ES2318171T3 - Tintes de monoazo. - Google Patents
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Abstract
Tinte de acuerdo con la fórmula (I) ** ver fórmula** en donde R1, R2, R3, R4, independientemente uno del otro significa H, SO3H, SO2R, SO2NR''R'''', COOR, COOH, OH, alquilo, arilo, alcoxi, NCOCH 3, o NR''R'''', o dos sustituyentes vecinos R 1, R 2, R 3, o R 4 forman juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional benzotiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante SO 3H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R1, R2, R3 o R4 significa H; R5, R6, R7, R8, R9 independientemente uno del otro significa H, alquilo, arilo, alcoxi, SO3H, SO2R, NR''R'''', o dos sustituyentes vecinos los sustituyentes R 5, R 6, R 7, R 8 o R 9 forman juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo y se puede sustituir o no sustituir mediante SO 3H y en donde por lo menos dos de los R 5, R 6, R 7, R 8 o R 9 significa H; R es H, grupo alquilo o arilo que se puede sustituir o no sustituir o R'' y R'''' son independientemente el uno del otro H, grupos alquilo o alcoxi o arilo que se pueden sustituir o no sustituir; con la condición que por lo menos uno de los sustituyentes R5, R6, R7, R8, R9 son diferentes de H, y el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) lleva por lo menos un grupo sulfo, que se localiza en los componentes de acoplamiento, que significa que por lo menos uno de los sustituyentes R 5, R 6, R 7, R 8, R 9 significa un grupo sulfo o en el caso en donde dos sustituyentes vecinos los sustituyentes R 5, R 6, R 7, R 8 o R 9 forman juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo estos anillos hibridados se sustituyen por lo menos mediante un grupo sulfo que se localiza en el anillo fenilo original o que se localiza en el anillo nuevamente formado mediante los dos sustituyentes vecinos R5, R6, R7, R8, así como también sus sales y/o sus mezclas.
Description
Tintes de monoazo.
La invención se relaciona con tintes novedosos y
sus mezclas, el uso de tales compuestos y/o mezclas para imprimir
materiales de registro, especialmente papel o sustratos de papel,
materiales de fibras textiles, películas plásticas y transparencias
plásticas mediante el proceso de impresión por chorro de tinta y
también con materiales de registro impresos.
Los procesos de impresión por chorro de tinta
llegan a ser más y más importantes para aplicaciones
industriales.
Se conocen procesos de impresión por chorro de
tinta. En lo que sigue, el principio de impresión por chorro de
tinta solo se discutirá muy brevemente. Detalles de esta tecnología
se describen por ejemplo en la sección de impresión por chorro de
tinta de R.W. Kenyon en "Chemistry and Technology of Printing and
Imaging Systems", Peter Gregory (editor), Blackie Academic &
Professional, Chapmann & Hall 1996, páginas
113-138, y referencias citadas
aquí.
aquí.
En el proceso de impresión por chorro de tinta,
gotitas individuales de la tinta se rocían desde una boquilla sobre
un sustrato en una forma controlada. Se emplea predominantemente
para este propósito el método de inyección continúa y el método de
goteo bajo demanda. En el caso del método de inyección continúa, las
gotitas se producen continuamente y no se necesitan gotitas para
impresión que se desvían en un vaso de recolección y se recicla. En
el caso del método de goteo bajo demanda continua, por contraste,
las gotitas se generan e imprimen como se desea, es decir las
gotitas solo se generan cuando esto es necesario para impresión. Las
gotitas se pueden generar por ejemplo por medios de un piezo
cabezal de chorro de tinta o por medios de energía térmica (chorro
de burbuja).
Al disponer adicionalmente lado a lado por lo
menos una boquilla con tinta amarilla, magenta o cian es posible
obtener reproducciones de color en alta calidad. Esto proceso se
conoce como impresión policromática o, cuando se utilizan tres
componentes de color, como impresión tricromática.
La composición de la invención se puede utilizar
con todos las impresiones de inyección adecuadas y conocidas para
imprimir papel o sustratos de papel, materiales de fibras textiles,
películas plásticas y transparencias plásticas. Esto aplica no solo
para el uso de impresión monocromática sino también a impresión
policromática, especialmente impresión tricromática.
La composición de la tinta para el proceso de
impresión por chorro de tinta ha de poseer una conductividad
adecuada, esterilidad en almacenamiento, viscosidad y tensión
superficial para cumplir los requerimientos específicos de tinta
para chorros de tinta. En adición, las impresiones en los materiales
de registro han de tener buenas propiedades y solidez. De una
importancia principal es la solidez contra el ozono cuando se
aplica al papel especialmente cuando se aplica en el papel
microporoso.
Materiales de registro útiles, como se mencionó
anteriormente, son preferiblemente papel y sustratos de papel,
materiales de fibra textil, películas plásticas y transparencias
plásticas. Pero también se puede utilizar el vidrio y el metal.
Papeles útiles o sustratos de papel incluyen
todos tales materiales conocidos. Se da preferencia para los
papeles o sustratos de papel cubiertos en por lo menos un lado con
un material que es particularmente receptivo para composiciones de
tinta. Tales papeles o materiales de papel se describen entre otros
en DE 3018342, DE 4446551, EP 164196 y EP 875393.
Materiales de fibras textiles útiles son
materiales de fibra que contienen hidroxilo particular. Se da
preferencia a materiales de fibra celulósica, que consisten de o
comprenden celulosa. Ejemplos son materiales de fibra natural tal
como algodón, lino o cáñamo y materiales de fibra regenerada tal
como, por ejemplo, rayón y también lyocell.
Películas plásticas o transparencias plásticas
útiles incluyen todos tales materiales conocidos. Se da preferencia
a películas plásticas o transparencias plásticas cubiertas en por lo
menos un lado con un material que es particularmente receptivo para
las composiciones de tinta. Tales películas plásticas o
transparencias plásticas se describen entre otros en la EP 755332,
US 4935307, US 4956230, US 5134198 y US 5219928.
Tintes azo benzotiazol dispersos se conocen de
DE3433957 y JP2002309117 que enseñan siempre derivados benzotiazol
sustituidos por halógeno utilizados como componentes diazo y varios
componentes de acoplamiento.
FR-A-2387267 describen tintes
monoazo solubles en agua. La EP331170 describe tintes que son
fácilmente sublimes. Sin embargo, existe todavía una necesidad para
mejorar las propiedades de los tintes y proporciona tintes con
propiedades adaptadas que cumplen el requerimiento como se
estableció anteriormente.
\newpage
Esta invención proporciona tintes de acuerdo con
la fórmula (I)
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4},
independientemente uno del otro significa H, SO_{3}H, SO_{2}R,
SO_{2}NR'R'', COOR, COOH, OH, alquilo, arilo, alcoxi,
NCOCH_{3}, o NR'R'', o dos sustituyentes vecinos R_{1}, R_{2},
R_{3}, o R_{4} forman juntos un anillo que se hibrida al grupo
funcional benztiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante
SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{3} o R_{4} significa H;
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9}
independientemente uno del otro significa H, Alquilo, Arilo, Alcoxi,
SO_{3}H, SO_{2}R, NR'R'', o dos sustituyentes vecinos los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman
juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo y se puede
sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos
dos de los R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} significa
H;
R es H, grupo alquilo o arilo que se puede
sustituir o no sustituir o R' y R'' son independientemente uno del
otro H, grupos alquilo o alcoxi o arilo que se pueden sustituir o no
sustituir;
con la condición que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} son
diferentes de H y el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) lleva
por lo menos un grupo sulfo, que se localiza en los componentes de
acoplamiento, que significa que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} significa
un grupo sulfo o en el caso en donde dos sustituyentes vecinos
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman juntos un
anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo, estos anillos
hibridados se sustituyen por lo menos mediante un grupo sulfo que se
localiza en el anillo fenilo original o que se localiza en el
anillo nuevamente formado mediante los dos sustituyentes vecinos
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R8; así como también sus sales y/o sus
mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
En compuestos preferidos de acuerdo con las
fórmula (I) R_{9} significa H.
Tintes más preferidos de acuerdo con la
invención tienen la Fórmula (I'')
en
donde
R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, R''_{4},
independientemente uno del otro significa H, SO_{3}H,
SO_{2}CH_{2}CH_{2}-OH, SO_{2}NH_{2},
SO_{2}N(CH_{3})_{2},
COOH, COOCH_{3}, COOCH_{2}CH_{3}, CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, OCH_{2}CH_{2}OH, NCOCH_{3}, N(CH_{3})_{2} o NH_{2}, o dos sustituyentes los sustituyentes vecinos R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, o R''_{4} forman juntos un anillo de seis miembros que se hibrida al grupo funcional benzotiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3} o R''_{4} significa H;
COOH, COOCH_{3}, COOCH_{2}CH_{3}, CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, OCH_{2}CH_{2}OH, NCOCH_{3}, N(CH_{3})_{2} o NH_{2}, o dos sustituyentes los sustituyentes vecinos R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, o R''_{4} forman juntos un anillo de seis miembros que se hibrida al grupo funcional benzotiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3} o R''_{4} significa H;
R''_{5}, R''_{6}, R''_{7}, R''_{8},
R''_{9} independientemente uno del otro significa H, metilo,
etilo, arilo, metoxi o etoxi, SO_{3}H,
SO_{2}CH_{2}CH_{2}-OH, NH_{2}, en donde por
lo menos uno de los R''_{5}, R''_{6}, R''_{7} o R''_{8}
significa H;
con la condición que por lo menos uno de los
sustituyentes R''_{5}, R''_{6}, R''_{7}, R''_{8}, R''_{9}
son diferentes de H y el compuesto de acuerdo con la fórmula (I)
lleva por lo menos un grupo sulfo, que se localiza en los
componentes de acoplamiento, que significa que por lo menos uno de
los sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9}
significa un grupo sulfo o en el caso en donde dos sustituyentes
vecinos R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman juntos
un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo estos anillos
hibridados se sustituye por lo menos mediante un grupo sulfo que se
localiza en el anillo fenilo original o que se localiza en el
anillo nuevamente formado mediante los dos sustituyentes vecinos
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}; así como también sus sales y/o
sus mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
El anillo de seis miembros preferido que se
hibrida al fenilo tiene la fórmula
en donde el asterisco significa el
punto de unión al fenilo. El compuesto más preferido de acuerdo con
las fórmulas (I) o (I'') lleva por lo menos dos grupos
solubilizantes. Por preferencia por lo menos uno de los grupos
solubilizantes se localiza en el componente acoplante, que significa
que por lo menos uno de los sustituyentes R_{5}, R_{6},
R_{7}, R_{8}, R_{9} o R''_{5}, R''_{6}, R''_{7},
R''_{8}, R''_{9} respectivamente significa un grupo
solubilizante o en el caso en donde dos sustituyentes vecinos
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman juntos un
anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo estos anillos
hibridados se sustituyen por lo menos mediante un grupo
solubilizante que se localiza en el anillo fenilo original o que se
localiza en el anillo nuevamente formado mediante los dos
sustituyentes vecinos R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9}
o R''_{5}, R''_{6}, R''_{7}, R''_{8}, R''_{9}
respectivamente. Por preferencia tales grupos solubilizantes se
seleccionan del grupo de sulfo, carboxi y hidroxietilsulfonilo
(-SO_{2}CH_{2}CH_{2}OH). Los grupos solubilizantes preferidos
son grupos
sulfo.
Los grupos alquilo y alcoxi referidos
anteriormente son preferiblemente radicales con hasta 8 átomos de
carbono, más preferiblemente hasta 4 átomos de carbono, por
ejemplo, butilo y más preferiblemente 1 o 2 átomos de carbono; los
sustituyentes aquí pueden ser halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi,
acilo, aciloxi o acilamino. Aquellos grupos alquilo o alcoxi que
tiene 3 o más átomos de carbono puede ser de cadena recta,
ramificada o cíclica, por ejemplo, ciclohexilo.
Aquí también se describe también un proceso para
la producción de los tintes de acuerdo con la fórmula I en donde
una amina diazotizada de la fórmula II:
se acopla con un compuesto de la
fórmula
III
\newpage
Los compuestos de las fórmulas II y III se
conocen materiales de partida, aunque ellos también se pueden
sintetizar a partir de reactivos disponibles comúnmente vía la
síntesis conocida. La diazotización y acoplamiento se afectan en la
forma usual. Preferiblemente la amina II se diazotiza en una
temperatura de 0ºC a 20ºC. y en un pH de 0 a 2, más preferiblemente
0 a 1. La reacción de acoplamiento preferiblemente se lleva a cabo a
una temperatura de 0ºC a 40ºC y en un pH de 0 a 7, más
preferiblemente 0 a 6.
Los tintes de acuerdo con la fórmula (I) se
pueden aislar del medio de reacción de acuerdo con métodos
conocidos, por ejemplo, al salinizar con una sal de metal álcali,
filtrar y secar opcionalmente in vacuo como una temperatura
ligeramente elevada.
Dependiendo de la reacción y/o las condiciones
de aislamiento, los tintes de acuerdo con la fórmula (I) se pueden
obtener como el ácido libre, sal o forma de sal mezclada, que
contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de los
cationes de metal álcali, por ejemplo, ión de litio, el ión de
sodio, o un ión de amonio o un catión alquilamonio, por ejemplo,
cationes de mono-, di-, o tri-metilo o etilamonio o
cationes hidroxialquil amonio, por ejemplo cationes mono-, di-, o
tri- hidroxietil amonio. Cationes más preferidos son amonio
(NH_{4}^{+}) o el catión trietanol amonio o el catión de litio
o sodio. Los tintes se pueden convertir de la forma de ácido libre
a una sal o forma de sal mezclada o viceversa o de una forma de sal
a otra de acuerdo con técnicas convencionales.
El compuesto también puede ser en una sal
mezclada. En una modalidad preferida adicional el tinte es en una
forma de sal mezclada en donde 80-100% en peso de
cationes de litio y 0-20% del catión de sodio; en
una modalidad más preferida la forma de sal mezclada comprende 85
tao 95% cationes de litio y 5-15% cationes de sodio.
En una modalidad preferida adicional el tinte está en una forma de
sal mezclada en donde 80-100% en peso de cationes
trietanol amonio y 0-20% catión de sodio; en más de
una modalidad preferida la forma de sal mezclada comprende 85 a 95%
de cationes de trietanol amonio y 5-15% cationes de
sodio.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden
convertir en preparaciones de tinte. El procesamiento en el líquido
estable, preferiblemente preparaciones de tinte acuoso, o sólido
(forma granulada o polvo) puede tomar lugar en una forma conocida
generalmente.
Una modalidad adicional de la invención se
relaciona con el uso de los compuestos mencionados anteriormente
para el proceso de impresión por chorro de tinta.
Una modalidad adicional de la presente invención
se relaciona con una composición de impresión por chorro de tinta
para imprimir materiales de registro, preferiblemente papel y
sustratos de papel, materiales de fibras textiles, películas
plásticas y transparencias plásticas, que comprende
1) una mezcla de tintes como se definió
anteriormente y
2) agua o un medio que incluye una mezcla de
agua y un disolvente orgánico, un disolvente orgánico anhidro o un
sólido que tiene un bajo punto de fusión.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición de impresión por chorro de tinta
puede comprender opcionalmente aditivos adicionales.
Una modalidad adicional de la invención se
relaciona con el uso de las composiciones mencionadas anteriormente
para el proceso de impresión por chorro de tinta
Los tintes de la fórmula (I) utilizados en las
tintas pueden ser preferiblemente bajo en sal, es decir tiene un
contenido de sal total de menos de 0.5% por peso, con base en el
peso de los tintes. Los tintes que tienen contenidos de sal más
altos (debido a su preparación y/o la adición posterior de los
extendedores) se puede desalinizar, por ejemplo por medio de
procesos de separación de membrana, tal como ultrafiltración,
osmosis inversa o diálisis.
Las tintas incluyen preferiblemente una cantidad
total de tintes que está en el rango de 0.5 a 35% por peso,
preferiblemente en el rango de 1 a 35% por peso, más preferiblemente
en el rango de 2 a 30% por peso, más preferiblemente en el rango de
2.5 a 20% por peso, con base en peso total de la tinta.
Las tintas incluyen 99.5-65% por
peso, preferiblemente 99-65% por peso, más
preferiblemente 98-70% por peso, más
preferiblemente 97.5-80% por peso, del medio
mencionado anteriormente 2), que incluye una mezcla de agua y un
disolvente orgánico, un disolvente orgánico anhidro o un sólido que
tiene un punto bajo de fusión.
Cuando la composición de tinta de la invención
se utiliza para imprimir papel o sustratos de papel, las tintas se
utilizan preferiblemente junto con las siguientes composiciones.
Cuando el medio es una mezcla de agua y un disolvente orgánico, la
proporción en peso de agua para el disolvente orgánico es
preferiblemente en el rango de 99:1 a 1:99, más preferiblemente en
el rango de 99:1 a 50:50, particularmente preferiblemente en el
rango de 95:5 a 80:20.
Es preferible para el disolvente orgánico, que
se incluye en la mezcla con agua para ser un disolvente soluble en
agua o una mezcla de varios disolventes solubles en agua. Los
disolventes orgánicos solubles en agua preferidos son alcoholes
C_{1-6}, preferiblemente metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol,
sec-butanol, terc-butanol,
n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas
lineales, preferiblemente dimetilformamida, o dimetilacetamida;
cetonas y alcoholes ceto, preferiblemente acetona, metil etil
cetona, ciclohexanona y alcohol diacetona; éteres miscible en agua,
preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente
dioles que poseen 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo
1,5-pentanodiol, etilenglicol, propilenglicol,
butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol y tiodiglicol y oligo-
y poli-alquilenglicoles, preferiblemente
dietilenglicol, trietilenglicol,
1,2-propilenglicol, polietilenglicol y
polipropilenglicol; trioles, preferiblemente glicerol y
1,2,6-hexanetriol; éteres
mono-alquilo C_{1-4} de dioles,
preferiblemente éteres mono- alquilo C_{1-4} de
dioles que poseen 2 a 12 átomos de carbono, particularmente
preferiblemente 2-metoxietanol,
2-(2-metoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietoxi)etanol,
2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]-etanol,
2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]etanol,
dietilenglícol-mono-n-butiléter,
éter etilenglicol monoalilo y polioxietilenalquiléter (por ejemplo
Emulgen 66 de KAO Corp. (Emulgen es una marca comercial de Kao
Corp.)); alcanolaminas, preferiblemente
2-dietilamina-1-etanol,
3-dimetilamina-1-propanol,
3-dietilamina-1-propanol,
2-(2-aminoetoxi)etanol,
2-(2-dimetilaminoetoxi)-etanol,
2-(2-dietilaminoetoxi)etanol, mono-, di-,
trietanolamina, monoglicolaminas y poliglicolaminas, que se puede
obtener mediante la reacción de amonio, alquil- o
hidroxialquilaminas similares a metilamina, etilamina, dimetilamina,
dietilamina, mono-, di- y trietanolaminas con alquileneóxidos por
ejemplo etilenóxido, 1,2-propilenóxido,
1,2-butilenóxido o 2,3-butilenóxido
en proporciones adecuadas como se describe en DE2061760A,
preferiblemente dietilenglicolamina, trietilenglicolamina,
Bis-dietilenglicolamina,
polioxietilen-(6)-trietanolamina,
polioxietilen-(9)-trietanolamina,
o-(2-aminoetil)-polietilenglicol
750,
o,o-Bis-(2-aminopropil)-polietilenglicol
500, 800, 1900, 2000,
o,o'-Bis-(3-aminopropil)-polietilenglicol
1500, amidas cíclicas, preferiblemente
2-pirrolidona,
N-metil-2-pirrolidona,
N-etil-2-pirrolidona,
N-(2-hidroxi)etil-2-pirrolidona,
caprolactam y 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres
cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente
dimetil sulfóxido y sulfolano.
En una composición preferida, el medio como por
2) incluye agua y por lo menos 2 o más, más preferiblemente 2 a 8,
disolventes orgánicos solubles en agua.
Particularmente disolventes solubles en agua
preferidos son amidas cíclicas, particularmente
2-pirrolidona,
N-metil-2-pirrolidona
y
N-etil-2-pirrolidona;
N-(2-hidroxi)etil-2-pirrolidona,
alcoholes C_{1-6}, preferiblemente
n-propanol, ciclohexanol, dioles, preferiblemente
1,5-pentanodiol, etilenglicol, thiodiglicol,
dietilenglicol, trietilenglicol y
1,2-propilenglicol, trioles, preferiblemente
glicerol; y éteres mono-alquilo
C_{1-4} y alquilo C_{1-4} de
dioles, más preferiblemente éteres mono-alquilo
C_{1-4} de dioles que poseen 2 a 12 átomos de
carbono, particularmente preferiblemente
2-[2-(2-metoxietoxi)-etoxi]-etanol,
dietilenglicol-mono-n-butiléter,
(por ejemplo Emulgen 66 de KAO Corp. (Emulgen es un nombre
comercial de Kao Corp.)),
2-dietilamina-1-etanol,
3-dimetilamina-1-propanol,
3-dietilamina-1-propanol,
2-(2-dietilaminoetoxi)-etanol,
trietanolamina, dietilenglicolamina, poliglicolaminas,
preferiblemente polioixetilen-(6)-trietanolamina,
polioxietilen-(9)-trietanolamina,
o-(2-aminoetil)-polietilen 750,
o,o-bis-(2-aminopropil)-polietilen
500 y
o,o-bis-(3-aminopropil)-polietilenglicol
1500.
Un medio preferido como por 2) comprende
(a) 75 a 95 partes por peso de agua y
(b) 25 a 5 partes de uno o más de los
disolventes solubles en agua.
en donde las partes son por peso y todas las
partes de (a) y (b) se agrega hasta 100.
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Ejemplos de composiciones de tinta útiles
adicionales que incluye agua y uno o más disolventes orgánicos se
encuentran en las Especificaciones de Patente US 4963189, US
4703113, US 4626284 y EP 425150A.
Cuando el medio como por 2) incluyesun
disolvente orgánico anhidro (es decir menos de 1% por peso de agua),
este disolvente tendrá un punto de ebullición de 30 a 200ºC, más
preferiblemente de 40-150ºC, particularmente
preferiblemente de 50-125ºC.
El disolvente orgánico puede ser insoluble en
agua, soluble agua o mezclas de tales disolventes.
Los disolventes orgánicos solubles en agua
preferidos son todos los disolventes orgánicos solubles en agua
descritos anteriormente y sus mezclas.
Los disolventes insolubles en agua incluyen
entre otros hidrocarburos alifáticos; ésteres, preferiblemente
acetato de etilo; hidrocarburos clorinados, preferiblemente
CH_{2}Cl_{2}; y éteres, preferiblemente éter de dietilo; y
sus
mezclas.
mezclas.
Cuando el medio líquido como por 2) incluye un
disolvente orgánico insoluble en agua, es preferible agregar un
disolvente polar para incrementar la solubilidad de el tinte en el
medio líquido.
Ejemplos de tales disolventes polares son
alcoholes C_{1-4}, preferiblemente etanol o
propanol; cetonas, preferiblemente metil etil cetona. El disolvente
orgánico anhidro puede consistir de un disolvente único o una
mezcla de 2 o más disolventes diferentes.
\newpage
Cuando es una mezcla de disolventes diferentes,
se prefiere una mezcla que incluye 2 a 5 disolventes anhidros
diferentes. Esto hace posible proporcionar un medio como por 2) que
permite buen control de las propiedades de secado y de la
estabilidad de la composición de tinta en almacenamiento.
Las composiciones de tinta que incluyen un
disolvente orgánico anhidro o sus mezclas son de interés particular
cuando se requieren tiempos de secado rápido y especialmente cuando
ellos se utilizan para impresiones de sustratos hidrófobos y no
absorbentes, tal como plástico, metal y vidrio.
Medios de fusión bajos preferidos tienen un
punto de fusión de 60 a 125ºC. Los sólidos de fusión baja útiles
incluyen ácidos grasos o alcoholes, preferiblemente aquellos que
tienen una cadena de carbono C_{18-24}, y
sulfona-
midas.
midas.
La composición de tinta de la invención puede
incluir adicionalmente como componentes adicionales auxiliares que
se utilizan normalmente en tintas de chorro de tinta, por ejemplo
mejoradotes de la viscosidad, mejoradotes de tensión de superficie,
biocidas, inhibidores de corrosión, agentes niveladores, agentes de
secado, humectantes, aditivos de penetración de la tinta,
estabilizadores de luz, absorbentes UV, abrillantadores ópticos,
reductores de coagulación, tensoactivos iónicos o no iónicos, sales
conductores y amortiguadores de pH.
Estos auxiliares se agregan preferiblemente en
una cantidad de 0-5% por peso.
Para prevenir la precipitación las composiciones
de tinta de la invención, los tintes utilizados tienen que ser
purificados. Esto se puede hacer con métodos de purificación
comúnmente conocidos.
Cuando materiales de fibras textiles impresos,
aditivos útiles, así como también los disolventes, incluye éteres
de celulosa no iónicos solubles en agua o alginatos.
El material preferido es papel. El papel puede
ser plano o tratado. Se da preferencia a composiciones de tinta que
tienen una viscosidad de 1 a 40 mPas, especialmente 5 a 40 mPas,
preferiblemente 10 a 40 mPas. Las composiciones de tinta que tienen
una viscosidad de 10 a 35 mPas se prefieren particularmente.
Se da preferencia para composiciones de tinta
que tiene una tensión de superficie de 15-73 mN/m,
especialmente 20-65 mN/m, particularmente
preferiblemente 30-50 mN/m.
Se da preferencia a composiciones de tinta que
tiene una conductividad de 0.1-100 mS/cm,
especialmente 0.5-70 mS/cm, particularmente
preferiblemente 1.0-60 mS/cm.
Las tintas pueden incluir adicionalmente
sustancias amortiguantes, por ejemplo borax, borato o citrato.
Ejemplos are borato de sodio, tetraborato de sodio y citrato de
sodio.
Ellos se utilizan en particular en cantidades de
0.1 a 3% por peso, preferiblemente 0.1 a 1% por peso, con base en
el peso total de la tinta, para establecer un pH de por ejemplo 5 a
9, especialmente 6 a 8. Se prefiere un amortiguador citrato en el
caso de tintas algináticas.
Las tintas pueden incluir adicionalmente
aditivos habituales, por ejemplo supresores de espuma o
especialmente inhibidores de crecimiento fúngicos y/o bacterianos.
Estos se utilizan habitualmente en cantidades de 0.01 a 1% por
peso, con base en peso total de la tinta.
Las impresiones obtenibles mediante el proceso
de la invención tienen buena solidez general, buena solidez para la
luz y también contornos agudos y una buena resistencia de color. Las
tintas proporcionan impresión de alta densidad óptica.
Las tintas impresas utilizadas son notables para
la buena estabilidad y buenas propiedades de viscosidad. Los
fluidos registrados de la invención tienen valores de viscosidad y
tensión de superficie que están dentro de los rangos adecuados para
los procesos de chorro de tinta. La viscosidad permanece
virtualmente sin cambio aún en el evento de altas fuerzas de corte
que ocurren durante la impresión.
Los fluidos registrados de acuerdo con la
invención en almacenamiento no son propensas a la formación de
precipitados que conducen a impresión difusa o atascamiento de la
boquilla.
Un aspecto adicional de la presente invención es
el uso de la tinta impreso en impresión tricromática. La impresión
tricromática es una aplicación muy grande para todos los materiales
de registro. Así la forma de impresión normalmente se lleva a cabo
con una composición de tinta amarilla, roja y azul. Adicionalmente,
se pueden utilizar las formulaciones de tinte amarilla o
composiciones de la invención como una pieza de tinta en
combinación con fluidos de registro negro, magenta y/o cian.
El tinte, formulaciones de tinte o composiciones
de acuerdo con la invención se puede utilizar para agitar otros
tintes, formulaciones de tinte o composiciones. Mientras el tinte,
las formulaciones de tinte o composiciones de acuerdo con la
invención en sí mismas se pueden mezclar con otros tintes
compatibles, las formulaciones de tinte o composiciones para
alcanzar el matiz deseado. En lugar de mezclar el tinte, las
formulaciones de tinte o composiciones también son posibles para
mezclar tintas de matices diferentes para alcanzar el color
deseado.
Por ejemplo el colorante de matiz se puede
seleccionar (entre otros) del grupo que consiste de C.I. Pigmento
Amarillo 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 42, 53, 73, 74, 81, 83, 97, 102,
111, 120, 126, 127, 139, 147, 151, 154, 155, 173, 174, 175, 176,
180, 181, 184, 191, 192, 194, 196, 213, 214, C.I. Pigmento naranja
5, 13, 34, 36, 38, 43, 62, 68, 70, 71, 72, 73, 74, C.I. Pigmento
Rojo 2, 3, 4, 5, 9, 12, 14, 38, 48:2, 48:3, 48:4, 52:2, 53:1, 57:1,
101, 112, 122, 144, 146, 147, 149, 168, 169, 170, 175, 176, 179,
181, 184, 185, 187, 188, 208, 209, 210, 214, 219, 242, 247, 253,
254, 256, 257, 262, 263, 266, 297, 254, 255, 272, C.I. Pigmento
Violeta 19, 23, 32, C.I. Pigmento azul 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4,
15:6, 16, 28, 56, 61, 60, 75, 80, C.I. Pigmento verde 7, 8, 10, 17,
36, 50. Los colorantes de matiz están presentes en una cantidad de
0.001 a 5% por peso, preferiblemente 0.01 a 1% por peso, con base
en peso total de la mezcla de tinte seco.
Así la invención proporciona adicionalmente
materiales de registro, que se han impreso con una composición de
acuerdo con la invención.
Más aún, las formulaciones de tinte o
composiciones de la invención son útiles como colorantes en los
tóner electrofotográficos y desarrolladores, por ejemplo uno y dos
tóner de componente en polvo, tóner magnéticos, tóner líquidos,
tóner de polimerización y otros tóner especiales.
Ligadores de tóner típicos son polimerización de
adición, resinas de poliadición y policondensación, tal como
estireno, estireno-acrilato,
estireno-butadieno, acrilato, poliéster, resinas
fenólicas y, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en
combinación, y también polietileno y polipropileno, en o para cuales
ingredientes adicionales, tal como agentes de control de carga,
ceras o agentes de flujo, pueden estar presentes o agregar
posteriormente. Las formulaciones de tinte o composiciones de
acuerdo con la invención son útiles adicionalmente como colorantes
en polvo y materiales de recubrimiento en polvo, especialmente
materiales de rociado en polvo triboeléctrico o electrostático, que
se utilizan para cubrir las superficies de los artículos hechos por
ejemplo de metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, concreto,
material textil, papel o caucho. Resinas de recubierta en polvo
empleadas son típicamente resinas epoxi, carboxilo y hidroxilo que
contiene resinas poliéster, resinas poliuretano y resinas acrílicas
junto con agentes de curado habitual. Combinaciones de resinas
también se utilizan. Por ejemplo, resinas epoxi se utilizan
frecuentemente en combinación con carboxilo y hidroxilo que contiene
resinas poliéster.
Las formulaciones de tinte o composiciones de la
invención también son útiles como colorantes para filtros de color,
para aditivos así como también la generación de color sustractiva
(P. Gregory "Topics in Se aplica Chemistry: High Technology
Applicationes of Organic Colorants" Plenum Press, New York 1991,
página 15-25), y también como colorantes en tintas
electrónicas para nuevos papeles electrónicos.
Los ejemplos aquí adelante ilustran la
invención. Las temperaturas están en grados Celsius; las partes y
porcentajes son en peso, a menos que se diga otra cosa.
Ejemplo
Se agregan 218 g de ácido
2-amino-nitrobenceno-5-sulfónico
a 1100 ml de a 1.0 Molar de ácido sulfúrico a 5ºC y se diazotiza.
La suspensión resultante se agrega lentamente a una solución de 180
ml de agua, 152 g NH_{4}SCN y 5 g de Cu(SCN)_{2}
de 0 a 5ºC y se agita durante un adicional de 3 horas a temperatura
ambiente. La mezcla de reacción se agita en una suspensión caliente
(90 a 95ºC) de 1000 ml agua, 500 g de polvo de hierro y 17 g de un
ácido clorhídrico al 37% y la suspensión resultante se agita hasta
que la reducción se completa. Las mezclas se trae para un pH de más
de 9 y la pasta de hierro se filtra. El producto se precipita
mediante el pH más bajo, se filtra, se lava y se seca. Así
proporciona 200 g del producto (ácido
2-Amino-benztiazol-5-sulfónico)
como una torta de prensa.
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Ejemplo
173 g de ácido metanílico se diazotizan de 0 a
5ºC y se reducen mediante 269 g de sulfito de sodio en la presencia
de hidrogencarbonato de sodio de 14 a 16ºC. Después de esta etapa el
producto se hidroliza al agregar 330 g de ácido sulfúrico (85%) a
75ºC. La hidracina resultante se filtra y a pH 7 se hace reaccionar
con 82 g de nitrilo 3-Aminocrotónico. El producto
se precipita al agregar 350 g de ácido clorhídrico, se filtra, se
lava y se seca que proporciona una torta de prensa de 270 g de
1-(3'-sulfofenil)-3-metil-5-aminopirazol.
Ejemplo
A 500 g de ácido sulfúrico (98%) 40 g de nitrito
de sodio se agregan y se enfrían a 5ºC. A la solución enfriada 115
g de ácido
2-Amino-benztiazol-5-sulfónico
se agregan mientras se agrega 625 g de hielo molido para mantener
la temperatura baja. Después que la diazotización del ácido
2-Amino-benztiazol-5-sulfónico
se ha completado, así la suspensión se agrega a la solución de 1000
ml de agua y 127 g de
1-(3'-sulfofenil)-3-metil-5-aminopirazol.
El pH se sube de un pH de 0 a 1 a un pH de 5 a 6 al agregar
aproximadamente 1330 g de una solución al 30% de NaOH. La mezcla se
agita hasta que se completa el acoplamiento. El tinte resultante se
purifica, se desalina y se concentra. El tinte revela solidez
excelente a la luz, solidez buena para el ozono y muestra un color
amarillo muy brillante cuando se aplica al papel. La absorción
máxima es 449,0 nm medida en el agua con acetato de sodio (2 g por
litro).
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Ejemplo
Una solución al 20% del colorante del ejemplo 1
se formula a una tinta de chorro de tinta, que comprende por lo
menos 2,5% en peso de colorante 1, y se agregan los siguientes
ingredientes a una solución agitada:
La tinta del ejemplo 1 que comprende el
colorante 1 se filtra mediante micro-filtración (que
tiene 0,45 micrómetros de poro) y está lista para utilizarla para
impresión por chorro de tinta.
Las siguientes formulaciones se utilizan para
imprimir materiales como se describió anteriormente. Tales
composiciones se hacen mediante el mismo procedimiento como se
describe en la formulación del ejemplo 1.
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Cada una de la tintas como se indicó
anteriormente se introducen en una impresora HP 880C DeskJet y se
imprime sobre un papel para chorro de tinta A4 HP Premium (HP y
DeskJet son marcas comerciales registradas de
Hewlett-Packard, Palo Alto, California, USA). Se
han probado diferentes propiedades de impresiones y tienen buena a
excelente solidez contra el ozono y la luz. Las impresiones son
brillantes y tienen un buen matiz amarillo.
Claims (9)
1. Tinte de acuerdo con la fórmula (I)
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4},
independientemente uno del otro significa H, SO_{3}H, SO_{2}R,
SO_{2}NR'R'', COOR, COOH, OH, alquilo, arilo, alcoxi,
NCOCH_{3}, o NR'R'', o dos sustituyentes vecinos R_{1}, R_{2},
R_{3}, o R_{4} forman juntos un anillo que se hibrida al grupo
funcional benzotiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante
SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{3} o R_{4} significa H;
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9}
independientemente uno del otro significa H, alquilo, arilo, alcoxi,
SO_{3}H, SO_{2}R, NR'R'', o dos sustituyentes vecinos los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman
juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo y se puede
sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos
dos de los R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} significa
H;
R es H, grupo alquilo o arilo que se puede
sustituir o no sustituir o R' y R'' son independientemente el uno
del otro H, grupos alquilo o alcoxi o arilo que se pueden sustituir
o no sustituir;
con la condición que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} son
diferentes de H, y el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) lleva
por lo menos un grupo sulfo, que se localiza en los componentes de
acoplamiento, que significa que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} significa
un grupo sulfo o en el caso en donde dos sustituyentes vecinos los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman
juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo estos
anillos hibridados se sustituyen por lo menos mediante un grupo
sulfo que se localiza en el anillo fenilo original o que se
localiza en el anillo nuevamente formado mediante los dos
sustituyentes vecinos R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, así como
también sus sales y/o sus mezclas.
2. El tinte de acuerdo con la reivindicación 1
caracterizado porque R_{9} significa H.
3. El tinte de acuerdo con la reivindicación 2
caracterizado porque ellos tienen la fórmula (I'')
en
donde
R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, R''_{4},
independientemente uno del otro significa H, SO_{3}H,
SO_{2}CH_{2}CH_{2}-OH, SO_{2}NH_{2},
SO_{2}N(CH_{3})_{2},
COOH, COOCH_{3}, COOCH_{2}CH_{3}, CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, OCH_{2}CH_{2}OH, NCOCH_{3}, N(CH_{3})_{2} o NH_{2}, o dos sustituyentes vecinos los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, o R''_{4} forman juntos un anillo de seis miembros que se hibrida al grupo funcional benztiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3} o R''_{4} significa H;
COOH, COOCH_{3}, COOCH_{2}CH_{3}, CH_{3}, CH_{2}CH_{3}, OCH_{2}CH_{2}OH, NCOCH_{3}, N(CH_{3})_{2} o NH_{2}, o dos sustituyentes vecinos los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3}, o R''_{4} forman juntos un anillo de seis miembros que se hibrida al grupo funcional benztiazol y se puede sustituir o no sustituir mediante SO_{3}H y en donde por lo menos dos de los sustituyentes R''_{1}, R''_{2}, R''_{3} o R''_{4} significa H;
R''_{5}, R''_{6}, R''_{7}, R''_{8},
R''_{9} independientemente uno del otro significa H, metilo,
etilo, arilo, metoxi o etoxi, SO_{3}H,
SO_{2}CH_{2}CH_{2}-OH, NH_{2}, en donde por
lo menos uno de los R''_{5}, R''_{6}, R''_{7} o R''_{8}
significa H
con la condición que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} son
diferentes de H, y el compuesto de acuerdo con la fórmula (I) lleva
por lo menos un grupo sulfo, que se localiza en los componentes de
acoplamiento, que significa que por lo menos uno de los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9} significa
un grupo sulfo o en el caso en donde dos sustituyentes vecinos los
sustituyentes R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} o R_{9} forman
juntos un anillo que se hibrida al grupo funcional fenilo estos
anillos hibridados se sustituyen por lo menos mediante un grupo
sulfo que se localiza en el anillo fenilo original o que se
localiza en el anillo nuevamente formado mediante los dos
sustituyentes vecinos R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}.
4. El tinte de acuerdo con la reivindicación 1 o
2 o 3 caracterizado porque el anillo de seis miembros que se
hibrida al fenilo tiene uno de la fórmula
en donde el asterisco significa el
punto de unión al
fenilo.
5. Una tinta para impresión de chorro de tinta o
una pasta para impresión o una preparación de tinte líquido que
comprende por lo menos una de los tintes de acuerdo con las
reivindicaciones 1 o 2 o 3 o 4.
6. Uso de por lo menos uno de los tintes de
acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 o 3 o 4 para tinturar o
imprimir o imprimir por chorro de tinta sustratos orgánicos.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 6
caracterizado porque el sustrato orgánico es papel o un
sustrato de papel.
8. Tinte de sustratos orgánicos o impresión con
por lo menos uno de los tintes de acuerdo con las reivindicaciones
1 o 2 o 3 o 4.
9. El sustrato de impresión o tinte de acuerdo
con la reivindicación 8 caracterizado porque el sustrato
orgánico es papel o un sustrato de papel.
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