ES2208253T3 - Nuevo derivado de adamantano y composicion desinfectante acuosa que lo contiene. - Google Patents

Nuevo derivado de adamantano y composicion desinfectante acuosa que lo contiene.

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ES2208253T3
ES2208253T3 ES00830229T ES00830229T ES2208253T3 ES 2208253 T3 ES2208253 T3 ES 2208253T3 ES 00830229 T ES00830229 T ES 00830229T ES 00830229 T ES00830229 T ES 00830229T ES 2208253 T3 ES2208253 T3 ES 2208253T3
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disinfectant
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Pietro Affaitati
Giancarlo Folchitto
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10Spiro-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

El presente invento se refiere a un derivado de adamantano, la 5, 7-difenil-1, 3-diazoadamantan-6-ona, per se y a las composiciones desinfectantes acuosas que contienen, asociado en particular con ácido peracético, esta molécula, y opcionalmente la molécula de por lo menos otro derivado de adamantano. Se conocen en el arte composiciones desinfectantes que contienen, entre otros componentes, moléculas con residuos de adamantano. Sin embargo, ninguna de las composiciones desinfectantes como se han propuesto hasta ahora contiene la molécula 5, 7-difenil-1, 3-diazoadamantan-6-ona, y opcionalmente la molécula de otro derivado de adamantano, en particular asociada a ácido peracético. Por consiguiente, un objeto del presente invento es la molécula 5, 7-difenil-1, 3-diazoadamantan-6-ona y su empleo, y opcionalmente la molécula de por lo menos otro derivado de adamantano, para la formulación de composiciones desinfectantes.

Description

Nuevo derivado de adamantano y composición desinfectante acuosa que lo contiene.
El presente invento se refiere a un derivado de adamantano, la 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona, per se y a las composiciones desinfectantes acuosas que contienen, asociado en particular con ácido peracético, esta molécula, y opcionalmente la molécula de por lo menos otro derivado de adamantano.
Se conocen en el arte composiciones desinfectantes que contienen, entre otros componentes, moléculas con residuos de adamantano.
Sin embargo, ninguna de las composiciones desinfectantes como se han propuesto hasta ahora contiene la molécula 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona, y opcionalmente la molécula de otro derivado de adamantano, en particular asociada a ácido peracético.
Por consiguiente, un objeto del presente invento es la molécula 5,6-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona, que tiene la fórmula siguiente (cada átomo del esqueleto molecular de adamantano tiene asignado convencionalmente un número; los números de los átomos implicados en sustituciones relevantes se evidencian en la fórmula):
1
Otro objeto del presente invento es el empleo de la molécula de 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona, y opcionalmente la molécula de por lo menos otro derivado de adamantano, para la formulación de composiciones desinfectantes. Por último las soluciones acuosas de composiciones desinfectantes, caracterizadas porque comprenden, asociado al ácido peracético, la molécula de 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona, y opcionalmente la molécula de otro derivado de adamantano, constituye otro objeto del presente invento.
La composición desinfectante de conformidad con el invento comprende, en una realización respectiva, los componentes que siguen, expresado como peso/volumen porcentual:
- 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona 0,005-5
- ácido peracético 0,015-15
- opcionalmente, derivados fenólicos \leq 10
- opcionalmente, aditivos \leq 50
- Agua volumétricamente precisa hasta 100.
Los derivados fenólicos pueden seleccionarse del grupo que comprende o-fenil-fenol, p-cloro-m-cresol, 2-bencil-4-clorofenol, fenol y sus combinaciones.
Los aditivos pueden seleccionarse del grupo que comprende disolventes, agentes secuestrantes, anticorrosivos, tampones, perfumes y sus combinaciones.
Las formulaciones de conformidad con el presente invento pueden utilizarse tal cual o diluidas en agua en el momento de empleo. Las diluciones dependen del ratio requerido de la acción biocida.
Las formulaciones de conformidad con el invento prueban ser esporicidas, bactericias (incluido Gram+ y Gram- Mycobacterium tuberculosis), fungicida y virucida, para tiempos de contacto muy cortos (a partir de 5 minutos). Todos los valores microbiológicos se probaron y son comprobables de conformidad con los métodos CEN TC/216.
Hasta ahora solo se ha dado una descripción general del presente invento. Con la ayuda de los ejemplos se expondrá a continuación una descripción mas detallada de algunos modalidades, cuya finalidad es dar un mejor entendimiento de los objetos, características, y ventajas y sus aplicaciones.
Ejemplo 1 Preparación de 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona
En un matraz de fondo redondo se midió 1,5 moles de dibencilcetona, 7,5 moles de paraformaldehido y 3,0 moles de acetato amónico.
Se dispersa la mezcla en un volumen de etanol (a por lo menos 95º), determinado en la relación aproximada de 1:1 con respecto a la suma de los pesos de reactivo.
El recipiente de reacción cerrado con un sistema de flujo se lleva hasta ebullición en un baño de agua. La solubilización de reactivo tiene lugar con el aumento de temperatura. Luego la solución se vuelve roja y empieza a formarse un precipitado cristalino. Después de una ebullición de 4 horas se considera completada la reacción.
Se enfría la mezcla en un refrigerador y se filtra bajo vacío. Se lava el producto crudo dos veces en etanol de 95º, disuelto en una cantidad mínima de cloroformo caliente y se filtra.
Se diluye la solución filtrada con un volumen igual de etanol de 95º y se deja durante la noche en un refrigerador. Se recoge el compuesto cristalino blanco resultante sobre un Buckner, se lava con etanol de 95º y se seca. La evidencia de la obtención del compuesto de conformidad con el invento se proporciona mediante la fórmula empírica C_{22}H_{20}ON_{2}, con un peso molecular de 328 y un punto de fusión de 263-264ºC.
Rendimiento: alrededor de 25% del total de reactivo.
Ejemplo 2
Una solución desinfectante y esporicida de conformidad con el invento tiene la composición siguiente en peso/volumen por ciento:
- 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona 0,050
- ácido peracético 0,100
- p-cloro-m-cresol 0,075
- o-fenil-fenol 0,005
- fenol 0,100
- aditivos 15
- agua según se precise volumétricamente hasta 100
Ejemplo 3
Una solución desinfectante y esporicida de conformidad con el invento tiene la composición siguiente en peso/volumen por ciento:
- 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona 0,050
- ácido peracético 0,100
- p-cloro-m-cresol 0,075
- p-cloro-m-cresol 0,188
- aditivos 15
- agua según se precise volumétricamente hasta 100
Ejemplo 4
Una solución desinfectante y esporicida de conformidad con el invento tiene la composición siguiente en peso/volumen por ciento:
- 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona 0,050
- ácido peracético 0,150
- aditivos 15
- agua según se precise volumétricamente hasta 100
Ejemplo 5
Las composiciones de los ejemplos 2, 3 y 4 se probaron para determinar sus actividades esporicidas, bactericidas, fungidas y virucidas para diferentes tiempos de contacto de conformidad con los métodos expuestos por las normas CEN TC/216 (Comité Européen de Normalisation, Technical Committee).
Los resultados confirman las actividades esperadas.

Claims (7)

1. El compuesto químico 5,7-difenil-1,3-diazo-adamantan-6-ona, que tiene la fórmula
2
2. Empleo de 5,7-difenil-1,3-diazo-adamantan-6-ona, de conformidad con la reivindicación 1, para la formulación de composiciones desinfectantes.
3. Composición desinfectante acuosa, caracterizada porque comprende, asociado con ácido peracético, 5,7-dife-nil-1,3-diazoadamantan-6-ona de conformidad con la reivindicación l, y, opcionalmente, por lo menos otro derivado de adamantano.
4. Composición desinfectante acuosa, de conformidad con la reivindicación 3, que tiene la composición siguiente expresado en peso/volumen por ciento:
- 5,7-difenil-1,3-diazoadamantan-6-ona 0,005-5 - ácido peracético 0,015-15 - opcionalmente, derivados fenólicos \leq 10 - opcionalmente, aditivos \leq 50 - agua según se precise volumétricamente hasta 100.
5. Composición desinfectante, de conformidad con la reivindicación 4, en donde los derivados fenólicos se eligen del grupo constituido por: o-fenil-fenol, p-cloro-m-cresol, 2-bencil-4-clorofenol, fenol y sus combinaciones.
6. Composición desinfectante, de conformidad con la reivindicación 5, en donde los aditivos se eligen del grupo que comprende disolventes, agentes secuestrantes, agentes anticorrosivos, tampones, perfumes y sus combinaciones.
7. Empleo de las composiciones desinfectantes, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, diluidas con agua en el momento de uso.
ES00830229T 1999-06-11 2000-03-28 Nuevo derivado de adamantano y composicion desinfectante acuosa que lo contiene. Expired - Lifetime ES2208253T3 (es)

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