ES2534743T3 - Alcoxilatos de alquilo esterificados como agentes humectantes sólidos de baja formación de espuma - Google Patents

Alcoxilatos de alquilo esterificados como agentes humectantes sólidos de baja formación de espuma Download PDF

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Abstract

Formulación de agente de lavado o de limpieza que a temperatura ambiente se encuentra en forma sólida, que contiene una mezcla de tensioactivos de baja formación de espuma que contiene ésteres de fórmula general (I)**Fórmula** y sus alcoholes de fórmula general (la)**Fórmula** en las que R es un resto alquilo ramificado o no ramificado con 8 a 22 átomos de carbono; Ra, R1 son independientemente entre sí hidrógeno o un resto alquilo ramificado o no ramificado con 1 a 5 átomos de carbono; R2 es un resto alquilo ramificado o no ramificado con 5 a 17 átomos de carbono; l, n son independientemente entre sí un número de 1 a 5 y m es un número de 38 a 70 y en la que la proporción de las cantidades molares de los ésteres (I) con respecto a los alcoholes (la) asciende al menos a 17:3 y I+n+m es un número de 46 a 75; así como adyuvantes.

Description

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peso, preferentemente del 0,1 % al 10 % en peso, por ejemplo derivados de aminas secundarias o terciarias tales como por ejemplo alquil(C6-C18)betaínas o alquil(C6-C15)sulfobetaínas u óxidos de amina tales como óxidos de alquildimetilamina.
Las mezclas de tensioactivos de fórmula (I) que van a usarse en formulaciones de acuerdo con la invención se combinan adyuvantes (agentes secuestrantes) tales como por ejemplo polifosfatos, policarboxilatos, fosfonatos, agentes formadores de complejos, por ejemplo ácido metilglicindiacético y sus sales, ácido nitrilotriacético y sus sales, ácido etilendiamintetraacético y sus sales así como eventualmente con co-adyuvantes.
Las sustancias adyuvantes individuales muy adecuadas para la combinación con las mezclas de tensioactivos de fórmula (I) que van a usarse se enumeran a continuación:
los adyuvantes inorgánicos adecuados son sobre todo aluminosilicatos cristalinos o amorfos con propiedades de intercambio de iones tales como en particular zeolitas. Son adecuados distintos tipos de zeolitas, en particular zeolita A, X, B, P, MAP y HS en su forma de Na o en formas en las que se ha intercambiado Na parcialmente por otros cationes tales como Li, K, Ca, Mg o amonio. Las zeolitas adecuadas se describen por ejemplo en el documento US-A-4604224.
Los silicatos cristalinos adecuados como adyuvante son por ejemplo disilicatos o silicatos estratificados, por ejemplo -Na2Si2O5 o -Na2Si2O5 (SKS 6 o SKS 7). Los silicatos pueden usarse en forma de sus sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo o de amonio, preferentemente como silicatos de Na, de Li y de Mg. Pueden usarse igualmente silicatos amorfos tales como por ejemplo metasilicato de sodio, que presenta una estructura polimérica o disilicato amorfo (Britesil® H 20 fabricante: Akzo).
Las sustancias adyuvantes inorgánicas adecuadas a base de carbonato son carbonatos e hidrogenocarbonatos. Éstos pueden usarse en forma de sus sales de metal alcalino, de metal alcalinotérreo o de amonio. Preferentemente se usan carbonatos o hidrogenocarbonatos de Na, Li y Mg, en particular carbonato de sodio y/o hidrogenocarbonato de sodio. Los fosfatos habituales, usados como adyuvantes inorgánicos son ortofosfatos y/o polifosfatos alcalinos, tales como por ejemplo trifosfato de pentasodio. Los componentes adyuvantes mencionados pueden usarse de manera individual o en mezclas entre sí.
Además pueden añadirse co-adyuvantes en muchos casos de manera conveniente a los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención. Los ejemplos de sustancias adecuadas se enumeran a continuación:
En una forma de realización preferente, los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención contienen adicionalmente a los adyuvantes inorgánicos del 0,05 % al 20 % en peso, en particular del 1 % al 10 % en peso de coadyuvantes orgánicos en forma de ácidos carboxílicos oligoméricos o poliméricos de bajo peso molecular, en particular ácidos policarboxílicos, o ácidos fosfónicos o sus sales, en particular sales de Na o K.
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular o ácidos fosfónicos adecuados como coadyuvantes orgánicos son por ejemplo:
ácidos fosfónicos tales como por ejemplo ácido 1-hidroxietano-1,1-difosfónico, ácido amino-tris(metilenfosfónico), ácido etilendiamin-tetra(metilenfosfónico), ácido hexametilendiamintetra(metilenfosfónico) y ácido dietilentriaminpenta(metilenfosfónico); ácidos di-, tri-y tetracarboxílicos C4-C20, tales como por ejemplo ácido succínico, ácido propanotricarboxílico, ácido butanotetracarboxílico, ácido ciclopentanotetra-carboxílico y ácidos alquil-y alquenilsuccínicos con restos alquilo o alquenilo C2-C16; ácidos hidroxicarboxílicos C4-C20 tales como por ejemplo ácido málico, ácido tartárico, ácido glucónico, ácido glutárico, ácido cítrico, ácido lactobiónico y ácido sacarosamono-, -di-y -tricarboxílico; ácidos aminopolicarboxílico tales como por ejemplo ácido nitrilotriacético, ácido -alaninadiacético, ácido etilendiamintetraacético, ácido serinadiacético, ácido isoserinadiacético, triacetatos de alquiletilendiamina, ácido N,N-bis(carboximetil)glutámico, ácido etilendiamin-disuccínico y ácido N(2-hidroxietil)iminodiacético, ácido metil-y etilglicindiacético.
Los ácidos carboxílicos oligoméricos o poliméricos adecuados como coadyuvantes orgánicos son por ejemplo:
ácidos oligomaleicos, tal como se describen por ejemplo en los documentos EP-A 451508 y EP-A 396303; co-y terpolímeros de ácidos dicarboxílicos C4-C8 insaturados, pudiendo como comonómeros monómeros etilénicamente insaturados del grupo (i) indicado a continuación en cantidades de hasta el 95 % en peso, del grupo (ii) en cantidades de hasta el 60 % en peso y del grupo (iii) en cantidades de hasta el 20 % en peso de manera polimerizada.
Como ácidos dicarboxílicos C4 a C8 insaturados son adecuados según esto por ejemplo ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico y ácido citracónico. Se prefiere ácido maleico.
El grupo (i) comprende ácidos monocarboxílicos C3-C8 monoetilénicamente insaturados tales como por ejemplo ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético. Preferentemente se usan del grupo (i) ácido acrílico y ácido metacrílico.
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El grupo (ii) comprende olefinas C2-C22 monoetilénicamente insaturadas, vinilalquiléteres con grupos alquilo C1-C8, estireno, vinilésteres de ácidos carboxílicos C1-C8, (met)acrilamida y vinilpirrolidona. Preferentemente se usan del grupo (ii) olefinas C2-C6, vinilalquiléteres con grupos alquilo C1-C4, acetato de vinilo y propionato de vinilo.
En caso de que los polímeros del grupo (ii) contengan ésteres vinílicos de manera polimerizada, pueden encontrarse éstos también parcial o completamente hidrolizados para unidades estructurales de alcohol vinílico. Los co-y terpolímeros adecuados se conocen por ejemplo por el documento US-A 3887806 así como el documento DE-A 4313909.
El grupo (iii) comprende ésteres (met)acrílicos de alcoholes C1-C8, (met)acrilonitrilo, (met)acrilamidas de aminas C1-C8, N-vinilformamida y N-vinilimidazol.
Como coadyuvantes orgánicos son adecuados también homopolímeros de los ácidos monocarboxílicos C3-C8 monoetilénicamente insaturados tales como por ejemplo ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético, en particular del ácido acrílico y ácido metacrílico, copolímeros de ácidos dicarboxílicos, tales como por ejemplo copolímeros de ácido maleico y ácido acrílico en la proporción en peso de 10:90 a 95:5, de manera especialmente preferente aquéllos en la proporción en peso de 30:70 a 90:10 con masas molares de 1000 a 150000;
terpolímeros de ácido maleico, ácido acrílico y un éster vinílico de un ácido carboxílico C1-C3 en la proporción en peso de 10 (ácido maleico) : 90 (ácido acrílico + éster vinílico) a 95 (ácido maleico) :10 (ácido acrílico + éster vinílico), pudiendo variar la proporción en peso de ácido acrílico con respecto al éster vinílico en el intervalo de 30:70 a 70:30; copolímeros de ácido maleico con olefinas C2-C8 en la proporción molar de 40:60 a 80:20, prefiriéndose especialmente copolímeros de ácido maleico con etileno, propileno o isobuteno en la proporción molar de 50:50.
Los polímeros de injerto de ácidos carboxílicos insaturados en hidratos de carbono de bajo peso molecular o hidratos de carbona hidrogenados, véanse los documentos US-A 5227446, DE-A 4415623 y DE-A 4313909, son igualmente adecuados como coadyuvantes orgánicos.
Los ácidos carboxílicos insaturados adecuados son según esto por ejemplo ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético así como mezclas de ácido acrílico y ácido maleico, que se injertan en cantidades del 40 % al 95 % en peso, con respecto al componente que va a injertarse.
Para la modificación pueden estar presentes adicionalmente hasta el 30 % en peso, con respecto al componente que va a injertarse, otros monómeros monoetilénicamente insaturados. Los monómeros modificadores adecuados son los monómeros mencionados anteriormente de los grupos (ii) y (iii).
Como base de injerto son adecuados polisacáridos degradados tales como por ejemplo almidones, inulinas o celulosa degradados enzimáticamente o con ácido, hidrolizados de proteína y polisacáridos degradados reducidos (hidrogenados o aminados de manera hidrogenante) tales como por ejemplo manitol, sorbitol, aminosorbitol y Nalquilglucamina así como también polialquilenglicoles con masas molares con hasta Mw = 5000 tal como por ejemplo polietilenglicoles, copolímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno u óxido de etileno/óxido de butileno u óxido de etileno/óxido de propileno/óxido de butileno y alcoholes C1 a C22 mono-o polihidroxilados alcoxilados (véase el documento US-A-5756456).
Los ácidos poliglioxílicos adecuados como coadyuvantes orgánicos se han descrito por ejemplo en los documentos EP-B-001004, USA-5399286, DE-A-4106355 y EP-A-656914. Los grupos terminales de los ácidos poliglioxílicos pueden presentar distintas estructuras.
Los ácidos poliamidocarboxílicos adecuados como coadyuvantes orgánicos y ácidos poliamidocarboxílicos modificados se conocen por ejemplo por los documentos EP-A-454126, EP-B-511037, WO-A-94/01486 y EP-A581452.
Como coadyuvantes orgánicos se usan en particular también poli(ácidos aspárticos) o co-condensados del ácido aspártico con otros aminoácidos, ácidos mono-o dicarboxílicos C4-C25 y/o mono-o diaminas C4-C25. De manera especialmente preferente se usan poli(ácidos aspárticos) preparados en ácidos que contienen fósforo, modificados con ácidos mono-o dicarboxílicos C6-C22 o con mono-o diaminas C6-C22.
Como coadyuvantes orgánicos son adecuados además ácido iminodisuccínico, ácido oxidisuccínico, aminopolicarboxilatos, alquilpoliaminocarboxilatos, aminopolialquilenfosfonatos, poliglutamatos, ácido cítrico modificado de manera hidrófoba, tal como por ejemplo ácido agaricínico, ácido poli--hidroxiacrílico, triacetato de Naciletilendiamina tal como triacetato de lauroiletilendiamina y alquilamidas del ácido etilendiamintetraacético tal como amida de sebo de EDTA.
Además pueden usarse también almidones oxidados como coadyuvantes orgánicos.
En otra forma de realización preferente, los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención contienen adicionalmente, en particular adicionalmente a los adyuvantes inorgánicos, los tensioactivos aniónicos y/o los
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tensioactivos no iónicos, del 0,5 % al 20 % en peso, en particular del 1 % al 10 % en peso, de derivados de ácido glicin-N,N-diacético, tal como se han descrito en el documento WO 97/19159.
Con frecuencia es también conveniente añadir a los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención sistemas blanqueadores, que están constituidos por agentes blanqueadores, tales como por ejemplo perborato, percarbonato y eventualmente activadores de blanqueo, tales como por ejemplo tetraacetiletilendiamina, + estabilizadores de blanqueo.
En estos casos, los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención contienen adicionalmente del 0,5 % al 30 % en peso, en particular del 5 % al 27 % en peso, sobre todo del 10 % al 23 % en peso de agente blanqueador en forma de ácidos percarboxílicos, por ejemplo ácido diperoxododecandicarboxílico, ácido ftalimidopercaprónico o ácido monoperoxoftálico o tereftálico, productos de adición de peróxido de hidrógeno a sales inorgánicas, por ejemplo perborato de sodio monohidratado, perborato de sodio tetrahidrato, carbonato de sodio perhidratado o fosfato de sodio perhidratado, productos de adición de peróxido de hidrógeno en compuestos orgánicos, por ejemplo urea perhidratada, o de peroxosales inorgánicas, por ejemplo persulfatos de metal alcalino, o peroxodisulfatos, eventualmente en combinación con del 0 % al 15 % en peso, preferentemente del 0,1 % al 15 % en peso, en particular del 0,5 % al 8 % en peso, de activadores de blanqueo.
Como activadores de blanqueo son adecuados:
-azúcares poliacilados, por ejemplo pentaacetilglucosa; -ácidos aciloxibencenosulfónicos y sus sales de metal alcalino y alcalinotérreo, por ejemplo pnonanoiloxibencenosulfonato de sodio o p-benzoiloxibencenosulfonato de sodio;
-aminas N,N-diaciladas y N,N,N’,N’-tetraaciladas, por ejemplo N,N,N’,N’-tetraacetilmetilendiamina y -etilendiamina (TAED), N,N-diacetilanilina, N,N-diacetil-p-toluidina o hidantoínas 1,3-diaciladas tales como 1,3-diacetil-5,5dimetilhidantoína;
-N-alquil-N-sulfonilcarbonamidas, por ejemplo N-metil-N-mesilacetamida o N-metil-N-mesilbenzamida; -hidrazidas cíclicas N-aciladas, triazoles o urazoles acilados, por ejemplo hidrazida de ácido monoacetilmaleico; -hidroxilaminas O,N,N-trisustituidas, por ejemplo O-benzoil-N,N-succinilhidroxilamina, O-acetil-N,N
succinilhidroxilamina o O,N,N-triacetilhidroxilamina; -N,N’-diacilsulfurilamidas, por ejemplo N,N’-dimetil-N,N’-diacetilsulfurilamida o N,N’-dietil-N,N’dipropionilsulfurilamida; -lactamas aciladas tales como por ejemplo acetilcaprolactama, octanoilcaprolactama, benzoilcaprolactama o
carbonilbiscaprolactama; -derivados de antranilo tales como por ejemplo 2-metilantranilo o 2-fenilantranilo; -triacilcianuratos, por ejemplo triacetilcianurato o tribenzoilcianurato; -ésteres de oxima y ésteres de bisoxima tales como por ejemplo O-acetilacetonoxima o carbonato de
bisisopropilimino; -anhídridos de ácidos carboxílicos, por ejemplo anhídrido acético, anhídrido benzoico, anhídrido m-clorobenzoico
o anhídrido ftálico; -ésteres de enol tales como por ejemplo acetato de isopropenilo; -1,3-diacil-4,5-diaciloxi-imidazolinas, por ejemplo la 1,3-diacetil-4,5-diacetoxiimidazolina; -tetraacetilglicolurilo y tetrapropionilglicolurilo; 2,5-dicetopiperazinas diaciladas, por ejemplo la 1,4-diacetil-2,5
dicetopiperazina; -nitrilos substituidos con amonio tales como por ejemplo metilsulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo; -productos de acilación de propilendiurea y 2,2-dimetil-propilendiurea, por ejemplo tetraacetilpropilendiurea; --aciloxipoliacilmalonamidas, por ejemplo -acetoxi-N,N’-diacetilmalonamida; -diacil-dioxohexahidro-1,3,5-triazinas, por ejemplo 1,5-diacetil-2,4-dioxohexahidro-1,3,5-triazina; -benzo-(4H)1,3-oxazin-4-ona con restos alquilo, por ejemplo metilo, o restos aromáticos, por ejemplo fenilo, en la
posición 2.
El sistema blanqueador descrito, constituido por agentes blanqueadores y activadores de blanqueo, puede contener eventualmente aún catalizadores de blanqueo. Los catalizadores de blanqueo adecuados son por ejemplo iminas y sulfoniminas cuaternarias que se han descrito por ejemplo en los documentos US-A 5 360 569 y EP-A 453 003. Los catalizadores de blanqueo especialmente activos son complejos de manganeso que se han descrito por ejemplo en el documento WO-A 94/21777. Tales compuestos se incorporan, en el caso de su uso, en los agentes de lavado y de limpieza como máximo en cantidades de hasta el 1,5 % en peso, en particular de hasta el 0,5 % en peso, en el caso de complejos de manganeso muy activos se incorporan en cantidades de hasta el 0,1 % en peso.
Además del sistema blanqueador descrito, constituido por los agentes blanqueadores, activadores de blanqueo y eventualmente catalizadores de blanqueo, es posible también el uso de sistemas con liberación enzimática de peróxido o de sistemas blanqueadores fotoactivados para los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención.
Es conveniente para una serie de casos de aplicación cuando los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invención contengan enzimas. Las enzimas usadas preferentemente en agentes de lavado y de limpieza son proteasas, amilasas, lipasas y celulasas. De las enzimas se añaden preferentemente cantidades del 0,1 % al 1,5 %
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10-04-2015
b) Esterificación:
Se mezcla octanol -20 de OE -1 de OP (150 g, 0,14 mol) con ácido octanoico (20 g, 0,14 mol), ácido paratoluenosulfónico (2,5 g, 0,014 mol) y tolueno (200 ml) y se lleva a ebullición a 130 ºC en el separador de agua durante 20 h. Se obtienen tras la neutralización con NaOH y separación del disolvente 160 g del compuesto a modo de cera deseado con un grado de esterificación de > 80 % (RMN-1H).
Ejemplo comparativo 5
Mezcla con el componente principal
Éster de ácido decanoico de 2-propilheptiloxipropilencosaoxietilenglicol
a) Preparación del alcoxilato de alquilo:
Se mezcla 2-propilheptanol (395,8 g, 2,5 mol; fabricante BASF) con KOH en polvo (11 g, 0,20 mol) en un autoclave a presión de 3,5 l de la empresa Mettler y se deshidrata durante 1 h a 95 ºC y 2 kPa. A continuación se inertiza dos veces con nitrógeno y se calienta hasta 120 ºC. Se dosifica en el intervalo de 1 h hasta una presión máxima de 200 kPa óxido de propileno (145 g, 2 mol) y se deja agitar posteriormente durante 2 h a presión constante. A continuación se dosifica a 120 ºC en el intervalo de 8 h hasta una presión máxima de 600 kPa óxido de etileno (880 g, 50 mol) y tras finalizar la adición se agita posteriormente aún durante 3 h.
A continuación se mezcla el compuesto con Ambosol (3 por ciento el peso) y se filtra. Se obtiene 2propilheptiloxipropilencosaoxietilenglicol (2744 g; índice de OH de 52 mg de KOH/g, teoría 51 mg de KOH/g) como sólido blanco.
b) Esterificación:
Se mezcla 2-propilheptiloxipropilencosaoxietilenglicol (165 g, 0,15 mol) con ácido decanoico (25,8 g, 0,15 mol), ácido para-toluenosulfónico (1,4 g, 0,075 mol) y tolueno (50 ml) y se lleva a ebullición a 140 ºC en el separador de agua durante 10 h. Se obtienen 189 g de sólido a modo de cera con un grado de esterificación del 82 % (RMN-1H).
Ejemplo comparativo 6
Mezcla con el componente principal
Éster de ácido decanoico de 2-propilheptilcosaoxietilenoxipropilenglicol
a) Preparación del alcoxilato de alquilo:
Se mezcla 2-propilheptanol (158,3 g, 1,0 mol; fabricante BASF) con KOH en polvo (4,4 g, 0,078 mol) en un autoclave a presión de 2 l de la empresa Mettler y se deshidrata durante 1 h a 95 ºC y 2 kPa. A continuación se inertiza dos veces con nitrógeno y se calienta hasta 120 ºC. En el intervalo de 8 h se dosifica hasta una presión máxima de 800 kPa óxido de etileno (880 g, 20 mol) y tras finalizar la adición se agita posteriormente aún durante 6 h. A continuación se relaja el reactor hasta presión normal y se dosifica en el intervalo de 2 h hasta una presión de 700 kPa óxido de propileno (58 g, 1 mol) a 120 ºC. Finalmente se mezcla el compuesto con Ambosol (3 por ciento en peso) y se filtra. Se obtiene 2-propilheptilcosaoxietilenglicol (1030 g; índice de OH de 54 mg de KOH/g, teoría 51 mg de KOH/g) como sólido blanco.
b) Esterificación:
Se mezcla 2-propilheptilcosaoxietilenoxipropilenglicol (124,7 g, 0,12 mol) con ácido decanoico (20,6 g, 0,12 mol), ácido para-toluenosulfónico (1,1 g, 0,06 mol) y tolueno (50 ml) y se lleva a ebullición a 140 ºC en el separador de agua durante 10 h. Se obtienen 142 g de sólido a modo de cera con un grado de esterificación del 90 % (RMN-1H).
Ejemplo de aplicación 7
Volumen de espuma en el lavavajillas
Se somete a prueba el volumen de espuma en un lavavajillas. A este respecto se añade al lavavajillas 10 ml de huevos de gallina, 19 g de un producto lavavajillas básico (el 48 % de metasilicato de sodio x 5H2O, el 45 % de fosfato de sodio, el 5 % de carbonato de sodio) y 1 g del tensioactivo. A distintas temperaturas se mide entonces el número de revoluciones del brazo rociador. Con alto nivel de espuma se frena el brazo rociador, con bajo nivel de espuma puede trabajar éste con la velocidad más alta posible (aproximadamente 150 r/min).
Se sometieron a prueba distintos tensioactivos en esta aplicación.
E08803307
10-04-2015
Nombre
Tensioactivo
A
alcohol graso C16-C18 -50 de OE + ácido decanoico (grado de esterificación del 95 %)
B*
alcohol graso C16-C18 -50 de OE + ácido decanoico (grado de esterificación del 83 %)
C*
octanol -4,5 de OE + ácido octanoico
D*
octanol -20 de OE -1 de OP + ácido octanoico
E*
2-PH -1 de OP -20 de OE + ácido decanoico
F*
2-PH -20 de OE -1 de OP + ácido decanoico
* Ejemplos comparativos
La velocidad de rotación se midió a 30, 40, 50, 60 ºC. En la siguiente tabla se enumeran las velocidades del rotor en r/min a distintas temperaturas.
Temperatura
A B* C* D* E* F*
30 ºC
121 51 85 72 113 123
40 ºC
120 46 91 89 120 127
50 ºC
122 42 93 120 128 129
60 ºC
121 44 95 124 128 129
* Ejemplos comparativos

Claims (1)

  1. imagen1
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