ES2395676T3 - Procedimientos de preparación de lactil lactatos de alquilo - Google Patents

Abstract

Procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las etapas siguientes: proporcionar una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lomenos un catalizador acid°, en el que el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estanpresentes en cantidades molares equivalentes; y hacer reaccionar el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolventea una temperatura dentro del interval° de 15°C a 100°C.

Description

Procedimientos de preparacion de lactil lactatos de alquilo.

5 Antecedentes de la invencion

La tecnologia que se describe en la presente memoria se refiere de forma general a procedimientos mejorados de preparacion de compuestos de lactil lactato de alquilo, tales como el lactil lactato de laurilo.

Enel sector del cuidado personal, existe el deseo de disponer de tensioactivos que sean suaves, desprovistos de sal y 100% activos. Otras caracteristicas deseables incluyen ser liquidos a temperatura ambiente, presentar una estructura que no contenga nitrogen°, poderse formular en aplicaciones de mezcla en frio y ser capaces de actuar igual de bien o mejor que los tensioactivos existentes.

15 Enlos productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos, los tensioactivos y los disolventes son ingredientes importantes. Entre las caracteristicas deseables de estos productos se incluyen su capacidad de emulsionar la suciedad grasienta o aceitosa, formar suspensiones de la misma o penetrar en la misma, y su capacidad de formar suspensiones de las particulas y dispersarlas, con el fin de limpiar superficies; y, ademas, su capacidad de prevencion de que la suciedad, la grasa o las particulas se vuelvan a depositar sobre las

superficies recien limpiadas. For ejemplo, es de desear que un detergente para ropa elimine la suciedad de la misma y a continuacion mantenga dicha suciedad en solucion, de tal modo que la misma se elimine con el agua de lavado en lugar de volverse a depositar sobre la ropa lavada.

Asimismo, resulta deseable tener la capacidad de controlar la formacion de espuma de diferentes productos para el

25 hogar, productos industriales y para equipamientos en funcion de las aplicaciones finales. For ejemplo, un detergente liquid° para lavar los platos a mano debe tener preferentemente la capacidad de formar espuma en presencia de la suciedad que se esta eliminando de la vajilla. En cambio, en un detergente para la ropa o la vajilla que se pretenda utilizar en una maquina de lavado de alta eficiencia, resulta deseable que se produzca poca espuma a fin de obtener una mejor limpieza y evitar el exceso de espuma. Otras propiedades deseables de dichos productos de consumo incluyen la capacidad de aclarar la formulacion y de mejorar la estabilidad. En el caso de productos de lavado de superficies duras, resulta deseable que presenten la capacidad de humedecer diversos tipos de superficie y de capturar o formar suspensiones con la suciedad a fin de no dejar en la superficie residuos en forma de rayas y/o peliculas.

35 Se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria pueden satisfacer una o mas de las caracteristicas deseables mencionadas anteriormente, entre otras. Los lactil lactatos de alquilo se pueden incorporar, por ejemplo, en diversas composiciones y utilizarse como tensioactivos, emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelicula, modificadores reologicos, disolventes, agentes de desmoldeo, agentes de lubricacion, acondicionadores, agentes dispersantes, etc. Dichas

composiciones se pueden utilizar en aplicaciones finales entre las que se incluyen, aunque sin limitarse a las mismas, productos de cuidado personal, asi como productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos. Tambien se pueden utilizar en aplicaciones de campo petrolifero, espumantes de yeso, pinturas y recubrimientos, adhesivos u otras aplicaciones que requieran tolerancia al frio o a condiciones de acondicionamiento para el invierno (por ejemplo, aplicaciones que requieran rendimiento en clima frio sin la inclusion de componentes

45 volatiles adicionales).

Las patentes US n° 2.350.388 y n° 2.371.281 (Claborn) ("patentes Claborn") describen de forma general el hecho de que un lactil lactato de alquilo se puede preparar supuestamente por calentamiento de una mezcla de un lactido seco y un alcohol anhidro a una temperatura comprendida entre 70°C y 90°C durante un periodo comprendido

aproximadamente entre 6 y 8 horas en presencia de un catalizador acid° y en condiciones anhidras. Dichas patentes Claborn tambien describen de forma general lactil lactatos de alquilo de los que se afirma que presentan propiedades deseables para disolventes y plastificantes, asi como para la produccion de otros plastificantes.

Sin embargo, el procedimiento para preparar lactil lactatos de alquilo tal como se describe en las patentes Claborn 55 requiere la utilizacion en la mezcla de reaccion de un disolvente que es o bien una cantidad en exceso del alcohol o un liquid° organic° inerte, tal como el benceno. Las patentes Claborn tambien requieren una temperatura de reaccion superior a 70°C. Sin embargo, resulta deseable eliminar la utilizacion de disolventes en el procedimiento de reaccion para producir lactil lactatos de alquilo y/o disponer de un procedimiento que se pueda Ilevar a cabo a una temperatura de reaccion inferior. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta el control y el efecto de la quiralidad sobre las propiedades del lactil lactato de alquilo resultante. Tampoco describen cam° preparar lactil lactatos de alquilo con diferente quiralidad. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta los efectos de la eleccion del alcohol (por ejemplo, entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios; o entre alcoholes grasos o alcoholes inferiores) sobre el rendimiento, la pureza y las propiedades del producto. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta ni dan a conocer lactil lactatos de alquilo que se puedan utilizar como tensioactivos, 65 emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelicula, espesantes, modificadores reologicos, etc., para el cuidado personal y otras aplicaciones. For ello, resulta deseable disponer de un

2

procedimiento que pueda producir un mayor rendimiento de un producto de lactil lactato de alquilo de mayor pureza sin Ilevar a cabo ninguna destilacion ni ningOn otro proceso de purificacion. Tambien resulta deseable preparar y utilizar un lactil lactato de alquilo con una quiralidad seleccionada a fin de obtener o mejorar determinadas propiedades deseadas del producto final.

5 La patente US n° 3.144.341 (Thompson) ("patente Thompson") da a conocer lactil lactato de estearilo y lactil lactato de cetilo preparados mediante la reaccion de alcohol de estearilo o alcohol de cetilo con acid° lactic° (acid° 2hidroxipropionico, CH3CHOH000H). El lactil lactato de estearilo y el lactil lactato de cetilo preparados de este modo se describen de forma general como agentes emulsionantes particularmente adecuados como agentes de

10 acortamiento en mezclas para pasteles y similares. La patente Thompson establece que el producto de reaccion es una mezcla de lactil lactato de estearilo y lactato de estearilo, que se denominan lactoillactato de estearilo y lactato de estearilo, respectivamente. Col. 3, lineas 29-31. La patente Thompson afirma ademas que el lactato de estearilo es menos eficaz que el lactil lactato de estearilo deseado. Col. 3, lineas 56-57. Esta referencia recomienda la utilizacion de 2,1 moles de acid° lactic() por mol de alcohol de estearilo (o alcohol cetilico), col. 1, limas 31-54, pero

15 sugiere que la reaccion de lactil lactato de estearilo con un mol adicional de acid° lactic° no proporciono ventajas apreciables. Col. 3, limas 57-59. La patente Thompson tampoco describe ni sugiere la utilizacion de un catalizador para la reaccion del alcohol con acid° lactic°. La patente US n° 5.399.353 describe una reaccion de monoalcoholes y lactido a una temperatura comprendida entre 190°C y 195°C. Dado que se cree que los lactil lactatos de alquilo son mas eficientes y pueden proporcionar un mayor rendimiento y una mayor estabilidad que los lactatos de alquilo,

20 resulta deseable disponer de un procedimiento mejorado que pueda producir un producto de lactil lactato de alquilo a traves de una via de acid° lactic° que contiene una mayor proporcion del componente de lactil lactato con respecto al componente de lactato.

Breve sumario de la invencion

25 La presente invencion da a conocer un procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las siguientes etapas:

obtencion de una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lo 30 menos, un catalizador acid°, en el que el lactido y el por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estan presentes en cantidades molares equivalentes; y

reaccion del lactido y el por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolvente a una temperatura comprendida entre 15°C y 100°C. 35 El lactil lactato de alquilo puede presentar la siguiente estructura general:

HO OR

en la que R es un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. R puede derivar de un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol, preferentemente, un alcohol primario.

40 Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia presentan una quiralidad especifica, que puede ser, por ejemplo, L-lactil lactato, D-Iactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L preparado, por ejemplo, a partir de meso-lactido, o un lactil lactato racemico L,L/D,D preparado, por ejemplo, a partir de lactido racemico, o una mezcla de los mismos. Un alcohol preferente es un alcohol graso, tal como los que contienen de

45 aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono.

SegOn algunas formas de realizacion, preferentemente, por lo menos un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia es un L-lactil lactato de alquilo que presenta la siguiente estructura general:

50

55

SegOn otras formas de realizacion, preferentemente uno o mas de los lactil lactatos de alquilo es un lactil lactato racemico L,D/D,L preparado a partir de un meso-lactido, o una mezcla de lactil lactatos preparados a partir de una mezcla de L-lactido y meso-lactido.

3

SegOn algunas formas de realizacion, por lo menos un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia se puede representar mediante la siguiente estructura general: 011 0

CH3

5 enla que R contiene de aproximadamente dos a aproximadamente seis, alternativamente, de aproximadamente dos a aproximadamente cuatro, preferentemente, de aproximadamente dos a aproximadamente tres, atomos de carbono, R1 contiene de aproximadamente uno a aproximadamente veintidos, alternativamente, de aproximadamente uno a aproximadamente dieciocho, alternativamente, de aproximadamente seis a aproximadamente dieciocho, alternativamente, de aproximadamente doce a aproximadamente catorce,

10 alternativamente, de aproximadamente uno a aproximadamente seis, atomos de carbono (por ejemplo, cuatro atomos de carbono), y el nOmero de unidades de repeticion (n) puede variar de aproximadamente 0 a aproximadamente 100. Cuando n es 0, el grupo alquilo del lactil lactato no esta alcoxilado. Cuando n no es 0, los lactil lactatos de alquilo contienen, por lo menos, un grupo alcoxilado. Para los productos de cuidado personal, cuidado del hogar u otras aplicaciones de limpieza, n esta comprendido preferentemente entre aproximadamente

15 uno y aproximadamente doce, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente nueve, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente seis, alternativamente, entre aproximadamente dos y aproximadamente cuatro.

Preferentemente, el compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar el lactil lactato de alquilo contiene, por

20 lo menos, un grupo hidroxilo primario (OH). Cuando el compuesto que contiene hidroxilo contiene dos o mas grupos hidroxilo primarios (OH), se puede formar un compuesto que contiene dos o mas grupos lactil lactato. For ejemplo, cuando se utiliza un compuesto que contiene dos grupos hidroxilo primarios (por ejemplo, glicerina o glicerina etoxilada) como molocula puente, el lactil lactato de alquilo, segun algunas formas de realizacion de la presente tecnologia, se pueden representar mediante la siguiente estructura general:

25

0 R 0

SegOn algunas formas de realizaciOn, el grupo R de la formula anterior contiene preferentemente entre aproximadamente dos y aproximadamente veinticuatro, mas preferentemente entre aproximadamente dos y 30 aproximadamente ocho, atomos de carbon°. For ejemplo, el grupo R se puede derivar de glicerina o glicerina alcoxilada.

La temperatura de reaccion puede estar comprendida entre aproximadamente 20°C y aproximadamente 100°C, mas preferentemente entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 70°C, y mas preferentemente entre 35 aproximadamente 40°C y aproximadamente 60°C. El catalizador acid° puede ser, por ejemplo, H2504, HCI, acid° ptoluenosulfonico (pTSA) o un ionomero NAFION® (disponible a traves de E. I. Du Pont de Nemours and Company),

o una mezcla de los mismos. El lactido utilizado se puede presentar en forma de solid° o liquid° y puede ser Llactido, D-lactido, meso-lactido o un lactido racemico, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el lactido utilizado es L-lactido o meso-lactido, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el lactido se prepara a traves de

40 un proceso de fermentacion. For lo menos para algunas aplicaciones, resulta preferente el L-lactido. El compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso, tal como los que contienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono. Preferentemente, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol primario. Un ejemplo de un alcohol graso preferente es el alcohol laurico. Tambien preferentemente, el lactil lactato de alquilo preparado es un liquid° nitido y homogeneo.

45 Una composicion que comprende, por lo menos, un lactil lactato de alquilo puede estar presente en un sistema acuoso o en otras formas. Ademas, la composicion puede comprender uno o mas tensioactivos. Ademas, la composicion puede comprender un tampon. Dicho tampon, por ejemplo, puede comprender una cantidad suficiente (por ejemplo, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,75% en peso) de acid° citrico/citrato de 50 sodio, acid° lactico/lactato de amonio, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el sistema tampon se debe proporcionar en una cantidad suficiente para estabilizar el pH de la formulacion resultante durante, por lo menos, cuatro semanas en un ensayo de estabilidad a 50°C. La cantidad adecuada de tampon necesario se puede determinar mediante etapas/ensayos de rutina conocidos y apreciados por los expertos en la materia, y depende de la cantidad de lactil lactato o lactil lactatos de alquilo y/u otros principios activos utilizados en la formulacion de

55 aplicacion final. Preferentemente, el grupo alquilo del lactil lactato de alquilo comprende de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono, mas preferentemente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14 atomos de carbono, como por ejemplo un grupo laurilo. Mas preferentemente, el lactil lactato de alquilo es un L-lactil

4

lactato de alquilo. De la forma mas preferente, la composicion no presenta sustancialmente lactil lactatos de alquilo de otros estereoisomeros.

Breve descripcion de diversas vistas de los dibujos

5 Las figuras 1 y 2 muestran curvas de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal de composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

Las figuras 3 y 4 muestran los resultados del ensayo de comportamiento de la espuma (sin aceite) para 10 composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

Las figuras 5 y 6 muestran la comparacion del rendimiento de jabon corporal para composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

15 Lafigura 7 muestra los resultados del estudio comparativo de la estabilidad de una composicion con tampon y una composicion sin tampon.

La figura 8 muestra los resultados del ensayo de lavado de manos de composiciones de ejemplo con lactil lactato de laurilo a diferentes concentraciones totales de principios activos en comparacion con una composicion de control sin 20 lactil lactato de laurilo ("LLL" o "L3").

La figura 9 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal de cuatro composiciones que

contienen un tensioactivo primario y un tensioactivo secundario en una relacion 4:1 o 14:1. La cantidad activa total

de tensioactivos es del 15% en cada composicion. El tensioactivo primario utilizado es el laurileter sulfato de sodio 2

25 moles (SLES-2 o CS-230). El tensioactivo secundario utilizado es cocamidopropilbetaina (CAPB o HOG) o L3.

La figura 10 muestra los resultados del estudio de lavado de manos con tres muestras de jabon por evaluacion de grupo de expertos.

30 Las figuras 11 y 12 muestran los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres muestras de jabon.

Las figuras 13 y 14 muestran los resultados del ensayo de sensacion en la piel para tres muestras de jabon.

35 Lafigura 15 muestra los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres composiciones que comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con una composicion de control que comprende CS-230 y HOG.

La figura 16 muestra los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres composiciones que

40 comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con tres composiciones que comprenden los tres tensioactivos primarios diferentes y HOG.

La figura 17 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal para tres composiciones que comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con tres composiciones que comprenden

45 los tres tensioactivos primarios diferentes y HOG.

Las figuras 18 a 20 muestran los resultados de formacion de espuma en lavado de manos para tres series de

composiciones que comprenden SLES-2 (CS-230) como tensioactivo primario y HOG, L3, cocamida

monoetanolamida, anfoacetato, sulfosuccinato o una combinacion de los mismos como tensioactivo secundario.

50 La figura 21 muestra los resultados del ensayo de comportamiento de la espuma (sin aceite) para tres composiciones que comprenden lactil lactato de laurilo preparado a partir de (1) L-lactido, (2) una mezcla al 15:85 de L-lactido y meso-lactido, o (3) lactido racemico.

55 Lafigura 22 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal para tres composiciones que comprenden lactil lactato de laurilo preparado a partir de (1) L-lactido, (2) una mezcla al 15:85 de L-lactido y mesolactido, o (3) lactido racemico.

Descripcion detallada de la invencion 60

Segim algunas formas de realizacion, los lactil lactatos de alquilo preparados segim la presente tecnologia pueden presentar la siguiente estructura general (I):

5

(1)

En la estructura general (I), R comprende un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. R se puede derivar, por lo menos, de un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol. Tal como se utiliza en el presente documento, 5 la expresi6n "compuesto que contiene hidroxilo" se refiere de forma general a un compuesto que contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo ("OH").

Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia presentan una quiralidad especifica, que puede ser, por ejemplo, un L-lactil lactato, un D-Iactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L 10 preparado, por ejemplo, a partir de meso-lactido, o un lactil lactato racemico L,L/D,D preparado, por ejemplo, a partir de lactido racemico, o una mezcla de los mismos. SegOn, por lo menos, algunas aplicaciones, el lactil lactato mas preferente es el L-lactil lactato. Los lactil lactatos de alquilo se pueden preparar a partir de un lactido y un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol graso, o un alcohol alcoxilado (un "proceso de lactido"). Preferentemente, el acid° lactic() utilizado para preparar el lactido se prepara a traves de un proceso de fermentacion, tal como se

15 conoce en la tecnica.

El compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar los lactil lactatos de alquilo segOn la presente tecnologia puede ser lineal, ramificado, saturado o insaturado, y se puede derivar de materias primas naturales o sinteticas. El grupo alquilo del compuesto que contiene hidroxilo puede incluir preferentemente de aproximadamente 1 a 20 aproximadamente 22, alternativamente de aproximadamente 6 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 18, alternativamente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, atomos de carbono. El compuesto que contiene hidroxilo contiene preferentemente, por lo menos, un grupo hidroxilo primario. Preferentemente, segOn por lo menos una forma de realizacion de la presente tecnologia, el lactido puede reaccionar selectivamente con los grupos hidroxilo primarios de los compuestos que contienen hidroxilo. 25 Preferentemente, los compuestos que contienen hidroxilo no contienen sustancialmente ningOn grupo hidroxilo secundario o terciario. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se ha descubierto sorprendentemente que un alcohol con un hidroxilo secundario o terciario puede dar lugar a un problema de polimerizacion cuando el lactido reacciona con el compuesto que contiene hidroxilo, por ejemplo, en una relacion molar identica. Mas preferentemente, segOn algunas formas de realizacion, los compuestos que contienen hidroxilo son alcoholes grasos

30 primarios, y todavia mas preferentemente, alcoholes grasos 012-014, a fin de evitar dicho problema de polimerizacion en la preparacion de uno o mas de los lactil lactatos de alquilo.

Tambien se ha descubierto que los alcoholes grasos, particularmente los alcoholes 012 o 014 o 012/014, pueden proporcionar lactil lactatos de alquilo que muestran una formacion de espuma, una detergencia, una sensacion en la 35 piel y/o propiedades fisicas (por ejemplo, formacion de viscosidad, solubilidad y formulabilidad) mejoradas y deseables para su aplicacion, por ejemplo, en productos de cuidado personal, cuidado del hogar y otras aplicaciones de limpieza. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se cree que los lactil lactatos 012/014 pueden proporcionar el mejor rendimiento global, por lo menos, para algunas aplicaciones finales (por ejemplo, jabones corporales, champOs, etc.). Tambien se cree que un lactil lactato de alquilo preparado a partir de 016 o 016/018 40 puede dar lugar a una mejor sensacion, pero a menos espuma, por ejemplo. Ademas, los lactil lactatos 012/014 son liquidos a temperatura ambiente, mientras que los lactil lactatos 016/018 son solidos a esta misma temperatura. Cuando se utilizan alcoholes inferiores, los lactil lactatos de alquilo resultantes todavia pueden proporcionar un buen rendimiento de espumacion, pero sus propiedades de formacion de viscosidad pueden ser peores que las de los lactil lactatos 012/014. Entre los ejemplos de alcoholes grasos adecuados se incluyen el alcohol laurico y el alcohol

45 deestearilo.

Un objetivo de la presente tecnologia consiste en eliminar la utilizacion de un disolvente en el procedimiento de reaccion para preparar lactil lactatos de alquilo para aplicaciones tales como de cuidado personal. Sin embargo, habitualmente, un procedimiento sin disolventes puede resultar dificil de Ilevar a cabo debido a problemas con la 50 viscosidad o la distribucion del producto. En la tecnologia descrita en la presente memoria, se ha descubierto sorprendentemente que se puede obtener un producto de reaccion con la distribucion polimerica de lactil lactato con respecto a lactato deseada o mayor mediante la utilizacion de un sistema de reaccion sin disolvente. El producto de lactil lactato de alquilo preparado mediante el procedimiento a traves de lactido segOn la presente tecnologia contiene preferentemente mas de aproximadamente el 90%, por lo menos, de un lactil lactato de alquilo y menos de

55 aproximadamente el 10% de lactato o lactatos de alquilo, polimero o polimeros superiores y otras impurezas, con respecto al peso total del producto de reaccion.

A titulo de ejemplo adicional, los compuestos que contienen hidroxilo utilizados segOn la presente tecnologia pueden ser alcoholes alcoxilados, por ejemplo, alcoholes etoxilados, propoxilados o ambos. Los compuestos que contienen 60 hidroxilo se pueden alcoxilar in situ al reaccionar con el lactido. Alternativamente, se pueden utilizar compuestos alcoxilados que contienen hidroxilo formados previamente. Por ejemplo, se pueden utilizar alcoholes lauricos etoxilados para obtener lactil lactatos de laurilo etoxilados (LLL(E0)), que contienen una cantidad especifica,

6

preferentemente comprendida entre aproximadamente 1 y aproximadamente 12 (por ejemplo, 1 mol, 2 moles o 3 moles), de etoxilado (EO) por mol de lactil lactato (por ejemplo, LLL(1E0), LLL(2E0) o LLL(3E0)).

La alcoxilacion puede cambiar, entre otras cosas, la polaridad de la molecula de lactil lactato de alquilo, lo que puede

5 hacer que la molecula de lactil lactato resultante sea mas soluble en agua y modificar su equilibrio hidrofilo/lipafilo (HLB). Tambien puede afectar al empaquetamiento de un tensioactivo en una micela. Ademas, la alcoxilacion puede afectar a la capacidad de humectacion, el punto de turbidez y otras propiedades tensioactivas del lactil lactato de alquilo. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se cree que la alcoxilacion puede permitir la emulsion con agentes activos tensioactivos inferiores o la microemulsion, una mayor nitidez y una mayor estabilidad. El

10 rendimiento de limpieza de un tensioactivo de lactil lactato tambien se puede ver afectado, y aumenta la capacidad para modular las propiedades del tensioactivo.

SegOn algunas formas de realizacion, el lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia se puede representar mediante la siguiente estructura general (II): 15

H3C

(1)

Preferentemente, en la estructura general (II), R contiene de aproximadamente dos a aproximadamente seis, mas preferentemente de aproximadamente dos a aproximadamente cuatro, de la forma mas preferente de 20 aproximadamente dos a aproximadamente tres atomos de carbono; R1 contiene preferentemente de aproximadamente uno a aproximadamente veinticlos, alternativamente, de aproximadamente uno a aproximadamente dieciocho, alternativamente, de aproximadamente seis a aproximadamente dieciocho, alternativamente, de aproximadamente doce a aproximadamente catorce, alternativamente, de aproximadamente uno a aproximadamente seis, atomos de carbono (por ejemplo, cuatro atomos de carbono), y el nOmero de unidades 25 derepeticion (n) puede variar preferentemente de aproximadamente 0 a aproximadamente 100. Cuando n es 0, R1 contiene preferentemente de aproximadamente 12 a aproximadamente 18, alternativamente, de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, atomos de carbono. Cuando n no es 0, los lactil lactatos de alquilo contienen, por lo menos, un grupo alcoxilado y, preferentemente, n esta comprendido entre aproximadamente uno y aproximadamente doce, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente seis, alternativamente,

30 entre aproximadamente dos y aproximadamente cuatro; preferentemente, R1 contiene de aproximadamente uno a aproximadamente seis atomos de carbono (por ejemplo, butanol + 1E0, butanol + 2E0, etanol + 2E0, hexanol + 2E0), alternativamente, R1 contiene de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono.

En algunas formas de realizacion, el grupo R de la estructura general (I) o el grupo R1 de la estructura general (II)

35 anterior se puede derivar de un diol con dos grupos hidroxilo primarios (OH) o un poliol que contiene dos o mas OH primarios. En otras formas de realizacion, el grupo R se puede derivar de dioles o polioles que contienen, por lo menos, un OH primario. For ejemplo, cuando se utiliza un compuesto que contiene dos grupos hidroxilo primarios (por ejemplo, glicerina o glicerina etoxilada) como molecula puente, el lactil lactato de alquilo, segOn algunas formas de realizacion de la presente tecnologia, se puede representar mediante la siguiente estructura general (Ill):

40

SegOn algunas formas de realizacion, el grupo R de la formula (Ill) anterior puede contener preferentemente entre aproximadamente dos y aproximadamente veinticuatro, mas preferentemente entre aproximadamente dos y

45 aproximadamente ocho, atomos de carbon°, y R puede ser un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. For ejemplo, el grupo R se puede derivar de glicerina o glicerina etoxilada.

Se pueden utilizar diferentes formas de lactido, tales como L-lactido, D-lactido, meso-lactido, lactido racemico o una mezcla de los mismos para obtener los lactil lactatos de alquilo segOn la presente tecnologia. Son preferentes un L

50 lactido, un meso-lactido o una mezcla de los mismos. Mas preferentemente, el lactido utilizado en la presente tecnologia se prepara a partir de acid° lactic° o un derivado del mismo obtenido en un proceso de fermentacion, tal como un proceso de fermentacion de carbohidratos o biofermentacion, conocidos en la tecnica. Entre los derivados de acid° lactic° que se pueden utilizar para obtener lactidos se incluyen, por ejemplo, esteres de lactato y lactato de amonio obtenidos por fermentacion lactica.

En por lo menos una forma de realizacion de la presente tecnologia, resultan preferentes un L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido para preparar lactil lactatos de alquilo con, por ejemplo, mejores propiedades de

7

espumacion y/o formacion de viscosidad. Asi, para algunas aplicaciones de cuidado personal, resultan preferentes lactil lactatos preparados a partir de L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido. En otras formas de realizacion, pueden ser preferentes lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. For ejemplo, para un detergente para ropa de potencia ligera, un detergente para ropa de gran potencia, algunas aplicaciones de

5 pastillas de jabon o algunas aplicaciones de disolventes, se pueden utilizar preferentemente lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. El meso-lactido y las mezclas de L-lactido y meso-lactido se presentan normalmente en fase liquida a temperatura ambiente, mientras que el L-lactido, los lactidos racemicos y el D-lactido son solidos a temperatura ambiente. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se ha observado que una mezcla de meso-lactido y L-lactido reacciona mas rapid° que un L-lactido puro en condiciones de reaccion identicas.

10 La temperatura de reaccion para la preparacion de lactil lactatos de alquilo segOn la presente tecnologia puede estar comprendida entre aproximadamente 20°C y aproximadamente 100°C, alternativamente, entre aproximadamente 25°C y aproximadamente 75°C, alternativamente, entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 70°C. SegOn por lo menos algunas formas de realizacion (por ejemplo, para preparar lactil lactatos de alquilo para aplicaciones de

15 cuidado personal), la temperatura de reaccion esta comprendida preferentemente entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 60°C, alternativamente, entre aproximadamente 50°C y aproximadamente 60°C, alternativamente, entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 50°C.

Se utiliza un catalizador acid° en la reaccion del lactido y los compuestos que contienen hidroxilo. Entre los ejemplos

20 decatalizadores acidos se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, H2504, HCI, acid° p-toluenosulfonico (pTSA) y ionameros NAFION® (disponible a traves de E.I. du Pont de Nemours and Company). SegOn por lo menos algunas formas de realizacion, la cantidad de catalizador necesaria para uno o mas procesos segOn la presente tecnologia es aproximadamente del 1,0% en peso o menos, y alternativamente, esta comprendida entre aproximadamente el 0,01% en peso y aproximadamente el 0,4% en peso, con respecto al peso de lactido en la mezcla de reaccion.

25 Los lactil lactatos de alquilo preparados a partir de L-lactido son los mas preferentes, por lo menos, para algunas formas de realizacion, particularmente para las aplicaciones de cuidado personal. Para algunas de estas aplicaciones, tambien se pueden utilizar preferentemente lactil lactatos de alquilo preparados a partir de una mezcla de L-lactido y meso-lactido. Se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos de alquilo preparados a partir 30 deL-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido presentan mejores propiedades de espumacion y/o formacion de viscosidad que los lactil lactatos de alquilo racemicos preparados a partir de meso-lactido o lactido racemico. Cuando se utiliza una mezcla de L-lactido y meso-lactido, la cantidad de L-lactido en la mezcla puede estar comprendida entre aproximadamente el 50% y aproximadamente el 100%, alternativamente, entre aproximadamente el 0% y aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 15% y el 70%, con 35 respecto al peso total de L-lactido y meso-lactido. El siguiente esquema ilustra un procedimiento segOn la presente tecnologia para preparar L-lactil lactatos de alquilo. En este esquema de ejemplo, el L-lactido reacciona con un alcohol graso C6_18 (ROH) a 50°C en presencia de H2504 como catalizador, durante un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas, para producir un L-lactil lactato de alquilo.

ROH

cat.

H2SO4 'OH 50°C 12-24 hrs

L-lactido L-lactil lactato de alquilo 40

Otros lactidos, tales como D-lactido, meso-lactido y lactidos racemicos, pueden producir lactil lactatos de alquilo con

diferente estereoquimica (estereoisomeros). En por lo menos una forma de realizacion de la presente tecnologia,

resultan preferentes los lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. En el siguiente esquema de

45 ejemplo, el meso-lactido reacciona con un alcohol graso C12_18 (ROH) a 50°C en presencia de H2504 como catalizador, durante un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas, para producir un L,D/D,L raclactil lactato de alquilo. Otra forma de rac-lactil lactato de alquilo (L,L/D,D) se puede obtener haciendo reaccionar lactido racemico con el alcohol graso.

8

ROH cat.

H2SO4

50°C 12-24 hrs meso-lactido

rac-lactil lactato de alquilo

Se ha descubierto que los procedimientos segdn la presente tecnologia pueden reducir o evitar sustancialmente la aparicion de subproductos y hacer aumentar de forma inesperada el rendimiento de produccion y la pureza del 5 producto de lactil lactato de alquilo que se pretende obtener. For ejemplo, se ha descubierto que la reaccion de un lactido con un compuesto que contiene hidroxilo (por ejemplo, L-lactido con alcohol laurico) segdn la presente tecnologia puede alcanzar preferentemente un rendimiento de aproximadamente el 95% o superior, y la pureza del lactil lactato o lactil lactatos de alquilo en la mezcla de productos sin mas purificacion puede alcanzar, preferentemente, aproximadamente el 90% o superior, alternativamente, aproximadamente el 95% o superior, con

10 respecto al peso total de la mezcla de productos. La cantidad de subproducto de lactato de alquilo o de alcohol restante es preferentemente menor de aproximadamente el 5% (por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 5%) con respect° al peso total de la mezcla de productos.

Segdn por lo menos una forma de realizacion de la presente tecnologia, se combinan moles equivalentes de lactido,

15 por ejemplo L-lactido solid°, y por lo menos un alcohol graso a una temperatura elevada (por ejemplo, 50°C), con una cantidad catalitica (entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 1% en peso con respecto al peso del lactido) de acid° sulfdrico. La reaccion se detiene, por ejemplo, despues de un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas (por ejemplo, de aproximadamente 16 horas), cuando la mezcla se convierte en un liquido homogeneo entre turbio y nitido, preferentemente un liquido homogeneo nitido. Si la mezcla es turbia,

20 se puede calentar a una temperatura elevada (por ejemplo, 50-60°C) durante un periodo prolongado, a fin de generar el liquido homogeneo nitido preferente. Generalmente, cuanto menor sea la temperatura de reaccion, mayor es el tiempo de reaccion necesario. La mezcla se puede utilizar en productos de cuidado personal y otras aplicaciones. El acid° sulfdrico residual se puede dejar o eliminarse, por ejemplo, mediante lavado con agua, adsorcion sobre aldmina basica o medio de silice, o mediante la neutralizacion con una base.

25 Segdn por lo menos otra forma de realizacion de la presente tecnologia, se pueden condensar un lactido y un compuesto que contiene hidroxilo con dos o mas grupos hidroxilo en una relacion molar 1:1 a fin de obtener el lactil lactato de alquilo. El compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso o un alcohol alcoxilado, y puede ser un poliol o un poliol alcoxilado que contiene dos o mas grupos hidroxilo, preferentemente dos o mas grupos 30 hidroxilo primarios.

El lactil lactato de alquilo preparado segdn la presente tecnologia se puede presentar en diferentes formas en

funcion de los materiales de partida. For ejemplo, puede ser un lactil lactato quiral preparado por reaccion de un

lactido quiral (L o D-lactido) con un alcohol, un lactil lactato racemico preparado por reaccion de un meso-lactido o

35 unlactido racemico con un alcohol, y una mezcla de lactil lactatos de alquilo preparados por reaccion de una mezcla de L-lactido y meso-lactido con un alcohol, utilizando los procedimientos segdn la presente tecnologia. Preferentemente, el alcohol contiene por lo menos un grupo hidroxilo primario. Mas preferentemente, el alcohol es un alcohol graso.

40 Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que los lactil lactatos de alquilo preparados segdn la presente tecnologia, tales como el lactil lactato de laurilo, son ideales para su utilizacion como tensioactivos. Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo estan sustancialmente desprovistos de sal. Preferentemente, un lactil lactato de alquilo preparado segdn la presente tecnologia tiene una quiralidad especifica y puede ser un L-lactil lactato, un D-Iactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L, un lactil lactato racemico L,L/D,D o una mezcla de los mismos. Segdn por

45 lo menos algunas formas de realizacion, un producto de lactil lactato de alquilo preparado mediante los procedimientos a traves de lactido segim la presente tecnologia contiene preferentemente mas de aproximadamente el 90% de lactil lactato o lactil lactatos de alquilo y menos de aproximadamente el 10% de lactato o lactatos de alquilo, con respecto al peso total del product°. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se cree que, en algunas aplicaciones, tales como en productos de limpieza de superficies duras, la incorporacion de cierta cantidad 50 delactato de alquilo en una composicion de tensioactivo puede hacer aumentar el rendimiento de la composicion mejorando la capacidad de los tensioactivos de empaquetarse formando micelas.

Al menos algunos compuestos de lactil lactato de alquilo preferentes son un liquido nitido e incoloro a temperatura ambiente, estan desprovistos de nitrogen° y sal y son 100% activos. Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo se 55 pueden formular en aplicaciones de mezcla en frio. Al menos algunos lactil lactatos de alquilo pueden proporcionar

9

un rendimiento mejorado (por ejemplo, una mejor sensacion en la piel, o mejor desprendimiento de la piel muerta, una mejor espumacion, mejores propiedades de formacion de viscosidad, etc.), una mejor estructura de costes (por ejemplo, mediante la reduccion de la cantidad de principios activos), y/o una mayor estabilidad. Ademas, por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo son tanto o mas suaves que los tensioactivos secundarios 5 convencionales, tales como etersulfato de alquilo, betainas, anfoacetatos, amidas o sulfosuccinatos. Los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden utilizar como emulsionantes o agentes de mejora de la sensacion en la piel. En los productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos, por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia pueden proporcionar propiedades mejoradas gracias a sus propiedades tensioactivas, tal como se ha descrito

anteriormente. Ademas, tambien pueden mejorar, por ejemplo, la humectacion u otras modificaciones de superficie, y ayudar en la emulsion o dispersion de suciedad/particulas u otros ingredientes de formulacion.

Al menos algunos lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia se pueden utilizar como modificadores reologicos para aumentar o reducir la viscosidad de una composicion segOn se desee. Se ha puesto 15 demanifiesto que se pueden alcanzar valores comparables de viscosidad de un sistema tensioactivo con cantidades significativamente menores de electrolitos (por ejemplo, NaCI) mediante la incorporacion al sistema tensioactivo de por lo menos un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia. For otra parte, tambien se ha puesto de manifiesto que, mediante la incorporacion a un suavizante de ropa de por lo menos un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia, se puede reducir significativamente la viscosidad de dicha

composicion suavizante.

Entre los ejemplos de productos de cuidado personal y otras aplicaciones que pueden contener lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos:

25 • Productos de limpieza personal (por ejemplo, pastillas de jabon, ban° de burbujas, champOs, jabones corporales, limpiadores faciales, jabones de manos, geles de ducha, toallitas, productos de limpieza para bebes, etc.);

•

Cremas/lociones (tales como lociones con proteccion solar, cremas antienvejecimiento (AHA, BHA), lociones aclarantes de la piel, lociones antimanchas, lociones con antioxidantes, lociones de bronceado, etc.);

•

Productos cosmeticos (tales como maquillaje, rime!, pintalabios, etc.);

•

Productos de tratamiento capilar (tales como acondicionadores, lacas, geles, etc.);

35 • Productos de limpieza del hogar o industrial (detergentes para lavavajillas, detergentes para ropa, detergentes de gran potencia, detergentes de potencia ligera, suavizantes de ropa, tratamientos antimanchas, productos de limpieza de superficies duras, desengrasantes y/o desinfectantes, tales como los que se utilizan en la cocina para encimeras, electrodomesticos, suelos y paredes, y productos para el ban° y desinfectantes, tales como los utilizados para inodoros, bafieras, duchas, suelos y paredes, pulimentos, etc.);

•

Antitranspirantes/desodorantes (solidos, de bola, etc.); y

•

Aceites de ban° y brillo capilar.

45 Un producto de limpieza personal o del hogar, tal como un champO, una pastilla de jabon o un limpiador de superficies duras, contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 0,5%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto. Un detergente liquid() para platos o un detergente de ropa contienen preferentemente entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 25%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 25%, alternativamente, entre 55 aproximadamente el 3% y aproximadamente el 20%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto.

Una crema/locion contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 75%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 60%, alternativamente, entre

aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 30%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto.

Un aceite de ban° o un brillo capilar contienen preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y 65 aproximadamente el 100%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 80% en peso de, por lo menos, un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia.

Un producto de tratamiento capilar, tal como un acondicionador, un gel o una laca, contiene preferentemente entre

aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 35%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y

aproximadamente el 25%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 15%, de por lo

5 menos un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia con respecto al peso total del producto.

Preferentemente, un antitranspirante solid° contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y

aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%,

alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 35%, de por lo menos un lactil lactato de

10 alquilo preparado segOn la presente tecnologia con respecto al peso total del producto.

En cambio, preferentemente, un antitranspirante de bola contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01%

y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%,

alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 5%, de por lo menos un lactil lactato de

15 alquilo preparado segOn la presente tecnologia con respecto al peso total del producto.

Una composicion de limpieza que comprende el lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia contiene preferentemente, ademas, por lo menos uno o mas tensioactivos organicos o inorganicos adicionales, tales como tensioactivos anignicos, cationicos, no ignicos, anfoteros o zwitterignicos, derivados de los mismos o mezclas 20 delos mismos. Estos tensioactivos se conocen en la tecnica y se describen, por ejemplo, en la patente US n°

3.929.678 (Laughlin y otros). Entre los ejemplos de tensioactivos cationicos Utiles se incluyen tambien los descritos en la patente US n° 4.295.217 (Murphy) y n° 4.222.905 (Cockrell). SegOn algunas formas de realizacion, el uno o mas tensioactivos adicionales presentes en una composicion de limpieza pueden representar entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 95%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y

25 aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 10% en peso de la composicion de limpieza.

Entre los ejemplos de tensioactivos no ignicos habituales para su utilizacion en la presente tecnologia se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, etoxilados de alquilfenol, alcoxilados de alcohol 08-18 EO 2-12, oxidos de

30 alquildimetilamina o alquilamidopropildimetilamina, alcanolamidas de tipo MEA o DEA, poliglicasidos de alquilo, alcanolamidas etoxiladas y mezclas de los mismos. Para las composiciones de lavado de ropa y de superficies duras, resultan preferentes, por ejemplo, los alcoxilados de alcoholes y los oxidos de amina.

Entre los ejemplos de tensioactivos anignicos se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sulfatos de alcohol,

35 alcoxisulfatos de alcohol, sulfonatos de alquilbenceno, alfa-olefinas sulfonadas, esteres metilicos o etilicos alfasulfonados de acidos grasos 08 a 08 (mono y/o disales), sulfosuccinatos y mezclas de los mismos. Preferentemente, los grupos alquilo de los tensioactivos anignicos tienen de aproximadamente 8 a aproximadamente 18 atomos de carbono. Los contraiones de los tensioactivos anignicos pueden ser, por ejemplo, sodio, potasio, trietanolamina, monoetanolamina, amonio, magnesio, etc. Para detergentes de ropa y detergentes liquidos de

40 platos, entre los tensioactivos anignicos preferentes se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sulfonatos de alquilbenceno, sulfato de alquilo etoxilado y esteres metilicos alfa-sulfonados 012-18. Para composiciones de limpieza de superficies duras, entre los tensioactivos anignicos preferentes se incluyen, por ejemplo, sulfonatos de alquilbenceno, sulfatos de alcohol y sulfatos de alquilo etoxilados.

45 Entre los ejemplos de tensioactivos anfoteros se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sultainas, betainas, alquildimetilbetainas oalquilamidopropildimetilbetainas, oxidos de alquildimetilamina alquilamidopropildimetilamina, alquil anfo (mono o di)acetatos de monosodio o disodio; propionatos, sarcosinatos y mezclas de los mismos. Para detergentes liquidos para platos, entre los tensioactivos anfoteros preferentes se incluyen, por ejemplo, betainas y oxidos de amina. Para detergentes para la ropa y composiciones para la limpieza 50 desuperficies duras, entre los tensioactivos anfoteros preferentes se incluyen, por ejemplo, los oxidos de amina.

Entre los ejemplos de compuestos de amonio cuaternario (quats) que se pueden utilizar en combinacion con los

lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos,

cloruros de dialquildimetilamonio, cloruros de alquildimetilbencil/etilbencilamonio, cloruros de

55 alquildimetilbencilamonio y mezclas de los mismos. Cuando los productos que contienen los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia son desinfectantes o esterilizantes para superficies duras, los compuestos de amonio cuaternario son preferentemente productos antimicrobianos registrados y deben utilizarse en una cantidad eficaz para eliminar los microorganismos que se pretende eliminar.

60 Los tensioactivos anignicos y zwitterignicos son los tensioactivos preferentes para su utilizacion en combinacion con los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia para composiciones de limpieza debido a su capacidad para proporcionar espuma y eliminar la suciedad en particulas de la piel y del cabello sin provocar sequedad o irritacion. Entre los tensioactivos anignicos Utiles se incluyen especificamente los descritos en la patente US n° 3.929.678 (LaughIlin y otros) y los descritos en la patente US n° 4.199.483 (Jones).

65

Cuando se utiliza un lactil lactato de alquilo preparado segan la presente tecnologia como cotensioactivo en una composicion liquida limpiadora para el cuidado personal segan, por lo menos, una forma de realizacion, dicha composicion comprende preferentemente entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 95%; alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 70%, alternativamente, entre 5 aproximadamente el 1% a aproximadamente 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 5%, de otros tensioactivos; y entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 15%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2%, de por lo menos un lactil lactato de alquilo preparado segan la presente tecnologia. Se

10 pueden utilizar las concentraciones muy bajas de los intervalos inferiores, por ejemplo, cuando se utilizan frascos con dispensador de espuma de mano como sistema de envasado. Los expertos en la materia saben que los frascos con dispensador de espuma de mano son sistemas de envasado muy eficientes que pueden proporcionar una espuma excelente con concentraciones muy bajas de tensioactivo. Con estos sistemas dispensadores, se pueden reducir los costes de produccion.

15 Los expertos en la materia conocen ejemplos de sistemas detergentes preferentes para los productos de limpieza para el cuidado personal, entre los que se pueden incluir combinaciones de tensioactivos anignicos y cotensioactivos zwitterignicos. La patente US n° 5.705.147 (Shapiro y otros) da a conocer una descripcion detallada de este tipo de tensioactivos utilizados para preparar productos de limpieza para el cuidado personal. Los lactil lactatos de alquilo

20 preparados segan la tecnologia descrita en la presente memoria, cuando se incorporan a formulaciones que contienen mezclas de los tensioactivos descritos en la patente US n° 5.705.147 (Shapiro y otros), por ejemplo, pueden proporcionar una mejora de las caracteristicas organolepticas de viscosidad, fluidez y estabilidad de la espuma. Una breve lista de tensioactivos tipicos para detergentes para el cuidado personal incluye sulfatos y sulfonatos de alquilo y arilo, alquil y aril eter sulfatos o derivados de compuestos alifaticos de amonio cuaternario,

25 conocidos en la tecnica con el nombre de betainas.

Una composicion detergente que comprende el lactil lactato de alquilo preparado segan la presente tecnologia

contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre

aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos de, por lo menos, un lactil lactato de

30 alquilo, con respecto al peso total de la formulacion.

For ejemplo, una formulacion liquida detergente de gran potencia o de potencia ligera contiene preferentemente lactil lactato de laurilo (L3), disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois, Estados Unidos, con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3, como cotensioactivo junto con tensioactivos anignicos. En estas 35 aplicaciones, el lactil lactato o lactil lactatos de laurilo pueden estar presentes en una cantidad, por ejemplo, del 1,5% de principios activos para una formulacion de gran potencia sin enzima; y en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre el 3% y el 1,5% para una formulacion para ropa de potencia ligera o de lavado de platos a mano, con respecto al peso total de la formulacion. Entre los ejemplos de tensioactivos anignicos adecuados para su utilizacion en dichas formulaciones se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, dodecilbencenosulfonato,

40 laurileter sulfato de sodio (3 EO), laurileter sulfato de sodio (2 EO) y metil-2-sulfopalmitato de sodio/2-sulfopalmitato de disodio.

Como ejemplo adicional, el lactil lactato de laurilo se puede utilizar como tensioactivo secundario en formulaciones de detergente ultra para platos en una cantidad menor de aproximadamente el 0,5% de principios activos con

45 respecto a la formulacion total, tal como, por ejemplo, de aproximadamente el 0,1% de principios activos con respecto a la formulacion total. Estos intervalos son apropiados cuando el lactil lactato de laurilo es el anico tensioactivo secundario de la formulacion, asi como en aplicaciones en las que se incorpora lactil lactato de laurilo en conjuncion con tensioactivos secundarios adicionales. En cambio, las formulaciones convencionales de detergentes ultra para platos contienen habitualmente uno o mas tensioactivos secundarios en una cantidad 50 comprendida entre aproximadamente el 0,5% de principios activos y aproximadamente el 3,5% de principios activos con respecto al peso total de la formulacion.

Los lactil lactatos de alquilo preparados segan la presente tecnologia se pueden utilizar como cotensioactivos en composiciones que comprenden diferentes tensioactivos primarios, tales como sulfatos de alquilo, alquil eter 55 sulfatos, sulfonatos de olefina, acidos alquilbencenosulfonicos, sulfonatos de alquilbenceno y sales de metales alcalinos, metales alcalinoterreos, amina y amonio. Entre los ejemplos de tensioactivos primarios se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, laurilsulfato de sodio (SLS), laurileter sulfato de sodio (SLES), cocosulfato de sodio, lauril glucosa carboxilato de sodio, lauril glucosido de sodio, laurileter sulfato de amonio, laurilsulfato de trietanolamina, carboxilato de polidecilglucosido, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos. Los lactil 60 lactatos de alquilo preparados segan la presente tecnologia se pueden utilizar como sustitutos de tensioactivos secundarios convencionales o nuevos, tales como amidas, betainas, sultainas y poliglucosidos de alquilo, o en combinacion con los mismos. Entre los ejemplos de tensioactivos secundarios que pueden ser sustituidos o complementados por los lactil lactatos de alquilo preparados segan la presente tecnologia se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, cocamidopropilbetaina, lactilatos de acilo, tales como lauroillactilato de sodio, anfoacetatos, 65 tales como cocoanfoacetato de sodio, sulfosuccinatos, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio,

laurilglucosido, cocoilglutamato de sodio, amidas basadas en monoetanol y dietanol, tales como monoetanolamida de cocamida, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos.

Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que una mezcla de tensioactivos que comprende un lactil lactato de

5 alquilo o una mezcla de lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia (por ejemplo, lactil lactato de laurilo) tiene una concentracion micelar critica (CMC) significativamente inferior que las que no contienen lactil lactato de alquilo. For ejemplo, algunas composiciones que comprenden lactil lactatos de alquilo han mostrado una reduccion en la concentracion micelar critica comprendida entre aproximadamente el 5% y aproximadamente el 99%, alternativamente, entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 99%, alternativamente, entre

aproximadamente el 85% y aproximadamente el 99%, en comparacion con una solucion de tensioactivos comparative sin el lactil lactato de alquilo. Una solucion de tensioactivos comparative puede ser una composicion que contiene sustancialmente la misma concentracion de los mismos principios activos tensioactivos que la composicion en estudio, pero que no contiene lactil lactatos de alquilo. Asi, sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se cree que por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente

15 tecnologia pueden mejorar la detergencia y potencialmente mejorar la suevided de los tensioactivos primarios.

Habitualmente, los tensioactivos tienen tendencia a ocupar espacio en la interfase aire/agua o liquido/liquido. Cada molecule de tensioactivo ocupa una determinada superficie, que esta dominada por la estructura molecular de un tensioactivo. En el caso de una mezcla de tensioactivos, la superficie por molecule (area/molecule) no solo depende

dela estructura molecular de cada molecule de tensioactivo individual, sino tambien de hasta que punto las mismas estan dispuestas de forma diferente e interactdan entre si. Cuando las interacciones entre las molecules reducen las fuerzas totales de repulsion, cada molecule de tensioactivo puede ocupar un area menor en la interfase. Este fen6meno se denomina "reduccion del area/molecule".

25 Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia (por ejemplo, el lactil lactato de laurilo) pueden mejorar el empaquetamiento molecular del tensioactivo primario en la interfase aire/agua y reducir el area/molecula en una mezcla de tensioactivos. For ejemplo, algunas composiciones que comprenden los lactil lactatos de alquilo han mostrado una reduccion del area por molecule comprendida entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 10% y aproximadamente el 60% (por ejemplo, del 35% o el 45%), en comparacion con una solucion comparative de tensioactivo sin presencia del lactil lactato de alquilo.

Ademas, se ha descubierto inesperadamente que un sistema tensioactivo que contiene un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia y un tensioactivo primario (por ejemplo, SLES-2) puede saturar mas 35 rapidamente la interfase aire/agua y tener una tension superficial dinamica menor (para la misma cantidad utilizada) que un sistema tensioactivo convencional que contiene, por ejemplo, una betaina o una amida y SLES-2. For consiguiente, sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se cree que por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia pueden mejorar potencialmente la espuma instantanea y el volumen de espuma de un sistema tensioactivo. Tambien se ha descubierto inesperadamente que los lactil

lactatos preparados a partir de L-lactido o mezclas de L-lactido y meso-lactido pueden producir espuma mejor que los rac-lactil lactatos.

Una composicion que comprende un lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia y un tensioactivo primario en un sistema acuoso puede comprender edemas un tampon para mejorar la estabilidad de la

45 composicion a temperatura elevada. Se puede utilizer cualquier tensioactivo primario y cualquier agente de tamponamiento adecuados para productos de cuidado personal, de limpieza del hogar o de limpieza industrial o de equipamientos. Entre los ejemplos de sistemas tampon se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, un tampon de acid° citrico/citrato de sodio, un tampon de acid° lactico/lactato de amonio o una combinacion de los mismos. Sin pretender limitarse a ninguna teoria en particular, se ha observado que la estabilidad a temperatura elevada de la composicion se puede aumentar significativamente utilizando un tampon. Para aplicaciones de limpieza, cada sistema tensioactivo puede tener un sistema tampon diferente con una concentracion diferente. La cantidad adecuada de tampon necesario se puede determinar por medio de pruebas conocidas por el expert() en la materia, y depende de la cantidad de lactil lactato y otros principios activos utilizados en la formulacion. En general, la cantidad de tampon puede estar comprendida entre aproximadamente el 0% y aproximadamente el 1%, alternativamente, 55 entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,75%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,5%, con respecto al peso de la formulacion

Ademas de en sistemas acuosos, los lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden formular como solid°, gel u otras formas de productos para el cuidado personal u otras aplicaciones. For ejemplo, los lactil lactatos de alquilo se pueden incorporar a pastillas de jabon como cotensioactivos. En comparacion con los tensioactivos secundarios convencionales para pastillas de jabon, tales como cocamidopropilbetaina y monoetanolamida de cocamida, por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo (por ejemplo, lactil lactato de laurilo (L3), disponible a traves de Stepan Company con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3) pueden presentar un mayor rendimiento de formacion de espuma y una mejora de gran parte de las caracteristicas 65 de sensacion en la piel. Se ha puesto de manifiesto que por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia (por ejemplo, lactil lactatos de alquilo preparados a partir de L-lactido o una mezcla de

L-lactido y meso-lactido) pueden mejorar la plasticidad de las pastillas de jab& durante el procesamiento, lo quo

indica un impacto positivo sobre el agrietamiento, el corte o el desprendimiento de las pastillas sin afectar a la

facilidad de aclarado ni a las propiedades de sensacion on hOmedo.

5 Preferentemente, una pastille de jab& comprende (1) entre aproximadamente el 0,01 y aproximadamente el 30% de lactil lactato de alquilo preparado segOn la presente tecnologia, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 50% de un tensioactivo sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 30% de por lo menos un ester de alquilo alfa-sulfonado, por lo menos un acid° graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jab& 06-022, (5) entre aproximadamente el 0,5% y

10 aproximadamente el 30% de un acid° graso 06-022, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 15% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastille de jabon.

15 Alternativamente, la pastille de jabon puede comprender: (1) entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10% de lactil lactato de alquilo, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 20% de un tensioactivo sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 15% de por lo menos un ester de alquilo alfasulfonado, por lo menos un acid° graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jabon 06-022, (5) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente 01 10% de

20 un acid° graso 06-022, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 3% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 10% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastille de jabon.

25 Alternativamente, la pastille de jab& puede comprender: (1) entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 5% de lactil lactato de alquilo, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 10% de un tensioactivo sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 10% de por lo menos un ester de alquilo alfasulfonado, por lo menos un acid° graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jab& 06-022, (5) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 5% de 30 un acid° graso 06-022, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 6% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastille de jabon.

35 Seggn por lo menos otra forma de realizaciOn, el uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados seggn la presente tecnologia se pueden incluir on un concentrado limpiador multiuso on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total del concentrado.

40 SegOn por lo menos otra forma de realizacion, el uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia se pueden incluir on un producto de limpieza listo para utilizer on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total de dicho producto de limpieza.

45 Uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden incluir on un limpiador de cristales on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 2% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

50 Ademas, uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden incluir on un limpiador de balios on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente 01 10% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Ademas, uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden incluir on 55 un limpiador liquid() abrasivo on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente 01 10% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden incluir on un detergente para platos on polvo o on forma de gel on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre 60 aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Uno o mas lactil lactatos de alquilo preparados segOn la presente tecnologia tambien se pueden afiadir a un quitamanchas de alfombras on una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y 65 aproximadamente el 8% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

En la presente solicitud se pueden encontrar las siguientes abreviaturas, particularmente en los ejemplos:

SLES-2 o CS-230: Laurilater sulfato de sodio 2 moles, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS-230 (26% de laurileter sulfato de sodio activo) 5 LMDO: Oxidode lauramidopropliamina/miristamidopropilamina, disponibles a traves de Stepan Company como AMMONYX® LMDO (33% activo)

HCG o CAPB: cocamidopropilbetaina, disponible a traves de Stepan Company como AMPHOSOL® HCG 10 (31%activo)

LL: Lactillactato

LL C12 o LLL o L3: Lactil lactato de laurilo, disponible a traves de Stepan Company con el nombre comercial 15 STEPAN-MILD®L3 (100% activo)

LL C18 o SLL: Lactil lactato de estearilo

L2: Lactatode laurilo 20 NEODOL 25: Alcohol graso C12-15 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial NEODOL® 25)

NEODOL 45: Alcohol graso C14-15 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial 25 NEODOL®45)

NEODOL 67: Alcohol graso C16-17 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial NEODOL® 67)

30 BRIJ 78: Eterde estearilo de polioxietileno (20) (disponible a traves de ICI Americas, Incorporated, con el nombre comercial BRIJ 78)

IPP: Palmitatode isopropilo, disponible a traves de HallStar Company, Chicago, Illinois

35 GMS: Monoestearato de glicerol, disponible a traves de HallStar como HALLSTAR® GMS PURE (100% activo)

Alcohol cetilico: Alcohol cetilico, tambien conocido como alcohol de palmitilo,

40 NaCI: Clorurode sodio

CMC: Concentracionmicelar critica

COMF: Monoetanolamida de cocamida (cocamida MEA), disponible a traves de Stepan Company 45 comoNINOL® COMF (100% activo)

SLS: Laurilsulfato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como STEPANOL® WAExtra (29% activo)

50 DCFAS o SCS: Cocosulfato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como STEPANOL® DCFAS (100% activo)

SLL-FB: Lauroillactilato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como Stepan® SLL-FB

55 CS-370: Laurileter sulfato de sodio, 3 EO, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS370 (70% activo)

CS-270: Laurileter sulfato de sodio, 2 EO, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS270 (70% activo) 60 MES 16: Metil-2-sulfopalmitato de sodio/2-sulfopalmitato de disodio, disponible a traves de Stepan Company

A continuacion, se pondran mas claramente de manifiesto la presente tecnologia y sus ventajas haciendo referencia 65 alos siguientes ejemplos.

Ejem plos

Metodo de ensavo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal

5 El metodo utilizado en los ejemplos de la presente solicitud para medir las respuestas de la viscosidad a la concentracion de sal de las composiciones se puede describir del siguiente modo:

1.

Se prepara una composicion de tensioactivo conveniente y se ajusta el pH a un valor comprendido entre aproximadamente 5 y aproximadamente 6.

2.

La composicion de muestra se introduce en una serie de frascos en una cantidad de aproximadamente 100 gramos de solucion.

3. Se afiaden diferentes cantidades de cloruro de sodio seco a las soluciones. Las soluciones se mezclan bien hasta 15 quela sal se ha disuelto completamente.

4. Las muestras se centrifugan o se someten a sonicacion y se equilibran a 25°C.

5. La viscosidad de la muestra se mide con un viscosimetro Brookfield Helipath Stand (Brookfield Engineering Laboratories, Inc., Middleboro, MA) con un husillo del 4 a una velocidad de 20.

Metodo de ensavo de aoitacion de espuma

El metodo utilizado en los ejemplos de la presente solicitud para medir el comportamiento de la espuma de las 25 composiciones se puede describir del modo siguiente:

1. Se prepara una solucion de muestra al 0,2% de activos en agua corriente a 25°C. Si se desconoce la cantidad de principios activos, se prepara una solucion al 0,2% de solidos.

2. Se introducen 100,0 g +/-0,01 g de la solucion de muestra al 0,2% en una probeta graduada de 500 ml. La espuma inicial se mantiene a un nivel minim°.

3. Se introducen 2,0 g +/-0,01 g de aceite de ricino en la probeta graduada y la misma se cubre con un tapon.

35 4. La probeta graduada se coloca en la maquina de agitacion de espuma y las abrazaderas se fijan en el tapon de goma.

5. La maquina de agitacion de espuma se programa para que de 10 veces la vuelta a la probeta.

6. Se deja sedimentar la espuma durante 15 segundos. Se toma una lectura de la altura total de la espuma, incluyendo la base de 100 ml de soluciOn.

7. Tras 5 minutos, se realiza una nueva lectura y se anota la altura de la espuma, tal como se ha hecho en la etapa

6.

45 Metodo de ensavo de sensacion en la piel

El metodo de ensayo de sensacion en la piel tambien se puede denominar metodo de ensayo de lavado de manos. En los ejemplos, se utiliza un metodo de ensayo in vivo mediante grupo de evaluadores humanos a fin de evaluar las formulaciones de jabon corporal. SegOn este metodo, las pruebas de lavado de manos se Ilevan a cabo utilizando agua corriente tibia (entre aproximadamente 35°C [95°F] y 40,6°C [105°F], o aproximadamente 35°C) con una dureza, por ejemplo, de aproximadamente 150 ppm (1,8/1 Ca:Mg). En el ensayo, si el producto de ensayo era una composicion de jabon corporal liquid°, se proporciono 1 ml del mismo a la palma hOmeda de un evaluador. Los evaluadores se lavaron las manos provocando la formacion de espuma del producto durante 30 segundos, seguido 55 de un aclarado de 15 segundos. Si el producto de ensayo era una pastilla de jabon, los evaluadores se mojaron las manos en agua; se prelavaron las manos dando 5 medias vueltas a la pastilla de jabon entre las palmas de las manos; se frotaron las manos durante 25 segundos para producir espuma; y a continuacion se las enjuagaron durante 15 segundos. El procedimiento de lavado se repitio otra vez. La espuma se recogio en un vaso de precipitados graduado y se midi°. Los evaluadores se enjuagaron las manos en agua corriente durante 15 segundos

yse las secaron con toallitas de papel. A continuacion, puntuaron para los productos de ensayo las propiedades de facilidad de aplicacion, etapa hOmeda y etapa seca (sensacion en la piel) en una escala del 1 al 5, siendo 1 el peor valor y 5 el mejor.

El metodo de ensayo in vivo mediante grupo de evaluadores humanos tambien se puede utilizar para evaluar en las

65 formulaciones de jabon corporal una amplia gama de aplicaciones, propiedades de limpieza y sensacion en la piel. Se seleccionaron evaluadores con una piel de los tipos normal, seca y hOmeda para cada ensayo, determinada

mediante un medidor de humedad NOVA disponible comercialmente a traves de Nova Instruments, Incorporated. Una lectura menor de 100 en NOVA representa una piel seca; una lectura de 110-130 representa una piel normal; y una lectura de 130 o superior representa una piel hOmeda. Se pidia a los evaluadores que evaluaran las formulaciones experimentales y de control mediante el procedimiento descrito anteriormente. For ejemplo, en 5 algunos experimentos se utiliza como control un sistema compuesto por laurileter sulfato de sodio 2 moles (SLES-2

o CS-230) al 12% y cocoamidopropilbetaina (CAPB/HCG) al 3% (que se considera el sistema tensioactivo mas utilizado en jabones corporales). Las formulaciones experimentales evaluadas pueden contener diferentes cantidades de sustancias activas tensioactivas (por ejemplo, un 12%, un 13%, un 14% o un 15% en peso de sustancias activas) y pueden contener diferentes relaciones de tensioactivo primario con respecto a tensioactivo

secundario (por ejemplo, 4:1 o 14:1). Se elabora un cuestionario para registrar las respuestas de los evaluadores durante la aplicacion del jabon corporal y despues de la misma.

Segian dicho cuestionario, el evaluador primero tenia que registrar la temperatura y la humedad del entorno y su tipo de piel segian NOVA. A continuacion, ten ía que responder a las 14 preguntas siguientes: 15

1.

Facilidad de aplicacion: 1 = dificil; 5 = facil;

2.

Espuma instantanea/generacion: 1 = dificil; 5 = facil;

3. Taman° de burbuja: 1 = rica, cremosa; 5 = ligera, suelta;

4. Volumen de espuma: 1 = practicamente nada; 5 = cantidad abundante;

5.

Sensacion transmitida por la espuma: 1 = nada lubricante; 5 = muy lubricante; 25

6.

Impresion general: 1 = mala; 5 = buena;

7.

Facilidad de aclarado: 1 = se aclara mal; 5 = se aclara facil y rapidamente;

8. Sensacion en hOmedo: 1 = absolutamente limpio, 5 = limpio o considerablemente limpio;

9. Pegajosidad durante el secado: 1 = pegajoso, viscoso; 5 = no viscoso ni pegajoso;

10.

Tirantez de la piel en seco: 1 = muy tensa; 5 = no tensa; 35

11.

Hidratacion de la piel: 1 = muy seca; 5 = no seca;

12.

Suavidad de la piel: 1 = rugosa; 5 = muy suave;

13. Primera impresion general: 1 = mala; 5 = buena

14. Impresion general al cabo de 2-3 minutos: 1 = mala; 5 = buena

Se registraron los datos de la evaluaciOn de los evaluadores. Ademas de la informacion basica de los evaluadores,

45 el cuestionario se estructura con el fin de captar las respuestas de los mismos relacionadas con la aplicacion del producto, la etapa hOmeda y la etapa seca. Se pidia a los evaluadores que puntuaran el comportamiento de la muestra/formulacion de ensayo experimental y el control con respecto a cada una de las caractedsticas indicadas, siendo 1 la peor puntuacion y 5 la mejor. Tal como se ha mencionado anteriormente, se pueden utilizar formulaciones con diversas concentraciones totales de tensioactivos activos (por ejemplo, el 15% de principios activos) que comprenden diferentes relaciones de tensioactivos primarios con respecto a tensioactivos secundarios (por ejemplo, una relacion 4:1). El pH de la formulacion se ajusto a un valor comprendido entre aproximadamente 5 y aproximadamente 6 utilizando acid° citric° o hidroxido de sodio. Todas las formulaciones experimentales se compararon con un control de laurileter sulfato de sodio 2 moles/cocamidopropilbetaina (CS-230/HCG) u otra muestra de control. Se calculi:5 la diferencia de puntuacion entre la muestra experimental y el control para cada 55 propiedad. Se obtuvo la puntuacion media de los evaluadores para determinar el rendimiento direccional comparativo entre la muestra experimental y un control. Si la diferencia global de puntuacion entre la muestra experimental y el control es positiva, la muestra experimental se comporta direccionalmente mejor que el control. Si la diferencia global de puntuacion entre el jabon corporal experimental y el control es cero, la conclusion es que la formulacion de la muestra experimental se comporta igual que el control. Si la diferencia entre la muestra experimental y el control es negativa, la conclusion es que la muestra experimental tiene un rendimiento inferior al control.

Ejemplo 1: Preparaci6n de lactil lactato de laurilo a temperatura ambiente

65 Seintrodujo alcohol laurico (19,2 g, 0,10 mol, LOROL® C 12/98, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogen°. Se afiadia L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solid° y se agito la mezcla. Se afiadia una gota de acid° sulfOrico y la

suspension se agito a temperatura ambiente durante 3 dias, tras lo cual se obtuvo un liquid° nitido. El analisis por

RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de laurilo (LLL o

LL 012), que es una mezcla de lactil lactatos 012-014.

5 Ejemplo 2: Preparacion de lactil lactato C12-C18 a temperatura elevada

Se introdujo un alcohol 012-018 (20,8 g, 0,10 mol, LOROLO Technisch, Cognis) en un matraz con burbujeo de

nitrogen°. Se afiadia L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solid° y se agito la mezcla. Se afiadia una gota de acid°

sulfdrico y la suspension se agito a 50°C durante 20 horas, tras lo cual se obtuvo un liquid° nitido. El analisis por

10 RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era una mezcla de lactil lactatos 012-018 (LL 012-018).

Ejemplo 3: Ensayos de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

15 Se formularon una serie de composiciones (5), cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios fueron (1) HOG (control), (2) LL 012-018, (3) LL 016, (4) LL 018 y (5) LL (oleilo) 018.

20 Se evaluaron las respuestas de la viscosidad a la concentracion de sal para estas composiciones de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal que se ha descrito anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 1.

Los resultados ponen de manifiesto que, en las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario y LL

25 012-018, LL (oleilo) 018, LL 016 y LL 018 como tensioactivos secundarios, aumento la viscosidad en presencia de una cantidad adecuada del electrolito NaCI. Los resultados tambien ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario con LL 012-018, LL (oleilo) 018 y LL 016 como tensioactivos secundarios tenian valores de viscosidad mas elevados que las composiciones (de control) OS-230/HOG para concentraciones menores de NaCI, mientras que las composiciones a base de CS-230 y LL 018 presentaban 30 valores de viscosidad comparables a los de las composiciones de control para concentraciones bajas o mas altas de NaCI. For consiguiente, se necesita una cantidad menor de NaCI para que una composicion a base de CS-230 y LL 012-018, LL (oleilo) 018 o LL 016 presente la viscosidad deseada en comparacion con una composicion a base de CS-230 y HOG. Reduciendo la sal utilizada en la preparacion de las composiciones, tambien se reducen su peso y su corrosividad, lo que da lugar a una mejor manipulacion del producto y a una vida Util mas prolongada del equipo. 35 Ejemplo 4: Ensayos de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de composiciones (5), cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios

40 activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios de este ejemplo fueron (1) HOG (control), (2) LL 012, (3) NEODOL 25 LL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluaron las respuestas de la viscosidad a la concentracion de sal para estas composiciones de acuerdo con el

45 metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal que se ha descrito anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 2.

Los resultados ponen de manifiesto que, para las composiciones con un 15% de principios activos que comprenden CS-230 y LLL (relacion 4:1), se produjo un aumento de la viscosidad con el aumento de la concentracion del 50 electrolito NaCI hasta que se utiliza aproximadamente un 1% de NaCI. Los resultados tambien ponen de manifiesto que, para una composicion con un 15% de principios activos de CS-230/LLL (relacion 4:1), se pueden alcanzar valores comparables con una cantidad significativamente menor del electrolito NaCI en comparacion con una composicion con un 15% de principios activos de OS-230/HOG (relacion 4:1). Del mismo modo, los resultados ponen de manifiesto que, cuando se utilizan lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, se 55 pueden alcanzar valores deseables de viscosidad con una cantidad significativamente menor del electrolito NaCI en comparacion con una composicion a base de CS-230 y HOG. Tal como se ha indicado anteriormente, la reduccion de la sal necesaria para alcanzar un determinado valor de viscosidad deseable ofrece ventajas significativas, por ejemplo, por lo que respecta al almacenamiento de la propia materia prima y a la obtencion de productos de consumo en equipos de envasado sensibles a la corrosion. Mediante la reduccion de la sal utilizada para preparar

60 las composiciones, tambien se reducen el peso y la corrosividad de las mismas, lo que da lugar a una manipulacion mas sencilla del producto y a una vida util mas prolongada del equipo.

Ejemplo 5: Ensayos de comportamiento de la espuma para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios 65

Se prepararon una serie de seis composiciones, cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). No se afiadia aceite a las composiciones. Los tensioactivos secundarios fueron (1) HOG (control), (2) LL 012-018, (3) LL 016, (4) LL 018, (5) LL (oleilo) 018 y (6) LL 012.

Se analiza el comportamiento de espumacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de agitacion de espuma (tambien llamado metodo del volteo de probeta), tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados de formacion de espuma de las seis composiciones sin aceite de ricino (tanto en el instante inicial como al cabo de cinco minutos) se registraron y se muestran en la figura 3.

Los resultados sin aceite de ricino ponen de manifiesto que las composiciones experimentales a base de CS-230 como tensioactivo primario y LL C12-C18, LL 016, LL 018, (oleilo) 018 y LL 012 como tensioactivos secundarios tienen alturas de espuma comparables o superiores con respecto a la composicion con CS-230/HCG (control). Estos resultados tambien ponen de manifiesto que la composicion con CS-2301LL 012 presento el mejor comportamiento

15 general entre las composiciones de lactil lactato de alquilo sin aceite de ricino evaluadas en este ejemplo. Ademas, esta composicion presento una formacion de espuma significativamente mejor que la composicion de control con CS-230/HCG.

Tambien se Ilevaron a cabo experimentos de composiciones combinadas con aceites de ricino. Los resultados

ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario con LL 012-018, LL 016 y LL 012 como tensioactivos secundarios tenian un comportamiento de formacion de espuma comparable o mejor que la composicion con CS-230/HCG (control) en presencia de aceites de ricino. Ademas, los resultados ponen de manifiesto que la composicion a base de CS-230 con LL 016 presento el mejor comportamiento global de formacion de espuma en presencia de aceite de ricino, en comparacion con la composicion con OS-230/HOG (control) y las

25 composiciones que contenian CS-230 con los otros lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios evaluadas en este ejemplo. For Ultimo, los resultados ponen de manifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos 018 y (oleilo) 018 presentaron el peor comportamiento de formacion de espuma en presencia de aceite de ricino, en comparacion con las composiciones con otros lactil lactatos de alquilo evaluadas con el tensioactivo primario CS-230 y la composicion con OS-230/HOG (control).

Ejemplo 6: Ensayos de comportamiento de la espuma para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de cinco composiciones, cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios

35 activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). No se afiadia aceite a las composiciones. Los tensioactivos secundarios fueron (1) HOG (control), (2) LL 012, (3) NEODOL 25 LL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluo el comportamiento de espumacion de cada composicion por el metodo de ensayo de agitacion de espuma del ensayo que se ha descrito anteriormente. Los resultados de formacion de espuma de las cinco composiciones sin aceite de ricino (tanto en el instante inicial como al cabo de cinco minutos) se muestran en la figura 4.

Los resultados ponen de manifiesto que la composicion a base de CS-230 y LL 012 presenta un mejor comportamiento de formacion de espuma que la composicion con OS-230/HOG (control) sin adicion de aceite de

45 ricino. Los resultados tambien ponen de manifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, y CS 230, presentan un comportamiento de formacion de espuma comparable con el de la composicion con OS-230/HOG (control) sin adicion de aceite de ricino.

Tambien se Ilevaron a cabo experimentos con composiciones con adicion de aceites de ricino. Los resultados ponen

demanifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, y CS 230 presentan un comportamiento de formacion de espuma comparable entre Si, y que cada una de ellas tienen un comportamiento de formacion de espuma direccionalmente inferior (es decir, ligeramente mas pobre) que el de la composicion con OS-230/HOG (control) en presencia de aceite de ricino. La composicion a base de 0S-230 y LL 012 seguia mostrando un comportamiento de formacion de espuma significativamente mejor que la

55 composicion con OS-130/HOG (control) en presencia de aceite de ricino. Los resultados tambien ponen de manifiesto que la presencia de un tampon de acid° citrico/citrato sodico no tiene ningOn efecto significativo en el comportamiento de formacion de espuma de la composicion que contiene 0S-230 y LL 012, con o sin aceite de ricino.

Ejemplo 7: Comparacion del comportamiento de suavidad e hidratacion entre composiciones a base de lactil lactatos de alquilo y HCG

Se prepararon una serie de cinco composiciones, cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los 65 tensioactivos secundarios fueron (1) HOG (utilizado como control), (2) LL 012, (3) lactilato 016, (4) LL oleilico y (5) LL C12-18.

Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados relativos de dichas composiciones en comparacion con la composicion que contenia HCG/CS-230 (control) se muestran en la figura 5.

5 Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230/LL C12 y CS-230/lactilato C16 presentaban un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion en comparacion con la composicion con CS230/HCG (control) y las composiciones a base de CS-230/LL (oleilo) C18 y CS-230/LL C12-C18.

10 Ejemplo 8: Comparacion del comportamiento de suavidad e hidratacion de jabones corporales con NEODOL 25 LL, NEODOL LL 45 LL, NEODOL 67 LL y LLL frente a favor corporal con HCG

Se prepararon cinco composiciones de jabon corporal, cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 15 4:1). Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (control), (2) LLL (es decir, LL C12), (3) NEODOL 25 LL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion durante el lavado corporal mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados de dichas composiciones en 20 comparacion con la composicion que contenia HCG/CS-230 (control) se muestran en la figura 6.

Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones que contenian CS-230/LLL y CS-230/NEODOL 67 LL presentaban un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion en comparacion con la composicion con CS230/HCG (control). Las composiciones a base de CS-230/NEODOL 25 LL y CS-230/NEODOL 45 LL presentaron un

25 comportamiento de suavidad e hidratacion comparable con el de la composicion con CS-230/HCG (control).

Ejemplo 9: Estudio comparativo de la estabilidad de formulaciones a base de LLL, con y sin tampon

Se formularon dos composiciones a base de LLL, una con tampon, y la otra, sin. El tampon utilizado fue un sistema 30 decitrato de sodio/acido citric() al 0,5% de principios activos y lactato de amonio/acido lactic() al 0,5% de principios activos.

Se estudia la estabilidad de las dos composiciones a temperatura ambiente y a 50°C a lo largo de un periodic, de cuatro semanas. Los resultados en terminos de valores de pH y viscosidad de las dos composiciones se muestran 35 enla figura 7.

Los resultados ponen de manifiesto que la composicion de CS-230/LLL con tampon de citrato de sodio/acido citric() al 0,5% de principios activos y lactato de amonio/acido lactic() al 0,5% de principios activos presentaba un pH y una viscosidad mas estables a 50°C a lo largo del periodic, de cuatro semanas en comparacion con la misma

40 composicion sin dicho tampon.

Ejemplo 10: Estudio comparativo de lactil lactato de estearilo como coemulsionante en emulsiones de aceite en agua

45 Se prepararon dos emulsiones de aceite en agua (01W) A y B para este ejemplo con las formulaciones que se indican en la siguiente tabla.

Tabla 1

Formul aci on

A B (Control )

I ngredi entes

% en peso de pri nci pi os acti v os % en peso de pri nci pi os acti vos

Aqua desi oni zada (D l . )

c. s. hasta 1 00 c. s. hasta 1 00

BRI J 78

1 , 0 1 , 0

Lacti l l actato de esteari l o

1 , 5 0

I PP

1 0, 0 1 0, 0

GMS

1 , 5 1 , 5

Al cohol ceti l i co

2, 0 2, 0

Conservante

c. s. c. s.

Vi scosi dad i ni ci al a 25°C

( Pa s [cps] ) (7, 2 [7. 200] ) (6, 0 [6. 000] )

Vi scosi dad al cabo de 3 dias a 25°C

(8, 6 [8. 600] ) (6, 0 [6. 000] )

(Pa s [cps] )

50

La diferencia entre las dos emulsiones es que la emulsion A contenia un 1,5% en peso de lactil lactato de estearilo (SLL) y la emulsion de control B, no. Las viscosidades de las dos composiciones (tanto al inicio como al cabo de 3 dias) se midieron y se indican en la tabla anterior.

Los resultados ponen de manifiesto que el lactil lactato de estearilo aumento la viscosidad de las emulsiones de

aceite en agua. Dicho resultado permite la preparacion de productos finales que utilizan estos lactil lactatos de

alquilo de un modo mas eficaz y rentable debido a las menores cantidades de dichos componentes que se deben

5 utilizar.

Ejemplo 11: Preparacion de lactil lactato de palmitilo

Se introdujo alcohol de palmitilo (24,2 g, 0,10 mol, LOROL® C 14/98, Cognis) en un matraz con burbujeo de

10 nitrogen°. Se afiadia L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solid° y se agito la mezcla. Se afiadia una gota de acid° sulfOrico y la suspension se agito aproximadamente a 35°C durante aproximadamente 30 horas, tras lo cual se obtuvo un liquid° nitido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de palmitilo (LL C16).

15 Ejemplo 12: Preparacion de lactil lactato de oleilo

Se introdujo alcohol oleilico (26,7 g, 0,10 mol, HD Ocenol® 90/95V, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogen°.

Se afiadia L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solid° y se agito la mezcla. Se afiadieron dos gotas de acid° sulfOrico

y la suspension se agito aproximadamente a 50°C durante aproximadamente 20 horas, tras lo cual se obtuvo un

20 liquid° nitido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de oleilo (LL (oleilo) C18).

Ejemplo 13: Preparacion de lactil lactato de isoestearilo

25 Seintrodujo alcohol de isoestearilo (13,1 g, 0,05 mol, Jarchem Industries, Inc., Newark, NJ) en un matraz con burbujeo de nitrogen°. Se afiadia L-lactido (7,5 g, 0,05 mol, Aldrich) solid° y se agito la mezcla. Se afiadia una gota de acid° sulfOrico y la suspension se agito aproximadamente a 50°C durante aproximadamente 16 horas, tras lo cual se obtuvo un liquid° nitido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de isoestearilo (LL (isoestearilo) C18). 30 Ejemplo 14: Ensayos de comportamiento de suavidad e hidratacion de composiciones de diferentes principios activos totales

Se prepararon una serie de cinco composiciones de jabon corporal. La composicion de control contenia un 12% en

35 peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1). Las otras cuatro composiciones de jabon corporal contenian SLES-2 y LL C12 en una relacion de pesos de principios activos de 14:1. Las cantidades totales de principios activos en las cuatro composiciones son 15%, 14%, 13% y 12% en peso, respectivamente.

40 Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados relativos de un ensayo con tres evaluadores en comparacion con la composicion de control se muestran en la figura 8.

Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 y LL C12 en una relacion de 14:1 y

45 que contienen unos principios activos totales del 15%, 14% y 13% mostraron un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion y una mayor formacion de espuma (es decir, una mayor altura de espuma) que la composicion con CS230/HCG (control) (que contiene un total del 15% de principios activos en una relacion 4:1). La composicion que contenia un total del 12% de principios activos de CS-230 y LL C12 en una relacion 14:1 mostro un comportamiento de suavidad e hidratacion comparable y una mayor formacion de espuma que la composicion con CS-230/HCG 50 (control). Los resultados ilustran que es necesaria una cantidad reducida de LL C12 para alcanzar una suavidad, una hidratacion y una altura de espuma comparables a cuando se utiliza CAPB. Los resultados tambien ponen de manifiesto que se necesita una cantidad menor de principios activos totales para una composicion de jabon corporal a fin de alcanzar un comportamiento comparable al de una composicion a base de SLES-2 y CAPB. Esto puede reducir costes, disminuir el peso del product° final y hacer que el producto de jabon corporal sea mas respetuoso 55 conel medio ambiente.

Ejemplo 15: Ensayos comparativos de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal utilizando lactil lactato de laurilo o cocamidopropilbetaina como tensioactivos secundarios

60 Se formularon una serie de cinco composiciones corporales (5). Dos de ellas contenian un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) como tensioactivo primario y un 3% en peso de principios activos de CAPB o LL C12 como tensioactivo secundario (relacion 4:1). Dos composiciones mas contenian un 14% en peso de principios activos de SLES-2 y un 1% en peso de principios activos de CAPB o LL C12 (relacion 14:1). La Ultima composicion contenia un 15% en peso de principios activos de SLES-2 y no contenia tensioactivo secundario.

65

Se analiza en estas composiciones la respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal de acuerdo con el metodo

de ensayo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal tal como se ha descrito a anteriormente, y los

resultados se muestran en la figura 9.

5 Los resultados ponen de manifiesto que, cuando no se utiliza ningOn tensioactivo secundario, la viscosidad de la composicion con un 15% de principios activos de SLES-2 permanecia practicamente tan poco viscosa como el agua (es decir, con una viscosidad parecida al agua, de aproximadamente 0,001 Pas [1 cps] a 25°C) incluso cuando se utiliza un 2,5% en peso de NaCI. En cambio, las composiciones que contenian CAPB o LL 012 como tensioactivo secundario formaron viscosidad en presencia de una cantidad adecuada del electrolito NaCI. Los resultados tambien

10 ponen de manifiesto que la composiciOn a base de SLES-2 y LL 012 en una relacion de 4:1 mostraron valores de viscosidad mayores que las composiciones SLES-2/CAPB con la misma relacion para concentraciones bajas de NaCI, mientras que la composicion a base de SLES-2 y LL 012 en una relacion de 14:1 mostro valores de viscosidad mayores que las composiciones SLES-2/CAPB con la misma relacion para concentraciones bajas o mas elevadas de NaCI. For consiguiente, tal como se muestra en la figura 9, si la viscosidad deseada para una

15 composicion de jabon corporal es inferior a 15 Pas [15.000 cps], se requiere una cantidad mucho menor de NaCI para una composicion a base de SLES-2 y LL 012 para alcanzar dicha viscosidad deseada en comparacion con una composicion a base de SLES-2 y CAPB. Mediante la reduccion de la sal utilizada para preparar las composiciones, la corrosividad de las mismas tambien se reduce, lo que da lugar, por lo menos, a una manipulacion mas sencilla del producto y a una vida Util mas prolongada del equipo.

20 Ademas, los resultados ponen de manifiesto inesperadamente que la composicion que contenia un 1% en peso de principios activos de LL 012 y un 14% en peso de principios activos de SLES-2 presentaba valores de viscosidad mayores o compatibles en comparacian con la composicion que contenia un 3% en peso de principios activos de CAPB y un 12% en peso de principios activos de SLES-2 cuando la cantidad de NaCI utilizada fue del 1,75% o

25 mayor. For consiguiente, cuando la viscosidad deseada para la composicion de jabon corporal es superior a 15 Pas

[15.000 cps], se requiere una cantidad menor del tensioactivo secundario para alcanzar dicha viscosidad deseada utilizando la misma cantidad de NaCI cuando el tensioactivo secundario utilizado es LL 012 antes que CAPB.

Ejemplo 16: Ensayos de formacion de espuma en manos y de sensacion en la piel para pastillas de jabon

30 En este ejemplo, se evaluaron tres muestras de pastillas de jabon. La muestra A (control) era una pastilla de jabon disponible comercialmente repunzonada. La muestra B era una pastilla de jabon comercial reprocesada con un 2% en peso de lactil lactato de laurilo (L3) y repunzonada. La muestra C se prepara desde cero utilizando una base de jabon de sebo/coco al 80/20, un 2% de acid° graso libre (FFA) de estearina de palma, un 4% de betaina, un 2% de

35 L3y un 2% de una mezcla de metil-2-sulfolaurato de sodio y 2-sulfolaurato disodico (disponible comercialmente a traves de Stepan Company como ALPHA-STEP® BSS-45). En comparacion con la pastilla de jabon disponible comercialmente (muestra A), la muestra C contiene un 2% de FFA de estearina de palma en lugar del 5-6% presente en la muestra A y contiene un 2% de L3.

40 SeIlevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos y sensacion en la piel para cada composicion utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel tal como se ha descrito anteriormente. Los diversos resultados comparativos de formacion de espuma en manos se muestran en las figuras 10 a 12, y los diversos resultados comparativos de sensacion en la piel se muestran en las figuras 13 y 14.

45 Enla figura 13, la expresion "facilidad de aclarado" se refiere a la capacidad del producto de ser facilmente eliminado tras su aplicacion; "sensacion en hOmedo" se refiere a la capacidad del producto de dejar una sensacion de absolutamente limpio, limpio o considerablemente limpio; "pegajosidad" se refiere a la percepcion de adhesividad sobre la piel durante la transicion hOmeda o seca; "tirantez" se refiere al grado de tension de la piel tras el secado; "sequedad" se refiere al grado en el que la piel se nota deshidratada con agrietamiento y descamacion; y "suavidad" 50 serefiere a una sensacion sedosa agradable en la piel.

Los resultados ponen de manifiesto que la adicion de L3 a una pastilla de jabon comercial proporciono una mejora

significativa del comportamiento de formacion de espuma y cierta mejora (es decir, una mejora direccional) en la

mayoria de caracteristicas de sensacian en la piel. Se puso de manifiesto que el L3 no afecto a las propiedades de

55 facilidad de aclarado y sensacion en hOmedo de la pastilla de jabon comercial. Ademas, la concentracion reducida de FFA en la muestra C no afecto negativamente a las propiedades fisicas de la pastilla. Ademas, durante el procesamiento de la muestra C, se observo que el L3 mejoraba la plasticidad de la pastilla, lo que sugiere un efecto positivo en la prevencion del agrietamiento de la misma.

60 Ejemplo 17: Estudios comparativos de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal y de formacion de espuma en manos en diferentes tensioactivos primarios

Se formularon tres composiciones de jabon corporal que comprendian tres tensioactivos primarios diferentes y lactil lactato de laurilo (L3) como tensioactivo secundario en una relacion de principios activos de 14:1. Las formulaciones 65 delas tres composiciones se indican en la siguiente tabla.

Tabla 2: Composiciones que contienen diferentes tensioactivos primarios

I ngredi entes

% en peso de pri nci pi os acti vos

Lauri l eter sul fato de sodi o

1 4, 0

Lauri l sul fato de sodi o

1 4, 0

Cocosul fato de sodi o

1 4, 0

Lacti l l actato de l auri l o

1 , 0 1 , 0 1 , 0

Aqua (desi oni zada)

45, 0 50, 0 85, 0

Aci do ci tri c()

c. s. c. s. c. s.

Aspecto

Niti do Ni ti do Niti do

pH

5, 8 5, 8 5, 7

Se utiliza una composicion que contenia un 12% en peso de principios activos de 5LE5-2 (CS-230) y un 3% en peso

5 deprincipios activos de CAPB (HOG) (relacion 4:1) como control. Tambien se prepararon tres composiciones comparativas que contenian CAPB (HOG) como tensioactivo secundario en lugar de L3 y, por lo demas, tenian formulaciones identicas a las indicadas en la tabla 2.

En primer lugar, se Ilevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las tres composiciones frente a

10 la composicion con CS-230/HCG (control) mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura 15. A continuacion, se estudiaron las tres composiciones con relacion a su respectiva composicion comparativa mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura 16.

15 Los resultados muestran que las tres composiciones que contenian SLES-2, SLS o SCS (DCFAS) como tensioactivo primario y L3 como tensioactivo secundario mostraron un mejor comportamiento de formacion de espuma en manos que la composicion con OS-230/HOG (control). Las composiciones que contenian un 14,0% en peso de principios activos de 5LE5-2 o SLS y un 1,0% en peso de principios activos de L3 mostraron un mejor comportamiento de

20 formacion de espuma en manos que la respectiva composicion comparativa que contenia un 14% en peso de principios activos de 5LE5-2 o SLS y un 1,0% en peso de principios activos de HOG.

Se evaluo la respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal de las composiciones con L3 como tensioactivo

secundario y las composiciones comparativas con HOG (una betaina) como tensioactivo secundario de acuerdo con

25 el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal que se ha descrito anteriormente. Los resultados se muestran en la figura 17.

Ejemplo 18: Estudios comparativos de formaci6n de espuma en manos de composiciones que contienen

diferentes tensioactivos secundarios

30 En este ejemplo, se prepararon una serie de seis (6) composiciones para Ilevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 composiciones fueron las siguientes:

1. OS-230/HOG (control): contenia un 12% en peso de principios activos de 5LE5-2 (CS-230) y un 3% en peso de 35 principios activos de CAPB (HOG) (relacion 4:1).

2. 05-230/L3, 12% de principios activos: contenia un 12% en peso total de principios activos de CS-230 y L3 en una relacion de 14:1;

40 3. 05-230/L3, 15% de principios activos: contenia un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de L3 (relacion 14:1);

4. 05-230/amida: contenia un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos

de COMF (monoetanolamida de cocamida) (relacion 14:1); 45

5. 05-230/anfoacetato: contenia un 14% en peso de principios activos de 0S-230 y un 1% en peso de principios activos de lauroanfoacetato de sodio ("am") (relacion 14:1);

6. 05-230/sulfosuccinato: contenia un 14% en peso de principios activos de 0S-230 y un 1% en peso de principios 50 activos de laurilsulfosuccinato de sodio ("ss") (relacion 14:1);

Se Ilevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las 6 composiciones utilizando el metodo de

ensayo de sensacion en la piel (tambien denominado metodo de ensayo de lavado de manos) tal como se ha

descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura

55 18.

Los resultados muestran que el L3 presentaba un comportamiento de formacion de espuma en manos

sustancialmente mejor que el HOG, el anfoacetato y el sulfosuccinato cuando se utilizaron para formular

composiciones de jabon corporal.

5 Ejemplo 19: Estudios comparativos de formacion de espuma en manos de composiciones que contienen HCG, L3, anfoacetato y/o sulfosuccinato

En este ejemplo, se prepararon una serie de seis (6) composiciones para Ilevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 cornposiciones fueron las siguientes: 10

1. OS/HOG (control): contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HOG) (relacion 4:1).

2. CS/L3 (4:1): contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de 15 L3(relacion 4:1);

3. CS/L3 (14:1): contenia un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de L3 (relacion 14:1);

20 4. OS/HOG/L3: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HOG y L3 en una relacion de 1:1;

5. CS/HOG/am: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de

25 untensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HOG y lauroanfoacetato de sodio ("am") en una relacion de 1:1;

6. CS/HCG/ss: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de

un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HOG y lauril sulfosuccinato 30 desodio ("ss") en una relacion de 1:1;

Se Ilevaron a cabo ensayos para las 6 composiciones utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel tal

como se ha descrito anteriormente. Los resultados comparativos de formacion de espuma en manos basados en

tres evaluadores se muestran en la figura 19.

35 Los resultados muestran que el L3 presentaba un mejor comportamiento de formacion de espuma en manos que el HOG, el anfoacetato o el sulfosuccinato cuando se utiliza solo o en combinacion con HOG.

Ejemplo 20: Estudios comparativos de formacion de espuma en manos de composiciones de jabon corporal 40 que contienen HCG, L3 y/o anfoacetato

En este ejemplo, se prepararon una serie de cuatro (4) composiciones para Ilevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 cornposiciones fueron las siguientes:

45 1. OS-230/HOG (control): contenia un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HOG) (relacion 4:1).

2. CS-230/L3: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de L3

(relacion 4:1); 50

3. 05-230/HCG/anfoacetato: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HOG y lauroanfoacetato de sodio en una relacion de 1:1; y

55 4. CS-230/L3/anfoacetato: contenia un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario L3 y lauroanfoacetato de sodio en una relacion de 1:1;

Se Ilevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las 4 composiciones utilizando el metodo de 60 ensayo de sensacion en la piel (tambien denominado metodo de ensayo de lavado de manos) tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura

20.

Los resultados muestran que el L3 tenia un comportamiento de formacion de espuma en manos sustancialmente 65 mejor que el HOG cuando se utiliza solo. Los resultados tambien muestran que, cuando se utiliza en combinacion

con anfoacetato en una relacion de 1:1, el L3 continuaba teniendo un comportamiento de formacion de espuma en manos sustancialmente mejor que el HCG utilizado en combinacion con anfoacetato en una relacion de 1:1.

Ejemplo 21: Preparacion de una formulacion de pastillas de jabon que comprende LLL

5 Se prepararon dos pastillas de jabon syndet con las formulaciones indicadas en la table 3 mediante el siguiente procedimiento: (1) pesado de todos los componentes de la lista y amalgamiento de los mismos en un cubo de un galon a fin de obtener una mezcla; (2) homogeneizacion de la mezcla en un molino de 3 rodillos; (3) transferencia de la mezcla a una extrusora de laboratorio sigma con un control absoluto de la temperatura del tambor con agua fria a

10 unvalor comprendido entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 35°C a fin de eliminar el calor generado por la presion de extrusion; (4) calentamiento de la camisa del cono de cabeza a aproximadamente 45°C a fin de facilitar la extrusion a traves del cono; y (5) code y punzonado del extruido en pastillas de jabon.

Table 3

15

Formul aci on de pasti l l as de j abon combi nado

SS-1

SS-2

% en peso

% en peso

Cocoi l i seti onato de sodi o

50, 00 50, 00

Aci do esteari co

26, 00 26, 00

Jabon sebo de sodi o/coco 80/20

1 2, 00 1 0, 00

I seti onato de sodi o

5, 00 5, 00

Adi ti vos (fraganci a, Ti O2 y

1 , 5 1 , 5

conservantes)

Lacti l l actato de l auri l o (L3)

0, 5 2, 5

Agua

5, 00 5, 00

Total

1 00, 0 1 00, 0

Se prepararon dos pastillas de jabon combinadas con las formulaciones indicadas en la table 4 mediante el siguiente procedimiento: (1) obtencion mediante molino de rodillos de granulos secos de jabon de sebo/coco; (2) mezcla en glicerina, acidos grasos, L3, ALPHA-STEP® BSS-45 hasta homogeneidad utilizando un impulsor de hidroala a 300

20 rpm; (3) pesado de los componentes aditivos; (4) amalgamiento de todos los componentes en un cubo de un galon a fin de formar una mezcla de jabon; (5) tratamiento de la mezcla de jabon en molino de rodillos junto con analisis de la humedad mediante Karl Fisher; (6) ajuste de la humedad al 12%, si es necesario durante la molienda en molino de rodillos; y (7) extrusion y punzonado del extruido en pastillas de jabon.

25 Table 4

Formulaciondepastill asde jaboncombinado CS-1 CS-2

% en peso % en peso Granulos de jabon de sebo de 73,3 78,3 sodio/coco 80/20 Acidosgrasosdeestearinade 6,0 0,0 palma Mezcladeacidosgrasos 0,0 6,0 estearico/coco AlphaStep®BSS-45° 4,0 0,0 Lactil lactatode lauril o(L3) 2,0 1 ,0 Gl i cerina 1 ,0 1 ,0 NaCI 0,3 0,3 Aditivos (fragancia,TiO2y 1 ,4 1 ,4 conservantes) Aqua 12,00 12,0 Total 100,00 100,00

a. Se trata de una mezcla de ester alquilico sulfonado/acido graso sulfonado (SME/SFA).

De la observacion general del comportamiento de las cuatro barras de jabon se concluye que el lactil lactato de

30 laurilo, disponible a traves de Stepan Company como STEPAN-MILD® L3, mejora la sensacion en la piel, la formacion de espuma y la plasticidad en pastillas syndet y combinadas en comparacion con las pastillas de jabon comerciales que contienen betaina.

Ejemplo 22: Preparacion de una serie de composiciones de lavado con diferentes cantidades de acido salicilico

Se prepararon una formulacion de lavado autoespumante con un 0,5% de acid° salicilico, una formulacion de lavado 5 normal con un 1,0% de acid° salicilico y un gel de lavado con un 2,0% de acid° salicilico segOn las formulaciones indicadas en la tabla 5. El procedimiento de mezclado incluye las etapas indicadas a continuacion.

En un recipiente adecuado equipado con calentamiento y agitacion, se introdujeron agua desionizada (Dl.), propilenglicol y BIO-TERGE® AS-40 CG-P. Los materiales cargados se calentaron a 45-50°C con agitacion. Se 10 afiadig STEPAN-MILD® L3 a la mezcla con agitacion. La mezcla se mantuvo a 45-50°C con agitacion hasta que se volvio completamente clara. A continuacion, se afiadig acid° salicilico con agitacion hasta quedar completamente nitido y todo se disolvio mientras se mantenia la temperatura a un valor comprendido entre aproximadamente 45°C y aproximadamente 50°C. La composicion se enfrig a temperatura ambiente con agitacion. A continuacion, el pH de la composicion se ajusto al valor deseado (aproximadamente 5) con hidroxido de sodio y la viscosidad se ajusto con

15 cloruro de sodio.

Tabla 5

Formul aci on de l avado

Formul aci on de l avado

Gel de l avado

autoespumante

normal

% en peso

% en peso

% en peso

Agua DJ.

c. s. hasta 1 00, 0 c. s. hasta 1 00, 0 c. s. hasta 1 00, 0

Propi l engl i col

2, 00 2, 00 2, 00

BI O-TERGE®AS-40 CGP

26, 00 26, 00

(39, 7% de sul fonato de

ol efi na 01 4-1 6 de sodi o)

STEOLe CS-230 (25, 85%

58, 03

de l auri l eter sul fato de

sodi o)

STEPAN-MLD® L3

2, 00 2, 00 2, 00

Aci do sal i ci l i co

0, 50 1 , 00 2, 00

STEPAN® PEG 6000 DS

0, 60 1 , 50

Hi droxi do de sodi o

c. s. hasta pH deseado c. s. hasta pH deseado c. s. hasta pH deseado

Cl oruro de sodi o

c. s. hasta vi scosi dad 0, 50 0, 50

deseada

pH

4, 3-4, 6 4, 3-4, 6 4, 3-4, 6

Vi scosi dad a 25°C,

Pa s Comparabl e al agua 7 [7. 000] 1 9, 4 [ 1 3. 400]

[cps]

Aspecto

Li qui do amari l l o cl aro, Liqui do amari l l o cl aro, Liqui do amari l l o cl aro,

niti do

vi scoso, niti do vi scoso, niti do

20 Ejemplo 23: Preparacion de un jabon corporal natural y un jabon corporal nitido

En este ejemplo, se preparan dos jabones corporales con las formulaciones indicadas en la siguiente tabla 6

utilizando los procedimientos descritos en la presente memoria. En un recipiente adecuado equipado con agitacion,

calentamiento y refrigeracion, se introducen y se mezclan agua desionizada, STEPANOL® WA-Extra, STEPAN

25 MILD® SLL-FB y STEPAN-MILD® L3. La mezcla se calienta aproximadamente a 54,4-57,2°C [130-135°F]. Cuando la solucion de reaccion es clara, se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el proceso de enfriamiento, se afiade extracto de lino aproximadamente a 32,2°C [90°F] y se mezcla bien. Si se desea, se afiaden conservantes, fragancias y colorantes y se mezcla bien. Si se desea, se puede ajustar la viscosidad con cloruro de sodio y el pH con hidroxido de sodio o acid° citrico, si es necesario.

30 Las dos composiciones de jabon corporal preparadas son un jabon corporal completamente natural y un jab corporal nitido, respectivamente. "Completamente natural" se refiere al hecho de que todos los ingredientes presentes en la composicion derivan de materiales naturales.

Table 6

Jab&corporalcompletamente Jab&corporalnitido natural

%enpesodeprincipiosactivos %enpesodeprincipiosactivos AguaDJ. c.s.hasta100,0 c.s.hasta100,0 STEPANOL®WA-Extra(lauril sulfato 10,0 de sodio)

STEPAN-MILD®SLL-FB 2,0 (lauroil l actil atodesodio) STEOL®CS-230 (lauri l etersulfato 14,0 de sodio) STEPAN-MILD®L3(lactil lactatode 1 ,0 1 ,0 lauri l o)

Extracto de l i no 120 0,50 Sil PlexJ-2S(Sili coneQuaternium-1 ,0 20) Gl i cerina 0,8 Conservante, colorante, fragancia c. s. c. s. Clorurodesodio c.s. c.s. Hidroxidodesodio c.s. c.s. Acidocitric() c.s. c.s.

5 Ejemplo 24: Preparaci6n de una loci& para la piel

En este ejemplo, se prepara una lociOn para la piel con la formulaciOn indicada en la siguiente table 7 mediante un procedimiento similar al descrito a continuacion.

10 Preparacion de la fase acuosa: se introducen agua desionizada y BRIJ® 78 en un recipiente y se mezclan bien para obtener una mezcla de fase acuosa. Dicha mezcla de fase acuosa se calienta aproximadamente a 76,7-79,4°C [170175°F]. Preparacion de la fase oleosa: en un recipiente separado, se introducen y se mezclan STEPAN-MILD® L3, IPP, alcohol cetilico y GMS a fin de obtener una mezcla de fase oleosa. Dicha mezcla de fase oleosa se calienta aproximadamente a 76,7-79,4°C [170-175°F]. La fase oleosa se incorpora lentamente a la fase acuosa con un

15 aumento progresivo de la agitacion de esta Ultima. La mezcla resultante se deja emulsionar durante aproximadamente 20-25 minutos y a continuacion se deja enfriar hasta aproximadamente 26,7°C [80°F]. Si se desea, se pueden afiadir lentamente conservantes, colorantes o fragancias. El pH de la composicion resultante se puede ajustar con acid° citric() o hidroxido de sodio al valor deseado.

20 Table 7

% en peso de principios activos AquaDJ. c.s.hasta100,0 BRIJ®78 Steareth-20 (Unichema) 1 ,0 STEPAN-MILD®L3(lactil lactatode lauril o) 3,0 IPP 10,0 Alcoholcetili co 3,0 STEPAN®GMSPURE(Monoestearatodegli cerol) 2,0 Conservante, colorante, fragancia c. s. Hidroxidodesodio c.s. Acidocitric() c.s.

Ejemplo 25: Prepared& de un antitranspirante solido

25 Eneste ejemplo, se prepara un antitranspirante solid° con la formulacion indicada en la siguiente table 8 mediante el siguiente procedimiento: se combinan los ingredientes 245 Fluid, Lanette 18 Deo, cera de ozoquerita y cera de ricino MP-80 en un recipiente adecuado, se mezclan y se calientan aproximadamente a 70°C. Cuando todos los ingredientes se han mezclado, se afiaden talco y Reach AZP y se mezcla bien durante aproximadamente 20 minutos. A continuacion, la mezcla se enfria aproximadamente a 45°C, se vierte en recipientes y se deja enfriar a

30 tem peratura am biente.

Table 8

Ingredientes % en peso de principios activos DowCorning245Fluid(DowCorning)-40,5 Ciclopentasi l oxano STEPAN-MILD®L3(lactil lactatode lauril o) 10,0 Lanette18Deo (Henkel)-Alcoholdeestearil o 15,0 OzokeriteWax(Strahl&Pitsch Inc.)-Ceradeozoquerita 5,0 CastorWaxMP-80 (CasChem)-Aceitedericino 1 ,5 hidrogenado Telco,USP,BacteriaControll ed1745(Whittaker,Clark& 8,0 Daniels) ReachAZP701 (Reheis) -Tetraclorohidrexde 20,0 aluminio/zirconioyqli cina

Ejemplo 26: Ensayos de formacion de espuma y detergencia para composiciones detergentes con lactil 5 lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se espera que el comportamiento de formacion de espuma del L3 como componente en formulaciones detergentes muestre que la incorporacion de L3 da lugar a una formacion de espuma comparable o mejor que en las formulaciones de control. En la siguiente table 9 se muestra una formulacion para un detergente de gran potencia

10 que incorpora L3.

Table 9

Ingrediente PrincipiosactivosCYOenpeso) AgueD.I. 71 ,74 NABIOSOFT®S-101 (31 ,6%deprincipiosactivosde 5,60 dodeci l bencenosulfonato) L3 1,00 STEPANATE®SXS(41%deprincipiosactivosdexil ensulfonatodesodio) 0,93 TEA 99% 0,93 NEODOLO25-7 16,80 Acidooleico 2,00 Carbonato de sodio 1 ,00 Total 100,00

15 Apartir de los resultados y caracteristicas de las composiciones de lactil lactato de alquilo, se cree que el L3 se puede incorporar en formulaciones detergentes, tales como, por ejemplo, detergentes de gran potencia, como tensioactivo secundario, en sustituciOn o edemas de los tensioactivos anignicos. Tambien se cree que la incorporacion de L3 con diferentes tensioactivos anignicos en formulaciones detergentes dara lugar a mejoras sinergicas en el rendimiento de lavado.

20 Ejemplo 27: Ensayos de rendimiento para composiciones detergentes con lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de cinco formulaciones liquidas de potencia ligera de detergente para platos, cada una de

25 las cuales contenia un 17,51% en peso de principios activos de alquilbencenosulfonato de sodio, un 8,17% en peso de principios activos de ester metilico de sulfonato, un 4,32% en peso de principios activos de alquil eter sulfato y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 10:1). Los tensioactivos secundarios fueron los siguientes: (1) NINOLO 40-CO (control), (2) AMMONYX® LMDO (control), (3) STEPAN-MILD® L3, (4) una mezcla de NINOLO 40-CO y STEPAN-MILD® L3 y (5) una mezcla de AMMONYX® LMDO y STEPAN-MILD® L3.

30 Todas las formulaciones eran claras a temperatura ambiente. Los resultados de viscosidad de cada formulacion se muestran en la siguiente table 10.

Table 10

35 Muestran° Tensioactivosecundario Viscosidadde laformulacion 1 NINOLO40-CO 0,59 Pas [590cps] 2 AMMONYX® LMDO 1 ,225 Pa s [1 .225 cps] 3 STEPAN-MLD® L3 0,57 Pa s [570 cps]

4 NINOLO40-CO&STEPAN-MILD®L3 0,65Pas [650cps] 5 AMMONYX® LMDO & STEPAN-MILD 0,85 Pa s [850 cps] L3

Los resultados del ensayo de espumacion en mezclador se muestran en la siguiente tabla 11.

Tabla 11

5 Muestra Ensayo Suciedad (g) Promedio 1 (NINOLO40-00) 1 1 ,63 1 ,73

2 1 ,82 2 (AMMONYX® LMDO) 1 1 ,88 1 ,98 2 2,08 3 (STEPAN-MILD® L3) 1 1 ,65 1 ,66 2 1 ,67 4 (40-CO&L3) 1 1 ,67 1 ,72 2 1 ,77 5 (LMDO&L3) 1 1 ,63 1 ,67 2 1 ,71

Se estima que el error experimental del ensayo de espumacion en mezclador es de +/-0,2 g. Las muestras que contienen STEPAN-MILD® L3 se comportaron tan bien como las formulaciones de control.

10 Los resultados del ensayo de Baumgartner se muestran en la siguiente tabla 12.

Tabla 12

Muestra Portaobjetosn° Gramosdesuciedad % de suciedad Promedio el i minados el i minado 1 0,1084 44,41%

1 (NINOLO40-00) 2 0,1082 41 ,06% 41 ,88% 3 0,0985 40,15% 1 0,1044 41 ,15%

2 (AMMONYX® LMDO) 2 0,0987 40,27% 40,22% 3 0,1008 39,24% 1 0,0584 23,05%

3 (STEPAN-MILDOL3) 2 0,0602 23,30% 23,06% 3 0,0595 22,83% 1 0,0764 29,79%

4 (L3&40-00) 2 0,0804 31 ,35% 30,25% 3 0,0782 29,61% 1 0,0796 31 ,80%

5 (L3&LMDO) 2 0,0771 29,27% 30,96% 3 0,0788 31 ,80%

15 El error experimental para el ensayo de Baumgartner es de aproximadamente +/-5,0% de eliminacion de grasa. Aunque los resultados de todas las muestras que contenian STEPAN-MILD® L3 fueron inferiores a los controles con LMDO y 40-00, el resultado de la muestra que contenian la mezcla de L3 y LMDO estaba dentro del error experimental en comparacion con los controles.

20 Los resultados del ensayo de miniplaca se muestran en la siguiente tabla 13.

Tabla 13

Muestra Ensayo Miniplacas Promedio 1 198,5 (NINOLO40-00) 2 8

2 1 12 10,0 (AMMONYX® LMDO) 2 9

3 9 9,0 3 19 (STEPAN-MILD® L3) 2 9

4 1 99,0

(40-CO& L3) 2 9 5 1 10 10,0 (LMDO&L3) 2 10

El error experimental del ensayo de miniplaca es de +/-1 miniplaca. Para fines comparativos, cabe sefialar que este tipo de ensayo a veces se documenta en "placas" en lugar de "miniplacas", y que una miniplaca equivale a tres placas. En este ensayo, las muestras que contenian STEPAN-MILD® L3 se comportaron igual de bien que los controles.

Los resultados del ensayo de agitacion de espuma se muestran en la siguiente tabla 14.

Tabla 14

Muestra

Muestra n° Si n suci edad Con suci edad

1

2 Promedi o I ni ci al 5 mi nutos Promedi o

1

I ni ci al 31 0 320 31 5 265 265 265

5 mi nutos

31 0 320 31 5 260 260 260

2

I ni ci al 450 480 465 300 300 300

5 mi nutos

450 480 465 300 300 300

3

I ni ci al 420 41 5 41 7, 5 300 290 295

5 mi nutos

420 41 0 41 5 300 290 295

4

I ni ci al 390 380 385 275 250 262, 5

5 mi nutos

380 370 375 275 250 262, 5

5

I ni ci al > 500 > 500 > 500 285 280 282, 5

5 mi nutos

> 500 > 500 > 500 285 280 282, 5

10

El error experimental de este ensayo es aproximadamente de +/-20 ml. Todos los resultados "con suciedad" fueron identicos. Cabe sefialar que la mezcla 50:50 de L3:LMDO mostro cierta sinergia sobre la base de los resultados extremadamente altos de agitacion de espuma sin suciedad.

15 Ejemplo 28: Preparacion de un antitranspirante de bola

Se prepara la formulacion antitranspirante de bola indicada en la tabla 15 mediante el siguiente procedimiento: se combinan agua desionizada y cloruro de aluminio y se calienta la mezcla aproximadamente a 65,6°C-68,3°C [150°F155°F] con agitacion moderada. A una temperatura comprendida entre aproximadamente 65,6°C [150°F] y

20 aproximadamente 68,3°C [155°F], se afiaden BRIJ 72, BRIJ 78 y STEPAN-MILD® L3 con mayor agitacion. En la tabla 15 y otras tablas, "L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral" significa que el L3 utilizado puede ser un L3 quiral obtenido a partir de L-lactido o D-lactido, una mezcla racemica de L3 preparada a partir de meso-lactido, una mezcla de L2 y L3 preparada a partir de un proceso de acid° lactic°, por ejemplo, o una mezcla de los mismos.

25 La mezcla de ingredientes se calienta de forma continua a una temperatura comprendida entre aproximadamente 71,1°C [160°F] y aproximadamente 73,9°C [165°F] y se mantiene dentro de este intervalo de temperaturas durante aproximadamente 15 minutos. A continuacion, la mezcla se enfria a temperatura ambiente. Una vez alcanzada la temperatura ambiente, se afiaden conservantes y fragancias. El pH del producto se puede ajustar con acid° citric° o hidroxido de sodio hasta 3,5-4,0, si es necesario.

30 Tabla 15

Ingredientes % en peso de

principiosactivos Clorhidratodealuminio,solucional50% 40,0 BRIJ78 (Uniqema)Steareth-20 0,6

BRIJ72 (Steareth-2) 1 ,8 STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 3,0 quiral) Conservante, fragrancia c. s. Acidocitric°,solucional50% c.s. Hidroxidodesodio,solucional50% c.s.

Ejemplo 29: Preparacion de una locion protectora de UVA/UVB

35 Se prepara una locion protectora con la formulacion indicada en la tabla 16 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa introduciendo agua desionizada y BRIJ 78 en un recipiente. La mezcla se mezcla y se calienta aproximadamente a 76,7C-79,4`C [170°F-175 °F]. Se prepara una fase oleosa en un recipiente separado combinando STEPAN-MILD® L3, alcohol cetilico y HALLSTAR® GMS PURE. Se afiade un agente de proteccion

40 solar (PARSOL MCX, ESCALOL 587, PARSOL 1789, ESCALOL 567) a la fase oleosa, que a continuacion se calienta aproximadamente a 76,7°C-79,4°C [170°F-175°F]. Se aumenta la agitacion de la fase acuosa y se le afiade lentamente la fase oleosa. La mezcla se emulsiona durante aproximadamente 20-25 minutos y se deja enfriar hasta

aproximadamente 26,7°C [80°F]. Si se desea, se afiaden conservantes, colorantes y fragancias. El pH se ajusta con acid° citric() o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 5,5-6,5.

Tabla 16

5

I ngredi entes

°A en peso de

pri nci pi os acti vos

Agua desi oni zada

c. s. hasta 1 00, 0

BRI J 78 ( Uni qema) Steareth-20

1 , 0

STEPAN-MI LD® L3

( L3/meso L3/mezcl a de L2/L3 1 0, 0

qui ral )

Li pocol C (Li po) -Al cohol ceti l i co

3, 0

HALLSTAR® GMS PURE

2, 0

PARSOL MCX (Gi vaudan-Roure)

-p-metoxi ci namato de 7, 5

eti l hexi l o

ESCALOL 587 (I SP) -Sal i ci l ato de octi l o

5, 0

PARSOL 1 789 (Roche) -Avobenzona

2, 0

ESCALOL 567 (I SP) -Benzofenona-3

3, 0

Conservante, col orante, fraganci a

c. s.

Aci do ci tri c()

c. s.

Hi droxi do de sodi o

c. s.

Ejemplo 30: Preparacion de una locion de proteccion solar de agua en aceite con dioxido de titanio

Se prepara una proteccion solar con la formulacion indicada en la tabla 17 mediante el siguiente procedimiento: se

10 prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y STEPANQUATTm ML. Se prepara una fase oleosa combinando Silicone DC-345, STEPAN-MILDO L3, ABIL EM-90, MT-100T y SALCARE SC-95. A continuaciOn, la fase acuosa se incorpora a la fase oleosa y se mezcla bien durante aproximadamente 15-20 minutos. A continuacion, se afiaden conservantes, colorantes y fragancias y el conjunto se mezcla en un homogeneizador durante aproximadamente 3-5 minutos a 5.000 rpm.

15 Tabla 17

Ingredientes °A en peso de principiosactivos

Aquadesionizada c.s.hasta100

STEPANQUATTm ML 2,0

Sili coneDC-345(DowComing)-Ciclometicona 10,0

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 10,0

quiral)

ABILEM-90 (Goldschmidt)-Cetil dimeticonacopoli ol 1 ,0

MT-100T (Tri-K) -Dioxidode titanioehidroxidode 8,0

aluminioyacid°estearico

SALCARE SC-95 (Ciba) -Polyquaternium-37 + aceite 2,0

mineral+PPG-1Trideceth-6

Conservante,colorante,fraqancia c.s.

Ejemplo 31: Preparacion de una locion de bronceado sin sol

20 Se prepara una locion bronceadora con la formulacion indicada en la tabla 18 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y glicerina. Dicha fase acuosa se calienta aproximadamente a 71,1°C [160°F]. Se prepara una fase oleosa mezclando BRIJ 78, STEPAN-MILD® L3, HALLSTAR® GMS PURE, alcohol cetilico Lipocol C (Lipo) y WECOBEE® S. La fase oleosa se calienta a

25 aproximadamente 73,9°C [165°F] y a continuacion se incorpora a la fase acuosa con aumento de la agitacion a aproximadamente 73,9°C [165°F] durante aproximadamente 20-25 minutos. La mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el enfriamiento, se incorpora Glydant a 48,9°C [120°F]. Se afiade dihidroxiacetona premezclada con agua a 35°C [95°F]. La mezcla se mezcla bien y a continuacion se ajusta su pH a aproximadamente 5,5-6,0.

30

Tabla 18

I ngredi entes

% de pri nci pi os acti vos

Aqua desi oni zada

c. s. hasta 1 00

Gl i ceri na

3, 5

BRI J 78 ( Uni qema) Steareth-20

0, 4

STEPAN-MI LD® L3

( L3/meso L3/mezcl a de L2/L3 1 0, 0

qui ral )

HALLSTAR® GMS PURE

3, 0

Li pocol C (Li po) -Al cohol ceti l i co

2, 0

WECOBEE® S (acei te vegetal hi drogenado)

2, 5

DOW CORNI NG 200

Fl ui d, 350 cps (Dow C orni ng) 1 , 0

Di meti cona

Gl ydant (Lonza) DMDM -Hi dantoi na

0, 25

Di hi droxi acetona ( EMD)

3, 5

Ejemplo 32: Preparacion de una loci& para la piel con antioxidantes

5 Se prepara una locion para la piel con la formulacion indicada en la tabla 19 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y BRIJ 78 en un recipiente, que se calienta aproximadamente a 76,7°C-79,4°C [170°F-175°F]. Se prepara una fase oleosa en un recipiente separado combinando STEPAN-MILD® L3, alcohol cetilico y HALLSTAR® GMS PURE. La fase oleosa se calienta aproximadamente a 76,7°C-79.4°C

10 [170°F-175°F]. La fase oleosa se incorpora lentamente a la fase acuosa con un aumento progresivo de la agitacion de esta Ultima. La mezcla se emulsiona durante aproximadamente 20-25 minutos y se deja enfriar hasta 26,7°C [80°F]. A continuacion, se afiaden palmitato de vitamina A y acetato de vitamina E. Si se desea, se pueden afiadir lentamente conservantes, colorantes y fragancias. El pH de la mezcla se puede ajustar con acid° citric() o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 5,5-6,5.

15 Tabla 19

Ingredientes %deprincipiosactivos

Aguadesionizada c.s.hasta100

BRIJ78 (Uniqema)Steareth-20 1 ,0

STEPAN-MILDcB; L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 10,0

quiral)

LipocolC(Lipo)-Alcoholcetili co 3,0

HALLSTAR®GMSPURE 2,0

PalmitatodevitaminaA 0,1-25

AcetatodevitaminaE 0,1-25

Conservante, colorante, fraqancia c. s.

Acidocitric() c.s.

Hidroxidodesodio c.s.

Ejemplo 33: Preparacion de un acondicionador del pelo

20 Se prepara un acondicionador del pelo con la formulacion indicada en la tabla 20 mediante el siguiente procedimiento: se introducen agua desionizada y Lexamine S-13 en un recipiente apropiado equipado con calefaccion, refrigeracion y agitacion. La mezcla se calento aproximadamente a 155°F-160°F (68°C-72°C). Se afiaden AMMONYX® 4, AMMONYX® CETAC y alcohol cetilico a la mezcla. La mezcla se emulsiona durante

25 aproximadamente 30 minutos y se deja enfriar a una temperatura comprendida entre aproximadamente 120°F y aproximadamente 125°F (48°C-52°C). Se afiade a la mezcla cloruro de potasio disuelto en agua y se incorpora STEPAN-MILD® L3. Si es necesario, se ajusta el pH de la mezcla con acid° citric() o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 3,5-4,5. Si se desea, se afiaden conservantes, colorantes y fragancias y la mezcla se enfria a tem peratura am biente.

30

Tabla 20

I ngredi entes

% de pri nci pi os

acti vos

Agua desi oni zada

c. s. hasta 1 00

Lexami ne S-1 3 (Di meti l ami na de estearami dopr

opi l o) 0, 1 5

AMMONYX®4 (cl oruro de estearal coni o)

5, 55

AMMONYX® CETAC (cl oruro de cetri moni o)

3, 85

Li pocol C (Li po) -Al cohol ceri l i co

3, 0

Cl oruro de potasi o

0, 3

STEPAN-MI LD® L3

( L3/meso L3/mezcl a de L2/L3 2, 0

qui ral )

Aci do ci tri c°, sol uci on al 50%

c. s.

Hi draxi do de sodi o, sol uci an al 50%

c. s.

Fraganci a, col orante, conservante

c. s.

Ejemplo 34: Preparacion de un champu

5 Se prepara un champ(' con la formulacian indicada en la tabla 21 mediante el siguiente procedimiento: se incorpora Polyquaternium-10 en agua desionizada y se afiade STEPANOLO AM, STEPANOLO WA, HALLSTAR® EGAS y STEPAN-MILD-L3®. La mezcla se calienta a una temperatura comprendida entre aproximadamente 71,1°C [160°F] y aproximadamente 73,9°C [165°F] y se mantiene a dicha temperatura durante aproximadamente 20-25 minutos. A

10 continuaci6n, la mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el enfriamiento, se afiaden glicerina y SILPLEX J-25 a 37,8°C [100°F] y se mezcla bien. Se afiaden conservantes, fragancias y colorantes a temperatura ambiente. El pH de la mezcla se ajusta con acid° citric° o hidraxido de sodio hasta aproximadamente 5,5-6,5, y la viscosidad de la mezcla se ajusta con cloruro de amonio a la viscosidad deseada en un intervalo comprendido entre aproximadamente 5 Pas [5.000 cps] y aproximadamente 11 Pas [11.000 cps], mas preferentemente entre

15 aproximadamente 8 Pas [8.000 cps] y aproximadamente 10 Pas [10.000 cps].

Tabla 21

Ingredientes % de principios activos

Aguadesionizada c.s.hasta100 UCareJB-400 Amerchol(Polyquaternium-10) 0,15 STEPANOLOAM (lauril sulfatodeamonio) 7,0 STEPANOLOWA (lauri l sulfato de sodio) 6,0 STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 2,0 quiral)

HALLSTAR® EGAS (estearato de gl i col/estearamida 0,5 AMP) Gl i cerina 0,5 SILPLEXJ-2S(Sili coneQuaternium-) 0,5 Fragancia, colorante, conservante c. s.

Acidocitric°,solucianal50% c.s. Hidraxidodesodio,solucianal50% c.s. Clorurodeamonio c.s.

20 Ejemplo 35: Preparacion de un producto de lactil lactato de laurilo a partir de acido lactic°

Se introdujeron aproximadamente 169 g (1,6 moles) de acid° lactic°, 47 ml (0,2 mol) de alcohol graso C12-14 y 5 g (2,4% de la masa total) de pTSA en un matraz de cuatro bocas de 500 ml equipado con agitador mecanico superior, entrada y salida de N2, termopar/controlador de temperatura/manta calefactora y un condensador con trampa de

25 Dean-Stark. La mezcla de reaccian se agit6 y se calent6 a 185°C. Tras agitar a esta temperatura durante aproximadamente 4 horas, tiempo durante el cual se recogieron 50 ml de agua, la reaccian se dej6 enfriar y se tom6 una muestra para detectar la complecian de la reacci6n. La mezcla se enfri6 y se lava con solucian saturada de cloruro s6dico (3 x 80 ml) y se neutraliz6 con NaHCO3 saturado (acuoso). La mezcla se sec6 sobre Na2504 y se filtr6.

30 El analisis de cromatografia de gases pone de manifiesto que el producto de reaccian contiene lactil lactato de laurilo (L3) y lactato de laurilo (L2) en una relacian de aproximadamente 1:0,7.

Ejemplo 36: Estudio de las propiedades superficiales de mezclas de tensioactivos que contienen lactil lactato de laurilo

En este ejemplo se analiza el efecto del lactil lactato de laurilo (L3) en la reduccion de la concentracion micelar

5 critica (CMC) y el area por molecula de siete tensioactivos de uso habitual. El L3 analizado se obtuvo a traves de Stepan Company con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3. Los siete tensioactivos analizados se indican en la siguiente tabla 22:

Tabla 22 10 STEOLOCS-230 Saldisodicadesulfatodealquil oetoxil adoC12-C14con2molesde&id°de

eti l enopormoldealcohol STEPANOLOWA-EXTRA Salsodicadesulfatodealquil oC12-C14 ALPHA-STEP®PC-48 Relacionpromediode6:1deesterC12-C18metili codesodio(y)acid°grasoC12

C18sulfonadodisodico BIOTERGE®PAS-85 Octansulfonatodesodio AMPHOSOLOHCG Cocamidopropil betaina BIOSOFT®N91-8 Etoxil adosdealcoholabasedeun alcoholsinteticoC9-11 AMMONYX®CETAC Clorurodecetrimonio

Se prepararon siete composiciones de tensioactivos de control (controles 1-7), segian las formulaciones indicadas en las tablas 23A y 23B, que contenian solo uno o dos de los siete tensioactivos convencionales, y nueve composiciones tensioactivas de muestra (muestras 1A-C y 2-7) que contenian uno o dos de los tensioactivos

15 convencionales y L3. Se midia la CMC de cada composicion de tensioactivos con un tensigmetro KrOss K12 (Kruss USA, Matthews, Carolina del Norte, Estados Unidos) mediante valoracion automatica. La temperatura se mantuvo a 25°C. El area por molecula se calculi:5 segim la ecuacion de Gibbs. Los resultados del ensayo se muestran en las tablas 23A y 23B.

20 Tabla23A Propiedades de superficie de mezclas de tensioactivos con lactil lactato de laurilo

Control

1 Muestra Muestra Muestra Control 2 Muestra 2 Control 3 Muestra 3

% de

1 A 1 B 1 C

% de

% de

% de

% de

pri nci pi os

% de % de % de

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

acti vos

pri nci pi os pri nci pi os pri nci pi os

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

STEOL

CS- 1 5 1 4 1 2 1 0, 91

230

STEPANOL

1 5 1 4, 7

WAEXTRA

ALPHASTEP

1 2 1 0, 91

PC-48

AMPHOSOL

2, 73 3 2, 73

HCG

STEPAN-

1 3 1 , 36 0, 3 1 , 36

MI LD L3

Agua

c. s. c. s. C. s. C. s. hasta C. s. hasta C. s. hasta C. s. hasta C. s. hasta

hasta 1 00

hasta 1 00

hasta 1 00

1 00 1 00 1 00 1 00 1 00

Aspecto

Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

CMC (mq/I )

1 71 , 1 25, 8 1 0 1 6, 9 1 84, 9 47, 1 5 35, 1 1 6

Area

por 49, 9 28 27, 1 26, 3 38, 3 24, 1 30, 1 26, 4

mol ecul a

(A2)

Tabla 23B Propiedades de superficie de mezclas de tensioactivos con lactil lactato de laurilo

Control 4

Muestra 4 Control 5 Muestra 5 Control 6 Muestra 6 Control 7 Muestra 7

% de

% de

% de

% de

% de

% de

% de

% de

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

pri nci pi os

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

acti vos

BI OTERGE®

1 5 1 4

PAS-8S

AMPHOSOL

1 5 1 2

HCG

BI OSOFT

1 5 1 4

N91 -8

AMMONYX

1 5 1 4

CETAC

STEPAN-

1 3 1 1

MI LD L3

Agua

c. s. hasta c. s. hasta c. s. c. s. c. s. c. s. c. s. c. s.

1 00

1 00

hasta 1 00 hasta 1 00 hasta 1 00 hasta 1 00 hasta 1 00 hasta 1 00

Aspecto

Li qui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do Liqui do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

niti do

CMC (mg/I )

1 0. 680 33, 57 1 5, 3 6, 6 346 1 6, 6 292 1 1 , 1

Area

por 41 , 5 28 28, 1 23, 59 56, 1 38, 5 56, 3 21 , 9

mol ecul a

(A2)

Sorprendentemente, se puso de manifiesto que, para cada tensioactivo convencional analizado, la mezcla de

5 tensioactivos que comprendia lactil lactato de laurilo presentaba una concentraciOn micelar critica (CMC) significativamente menor que la que no contenia lactil lactato de laurilo. Tambien se puso de manifiesto inesperadamente que el lactil lactato de laurilo reducia eficazmente el area/molecula en la mezcla de tensioactivos que comprendia lactil lactato de laurilo. Dicha reduccion del area/molecula mejora el empaquetamiento molecular del tensioactivo en la interfase aire/agua. Los resultados inesperados demostraron las propiedades sinergicas de las

10 mezclas de tensioactivos que comprenden lactil lactato de laurilo.

La eficiencia del lactil lactato de laurilo en la reduccion de la CMC resulto particularmente sorprendente. Tal como muestran el control 4 y la muestra 4, la reduccion de la CMC en una mezcla de L3 y PAS-8S fue de mas del 99% en comparacion con la composicion que solo contenia PAS-8S. Tambien se puso de manifiesto que el lactil lactato de 15 laurilo era compatible con diferentes tipos de tensioactivos, incluidos, por ejemplo, tensioactivos anionicos, no ionicos, cationicos y anfoteros. El lactil lactato de laurilo ha demostrado su capacidad de reducir la CMC y el area/molecula en todas estas categorias de tensioactivos. Las muestras 1A-C y 2-4 representaban mezclas de tensioactivos anionicos. Las muestras 5-7 representaban mezclas de tensioactivos anfoteros, no ionicos y cationicos, respectivamente. La reduccion de la CMC en estos ejemplos estuvo comprendida entre

20 aproximadamente el 30% y aproximadamente el 99%. La reduccion en el area/molecula estuvo comprendida entre aproximadamente el 10% y aproximadamente el 60%.

Ejemplo 37: Estudio de las propiedades reologicas de suavizantes de ropa que contienen lactil lactato de

laurilo

25 En este experimento, se analiza la capacidad del lactil lactato de laurilo para ser utilizado como modificador reologico. La composicion de control solo contenia metilsulfato de metil-bis[etil(seboato)]-2-hidroxietilamonio, comercialmente disponible a traves de Stepan Company como STEPANTEX® VT-90. Las dos muestras contenian una mezcla de STEPANTEX® VT-90 y lactil lactato de laurilo en unas relaciones de 4:1 y 3:2, respectivamente. Se

30 analizaron las viscosidades de las tres composiciones a 20°C, 30°C y 40°C, y los resultados se indican en la siguiente tabla 24.

Tabla 24 Propiedades reologicas de suavizantes de ropa que contienen lactil lactato de laurilo

Control

Muestra 1 Muestra 2

% en peso

% en peso % en peso

STEPANTEX VT90 (peso

1 00 80 60

bruto)

STEPANTEX VT90 (% de

90 72 54

pri nci pi os acti vos)

Lacti l l actato de l auri l o

20 40

% de sol i dos total es

90 92 94

Vi scosi dad

a 20`C, Pa s 43, 8 [43. 820] 9, 7 [9. 71 2] 7, 3 [7. 337]

[cps]

Vi scosi dad

a 30`C Pa s 1 0, 7 [ 1 0. 742] 1 , 0 [ 1 . 021 ] 0, 6 [558]

[cps]

Vi scosi dad

a 40`C Pa s 1 , 3 [ 1 . 336] 0, 4 [440] 0, 1 [ 1 35]

[cps]

Los resultados mostrados en la tabla 24 demuestran la capacidad de reduccion de la viscosidad del lactil lactato de 5 laurilo en suavizantes de ropa. Mediante la incorporacion de lactil lactato de laurilo en un suavizante de ropa, la viscosidad del sistema tensioactivo se redujo significativamente.

Ejemplo 38: Estudios comparativos de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal y de formacion de espuma de lactil lactatos de laurilo con diferente quiralidad

10 Se prepararon tres composiciones, cada una de las cuales contenia un 12% en peso de principios activos de SLES2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de L-lactil lactato de laurilo a partir de L-lactido ("L3 utilizando LlActido"), lactil lactato de laurilo preparado a partir de una mezcla de L-lActido (15%) y meso-lActido (85%) ("L3 utilizando Umeso-lactido"), o lactil lactato de laurilo racemico preparado a partir de lactido racemico ("L3 utilizando

15 lactido racemico"). No se afiadia aceite a las composiciones.

Se analiza el comportamiento de espumacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de agitacion de espuma (tambien llamado metodo del volteo de probeta), tal como se ha descrito anteriormente. Se registraron los resultados de formacion de espuma de las tres composiciones sin aceite (tanto en el instante inicial como al cabo de

20 cinco minutos) que se muestran en la figura 21.

Los resultados en ausencia de aceite ponen de manifiesto que las composiciones estudiadas que comprendian L3 utilizando L-lactido o L3 utilizando Umeso-lactido eran comparables y que ambas presentaban mayores alturas de espuma que la composicion que comprendia L3 utilizando lactido racemico.

25 Se analiza en las tres cornposiciones la respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la concentracion de sal tal como se ha descrito a anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 22. Los resultados ponen de manifiesto que el L3 utilizando L-lactido tiene una mayor propiedad de formacion de viscosidad que el L3 utilizando Umeso-lactido, que a su vez es mejor que el

30 L3utilizando lactido racemico.

Ejemplo 39: Estudio comparativo del proceso de acido lactic° de la patente US n° 3.144.341 y otro proceso de acido lactic°

35 Eneste ejemplo, se reprodujo el metodo de acid° lactic() de la patente de Estados Unidos 3.144.341 (patente 341) y se comparg con otro metodo de acid° lactic°. Segian la descripcion de la patente 341, no se utiliza ningian catalizador y la relacion molar equivalente de acid° lactic() con respecto a alcohol laurico fue de aproximadamente 2,1:1. Se Ilevaron a cabo seis experimentos (experimentos 1-6) del metodo de acid° lactic() en un proceso similar al descrito en el anterior ejemplo 35. En cada uno de los experimentos 1-5, se utiliza NAFION, pTSA, acid°

40 metanosulfonico, eterato de BF3 o acid° fosforico como catalizador y el acid° lactic() y el alcohol laurico se utilizaron en una relacion molar equivalente de aproximadamente 4:1. En el experimento 6 se utiliza pTSA como catalizador, y el acid° lactic() y el alcohol laurico se utilizaron en una relacion molar equivalente de aproximadamente 8:1. La relacion de L2 con respecto a L3 de cada producto de reaccion, obtenida por cromatografia de gases, se muestra en la siguiente tabla 25.

45

Tabla 25

Proceso Equivalentesde Equivalentesde Catali zador RelacianL2: 1_3 alcohol laurico acid° lactic() US 3.144.341 1 2,1 Ninguno 2,3:1 Experimento 1 1 4 NAFION 1 ,2:1 Experimento2 1 4 pTSA 0,9:1 Experimento3 1 4 Acido 1 ,1 :1 metanosulf6nico Experimento4 1 4 EteratodeBF3 1 :1 Experimento5 1 4 Acidofosf6rico 1 ,3:1 Experimento6 1 8 pTSA 0,7:1

Los resultados pusieron de manifiesto que el metodo de acid° lactic() puede proporcionar un producto que contiene

una relacian mucho mas alta de L3 con respecto a L2 en comparacian con el producto obtenido por el metodo de la patente 341.

Claims (5)

1. REIVINDICACIONES

   1. Procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las etapas siguientes:

   5 proporcionar una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lo menos un catalizador acid°, en el que el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estan presentes en cantidades molares equivalentes; y

   hacer reaccionar el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolvente 10 auna temperatura dentro del interval° de 15°C a 100°C.
2. 2. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un catalizador acid° es H2SO4, HCI, acid° p-toluenosulfonico, un ionomero NAFION® o una mezcla de los mismos.

   15 3. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que el lactido es L-lactido, meso-lactido, lactido racemico o una mezcla de los mismos.
3. 4. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo es un

   alcohol graso que presenta de 6 a 18 atomos de carbono y es preferentemente el alcohol laurico. 20
4. 5. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo esta alcoxilado.
5. 6. Procedimiento segim la reivindicacion 1, que comprende edemas la etapa siguiente: formar un liquid° claro y 25 homogeneo.