ES2229437T3 - Imprimacion de epoxiuretano imina. - Google Patents
Imprimacion de epoxiuretano imina.Info
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Abstract
SE EXPONEN NUEVAS COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO. EN PARTICULAR, SE DESCRIBEN NUEVAS COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO QUE COMPRENDEN EL PRODUCTO DE REACCION DE EPOXI, IMINA, ISOCIANATO Y OPTATIVAMENTE UN COMPUESTO DE HIDROGENO ACTIVO Y/O COMPUESTO QUE CONTIENE HIDROGENO ACTIVO, CARACTERIZADAS PORQUE A DICHOS PRODUCTOS DE LA REACCION SE LES DENOMINA COMPUESTOS POLIUROXI Y PORQUE LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN HIDROXILO SON LOS COMPUESTOS PREFERIDOS QUE CONTIENEN HIDROGENO ACTIVO. LOS COMPUESTOS REVELADOS PUEDEN UTILIZARSE COMO COMPOSICIONES PARA ACABADO Y/O SELLADORAS.
Description
Imprimación de epoxiuretano imina.
La presente invención se refiere a nuevas
composiciones de revestimiento. En particular, la presente invención
se refiere a composiciones de revestimiento poliuroxi que comprenden
epoxi, imina (preferentemente cetimina), isocianato y opcionalmente
un compuesto de hidrógeno activo o un compuesto que contiene
hidrógeno activo, en las cuales y para el propósito de esta
invención, el término poliuroxi describe el producto de reacción de
poliuretanos, poliurea y amina epoxi. Se ha descubierto que las
composiciones son composiciones de reacabado y selladoras
excelentes, que se pueden colorear y que pueden aplicarse, con
procedimiento húmedo sobre húmedo, utilizando una capa base/capa
transparente o una capa final en una única etapa sobre las
mismas.
Al incrementar las restricciones de Contenidos
Orgánicos Volátiles (VOC) resulta difícil lograr un equilibrio entre
el tiempo de ahornado y el tiempo de secado de los revestimientos
útiles en las composiciones de pinturas de reacabado. Los
principales problemas se derivan de que los polioles hidroxilo
funcionales son generalmente resinas de alto peso molecular, que son
materiales viscosos y requieren gran cantidad de disolventes
orgánicos para reducirlas a viscosidades de pulverización. Resulta
también difícil obtener unos VOC suficientemente bajos para cumplir
las restricciones ambientales. Al utilizar diluyentes reactivos en
combinación con el poliol y los isocianatos pueden conseguirse unos
VOC más bajos. Un ejemplo excelente de este tipo de revestimiento
viene demostrado en la Patente de Estados Unidos Nº 5.214.086 y se
asigna a BASF Corporation.
En la técnica anterior, la utilización de
dicetiminas, dialdiminas y diaminas impedidas como diluyentes
reactivos ayuda a disminuir la viscosidad y a aumentar los sólidos,
permitiendo así que las composiciones de revestimiento alcancen los
límites de VOC exigidos. Sin embargo, como se están fijando unos
límites de VOC cada vez más estrictos, se ha hecho necesario
intentar y lograr unos niveles de VOC aun más bajos. Los polioles
hidroxilo funcionales de bajo peso molecular son difíciles de
utilizar si se trata de alcanzar estos límites de VOC. Además,
estos polioles reaccionan muy rápidamente y por lo tanto resulta
difícil lograr un tiempo suficiente para su endurecimiento.
Una mejora de una composición de revestimiento ha
consistido en mezclar reactivos epoxi y/o reactivos epoxi/amina con
reactivos uretano y/o isocianato, pero debido a que las aminas
reaccionan comparativamente más rápido con los compuestos epoxi que
con los compuestos uretano o isocianato, dejan grupos epoxi o
hidroxilo que no reaccionan bajo condiciones ambiente con el
isocianato.
Las composiciones de revestimiento que comprenden
resinas epoxi y varios aductos de isocianatos con otros compuestos
como endurecedores son conocidas, por ejemplo, de US 3.993.708, US
5.034.495, US 5.071.951 y US 5.227.414.
Hemos descubierto ahora que las composiciones de
revestimiento poliuroxi superan los inconvenientes de la técnica
anterior y resultan en revestimientos de bajo VOC que son
especialmente útiles en las composiciones de reacabado.
La presente invención se refiere a nuevas
composiciones de revestimiento que contienen compuestos poliuroxi.
En particular, la presente invención se refiere a composiciones de
revestimiento que comprenden el producto de reacción epoxi, imina,
isocianato y/o compuesto(s) hidrógeno activo y/o
compuesto(s) que contienen hidrógeno activo.
La presente invención se refiere a la utilización
de composiciones de poliureas y/o poliuroxi en sistemas de
revestimiento, especialmente en revestimientos adecuados para la
producción de pinturas en la industria del automóvil. Los
revestimientos pueden endurecerse en condiciones ambiente o pueden
endurecerse mediante ahornado y son por tanto útiles en
composiciones de pintura de reacabado. La composición de
revestimiento contiene opcionalmente pigmentos y demás aditivos
para pinturas bien conocidos, tales como rellenos, agentes de
control de reología, agentes dispersantes, disolventes.
La composición de revestimiento contiene:
- a)
- al menos un compuesto epoxi funcional,
- b)
- un compuesto imina funcional
- c)
- al menos un compuesto isocianato funcional
- d)
- y, opcionalmente, un compuesto hidrógeno activo y/o un compuesto que contiene hidrógeno activo.
La composición de revestimiento puede tener un
bajo contenido orgánico volátil (VOC), pero la invención no se
limita solamente a composiciones de bajo VOC. La invención se
refiere también al comportamiento reactivo de la composición de
revestimiento frente a la humedad, aunque ésta no sea esencial para
la reacción. La invención se refiere también a la utilización
opcional de catalizadores para acelerar la velocidad de reacción del
compuesto hidrógeno activo del compuesto imina funcional, los
compuestos amina secundaria y aldimina con los compuestos
isocianato. Los catalizadores utilizados en esta invención son
ácidos carboxílicos aromáticos o alifáticos, ácidos inorgánicos como
ácidos sulfónicos, compuestos orgánicos de estaño o ácidos
arilsulfónicos tal como se describen en la técnica anterior
mencionada. La utilización de deshumectantes para controlar las
velocidades de reacción en condiciones de humedad es opcional.
La presente invención se refiere a la utilización
de composiciones de poliureas y/o poliuroxi en sistemas de
revestimiento, especialmente en revestimientos adecuados para la
producción de pinturas en la industria del automóvil. Los
revestimientos pueden endurecerse en condiciones ambientales o
mediante ahornado y por tanto son útiles en las composiciones de
pintura de reacabado. La composición de revestimiento contiene
opcionalmente pigmentos y demás aditivos para pinturas bien
conocidos, tales como rellenos, agentes de control de reología,
agentes dispersantes, disolventes.
La composición de revestimiento contiene:
- a)
- al menos un compuesto epoxi funcional,
- b)
- un compuesto imina funcional
- c)
- al menos un compuesto isocianato funcional
- d)
- y, opcionalmente, un compuesto hidrógeno activo y/o un compuesto que contiene hidrógeno activo.
En las composiciones de revestimiento según la
invención, las partes poliuroxi se crean in situ durante el
proceso de endurecimiento:
- 1.)
- El poliuretano se obtiene por reacción de los grupos isocianato con los compuestos epoxi funcionales "activados" (lo que significa por adición al grupo epoxi de grupos hidroxilo formados o similares) y/o los compuestos de (o que contienen) hidrógeno activo.
- 2.)
- La poliurea se obtiene por reacción de la imina, ya sea como enamina o después de su hidrólisis como amina, con los grupos isocianato.
- 3.)
- La amina epoxi se obtiene a partir del compuesto epoxi y la imina (como enamina o amina).
Esta invención describe también un método para
reducir el contenido orgánico volátil (VOC) de una composición de
pintura mediante el incremento de los sólidos de una composición de
pintura sin afectar adversamente a la aplicación, durabilidad o
rendimiento de la composición.
Los compuestos epoxi útiles son aquellos que
reaccionan con la amina o los compuestos imina funcionales en
condiciones ambientales o de ahornado. Opcionalmente, estos
epóxidos pueden ser reactivos con otros compuestos que contienen
hidrógeno activo.
Los isocianatos útiles son los di- o
poliisocianatos alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos. Estos
isocianatos incluyen diisocianato de hexametileno,
1-metil-2,4-diisocianatociclohexano,
diisocianato de isoforona,
4,4-diisocianatodiciclohexilmetano,
toluen-2,4-diisocianato,
diisocianato de o-, m-, y p-xileno,
1,5-diisocianato de naftaleno o mezclas de los
mismos. Es posible también utilizar poliisocianatos con estructuras
isocianurato, alofanato o uretdiona. Los poliisocianatos pueden
opcionalmente someterse a reacción con una cantidad menor de
compuestos polihidroxilo, como agua, glicoles,
polialquilenglicoles, neopentilglicoles, glicerina,
trimetilolpropano, hexanotrioles, o resinas alquídicas, antes de
ser utilizados.
Esta invención se refiere también a un proceso
para formular revestimientos mediante la utilización de aldimina y
cetimina. Típicamente, la aldimina no se hidroliza completamente en
amina y aldehído, sino que probablemente reacciona con el
isocianato como enamina.
Los compuestos que contienen hidroxilo útiles son
polioles acrílicos, poliésterpolioles y aquellos conocidos de la
técnica anterior.
La composición puede contener también pigmentos.
Estos pigmentos pueden introducirse en un primer lugar al formar
una base molida con el compuesto amina secundaria funcional y/o el
compuesto epoxi funcional u opcionalmente con la aldimina mediante
técnicas convencionales, como molienda con arena, triturador de
bolas, trituración por frotamiento o molienda con dos rodillos para
dispersar los pigmentos. La base molida se mezcla con los
constituyentes que forman la película tal como lo muestran los
ejemplos que siguen.
La invención se refiere también a la utilización
opcional de catalizadores para acelerar la velocidad de reacción de
los compuestos epoxi e imina con los compuestos isocianato. Los
catalizadores que deben emplearse en esta invención pueden ser
ácidos orgánicos, como ácidos carboxílicos aromáticos o alifáticos
así como ácidos arilsulfónicos, ácidos inorgánicos como ácidos
sulfónicos, o los compuestos orgánicos de estaño.
La utilización de materiales deshumectantes es
opcional en esta aplicación y pueden utilizarse con el fin de
controlar el agua que se libera de los pigmentos especialmente en
la molienda y para controlar las velocidades de reacción en
condiciones de humedad. La eliminación de este agua en la base
molida ayuda a controlar las velocidades de reacción de las
composiciones de revestimiento y permite obtener las propiedades
deseadas de la película de revestimiento.
Las composiciones de revestimiento descritas en
la presente invención encuentran su utilidad en la aplicación en la
formación y endurecimiento en condiciones ambiente de películas,
como revestimientos de reacabado para el automóvil. Se sugiere
también que la presente invención aplicada a los revestimientos se
seque bajo presión o se hornee para acelerar el proceso de
endurecimiento del revestimiento. Las condiciones de secado forzado
oscilan entre 38ºC (100 grados Fahrenheit) y más de 163ºC (325
grados Fahrenheit). El proceso de endurecimiento del revestimiento
para la presente invención puede acelerarse también mediante
dispositivos emisores de calor radiantes o de infrarrojos conocidos
en la técnica.
Los ejemplos siguientes pretenden ilustrar la
invención.
Se prepararon los sistemas siguientes de
imprimación epoxi-isocianato-imina
(poliuroxi) y se logró un VOC de 1,41 kg/s (3,1 libras) o inferior
y mostraron una adhesión excelente, resistencia a la humedad,
resistencia a la neblina salina y resistencia a las virutas. Las
composiciones típicas para vehículos se exponen en los ejemplos
siguientes
\hbox{(1-3):}
El uso específico como sellador coloreable se
ilustra en los ejemplos (4, 5), el cual es empleado actualmente en
los productos de reacabado BASF para el automóvil para preparar el
sellador poliuroxi teñido. Se proporcionan dos ejemplos de sellador
teñido. Estos ejemplos son la realización de la imprimación
poliuroxi como selladora coloreable. Estos son especialmente útiles
como selladores debajo de una capa final base/transparente que
cubre poco, o una capa final de una sola etapa que cubre poco. Los
ejemplos ilustrados aquí utilizan una capa final de única etapa
BASF, HS SOLO.
| [%] en peso | [%] en peso | |
| Resina epoxi (Dow DER 663U) | \; 21,8 | \; 34,3 |
| Ftalato de butilbencilo (Monsato Santicizer 160) | \; \; 5,7 | \; \; 9,3 |
| Resina cetimina (Akzo Setalux K (7002 bX-55) | \; \; 9,7 | \; 14,4 |
| Hidroxilo acrílico (Resina Acrílica BASF)) | \; 22,9 | \; - - - |
| Trímero isocianurato (Rhone-Poulenc Tolonate HDT) | \; 39,9 | \; 42,0 |
| Total | 100,0 | 100,0 |
| [%] en peso | |
| Resina epoxi (SHELL Epon 1001-X-75) | \; 16,8 |
| Resina éster epoxi (BASF Epoxy Ester) | \; 14,5 |
| Cetimina (BAYER LS-2965) | \; 33,1 |
| Trímero isocianato (Rhone-Poulenc Tolonate HDT-LV) | \; \; 9,6 |
| Trímero isocianato (BAYER N-3400) | \; 26,0 |
| Total | 100,0 |
| [%] en peso | |
| Resina epoxi (Dow DER 663U) | \; 34,3 |
| Ftalato de butilbencilo (Monsato Santicizer 160) | \; \; 9,3 |
| Aldimina (BAYER XP-7076) | \; 14,4 |
| Trímero isocianato (Rhone-Poulenc Tolonate HDT) | \; 42,0 |
| Total | 100,0 |
Ejemplos 4,
5
| Ejemplo 4 | Ejemplo 5 | |
| [%] en volumen | [%] en volumen | |
| Imprimación epoxi blanca BASF, EP-689 | \; 33 | \; 33 |
| Base color rojo monoetapa BASF, HS SOLO HS-82 | \; 17 | \; - - - |
| Base color amarillo monoetapa BASF, HS SOLO HS-62 | \; - - - | \; 17 |
| Activador poliuroxi cetimina BASF-UA-97 | \; 33 | \; 33 |
| Endurecedor de isocianato BASF- DH-46 | \; 17 | \; 17 |
| Total | 100 | 100 |
El sellador poliuroxi rojo del Ejemplo 4 es
indicativo de la fórmula mencionada como Ejemplo 6. Este sellador se
cubrió con una capa final roja de BASF HS SOLO. El desarrollo del
color adecuado de la capa final se logró con dos capas de capa final
monoetapa, tal como se midió en la medición por ordenador Delta E a
partir del estándar. Normalmente, si la capa final roja monoetapa
H86404 se aplicara sobre un sellador epoxi no teñido, necesitaría
3-4 capas para lograr un color adecuado igual al
estándar. Por tanto, la utilización de la tecnología del poliuroxi
como sellador coloreable ahorra tiempo y dinero. Debe mencionarse
que se aplicó solamente una capa de sellador poliuroxi.
El sellador poliuroxi amarillo del Ejemplo 5 es
indicativo de la fórmula citada como Ejemplo 1. Este sellador se
cubrió con una capa final a los 15-20 minutos de
vaporización, con una capa final amarilla monoetapa BASF HS SOLO. Se
aplicó una capa de sellador poliuroxi coloreable, seguido de 2 capas
de amarillo monoetapa H80755. En este punto, el desarrollo del color
adecuado se logró, tal como se midió por medición con ordenador
Delta E a partir del estándar. Con el propósito de compararlos, se
aplicó la misma capa final amarilla monoetapa H80755 sobre una
imprimación epoxi no teñida estándar, que era de color gris. En este
caso, hubo que aplicar 4 capas del amarillo H80755 para lograr un
color adecuado igual al estándar.
En resumen, la tecnología del poliuroxi permite
la combinación de la tecnología del epoxi con los sistemas de resina
hidrofuncionales, tal como lo describe U.S. 5.214.086. Esto permite
teñir de cualquier color el componente epoxi, preferentemente para
igualar exactamente aquel de la capa final, de modo que se pueda
ahorrar tiempo y dinero ya que se necesitan pocos procesos
consecutivos de revestimiento. El papel del activador de cetimina y
del endurecedor de isocianato es especialmente importante para la
tecnología del poliuroxi, derivado del hecho de que permiten que la
totalidad del sistema se transforme en una red íntegramente
reticulada.
Claims (6)
1. Composición de revestimiento poliuroxi que
contiene:
- a)
- al menos un compuesto epoxi funcional,
- b)
- un compuesto imina funcional
- c)
- al menos un compuesto isocianato funcional
- d)
- y, opcionalmente, un compuesto hidrógeno activo y/o un compuesto que contiene hidrógeno activo.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque se endurece a temperatura ambiente.
3. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque se ahorna para su endurecimiento.
4. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque además contiene al menos un
pigmento.
5. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque el compuesto isocianato funcional se
elige de entre los monoisocianatos o diisocianatos, alifáticos,
aromáticos o cicloalifáticos, los triisocianatos, uretdionas o los
polímeros biuret o isocianato funcionales.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada porque el compuesto isocianato funcional es un
dímero o un trímero de diisocianato de hexametileno o mezcla de
ambos.
Applications Claiming Priority (6)
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