ES2221005T3 - Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites. - Google Patents

Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites.

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ES2221005T3 ES97113814T ES97113814T ES2221005T3 ES 2221005 T3 ES2221005 T3 ES 2221005T3 ES 97113814 T ES97113814 T ES 97113814T ES 97113814 T ES97113814 T ES 97113814T ES 2221005 T3 ES2221005 T3 ES 2221005T3
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Abstract

UTILIZACION DE SUSTANCIAS CUYA ESTRUCTURA CONTIENE EL GRUPO DIBENZOILMETANO PARA CONSEGUIR O AUMENTAR LA SOLUBILIDAD DE 4,4 ,4 OCARBOXILICO -TRIS OLEOSO AISLADO O (B) COMO MINIMO EN UNA FASE OLEOSA DE UN SISTEMA DISPERSO DE DOS O MAS FASES QUE PUEDE CONTENER ADEMAS UNA O MAS FASES ACUOSAS.

Description

Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites.
La presente invención se refiere a preparados fotoprotectores cosméticos y dermatológicos, especialmente a preparados fotoprotectores cosméticos y dermatológicos para el cuidado de la piel.
Es generalmente conocido el efecto perjudicial que la porción ultravioleta de la radiación solar ejerce sobre la piel. Mientras que la radiación de longitud de onda inferior a 290 nm (la gama conocida como UVC) es absorbida por la capa de ozono de la atmósfera terrestre, la radiación comprendida entre 290 nm y 320 nm, la llamada gama UVB, produce eritemas y quemaduras solares leves o más o menos fuertes.
Se indica una zona estrecha alrededor de los 308 nm como la fracción de luz solar con mayor efecto eritematoso.
Para la protección contra los rayos UVB se conocen numerosos compuestos, la mayor parte de ellos derivados del 3-bencilidenalcanfor, del ácido 4-aminobenzoico, del ácido cinámico, del ácido salicílico, de la benzofenona y también del 2-fenilbencimidazol.
Asimismo es importante disponer de sustancias filtrantes para la gama comprendida entre aproximadamente 320 nm y 400 nm, conocida como UVA, pues su radiación también puede ser perjudicial. Está demostrado que la radiación UVA lesiona las fibras elásticas y colágenas del tejido conjuntivo, produciendo un envejecimiento prematuro de la piel, y debe considerarse como causante de muchas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. El efecto dañino de la radiación UVB se puede intensificar por la radiación UVA.
Pero la radiación UV también puede provocar reacciones fotoquímicas, cuyos productos intervienen luego en el metabolismo cutáneo.
Los productos resultantes de estas reacciones fotoquímicas son mayormente compuestos radicalarios, p.ej. radicales hidroxilo. Asimismo, otros fotoproductos radicalarios indefinidos, originados en la propia piel, pueden poner de manifiesto reacciones secundarias incontroladas, debido a su elevada reactividad. Pero, por efecto de la radiación UV, también puede formarse oxígeno singulete, un estado excitado no radicalario de la molécula de oxígeno, así como epóxidos efímeros y muchos otros. Por ejemplo, el oxígeno singulete se distingue del oxígeno triplete normalmente existente (estado fundamental radicalario) por ser más reactivo. Sin embargo, también hay tripletes de la molécula de oxígeno en un estado excitado, reactivo (radicalario).
Además, la radiación UV pertenece a las radiaciones ionizantes. Por lo tanto también cabe el riesgo de que con la exposición al UV aparezcan unas especies iónicas, que a su vez pueden intervenir con carácter oxidativo en los procesos bioquímicos.
Un buen filtro de UVB es el 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo),
sinónimo: 2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina.
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Esta sustancia filtrante del UVB es comercializada por BASF S.A. con la marca UVINUL® T 150 y destaca por sus buenas propiedades de absorción del UV.
El inconveniente principal de este filtro UVB es su mala solubilidad en lípidos. Los disolventes conocidos para este filtro UVB solo pueden disolverlo, como máximo, a un 15% en peso, lo cual significa aproximadamente 1-1,5% en peso de sustancia filtrante UV disuelta y, por tanto, activa.
También son sustancias filtrantes fotoprotectoras conocidas y corrientes la 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona (según la INCI: isopropildibenzoílmetano), que se caracteriza por la estructura
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y es comercializada por Merck con la marca Eusolex® 8020, y la 1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona (según la INCI: butilmetoxidibenzoílmetano), que se caracteriza por la estructura
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y vende la firma Givaudan con la marca Parsol® 1789.
No obstante, la desventaja del estado técnico consistía, de modo general, en que solo se podían alcanzar unos factores de fotoprotección comparativamente bajos o en que el filtro fotoprotector no tenía suficiente estabilidad al UV o no tenía suficiente solubilidad o dispersabilidad en los preparados cosméticos o dermatológicos, o incluso en tener ciertas incompatibilidades con preparados cosméticos o dermatológicos o varios inconvenientes a la vez.
Uno de los objetivos de la presente invención era el de remediar al menos algunos de estos inconvenientes, sino todos.
La patente EP-A-685226 describe preparados fotoprotectores cosméticos que llevan 4,4',4''(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) y al menos un aceite seleccionado entre una serie de ésteres. Asimismo se describe la composición de un preparado que, además del Univul T 150 y de un éster, también contiene 4-(terc.-butil)-4'-metoxidibenzoílmetano.
Por tanto fue sorprendente e imprevisible para el especialista que el uso de una o varias sustancias aceptables desde el punto de vista cosmético o dermatológico, escogidas entre el conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano,
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superara los inconvenientes del estado técnico, para lograr o incrementar la solubilidad del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
de manera que la cantidad total de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales, se escoge en el intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al peso total de los preparados.
En la presente invención se prefiere la sustancia o sustancias escogidas del conjunto que posee como estructura común el grupo dibenzoílmetano, y entre ellas la 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona y la 1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona.
En caso de emplear la sustancia o sustancias escogidas del conjunto que posee como estructura común el grupo dibenzoílmetano, el componente 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), de solubilidad bastante difícil, se disuelve mucho mejor en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
que en los preparados del estado técnico actual.
Según la presente invención, es preferible que los sistemas dispersos de dos o más fases, que además pueden contener una o más fases acuosas, tengan la forma de emulsiones cosméticas o dermatológicas, por ejemplo de tipo W/O, O/W, W/O/W o O/W/O.
Incluso si se escoge el dicapriléter o sustancias parecidas como uno de los componentes de la fase orgánica, ya sea como su componente principal o único, en forma aislada o en al menos una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, la solubilidad en dichos sistemas del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) se incrementa de manera considerable.
Asimismo, según la presente invención pueden obtenerse preparados fotoprotectores con mayor estabilidad, sobre todo frente a la descomposición por efecto de la luz, especialmente de la luz UV, de la que cabría esperar del estado técnico actual. Además, según la presente invención se pueden obtener preparados muy compatibles con la piel.
Para que las combinaciones de principios activos de la presente invención sean utilizables según los fines previstos en la misma, es una condición necesaria, naturalmente, que las sustancias constituyentes de estas combinaciones sean inocuas desde el punto de vista cosmético y dermatológico.
Según la presente invención es posible duplicar, por ejemplo, respecto al estado técnico, la cantidad empleada del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en los preparados cosméticos o dermatológicos.
También resultó sorprendente que, añadiendo sustancias según la presente invención, escogidas del conjunto que posee como estructura común el grupo dibenzoílmetano, sobre todo, añadiendo 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona y/o 1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona, se lograra estabilizar las soluciones del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
ya que el 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) suele tener mala solubilidad y además recristaliza con facilidad de su disolución.
Por tanto también forma parte de la presente invención un método para estabilizar las disoluciones del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
el cual se caracteriza porque se añade un contenido eficaz de una o varias sustancias cosmética o dermatológicamente aceptables, escogidas del conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano,
(a)
a un aceite aislado, en el cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), o,
(b)
al menos, a una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, en la cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo),
de modo que la cantidad total de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales, esté comprendida en el intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al peso total de dichos preparados.
La cantidad total de 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en los preparados cosméticos o dermatológicos finales se escoge adecuadamente en el intervalo del 0,1-10,0% en peso, preferiblemente del 0,5-6,0% en peso, referido al peso total de los preparados.
Según la presente invención, resulta especialmente ventajoso elegir unas relaciones ponderales entre el 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) y una o más de las sustancias utilizadas en la presente invención, seleccionadas del conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, en el intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia 1:4 hasta 2:1, con especial preferencia 1:2 hasta 1:1.
Los preparados cosméticos y dermatológicos según la presente invención contienen además ventajosamente pigmentos inorgánicos basados en óxidos metálicos y/u otros compuestos metálicos poco solubles o insolubles en agua, sobre todo los óxidos de titanio (TiO_{2}), cinc (ZnO), hierro (p.ej. Fe_{2}O_{3}), circonio (ZrO_{2}), silicio (SiO_{2}), manganeso (p.ej. MnO), aluminio (Al_{2}O_{3}), cerio (p.ej. Ce_{2}O_{3}), óxidos mixtos de los metales correspondientes y también mezclas de dichos óxidos. Con especial preferencia se trata de pigmentos basados en TiO_{2}.
En la presente invención es conveniente, si no forzoso, que los pigmentos inorgánicos estén en forma hidrófoba, es decir, que tengan su superficie tratada para repeler el agua. Dicho tratamiento superficial de los pigmentos puede consistir en recubrirlos con una capa fina de carácter hidrófobo, mediante procedimientos ya conocidos.
Uno de estos procedimientos consiste por ejemplo en producir la capa superficial hidrófoba mediante la reacción
n \ TiO_{2} + m(RO) _{3}Si-R' \rightarrow n \ TiO_{2} \ (recubierto)
donde n y m son parámetros estequiométricos a escoger según convenga, R y R' los radicales orgánicos deseados. Por ejemplo, son ventajosos los pigmentos hidrofobados, obtenidos de modo análogo a la patente DE-OS 33 14 742.
Por ejemplo, se pueden conseguir pigmentos de TiO_{2} ventajosos bajo las marcas comerciales MT 100 T de la firma TAYCA, M 160 de la firma Kemira y también T 805 de la firma Degussa.
Las formulaciones fotoprotectoras cosméticas y/o dermatológicas de la presente invención pueden tener la composición habitual y servir para la protección cosmética y/o dermatológica contra la luz, para cuidar y limpiar la piel y/o el cabello, y también como producto de maquillaje en la cosmética decorativa.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la presente invención se aplican sobre la piel y/o el cabello en cantidad suficiente, según es habitual en cosmética.
Se prefieren especialmente los preparados cosméticos y dermatológicos presentados en forma de protector solar. Es ventajoso que lleven, como mínimo, un filtro UVA y/o, como mínimo, otro filtro UVB y/o, como mínimo, un pigmento inorgánico, con preferencia uno micronizado.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la presente invención pueden contener los aditivos habituales en tales preparados cosméticos, p.ej. conservantes, bactericidas, perfumes, antiespumantes, colorantes, pigmentos de efecto colorante, espesantes, sustancias humectantes y/o hidratantes, grasas, aceites, ceras u otros ingredientes usuales en una formulación cosmética o dermatológica, como alcoholes, polioles, polímeros, estabilizadores de la espuma, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona.
Generalmente se prefiere añadir también antioxidantes. Según la presente invención se pueden emplear todos los antioxidantes corrientes o apropiados para las aplicaciones cosméticas y/o dermatológicas.
De manera conveniente, los antioxidantes se eligen del grupo formado por aminoácidos (p.ej. glicina, histidina, tirosina, triptófano) y sus derivados, imidazoles (p.ej. el ácido urocanínico) y sus derivados, péptidos como D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina y sus derivados (p.ej. anserina), carotinoides, carotenos (p.ej. \alpha-caroteno, \beta-caroteno, licopina) y sus derivados, ácido clorogénico y sus derivados, ácido lipónico y sus derivados, (p.ej. ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros tioles (p.ej. tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina y sus ésteres de glicosilo, N-acetilo, metilo, etilo, propilo, amilo, butilo y laurilo, palmitoílo, oleílo, \gamma-linoleílo, colesterilo y glicerilo) así como sus sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) así como compuestos de sulfoximina (p.ej. butioninsulfoximina, homocisteínsulfoximina, butioninsulfonas, penta-, hexa- y heptationinsulfoximina) en dosis compatibles muy reducidas (p.ej. pmol hasta \mumol/kg), también quelantes (de metales) (p.ej. ácidos grasos \alpha-hidroxilados, ácido palmítico, ácido fitínico, lactoferrina), ácidos \alpha-hidroxilados (p.ej, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados (p.ej. ácido \gamma-linolénico, ácido linólico, ácido oleico), ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus derivados, vitamina C y derivados (p.ej. palmitato de ascorbilo, fosfato de ascorbil-Mg, acetato de ascorbilo), tocoferoles y derivados (p.ej. acetato de vitamina E), vitamina A y derivados (p.ej. palmitato de vitamina A) así como benzoato de coniferilo del benjuí, ácido rutínico y sus derivados, \alpha-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, ácido nordihidroguayacónico, ácido nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus derivados, manosa y sus derivados, cinc y sus derivados (p.ej. ZnO, ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (p.ej. selenometionina), estilbeno y sus derivados (p.ej. óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno) y los derivados apropiados según la presente invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos principios activos.
Las cantidades de los citados antioxidantes (uno o varios compuestos) en los preparados son preferiblemente del 0,001 hasta 30% en peso, con especial preferencia del 0,05-20% en peso, sobre todo del 1-10% en peso, referido al peso total de los preparados.
Siempre que el o los antioxidantes sean de vitamina E y/o de sus derivados, conviene que sus concentraciones respectivas estén comprendidas en el intervalo del 0,001-10% en peso, referido al peso total de la formulación.
Siempre que el o los antioxidantes sean de vitamina A o de sus derivados, o de caroteno o de sus derivados, conviene que sus concentraciones respectivas estén comprendidas en el intervalo del 0,001-10% en peso, referido al peso total de la formulación.
La fase lípido puede escogerse ventajosamente entre el siguiente grupo de sustancias:
-
aceites minerales, ceras minerales;
-
aceites, como los triglicéridos de los ácidos cáprico o caprílico, pero preferiblemente el aceite de ricino;
-
grasas, ceras y otras grasas sólidas naturales y sintéticas, preferiblemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, p.ej. isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con alcanoácidos de bajo número de C o con ácidos grasos;
-
benzoatos de alquilo;
-
aceites de silicona como los dimetilpolisiloxanos, los dietilpolisiloxanos, los difenilpolisiloxanos y formas mixtas de los mismos.
La fase aceite de emulsiones, oleogeles e hidrodispersiones o lipodispersiones según la presente invención se escoge por conveniencia del grupo de los ésteres formados por ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C y alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C; del grupo de los ésteres formados por ácidos carboxílicos aromáticos y alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C. Estos aceites estéricos pueden escogerse luego ventajosamente del grupo formado por miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de isopropilo, oleato de isopropilo, estearato de n-butilo, laurato de n-hexilo, oleato de n-decilo, estearato de isooctilo, estearato de isononilo, isononanoato de isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de 2-etilhexilo, estearato de 2-hexildecilo, palmitato de 2-octildodecilo, oleato de oleílo, erucato de oleílo, oleato de erucilo, erucato de erucilo, así como mezclas sintéticas, semisintéticas y naturales de tales ésteres, p.ej. el aceite de jojoba.
Asimismo, la fase de aceite puede escogerse ventajosamente del grupo de los hidrocarburos y ceras ramificados y lineales, de los aceites de silicona, de los dialquiléteres, del grupo de los alcoholes saturados o insaturados, ramificados y lineales, así como de los triglicéridos de ácido graso, sobre todo los triglicerinésteres de ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de 8 hasta 24, especialmente 12-18 átomos de C. Los triglicéridos de ácido graso pueden escogerse ventajosamente, por ejemplo, del grupo de los aceites sintéticos, semisintéticos y naturales, p.ej. aceite de oliva, de girasol, de soja, de cacahuete, de colza, de almendras, de palma, de coco, de palmiste y otros similares.
Conforme a la presente invención también se pueden emplear ventajosamente cualesquiera mezclas de componentes a base de aceites y ceras. También puede ser eventualmente útil utilizar ceras, por ejemplo palmitato de cetilo, como único componente lípido de la fase aceite.
La fase aceite se escoge ventajosamente del grupo constituido por isoestearato de 2-etilhexilo, octildodecanol, isononanoato de isotridecilo, isoeicosano, cocoato de 2-etilhexilo, benzoato de C_{12-15}-alquilo, triglicérido de ácido caprílico-caprínico, dicapriléter.
Son especialmente útiles las mezclas de benzoato de C_{12-15}-alquilo e isoestearato de 2-etilhexilo, las mezclas de benzoato de C_{12-15}-alquilo e isononanoato de isotridecilo, así como las mezclas de benzoato de C_{12-15}-alquilo, isoestearato de 2-etilhexilo e isononanoato de isotridecilo.
Entre los hidrocarburos pueden emplearse ventajosamente conforme a la presente invención el aceite de parafina, el escualano y el escualeno.
Asimismo, la fase aceite puede presentar ventajosamente un contenido de aceites de silicona cíclicos o lineales o constar totalmente de dichos aceites, aunque, a parte del aceite o aceites de silicona, se prefiere usar un contenido adicional de otros componentes de la fase aceite.
Como aceite de silicona utilizable en la presente invención se usa ventajosamente la ciclometicona (octametilciclotetrasiloxano). Pero también resulta útil según la presente invención el empleo de otros aceites de silicona, porejemplo hexametilciclotrisiloxano, polidimetilsiloxano, poli(metilfenilsiloxano).
Asimismo, son especialmente útiles las mezclas de ciclometicona con isononanoato de isotridecilo, de ciclometicona con isoestearato de 2-etilhexilo.
La fase acuosa de los preparados según la siguiente invención contiene ventajosamente, si es preciso, alcoholes, dioles o polioles de bajo número de C, así como sus éteres, preferiblemente etanol, isopropanol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol, etilenglicolmonoetil- o monobutiléter, propilenglicolmonometil-, monoetil- o monobutiléter, dietilenglicolmonometil- o monoetiléter y productos análogos, también alcoholes de bajo número de C, p.ej. etanol, isopropanol, 1,2-propanodiol, glicerina, así como uno o más espesantes, que pueden escogerse ventajosamente del grupo formado por dióxido de silicio, silicato de aluminio, polisacáridos y sus derivados, p.ej. ácido hialurónico, goma xantano, hidroxipropilmetilcelulosa, y de modo especialmente ventajoso del grupo formado por los poliacrilatos, con preferencia un poliacrilato del grupo de los llamados Carbopoles, por ejemplo Carbopoles de los tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984, ya sea solo o en combinación.
Los preparados fotoprotectores cosméticos o dermatológicos contienen ventajosamente pigmentos inorgánicos, en especial micropigmentos, p.ej. en cantidades de 0,1% en peso hasta 30% en peso, preferiblemente en cantidades de 0,5% en peso hasta 10% en peso, pero sobre todo de 1% en peso hasta 6% en peso, referido al peso total de los preparados.
Según la presente invención, además de las combinaciones conforme a la misma, conviene emplear filtros UVA y/o UVB liposolubles en la fase lípido y/o filtros UVA y/o UVB hidrosolubles en la fase acuosa.
Las formulaciones fotoprotectoras según la presente invención pueden contener ventajosamente otras sustancias que absorban la radiación UV de la gama UVB, de manera que la cantidad total de sustancias filtrantes ascienda p.ej. a 0,1% en peso hasta 30% en peso, preferiblemente 0,5 hasta 10% en peso, sobre todo 1 hasta 6% en peso, referido al peso total de los preparados, para proporcionar preparados cosméticos que protejan la piel contra toda la gama de radiación ultravioleta. También pueden servir como protectores solares.
Estos otros filtros UVB pueden ser liposolubles o hidrosolubles. Sustancias filtrantes UVB liposolubles de utilidad son p.ej.:
-
derivados del 3-bencilidenalcanfor, preferiblemente 3-(4-metilbenciliden)alcanfor, 3-bencilidenalcanfor;
-
derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)-benzoato de 2-etilhexilo, 4-(dime- tilamino)-benzoato de amilo;
-
ésteres del ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de isopentilo;
-
derivados de la benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
-
ésteres del ácido benzalmalónico, preferiblemente 4-metoxibenzalmalonato de di(2-etilhexilo).
Sustancias filtrantes UVB hidrosolubles de utilidad son p.ej.:
-
sales del ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico, como las de sodio, potasio o trietanolamonio, y el propio ácido sulfónico;
-
derivados de ácido sulfónico de la benzofenona, preferiblemente ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sus sales;
-
derivados de ácido sulfónico del 3-bencilidenalcanfor, como p.ej. ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)bencenosulfónico, ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)sulfónico y sus sales.
Evidentemente, la lista de los citados filtros UVB alternativos que pueden emplearse en mezcla con las combinaciones de principios activos de la presente invención no debe ser limitativa.
También puede ser de utilidad combinar las mezclas de la presente invención con otros filtros UVA que, hasta la fecha, solían contener los preparados cosméticos. En tal caso se trata preferentemente de derivados del alcanfor, especialmente del 4-metilbencilidenalcanfor, el cual se caracteriza por la estructura
5
y es comercializado por Merck bajo la marca Eusolex® 6300, así como el bencilidenalcanfor, el cual se caracteriza por la estructura
6
y es comercializado por la sociedad Induchem bajo la marca Unisol® S22. Estas combinaciones o preparados que contienen dichas combinaciones también son objeto de la presente invención y pueden emplearse en las cantidades usadas para la combinación UVB.
Asimismo es útil combinar las mezclas de principios activos de la presente invención con otros filtros UVA y/o UVB.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la presente invención, sin limitarla. Todos los datos de cantidades, proporciones y porcentajes, si no se indica de otro modo, se refieren a peso y la cantidad total al peso total de los preparados.
Ejemplo 1
7
\newpage
(Continuación)
8
Ejemplo 2
9
(Continuación)
10
Ejemplo 3
11
(Continuación)
12
Ejemplo 4
13
(Continuación)
14
Ejemplo 5
15
(Continuación)
16
Ejemplo 6
17
(Continuación)
18
Ejemplo 7
19
(Continuación)
20
Ejemplo 8
21
Ejemplo 9
23

Claims (8)

1. Uso de una o varias sustancias aceptables desde el punto de vista cosmético o dermatológico, escogidas entre el conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano,
24
para conseguir o incrementar la solubilidad del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
de manera que la cantidad total de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales, se escoge en el intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al peso total de los preparados.
2. Método para estabilizar las disoluciones del 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) en
(a)
un aceite aislado o
(b)
en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
caracterizado porque
se añade un contenido eficaz de una o varias sustancias cosmética o dermatológicamente aceptables, escogidas del conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano,
(a)
a un aceite aislado, en el cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), o,
(b)
al menos, a una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, en la cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo),
de modo que la cantidad total de sustancias que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales, esté comprendida en el intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al peso total de dichos preparados.
3. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque la cantidad total de 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales está comprendida en el intervalo del 0,1-10,0% en peso, con preferencia del 0,5-6,0% en peso, referido al peso total de dichos preparados.
4. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque la cantidad total de 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) contenida en los preparados cosméticos o dermatológicos finales está comprendida en el intervalo del 0,1-10,0% en peso, con preferencia del 0,5-6,0% en peso, referido al peso total de dichos preparados.
5. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque las relaciones ponderales entre el 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) y una o más sustancias de las que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano se escogen dentro del intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia de 1:4 hasta 2:1, con especial preferencia de 1:2 hasta 1:1.
6. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque las relaciones ponderales entre el 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo) y una o más sustancias de las que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano se escogen dentro del intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia de 1:4 hasta 2:1, con especial preferencia de 1:2 hasta 1:1.
7. Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque los sistemas dispersos de dos o más fases, que además pueden contener una o más fases acuosas, pueden presentarse en forma de emulsiones cosméticas o dermatológicas, por ejemplo, del tipo W/O, O/W, W/O/W o O/W/O.
8. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque los sistemas dispersos de dos o más fases, que además pueden contener una o más fases acuosas, pueden presentarse en forma de emulsiones cosméticas o dermatológicas, por ejemplo, del tipo W/O, O/W, W/O/W o O/W/O.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19817293A1 (de) * 1998-04-18 1999-10-21 Beiersdorf Ag Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten
DE19820825A1 (de) * 1998-05-09 1999-11-11 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern unverzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole
DE19820827A1 (de) * 1998-05-09 1999-11-11 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole
DE59915244D1 (de) * 1998-11-02 2011-03-17 Basf Se Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 1,3,5-Triazinderivate und Zinkoxid
DE19938756A1 (de) * 1999-08-16 2001-02-22 Beiersdorf Ag Dünnflüssige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser
DE19938757A1 (de) 1999-08-16 2001-02-22 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser
DE10152304A1 (de) * 2001-10-26 2003-05-08 Beiersdorf Ag Glycerin enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen auf der Grundlage von O/W-Emulsionen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2506156A1 (fr) * 1981-05-20 1982-11-26 Oreal Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets
JPS6448881A (en) * 1987-08-17 1989-02-23 Kao Corp Long wavelength ultraviolet absorber and cosmetic preparation containing the same
FR2662079B1 (fr) * 1990-05-18 1993-11-05 Oreal Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes.
WO1994004131A1 (en) * 1992-08-13 1994-03-03 The Procter & Gamble Company Photostable sunscreen compositions
JPH0741418A (ja) * 1993-07-27 1995-02-10 Pola Chem Ind Inc 化粧料
FR2720641B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations.
FR2720636B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant des huiles spécifiques et utilisations.
ES2170846T3 (es) * 1996-04-09 2002-08-16 3V Sigma Spa Composiciones cosmeticas con filtros solares.

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