ES2225205T3 - Adyuvantes tensioactivos basados en esteres fosfato y composiciones de los mismos. - Google Patents
Adyuvantes tensioactivos basados en esteres fosfato y composiciones de los mismos.Info
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Abstract
Una composición herbicida que comprende: a. una cantidad eficaz como herbicida de un ingrediente herbicida activo, en la cual el ingrediente herbicida activo comprende glifosato o una sal del mismo; y b. una cantidad suficiente de un componente tensioactivo que mejora la eficacia del ingrediente herbicida activo, en la cual el componente tensioactivo comprende: (i) monoésteres fosfato de etoxilatos de seboaminas, solos o en combinación con diésteres fosfato de etoxilatos de seboaminas, o (ii) monoésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas, solos o en combinación con diésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas, donde los monoésteres (I) y los diésteres (II) tienen la estructura general: **(Fórmula)** donde Ry y Rz son cada uno independientemente hidrógeno o R6-OH, , donde R6 es un alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono; y Rx tiene la fórmula general: **(Fórmula)** donde R1 es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono; R2, R3, R4, y R5 representan cada uno independientemente grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono; a, b, c, y d varían cada uno independientemente desde cero a aproximadamente veinte; y a+b+c+d varía desde aproximadamente cinco a aproximadamente ochenta.
Description
Adyuvantes tensioactivos basados en ésteres
fosfato y composiciones de los mismos.
Esta invención se refiere a agentes
tensioactivos, y, más particularmente, a agentes tensioactivos que
mejoran la bioeficacia de los herbicidas, así como a composiciones
de agentes tensioactivos, composiciones herbicidas, y un método para
la destrucción o la represión de malezas o vegetación
indeseable.
Las composiciones herbicidas se caracterizan a
menudo de acuerdo con la identidad del ingrediente activo, y el modo
por el cual el ingrediente activo causa la necrosis de la
vegetación. Cualquiera que sea el ingrediente activo, la mayoría de
los herbicidas causan la necrosis de la vegetación por interferir
con uno o más procesos biológicos vitales que son esenciales para la
supervivencia de la vegetación. Sin embargo, antes que el
ingrediente activo de un herbicida pueda interferir con tales
procesos biológicos, el ingrediente activo tiene que ser absorbido
de algún modo en la vegetación. Lamentablemente, esta absorción se
ve a menudo dificultada por la naturaleza química del ingrediente
activo.
De acuerdo con ello, además de ingredientes
activos, la mayoría de las composiciones herbicidas comprenden
también otros componentes, denominados comúnmente adyuvantes, que
mejoran la eficiencia y absorción del ingrediente activo. Una clase
de adyuvantes que se utiliza frecuentemente son los agentes
tensioactivos. Los agentes tensioactivos son útiles en las
composiciones herbicidas debido a que tienden tanto a mejorar las
propiedades de absorción del ingrediente activo, como a facilitar la
aplicación del herbicida.
Varias patentes existentes describen diversas
clases de adyuvantes tensioactivos. Una clase común de agentes
tensioactivos incluye los derivados de aminas alcoxiladas. Por
ejemplo, la Patente U.S. No. 5.683.958 describe agentes
tensioactivos que comprenden etoxilatos de seboaminas mezclados con
un éster fosfato de un alquilfenol o etoxilato de alcohol; la
Patente U.S. No. 5.798.310 describe adyuvantes que comprenden
agentes tensioactivos alcoxilados de amonio cuaternario; la Patente
U.S. No. 5.668.085 describe formulaciones de glifosato que
comprenden agentes tensioactivos de aminas alcoxiladas; y La Patente
U.S. No. 5.1dieciocho.444 describe agentes tensioactivos de óxidos
de aminas producidos por oxidación de agentes tensioactivos de
aminas terciarias polialcoxiladas.
El documento U.S. 5.869.423 describe una emulsión
de aceite en agua que contenía al menos una sustancia activa del
grupo constituido por fosfatos, tiofosfatos y/o carbonatos y un
compuesto tensioactivo del grupo constituido por aminas grasas
etoxiladas o por etoxilatos de aminas grasas fosforiladas.
Sin embargo, la técnica anterior carece de
cualquier referencia al uso de ésteres fosfato o ésteres fosfato
alcoxilados de etoxilatos de seboaminas como adyuvantes herbicidas
adecuados. Sorprendentemente, se ha descubierto que ésteres fosfato
y ésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas funcionan
para mejorar la bioeficacia de las composiciones herbicidas que
contenían tales agentes tensioactivos. Asimismo, se espera que las
formulaciones herbicidas que comprenden tales ésteres fosfato o
ésteres fosfato alcoxilados tengan una tendencia reducida a causar
irritación de la piel y los ojos.
De acuerdo con ello, la presente invención está
dirigida hacia adyuvantes tensioactivos que comprenden ésteres
fosfato y ésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas,
composiciones herbicidas que comprenden tales adyuvantes
tensioactivos, y un método para reprimir la vegetación indeseable
que utiliza tales composiciones herbicidas.
La presente invención proporciona una composición
herbicida de acuerdo con la reivindicación 1, un agente tensioactivo
para aumentar la bioeficacia de un herbicida de acuerdo con la
reivindicación 17, una composición de agente tensioactivo para
aumentar la bioeficacia de un herbicida de acuerdo con la
reivindicación 21, y un método de destrucción o represión de las
malezas o vegetación indeseable de acuerdo con la reivindicación
31.
Realizaciones adicionales de la materia que
constituye el objeto de la presente invención se exponen en las
sub-reivindicaciones respectivas.
La presente invención proporciona agentes
tensioactivos que mejoran ulteriormente la bioeficacia de los
herbicidas. Los agentes tensioactivos comprenden (i) monoésteres
fosfato de etoxilatos de seboaminas, solos o en combinación con
diésteres fosfato de etoxilatos de seboaminas, o (ii) monoésteres
fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas, solos o en
combinación con diésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de
seboaminas. Los monoésteres (I) y los diésteres (II) tienen la
estructura general siguiente:
donde R_{y} y R_{z} son cada
uno independientemente hidrógeno o R_{6}-OH, donde
R_{6} es un alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene
desde aproximadamente 2 a aproximadamente seis átomos de carbono; y
R_{x} tiene la estructura general
siguiente
donde R_{1} es un grupo alquilo o
alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde
aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono;
R_{2}, R_{3}, R_{4}, y R_{5} son cada uno
independientemente grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada
que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos
de carbono; a, b, c, y d varían cada uno independientemente desde
cero a aproximadamente veinte; y a+b+c+d varía desde aproximadamente
cinco a aproximadamente
ochenta.
La presente invención proporciona también
composiciones herbicidas que contenían un agente tensioactivo de la
presente invención. Las composiciones herbicidas comprenden un
ingrediente activo herbicida que comprende glifosato o una sal del
mismo, un agente tensioactivo de la presente invención, y
opcionalmente, uno o más adyuvantes de formulación. Se espera que
las composiciones herbicidas de la presente invención tengan una
tendencia reducida a causar irritación de los ojos y la piel.
La presente invención proporciona adicionalmente
un método para reprimir las malezas o vegetación indeseable
utilizando las composiciones herbicidas de la presente
invención.
Los agentes tensioactivos de la presente
invención pueden utilizarse en asociación con cierto número de
ingredientes activos herbicidas que comprenden glifosato o una sal
del mismo. El glifosato es probablemente el herbicida de uso más
generalizado.
El glifosato, o
N-fosfonometilglicina, es un herbicida de amplio
espectro que es útil esencialmente sobre prácticamente todas las
plantas anuales y perennes, con inclusión de hierbas, malezas de
hoja ancha, y plantas leñosas. El glifosato promueve la necrosis de
las plantas por inhibir la biosíntesis de los aminoácidos
aromáticos. Al inhibir la síntesis de los aminoácidos aromáticos, y
con ello la síntesis de las proteínas, el glifosato reprime
inicialmente el crecimiento de la planta, lo cual va seguido pronto
por la necrosis de la planta.
En su forma de ácido libre, el glifosato tiene
una baja solubilidad en agua. Por ello, las composiciones de
glifosato de base acuosa contienen típicamente una sal soluble en
agua de glifosato, tal como la sal de isopropilamina. Por ejemplo,
muchos herbicidas disponibles comercialmente contienen la sal de
mono-isopropilamina de glifosato soluble en
agua.
Los agentes tensioactivos de la presente
invención se pueden preparar por reacción de pentóxido de fósforo o
ácido polifosfórico con uno o más etoxilatos de seboaminas. El
etoxilato de seboamina puede comprender cualquier número de
etoxilatos de seboamina disponibles comercialmente. Preferiblemente,
los etoxilatos de seboamina comprenden SURFONIC® T5, SURFONIC® T15,
SURFONIC® T20, o mezclas de los mismos (disponibles todos ellos
comercialmente de la Huntsman Corporation, Houston, Texas).
Una preparación típica implica calentar
primeramente uno o más etoxilatos de seboamina a una temperatura
comprendida entre aproximadamente cinco0ºC y aproximadamente 85ºC en
un recipiente de reacción, y añadir luego gradualmente pentóxido de
fósforo o ácido polifosfórico. Después que se ha añadido la
totalidad del pentóxido de fósforo o ácido polifosfórico al
recipiente de reacción, los componentes de reacción se calientan
luego a una temperatura comprendida entre aproximadamente cinco0ºC y
aproximadamente 130ºC, bajo nitrógeno, durante al menos tres
horas.
Los ésteres fosfato resultantes comprenden
monoésteres (I), diésteres (II), o mezclas de los mismos, con la
estructura general siguiente:
donde R_{y} y R_{z} son
hidrógeno; y R_{x} tiene la estructura general
siguiente:
donde R_{1} es un grupo alquilo o
alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde
aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono;
R_{2}, R_{3}, R_{4}, y R_{5} son cada uno
independientemente grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada
que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos
de carbono, a, b, c, y d varían cada uno independientemente desde
aproximadamente cero a aproximadamente veinte; y a+b+c+d varía desde
aproximadamente cinco a aproximadamente ochenta. En realizaciones
altamente preferidas, R_{1} es un grupo alquilo o alquenilo de
cadena lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente dieciséis
a aproximadamente dieciocho átomos de carbono; R_{2}, R_{3},
R_{4}, y R_{5} son cada uno independientemente grupos alquenilo
que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente tres átomos
de carbono; a+b varía desde aproximadamente quince a veinte; y c+d
varía desde aproximadamente quince a
veinte.
Los agentes tensioactivos de ésteres fosfato
resultantes pueden mezclarse luego con uno o más adyuvantes de
formulación antes de ser combinados con un herbicida. Tales
adyuvantes de formulación pueden incluir agentes tensioactivos de
aminas alcoxiladas, glicoles de peso molecular bajo, agua, agentes
anticongelantes, colorantes, agentes espesantes, agentes
antiespumantes, estabilizadores UV, o mezclas de los mismos.
Como adyuvante de formulación, los agentes
tensioactivos de aminas alcoxiladas actúan para consumir cualquier
acidez residual de la preparación del éster fosfato, y aumentar el
punto de enturbiamiento en la formulación herbicida final.
Preferiblemente, los adyuvantes de formulación que son agentes
tensioactivos de aminas alcoxiladas comprenden etoxilatos de
seboamina inferiores, es decir etoxilatos de seboamina con un
contenido de óxido de etileno igual a o menor que el contenido de
óxido de etileno de los ésteres fosfato de la presente invención.
Tales agentes tensioactivos de aminas alcoxiladas pueden incluir,
pero sin carácter limitante, SURFONIC® T5 o SURFONIC® T15.
Como adyuvantes de formulación, el agua y los
glicoles de peso molecular bajo ayudan a prevenir la gelificación de
los agentes tensioactivos en la formulación herbicida final. Los
adyuvantes de formulación de glicoles de peso molecular bajo pueden
comprender cualquier glicol de peso molecular bajo, con inclusión,
pero sin carácter limitante, de propilen-glicol,
etilen-glicol, o
dietilen-glicol.
La cantidad relativa de adyuvante de formulación
que debe mezclarse con los agentes tensioactivos que son ésteres
fosfato de la presente invención dependerá de una diversidad de
factores, que incluyen el grado de acidez residual de la preparación
de éster fosfato, la naturaleza del herbicida a mezclar con la
solución de agente tensioactivo, el modo de aplicación propuesto de
la formulación herbicida final, etc. Si los agentes tensioactivos
que son ésteres fosfato de la presente invención están destinados a
incorporación en soluciones de glifosato de base acuosa, con
preferencia, desde aproximadamente 26% a aproximadamente 59% en peso
de la solución de agente tensioactivo mezclada debería comprender
los agentes tensioactivos de ésteres fosfato de la presente
invención, desde aproximadamente 21% a aproximadamente 54% en peso
de la solución de agente tensioactivo mezclada debería comprender un
agente tensioactivo de amina alcoxilada, desde aproximadamente 5% a
aproximadamente 10% en peso de la solución de agente tensioactivo
mezclada debería comprender un glicol de peso molecular bajo, y
desde aproximadamente 10% a aproximadamente 15% en peso de la
solución de agente tensioactivo mezclada debería comprender
agua.
Alternativamente, en lugar de mezclarse con
adyuvantes de formulación, los agentes tensioactivos que son ésteres
fosfato de la presente invención pueden estar alcoxilados por
reacción de los ésteres fosfato con un óxido de alquileno de peso
molecular inferior, incluyendo, pero sin carácter limitante, óxido
de etileno, óxido de propileno, y/o óxido de butileno. Una
preparación típica implica calentar primeramente el éster fosfato en
un reactor a una temperatura de aproximadamente 30ºC a
aproximadamente 80ºC. Una vez que se ha calentado el éster fosfato,
pueden hacerse reaccionar uno o más óxidos de alquileno de peso
molecular inferior con el éster fosfato hasta que se ha extinguido
toda la acidez (es decir hasta que el pH es aproximadamente 7,0), y
se observa un aumento de presión. El reactor puede purgarse entonces
con nitrógeno para eliminar cualquier exceso de óxido de
alquileno.
Los ésteres fosfato alcoxilados resultantes
comprenden monoésteres (I), diésteres (II), o mezclas de los mismos
alcoxilados(as), con la estructura general siguiente:
donde R_{y} y R_{z} son
R_{6}-OH, donde R_{6} es un alquenilo de cadena
lineal o ramificada que tiene desde dos a seis átomos de carbono; y
R_{x} tiene la estructura general
siguiente:
donde R_{1} es un grupo alquilo o
alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde
aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono;
R_{2}, R_{3}, R_{4}, y R_{5} son cada uno
independientemente grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada
que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos
de carbono; a, b, c, y d varían cada uno independientemente desde
cero a aproximadamente veinte; y a+b+c+d varía desde aproximadamente
cinco a aproximadamente ochenta. En realizaciones muy preferidas,
R_{1} es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o
ramificada que tiene desde aproximadamente dieciséis a
aproximadamente dieciocho átomos de carbono; R_{2}, R_{3},
R_{4} y R_{5} son cada uno independientemente grupos alquenilo
que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente tres átomos
de cabono; a+b varía desde aproximadamente quince a aproximadamente
veinte; y c+d varía desde aproximadamente quince a aproximadamente
veinte.
Uno, o más de uno, de los agentes tensioactivos
de ésteres fosfato alcoxilados resultantes pueden mezclarse luego
con agua u otros adyuvantes de formulación antes de combinarse con
un herbicida. Tales otros adyuvantes de formulación pueden incluir,
pero sin carácter limitante, glicoles, agentes
anti-congelantes, colorantes, agentes espesantes,
agentes antiespumantes, estabilizadores UV, agentes de ajuste del
pH, o mezclas de los mismos. Preferiblemente, el glicol puede
incluir, pero sin carácter limitante,
polietilen-glicoles,
polipropilen-glicoles, o éteres de glicol.
La cantidad relativa de agua u otros adyuvantes
de formulación que debería mezclarse con los agentes tensioactivos
de ésteres fosfato alcoxilados de la presente invención dependerá de
una diversidad de factores, que incluyen la naturaleza del herbicida
a mezclar con la solución de agente tensioactivo, el modo de
aplicación propuesto de la formulación herbicida final, la
naturaleza de la vegetación a tratar, etc. Con preferencia, menos de
aproximadamente 90% en peso de la solución de agente tensioactivo
mezclada debería comprender los agentes tensioactivos de ésteres
fosfato alcoxilados de la presente invención, y al menos
aproximadamente 10% en peso de la solución de agente tensioactivo
mezclada debería comprender agua.
Los agentes tensioactivos de la presente
invención pueden mezclarse luego con un herbicida. La cantidad
relativa de los agentes tensioactivos de la presente invención que
debería mezclarse con un herbicida variará dependiendo de una
diversidad de factores, que incluyen la naturaleza del herbicida, la
naturaleza de la vegetación a tratar, el método de aplicación, de si
el herbicida es una formulación de base acuosa o granular, etc. En
cualquier caso, las composiciones herbicidas resultantes de la
presente invención deberían incluir una cantidad eficaz como
herbicida de un ingrediente herbicida activo que comprende glifosato
o una sal del mismo, y una cantidad suficiente de un agente
tensioactivo de la presente invención para mejorar la eficacia del
ingrediente herbicida activo. La expresión "cantidad eficaz como
herbicida" significa la cantidad de herbicida necesaria para
promover la necrosis de las plantas.
Los agentes tensioactivos de la presente
invención se pueden mezclar con cualquier número de herbicidas
disponibles comercialmente, con inclusión, pero sin carácter
limitante, de glifosato o una sal del mismo. Preferiblemente, en las
soluciones de glifosato basadas en agua, menos de aproximadamente
30% en volumen de la composición herbicida debería comprender las
composiciones herbicidas de la presente invención. La expresión
"composición de agente tensioactivo" significa los agentes
tensioactivos de la presente invención que se han mezclado con
adyuvantes de formulación.
Las composiciones herbicidas de la presente
invención se pueden preparar como composiciones líquidas o sólidas.
Las composiciones líquidas pueden incluir soluciones listas para su
aplicación inmediata, concentrados acuosos destinados a ser diluidos
con agua antes de la aplicación, o agentes activos microencapsulados
suspendidos en medios líquidos. Las composiciones sólidas pueden
incluir, pero sin carácter limitante, gránulos dispersables en agua,
gránulos solubles en agua, agentes activos microencapsulados,
composiciones constituidas por partículas que fluyen libremente, o
sólidos de base granular que se han comprimido en tabletas o
briquetas de cualquier tamaño y forma deseados. Opcionalmente, las
composiciones sólidas pueden incluir formulaciones en las cuales la
composición herbicida está absorbida en vehículos inertes secos
solubles en agua o insolubles en agua, con inclusión, pero sin
carácter limitante, de Magnesol® (disponible comercialmente del
Dallas Group of America, Inc., Whitehouse, New Jersey).
De acuerdo con ello, las composiciones herbicidas
de la presente invención se pueden aplicar a la vegetación en forma
de una composición líquida o sólida. Las composiciones herbicidas
líquidas se pulverizan típicamente sobre la vegetación a tratar, y
comprenden típicamente concentrados líquidos o composiciones sólidas
disueltas o dispersadas. Las composiciones líquidas pueden también
inyectarse en, o aplicarse como pintura sobre la porción del tronco
de la vegetación a tratar. Las composiciones granulares sólidas
pueden esparcirse sobre o alrededor de la vegetación a tratar.
Se espera que las formulaciones herbicidas que
comprenden las composiciones tensioactivas de la presente invención
tengan una tendencia reducida a causar irritación de los ojos y la
piel. Se espera una irritación reducida de los ojos y la piel debido
a que el pH de las composiciones tensioactivas de la presente
invención es aproximadamente 7,0. Dado que los herbicidas son
aplicados a menudo por humanos, o en la posibilidad de humanos o
animales, la irritación reducida de los ojos es una característica
deseable en tales composiciones.
Se entenderá que pueden hacerse variaciones en lo
que antecede sin desviarse del objeto de la invención. Por ejemplo,
aunque los agentes tensioactivos de la presente invención se han
expuesto fundamentalmente como estando incorporados en composiciones
herbicidas de base acuosa, se entenderá que los agentes
tensioactivos de la presente invención se pueden incorporar también
en formulaciones herbicidas granulares secas. Adicionalmente, aunque
los agentes tensioactivos de la presente invención se consideran
fundamentalmente para su incorporación en soluciones de glifosato,
los agentes tensioactivos de la presente invención pueden
incorporarse en cualquier número de otras formulaciones herbicidas,
con inclusión, pero sin carácter limitante, de macro- y
micro-emulsiones, suspensiones, concentrados en
suspensión, y otras formulaciones líquidas y sólidas conocidas por
los expertos en la técnica, para aumentar la bioeficacia de tales
herbicidas.
Los ejemplos que siguen son ilustrativos de la
presente invención, y no tienen por objeto limitar el alcance de la
invención en modo alguno.
Se añadieron 769,5 gramos de SURFONIC®
T-5 a un recipiente de reacción, y se calentaron a
una temperatura de 55ºC bajo nitrógeno. Una vez que la temperatura
alcanzó 55ºC, se añadieron gradualmente al recipiente de reacción
130,5 gramos de pentóxido de fósforo. Después que se hubo añadido la
totalidad del pentóxido de fósforo al recipiente de reacción, la
mezcla se calentó a una temperatura de 85ºC, bajo nitrógeno, durante
3 horas.
El éster fosfato resultante se analizó por
^{31}P NMR. Los resultados mostraron una proporción molar relativa
de 93,8% para el monoéster, y una proporción molar relativa de 6%
para el diéster.
Se añadieron a un recipiente de reacción 837,0
gramos de SURFONIC® T-15, y el recipiente de
reacción se calentó a una temperatura de 55ºC, bajo nitrógeno. Una
vez que la temperatura alcanzó 55ºC, se añadieron al recipiente de
reacción 63,0 gramos de pentóxido de fósforo. Después que se hubo
añadido la totalidad del pentóxido de fósforo al recipiente de
reacción, la mezcla se calentó a una temperatura de 83ºC, bajo
nitrógeno, durante 3 horas.
Se añadieron 868,5 gramos de SURFONIC®
T-15 a un recipiente de reacción, y el recipiente de
reacción se calentó a una temperatura de 55ºC, bajo nitrógeno. Una
vez que la temperatura alcanzó 55ºC, se añadieron gradualmente al
recipiente de reacción 31,5 gramos de pentóxido de fósforo. Después
que se hubo añadido totalmente el pentóxido de fósforo al recipiente
de reacción, se continuó el calentamiento, bajo nitrógeno, durante 3
horas. Se interrumpió luego el calentamiento, y la mezcla se dejó en
reposo durante aproximadamente 12 horas. A continuación, la mezcla
de reacción se calentó a una temperatura de 80ºC, bajo nitrógeno,
durante 2 horas.
Los ésteres fosfato producidos en los Ejemplos
1a-1c se mezclaron con adyuvantes de formulación, en
las cantidades siguientes (en gramos):
Para cada solución de agente tensioactivo
preparada en el Ejemplo 2, se preparó una solución de glifosato que
contenía aproximadamente 7,5, 15 y 30% en volumen de la solución de
agente tensioactivo mezclada. Como fuente de glifosato se utilizó
Rodeo®. (Rodeo® contiene 648 g/l de la sal de
mono-isopropilamina de glifosato.)
Un laboratorio independiente ensayó la
bioeficacia de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo
3 sobre malezas de dondiego de día y hoja aterciopelada. Para
comparación, el laboratorio ensayó también la bioeficacia de una
solución de glifosato que no contenía un agente tensioactivo, a
saber Rodeo®.
El ensayo de eficacia se realizó en un
invernadero, utilizando cuadros de un pie por un pie (30,5 x 30,5
cm), y un diseño de estudio en bloques completamente aleatorizado.
Las malezas en cuestión se pulverizaron con cada una de las
soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 3, en las
condiciones siguientes:
| Presión de aplicación: | 40 psi (2,81 kg/cm^{2}) |
| Tipo de tobera: | Abanico plano |
| Tamaño de tobera: | 8002E |
| Altura de brazo, unidad: | dieciocho pulgadas (45 cm) |
| Velocidad en tierra, unidad: | 4 mph |
| Vehículo: | Agua |
| Volumen de pulverización: | 10 galones/acre (93,5 l/ha) |
| Propelente: | CO_{2} |
| Tasa/unidad: | 20 onzas fluidas/acre (1,48 l/ha) |
La represión porcentual o el porcentaje de lesión
de las plantas se determinó siete y catorce días después del
tratamiento con las soluciones de glifosato. Para cada solución de
glifosato, se ensayaron cuatro cuadros de malezas. Los resultados se
expresan en términos de un valor medio para los cuatro cuadros.
Los resultados del ensayo de bioeficacia,
completados sobre malezas de hoja aterciopelada, siete y catorce
días después del tratamiento, se resumen en la Tabla 1. Los
resultados se expresan en términos de represión porcentual, donde 0%
representa la ausencia de lesiones de las plantas, y 100% representa
una lesión total de las plantas. Siete y catorce días después del
tratamiento con glifosato sólo (es decir Rodeo®), la represión
porcentual era 33% y 43%, respectivamente.
Los resultados del ensayo de bioeficacia
completado sobre malezas de dondiego de día, siete y catorce días
después del tratamiento, se resumen en la Tabla 2. Los resultados se
expresan en términos de control porcentual, donde 0% representa la
ausencia de lesiones de la planta, y 100% representa lesión total de
la planta. Siete y catorce días después del tratamiento con
glifosato sólo (es decir Rodeo®) el control porcentual era 23% y
24%, respectivamente.
Haciendo referencia a las Tablas 1 y 2, la
adición de los agentes tensioactivos de ésteres fosfato de la
presente invención a las composiciones herbicidas de glifosato
mejora generalmente la eficacia herbicida de las formulaciones de
glifosato. Adicionalmente, ciertas composiciones de agentes
tensioactivos de ésteres fosfato son más eficaces a concentraciones
particulares, y sobre tipos de malezas particulares.
Se añadieron 431,53 gramos de un éster fosfato de
SURFONIC® T15 a un reactor cerrado herméticamente a presión,
y se calentó a una temperatura de aproximadamente 70ºC. Una vez que
la temperatura alcanzó 70ºC, se añadió óxido de etileno al reactor
hasta que se extinguió totalmente la acidez (es decir, hasta que el
pH fue aproximadamente 7,0), y se observó un aumento de presión. A
continuación, se eliminó el exceso de óxido de etileno por purga del
reactor con nitrógeno.
Se añadieron 4dieciséis,04 gramos de un éster
fosfato de SURFONIC® T20 a un reactor cerrado herméticamente a
presión y se calentó a una temperatura de aproximadamente 38ºC. Una
vez que la temperatura alcanzó 38ºC, se añadió al reactor óxido de
etileno, y la temperatura se aumentó a 54ºC. Se añadió óxido de
etileno al reactor hasta que se extinguió totalmente la acidez (es
decir, hasta que el pH fue aproximadamente 7,0), y se observó un
aumento de presión. A continuación se eliminó el exceso de óxido de
etileno por purga del reactor con nitrógeno.
Se añadieron 461,dieciséis gramos de un éster
fosfato de SURFONIC® T5 a un reactor cerrado herméticamente a
presión, y se calentó a una temperatura de aproximadamente 73ºC. Una
vez que la temperatura alcanzó 73ºC, se añadió al reactor óxido de
etileno hasta que se hubo extinguido totalmente la acidez (es decir,
hasta que el pH fue aproximadamente 7,0), y se observó un aumento de
presión. A continuación, se eliminó el exceso de óxido de etileno
por purga del reactor con nitrógeno.
Los ésteres fosfato alcoxilados producidos en los
Ejemplos 5a-5c se mezclaron como sigue (todas las
cantidades se expresan en gramos):
Para cada solución de agente tensioactivo
preparada en el Ejemplo 6, se preparó una solución de glifosato que
contenía aproximadamente 7,5, 15, y 30% vol. de la solución
de agente tensioactivo mezclada. Como fuente de glifosato se utilizó
Rodeo®. (Rodeo® contiene 648 g/l de la sal de
mono-isopropilamina de glifosato).
Un laboratorio independiente ensayó la
bioeficacia de las soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo
7 sobre malezas de dondiego de día y hoja aterciopelada. Para
comparación, el laboratorio ensayó también la bioeficacia de una
solución de glifosato que no contenía un agente tensioactivo, a
saber Rodeo®.
El ensayo de bioeficacia se condujo en un
invernadero, utilizando cuadros de un pie por un pie (30,5 cm x 30,5
cm), y un diseño de estudio en bloques completamente aleatorizado.
Las malezas en cuestión se pulverizaron con cada una de las
soluciones de glifosato preparadas en el Ejemplo 7, en las
condiciones siguientes:
| Presión de aplicación: | 40 psi (2,81 kg/cm^{2}) |
| Tipo de tobera: | Abanico plano |
| Tamaño de tobera: | 8002E |
| Altura de brazo, unidad: | dieciocho pulgadas (45 cm) |
| Velocidad en tierra, unidad: | 4 mph |
| Vehículo: | Agua |
| Volumen de pulverización: | 10 galones/acre (93,5 l/ha) |
| Propelente: | Aire |
| Tasa/unidad: | dieciocho onzas fluidas/acre (1,33 l/ha) |
Veintiún días después del tratamiento, se pesó la
masa verde de cada planta tratada, y se comparó con el peso de la
masa verde de una muestra sin tratar. A partir de esta comparación,
se extrapoló la represión porcentual o el porcentaje de lesión de
las plantas. Para cada solución de glifosato, se ensayaron tres
cuadros de malezas, y los resultados de expresan en términos de un
valor medio para los tres cuadros.
Los resultados del ensayo de eficacia completado
sobre malezas de hoja aterciopelada y dondiego de día, veintiún días
después del tratamiento, se resumen en la Tabla 3. Los resultados se
expresan en términos de represión porcentual, donde 0% representa
ausencia de lesiones de las plantas, y 100% representa una lesión
total de las plantas.
Haciendo referencia a la Tabla 3, la adición de
los agentes tensioactivos de ésteres fosfato alcoxilados de la
presente invención a las composiciones herbicidas de glifosato
mejora la eficacia herbicida de las formulaciones de glifosato.
Evidentemente, las composiciones de agentes tensioactivos de ésteres
fosfato alcoxilados particulares son más eficaces a concentraciones
particulares, y sobre tipos particulares de malezas.
Aunque se han mostrado y descrito realizaciones
ilustrativas, se contempla en la descripción que antecede un
intervalo amplio de modificaciones, cambios, y sustituciones. En
algunos casos, algunas características de las realizaciones
descritas pueden emplearse sin un uso correspondiente de las otras
características. De acuerdo con ello, estará claro que las
reivindicaciones del apéndice deben interpretarse en sentido general
y de una manera consistente con el alcance de la invención.
Claims (31)
1. Una composición herbicida que comprende:
- a.
- una cantidad eficaz como herbicida de un ingrediente herbicida activo, en la cual el ingrediente herbicida activo comprende glifosato o una sal del mismo; y
- b.
- una cantidad suficiente de un componente tensioactivo que mejora la eficacia del ingrediente herbicida activo, en la cual el componente tensioactivo comprende: (i) monoésteres fosfato de etoxilatos de seboaminas, solos o en combinación con diésteres fosfato de etoxilatos de seboaminas, o (ii) monoésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas, solos o en combinación con diésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboaminas, donde los monoésteres (I) y los diésteres (II) tienen la estructura general:
- donde R_{y} y R_{z} son cada uno independientemente hidrógeno o R_{6}-OH, donde R_{6} es un alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono; y R_{x} tiene la fórmula general:
- donde R_{1} es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono; R_{2}, R_{3}, R_{4}, y R_{5} representan cada uno independientemente grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada que tienen desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono; a, b, c, y d varían cada uno independientemente desde cero a aproximadamente veinte; y a+b+c+d varía desde aproximadamente cinco a aproximadamente ochenta.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
cual R_{1} es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o
ramificada que tiene desde aproximadamente dieciséis a
aproximadamente dieciocho átomos de carbono.
3. La composición de las reivindicaciones 1 ó 2,
en la cual R_{2}, R_{3}, R_{4} y R_{5}son cada uno
independientemente grupos alquenilo que tienen desde aproximadamente
dos a aproximadamente tres átomos de carbono.
4. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la cual a+b varía desde aproximadamente
quince a aproximadamente veinte, y c+d varía desde aproximadamente
quince a aproximadamente veinte.
5. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en la cual el componente tensioactivo
comprende adicionalmente un adyuvante de formulación.
6. La composición de la reivindicación 5, en la
cual el adyuvante de formulación se selecciona del grupo constituido
por agentes tensioactivos de aminas alcoxiladas, glicoles de peso
molecular bajo, agua, o mezclas de los mismos.
7. La composición de la reivindicación 6, en la
cual el agente tensioactivo de amina alcoxilada comprende un
etoxilato de seboamina inferior.
8. La composición de la reivindicación 6 ó 7, en
la cual el glicol de peso molecular bajo comprende
dietilen-glicol.
9. La composición de la reivindicación 6, en la
cual desde aproximadamente 26% a aproximadamente 59% en peso del
componente tensioactivo comprende monoésteres fosfato de etoxilatos
de seboamina, solos o en combinación con diésteres fosfato de
etoxilatos de seboamina.
10. La composición de la reivindicación 9, en la
cual desde aproximadamente 21% a aproximadamente 54% en peso del
componente tensioactivo comprende el agente tensioactivo de amina
alcoxilado.
11. La composición de la reivindicación 10, en la
cual desde aproximadamente 5% a aproximadamente 10% en peso del
componente tensioactivo comprende el glicol de peso molecular
bajo.
12. La composición de la reivindicación 11, en la
cual desde aproximadamente 10% a aproximadamente 15% en peso del
componente tensioactivo comprende agua.
13. La composición de la reivindicación 6, en la
cual menos de aproximadamente 90% en peso del componente
tensioactivo comprende monoésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos
de seboamina, solos o en combinación con diésteres fosfato
alcoxilados de etoxilatos de seboamina.
14. La composición de la reivindicación 13, en la
cual al menos aproximadamente 10% en peso del componente
tensioactivo comprende agua.
15. La composición de la reivindicación 12 ó 14,
en la cual menos de aproximadamente 30% del volumen de la
composición herbicida comprende el componente tensioactivo.
16. La composición de la reivindicación 12 ó 14,
en la cual la composición herbicida tiene una tendencia reducida a
causar irritación de los ojos y la piel.
17. Un agente tensioactivo para aumentar la
bioeficacia de un herbicida, en el cual el agente tensioactivo
comprende (i) monoésteres fosfato de etoxilatos de
sebo-amina, solos o en combinación con diésteres
fosfato de etoxilatos de seboamina, o (ii) monoésteres fosfato
alcoxilados de etoxilatos de seboamina, solos o en combinación con
diésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de seboamina, donde los
monoésteres (I) y los diésteres (II) tienen la forma general:
donde R_{y} y R_{z} son cada
uno independientemente hidrógeno o R_{6}-OH, donde
R_{6} es un alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene
desde aproximadamente dos a aproximadamente seis átomos de carbono;
y R_{x} tiene la fórmula
general:
donde R_{1} es un grupo alquilo o
alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene desde
aproximadamente seis a aproximadamente veinte átomos de carbono;
R_{2}, R_{3}, R_{4},y R_{5} son cada uno independientemente
grupos alquenilo de cadena lineal o ramificada que tienen desde
aproximadamente 2 a aproximadamente seis átomos de carbono; a, b, c,
y d varían cada uno independientemente desde cero a aproximadamente
veinte; y a+b+c+d varía desde aproximadamente cinco a
aproximadamente
ochenta.
18. El agente tensioactivo de la reivindicación
17, en el cual R_{1} es un grupo alquilo o alquenilo de cadena
lineal o ramificada que tiene desde aproximadamente dieciséis a
aproximadamente dieciocho átomos de carbono.
19. El agente tensioactivo de la reivindicación
17 ó 18, en el cual R_{2}, R_{3}, R_{4}, y R_{5} son cada
uno independientemente grupos alquenilo que tienen desde
aproximadamente dos a aproximadamente tres átomos de carbono.
20. El agente tensioactivo de cualquiera de las
reivindicaciones 17 a 19, en el cual a+b varía desde aproximadamente
quince a aproximadamente veinte, y c+d varía desde aproximadamente
quince a aproximadamente veinte.
21. Composición de agente tensioactivo para
aumentar la bioeficacia de un herbicida que comprende:
- a.
- un agente tensioactivo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 17 a 20; y
- b.
- un adyuvante de formulación.
22. La composición de la reivindicación 21, en la
cual el adyuvante de formulación se selecciona del grupo constituido
por agentes tensioactivos de aminas alcoxiladas, glicoles de peso
molecular bajo, agua, o mezclas de los mismos.
23. La composición de la reivindicación 22, en la
cual el agente tensioactivo de amina alcoxilada comprende un
etoxilato de seboamina inferior.
24. La composición de la reivindicación 22 ó 23,
en la cual el glicol de peso molecular bajo comprende
dietilen-glicol.
25. La composición de la reivindicación 22, en la
cual desde aproximadamente 26% a aproximadamente 59% en peso de la
composición comprende monoésteres fosfato de etoxilatos de
seboamina, solos o en combinación con diésteres fosfato de
etoxilatos de seboamina.
26. La composición de la reivindicación 25, en la
cual desde aproximadamente 21% a aproximadamente 54% en peso de la
composición comprende el agente tensioactivo de amina
alcoxilada.
27. La composición de la reivindicación 26, en la
cual desde aproximadamente 5% a aproximadamente 10% en peso de la
composición comprende el glicol de peso molecular bajo.
28. La composición de la reivindicación 27, en la
cual desde aproximadamente 10% a aproximadamente 15% en peso de la
composición comprende agua.
29. La composición de la reivindicación 22, en la
cual menos de aproximadamente 90% en peso de la composición
comprende monoésteres fosfato alcoxilados de etoxilatos de
seboamina, solos o en combinación con diésteres fosfato alcoxilados
de etoxilatos de seboamina.
30. La composición de la reivindicación 29, en la
cual al menos aproximadamente 10% en peso de la composición
comprende agua.
31. Un método de destrucción o represión de
malezas o vegetación indeseable, que comprende el paso de aplicar
una cantidad eficaz como herbicida de la composición de acuerdo con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a dieciséis al follaje o los
tejidos de las malezas o la vegetación indeseable.
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