ES2531448T3 - Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados - Google Patents
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Abstract
Compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I**Fórmula** en la que X es S u O; R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4- ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:**Fórmula** en las que representa el punto de unión al resto de fórmula I, Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1, n es 0, 1, 2, o 3, RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA; o es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales de fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, A8-7, A8-8, y A8-9:**Fórmula** seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1- C3, heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en los que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; RA es seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y RN es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10- alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
Description
Nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de hetaril (tio)carboxamida, a sus diastereómeros, N-óxidos, sales o los enantiómeros o sales agrícola o veterinariamente aceptables de los mismos que son útiles para combatir
o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nemátodos. La invención también se refiere a procedimientos para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos. La invención también se refiere a un procedimiento para proteger el material de propagación vegetal y/o las plantas que crecen a partir del mismo mediante el uso de estos compuestos. La presente invención también se refiere a un material de propagación vegetal y a unas composiciones agrícolas y/o veterinarias que comprenden dichos compuestos.
Las plagas de invertebrados y en particular de artrópodos y de nemátodos, destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan a las estructuras de madera de viviendas y comerciales, causando de este modo grandes pérdidas económicas en el suministro de alimentos y a los propietarios. Aunque se conoce una gran cantidad de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas diana para desarrollar resistencias a dichos agentes, existe una necesidad en desarrollo de nuevos agentes para combatir las plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nemátodos. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad frente al un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente frente a insectos, arácnidos y nemátodos difíciles de controlar.
El documento EP 78989 y el documento DE 3436550 describen N-acil amidas de 1-fenilpiridazinoiminas. Se menciona que los compuestos son útiles como un medicamento para tratar enfermedades tales como hipertonía, Parkinson y depresión.
El documento WO 2010034737 y el documento WO 2010034738 describen compuestos de pirazol y se menciona su uso para combatir plagas de invertebrados.
Es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida, en particular actividad insecticida, y que muestren un amplio espectro de actividad frente al un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente frente a plagas de artrópodos y/o nemátodos difíciles de controlar.
Se ha encontrado que estos objetivos se pueden conseguir con compuestos de fórmula I, tal como se define a continuación, incluyendo cualquier estereoisómero posible de fórmula I, con sus sales, con sus tautómeros y con sus N-óxidos y con las sales de dichos tautómeros y N-óxidos, en particular sus sales agrícola o veterinariamente aceptables.
Por lo tanto, en un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I,
en la que
X es So O;
R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o llevan 1, 2, 3, 4 o 5, en particular 1, 2 o 3, sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;
A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:
en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I,
Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1,
n es 0, 1, 2 o3,
RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA; o se selecciona entre el grupo que
consiste en los radicales de las fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, A8-7, A8-8, y A8-9:
10 en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I, y RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5 si están presentes, se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C3, y heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en el que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o
15 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; RA se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo,
20 hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y RN se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes,
25 y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh,
- S(O)mNReRf, C(Y)NRNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)Rb, C1-C5alquilen-C(Y)ORc , alquileno C1-C5-NReRf , alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh , alquileno C1-C5-S(O)mRd , alquileno C1-C5-S(O)mNReRf , alquileno C1-C5-NRiNReRf , heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10,
- cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5,
- 5
- cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry
- idénticos o diferentes;
- m
- es 0, 1 o 2
- Ra, Rb, Rc
- Y es O o S; se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,
- cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4,
- alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril
- alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados
- puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente entre sí, se
- 15
- seleccionan entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-
- Rd
- C4; se selecciona entre alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6,
- halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,
- fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en el que
- el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5
- sustituyentes que se seleccionan independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-
- Re, Rf
- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,
- cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4,
- 25
- alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4,
- alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo,
- hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-
- C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los que el anillo en los doce últimos radicales
- mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que,
- independientemente entre sí, se seleccionan entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-
- Re y Rf
- C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros,
- saturado o insaturado, que puede llevar un heteroátomo adicional que se selecciona entre O, S y N
- como un átomo miembro del anillo y en los que el heterociclo puede estar sin sustituir o puede o llevar
- 35
- 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan independientemente entre sí entre halógeno, ciano,
- Rg, Rh
- nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; se seleccionan independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4,
- cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi
- C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4, y heterociclil
- alquilo C1-C4 en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o
- puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes que se seleccionan independientemente entre sí entre halógeno,
- Ri
- ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-
- C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo
- 45
- C1-C4, fenilo y fenil-alquilo C1-C4 en el que el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados
- puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan
- independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4
- Rx
- y haloalcoxi C1-C4; se selecciona independientemente de los otros entre ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
- alquiltio C1-C4, C1-C4-haloalquiltio, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4,
- haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquilcarbonilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros,
- fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros y fenoxi, en el que los 6 últimos radicales
- mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre el
- grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi
- 55
- C1-C4;
- Ry
- se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)mRd , S(O)mNReRf , alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4,
- haloalcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-
- C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros,
- hetarilo, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros, hetariloxi y fenoxi, en el que los 8
- últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales
- seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi
C1-C4;
y las sales de los mismos, los N-óxidos de los mismos, los tautómeros de los mismos y las sales de dichos N-óxidos 65 o tautómeros.
Los compuestos de la presente invención son particularmente útiles para controlar plagas de invertebrados, en particular para controlar artrópodos y nemátodos, especialmente para controlar insectos, en particular para controlar insectos del orden de los homópteros. Por lo tanto, la invención también se refiere al uso de un compuesto de fórmula I, un tautómero o un N-óxido del mismo o una sal del mismo, en particular una sal agrícola o veterinariamente aceptable del mismo, para controlar plagas de invertebrados, en particular para controlar artrópodos y nemátodos, especialmente para controlar insectos, en particular para controlar insectos del orden de los homópteros.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a un procedimiento para controlar plagas de invertebrados procedimiento que comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su lugar de reproducción o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal tal como semilla, suelo, área, material o entorno en el que las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger del ataque o infestación por plagas con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la presente invención o una sal del mismo o un N-óxido del mismo o una sal de dicho N-óxido, en las que el hábitat o su lugar de reproducción no es un organismo humano ni animal.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a los compuestos de fórmula I tal como se ha definido en el comienzo, un tautómero o un N-óxido o una sal del mismo, para controlar plagas de invertebrados por tratamiento del hábitat de las plagas o su lugar de reproducción con una cantidad plaguicidamente eficaz de los mismos, en el que el hábitat por su lugar de reproducción es un organismo humano o animal.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a un procedimiento para proteger el material de propagación vegetal, en particular semillas y/o las plantas que crecen a partir de las mismas, procedimiento que comprende tratar el material de propagación vegetal con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la presente invención o una sal agrícolamente aceptable, un tautómero o un N-óxido del mismo o una sal agrícolamente aceptable de dicho N-óxido o de dicho tautómero.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a material de propagación vegetal, que comprende al menos un compuesto de fórmula I de acuerdo con la presente invención y/o una sal agrícolamente aceptable o un Nóxido del mismo o una sal agrícolamente aceptable de dicho N-óxido o de dicho tautómero.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a una composición agrícola que contiene al menos un compuesto de fórmula I de acuerdo con la presente invención y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo o un N-óxido o tautómero del mismo y/o una sal agrícolamente aceptable de dicho N-óxido o dicho tautómero y al menos un vehículo líquido o sólido.
Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden tener uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención proporciona tanto los enantiómeros puros como los diastereómeros puros de fórmula I y sus mezclas y el uso de acuerdo con la invención de los enantiómeros o diastereómeros puros del compuesto I o sus mezclas. Los compuestos de fórmula I adecuados también incluyen todos los estereoisómeros geométricos posibles (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos.
Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden estar presentes en forma de sus tautómeros. Por lo tanto la invención también se refiere a los tautómeros de fórmula I y las sales de dichos tautómeros.
Los compuestos de fórmula I así como sus N-óxidos y tautómeros pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener diferentes propiedades macroscópicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biológicas tales como actividades. La presente invención incluye compuestos tanto amorfos como cristalinos de fórmula I, sus tautómeros o N-óxidos, mezclas de diferentes estados cristalinos del respectivo compuesto de fórmula I, sus tautómeros o N-óxidos, así como sales amorfas o cristalinas del mismo.
Las sales de los compuestos de fórmula I, sus tautómeros o N-óxidos, son preferentemente sales agrícola y veterinariamente aceptables. Se pueden formar en un procedimiento habitual, por ejemplo haciendo reaccionar el compuesto con un ácido si el compuesto de fórmula I tiene un grupo funcional básico o haciendo reaccionar el compuesto con una base adecuada si el compuesto de fórmula I tiene un grupo funcional ácido.
Las sales agrícolamente aceptables adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adición ácida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, que no presentan ningún efecto adverso sobre la acción plaguicida de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferentemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalino térreos, preferentemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferentemente manganeso, cobre, cinc y hierro, y también amonio (NH4+) y amonio sustituido en los que de uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están sustituidos con alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, hidroxi-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones de amonio sustituido comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio,
tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferentemente tri(alquil C1-C4)sulfonio, e iones sulfoxonio, preferentemente tri(alquil C1-C4)sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición ácida útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los cationes de ácidos alcanoicos C1-C4, preferentemente formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar haciendo reaccionar compuestos de fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferentemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
El término "N-óxido" incluye cualquier compuesto de fórmula I que tiene al menos un átomo de nitrógeno terciario que se oxida a un resto de N-óxido.
La expresión "plaga de invertebrados" tal como se usa en el presente documento incluye poblaciones animales, tales como plagas de artrópodos, incluyendo insectos y arácnidos, así como nemátodos, que pueden atacar a las plantas causando de este modo un daño sustancial a las plantas atacadas, así como ectoparásitos que pueden infestar animales, en particular animales de sangre caliente tales como por ejemplo mamíferos o pájaros, u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, causando de este modo un daño sustancial a los animales infestados.
La expresión "material de propagación vegetal" tal como se usa en el presente documento incluye todas las partes generativas de la planta tales como semillas y material vegetativo de la planta tal como esquejes y tubérculos (por ejemplo, patatas), que se pueden usar para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, vástagos y otras partes de las plantas. También se pueden incluir plántulas y plantas jóvenes, que se van a trasplantar después de la germinación o después de la emergencia del suelo. Estos materiales de propagación vegetal se pueden tratar profilácticamente con un compuesto de protección vegetal en el momento o antes que la plantación o trasplante.
Los restos orgánicos mencionados en las definiciones anteriores de las variables son -como el término halógeno – términos colectivos de listados individuales de los miembros del grupo individual.
El término halógeno representa en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo, en particular flúor, cloro o bromo.
El término "alquilo" tal como se usa en el presente documento y en los restos alquilo de alcoxi, alquilcarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquil-sulfonilo y alcoxialquilo representa en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene normalmente de 1 a 10 átomos de carbono.
El término "haloalquilo" tal como se usa en el presente documento y en los restos haloalquilo de haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonilo, haloalquilsulfonilo y haloalquilsulfinilo, representa en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene normalmente de 1 a 10 átomos de carbono, frecuentemente de 1 a 6 átomos de carbono, en el que los átomos de hidrógeno de este grupo es tan parcial o totalmente sustituidos con átomos de halógeno.
El término "cicloalquilo" tal como se usa en el presente documento y en los restos cicloalquilo de cicloalcoxi y cicloalquilmetilo representa en cada caso un radical cicloalifático mono o bicíclico que tiene normalmente de 3 a 10 átomos de carbono o de 3 a 6 átomos de carbono.
El término "heterociclilo" incluye en general radicales no aromáticos heterocíclicos monocíclicos de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, en particular de 5, 6, 7 o 8 miembros y radicales no aromáticos heterocíclicos bicíclicos de 8 a 10 miembros, los radicales no aromáticos mono y bicíclicos pueden estar saturados o insaturados. Los radicales no aromáticos heterocíclicos mono y bicíclicos comprenden normalmente 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, en particular 1 o 2 heteroátomos seleccionados entre N, O y S como miembros del anillo, en los que los átomos de S como miembros del anillo pueden estar presentes en forma de S, SO o SO2.
El término "hetarilo" incluye en general radicales heterocíclicos monocíclicos insaturados de 5 o 6 miembros y radicales heterocíclicos bicíclicos insaturados de 8 a 10 miembros que son aromáticos, es decir cumplen la regla de Hückel (regla de 4n + 2). Hetarilo normalmente comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S como miembros del anillo.
El término "hetarilo" incluye radicales heteroaromáticos de 5 o 6 miembros monocíclicos que comprenden como miembros del anillo 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S. El término "hetarilo" también incluye radicales heteroaromáticos de 8 a 10 miembros bicíclicos que comprenden como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, en el que un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros está condensado con un anillo de fenilo o a un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros.
Los comentarios que se hacen a continuación con respecto a las realizaciones preferentes de las variables (sustituyentes) de los compuestos de fórmula I son válidos por sí mismos así como preferentemente en combinación entre sí.
Los comentarios que se hacen a continuación con respecto a realizaciones preferentes de las variables son válidos adicionalmente con respecto a los compuestos de fórmula I así como con respecto a los usos y procedimientos de acuerdo con la invención y la composición de acuerdo con la presente invención.
Una primera realización preferente de la invención se refiere a los compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula
5 I en la que X es O, a sus N-óxidos, tautómeros y a las sales de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos. Estos compuestos también se denominan en lo sucesivo en el presente documento compuestos de fórmula I1.
Otra realización de la invención se refiere a los compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I en la que X es S, a sus N-óxidos, tautómeros y a las sales de los mismos y a los procedimientos ilusos de tales compuestos.
10 Entre los compuestos de fórmula I, se da preferencia adicional a cada realización de la invención con respecto a R1 como tal o considerado en combinación con A y/o X.
Los ejemplos de radicales R1 preferentes incluyen:
- -
- alquilo C1-C10, en particular alquilo C1-C4, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo o 2metilpropilo; 15 -haloalquilo C1-C10, en particular haloalquilo C1-C4, tal como 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-brometilo, 2,2
difluoroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo o 2,2,2-trifluoroetilo;
-alquenilo C3-C10, en particular alquenilo C3-C4 tal como 2-propenilo, 2-buten-1-ilo cis o trans;
-haloalquenilo C3-C4 tal como 3,3-dicloro-2-propenilo o 3,3-dibromo-2-propenilo;
-alquinilo C3-C10, en particular alquinilo C3-C4 tal como propargilo, 1-metilpropargilo o 2-butin-1-ilo;
20 -alquileno C1-C4-CN tal como cianometilo o cianoetilo; -alquileno C1-C4-ORa tal como metoximetilo, etoximetilo, 2-metoxietilo o 2-etoxietilo; -alquileno C1-C4-NReRf tal como 2-(dimetilamino)etilo; -alquileno C1-C4-C(Y)NRgRh tal como N,N-dimetilcarbamoilmetilo o N,N-dimetiltiocarbamoilmetilo; -cicloalquilo C3-C6, tal como ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo;
25 -cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en particular cicloalquilmetilo C3-C6, 1-cicloalquiletilo C3-C6 o 2-cicloalquiletilo C3-C6 tal como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo; -fenilo, que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5, en particular 1, 2 o 3 radicales Ry tal como se define en el presente documento; -fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, en el que los radicales fenilo pueden estar sin 30 sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5, en particular 1, 2 o 3 radicales Ry tal como se define en el presente documento, por ejemplo bencilo;
-heterociclil-alquilo C1-C4, en particular heterociclilmetilo, 1-heterocicliletilo o 2-heterocicliletilo, en el que los radicales heterociclilo pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Ry tal como se ha definido anteriormente, por ejemplo oxetan-2-ilmetilo, oxetan-3-ilmetilo, tietan-3-ilmetilo, 3,3-dioxatietan-3-ilmetilo, oxolan
35 2-ilmetilo, oxolan-3-ilmetilo, oxazolin-2-ilmetilo, tiazolin-2-ilmetilo, 1H-imidazolin-2-ilmetilo, 1-metil-1H-imidizolin2-ilmetilo o 5,5-dimetiltetrahidrofuran-2-ilmetilo; y
- -
- hetarilo, que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5, en particular 1, 2 o 3 radicales Ry tal como se define en el presente documento, por ejemplo 2-furilo, 3-furilo, 5-metilfuran-2-ilo, 2-tienilo, 3-tienilo, isotiazol-3ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5
40 ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 1H-pirazol-3-ilo, 1H-pirazol-4-ilo, 2H-pirazol-3-ilo, 1-metil-1H-pirazol-3-ilo, 1-metil-1H-pirazol-4-ilo, 1-fenil-1H-pirazol-4-ilo, 2-metil-2H-pirazol-3-ilo, 1H-imidazol-2-ilo, 1H-imidazol-4-ilo, 1Himidazol-5-ilo, 1-metil-1H-imidazol-2-ilo, 1-metil-1H-imidazol-4-ilo, 1-metil-1H-imidazol-5-ilo, 2-piridilo o 3-piridilo;
-hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetarilmetilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en el que los radicales hetarilo pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Ry tal como se ha definido anteriormente, por 45 ejemplo 2-furilmetilo, 3-furilmetilo, 5-metilfuran-2-ilmetilo, 2-tienilmetilo, 3-tienilmetilo, isotiazol-3-ilmetilo, isotiazol-4-ilmetilo, isotiazol-5-ilmetilo, isoxazol-3-ilmetilo, isoxazol-4-ilmetilo, isoxazol-5-ilmetilo, oxazol-2-ilmetilo, oxazol-4-ilmetilo, oxazol-5-ilmetilo, tiazol-2-ilmetilo, tiazol-4-ilmetilo, tiazol-5-ilmetilo, 1H-pirazol-3-ilmetilo, 1Hpirazol-4-ilmetilo, 2H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1H-pirazol-4-ilmetilo, 1-fenil-1Hpirazol-4-ilmetilo, 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetilo, 1H-imidazol-2-ilmetilo, 1H-imidazol-4-ilmetilo, 1H-imidazol-550 ilmetilo, 1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilo, 1-metil-1H-imidazol-4-ilmetilo, 1-metil-1H-imidazol-5-ilmetilo, 2-piridilmetilo
o 3-piridilmetilo.
Entre esta realización y las realizaciones que se describen a continuación, los ejemplos de radicales R1 son los siguientes radicales, que por sí mismos se refieren a realizaciones en particular de los compuestos de fórmula I: metilo, etilo, propilo, iso-propilo, terc-butilo, butilo, sec-butilo, isobutilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, 1-etoxietilo, 2
55 etoxietilo, ciclopropil-metilo, cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, ciclopropilo, 2,2,2-trifluoroetilo, piridin-2-ilmetilo, piridin-3-ilmetilo, piridin-4-ilmetilo, furan-2-ilmetilo, furan-3-ilmetilo, tiofen-2-ilmetilo, tiofen-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2il-metilo, tetrahidrofuran-3-ilmetilo, pirrol-2-ilmetilo, pirrol-3-ilmetilo, 1-metilpirrol-2-ilmetilo, 1-metilpirrol-3-il-metilo, bencilo, alilo, 2-buten-1-ilo cis o trans, propargilo y but-2-inilo.
Una realización de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que los 60 ejemplos anteriores de sustituyentes R1 están en combinación con otros R1.
Una realización adicional de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que los ejemplos anteriores de sustituyentes R1 no están en combinación con otros R1.
Otra realización de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, alquileno C1-C4-C(Y)Rb, alquileno C1-C4-NReRf, alquileno C1-C4-C(Y)NRgRh, fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, heterociclilalquilo C1-C4, en particular heterociclilmetilo, y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetarilmetilo, en los que el anillo de fenilo, heterociclilo o hetarilo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry, que son tal como se definen en el presente documento y que preferentemente se seleccionan respectivamente entre NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4 o entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.
Una realización en particular adicional de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en fenilo y hetarilo, en particular entre fenilo, en los que fenilo y hetarilo están sin sustituir o llevan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry, que son tal como se definen en el presente documento y que preferentemente se seleccionan respectivamente entre NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquil C1-C4-sulfonilo o entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.
Una realización preferente en particular de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4alquilo C1-C4. Entre esta realización, se da preferencia en particular a compuestos, en los que R1 es alquilo C1-C3. Además, entre esta realización, se da preferencia del mismo modo a compuestos, en los que R1 es haloalquilo C1-C3
o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2.
En otra realización en particular, la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en la que, R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno C1-C4-NReRf, fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, heterociclil-alquilo C1-C4, en particular heterociclilmetilo, 1-heterocicliletilo o 2heterocicliletilo, y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetaril-metilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en la que los doce últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Ry, que son tal como se han definido anteriormente y que se seleccionan preferentemente entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4.
El radical RA, se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4 y alquenilo C2-C10 o, en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en el que RA se selecciona adicionalmente entre cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquil C1-C4-sulfonilo. En particular, el radical RA se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en el que fenilo que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4. Más preferentemente, el radical RA se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Incluso más preferentemente, RA se selecciona entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más particularmente RA es halógeno, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.
En las fórmulas A1, A2 y A3 la variable n es preferentemente 0 o 1, en particular 1
En las fórmulas A1, A2 y A3, cuando la variable n es 2 o 3, RA puede ser idéntico o diferente.
En las fórmulas A1, A2 y A3, el radical RA se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4 y alquenilo C2-C10 o, en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en el que RA se selecciona adicionalmente entre cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4. En particular, el radical RA se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en el que fenilo que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4. Más preferentemente, el radical RA se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4,
haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Incluso más preferentemente, RA se selecciona entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más particularmente RA es alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.
En las fórmulas A4, A5, A6 y A7, el radical RA' puede ser hidrógeno. En las fórmulas A4, A5, A6 y A7, el radical RA' , si fuera diferente de hidrógeno, se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4 y alquenilo C2-C10 o, en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en las que RA' se selecciona adicionalmente entre cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquil C1-C4-sulfonilo. En particular, el radical RA', si fuera diferente de hidrógeno, se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en el que fenilo puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4. Más preferentemente, el radical RA', si fuera diferente de hidrógeno, se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Incluso más preferentemente, RA', si fuera diferente de hidrógeno, se selecciona entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más particularmente RA' , si fuera diferente hidrógeno, es alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.
Las realizaciones en particular del radical A son radicales de fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6 y A7, en las que Z es N-RN, en el que N-RN es tal como se ha definido anteriormente y en el que RN se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en el que RN se selecciona adicionalmente entre ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
En particular RN se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados
o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, en el que los anillos en los 8 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
En particular RN se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil C3-C6alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2, heterociclil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 y alquileno C1-C4-CN.
En particular RN se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C2-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2. Especialmente, RN es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Una realización muy preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales y N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A2 y los radicales R1 y X restantes son tal como se definen en el presente documento.
Dentro de la realización que se refiere a los compuestos de fórmula I en la que A es A2, una realización particularmente preferente se refiere a compuestos en los que Z es NRN.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A2, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es O.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A2, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es S.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A2, una realización preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, en la que X es O y R1 tiene en particular uno de los significados preferentes. Dentro de esta realización preferente, se da preferencia particularmente a los compuestos de fórmula I en la que n es 1.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A2, una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que X es O, R1 tiene uno de los significados preferentes y en la que n es 2.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A2, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA, si estuviera presente, se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4 y alquenilo C2-C10 o, en el que los dos últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o en los que RA se selecciona adicionalmente entre cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A2, se da preferencia particular a aquellos compuestos, en los que RA se selecciona entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en el que fenilo que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4. Más preferentemente RA se selecciona entre halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. En particular, RA se selecciona entre hidrógeno, halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más particularmente RA es alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A2, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en los que Z es N-RN y en el que RN se seleccionan entre el grupo que consiste en NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en el que RN se selecciona adicionalmente entre ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
En los compuestos de fórmula I, en la que A es A2 y Z es N-RN, RN se selecciona más preferentemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, en el que los anillos en los 8 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
En los compuestos en los que A es A2 y Z es N-RN, RN se selecciona más preferentemente entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo que está en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2, heterociclil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 y alquileno C1-C4-CN.
En particular RN se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C2-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo que está en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2. Especialmente, RN es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Las realizaciones de la presente invención se refieren a compuestos de fórmula I en la que A se selecciona entre los siguientes ejemplos de radicales A2 adecuados.
Cada grupo de radical A2 adecuado del siguiente ejemplo constituye una realización de la invención.
Los ejemplos de radicales A2 adecuados son los radicales de fórmulas A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.l, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss, A2.tt, A2.uu y A2.vv, dando preferencia a los radicales A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.kk, A2.ss, A2.tt, A2.uu y A2.vv y dando preferencia en particular a los radicales de fórmulas A2.o, A2.p, A2.r y A2.tt, en los que Z es O, o S
o NRN con RN siendo tal como se ha definido anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
Por analogía a los ejemplos de radicales que se han mencionado anteriormente de fórmula A2.a a A2.z, los radicales
5 A2 adecuados adicionales son los radicales de fórmulas A2O.a, A2O.b, A2O.c, A2O.d, A2O.e, A2O.f, A2O.g, A2O.h, A2O.i, A2O.k, A2O.l, A2O.m, A2O.n, A2O.o, A2O.p, A2O.q, A2O.r, A2O.s, A2O.t, A2O.u, A2O.v, A2O.w, A2O.x, A2O.y, A2O.z, A2O.aa, A2O.bb, A2O.cc, A2O.dd, A2O.ee, A2O.ff, A2O.gg, A2O.hh, A2O.ii, A2O.kk, A2O.mm, A2O.nn, A2O.oo, A2O.pp, A2O.qq, A2O.rr, A2O.ss, A2O.tt, A2O.uu y A2O.vv, en las que Z es O.
Por analogía a los ejemplos de radicales que se han mencionado anteriormente de fórmula A2.a la A2.z, los
10 radicales A2 adecuados adicionales son los radicales de fórmulas A2S.a, A2S.b, A2S.c, A2S.d, A2S.e, A2S.f, A2S.g, A2S.h, A2S.i, A2S.k, A2S.l, A2S.m, A2S.n, A2S.o, A2S.p, A2S.q, A2S.r, A2S.s, A2S.t, A2S.u, A2S.v, A2S.w, A2S.x, A2S.y, A2S.z, A2S.aa, A2S.bb, A2O.cc, A2S.dd, A2S.ee, A2S.ff, A2S.gg, A2S.hh, A2S.ii, A2S.kk, A2S.mm, A2S.nn, A2S.oo, A2S.pp, A2S.qq, A2S.rr, A2S.ss, A2S.tt, A2S.uu y A2S.vv, en las que Z es S.
Los radicales A2 particularmente preferentes son los radicales del tipo A2.Nx
15 en el que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN es tal como se define en el presente documento, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en el que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados
20 preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales A2 particularmente preferentes son los radicales del tipo A2.Nx numerados de A2.N1 a A2.N1014 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la siguiente Tabla A.
Tabla A: Radicales A2.N…
- Nº
- RN RA" RA'
- 1
- H H H
- 2
- H H CH3
- 3
- H H C2H5
- 4
- H H C3H7
- 5
- H H CHF2
- 6
- H H CF3
- 7
- H H F
- 8
- H H Cl
- 9
- H H Br
- 10
- H H I
- 11
- H H cC3H5
- 12
- H H CN
- 13
- H H CH2CN
- 14
- H F H
- 15
- H F CH3
- 16
- H F C2H5
- 17
- H F C3H7
- 18
- H F CHF2
- 19
- H F CF3
- 20
- H F F
- 21
- H F Cl
- 22
- H F Br
- 23
- H F I
- 24
- H F cC3H5
- 25
- H F CN
- 26
- H F CH2CN
- 27
- H Cl H
- 28
- H Cl CH3
- 29
- H Cl C2H5
- 30
- H Cl C3H7
- 31
- H Cl CHF2
- 32
- H Cl CF3
- 33
- H Cl F
- 34
- H Cl Cl
- 35
- H Cl Br
- Nº
- RN RA" RA'
- 36
- H Cl I
- 37
- H Cl cC3H5
- 38
- H Cl CN
- 39
- H Cl CH2CN
- 40
- CH3 H H
- 41
- CH3 H CH3
- 42
- CH3 H C2H5
- 43
- CH3 H C3H7
- 44
- CH3 H CHF2
- 45
- CH3 H CF3
- 46
- CH3 H F
- 47
- CH3 H Cl
- 48
- CH3 H Br
- 49
- CH3 H I
- 50
- CH3 H cC3H5
- 51
- CH3 H CN
- 52
- CH3 H CH2CN
- 53
- CH3 F H
- 54
- CH3 F CH3
- 55
- CH3 F C2H5
- 56
- CH3 F C3H7
- 57
- CH3 F CHF2
- 58
- CH3 F CF3
- 59
- CH3 F F
- 60
- CH3 F Cl
- 61
- CH3 F Br
- 62
- CH3 F I
- 63
- CH3 F cC3H5
- 64
- CH3 F CN
- 65
- CH3 F CH2CN
- 66
- CH3 Cl H
- 67
- CH3 Cl CH3
- 68
- CH3 Cl C2H5
- 69
- CH3 Cl C3H7
- 70
- CH3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 71
- CH3 Cl CF3
- 72
- CH3 Cl F
- 73
- CH3 Cl Cl
- 74
- CH3 Cl Br
- 75
- CH3 Cl I
- 76
- CH3 Cl cC3H5
- 77
- CH3 Cl CN
- 78
- CH3 Cl CH2CN
- 79
- CH2CH3 H H
- 80
- CH2CH3 H CH3
- 81
- CH2CH3 H C2H5
- 82
- CH2CH3 H C3H7
- 83
- CH2CH3 H CHF2
- 84
- CH2CH3 H CF3
- 85
- CH2CH3 H F
- 86
- CH2CH3 H Cl
- 87
- CH2CH3 H Br
- 88
- CH2CH3 H I
- 89
- CH2CH3 H cC3H5
- 90
- CH2CH3 H CN
- 91
- CH2CH3 H CH2CN
- 92
- CH2CH3 F H
- 93
- CH2CH3 F CH3
- 94
- CH2CH3 F C2H5
- 95
- CH2CH3 F C3H7
- 96
- CH2CH3 F CHF2
- 97
- CH2CH3 F CF3
- 98
- CH2CH3 F F
- 99
- CH2CH3 F Cl
- 100
- CH2CH3 F Br
- 101
- CH2CH3 F I
- 102
- CH2CH3 F cC3H5
- 103
- CH2CH3 F CN
- 104
- CH2CH3 F CH2CN
- 105
- CH2CH3 Cl H
- 106
- CH2CH3 Cl CH3
- 107
- CH2CH3 Cl C2H5
- 108
- CH2CH3 Cl C3H7
- 109
- CH2CH3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 110
- CH2CH3 Cl CF3
- 111
- CH2CH3 Cl F
- 112
- CH2CH3 Cl Cl
- 113
- CH2CH3 Cl Br
- 114
- CH2CH3 Cl I
- 115
- CH2CH3 Cl cC3H5
- 116
- CH2CH3 Cl CN
- 117
- CH2CH3 Cl CH2CN
- 118
- CH2CH2CH3 H H
- 119
- CH2CH2CH3 H CH3
- 120
- CH2CH2CH3 H C2H5
- 121
- CH2CH2CH3 H C3H7
- 122
- CH2CH2CH3 H CHF2
- 123
- CH2CH2CH3 H CF3
- 124
- CH2CH2CH3 H F
- 125
- CH2CH2CH3 H Cl
- 126
- CH2CH2CH3 H Br
- 127
- CH2CH2CH3 H I
- 128
- CH2CH2CH3 H cC3H5
- 129
- CH2CH2CH3 H CN
- 130
- CH2CH2CH3 H CH2CN
- 131
- CH2CH2CH3 F H
- 132
- CH2CH2CH3 F CH3
- 133
- CH2CH2CH3 F C2H5
- 134
- CH2CH2CH3 F C3H7
- 135
- CH2CH2CH3 F CHF2
- 136
- CH2CH2CH3 F CF3
- 137
- CH2CH2CH3 F F
- 138
- CH2CH2CH3 F Cl
- 139
- CH2CH2CH3 F Br
- 140
- CH2CH2CH3 F I
- 141
- CH2CH2CH3 F cC3H5
- 142
- CH2CH2CH3 F CN
- 143
- CH2CH2CH3 F CH2CN
- 144
- CH2CH2CH3 Cl H
- 145
- CH2CH2CH3 Cl CH3
- 146
- CH2CH2CH3 Cl C2H5
- 147
- CH2CH2CH3 Cl C3H7
- 148
- CH2CH2CH3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 149
- CH2CH2CH3 Cl CF3
- 150
- CH2CH2CH3 Cl F
- 151
- CH2CH2CH3 Cl Cl
- 152
- CH2CH2CH3 Cl Br
- 153
- CH2CH2CH3 Cl I
- 154
- CH2CH2CH3 Cl cC3H5
- 155
- CH2CH2CH3 Cl CN
- 156
- CH2CH2CH3 Cl CH2CN
- 157
- CH(CH3)2 H H
- 158
- CH(CH3)2 H CH3
- 159
- CH(CH3)2 H C2H5
- 160
- CH(CH3)2 H C3H7
- 161
- CH(CH3)2 H CHF2
- 162
- CH(CH3)2 H CF3
- 163
- CH(CH3)2 H F
- 164
- CH(CH3)2 H Cl
- 165
- CH(CH3)2 H Br
- 166
- CH(CH3)2 H I
- 167
- CH(CH3)2 H cC3H5
- 168
- CH(CH3)2 H CN
- 169
- CH(CH3)2 H CH2CN
- 170
- CH(CH3)2 F H
- 171
- CH(CH3)2 F CH3
- 172
- CH(CH3)2 F C2H5
- 173
- CH(CH3)2 F C3H7
- 174
- CH(CH3)2 F CHF2
- 175
- CH(CH3)2 F CF3
- 176
- CH(CH3)2 F F
- 177
- CH(CH3)2 F Cl
- 178
- CH(CH3)2 F Br
- 179
- CH(CH3)2 F I
- 180
- CH(CH3)2 F cC3H5
- 181
- CH(CH3)2 F CN
- 182
- CH(CH3)2 F CH2CN
- 183
- CH(CH3)2 Cl H
- 184
- CH(CH3)2 Cl CH3
- 185
- CH(CH3)2 Cl C2H5
- 186
- CH(CH3)2 Cl C3H7
- 187
- CH(CH3)2 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 188
- CH(CH3)2 Cl CF3
- 189
- CH(CH3)2 Cl F
- 190
- CH(CH3)2 Cl Cl
- 191
- CH(CH3)2 Cl Br
- 192
- CH(CH3)2 Cl I
- 193
- CH(CH3)2 Cl cC3H5
- 194
- CH(CH3)2 Cl CN
- 195
- CH(CH3)2 Cl CH2CN
- 196
- CH2CF3 H H
- 197
- CH2CF3 H CH3
- 198
- CH2CF3 H C2H5
- 199
- CH2CF3 H C3H7
- 200
- CH2CF3 H CHF2
- 201
- CH2CF3 H CF3
- 202
- CH2CF3 H F
- 203
- CH2CF3 H Cl
- 204
- CH2CF3 H Br
- 205
- CH2CF3 H I
- 206
- CH2CF3 H cC3H5
- 207
- CH2CF3 H CN
- 208
- CH2CF3 H CH2CN
- 209
- CH2CF3 F H
- 210
- CH2CF3 F CH3
- 211
- CH2CF3 F C2H5
- 212
- CH2CF3 F C3H7
- 213
- CH2CF3 F CHF2
- 214
- CH2CF3 F CF3
- 215
- CH2CF3 F F
- 216
- CH2CF3 F Cl
- 217
- CH2CF3 F Br
- 218
- CH2CF3 F I
- 219
- CH2CF3 F cC3H5
- 220
- CH2CF3 F CN
- 221
- CH2CF3 F CH2CN
- 222
- CH2CF3 Cl H
- 223
- CH2CF3 Cl CH3
- 224
- CH2CF3 Cl C2H5
- 225
- CH2CF3 Cl C3H7
- 226
- CH2CF3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 227
- CH2CF3 Cl CF3
- 228
- CH2CF3 Cl F
- 229
- CH2CF3 Cl Cl
- 230
- CH2CF3 Cl Br
- 231
- CH2CF3 Cl I
- 232
- CH2CF3 Cl cC3H5
- 233
- CH2CF3 Cl CN
- 234
- CH2CF3 Cl CH2CN
- 235
- C(CH3)3 H H
- 236
- C(CH3)3 H CH3
- 237
- C(CH3)3 H C2H5
- 238
- C(CH3)3 H C3H7
- 239
- C(CH3)3 H CHF2
- 240
- C(CH3)3 H CF3
- 241
- C(CH3)3 H F
- 242
- C(CH3)3 H Cl
- 243
- C(CH3)3 H Br
- 244
- C(CH3)3 H I
- 245
- C(CH3)3 H cC3H5
- 246
- C(CH3)3 H CN
- 247
- C(CH3)3 H CH2CN
- 248
- C(CH3)3 F H
- 249
- C(CH3)3 F CH3
- 250
- C(CH3)3 F C2H5
- 251
- C(CH3)3 F C3H7
- 252
- C(CH3)3 F CHF2
- 253
- C(CH3)3 F CF3
- 254
- C(CH3)3 F F
- 255
- C(CH3)3 F Cl
- 256
- C(CH3)3 F Br
- 257
- C(CH3)3 F I
- 258
- C(CH3)3 F cC3H5
- 259
- C(CH3)3 F CN
- 260
- C(CH3)3 F CH2CN
- 261
- C(CH3)3 Cl H
- 262
- C(CH3)3 Cl CH3
- 263
- C(CH3)3 Cl C2H5
- 264
- C(CH3)3 Cl C3H7
- 265
- C(CH3)3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 266
- C(CH3)3 Cl CF3
- 267
- C(CH3)3 Cl F
- 268
- C(CH3)3 Cl Cl
- 269
- C(CH3)3 Cl Br
- 270
- C(CH3)3 Cl I
- 271
- C(CH3)3 Cl cC3H5
- 272
- C(CH3)3 Cl CN
- 273
- C(CH3)3 Cl CH2CN
- 274
- CH2F H H
- 275
- CH2F H CH3
- 276
- CH2F H C2H5
- 277
- CH2F H C3H7
- 278
- CH2F H CHF2
- 279
- CH2F H CF3
- 280
- CH2F H F
- 281
- CH2F H Cl
- 282
- CH2F H Br
- 283
- CH2F H I
- 284
- CH2F H cC3H5
- 285
- CH2F H CN
- 286
- CH2F H CH2CN
- 287
- CH2F F H
- 288
- CH2F F CH3
- 289
- CH2F F C2H5
- 290
- CH2F F C3H7
- 291
- CH2F F CHF2
- 292
- CH2F F CF3
- 293
- CH2F F F
- 294
- CH2F F Cl
- 295
- CH2F F Br
- 296
- CH2F F I
- 297
- CH2F F cC3H5
- 298
- CH2F F CN
- 299
- CH2F F CH2CN
- 300
- CH2F Cl H
- 301
- CH2F Cl CH3
- 302
- CH2F Cl C2H5
- 303
- CH2F Cl C3H7
- 304
- CH2F Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 305
- CH2F Cl CF3
- 306
- CH2F Cl F
- 307
- CH2F Cl Cl
- 308
- CH2F Cl Br
- 309
- CH2F Cl I
- 310
- CH2F Cl cC3H5
- 311
- CH2F Cl CN
- 312
- CH2F Cl CH2CN
- 313
- CHF2 H H
- 314
- CHF2 H CH3
- 315
- CHF2 H C2H5
- 316
- CHF2 H C3H7
- 317
- CHF2 H CHF2
- 318
- CHF2 H CF3
- 319
- CHF2 H F
- 320
- CHF2 H Cl
- 321
- CHF2 H Br
- 322
- CHF2 H I
- 323
- CHF2 H cC3H5
- 324
- CHF2 H CN
- 325
- CHF2 H CH2CN
- 326
- CHF2 F H
- 327
- CHF2 F CH3
- 328
- CHF2 F C2H5
- 329
- CHF2 F C3H7
- 330
- CHF2 F CHF2
- 331
- CHF2 F CF3
- 332
- CHF2 F F
- 333
- CHF2 F Cl
- 334
- CHF2 F Br
- 335
- CHF2 F I
- 336
- CHF2 F cC3H5
- 337
- CHF2 F CN
- 338
- CHF2 F CH2CN
- 339
- CHF2 Cl H
- 340
- CHF2 Cl CH3
- 341
- CHF2 Cl C2H5
- 342
- CHF2 Cl C3H7
- 343
- CHF2 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 344
- CHF2 Cl CF3
- 345
- CHF2 Cl F
- 346
- CHF2 Cl Cl
- 347
- CHF2 Cl Br
- 348
- CHF2 Cl I
- 349
- CHF2 Cl cC3H5
- 350
- CHF2 Cl CN
- 351
- CHF2 Cl CH2CN
- 352
- CF3 H H
- 353
- CF3 H CH3
- 354
- CF3 H C2H5
- 355
- CF3 H C3H7
- 356
- CF3 H CHF2
- 357
- CF3 H CF3
- 358
- CF3 H F
- 359
- CF3 H Cl
- 360
- CF3 H Br
- 361
- CF3 H I
- 362
- CF3 H cC3H5
- 363
- CF3 H CN
- 364
- CF3 H CH2CN
- 365
- CF3 F H
- 366
- CF3 F CH3
- 367
- CF3 F C2H5
- 368
- CF3 F C3H7
- 369
- CF3 F CHF2
- 370
- CF3 F CF3
- 371
- CF3 F F
- 372
- CF3 F Cl
- 373
- CF3 F Br
- 374
- CF3 F I
- 375
- CF3 F cC3H5
- 376
- CF3 F CN
- 377
- CF3 F CH2CN
- 378
- CF3 Cl H
- 379
- CF3 Cl CH3
- 380
- CF3 Cl C2H5
- 381
- CF3 Cl C3H7
- 382
- CF3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 383
- CF3 Cl CF3
- 384
- CF3 Cl F
- 385
- CF3 Cl Cl
- 386
- CF3 Cl Br
- 387
- CF3 Cl I
- 388
- CF3 Cl cC3H5
- 389
- CF3 Cl CN
- 390
- CF3 Cl CH2CN
- 391
- CH2CHF2 H H
- 392
- CH2CHF2 H CH3
- 393
- CH2CHF2 H C2H5
- 394
- CH2CHF2 H C3H7
- 395
- CH2CHF2 H CHF2
- 396
- CH2CHF2 H CF3
- 397
- CH2CHF2 H F
- 398
- CH2CHF2 H Cl
- 399
- CH2CHF2 H Br
- 400
- CH2CHF2 H I
- 401
- CH2CHF2 H cC3H5
- 402
- CH2CHF2 H CN
- 403
- CH2CHF2 H CH2CN
- 404
- CH2CHF2 F H
- 405
- CH2CHF2 F CH3
- 406
- CH2CHF2 F C2H5
- 407
- CH2CHF2 F C3H7
- 408
- CH2CHF2 F CHF2
- 409
- CH2CHF2 F CF3
- 410
- CH2CHF2 F F
- 411
- CH2CHF2 F Cl
- 412
- CH2CHF2 F Br
- 413
- CH2CHF2 F I
- 414
- CH2CHF2 F cC3H5
- 415
- CH2CHF2 F CN
- 416
- CH2CHF2 F CH2CN
- 417
- CH2CHF2 Cl H
- 418
- CH2CHF2 Cl CH3
- 419
- CH2CHF2 Cl C2H5
- 420
- CH2CHF2 Cl C3H7
- 421
- CH2CHF2 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 422
- CH2CHF2 Cl CF3
- 423
- CH2CHF2 Cl F
- 424
- CH2CHF2 Cl Cl
- 425
- CH2CHF2 Cl Br
- 426
- CH2CHF2 Cl I
- 427
- CH2CHF2 Cl cC3H5
- 428
- CH2CHF2 Cl CN
- 429
- CH2CHF2 Cl CH2CN
- 430
- CH2Cl H H
- 431
- CH2Cl H CH3
- 432
- CH2Cl H C2H5
- 433
- CH2Cl H C3H7
- 434
- CH2Cl H CHF2
- 435
- CH2Cl H CF3
- 436
- CH2Cl H F
- 437
- CH2Cl H Cl
- 438
- CH2Cl H Br
- 439
- CH2Cl H I
- 440
- CH2Cl H cC3H5
- 441
- CH2Cl H CN
- 442
- CH2Cl H CH2CN
- 443
- CH2Cl F H
- 444
- CH2Cl F CH3
- 445
- CH2Cl F C2H5
- 446
- CH2Cl F C3H7
- 447
- CH2Cl F CHF2
- 448
- CH2Cl F CF3
- 449
- CH2Cl F F
- 450
- CH2Cl F Cl
- 451
- CH2Cl F Br
- 452
- CH2Cl F I
- 453
- CH2Cl F cC3H5
- 454
- CH2Cl F CN
- 455
- CH2Cl F CH2CN
- 456
- CH2Cl Cl H
- 457
- CH2Cl Cl CH3
- 458
- CH2Cl Cl C2H5
- 459
- CH2Cl Cl C3H7
- 460
- CH2Cl Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 461
- CH2Cl Cl CF3
- 462
- CH2Cl Cl F
- 463
- CH2Cl Cl Cl
- 464
- CH2Cl Cl Br
- 465
- CH2Cl Cl I
- 466
- CH2Cl Cl cC3H5
- 467
- CH2Cl Cl CN
- 468
- CH2Cl Cl CH2CN
- 469
- CH2CH(CH3)2 H H
- 470
- CH2CH(CH3)2 H CH3
- 471
- CH2CH(CH3)2 H C2H5
- 472
- CH2CH(CH3)2 H C3H7
- 473
- CH2CH(CH3)2 H CHF2
- 474
- CH2CH(CH3)2 H CF3
- 475
- CH2CH(CH3)2 H F
- 476
- CH2CH(CH3)2 H Cl
- 477
- CH2CH(CH3)2 H Br
- 478
- CH2CH(CH3)2 H I
- 479
- CH2CH(CH3)2 H cC3H5
- 480
- CH2CH(CH3)2 H CN
- 481
- CH2CH(CH3)2 H CH2CN
- 482
- CH2CH(CH3)2 F H
- 483
- CH2CH(CH3)2 F CH3
- 484
- CH2CH(CH3)2 F C2H5
- 485
- CH2CH(CH3)2 F C3H7
- 486
- CH2CH(CH3)2 F CHF2
- 487
- CH2CH(CH3)2 F CF3
- 488
- CH2CH(CH3)2 F F
- 489
- CH2CH(CH3)2 F Cl
- 490
- CH2CH(CH3)2 F Br
- 491
- CH2CH(CH3)2 F I
- 492
- CH2CH(CH3)2 F cC3H5
- 493
- CH2CH(CH3)2 F CN
- 494
- CH2CH(CH3)2 F CH2CN
- 495
- CH2CH(CH3)2 Cl H
- 496
- CH2CH(CH3)2 Cl CH3
- 497
- CH2CH(CH3)2 Cl C2H5
- 498
- CH2CH(CH3)2 Cl C3H7
- 499
- CH2CH(CH3)2 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 500
- CH2CH(CH3)2 Cl CF3
- 501
- CH2CH(CH3)2 Cl F
- 502
- CH2CH(CH3)2 Cl Cl
- 503
- CH2CH(CH3)2 Cl Br
- 504
- CH2CH(CH3)2 Cl I
- 505
- CH2CH(CH3)2 Cl cC3H5
- 506
- CH2CH(CH3)2 Cl CN
- 507
- CH2CH(CH3)2 Cl CH2CN
- 508
- CH2CH2OCH3 H H
- 509
- CH2CH2OCH3 H CH3
- 510
- CH2CH2OCH3 H C2H5
- 511
- CH2CH2OCH3 H C3H7
- 512
- CH2CH2OCH3 H CHF2
- 513
- CH2CH2OCH3 H CF3
- 514
- CH2CH2OCH3 H F
- 515
- CH2CH2OCH3 H Cl
- 516
- CH2CH2OCH3 H Br
- 517
- CH2CH2OCH3 H I
- 518
- CH2CH2OCH3 H cC3H5
- 519
- CH2CH2OCH3 H CN
- 520
- CH2CH2OCH3 H CH2CN
- 521
- CH2CH2OCH3 F H
- 522
- CH2CH2OCH3 F CH3
- 523
- CH2CH2OCH3 F C2H5
- 524
- CH2CH2OCH3 F C3H7
- 525
- CH2CH2OCH3 F CHF2
- 526
- CH2CH2OCH3 F CF3
- 527
- CH2CH2OCH3 F F
- 528
- CH2CH2OCH3 F Cl
- 529
- CH2CH2OCH3 F Br
- 530
- CH2CH2OCH3 F I
- 531
- CH2CH2OCH3 F cC3H5
- 532
- CH2CH2OCH3 F CN
- 533
- CH2CH2OCH3 F CH2CN
- 534
- CH2CH2OCH3 Cl H
- 535
- CH2CH2OCH3 Cl CH3
- 536
- CH2CH2OCH3 Cl C2H5
- 537
- CH2CH2OCH3 Cl C3H7
- 538
- CH2CH2OCH3 Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 539
- CH2CH2OCH3 Cl CF3
- 540
- CH2CH2OCH3 Cl F
- 541
- CH2CH2OCH3 Cl Cl
- 542
- CH2CH2OCH3 Cl Br
- 543
- CH2CH2OCH3 Cl I
- 544
- CH2CH2OCH3 Cl cC3H5
- 545
- CH2CH2OCH3 Cl CN
- 546
- CH2CH2OCH3 Cl CH2CN
- 547
- CH2CH2CN H H
- 548
- CH2CH2CN H CH3
- 549
- CH2CH2CN H C2H5
- 550
- CH2CH2CN H C3H7
- 551
- CH2CH2CN H CHF2
- 552
- CH2CH2CN H CF3
- 553
- CH2CH2CN H F
- 554
- CH2CH2CN H Cl
- 555
- CH2CH2CN H Br
- 556
- CH2CH2CN H I
- 557
- CH2CH2CN H cC3H5
- 558
- CH2CH2CN H CN
- 559
- CH2CH2CN H CH2CN
- 560
- CH2CH2CN F H
- 561
- CH2CH2CN F CH3
- 562
- CH2CH2CN F C2H5
- 563
- CH2CH2CN F C3H7
- 564
- CH2CH2CN F CHF2
- 565
- CH2CH2CN F CF3
- 566
- CH2CH2CN F F
- 567
- CH2CH2CN F Cl
- 568
- CH2CH2CN F Br
- 569
- CH2CH2CN F I
- 570
- CH2CH2CN F cC3H5
- 571
- CH2CH2CN F CN
- 572
- CH2CH2CN F CH2CN
- 573
- CH2CH2CN Cl H
- 574
- CH2CH2CN Cl CH3
- 575
- CH2CH2CN Cl C2H5
- 576
- CH2CH2CN Cl C3H7
- 577
- CH2CH2CN Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 578
- CH2CH2CN Cl CF3
- 579
- CH2CH2CN Cl F
- 580
- CH2CH2CN Cl Cl
- 581
- CH2CH2CN Cl Br
- 582
- CH2CH2CN Cl I
- 583
- CH2CH2CN Cl cC3H5
- 584
- CH2CH2CN Cl CN
- 585
- CH2CH2CN Cl CH2CN
- 586
- CH2CH(CH3)CN H H
- 587
- CH2CH(CH3)CN H CH3
- 588
- CH2CH(CH3)CN H C2H5
- 589
- CH2CH(CH3)CN H C3H7
- 590
- CH2CH(CH3)CN H CHF2
- 591
- CH2CH(CH3)CN H CF3
- 592
- CH2CH(CH3)CN H F
- 593
- CH2CH(CH3)CN H Cl
- 594
- CH2CH(CH3)CN H Br
- 595
- CH2CH(CH3)CN H I
- 596
- CH2CH(CH3)CN H cC3H5
- 597
- CH2CH(CH3)CN H CN
- 598
- CH2CH(CH3)CN H CH2CN
- 599
- CH2CH(CH3)CN F H
- 600
- CH2CH(CH3)CN F CH3
- 601
- CH2CH(CH3)CN F C2H5
- 602
- CH2CH(CH3)CN F C3H7
- 603
- CH2CH(CH3)CN F CHF2
- 604
- CH2CH(CH3)CN F CF3
- 605
- CH2CH(CH3)CN F F
- 606
- CH2CH(CH3)CN F Cl
- 607
- CH2CH(CH3)CN F Br
- 608
- CH2CH(CH3)CN F I
- 609
- CH2CH(CH3)CN F cC3H5
- 610
- CH2CH(CH3)CN F CN
- 611
- CH2CH(CH3)CN F CH2CN
- 612
- CH2CH(CH3)CN Cl H
- 613
- CH2CH(CH3)CN Cl CH3
- 614
- CH2CH(CH3)CN Cl C2H5
- 615
- CH2CH(CH3)CN Cl C3H7
- 616
- CH2CH(CH3)CN Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 617
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- 618
- CH2CH(CH3)CN Cl F
- 619
- CH2CH(CH3)CN Cl Cl
- 620
- CH2CH(CH3)CN Cl Br
- 621
- CH2CH(CH3)CN Cl I
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- 623
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- 624
- CH2CH(CH3)CN Cl CH2CN
- 625
- CH(CH3)CH2CN H H
- 626
- CH(CH3)CH2CN H CH3
- 627
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- 629
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- 631
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- 632
- CH(CH3)CH2CN H Cl
- 633
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- 636
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- 652
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- 653
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- 655
- CH(CH3)CH2CN Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 656
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- 657
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- 658
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- CH(CH3)CH2CN Cl I
- 661
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- 662
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- Nº
- RN RA" RA'
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- Nº
- RN RA" RA'
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- Nº
- RN RA" RA'
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- Nº
- RN RA" RA'
- 812
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- 820
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- CH2(1-F-cC3H4) Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 851
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- 864
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- 865
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- 885
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- 886
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- 887
- CH2(1-Cl-cC3H4) Cl C2H5
- 888
- CH2(1-Cl-cC3H4) Cl C3H7
- 889
- CH2(1-Cl-cC3H4) Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 890
- CH2(1-Cl-cC3H4) Cl CF3
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- 908
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- 909
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- Nº
- RN RA" RA'
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- 963
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl H
- 964
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl CH3
- 965
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl C2H5
- 966
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl C3H7
- 967
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 968
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl CF3
- 969
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl F
- 970
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl Cl
- 971
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl Br
- 972
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl I
- 973
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl cC3H5
- 974
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl CN
- 975
- CH2(1-CN-cC3H4) Cl CH2CN
- 976
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H H
- 977
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H CH3
- 978
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H C2H5
- 979
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H C3H7
- 980
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H CHF2
- 981
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H CF3
- 982
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H F
- 983
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H Cl
- 984
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H Br
- 985
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H I
- 986
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H cC3H5
- 987
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H CN
- 988
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) H CH2CN
- 989
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F H
- 990
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F CH3
- 991
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F C2H5
- 992
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F C3H7
- 993
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F CHF2
- 994
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F CF3
- 995
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F F
- 996
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F Cl
- 997
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F Br
- 998
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F I
- 999
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F cC3H5
- 1000
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F CN
- 1001
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) F CH2CN
- 1002
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl H
- 1003
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl CH3
- 1004
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl C2H5
- 1005
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl C3H7
- 1006
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl CHF2
- Nº
- RN RA" RA'
- 1007
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl CF3
- 1008
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl F
- 1009
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl Cl
- 1010
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl Br
- 1011
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl I
(continuación)
C3H7 = n-propilo cC3H5 = ciclopropilo
- Nº
- RN RA" RA'
- 1012
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl cC3H5
- 1013
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl CN
- 1014
- CH2(2,2-Cl2-cC3H3) Cl CH2CN
Las realizaciones muy preferentes de la presente invención se refieren a los compuestos de fórmula I, en particular
de fórmula I1, en las que A es uno de los radicales A2 preferentes enumerados en la tabla A.
Cada línea individual de la tabla A constituye un radical preferente A2 de acuerdo con la presente invención.
Dentro del grupo de los radicales A2 enumerados en la tabla A, un subgrupo muy preferente se refiere a los
radicales A2 en los que RA" en la tabla A es H.
Los radicales A2 preferentes también son los radicales del tipo A2.N1bx
10 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN es tal como se define en el presente documento, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Los ejemplos de radicales A2.N1bx son los radicales de los tipos A2.N1bx numerados de A2.N1b1 a A2.N1b1014 en
15 los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la Tabla A anterior.
Los radicales A2 preferentes también son los radicales del tipo A2.N1cx
en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN es tal como se define en el
20 presente documento, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales A2.N1cx son los radicales de los tipos A2.N1cx enumerados de A2.N1c1 a A2,N1c1014 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RN, RA' y RA" se representan mediante cada
25 línea de la Tabla A anterior.
También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.Ox y A2.Oax respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o
30 tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales A2.Ox y A2.Oax respectivamente son los radicales A2.O1 a A2.O169 y A2.Oa1 a A2.Oa169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación:
5 También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.O1bx y A2.O2bx respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales de los tipos A2.O1bx y A2.O2bx respectivamente son los radicales A2.O1b1 a A2.O1b169 y A2.O2b1 a A2.O2b169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación:
15 También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.O1cx y A2.O2cx respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales de los tipos A2.O1cx y A2.O2cx respectivamente son los radicales A2.O1c1 a A2.O1b169 y A2.O2c1 a A2.O2c169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación.
25 También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.Sx y A2.Sax respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales de los tipos A2.Sx y A2.Sax respectivamente son los radicales A2.S1 a A2.S169 y A2.Sa1 a A2.Sa169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación.
También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.S1 bx y A2.S2bx respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales de los tipos A2.S1 bx y A2.S2bx respectivamente son los radicales A2.S1 b1 a A2.S1 b169 y A2.S2b1 a A2.S2b169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se
10 representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación.
También son realizaciones particulares de los radicales A2 los radicales de los tipos A2.S1cx y A2.S2cx respectivamente, en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA, y en los que RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados preferentes de RA. En particular RA" es hidrógeno o
15 tiene uno de los significados preferentes de RA.
Ejemplos de radicales de los tipos A2.S1cx y A2.S2cx respectivamente enumerados de A2.S1c1 a A2.S1c169 y de A2.S2c1 a A2.S2c169 en los que # representa el punto de unión del resto del compuesto de fórmula I, RA' y RA" se 20 representan mediante cada línea de la Tabla RA que sigue a continuación:
Tabla RA
- Línea
- RA' RA"
- 1
- H H
- 2
- CH3 H
- 3
- CH2CH3 H
- Línea
- RA' RA"
- 4
- CH2CH2CH3 H
- 5
- CHF2 H
- 6
- CF3 H
- Línea
- RA' RA"
- 7
- F H
- 8
- Cl H
- 9
- Br H
- 10
- I H
- 11
- cC3H5 H
- 12
- CN H
- 13
- CH2CN H
- 14
- H CH3
- 15
- CH3 CH3
- 16
- CH2CH3 CH3
- 17
- CH2CH2CH3 CH3
- 18
- CHF2 CH3
- 19
- CF3 CH3
- 20
- F CH3
- 21
- Cl CH3
- 22
- Br CH3
- 23
- I CH3
- 24
- cC3H5 CH3
- 25
- CN CH3
- 26
- CH2CN CH3
- 27
- H CH2CH3
- 28
- CH3 CH2CH3
- 29
- CH2CH3 CH2CH3
- 30
- CH2CH2CH3 CH2CH3
- 31
- CHF2 CH2CH3
- 32
- CF3 CH2CH3
- 33
- F CH2CH3
- 34
- Cl CH2CH3
- 35
- Br CH2CH3
- 36
- I CH2CH3
- 37
- cC3H5 CH2CH3
- 38
- CN CH2CH3
- 39
- CH2CN CH2CH3
- 40
- H CH2CH2CH3
- 41
- CH3 CH2CH2CH3
- 42
- CH2CH3 CH2CH2CH3
- 43
- CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
- 44
- CHF2 CH2CH2CH3
- 45
- CF3 CH2CH2CH3
- Línea
- RA' RA"
- 46
- F CH2CH2CH3
- 47
- Cl CH2CH2CH3
- 48
- Br CH2CH2CH3
- 49
- I CH2CH2CH3
- 50
- cC3H5 CH2CH2CH3
- 51
- CN CH2CH2CH3
- 52
- CH2CN CH2CH2CH3
- 53
- H CHF2
- 54
- CH3 CHF2
- 55
- CH2CH3 CHF2
- 56
- CH2CH2CH3 CHF2
- 57
- CHF2 CHF2
- 58
- CF3 CHF2
- 59
- F CHF2
- 60
- Cl CHF2
- 61
- Br CHF2
- 62
- I CHF2
- 63
- cC3H5 CHF2
- 64
- CN CHF2
- 65
- CH2CN CHF2
- 66
- H CF3
- 67
- CH3 CF3
- 68
- CH2CH3 CF3
- 69
- CH2CH2CH3 CF3
- 70
- CHF2 CF3
- 71
- CF3 CF3
- 72
- F CF3
- 73
- Cl CF3
- 74
- Br CF3
- 75
- I CF3
- 76
- cC3H5 CF3
- 77
- CN CF3
- 78
- CH2CN CF3
- 79
- H F
- 80
- CH3 F
- 81
- CH2CH3 F
- 82
- CH2CH2CH3 F
- 83
- CHF2 F
- 84
- CF3 F
- Línea
- RA' RA"
- 85
- F F
- 86
- Cl F
- 87
- Br F
- 88
- I F
- 89
- cC3H5 F
- 90
- CN F
- 91
- CH2CN F
- 92
- H Cl
- 93
- CH3 Cl
- 94
- CH2CH3 Cl
- 95
- CH2CH2CH3 Cl
- 96
- CHF2 Cl
- 97
- CF3 Cl
- 98
- F Cl
- 99
- Cl Cl
- 100
- Br Cl
- 101
- I Cl
- 102
- cC3H5 Cl
- 103
- CN Cl
- 104
- CH2CN Cl
- 105
- H Br
- 106
- CH3 Br
- 107
- CH2CH3 Br
- 108
- CH2CH2CH3 Br
- 109
- CHF2 Br
- 110
- CF3 Br
- 111
- F Br
- 112
- Cl Br
- 113
- Br Br
- 114
- I Br
- 115
- cC3H5 Br
- 116
- CN Br
- 117
- CH2CN Br
- 118
- H I
- 119
- CH3 I
- 120
- CH2CH3 I
- 121
- CH2CH2CH3 I
- 122
- CHF2 I
- 123
- CF3 I
- Línea
- RA' RA"
- 124
- F I
- 125
- Cl I
- 126
- Br I
- 127
- I I
- 128
- cC3H5 I
- 129
- CN I
- 130
- CH2CN I
- 131
- H cC3H5
- 132
- CH3 cC3H5
- 133
- CH2CH3 cC3H5
- 134
- CH2CH2CH3 cC3H5
- 135
- CHF2 cC3H5
- 136
- CF3 cC3H5
- 137
- F cC3H5
- 138
- Cl cC3H5
- 139
- Br cC3H5
- 140
- I cC3H5
- 141
- cC3H5 cC3H5
- 142
- CN cC3H5
- 143
- CH2CN cC3H5
- 144
- H CN
- 145
- CH3 CN
- 146
- CH2CH3 CN
- 147
- CH2CH2CH3 CN
- 148
- CHF2 CN
- 149
- CF3 CN
- 150
- F CN
- 151
- Cl CN
- 152
- Br CN
- 153
- I CN
- 154
- cC3H5 CN
- 155
- CN CN
- 156
- CH2CN CN
- 157
- H CH2CN
- 158
- CH3 CH2CN
- 159
- CH2CH3 CH2CN
- 160
- CH2CH2CH3 CH2CN
- 161
- CHF2 CH2CN
- 162
- CF3 CH2CN
(continuación)
cC3H5 = ciclopropilo
Una realización adicional de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales y N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A1.
Una realización de la invención se refiere a compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I, a los N-óxidos y tautómeros de los mismos y a las sales de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A1 y los radicales restantes R1 y X son tal como se han definido anteriormente en el presente documento.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos de fórmula I en la que A es A1, una realización particularmente preferente se refiere a compuestos en los que Z es NRN. En esta realización, RN tiene preferentemente uno de los significados preferentes o particularmente preferentes dados anteriormente en conexión con el radical A2.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A1, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es O.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A1, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es S.
Una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que A es A1, en la que X es O y R1 tiene en particular uno de los significados preferentes tal como se define en el presente documento.
Dentro de esta realización preferente, se da preferencia particularmente a los compuestos de fórmula I en la que n es 1.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A1, una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que X es O, R1 tiene uno de los significados preferentes tal como se define en el presente documento y en la quen es 2.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A1, se da preferencia a aquellos compuestos, en la que RA tiene dos significados tal como se definen en las diferentes realizaciones en las que A es A2.
Las realizaciones de la presente invención se refieren a compuestos de fórmula I en la que A se selecciona entre los siguientes ejemplos adecuados de radicales A1.
Una realización adicional de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales y N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A3.
Una realización de la invención se refiere a compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula I, a sus sales, a sus tautómeros y N-óxidos y a las sales de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A3 y los radicales restantes R1 y X son tal como se han definido anteriormente en el presente documento.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos de fórmula I en la que A es A3, una realización particularmente preferente se refiere a compuestos en los que Z es NRN.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A3, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es O.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos en los que A es A3, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es S.
Una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que A es A3, en la que X es O y R1 tiene en particular uno de los significados preferentes tal como se define en el presente documento.
Dentro de esta realización preferente, se da preferencia particularmente a los compuestos de fórmula I en la que n es 1.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A3, una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que X es O, R1 tiene uno de los significados preferentes tal como se define en el presente documento y en la quen es 2.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es A3, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene dos significados tal como se definen en las diferentes realizaciones en las que A es A2.
Cada grupo de ejemplos adecuados de radicales A3 constituye una realización de la invención.
Por razones de claridad, cuando se establece analogía entre un radical A2 y un radical A3 esto debería significar que el átomo de N en la posición 2 en el radical A2 se intercambia con el sustituyente en la posición 3 en el radical tal como se representa en el siguiente esquema ilustrativo:
De forma análoga a los radicales que se han mencionado anteriormente de fórmulas A2.a a A2.z y A2.aa a A2.tt, los ejemplos de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.g, A3.h, A3.i, A3.k, A3.l, A3.m, A3.n, A3.o, A3.p, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y, A3.z, A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A3.ff, A3.gg, A3.hh, A3.ii, A3.kk, A3.mm, A3.nn, A3.oo, A3.pp, A3.qq, A3.rr, A3.ss, A3.tt, A3.uu y A3.vv, cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de fórmulas A2.a a A2.z y A2.aa a A2.vv y en las que Z es NRN con RN siendo preferentemente tal como se ha mencionado anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
De forma análoga a los radicales que se han mencionado anteriormente de fórmulas A2O.a a A2O.z y A2O.aa a A2O.tt, los radicales A3 adecuados adicionales son los radicales de fórmulas A3O.a, A3O.b, A3O.c, A3O.d, A3O.e, A3O.f, A3O.g, A3O.h, A3O.i, A3O.k, A3O.l, A3O.m, A3O.n, A3O.o, A3O.p, A3O.q, A3O.r, A3O.s, A3O.t, A3O.u, A3O.v, A3O.w, A3O.x, A3O.y, A3O.z, A3O.aa, A3O.bb, A3O.cc, A3O.dd, A3O.ee, A3O.ff, A3O.gg, A3O.hh, A3O.ii, A3O.kk, A3O.mm, A3O.nn, A3O.oo, A3O.pp, A3O.qq, A3O.rr, A3O.ss, A3O.tt, A3O.uu y A3O.vv cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de fórmulas A2O.a a A2O.z y A2O.aa a A2O.vv y en las queZ es O.
De forma análoga a los radicales que se han mencionado anteriormente de fórmulas A2S.a a A2S.z y A2S.aa a A2S.tt, los radicales A3 adecuados adicionales son los radicales de fórmulas A3S.a, A3S.b, A3S.c, A3S.d, A3S.e, A3S.f, A3S.g, A3S.h, A3S.i, A3S.k, A3S.l, A3S.m, A3S.n, A3S.o, A3S.p, A3S.q, A3S.r, A3S.s, A3S.t, A3S.u, A3S.v, A3S.w, A3S.x, A3S.y, A3S.z, A3S.aa, A3.bb, A3O.cc, A3S.dd, A3S.ee, A3S.ff, A3S.gg, A3S.hh, A3S.ii, A3S.kk, A3S.mm, A3S.nn, A3S.oo, A3S.pp, A3S.qq, A3S.rr, A3S.ss, A3S.tt, A3S.uu y A3S.vv cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de fórmulas A2S.a a A2S.z y A2S.aa a A2S.vv y en las que Z es S.
Se da preferencia en particular a los radicales de fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y y A3.z.
Será preferencia muy particular a los radicales de fórmulas A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y y A3.z.
También se da preferencia en particular a los radicales de fórmulas A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A1,ff, A3.gg, A3.hh, A3.kk, A3.ss, A3.tt, A3.uu y A3.vv.
Una realización de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales y N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7 y los radicales restantes R1 y X son tal como se han definido anteriormente en el presente documento.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos de fórmula I en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7, una realización particularmente preferente se refiere a compuestos en los que Z es NRN.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos de fórmula I en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es O.
Dentro de la realización que se refiere a compuestos de fórmula I en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7, una realización adicional se refiere a compuestos en los que Z es S.
Una realización adicional se refiere a compuestos de fórmula I, en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7, en las que X es O y R1 tiene en particular uno de los significados preferentes tal como se define en el presente documento.
Dentro de esta realización, se da preferencia particularmente a los compuestos de fórmula I en la que n es 1.
Entre los compuestos de fórmula I, en la que A es un radical de fórmulas A4, A5, A6 o A7, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene dos significados tal como se definen en las diferentes realizaciones en las que A es A2.
Una realización de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I en la que A se selecciona entre el siguiente ejemplo adecuado de radicales A4, A5, A6 o A7.
Cada grupo de ejemplos adecuados de radicales A4, A5, A6 o A7 constituyen la realización de la invención.
Las realizaciones en particular de la invención se refieren a los compuestos de fórmula I, a sus sales y N-óxidos, en la que el radical A es un radical de fórmula A4:
en el que # indica el punto de unión al resto de fórmula I y RA' es tal como se define en el presente documento. Los ejemplos de radicales A4 son aquellos, en los que RA' tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de la Tabla RA y en la que Z es NRN con RN siendo tal como preferentemente se ha definido anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A4 adecuados, los radicales A4 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es O.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A4 adecuados, los radicales A4 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es S.
Las realizaciones en particular de la invención se refieren a los compuestos de fórmula I, a sus sales y N-óxidos, en la que el radical A es un radical de fórmula A5:
en las que # indica el punto de unión al resto de fórmula I y RA' es tal como se define en el presente documento. Los ejemplos de radicales A5 son aquéllos en los que RA' tienen cada uno el significado de la línea 1 a 13 de la Tabla RA y en la que Z es NRN con RN siendo tal como preferentemente se ha definido anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A5 adecuados, los radicales A5 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es O.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A5 adecuados, los radicales A5 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es S.
Las realizaciones en particular de la invención se refieren a los compuestos de fórmula I, a sus sales y N-óxidos, en la que el radical A es un radical de fórmula A6:
en la que # indica el punto de unión al resto de fórmula I y en la que Z y RA' son tal como se define en el presente documento. los ejemplos de radicales A6 son aquéllos en los que RA' tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de la Tabla RA y en la que Z es NRN con RN siendo tal como preferentemente se ha definido anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A6 adecuados, los radicales A6 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es O.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A6 adecuados, los radicales A6 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es S.
Las realizaciones en particular de la invención se refieren a los compuestos de fórmula I, a sus sales y N-óxidos, en la que el radical A es un radical de fórmula A7:
en la que # indica el punto de unión al resto de fórmula I y en la que Z y RA' son tal como se define en el presente documento. los ejemplos de radicales A7 son aquéllos en los que RA' tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de la Tabla RA y en la que Z es NRN con RN siendo tal como preferentemente se ha definido anteriormente en el presente documento en la realización que se refiere a RN.
10 Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A7 adecuados, los radicales A7 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es O.
Por analogía con los ejemplos mencionados anteriormente de radicales A7 adecuados, los radicales A7 adecuados adicionales son los radicales en los que Z es S.
Una realización preferente en particular de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales de los 15 mismos, los N-óxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A8-1,
en el que #, RZ2, RZ4 y RZ5 son tal como se definen en el presente documento.
RZ4
Preferentemente, uno o dos de los sustituyentes RZ2, y RZ5 son hidrógeno. Ejemplos de radicales A8-1 20 adecuados son los radicales de fórmulas A8-1.1 a A8-1.173, tal como se define en la Tabla A8-1:
Tabla A8-1
- (A8-1.1)
- PY4
- (A8-1.2)
- 2-CI-PY4
- (A8-1.3)
- 2-Br-PY4
- (A8-1.4)
- 2-CH3-PY4
- (A8-1.5)
- 2-C2H5-PY4
- (A8-1.6)
- 2-cC3H5-PY4
- (A8-1.7)
- 2-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.8)
- 2-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.9)
- 2-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.10)
- 2-CHF2-PY4
- (A8-1.11)
- 2-CF3-PY4
- (A8-1.12)
- 2-CH2CF3-PY4
- (A8-1.13)
- 2-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.14)
- 2-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.15)
- 2-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.16)
- 2-CH2CN-PY4
- (A8-1.17)
- 2-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.18)
- 2-OCH3-PY4
- (A8-1.19)
- 2-OCF3-PY4
- (A8-1.20)
- 5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.21)
- 5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.22)
- 6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.23)
- 5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.24)
- 2,5,6-(CH3)3-PY4
- (A8-1.25)
- 2,5-(CH3)2-6-C2H5-PY4
- (A8-1.26)
- 2,6-(CH3)2-5-C2H5-PY4
- (A8-1.27)
- 2-CH3-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.28)
- 2-CF3-5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.29)
- 2-CF3-5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.30)
- 2-CF3-6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.31)
- 2-CF3-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.32)
- 2-cC3H5-5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.33)
- 2-CC3H5-5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.34)
- 2-CC3H5-6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.35)
- 2-cC3H5-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.36)
- 2-CH(CH3)2-5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.37)
- 2-CH(CH3)2-5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.38)
- 2-CH(CH3)2-6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.39)
- 2-CH(CH3)2-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.40)
- 2-CH2CH(CH3)2-5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.41)
- 2-CH2CH(CH3)2-5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.42)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.43)
- 2-CH2CH(CH3)2-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.44)
- 2-CH2cC3H5-5,6-(CH3)2-PY4
- (A8-1.45)
- 2-CH2cC3H5-5-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.46)
- 2-CH2CC3H5-6-CH3-5-C2H5-PY4
- (A8-1.47)
- 2-CH2cC3H5-5,6-(C2H5)2-PY4
- (A8-1.48)
- 6-CH3-PY4
- (A8-1.49)
- 2-CH3-6-CH3-PY4
- (A8-1.50)
- 2-CF3-6-CH3-PY4
- (A8-1.51)
- 2-cC3H5-6-CH3-PY4
- (A8-1.52)
- 2-CH(CH3)2-6-CH3-PY4
- (A8-1.53)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH3-PY4
- (A8-1.54)
- 2-CH2cC3H5-6-CH3-PY4
- (A8-1.55)
- 6-C2H5-PY4
- (A8-1.56)
- 2-CH3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.57)
- 2-CF3-6-C2H5-PY4
- (A8-1.58)
- 2-cC3H5-6-C2H5-PY4
- (A8-1.59)
- 2-CH(CH3)2-6-C2H5-PY4
- (A8-1.60)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-C2H5-PY4
- (A8-1.61)
- 2-CH2CC3H5-6-C2H5-PY4
- (A8-1.62)
- 6-CF3-PY4
- (A8-1.63)
- 2-CH3-6-CF3-PY4
- (A8-1.64)
- 2,6-(CF3)2-PY4
- (A8-1.65)
- 2-cC3H5-6-CF3-PY4
- (A8-1.66)
- 2-CH(CH3)2-6-CF3-PY4
- (A8-1.67)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CF3-PY4
- (A8-1.68)
- 2-CH2cC3H5-6-CF3-PY4
- (A8-1.69)
- 6-CHF2-PY4
- (A8-1.70)
- 2-CH3-6-CHF2-PY4
- (A8-1.71)
- 2-CF3-6-CHF2-PY4
- (A8-1.72)
- 2-cC3H5-6-CHF2-PY4
- (A8-1.73)
- 2-CH(CH3)2-6-CHF2-PY4
- (A8-1.74)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CHF2-PY4
- (A8-1.75)
- 2-CH2cC3H5-6-CHF2-PY4
- (A8-1.76)
- 6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.77)
- 6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.78)
- 6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.79)
- 6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.80)
- 6-CH2CN-PY4
- (A8-1.81)
- 6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.82)
- 2-CH3-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.83)
- 2-CH3-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.84)
- 2-CH3-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.85)
- 2-CH3-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.86)
- 2-CH3-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.87)
- 2-CH3-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.88)
- 2-CF3-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.89)
- 2-CF3-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.90)
- 2-CF3-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.91)
- 2-CF3-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.92)
- 2-CF3-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.93)
- 2-CF3-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.94)
- 2-cC3H5-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.95)
- 2-cC3H5-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.96)
- 2-cC3H5-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.97)
- 2-cC3H5-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.98)
- 2-cC3H5-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.99)
- 2-cC3H5-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.100)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.101)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.102)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.103)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.104)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.105)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.106)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.107)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.108)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.109)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.110)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.111)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.112)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2CF3-PY4
- (A8-1.113)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2OCH3-PY4
- (A8-1.114)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2OCHF2-PY4
- (A8-1.115)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2OCF3-PY4
- (A8-1.116)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2CN-PY4
- (A8-1.117)
- 2-CH2cCsH5-6-CH2CH2OCH3-PY4
- (A8-1.118)
- 6-Cl-PY4
- (A8-1.119)
- 2-CH3-6-Cl-PY4
- (A8-1.120)
- 2-CF3-6-Cl-PY4
- (A8-1.121)
- 2-cC3H5-6-Cl-PY4
- (A8-1.122)
- 2-CH(CH3)2-6-Cl-PY4
- (A8-1.123)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-Cl-PY4
- (A8-1.124)
- 2-CH2cC3H5-6-Cl-PY4
- (A8-1.125)
- 6-Br-PY4
- (A8-1.126)
- 2-CH3-6-Br-PY4
- (A8-1.127)
- 2-CF3-6-Br-PY4
- (A8-1.128)
- 2-cC3H5-6-Br-PY4
- (A8-1.129)
- 2-CH(CH3)2-6-Br-PY4
- (A8-1.130)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-Br-PY4v
- (A8-1.131)
- 2-CH2cC3H5-6-Br-PY4
- (A8-1.132)
- 6-cC3H5-PY4
- (A8-1.133)
- 6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.134)
- 6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.135)
- 6-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.136)
- 2-CH3-6-cC3H5-PY4
- (A8-1.137)
- 2-CH3-6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.138)
- 2-CH3-6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.139)
- 2-CH3-6-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.140)
- 2-CF3-6-cC3H5-PY4
- (A8-1.141)
- 2-CF3-6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.142)
- 2-CF3-6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.143)
- 2-CF3-6-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.144)
- 2,6-(cC3H5)2-PY4
- (A8-1.145)
- 2-cC3H5-6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.146)
- 2-cC3H5-6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.147)
- 2-cC3H5-6-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.148)
- 2-CH(CH3)2-6-cC3H5-PY4
- (A8-1.149)
- 2,6-[CH(CH3)2]2-PY4
- (A8-1.150)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.151)
- 2-CH(CH3)2-6-CH2cC3H5-PY4
- (A8-1.152)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-cC3H5-PY4
- (A8-1.153)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.154)
- 2,6-[CH2CH(CH3)2]2-PY4
- (A8-1.155)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-CH2cCsH5-PY4
- (A8-1.156)
- 2-CH2cC3H5-6-cC3H5-PY4
- (A8-1.157)
- 2-CH2cC3H5-6-CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.158)
- 2-CH2cC3H5-6-CH2CH(CH3)2-PY4
- (A8-1.159)
- 2,6-(CH2cC3H5)2-PY4
- (A8-1.160)
- 6-OCH3-PY4
- (A8-1.161)
- 2-CH3-6-OCH3-PY4
- (A8-1.162)
- 2-CF3-6-OCH3-PY4
- (A8-1.163)
- 2-cC3H5-6-OCH3-PY4
- (A8-1.164)
- 2-CH(CH3)2-6-OCH3-PY4
- (A8-1.165)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-OCH3-PY4
- (A8-1.166)
- 2-CH2cC3H5-6-OCH3-PY4
- (A8-1.167)
- 6-OCHF2-PY4
- (A8-1.168)
- 2-CH3-6-OCHF2-PY4
- (A8-1.169)
- 2-CF3-6-OCHF2-PY4
- (A8-1.170)
- 2-cC3H5-6-OCHF2-PY4
- (A8-1.171)
- 2-CH(CH3)2-6-OCHF2-PY4
- (A8-1.172)
- 2-CH2CH(CH3)2-6-OCHF2-PY4
- (A8-1.173)
- 2-CH2cC3H5-6-OCHF2-PY4
- PY4 = pirimidin-4-ilo cC3H5 = ciclopropilo
Otra realización preferente de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I, a las sales de los mismos, los Nóxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A8-2,
en el que # , RZ1, RZ3 y RZ5 son tal como se definen en el presente documento. Otra realización preferente de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I en la que A se selecciona entre los ejemplos adecuados de radicales A8. 10 Los ejemplos de radicales A8-2 adecuados son los radicales de fórmulas A8-2.1 a A8-2.131, tal como se define en la Tabla A8-2. Tabla A8-2
- (A8-2.1)
- 5-Pirimidinilo
- (A8-2.2)
- 2-Cl-PY5
- (A8-2.3)
- 2-Br-PY5
- (A8-2.4)
- 2-CH3-PY5
- (A8-2.5)
- 2-C2H5-PY5
- (A8-2.6)
- 2-c-C3H5-PY5
- (A8-2.7)
- 2-CH(CH3)2-PY5
- (A8-2.8)
- 2-lsobutil-PY5
- (A8-2.9)
- 2-CH2-c-C3H5-PY5
- (A8-2.10)
- 2-CHF2-PY5
- (A8-2.11)
- 2-CF3-PY5
- (A8-2.12)
- 2-CH2CF3-PY5
- (A8-2.13)
- 2-CH2OCH3-PY5
- (A8-2.14)
- 2-CH2OCHF2-PY5
- (A8-2.15)
- 2-CH2OCF3-PY5
- (A8-2.16)
- 2-CH2CN-PY5
- (A8-2.17)
- 2-CH2CH2OCH3-PY5
- (A8-2.18)
- 2-OCH3-PY5
- (A8-2.19)
- 2-OC2H5-PY5
- (A8-2.20)
- 2-Cl-4-CH3-PY5
- (A8-2.21)
- 2-Br-4-CH3-PY5
- (A8-2.22)
- 2,4-(CH3)2-PY5
- (A8-2.28)
- 2-CHF2-4-CH3-PY5
- (A8-2.29)
- 2-CF3-4-CH3-PY5
- (A8-2.30)
- 2-CH2CF3-4-CH3-PY5
- (A8-2.31)
- 2-CH2OCH3-4-CH3-PY5
- (A8-2.32)
- 2-CH2OCHF2-4-CH3-PY5
- (A8-2.33)
- 2-CH2OCF3-4-CH3-PY5
- (A8-2.34)
- 2-CH2CN-4-CH3-PY5
- (A8-2.35)
- 2-CH2OC2H5-4-CH3-PY5
- (A8-2.36)
- 2-OCH3-4-CH3-PY5
- (A8-2.37)
- 2-OC2H5-4-CH3-PY5
- (A8-2.38)
- 2-Cl-4-CF3-PY5
- (A8-2.39)
- 2-Br-4-CF3-PY5
- (A8-2.40)
- 2-CH3-4-CF3-PY5
- (A8-2.41)
- 2-C2H5-4-CF3-PY5
- (A8-2.42)
- 2-c-C3H5-4-CF3-PY5
- (A8-2.43)
- 2-CH(CH3)2-4-CF3-PY5
- (A8-2.44)
- 2-lsobutil-4-CF3-PY5
- (A8-2.45)
- 2-CH2-c-C3H5-4-CF3-PY5
- (A8-2.46)
- 2-CHF2-4-CF3-PY5
- (A8-2.47)
- 2-CF3-4-CF3-PY5
- (A8-2.48)
- 2-CH2CF3-4-CF3-PY5
- (A8-2.49)
- 2-CH2OCH3-4-CF3-PY5
- (A8-2.23)
- 2-C2H5-4-CH3-PY5
- (A8-2.24)
- 2-c-C3H5-4-CH3-PY5
- (A8-2.25)
- 2-CH(CH3)2-4-CH3-PY5
- (A8-2.26)
- 2-lsobutil-4-CH3-PY5
- (A8-2.27)
- 2-CH2-c-C3H5-4-CH3-PY5
- (A8-2.55)
- 2-OC2H5-4-CF3-PY5
- (A8-2.56)
- 2,4-Cl2-PY5
- (A8-2.57)
- 2-CH3-4-Cl-PY5
- (A8-2.58)
- 2-OC2H5-4-Cl-PY5
- (A8-2.59)
- 2-c-C3H5-4-Cl-PY5
- (A8-2.60)
- 2-CH(CH3)2-4-Cl-PY5
- (A8-2.61)
- 2-lsobutil-4-Cl-PY5
- (A8-2.62)
- 2-CH2-c-C3H5-4-Cl-PY5
- (A8-2.63)
- 2-CHF2-4-Cl-PY5
- (A8-2.64)
- 2-CF3-4-Cl-PY5
- (A8-2.65)
- 2-CH2CF3-4-Cl-PY5
- (A8-2.66)
- 2-CH2OCH3-4-Cl-PY5
- (A8-2.67)
- 2-CH2OCHF2-4-Cl-PY5
- (A8-2.68)
- 2-CH2OCF3-4-Cl-PY5
- (A8-2.69)
- 2-CH2CN-4-Cl-PY5
- (A8-2.70)
- 2-CH2OC2H5-4-Cl-PY5
- (A8-2.71)
- 2-OCH3-4-Cl-PY5
- (A8-2.72)
- 2-OC2H5-4-Cl-PY5
- (A8-2.73)
- 2-Cl-4-C2H5-PY5
- (A8-2.74)
- 2,4-Br2-PY5
- (A8-2.75)
- 2-CH3-4-Br-PY5
- (A8-2.76)
- 2-C2H5-4-Br-PY5
- (A8-2.77)
- 2-c-C3H5-4-Br-PY5
- (A8-2.78)
- 2-CH(CH3)2-4-Br-PY5
- (A8-2.79)
- 2-lsobutil-4-Br-PY5
- (A8-2.80)
- 2-CH2-c-C3H5-4-Br-PY5
- (A8-2.81)
- 2-CHF2-4-Br-PY5
- (A8-2.82)
- 2-CF3-4-Br-PY5
- (A8-2.83)
- 2-CH2CF3-4-Br-PY5
- (A8-2.84)
- 2-CH2OCH3-4-Br-PY5
- (A8-2.85)
- 2-CH2OCHF2-4-Br-PY5
- (A8-2.86)
- 2-CH2OCF3-4-B1--PY5
- (A8-2.87)
- 2-CH2CN-4-Br-PY5
- (A8-2.88)
- 2-CH2OC2H5-4-Br-PY5
- (A8-2.89)
- 2-OCH3-4-Br-PY5
- (A8-2.50)
- 2-CH2OCHF2-4-CF3-PY5
- (A8-2.51)
- 2-CH2OCF3-4-CF3-PY5
- (A8-2.52)
- 2-CH2CN-4-CF3-PY5
- (A8-2.53)
- 2-CH2OC2H5-4-CF3-PY5
- (A8-2.54)
- 2-OCH3-4-CF3-PY5
- (A8-2.94)
- 2-c-C3H5-4-C2H5-PY5
- (A8-2.95)
- 2-CH(CH3)2-4-C2H5-PY5
- (A8-2.96)
- 2-lsobutil-4-C2H5-PY5
- (A8-2.97)
- 2-CH2-c-C3H5-4-C2H5-PY5
- (A8-2.98)
- 2-CHF2-4-C2H5-PY5
- (A8-2.99)
- 2-CF3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.100)
- 2-CH2CF3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.101)
- 2-CH2OCH3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.102)
- 2-CH2OCHF2-4-C2H5-PY5
- (A8-2.103)
- 2-CH2OCF3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.104)
- 2-CH2CN-4-C2H5-PY5
- (A8-2.105)
- 2-CH2OC2H5-4-C2H5-PY5
- (A8-2.106)
- 2-OCH3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.107)
- 2-OC2H5-4-C2H5-PY5
- (A8-2.108)
- 2-Cl-4-CHF2-PY5
- (A8-2.109)
- 2-Br-4-CHF2-PY5
- (A8-2.110)
- 2-CH3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.111)
- 2-C2H5-4-CHF2-PY5
- (A8-2.112)
- 2-c-C3H5-4-CHF2-PY5
- (A8-2.113)
- 2-CH(CH3)2-4-CHF2-PY5
- (A8-2.114)
- 2-lsobutil-4-CHF2-PY5
- (A8-2.115)
- 2-CH2-c-C3H5-4-CHF2-PY5
- (A8-2.116)
- 2,4-(CHF2)2-PY5
- (A8-2.117)
- 2-CF3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.118)
- 2-CH2CF3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.119)
- 2-CH2OCH3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.120)
- 2-CH2OCHF2-4-CHF2-PY5
- (A8-2.121)
- 2-CH2OCF3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.122)
- 2-CH2CN-4-CHF2-PY5
- (A8-2.123)
- 2-CH2OC2H5-4-CHF2-PY5
- (A8-2.124)
- 2-OCH3-4-CHF2-PY5
- (A8-2.125)
- 2-OC2H5-4-CHF2-PY5
- (A8-2.126)
- 4-CH3-PY5
- (A8-2.127)
- 4-CF3-PY5
- (A8-2.128)
- 4-Cl-PY5
(continuación)
- (A8-2.90)
- 2-OC2H5-4-Br-PY5
- (A8-2.91)
- 2-B1--4-C2H5-PY5
- (A8-2.92)
- 2-CH3-4-C2H5-PY5
- (A8-2.93)
- 2-C2H5-4-C2H5-PY5
- (A8-2.129)
- 4-Br-PY5
- (A8-2.130)
- 4-C2H5-PY5
- (A8-2.131)
- 4-CHF2-PY5
PY5 = pirimidin-5-ilo c-C3H5 = ciclopropilo
Otra realización preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I, a las sales de los mismos, los Nóxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos y a los procedimientos y usos de tales compuestos, en la que A es un radical A8-3,
en el que # , RZ2, RZ3 y RZ4 son tal como se definen en el presente documento.
Los ejemplos de radicales A8-3 adecuados son los radicales de fórmulas A8-3.1 a A8-3.13, tal como se define en la Tabla A8-3.
Tabla A8-3
10 Una realización preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I y a las sales de los mismos, los Nóxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos, en la que X1 es O. Estos compuestos se denominan en lo sucesivo en el presente documento compuestos I1.
En la fórmula I1, las variables A y R1 son tal como se definen en el presente documento.
15 Entre los compuestos de fórmula I1, se da preferencia a aquellos compuestos en los que los radicales A y R1 tienen uno de los significados preferentes.
Una realización preferente de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I1, a sus N-óxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en CN, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, haloalquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1-C4-CN y alquileno C1-C4-ORa, en particular entre el grupo que
20 consiste en CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o, haloalquenilo C3-C4 o, alquinilo C3-C4, alquileno C1-C4-CN y alquileno C1-C4-ORa en el que Ra es tal como se define en el presente documento y en el que Ra, cuando aparece, tiene preferentemente uno de los significados dados como significados preferentes y en la que Ra se selecciona en particular entre hidrógeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4.
Otra realización preferente de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I1, a sus N-óxidos y sus sales, en
la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, alquileno C1-C4C(Y)Rb, alquileno C1-C4-NReRf, alquileno C1-C4-C(Y)NRgRh, fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, heterociclilalquilo C1-C4, en particular heterociclilmetilo, y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetarilmetilo, en el que el anillo de fenilo, heterociclilo o hetarilo en los seis últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry, que son tal como se definen en el presente documento y que preferentemente se seleccionan respectivamente entre NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4 o entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.
Una realización particularmente preferente adicional de la invención se refiere a compuestos de fórmula I1, a sus Nóxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en fenilo y hetarilo, en particular entre fenilo, en el que fenilo y hetarilo están sin sustituir o llevan 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry, que son tal como se definen en el presente documento y que preferentemente se seleccionan respectivamente entre NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquil C1-C4-sulfonilo o entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.
Una realización particularmente preferente adicional de la invención se refiere a los compuestos de fórmula I1, a sus N-óxidos y sus sales, en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4. Entre esta realización, se da preferencia en particular a compuestos, en los que R1 es alquilo C1-C3. Además, entre esta realización, se da preferencia del mismo modo a compuestos, en los que R1 es haloalquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2.
En otra realización preferente en particular, la invención se refiere a compuestos de fórmula I1, a sus N-óxidos y sus sales, en la que, R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno C1-C4-NReRf, fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, heterociclil-alquilo C1-C4, en particular heterociclilmetilo, 1-heterocicliletilo
o 2-heterocicliletilo, y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetaril-metilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en el que los doce últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Ry, que son tan como se han definido anteriormente y que se seleccionan preferentemente entre halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4.
Una realización muy preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I1 y a las sales de los mismos, los N-óxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos, en la que A es un radical A2, en particular un radical A2, en el que Z es N-RN, en el que RN es tal como se define en el presente documento y en el que RN se selecciona preferentemente entre el grupo que consiste en NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en el que RN se selecciona adicionalmente entre ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes.
En los compuestos de fórmula I1, en la que A es A2 y Z es N-RN, RN se selecciona más preferentemente entre el grupo que consiste en alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, en el que los anillos en los 8 últimos radicales mencionados que puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Ry idénticos o diferentes. En los compuestos de fórmula I1, en la que A es A2 y Z es N-RN, RN se selecciona más preferentemente entre alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo que está en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2, heterociclil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 y alquileno C1-C4-CN. En particular RN se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C2-alquilo C2-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo que está en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2. Especialmente, RN es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Una realización muy preferente de la invención se refiere a compuestos de fórmula I1 y a las sales de los mismos, los N-óxidos de los mismos y las sales de los N-óxidos de los mismos, en la que A es un radical A8.
Dentro de esta realización, se da preferencia muy particular adicionalmente a los compuestos de fórmula I1, en la que A es un radical A8 seleccionado entre los radicales A8-1, A8-2 y A8-3, y seleccionado particularmente entre los radicales A8-1.1 a A8-1.173, A8-2.1 a A8-2.131 y A8-3.1 a A8-3.13.
Los ejemplos adicionales de estas realizaciones preferentes se representan mediante las sales y N-óxidos de los compuestos preferentes de acuerdo con la presente invención tal como se ha definido anteriormente en el presente documento.
Los compuestos de fórmula I, en la que X es O (compuestos I1), se pueden preparar por ejemplo de acuerdo con el procedimiento que se representa en el esquema 1 haciendo reaccionar una N-(4-piridazinil)-carboxamida II' con un compuesto activado R1-LG (LG = grupo saliente) en el sentido de una reacción de N-alquilación. La reacción se puede realizar por analogía con la N-alquilación conocida de piridazinas. La N-alquilación de Piridazinas se conoce en la bibliografía y se puede encontrar por ejemplo en: N. Haider, G. Heinisch, J. Chem. Soc, Perkin Trains. 1 1988, 401 y S.-F. Chen, R. P. Panzica, J. Org. Chem. 1981, 46, 2467.
En el esquema 1, los radicales A y R1 tienen los significados dados anteriormente y en particular los significados dados como preferentes. LG es un grupo saliente clásico. Los grupos salientes clásicos incluyen halógeno, tal como Cl, Br, I, grupos sulfonato de (halo)alquilo y sulfonato de arilo (R-SO2O, en el que R es arilo tal como fenilo, que está sin sustituir o lleva 1, 2 o 3 radicales inertes tales como metilo, cloro o metoxi o R es alquilo o haloalquilo) tal como mesilato, fenilsulfonato, triflato (OTf) o tosilato, o LG también puede ser alquilsulfato tal como metilsulfato (CH3OSO2O) o (halo)alquilcarboxilato tal como acetato o trifluoroacetato.
La reacción del esquema 1 es particularmente adecuada para compuestos, en los que LG se une a R1 a través de un átomo de carbono alifático, es decir el átomo de carbono de R1 al que se une LG es un átomo de carbono alifático, en particular un átomo de carbono primario (CH2) o secundario (CH). La reacción del esquema 1 se realiza habitualmente en presencia de una base. Las bases adecuadas incluyen por ejemplo hidruros de metales alcalinos, tales como NaH, LiH, KH y similares, hidróxidos de metales alcalinos tales como NaOH, KOH y similares o carbonatos de metales alcalinos tales como Na2CO3, K2CO3 o Cs2CO3. La reacción se realiza preferentemente en un disolvente, más preferentemente en un disolvente aprótico tal como dimetilformamida (DMF), acetonitrilo, dimetilsulfóxido (DMSO), diclorometano (DCM), cetonas tales como ciclohexanona, acetona o metiletil cetona o mezclas de los mismos.
La cantidad de base es preferentemente al menos casi estequiométrica con respecto al compuesto R1-LG, es decir la cantidad de base es preferentemente al menos de 0,95 equiv. con respecto al compuesto R1-LG, en particular de 0,95 equiv. a 5 equiv. Con respecto al compuesto R1-LG. El compuesto R1-LG se puede usar en cantidades casi estequiométricas con respecto al compuesto de fórmula II' o en exceso, por ejemplo de 0,9 a 5 moles por mol de compuestos II'. La temperatura de la reacción puede variar de 0 ºC a temperatura de reflujo de la mezcla de reacción, por ejemplo de 0 ºC a 200 ºC o de 5 ºC a 150 ºC.
Los compuestos de fórmula I, en la que X es O (compuestos I1), también se pueden preparar de acuerdo con el procedimiento que se representa en el esquema 2 haciendo reaccionar una 4-piridazinimina sustituida en la posición 1 de fórmula III con un agente de acilación de fórmula IV:
En el esquema 2, los radicales A y R1 tienen los significados dados anteriormente y en particular los significados dados como preferentes. LG' es un grupo saliente adecuado tal como OH, halógeno, N3, para-nitrofenoxi o pentafluorofenoxi y similares. La reacción del esquema 2 es particularmente adecuada para los compuestos en los que R1 es arilo (es decir fenilo opcionalmente sustituido) o hetarilo. Los agentes de acilación adecuados IV son ácidos carboxílicos (es decir LG' es OH) y derivados de ácido carboxílico activado, en los que LG' es por ejemplo halógeno, N3, para-nitrofenoxi o pentafluorofenoxi y similares.
La reacción de derivados de ácido carboxílico activados ser de realizar por analogía a procedimientos convencionales tal como se desvela por ejemplo en Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nueva York 1985, Volumen E5, páginas 941-1045) o en el documento de patente EP 78989 o en el documento de patente DE 3436550. Los compuestos IV, en los que LG' es
OH se hacen reaccionar preferentemente con los compuestos III en presencia de un agente de acoplamiento. Los agentes de acoplamiento y las condiciones de reacción adecuados se pueden tomar por ejemplo de:
- -
- agentes de acoplamiento en base a carbodiimidas, por ejemplo N,N'-diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P.
Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida; -agentes de acoplamiento que forman anhídridos mixtos con ésteres carbónicos, por ejemplo 2-etoxi-1
etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutiloxi-1
isobutiloxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]; -agentes de acoplamiento en base a sales de fosfonio, por ejemplo hexafluorofosfato de (benzotriazol-1
iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219],
hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-il-oxi)tripirrolidinofosfonio [J. Coste y col., Tetrahedron Lett. 1990,31,205]; -agentes de acoplamiento en base a sales de uronio o que tienen una estructura de N-óxido de guanidinio, por
ejemplo hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)uronio [R. Knorr, A. Trzeciak, W.
Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], tetrafluoroborato de N,N,N',N'-tetrametil-O
(benzotriazol-1-il)uronio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)dipiperidinocarbenio [S. Chen, J. Xu,
Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; -agentes de acoplamiento que forman cloruros de ácido, por ejemplo cloruro de bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J.
Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547].
Los compuestos de fórmula III se conocen, por ejemplo a partir del documento de patente EP 78989, documento de patente EP 227941 y documento de patente DE 3436550 o se pueden reparar por analogía a los procedimientos que se describen en los mismos.
Los compuestos con X = S se pueden preparar a partir de los compuestos anteriores de fórmula I1 (X = O) de acuerdo con los procedimientos que se describen en la técnica, por ejemplo haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I1 con 2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano o pentasulfuro de fósforo de acuerdo con el procedimiento que se describe en M. Jesberger y col. en Synthesis 2003, 1929.
Los N-óxidos de los compuestos de fórmulas I o I1, se pueden preparar por oxidación de los compuestos I o I1, de acuerdo con procedimientos convencionales para preparar N-óxidos heteroaromáticos, por ejemplo con el procedimiento que se describe en C. Botteghi y col. en Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31.
Como una regla, los compuestos de fórmulas I o I1 se pueden preparar con los procedimientos que se han descrito anteriormente. Si los compuestos individuales no se pueden preparar a través de las rutas que se han descrito anteriormente, se pueden preparar por derivatización de otros compuestos I o II o mediante modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas. Por ejemplo, en casos individuales, determinados compuestos I o I1 se pueden preparar de forma ventajosa a partir de otros compuestos I o I1 por hidrólisis de éster, amidación, esterificación, escisión de éter, olefinación, reducción, oxidación y similares.
Las mezclas de reacción se tratan de la forma habitual, por ejemplo mezclando con agua, separando las fases, y, si fuera apropiado, purificando los productos en bruto por cromatografía, por ejemplo sobre alúmina o sobre gel de sílice. Algunos de los compuestos intermedios y productos finales se pueden obtener en forma de aceites viscosos incoloros o de color marrón pálido que están libres o purificados de componentes volátiles a presión reducida y la temperatura moderadamente elevada. Si los compases intermedios los productos finales se obtienen en forma de sólidos, se pueden purificar por recristalización o trituración.
Debido a su actividad excelente, los compuestos de fórmula general I se pueden usar para controlar plagas de invertebrados.
Por consiguiente, la presente invención también proporciona un procedimiento para controlar plagas de invertebrados procedimiento que comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su lugar de reproducción o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal (tales como semillas), suelo, área, material o entorno en el que crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas cultivadas, material de propagación vegetal (tal como semilla), suelos, superficies o espacios a proteger del ataque o infestación por la plaga con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo o una composición tal como se ha definido anteriormente.
Preferentemente, el procedimiento de la invención sirve para proteger el material de propagación vegetal (tal como semilla) y la planta que crece a partir del mismo del ataque o la infestación de plagas de invertebrados y comprende tratar el material de propagación vegetal (tal como semilla) con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) o una sal agrícolamente aceptable o N-óxido del mismo tal como se ha definido anteriormente o con una cantidad plaguicidamente eficaz de una composición agrícola tal como se ha definido anteriormente y a continuación. El procedimiento de la invención no se limita a la protección del "sustrato" (planta, material de propagación vegetal, material de suelo, etc.) que se ha tratado de acuerdo con la invención, sino que también presenta un efecto preventivo, por lo tanto, por ejemplo, protegiendo a una planta que crece a partir de un material de propagación vegetal tratado (tal como semilla), no habiendo sido tratada la propia planta.
En el sentido de la presente invención, las "plagas de invertebrados" se seleccionan preferentemente entre artrópodos y nemátodos, más preferentemente entre insectos, arácnidos y nemátodos nocivos, e incluso más preferentemente entre insectos, ácaros y nemátodos. En el sentido de la presente invención, las "plagas de invertebrados" son lo más preferentemente insectos preferentemente insectos del orden Homópteros.
La invención también proporciona una composición agrícola para combatir tales plagas de invertebrados, que comprende tal cantidad de al menos un compuesto de fórmula general I o al menos una sal o N-óxido del mismo agrícolamente útil y al menos un líquido inerte y/o vehículo sólido agronómicamente aceptable que tiene una acción plaguicida y, si se desea, al menos un tensioactivo.
Tal composición puede contener un solo compuesto activo de fórmula I o una sal o N-óxido del mismo o una mezcla de varios compuestos activos I o II o sus sales de acuerdo con la presente invención. La composición de acuerdo con la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros así como tautómeros individuales o mezclas de tautómeros.
Los compuestos de fórmula I y las composiciones plaguicidas que los comprenden son agentes eficaces para controlar plagas de artrópodos y nemátodos. Las plagas de invertebrados controladas con los compuestos de fórmula I incluyen por ejemplo insectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella Lambdina fiscellaria Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani y Zeiraphera canadensis; escarabajos (Coleoptera), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa dece mlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus y Sitophilus granaria; dípteros (Diptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea y Tipula paludosa; trips (Thysanoptera), por ejemplo Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por ejemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor; homópteros (Homoptera), por ejemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus
persicae, Myzus varians, Nasonovia ribisnigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida,
Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi,
Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion
avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii;
termitas (Isoptera), por ejemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes
lucifugus y Termes natalensis;
ortópteros (Orthoptera), por ejemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia,
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus,
Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca
americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus;
aracnoideos, tal como arácnidos (Acarina), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales
como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus
decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus,
Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus,
Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora
and Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus;
Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus,
Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi,
Panonychus citri, y oligonychus pratensis; siphonatera, por ejemplo Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
Las composiciones y compuestos de fórmula I son útiles para el control de nemátodos, especialmente nemátodos parasitarios de plantas tales como nemátodos inductores de agallas, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nemátodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glicinas, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera; Nemátodos de agalla de semilla, especies de Anguina; Nemátodos de tallo y foliares, especies de Aphelenchoides; Nemátodos de aguijón, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; Nemátodos de pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies de Bursaphelenchus; Nemátodos anulares, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; Nemátodos de tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies de Ditylenchus; Nemátodos de punzón, especies de Dolichodorus; Nematodos espirales, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies de Helicotylenchus; Nemátodos de vaina y vainoides, especies de Hemicicliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; Nemátodos de lanza, especies de Hoploaimus; falsos nemátodos inductores de agallas, especies de Nacobbus; Nemátodos de aguja, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; Nemátodos de alfiler, especies de Paratylenchus; Nemátodos de lesión, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; Nemátodos excavadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; Nemátodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus; especies de Scutellonema; Nemátodos de raíz gruesa, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; Nemátodos del raquitismo, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; Nemátodos de cítricos, especies de Tylenchulus; Nemátodos de daga, especies de Xiphinema; y otras especies de nemátodos parasitarios de plantas.
En una realización preferente de la invención los compuestos de fórmula I se usan para controlar insectos o arácnidos, en particular insectos de los órdenes Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera y Homoptera y arácnidos del orden Acarina. Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la presente invención son particularmente útiles para controlar insectos del orden Thysanoptera y Homoptera.
Los compuestos de fórmula I o las composiciones plaguicidas que los comprenden se pueden usar para proteger plantas y cultivos en crecimiento del ataque o infestación por plagas de invertebrados, especialmente insectos, ácaros o arácnidos por contacto de la planta/cultivo con una cantidad plaguicidamente eficaz de los compuestos de fórmula I. El término "cultivo" se refiere tanto a cultivos en crecimiento como cultivos cosechados.
Los compuestos de fórmula I se pueden convertir en formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos finos, polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende del fin pretendido en particular; en cada caso, se debería asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención.
mayor y que las formulaciones se preparan de una manera conocida (véase por ejemplo para revisión la patente de Estados Unidos Nº 3.060.084, el documento de patente EP-A 707 445 (para concentrar los líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, documento de patente WO 91/13546, patente de Estados Unidos Nº 4.172.714, patente de Estados Unidos Nº 4.144.050, patente de Estados Unidos Nº 3.920.442, patente de Estados Unidos Nº 5.180.587, patente de Estados Unidos Nº 5.232.701, patente de Estados Unidos Nº 5.208.030, patente del Reino Unido Nº 2.095.558, patente de Estados Unidos Nº 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Hijos, Inc., Nueva York, 1961, Hance y col., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001, 2, D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo extendiendo el compuesto activo con
auxiliares adecuados para la formulación de productos agroquímicos, tales como disolventes y/o vehículos, si se desea emulsionantes, tensioactivos y dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, y para formulación de tratamiento de semilla también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o agentes gelificantes.
Los ejemplos de disolventes adecuados son agua, disolventes aromáticos (por ejemplo productos de Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas de ácido graso, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también se usan mezclas de disolventes.
Los emulsionantes adecuados son emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Los ejemplos de dispersantes son aguas residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa.
Los tensioactivos adecuados usados son sales de metales alcalinos, metales alcalino térreos y amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y glicol éteres de alcohol graso sulfatados, además condensados de naftaleno sulfonados y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, polioxietileno octilfenol éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenilo poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter alcoholes, condensados de alcohol y alcohol graso con óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de laúricol, ésteres de sorbitol, licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa.
Las sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas pulverizables directamente son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tales como queroseno o gasolina diésel, además aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, disolventes altamente polares, por ejemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o agua.
También se pueden añadir a la formulación agentes anticongelantes tales como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y bactericidas.
Los agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo antiespumantes basados en estearato de silicio o magnesio.
Por ejemplo, un conservante adecuado es el diclorofeno.
Las formulaciones para tratamiento de semillas pueden comprender adicionalmente aglutinantes y opcionalmente colorantes.
Se pueden añadir alucinantes para mejorar la adhesión de los materiales activos sobre las semillas después del tratamiento. Son aglutinantes adecuados copolímeros en boque de tensioactivos de OE/OP, pero también alcoholes de polivinilo, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, acetato de polivinilo, tilosa y copolímeros derivados de estos polímeros.
Opcionalmente, en la formulación también se pueden incluir colorantes. Son colorantes o tintes adecuados para el tratamiento de semillas Rodamina B, Pigmento Rojo C.I. 112, Disolvente Rojo C.I. 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Un ejemplo de un agente gelificante es el carragenano (Satiagel®).
Los polvos, materiales para dispersión y productos para espolvorear se pueden preparar mezclando o moliendo conjuntamente las sustancias activas con un vehículo sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos revestidos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar uniendo los compuestos activos a vehículos sólidos.
Los ejemplos de vehículos sólidos son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, atapulgita activada, caliza, cal, creta, arcilla calcareoferruginosa, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato cálcico, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes tales como, por ejemplo, sulfato
de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, polvo de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de un 0,01 a un 95 % en peso, preferentemente de un 0,1 a un 90 % en
5 peso, del compuesto o compuestos activos. En este caso, el compuesto o compuestos activos se usan con una pureza de un 90 % a un 100 % en peso, preferentemente de un 95 % a un 100 % en peso (de acuerdo con el espectro de RMN).
Con fines de tratamiento de semillas, las formulaciones respectivas se pueden diluir de 2 a 10 veces, conduciendo a concentraciones en las preparaciones listas para usar de un 0,01 a un 60 % en peso de compuesto activo en peso, 10 preferentemente de un 0,1 a un 40 % en peso.
Los compuestos de fórmula I se pueden usar como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de las mismas, por ejemplo en forma de soluciones, polvos, suspensiones o dispersiones directamente pulverizables, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, productos para espolvorear, materiales o gránulos para dispersar, por medio de pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión o vertido. Las formas de
15 uso dependen enteramente de los fines pretendidos; se pretende que aseguren en cada caso la distribución más fina posible del compuesto o compuestos activos de acuerdo con la invención.
Las formas acuosas de uso se pueden preparar a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones oleosas) añadiendo agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias, como tal o disueltas en un aceite o disolvente, se pueden homogeneizar en agua por medio
20 de un agente humectante, adhesivo, dispersante o emulsionante. Sin embargo, también es posible preparar concentrados que consisten en sustancia activa, agente humectante, adhesivo, dispersante o emulsionante y, si es adecuado, disolvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para dilución con agua.
Las concentraciones del compuesto activo en las preparaciones listas para usar pueden variar dentro de intervalos relativamente amplios. En general, son de un 0,0001 a un 10 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 1 % en 25 peso.
El compuesto o compuestos activos también se pueden usar con éxito en el procedimiento de volumen ultrabajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más de un 95 % en peso de compuesto activo, o incluso aplicar el compuesto activo sin aditivos.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones:
30 1. Productos para dilución con agua para aplicaciones foliares. Para fines de tratamiento de semillas, tales productos se pueden aplicar a las semillas diluidos o sin diluir.
A) Concentrados hidrosolubles (SL, LS) Se disuelven 10 partes en peso del compuesto o compuestos activos en 90 partes en peso de agua o un disolvente hidrosoluble. Como alternativa, se añaden agentes humectantes u otros adyuvantes. El compuesto
35 o compuestos activos se disuelven tras dilución con agua, con lo que se obtiene una formulación con un 10 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. B) Concentrados dispersables (DC) Se disuelven 20 partes en peso del compuesto o compuestos activos en 70 partes en peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua
40 proporciona una dispersión, con lo que se obtiene una formulación con un 20 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. C) Concentrados emulsionables (EC) Se disuelven 15 partes en peso del compuesto o compuestos activos en 7 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato cálcico y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). La
45 dilución con agua proporciona una emulsión, con lo que se obtiene una formulación con un 15 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. D) Emulsiones (EW, EO, ES) Se disuelven 25 partes en peso del compuesto o compuestos activos en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato cálcico y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso).
50 Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsionadora (por ejemplo, Ultraturrax) y se fabrica en una emulsión homogénea. La dilución con agua proporciona una emulsión, con lo que se obtiene una formulación con un 25 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas con agitación, se trituran 20 partes en peso del compuesto o compuestos activos con
55 adición de 10 partes en peso de dispersantes, agentes humectantes y 70 partes en peso de agua o de un disolvente orgánico para dar una suspensión fina del compuesto o compuestos activos. La dilución con agua proporciona una suspensión estable del compuesto o compuestos activos, con lo que se obtiene una formulación con un 20 % (p/p) de compuesto o compuestos activos.
F) Gránulos dispersables en agua y gránulos hidrosolubles (WG, SG) Se trituran finamente 50 partes en peso del compuesto o compuestos activos con adición de 50 partes en peso de dispersantes y agentes humectantes y se fabrican como gránulos dispersables en agua o hidrosolubles por medio de aparatos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de pulverización, lecho fluidizado). La dilución con agua proporciona una dispersión o solución estable del compuesto o compuestos activos, con lo que se obtiene una formulación con un 50 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. G) Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, SS, WS) Se trituran 75 partes en peso del compuesto o compuestos activos en un molino rotor-estátor con la adición de 25 partes en peso de dispersantes, agentes humectantes y gel de sílice. La dilución con agua proporciona una dispersión o solución estable del compuesto o compuestos activos, con lo que se obtiene una formulación con 75% (p/p) de compuesto o compuestos activos. H) Formulación en gel (GF) En un molino de bolas con agitación, se trituran 20 partes en peso del compuesto o compuestos activos con adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de un agente gelificante y agentes humectantes y 70 partes en peso de agua o de un disolvente orgánico para dar una suspensión fina del compuesto o compuestos activos. La dilución con agua proporciona una suspensión estable del compuesto o compuestos activos, con lo que se obtiene una formulación con un 20 % (p/p) de compuesto o compuestos activos.
2. Productos para aplicar sin dilución para aplicaciones foliares. Con fines de tratamiento de semillas, tales productos se pueden aplicar a las semillas diluidos o sin diluir.
I) Polvos para espolvorear (DP, DS) Se muelen finamente 5 partes en peso del compuesto o compuestos activos y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de de caolín finamente dividido. Esto proporciona un producto para espolvorear que tiene un 5 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. J) Gránulos (GR, FG, GG, MG) Se muelen finamente 0,5 partes en peso del compuesto o compuestos activos y se asocian con 95,5 partes en peso de vehículos, con lo que se obtiene una formulación con un 0,5 % (p/p) de compuesto o compuestos activos. Los procedimientos actuales son extrusión, secado por pulverización o el lecho fluidizado. Esto proporciona gránulos para aplicar sin dilución para uso foliar. K) Soluciones ULV (UL) Se disuelven 10 partes en peso del compuesto o compuestos activos en 90 partes en peso de un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto proporciona un producto que tiene un 10 % (p/p) descompuesto o compuestos activos, que se aplica sin diluir para uso foliar.
Los compuestos de fórmula I también son adecuados para el tratamiento de material de propagación vegetal (tal como semilla). Las formulaciones convencionales para el tratamiento de semillas incluyen, por ejemplo, concentrados fluidificables de FS, soluciones LS, polvos para tratamiento en seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento en suspensión espesa WS, polvos hidrosolubles SS y emulsión ES y EC y formulación en gel GF. Estas formulaciones se pueden aplicar a las semillas diluidas o sin diluir. La aplicación a las semillas se realiza antes de la siembra, directamente en las semillas o después de que las últimas hayan pre-germinado.
En una realización preferente, se usa una formulación de FS para el tratamiento de semillas. Por lo general, una formulación de FS puede comprender de 1 a 800 g/l de principio activo, de 1 a 200 g/l de tensioactivo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente, preferentemente agua.
Otras formulaciones de FS preferentes de compuestos de fórmula I para el tratamiento de semillas comprenden de un 0,5 a un 80 % en peso del principio activo, de un 0,05 a un 5 % en peso de un agente humectante, de un 0,5 a un 15 % en peso de un agente dispersante, de un 0,1 a un 5 % en peso de un espesante, de un 5 a un 20 % en peso de un agente anticongelante, de un 0,1 a un 2 % en peso de un agente antiespumante, de un 1 a un 20 % en peso de un pigmento y/o un colorante, de un 0 a un 15 % en peso de adhesivo/agente de adhesión, de un 0 a un 75 % en peso de una carga/vehículo y de un 0,01 a un 1 % en peso de un conservante.
Se pueden añadir diversos tipos de aceites, agentes humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas o bactericidas, a los principios activos si fuera apropiado inmediatamente antes del uso (mezcla en tanque). Estos agentes se mezclan habitualmente con los agentes de acuerdo con la invención en una relación de peso de 1:10 a 10:1.
Los compuestos de fórmula I son eficaces a través tanto por contacto (a través de suelo, vidrio, pared, mosquitera, alfombra, partes de planta o partes de animal), como por ingestión (cebo o parte de planta).
Para uso frente a hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos o cucarachas, los compuestos de fórmula I se usan preferentemente en una composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo, un gel). Los cebos sólidos se pueden
formar en diversas conformaciones y formas adecuadas para la aplicación respectiva, por ejemplo, gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos líquidos pueden rellenar diversos dispositivos para asegurar una aplicación apropiada, por ejemplo envases abiertos, dispositivos de pulverización, fuentes de goteo o fuentes de evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas u oleosas y se pueden formular para necesidades particulares en términos de pegajosidad, retención de humedad o características de envejecimiento. El cebo usado en la composición es un producto que es suficientemente atractivo para incitar a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, etc. o cucarachas a comerlo. El atractivo se puede manipular usando estimulantes alimentarios o feromonas sexuales. Los estimulantes alimentarios se eligen, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (harina de carne, pescado o sangre, partes de insecto, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal o mono-, oligo-o poliorganosacáridos, especialmente sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Las partes frescas o descompuestas de frutos, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también servir pueden como estimulante alimentario. Se conoce que las feromonas sexuales son más específicas para insectos. En la bibliografía se describen feromonas específicas y son conocidas por los expertos en la materia.
Las formulaciones de compuestos de fórmula I como aerosoles (por ejemplo, en botes pulverizadores), pulverizadores de aceite o pulverizadores de bomba son altamente deseables para el usuario no profesional para controlar plagas tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las fórmulas de aerosol están compuestas preferentemente por compuesto activo, disolventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos parafinados (por ejemplo, querosenos) que tienen intervalos de ebullición de aproximadamente 50 a 250 ºC, dimetilformamida, Nmetilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, además adyuvantes tales como emulsionantes tales como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleílo que tiene de 3 a 7 moles de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites perfumados tales como aceites de éter, ésteres de ácidos grasos medios con alcoholes inferiores, compuestos carbonílicos aromáticos, si fuera apropiado estabilizantes tales como benzoato de sódico, tensioactivos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietilo y, si fuera necesario, propelentes tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso o mezclas de estos gases.
Las formulaciones de pulverización de aceite difieren de las fórmulas de aerosol en que no se usan propelentes.
Los compuestos de fórmula I y sus composiciones respectivas también se pueden usar en espirales antimosquitos y de fumigación, cartuchos de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores a largo plazo y también en papeles antipolillas, pastillas antipolillas u otros sistemas vaporizadores independientes del calor.
Los procedimientos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo, malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniosis) con compuestos de fórmula I y sus composiciones respectivas comprenden también el tratamiento de superficies de cabañas y casas, pulverización del aire e impregnación de cortinas, tiendas, artículos de vestir, mosquiteras, trampas para mosca tsé tsé o similares. Las composiciones insecticidas para aplicación a fibras, tela, artículos tejidos, no tejidos, material o láminas de malla y toldos comprenden preferentemente una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglutinante. Por ejemplo, son repelentes adecuados N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DE-PA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona del ácido (2-hidroximetilciclohexil) acético, 2-etil-1,3hexanodiol, indalona, Metilneo-decanamida (MNDA), un piretroide no usado para control de insectos tal como (+) trans-crisantemato de {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enilo (Esbiotrina), un repelente derivado de o idéntico a extractos vegetales como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol o extractos vegetales brutos de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (hierba de limón), Cymopogan nartdus (citronela). Los aglutinantes adecuados se seleccionan, por ejemplo, entre polímeros y copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílicos y metacrílicos de alcoholes tales como acrilato de butilo, acrilato de 2-etilhexilo y acrilato de metilo, hidrocarburos mono-y dietilénicamente insaturados tales como estireno y dienos alifáticos tales como butadieno.
La impregnación de cortinas y mosquiteras se realiza en general sumergiendo el material textil en emulsiones o dispersiones de los compuestos activos de fórmula I o pulverizándolos sobre las mallas.
Los procedimientos que se pueden usar para tratar la semilla son, en principio, todas las técnicas de tratamiento de semillas y especialmente de desinfección de semillas adecuadas conocidas en la técnica, tales como revestimiento de semillas (por ejemplo, peletización de semillas), espolvoreo de semillas e imbibición de semillas (por ejemplo, empapado de semillas). Aquí, "tratamiento de semillas" hace referencia a todos los procedimientos que ponen en contacto semillas y los compuestos de fórmula I entre sí, y "desinfección de semillas" a procedimientos para el tratamiento de semillas que proporcionan a las semillas una cantidad de los compuestos de fórmula I, es decir que generan una semilla que comprende el compuesto de fórmula I. En principio, el tratamiento puede se aplicar a la semilla en cualquier momento desde la recolección de la semilla hasta la siembra de la semilla. La semilla se puede tratar inmediatamente antes, o durante la plantación de la semilla, por ejemplo usando el procedimiento de "maceta". Sin embargo, el tratamiento se puede realizar también durante varias semanas o meses, por ejemplo hasta 12 meses, antes de plantar la semilla, por ejemplo en forma de un tratamiento de desinfección de semillas, sin que se observe una eficacia sustancialmente reducida.
Convenientemente, el tratamiento se aplica a semilla no sembrada. Tal como se usa en el presente documento, la expresión "semilla no sembrada" pretende incluir semilla en cualquier periodo desde la recolección de la semilla hasta la siembra de la semilla en el terreno con fines de germinación y crecimiento de la planta.
Específicamente, se sigue un procedimiento en el tratamiento en el que se mezcla la semilla, en un dispositivo adecuado, por ejemplo un dispositivo de mezclado para asociados de mezcla sólidos o sólidos/líquidos, con la cantidad deseada de formulaciones para el tratamiento de semillas, como tales o después de dilución previa con agua, hasta que la composición se distribuye uniformemente sobre la semilla. Si fuera apropiado, esto va seguido por una etapa de secado.
Los compuestos activos se pueden aplicar solos o en una mezcla con agentes sinérgicos o con otros compuestos activos que actúan frente a endo-y ectoparásitos patógenos.
La plaga de invertebrados, es decir artrópodos y nemátodos, la planta, suelo o agua en los que crece la planta se puede poner en contacto con el compuesto o compuestos de fórmula I o composición o composiciones que los contienen mediante cualquier procedimiento de aplicación conocido en la técnica. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga de invertebrados o planta -por lo general al follaje, tallo o raíces de la planta) como el contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones al sitio de la plaga de invertebrados o planta).
Además las plagas de invertebrados se pueden controlar poniendo en contacto la plaga objetivo, su suministro de alimento, hábitat, lugar de reproducción o su sitio con una cantidad plaguicidamente eficaz de compuestos de fórmula I. Como tal, la aplicación se puede realizar antes o después de la infección del sitio, cultivos en crecimiento,
o cultivos recolectados, por la plaga.
"Sitio" en general significa un hábitat, lugar de reproducción, plantas cultivadas, material de propagación vegetal (tal como semilla), suelo, área, material un entorno en el que la plaga o parásito está creciendo o puede crecer.
En general "cantidad plaguicidamente eficaz" significa la cantidad de principio activo necesario para conseguir un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retraso, prevención, y eliminación, destrucción, o disminución de otro modo de la aparición y actividad del organismo objetivo. La cantidad plaguicidamente eficaz puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad plaguicidamente eficaz de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalentes tales como efecto y duración plaguicida, climatología, especies objetivo, sitio, modo de aplicación deseados, y similares.
Los compuestos de fórmula I y las composiciones que comprenden dichos compuestos se pueden usar para proteger materiales de madera tales como árboles, vallas de madera, traviesas, etc. y edificios tales como casas, edificios anexos, fábricas, y además materiales de construcción, mobiliario, cueros, fibras, artículos de vinilo, hilos y cables eléctricos, etc. de hormigas y/o termitas, y para controlar que hormigas y termitas no dañen cultivos o seres humanos (por ejemplo, cuando las plagas invaden casas e instalaciones públicas). Los compuestos de fórmula I se aplican no solo a la superficie del suelo o al suelo bajo tierra para proteger materiales de madera, sino que también se pueden aplicar a artículos de serrería tales como superficies del hormigón bajo el suelo, postes de nicho, contrachapado, mobiliario, etc., artículos de madera tales como tableros de partículas, medios tableros, etc., y artículos de vinilo tales como alambres eléctricos revestidos, láminas de vinilo, material aislante térmico tal como espumas de estireno, etc. En caso de aplicación frente a hormigas que dañan cultivos o seres humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o al suelo circundante, o se aplica directamente al nido de hormigas o similar.
Los compuestos de fórmula I también se pueden aplicar preventivamente a sitios en los que se espera la aparición de plagas.
Los compuestos de fórmula I también se pueden usar para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas mediante la puesta en contacto de la planta con una cantidad plaguicidamente eficaz de compuestos de fórmula I. Como tal, "poner en contacto la planta" incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta, por lo general al follaje, tallo o raíces de la planta) como el contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones al sitio de la plaga y/o planta).
En el caso de tratamiento de suelo o de aplicación al sitio de residencia o nido de las plagas, la cantidad de principio activo varía de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferentemente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Los índices de aplicación habituales en la en protección de materiales son, por ejemplo, de 0,01 g a 1000 g de compuesto activo por m2 de material tratado, de forma deseable de 0,1 g a 50 g por m2.
Las composiciones insecticidas para uso en la impregnación de materiales por lo general contienen de un 0,001 a un 95 % en peso, preferentemente de un 0,1 a un 45 % en peso, y más preferentemente de un 1 a un 25 % en peso de al menos un repelente y/o insecticida.
Para uso en composiciones de cebo, el contenido habitual del principio activo es de un 0,001 % en peso a un 15 % en peso, de forma deseable de un 0,001 % en peso a un 5 % en peso de compuesto activo.
Para uso en composiciones de pulverización, el contenido del principio activo es de un 0,001 a un 80 % en peso, preferentemente de un 0,01 a un 50 % en peso y lo más preferentemente de un 0,01 a un 15 % en peso.
Para uso en el tratamiento de plantas de cultivo, el índice de aplicación de los principios activos de la presente invención puede estar en el intervalo de 0,1 g a 4000 g por hectárea, de forma deseable de 5 g a 600 g por hectárea, deforma más deseable de 10 g a 300 g por hectárea.
En el tratamiento de semillas, los índices de aplicación de los principios activos son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas, preferentemente de 1 g a 1 kg por 100 kg de semillas, en particular de 1 g a 250 g por 100 kg de semillas, en particular de 10 g a 150 g por 100 kg de semillas.
La presente invención se ilustra a continuación con más detalle con los siguientes ejemplos.
I. Ejemplos de preparación
Con una modificación apropiada, se usaron los procedimientos proporcionados en el ejemplo de síntesis que sigue a continuación para obtener compuestos I adicionales. Los compuestos obtenidos de este modo se enumeran en la tabla que sigue a continuación, junto con datos físicos.
Los productos que se muestran a continuación se caracterizaron por determinación del punto de fusión, mediante espectroscopía de RMN o de masas ([m/z]) o tiempo de retención (TR; [min.]) determinados por espectrometría de HPLC-MS.
HPLC-MS = cromatografía líquida de alto rendimiento acoplada a espectrometría de masas; condiciones de HPLC para los ejemplos 1-27: columna de HPLC: columna de RP-18 (Chromolith® Speed ROD de Merck KgaA, Alemania), 50 * 4,6 mm; fase móvil: acetonitrilo + ácido trifluoroacético al 0,1 % (TFA)/agua + TFA al 0,1 %, usando un gradiente de 5:95 a 100:0 durante 5 minutos a 40 ºC, caudal 1,8 ml/min.
Condiciones de HPLC para los ejemplos 28-32: columna de HPLC: columna RP-18 (Kinetex™ XB C18 de 1,7 µ de Phenomenex, Alemania), 50 * 2,0 mm; fase móvil: acetonitrilo + ácido trifluoroacético al 0,1 % (TFA)/agua + TFA 0,1 %, usando un gradiente de 5:95 a 100:0 durante 1,5 minutos a 60 ºC, caudal de 0,8 ml/min a 1,0 ml/min.
MS: ionización por electronebulización tetrapolar, 80 V (modo positivo).]
Preparación de [1-metil-1H-piridazin-(4E)-iliden]-amida del ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4carboxílico (Ejemplo 7)
Se suspendieron piridazin-4-ilamida del ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico (500 mg, 1,75 mmol, 1,0 equiv.) y carbonato de cesio (1,43 g, 2,28 mmol, 2,5 equiv.) en 30 ml de Dimetilformamida (DMF). Se añadió yoduro de metilo (324 mg, 2,28 mmol, 1,3 equiv.) y la mezcla se agitó a 60 ºC durante una noche. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se diluyó con CH2Cl2 y se lavó con agua. Las fases se separaron y la fase orgánica se secó sobre Na2SO4, se filtró y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se trituró con una mezcla de éter de petróleo y metil-terc-butiléter (MTBE) para producir 259 mg del compuesto del título (47 %, pureza de un 95 %). LC-MS: Ret. 1,840 min, 300.1 [M+].
Ejemplos: Compuestos de fórmula I
- Ej.
- A X R1 t.r. [min] m
- 1
- 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4 ilo O piridin-2-ilmetilo 2,285 413,0
- 2
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4 ilo O piridin-2-ilmetilo 2,026 377,1
- 3
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4 ilo O alilo 1,992 326,1
- 4
- 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4 ilo O piridin-3-ilmetilo 1,851 413,0
- 5
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4 ilo O piridin-3-ilmetilo 1,600 377,1
- 6
- 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4 ilo O tetrahidrofuran-2-ilmetilo 2,313 406,1
- 7
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4 ilo O metilo 1,840 300,1
- 8
- 1-(2-metoxietil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O piridin-2-ilmetilo 1,829 353,2
- 9
- 1-(2-metoxietil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O bencilo 2,254 352,1
- 10
- 1-(ciclopropilmetil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O piridin-2-ilmetilo 2,128 349,1
(continuación)
- Ej.
- A X R1 t.r. [min] m
- 11
- 1-(ciclopropilmetil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O bencilo 2,504 348,1
- 12
- 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O piridin-2-ilmetilo 2,032 337,1
- 13
- 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O bencilo 2,431 336,1
- 14
- 1-(ciclopropilmetil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O metilo 1,915 272,1
- 15
- 1-(ciclopropilmetil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O alilo 2,133 298,1
- 16
- 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O metilo 1,756 260,1
- 17
- 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O alilo 2,042 286,1
- 18
- 4-metiltiazol-5-ilo O bencilo 2,109 311,0
- 19
- 4-metiltiazol-5-ilo O piridin-2-ilmetilo 1,687 312,0
- 20
- 4-metiltiazol-5-ilo O alilo 1,617 261,1
- 21
- 3-metil-isotiazol-4-ilo O bencilo 2,162 311,1
- 22
- 3-metil-isoxazol-4-ilo O bencilo 2,178 295,1
- 23
- 2,4-dimetilpirimidin-5-ilo O metilo 1,266 244,0
- 24
- 2,4-dimetilpirimidin-5-ilo O bencilo 1,994 320,0
- 25
- 2,4-dimetilpirimidin-5-ilo O piridin-2-ilmetilo 1,617 321,0
- 27
- 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo O metoximetilo 1,873 290,1
- 28
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)-1H-pirazol-4-ilo O metoximetilo 0,759 344,1
- 29
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)-1H-pirazol-4-ilo O bencilo 0,905 390,1
- 30
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)-1H-pirazol-4-ilo O piridin-2-ilmetilo 0,802 391,1
- 31
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)-1H-pirazol-4-ilo O alilo 0,795 340,1
- 32
- 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)-1H-pirazol-4-ilo O metilo 0,721 314,1
- t.r. = tiempo de retención por HPLC m = masa molecular de picos [M]+
II. Evaluación de la actividad plaguicida:
II.1 Áfido del algodón (Aphis gossypii, diversos estadios vitales)
5 Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos de 1,3 ml de ABgene®. Estos tubos se introdujeron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla de atomización y sirvieron como soluciones de reserva para las que se realizaron diluciones más bajas en acetona al 50 %:agua al 50 % (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de un 0,01 % (v/v).
10 Las plantas de algodón en la etapa de cotiledón se infestaron con áfidos antes del tratamiento colocando una hoja muy infestada de la colonia principal de áfidos en la parte superior de cada cotiledón. Se permitió que los áfidos se transfirieran durante una noche para lograr una infestación de 80-100 áfidos por planta y se retiró la hoja huésped. A continuación, las plantas infestadas pulverizaron con un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla de pulverización de atomización. Las plantas se secaron en la campana de humos del pulverizador, se
15 sacaron del pulverizador y a continuación se mantuvieron en una cámara de crecimiento con iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24 h a 25 ºC y una humedad relativa de un 20-40 %. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con respecto a la mortalidad en las plantas de control sin tratar se determinó después de 5 días.
En este ensayo, los compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una 20 mortalidad de al menos un 75 % en comparación con los controles sin tratar .
II.2 Áfido verde del melocotón (Myzus persicae, diversos estadios vitales)
Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos de 1,3 ml de ABgene®. Estos tubos se introdujeron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla de atomización y sirvieron como soluciones de reserva para las que se realizaron diluciones más bajas en acetona al 50 %:agua al 50 % (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de un 0,01 % (v/v).
Plantas de pimentón en el primer estadio de hoja verdadera se infestaron antes del tratamiento introduciendo hojas muy infestadas de la colonia principal en la parte superior de las plantas de tratamiento. Se permitió que los áfidos se transfirieran durante una noche para lograr una infestación de 30-50 áfidos por planta y se retiró las hojas huésped. A continuación, las plantas infestadas se pulverizaron con un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla de pulverización de atomización. Las plantas se secaron en la campana de humos del pulverizador, se sacaron del pulverizador y a continuación se mantuvieron en una cámara de crecimiento con iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24 h a 25 ºC y una humedad relativa de un 20-40 %. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con respecto a la mortalidad en las plantas de control sin tratar se determinó después de 5 días.
En este ensayo, los compuestos 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos un 75 % en comparación con los controles sin tratar .
II.3 Áfido negro (Aphis craccivora)
Los compuestos activos se formularon en acetona:agua a 50:50 (vol:vol). La solución ensayo se preparó el día del uso.
Se pulverizaron plantas de judía de careta colonizadas con 100 -150 ácidos de diversos estadios después de haber registrado la población de plagas. La reducción de la población se valoró después de 24, 72, y 120 horas.
En este ensayo, los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 21, 23, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos un 90 % en comparación con los controles sin tratar .
II.4 Áfido de la algarroba (Megoura viciae)
Los compuestos activos se formularon en DMSO:agua a 1:3 (vol:vol) con diferentes concentraciones de los compuestos formulados.
Se colocaron discos de hoja de judía en placas de microtitulación rellenas con agar-agar al 0,8 % y 2,5 ppm de OPUS™. Los discos de hoja se pulverizaron con 2,5 µl de la solución de ensayo y se colocaron de 5 a 8 áfidos adultos en las placas de microtitulación que a continuación se cerraron y se mantuvieron a 23 ± 1 ºC y una humedad relativa de un 50 ± 5 % con luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó en base a los áfidos vitales reproducidos. La mortalidad y la fecundidad de los áfidos se evaluaron visualmente.
En este ensayo, los compuestos 1, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 17 y 27, resp. A la concentración de la solución de ensayo de 2500 mg/l mostraron una mortalidad de al menos un 90 %.
II.5 Gorgojo del algodón (Anthonomus grandis)
Los compuestos se formularon en agua: DMSO a 75:25 (vol:vol).
Para evaluar el control del gorgojo del algodón (Anthonomus grandis) la unidad ensayo consistía en placas de microtitulación de 24 pocillos que contenían una dieta de insecto y 20-30 A. de huevos de grandis. Se pulverizaron diferentes concentraciones de los compuestos formulados sobre la dieta del insecto a 20 µl, usando un micro atomizador de integrado adaptado, con dos duplicados. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23 ± 1 ºC y una humedad relativa de un 50 ± 5 % durante 5 días. A continuación, la mortalidad de los huevos y las larvas se evaluó visualmente.
En este ensayo, los compuestos 2, 4, 6, 8, 12, 13 y 22, resp. A una concentración de la solución de ensayo de 2500 mg/l mostraron una mortalidad de al menos un 50 %.
II.6 Actividad frente al Áfido Verde del Melocotón (Myzus persicae)
Para evaluar el control del áfido verde del melocotón (Myzus persicae) a través de medios sistémicos, la unidad de ensayo consistía en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían dieta artificial líquida bajo una membrana artificial.
Los compuestos se formularon usando una solución que contenía agua al 75 % en v/v y DMSO al 25 % en v/v. Se pipetearon diferentes concentraciones de los compuestos formulados en la dieta del áfido, usando un pipeteador integrado adaptado y con dos duplicados. Después de la aplicación, de 5 a 8 áfidos adultos se introdujeron en la
membrana artificial dentro de los pocillos de la placa de microtitulación. A continuación, se permitió que los áfidos succionaran la dieta para áfidos tratados y se incubaron a aproximadamente 23 + 1 ºC y una humedad relativa de aproximadamente un 50 + 5 % durante 3 días. La mortalidad y la fecundidad de los áfidos se evaluaron visualmente.
En este ensayo, los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24, 25 y 27, resp., a 2500 5 ppm presentaron una mortalidad de un 100 % en comparación con los controles sin tratar .
II.7 Mosca Blanca de las Hojas Plateadas (Bemisia argentifolii, adulta)
Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos de 1,3 ml de ABgene®. Estos tubos se introdujeron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla de atomización y sirvieron como soluciones de reserva para las que se realizaron diluciones más bajas en
10 acetona al 50 %:agua al 50 % (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de un 0,01 % (v/v).
Las plantas de algodón en la etapa de cotiledón (una planta por recipiente) se pulverizaron con un pulverizador de plantas electrostático automatizado equipado con una boquilla de pulverización por atomización. Las plantas se secaron en la campana de humos del pulverizador y a continuación se sacaron del pulverizador. Cada recipiente se 15 puso en una taza de plástico y se introdujeron de 10 a 12 moscas blancas adultas (de aproximadamente 3-5 días de edad). Los insectos se recogieron usando un aspirado y un trozo de tubo de 0,6 cm de Tygon®, no tóxico (R-3603) conectado a una punta de pipeta de barrera. La punta, que contenía los insectos recogidos, se introdujo suavemente a continuación en el suelo que contenía la planta tratada, permitiendo que los insectos treparan hacia fuera de la punta para alcanzar el follaje para su alimentación. Las tazas se cubrieron con una tapa de malla reutilizable
20 (pantalla PeCap de poliéster de malla de 150 micrómetros de Tetko, Inc.). Las plantas del ensayo se mantuvieron en una habitación de crecimiento a 25 ºC y una humedad relativa de un 20-40 % durante 3 días, evitando la exposición directa a la luz fluorescente (fotoperiodo de 24 horas) para evitar el calor atrapado dentro de la taza. La mortalidad se evaluó 3 días después del tratamiento, en comparación con las plantas de control sin tratar.
En este ensayo, los compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15 y 17, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al 25 menos un 75 % en comparación con los controles sin tratar.
Claims (12)
- REIVINDICACIONES1. Compuestos de hetaril (tio)carboxamida de fórmula Ien la que5 X es S u O; R1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno C1-C4-ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros saturado, o hetaril-alquilo C1-C4 de 5 o 6 miembros, en el que el anillo de cicloalquilo y el anillo de heterociclilo en cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 510 sustituyentes Ry idénticos o diferentes, y en el que el anillo de fenilo y el anillo de hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, está sin sustituir o lleva 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; A es un hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6, o A7:15 en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I,Z es O, S o N-RN, en el que RN es tal como se define en la reivindicación 1, n es 0, 1, 2, o3, RA' es hidrógeno, o tiene uno de los significados dados para RA;o es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales de fórmulas A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, 20 A8-7, A8-8, y A8-9:en las que # representa el punto de unión al resto de fórmula I, y RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5 si están presentes, son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno C1-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C15 C3, heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en los que cicloalquilo y heterociclilo en los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;RA es seleccionado entre el grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar10 parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en el que los cinco últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes; y RN es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y15 alquinilo C2-C10, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y también entre el grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)Rb, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh,20 alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C10alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en el que los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;25 y cuandom es 0, 1 o 2Y es O, o S;Ra, Rb, Rc son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo30 C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente entre sí, son seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rd es seleccionado entre alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6,35 halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4, en el que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;40 Re, Rf son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los45 que el anillo en los doce últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente entre sí, son seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado entre O, S y N como un átomo50 miembro del anillo y en los que el heterociclo puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rg, Rh son seleccionados independientemente entre sí entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4alquilo C1-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C1-C4 en los que el anillo en los seis últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ri es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo y fenil-alquilo C1-C4 en el que el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar sin sustituiro puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rx es seleccionado independientemente de los otros entre ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, C1-C4alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros y fenoxi, en el que los 6 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ry es seleccionado entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, hetarilo, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros, hetariloxi y fenoxi, en el que los 8 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;y las sales de los mismos, los N-óxidos de los mismos, los tautómeros de los mismos y las sales de dichos N-óxidoso tautómeros.
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- 2.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que X es oxígeno.
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- 3.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A2.
-
- 4.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A1.
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- 5.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es un radical A3.
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- 6.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que A es seleccionado entre el grupo que consiste en los radicales A4, A5, A6, y A7.
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- 7.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que Z es NRN con RN siendo seleccionado entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, heterociclil-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en el que el resto de cicloalquilo en los dos últimos radicales mencionados está sin sustituir o lleva 1 o 2 radicales seleccionados entre halógeno, CN y haloalquilo C1-C2.
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- 8.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 7, en la que A es un radical A2, X es O y Z es NRN con RN siendo alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.
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- 9.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que RA, si está presente, es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.
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- 10.
- Compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la que RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5, si estuvieran presentes, son seleccionados independientemente entre sí entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.
-
- 11.
- Un procedimiento de control de plagas de invertebrados, procedimiento que comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su lugar de reproducción o una planta, semilla, suelo, área, material o entorno en el que crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger del ataque o infestación por plagas con una cantidad plaguicidamente eficaz de un compuesto de fórmula I, un tautómero o un N-óxido o una sal del mismo tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que el hábitat o su lugar de reproducción no es un organismo humano ni animal.
-
- 12.
- Compuestos de fórmula I tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, un tautómero o un N-óxido o una sal de los mismos para uso en el control de plagas de invertebrados por tratamiento del hábitat o lugar de reproducción de las plagas en el que crecen o pueden crecer las plagas con una cantidad plaguicidamente eficaz de los mismos, en las que el hábitat o su lugar de reproducción es un organismo humano o animal.
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