ES2268115T3 - Mezcla para ser empleado como fragancia de almizcle. - Google Patents
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Abstract
Mezcla que contiene I) cis/trans-8-ciclohexadecen-1-ona (10) y II) cis/trans-12/13-oxaciclohexadecen-2-ona (11) u oxaciclohexadecan-2-ona (5).
Description
Mezcla para ser empleada como fragancia de
almizcle.
La presente invención se refiere a una nueva
mezcla de fragancias de almizcle macrocíclicas, al empleo de esta
mezcla en composiciones de fragancia, así como a productos
perfumados que contienen esta mezcla.
Las fragancias se emplean para la mejora del
olor en un gran número de productos. Mediante el perfumado puede
reforzarse claramente la impresión de frescor y de pureza por
ejemplo en el caso de los mejoradores del aire ambiente así como en
los agentes de lavado y de limpieza. El empleo de fragancias
representa, por lo tanto, una mejora de los productos.
Los compuestos con olor de almizcle juegan un
papel preponderante en la industria de la perfumería. Debido a su
propiedad única de armonizar las composiciones de fragancias, de
proporcionarles irradiación y, simultáneamente, de aumentar su
indelebilidad, la esencia de almizcle se encuentra actualmente en
cantidades considerables prácticamente en cualquier esencia de
perfume. Por lo tanto las necesidades anuales de esencia de almizcle
se elevan a varios miles de toneladas. La mayor parte se obtiene de
los denominados cuerpos de almizcle "policíclicos aromáticos".
Los representantes típicos de esta clase de compuestos son, por
ejemplo, el
1,3,4,6,7,8,8-hexahidro-4,6,6,8-hexa-metilciclopenta-(g)-2-benzopirano
(1) y la
6-acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina
(2).
Se sabe que las fragancias de almizcle
policíclicas, aromáticas, son difícilmente biodegradables y que se
comportan de manera bioacumulativa como compuestos extremadamente
lipófilos, es decir que pueden enriquecerse en los tejidos grasos
de los seres vivos.
Las fragancias de almizcle macrocíclicas son
consideradas, por el contrario, como biodegradables (R. Fenn, 1999,
Perfumer & Flavorist, páginas 17-27; H. Gebauer,
T. Bouter, 1997, Euro Cosmetics, páginas 30-35).
Sin embargo es interesante, en general, debido a
la sensibilización general creciente, mantener tan pequeñas, como
sea posible, las cantidades de fragancias que llegan hasta el medio
ambiente.
En la publicación WO 98/32820 se han descrito
mezclas de ciclopentadecanona (3), de hexadecanoluro (4) y de
pentadecanoluro
(oxaciclohexadecan-2-ona) (5) como
especialmente substantivas sobre la piel, sobre el cabello y sobre
las fibras textiles.
Se han descrito otras mezclas como productos
directamente procedentes de la síntesis, tales como el
dodecanodioato de etilenglicol cíclico (6) y el undecanodioato de
etilenglicol (7) (EP-A 905 222) o ciclotridecanoluro
(8), ciclotetradecanoluro (9) y ciclopentadecanoluro (5) (JP
2001/152177).
Existe una necesidad urgente de fragancias de
almizcle, cuyo olor sea más potente que el de las fragancias de
almizcle macrocíclicas conocidas.
Las mezclas según la invención presentan,
sorprendentemente, un olor más fuerte que el de los productos
individuales en la misma cantidad.
Así pues el objeto de la invención son mezclas
que contienen
- I)
- cis/trans-8-ciclohexadecen-1-ona (10) y
- II)
- cis/trans-12/13-oxaciclohexadecen-2-ona (11) u oxaciclohexadecan-2-ona (5)
o
- I)
- ciclohexadecanona (12) y
- II)
- cis/trans-12/13-oxaciclohexadecen-2-ona (11) u oxaciclohexadecan-2-ona (5)
o
- I)
- cis/trans-8-ciclohexadecen-1-ona (10) y
- II)
- ciclohexadecanona (12).
\newpage
Las fragancias de almizcle individuales tienen
las estructuras siguientes:
Estas mezclas constituidas por diversas
fragancias de almizcle presentan, con cantidades idénticas, una
mayor intensidad que la de los fragancias individuales respectivos.
Las mezclas como tales y los productos perfumados con las mismas
son apreciados con mayor intensidad debido a este efecto sinérgico.
Se consigue una ventaja considerable en la aplicación.
La intensidad de un producto o de una mezcla de
productos describe la magnitud de la impresión olfatoria. Cuanto
mayor sea la fuerza con que proporciona olor un producto o una
mezcla de productos, tanto mayor será el valor de la
intensidad.
Las fragancias se evaluaron individualmente y
como mezclas en diversas composiciones impregnadas en tiras
olfativas y por un grupo de expertos entrenados con, al menos, 12
participantes (grupo de examinadores). Los examinadores evaluaron
la intensidad. Las diversas proporciones de las fragancias entre sí
mostraron resultados diferentes. Se encontró que determinadas
proporciones de las fragancias eran, sorprendentemente,
especialmente intensas.
Además, se incorporaron las fragancias
individualmente y en forma de mezclas en diversas composiciones en
diversos productos. La intensidad en los diversos niveles de
aplicación de cada producto fue evaluada por un grupo de
examinadores. Se encontró que determinadas proporciones de las
fragancias eran, sorprendentemente, especialmente intensas en la
aplicación.
Son preferentes mezclas caracterizadas porque la
proporción entre 10 y 5 u 11 está comprendida entre 4:1 y 1:4, de
forma especialmente preferente la proporción entre 10 y 5 u 11 está
comprendida entre 2:1 y 1:2 y, de forma especialmente preferente,
está comprendida entre 3:2 y 2:3.
Son preferentes las mezclas caracterizadas
porque la proporción entre 12 y 5 u 11 está comprendida entre 9:1 y
2:3, de forma especialmente preferente está comprendida entre 6:1 y
1:1 y, de forma especialmente preferente, está comprendida entre
4:1 y 3:2.
Son especialmente preferentes las mezclas
caracterizadas porque la proporción entre 10 y 12 está comprendida
entre 9:1 y 2:3, de forma especialmente preferente está comprendida
entre 6:1 y 1:1 y, de forma particularmente preferente, está
comprendida entre 4:1 y 3:2.
Otra parte de la invención se refiere a
composiciones de fragancias, que contienen las mezclas según la
invención.
Son especialmente adecuadas las composiciones de
fragancia que contienen desde un 0,01 hasta un 60% en peso,
preferentemente desde un 0,1 hasta un 40% en peso, de forma
especialmente preferente desde un 1,5 hasta un 25% en peso de las
mezclas según la invención.
Debido a la mayor intensidad de las mezclas de
productos encontradas puede emplearse en los productos perfumados
una cantidad menor de la mezcla en comparación a los productos
individuales. Esto es ventajoso en lo que se refiere al medio
ambiente. Además el perfumista sigue teniendo una gran libertad en
la creación puesto que éstos tienen, por regla general, un límite
de precio para los costes de una esencia de perfume.
Se ha encontrado que, en función de la velocidad
de evaporación y de la liberación, en función de la formulación, a
partir de los productos perfumados, cuando se emplean las mezclas
según la invención puede presentarse en el recinto gaseoso, situado
por encima del producto, una proporción diferente de las
concentraciones. Del mismo modo, pueden desviarse las
concentraciones en el recinto gaseoso, situado por encima de los
productos perfumados, empleados, por ejemplo soluciones acuosas de
los mismos o substratos perfumados por medio de estos productos,
tales como por ejemplo la piel, el cabello, la lana, el algodón y
los materiales sintéticos, de las proporciones existentes en la
mezcla perfumante.
Además, se ha encontrado que las mezclas tienen
una capacidad especialmente buena para extenderse sobre la lana, el
algodón, la piel, el cabello, los materiales sintéticos y las
superficies lisas y estructuradas.
Además, presentan un efecto fijador sobre otros
componentes de un perfume y un efecto reforzador de otras
fragancias en los productos perfumados (efecto reforzador
"Booster").
Las fragancias existentes en las mezclas según
la invención pueden prepararse según las síntesis descritas en la
literatura, por ejemplo de 10 y 12 según Mookherje, Trenkle und
Patel (Journal of Organic Chemistry, 1971, páginas
3266-3270), de 11 según Ogibin, Terent'ev und
Nikishin (Russian Chemical Bulletin, 1998, páginas
1166-1169) y de 5 según Ohloff (Riechstoffe und
Geruchssinn. Die molekulare Welt der Düfte, Springer Verlag,
Berlin, 1990, página 200 y siguientes) o bien pueden adquirirse en
el comercio.
Las mezclas, según la invención, son
especialmente adecuadas para combinarse con otras esencias de
almizcle, tales como, por ejemplo, la
1,4-dioxacicloheptadecan-5,17-diona,
la cis-4-ciclopentadecenona, la
3-metilciclopentadecanona, la
1,7-dioxacicloheptadecan-8-ona,
la
oxacicloheptadec-8-en-2-ona,
la
5-ciclohexadecen-1-ona,
la ciclopentadecanona, la
3-metilciclopentadec-4-enona/3-metilciclopentadec-5-enona,
el
1,3,4,6,7,8,8-hexahidro-4,6,6,8-hexametilciclopenta-(g)-2-benzopirano
(1) y la
6-acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina
(2).
Ejemplos de fragancias, con las que pueden
combinarse las mezclas, según la invención, se encuentran, por
ejemplo, en la publicación de K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg,
Common Fragrance and Flavor Materials, 3^{rd}. Ed.,
Wiley-VCH, Weinheim 1997.
En particular puede citarse las fragancias
siguientes, especialmente adecuadas:
extractos de materias primas naturales tales
como, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas
tales como, por ejemplo. tintura de ámbar; esencia de amiris;
esencia de semillas de angélica; esencia de raíces de angélica;
esencia de anís; esencia de valeriana; esencia de albahaca; absoluto
de musgo de árbol; esencia de bay; esencia de artemisa común;
resina de benzoe; esencia de bergamota; absoluto de cera de abejas;
esencia de alquitrán de abedul; esencia de almendras amargas;
esencia de ajedra común; esencia de hojas de Barosma
betulina; esencia de Myrocarpus frondosus; esencia de
enebro; esencia de cálamo; esencia de alcanfor; esencia de cananga;
esencia de cardamomo; esencia de Croton eleuteria; esencia de casia;
absoluto de casia; absoluto de castor; esencia de hojas de cedro;
esencia de madera de cedro; esencia de Cistus ladaniferus;
esencia de citronela; esencia de limón; bálsamo de Copaiva; esencia
de bálsamo de Copaiva; esencia de cilantro; esencia de raíz de
costo; esencia de comino; esencia de ciprés; esencia de artemisa
estrellada; esencia de eneldo; esencia de semillas de eneldo;
absoluto de agua de brotes; absoluto der musgo de roble; esencia de
elemi; esencia de estragón; esencia de
Eucalyptus-citridora; esencia de eucalipto;
esencia de hinojo; esencia de agujas de olmo; esencia de galbano;
resina de galbano; esencia de geranio; esencia de pomelo; esencia de
madera de guayaco; bálsamo de Gurjún; esencia de bálsamo de Gurjún;
absoluto de Helichrysum; esencia de Helichrysum;
esencia de jengibre; absoluto de raíz de iris; esencia de raíz de
iris; absoluto de jazmín; esencia de cálamo aromático; esencia de
manzanilla azul; esencia de manzanilla romana; esencia de semillas
de zanahoria; esencia de cascarilla; esencia de agujas de pino
silvestre; esencia de menta rizada; esencia de alcaravea; esencia
de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de
lavándula; esencia de lavándula; absoluto de lavanda; esencia de
lavanda; esencia de Lemongras; esencia de levístico; esencia de de
lima destilada; esencia de lima prensada; esencia de lináloe;
esencia de Litsea-cubeba; esencia de hojas de
laurel; esencia de macis; esencia de mejorana; esencia de
mandarina; esencia de corteza de Crytocaryo massoio; absoluto de
mimosa; esencia de semillas de abelmosco; tintura de almizcle;
esencia de salvia moscatel; esencia de nuez moscada; absoluto de
mirra; esencia de mirra; esencia de mirto; esencia de hojas de
clavel; esencia de pétalos de clavel; esencia de neroli; absoluto
de olibano; esencia de olibano; esencia de opopónaco; absoluto de
azahar; esencia de naranjo; esencia de orégano; esencia de
palmarrosa; esencia de pachulí; esencia de Perilla; esencia de
bálsamo del Perú; esencia de hojas de perejil; esencia de semillas
de perejil; esencia de petit-grain; esencia de
menta; esencia de mostaza; esencia de pimienta inglesa; esencia de
pino; esencia de poleo; absoluto de rosas; esencia de palisandro;
esencia de rosas; esencia de romero; esencia de salvia dalmática;
esencia de salvia española; esencia de madera de sándalo; esencia
de semillas de apio; esencia de la espiga de lavanda; esencia de
anís estrellado; esencia de benjuí; esencia de chinchilla; esencia
de agujas de abeto; esencia del arbusto de té; esencia de
trementina; esencia de tomillo; bálsamo de Tolú; absoluto de Tonka;
absoluto de nardo; extracto de vainilla; absoluto de hojas de
violeta; extracto de verbena; extracto de vetiver; extracto de
bayas de enebro; esencia de poso del vino; esencia de ajenjo;
esencia de Wintergreen; esencia de Ylang; esencia de hisopo;
absoluto de ambarina; esencia hojas de canela; esencia de corteza de
canela, así como fracciones de los mismos o componentes aislados de
los mismos;
las fragancias individuales del grupo de los
hidrocarburos tales como, por ejemplo, el 3-careno;
el \alpha-pineno; el
\beta-pineno; el
\alpha-terpineno; el
\gamma-terpineno; el p-cimol; el
bisaboleno; el alcanfor; el cariofileno; el cedreno; el farneseno;
el limoneno; el longifoleno; el mirceno; el ocimeno; el valenceno;
el (E,Z)-1,3,5-undecatrieno;
de los alcoholes alifáticos tales como, por
ejemplo, el hexanol; el octanol; el 3-octanol; el
2,6-dimetilheptanol; el
2-metilheptanol, el 2-metiloctanol;
el (E)-2-hexenol; el (E)- y
(Z)-3-hexenol; el
1-octen-3-ol; la
mezcla del
3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol
y del
3,5,6,6-tetrametil-4-metilenheptan-2-ol;
el (E,Z)-2,6-nonadienol; el
3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol;
el 9-decenol; el 10-undecenol; el
4-metil-3-decen-5-ol;
de los aldehídos alifáticos y sus
1,4-dioxacicloalquen-2-onas
tales como, por ejemplo, el hexanal; el heptanal; el octanal; el
nonanal; el decanal; el undecanal; el dodecanal; el tridecanal; el
2-metiloctanal; el 2-metilnonanal;
el (E)-2-hexenal; el
(Z)-4-heptenal; el
2,6-dimetil-5-heptenal;
el 10-undecenal; el
(E)-4-decenal; el
2-dodecenal; el
2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal;
el heptanaldietilacetal; el
1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno;
el citroneliloxiacetaldehído;
de las cetonas alifáticas y de sus oximas tales
como, por ejemplo, la 2-heptanona; la
2-octanona; la 3-octanona; la
2-nonanona; la
5-metil-3-heptanona;
la
5-metil-3-heptanonoxima;
la
2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona;
de los compuestos azufrados alifáticos tales como, por ejemplo, el
3-metiltiohexanol; el acetato de
3-metiltiohexilo; el
3-mercaptohexanol; el acetato de
3-mercaptohexilo; el butirato de
3-mercaptohexilo; el acetato de
3-acetiltiohexilo; el
1-menten-8-tiol;
de los nitrilos alifáticos tales como, por
ejemplo, el nitrilo del ácido 2-nonenoico; el
nitrilo del ácido 2-tridecenoico; el nitrilo del
ácido 2,12-tridecenoico; el nitrilo del ácido
3,7-dimetil-2,6-octadienoico;
el nitrilo del ácido
3,7-dimetil-6-octenoico;
de los ácidos carboxílicos alifáticos y sus
ésteres tales como, por ejemplo, el formiato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; el acetoacetato de
etilo; el acetato de isoamilo; el acetato de hexilo; el acetato de
3,5,5-trimetilhexilo; el acetato de
3-metil-2-butenilo;
el acetato de (E)-2-hexenilo; el
acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; el
acetato de octilo; el acetato de 3-octilo; el
acetato de
1-octen-3-ilo; el
butirato de etilo; el butirato de butilo; el butirato de isoamilo;
el butirato de hexilo; el isobutirato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; el crotonato de
hexilo; el isovalerianato de etilo; el
2-metilpentanoato de etilo; el hexanoato de etilo;
el hexanoato de alilo; el heptanoato de etilo; el heptanoato de
alilo; el octanoato de etilo; el
(E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; el
2-octinato de metilo; el 2-noninato
de metilo; el 2-isoamiloxiacetato de alilo; el
3,7-dimetil-2,6-octadienoato
de metilo;
de los alcoholes terpénicos acíclicos tales
como, por ejemplo, el citronelol; el geraniol; el nerol; el
linalool; el lavadulol; el nerolidol; el farnesol; el
tetrahidrolinalool; el tetrahidrogeraniol; el
2,6-dimetil-7-octen-2-ol;
el
2,6-dimetiloctan-2-ol;
el
2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol;
el
2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol;
el
2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol;
el
3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol;
el
3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol,
el
2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol;
así como sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos,
butiratos, isovalerianatos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos,
tiglinatos,
3-metil-2-butenoatos;
de los aldehídos y cetonas terpénicos acíclicos
tales como, por ejemplo, el geranial; el neral; el citronelal; el
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
el
7-metoxi-3,7-dimetiloctanal;
el
2,6,10-trimetil-9-undecenal;
la geranilacetona; así como los dimetil- y dietilacetales de
geranial, de neral, de
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
de los alcoholes terpénicos cíclicos tales como,
por ejemplo, el mentol; el isopulegol; el
alfa-terpineol; el terpinenol-4; el
mentan-8-ol; el
mentan-1-ol; el
mentan-7-ol; el borneol; el
isoborneol; el óxido de linalool; el nopol; el cedrol; el ambrinol;
el vetiverol; el guajol; así como sus formiatos, acetatos,
propionatos, isobutiratos, butiratos, isovalerianatos, pentanoatos,
hexanoatos, crotonatos, tiglinatos,
3-metil-2-butenoatos;
de los aldehídos y cetonas terpénicos cíclicos
tales como, por ejemplo, la mentona; la isomentona; la
8-mercaptomentan-3-ona;
la carvona; el alcanfor; la fencona; la
alfa-ionona; la beta-ionona; la
alfa-n-metilionona; la
beta-n-metilionona; la
alfa-isometilionona; la
beta-isometilionona; la alfa-irona;
la alfa-damascona; la
beta-damascona; la beta-damascenona;
la delta-damascona; la
gamma-damascona; la
1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona;
la
1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona;
la nootcatona; la dihidronootcatona; el
alfa-sinensal; el beta-sinensal; la
esencia de madera de cedro acetalizada (metilcedrilcetona);
de los alcoholes cíclicos tales como, por
ejemplo, el 4-terc.-butilciclohexanol; el
3,3,5-trimetilciclohexanol; el
3-isocanfilciclohexanol; el
2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol;
el
2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
de los alcoholes cicloalifáticos tales como, por
ejemplo, el alfa,3,3-trimetilciclohexilmetanol; el
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol;
el
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
el
2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
el
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol;
el
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
el
3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
el
1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol;
el
1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
de los éteres cíclicos y cicloalifáticos tales
como, por ejemplo, el cineol; el cedrilmetiléter; el
ciclododecilmetiléter; el (etoximetoxi)ciclododecano; el
alfa-cedrenepóxido; el
3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano;
el
3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano;
el
1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno;
el óxido de rosas; el
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
de las cetonas cíclicas tales como, por ejemplo,
la 4-terc.-butilciclohexanona; la
2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona;
la 2-heptilciclopentanona; la
2-pentilciclopentanona; la
2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona;
la
3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona;
l
3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona;
la
3-metil-4-ciclopentadecenona;
la
3-metil-5-ciclopentadecenona;
la 3-metilciclopentadecanona; la
4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona;
la 4-terc.-pentilciclohexanona; la
6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona;
la
5-ciclohexadecen-1-ona;
la
9-cicloheptadecen-1-ona;
la ciclopentadecanona;
\newpage
de los aldehídos cicloalifáticos tales como, por
ejemplo, el
2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído;
el
2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal;
el
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexencarbaldehído;
el
4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexencarbaldehído;
de las cetonas cicloalifáticas tales como, por
ejemplo, la
1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona;
la
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona;
la
2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenilmetilcetona;
la
metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienilcetona;
la
terc.-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)cetona;
de los ésteres de alcoholes cíclicos tales como,
por ejemplo, el acetato de 2-terc.-butilciclohexilo;
el acetato de 4-terc.-butilciclohexilo; el acetato
de 2-terc.-pentilciclohexilo; el acetato de
4-terc.-pentilciclohexilo; el acetato de
decahidro-2-naftilo; el acetato de
3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo;
el acetato de
decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo;
el acetato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5,
o bien 6-indenilo; el propionato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5,
o bien 6-indenilo; el isobutirato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5,
o bien 6-indenilo; el acetato de
4,7-metanooctahidro-5, o bien
6-indenilo;
de los ésteres de los ácidos carboxílicos
cicloalifáticos tales como, por ejemplo e propionato de
alil-3-ciclohexilo; el oxiacetato
de alilciclohexilo; el dihidrojasmonato de metilo; el jasmonato de
metilo; el
2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato
de metilo; el
2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato
de etilo; el
2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato
de etilo; el
2-metil-1,3-dioxolan-2-acetato
de etilo;
de los hidrocarburos aromáticos tales como, por
ejemplo el estireno y el difenilmetano;
de los alcoholes aralifáticos tales como, por
ejemplo, el alcohol bencílico; el
1-feniletilalcohol; el
2-feniletilalcohol; el
3-fenilpropanol; el 2-fenilpropanol;
el 2-fenoxietanol; el
2,2-dimetil-3-fenilpropanol;
el
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol;
el
1,1-dimetil-2-feniletilalcohol;
el
1,1-dimetil-3-fenilpropanol;
el
1-etil-1-metil-3-fenilpropanol;
el
2-metil-5-fenilpentanol;
el
3-metil-5-fenilpentanol;
el
3-fenil-2-propen-1-ol;
el 4-metoxibencilalcohol; el
1-(4-isopropilfenil)etanol;
de los ésteres de los alcoholes aralifáticos y
de los ácidos carboxílicos alifáticos tales como, por ejemplo, el
acetato de bencilo; el propionato de bencilo; el isobutirato de
bencilo; el isovalerianato de bencilo; el acetato de
2-feniletilo; el propionato de
2-feniletilo; el isobutirato de
2-feniletilo; el isovalerianato de
2-feniletilo; el acetato de
1-feniletilo; el acetato de
alfa-triclorometilbencilo; el etilacetato de
alfa,alfa-dimetilfenilo; el etilbutirato de
alfa,alfa-dimetilfenilo; el acetato de cinamilo; el
isobutirato de 2-fenoxietilo; el acetato de
4-metoxibencilo; de los ésteres aralifáticos tales
como, por ejemplo, el 2-feniletilmetiléter; el
2-feniletilisoamiléter; el
2-feniletil-1-etoxietiléter;
el fenilacetaldehídodimetilacetal; el fenilacetaldehídodietilacetal;
el hidratropaaldehídodimetilacetal; el
fenilacetaldehídoglicerinacetal; el
2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano;
la
4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina;
la
4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
de los aldehídos aromáticos y aralifáticos tales
como, por ejemplo, el benzaldehído; el fenilacetaldehído; el
3-fenilpropanal; el hidratropaaldehído; el
4-metilbenzaldehído; el
4-metilfenilacetaldehído; el
3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal;
el
2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal;
el
2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal;
el 3-(4-terc.-butilfenil)propanal; el
cinamoaldehído; el alfa-butilcinamoaldehído; el
alfa-amilcinamoaldehído; el
alfa-hexilcinamoaldehído; el
3-metil-5-fenilpentanal;
el 4-metoxibenzaldehído; el
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído;
el
4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído;
el 3,4-metilendioxibenzaldehído; el
3,4-dimetoxibenzaldehído; el
2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal;
el
2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;
de las cetonas aromáticas y aralifáticas tales
como, por ejemplo, la acetofenona; la
4-metilacetofenon; la
4-metoxiacetofenona; la
4-terc.-butil-2,6-dimetilacetofenona;
la
4-fenil-2-butanona;
la
4-(4-hidroxifenil)-2-butanona;
la 1-(2-naftalenil)etanona; la benzofenona;
la
1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilmetilcetona;
la
6-terc.-butil-1,1-dimetil-4-indanilmetilcetona;
la
1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona;
la
5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
de los ácidos carboxílicos aromáticos y
aralifáticos y sus ésteres tales como, por ejemplo, el ácido
benzoico; el ácido fenilacético; el benzoato de metilo; el benzoato
de etilo; el benzoato de hexilo; el benzoato de bencilo; el acetato
de metilfenilo; el acetato de etilfenilo; el acetato de
geranilfenilo; el fenilacetato de feniletilo; el cinamato de
metilo; el cinamato de etilo; el cinamato de bencilo; el cinamato de
feniletilo; el cinamato de cinamilo; el fenoxiacetato de alilo; el
salicilato de metilo; el salicilato de isoamilo; el salicilato de
hexilo; el salicilato de ciclohexilo; el salicilato de
cis-3-hexenilo; el salicilato de
bencilo; el salicilato de fenilo; el benzoato de
metil-2,4-dihidroxi-3,6-dimetilo;
el 3-fenilglicidato de etilo; el glicidato de
etil-3-metil-3-fenilo;
de los compuestos aromáticos nitrogenados tales
como, por ejemplo, el
2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc.-butilben-
ceno; la 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; el nitrilo del ácido cinámico; el nitrilo del ácido 5-fenil-3-metil-2-pentenoico; el nitrilo del ácido 5-fenil-3-metilpentanoico; el antranilato de metilo; el N-metilantranilato de metilo; las bases de Schiff del antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; la 6-isopropilquinolina; la 6-isobutilquinolina; la 6-sec.-butilquinolina; el indol; el escatol; la 2-metoxi-3-isopropilpirazina; la 2-isobutil-3-metoxipirazina;
ceno; la 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; el nitrilo del ácido cinámico; el nitrilo del ácido 5-fenil-3-metil-2-pentenoico; el nitrilo del ácido 5-fenil-3-metilpentanoico; el antranilato de metilo; el N-metilantranilato de metilo; las bases de Schiff del antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído; la 6-isopropilquinolina; la 6-isobutilquinolina; la 6-sec.-butilquinolina; el indol; el escatol; la 2-metoxi-3-isopropilpirazina; la 2-isobutil-3-metoxipirazina;
\newpage
de los fenoles, feniléteres y fenilésteres tales
como, por ejemplo, el estragol; el anetol; el eugenol; el
eugenilmetiléter; el isoeugenol; el isoeugenilmetiléter; el timol;
el carvacrol; el difeniléter; el
beta-naftilmetiléter; el
beta-naftiletiléter; el
beta-naftilisobutiléter; el
1,4-dimetoxibenceno; el acetato de eugenilo; el
2-metoxi-4-metilfenol;
el
2-etoxi-5-(1-propenil)fenol;
el acetato de p-cresilfenilo;
de los compuestos heterocíclicos tales como, por
ejemplo, la
2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona;
la
2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona;
la
3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona;
la
2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
de las lactosas tales como, por ejemplo, el
1,4-octanoluro; el
3-metil-1,4-octanoluro;
el 1,4-nonanoluro; el
1,4-decanoluro; el
8-decen-1,4-oluro;
el 1,4-undecanoluro; el
1,4-dodecanoluro; el 1,5-decanoluro;
el 1,5-dodecanoluro; el
1,16-hexadecanoluro; el
9-hexadecen-1,16-oluro;
el
10-oxa-1,16-hexadecanoluro;
el
11-oxa-1,16-hexadecanoluro;
el
12-oxa-1,16-hexadecanoluro;
el 1,12-dodecanodioato de etileno; el
1,13-tridecanodioato de etileno; la cumarina; la
2,3-dihidrocumarina; la octahidrocumarina.
Las mezclas pueden combinarse, de una manera muy
buena, con otras fragancias en diversas proporciones cuantitativas
variables para dar nuevas composiciones de fragancias, por ejemplo
esencias perfumantes.
Estas composiciones de fragancias pueden
emplearse en los productos de denominados perfumados, tales como
por ejemplo productos para el hogar, productos para el cuidado
corporal y de perfumería.
Los productos perfumados, de manera
especialmente preferentes son, por ejemplo, perfumes finos
alcohólicos, detergentes en polvo, agentes para el aclarado
suavizante de la colada, paños para el aclarado suavizante de la
colada, limpiadores superficiales, limpiadores para inodoros,
agentes para el aclarado, limpiadores universales, agentes
desinfectantes, agentes de pulimentación, limpiadores para
cristales, agentes para el fregado de la vajilla, mejoradores del
aire, champúes, acondicionadores, coloraciones capilares,
desodorantes, antitranspirantes, jabones sólidos y líquidos,
lociones corporales, cremas para la piel y ceras.
Las mezclas constituidas por las fragancias
individuales se preparan en las proporciones 100:0, 80:20, 60:40,
40:60, 20:80 y 0:100%.
Un grupo de expertos entrenado, independiente,
constituido por al menos 12 personas (grupo de examinadores) evalúa
las intensidades de las muestras individuales y sus límites de
apreciación.
Las muestras se codifican en todos los ejemplos
para la evaluación con combinaciones de letras y de números. Esta
codificación se establece de nuevo para cada ensayo. Las muestras se
ponen a disposición en órdenes diferentes para ser olidas.
La proporción entre la
8-ciclohexadecen-1-ona
cis y trans aquí empleada (10) fue de 3:7.
Se sumergieron tiras olfativas en las diversas
mezclas y se cubrieron con tapas de plástico. Todas las mezclas se
prepararon como solución al 50% en peso en miristato de isopropilo.
Los examinadores olieron y evaluaron las tiras. Las muestras se
evaluaron en una escala desde 1 = inodoro hasta 6 = olor muy
fuerte.
Se ha formado el valor medio de los valores
obtenidos y se ha representado gráficamente. En el eje x se han
representado respectivamente las partes del componente indexado en
la mezcla en porcentaje, en el eje y se han representado las
intensidades en la escala desde 1 hasta 6.
\newpage
Figura 1: intensidades de mezclas de 10 con 11
sobre la tira olfativa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Figura 2: intensidades de mezclas de 12 con 11
sobre la tira olfativa
\newpage
Figura 3: intensidades de mezclas de 10 con 12
sobre la tira olfativa
Los efectos sinérgicos son claramente
apreciables en los diagramas. Casi todas las mezclas tienen una
mayor intensidad que la de las fragancias individuales (0 o bien
100%). Determinadas proporciones tienen, respectivamente, una
intensidad especialmente elevada.
Una formulación ejemplificativa para un champú
perfumado es la siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | Denominación según INCI | % (p/p) |
| Plantacare PS 10 (1) | Sodium Laureth Sulfate (and) Lauryl Glycoside | 20,000 |
| Agua desmineralizada | Water (Aqua) | 75,450 |
| Cloruro de sodio | Sodium Chloride | 1,400 |
| Phenonip (2) | Phenoxyethanol (and) Methyl paraben (and) | 0,500 |
| Ethylparaben (and) Propylparaben (and) | ||
| Butylparaben | ||
| Solución al 10,0% de ácido | Citric Acid | 1,650 |
| cítrico | ||
| Esencia perfumante (3) | Fragrante | 1,000 |
| Suministradores | ||
| (1) Cognis Deutschland GmbH, D-40191 Düsseldorf, Alemania | ||
| (2) Nipa Laboratories Ltd., CF382SN South Wales, Reino Unido | ||
| (3) Haarmann \textamp Reimer GmbH, D-37603 Holznünden, Alemania |
Se ensayaron las siguientes fragancias y mezclas
de almizcle: 5, 11, 12,10, 2:1 de 10:5,2:1 de 12:11, 1:1 de 10:11,
3:2 de 12:5 y 4:1 de 12:10. Todas las fragancias y mezclas se
emplean como esencia perfumante en forma de solución al 50% en peso
en miristato de isopropilo.
Las diversas mezclas de almizcle se incorporan
en la masa del champú para el perfumado.
En la evaluación sensorial se puntúan todas las
etapas de aplicación de un champú. Para ello se cargan
respectivamente 10 g de champú en recipientes de vidrio roscados. A
partir de los champúes se preparan también soluciones acuosas de 20
g, respectivamente, al 20% en peso. Se lavan durante dos minutos
respectivamente dos madejas de cabello, que han sido lavadas
previamente hasta neutralidad, en 100 ml de una solución al 20% en
peso y a continuación se enjuagan con agua corriente durante 20
segundos mediante calentamiento a mano. Las madejas de cabello se
peinan y una de ellas se enrolla en papel de aluminio y la otra se
cuelga para su secado.
Al menos 12 examinadores experimentados evalúan
las intensidades de las muestras codificadas en órdenes variables.
En primer lugar se evalúan los cabellos secos, a continuación los
cabellos húmedos, las soluciones y, finalmente, los champúes
puros.
Las muestras se evalúan en una escala desde 1 =
inodoro hasta 6 = olor muy fuerte.
Figura 4: intensidad de mezclas de almizcle
procedente del champú aplicado
| I: | intensidad del champú | |
| II: | intensidad de la solución de champú | |
| III: | intensidad de la madeja de cabello húmeda | |
| IV: | intensidad de la madeja de cabello seca. |
| 1 | Fragancia 5 |
| 2 | Fragancia 11 |
| 3 | Mezcla formada por 10:5 en la proporción de 2:1 |
| 4 | Mezcla formada por 12:11 en la proporción de 2:1 |
| 5 | Mezcla formada por 10:11 en la proporción de 1:1 |
| 6 | Mezcla formada por 12:5 en la proporción de 3:2 |
| 7 | Mezcla formada por 12:10 en la proporción de 4:1 |
| 8 | Fragancia 12 |
| 9 | Fragancia 10 |
\newpage
Las mezclas formadas por 10:5 en la proporciones
2:1, 12:11 en la proporción de 2:1, 10:11 en la proporción de 1:1,
12:5 en la proporción de 3:2 y 12:10 en la proporción de 4:1 tienen
las intensidades máximas procedentes del champú perfumado durante
su aplicación.
Con estas mezclas de almizcle, como fragancias,
se preparan excelentes perfumados hedonísticos, que consiguen una
impresión sobresaliente de olor.
La evaluación perfumística se aprecia con tiras
olfativas. Para ello se sumergen las tiras olfativas en soluciones
al 50% en peso de la fragancia o bien de mezclas en miristato de
isopropilo. La nota de cabeza corresponde a la primera impresión de
olor y se evalúa inmediatamente. El fondo o también la nota de
corazón se desarrolla sólo al cabo de un par de minutos
(5-10 minutos) y se describe por lo tanto más tarde.
La evaluación perfumística es llevada a cabo por dos
perfumistas.
La fragancia dispone de un tipo de almizcle con
ligera nota de ambrilla, con buena irradiación y nota inconfundible
de nitroalmizcle. Esta última se encarga de la dulzura, influye
positivamente sobre el aspecto floral y se encarga de una buena
indelebilidad. Puede reconocerse un aspecto animal agradable sin que
se realce especialmente.
Esta fragancia de almizcle presenta, igual que
el producto individual 10, una nota típica de nitroalmizcle
(similar a la nota de almizcle, almizcle-xileno) con
una ligera nota de ambrilla. Quiere indicarse con la expresión nota
de tipo ambrilla o bien con la expresión una nota de ambrilla la
similitud entre el absoluto de ambrilla o bien la esencia de granos
de abelmosco. La nota de nitroalmizcle proporciona a la fragancia
una intensidad, un volumen y una sensación de empolvado
adicionales.
Esta fragancia tiene una clara nota de tipo
ambrilla, que es apreciada como muy exaltante. Esta irradiación se
pronuncia de manera especialmente positiva sobre los acordes
florales. Pueden reconocerse una indelebilidad que no está
especialmente marcada y un fino aspecto animal.
El olor de 11 está muy emparentado con el de 5,
diferenciándose, sin embargo, por un carácter del olor algo más
robusto y mejor indelebilidad. La irradiación es la misma que en el
caso de 5, sin embargo se presenta claramente una nota acompañante
de tipo céreo y provoca intensidad, indelebilidad y dulzura.
Este ajuste de almizcle recibe, mediante la
adición de 5, una mayor naturalidad (similitud con la esencia de
semilla de abelmosco), además de la nota agradable de nitroalmizcle.
La irradiación es más intensa que en el caso de los productos
individuales. Puede reconocerse una nota
floral-dulce.
La combinación de almizcle irradia mayor
naturalidad que 10. La nota acompañante de 11, en combinación con
la dulzura de la nota de nitroalmizcle, conduce a un volumen y a una
intensidad indeleble, que no se encuentra así en los productos
individuales.
Ambas fragancias de almizcle presentan una nota
típica de nitroalmizcle, que se refuerza todavía más debido a la
combinación. De este modo se produce una sensación intensa de
empolvado con nota acompañante animal. Las fragancias se
complementan de manera ideal en esencias perfumantes, en las que sea
deseable este efecto.
En contra de lo que ocurre en el caso de la
mezcla formada por 10 con 12, esta combinación presenta mayor
intensidad y naturalidad en la nota de cabeza, sin que se pierda la
nota típica de 12 de nitroalmizcle. La mezcla presenta una
indelebilidad y dulzura fuertes.
De manera similar a lo que ocurre en el caso de
la mezcla formada por 12 con 5, esta combinación se revela también
como fuerte y natural en la nota de cabeza. En el fondo presenta una
nota típica de nitroalmizcle con dulzura y sensación de empolvado.
La nota de cabeza y la irradiación de la mezcla están realzadas en
comparación con los productos individuales.
Claims (8)
1. Mezcla que contiene
- I)
- cis/trans-8-ciclohexadecen-1-ona (10) y
- II)
- cis/trans-12/13-oxaciclohexadecen-2-ona (11) u oxaciclohexadecan-2-ona (5).
2. Mezcla que contiene
- I)
- ciclohexadecanona (12).
- II)
- cis/trans-12/13-oxaciclohexadecen-2-ona (11) u oxaciclohexadecan-2-ona (5)
3. Mezcla que contiene
- I)
- cis/trans-8-ciclohexadecen-1-ona (10) y
- II)
- ciclohexadecanona (12).
4. Mezcla según la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción entre 10 y 5 u 11 se
encuentra entre 4:1 y 1:4.
5. Mezcla según la reivindicación 2,
caracterizada porque la proporción entre 12 y 5 u 11 se
encuentra entre 9:1 y 2:3.
6. Mezcla según la reivindicación 3,
caracterizada porque la proporción entre 10 y 12 se encuentra
entre 9:1 y 2:3.
7. Composición de fragancias que contiene una
mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Producto perfumado, caracterizado
porque contiene una mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o
una composición de fragancias según la reivindicación 7.
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