ES2242251T3 - Oleinas estables a la oxidacion. - Google Patents

Oleinas estables a la oxidacion.

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ES2242251T3 ES98115429T ES98115429T ES2242251T3 ES 2242251 T3 ES2242251 T3 ES 2242251T3 ES 98115429 T ES98115429 T ES 98115429T ES 98115429 T ES98115429 T ES 98115429T ES 2242251 T3 ES2242251 T3 ES 2242251T3
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Abstract

SE PROPONEN OLEINAS ESTABLES A LA OXIDACION CON UN INDICE DE IODO DE 60 HASTA 130, UN PUNTO DE TURBIDEZ POR DEBAJO DE 11õ C, QUE CONTIENE ESENCIALMENTE ACIDOS GRASOS INSATURADOS, Y MAS DEL 65 % EN PESO DEL ACIDO OLEICO, PERO MENOS DEL 16 % EN PESO DEL ACIDO LINOLEICO, Y QUE SE OBTIENE PROCESANDO GRASAS Y/O ACEITES VEGETALES (A) OPCIONALMENTE ENDURECIMIENTO PARCIAL, (B) SE DIVIDE DE MANERA CONOCIDA EN ACEITES, ACIDO GRASO Y GLICERINA, (C) LOS ACIDOS GRASOS OBTENIDOS SE ENDURECEN PARCIALMENTE, Y (D) LOS ACIDOS GRASOS OBTENIDOS SE SOMETEN A UNA SEPARACION ENTRE ACIDOS GRASOS INSATURADOS (OLEINA) Y ACIDOS GRASOS SATURADOS, Y (E) A CONTINUACION LA OLEINA BRUTA OBTENIDA SE DESTILA, CON LA CONDICION DE QUE AL MENOS SE REALICE UN ENDURECIMIENTO PARCIAL EN EL TRANSCURSO DE TODO EL PROCEDIMIENTO.

Description

Oleínas estables a la oxidación.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a ácidos grasos preponderantemente insaturados estables a la oxidación ("oleínas") de origen vegetal, a un procedimiento para su obtención así como al empleo de las oleínas como materias primas para la fabricación de substancias tensioactivas.
Estado de la técnica
Las oleínas son mezclas industriales de ácidos grasos insaturados y saturados, que contienen preponderantemente ácido oleico. Usualmente se obtienen oleínas a partir de grasas y aceites de origen natural, especialmente de aceites animales. Para la obtención de oleínas a partir del sebo se conoce, por el estado de la técnica, por ejemplo, el procedimiento siguiente: los triglicéridos se someten, usualmente, a una disociación a presión y, a continuación, las mezclas resultantes de los diversos ácidos grasos se separan, por ejemplo, por medio de una separación por transhumectación en una parte preponderantemente saturada (estearina) y en una parte preponderantemente insaturada (oleína). La oleína obtenida puede emplearse directamente o tras una elaboración ulterior mediante destilación o tras la derivatización correspondiente, por ejemplo en agentes lubrificantes, productos cosméticos, ungüentos, artículos comestibles y/o piensos. En la publicación US-A-2457611 se describe un procedimiento para la hidrogenación selectiva de grasas y aceites animales y vegetales, transformándose el ácido linoleico en ácido oleico, conduciendo la disociación subsiguiente de los ácidos grasos y la separación de los ácidos grasos disociados y la elaboración por destilación a ácido oleico estable en cuanto al color y al olor. Preponderantemente se lleva a cabo la fabricación de las oleínas a partir de sebo. La realización de este procedimiento con productos de partida que contengan una elevada proporción en ácidos grasos poliinsaturados, como ocurre especialmente en el caso de las materias primas vegetales, se obtienen oleínas con propiedades claramente peores especialmente en lo que respecta a la estabilidad frente a la oxidación. Hasta el presente puede obtenerse la oleína vegetal por ejemplo a partir de aceite de palma o de aceite de oliva. Las oleínas a base de aceite de oliva presentan, en general, puntos de turbidez indeseablemente elevados, situados por encima de 15 e incluso por encima de 20ºC. Además la elevada proporción en ácido grasos poliinsaturados tiene un efecto negativo sobre la estabilidad frente a la oxidación. La obtención de oleína a partir de aceite de semillas de palma es muy engorrosa y cara debido a la elaboración compleja y además únicamente pueden obtenerse cantidades limitadas por esta vía. Las deliberaciones, cada vez mayores en los últimos años, sobre los BSE en relación con productos de origen animal han conducido, especialmente en el sector de la cosmética, a la búsqueda de productos alternativos, preferentemente de base vegetal. La simple substitución del sebo por ejemplo por aceite de palma está relacionada con problemas de calidad de las oleínas obtenidas debido a las diferencias ya citadas en lo que se refiere al contenido y a la distribución de los ácidos grasos.
La tarea de la presente invención consistía, por lo tanto, en desarrollar un procedimiento industrial, fácilmente realizable, para la fabricación de oleínas mejoradas, mediante el cual pudiesen obtenerse ácidos grasos insaturados a base de materias primas vegetales incluso en grandes cantidades. Las oleínas mejoradas deberían caracterizarse, especialmente, por un punto de turbidez por debajo de 11ºC, por una elevada estabilidad frente a la oxidación así como por una buena estabilidad con respecto al color.
Descripción de la invención
El objeto de la invención está constituido por oleínas estables frente a la oxidación con un índice de yodo desde 60 hasta 130, con un punto de turbidez situado por debajo de 11ºC, que contiene ácidos grasos esencialmente insaturados y que presentan, en este caso, una proporción mayor que el 65% en peso de ácido oleico, y, sin embargo, una proporción menor que el 16% en peso de ácido linoleico, que se obtienen porque grasas y/o aceites vegetales
(a)
se endurecen parcialmente en caso dado,
(b)
se disocian, de manera en sí conocida, los ácidos grasos y la glicerina,
(c)
los ácidos grasos disociados, obtenidos, se endurecen parcialmente en caso dado y
(d)
los ácidos grasos disociados se someten a una separación en ácidos grasos esencialmente insaturados (oleína) y en ácidos grasos esencialmente saturados y
(e)
a continuación se elaboran por destilación las oleínas en bruto obtenidas,
con la condición de que al menos se lleve a cabo un endurecimiento parcial en el transcurso del conjunto de procedimiento.
Sorprendentemente, se ha observado que, mediante la combinación del endurecimiento parcial y de la separación de oleína-estearina, tras elaboración por destilación, pueden obtenerse oleínas que se caracterizan por puntos de turbidez bajos. Esto ocurre especialmente en el caso en que se parta de materias primas vegetales, que contengan grandes cantidades de ácidos grasos poliinsaturados. Los ácidos grasos trans, que se forman preponderantemente durante el endurecimiento parcial se separan simultáneamente con las partes saturadas, según el procedimiento de la presente invención, en el ámbito de la separación de la oleína y de la estearina, preferentemente por medio de una separación por agente humectante. Ha sido especialmente sorprendente el que las oleínas, fabricadas según la invención, fuesen claramente más estables frente a la oxidación que los productos conocidos por el estado de la técnica -especialmente de origen animal- aún cuando el contenido en ácido linoleico es mayor en las oleínas según la invención.
Otro objeto de la invención se refiere a un procedimiento para la obtención de oleínas estables frente a la oxidación con un índice de yodo de 60 hasta 130, con un punto de turbidez situado por debajo de 11ºC, que contienen ácidos grasos esencialmente insaturados y que presentan en este caso una proporción mayor que el 65% en peso de ácido oleico pero, sin embargo, una proporción menor que el 16% en peso de ácido linoleico, caracterizado porque las grasas y/o los aceites vegetales
(a)
se endurecen parcialmente en caso dado,
(b)
se disocian, de manera en sí conocida, los ácidos grasos y la glicerina,
(c)
los ácidos grasos disociados, obtenidos, se endurecen parcialmente en caso dado y
(d)
los ácidos grasos disociados se someten a una separación en ácidos grasos esencialmente insaturados (oleína) y en ácidos grasos esencialmente saturados y
(e)
a continuación se elaboran por destilación las oleínas en bruto obtenidas,
con la condición de que al menos se lleve a cabo un endurecimiento parcial en el transcurso del conjunto de procedimiento.
Oleína
En el ámbito de la presente invención se entenderá por oleínas aquellas mezclas constituidas por ácidos grasos preponderantemente insaturados con proporciones de ácidos grasos saturados. Para la definición de oleínas puede verse también la publicación Römpp. 9ª edición, tomo 4, 3106. Las oleínas según la invención son de origen vegetal, preferentemente a base de aceite de colza pobre en ácido erúcico (que se denomina también aceite de colza de nueva selección) y que presentan un contenido en ácido oleico mayor que el 65, preferentemente mayor que el 75 y, especialmente, mayor que el 83% en peso. Éstas se caracterizan por una elevada estabilidad con respecto al color y frente a la oxidación así como por un pequeño olor propio. Las oleínas según la invención presentan una estabilidad frente a la oxidación mayor que 45, especialmente mayor que 55 y, de forma especialmente preferente, mayor que 65 horas, determinada por medio de un oxidógrafo de acuerdo con el ensayo de Sylvester N.D. de 1941. Estas propiedades están basadas sólo en parte en el contenido relativamente pequeño de compuestos poliinsaturados, especialmente en un contenido en ácido linoleico menor que el 16, preferentemente por debajo del 15 y, especialmente, menor que el 7% en peso. Al mismo tiempo el índice de yodo de las oleínas según la invención está comprendido entre 60 y 130 y, preferentemente, entre 75 y 115. El punto de turbidez de las oleínas según la invención se encuentra por debajo de 11, preferentemente por debajo de 8 y, especialmente, por debajo de 5ºC. Además las oleínas según la invención contienen sólo pequeñas proporciones de ácidos grasos saturados, encontrándose el contenido en ácido palmítico por debajo del 5, especialmente por debajo del 4 y, preferentemente, por debajo del 3% en peso mientras que el contenido en ácido esteárico es menor que el 4, preferentemente menor que el 2 y, especialmente, menor que el 1% en peso. Las oleínas según la invención pueden obtenerse a partir de los ácidos grasos disociados, obtenidos preferentemente mediante disociación a presión, o, preferentemente, a partir de grasas y aceites naturales, especialmente vegetales.
Ácidos grasos disociados
Como ácidos grasos disociados entran en consideración según la invención todas las mezclas de ácidos grasos que puedan ser obtenidas a partir de grasas y aceites vegetales mediante disociación de grasas. En este caso se trata de mezclas industriales de ácidos grasos. En este caso se entenderá por ácidos grasos aquellos ácidos carboxílicos alifáticos de la fórmula (I),
(I)R^{1}CO-OH
en la que R^{1}CO significa un resto acilo alifático, lineal o ramificado, con 6 hasta 22 átomos de carbono y 0 y/o 1, 2 o 3 dobles enlaces. Preferentemente se trata en este caso de ácidos carboxílicos lineales, especialmente de origen vegetal. Ejemplos típicos son el ácido caprónico, el ácido caprílico, el ácido caprínico, el ácido láurico, el ácido mirístico, el ácido palmítico, el ácido palmitoleico, el ácido esteárico, el ácido oleico, el ácido elaidínico, el ácido petroselínico, el ácido linoleico, el ácido linolénico, el ácido elaeoesteárico, el ácido araquínico, el ácido gadoleico, el ácido behénico y el ácido erúcico.
Glicéridos de ácidos grasos
Los glicéridos de ácidos grasos a ser empleados como materiales de partida en el producto según la invención, pueden ser las grasas o los aceites vegetales naturales, usuales. A estos pertenecen, por ejemplo, el aceite de palma, el aceite de semillas de palma, el aceite de semillas de algodón, el aceite de coco, el aceite de cacahuete, el aceite de oliva, el aceite de linaza, el aceite de babasu, el aceite de té, el aceite de huesos de aceituna, el aceite de calta blanca, el aceite de ginocardia, el aceite de cilantro, el aceite de soja, el aceite de ricino, así como el aceite de girasol y el aceite de colza de nueva selección y de vieja selección. Los componentes principales de estas grasas y aceites son glicéridos de diversos tipos de ácidos grasos, que contienen cantidades considerables de impurezas tales como por ejemplo compuestos aldehídicos, compuestos fosfolípidos y ácidos grasos libres. Estos materiales pueden emplearse directamente o tras elaboración previa. Preferentemente se emplearán las grasas y aceites vegetales con una elevada proporción en el ácido oleico, tales como por ejemplo aceite de palma, aceite de girasol de nueva selección, es decir con una elevada proporción en ácido oleico y con una baja proporción en ácido linoleico y, especialmente, aceite de colza (pobre en erúcico) de nueva selección. Además de los aceites puros, de origen natural, pueden emplearse sin embargo, también, mezclas de los diversos aceites entre sí o mezclas previas como las que se forman en los procesos industriales y pueden ser obtenidas en el comercio.
Procedimientos
Las oleínas según la invención pueden obtenerse a partir de grasas y aceites vegetales, que son endurecidos parcialmente, de manera preferente, en la etapa de los triglicéridos y a continuación se separan en ácidos grasos disociados y en glicerina mediante la disociación de las grasas. En una forma alternativa de realización se lleva a cabo el endurecimiento parcial en la etapa de los ácidos grasos disociados. A continuación se separa la mezcla de los ácidos grasos, por medio de una separación de la oleína/estearina en una parte preponderantemente saturada y en una parte preponderantemente insaturada. La parte con los ácidos grasos preponderantemente insaturados representa la oleína en bruto, que puede elaborarse además por medio de una destilación subsiguiente.
Disociación de las grasas
La disociación de las grasas puede llevarse a cabo según los procedimientos, conocidos por la literatura, de manera continua o de manera discontinua. Ésta puede llevarse a cabo bajo condiciones variables. Según el procedimiento de Twitchell se trabaja de manera continua o de manera discontinua bajo presión atmosférica en presencia de ácido sulfúrico o de ácidos alquilarilsulfónicos. Además se conoce también como procedimiento continuo el procedimiento Hoffmann, en el cual se lleva a cabo la reacción en el reactor tubular a 25 hasta 50 bares y a 220 hasta 260ºC a contracorriente. También pueden emplearse enzimas para la disociación de las grasas, sin embargo se utilizará a escala industrial, en el caso más frecuente, la reacción con agua bajo presión. Se conoce por la publicación DE 3403021 A1 un procedimiento para la obtención de ácidos grasos mediante un procedimiento de dos etapas. Preferentemente se lleva a cabo la disociación de las grasas de manera continua a una temperatura en el intervalo desde 210 hasta 260ºC.
Endurecimiento
Lo esencial para la presente invención es la realización de un endurecimiento parcial bien después o preferentemente antes de la disociación a presión. Se entenderá por endurecimiento parcial en el ámbito de la presente invención, el endurecimiento de la parte más saturada, especialmente del ácido linoleico en ácido oleico monoinsaturado. Al mismo tiempo se lleva a cabo el endurecimiento de una cierta parte del ácido oleico para dar ácido esteárico, permaneciendo sin embargo aproximadamente constante el contenido total en ácido oleico. Mediante la transformación de las partes más insaturadas, especialmente del ácido linoleico en ácido oleico monoinsaturado es posible ahora, a partir de materias primas naturales, especialmente vegetales, obtener oleínas con una mayor estabilidad frente a la oxidación y con respecto al color. Al mismo tiempo es posible, mediante el aumento de la proporción en estearina, una separación más nítida en la parte de oleína y en la parte de estearina por ejemplo en el ámbito de un procedimiento de transhumectación. Sorprendentemente se ha observado, sin embargo, que el bajo contenido en aceite linoleico no condiciona por sí solo la elevada estabilidad frente a la oxidación, puesto que las oleínas, obtenidas por otra vía, por ejemplo de origen animal, con bajos contenidos en ácido linoleico, son sensibles a la oxidación. Según la invención se llevará a cabo el endurecimiento parcial con un catalizador usual, conocido para tales procedimientos por el estado de la técnica. Preferentemente se trata de un catalizador a base de níquel. El endurecimiento parcial se lleva a cabo a una temperatura de, preferentemente, 120 hasta 180, especialmente de 130 hasta 150ºC y a una presión de hidrógeno de 1 hasta 4, especialmente de 2 hasta 3 bares. Preferentemente las grasas y aceites o bien los ácidos grasos disociados presentan, tras el endurecimiento parcial, índices de yodo en el intervalo desde 60 hasta 130, especialmente desde 75 hasta 115.
Separación de la oleína /estearina
Para la separación de los ácidos grasos insaturados y saturados se conocen procedimientos que han sido descritos en el estado de la técnica, que pueden ser empleados en el ámbito del procedimiento según la invención. La separación puede llevarse a cabo, por ejemplo, según el procedimiento denominado "Alfa-Laval", como se ha descrito en la publicación J. Am. Oil. Chem. Soc., 61, 219 y siguientes (1984), o por medio de la separación con disolventes, el procedimiento denominado Emersol. La separación de la parte de oleína y de estearina se lleva a cabo, de una forma especialmente preferente mediante el procedimiento de transesterificación que ha sido estudiado perfectamente con los ácidos grasos del sebo a modo de ejemplo. En este procedimiento se enfría en primer lugar la mezcla de los ácidos grasos, hasta que se separe por cristalización el ácido esteárico en el ácido oleico líquido y, a continuación, se añade una solución de agente humectante, por ejemplo alquilsulfato, para emulsionar el ácido oleico. Mediante subsiguiente centrifugación se separan la fase de ácido oleico y la fase de estearina/agua (Fat Sci. Technol. 89, 237 (1987)).
Destilación
Para la purificación de la oleína en bruto se lleva a cabo a continuación, preferentemente, una destilación a una temperatura máxima de la cola de 260ºC y con un vacío de 2 hasta 10 mbares, especialmente de 3 mbares. Las oleínas según la invención pueden emplearse para la fabricación de derivados, especialmente de ésteres de oleína, amidas de oleína y/o alcoholes insaturados, que disponen de las mismas propiedades excelentes en lo que se refiere a la estabilidad en cuanto al color, al olor y frente a la oxidación que las propias oleínas. Además pueden emplearse tanto las oleínas propiamente dichas como también sus derivados según la presente invención en agentes para el lavado y la limpieza así como en formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas. Un empleo preferente de las oleínas es su hidrogenación para la obtención de alcoholes insaturados. Los ésteres especialmente preferentes que pueden ser fabricados a partir de las oleínas según la invención son, por ejemplo, oleato de sorbitán, oleato de cetilo, oleato de oleilo y/o oleato de decilo.
Ejemplos Ejemplo 1
Los ácidos grasos disociados del aceite de colza se endurecieron por medio de un catalizador de níquel usual en el comercio a una presión de 1 bar, a 135ºC durante 30 minutos. A continuación se separó una parte de oleína y una parte de estearina mediante transhumectación según las condiciones dadas en la publicación Fat Sci. Technol. 89, 237 (1987) y se destiló la oleína en bruto a una temperatura de la cola de 260ºC y 3 mbares. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo comparativo V1
Se separó una parte de oleína y una parte de estearina de los ácidos grasos disociados del aceite de colza mediante transhumectación de manera análoga a la del ejemplo 1 y la oleína en bruto se destiló a una temperatura de la cola de 260ºC y a una presión de 3 mbares. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo 2
Se llevó a cabo el endurecimiento del aceite de colza por medio de un catalizador de níquel usual en el comercio a una presión de 1 bar y a una temperatura de 170ºC durante 45 minutos. A continuación se disoció el aceite a 245ºC durante 4 horas en ácidos grasos y en glicerina. La fracción de los ácidos grasos se sometió a una separación por transhumectación en la parte de oleína y en la parte de estearina según el ejemplo 1. La oleína en bruto se destiló a una temperatura de la cola de 260ºC y a 3 mbares. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo 3
Se llevó a cabo el endurecimiento, a diferencia del ejemplo 3, a una presión de 4 bares y a una temperatura de 140ºC durante 60 minutos. Por lo demás se llevó a cabo el procedimiento de manera análoga a la del ejemplo 2. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo comparativo V2
Se sometió a aceite nuevo de girasol, según los ejemplos precedentemente descritos, a una disociación de grasas y a una separación por transhumectación y a continuación se destiló, sin embargo no se endureció. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo comparativo V3
Se sometió aceite de palma -sin endurecimiento- a una disociación de grasas, a separación por transhumectación y a destilación. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo 4
En primer lugar se endureció parcialmente aceite de palma por medio de un catalizador de níquel a una presión de 2 hasta 3 bares y a una temperatura de 180ºC durante 30 minutos. A continuación se procedió como en el ejemplo comparativo V3. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo 5
En primer lugar se endureció parcialmente aceite de palma por medio de un catalizador de níquel a una presión de 2 bares y a una temperatura de 170ºC durante 14 minutos. A continuación se procedió como en el ejemplo comparativo V3. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo 6
Obtención de oleína a base de sebo. El sebo se endurece parcialmente en primer lugar a 2 hasta 3 bares y a una temperatura de 180ºC durante 30 minutos y a continuación se continúa elaborando mediante disociación de grasas, separación por transhumectación y destilación como se ha descrito precedeentemente. Las propiedades de producto pueden verse en la tabla 1.
Ejemplo comparativo V4
Este ejemplo representa la forma de proceder usual según el estado actual de la técnica para la obtención de oleína a base de sebo. El sebo se elabora adicionalmente mediante disociación de grasas, separación por transesterificación y destilación como se ha descrito precedentemente. Las propiedades del producto pueden verse en la tabla 1.
TABLA 1 Resultados de los ensayos
1
\hskip0.3cm
nb = no determinado

Claims (6)

1. Oleínas estables frente a la oxidación con un índice de yodo desde 60 hasta 130, un punto de turbidez situado por debajo de 11ºC, que contienen ácidos grasos esencialmente insaturados y que presentan, en este caso, más de un 65% en peso de ácido oleico pero, sin embargo, menos de un 16% en peso de ácido linoleico y que presentan una estabilidad frente a la oxidación mayor que 45 horas determinada por medio de un oxidógrafo de acuerdo con el ensayo de Sylvester N.D. de 1941, caracterizadas porque grasas y/o aceites vegetales
(a)
se endurecen parcialmente en caso dado,
(b)
se disocian, de manera en sí conocida, los ácidos grasos y la glicerina,
(c)
los ácidos grasos disociados, obtenidos, se endurecen parcialmente en caso dado y
(d)
los ácidos grasos disociados se someten a una separación en ácidos grasos esencialmente insaturados (oleína) y en ácidos grasos esencialmente saturados y
(e)
a continuación se elaboran por destilación las oleínas en bruto obtenidas,
con la condición de que al menos se lleve a cabo un endurecimiento parcial en el transcurso del conjunto de procedimiento.
2. Procedimiento para la obtención de oleínas estables frente a la oxidación con un índice de yodo desde 60 hasta 130, un punto de turbidez situado por debajo de 11ºC, que contienen ácidos grasos esencialmente insaturados y que presentan, en este caso, más de un 65% en peso de ácido oleico pero, sin embargo, menos de un 16% en peso de ácido linoleico y que presentan una estabilidad frente a la oxidación mayor que 45 horas, determinada por medio de un oxidógrafo de acuerdo con el ensayo de Sylvester N.D. de 1941, caracterizado porque grasas y/o aceites vegetales
(a)
se endurecen parcialmente en caso dado,
(b)
se disocian, de manera en sí conocida, los ácidos grasos y la glicerina,
(c)
los ácidos grasos disociados, obtenidos, se endurecen parcialmente en caso dado y
(d)
los ácidos grasos disociados se someten a una separación en ácidos grasos esencialmente insaturados (oleína) y en ácidos grasos esencialmente saturados y
(e)
a continuación se elaboran por destilación las oleínas en bruto obtenidas,
con la condición de que al menos se lleve a cabo un endurecimiento parcial en el transcurso del conjunto de procedimiento.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque el endurecimiento parcial se lleva a cabo como paso previo a la disociación de las grasas.
4. Procedimiento según las reivindicaciones 2 y 3, caracterizado porque el endurecimiento parcial se lleva a cabo sobre un catalizador de níquel.
5. Empleo de las oleínas según la reivindicación 1 en agentes de lavado y de limpieza así como en formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas.
6. Empleo de las oleínas según la reivindicación 1 como productos de partida para la fabricación de alcoholes insaturados ("ocenoles") o ésteres insaturados.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19855765A1 (de) * 1998-12-03 2000-06-08 Cognis Deutschland Gmbh Oxidationsstabile Oleine
DE10115829A1 (de) * 2001-03-29 2002-10-10 Cognis Deutschland Gmbh Oxidationsstabiles Hydrauliköl
EP1656439A4 (en) * 2003-07-31 2010-11-10 Cargill Inc FAT COMPOSITIONS WITH LOW TRANS-FATTY ACID CONTENT; TIEFTEMPERATURHYDRIERUNG, eg OF EDGE OILS

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2457611A (en) * 1945-01-20 1948-12-28 Swern Daniel Process for the preparation of monoethenoic acids and their esters
US3860569A (en) * 1972-01-07 1975-01-14 Westvaco Corp Treatment of tall oil fatty acids
US4179454A (en) * 1978-07-24 1979-12-18 Scm Corporation Production of hydrogenated fatty acids from crude glyceride oils
JPS5545614A (en) * 1978-09-27 1980-03-31 Nippon Oil & Fats Co Ltd Purification of aliphatic acid
DE4109246A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-24 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von einfach ungesaettigten fettsaeuren oder deren derivaten

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