5/6-yl (Cyclacet), 3A propionate, 4,5,6,7,7A-hexahydro-4,7-methane-1H-inden-5/6-yl (Cyclaprop) , 3A, 4,5,6,7,7A-hexahydro-4,7-methane-lG-inden-5/6-yl (cyclobutane), 1- (2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen) -1-yl) -2-buten-1-one (Delta Damascone), 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanonitrile (Fleuranyl), 3- (O / P-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropionaldehyde (Floralozone), tetrahydro-4-methyl-2- (2-methylpropyl) -2H-pyran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7 , 8,8-hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran (Galaxolide), 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) pent-4-en-1-one (Galbascone), E / acetate Z-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl (geranyl acetate), α-methyl-1,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), 1- (2,6,6-trimethyl -2-cyclohex en-1-yl) -1,6-heptadien-3-one (Hexalon), (Z) -2-hexenyl hydroxybenzoate (hexenyl salicylate, CIS-3), 4- (2,6,6- Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -3-buten-2-one (Ionone α), 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8, 8-Tetramethyl-2-naphthalenyl) -ethan-1-one (Iso E Super), methyl 3-oxo-2-pentylcyclopentaneacetate (Kharismal), 2,2,4-trimethyl-4-phenyl-butanenitrile (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one (Koavone), 3 / 4- (4-hydroxy-4-methyl-pentyl) -cyclohexene-1-carboxaldehyde (Lyral), 3- methyl-4- (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -3-buten-2-one (Methyl Ionone γ), 1- (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen- 1-yl) pent-1-en-3-one (Methyl Ionone α Extra, Methyl Ionone N), 3-methyl-4-phenylbutan-2-ol (Muguesia), cyclopentadec-4-en-1-one (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentamethyl-11,13-dioxatricyclo [7.4.0.0 <2,6>] tridec-2 (6) -eno (Nebulone), 3,7-dimethyl- acetate 2,6-octadien-1-yl (neryl acetate), 3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene (Ocimene), ortho-tolyletanol (Peomose), 3-methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), 1-methyl-4- (4-methyl-3 -pentenyl) -cyclohex-3-eno-1-carboxaldehyde (Precyclemone B), 4-methyl-8-methylene-2-adamantanol (Prismantol), 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3- cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol ( Santaliff), Terpineol, 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde (Triplal), decahydro-2,6,6,7,8,8-hexamethyl-2H-indene [4,5-B] furan ( Trisamber), 2-tert-butylcyclohexyl acetate (Verdox), 4-tert-butylcyclohexyl acetate (Vertenex), acetylcedrene (Vertofix), 3,6 / 4,6-dimethylcyclohex-3-eno-1-carboxaldehyde (Vertoliff) and (3Z) -1 - [(2-methyl-2-propenyl) oxy] -3-hexene (Vivaldie).

Los términos "formulación de fragancia", "composición de fragancia” y "composición de perfume" quieren decir los mismo y se refieren a una composición para el consumidor que es una mezcla de compuestos incluyendo, por ejemplo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilos, aceites naturales, aceites sintéticos y mercaptanos, que se mezclan de modo que los olores combinados de los componentes individuales producen una fragancia agradable deseada. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición para el consumidor que comprende las mezclas de decenal de la presente invención. La formulación de fragancia de la presente invención The terms "fragrance formulation", "fragrance composition" and "perfume composition" mean the same and refer to a composition for the consumer that is a mixture of compounds including, for example, alcohols, aldehydes, ketones, esters , ethers, lactones, nitriles, natural oils, synthetic oils and mercaptans, which are mixed so that the combined odors of the individual components produce a desired pleasant fragrance.The fragrance formulation of the present invention is a consumer composition comprising the ten-year mixtures of the present invention The fragrance formulation of the present invention

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comprende las mezclas de decenal de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario como se define anteriormente. it comprises the decennial mixtures of the present invention and also a complementary fragrance compound as defined above.

El término "producto de fragancia" quiere decir un producto para el consumidor que añade una fragancia o enmascara un mal olor. Los productos de fragancia pueden incluir, por ejemplo, perfumes, colonias, productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos de cuidado del cabello, productos para telas, ambientadores, preparaciones cosméticas y agentes de limpieza con perfume tales como detergentes, materiales de lavavajillas, composiciones para fregar y limpiacristales. El producto de fragancia de la presente invención es un producto para el consumidor que contiene las mezclas de decenal de la presente invención. El producto de fragancia de la presente invención contiene las mezclas de decenal de la presente invención y además un compuesto de fragancia complementario como se define anteriormente. The term "fragrance product" means a product for the consumer that adds a fragrance or masks a bad smell. Fragrance products may include, for example, perfumes, colognes, personal care products such as soaps, shower gels and hair care products, fabric products, air fresheners, cosmetic preparations and perfume cleaning agents such as detergents, dishwashing materials, scrubbing compositions and glass cleaner. The fragrance product of the present invention is a consumer product that contains the 10-year mixtures of the present invention. The fragrance product of the present invention contains the decennial mixtures of the present invention and also a complementary fragrance compound as defined above.

El término "mejorar" en la expresión "mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia" se entiende que quiere decir elevar la formulación de fragancia a un carácter más deseable. El término "potenciar" se entiende que quiere decir hacer que la formulación de fragancia sea de mayor eficacia o proporcionar a la formulación de fragancia una mejora en el carácter. El término "modificar" se entiende que quiere decir proporcionar a la formulación de fragancia un cambio en el carácter. The term "improve" in the expression "improve, enhance or modify a fragrance formulation" is understood to mean elevating the fragrance formulation to a more desirable character. The term "enhance" is understood to mean making the fragrance formulation more effective or providing the fragrance formulation with an improvement in character. The term "modify" is understood to mean providing the fragrance formulation with a change in character.

Cantidad olfativamente aceptable se entiende que quiere decir la cantidad del compuesto en las composiciones de perfume que el componente individual contribuirá a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. Por tanto, las mezclas de decenal de la invención se pueden usar para alterar las características de aroma de la composición de perfume, o modificando la reacción olfativa contribuida por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores, incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea. Olfactory acceptable amount is understood to mean the amount of the compound in the perfume compositions that the individual component will contribute to its particular olfactory characteristics, but the olfactory effect of the perfume composition will be the sum of the effects of each of the perfumes or fragrance ingredients Therefore, the 10-year mixtures of the invention can be used to alter the aroma characteristics of the perfume composition, or by modifying the olfactory reaction contributed by another ingredient in the composition. The amount will vary depending on many factors, including other ingredients, their relative amounts and the desired effect.

La cantidad de las mezclas de decenal de la presente invención empleados en una formulación de fragancia varía de aproximadamente un 0,005 a un 70 por ciento en peso, preferentemente de un 0,005 a un 50 por ciento en peso, más preferentemente de un el 0,5 a un 25 por ciento en peso y aún más preferentemente, de un 1 a un 10 por ciento en peso. Los expertos en la técnica podrán emplear la cantidad deseada para proporcionar el efecto y la intensidad de fragancia deseados. Además de las mezclas de decenal de la presente invención, también se pueden usar otros materiales junto con la formulación de fragancia. También se pueden emplear materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes, polímeros para encapsular la fragancia, sin alejarse del alcance de la presente invención. The amount of the 10-year mixtures of the present invention employed in a fragrance formulation ranges from about 0.005 to 70 percent by weight, preferably from 0.005 to 50 percent by weight, more preferably from 0.5 at 25 percent by weight and even more preferably, from 1 to 10 percent by weight. Those skilled in the art may employ the desired amount to provide the desired effect and intensity of fragrance. In addition to the 10-year mixtures of the present invention, other materials may also be used in conjunction with the fragrance formulation. Well-known materials such as surfactants, emulsifiers, polymers can also be used to encapsulate the fragrance, without departing from the scope of the present invention.

Cuando se usan en una formulación de fragancia, estos ingredientes proporcionan notas potente, limpia, aldehídica, crujiente, verde, tipo semilla de ambreta, dulce, brillante y melón para hacer que la formulación de fragancia sea más deseable y apreciable, y añadir la percepción de valor. Las cualidades de olor descubiertas en este material ayudan a embellecer y potenciar el acorde terminado así como a la mejora de los otros materiales en la fragancia. When used in a fragrance formulation, these ingredients provide powerful, clean, aldehyde, crunchy, green, ambreta seed, sweet, bright and melon notes to make the fragrance formulation more desirable and appreciable, and add insight. of value The odor qualities discovered in this material help to beautify and enhance the finished chord as well as the improvement of the other materials in the fragrance.

Los siguientes se proporcionan como modos de realización específicos de la presente invención. Otras modificaciones de la presente invención resultarán fácilmente evidentes para los expertos en la técnica. Se entiende que dichas modificaciones están dentro del alcance de la presente invención. Como se usa en el presente documento, todos los porcentajes son porcentajes en peso, a menos que se indique de otro modo, se entiende que ppm representa partes por millón, se entiende que g es gramo, se entiende que mg es miligramo y que mmHg es milímetros (mm) de mercurio (Hg). Como se usa en los ejemplos, se entiende que IFF quiere decir International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, NY, EE. UU. The following are provided as specific embodiments of the present invention. Other modifications of the present invention will be readily apparent to those skilled in the art. It is understood that said modifications are within the scope of the present invention. As used herein, all percentages are percentages by weight, unless stated otherwise, it is understood that ppm represents parts per million, it is understood that g is gram, it is understood that mg is milligram and that mmHg It is millimeters (mm) of mercury (Hg). As used in the examples, it is understood that IFF means International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY, USA. UU.

Ejemplo I Example I

imagen6image6

9-decenol 6,7,8-decen-1-ol 9-Decenol 6,7,8-Decen-1-ol

Preparación de 6,7,8-decen-1-ol (mezcla de 6-decen-1-ol, 7-decen-1-ol y 8-decen-1-ol ): Se cargó un matraz de reacción con tolueno (500 g), 9-decenol (Rosalva) (500 g) y tricloruro de rodio (RhCl3) (1,25 g). Se añadió agua (2 g). Se calentó la mezcla de reacción con agitación a aproximadamente 65-80 ºC. Se calentó la mezcla de reacción durante aproximadamente 20 horas hasta que se alcanzó un estado estacionario de los isómeros de 6,7,8-decen-1-ol. A continuación, se enfrió la mezcla de reacción. Se transfirió la capa orgánica a un matraz de destilación rápida y se añadió aceite Primol (15 g). A continuación, se retiró el tolueno a presión atmosférica. Se separó por destilación el producto en bruto para proporcionar 6,7,8-decen-1-ol (463 g) que tenía un punto de ebullición de 98 ºC a una presión de 3,2 mmHg. La línea discontinua en la fórmula anterior de 6,7,8-decen-1-ol representa un doble enlace y dos enlaces sencillos. Preparation of 6,7,8-decen-1-ol (mixture of 6-decen-1-ol, 7-decen-1-ol and 8-decen-1-ol): A reaction flask was charged with toluene ( 500 g), 9-decenol (Rosalva) (500 g) and rhodium trichloride (RhCl3) (1.25 g). Water (2 g) was added. The reaction mixture was heated with stirring at about 65-80 ° C. The reaction mixture was heated for approximately 20 hours until a steady state of the 6,7,8-decen-1-ol isomers was reached. Then, the reaction mixture was cooled. The organic layer was transferred to a rapid distillation flask and Primol oil (15 g) was added. Then, toluene was removed at atmospheric pressure. The crude product was distilled off to provide 6,7,8-decen-1-ol (463 g) having a boiling point of 98 ° C at a pressure of 3.2 mmHg. The dashed line in the previous formula 6,7,8-decen-1-ol represents a double bond and two single bonds.

Se describió que el 6,7,8-decen-1-ol tenía notas aldehídica, verde, floral, rosada y cerosa. It was described that 6,7,8-decen-1-ol had aldehyde, green, floral, pink and waxy notes.

E13157316 E13157316

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Ejemplo II Example II

imagen7image7

Preparación de dec-6-enal (fórmulas II), dec-7-enal (fórmulas III) y dec-8-enal (fórmulas IV): Se cargó un matraz de reacción con aceite Primol (100 g) y catalizador Pricat (25 g, disponible comercialmente en Johnson Matthey Catalysts). Se calentó la mezcla de reacción con agitación a aproximadamente 250-290 ºC. A continuación, se añadió 5 lentamente la mezcla de 6,7,8-decen-1-ol (238 g, sintetizado como antes en el ejemplo I) mientras que se mantenía la temperatura a aproximadamente 290-295 ºC. Se ventiló de forma apropiada la reacción durante la reacción. Después de que se completara la reacción, se transfirió la mezcla de reacción a un matraz de destilación y una destilación fraccionada adicional proporcionó la mezcla de las fórmulas II, III y IV (141 g) que tenía un punto de ebullición de 80 ºC a una presión de 6,8-7,8 mmHg. Sorprendentemente, se descubrió que se pudo especificar la posición del doble Preparation of dec-6-enal (formulas II), dec-7-enal (formulas III) and dec-8-enal (formulas IV): A reaction flask was charged with Primol oil (100 g) and Pricat catalyst (25 g, commercially available from Johnson Matthey Catalysts). The reaction mixture was heated with stirring at about 250-290 ° C. Then, the mixture of 6,7,8-decen-1-ol (238 g, synthesized as before in Example I) was added slowly while maintaining the temperature at about 290-295 ° C. The reaction was adequately ventilated during the reaction. After the reaction was completed, the reaction mixture was transferred to a distillation flask and an additional fractional distillation provided the mixture of formulas II, III and IV (141 g) having a boiling point of 80 ° C at a pressure 6.8-7.8 mmHg. Surprisingly, it was discovered that the double position could be specified

10 enlace a lo largo de la cadena de carbono y sólo el control cuidadoso de las condiciones de reacción en ambas etapas (ejemplos I y II) pudo dar lugar a los isómeros de decenal deseados. 10 bonding along the carbon chain and only careful control of the reaction conditions in both stages (examples I and II) could give rise to the desired decennial isomers.

Dec-6-enal: Dec-6-enal:

RMN de 1H: 9,76 ppm (a., 1H), 5,30-5,50 ppm (m, 2H), 2,42 ppm (t, 2H, J=7,4 Hz), 1,90-2,13 ppm (m, 4H), 1,54-1,73 ppm (m, 2H), 1,20-1,45 ppm (m, 4H), 0,88 ppm (t, 3H, J=7,4 Hz) 1H NMR: 9.76 ppm (a., 1H), 5.30-5.50 ppm (m, 2H), 2.42 ppm (t, 2H, J = 7.4 Hz), 1.90- 2.13 ppm (m, 4H), 1.54-1.73 ppm (m, 2H), 1.20-1.45 ppm (m, 4H), 0.88 ppm (t, 3H, J = 7 , 4 Hz)

15 Dec-7-enal: 15 Dec-7-enal:

RMN de 1H: 9,76 ppm (a., 1H), 5,30-5,50 ppm (m, 2H), 2,42 ppm (t, 2H, J=7,4 Hz), 1,90-2,13 ppm (m, 4H), 1,54-1,73 ppm (m, 4H), 1,20-1,45 ppm (m, 2H), 0,96 ppm (t, 3H, J=7,4 Hz) 1H NMR: 9.76 ppm (a., 1H), 5.30-5.50 ppm (m, 2H), 2.42 ppm (t, 2H, J = 7.4 Hz), 1.90- 2.13 ppm (m, 4H), 1.54-1.73 ppm (m, 4H), 1.20-1.45 ppm (m, 2H), 0.96 ppm (t, 3H, J = 7 , 4 Hz)

Dec-8-enal: Dec-8-enal:

RMN de 1H: 9,76 ppm (a., 1H), 5,30-5,50 ppm (m, 2H), 2,42 ppm (t, 2H, J=7,4 Hz), 1,90-2,13 ppm (m, 2H), 1,63 ppm (s. 20 a., 3H), 1,54-1,73 ppm (m, 2H), 1,20-1,45 ppm (m, 6H) 1H NMR: 9.76 ppm (a., 1H), 5.30-5.50 ppm (m, 2H), 2.42 ppm (t, 2H, J = 7.4 Hz), 1.90- 2.13 ppm (m, 2H), 1.63 ppm (s. 20 a., 3H), 1.54-1.73 ppm (m, 2H), 1.20-1.45 ppm (m, 6H )

Ejemplo III Example III

Preparación y Evaluación de la mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal de diferentes proporciones: Se destiló adicionalmente con cuidado la mezcla de decenal (sintetizada como antes en el ejemplo II) a través de una columna GOODLOE placas teóricas altas para proporcionar una serie de mezclas de decenal de diferentes Preparation and Evaluation of the mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal of different proportions: The decennial mixture (synthesized as before in Example II) was further carefully distilled through a GOODLOE column high theoretical plates to provide a series of ten-year mixtures of different

25 proporciones de mezclado. 25 mixing ratios.

Se evaluaron las siguientes muestras de muestras específicas para determinar las propiedades de olor: The following samples of specific samples were evaluated to determine odor properties:

Muestra Sample

Mezcla de decenal (% en peso) Perfil de olor Decennial Mix (% by weight) Odor profile

Dec-6-enal Dec-6-enal

Dec-7-enal Dec-8-enal Dec-7-enal Dec-8-enal

1* one*

3 46 51 Notas discordantes, demasiado lactónica 3 46 51 Discordant notes, too lactonic

2* 2*

2 33 65 Notas discordantes, demasiado afrutada y demasiado coco 2 33 65 Discordant notes, too fruity and too coconut

3* 3*

27 43 30 Notas discordantes sucias, disuelta y fenólica 27 43 30 Dirty, dissolved and phenolic discordant notes

4 4

20 25 55 Fuerte, limpia, aldehídica y crujiente twenty 25 55 Strong, clean, aldehyde and crispy

5 5

22 20 58 Fuerte, limpia, aldehídica, crujiente y ligeramente verde 22 twenty 58 Strong, clean, aldehyde, crispy and slightly green

6 6

9 38 53 Fuerte, limpia, aldehídica, crujiente, ligeramente verde, brillante, y melón 9 38 53 Strong, clean, aldehyde, crispy, slightly green, bright, and melon

E13157316 E13157316

13-10-2015 10-13-2015

7 7

22 43 35 Fuerte, limpia, aldehídica, crujiente, verde, tipo semilla de ambreta y ligeramente dulce 22 43 35 Strong, clean, aldehyde, crispy, green, ambreta seed type and slightly sweet

8 8

12 31 47 Potente, muy limpia, aldehídica, crujiente, verde, tipo semilla de ambreta, dulce, brillante y melón 12 31 47 Powerful, very clean, aldehyde, crispy, green, ambreta seed type, sweet, bright and melon

9 9

19 33 40 Fuerte, limpia, aldehídica, crujiente, ligeramente verde y ligeramente dulce 19 33 40 Strong, clean, aldehyde, crispy, slightly green and slightly sweet

10 10

15 33 43 Fuerte, limpia, aldehídica, crujiente, ligeramente verde y ligeramente dulce fifteen 33 43 Strong, clean, aldehyde, crispy, slightly green and slightly sweet

La evaluación anterior proporcionó un descubrimiento inesperado, las muestras 4-10 eran sorprendentemente superiores a las muestras 1, 2 y 3. Se produjo criticidad para las proporciones de mezclado de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal. Específicamente, se descubrió que sólo una mezcla de decenal que contenía dec-6-enal (~8-22 % en peso), dec-7-enal (~20-43 %) y dec-8-enal (~35-59 %) poseía propiedades de fragancia deseables de alta resistencia The previous evaluation provided an unexpected discovery, samples 4-10 were surprisingly superior to samples 1, 2 and 3. Criticality was produced for the mixing ratios of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8- enal. Specifically, it was found that only a decennial mixture containing dec-6-enal (~ 8-22% by weight), dec-7-enal (~ 20-43%) and dec-8-enal (~ 35-59 %) possessed desirable high strength fragrance properties

5 mientras que una proporción de mezclado fuera de los intervalos definidos provocaba notas discordantes, lo que hacía que la mezcla de decenal fuera inadecuada para su uso en fragancias. Por tanto, la presente invención realiza el descubrimiento sorprendente e inesperado de la criticidad de las proporciones de mezclado en la mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal. 5 while a mixing ratio outside the defined intervals caused discordant notes, which made the decennial mixture unsuitable for fragrance use. Therefore, the present invention makes the surprising and unexpected discovery of the criticality of mixing ratios in the mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal.

Ejemplo IV Example IV

10 La fórmula de fragancia ejemplificada como sigue demostró que la adición de la mezcla de dec-6-enal (22 %), dec-7-enal (43 %) y dec-8-enal (35 %) (muestra 7 como como se describe en el ejemplo III), proporcionó caracteres limpio, aldehídico, crujiente, verde, tipo semilla de ambreta y ligeramente dulce a la fórmula de fragancia. 10 The fragrance formula exemplified as follows showed that the addition of the mixture of dec-6-enal (22%), dec-7-enal (43%) and dec-8-enal (35%) (sample 7 as described in example III), provided clean, aldehyde, crispy, green, ambreta seed type and slightly sweet characters to the fragrance formula.

Ingrediente Ingredient

Partes (g) Parts (g)

Benzofenona Benzophenone

100 100

Alcohol cinámico Cinnamic alcohol

50 fifty

Damascona, Delta Damascona, Delta

5 5

Decanol, nDecanol, n

30 30

Acetato de dimetilbencilcarbinilo Dimethylbenzylcarbinyl acetate

50 fifty

Óxido de difenilo Diphenyl oxide

20 twenty

Dodecanol, nDodecanol, n

15 fifteen

Glicidato de etilmetilfenilo Ethylmethylphenyl glycidate

5 5

Eugenol Eugenol

10 10

Geraniol Geraniol

60 60

Aceite de madera de guayaco Guaiac wood oil

20 twenty

Ionona alfa Ionone Alpha

10 10

Iso E Super® Iso E Super®

60 60

Metil-ionona gamma Gamma methyl ionone

65 65

Octanol, nOctanol, n

10 10

Phenoxanol® Phenoxanol®

200 200

Fenilacetaldehído dimetil acetal Phenylacetaldehyde dimethyl acetal

7 7

Alcohol feniletílico Phenylethyl alcohol

100 100

Acetato de fenilmetilcarbinilo Phenylmethylcarbinyl Acetate

20 twenty

Óxido de rosa Rose oxide

5 5

Vertenex® Vertenex®

150 150

E13157316 E13157316

13-10-2015 10-13-2015

Mezcla de decenal (muestra 7) Decennial Mix (sample 7)

8 8

Total Total

1000 1000

Ejemplo V Example V

La fórmula de fragancia ejemplificada como sigue demostró que la adición de la mezcla de dec-6-enal (15 %), dec-7-enal (33 %) y dec-8-enal (43 %) (muestra 10 como como se describe en el ejemplo III), proporcionó caracteres limpio, aldehídico, crujiente, ligeramente verde y ligeramente dulce a la fórmula de fragancia. The fragrance formula exemplified as follows demonstrated that the addition of the mixture of dec-6-enal (15%), dec-7-enal (33%) and dec-8-enal (43%) (sample 10 as described in example III), provided clean, aldehyde, crispy, slightly green and slightly sweet characters to the fragrance formula.

Ingrediente Ingredient

Partes (g) Parts (g)

Agrumea (base de Schiff de Triplal® y Antranilato de metilo) Agrumea (Schiff's base of Triplal® and Methyl Antranilate)

10 10

Propionato de alilciclohexilo Allylcyclohexyl Propionate

10 10

Ambroxan Ambroxan

2 2

Benzofenona Benzophenone

5 5

Cyclacet® Cyclacet®

40 40

Cyclaprop® Cyclaprop®

40 40

Damascona Delta Damascona Delta

8 8

Dihidro-mircenol Dihydro-mycenol

65 65

Acetato de dimetilbencilcarbinilo Dimethylbenzylcarbinyl acetate

10 10

Diola Gives the

4 4

Óxido de difenilo Diphenyl oxide

2 2

Dodecanal, nDodecanal, n

2 2

Eugenol Eugenol

4 4

Geraniol Geraniol

60 60

Isobutirato de hexenilo, Cis-3Hexenyl Isobutyrate, Cis-3

6 6

Aldehído hexilcinámico Hexylcinamic Aldehyde

70 70

Ionona alfa Ionone Alpha

4 4

Iso E Super® Iso E Super®

100 100

Koavone® Koavone®

20 twenty

Lavandin Oil Grosso Lavandin Oil Grosso

20 twenty

Metil-beta-naftil-cetona Methyl-beta-naphthyl ketone

2 2

Metil-ionona gamma Gamma methyl ionone

30 30

Nerol Nerol

30 30

Aceite de naranjo amargo Bitter Orange Oil

2 2

Phenoxanol® Phenoxanol®

20 twenty

Isobutirato de fenoxietilo Phenoxyethyl Isobutyrate

8 8

Alcohol feniletílico Phenylethyl alcohol

50 fifty

Acetato de prenilo Pile Acetate

12 12

Óxido de rosa Rose oxide

2 2

Aceite de salvia francesa French sage oil

2 2

Salicynalva Salicynalva

90 90

Sanjinol Sanjinol

4 4

E13157316 E13157316

13-10-2015 10-13-2015

Acetato de fenilmetilcarbinilo Phenylmethylcarbinyl Acetate

15 fifteen

Tetrahidro-mircenol Tetrahydro-Mircenol

50 fifty

Trimofix 0 Trimofix 0

5 5

Undecalactona Gamma Undecalactone Gamma

20 twenty

Undecavertol Undecavertol

5 5

Verdox Verdox

70 70

Vertenex®HC Vertenex®HC

50 fifty

Vertofix® Coeur Vertofix® Coeur

30 30

Vertoliff Vertoliff

12 12

Violiff Violiff

5 5

Mezcla de decenal (muestra 10) Decennial Mix (sample 10)

4 4

Total Total

1000 1000

Claims (7)

REIVINDICACIONES 1. Una formulación de fragancia que comprende una mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal, en la que la mezcla contiene un 8-22 % en peso de dec-6-enal, un 20-43 % en peso de dec-7-enal y un 35-59 % en peso de dec-8-enal. 1. A fragrance formulation comprising a mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal, in which the mixture contains 8-22% by weight of dec-6-enal, a 20-43% by weight of dec-7-enal and 35-59% by weight of dec-8-enal.

5 2. La formulación de fragancia de la reivindicación 1, incorporado en un producto seleccionado del grupo que consiste en un perfume, una colonia, agua de colonia, un producto cosmético, un producto para el cuidado personal, un producto para el cuidado de los tejidos, un producto de limpieza y un ambientador. 2. The fragrance formulation of claim 1, incorporated into a product selected from the group consisting of a perfume, a cologne, cologne, a cosmetic product, a personal care product, a product for the care of fabrics, a cleaning product and an air freshener.

3. La formulación de fragancia de la reivindicación 2, en la que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, una composición de lavavajillas, un compuesto para fregar y un limpiacristales. 3. The fragrance formulation of claim 2, wherein the cleaning product is selected from the group consisting of a detergent, a dishwasher composition, a scrubbing compound and a glass cleaner.

10 4. La formulación de fragancia de la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en la que la mezcla se incorpora en un nivel de desde un 0,005 a un 50 por ciento en peso del producto. The fragrance formulation of claim 2 or claim 3, wherein the mixture is incorporated at a level of from 0.005 to 50 weight percent of the product.

5. La formulación de fragancia de la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en la que la mezcla se incorpora en un nivel de desde un 0,5 a un 25 por ciento en peso del producto. 5. The fragrance formulation of claim 2 or claim 3, wherein the mixture is incorporated at a level of from 0.5 to 25 weight percent of the product. 6. La formulación de fragancia de la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en la que la mezcla se incorpora en un 15 nivel de desde un 1 a un 10 por ciento en peso del producto. 6. The fragrance formulation of claim 2 or claim 3, wherein the mixture is incorporated at a level of from 1 to 10 weight percent of the product. 7. Un procedimiento de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de una mezcla de dec-6-enal, dec-7-enal y dec-8-enal, en el que la mezcla contiene un 8-22 % en peso de dec-6-enal, un 20-43 % en peso de dec-7-enal y un 35-59 % en peso de dec-8-enal. 7. A method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of a mixture of dec-6-enal, dec-7-enal and dec-8-enal, in which The mixture contains 8-22% by weight of dec-6-enal, 20-43% by weight of dec-7-enal and 35-59% by weight of dec-8-enal. 20 8. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de un 0,005 a un 50 por ciento en peso de la formulación de fragancia. The method of claim 7, wherein the olfactory acceptable amount is from 0.005 to 50 percent by weight of the fragrance formulation. 9. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de un 0,5 a un 25 por ciento en peso de la formulación de fragancia. 9. The method of claim 7, wherein the olfactory acceptable amount is 0.5 to 25 percent by weight of the fragrance formulation. 10. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que la cantidad olfativamente aceptable es de un 1 a un 10 por 25 ciento en peso de la formulación de fragancia. 10. The method of claim 7, wherein the olfactory acceptable amount is from 1 to 10 percent by weight of the fragrance formulation. 10 10