ES2221005T3 - Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites. - Google Patents
Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites.Info
- Publication number
- ES2221005T3 ES2221005T3 ES97113814T ES97113814T ES2221005T3 ES 2221005 T3 ES2221005 T3 ES 2221005T3 ES 97113814 T ES97113814 T ES 97113814T ES 97113814 T ES97113814 T ES 97113814T ES 2221005 T3 ES2221005 T3 ES 2221005T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- tris
- weight
- ethylhexyl
- benzoate
- substances
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
UTILIZACION DE SUSTANCIAS CUYA ESTRUCTURA CONTIENE EL GRUPO DIBENZOILMETANO PARA CONSEGUIR O AUMENTAR LA SOLUBILIDAD DE 4,4 ,4 OCARBOXILICO -TRIS OLEOSO AISLADO O (B) COMO MINIMO EN UNA FASE OLEOSA DE UN SISTEMA DISPERSO DE DOS O MAS FASES QUE PUEDE CONTENER ADEMAS UNA O MAS FASES ACUOSAS.
Description
Empleo de derivados de dibenzoilmetano para
lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en
aceites.
La presente invención se refiere a preparados
fotoprotectores cosméticos y dermatológicos, especialmente a
preparados fotoprotectores cosméticos y dermatológicos para el
cuidado de la piel.
Es generalmente conocido el efecto perjudicial
que la porción ultravioleta de la radiación solar ejerce sobre la
piel. Mientras que la radiación de longitud de onda inferior a 290
nm (la gama conocida como UVC) es absorbida por la capa de ozono de
la atmósfera terrestre, la radiación comprendida entre 290 nm y 320
nm, la llamada gama UVB, produce eritemas y quemaduras solares
leves o más o menos fuertes.
Se indica una zona estrecha alrededor de los 308
nm como la fracción de luz solar con mayor efecto eritematoso.
Para la protección contra los rayos UVB se
conocen numerosos compuestos, la mayor parte de ellos derivados del
3-bencilidenalcanfor, del ácido
4-aminobenzoico, del ácido cinámico, del ácido
salicílico, de la benzofenona y también del
2-fenilbencimidazol.
Asimismo es importante disponer de sustancias
filtrantes para la gama comprendida entre aproximadamente 320 nm y
400 nm, conocida como UVA, pues su radiación también puede ser
perjudicial. Está demostrado que la radiación UVA lesiona las
fibras elásticas y colágenas del tejido conjuntivo, produciendo un
envejecimiento prematuro de la piel, y debe considerarse como
causante de muchas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. El
efecto dañino de la radiación UVB se puede intensificar por la
radiación UVA.
Pero la radiación UV también puede provocar
reacciones fotoquímicas, cuyos productos intervienen luego en el
metabolismo cutáneo.
Los productos resultantes de estas reacciones
fotoquímicas son mayormente compuestos radicalarios, p.ej. radicales
hidroxilo. Asimismo, otros fotoproductos radicalarios indefinidos,
originados en la propia piel, pueden poner de manifiesto reacciones
secundarias incontroladas, debido a su elevada reactividad. Pero,
por efecto de la radiación UV, también puede formarse oxígeno
singulete, un estado excitado no radicalario de la molécula de
oxígeno, así como epóxidos efímeros y muchos otros. Por ejemplo, el
oxígeno singulete se distingue del oxígeno triplete normalmente
existente (estado fundamental radicalario) por ser más reactivo. Sin
embargo, también hay tripletes de la molécula de oxígeno en un
estado excitado, reactivo (radicalario).
Además, la radiación UV pertenece a las
radiaciones ionizantes. Por lo tanto también cabe el riesgo de que
con la exposición al UV aparezcan unas especies iónicas, que a su
vez pueden intervenir con carácter oxidativo en los procesos
bioquímicos.
Un buen filtro de UVB es el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo),
sinónimo:
2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina.
Esta sustancia filtrante del UVB es
comercializada por BASF S.A. con la marca UVINUL® T 150 y destaca
por sus buenas propiedades de absorción del UV.
El inconveniente principal de este filtro UVB es
su mala solubilidad en lípidos. Los disolventes conocidos para este
filtro UVB solo pueden disolverlo, como máximo, a un 15% en peso,
lo cual significa aproximadamente 1-1,5% en peso de
sustancia filtrante UV disuelta y, por tanto, activa.
También son sustancias filtrantes fotoprotectoras
conocidas y corrientes la
1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona
(según la INCI: isopropildibenzoílmetano), que se caracteriza por
la estructura
y es comercializada por Merck con
la marca Eusolex® 8020, y la
1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona
(según la INCI: butilmetoxidibenzoílmetano), que se caracteriza por
la
estructura
y vende la firma Givaudan con la
marca Parsol®
1789.
No obstante, la desventaja del estado técnico
consistía, de modo general, en que solo se podían alcanzar unos
factores de fotoprotección comparativamente bajos o en que el
filtro fotoprotector no tenía suficiente estabilidad al UV o no
tenía suficiente solubilidad o dispersabilidad en los preparados
cosméticos o dermatológicos, o incluso en tener ciertas
incompatibilidades con preparados cosméticos o dermatológicos o
varios inconvenientes a la vez.
Uno de los objetivos de la presente invención era
el de remediar al menos algunos de estos inconvenientes, sino
todos.
La patente
EP-A-685226 describe preparados
fotoprotectores cosméticos que llevan
4,4',4''(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) y al menos un aceite
seleccionado entre una serie de ésteres. Asimismo se describe la
composición de un preparado que, además del Univul T 150 y de un
éster, también contiene
4-(terc.-butil)-4'-metoxidibenzoílmetano.
Por tanto fue sorprendente e imprevisible para el
especialista que el uso de una o varias sustancias aceptables desde
el punto de vista cosmético o dermatológico, escogidas entre el
conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo
dibenzoílmetano,
superara los inconvenientes del
estado técnico, para lograr o incrementar la solubilidad del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo)
en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
de manera que la cantidad total de sustancias que
poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en
los preparados cosméticos o dermatológicos finales, se escoge en el
intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del
0,5-8,0% en peso, referido al peso total de los
preparados.
En la presente invención se prefiere la sustancia
o sustancias escogidas del conjunto que posee como estructura común
el grupo dibenzoílmetano, y entre ellas la
1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona
y la
1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona.
En caso de emplear la sustancia o sustancias
escogidas del conjunto que posee como estructura común el grupo
dibenzoílmetano, el componente
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo), de solubilidad
bastante difícil, se disuelve mucho mejor en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
que en los preparados del estado técnico
actual.
Según la presente invención, es preferible que
los sistemas dispersos de dos o más fases, que además pueden
contener una o más fases acuosas, tengan la forma de emulsiones
cosméticas o dermatológicas, por ejemplo de tipo W/O, O/W, W/O/W o
O/W/O.
Incluso si se escoge el dicapriléter o sustancias
parecidas como uno de los componentes de la fase orgánica, ya sea
como su componente principal o único, en forma aislada o en al menos
una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que
además puede contener una o más fases acuosas, la solubilidad en
dichos sistemas del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) se incrementa de
manera considerable.
Asimismo, según la presente invención pueden
obtenerse preparados fotoprotectores con mayor estabilidad, sobre
todo frente a la descomposición por efecto de la luz, especialmente
de la luz UV, de la que cabría esperar del estado técnico actual.
Además, según la presente invención se pueden obtener preparados muy
compatibles con la piel.
Para que las combinaciones de principios activos
de la presente invención sean utilizables según los fines previstos
en la misma, es una condición necesaria, naturalmente, que las
sustancias constituyentes de estas combinaciones sean inocuas desde
el punto de vista cosmético y dermatológico.
Según la presente invención es posible duplicar,
por ejemplo, respecto al estado técnico, la cantidad empleada del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en los preparados
cosméticos o dermatológicos.
También resultó sorprendente que, añadiendo
sustancias según la presente invención, escogidas del conjunto que
posee como estructura común el grupo dibenzoílmetano, sobre todo,
añadiendo
1-(4'-isopropilfenil)-3-fenil-1-propano-1,3-diona
y/o
1-(4'-t-butilfenil)-3-(4-metoxi-fenil)-1-propano-1,3-diona,
se lograra estabilizar las soluciones del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
ya que el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) suele tener mala
solubilidad y además recristaliza con facilidad de su
disolución.
Por tanto también forma parte de la presente
invención un método para estabilizar las disoluciones del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
el cual se caracteriza porque se añade un
contenido eficaz de una o varias sustancias cosmética o
dermatológicamente aceptables, escogidas del conjunto de sustancias
que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano,
- (a)
- a un aceite aislado, en el cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), o,
- (b)
- al menos, a una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, en la cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo),
de modo que la cantidad total de sustancias que
poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en
los preparados cosméticos o dermatológicos finales, esté
comprendida en el intervalo del 0,1-15,0% en peso,
con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al
peso total de dichos preparados.
La cantidad total de
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en los preparados
cosméticos o dermatológicos finales se escoge adecuadamente en el
intervalo del 0,1-10,0% en peso, preferiblemente del
0,5-6,0% en peso, referido al peso total de los
preparados.
Según la presente invención, resulta
especialmente ventajoso elegir unas relaciones ponderales entre el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) y una o más de las
sustancias utilizadas en la presente invención, seleccionadas del
conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo
dibenzoílmetano, en el intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia
1:4 hasta 2:1, con especial preferencia 1:2 hasta 1:1.
Los preparados cosméticos y dermatológicos según
la presente invención contienen además ventajosamente pigmentos
inorgánicos basados en óxidos metálicos y/u otros compuestos
metálicos poco solubles o insolubles en agua, sobre todo los óxidos
de titanio (TiO_{2}), cinc (ZnO), hierro (p.ej. Fe_{2}O_{3}),
circonio (ZrO_{2}), silicio (SiO_{2}), manganeso (p.ej. MnO),
aluminio (Al_{2}O_{3}), cerio (p.ej. Ce_{2}O_{3}), óxidos
mixtos de los metales correspondientes y también mezclas de dichos
óxidos. Con especial preferencia se trata de pigmentos basados en
TiO_{2}.
En la presente invención es conveniente, si no
forzoso, que los pigmentos inorgánicos estén en forma hidrófoba, es
decir, que tengan su superficie tratada para repeler el agua. Dicho
tratamiento superficial de los pigmentos puede consistir en
recubrirlos con una capa fina de carácter hidrófobo, mediante
procedimientos ya conocidos.
Uno de estos procedimientos consiste por ejemplo
en producir la capa superficial hidrófoba mediante la reacción
n \ TiO_{2} +
m(RO) _{3}Si-R' \rightarrow n \ TiO_{2} \
(recubierto)
donde n y m son parámetros
estequiométricos a escoger según convenga, R y R' los radicales
orgánicos deseados. Por ejemplo, son ventajosos los pigmentos
hidrofobados, obtenidos de modo análogo a la patente
DE-OS 33 14
742.
Por ejemplo, se pueden conseguir pigmentos de
TiO_{2} ventajosos bajo las marcas comerciales MT 100 T de la
firma TAYCA, M 160 de la firma Kemira y también T 805 de la firma
Degussa.
Las formulaciones fotoprotectoras cosméticas y/o
dermatológicas de la presente invención pueden tener la composición
habitual y servir para la protección cosmética y/o dermatológica
contra la luz, para cuidar y limpiar la piel y/o el cabello, y
también como producto de maquillaje en la cosmética decorativa.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la
presente invención se aplican sobre la piel y/o el cabello en
cantidad suficiente, según es habitual en cosmética.
Se prefieren especialmente los preparados
cosméticos y dermatológicos presentados en forma de protector solar.
Es ventajoso que lleven, como mínimo, un filtro UVA y/o, como
mínimo, otro filtro UVB y/o, como mínimo, un pigmento inorgánico,
con preferencia uno micronizado.
Los preparados cosméticos y dermatológicos de la
presente invención pueden contener los aditivos habituales en tales
preparados cosméticos, p.ej. conservantes, bactericidas, perfumes,
antiespumantes, colorantes, pigmentos de efecto colorante,
espesantes, sustancias humectantes y/o hidratantes, grasas, aceites,
ceras u otros ingredientes usuales en una formulación cosmética o
dermatológica, como alcoholes, polioles, polímeros, estabilizadores
de la espuma, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de
silicona.
Generalmente se prefiere añadir también
antioxidantes. Según la presente invención se pueden emplear todos
los antioxidantes corrientes o apropiados para las aplicaciones
cosméticas y/o dermatológicas.
De manera conveniente, los antioxidantes se
eligen del grupo formado por aminoácidos (p.ej. glicina, histidina,
tirosina, triptófano) y sus derivados, imidazoles (p.ej. el ácido
urocanínico) y sus derivados, péptidos como
D,L-carnosina, D-carnosina,
L-carnosina y sus derivados (p.ej. anserina),
carotinoides, carotenos (p.ej. \alpha-caroteno,
\beta-caroteno, licopina) y sus derivados, ácido
clorogénico y sus derivados, ácido lipónico y sus derivados, (p.ej.
ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y otros
tioles (p.ej. tiorredoxina, glutatión, cisteína, cistina, cistamina
y sus ésteres de glicosilo, N-acetilo, metilo,
etilo, propilo, amilo, butilo y laurilo, palmitoílo, oleílo,
\gamma-linoleílo, colesterilo y glicerilo) así
como sus sales, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de
diestearilo, ácido tiodipropiónico y sus derivados (ésteres, éteres,
péptidos, lípidos, nucleótidos, nucleósidos y sales) así como
compuestos de sulfoximina (p.ej. butioninsulfoximina,
homocisteínsulfoximina, butioninsulfonas, penta-, hexa- y
heptationinsulfoximina) en dosis compatibles muy reducidas (p.ej.
pmol hasta \mumol/kg), también quelantes (de metales) (p.ej.
ácidos grasos \alpha-hidroxilados, ácido
palmítico, ácido fitínico, lactoferrina), ácidos
\alpha-hidroxilados (p.ej, ácido cítrico, ácido
láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extractos
biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA, EGTA y sus derivados,
ácidos grasos insaturados y sus derivados (p.ej. ácido
\gamma-linolénico, ácido linólico, ácido oleico),
ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol y sus
derivados, vitamina C y derivados (p.ej. palmitato de ascorbilo,
fosfato de ascorbil-Mg, acetato de ascorbilo),
tocoferoles y derivados (p.ej. acetato de vitamina E), vitamina A y
derivados (p.ej. palmitato de vitamina A) así como benzoato de
coniferilo del benjuí, ácido rutínico y sus derivados,
\alpha-glicosilrutina, ácido ferúlico,
furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitolueno,
butilhidroxianisol, ácido nordihidroguayacónico, ácido
nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus
derivados, manosa y sus derivados, cinc y sus derivados (p.ej. ZnO,
ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (p.ej. selenometionina),
estilbeno y sus derivados (p.ej. óxido de estilbeno, óxido de
trans-estilbeno) y los derivados apropiados según la
presente invención (sales, ésteres, éteres, azúcares, nucleótidos,
nucleósidos, péptidos y lípidos) de dichos principios activos.
Las cantidades de los citados antioxidantes (uno
o varios compuestos) en los preparados son preferiblemente del 0,001
hasta 30% en peso, con especial preferencia del
0,05-20% en peso, sobre todo del
1-10% en peso, referido al peso total de los
preparados.
Siempre que el o los antioxidantes sean de
vitamina E y/o de sus derivados, conviene que sus concentraciones
respectivas estén comprendidas en el intervalo del
0,001-10% en peso, referido al peso total de la
formulación.
Siempre que el o los antioxidantes sean de
vitamina A o de sus derivados, o de caroteno o de sus derivados,
conviene que sus concentraciones respectivas estén comprendidas en
el intervalo del 0,001-10% en peso, referido al peso
total de la formulación.
La fase lípido puede escogerse ventajosamente
entre el siguiente grupo de sustancias:
- -
- aceites minerales, ceras minerales;
- -
- aceites, como los triglicéridos de los ácidos cáprico o caprílico, pero preferiblemente el aceite de ricino;
- -
- grasas, ceras y otras grasas sólidas naturales y sintéticas, preferiblemente ésteres de ácidos grasos con alcoholes de bajo número de C, p.ej. isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con alcanoácidos de bajo número de C o con ácidos grasos;
- -
- benzoatos de alquilo;
- -
- aceites de silicona como los dimetilpolisiloxanos, los dietilpolisiloxanos, los difenilpolisiloxanos y formas mixtas de los mismos.
La fase aceite de emulsiones, oleogeles e
hidrodispersiones o lipodispersiones según la presente invención se
escoge por conveniencia del grupo de los ésteres formados por ácidos
alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o
lineales, con una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C y
alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con
una longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C; del grupo de los
ésteres formados por ácidos carboxílicos aromáticos y alcoholes
saturados y/o insaturados, ramificados y/o lineales, con una
longitud de cadena de 3 hasta 30 átomos de C. Estos aceites
estéricos pueden escogerse luego ventajosamente del grupo formado
por miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de
isopropilo, oleato de isopropilo, estearato de
n-butilo, laurato de n-hexilo,
oleato de n-decilo, estearato de isooctilo,
estearato de isononilo, isononanoato de isononilo, palmitato de
2-etilhexilo, laurato de
2-etilhexilo, estearato de
2-hexildecilo, palmitato de
2-octildodecilo, oleato de oleílo, erucato de
oleílo, oleato de erucilo, erucato de erucilo, así como mezclas
sintéticas, semisintéticas y naturales de tales ésteres, p.ej. el
aceite de jojoba.
Asimismo, la fase de aceite puede escogerse
ventajosamente del grupo de los hidrocarburos y ceras ramificados y
lineales, de los aceites de silicona, de los dialquiléteres, del
grupo de los alcoholes saturados o insaturados, ramificados y
lineales, así como de los triglicéridos de ácido graso, sobre todo
los triglicerinésteres de ácidos alcanocarboxílicos saturados y/o
insaturados, ramificados y/o lineales, con una longitud de cadena de
8 hasta 24, especialmente 12-18 átomos de C. Los
triglicéridos de ácido graso pueden escogerse ventajosamente, por
ejemplo, del grupo de los aceites sintéticos, semisintéticos y
naturales, p.ej. aceite de oliva, de girasol, de soja, de cacahuete,
de colza, de almendras, de palma, de coco, de palmiste y otros
similares.
Conforme a la presente invención también se
pueden emplear ventajosamente cualesquiera mezclas de componentes a
base de aceites y ceras. También puede ser eventualmente útil
utilizar ceras, por ejemplo palmitato de cetilo, como único
componente lípido de la fase aceite.
La fase aceite se escoge ventajosamente del grupo
constituido por isoestearato de 2-etilhexilo,
octildodecanol, isononanoato de isotridecilo, isoeicosano, cocoato
de 2-etilhexilo, benzoato de
C_{12-15}-alquilo, triglicérido de
ácido caprílico-caprínico, dicapriléter.
Son especialmente útiles las mezclas de benzoato
de C_{12-15}-alquilo e
isoestearato de 2-etilhexilo, las mezclas de
benzoato de C_{12-15}-alquilo e
isononanoato de isotridecilo, así como las mezclas de benzoato de
C_{12-15}-alquilo, isoestearato de
2-etilhexilo e isononanoato de isotridecilo.
Entre los hidrocarburos pueden emplearse
ventajosamente conforme a la presente invención el aceite de
parafina, el escualano y el escualeno.
Asimismo, la fase aceite puede presentar
ventajosamente un contenido de aceites de silicona cíclicos o
lineales o constar totalmente de dichos aceites, aunque, a parte del
aceite o aceites de silicona, se prefiere usar un contenido
adicional de otros componentes de la fase aceite.
Como aceite de silicona utilizable en la presente
invención se usa ventajosamente la ciclometicona
(octametilciclotetrasiloxano). Pero también resulta útil según la
presente invención el empleo de otros aceites de silicona,
porejemplo hexametilciclotrisiloxano, polidimetilsiloxano,
poli(metilfenilsiloxano).
Asimismo, son especialmente útiles las mezclas de
ciclometicona con isononanoato de isotridecilo, de ciclometicona con
isoestearato de 2-etilhexilo.
La fase acuosa de los preparados según la
siguiente invención contiene ventajosamente, si es preciso,
alcoholes, dioles o polioles de bajo número de C, así como sus
éteres, preferiblemente etanol, isopropanol, propilenglicol,
glicerina, etilenglicol, etilenglicolmonoetil- o monobutiléter,
propilenglicolmonometil-, monoetil- o monobutiléter,
dietilenglicolmonometil- o monoetiléter y productos análogos,
también alcoholes de bajo número de C, p.ej. etanol, isopropanol,
1,2-propanodiol, glicerina, así como uno o más
espesantes, que pueden escogerse ventajosamente del grupo formado
por dióxido de silicio, silicato de aluminio, polisacáridos y sus
derivados, p.ej. ácido hialurónico, goma xantano,
hidroxipropilmetilcelulosa, y de modo especialmente ventajoso del
grupo formado por los poliacrilatos, con preferencia un poliacrilato
del grupo de los llamados Carbopoles, por ejemplo Carbopoles de los
tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984, ya sea solo o en combinación.
Los preparados fotoprotectores cosméticos o
dermatológicos contienen ventajosamente pigmentos inorgánicos, en
especial micropigmentos, p.ej. en cantidades de 0,1% en peso hasta
30% en peso, preferiblemente en cantidades de 0,5% en peso hasta 10%
en peso, pero sobre todo de 1% en peso hasta 6% en peso, referido al
peso total de los preparados.
Según la presente invención, además de las
combinaciones conforme a la misma, conviene emplear filtros UVA y/o
UVB liposolubles en la fase lípido y/o filtros UVA y/o UVB
hidrosolubles en la fase acuosa.
Las formulaciones fotoprotectoras según la
presente invención pueden contener ventajosamente otras sustancias
que absorban la radiación UV de la gama UVB, de manera que la
cantidad total de sustancias filtrantes ascienda p.ej. a 0,1% en
peso hasta 30% en peso, preferiblemente 0,5 hasta 10% en peso, sobre
todo 1 hasta 6% en peso, referido al peso total de los preparados,
para proporcionar preparados cosméticos que protejan la piel contra
toda la gama de radiación ultravioleta. También pueden servir como
protectores solares.
Estos otros filtros UVB pueden ser liposolubles o
hidrosolubles. Sustancias filtrantes UVB liposolubles de utilidad
son p.ej.:
- -
- derivados del 3-bencilidenalcanfor, preferiblemente 3-(4-metilbenciliden)alcanfor, 3-bencilidenalcanfor;
- -
- derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)-benzoato de 2-etilhexilo, 4-(dime- tilamino)-benzoato de amilo;
- -
- ésteres del ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de isopentilo;
- -
- derivados de la benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- -
- ésteres del ácido benzalmalónico, preferiblemente 4-metoxibenzalmalonato de di(2-etilhexilo).
Sustancias filtrantes UVB hidrosolubles de
utilidad son p.ej.:
- -
- sales del ácido 2-fenilbenzimidazol-5-sulfónico, como las de sodio, potasio o trietanolamonio, y el propio ácido sulfónico;
- -
- derivados de ácido sulfónico de la benzofenona, preferiblemente ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sus sales;
- -
- derivados de ácido sulfónico del 3-bencilidenalcanfor, como p.ej. ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)bencenosulfónico, ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)sulfónico y sus sales.
Evidentemente, la lista de los citados filtros
UVB alternativos que pueden emplearse en mezcla con las
combinaciones de principios activos de la presente invención no debe
ser limitativa.
También puede ser de utilidad combinar las
mezclas de la presente invención con otros filtros UVA que, hasta la
fecha, solían contener los preparados cosméticos. En tal caso se
trata preferentemente de derivados del alcanfor, especialmente del
4-metilbencilidenalcanfor, el cual se caracteriza
por la estructura
y es comercializado por Merck bajo
la marca Eusolex® 6300, así como el bencilidenalcanfor, el cual se
caracteriza por la
estructura
y es comercializado por la sociedad
Induchem bajo la marca Unisol® S22. Estas combinaciones o preparados
que contienen dichas combinaciones también son objeto de la presente
invención y pueden emplearse en las cantidades usadas para la
combinación
UVB.
Asimismo es útil combinar las mezclas de
principios activos de la presente invención con otros filtros UVA
y/o UVB.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la
presente invención, sin limitarla. Todos los datos de cantidades,
proporciones y porcentajes, si no se indica de otro modo, se
refieren a peso y la cantidad total al peso total de los
preparados.
\newpage
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
Claims (8)
1. Uso de una o varias sustancias aceptables
desde el punto de vista cosmético o dermatológico, escogidas entre
el conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo
dibenzoílmetano,
para conseguir o incrementar la
solubilidad del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo)
en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
de manera que la cantidad total de sustancias que
poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en
los preparados cosméticos o dermatológicos finales, se escoge en el
intervalo del 0,1-15,0% en peso, con preferencia del
0,5-8,0% en peso, referido al peso total de los
preparados.
2. Método para estabilizar las disoluciones del
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) en
- (a)
- un aceite aislado o
- (b)
- en, al menos, una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas,
caracterizado porque
se añade un contenido eficaz de una o varias
sustancias cosmética o dermatológicamente aceptables, escogidas del
conjunto de sustancias que poseen como estructura común el grupo
dibenzoílmetano,
- (a)
- a un aceite aislado, en el cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo), o,
- (b)
- al menos, a una fase orgánica de un sistema disperso de dos o más fases, que además puede contener una o más fases acuosas, en la cual se ha disuelto 4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato de tris(2-etilhexilo),
de modo que la cantidad total de sustancias que
poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano, contenida en
los preparados cosméticos o dermatológicos finales, esté
comprendida en el intervalo del 0,1-15,0% en peso,
con preferencia del 0,5-8,0% en peso, referido al
peso total de dichos preparados.
3. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque la cantidad total de
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) contenida en los
preparados cosméticos o dermatológicos finales está comprendida en
el intervalo del 0,1-10,0% en peso, con preferencia
del 0,5-6,0% en peso, referido al peso total de
dichos preparados.
4. Método según la reivindicación 1,
caracterizado porque la cantidad total de
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) contenida en los
preparados cosméticos o dermatológicos finales está comprendida en
el intervalo del 0,1-10,0% en peso, con preferencia
del 0,5-6,0% en peso, referido al peso total de
dichos preparados.
5. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque las relaciones ponderales entre el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) y una o más sustancias
de las que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano se
escogen dentro del intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia de
1:4 hasta 2:1, con especial preferencia de 1:2 hasta 1:1.
6. Método según la reivindicación 1,
caracterizado porque las relaciones ponderales entre el
4,4',4''-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoato
de tris(2-etilhexilo) y una o más sustancias
de las que poseen como estructura común el grupo dibenzoílmetano se
escogen dentro del intervalo de 1:8 hasta 4:1, con preferencia de
1:4 hasta 2:1, con especial preferencia de 1:2 hasta 1:1.
7. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque los sistemas dispersos de dos o más
fases, que además pueden contener una o más fases acuosas, pueden
presentarse en forma de emulsiones cosméticas o dermatológicas, por
ejemplo, del tipo W/O, O/W, W/O/W o O/W/O.
8. Método según la reivindicación 1,
caracterizado porque los sistemas dispersos de dos o más
fases, que además pueden contener una o más fases acuosas, pueden
presentarse en forma de emulsiones cosméticas o dermatológicas, por
ejemplo, del tipo W/O, O/W, W/O/W o O/W/O.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19635057A DE19635057A1 (de) | 1996-08-30 | 1996-08-30 | Verwendung von Dibenzoylmethanderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von Triazinderivaten in Ölkomponenten |
DE19635057 | 1996-08-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2221005T3 true ES2221005T3 (es) | 2004-12-16 |
Family
ID=7804098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES97113814T Expired - Lifetime ES2221005T3 (es) | 1996-08-30 | 1997-08-09 | Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0826360B1 (es) |
JP (1) | JPH1087465A (es) |
AT (1) | ATE268153T1 (es) |
DE (2) | DE19635057A1 (es) |
ES (1) | ES2221005T3 (es) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19817293A1 (de) * | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Beiersdorf Ag | Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten |
DE19820825A1 (de) * | 1998-05-09 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern unverzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
DE19820827A1 (de) * | 1998-05-09 | 1999-11-11 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und einem oder mehreren Estern verzweigtkettiger Carbonsäuren und verzweigtkettiger Alkohole |
DE59915244D1 (de) * | 1998-11-02 | 2011-03-17 | Basf Se | Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 1,3,5-Triazinderivate und Zinkoxid |
DE19938756A1 (de) * | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Beiersdorf Ag | Dünnflüssige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser |
DE19938757A1 (de) | 1999-08-16 | 2001-02-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen vom Typ Öl-in-Wasser |
DE10152304A1 (de) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Beiersdorf Ag | Glycerin enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen auf der Grundlage von O/W-Emulsionen |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2506156A1 (fr) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets |
JPS6448881A (en) * | 1987-08-17 | 1989-02-23 | Kao Corp | Long wavelength ultraviolet absorber and cosmetic preparation containing the same |
FR2662079B1 (fr) * | 1990-05-18 | 1993-11-05 | Oreal | Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes. |
WO1994004131A1 (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-03 | The Procter & Gamble Company | Photostable sunscreen compositions |
JPH0741418A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-02-10 | Pola Chem Ind Inc | 化粧料 |
FR2720641B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations. |
FR2720636B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant des huiles spécifiques et utilisations. |
ES2170846T3 (es) * | 1996-04-09 | 2002-08-16 | 3V Sigma Spa | Composiciones cosmeticas con filtros solares. |
-
1996
- 1996-08-30 DE DE19635057A patent/DE19635057A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-09 ES ES97113814T patent/ES2221005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-09 EP EP97113814A patent/EP0826360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-09 DE DE59711683T patent/DE59711683D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-09 AT AT97113814T patent/ATE268153T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 JP JP9240202A patent/JPH1087465A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0826360A2 (de) | 1998-03-04 |
DE19635057A1 (de) | 1998-03-05 |
EP0826360A3 (de) | 2000-03-15 |
JPH1087465A (ja) | 1998-04-07 |
ATE268153T1 (de) | 2004-06-15 |
DE59711683D1 (de) | 2004-07-08 |
EP0826360B1 (de) | 2004-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2279779T3 (es) | Formulaciones fotoprotectoras cosmeticas y dermatologicas que contienen derivados de benzotriazol y naftalatos de alquilo. | |
ES2274341T3 (es) | Uso de idebenona para la proteccion de preparaciones. | |
ES2319445T3 (es) | Benzoato de 2-feniletilo en emulsiones copsmeticas aceite-en-agua de proteccion contra la luz uv. | |
ES2220274T3 (es) | Utilizacion del octocrileno para la solubilizacion del 2,4-bis- (4- (2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi) - fenil-6- (4-metoxi-fenil) -1,3,5-triazina en medios fotoprotectores cosmeticos y dermatologicos. | |
ES2279592T3 (es) | Sistemas finamente dispersos del tipo agua en aceite sin emulsionantes. | |
ES2251126T3 (es) | Composicion cosmetica o dermatologica que consta de carnitina y/o de una acilcarnitina y por lo menos un antioxidantes. | |
ES2291554T3 (es) | Preparados fotoprotectores cosmeticos y dermatologicos que contienen absorbentes de uv y polimeros organicos sinteticos. | |
US5849274A (en) | Stable light protection preparations containing surface-active glucose derivatives and water-soluble UV filters | |
ES2278653T3 (es) | Formulaciones fotoprotectoras cosmeticas y dermatologicas que contienen derivados de triazina sustituidos asimetricamente y naftalatos de alquilo. | |
ES2221005T3 (es) | Empleo de derivados de dibenzoilmetano para lograr o aumentar la solubilidad de los derivados de triazina en aceites. | |
ES2246550T3 (es) | Empleo de derivados de triazina sustituidos asimetricamente para disolver o aumentar la solubilidad de derivados de triazina sustituidos simetricamente en componentes organicos. | |
ES2222537T3 (es) | Empleo de oxidos amorfos a los rayos x para reforzar el factor de proteccion a la luz y/o las propiedades de proteccion al uv-a de productos fotoprotectores cosmeticos o dermatologicos. | |
ES2216210T3 (es) | Uso de cera de abejas sintetica para aumentar el factor de proteccion a la luz de productos fotoprotectores cosmeticos o dermatologicos. | |
ES2217455T3 (es) | Utilizacion de la cera de abejas para reforzar el factor protector de los preparados cosmeticos y dermatologicos fotoprotectores. | |
ES2290373T3 (es) | Preparados fotoproyectores cosmeticos y dermatologicos que contienen absorbentes de uv, y silicatos laminares. | |
ES2216234T3 (es) | Utilizacion de la cera de abejas para reforzar el factor protector uv-a de los preparados cosmeticos y dermatologicos fotoprotectores. | |
ES2220998T3 (es) | Formulaciones fotoprotectoras cosmeticas y dermatologicas con un contenido en derivados de triazina y en poligliceril-2-polihidroxiestearato. | |
ES2237004T3 (es) | Uso de esteres de acido citrico tensioactivos para estabilizar flavonas, flavanonas o flavonoides, mezclas sinergeticas de flavonas, flavanonas o flavonoides y sustancias tensioactivas y preparados cosmeticos y dermatologicos que contienen tales mezclas. | |
ES2202513T3 (es) | Uso de uno o varios monoesteres y diesteres formados por acidos alcanocarboxilicos ramificados y diglicerina o triglicerina como disolvente de derivados de triazina en formulaciones fotoprotectoras de tipo cosmetico y dermatologico. | |
JPH10218749A (ja) | トリアジン誘導体及びブチレングリコールジエステル含有の化粧品及び皮膚科学的光線遮蔽調製物 | |
US6372199B1 (en) | Use of unsymmetrically substituted triazine derivatives in cosmetic or dermatological preparations for maintaining the urocanic acid status of the skin | |
ES2292512T3 (es) | Formulaciones cosmeticas y dermatologicas protectoras contra la luz conteniendo derivados de triacina sustituidos asimetricamente y carbonatos de dialquilo. | |
ES2309260T3 (es) | Filtros solares sin grasa. | |
ES2333052T3 (es) | Preparaciones cosmeticas o dermatologicas que contienen glicirretina y/o glicirricina y 2,4-bis((4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi)-fenil)-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazin. | |
ES2248866T3 (es) | Combinaciones de sustancias activas que contienen uno o mas agentes tensoactivos y sustancias oligomericas y polimericas que filtran los rayos uv con una repeticion periodica de grupos si-o. |