ES2217980B1 - PROCEDURE FOR THE RENTAL OF AROMATIC COMPOUNDS. - Google Patents

PROCEDURE FOR THE RENTAL OF AROMATIC COMPOUNDS.

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ES2217980B1 ES200301058A ES200301058A ES2217980B1 ES 2217980 B1 ES2217980 B1 ES 2217980B1 ES 200301058 A ES200301058 A ES 200301058A ES 200301058 A ES200301058 A ES 200301058A ES 2217980 B1 ES2217980 B1 ES 2217980B1
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Abstract

Procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos. La presente invención se refiere a un procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos, caracterizado porque comprende hacer reaccionar bajo condiciones de alquilación, en las que existe al menos parcialmente fase líquida, un agente alquilante seleccionado entre una olefina, un alcohol, un compuesto polialquilado, y mezclas de ellos, con un compuesto aromático de partida, en presencia de un catalizador, siendo dicho catalizador un material cristalino microporoso de naturaleza zeolítica denominado ITQ-22. Se considera que el catalizador y la aplicación a que se refiere la presente invención es particularmente valioso para la producción de cumeno.Procedure for the alkylation of aromatic compounds. The present invention relates to a process for the alkylation of aromatic compounds, characterized in that it comprises reacting under alkylation conditions, in which there is at least partially a liquid phase, an alkylating agent selected from an olefin, an alcohol, a polyalkylated compound, and mixtures thereof, with an aromatic starting compound, in the presence of a catalyst, said catalyst being a microporous crystalline material of a zeolitic nature called ITQ-22. The catalyst and the application referred to in the present invention are considered to be particularly valuable for the production of cumene.

Description

Procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos.Compound alkylation procedure aromatic

Campo de la técnicaTechnical field

La presente invención se engloba en el campo de la catálisis heterogénea.The present invention is encompassed in the field of heterogeneous catalysis.

Antecedentes Background

El cumeno es un producto de interés comercial que se utiliza como materia prima para la producción de fenol y acetona. Numerosos trabajos han sido desarrollados utilizando catalizadores ácidos. Una referencia general sobre los catalizadores y procesos utilizados se puede encontrar en: "Encyclopedia of Chemical Processing and Design" J.J. McKezta and W.A. Cunningham Editors, V.14, pp. 33-55 (1982). El proceso de alquilación de benceno con propileno, además de buscar una alta conversión de propileno y una alta selectividad al producto monoalquilado isopropilbenceno (cumeno) requiere minimizar la cantidad de n-propil benceno (NPB) formada. Esto es debido a que el NPB interfiere en el proceso de oxidación de cumeno para producir fenol y acetona, y consiguientemente se requiere una corriente de cumeno con las mínimas impurezas de NPB posibles. Dado que resulta difícil separar cumeno y NPB por métodos convencionales, como por ejemplo destilación, se comprende que el rendimiento a NPB deba ser lo menor posible y en cualquier caso muy bajo, durante la alquilación del benceno con propileno.Cumene is a product of commercial interest that  It is used as raw material for the production of phenol and acetone. Numerous works have been developed using acid catalysts A general reference about Catalysts and processes used can be found in: "Encyclopedia of Chemical Processing and Design" J.J. McKezta and W.A. Cunningham Editors, V.14, pp. 33-55 (1982). The alkylation process of benzene with propylene, in addition of looking for high propylene conversion and high selectivity to the monoalkylated product isopropylbenzene (cumene) requires minimize the amount of n-propyl benzene (NPB) formed. This is because the NPB interferes with the process of oxidation of cumene to produce phenol and acetone, and consequently a cumene current is required with the minimum impurities of NPB possible. Since it is difficult separate cumene and NPB by conventional methods, such as distillation, it is understood that the yield to NPB should be as lowest possible and in any case very low, during the alkylation of benzene with propylene.

Desde el punto de vista de los catalizadores utilizados en este proceso, convencionalmente se han utilizado ácidos tales como H_{3}PO_{4}, AlCl_{3} y HCl, aunque presentan problemas derivados de corrosión y pérdida de selectividad por formación de productos polialquilados. También se han empleado zeolitas como catalizadores de alquilación de aromáticos y, así se describe por ejemplo, la zeolita ZSM-5 en la patente US 429457 como catalizador de alquilación de benceno con propileno.From the point of view of the catalysts used in this process, have conventionally been used acids such as H 3 PO 4, AlCl 3 and HCl, although present problems derived from corrosion and loss of selectivity by formation of polyalkylated products. They have also been employed zeolites as aromatic alkylation catalysts and, thus describes for example, the zeolite ZSM-5 in the US Patent 429457 as a benzene alkylation catalyst with propylene

Sin embargo, probablemente por el reducido diámetro de sus canales, esta zeolita se muestra poco selectiva para el proceso deseado. Existen también numerosas patentes que describen el uso de Faujasita y Faujasitas modificadas como catalizadores para la producción de cumeno por alquilación de benceno con propileno. Más específicamente, la zeolita Y muestra una buena actividad a temperaturas entre 130 y 180ºC con una buena selectividad a los productos deseados. Sin embargo esta selectividad sufre un fuerte descenso cuando se aumenta la conversión de benceno y es, por tanto, obligatorio trabajar con elevadas relaciones benceno/propileno en la alimentación. Esto conlleva altos costes en el reciclado de benceno. La zeolita Beta ha sido también reivindicada como catalizador de alquilación de benceno con propileno en diversas patentes como por ejemplo: US-4891458, US-5030786, EP-432814, EP-439632, EP-629599. Esta zeolita produce buenos resultados en actividad y selectividad, pero su comportamiento es mejorable tanto en lo referente a selectividad a NPB, como en lo concerniente a la estabilidad del catalizador. Recientemente, se ha reivindicado el uso de una nueva zeolita (MCM-22).However, probably because of the reduced diameter of its channels, this zeolite is not very selective For the desired process. There are also numerous patents that describe the use of Faujasita and modified Faujasitas as catalysts for the production of cumene by alkylation of benzene with propylene. More specifically, the zeolite Y shows a good activity at temperatures between 130 and 180ºC with a good selectivity to the desired products. However this selectivity undergoes a sharp decline when the benzene conversion and it is therefore mandatory to work with high benzene / propylene ratios in the diet. This It entails high costs in the recycling of benzene. The zeolite Beta It has also been claimed as an alkylation catalyst for benzene with propylene in various patents such as: US-4891458, US-5030786, EP-432814, EP-439632, EP-629599. This zeolite produces good results in activity and selectivity, but its behavior is improved both in relation to selectivity to NPB, and as regards to the stability of the catalyst. Recently, it has claimed the use of a new zeolite (MCM-22).

La presente invención se refiere a un procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos mediante el uso de un catalizador, denominado ITQ-22. De manera particular la alquilación de productos aromáticos se realiza con olefinas, alcoholes o productos aromáticos polialquilados. El catalizador ITQ-22 no sólo es activo sino que, en el caso del cumeno, produce un rendimiento muy bajo de n-propilbenceno, producto no deseado.The present invention relates to a procedure for the alkylation of aromatic compounds by the use of a catalyst, called ITQ-22. From particular way the alkylation of aromatic products is carried out with olefins, alcohols or polyalkylated aromatic products. He ITQ-22 catalyst is not only active but, in the case of cumene, produces a very low yield of n-propylbenzene, unwanted product.

Descripción de la invenciónDescription of the invention

La presente invención se refiere a un procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos alquilados, caracterizado porque comprende hacer reaccionar bajo condiciones de alquilación, en las que existe al menos parcialmente fase líquida, un agente alquilante seleccionado entre una olefina, un alcohol, un compuesto aromático polialquilado, y mezclas de ellos, con un compuesto aromático de partida, en presencia de un catalizador, siendo dicho catalizador un material cristalino microporoso de naturaleza zeolítica denominado ITQ-22, que tiene, en estado calcinado la fórmula empíricaThe present invention relates to a procedure for the alkylation of aromatic compounds rented, characterized in that it comprises reacting under alkylation conditions, in which there is at least partially liquid phase, an alkylating agent selected from an olefin, an alcohol, a polyalkylated aromatic compound, and mixtures of them, with an aromatic starting compound, in the presence of a catalyst, said catalyst being a crystalline material microporous zeolitic nature called ITQ-22, which has the formula in a calcined state empirical

x \ (M_{1/n}XO_{2}) \ : \ y YO_{2} \ : \ z \ GeO_{2} \ : \ (1-z) \ \ SiO_{2}x \ (M_ {1 / n} XO_ {2}) \: \ and YO_ {2} \: \ z \ GeO_ {2} \: \ (1-z) \ \ SiO_ {2}

en la quein the that

M es H+ o al menos un catión inorgánico de carga +n,M is H + or at least one inorganic charge cation + n,

X es al menos un elemento químico de estado de oxidación +3,X is at least one chemical element of state of oxidation +3,

Y es al menos un elemento químico con estado de oxidación +4 distinto de Si y Ge;And it is at least one chemical element with a state of oxidation +4 other than Si and Ge;

x tiene un valor inferior a 0,2, x has a value less than 0.2,

y tiene un valor menor de 0,1, y and has a value less than 0.1, and

z tiene un valor inferior a 0,8, z has a value less than 0.8,

y que en su forma calcinada presenta un patrón de difracción de rayos X incluyendo, al menos, los picos recogidos en la Tabla 1.and that in its calcined form has an X-ray diffraction pattern including at least the peaks collected in the Table one.

TABLA 1TABLE 1

2 \theta (grados) \pm 0.52 ((degrees) ± 0.5 Intensidad relativa (I/I_{0})Intensity relative (I / I_ {0}) 6.96.9 mm 8.08.0 mfmf 8.48.4 mfmf 9.29.2 mm 10.610.6 mfmf 20.120.1 mm 21.721.7 mm 22.522.5 mfmf

donde m es una intensidad relativa media entre 20 y 40%, y mf es una intensidad relativa muy fuerte entre 60 y 100%.where m is a relative intensity average between 20 and 40%, and mf is a very strong relative intensity between 60 and 100%

Las posiciones, anchuras e intensidades relativas de los picos de difracción pueden modificarse según la composición química del material, así como por el grado de hidratación, el tamaño y forma de los cristales, orientaciones preferentes o el tipo de tratamientos térmicos o hidrotérmicos sufridos por el material. La figura 1 muestra el difractograma de ITQ-22 en estado calcinado.The positions, widths and relative intensities  of the diffraction peaks can be modified according to the composition Material chemistry, as well as by the degree of hydration, the size and shape of the crystals, preferred orientations or the type of thermal or hydrothermal treatments suffered by the material. Figure 1 shows the diffractogram of ITQ-22 in calcined state.

En la fórmula anterior:In the previous formula:

- M es H+ o al menos un catión inorgánico de carga +n, preferentemente seleccionado entre Na^{+}, K^{+}, Cs^{+}, Caz^{2+}, Mg^{2+}, Ni^{2+}, Cu^{2+}. y Co^{2+.},- M is H + or at least one inorganic cation of load + n, preferably selected from Na +, K +, Cs +, Caz 2+, Mg 2+, Ni 2+, Cu 2+. Y Co 2+.,

- X está preferentemente seleccionado entre el grupo formado por Al, Ga, B, Fe y Cr;- X is preferably selected from the group formed by Al, Ga, B, Fe and Cr;

- Y está preferentemente seleccionado entre el grupo formado por Ti, Sn y V;- And is preferably selected from the group formed by Ti, Sn and V;

- x tiene un valor, preferentemente inferior a 0.1,- x has a value, preferably less than 0.1,

- y tiene un valor preferentemente menor de 0.05, y- and has a value preferably less than 0.05, and

- z tiene un valor preferentemente entre 0.005 y 0.5.- z preferably has a value between 0.005 and 0.5.

El catalizador de la presente invención se puede preparar por síntesis hidrotermal de una mezcla que contenga una fuente de elemento o elementos tetravalentes, de la que son ejemplos no limitantes tetraetilortosilicato, sílice amorfa, sílice con estructura mesoporosa con o sin orden a larga distancia, óxido de germanio, alcóxidos de germanio, etc., una fuente de elemento o elementos trivalentes, de la que son ejemplos no limitantes alcóxidos de aluminio, alúmina o aluminio metálico, un agente orgánico director de estructura (ADE) y agua. Como agente director de estructura se puede utilizar una sal del dicatión amonio cuaternario 1,5-bis (metilpirrolidinio) pentano o el correspondiente hidróxido.The catalyst of the present invention can be prepare by hydrothermal synthesis of a mixture containing a source of element or tetravalent elements, of which they are non-limiting examples tetraethylorthosilicate, amorphous silica, silica with mesoporous structure with or without long-distance order, rust of germanium, germanium alkoxides, etc., a source of element or trivalent elements, of which they are non-limiting examples alkoxides of aluminum, alumina or metallic aluminum, an agent Organic structure director (ADE) and water. As director agent of structure an ammonium dication salt can be used Quaternary 1,5-bis (methylpyrrolidinium) pentane or corresponding hydroxide.

Las relaciones en que los distintos componentes se encuentran en la mezcla de síntesis vienen dadas por las siguientes proporciones:The relationships in which the different components found in the synthesis mixture are given by the following proportions:

T^{IV}/T^{III} entre 5 y \inftyT IV / T III between 5 and inf

ADE/T^{IV} entre 0.01 y 1ADE / T IV between 0.01 and 1

H_{2}O/T^{IV} entre 1 y 100H 2 O / T IV between 1 and 100

La mezcla resultante se introduce en una autoclave de acero con funda de teflón y se calienta a la temperatura deseada (entre 80 y 200ºC) durante un tiempo comprendido entre 1 y 30 días. El contenido del autoclave se filtra, lava y seca. En el sólido obtenido se elimina la materia orgánica por métodos conocidos en la literatura, tal y como por ejemplo: calcinación en presencia de N_{2} seguida por calcinación en aire, calcinación directa en aire, extracción del orgánico con ácidos minerales u orgánicos, o por un tratamiento con ozono. El material resultante presenta un patrón de difracción de rayos X en el que, al menos, están presentes las líneas listadas en la Tabla 1.The resulting mixture is introduced into a Steel autoclave with Teflon sheath and heated to the desired temperature (between 80 and 200ºC) for a while between 1 and 30 days. The content of the autoclave is filter, wash and dry. In the solid obtained the matter is removed organic by methods known in the literature, as per example: calcination in the presence of N2 followed by air calcination, direct air calcination, extraction of organic with mineral or organic acids, or by a treatment with ozone. The resulting material has a diffraction pattern X-ray in which, at least, the listed lines are present in Table 1.

El catalizador se peletiza. Los medios mediante los cuales se peletiza el catalizador son bien conocidos en la literatura, utilizando un diluyente como por ejemplo SIO_{2} o Al_{2}O_{3}, o una arcilla, zirconia, óxido de Magnesio o mezcla de éstas, en proporciones zeolita/diluyente entre 20 y 95% y preferentemente entre 40 y 90% en peso.The catalyst is pelletized. The means by which pelletizes the catalyst are well known in the literature, using a diluent such as SIO2 or Al 2 O 3, or a clay, zirconia, Magnesium oxide or mixture thereof, in zeolite / diluent ratios between 20 and 95% and preferably between 40 and 90% by weight.

En una realización alternativa, el catalizador calcinado se puede tratar con una disolución acuosa de un ácido mineral como por ejemplo HNO_{3}, H_{2}SO_{4}, H_{3}PO_{4}, HClO_{4}.In an alternative embodiment, the catalyst calcined can be treated with an aqueous solution of an acid mineral such as HNO_3, H2 {SO4}, H 3 PO 4, HClO 4.

Mediante el tratamiento con dicha disolución acuosa de ácido mineral se alcanza un pH entre 0 y 1.5, a temperaturas entre 20 y 100ºC en un tiempo entre 10 y 400 minutos, según las concentraciones de ácido y la temperatura de tratamiento. La relación catalizador a disolución acuosa de ácido está comprendida entre 0.05 y 1, y preferentemente entre 0.1 y 0.5 en peso.By treatment with said solution Aqueous mineral acid reaches a pH between 0 and 1.5, at temperatures between 20 and 100 ° C in a time between 10 and 400 minutes, according to acid concentrations and treatment temperature. The catalyst to aqueous acid solution ratio is between 0.05 and 1, and preferably between 0.1 and 0.5 in weight.

El catalizador resultante, tratado o no con ácido, pero conteniendo centros ácidos en su estructura, una vez calcinado a temperatura entre 450 y 700ºC, se utiliza como catalizador en el procedimiento de la presente invención.The resulting catalyst, treated or not treated with acid, but containing acidic centers in its structure, once calcined at a temperature between 450 and 700 ° C, it is used as catalyst in the process of the present invention.

Según el procedimiento de la presente invención la reacción de alquilación se realiza preferentemente con una relación molar de agente alquilante a compuesto aromático de partida de entre 2 y 20, en presencia del catalizador.According to the process of the present invention the alkylation reaction is preferably carried out with a molar ratio of alkylating agent to aromatic compound of starting between 2 and 20, in the presence of the catalyst.

Según el procedimiento de la presente invención cuando el agente alquilante es uno seleccionado entre una olefina, un alcohol, y mezclas de ellos, dicha olefina y dicho alcohol contienen preferentemente desde 2 hasta 20 átomos de carbono.According to the process of the present invention when the alkylating agent is one selected from an olefin, an alcohol, and mixtures thereof, said olefin and said alcohol preferably contain from 2 to 20 carbon atoms.

De manera preferente el compuesto aromático de partida está seleccionado del grupo formado por benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno y derivados sustituidos de ellos.Preferably the aromatic compound of heading is selected from the group consisting of benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene and substituted derivatives thereof.

De manera más preferente aún el compuesto aromático de partida es benceno.Even more preferably the compound Starting aromatic is benzene.

Según una realización alternativa del procedimiento de la presente invención el compuesto aromático de partida está seleccionado entre alquilbenceno, alquilantraceno, alquilfenantreno hidroxibenceno, hidroxinaftaleno, hidroxiantraceno, hidroxifenantreno, alcoxibenceno, alcoxinaftaleno, alcoxiantraceno y alcoxifenantreno.According to an alternative embodiment of method of the present invention the aromatic compound of heading is selected from alkylbenzene, alkyl anthracene, alkylphenanthrene hydroxybenzene, hydroxynaphthalene, hydroxyanthracene, hydroxyphenanthrene, alkoxybenzene, alkoxynaphthalene, alkoxyanthracene and alkoxyphenanthrene.

Según el procedimiento de la presente invención el agente alquilante es preferentemente un compuesto aromático polialquilado y el compuesto aromático de partida es un compuesto aromático no alquilado, de modo que durante la alquilación al menos un grupo alquilo se transfiere del compuesto aromático polialquilado al compuesto aromático de partida.According to the process of the present invention the alkylating agent is preferably an aromatic compound polyalkylated and the starting aromatic compound is a compound aromatic not alkylated, so that during the alkylation at least an alkyl group is transferred from the aromatic compound polyalkylated to the starting aromatic compound.

Cuando el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado el grupo alquilo o los grupos alquilo de dicho compuesto aromático polialquilado pueden contener un número variable de átomos de carbono. De manera preferente dicho o dichos grupos alquilo pueden contener desde 2 hasta 20 átomos de carbono, preferentemente desde 6 hasta 20 átomos de carbono.When the alkylating agent is a compound aromatic polyalkylated alkyl group or alkyl groups of said polyalkylated aromatic compound may contain a number carbon atoms variable. Preferably said or said alkyl groups may contain from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 6 to 20 carbon atoms.

Cuando el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado y el compuesto aromático de partida es un compuesto aromático no alquilado dicho compuesto aromático de partida está preferentemente seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, benceno sustituido, naftaleno sustituido, antraceno sustituido y fenantreno sustituido.When the alkylating agent is a compound polyalkylated aromatic and the starting aromatic compound is a non-alkylated aromatic compound said aromatic compound of heading is preferably selected from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, substituted benzene, substituted naphthalene, substituted anthracene and substituted phenanthrene.

Según una realización particular del procedimiento de la presente invención el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado y el compuesto aromático de partida es benceno. De forma más preferente aún dicho compuesto aromático polialquilado es poliisopropilbenceno y el compuesto aromático de partida es benceno.According to a particular embodiment of the method of the present invention the alkylating agent is a polyalkylated aromatic compound and aromatic compound of heading is benzene. More preferably still said compound Polyalkylated aromatic is polyisopropylbenzene and the compound Starting aromatic is benzene.

Una realización alternativa preferida se refiere a la alquilación de benceno con un agente alquilante seleccionado entre propileno, etileno, alcohol etílico, alcohol propílico y mezclas de ellos.A preferred alternative embodiment concerns to the alkylation of benzene with a selected alkylating agent between propylene, ethylene, ethyl alcohol, propyl alcohol and mixtures of them.

De manera preferente el procedimiento de la presente invención se refiere a la alquilación de benceno con propileno, obteniendo como compuesto aromático alquilado el cumeno.Preferably the procedure of the The present invention relates to the alkylation of benzene with propylene, obtaining as alkylated aromatic compound the cumeno.

La reacción de alquilación según el procedimiento de la presente invención se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 60 y 350ºC, y preferentemente entre 80 y 300ºC.The alkylation reaction according to the procedure  of the present invention is carried out at a temperature of reaction between 60 and 350 ° C, and preferably between 80 and 300 ° C.

Según el procedimiento de la presente invención la reacción de alquilación se realiza a una presión suficiente para mantener, al menos parcialmente, una fase líquida. La presión está preferentemente en un intervalo entre 1.4 y 7.0 MPa, y más preferentemente entre 1.4 y 4.1 MPa.According to the process of the present invention the alkylation reaction is carried out at a sufficient pressure to maintain, at least partially, a liquid phase. The pressure It is preferably in a range between 1.4 and 7.0 MPa, and more preferably between 1.4 and 4.1 MPa.

En la reacción de alquilación según el presente procedimiento la velocidad espacial (WHSV) de reactivos está comprendida entre 0.2 y 150 horas^{-1} y preferentemente entre 0.5 y 10 horas^{-1}.In the alkylation reaction according to the present procedure space velocity (WHSV) of reagents is between 0.2 and 150 hours -1 and preferably between 0.5 and 10 hours -1.

Una realización particularmente preferida del procedimiento se refiere a la reacción de alquilación de benceno con propileno, la cual se realiza preferentemente bajo las siguientes condiciones: la temperatura de reacción está comprendida entre 60 y 350ºC, y preferentemente entre 80 y 300ºC; la presión a la que se lleva a cabo es además una presión suficiente para mantener, al menos parcialmente, una fase líquida, estando preferentemente en un intervalo entre 1.4 y 7.0 MPa, y más preferentemente entre 1.4 y 4.1 Mpa; la velocidad espacial (WHSV) de reactivos está comprendida entre 0.2 y 150 horas^{-1} y preferentemente entre 0.5 y 10 horas^{-1} y la relación molar benceno/propileno está entre 2 y 20, y preferentemente entre 2 y 15.A particularly preferred embodiment of procedure refers to benzene alkylation reaction with propylene, which is preferably performed under the following conditions: the reaction temperature is included between 60 and 350 ° C, and preferably between 80 and 300 ° C; the pressure to what is carried out is also a sufficient pressure to maintain, at least partially, a liquid phase, being preferably in a range between 1.4 and 7.0 MPa, and more preferably between 1.4 and 4.1 Mpa; the spatial velocity (WHSV) of reagents is between 0.2 and 150 hours -1 and preferably between 0.5 and 10 hours -1 and the molar ratio benzene / propylene is between 2 and 20, and preferably between 2 and fifteen.

Según el procedimiento de la presente invención se usa una cantidad adecuada del catalizador junto con un compuesto seleccionado entre olefinas, alcoholes, compuestos aromáticos polialquilados y mezclas de éstos en la alquilación de compuestos aromáticos.According to the process of the present invention an adequate amount of the catalyst is used together with a compound selected from olefins, alcohols, aromatic compounds polyalkylated and mixtures of these in the alkylation of compounds aromatic

Según esta invención, en los catalizadores ácidos preparados con la estructura cristalina de ITQ-22, se ha encontrado que, cuando se aplica en su forma ácida en la alquilación de aromáticos con olefinas o alcoholes, y más específicamente cuando se utiliza como catalizador en la alquilación de benceno con propileno resulta ser un catalizador muy activo; y con una sorprendente baja selectividad para la producción de NPB. Más aún, la selectividad a cumeno puede ser aumentada introduciendo por intercambio iónico en el material cantidades adecuadas de metales alcalinos, alcalinotérreos o cationes metálicos. Puede ser también aumentada su selectividad eliminando la acidez superficial mediante la extracción de cationes trivalentes de la red, como por ejemplo Al y/o B mediante un tratamiento con ácidos minerales u otros agentes químicos capaces de extraer dichos elementos. Los catalizadores basados en los tratamientos de intercambio catiónico o "leaching" nombrados arriba permiten disminuir la formación de productos polialquilados.According to this invention, in acid catalysts  prepared with the crystal structure of ITQ-22, it has been found that, when applied in its acidic form in the alkylation of aromatics with olefins or alcohols, and more specifically when used as a catalyst in the alkylation of benzene with propylene turns out to be a very catalyst active; and with surprisingly low production selectivity of NPB. Moreover, the selectivity to cumene can be increased introducing by ion exchange in the material quantities suitable alkali metal, alkaline earth or cation metals metallic Its selectivity can also be increased by eliminating surface acidity by extracting cations network trivalents, such as Al and / or B through a treatment with mineral acids or other capable chemical agents of extracting said elements. Catalysts based on cation exchange or leaching treatments named above allow to reduce product formation polyalkylated.

Los catalizadores así obtenidos y formulados con los diluyentes y proporciones antes descritos, se utilizan en las condiciones y sistemas de reacción antes descritos para la alquilación de aromáticos con olefinas, alcoholes o compuestos aromáticos polialquilados, y más específicamente para la alquilación de benceno con propileno.The catalysts thus obtained and formulated with the diluents and proportions described above are used in the reaction conditions and systems described above for alkylation of aromatics with olefins, alcohols or compounds polyalkylated aromatics, and more specifically for alkylation of benzene with propylene.

A continuación se describen una serie de ejemplos ilustrativos sobre la preparación del catalizador y su utilización en la alquilación de aromáticos con olefinas y alcoholes, ilustrados a través de la alquilación de benceno con propileno.A series of examples are described below.  illustrative on the preparation of the catalyst and its use in the alkylation of aromatics with olefins and alcohols, illustrated through the alkylation of benzene with propylene.

Ejemplos Examples Ejemplo 1Example 1

Este ejemplo ilustra la preparación de un catalizador sólido cristalino ácido (ITQ-22) cuya aplicación en alquilación de aromáticos es el objeto de esta invención.This example illustrates the preparation of a acid crystalline solid catalyst (ITQ-22) whose application in aromatic alkylation is the object of this invention.

Se añaden 0.325 g de isopropóxido de Al sobre 11.05 g de tetraetilortosilicato (TEOS). A continuación se adicionan 34.2 g de una disolución de dihidróxido de 1,5-bis (metilpirrolidinio) pentano (R(OH)_{2}) que contiene 1.2 equivalentes de hidróxido en 1000 g y, posteriormente, se disuelven 2.77 g de óxido de germanio. Se deja la mezcla evaporando en agitación hasta completa eliminación del etanol procedente de la hidrólisis del TEOS más la cantidad de agua necesaria hasta alcanzar la composición final que se indica. La composición del gel es:0.325 g of Al isopropoxide are added on 11.05 g of tetraethylorthosilicate (TEOS). Then you add 34.2 g of a dihydroxide solution of 1,5-bis (methylpyrrolidinium) pentane (R (OH) 2) containing 1.2 equivalents of hydroxide in 1000 g and, subsequently, 2.77 g of oxide dissolve Germanium The mixture is left evaporating under stirring until complete elimination of ethanol from hydrolysis of TEOS plus the amount of water needed to reach the Final composition indicated. The composition of the gel is:

\ \text{0.67} \ SiO_{2} \ : \ \text{0.33} \ GeO_{2} \ : \ \text{0.01} \ Al_{2}O_{3} \ : \ \text{0.25} \ R(OH) _{2} \ : \ 15 \ H_{2}O. \ \ text {0.67} \ SiO_ {2} \: \ \ text {0.33} \ GeO_ {2} \: \ \ text {0.01} \ Al_ {2} O_ {3} \: \ \ text {0.25} \ R (OH) _ {2} \: \ 15 \ H2O.

La mezcla obtenida se introduce en autoclaves provistos de una funda interna de politetrafluoretileno y se calientan a 175ºC durante 12 días. El sólido obtenido se filtra, se lava con agua destilada, se seca a 100ºC y se calcina en aire a 580ºC durante 3 horas. El diagrama de difracción de rayos X de este material presenta los picos presentes en la tabla 2. El análisis químico de la zeolita calcinada indica que ésta tiene una composición acorde con las relaciones molares Si/Ge = 5 y (Si+Ge)/Al = 30.The obtained mixture is introduced in autoclaves provided with an internal polytetrafluoroethylene sheath and it heat at 175 ° C for 12 days. The solid obtained is filtered, it is wash with distilled water, dry at 100 ° C and calcine in air at 580 ° C for 3 hours. The X-ray diffraction diagram of this material presents the peaks present in table 2. The analysis chemical of calcined zeolite indicates that it has a composition according to the molar ratios Si / Ge = 5 and (Si + Ge) / Al = 30.

TABLA 2TABLE 2

2\theta (grados)2 \ theta (degrees) Intensidad relativa (I/I_{0})Relative intensity (I / I_ {0}) 4.344.34 dd 7.157.15 mm 8.178.17 mfmf

TABLA 2 (continuación)TABLE 2 (continued)

2\theta (grados)2 \ theta (degrees) Intensidad relativa (I/I_{0})Relative intensity (I / I_ {0}) 8.578.57 mfmf 9.469.46 mm 10.1710.17 dd 10.8010.80 mfmf 11.7711.77 dd 16.2316.23 dd 16.4116.41 dd 20.3420.34 mm 20.7920.79 dd 21.8921.89 mm 22.4022.40 dd 22.7422.74 mfmf 24.3724.37 dd 25.4025.40 dd 28.1728.17 dd 28.3828.38 dd

Ejemplo 2Example 2

Este ejemplo ilustra la preparación de un catalizador ITQ-22 de composición diferente del ilustrado en el ejemplo 1 cuya aplicación en alquilación de aromáticos es el objeto de esta invención.This example illustrates the preparation of a ITQ-22 catalyst of different composition from illustrated in example 1 whose application in alkylation of Aromatic is the object of this invention.

Se añaden 0.097 g de isopropóxido de Al sobre 9 g de tetraetilortosilicato (TEOS). A continuación se adicionan 20.68 g de una disolución de dihidróxido de 1,5-bis (metilpirrolidinio) pentano (R(OH)_{2}) que contiene 1.2 equivalentes de hidróxido en 1000 g y, posteriormente, se disuelven 0.45 g de óxido de germanio. Se deja la mezcla evaporando en agitación hasta completa eliminación del etanol procedente de la hidrólisis del TEOS más la cantidad de agua necesaria hasta alcanzar la composición final que se indica. La composición del gel es:0.097 g of Al isopropoxide is added over 9 g  of tetraethylorthosilicate (TEOS). Then 20.68 are added g of a 1,5-bis dihydroxide solution (methylpyrrolidinium) pentane (R (OH) 2) containing 1.2 equivalents of hydroxide in 1000 g and subsequently dissolve 0.45 g of germanium oxide. The mixture is left evaporating under stirring until complete removal of ethanol from the  TEOS hydrolysis plus the amount of water needed up to Reach the final composition indicated. Gel composition is:

\ \text{0.91} \ SiO_{2} \ : \ \text{0.09} \ GeO_{2} \ : \ \text{0.005} \ Al_{2}O_{3} \ : \ \text{0.25} \ R(OH)_{2} \ : \ \text{3.5} \ H_{2}O. \ \ text {0.91} \ SiO_ {2} \: \ \ text {0.09} \ GeO_ {2} \: \ \ text {0.005} \ Al_ {2} O_ {3} \: \ \ text {0.25} \ R (OH) _ {2} \: \ \ text {3.5} \ H2O.

La mezcla obtenida se introduce en un autoclave provisto de una funda interna de politetrafluoretileno y se calienta a 175ºC durante 12 días. El sólido obtenido se filtra, se lava con agua destilada, se seca a 100ºC y se calcina en aire a 580ºC durante 3 horas. El diagrama de difracción de rayos X de este material presenta los picos que se muestran en la tabla 2. El análisis químico de la zeolita calcinada indica que ésta tiene una composición acorde con las relaciones molares Si/Ge = 9 y (Si+Ge)/Al = 90.The obtained mixture is introduced in an autoclave provided with an internal polytetrafluoroethylene sheath and it heat at 175 ° C for 12 days. The solid obtained is filtered, it is wash with distilled water, dry at 100 ° C and calcine in air at 580 ° C for 3 hours. The X-ray diffraction diagram of this material presents the peaks shown in table 2. The chemical analysis of calcined zeolite indicates that it has a composition according to the molar ratios Si / Ge = 9 and (Si + Ge) / Al = 90.

Ejemplo 3Example 3

El presente ejemplo ilustra la utilización de un material preparado según el ejemplo 1 como catalizador en alquilación de benceno con propileno.The present example illustrates the use of a material prepared according to example 1 as catalyst in alkylation of benzene with propylene.

Una muestra del material preparado según el ejemplo 1, se pastilló, seleccionando el tamaño de partícula entre 0.25 y 0.42 mm, para llevar a cabo la reacción. La zeolita (0.55 g) se diluyó con carburo de silicio (0.59-0.84 mm) en una relación SiC/zeolita de 5 en peso. El catalizador diluido se introdujo en un reactor tubular de acero de 1 cm de diámetro, y se pasaron 100 mL.min^{-1} en condiciones estándar de N_{2} a 150ºC durante 1.5 horas. A continuación, se bajó la temperatura hasta 20ºC y se interrumpió el flujo de N_{2}. En este punto se alimenta benceno (1200 \muL.min^{-1}) y se sube la presión hasta 3.5 MPa. Cuando se alcanza la presión 3.5 MPa, se sube la temperatura hasta 125ºC y se comienza a alimentar el propileno (270 \muL.min^{-1}), siendo la relación molar benceno/propileno de 3.4.A sample of the material prepared according to the example 1, it was pasted, selecting the particle size from 0.25 and 0.42 mm, to carry out the reaction. The zeolite (0.55 g) diluted with silicon carbide (0.59-0.84 mm) in a SiC / zeolite ratio of 5 by weight. The diluted catalyst is introduced into a 1 cm diameter steel tubular reactor, and it 100 mL.min -1 was passed under standard conditions of N2 to 150 ° C for 1.5 hours. Then the temperature was lowered to 20 ° C and the flow of N 2 was interrupted. At this point it feeds benzene (1200 µL.min -1) and the pressure is raised up to 3.5 MPa. When the pressure 3.5 MPa is reached, the temperature up to 125 ° C and propylene begins to be fed (270 µL.min -1), the benzene / propylene molar ratio being 3.4.

Los resultados de propileno convertido se presentan en la Tabla 3.The results of converted propylene are presented in Table 3.

TABLA 3TABLE 3 Conversión y selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.4 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 6 h^{-1}, P = 3.5 MPa para el catalizador ITQ-22 preparado según el ejemplo 1Conversion and selectivity in the alkylation of benzene with propylene at 125 ° C, B / P = 3.4 mol.mol -1, WHSV  prop = 6 h -1, P = 3.5 MPa for the catalyst ITQ-22 prepared according to the example one

TiempoWeather ConversiónConversion Selectividad referida aReferred selectivity to reacciónreaction (%)(%) propileno (%)propylene (%) (min)(min) CumenoCumene DIPBDIPB NPBNPB OtrosOthers 15fifteen 95.6295.62 93.0993.09 6.706.70 0.040.04 0.170.17 6060 98.0298.02 93.0193.01 6.736.73 0.050.05 0.220.22 100100 97.2397.23 93.8993.89 5.755.75 0.030.03 0.330.33 140140 96.3096.30 95.8395.83 3.833.83 0.030.03 0.310.31 180180 97.9497.94 95.5595.55 4.274.27 0.030.03 0.150.15

En este ejemplo se pueden observar valores de selectividad a cumeno muy elevados y valores muy bajos de NPB y diisopropilbenceno (DIPB), menores que los obtenidos utilizando zeolita Beta como catalizador en las mismas condiciones de reacción. Los resultados obtenidos con una zeolita Beta comercial de Si/Al=13 suministrada por Zeolyst (código CP811) se muestran en la Tabla 4.In this example, values of very high cumene selectivity and very low NPB values and diisopropylbenzene (DIPB), lower than those obtained using Zeolite Beta as catalyst under the same conditions of reaction. The results obtained with a commercial Beta zeolite Si / Al = 13 supplied by Zeolyst (code CP811) are shown in Table 4

TABLA 4TABLE 4 Conversión y selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 125ºC, B/P = 3.4 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 6 h^{-1}, P = 3.5 MPa para un catalizador comercial de zeolita Beta (Si/Al = 13)Conversion and selectivity in the alkylation of benzene with propylene at 125 ° C, B / P = 3.4 mol.mol -1, WHSV  prop = 6 h <-1>, P = 3.5 MPa for a commercial catalyst of Zeolite Beta (Si / Al = 13)

TiempoWeather ConversiónConversion Selectividad referida aReferred selectivity to reacciónreaction (%)(%) propileno (%)propylene (%) (min)(min) CumenoCumene DIPBDIPB NPBNPB OtrosOthers 20twenty 98.0798.07 91.3591.35 8.458.45 0.040.04 0.160.16 9090 97.3697.36 92.4192.41 7.357.35 0.050.05 0.190.19 160160 98.5498.54 90.8490.84 8.858.85 0.050.05 0.260.26 210210 99.6599.65 93.2893.28 6.496.49 0.050.05 0.180.18

De la comparación de los resultados presentados en las Tablas 3 y 4 se muestra que la zeolita ITQ-22 presenta una mayor selectividad a cumeno y menor a n-propilbenceno que la zeolita Beta que es el catalizador zeolítico más utilizado en la actualidad para producir cumeno.From the comparison of the results presented Tables 3 and 4 show that the zeolite ITQ-22 presents a greater selectivity to cumene and less than n-propylbenzene than Beta zeolite which is the most commonly used zeolitic catalyst for produce cumene

Ejemplo 4Example 4

El presente ejemplo muestra la influencia de la temperatura de reacción sobre la conversión y selectividad para la alquilación de benceno con propileno utilizando el mismo catalizador que en el ejemplo 3, siendo el resto de las condiciones de reacción las mismas que en el ejemplo 3.The present example shows the influence of reaction temperature on conversion and selectivity for alkylation of benzene with propylene using the same catalyst than in example 3, the rest of the conditions being The same as in example 3.

Los resultados de conversión con el tiempo de reacción se presentan en la Tabla 5.Conversion results over time Reactions are presented in Table 5. 

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TABLA 5TABLE 5 Conversión y selectividad en la alquilación de benceno con propileno a 150ºC, B/P = 3.4 mol.mol^{-1}, WHSV prop = 6 h^{-1}, P = 3.5 MPa, para el catalizador ITQ-22 preparado según el ejemplo 1Conversion and selectivity in the alkylation of Benzene with propylene at 150 ° C, B / P = 3.4 mol.mol -1, WHSV  prop = 6 h -1, P = 3.5 MPa, for the catalyst ITQ-22 prepared according to the example one

TiempoWeather ConversiónConversion Selectividad referida a propilenoSelectivity referred to propylene reacciónreaction (%)(%) (%)(%) (min)(min) cumenocumene DIPBDIPB NPBNPB OtrosOthers 20twenty 99.5199.51 97.2597.25 2.622.62 0.060.06 0.070.07 6060 98.7098.70 94.1794.17 5.625.62 0.070.07 0.140.14 100100 99.4199.41 96.1096.10 3.773.77 0.060.06 0.070.07 180180 99.3199.31 95.0495.04 4.744.74 0.060.06 0.160.16

Ejemplo 5Example 5

El presente ejemplo ilustra la utilización de un material preparado según el ejemplo 1 como catalizador en alquilación de benceno con etileno.The present example illustrates the use of a material prepared according to example 1 as catalyst in alkylation of benzene with ethylene.

Una muestra del material preparado según el ejemplo 1, se pastilló y se seleccionó el tamaño de partícula entre 0.25 y 0.42 mm para llevar a cabo la reacción. Así, 0.55 g de la zeolita se diluyeron en 1.57 g de carburo de silicio (0.59-0.84 mm). El catalizador diluido se introdujo en un reactor de acero de 1 cm de diámetro. La activación del catalizador fue la misma que en el ejemplo 3. En el presente ejemplo la temperatura de reacción fue de 220ºC, alimentándose 2.90 mmoles de benceno y 0.30 mmoles de etileno, siendo la presión del proceso de 3.5 MPa. Los resultados obtenidos se presentan en la Tabla 6.A sample of the material prepared according to the Example 1, was pelleted and the particle size was selected from 0.25 and 0.42 mm to carry out the reaction. Thus, 0.55 g of the Zeolite was diluted in 1.57 g of silicon carbide (0.59-0.84 mm). The diluted catalyst was introduced in a 1 cm diameter steel reactor. The activation of catalyst was the same as in example 3. In the present example the reaction temperature was 220 ° C, feeding 2.90 mmol of benzene and 0.30 mmol of ethylene, the pressure being of the 3.5 MPa process. The results obtained are presented in the Table 6.

TABLA 6TABLE 6 Conversión y selectividad en la alquilación de benceno con etileno a 220ºC, B/E = 9.6 mol.mol^{-1}, WHSV etil = 1.0 h^{-1}, P = 3.5 MPa, para el catalizador Al-ITQ-22 preparado según el ejemplo 1Conversion and selectivity in the alkylation of benzene with ethylene at 220 ° C, B / E = 9.6 mol.mol -1, WHSV ethyl = 1.0 h -1, P = 3.5 MPa, for the catalyst Al-ITQ-22 prepared according to the example one

Selectividad (%)Selectivity (%) tt ConversiónConversion EtilEthyl ButilButyl DietilDietary TrietilTrietil reacciónreaction EtilenoEthylene bencenobenzene bencenobenzene bencenobenzene bencenobenzene (min)(min) (%)(%) 3030 99.4099.40 98.2098.20 0.090.09 1.711.71 0.000.00 120120 99.2099.20 98.1098.10 0.100.10 1.801.80 0.000.00 210210 99.1099.10 97.4797.47 0.160.16 2.372.37 0.000.00 300300 99.1899.18 98.5498.54 0.090.09 1.361.36 0.010.01 420420 99.5299.52 97.6797.67 0.120.12 2.192.19 0.020.02

Claims (16)

1. Un procedimiento para la alquilación de compuestos aromáticos, caracterizado porque comprende hacer reaccionar bajo condiciones de alquilación, en las que existe al menos parcialmente fase líquida, un agente alquilante seleccionado entre una olefina, un alcohol, un compuesto polialquilado, y mezclas de ellos, con un compuesto aromático de partida, en presencia de un catalizador, siendo dicho catalizador un material cristalino microporoso de naturaleza zeolítica denominado ITQ-22, que tiene, en estado calcinado la fórmula empírica1. A process for the alkylation of aromatic compounds, characterized in that it comprises reacting under alkylation conditions, in which there is at least partially a liquid phase, an alkylating agent selected from an olefin, an alcohol, a polyalkylated compound, and mixtures thereof , with an aromatic starting compound, in the presence of a catalyst, said catalyst being a microporous crystalline material of zeolitic nature called ITQ-22, which has, in calcined state the empirical formula x \ (M_{1/n}, \ XO_{2}) \ : \ y \ YO_{2} \ : \ z \ GeO_{2} \ : \ (1-z) \ SiO_{2}x \ (M_ {1 / n}, \ XO_ {2}) \: \ y \ YO_ {2} \: \ z \ GeO_ {2} \: \ (1-z) \ SiO_ {2} en la quein the that M es H+ o al menos un catión inorgánico de carga +n,M is H + or at least one inorganic charge cation + n, X es al menos un elemento químico de estado de oxidación +3,X is at least one chemical element of state of oxidation +3, Y es al menos un elemento químico con estado de oxidación +4 distinto de Si y Ge;And it is at least one chemical element with a state of oxidation +4 other than Si and Ge; x tiene un valor inferior a 0,2, x has a value less than 0.2, y tiene un valor menor de 0,1, y and has a value less than 0.1, and z tiene un valor inferior a 0,8 z has a value less than 0.8 y que en su forma calcinada presenta un patrón de difracción de rayos X incluyendo, al menos, los picos listadosand that in its calcined form has an X-ray diffraction pattern including at least the peaks listings 2\theta (grados)\pm 0.52 \ theta (degrees) \ pm 0.5 Intensidad relativa (I/I_{0})Relative intensity (I / I_ {0}) 6.96.9 mm 8.08.0 mfmf 8.48.4 mfmf 9.29.2 mm 10.610.6 mfmf 20.120.1 mm 21.721.7 mm 22.522.5 mfmf
dondewhere m es una intensidad relativa media entre 20 y 40%, y mf es una intensidad relativa muy fuerte entre 60 y 100%.m is an average relative intensity between 20 and 40%, and mf is a very strong relative intensity between 60 and 100% 2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el compuesto aromático de partida está seleccionado del grupo formado por benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno y derivados sustituidos de ellos.2. A method according to claim 1, in  which the starting aromatic compound is selected from group consisting of benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene and substituted derivatives of them. 3. Un procedimiento según la reivindicación 2, en el que el compuesto aromático de partida es benceno.3. A method according to claim 2, in  which the starting aromatic compound is benzene. 4. Un procedimiento según la reivindicación 2, en el que el compuesto aromático de partida está seleccionado entre alquilbenceno, alquilantraceno, alquilfenantreno hidroxibenceno, hidroxinaftaleno, hidroxiantraceno, hidroxifenantreno, alcoxibenceno, alcoxinaftaleno, alcoxiantraceno y alcoxifenantreno.4. A method according to claim 2, in  which the starting aromatic compound is selected from alkylbenzene, alkyl anthracene, alkylphenanthrene hydroxybenzene, hydroxynaphthalene, hydroxyanthracene, hydroxyphenanthrene, alkoxybenzene, alkoxynaphthalene, alkoxyanthracene and alkoxyphenanthrene. 5. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agente alquilante está seleccionado entre una olefina, un alcohol, y mezclas de ellos y dicha olefina y dicho alcohol contienen desde 2 hasta 20 átomos de carbono.5. A method according to claim 1, in  which the alkylating agent is selected from an olefin, an alcohol, and mixtures thereof and said olefin and said alcohol They contain from 2 to 20 carbon atoms. 6. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado.6. A method according to claim 1, in  which the alkylating agent is an aromatic compound polyalkylated. 7. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agente alquilante es un compuesto aromático polialquilado y el compuesto aromático de partida es un compuesto aromático no alquilado, y en el que durante la alquilación al menos un grupo alquilo se transfiere del compuesto aromático polialquilado al compuesto aromático de partida.7. A method according to claim 1, in  which the alkylating agent is a polyalkylated aromatic compound and the starting aromatic compound is an aromatic compound not rented, and in which during the alkylation at least one group alkyl is transferred from the polyalkylated aromatic compound to aromatic starting compound. 8. Un procedimiento según la reivindicación 7 en el que dicho compuesto aromático polialquilado contiene al menos un grupo alquilo que comprende desde 2 hasta 20 átomos de carbono.8. A method according to claim 7 in which said polyalkylated aromatic compound contains at least one alkyl group comprising from 2 to 20 carbon atoms. 9. Un procedimiento según la reivindicación 7 en el que dicho compuesto aromático polialquilado contiene al menos un grupo alquilo que comprende desde 6 hasta 20 átomos de carbono.9. A method according to claim 7 in which said polyalkylated aromatic compound contains at least one alkyl group comprising from 6 to 20 carbon atoms. 10. Un procedimiento según la reivindicación 7 en el que el compuesto aromático de partida está seleccionado entre benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, benceno sustituido, naftaleno sustituido, antraceno sustituido y fenantreno sustituido.10. A method according to claim 7 in  which the starting aromatic compound is selected from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, substituted benzene, substituted naphthalene, substituted anthracene and phenanthrene replaced. 11. Un procedimiento según la reivindicación 7 en el que el compuesto aromático polialquilado es un poliisopropilbenceno y el compuesto aromático de partida es benceno.11. A method according to claim 7 in   which the polyalkylated aromatic compound is a polyisopropylbenzene and the starting aromatic compound is benzene. 12. Un procedimiento según la reivindicación 1, en que el compuesto aromático alquilado es cumeno, el compuesto aromático de partida es benceno y el agente alquilante es propileno.12. A method according to claim 1, in which the alkylated aromatic compound is cumene, the compound Starting aromatic is benzene and the alkylating agent is propylene 13. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que la reacción de alquilación se lleva a cabo a una temperatura de reacción entre 60 y 350ºC.13. A method according to claim 1, in which the alkylation reaction is carried out at a reaction temperature between 60 and 350 ° C. 14. Un procedimiento según la reivindicación 1 en el que la reacción de alquilación se lleva a cabo a una presión entre 1.4 y 7.0 Mpa.14. A method according to claim 1 in  which the alkylation reaction is carried out at a pressure between 1.4 and 7.0 Mpa. 15. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el agente alquilante y el compuesto aromático de partida están presentes en una proporción entre 2 y 20, en presencia del catalizador.15. A method according to claim 1, wherein the alkylating agent and the starting aromatic compound they are present in a proportion between 2 and 20, in the presence of catalyst. 16. Un procedimiento según la reivindicación 1, en que el compuesto aromático alquilado es cumeno, el compuesto aromático de partida es benceno y el agente alquilante es propileno; la reacción de alquilación se ]leva a cabo a una temperatura de reacción entre 60 y 350ºC; la presión a la que se lleva a cabo la reacción de alquilación está comprendida entre 1.4 y 7.0 Mpa; la velocidad espacial (WHSV) de reactivos entre 0.2 y 150 horas^{-1} y la relación molar benceno/propileno está comprendida entre 2 y 20.16. A method according to claim 1, in which the alkylated aromatic compound is cumene, the compound Starting aromatic is benzene and the alkylating agent is propylene; the alkylation reaction is carried out at reaction temperature between 60 and 350 ° C; the pressure at which carries out the alkylation reaction is between 1.4 and 7.0 Mpa; the spatial velocity (WHSV) of reagents between 0.2 and 150 hours -1 and the benzene / propylene molar ratio is between 2 and 20.
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