ES2272209T3 - Utilizacion de cubebol como ingrediente aromatizante. - Google Patents

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Abstract

Una composición perfumante o aromatizante que contenga como ingrediente activo un aceite de cubeba que comprenda al menos el 50% en peso de (-)-(1R, 4S, 5R, 6R, 7S, 10R)- 7-isopropil-4, 10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1, 5)]decan-4-ol.

Description

Utilización de cubebol como ingrediente aromatizante.
La presente invención se refiere en particular a la industria del sabor. Más en particular, se refiere al uso de (-)-cubebol, o (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol de fórmula
1
como aromatizante, y a la alimentación y a otros productos varios aromatizados con cubebol. El cubebol es un compuesto que se encuentra en la naturaleza, principalmente en el aceite de cubeba, que se aísla de moras de pimienta de cubeba, o de cubebas verdaderas. Un compuesto que presenta la misma estructura (véase la discusión de más adelante) se encuentra en las especies de cubebas conocidas como "cubebas falsas", que no se definen bien y que pueden incluir varias especies de piper. El aceite de cubebas verdaderas se conoce desde hace mucho tiempo en la industria del sabor, pero su uso se encuentra estrictamente limitado a un número de aplicaciones "exóticas", por ejemplo la aromatización de salsas picantes y los alcoholes amargos, o "amargos". Esto es debido a las características del sabor amargo, picante y acre del aceite, que, como resultado, no es propicio para su uso a gran escala en la industria del sabor.
El aceite de cubeba es una mezcla compleja de aproximadamente cincuenta compuestos (véase N. B. Shankaracharya et al, Pafai Journal Jan.-Mar. 1995, pp. 33-39). El cubebol mencionado anteriormente es uno de los constituyentes entre estos compuestos que está bien definido, al que se han referido ya trabajos que datan desde 1950s y al que se han referido en la industria del sabor y la fragancia, por ejemplo en Guenther, The Essential Oils, Vol. II (1952). En aquel momento, la estructura del cubebol todavía no estaba clarificada, y el nombre "cubebol" se utilizó para un producto extraído de falsos cubebas, mientras que el aceite de cubebas verdaderas dio como resultado un producto conocido como "alcanfor de cubeba". El trabajo mencionado anteriormente por Guenther, por ejemplo, se refiere en la página 287 a un compuesto con el nombre de cubebol aislado a partir de aceite de cubebas "falsas" y que no es idéntico a un compuesto con el nombre de "alcanfor de cubeba", aislado a partir del aceite de cubebas verdaderas.
De acuerdo con un trabajo más reciente sobre el cubebol, los dos compuestos son, con una gran probabilidad, iguales (véase F. Vanasek et al, Coll. Czech. Chem. Comm. 1960 (25), p. 919 y A. Tanaka et al, J. Chem. Soc. Perkin 1., 1972, p. 1721), a pesar que la identidad de estos dos compuestos en realidad no se ha probado. De ahora en adelante, el nombre cubebol se utilizará para designar el compuesto de fórmula (I) mencionado anteriormente que se aísla a partir del aceite de cubebas verdaderas.
Es muy sorprendente que el cubebol nunca se ha utilizado en la industria del sabor, a pesar que el alcanfor de cubebol y la cubeba se conocen desde hace mucho tiempo, tal y como se refleja en el trabajo por Guenther, que declara en la página 287: "el cubebol tal y como no se utiliza en nuestra industria". Este ha sido así hasta ahora.
Un tema muy actual en la industria del sabor es la búsqueda de moléculas que presentan un retraso y un efecto refrescante prolongado cuando entran en contacto con las membranas mucosas de la boca. Esto es debido al hecho que un gran número de compuestos, en particular los derivativos de (-)-mentol, ya se sabe que presentan un efecto refrescante pronunciado que se desarrolla rápidamente en la cavidad oral y que dura alrededor de 10 a 15 minutos como máximo. Sin embargo, se desean los agentes refrescantes que tienen un efecto duradero. A pesar que todos los esfuerzos invertidos por los químicos en la síntesis de nuevas sustancias químicas o en las modificaciones estructurales con compuestos con un efecto refrescante conocido (véase por ejemplo las aplicaciones DE-A-26 08 226, EP-A-507 190 y EP-A-583 651 archivados por Haarmann & Reimer GmbH, y la aplicación PCT/IB98/01821 archivado en 16.11.98 por el aplicante), no han tenido éxito en desarrollar o encontrar sustancias que presenten la calidad deseada de un efecto refrescante duradero.
El objeto de la presente aplicación es proporcionar un compuesto químico que presente un efecto refrescante que es perceptible durante un periodo más largo que el efecto conseguido con compuestos refrescantes conocidos. Hemos encontrado que el uso de (-)-cubebol, o (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropilo 4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol, como aromatizante permite conseguir este objetivo. Cuando el (-)-cubebol se incorpora en comidas o bebidas adecuadas como aromatizante, desarrolla un efecto refrescante en la boca después de un retraso de aproximadamente 1 o 2 minutos y dura aproximadamente 30 minutos. Según lo que sabemos, el cubebol es el primer agente refrescante que presenta esta cualidad, haciéndolo particularmente útil en la industria del sabor.
Como el cubebol en si mismo sólo presenta un ligero olor y sabor, es propicio para todas la aplicaciones en el campo de los sabores. Las bebidas, los productos con hielo como los helados o los sorbetes, los dulces, la confitería, los productos lácteos, los chicles, las mermeladas, los cigarrillos, el tabaco de masticar, las preparaciones farmacéuticas y los productos de cuidado dental son ejemplos no limitantes de su uso.
Las aplicaciones preferidas, en el que el efecto prolongado se prefiere, las bebidas basadas en emulsiones, zumos de fruta, bebidas suaves, te helado, chicles con y sin azúcar, dulces con y sin azúcar, tabletas comprimidas, confitería basada en gelatina, mermeladas de fruta y gelatinas, bebidas alcohólicas, sorbetes, helados de crema, gel dentífrico y pastas de dientes, enjuagues de boca y enjuagues de garganta. Como aplicaciones preferidas generales, se pueden citar los sabores con notas ácidas, los sabores basados en frutas cítricas y las comidas que contienen estos sabores.
De forma natural, el cubebol también se presta a su uso en el campo de la perfumería. Los ejemplos no limitantes son los champús, geles de ducha y de baño, desodorantes y anti-transpirantes, lociones y bálsamos para después del afeitado, espumas de afeitar, aceites de masaje y perfumes.
En otra incorporación preferida de la invención, el cubebol se utiliza en combinación con otros agentes refrescantes comercialmente disponibles conocidos por aquellas personas especialistas, en particular los compuestos derivados de (-)-mentol, (-)-mentona y (-)-mentan. Los ejemplos no limitantes de éstos son los compuestos que se describen en la aplicación DE-A-26 08 226, en particular lactato de (-)-mentilo; los compuestos que se describen en la aplicación EP-A-507 190, en particular cetal de (-)-glicerilo de mentona; los compuestos descritos en la aplicación EP-A-583 651, en particular carbonato de (-)-etilenglicol de mentilo y carbonato de (-)-1,2-proplenglicol de mentilo; monosuccinato de (-)-mentilo; 5-oxo-prolinato de (-)-mentilo; los compuestos descritos en la U.S. Pat. No. 5,545,424 y 4,459,425, en particular éter de (-)-mentilo de 1-glicerilo; los compuestos descritos en la U.S. Pat. No. 4,060,091, en particular N-etil-p-(-)-mentol-3-carboxamida; los compuestos descritos en la U.S. Pat. No. 3,644,613, en particular levulinato de (-)-mentilo y acetilacetato de (-)-mentilo; N-acetil-glicinato de (-)-mentilo, descrito en la aplicación DE-A-24 33 165, y los compuestos descritos en la aplicación PCT/IB98/01821 que incluye el aplicante, en particular metoxiacetato de (-)-mentilo y 3,6-dioxaheptanoato de (-)-mentilo. Naturalmente, el uso de (-)-mentol también se presta en combinación con cubebol. Otra clase de compuestos refrescantes adecuados son aquellos que se divulgan en la DE-A-25 03 555, en particular N,2,3-trimetil-2-(1-metiletil)-butanamida.
El uso de cubebol en combinación con al menos uno de los compuestos refrescantes "convencionales", en particular aquellos mencionados anteriormente, proporciona un efecto refrescante muy peculiar. Cuando los productos que contienen dicha combinación de agentes refrescantes entran en contacto con las membranas mucosas, por ejemplo de la boca, el efecto refrescante se desarrolla rápidamente en la boca, después de aproximadamente de 30 a 90 segundos, y dura aproximadamente de 25 a 30 minutos. Este efecto no se puede conseguir con agentes refrescantes conocidos, el efecto de los cuales se desarrolla rápidamente, pero disminuyen después de aproximadamente 20 minutos como máximo. Por el contrario, el uso de cubebol sólo da lugar a un efecto refrescante retrasado, sólo producido después de más de 90 segundos, pero permanece perceptible durante un largo periodo de tiempo. El uso de una combinación de cubebol con al menos otro agente refrescante conocido produce un efecto refrescante rápido, duradero. No se observa que un compuesto tenga un efecto negativo sobre el otro, y el efecto refrescante resultante, particularmente rápido y duradero, se desconoce completamente.
Referente a los productos a los que se incorpora, el cubebol se utilizará normalmente en concentraciones entre el 0.001% y el 5% en peso, preferentemente entre el 0.002% y el 1% en peso de estos productos. Cuando el cubebol se utiliza en concentrado de sabor, se encontrará presente en cantidades entre el 0.1% y el 40% en peso, preferentemente entre el 0.5% y el 25% en peso, respeto el peso total del concentrado. Es todavía más preferible utilizar el cubebol en cantidades entre el 1% y el 15% en peso respeto el peso total del concentrado.
Cuando el cubebol se utiliza con otros agentes conocidos refrescantes, se utilizará en una proporción del 30% al 300%, preferentemente aproximadamente del 50% al 200%, respeto la cantidad total del otro agente o agentes presentes.
En todos los usos mencionados en la presente aplicación, el cubebol se puede utilizar en la forma de un complejo de inclusión en ciclodextrinas \alpha, \beta o \gamma. Esta encapsulación se ha demostrado que es particularmente ventajosa porque permite que el cubebol utilizado para ser reducido se encuentre a niveles que varían desde aproximadamente el 60% a aproximadamente el 5% en peso respeto a las cantidades de cubebol utilizadas sin la adición de ciclodextrinas. Preferentemente, se utilizará \beta-ciclodextrinas. La combinación de cubebol y ciclodextrina es particularmente ventajosa en los chicles.
Naturalmente, cuando el cubebol se utiliza de acuerdo con la invención, se utilizará en general en el estado puro o encapsulado en ciclodextrinas. En otras incorporaciones de la presente invención, el aceite de cubeba se utiliza enriquecido con cubebol mediante al menos el 50% en peso. Hemos encontrado que este porcentaje de cubebol asegura un efecto refrescante cuando el aceite se utiliza en las aplicaciones dónde las características de sabor amargo, picante de este aceite es bienvenido, por ejemplo en el aromatizante de salsas picantes, "amargos" y otras aplicaciones bien conocidas por aquellos especialistas en el campo. Un aceite de calidad excepcional se obtiene cuando la base del aceite enriquecido con cubebol contiene una pequeña cantidad de epi-cubebol, o (-)-(1R,4R,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol, de menos del 5%, preferentemente menos del 2% respeto al peso total del aceite. Como el epi-cubebol por si mismo presenta un sabor muy amargo y en consecuencia, entre otras cosas, es responsable de la amargura pronunciada del aceite de cubeba, un aceite enriquecido con cubebol que no contiene o contiene sólo una pequeña cantidad de epi-cubebol presentará un campo amplio de aplicación que un aceite que contiene epi-cubebol. Un grado de cubebol que presente propiedades organolépticas que lo hace adecuado para su uso en el contexto de la presente invención puede, por ejemplo, obtenerse tal y como se muestra a continuación:
1440 g de aceite de cubeba (origen: Chauvet SA, Seillans, France, grado "completamente incoloro " y que contiene un 37% de cubebol) se fracciona sobre una columna Sulzer de 100 cm x 4 cm con un radio de reflujo de 50:1. Las fracciones que destilan entre 120ºC y 126ºC/8 hPa se combinan para obtenerse 168 g de cubebol con una pureza del 88%.
El cubebol obtenido así presenta propiedades organolépticas adecuadas y se puede utilizar en general en esta forma se acuerdo con la presente invención. Los grados superiores de cubebol se pueden obtener mediante por ejemplo la cristalización del producto, obtenido tal y como se describe anteriormente, en una cantidad equivalente de acetona a -20ºC, obteniéndose el cubebol con una pureza superior al 94%.
La invención se describirá ahora con más detalle a partir de los siguientes ejemplos de uso, en los que las abreviaciones tienen el significado habitual en el campo.
Ejemplo 1 Preparación de Dulces
Los dulces con sabor a naranja se prepararon a partir de azúcar hervido, un 1% de ácido cítrico y un 0.1% de una aroma de naranja que presentaba la siguiente composición:
\vskip1.000000\baselineskip
Ingredientes Partes en peso
Hexanal 3
Octanal 2
Dodecanal 3
Butirato de etilo 15
Acetaldehído 30
Esencia de naranja 947
Total 1000 
\vskip1.000000\baselineskip
Estos dulces, sin ninguna otra sustancia añadida, entonces se compararon en una prueba a ciegas por químicos del sabor expertos con dulces de la misma composición a la que se había añadido cubebol.
Según la opinión de los químicos del sabor, la adición de cubebol al 0.04% impartió una frescura que no cambiaba el perfil organoléptico de la composición base, es decir de los dulces descritos anteriormente.
La frescura se desarrolla en la boca después de 2 a 3 minutos y dura aproximadamente de 20 a 25 minutos.
La adición de cubebol al 0.03% con 3,6-dioxa-heptanoato de (1R,3R,4S)-3-mentilo al 0.015% impartió una frescura de la misma duración, pero que se desarrolló después de aproximadamente 1 minuto sin cambiar el perfil organoléptico de los dulces.
Ejemplo 2 Preparación del chicle
Se preparó el chicle a partir de una base de chicle Cafosa Nevada Plus T 413-01 (18 partes en peso) (origen: Cafosa Gum Products Technology, Barcelona, Spain), azúcar (60 partes en peso), glucosa (20 partes en peso) y glicerol (0.5 partes en peso). A esta mezcla se añadieron entonces 0.8 partes en peso de ácido cítrico y 0.8 partes en peso de aroma de pomelo que presentaba la siguiente composición:
Ingredientes Partes en peso
Acetato de estiralilo 25
Tiomentona al 0.1% en etanol 30
Esencia de Pomelo 945
Total 1000
Esta base de chicle, sin nada más añadido, entonces se comparó en una prueba a ciegas por químicos del sabor expertos con chicles de la misma composición a la que se había añadido.
La adición del 0.8% en peso de cubebol imparte al chicle una sensación de frescura que se desarrolla en la boca después de unos pocos minutos y que dura aproximadamente de 20 a 25 minutos.
Después de añadir el 0.57% en peso de \beta-ciclodextrina que contenía el 14% de cubebol en la forma de un complejo de inclusión (correspondiente al 0.08% de cubebol en el producto final), el químicos del sabor observó un efecto comparable al conseguido en el test anterior, no solo con respecto a la intensidad de la frescura, también en la dura-
ción.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
Preparación de Sorbete de Limón
Se preparó un sorbete de limón a partir de los siguientes ingredientes mediante los métodos convencionales:
\vskip1.000000\baselineskip
Ingredientes % en peso
Azúcar 15.00
Jarabe de Glucosa 40 DE 4.00
Ácido cítrico 0.70
Ácido maleico 0.30
Ácido Láctico 0.05
Citrato de trisodio (solución acuosa al 20%) 0.20
Meypyrogen® IC 304^{1)} 0.35
Agua 79.40
Total 100.00
^{1)} Origen: Meyhall Chemical AG, Kreuzlingen, Switzerland 
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió de aroma de limón al 0.02% que presenta la siguiente composición:
\vskip1.000000\baselineskip
Ingredientes % en peso
Acetato de citronelilo 2
Acetato de geranilo 6
Acetato de linalilo 2
Citronelol 2
Geraniol 3
Terpineol 5
Citral 5
Terpeno de Limón 975
Total 1000 
\vskip1.000000\baselineskip
Este sorbete, sin nada más añadido, entonces se comparó en una prueba a ciegas por químicos del sabor expertos con un sorbete de la misma composición al que el cubebol de acuerdo con la invención se había añadido.
Según la opinión de los químicos del sabor, la adición de cubebol al 0.1% en la forma de una solución al 50% en etanol impartió una frescura agradable que se desarrolla en la boca unos segundos después de la ingestión del sorbete. La frescura es perceptible durante aproximadamente 20 a 25 minutos.
Ejemplo 4 Preparación de una bebida de Pomelo
Se preparó una emulsión con sabor a pomelo mediante la mezcla de los siguientes ingredientes utilizando métodos convencionales:
\vskip1.000000\baselineskip
Ingredientes % en peso
Aroma de Pomelo ^{1)} 0.76
Éster de goma 8 BG ^{2)} 4.00
Tenox® GT-2 ^{3)} 0.02
Emulgum^{4)} 5.00
Ácido cítrico 0.30
Ácido ascórbico 0.10
Benzoato de sodio 0.10
Cubebol al 25% en limoneno 8.00
Agua desmineralizada 81.72
Total 100.00
^{1)} Véase ejemplo 2
^{2)} Origen: Hercules
^{3)} Mezcla de tocofenoles; origen: Eastman Chemicals
^{4)} Origen: CNI, Rouen, France 
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una bebida de pomelo que contenía el 0.5% de esta emulsión en agua. Esta bebida se comparó en una prueba a ciegas por químicos del sabor expertos con una bebida a la que no se había añadido cubelol. Según la opinión de los químicos del sabor, la muestra que contenía cubebol estaba enriquecida por una frescura agradable que duraba aproximadamente de 25 a 30 minutos, mientras que esta frescura no era perceptible en la muestra sin la adición de cubebol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5
Preparación de un gel de dientes y una pasta de dientes
Se añadió cubebol al 0.3% combinado con aceite de menta al 1% al gel de dientes y a una pasta de dientes de tipo convencional, preparada para el ejemplo a partir de los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
Gel de dientes
Ingredientes % en peso
Sorbosil® AC 77 ^{1)} 8,000
Sorbosil® TC 15^{1)} 9,000
Sorbitol al 70% 66.642
PEG 1500 2,000
Laurilsulfato de sodio 2.100
Monofluorofosfato de sodio 0.760
Sal de sodio de carboximetilcelulosa 0.400
Sal de sodio de sacarina 0.200
Agente colorante azul 0.002
Agua desmineralizada 10.896
Total 100.000
Pasta de Dientes
Ingredientes % en peso
Sorbosil® AC 77^{1)} 6.50
Sorbosil® TC 15^{1)} 9,00
Sorbitol al 70% 40,00
Laurilsulfato de sodio 1.50
Monofluorofosfato de sodio 0.80
Sal de sodio de carboximetilcelulosa 1.10
Sal de sodio de sacarina 0.20
TiO_{2} 0.50
Agua Desmineralizada 40.40
Total 100.00
^{1)} Agente espesante basado en sílice; origin: Corsfield Chemicals Ltd., Gran Bretaña
Los productos se probaron y se evaluaron en una prueba a ciegas por químicos del sabor expertos. Después de utilizar el producto y de enjuagar la boca, se experimentó una frescura para cada producto que se desarrollaba después del enjugue y que duraba aproximadamente de 20 a 30 minutos. Este efecto es de más duración que con otros compuestos que presentan un efecto refrescante, y la frescura armoniza bien con las características del sabor del aceite de menta.
Ejemplo 6 Confitería a base de gelatina
Se preparó la confitería a partir de gelatina, a la que se incorporaron el 0.15% en peso de aroma de naranja tal y como se especifica en el ejemplo 1 y el 1% en peso de ácido cítrico. Se comparó esta confitería con la misma confitería a la que se había añadido el 0.2% en peso de limoneno que contenía cubebol al 25%.
La confitería que contenía el cubebol desarrolló una frescura agradable y bienvenida en la boca después de aproximadamente 2 minutos, mejorando las características del sabor de la naranja. Esta frescura no era perceptible en la confitería que no contenía cubebol.

Claims (9)

1. Una composición perfumante o aromatizante que contenga como ingrediente activo un aceite de cubeba que comprenda al menos el 50% en peso de (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol.
2. Una composición perfumante o de acuerdo con la reivindicación 1, dónde (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol se utiliza en la forma pura.
3. Una composición perfumante o aromatizante de acuerdo con la reivindicación 1, sustancialmente libre de (-)-(1R,4R,5R,6R,7S, 10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo-[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol.
4. Una composición perfumante o aromatizante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que contenga (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol en la forma de un complejo de inclusión en ciclodextrinas \alpha, \beta, \gamma o una de sus mezclas.
5. Un producto, en la forma de una composición aromatizante para una bebida, helado o sorbete, dulces, artículo de confitería, producto lácteo, chicle, cigarrillo, tabaco de masticar, preparación farmacéutica o producto de cuidado dental, que contenga un aceite de cubeba que comprenda al menos el 50% en peso de(-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol.
6. Un producto en la forma de una bebida basada en emulsión, zumo de fruta, refresco, te helado, chicle con o sin azúcar, dulce con o sin azúcar, pastilla prensada, elemento de confitería basado en gelatina, mermelada de fruta o gelatina, sorbete, helados de crema, gel de dientes o pasta de dientes, enjuagues bucales o enjuagues de garganta, que contenga un aceite de cubeba que comprenda al menos el 50% en peso de (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4. 4.0.0(1,5)]decan-4-ol.
7. Un producto de acuerdo con la reivindicación 5 o 6 en la forma de comida o bebida que contenga un sabor basado en frutas cítricas o con notas ácidas.
8. Un producto, en la forma de un champú, gel de ducha o baño, desodorante o anti-transpirante, loción para después del afeitado, espuma de afeitar, aceite de masaje o perfume, que contenga un aceite de cubeba que comprenda al menos el 50% en peso de (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4. 4.0.0(1,5)]decan-4-ol.
9. El uso de (-)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-isopropil-4,10-dimetil-triciclo[4. 4.0.0(1,5)]decan-4-ol como agente aromatizante o refrescante.
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