ES2350669B1 - Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans - Google Patents

Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans Download PDF

Info

Publication number
ES2350669B1
ES2350669B1 ES200901397A ES200901397A ES2350669B1 ES 2350669 B1 ES2350669 B1 ES 2350669B1 ES 200901397 A ES200901397 A ES 200901397A ES 200901397 A ES200901397 A ES 200901397A ES 2350669 B1 ES2350669 B1 ES 2350669B1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hydrogenation
solvent
cosolvent
reaction
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES200901397A
Other languages
English (en)
Other versions
ES2350669A1 (es
Inventor
Anna Huguet Parrilla
Aline Santana Scotelari
Beatriz Pina Romero
Maria Angeles Larrayoz Iriarte
Josep Cama Mingot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universitat Politecnica de Catalunya UPC
Original Assignee
Universitat Politecnica de Catalunya UPC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universitat Politecnica de Catalunya UPC filed Critical Universitat Politecnica de Catalunya UPC
Priority to ES200901397A priority Critical patent/ES2350669B1/es
Publication of ES2350669A1 publication Critical patent/ES2350669A1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2350669B1 publication Critical patent/ES2350669B1/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Proceso continuo de hidrogenación de aceites vegetales en fase líquida a presión y a temperatura con obtención de una grasa con bajo contenido en isómero trans.#Se describe un proceso de hidrogenación catalítico continuo de aceites vegetales en fase líquida a alta presión y temperatura.#El proceso se realiza con una mezcla de solvente-cosolvente para trabajar en condiciones más seguras.#El proceso parte de tres líneas de alimentación independientes, una por reactivo, cuando los tres están en las condiciones adecuadas llegan al reactor de lecho fijo; en el interior de éste se encuentra como catalizador un metal noble soportado.#La reacción se lleva a cabo a una presión comprendida entre 100-350 bar y a una temperatura comprendida entre 20-350°C.#Tras el reactor los productos de reacción pasan por una válvula de expansión.#Posteriormente llegan a la zona de recogida para su posterior análisis y recuperación de cosolvente.#Se tiene que el producto de reacción deseado contiene entre un 1-10% de isómero trans y entre un 10-50% de ácido oleico (porcentajes en peso).

Description

Proceso continuode hidrogenaciónde aceitesvegetales enfase líquidaa presiónya temperatura con obtenciónde una grasa con bajo contenido en isómero trans.
Sector técnico de la invención
Esta invención corresponde al sector industrial de la tecnología alimentaria. Se relata una mejora en el proceso de hidrogenaciónde triglicéridos insaturadoso trigliceridosenfase líquidaa alta presiónytemperaturaen presenciade cosolvente respectoa una mezcladesolvente, hidrógenoy triglicéridosinsaturadosenfasevapor homogéneaaalta presión.
Estado de la técnica
La reacción de hidrogenación consiste en saturar los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados con hidrógeno en presencia de un metal que cataliza la reacción. El objeto de la saturación de los dobles enlaces es convertir los aceites líquidos en grasa semisólidayreducir las posibilidades de oxidaciónysubsiguiente enraciado. Las grasas así obtenidas se utilizan en la industria de la alimentación para producción de margarinas, grasas para la repostería etc.
Con 25 millones de toneladas al año, la producción de aceite hidrogenado tiene su sitio en el mercado de la alimentación.
Desafortunadamente, en la reacción de hidrogenación se pierden ácidos grasos esenciales como el linoléico para formar ácidos grasos trans (ácido elaidico)y ácidos grasos saturados (ácido éstearico), que son precursores de colesterol en humanosydel todo innecesario enla dieta humana.
En las últimas décadas, la legislación alimentaria que regula el contenido de este tipo de ácidos en las grasas destinadas a la alimentación es cada vez más estricta; Es por ello que se necesita una alternativa al proceso clásico de hidogenación que consiga disminuir la cantidad obtenida de productos no deseables.
El procesoindustrial convencionalde hidrogenación consiste básicamenteenun reactor agitado con aceitee hidrógenomás partículasde catalizadoren suspensión.La reacciónsellevaacaboabaja presión(de0,5a5bar)y aaltas temperaturas (de 130 a 210ºC).[2]. Con este proceso se obtiene entre un 30-50% de isómeros trans. [1] La pequeña solubilidad delH2 en aceite líquidoala temperaturade reacciónylas resistenciasal transporte delgas entrelafase gasylafase líquida así comola superficieexterna del catalizador limitanlavelocidadde reacción.
Se pueden suprimir estas resistencias al transporte utilizando un solvente a alta presión. Esta es la alternativa al proceso convencionalque recogela patente españolaES2245901A1.
Dicho proceso consiste enmezclarel sustrato, hidrógenogasy un solvente conel objetode tener unafase homogénea, en la cual las resistencias de transporte se eliminanylas concentracionesde los reactantes puedenvariarse independientemente.
La solución pasa a través del catalizador, donde se forman los productos de la reacción, que también formarán parte de la mezcla homogénea. [3]
El sustratoy los productos han de ser solubles en el solvente utilizado en las condiciones de operación. Dicho solvente puede ser un hidrocarburo saturado o insaturado. [5]
Se mejora asílavelocidaddela reacciónde hidrogenación, que se incrementade10a 1000 vecesyla producción de ácidos grasos trans disminuye respecto a la obtenida en el proceso convencional, [4] obteniendo en los productos hidrogenados menos del 10%de ácidos grasos trans. [5]
Los inconvenientes encontrados en este proceso sonla alta inflamabilidadde lossolventes utilizadosylas altas condicionesde presiónytemperaturade operación.
La finalidad de esta patente es resolver el problema de la peligrosidad del proceso cambiando el solvente por uno no inflamable que además respete el medio ambiente.
Se decide usarel solventeverde:CO2,el cual es no tóxico, no inflamableyrespetuoso conel medio ambiente.No obstante, presenta un inconvenientey es la baja solubilidad de los reactivos en el sistema de reacción, problema que se traduce en un encarecimiento del proceso ya que se requieren condiciones de operación más severas.
La finalidaddela presenteinvención esdara conocer un novedoso procedimientode tipoindustrial parala hidrogenación catalíticade triglicéridos insaturadosenfase liquidaaaltapresiónytemperatura utilizandoCO2 conelfin de mejorar el proceso utilizado hasta el momento, en términos de seguridad.
Bibliografía
[1] Nancy Ajzenberg, Grasasyaceites.Vol.53Fasc.2(2002), 229-238
[2] Farrauto R.J., Bartholomew, C.H., Fundamentals o Industrial Catalytic Process,(1997)
[3] Tacke,T., Degussa.
[4] Ramírez E., Zgarní, S., Larrayoz, M.A. & Recasens F., F. Chem. Eng. TeTechnol.: Engineering in Life Science,Vol.2,9, 2002, p.257
[5] Harrod, M., 1996, patente internacional, A1,WO9601304.
[6] Cama, Josep. Selecció d’un co-solvent per a la hidrogenació d’olis vegetals en CO2 supercrític: millora de la seguretat del procés. Barcelona, Novembre 2006.
[7] A. Santana,M. J.Mayorga,A.Huguet,B.Pina,F.Recasens and M. A. Larrayoz,Trans-Free Hydrogenation ofVegetableFatinVapor PhaseSupercritical ModifiedCO2. AlChE Annual Meeting Philadelphia 2008 (EEUU) -16th -21st November (2008).
Explicación de la invención
Lapresenteinvenciónrelataunamejoraenelprocesodehidrogenaciónparcialde triglicéridos insaturadosenfase líquidaapresióny a temperatura respectoel proceso realizado enfasevapora alta presión.Se innova adicionando un cosolvente al solvente principal, esto permite trabajar con solventes menos inflamables que los utilizados hasta el momento consiguiendo un proceso más seguro además de permitir trabajar a temperaturas más bajas.
Se obtienen cantidades de isómeros trans inferiores al 10% en pesoycantidades de ácido oleico entre el 30yel 50% cuando el índice de yodo de la grasa obtenida es cercano a 100.
Debidoala cinéticadela reaccióny alosexperimentosllevadosa cabo interesa trabajarenlas siguientes condiciones para reducir la formación de ácidos trans (ácido elaidico)y en este tipode montajeexplicadoa continuación:
•
T= 20-350ºC
•
P= 100-350 bar
•
WSHV = 10 -2000h−1
•
gcatalizador= 0,5-4
•
%H2 = 2-10% TABLA1
Presentación de los resultados obtenidos en condiciones subcríticas
TABLA2
Presentación de los resultados obtenidos en condiciones supercríticas
Se utiliza una mezclade solvente-cosolvente, formadaporCO2ypreferentemente entreel5-95%envolumende un cosolvente apolar preferiblemente alcano, en particular hexano.
Un cosolvente, entrainer o modificador se define como un segundo solvente que se adiciona al principal con la finalidad de aumentar la solubilidad del soluto en la mezcla.
Adicionando este segundo solvente se consigue tener un medio de reacción homogéneo. Diferentes estudios sobre los efectosdela adiciónde cosolvente rebelan que se disuelve mayormente enlafase líquida. Comola densidaddela fase líquidaes generalmente mayorqueladefasegas,existen fuerzas intermoleculares mayoresque ejercenunmayor efecto sobrela distribucióndelos componentes.Modificando asílafaselíquida haciéndola soluble enlafasegaseosa.
Se resumen los efectos de la influencia de la adición de cosolvente al solvente principal:
•
La temperatura críticadelsolventeypor tantoladel procesopuedesermanipuladapara satisfacerelvaloróptimo de la mezcla de alimentación.
• La dependenciadela temperaturayla presión sobreel poder del solvente principal seve aumentada
•
Silos tamañosdelasmoléculasdel compuestoque actúa como cosolventeysoluto son similaresdalugara una mayor afinidad entre ambos.
Apartir de las investigaciones realizadas por J. Cama sobrelos cosolventes idóneos para el proceso de hidrogenación con fluidos supercríticos, se encuentra una lista de candidatos potenciales, aceptados todos obviamentepor la legislación alimentaria. [6] Esta lista comprende:gases comprimidos, hidrocarburos, alcoholes, cetonasyésteres. Para reducirla listade solventes proporcionada porJ. Camayencontrarel óptimo se estudiala seguridad del proceso medianteel índiceDOWde incendioy explosión,el cual estimala probalidadde que se produzca un accidente.
Ha de encontrarse la cantidad óptima de cosolvente a añadir que haga que la solubilidad de todos los componentes del sistema sealo suficientementebuena para tener un medio homogéneode reacción;Y unaceptable aumentodel índicede incendioy explosiónquehagaqueel procesode peligrosidad sea aceptable.
Los parámetros preferentes para la realización del procedimiento de la invención son una presión comprendida entre 100y350 bary una temperatura comprendida entre20y350ºC.
La hidrogenación de la mezcla se puede realizar en condiciones supercríticas o bien en condiciones subcríticas.
Breve descripción del ejemplo número 4
Acontinuación se hace la descripción de una forma de realización preferida, pero no reivindicamos que sean las condiciones óptimas para el proceso.
Hidrogenación parcial de aceite de girasol utilizando un metal noble soportado en presencia de CO2 como solvente principalyhexano como cosolvente.
TABLA3
Composiciónycantidad del flujode entrada enelreactor
Condiciones de la reacción
Calidad del producto
Breve descripción de los dibujos
Enla figura1 se muestrael flowsheet del dispositivoexperimental. Puedeverse que consta como elementos principales:
1.
Bomba SC de la mezcla solvente-cosolvente
2.
Regulador de presión
3.
Tubo de mezcla estático
4.
Bomba de aceite
5.
Sistemagas booster
6.
Controlador del flujo másicodeH2
7.
Equipo calefactor
8.
Reactor
9.
Válvula de expansión
10. (11,12) Sistema de recogida Junto con estos elementos, la planta comprende los conductosy dispositivos de regulación, válvulasy control apropiados. Existen tres líneas independientes parala alimentaciónde cada reactivo: hidrógeno, aceitevegetalymezclaCO2 -Hexano. En la figura 2 nos da una primera orientación sobre los mejores cosolventes para el sistema en equilibrio del
estudio. Esta figura esla envolventedeP,Tdel equilibrio líquido -vapor para sistemas ternarios [7].
Enla figura3 se muestraelíndicede incendioy explosión para los solventes: propano,hexanoyetanol.
En la figura4 se muestra una representación de la presión vs temperatura para una mezcla de proporciones cons
tantesde aceite, hidrógenoysolvente más cosolvente.
DondeXpuedevariar desde5 -95%, en particular enla figura4
X= 20%.
Enla figura5puedenverselosresultados cuantoal índicedeyodoycontenidodelos ácidos grasosa diferentes
temperaturas.Taly comosepuedeverenlafiguraal aumentarla temperaturadisminuyeel índicedeyodo, aumenta la conversiónyla cantidadde ácido elaídico(trans)obtenida aumenta. Al disminuir la temperatura se observaque la cantidad de ácido oleico aumenta, hechoimportante ya que se obtiene entonces una producto de reacción más saludable. El significado de la leyenda de esta figura:
IV:
índice de yodo
E:
ácido elaídico
S:
ácido estéarico
O:
ácido oleico
L:
ácido linoleico

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimientoparala hidrogenación continuade aceitesvegetalesenfase líquidaa presiónybaja temperatura con obtención de una grasa con bajo contenido en isómero trans que comprende lasfases de:
    ◦ Pasarunamezcla formadaporungasaaltapresiónyuncosolvente,atravésdeunabomba(1)hastalallegadaa un tuboestáticode mezcla(3), junto con aceitevegetal,previamente impulsadopor una bomba(4)ehidrógeno impulsado hacia la instalación con la ayuda de un multiplicador (5) para formar una mezcla de reacción cuyo producto será una grasa con bajo contenido en isómero trans;
    ◦
    Calentar en un serpentín(7)la mezclade reactivos;
    ◦
    Realizarla reacción enelinterior del reactor (8);
    ◦
    Pasar por una válvula de expansión (9) y;
    ◦
    Recoger los productos deseados de reacción (10).
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque comprende lasfases adicionales de:
    ◦ Recuperación del cosolvente (12).
  3. 3.
    Procedimiento según cualquierade las reivindicaciones1 a2, caracterizado porque como cosolvente apolar se escoge un alcano,gases comprimidos, hidrocarburos, alcoholes, cetonasyésteres.
  4. 4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque dicho cosolvente es un alcano.
  5. 5.
    Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado la mezcla de solventey cosolvente contiene una proporciónde cosolvente comprendida entreel5y95% envolumen.
  6. 6.
    Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la hidrogenación se realizaa una presión comprendida entre 100y350 bar.
  7. 7.
    Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la hidrogenación se realizaa una temperatura comprendida entre20y350ºC.
  8. 8.
    Procedimientosegúnlareivindicación6ola7, caracterizado porque la hidrogenación se realiza en condiciones subcríticas del solvente.
  9. 9.
    Procedimientosegúnlareivindicación6ola7, caracterizado porque la hidrogenación se realiza en condiciones supercríticas del solvente.
  10. 10.
    Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la cantidad obtenida de ácido graso trans en la grasa obtenida mediante el proceso de reacción se encuentra comprendido entre 0,5 -10% en peso.
    7 8 9 10 11 12
    OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS N.º solicitud: 200901397 ESPAÑA
    Fecha de presentación de la solicitud: 03.06.2009
    INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA
    Fecha de prioridad: 00-00-0000 00-00-0000 00-00-0000
    51 Int. Cl. :
    C11C 3/12 (2006.01)
    A23D 7/02 (2006.01)
    DOCUMENTOS RELEVANTES
    Categoría
    56 Documentos citados Reivindicaciones afectadas
    X
    US 6316646 B1 (TACKE et al.) 13.11.2001, columna 3, 1-10
    línea 35 -columna 4, línea 22; columna 7, línea 2 -columna 9,
    línea 50; figura 1.
    X
    ES 2126884 T3 (DEGUSSA) 01.04.1999, página 2, 1-10
    línea 53 -página 8, línea 39; tabla 6; figura 1.
    A
    WO 9601304 A1 (POUL MOELLER LEDELSES OG INGEN; HAERROED MAGNUS; 1-10
    MOELLER) 18.01.1996, página 7, línea 11 -página 13, línea 15.
    A
    EP 1270710 A1 (FEYECON DEV & IMPLEMENTATION B) 02.01.2003, 1-10
    párrafo [25].
    Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud
    El presente informe ha sido realizado • para todas las reivindicaciones □ para las reivindicaciones nº:
    Fecha de realización del informe 08.09.2010
    Examinador M. Garcia González Página 1/4
    Nº de solicitud: 200901397
    INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TÉCNICA
    Documentación mínima buscada (sistema de clasificación seguido de los símbolos de clasificación) C11C, A23D Bases de datos electrónicas consultadas durante la búsqueda (nombre de la base de datos y, si es posible, términos de búsqueda
    utilizados) INVENES, EPODOC, WPI, XPESP, TXT
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 200901397
    Fecha de Realización de la Opinión Escrita: 08.09.2010
    Declaración
    Novedad (Art. 6.1 LP 11/1986)
    Reivindicaciones _____________________________________ SÍ
    Reivindicaciones 1-10
    NO
    Actividad inventiva
    Reivindicaciones _____________________________________ SÍ
    (Art. 8.1 LP11/1986)
    Reivindicaciones 1-10 NO
    Se considera que la solicitud cumple con el requisito de aplicación industrial. Este requisito fue evaluado durante la fase de examen formal y técnico de la solicitud (Artículo 31.2 Ley 11/1986).
    Base de la Opinión.-
    La presente opinión se ha realizado sobre la base de la solicitud de patente tal y como ha sido publicada.
    OPINIÓN ESCRITA
    Nº de solicitud: 200901397
    1. Documentos considerados.-
    A continuación se relacionan los documentos pertenecientes al estado de la técnica tomados en consideración para la realización de esta opinión.
    Documento
    Número Publicación o Identificación Fecha Publicación
    D01
    US 6316646 B1 13.11.2001
    D02
    ES 2126884 T3 01.04.1999
  11. 2. Declaración motivada según los artículos 29.6 y 29.7 del Reglamento de ejecución de la Ley 11/1986, de 20 de marzo, de Patentes sobre la novedad y la actividad inventiva; citas y explicaciones en apoyo de esta declaración
    El objeto de la invención es un procedimiento de hidrogenación de aceites vegetales que comprende la mezcla de un aceite vegetal e hidrógeno con un gas a alta presión y un cosolvente.
    El documento D01 divulga un procedimiento para hidrogenación continua de aceites vegetales en el que se bombea a un reactor de hidrogenación un aceite vegetal, hidrógeno, dióxido de carbono como disolvente, y propano como modificador para mejorar la solubilidad, mezclándolos mediante un mezclador estático, se calienta el reactor, tiene lugar la reacción a 200 bar y temperatura entre 140-190ºC, y tras la reacción se separa el producto del solvente por expansión, recuperándolo para su reutilización. El solvente se puede emplear en condiciones super o subcríticas. (ver tabla 1, ejemplo 1 y figura 1)
    El documento D02 divulga un procedimiento de hidrogenación de aceites vegetales en el que se alimenta al reactor de hidrogenación el aceite, hidrógeno, dióxido de carbono y propano, se lleva a cabo la reacción a 60ºC y 100 bar, y se separan por expansión el producto de hidrogenación y el disolvente, que se recicla al proceso. El producto obtenido tiene alrededor del 4% de isómeros trans. (ver tabla 6 y figura 1)
    En consecuencia, la invención tal y como se recoge en las reivindicaciones 1-10 carece de novedad a la luz de lo divulgado en los documentos D01 y D02 (Art. 6 LP).
    Informe sobre el Estado de la Técnica (Opinión escrita) Página 4/4
ES200901397A 2009-06-03 2009-06-03 Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans Active ES2350669B1 (es)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200901397A ES2350669B1 (es) 2009-06-03 2009-06-03 Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200901397A ES2350669B1 (es) 2009-06-03 2009-06-03 Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2350669A1 ES2350669A1 (es) 2011-01-26
ES2350669B1 true ES2350669B1 (es) 2011-11-15

Family

ID=43446265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES200901397A Active ES2350669B1 (es) 2009-06-03 2009-06-03 Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans

Country Status (1)

Country Link
ES (1) ES2350669B1 (es)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4405029C2 (de) * 1994-02-17 1996-04-04 Degussa Verfahren zum Härten von ungesättigten Fetten, Fettsäuren oder Fettsäureestern
CZ293018B6 (cs) * 1994-07-01 2004-01-14 Poul Möller Ledelses - Og Ingeniörradgivning Aps Způsob hydrogenace substrátu
DE19719431A1 (de) * 1997-05-12 1998-11-19 Degussa Verfahren zur kontinuierlichen katalytischen Umsetzung von organischen Verbindungen
EP1270710A1 (en) * 2001-06-19 2003-01-02 Feyecon Development & Implementation B.V. A method of processing lipid materials

Also Published As

Publication number Publication date
ES2350669A1 (es) 2011-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5227398B2 (ja) トリグリセリドから脂肪酸及びワックス代替物を生成するシステム及び方法
ES2283736T5 (es) Procedimiento para producir un componente de hidrocarburo de origen biológico
ES2697648T3 (es) Método para la cetonización de material biológico
ES2911227T3 (es) Triglicéridos que contienen ácidos carboxílicos saturados que tienen más de una función ácida
ES2391466T3 (es) Procedimiento para la hidrogenación parcial de ésteres de ácidos grasos
PT791041E (pt) Hidrogenacao de substrato com substrato e hidrogenio numa solucao homogenea super-critica ou quase critica
ES2642630T3 (es) Procedimiento continuo para la producción de derivados de ácidos carboxílicos saturados
JP5073170B2 (ja) アルコールの製造方法
BRPI0700207B1 (pt) processo para a produção de tanto uma fração olefínica como uma composição de diésteres ou diácidos de gorduras insaturadas e construção para executar o referido processo
BRPI0903362A2 (pt) processo para o hidrotratamento de um combustìvel hidrocarboneto
WO2011070445A2 (es) Un procedimiento continuo para producir combustible biodiesel
BR112021004483A2 (pt) método para a extração de bio-óleo a partir da biomassa algal
ES2350669B1 (es) Proceso continuo de hidrogeneracion de aceites vegetales en fase liquida a presion y a temperatura con obtencion de una grasa con bajo contenido en isomero trans
JP4034289B2 (ja) 脂肪アルコールの製造方法
Bouriakova et al. Techno-economic evaluation of squalene recovery from oil deodorizer distillates
Gutiérrez et al. Kinetics of biofuel generation from deodorizer distillates derived from the physical refining of olive oil and squalene recovery
ES2386802T3 (es) Procedimiento para la preparación de gas de síntesis
AU2013301431B2 (en) Method of purifying gas streams
ES2557437T3 (es) Procedimiento para la preparación de alcanos saturados lineales a partir de alcoholes primarios
WO2015093991A1 (es) Un procedimiento industrial continuo para producir combustible biodiesel
ES2812815T3 (es) Proceso para la escisión oxidativa de dioles adyacentes
Santana et al. Trans-free hydrogenation of vegetable fat in vapor fase supercritical modified CO2
ES2264976T3 (es) Procedimiento para la recuperacion de rodio de los productos de la hidroformilacion.
US20240059979A1 (en) Process and system for hydrotreating renewable feedstock
WO2006095889A1 (ja) アルコールの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 2350669

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: B1

Effective date: 20111115